JP2005298496A - 機能性有機薄膜、有機薄膜トランジスタ及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 基板上に形成された機能性有機薄膜からなり、機能性有機薄膜が、π電子共役系分子又はその誘導体と、該π電子共役系分子中の炭素原子に結合した疎水基とからなる有機化合物を、シロキサン結合を介して基板に結合させた薄膜であることを特徴とする機能性有機薄膜及び該薄膜を用いた有機TFTにより上記課題を解決する。
【選択図】図1
Description
なかでも、π電子共役系分子を含有する有機化合物を利用することにより、大きな移動度を有するTFTを作製できることが知られている。この有機化合物としては、代表例としてペンタセンが報告されている(例えば、IEEE Electron Device Lett.,18,606−608(1997):非特許文献1)。ここでは、ペンタセンを用いて有機半導体層を作製し、この有機半導体層でTFTを形成すると、電界効果移動度が1.5cm2/Vsとなり、アモルファスシリコンよりも大きな移動度を有するTFTを構築することが可能であるとの報告がなされている。
自己組織化膜とは、有機化合物の一部を、基板表面の官能基と結合させたものであり、きわめて欠陥が少なく、高い秩序性すなわち結晶性を有した膜である。この自己組織化膜は、製造方法がきわめて簡便であるため、基板への成膜を容易に行うことができる。通常、自己組織化膜として、金基板上に形成されたチオール膜や、親水化処理により表面に水酸基を突出可能な基板(例えば、シリコン基板)上に形成されたケイ素系化合物膜が知られている。なかでも、耐久性が高い点で、ケイ素系化合物膜が注目されている。ケイ素系化合物膜は、従来から撥水コーティングとして使用されており、撥水効果の高いアルキル基や、フッ化アルキル基を有機官能基として有するシランカップリング剤が用いて成膜されていた。
このようなケイ素系化合物として、分子の末端に官能基としてチオフェン環を1つ有し、チオフェン環が直鎖炭化水素基を介してケイ素原子と結合した化合物が提案されている(例えば、特許第2889768号公報:特許文献1)。
IEEE Electron Device Lett.,18,606−608(1997)
高い秩序性、すなわち、高い結晶性を得るためには、分子間に高い引力相互作用が働く必要がある。分子間力とは、引力項と反発項により構成されており、前者は分子間距離の6乗に、後者は分子間距離の12乗に反比例する。従って、引力項と反発項を足し合わせた分子間力は図9に示す関係を有する。ここで、図9での極小点(図中の矢印部分)が、引力項と反発項との兼ね合いから最も分子間に高い引力が作用するときの分子間距離である。すなわち、より高い結晶性を得るためには、分子間距離を極小点にできる限り近づけることが重要である。従って、本来、抵抗加熱蒸着法や分子線蒸着法等の真空プロセスにおいては、ある特定の条件下においてのみ、π電子共役系分子同士の分子間相互作用をうまく制御することで、高い秩序性、すなわち結晶性が得られている。このように分子間相互作用により構築される結晶性でのみ、高い電気伝導特性を発現することが可能となる。
更に、電気伝導特性としては、官能基である1つのチオフェン分子では、HOMO−LUMOエネルギーギャップが大きく、有機半導体層としてTFT等に使用しても、十分なキャリア移動度が得られないという課題が存在していた。
本発明は、上記課題に鑑みなされたものであり、溶液プロセスを用いた簡便な製造方法により容易に結晶化させて薄膜を形成できるとともに、得られた薄膜を基板表面に強固に吸着させて、物理的な剥がれを防止して、かつ、高い秩序性、結晶性、電気伝導特性を有する薄膜を提供することを目的とし、更に、十分なキャリア移動度を有する機能性有機薄膜を備えたTFTのような電子デバイス及びその製造方法を提供することを目的とする。
Rx−Ry(I)
(Rxは疎水基であり、Ryは5員環ないし6員環により構成される縮合環であり、かつ炭素数7〜52である)にて表される有機化合物を、シロキサン結合を介して基板に結合させた薄膜であることを特徴とする機能性有機薄膜が提供される。
Rx−(Ry)m(II)
(式中Rx、Ryは請求項1と同義、mは2〜10の整数である)
にて表される有機化合物を、シロキサン結合を介して基板に結合させた薄膜であることを特徴とする機能性有機薄膜が提供される。
また、本発明によれば、基板と、上記機能性有機薄膜と、該機能性有機薄膜の一表面にゲート絶縁膜を介して形成されたゲート電極と、前記ゲート電極の両側であって、前記機能性有機薄膜の一表面又は他表面に接触して形成されたソース/ドレイン電極とを備えたことを特徴とする有機薄膜トランジスタが提供される。
また、本発明の機能性有機薄膜は、π電子共役系分子がSi−O−Siの2次元ネットワークにより、基板に化学吸着されていると共に、膜の結晶化に必要な近距離力である、π電子共役系分子同士に作用する分子間相互作用が、効率的に働くため、非常に高い安定性を有し、且つ、高度に結晶化された薄膜となる。従って、基板に物理吸着により作製した膜と比較して、得られた膜を基板表面に強固に吸着させて、物理的な剥がれを防止できる。
また、薄膜を構成する有機ケイ素化合物由来のネットワークと上部を構成する有機残基が直接結合しており、かつ有機ケイ素化合物由来のネットワークとπ電子共役系分子の分子間相互作用によって、高い秩序性(結晶性)を有する薄膜を形成できる。これにより、分子平面と垂直な方向へのホッピング伝導により、キャリアの移動がスムーズに行われる。また、分子軸方向へも高い導電性が得られることで、導電性の機能性薄膜として、有機薄膜トランジスタのみならず、太陽電池、燃料電池、センサー等のデバイスに広く応用することが可能となる。
本発明の有機薄膜トランジスタは、前記機能性有機薄膜からなる有機半導体層を有しているため、高い移動度を有しており、また、隣接するπ電子共役系分子同士が直接結合していないため、リーク電流を小さく抑えることができる。
Rx−Ry(I)
で表される有機化合物を、シロキサン結合を介して基板に結合させた薄膜であることを特徴とする。具体的には、5員環ないし6員環により構成される縮合環(π電子共役系分子)であり、かつ炭素数7〜52で形成される有機残基Ryと、疎水基Rxとを含む。ここで、有機残基としては、上記条件を備えさえすれば、特に限定されない。有機残基は、導電性の観点から、対称性、特に線対称性の骨格を有するものが好ましい。そのような好ましい骨格の具体例として、例えば一直線縮合環系であるアセン(−acene)骨格、翼状縮合環系であるアフェン(−aphene)骨格、2個の同じ環が並んだ縮合環系であるアレン(−alene)骨格、1個の環を中心にベンゼン環が集中した縮合環系であるフェニレン(−phenylene)骨格、五員環の両側に六員環が縮合したフルオレン骨格がある。また、縮合環構造内部に窒素、酸素、硫黄原子から選択されるヘテロ原子が含まれていてもよい。特に好ましい有機残基は、キャリア移動度を考慮すると、下記構造式A−Fに示す縮合環である。
なお、上記において誘導体とは、ハロゲン原子で置換された化合物を意味する。
Rx−(Ry)n(II)
(式中Rx、Ryは上記と同義、nは2〜10の整数である。)
で表されように、有機残基が単結合を介して複数結合した有機化合物を、シロキサン結合を介して基板に結合させた薄膜であってもよい。複数結合する有機残基は、同一でもよいが、異なっていてもよい。
上記内、構造式Aのπ電子共役系分子であるアセン骨格を有する機能性有機薄膜は、下記式(1)で表すことができる。
好適な上記構造式Cのπ電子共役系分子であるペリレン骨格を有する機能性有機薄膜は、下記式(2)で表すことができる。
構造式Dのπ電子共役系分子であるフルオレン骨格を有する機能性有機薄膜は、下記式(3)で表すことができる。
構造式Eのπ電子共役系分子であるアフェン骨格を有する機能性有機薄膜は、下記式(4)で表すことができる。
構造式Fのπ電子共役系分子であるフェニレン骨格を有する機能性有機薄膜は、下記式(5)で表すことができる。
条件1 R17及びR18は同一又は異なって、R1及びR2と同義であり、R19,R20は同一又は異なって水素原子あるいは疎水基である(ただし、R19、R20が同時に水素原子の場合は含まない)
条件2 R19及びR20は同一又は異なって、R1及びR2と同義であり、R17,R18は同一又は異なって水素原子あるいは疎水基である(ただし、R17、R18が同時に水素原子の場合は含まない))
置換アルキル基としては、アリール基が二つ結合したジアリールアルキル基や、三つ結合したトリアリールアルキル基が挙げられる。
無置換のシクロアルキル基は炭素数4〜8、特に5〜7のものが好ましく、具体例としてシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基が挙げられる。置換シクロアルキル基は、無置換のシクロアルキル基の任意の位置に、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基等が結合した基が挙げられる。
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノナフタレン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノアントラセン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノテトラセン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノペンタセン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノヘキサセン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノヘプタセン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノオクタセン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノアセナフテン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノフェナレン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノペリレン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノフルオランテン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノコロネン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノオバレン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノフルオレン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノジベンゾフラン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノジベンゾチオフェン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノカルバゾール、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノフェナントレン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノクリセン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノテトラフェン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノペンタフェン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノヘキサフェン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノヘプタフェン、
アルキル,シクロアルキル,アリール又はアミノオクタフェン等が挙げられる。
更に置換又は無置換の直鎖アルキル基の中でも、炭素数1〜30のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜4あるいは12〜30のアルキル基である。炭素数1〜4の疎水基は、疎水基自体には結晶性はないが、骨格であるπ電子共役系分子の配向性の低下への影響が小さいため好ましい。また、炭素数12〜30の疎水基はそれ自体にも分子間の配向性があり、更に得られる膜を強固にパッキングできるため好ましい。
疎水基の数は、特に限定されず、非水系溶媒への溶解性を考慮して適宜決定できる。具体的には、1個又は2個以上存在していてもよい。
このように、1つのπ電子共役系分子が、2つのシロキサン結合で基板上に結合した機能性有機薄膜の概略図を図2、図3に示す。図3は、図2を別の角度から見た図である。図2及び図3のように、本発明の機能性有機薄膜の基板との結合部分を2ヶ所にすることによって、アセン骨格を基板に対し垂直できる。そのため、隣接するアセン骨格間のπ−π相互作用が強められることによって、上記デバイスに好適に使用できる大きな導電性を有する薄膜を形成できる。
ここで、薄膜を形成させる基板としては、例えば、シリコン、ゲルマニウム等の元素半導体、GaAs、InGaAs、ZnSe等の化合物半導体等の半導体;いわゆるSOI基板、多層SOI基板、SOS基板等;マイカ;ガラス、石英ガラス;ポリイミド、PET、PEN、PES、テフロン(登録商標)等の高分子フィルム等の絶縁体;ステンレス鋼(SUS);金、白金、銀、銅、アルミニウム等の金属;チタン、タンタル、タングステン等の高融点金属;高融点金属とのシリサイド、ポリサイド等;シリコン酸化膜(熱酸化膜、低温酸化膜:LTO膜等、高温酸化膜:HTO膜)、シリコン窒化膜、SOG膜、PSG膜、BSG膜、BPSG膜等の絶縁体;PZT、PLZT、強誘電体又は反強誘電体;SiOF系膜、SiOC系膜もしくはCF系膜又は塗布で形成するHSQ(hydrogen silsesquioxane)系膜(無機系)、MSQ(methyl silsesquioxane)系膜、PAE(polyarylene ether)系膜、BCB系膜、ポーラス系膜もしくはCF系膜又は多孔質膜等の低誘電体;等の単層又は積層層等が挙げられる。
続いて、本発明の機能性有機薄膜の製造方法について述べる。本発明の機能性薄膜は、例えば真空蒸着法、分子線蒸着法、あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法(化学吸着法)、LB法、スピンコート法、キャスト法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。その製造方法の一例として、以下に化学吸着法及びLB法による本発明の機能性有機薄膜の製造方法を示す。
まず、薄膜の前駆体である有機ケイ素化合物をヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素等の非水系溶媒に溶解する。得られた溶液中に、薄膜を形成しようとする基板(好ましくは、水酸基、カルボキシル基等の活性水素を有する基板)を浸漬して、引き上げる。あるいは、得られた溶液を基板表面に塗布してもよい。その後、非水系溶媒で洗浄し、水洗し、放置するか、加熱することにより乾燥して、薄膜を定着させる。この薄膜は、直接電気材料として用いてもよいし、更に電解重合等の処理を施して用いてもよい。この材料を用いることで、Si−O−Siネットワーク化とともに、隣接するπ電子共役系分子間距離が小さく、高度に秩序化(結晶化)した薄膜が得られる。また、π電子共役系分子が、直線状である場合には、隣接するπ電子共役系分子同士は結合しないので、更に隣接するπ電子共役系分子間距離を小さくすることができる。その結果、より高度に結晶化された薄膜を得ることができる。
まず、有機ケイ素化合物をヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素等の非水系溶媒に溶解させる。有機ケイ素化合物は主骨格であるπ電子共役系分子の側鎖に疎水基を含むため、非水系溶媒への溶解性が高められている。その結果、比較的容易に非水系溶媒に溶解できる。つづいて得られた非水系溶液を水溶液表面に滴下する。有機ケイ素化合物は同一分子中に親水基(シリル基)と疎水基を持っているため、水面上に展開したときに親水基を水面に向けて配向させることができる。また、隣接分子間の分子間相互作用によって、有機ケイ素化合物からなる薄膜には、水面上に特に高い配向性をもたせることができる。その後、一定の表面圧を水面に加えながら基板を引き上げることによって薄膜を形成できる。
なお、通常、π電子共役系が広がった分子を含む化合物の多くは非水系溶媒にすら難溶性を示す。これに対し上記有機ケイ素化合物は、末端に含まれる疎水基の存在によって非水系溶媒への溶解性が高められているため、溶液プロセスで薄膜を形成できる。また、親水基として、シリル基を含むため、化合物全体の界面活性が向上する。従って、例えば親水性基板に本発明の有機ケイ素化合物からなる薄膜を形成する場合、シリル基と基板との相互作用により、分子がすべて同じ向きに並んで効率よく基板上に吸着する。そのため、反応時間の短縮化や薄膜の配向性を向上できる。
上記有機ケイ素化合物は、前記構造式A〜Fから選択されるπ電子共役系分子又はその誘導体にグリニヤール反応により疎水基を導入する工程と、ケイ素化合物とグリニヤール反応させることによりシリル基を導入する工程とにより合成できる。
例えば、式(1)に対応する有機ケイ素化合物において、疎水基を2つ有する有機ケイ素化合物は、以下の方法により合成できる。
まず、式(1−1)
にて表されるナフタレン誘導体とR3−Br(R3は式(1)中の疎水基と同義である)とをグリニヤール反応を用いて、反応させることによって式(1−2)
にて表される中間体を形成する第一の工程と、
前記中間体のR3のα炭素をブロモ化させたのちに、R4−Br(R4は式(1)中の疎水基と同義である)とグリニヤール反応させることによって、式(1−3)
を形成する第二の工程と、
式(1−3)にて表される中間体をブロモ化させた式(1−4)
あるいは式(1−5)
にて表される中間体を得る第三の工程と、
式(1−4)及び(1−5)で表される中間体と、H−SiX1X2X3(ただし、X1〜X3は式(1)と同義である。)で表されるケイ素化合物とを反応させる第四の工程によって式(1)に対応する有機ケイ素化合物を合成できる。
式(1)のアセン骨格の具体的な合成方法を下記する。なお、これらの合成方法は一例であり、他にも公知の合成方法が適用できる。
アセン骨格の合成方法としては、例えば(1)原料化合物の所定位置の2つの炭素原子に結合する水素原子をエチニル基で置換した後に、エチニル基同士を閉環反応させ工程を繰り返す方法、(2)原料化合物の所定位置の炭素原子に結合する水素原子をトリフラート基で置換し、フラン又はその誘導体と反応させ、続いて酸化させる工程を繰り返す方法等が挙げられる。これらの方法を用いたアセン骨格の合成法の一例を以下に示す。
方法(1)
また、上記方法(2)の反応式中、2つのアセトニトリル基及びトリメチルシリル基を有する出発化合物を、これら基が全てトリメチルシリル基である化合物に変更してもよい。また、上記反応式中、フラン誘導体を使用した反応後、反応物をヨウ化リチウム及びDBU(1,8−diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)下で、還流させることで、出発化合物よりベンゼン環数が1つ多く、かつヒドロキシル基が2つ置換した化合物を得ることができる。更に、この化合物のヒドロキシル基を公知の方法でブロモ化し、ブロモ基をグリニヤール反応に付せば、ブロモ基の位置に疎水基を導入することができる。
アセナフテン骨格及びペリレン骨格も、上記方法(1)のアセン骨格の製法に準じて合成できる。製法の一例を下記する。
このようにして得られる有機ケイ素化合物は、公知の手段、例えば転溶、濃縮、溶媒抽出、分留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により反応溶液から単離、精製できる。
また、上記有機ケイ素化合物は、アセン骨格、アセナフテン骨格又はペリレン骨格に疎水基及び親水基(シリル基)が結合しているため、有機ケイ素化合物の薄膜を親水性の基板上に形成する場合、基板の親水基と化合物の親水基が結合しやすくなり、薄膜の基板への吸着性を高めることができる。すなわち、π電子共役系分子を含む有機ケイ素化合物と親水性の基板との反応部位であるシリル基以外の部分の親油性もしくは疎水性を高めることによって、基板との反応性を向上させるという効果を有する。更に、疎水基を有することで、有機ケイ素化合物の非水系溶液への溶解性を向上させることもできるので、溶液プロセスに容易に適用できる。
以下に本発明の有機薄膜トランジスタの構成をより具体的に説明する。
まず本発明の有機TFTは、基板と、上記機能性有機薄膜からなる有機半導体層と、ゲート絶縁膜と、ゲート電極と、ソース/ドレイン電極とから構成される。TFTは、スタガ型、逆スタガ型又はこれらの変形等の種々の形態を採ることができる。
逆スタガ型の有機TFTの一例を図4に示す。図4は、ゲート電極5を介して上記機能性有機薄膜からなる有機半導体層9を基板4の上部に備え、その両側にソース電極7及びドレイン電極8を備えたものである。
また、ゲート電極、ソース/ドレイン電極としては、通常、TFT等に使用される導電材料からなる層が挙げられる。例えば、金、白金、銀、銅、アルミニウム等の金属;チタン、タンタル、タングステン等の高融点金属;高融点金属とのシリサイド、ポリサイド等;等の単層又は積層層等が挙げられる。この際の膜厚は、特に限定されるものではなく、通常トランジスタに使用される膜厚に適宜調整することができる。
本発明の有機TFTは、種々の用途、例えば、メモリ、論理素子又は論理回路等の半導体装置として、パーソナルコンピュータ、ノート、ラップトップ、パーソナル・アシスタント/発信機、ミニコンピュータ、ワークステーション、メインフレーム、マルチプロセッサー・コンピュータ又は他のすべての型のコンピュータシステム等のデータ処理システム;CPU、メモリ、データ記憶装置等のデータ処理システムを構成する電子部品;電話、PHS、モデム、ルータ等の通信機器;ディスプレイパネル、プロジェクタ等の画像表示機器;プリンタ、スキャナ、複写機等の事務機器;センサ;ビデオカメラ、デジタルカメラ等の撮像機器;ゲーム機、音楽プレーヤ等の娯楽機器;携帯情報端末、時計、電子辞書等の情報機器;カーナビゲーションシステム、カーオーディオ等の車載機器;動画、静止画、音楽等の情報を記録、再生するためのAV機器;洗濯機、電子レンジ、冷蔵庫、炊飯器、食器洗い機、掃除機、エアコン等の電化製品;マッサージ器、体重計、血圧計等の健康管理機器;ICカード、メモリカード等の携帯型記憶装置等の電子機器への幅広い応用が可能である。
合成例1 9−ブロモテトラセン、9,10−ジブロモペンタセンの合成
9−ブロモテトラセンは以下の手法により合成した。まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに四塩化炭素50mLに溶解させたテトラセン1mM及びNBS(N−ブロモスクシンイミド)を加え、AIBN(2,2'−アゾビスイソブチロニトリル)存在下で1.5時間反応させた。未反応物及びHBrをろ過により除去した後、カラムクロマトグラフを用いて、1箇所のみがブロモ化された貯留物を取り出すことにより、表記の9−ブロモテトラセンを得た。
合成例2 9,10−ジブロモペンタセン
9,10−ジブロモペンタセンは以下の手法により合成した。まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに溶解させたテトラセン1mM及びNCSを加え、AIBN存在下で10時間反応させた。未反応物及びHBrをろ過により除去した後、カラムクロマトグラフを用いて、4箇所が塩素化された貯留物を取り出すことにより、2,3,9,10−テトラクロロテトラセンを得た。
11,12−ジブロモヘプタセンは合成例2における2,3,9,10−テトラ(トリメチルシリル)テトラセンを出発原料として、以下の手法により合成した。すなわち、まず、3,4−ジ(オキシトリメチルシリル)フランを使用する代わりに、3,4−ジ(トリメチルシリル)フランを使用することを除き、合成例2における2,3,9,10−テトラ(トリメチルシリル)テトラセンから9,10−ジヒドロキシペンタセンを合成する手法と同様の手法を2回適用することにより、2,3,10,11−テトラ(トリメチルシリル)ヘキサセンを合成した。さらに、合成例2における2,3,9,10−テトラ(トリメチルシリル)テトラセンから9,10−ジブロモペンタセンを合成する手法と同様の手法を1回適用することにより、11,12−ジブロモヘプタセンを得た。
13,14−ジブロモノナセンは、合成例2における2,3,9,10−テトラ(トリメチルシリル)テトラセンから9,10−ジヒドロキシペンタセンを合成する手法と同様の手法を2回ではなく、4回適用することを除き、合成例3と同様の手法を適用することにより合成した。
Si(OC2H5)3[H]P4[H]C18は、以下の手法により合成した。
まず、所定量の1−ブロモオクタデカンを含む、例えばクロロホルム溶液中に、マグネシウムを加えることによって、グリニヤール試薬を形成させた。続いて、前記合成例1の9−ブロモテトラセンのクロロホルム溶液をゆっくりと加えることによって、9−オクタデシルテトラセンを形成した。つづいて、例えばNBSを用いて前記中間体をブロモ化した後に、3位以外がブロモ化された化合物を抽出により除去することによって、3−ブロモ−9−オクタデシルテトラセンを得た。更に、H−Si(OC2H5)3をクロロホルム中に溶解させ、その溶液を、前記3−ブロモ−9−オクタデシルテトラセンを含むクロロホルム溶液に加えることによって反応させ、Si(OC2H5)3[H]P4[H]C18を合成した(収率10%)。
更に、化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行った。
7.80ppm〜7.30ppm(m)
(20H 芳香族由来)
2.80ppm〜1.30ppm(m)
(52H メチレン及びメチル基由来(オクタデシル基及びエチル基に含まれる水素原子))
これらの結果から、この化合物がSi(OC2H5)3[H]P4[H]C18であることを確認した。
続いて、化学吸着法を用いて、Si(OC2H5)3[H]P4[H]C18を用いた機能性有機薄膜を形成した。
Si(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P5[C18]C18は、実施例1と同様に以下の手法により合成した。
まず、実施例1と同様に所定量の1−ブロモオクタデカンを含む例えばクロロホルム溶液中にマグネシウムを加えることによって、グリニヤール試薬を形成させた。続いて、前記合成例2の9,10−ジブロモペンタセンのクロロホルム溶液をゆっくりと加えることによって、9,10−ジオクタデシルペンタセンを形成した。つづいて、例えばNBSを用いて前記中間体をブロモ化した後に、2,3位以外がブロモ化された化合物を抽出により除去することによって、2,3−ジブロモ−9,10−ジオクタデシルペンタセンを得た。更に、H−Si(OC2H5)3をクロロホルム中に溶解させ、その溶液を前記2,3−ジブロモ−9,10−ジオクタデシルペンタセンのクロロホルム溶液に加えることによって反応させ、Si(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P5[C18]C18を合成した(収率7%)。
続いて、LB法を用いた前記化合物の有機薄膜の形成方法について記述する。
まず、上記Si(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P5[C18]C18を例えばクロロホルム溶媒に溶解させ、2mMの試料溶液を作製した。続いてトラフ中の水面上に、試料溶液を所定量(例えば100μl)滴下し、水面上に前記化合物の単分子膜(L膜)を形成させた。この状態で水面上に圧力を加えて、所定の表面圧(例えば30mN/cm2)とした後に、水中に浸漬させていた基板を一定速度で引き上げることによってLB膜を形成させた。
形成させたSi(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P5[C18]C18の薄膜のAFM測定により、高低差が約36.2nmであることが確認された。また、AFM測定やED測定により、薄膜上に上記化合物の周期構造が観測された。その結果、前記化合物の配向性薄膜が形成されていることが確認できた。
Si(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P5[C18]C18の薄膜を有機半導体層として用いた有機TFTの作製
まず、マイカからなる基板4上にクロムを蒸着し、ゲート電極5を形成した。次に、プラズマCVD法により例えば、チッ化シリコン膜によるゲート絶縁膜6を堆積した後、クロム、金の順に蒸着を行い、通常のリソグラフィー技術によりソース電極7及びドレイン電極8を形成した。続いて、得られた基板上に、実施例2で得たSi(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P5[C18]C18を用いて、実施例3と同様にして有機半導体層9を形成することで、図4に示す有機TFTを得た。
得られた有機半導体層9は、π電子共役系分子が化学結合を介して基板と結合しており、かつ、上部がアルキル基によって保護されているために、耐久性が高いことが特徴である。従って、TFT自体の耐久性も高くなる。
得られた有機TFTの特性を図5に示す。この結果より、実施例4の有機TFTは、電界効果移動度が2.1×10-1cm2/Vsで、オン/オフ比が約6桁であり、良好な性能を有していた。
Si(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P7[C15]C15を用いた有機薄膜トランジスタの作製
合成例2のジブロモペンタセンの代わりに合成例3のジブロモヘプタセンを使用すること以外は、実施例2と同様にして、Si(OC2H5)3[Si(OC2H5)3]P7[C15]C15を得た。上記有機ケイ素化合物を使用すること以外は、実施例3と同様にして、有機TFTを得た。
得られた有機TFTの特性を図6に示す。この結果より、実施例4の有機TFTは、電界効果移動度が2.3×10-1cm2/Vsで、オン/オフ比が約6桁であり、良好な性能を有していた。
Si(OCH3)3[Si(OCH3)3]P9[C21]C21を用いた有機薄膜トランジスタの作製
合成例2のジブロモペンタセンの代わりに合成例4のジブロモノナセンを使用し、1−ブロモオクタデカンの代わりに1−ブロモヘニコセンを使用し、H−Si(OC2H5)3の代わりにH−Si(OCH3)3を使用すること以外は、実施例2と同様にして、Si(OCH3)3[Si(OCH3)3]P9[C21]C21を得た。上記有機ケイ素化合物を使用すること以外は、実施例3と同様にして、有機TFTを得た。
得られた有機TFTの特性を図7に示す。この結果より、実施例5の有機TFTは、電界効果移動度が2.7×10-1cm2/Vsで、オン/オフ比が約6桁であり、良好な性能を有していた。
実施例6 2−(tert−ブチル)8−トリクロロシリルペリレンの合成及び前記化合物を用いた有機薄膜トランジスタの作製
2−(tert−ブチル)8−トリクロロシリルペリレンは以下の手法により合成した。まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに四塩化炭素50mLに溶解させたペリレン20mM、NBSを仕込み、AIBNを加えた後、2.5時間還流させることにより2,8−ジブロモペリレンを合成した。続いて、前記2,8−ジブロモペリレン及び(CH3)3CMgBrを、ジエチルエーテル30mLに溶解させ、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加えた後、窒素雰囲気下、5時間還流することで、2−(tert−ブチル)8−ブロモペリレンを合成した。さらに、窒素雰囲気下にて、200mlナスフラスコに乾燥THF5ml、前記2−(tert−ブチル)8−ブロモペリレン5mM、マグネシウムを加えた後、1時間攪拌することにより、グリニヤール試薬を形成したのち、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコにテトラクロロシラン5mM、THF30mlを仕込み、氷冷したのち、前記グリニヤール試薬を加え、30℃にて2時間成熟を行った。次いで、反応液を減圧にてろ過し、塩化マグネシウムを除いた後、ろ液からTHF及び未反応のクロロジ(tert−ブチル)メトキシシランをストリップすることにより標記の2−(tert−ブチル)8−トリクロロシリルペリレンを15%の収率で得た。
(8.0ppm〜7.8ppm)(m)(2H:ペリレン骨格由来)
(7.5ppm〜7.3ppm)(m)(8H:ペリレン骨格由来)
(3.8ppm〜3.6ppm)(m)(6H;シリル基のエチル基由来)
(1.5ppm〜1.4ppm)(m)(18H;シリル基のメチル基およびtert―ブチル基由来)
これらの結果から、この化合物が2−(tert−ブチル)8−トリクロロシリルペリレンであることを確認した。
上記有機ケイ素化合物を使用すること以外は、実施例3と同様にして、有機TFTを得た。
得られた有機TFTの特性を図8に示す。この結果より、実施例6の有機TFTは、電界効果移動度が1.1×10-1cm2/Vsで、オン/オフ比が約6桁であり、良好な性能を有していた。
合成例5 下記式(a)にて表される有機ケイ素化合物の合成
まず、0.1Mのカルバゾール(CAS 86−74−8)を含む四塩化炭素溶液を攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加え、NBSを仕込み、AIBNを加えた後、5時間還流させることにより6,7−ジブロモカルバゾールを合成した。続いて、0.05Mの前記6,7−ジブロモカルバゾール及び0.1MのCH3(CH2)7MgBrを、ジエチルエーテル30mLに溶解させ、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加えた後、窒素雰囲気下、5時間還流することで、6,7−ジオクチルカルバゾールを合成した。続いて、前記6,7−ジオクチルカルバゾールを攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加え、NBSを仕込み、AIBNを加えた後、2.5時間還流させることにより3−ブロモ−6,7-ジオクチルカルバゾールを形成した後、更に0.02Mのトリメトキシクロロシランを加え、6時間還流することで標記の2−トリメトキシシリル−6,7−ジオクチルカルバゾールを合成した。
8.5ppm (1H:カルバゾール Nに直接結合する水素由来)
7.4ppm (3H:カルバゾール由来)
7.2ppm (1H:カルバゾール由来)
7.0ppm (1H:カルバゾール由来)
3.6ppm (9H:シリル基のメチル基由来)
2.6ppm (4H:オクチル基由来)
1.6ppm (4H:オクチル基由来)
1.3ppm (16H:オクチル基由来)
1.2ppm (6H:オクチル基由来)
以上の結果より、合成した化合物が標記の化合物であることを確認した。
まず、0.1Mのジベンゾフラン(CAS 132−64−9)を開始材料とし、カルバゾールを使用する代わりにジベンゾフランを使用すること、(CH3)(CH2)7MgBrの代わりにCH3(CH2)17MgBrを使用することを除き、合成例5と同様の手法を適用することで、6,7−ジオクタデシル−ジベンゾフランを合成した。続いて、前記6,7−ジオクタデシル−ジベンゾフランを攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加え、NBSを仕込み、AIBNを加えた後、7時間還流させることにより2,3−ジブロモ−6,7−ジオクタデシル−ジベンゾフランを形成した後、更に0.04Mのトリエトキシクロロシランを加え、6時間還流することで標記の2−トリエトキシシリル−6,7−ジオクタデシル−ジベンゾフランを合成した。
7.4ppm (2H:ジベンゾフラン由来)
7.2ppm (2H:ジベンゾフラン由来)
3.8ppm (12H:シリル基のメチレン基由来)
2.6ppm (4H:オクタデシル基由来)
1.6ppm (4H:オクタデシル基由来)
1.3ppm (56H:オクタデシル基由来)
1.2ppm (24H:オクタデシル基及びシリル基のメチル基由来)
以上の結果より、合成した化合物が標記の化合物であることを確認した。
まず、0.1Mのフルオレン(CAS 86−73−7)を含む四塩化炭素溶液を攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加え、NBSを仕込み、AIBNを加えた後、2.5時間還流させることにより6−ブロモフルオレンを合成した。続いて、0.05Mの前記6−ブロモフルオレン及び0.05MのCH3(CH2)17MgBrを、ジエチルエーテル30mLに溶解させ、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加えた後、窒素雰囲気下、5時間還流することで、6−オクタデシルフルオレンを合成した。続いて、前記6−オクタデシルフルオレンを攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに加え、NBSを仕込み、AIBNを加えた後、2.5時間還流させることにより3−ブロモ−6−オクタデシルフルオレンを形成した後、更に0.01Mのトリメトキシクロロシランを加え、4時間還流することで標記の2−トリメトキシシリル−6−オクタデシルフルオレンを合成した。
7.6ppm (4H:フルオレン由来)
7.4ppm (2H:フルオレン由来)
3.8ppm (10H:シリル基のメチレン基及びフルオレン由来)
2.6ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.6ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.3ppm (30H:オクタデシル基由来)
1.2ppm (3H:オクタデシル基由来)
以上の結果より、合成した化合物が標記の化合物であることを確認した。
まず、フルオレンの代わりにジベンゾチオフェン(CAS 132−65−0)を用いることを除き、合成例7と同様の手法により6-ブロモジベンゾチオフェンならびに2−ブロモ-6−オクタデシル-ジベンゾチオフェンを合成した。
8.0ppm (2H:ジベンゾチオフェン基由来)
7.8ppm (5H:ジベンゾチオフェン基由来)
7.5ppm (3H:ジベンゾチオフェン基由来)
7.2ppm (2H:ジベンゾチオフェン基由来)
3.6ppm (9H:シリル基のメチル基由来)
2.6ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.6ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.3ppm (30H:オクタデシル基由来)
1.2ppm (3H:オクタデシル基由来
以上の結果より、合成した化合物が標記の化合物であることを確認した。
合成例9にて使用するペンタフェンは以下の手法により合成した。
まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに溶解させたフェナントレン(CAS 85−01−8)1mM及びNCS(N−クロロスクシンイミド)を加え、AIBN存在下で10時間反応させた。未反応物及びHBrをろ過により除去した後、カラムクロマトグラフを用いて、4箇所が塩素化された貯留物を取り出すことにより、2,3,6,7−テトラクロロフェナントレンを得た。
まず、フルオレンの代わりにペンタフェンを用いることを除き、実施例9と同様の手法により10−オクタデシルペンタフェン、3−ブロモ−10−オクタデシルペンタフェンを合成した。更に、合成例8と同様にトリエトキシクロロシランと反応させることで、標記の化合物を合成した。
8.3ppm (4H:ペンタフェン由来)
7.9ppm (5H:ペンタフェン由来)
7.4ppm (2H:ペンタフェン由来)
7.2ppm (1H:ペンタフェン由来)
3.8ppm (6H:シリル基のメチレン基由来)
2.6ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.6ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.3ppm (30H:オクタデシル基由来)
1.2ppm (12H:オクタデシル基及びシリル基のメチル基由来)
以上の結果より、合成した化合物が標記の化合物であることを確認した。
8.5ppm (2H:フェナントレン基由来)
8.3ppm (5H:フェナントレン基及びペンタフェン基由来)
8.1ppm (3H:ペンタフェン基由来)
7.9ppm (3H:フェナントレン基及びペンタフェン基由来)
7.7ppm (3H:フェナントレン基及びペンタフェン基由来)
7.6ppm (1H:ペンタフェン基由来)
7.4ppm (2H:ペンタフェン基由来)
3.8ppm (6H:シリルのメチレン基由来)
2.6ppm (2H:ドデシル基由来)
1.6ppm (2H:ドデシル基由来)
1.3ppm (18H:ドデシル基由来)
1.2ppm (12H:ドデシル基及びシリル基のメチル基由来)
以上の結果より、合成した化合物が標記の化合物であることを確認した。
7.8ppm (3H:フルオランテン由来)
7.6ppm (2H:フルオランテン由来)
7.3ppm (3H:フルオランテン由来)
3.6ppm (6H:シリル基のメチレン基由来)
2.5ppm (2H:ドデシル基由来)
1.5ppm (2H:ドデシル基由来)
1.3ppm (24H:ドデシル基由来)
1.2ppm (12H:ドデシル基及びシリル基のメチル基由来)
以上の結果より、合成した化合物が標記の化合物であることを確認した。
また、NMRについては以下の結果を得た。
8.1ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
8.0ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
7.9ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
7.8ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
7.7ppm (5H ベンゾフルオランテン基由来)
7.6ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
7.3ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
3.6ppm (9H メトキシ基メチル基由来)
2.5ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.5ppm (2H:オクタデシル基由来)
1.3ppm (30H:オクタデシル基由来)
1.2ppm (3H:オクタデシル基由来)
以上の結果より、上記化合物が標記の化合物であることを確認した。
また、NMRについては以下の結果を得た。
8.1ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
8.0ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
7.9ppm (1H ベンゾフルオランテン基由来)
7.8ppm (4H ベンゾフルオランテン基及びフルオランテン基由来)
7.7ppm (5H ベンゾフルオランテン基由来)
7.6ppm (3H ベンゾフルオランテン基及びフルオランテン基由来)
7.3ppm (4H ベンゾフルオランテン基及びフルオランテン基由来)
3.6ppm (6H:シリル基のメチレン基由来)
2.5ppm (2H:ドデシル基由来)
1.5ppm (2H:ドデシル基由来)
1.3ppm (24H:ドデシル基由来)
1.2ppm (12H:ドデシル基及びシリル基のメチル基由来)
以上の結果より、上記化合物が標記の化合物であることを確認した。
更に、上記実施例2の通り、本発明の機能性有機薄膜は高い配向性を有しており、また、導電性を発揮するアセン骨格同士が基板表面と平行方向に結合していない。そのため、実施例3のように有機TFTの半導体層として使用することが可能であり、その場合、高い移動度を有し、かつ、リーク電流を押さえられる高い特性を持った有機TFTが得られる。
2 ケイ素原子及び酸素原子から構成されるネットワーク
3 π電子共役系分子
4 基板
5 ゲート電極
6 ゲート絶縁膜
7 ソース電極
8 ドレイン電極
9 有機半導体層
10 ケイ素原子及び酸素原子から構成されるネットワーク
11 π電子共役系分子
12 直鎖炭化水素基
Claims (14)
- 基板上に形成された機能性有機薄膜からなり、機能性有機薄膜が、下記一般式(I)
Rx−Ry(I)
(Rxは疎水基であり、Ryは5員環ないし6員環により構成される縮合環であり、かつ炭素数7〜52である)
にて表される有機化合物を、シロキサン結合を介して基板に結合させた薄膜であることを特徴とする機能性有機薄膜。 - 基板上に形成された機能性有機薄膜からなり、機能性有機薄膜が、下記一般式(II)
Rx−(Ry)m(II)
(式中Rx、Ryは請求項1と同義、mは2〜10の整数である)
にて表される有機化合物を、シロキサン結合を介して基板に結合させた薄膜であることを特徴とする機能性有機薄膜。 - 前記nが0〜7である請求項3又は4に記載の機能性有機薄膜。
- 前記R3及びR4が、ともに炭素数1〜30の直鎖炭化水素基である請求項5又は6に記載の機能性有機薄膜。
- 前記R3及びR4の一方が炭素数1〜30の直鎖炭化水素基であり、他方が水素原子である請求項5又は6に記載の機能性有機薄膜。
- 請求項1〜10のいずれか1つに記載の機能性有機薄膜を化学吸着法により基板上に形成することを特徴とする機能性有機薄膜の製造方法。
- 前記化学吸着法が、LB法である請求項11に記載の機能性有機薄膜の製造方法。
- 基板と、請求項1〜10のいずれか1つに記載の機能性有機薄膜と、該機能性有機薄膜の一表面にゲート絶縁膜を介して形成されたゲート電極と、前記ゲート電極の両側であって、前記機能性有機薄膜の一表面又は他表面に接触して形成されたソース/ドレイン電極とを備えたことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 基板上に、直接に又は間接に請求項1〜10のいずれか1つに記載の機能性有機薄膜を形成する工程(A)と、前記基板上に、間接に又は直接にゲート電極を形成する工程(B)と、前記機能性有機薄膜の一表面側又は他表面側にソース電極・ドレイン電極を形成する工程(C)と、前記ゲート電極と前記ソース電極・ドレイン電極との間にゲート絶縁膜を形成する工程(D)とを含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタの製造方法。
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