JP4365357B2 - 側鎖含有型有機シラン化合物、有機薄膜トランジスタ及びそれらの製造方法 - Google Patents
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(1)基板と強固に化学結合しうるSi−O−Siの2次元ネットワークを形成できる構造、
(2)有機薄膜の秩序性(結晶性)をSi−O−Siの2次元ネットワーク上の分子(ここではπ電子共役系分子)の相互作用すなわち分子間力によって制御できる構造
が必要であることを本発明者等は見いだし、これら構造を有する新規な有機シラン化合物を発明するに至った。
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、前記側鎖が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールアルキル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールシリル基であり、X1、X2及びX3は同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である)で表される側鎖含有型有機シラン化合物が提供される。
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、前記側鎖が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールアルキル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールシリル基であり、R2は、アリール基である)
で表される化合物と、
式 Y−SiX1X2X3 (III)
(式中、X1、X2及びX3は、同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基であり、Yは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルコシキ基である)
で表される化合物とを反応させて、
式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、R、X1、X2及びX3は上記と同義である)
で表される有機シラン化合物を得ることを特徴とする側鎖含有型有機シラン化合物の製造方法が提供される。
式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、X1、X2及びX3は同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である)で表される側鎖含有型有機シラン化合物に由来する膜であることを特徴とする有機薄膜トランジスタが提供される。
式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、X1、X2及びX3は同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である)で表される側鎖含有型有機シラン化合物を、単分子膜又は累積膜として積層することで有機薄膜を形成する工程を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタの製造方法が提供される。
更に、本発明の化合物は、有機残基の主鎖間のみならず、側鎖間にも分子間力が働くため、膜にすることによって更に高い結晶性を得ることが期待できる。
本発明のシラン化合物の具体例としては、例えば、以下に示すものが挙げられる。
本発明のシラン化合物は、
・式 R−Li (II)で表される化合物と、式 Y−SiX1X2X3 (III)(式中、X1、X2、X3及びYは上記と同義である)で表される化合物とを反応させるか、
又は、
・式 R−MgX (IV)(式中、R及びXは上記と同義である)で表される化合物と、上記式(III)で表される化合物とをグリニヤール反応させることにより得ることができる。
また、上記方法(2)の反応式中、2つのアセトニトリル基及びトリメチルシリル基を有する出発化合物を、これら基が全てトリメチルシリル基である化合物に変更してもよい。また、上記反応式中、フラン誘導体を使用した反応後、反応物をヨウ化リチウム及びDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン)下で、還流させることで、出発化合物よりベンゼン環数が1つ多く、かつヒドロキシル基が2つ置換した化合物を得ることができる。更に、この化合物のヒドロキシル基を公知の方法でブロモ化し、ブロモ基をグリニヤール反応に付せば、ブロモ基の位置に疎水基を導入することができる。
まず、ケイ素化合物をヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素等の非水系有機溶媒に溶解する。得られた溶液中に、有機薄膜を形成しようとする基板(好ましくは、水酸基、カルボキシル基等の活性水素を有する基板)を浸漬して、引き上げることで塗膜を得る。あるいは、得られた溶液を基板表面に塗布することで塗膜を得てもよい。その後、得られた塗膜を非水系有機溶媒で洗浄し、水洗し、放置するか加熱することにより乾燥して、塗膜を有機薄膜として定着させる。
図2は本発明の有機TFTの一例の概念図である。図2の有機TFTはボトムゲート及びボトムコンタクト型の構造である。図2中、1は基板、2はゲート電極、3はゲート絶縁膜、4は有機薄膜、5及び6はソース/ドレイン電極を意味する。なお、図2は、有機薄膜の下面を一表面とし、一表面側にソース/ドレイン電極が形成された例である。
(1)基板上に有機薄膜とソース/ドレイン電極をこの順で備え、ソース/ドレイン電極間の有機薄膜上にゲート絶縁膜及びゲート電極をこの順で備えた構成(有機薄膜の上面を一表面とし、一表面側にソース/ドレイン電極が形成された例)
(2)基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜、有機薄膜及びソース/ドレイン電極をこの順で備えた構成(有機薄膜の下面を一表面とし、有機薄膜の上面である他表面側にソース/ドレイン電極が形成された例)
(3)基板上にソース/ドレイン電極を備え、ソース/ドレイン電極を覆うように有機薄膜及びゲート絶縁膜をこの順で備え、ゲート絶縁膜上にゲート電極を備えた構成(有機薄膜の上面を一表面とし、有機薄膜の下面である他表面側にソース/ドレイン電極が形成された例)
が挙げられる。
(ゲート、ソース/ドレイン電極)
ゲート、ソース/ドレイン電極材料は、特に限定されず、当該分野で公知の材料をいずれも使用できる。具体的には、金、白金、銀、銅、アルミニウム等の金属;チタン、タンタル、タングステン等の高融点金属;高融点金属とのシリサイド、ポリサイド等;p型又はn型ハイドープシリコン;ITO、NESA等の導電性金属酸化物;PEDOTのような導電性高分子が挙げられる。
ゲート絶縁膜は、特に限定されず、当該分野で公知の膜をいずれも使用できる。具体的には、シリコン酸化膜(熱酸化膜、低温酸化膜:LTO膜等、高温酸化膜:HTO膜)、シリコン窒化膜、SOG膜、PSG膜、BSG膜、BPSG膜等の絶縁膜;PZT、PLZT、強誘電体又は反強誘電体膜;SiOF系膜、SiOC系膜もしくはCF系膜又は塗布で形成するHSQ(hydrogen silsesquioxane)系膜(無機系)、MSQ(methyl silsesquioxane)系膜、PAE(polyarylene ether)系膜、BCB系膜、ポーラス系膜もしくはCF系膜又は多孔質膜等の低誘電体膜等が挙げられる。
ゲート絶縁膜の製造方法は、その種類に応じて適宜選択できる。例えば、蒸着、スパッタ、塗布等が挙げられる。
有機薄膜の材料は式(1)
式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、Rは、単環の芳香族炭化水素及び単環の複素環化合物に由来する基から選択されるユニットが3〜10個結合したπ電子共役系の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、X1、X2及びX3は、同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である。)で表される側鎖含有型有機シラン化合物を用いる。
SAM法は、Self−Assembled Monolayerの略であり、自己組織化可能な材料を用いて膜を形成する手法を指しており、LB法/ディップ法/浸漬法/キャスト法/CVD法いずれの方法も含まれる。
蒸着法は、原料を加熱することにより蒸気とし、それを所望の領域に堆積させる方法であり、例えば有機半導体材料の場合には、抵抗加熱による蒸着法が使用できる。
キャスト法は、所望の領域に対して原料を含む溶液を滴下、乾燥することにより膜を形成する方法を意味し、インクジェットも含まれる。
CVD法は、密閉容器や密閉空間内で、溶液を加熱/蒸発させ、気化された分子を基板表面に気相で吸着させる方法を意味する。
(1)基板上にゲート電極を形成する工程と、該ゲート電極上にゲート絶縁膜を形成する工程と、該ゲート絶縁膜上に有機薄膜を形成する工程と、該有機薄膜を形成する工程前もしくは後にソース/ドレイン電極を形成する工程とを含む
(2)基板上にソース/ドレイン電極を形成する工程と、該ソース/ドレイン電極を形成する前もしくは後に有機薄膜を形成する工程と、該有機薄膜上にゲート絶縁膜を形成する工程と、該ゲート絶縁膜上にゲート電極を形成する工程とを含む
方法が挙げられる。
まず、5mMの5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセンを含む四塩化炭素溶液中に、20mMのNBS及び20mMのAIBNを加え、65℃1時間反応させることで、3−ブロモ−5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセンを合成した。続いて、前記3−ブロモ−5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセンを2mM含むジクロロエタン溶液中に金属マグネシウム2mMを加えてグリニヤール試薬を形成した後、2mMのクロロトリメトキシシランを加え、20℃2時間反応させることで、表記の化合物を合成した。
上記合成法のスキームを下記する。
得られた化合物について、赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、1090cm-1にSiC由来の吸収が観測され、化合物がSiC結合を有することが確認できた。
7.9ppm(m) (4H 芳香族)
7.5ppm(m) (8H 芳香族)
7.4ppm(m) (3H 芳香族)
7.3ppm(m) (8H 芳香族)
7.2ppm(m) (4H 芳香族)
3.6ppm(m) (9H メトキシ基メチル基)
この結果から、得られた化合物が式(a)に示す化合物であることを確認した。
上記計算方法に準じて実施例2〜5の化合物の分子占有体積も計算した。
まず、2,3,6,7−テトラ(トリメチルシリル)−5,8−ジ(トリイソプロピルシリル)ナフタレンを、以下の方法により合成した。
次に、上記2,3,6,7−テトラ(トリメチルシリル)−5,8−ジ(トリイソプロピルシリル)を出発原料とし、合成手法は、2,5−トリ(イソプロピル)シリル−3,4−ジ(トリメチルシリル)フランの代わりに3,4−ジ(トリメチルシリル)フランを使用することを除き、参考例の1,2,4,5−テトラ(トリメチルシリル)ベンゼンから2,3,6,7−テトラ(トリメチルシリル)−5,8−ジ(トリイソプロピルシリル)ナフタレンを合成する手法と同様の手法にて2,3,7,8−テトラ(トリメチルシリル)−6,9−ジ(トリイソプロピルシリル)アントラセンを合成した。
上記合成法のスキームを下記する。
7.9ppm(m) (6H 芳香族)
7.4ppm(m) (2H 芳香族)
3.6ppm(m) (9H メトキシ基メチル基)
1.5ppm(m) (48H イソプロピル基)
1.2ppm(m) (12H イソプロピル基)
この結果から、得られた化合物が式(b)に示す化合物であることを確認した。
5mMの5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセンを含む四塩化炭素溶液中に、40mMのNBS及びAIBNを加え、65℃6時間反応させることで、3,8−ジブロモ−5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセンを合成した。続いて、ブロモジフェニルを10mM含む四塩化炭素溶液中に金属マグネシウムを加え、60℃1時間反応させることによって、グリニヤール試薬を形成し、前記3,8−ジブロモ−5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセン4mMを加え、20℃で8時間反応させることで、2,8−ビス−ビフェニル−4−イル−5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセンを合成した。続いて、前記2,8−ビス−ビフェニル−4−イル−5,6,11,12−テトラフェニル−ナフタセンを2mM含む四塩化炭素溶液中に、10mMのNBS及び10mMのAIBNを加え、65℃1時間反応させた後、金属マグネシウムを用いてグリニヤール試薬を形成し、テトラクロロシラン2mMを含むTHF溶液に加えて45℃2時間反応させることで表記の化合物を合成した。
上記合成法のスキームを下記する。
7.9ppm(m) (2H 芳香族テトラセン骨格)
7.6ppm(m) (2H 芳香族テトラセン骨格)
7.5ppm(m) (8H 芳香族フェニル基)
7.4ppm(m) (12H 芳香族フェニル基)
7.3ppm(m) (12H 芳香族フェニル基)
7.2ppm(m) (5H 芳香族フェニル基)
3.6ppm(m) (6H エトキシ基メチレン基)
1.4ppm(m) (9H エトキシ基メチル基)
この結果から、得られた化合物が式(c)に示す化合物であることを確認した。
7.5ppm(m) (8H ジメチルフェニルシリル基)
7.4ppm(m) (14H ペンタセン及びジメチルフェニルシリル基)
3.6ppm(m) (18H メトキシ基メチル基)
1.1ppm(m) (12H ジメチルフェニルシリル基メチル基)
この結果から、得られた化合物が式(d)に示す化合物であることを確認した。
7.9ppm(m) (6H ペンタセン)
7.8ppm(m) (4H ナフタレン)
7.6ppm(m) (4H ナフタレン)
7.5ppm(m) (4H ナフタレン)
7.4ppm(m) (2H ペンタセン)
7.3ppm(m) (8H ナフタレン)
7.2ppm(m) (4H ナフタレン)
7.1ppm(m) (4H ナフタレン)
3.6ppm(m) (18H メトキシ基メチル基)
1.1ppm(m) (12H ジメチルフェニルシリル基メチル基)
この結果から、得られた化合物が式(e)に示す化合物であることを確認した。
図2に示す有機薄膜トランジスタを作製するために、まず、シリコンからなる基板1上にクロムを蒸着し、ゲート電極2を形成した。
実施例6と同様の方法にて、以下の表に示す化合物を製膜してなる有機薄膜トランジスタを形成した。各々の特性を評価したところ、下記の表に示す良好な性能が得られた。
Claims (10)
- 式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、前記側鎖が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールアルキル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールシリル基であり、X1、X2及びX3は同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である)で表される側鎖含有型有機シラン化合物。 - 式 R−R2−SiX 1 X 2 X 3
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、前記側鎖が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールアルキル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールシリル基であり、R2は、アリール基であり、X 1 、X 2 及びX 3 は同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である)で表される側鎖含有型有機シラン化合物。 - 前記側鎖が、側鎖以外の有機残基の主骨格の分子占有体積の60%以下の分子占有体積を有する請求項1〜3のいずれか1つに記載の側鎖含有型有機シラン化合物。
- 前記Rが、全体として分子軸に対する線対称性を有する請求項1〜4のいずれか1つに記載の側鎖含有型有機シラン化合物。
- 前記Rが、全体として中心に対する点対称性を有する請求項1〜4のいずれか1つに記載の側鎖含有型有機シラン化合物。
- 前記X1、X2及びX3が、いずれも同種のハロゲン原子又は低級アルコキシ基である請求項1〜6のいずれか1つに記載の側鎖含有型有機シラン化合物。
- 式 R−Li (II)
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、前記側鎖が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールアルキル基、炭素数5〜18のアリール基を有するジ又はトリアリールシリル基である)
で表される化合物と、
式 Y−SiX1X2X3 (III)
(式中、X1、X2及びX3は、同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基であり、Yは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルコキシ基である)
で表される化合物とを反応させて、
式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、R、X1、X2及びX3は上記と同義である)
で表される有機シラン化合物を得ることを特徴とする側鎖含有型有機シラン化合物の製造方法。 - 基板と、有機薄膜と、該有機薄膜の一表面にゲート絶縁膜を介して形成されたゲート電極と、該ゲート電極の両側であって、前記有機薄膜の一表面又は他表面に接触して形成されたソース/ドレイン電極とを備えており、かつ、前記有機薄膜が、
式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、X1、X2及びX3は同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である)で表される側鎖含有型有機シラン化合物に由来する膜であることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。 - 基板と、有機薄膜と、該有機薄膜の一表面にゲート絶縁膜を介して形成されたゲート電極と、該ゲート電極の両側であって、前記有機薄膜の一表面又は他表面に接触して形成されたソース/ドレイン電極とを備えた有機薄膜トランジスタの製造方法であって、
式 R−SiX1X2X3 (I)
(式中、Rは、5員環あるいは6員環が2〜10縮合した縮合多環化合物の有機残基であり、少なくとも1つ以上の側鎖を有しており、X1、X2及びX3は同一又は異なって、加水分解により水酸基を与える基である)で表される側鎖含有型有機シラン化合物を、単分子膜又は累積膜として積層することで有機薄膜を形成する工程を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタの製造方法。
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