JP2007157752A - 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】基体上の有機薄膜と、該有機薄膜の一表面にゲート絶縁膜を介して形成されたゲート電極と、該ゲート電極の両側であって、前記有機薄膜の一表面又は他表面に接触して形成されたソース/ドレイン電極と、前記有機薄膜とソース/ドレイン電極との間に、有機シラン化合物から形成されエネルギー障壁を低減する機能を有する単分子膜からなる緩衝膜とを備えたことを特徴とする有機TFTにより上記課題を解決する。
【選択図】図1
Description
ゲート電極に電圧を印加した場合、ゲート電圧はゲート電極のフェルミ準位変化を通じて、ゲート絶縁膜の界面側の半導体層にバンドの曲がりが引き起こされる。このバンドの曲がりは、ソース/ドレイン電極から多数のキャリアである正電荷の注入を引き起こし、ゲート絶縁膜界面側の半導体層に高い表面電荷密度領域、すなわちキャリアの蓄積層が形成される。このキャリア蓄積層の厚みは、ゲート絶縁膜界面から10数nmの領域に形成されると言われている。
有機TFTは、こうしたゲート電圧によるチャネルのコンダクタンス制御によって、ソース電極とドレイン電極間を流れる電流値を変化させることにより動作させる。
電極材料として導電性を有する有機材料(PEDOT/PSS)を用いる提案がなされている(応用物理,70,12,1452,2001:非特許文献1)。実際にデバイス作製を行い、動作することが確認されているが、やはり金属を電極材料として用いた場合に比べ、抵抗値が高いという欠点を有している。
更に、ゲート絶縁膜上に蒸着、塗布・焼成等の方法により形成された半導体層は、ソース/ドレイン電極との界面の均一性が考慮されていなかったために、本来半導体層が有するキャリア輸送特性を十分に発揮できていないという課題があった。
有機薄膜のソース/ドレイン電極接触面を緩衝膜で覆った後、ソース/ドレイン電極を形成するか、又はソース/ドレイン電極の有機薄膜接触面を緩衝膜で覆った後、有機薄膜を形成する工程を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタの製造方法が提供される。
本発明の有機薄膜トランジスタの構成の説明の前に、界面におけるキャリア移動障壁について簡単に説明する。
2種類の異なる材料を直接接触させるとその界面にキャリア移動障壁が発生する。前記キャリア移動障壁は有機薄膜/有機薄膜界面、金属/有機薄膜界面等、異なる材料を接触させた界面では常に発生するが、特に金属/有機薄膜におけるキャリア移動障壁は大きな値を有している。キャリア移動障壁はデバイス中のキャリア移動を妨げる大きな要因であり、特に金属/有機薄膜界面におけるキャリア移動障壁はデバイス中を流れる電流の大きさ、しいてはデバイス特性に大きな影響を与える。キャリア移動障壁の大きさは金属のFermi準位と有機薄膜に含まれる電荷移動に利用される軌道とのエネルギーレベルの差の大きさに依存する。ここで、キャリアが正孔(電子)の場合、有機薄膜に含まれる電荷移動に利用される軌道はHOMO(LUMO)である。
図1は本発明の有機TFTの一例の概念図である。図1の有機TFTはボトムゲート及びボトムコンタクト型の構造である。図1に示すように、ソース/ドレイン電極(5、7)と有機薄膜6とが緩衝膜4を介して形成されることが本発明の有機TFTの特徴である。図1中、1は基板、2はゲート電極、3はゲート絶縁膜を意味する。
(1)基板上に有機薄膜、緩衝膜及びソース/ドレイン電極をこの順で備え、ソース/ドレイン電極間の有機薄膜上にゲート絶縁膜及びゲート電極をこの順で備えた構成(有機薄膜の上面を一表面とし、一表面側にソース/ドレイン電極が形成された例)
(2)基板上にゲート電極、ゲート絶縁膜、有機薄膜、緩衝膜及びソース/ドレイン電極をこの順で備えた構成(有機薄膜の下面を一表面とし、有機薄膜の上面である他表面側にソース/ドレイン電極が形成された例)
(3)基板上にソース/ドレイン電極を備え、ソース/ドレイン電極を覆うように緩衝膜、有機薄膜及びゲート絶縁膜をこの順で備え、ゲート絶縁膜上にゲート電極を備えた構成(有機薄膜の上面を一表面とし、有機薄膜の下面である他表面側にソース/ドレイン電極が形成された例)
が挙げられる。
(ゲート、ソース/ドレイン電極)
ゲート、ソース/ドレイン電極材料は、特に限定されず、当該分野で公知の材料をいずれも使用できる。具体的には、金、白金、銀、銅、アルミニウム等の金属;チタン、タンタル、タングステン等の高融点金属;高融点金属とのシリサイド、ポリサイド等;p型又はn型ハイドープシリコン;ITO、NESA等の導電性金属酸化物;PEDOTのような導電性高分子が挙げられる。この内、ソース/ドレイン電極材料は、表面に酸化膜形成可能な金属材料であることが好ましい。
これら電極の製造方法は、電極材料に応じて適宜選択できる。例えば、蒸着、スパッタ、塗布等が挙げられる。
ゲート絶縁膜は、特に限定されず、当該分野で公知の膜をいずれも使用できる。具体的には、シリコン酸化膜(熱酸化膜、低温酸化膜:LTO膜等、高温酸化膜:HTO膜)、シリコン窒化膜、SOG膜、PSG膜、BSG膜、BPSG膜等の絶縁膜;PZT、PLZT、強誘電体又は反強誘電体膜;SiOF系膜、SiOC系膜もしくはCF系膜又は塗布で形成するHSQ(hydrogen silsesquioxane)系膜(無機系)、MSQ(methyl silsesquioxane)系膜、PAE(polyarylene ether)系膜、BCB系膜、ポーラス系膜もしくはCF系膜又は多孔質膜等の低誘電体膜等が挙げられる。
ゲート絶縁膜の製造方法は、その種類に応じて適宜選択できる。例えば、蒸着、スパッタ、塗布等が挙げられる。
緩衝膜材料としては、成膜後にキャリア移動機能を有する有機シラン化合物であることが好ましい。有機シラン化合物の具体例を下記する。
有機シラン化合物としては、式(1)
R1−SiZ1Z2Z3・・・(1)
にて表される化合物が使用できる。
例えば、単環の芳香族化合物として、下記一般式(2);
また、単環の複素環化合物として、下記一般式(3);
更に、縮合芳香族化合物としては、下記式8〜10
また、縮合複素環化合物としては、下記式11〜16
式11中、X1は炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であり、X2は炭素原子又は窒素原子である(ただし、X1及びX2が同時に炭素原子の場合は除く);n1は0〜4の整数である。
式13中、X4及びX5はそれぞれ独立して炭素原子又は窒素原子である(ただし、X4及びX5が同時に炭素原子の場合は除く);n4は0〜4の整数である。
式15中、X8及びX9はそれぞれ独立して炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子である(ただし、X8及びX9が同時に炭素原子の場合は除く);n6及びn7は0≦n6+n7≦2を満たす整数である。
(1)ベンゼンを2〜8個繰り返した1価の基、チオフェンを2〜8個繰り返した1価の基、2〜6個のベンゼン環を縮合させたアセンからなる1価の基、及びそれらの組み合わせから選択されたπ電子共役系分子
(2)チオフェンを2〜8個繰り返した1価の基からなるπ電子共役系分子
(3)2〜6個のベンゼン環を縮合させたアセンからなる1価の基からなるπ電子共役系分子
(4)ベンゼンを2〜8個繰り返した1価の基、チオフェンを2〜8個繰り返した1価の基及び2〜6個のベンゼン環を縮合させたアセンからなる1価の基から選択される基を少なくとも2種以上含むπ電子共役系分子
に由来する基が挙げられる。
一般式(a);
一般式(b);
一般式(c);
一般式(d);
一般式(e);
一般式(f);
また、有機基R1は、側鎖を有していてもよい。ここで側鎖としては、隣接分子と反応しなければどのような基であってもかまわない。側鎖としては、置換又は無置換のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ジアリールアミノ基、ジ又はトリアリールアルキル基、アルコキシ基、オキシアリール基、ニトリル基、ニトロ基、エステル基、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、フェニル基、アセン基が挙げられる。中でも、有機薄膜材料として使用することを考え、隣接分子との分子間相互作用を大きく作用させることを考慮すると、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキル基でシリル基を置換したトリアルキルシリル基、炭素数1〜4のアルキル基を有する2級及び3級炭化水素、ベンゼン環数が1〜4のフェニル基、ナフタレン及びアントラセン、炭素数1〜4のアルキル基を含む3級アミノ基等が好ましい。
有機シラン化合物は上記の有機基R1を含有する分子にシリル基を導入することによって合成可能である。シリル基の導入部位は得られる単分子膜が、分子が規則的に配列される分子結晶性を確保できる限り特に制限されない。
(式) R1−MgX (2)
(式中、R1は上記参照、Xはハロゲン原子である)で示される化合物と、
(式) Y1−SiZ1Z2Z3 (3)
(式中、Y1はハロゲン原子であり、Z1〜Z3は上記と同じ)で示される化合物(例えば、テトラクロロシラン、トリエトキシハロゲノシラン)とを反応させて、
(式) R1−SiZ1Z2Z3(4)
有機シラン化合物を得る方法が挙げられる。上記方法中、ハロゲン原子とは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
単環の芳香族化合物であるベンゼン又は複素環化合物であるチオフェンに由来するユニットから構成される化合物の合成方法としては、まず、ベンゼン又はチオフェンの反応部位をハロゲン化させた後に、グリニヤール反応を利用する方法が有効である。この方法を使用すれば、ベンゼン又はチオフェンの数を制御した化合物を合成することができる。また、グリニヤール試薬を適用する方法以外にも、適当な金属触媒(Cu、Al、Zn、Zr、Sn等)を利用したカップリングによっても合成することができる。
すなわち、まず、チオフェンの2位又は5位をハロゲン化(例えば、ブロモ化、クロロ化)させる。ハロゲン化させる方法としては、例えば、1当量のN−クロロスクシンイミド(N−Chlorosuccinimide:NCS)又はN−ブロモスクシンイミド(N−Bromosuccinimide:NBS)処理や、オキシ塩化燐(phosphorus oxychloride:POCl3)処理が挙げられる。このときの溶媒としては、例えばクロロホルム・酢酸(AcOH)混合液、DMF、四塩化炭素が使用できる。また、ハロゲン化したチオフェン同士を、DMF溶媒中でトリス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(tris(triphenylphosphine)Nickel:(PPh3)3Ni)を触媒として反応させることによって、結果的にハロゲン化させた部分でチオフェン同士を直接結合できる。
なお、上記化合物は、その合成に使用した原料と同じく、末端をハロゲン化させることができる。そのため、化合物をハロゲン化させた後、例えばSiCl4と反応させることによって、末端にシリル基を有し、かつベンゼン又はチオフェンに由来するユニットのみからなる有機残基を備えたシラン化合物(単純ベンゼン又は単純チオフェン化合物)を得ることができる。
このような反応を用いた化合物(D)及び(E)の合成例を以下に示す。
このような反応を用いて長さの異なる化合物(F)〜(H)の合成例を以下に示す。
アセン骨格を含む化合物の合成方法としては、例えば(1)原料化合物の所定位置の2つの炭素原子に結合する水素原子をエチニル基で置換した後に、エチニル基同士を閉環反応させる工程を繰り返す方法、(2)原料化合物の所定位置の炭素原子に結合する水素原子をトリフラート基で置換し、フラン又はその誘導体と反応させ、続いて酸化させる工程を繰り返す方法等が挙げられる。これらの方法を用いたアセン骨格を有する化合物(I)〜(J)の合成例を以下に示す。
方法(1)
また、上記方法(2)の反応式中、2つのアセトニトリル基及びトリメチルシリル基を有する出発化合物を、これら基が全てトリメチルシリル基である化合物に変更してもよい。また、上記反応式中、フラン誘導体を使用した反応後、反応物をヨウ化リチウム及びDBU(1,8−diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)下で、還流させることで、出発化合物よりベンゼン環数が1つ多く、かつヒドロキシル基が2つ置換した化合物を得ることができる。
アセナフテン骨格及びペリレン骨格を有する化合物(L)〜(M)は、例えば以下のように合成できる。
有機シラン化合物は、公知の手段、例えば転溶、濃縮、溶媒抽出、分留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により反応溶液から単離、精製することができる。
緩衝膜を形成した後は、非水系溶媒を用いて緩衝膜から未反応の有機シラン化合物を洗浄除去することが好ましい。
有機薄膜の材料は、当該分野で公知の材料や上記有機シラン化合物からシリル基を除いた化合物を使用できる。有機薄膜材料としては、トランジスタ駆動又は材料供給を考慮すると以下の低分子化合物ならびに高分子化合物が好ましい。
有機薄膜の製造方法としては、SAM法(例えば、LB法、蒸着、ディップ、浸漬、キャスト、CVD法等)のような有機薄膜を形成しうる一般的な手法がすべて適用できるが、材料・量産のコストを勘案して適宜設定される。
SAM法は、Self−Assembled Monolayerの略であり、自己組織化可能な材料を用いて膜を形成する手法を指しており、LB法/浸漬法(ディップ法)/キャスト法/CVD法いずれの方法も含まれる。
蒸着法は、原料を加熱することにより蒸気とし、それを所望の領域に堆積させる方法であり、例えば有機半導体材料の場合には、抵抗加熱による蒸着法が使用できる。
キャスト法は、所望の領域に対して原料を含む溶液を滴下、乾燥することにより膜を形成する方法を意味し、インクジェットも含まれる。
なお、有機TFTの製造方法としては、有機薄膜のソース/ドレイン電極接触面を緩衝膜で覆った後、ソース/ドレイン電極を形成するか、又はソース/ドレイン電極の有機薄膜接触面を緩衝膜で覆った後、有機薄膜を形成する工程を含みさえすれば特に限定されない。
(1)基板上にゲート電極を形成する工程と、該ゲート電極上にゲート絶縁膜を形成する工程と、該ゲート絶縁膜上に有機シラン化合物から形成されキャリア移動機能を有する単分子膜からなる緩衝膜を形成する工程と、該緩衝膜上にソース/ドレイン電極を形成する工程と、該ソース/ドレイン電極間の前記該緩衝膜上に有機薄膜を形成する工程とを含む
(2)基板上にソース/ドレイン電極を形成する工程と、該ソース/ドレイン電極上に有機シラン化合物から形成されキャリア移動機能を有する単分子膜からなる緩衝膜を形成する工程と、緩衝膜上に有機薄膜を形成する工程と、該有機薄膜上にゲート絶縁膜を形成する工程と、該ゲート絶縁膜上にゲート電極を形成する工程とを含む
(3)基板上に有機薄膜を形成する工程と、該有機薄膜上に有機シラン化合物から形成されキャリア移動機能を有する単分子膜からなる緩衝膜を形成する工程と、該緩衝膜上にソース/ドレイン電極を形成する工程と、該ソース/ドレイン電極間の緩衝膜上にゲート絶縁膜を形成する工程と、該ゲート絶縁膜上にゲート電極を形成する工程とを含む
方法が挙げられる。上記方法の内、緩衝膜による有機薄膜の結晶性の調整が容易である方法(1)及び(2)が好ましい。
実施例1
まず、シリコン基板上に、スパッタにより銅の薄膜を形成し、続いて、過酸化水素と濃硫酸の混合溶液(混合比3:7)中において1時間浸漬し、親水化処理を行った。その後、得られた基板を嫌気条件において、ナフタセントリエトキシシランの非水系溶媒(例えば、n−ヘキサデカン)に溶解した20mM溶液に5分間浸漬させ、ゆっくりと引き上げ、溶媒洗浄を行って、緩衝膜を形成した。上記により得られた基板について、ケルビン法にて仕事関数を測定したところ、5.1eVであった。
表2に示したように緩衝膜の原料を変更すること以外は、実施例1と同様にして基板/銅/緩衝膜の系を得た。得られた系の仕事関数を実施例1と同様にして測定し、結果を表2に示した。
実施例13
図1に示す有機TFTを作製するために、まず、シリコンからなる基板1上に、20wt%の銀を分散させたエタノール溶液を塗布し、300℃、1時間焼成することでゲート電極2を形成した。
上記で得られた有機TFTは、電界効果移動度が5.5×10-2cm2/Vsで、オン/オフ比が約4桁であり、良好な性能が得られた。
まず、実施例13と同様に基板上に、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース/ドレイン電極を形成し、得られた基板の親水化処理を行った。その後、得られた基板を嫌気条件において、20mMペンタセントリエトキシシランを非水系溶媒(例えば、n−ヘキサデカン)に溶解させた溶液に5分間浸漬させ、ゆっくりと引き上げ、溶媒洗浄を行って、緩衝膜を形成した。続いて、上記基板を真空中に導入し、真空度1×10-6Torr、蒸着速度10Å/minの条件でナフタセン薄膜を100nm蒸着して有機薄膜を形成することで、有機TFTを形成した。
上記で得られた有機TFTは、電界効果移動度が7.1×10-2cm2/Vsで、オン/オフ比が約5桁であり、良好な性能が得られた。
まず、実施例13と同様に基板上に、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース及びドレイン電極を形成し、得られた基板の親水化処理を行った。その後、得られた基板を嫌気条件において、10mMナフタセントリエトキシシラン、10mMペンタセントリエトキシシランを非水系溶媒(例えば、n−ヘキサデカン)に溶解させた溶液に5分間浸漬させ、ゆっくりと引き上げ、溶媒洗浄を行って、緩衝膜を形成した。続いて、上記基板を真空中に導入し、真空度1×10-6Torr、蒸着速度10Å/minの条件でナフタセン薄膜を100nm蒸着して有機薄膜を形成することで、有機TFTを形成した。
上記で得られた有機TFTは、電界効果移動度が8.5×10-2cm2/Vsで、オン/オフ比が約5桁であり、さらに良好な性能が得られた。
実施例13と同様に基板上に、ゲート電極、ゲート絶縁膜、ソース及びドレイン電極を形成した。この後、真空度1×10-6Torr、蒸着速度10Å/minの条件でナフタセンを100nm蒸着して有機薄膜を形成することで、有機TFTを形成した。
上記で得られた有機薄膜トランジスタは、電界効果移動度が8.3×10-3cm2/Vsで、オン/オフ比が約3桁であった。
実施例13と実施例14を比較すると、有機薄膜(実施例ではナフタセン)と電極(実施例ではソース/ドレイン電極)との間の仕事関数を有する緩衝膜を含む方がさらによい特性を得られることが確認できる。
まず、シリコンからなる基板上にタンタルを蒸着し、ゲート電極を形成した。
次に、プラズマCVD法によりチッ化シリコン膜からなるゲート絶縁膜を堆積した後、スパッタにより銅(仕事関数4.7eV)の薄膜を形成し、通常のリソグラフィー技術によりソース/ドレイン電極を形成した。
上記で得られた有機TFTは、電界効果移動度が8.5×10-4cm2/Vsで、オン/オフ比が約4桁であった。
表2に示したように電極、緩衝膜及び有機薄膜の原料及び両膜の形成方法を変更すること以外は、実施例13と同様にして有機TFTを得た。得られた有機TFTの移動度及びオン/オフ比を実施例13と同様にして測定し、結果を表3に示した。
合成例1:クォーターチオフェントリクロロシランの合成
攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた500mlガラスフラスコに、クォーターチオフェン1.0モルを四塩化炭素に溶解させた後、NBS、AIBNを加え、2.5時間攪拌した後に減圧濾過することによって、ブロモクオーターチオフェンを得た。続いて、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた500mlガラスフラスコに、金属マグネシウム0.5モル、THF(テトラヒドロフラン)300mlを仕込み、前記ブロモクオーターチオフェン0.5モルを50〜60℃にて滴下ロートから2時間かけて滴下し、滴下終了後65℃にて2時間成熟させ、グリニヤール試薬を調製した。攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1リットルガラスフラスコにSiCl4(テトラクロロシラン)1.5モル、トルエン300mlを仕込み、氷冷し、内温20℃以下にて、前記グリニヤール試薬を2時間かけて加え、滴下終了後30℃にて1時間成熟を行った。
得られた化合物について、赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、1060cm-1にSiC由来の吸収が観測され、化合物がSiC結合を有することが確認できた。
7.20ppm〜7.00ppm(m) (8H チオフェン環由来)
2.20ppm(m) (3H エトキシ基由来)
これらの結果から、この化合物がクォーターチオフェントリクロロシランであることを確認した。
まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた500mlガラスフラスコに、ビチオフェン1.0モルを四塩化炭素に溶解させた後、NBS、AIBNを加え、2.5時間攪拌した後に減圧濾過することによって、ブロモビチオフェンを得た。
続いて、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた500mlガラスフラスコに、ターチオフェン1.0モルを四塩化炭素に溶解させた後、NBS、AIBNを加え、2.5時間攪拌した後に減圧濾過することによって、ブロモターチオフェンを得た。
得られた化合物について、赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、1050cm-1にSiC由来の吸収が観測され、化合物がSiC結合を有することが確認できた。
更に化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行った。
6.6ppm(m) (8H チオフェン環由来)
3.8ppm(m) (6H エトキシ基メチレン由来)
1.2ppm(m)(9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
まず、合成例2と同様にしてブロモターチオフェンを合成した。
続いて、前記ブロモターチオフェン1.0モルを、ブロモメタン1.0モルと60℃、3時間反応させることで、メチルターチオフェンを合成した。続いて、前記メチルターチオフェン0.7モルをAIBN存在下でNBSと反応させることで2−メチル−5’’−ブロモターチオフェンを合成した。
得られた化合物について、赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、1050cm-1にSiC由来の吸収が観測され、化合物がSiC結合を有することが確認できた。
更に化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行った。
7.1ppm(m) (10H チオフェン環由来)
3.8ppm(m) (6H エトキシ基メチレン由来)
2.6ppm(m) (3H メチル基由来)
1.2ppm(m) (9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
まず、合成例2と同様にして、中間体であるブロモターチオフェン及びブロモクオーターチオフェンを合成した。
続いて、ブロモクオーターチオフェン1.0モルを、ブロモメタン1.0モルと60℃、3時間反応させることで、メチルクオーターチオフェンを合成した。続いて、前記メチルクオーターチオフェン0.7モルをAIBN存在下でNBSと反応させることで2−メチル−5’’’−ブロモクオーターチオフェンを合成した。
得られた化合物について、赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、1050cm-1にSiC由来の吸収が観測され、化合物がSiC結合を有することが確認できた。
更に化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行った。
7.1ppm(m) (12H チオフェン環由来)
3.8ppm(m) (6H エトキシ基メチレン由来)
2.6ppm(m) (3H メチル基由来)
1.2ppm(m) (9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
まず、合成例2と同様にして、ブロモクオーターチオフェンを、合成例4と同様にして、2−メチル−5’’’−ブロモクオーターチオフェンを合成した。
一方、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた500mlガラスフラスコに、金属マグネシウム0.5モル、THF(テトラヒドロフラン)300mlを仕込み、前記ブロモクオーターチオフェン0.5モルを50〜60℃にて滴下ロートから2時間かけて滴下し、滴下終了後65℃にて2時間成熟させ、グリニヤール試薬を調製した。
得られた化合物について、赤外吸収スペクトル測定を行ったところ、1050cm-1にSiC由来の吸収が観測され、化合物がSiC結合を有することが確認できた。
更に化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行った。
7.1ppm(m) (14H チオフェン環由来)
3.8ppm(m) (6H エトキシ基メチレン由来)
2.6ppm(m) (3H メチル基由来)
1.2ppm(m) (9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
アントラセントリエトキシシランは以下の手法により合成した。
まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに四塩化炭素50mLに溶解させたアントラセン1mM及びNBSを加え、AIBN存在下で1.5時間反応させた。未反応物及びHBrをろ過により除去した後、カラムクロマトグラフを用いて、1箇所のみがブロモ化された貯留物を取り出すことにより、9−ブロモアントラセンを得た。続いて、金属マグネシウムと反応させグリニヤール試薬を形成した後、クロロトリエトキシシランの四塩化炭素溶液中に溶解、60℃2時間反応させることにより、標記の化合物を合成した(収率15%)。
7.80ppm〜7.60ppm(m)(9H 芳香族由来)
3.8ppm(m) (6H エトキシ基メチレン基由来)
1.5ppm(m) (9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
ナフタセントリエトキシシランは以下の手法により合成した。まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに四塩化炭素50mLに溶解させたナフタセン1mM及びNBSを加え、AIBN存在下で1.5時間反応させた。未反応物及びHBrをろ過により除去した後、カラムクロマトグラフを用いて、1箇所のみがブロモ化された貯留物を取り出すことにより、9−ブロモナフタセンを得た。続いて、金属マグネシウムと反応させグリニヤール試薬を形成した後、H−Si(OC2H5)3のクロロホルム溶液中に溶解、60℃2時間反応させることにより、標記の化合物を合成した(収率10%)。
7.80ppm〜7.30ppm(m)(11H 芳香族由来)
3.6ppm(m) (6H エトキシ基メチレン基由来)
1.4ppm(m) (9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
ペンタセントリエトキシシランは以下の手法により合成した。まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに四塩化炭素50mLに溶解させたペンタセン1mM及びNBSを加え、AIBN存在下で1.5時間反応させた。未反応物及びHBrをろ過により除去した後、カラムクロマトグラフを用いて、1箇所のみがブロモ化された貯留物を取り出すことにより、9−ブロモペンタセンを得た。続いて、金属マグネシウムと反応させグリニヤール試薬を形成した後、H−Si(OC2H5)3のクロロホルム溶液中に溶解、60℃2時間反応させることにより、標記の化合物を合成した(収率10%)。
更に、化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行った。
7.80ppm〜7.30ppm(m)(13H 芳香族由来)
3.6ppm(m) (6H エトキシ基メチレン基由来)
1.4ppm(m) (9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
(1)2,3,6,7−テトラ(トリメチルシリル)ナフタレンの合成
まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた200mlガラスフラスコに、マグネシウム0.4M、HMPT(Hexamethyl phosphorous triamide)100mL、THF20mL及びI2(触媒)、1,2,4,5−テトラクロロベンゼン(例えばキシダ化学より純度99%で購入できる)0.1Mを加えた後、温度80℃にて、クロロトリメチルシラン0.4Mを滴下し、30分間攪拌した後、130℃にて4日間還流させることにより、1,2,4,5−テトラ(トリメチルシリル)ベンゼンを合成した。
まず、2,3,6,7−テトラ(トリメチルシリル)ナフタレンを出発原料として使用し、合成手法は、準備例1の、1,2,4,5−テトラ(トリメチルシリル)ベンゼンから2,3,6,7−テトラ(トリメチルシリル)ナフタレンを合成する手法と同様の手法にて、4回繰り返すことで、2,3,10,11−テトラ(トリメチルシリル)−ヘキサセンを合成した。
合成した化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行ったところ、以下のスペクトルの確認ができた。
8.1ppm 4H 7.9ppm 8H 7.4ppm 4H
この結果より、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
ヘキサセントリエトキシシランは以下の手法により合成した。まず、攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた100mlナスフラスコに四塩化炭素50mLに溶解させたヘキサセン1mM及びNBSを加え、AIBN存在下で1.5時間反応させた。未反応物及びHBrをろ過により除去した後、カラムクロマトグラフを用いて、1箇所のみがブロモ化された貯留物を取り出すことにより、9−ヘキサペンタセンを得た。続いて、金属マグネシウムと反応させグリニヤール試薬を形成した後、H−Si(OC2H5)3のクロロホルム溶液中に溶解、60℃2時間反応させることにより、標記の化合物を合成した(収率10%)。
更に、化合物の核磁気共鳴(NMR)測定を行った。
7.80ppm〜7.30ppm(m)(15H 芳香族由来)
3.6ppm(m) (6H エトキシ基メチレン基由来)
1.4ppm(m) (9H エトキシ基メチル基由来)
これらの結果から、この化合物が標記の化合物であることを確認した。
2 ゲート電極
3 ゲート絶縁膜
4 緩衝膜
5、7 ソース/ドレイン電極
6 半導体層(有機薄膜)
Claims (13)
- 有機薄膜と、該有機薄膜の一表面にゲート絶縁膜を介して形成されたゲート電極と、該ゲート電極の両側であって、前記有機薄膜の一表面又は他表面に接触して形成されたソース/ドレイン電極と、前記有機薄膜とソース/ドレイン電極との間に、エネルギー障壁を緩和する機能を有する緩衝膜とを備えたことを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 前記ソース/ドレイン電極が、表面に酸化膜形成可能な金属材料からなることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記緩衝膜は、有機シラン化合物から形成された単分子膜であることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記緩衝膜が、0.5nm〜5nmの厚さであることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機シラン化合物が、π電子共役系分子を含むことを特徴とする請求項3に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機シラン化合物が、式(1)
R1−SiZ1Z2Z3・・・(1)
(R1は、ベンゼンを2〜8個繰り返した1価の基、チオフェンを2〜8個繰り返した1価の基、2〜6個のベンゼン環を縮合させたアセンからなる1価の基、及びそれらの組み合わせから選択されたπ電子共役系分子を含み、Z1〜Z3は、同一又は異なって、ハロゲン原子もしくは炭素数1〜5のアルコキシ基である)
にて表されることを特徴とする請求項3に記載の有機薄膜トランジスタ。 - 前記有機シラン化合物が、式(1)
R1−SiZ1Z2Z3・・・(1)
(R1は、チオフェンを2〜8個繰り返した1価の基からなるπ電子共役系分子を含み、Z1〜Z3は、同一又は異なって、ハロゲン原子もしくは炭素数1〜5のアルコキシ基である)
にて表されることを特徴とする請求項3に記載の有機薄膜トランジスタ。 - 前記有機シラン化合物が、式(1)
R1−SiZ1Z2Z3・・・(1)
(R1は、2〜6個のベンゼン環を縮合させたアセンからなる1価の基からなるπ電子共役系分子を含み、Z1〜Z3は、同一又は異なって、ハロゲン原子もしくは炭素数1〜5のアルコキシ基である)
にて表されることを特徴とする請求項3に記載の有機薄膜トランジスタ。 - 前記有機シラン化合物が、式(1)
R1−SiZ1Z2Z3・・・(1)
(R1は、ベンゼンを2〜8個繰り返した1価の基、チオフェンを2〜8個繰り返した1価の基及び2〜6個のベンゼン環を縮合させたアセンからなる1価の基から選択される基を少なくとも2種以上含むπ電子共役系分子を含み、Z1〜Z3は、同一又は異なって、ハロゲン原子もしくは炭素数1〜5のアルコキシ基である)
にて表されることを特徴とする請求項3に記載の有機薄膜トランジスタ。 - 前記有機薄膜が、低分子化合物又は高分子化合物を成膜してなる膜であることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 有機薄膜と、該有機薄膜の一表面にゲート絶縁膜を介して形成されたゲート電極と、該ゲート電極の両側であって、前記有機薄膜の一表面又は他表面に接触して形成されたソース/ドレイン電極と、前記有機薄膜とソース/ドレイン電極との間に、エネルギー障壁を緩和する機能を有する緩衝膜とを備えた有機薄膜トランジスタの製造方法であって、
有機薄膜のソース/ドレイン電極接触面を緩衝膜で覆った後、ソース/ドレイン電極を形成するか、又はソース/ドレイン電極の有機薄膜接触面を緩衝膜で覆った後、有機薄膜を形成する工程を含むことを特徴とする有機薄膜トランジスタの製造方法。 - 前記緩衝膜が、浸漬法又はLB法により形成されることを特徴とする請求項11に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法。
- 前記有機薄膜が、溶液塗布法により形成されることを特徴とする請求項11に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法。
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