JP6252264B2 - 高分子化合物およびそれを用いた有機半導体素子 - Google Patents
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Description
A環およびB環は、互いに異なる複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。ただし、A環およびB環の少なくとも一方は縮合環である。
Zは、式(Z−1)で表される基、式(Z−2)で表される基、式(Z−3)で表される基、式(Z−4)で表される基、式(Z−5)で表される基または式(Z−6)で表される基を表す。〕
[2]前記A環が、チオフェン環、フラン環、セレノフェン環またはチアゾール環であり、前記B環が、チエノチオフェン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾジフラン環、ベンゾセレノフェン環、ベンゾジセレノフェン環またはベンゾチアゾール環である、[1]に記載の高分子化合物。
[3]前記A環が、チオフェン環である、[2]に記載の高分子化合物。
[4]前記Zが、前記式(Z−1)で表される基または前記式(Z−4)で表される基である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載の高分子化合物。
[5]さらに式(3)で表される構造単位を含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載の高分子化合物。
−Ar− (3)
〔式中、Arは、ビニレン基、エチニレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕
[6]式(2)で表される化合物。
A環およびB環は、互いに異なる複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。ただし、A環およびB環の少なくとも一方は縮合環である。
W1およびW2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Zは、式(Z−1)で表される基、式(Z−2)で表される基、式(Z−3)で表される基、式(Z−4)で表される基、式(Z−5)で表される基または式(Z−6)で表される基を表す。〕
[7][1]〜[5]のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、有機半導体材料。
[8][7]に記載の有機半導体材料を含有する有機層を備える、有機半導体素子。
[9]ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極および活性層を有し、該活性層に[7]に記載の有機半導体材料を含有する、有機トランジスタ。
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基等の分岐アルキル基が挙げられる。
アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。置換基を有しているアルキル基としては、例えば、メトキシエチル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基等の直鎖アルコキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基等の分岐アルコキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
シクロアルコキシ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−オクチルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等の直鎖アルキルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基等の分岐アルキルチオ基が挙げられる。
アルキルチオ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
シクロアルキルチオ基としては、例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基が挙げられる。
シクロアルキルチオ基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基、4−フルオレニル基、4−フェニルフェニル基が挙げられる。
アリール基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、1価の複素環基、ハロゲン原子が挙げられる。置換基を有しているアリール基としては、例えば、4−ヘキサデシルフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、ペンタフルオロフェニル基が挙げられる。アリール基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基またはシクロアルキル基が好ましい。
1価の複素環基としては、例えば、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−イミダゾリル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ベンゾフリル基、2−ベンゾチエニル基、2−チエノチエニル基、4−(2,1,3−ベンゾチアジアゾリル)基が挙げられる。
1価の複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。置換基を有している1価の複素環基としては、例えば、5−オクチル−2−チエニル基、5−フェニル−2−フリル基が挙げられる。1価の複素環基が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基またはシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ヘキセニル基、1−ドデセニル基、1−ヘキサデセニル基、1−シクロヘキセニル基が挙げられる。
アルケニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、シリル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基が挙げられる。
シクロアルケニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、シリル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、1−ヘキシニル基、1−ドデシニル基、1−ヘキサデシニル基が挙げられる。
アルキニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、シリル基が挙げられる。
シクロアルキニル基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、シリル基が挙げられる。
(第1構造単位)
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構造単位(以下、「第1構造単位」ということがある。)を含む高分子化合物である。第1構造単位は、高分子化合物中に1種のみ含まれていても2種以上含まれていてもよい。本実施形態の高分子化合物は、共役高分子化合物であることが好ましい。
A環およびB環は、互いに異なる複素環を表し、該複素環は置換基を有していてもよい。ただし、A環およびB環の少なくとも一方は縮合環である。
Zは、式(Z−1)で表される基、式(Z−2)で表される基、式(Z−3)で表される基、式(Z−4)で表される基、式(Z−5)で表される基または式(Z−6)で表される基を表す。〕
複素環としては、例えば、チオフェン環、チエノチオフェン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ベンゾジフラン環、セレノフェン環、ベンゾセレノフェン環、ベンゾジセレノフェン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾジチアゾール環、ピロール環、ピリジン環、キノリン環、2,1,3−ベンゾチアジアゾール環が挙げられる。
複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子が挙げられる。
A環が、チオフェン環、フラン環、セレノフェン環またはチアゾール環であり、B環が、チエノチオフェン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾジフラン環、ベンゾセレノフェン環、ベンゾジセレノフェン環またはベンゾチアゾール環であることが好ましく、
A環が、チオフェン環またはセレノフェン環であり、B環が、チエノチオフェン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾセレノフェン環またはベンゾジセレノフェン環であることがより好ましく、
A環が、チオフェン環であり、B環が、チエノチオフェン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環またはベンゾジチオフェン環であることが更に好ましい。
式(1−01)〜式(1−04)、式(1−06)〜式(1−08)、式(1−17)、式(1−18)、式(1−21)、式(1−22)、式(1−24)〜式(1−28)、式(1−30)〜式(1−36)、式(1−38)〜式(1−40)で表される構造単位であることが好ましく、
式(1−01)〜式(1−04)、式(1−06)〜式(1−08)、式(1−17)、式(1−18)、式(1−21)、式(1−22)、式(1−24)で表される構造単位であることがより好ましく、
式(1−01)〜式(1−04)、式(1−06)〜式(1−08)で表される構造単位であることがさらに好ましい。
R1は、前記と同じ意味を表す。
Rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構造単位のほかに、さらに式(3)で表される構造単位(ただし、式(1)で表される構造単位とは異なる。)(以下、「第2構造単位」ということがある。)を含んでいることが好ましい。
〔式中、Arは、ビニレン基、エチニレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕
本明細書において、共役とは、不飽和結合−単結合−不飽和結合の順に連鎖し、π軌道の2個のπ結合が隣り合い、それぞれのπ電子が平行に配置し、不飽和結合上にπ電子が局在するのではなく、隣の単結合上にπ電子が広がってπ電子が非局在化している状態のことを指す。ここで不飽和結合とは、二重結合や三重結合を指す。
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、ベンゼンを含む炭化水素縮合環化合物、ベンゼンおよびベンゼンを含む炭化水素縮合環化合物からなる群から選ばれる2個以上が直接結合した化合物が含まれる。
アリーレン基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、1価の複素環基またはハロゲン原子が挙げられる。
複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。
複素環式化合物としては、単環の複素環式化合物、複素環式化合物を含む縮合環化合物、単環の複素環式化合物および複素環式化合物を含む縮合環化合物からなる群から選ばれる2個以上が直接結合した化合物が含まれる。
2価の複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基またはハロゲン原子が挙げられる。
Rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
aおよびbは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。〕
次に、本発明の高分子化合物の製造方法を説明する。
本発明の高分子化合物は、いかなる方法で製造してもよいが、例えば、式:X11−A11−X12で表される化合物と、式:X13−A12−X14で表される化合物とを、必要に応じて有機溶媒に溶解し、必要に応じて塩基を加え、適切な触媒を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により合成することができる。
本発明の高分子化合物をSuzukiカップリング反応により重合する場合は、上記の重合反応性基である臭素原子およびヨウ素原子の合計モル数と、上記の重合反応性基であるホウ酸エステル残基の合計モル数との比率が、0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
本発明の高分子化合物をStilleカップリング反応により重合する場合は、上記の重合反応性基である臭素原子およびヨウ素原子の合計モル数と、上記の重合反応性基である有機スズ残基の合計モル数との比率が、0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
本発明の化合物は、式(2)で表される化合物である。
A環、B環およびZは、前記と同じ意味を表す。
W1およびW2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕
式(2−01)〜式(2−04)、式(2−06)〜式(2−08)、式(2−17)、式(2−18)、式(2−21)、式(2−22)、式(2−24)〜式(2−28)、式(2−30)〜式(2−36)、式(2−38)〜式(2−40)で表される化合物であることが好ましく、
式(2−01)〜式(2−04)、式(2−06)〜式(2−08)、式(2−17)、式(2−18)、式(2−21)、式(2−22)、式(2−24)で表される化合物であることがより好ましく、
式(2−01)〜式(2−04)、式(2−06)〜式(2−08)で表される化合物であることがさらに好ましい。
W1、W2およびR1は、前記と同じ意味を表す。
Rは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
次に、本発明の化合物の製造方法を説明する。
式(2)で表される化合物は、いかなる方法で製造してもよいが、例えば、以下に説明する方法により製造することができる。
式(S1)で表される化合物と、式(S2)で表される化合物をSuzukiカップリング反応により反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S3)で表される化合物を分子内環化させる第二工程と
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S4)で表される化
合物である。
上記の式(S4)で表される化合物をWolff−Kishner還元反応により反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S5)で表される化合物と、ナトリウムアルコキシド等の塩基と、アルキルハライドとを反応させる第二工程と
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S6)で表される化
合物である。
A環、B環およびHalおよびR’は、前記と同じ意味を表す。
R’は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR’は、同一でも異なっていてもよい。〕
式(S3)で表される化合物と、グリニャー試薬を反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S7)で表される化合物と、トリフルオロホウ酸や硫酸等の酸とを反応させて環化させる第二工程と
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S6)で表される化合物である。
式(S8)で表される化合物と、式(S9)で表される化合物とをSuzukiカップリング反応により反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S10)で表される化合物を、酸と反応させて分子内環化させる第二工程と
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S6)で表される化合物である。
式(S11)で表される化合物と、式(S12)で表される化合物をSuzukiカップリング反応により反応させる第一工程と、
第一工程で得られた式(S13)で表される化合物と、ブチルリチウムとを反応させてリチオ化し、さらに、式:R’2ECl2で表される化合物と反応させる第二工程と
により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S14)で表される化合物である。
式(S4)で表される化合物と、ローソン試薬(Lawesson’s reagent)を反応させる工程により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S15)で表される化合物である。
式(S4)で表される化合物と、マロノ二トリルを反応させる工程により製造することができる。この場合に得られる化合物は、式(S16)で表される化合物である。
本発明の有機半導体材料は、本発明の高分子化合物を1種類単独で含むものであってもよく、2種類以上を含むものであってもよい。また、本実施形態の有機半導体材料は、本発明の高分子化合物に加え、キャリア輸送性を有する化合物または高分子化合物を更に含んでいてもよい。本実施形態の有機半導体材料が、本発明の高分子化合物以外の成分を含む場合は、本発明の高分子化合物を30重量%以上含むことが好ましく、50重量%以上含むことがより好ましく、70重量%以上含むことがさらに好ましい。
本発明の高分子化合物は、高い移動度を有することから、本発明の高分子化合物を含む有機薄膜を有機半導体素子に用いた場合、電極から注入された電子やホール、或いは、光吸収によって発生した電荷を輸送することができる。これらの特性を活かして、本発明の高分子化合物は、光電変換素子、有機トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子等の種々の有機半導体素子に好適に用いることができる。以下、これらの素子について個々に説明する。
有機トランジスタとしては、ソース電極およびドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となり、本発明の高分子化合物を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられる。このような構成を有する有機トランジスタとしては、電界効果型有機トランジスタ、静電誘導型有機トランジスタ等が挙げられる。
これらの材料は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。なお、ゲート電極4としては、高濃度にドープされたシリコン基板を用いることも可能である。高濃度にドープされたシリコン基板は、ゲート電極としての性能とともに、基板としての性能も併有する。このような基板としての性能も有するゲート電極4を用いる場合には、基板1とゲート電極4とが接している有機トランジスタにおいて、基板1を省略してもよい。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
高分子化合物の数平均分子量および重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC、Waters社製、商品名:Alliance GPC 2000)を用いて求めた。測定する高分子化合物は、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、GPCに注入した。
GPCの移動相にはオルトジクロロベンゼンを用いた。カラムは、TSKgel GMHHR−H(S)HT(2本連結、東ソー製)を用いた。検出器にはUV検出器を用いた。
(化合物3の合成)
なお、化合物1は、特開2012−255117号公報に記載された方法に従って合成した。
(化合物4の合成)
(化合物5の合成)
(化合物6の合成)
(化合物7の合成)
(化合物8の合成)
(化合物10の合成)
なお、化合物9は、特開2012−255117号公報に記載された方法に従って合成した。
(化合物12の合成)
(化合物13の合成)
(化合物14の合成)
(高分子化合物P1の合成)
(高分子化合物P2の合成)
(高分子化合物P3の合成)
(有機トランジスタ1の作製および評価)
高分子化合物P1を含む溶液を用いて、図1に示す構造を有する有機トランジスタ1を作製した。
ガラス基板(基板1)に対し、アセトンで10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを20分間照射した。その後、基板1上に、蒸着法によりソース電極5およびドレイン電極6を形成した。該ソース電極5および該ドレイン電極6は金であり、チャネル長は20μm、チャンネル幅は2mmであった。その後、フェニルエチルトリクロロシランのトルエン希釈液に、基板を2分間浸漬することにより、基板表面をシラン処理した。その後、ペンタフルオロベンゼンチオールのイソプロピルアルコール希釈液に、基板を2分間浸漬することにより、基板上に形成した電極の表面を修飾した。
その後、0.5重量%の高分子化合物P1のテトラリン溶液を上記の表面処理した基板上にスピンコート法により塗布し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で、150℃、30分間乾燥させることにより、有機半導体層2を形成した。有機半導体層2の厚さは、約30nmであった。
その後、有機半導体層2の上に、テフロン(登録商標)製の絶縁膜をスピンコート法により塗布し、大気雰囲気中において、ホットプレート上で、80℃、10分間乾燥させることにより、絶縁層3を形成した。絶縁層3の厚さは約500nmであった。
その後、絶縁膜3上に、蒸着法によりアルミニウムを成膜して、ゲート電極4を形成した。
(有機トランジスタ2の作製および評価)
実施例10の高分子化合物P1に代えて、高分子化合物P2を用いたこと以外は、実施例10と同様にして、有機トランジスタ2を作製した。
比較例1
(有機トランジスタ3の作製および評価)
実施例10の高分子化合物P1に代えて、高分子化合物P3を用いたこと以外は、実施例10と同様にして、有機トランジスタ3を作製した。
2、2a…活性層、
3…絶縁層、
4…ゲート電極、
5…ソース電極、
6…ドレイン電極、
100、110、120、130、140、150、160、170、180…有機トランジスタ。
Claims (8)
- 式(1)で表される構造単位を含む高分子化合物。
A環は、チオフェン環、フラン環、セレノフェン環またはチアゾール環を表し、B環は、チエノチオフェン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾジフラン環、ベンゾセレノフェン環、ベンゾジセレノフェン環またはベンゾチアゾール環を表す。
Zは、式(Z−1)で表される基、式(Z−2)で表される基、式(Z−3)で表される基、式(Z−4)で表される基、式(Z−5)で表される基または式(Z−6)で表される基を表す。〕
- 前記A環が、チオフェン環である、請求項1に記載の高分子化合物。
- 前記Zが、前記式(Z−1)で表される基または前記式(Z−4)で表される基である、請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- さらに式(3)で表される構造単位を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
−Ar− (3)
〔式中、Arは、ビニレン基、エチニレン基、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕 - 式(2)で表される化合物。
A環は、チオフェン環、フラン環、セレノフェン環またはチアゾール環を表し、B環は、チエノチオフェン環、ジチエノチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾジフラン環、ベンゾセレノフェン環、ベンゾジセレノフェン環またはベンゾチアゾール環を表す。
W1およびW2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基または有機スズ残基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Zは、式(Z−1)で表される基、式(Z−2)で表される基、式(Z−3)で表される基、式(Z−4)で表される基、式(Z−5)で表される基または式(Z−6)で表される基を表す。〕
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する、有機半導体材料。
- 請求項6に記載の有機半導体材料を含有する有機層を備える、有機半導体素子。
- ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極および活性層を有し、該活性層に請求項6に記載の有機半導体材料を含有する、有機トランジスタ。
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