JP2013028750A - 高分子化合物及びそれを用いた有機トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
で表される構造単位と、式(1)で表される構造単位とは異なる式
で表される構造単位とを含む高分子化合物を提供する。
(第1構造単位)
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構造単位(以下、「第1構造単位」という場合がある。)を含む。第1構造単位は、高分子化合物中に一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−オクタデシル基等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基等の分岐アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
アルキル基は置換基を有していてもよく、アルキル基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有しているアルキル基の具体例としては、メトキシエチル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基等が挙げられる。
アルコキシ基の具体例としては、n−ブチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、n−ドデシルオキシ基等が挙げられる。
アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
アルコキシ基の中でも、n−ブチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基等の直鎖アルキルオキシ基が好ましい。
アルキルチオ基の具体例としては、n−ブチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基、n−ドデシルチオ基等が挙げられる。
アルキルチオ基が有していてもよい置換基としては、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
アルキルチオ基の中でも、n−ブチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−ドデシルチオ基等の直鎖アルキルチオ基が好ましい。
複素環式化合物が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。これらの基を含むヘテロアリール基としては、5−オクチル−2−チエニル基、5−フェニル−2−フリル基等が挙げられる。複素環式化合物が置換基を有する場合、置換基としてはアルキル基が好ましい。
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構造単位とは異なる式(2)で表される構造単位(以下、「第2構造単位」という場合がある。)を含む。第2構造単位は、高分子化合物中に一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
第2構造単位として式(3−1)〜式(3−8)で表される構造単位を含む高分子化合物は、高分子化合物間に生じる引力がより強くなり、分子間のキャリア移動がより促進されると推測される。
本発明の高分子化合物は、第1構造単位、第2構造単位以外の構造単位(以下、「他の構造単位」という場合がある。)を含んでいてもよい。他の構造単位は、高分子化合物中に一種のみ含まれていても二種以上含まれていてもよい。
Rgで表される、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びハロゲン原子の定義、具体例は、前述のR1で表されるアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基及びハロゲン原子の定義、具体例と同じである。
本発明の高分子化合物は、高分子化合物の電界効果移動度を向上させる観点からは、共役高分子化合物であることが好ましい。
薄膜作製時に良好な薄膜を形成する観点から、数平均分子量は2×103以上が好ましい。
溶媒への溶解性を高め、薄膜作製を容易にする観点から、数平均分子量は1×106以下であることが好ましい。
本発明の高分子化合物は、第1構造単位の原料になる単量体と、第2構造単位の原料になる単量体と、要すれば他の構造単位の原料になる単量体とを共重合することにより製造される。
で表される化合物を臭素化して製造される。
本発明の高分子化合物は、電界効果移動度が高いことから、有機半導体材料として、例えば、有機半導体素子の有機層に含ませて用いることができる。有機半導体素子としては、有機トランジスタ、有機太陽電池、有機エレクトロルミネッセンス素子等が挙げられる。本発明の高分子化合物は、中でも、有機トランジスタの電荷輸送材料として特に有用である。
有機半導体材料は、本発明の高分子化合物の1種類を単独で含むものであってもよく、また2種類以上を含むものであってもよい。また、有機半導体材料は、キャリア輸送性を高めるため、本発明の高分子化合物に加え、キャリア輸送性を有する低分子化合物又は高分子化合物を更に含んでいてもよい。有機半導体材料が、本発明の高分子化合物以外の成分を含む場合は、本発明の高分子化合物を30重量%以上含むことが好ましく、50重量%以上含むことがより好ましい。本発明の高分子化合物の含有量が30重量%未満である場合、薄膜化が困難となったり、良好な電荷移動度が得られ難くなったりする場合がある。
有機トランジスタとしては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となり、本発明の高分子化合物を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するものが挙げられる。このような構成を有する有機トランジスタとしては、電界効果型有機トランジスタ、静電誘導型有機トランジスタ等が挙げられる。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製、INOVA300)を用いて行った。
質量分析は、質量分析装置(AccuTOF TLC JMS−T100TD、日本電子製)により求めた。
高分子化合物の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC、Waters社製、商品名:Alliance GPC 2000)を用いて求めた。測定する高分子化合物は、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、GPCに注入した。GPCの移動相にはオルトジクロロベンゼンを用いた。カラムは、TSKgel GMHHR−H(S)HT(2本連結、東ソー製)を用いた。検出器にはUV検出器を用いた。
(化合物2の合成)
(化合物3の合成)
(高分子化合物Aの合成)
(高分子化合物Bの合成)
(高分子化合物Cの合成)
(有機トランジスタ1の作製及び評価)
高分子化合物Aを含む溶液を用いて、図9に示す構造を有する有機トランジスタ1を作製した。
ゲート電極となる高濃度にドーピングされたn−型シリコン基板の表面を熱酸化し、シリコン酸化膜(以下、「熱酸化膜」という。)を形成した。熱酸化膜は絶縁層として機能する。次に、フォトリソ工程により熱酸化膜上にソース電極及びドレイン電極を作製した。該ソース電極及び該ドレイン電極は、熱酸化膜側からクロム(Cr)層と金(Au)層とを有し、チャネル長が20μm、チャネル幅が2mmであった。こうして得られた熱酸化膜、ソース電極及びドレイン電極を形成した基板をアセトンで超音波洗浄を行ない、オゾンUVクリーナーでUVオゾン処理を行なった。その後、β−フェネチルトリクロロシランで熱酸化膜の表面を修飾した。次に、上記表面処理した熱酸化膜、ソース電極及びドレイン電極上に、0.5重量%の高分子化合物Aのオルトジクロロベンゼン溶液を1000rpmの回転速度でスピンコートし、有機半導体層(活性層)を形成した。その後、有機半導体層を120℃で30分間加熱し、有機トランジスタ1を製造した。
(有機トランジスタ2の作製及び評価)
高分子化合物Aにかえて高分子化合物Cを用いた以外は実施例3と同様に有機トランジスタ2を作製した。
2、2a…活性層、
3…絶縁層、
4…ゲート電極、
5…ソース電極、
6…ドレイン電極、
100、110、120、130、140、150、160、170…有機トランジスタ。
Claims (9)
- 式
で表される構造単位と、式(1)で表される構造単位とは異なる式
で表される構造単位とを含む高分子化合物。 - Eが、−S−である請求項1に記載の高分子化合物。
- R1が、水素原子である請求項1又は2に記載の高分子化合物。
- R2が、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 共役高分子化合物である請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む有機半導体材料。
- 請求項7に記載の有機半導体材料を含む有機層を有する有機半導体素子。
- ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極及び活性層を有し、該活性層に請求項7に記載の有機半導体材料を含む有機トランジスタ。
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