JP5914238B2 - 高分子化合物、並びにこの高分子化合物を用いた有機半導体素子及び有機トランジスタ - Google Patents
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Description
A環及びB環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表す。
R1は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するR1は同一であっても異なっていてもよい。)
[2] 前記A環及び前記B環が、いずれも同一の芳香族炭化水素環又は複素環である、[1]に記載の高分子化合物。
[3] 前記式(1)で表される構造単位が、下記式(2)で表される構造単位である、[1]に記載の高分子化合物。
R1は前記と同じ意味を表す。
Xは、=CR2−で表される基、=N−で表される基を表す。複数個存在するXは同一であっても異なっていてもよい。R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
[4] 複数個存在する前記Xが、いずれも=CR2−で表される基である、[3]に記載の高分子化合物。
[5] 下記式(3)で表される構造単位をさらに有する、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の高分子化合物。
Yは、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)
[6] [1]〜[5]のいずれか1つに記載の高分子化合物を含む、有機半導体材料。
[7] [6]に記載の有機半導体材料を含む有機層を有する、有機半導体素子。
[8] ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極及び活性層を有し、該活性層に[6]に記載の有機半導体材料を含む、有機トランジスタ。
置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基が挙げられる。これらの置換基の中でも、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、アリールオキシ基、アリールチオ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、アリールオキシ基又はハロゲン原子がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子が更に好ましい。アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基はそれぞれ、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれであってもよい。
(第1構造単位)
本発明の高分子化合物は、下記式(1)で表される構造単位、即ち第1構造単位を含む。
上記のアルコキシ基が有していてもよい置換基としては、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
上記のアルキルチオ基が有していてもよい置換基としては、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。
アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基等が挙げられる。
R1が表すアリールオキシ基が有していてもよい置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ、これらの中でもアルキル基が好ましい。
R1が表すアリールチオ基の具体例としては、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基等が挙げられる。
R1が表すアリールチオ基が有していてもよい置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ、これらの中でもアルキル基が好ましい。
R1が表すアルケニル基の具体例としては、ビニル基、1−オクテニル基等が挙げられる。
R1が表すアルケニル基が有していてもよい置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
R1が表すアルキニル基の具体例としては、エチニル基、1−オクチニル基等が挙げられる。
R1が表すアルキニル基が有していてもよい置換基の例としては、アルキル基、アリール基、シリル基等が挙げられる。置換基を有するアルキニル基の具体例としては、2−フェニルエチニル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
R1が表すアシル基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有するアシル基の具体例としては、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
R1が表すアシルオキシ基が有していてもよいアシルオキシ基としては、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基を有するアシルオキシ基の具体例としては、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
R1は前記と同じ意味を表す。
Xは、=CR2−で表される基、=N−で表される基を表す。複数個存在するXは、同一であっても異なっていてもよい。R2は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
第2構造単位は、下記式(3)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構造単位である。第2構造単位は、高分子化合物中に1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
本発明の高分子化合物は、第1構造単位及び第2構造単位以外の構造単位(以下、「他の構造単位」という場合がある。)を含んでいてもよい。他の構造単位は、高分子化合物中に1種のみ含まれていても2種以上含まれていてもよい。
Rc、Rd及びRgが有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、1価の複素環基、ハロゲン原子等が挙げられ、これらの中でもアルキル基が好ましい。
本発明の高分子化合物は、より優れた電界効果移動度が得られるため、共役高分子化合物であることが好ましい。
次に、本発明の高分子化合物の製造方法を説明する。
本発明の高分子化合物は、いかなる方法で製造してもよい。高分子化合物は、例えば、式:X11−A11−X12で表される化合物と、式:X13−A12−X14で表される化合物とを、必要に応じて有機溶媒に溶解し、必要に応じて塩基を加え、適切な触媒を用いた公知のアリールカップリング等の重合方法により合成することができる。
本発明の高分子化合物をSuzukiカップリング反応により重合する場合、前記重合反応性基である、臭素原子、ヨウ素原子の合計モル数とホウ酸エステル残基の合計モル数との比率を0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
本発明の高分子化合物をStilleカップリング反応により重合する場合、前記重合反応性基である、臭素原子、ヨウ素原子の合計モル数とトリアルキルスタンニル基の合計モル数との比率を0.7〜1.3とすることが好ましく、0.8〜1.2とすることがより好ましい。
本明細書中、有機半導体材料とは、本発明の高分子化合物と、本発明の高分子化合物とは異なる化合物とを有する材料(組成物)を意味する。本発明の高分子化合物とは異なる化合物は、キャリア輸送性を有する化合物であることが好ましく、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。また、有機半導体材料に含まれる本発明の高分子化合物は、1種類単独であってもよく、2種類以上であってもよい。有機半導体材料は、本発明の高分子化合物を30重量%以上含むことが好ましく、50重量%以上含むことがより好ましい。
本発明の高分子化合物は、優れた電界効果移動度を示すことから、有機半導体素子の有機層に好適に用いることができる。有機半導体素子としては、有機トランジスタ、有機太陽電池、有機エレクトロルミネッセンス素子等が挙げられる。本発明の高分子化合物は、これらの有機半導体素子の中でも、有機トランジスタの有機層(活性層)に特に好適に用いることができる。
本発明の有機トランジスタの例としては、ソース電極及びドレイン電極と、これらの電極間の電流経路となり、本発明の高分子化合物を含む活性層と、該電流経路を通る電流量を制御するゲート電極とを備えた構成を有するトランジスタが挙げられる。このような構成を有する有機トランジスタの例としては、電界効果型有機トランジスタ、静電誘導型有機トランジスタ等が挙げられる。
図1に示される有機トランジスタ100は、基板1と、基板1上に所定の間隔で離間するように、基板1の主面上に形成されたソース電極5及びドレイン電極6と、ソース電極5及びドレイン電極6を覆うようにして基板1上に形成された活性層2と、活性層2上に形成された絶縁層3と、絶縁層3上に、ソース電極5とドレイン電極6との間の領域上の絶縁層3を覆って、基板1の厚み方向から見たときにソース電極5及びドレイン電極6にまたがるように、絶縁層3上に形成されたゲート電極4とを有する。
図2に示される有機トランジスタ110は、基板1と基板1上に形成されたソース電極5と、ソース電極5を覆うように基板1及びソース電極5上に形成された活性層2と、ソース電極5と所定の間隔で離間するように活性層2上に形成されたドレイン電極6と、活性層2及びドレイン電極6上に形成された絶縁層3と、ソース電極5とドレイン電極6との間の領域上の絶縁層3を覆うように、基板1の厚み方向から見たときにソース電極5及びドレイン電極6にまたがるように絶縁層3上に形成されたゲート電極4とを有する。
図3に示される有機トランジスタ120は、基板1と、基板1上に形成されたゲート電極4と、ゲート電極4を覆うようにして基板1上に形成された絶縁層3と、ゲート電極4が下部に形成されている絶縁層3の領域をそれぞれ一部を覆うように、かつ基板1の厚み方向から見たときにゲート電極4にまたがるように絶縁層3上に所定の間隔で形成されたソース電極5及びドレイン電極6と、ソース電極5及びドレイン電極6の一部を覆って、ソース電極5及びドレイン電極6にまたがるように絶縁層3上に形成された活性層2とを有する。
図4に示される有機トランジスタ130は、基板1と、基板1上に形成されたゲート電極4と、ゲート電極4を覆うように基板1及びゲート電極4上に形成された絶縁層3と、基板1の厚さ方向から見たときにゲート電極4にまたがるように絶縁層3の領域の一部を覆って絶縁層3上に形成されたソース電極5と、ソース電極5の一部を覆うように、かつ絶縁膜3の一部を露出させるように絶縁層3上に形成された活性層2と、基板1の厚さ方向から見たときにゲート電極4にまたがるように活性層2の一部及び絶縁層3の一部を覆って、ソース電極5と所定の間隔で離間するように形成されたドレイン電極6とを有する。
図5に示される有機トランジスタ140は、基板1と、基板1上に形成されたソース電極5と、ソース電極5上に形成された活性層2と、活性層2上に所定の間隔で離間するように形成された複数の櫛歯状のゲート電極4と、複数の櫛歯状のゲート電極4の全てを一体的に覆うように活性層2及びゲート電極4を覆う活性層2a(活性層2aを構成する材料は、活性層2と同一であっても異なっていてもよい)と、活性層2a上に基板1の厚み方向から見たときに櫛歯状のゲート電極4に重なるように一体的に形成されたドレイン電極6とを有する。
図6に示される有機トランジスタ150は、基板1と、基板1上に形成された活性層2と、活性層2上に所定の間隔で離間するように形成されたソース電極5及びドレイン電極6と、ソース電極5及びドレイン電極6の一部を覆うようにソース電極5及びドレイン電極6にまたがって活性層2上に形成された絶縁層3と、基板1の厚さ方向から見たときにソース電極5及びドレイン電極6にまたがるように形成されたゲート電極4とを有する。
図7に示される有機トランジスタ160は、基板1と、基板1上に形成されたゲート電極4と、ゲート電極4を覆うように基板1上に形成された絶縁層3と、基板1の厚さ方向から見たときにゲート電極4上の領域を覆うように形成された活性層2と、活性層2の一部を覆うように、かつ基板1の厚み方向から見たときにゲート電極4の一部にまたがるように活性層2上に形成されたソース電極5と、活性層2の一部を覆うように、かつ基板1の厚み方向から見たときにゲート電極4の一部にまたがってソース電極5と所定の間隔で離間するように活性層2上に形成されたドレイン電極6とを有する。
図8に示される有機トランジスタ170は、ゲート電極4と、ゲート電極4上に形成された絶縁層3と、絶縁層3上に形成された活性層2と、活性層2上に所定の間隔で離間するように形成されたソース電極5及びドレイン電極6とを有する。この場合、ゲート電極4は基板1を兼ねている。
図9に示される有機トランジスタ180は、ゲート電極4と、ゲート電極4上に形成された絶縁層3と、絶縁層3上に所定の間隔で離間するように形成されたソース電極5及びドレイン電極6と、ソース電極5の一部及びドレイン電極6の一部にまたがるように絶縁層3上に形成された活性層2とを有する。
NMR測定は、化合物を重クロロホルムに溶解させ、NMR装置(Varian社製)を用いて行った。
高分子化合物の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC、東ソー製)を用いて求めた。測定する高分子化合物は、オルトジクロロベンゼンに溶解させ、GPCに注入した。GPCの移動相にはオルトジクロロベンゼンを用いた。カラムは、TSKgel GMHHR−H(S)HT(2本連結、東ソー製)を用いた。検出器にはUV検出器を用いた。
下記のスキームに従って化合物3を合成した。
下記のスキームに従って化合物4を合成した。
下記のスキームに従って化合物5を合成した。
下記のスキームに従って化合物6を合成した。
下記のスキームに従って高分子化合物Aを合成した。
下記のスキームに従って化合物8を合成した。
下記のスキームに従って高分子化合物Bを合成した。
高分子化合物Aを用いて図8を参照して既に説明した構造を有する有機トランジスタを作製し、そのトランジスタ特性を測定した。すなわち、まず、ゲート電極となる高濃度に不純物がドーピングされたn型シリコン基板4の表面を熱酸化し、厚さが200nmのシリコン酸化膜3を形成した。この基板を十分に洗浄した後、1H,1H,2H,2H−パーフルオロデシルトリエトキシクロロシラン(FDTS)を用いて、基板表面をシラン処理した。
高分子化合物Bを用いて図8を参照して既に説明した構造を有する有機トランジスタを作製し、そのトランジスタ特性を測定した。すなわち、まず、ゲート電極となる不純物が高濃度にドーピングされたn型シリコン基板4の表面を熱酸化し、厚さ200nmのシリコン酸化膜3を形成した。この基板を十分に洗浄した後、ヘキサメチレンジシラザン(HMDS)を用いて、基板表面をシラン処理した。
高分子化合物Bを用いて図8を参照して既に説明した構造を有する有機トランジスタを作製し、そのトランジスタ特性を測定した。すなわち、まず、ゲート電極となる不純物が高濃度にドーピングされたn型シリコン基板4の表面を熱酸化し、厚さ200nmのシリコン酸化膜3を形成した。この基板を十分に洗浄した後、FDTSを用いて、基板表面をシラン処理した。
下記のスキームに従って、従来、有機トランジスタの活性層の材料として常用されている、高分子化合物Cを合成した。
高分子化合物Cを用いて図8を参照して既に説明した構造を有する有機トランジスタを作製し、そのトランジスタ特性を測定した。すなわち、まず、ゲート電極となる不純物が高濃度にドーピングされたn型シリコン基板4の表面を熱酸化し、厚さ200nmのシリコン酸化膜3を形成した。この基板をアセトンで10分間超音波洗浄した後、オゾンUVを20分間照射した。その後、β−フェニチルトリクロロシラン(β−PTS)を用いて、スピンコート法により基板表面をシラン処理した。
2、2a 活性層
3 絶縁層
4 ゲート電極
5 ソース電極
6 ドレイン電極
100、110、120、130、140、150、160、170、180 有機トランジスタ
Claims (8)
- 前記A環及び前記B環が、いずれも同一の芳香族炭化水素環又は複素環である請求項1に記載の高分子化合物。
- 複数個存在する前記Xが、いずれも=CR2−で表される基である、請求項3に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の高分子化合物を含む、有機半導体材料。
- 請求項6に記載の有機半導体材料を含む有機層を有する、有機半導体素子。
- ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極及び活性層を有し、該活性層に請求項6に記載の有機半導体材料を含む、有機トランジスタ。
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