JP5954814B2 - 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 - Google Patents
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Description
[式(1−1)及び(1−2)中、
Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数4以上の芳香環を示し、
Y1及びY2の一方は、単結合を示し、他方は、−C(R11)(R12)−で表される基又は−C(=X1)−で表される基を示し、Y3及びY4の一方は、単結合を示し、他方は、−C(R21)(R22)−で表される基又は−C(=X2)−で表される基を示し、Y1、Y2、Y3及びY4の少なくとも1つは、−C(R11)(R12)−で表される基又は−C(R21)(R22)−で表される基である。R11、R12、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルカン骨格を含む1価の基又はシアノ基を示し、R11及びR12の少なくとも一方、及び/又は、R21及びR22の少なくとも一方は、アルカン骨格を含む1価の基である。X1及びX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又は=C(A)2で表される基を示し、Aは、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、複数のAは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
W1及びW2は、それぞれ独立に、−C(R00)−で表される基又は−N=で表される基を示し、W1及びW2の少なくとも一方は、−N=で表される基である。R00は、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示す。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、式(i)で表される基、式(ii)で表される基、式(iii)で表される基、式(iv)で表される基、式(v)で表される基、式(vi)で表される基、式(vii)で表される基、式(viii)で表される基、及び、式(ix)で表される基(以下、同様の表記を「式(i)〜(ix)で表される基」と表記する。)のいずれかの基であり、式(vii)で表される基及び式(viii)で表される基は左右反転していてもよい。
式(vii)、式(viii)及び式(ix)中、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、R3とR4とは互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[式(3−01)及び式(3−02)中、Y1及びY3は、前記と同義である。R0は置換基を示し、mは0〜2の整数を示す。]
[式(1−1)及び(1−2)中、
Ar1は、置換基を有していてもよい炭素数4以上の芳香環を示し、
Y1及びY2の一方は、単結合を示し、他方は、−C(R11)(R12)−で表される基又は−C(=X1)−で表される基を示し、Y3及びY4の一方は、単結合を示し、他方は、−C(R21)(R22)−で表される基又は−C(=X2)−で表される基を示し、Y1、Y2、Y3及びY4の少なくとも1つは、−C(R11)(R12)−で表される基又は−C(R21)(R22)−で表される基である。R11、R12、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルカン骨格を含む1価の基又はシアノ基を示し、R11及びR12の少なくとも一方、及び/又は、R21及びR22の少なくとも一方は、アルカン骨格を含む1価の基である。X1及びX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又は=C(A)2で表される基を示し、Aは、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、複数のAは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
W1及びW2は、それぞれ独立に、−C(R00)−で表される基又は−N=で表される基を示し、W1及びW2の少なくとも一方は、−N=で表される基である。R00は、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示す。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、式(i)〜(ix)で表される基のいずれかの基であり、式(vii)で表される基及び式(viii)で表される基は左右反転していてもよい。
式(vii)、式(viii)及び式(ix)中、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、R3とR4とは互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[式(4)中、Ar2は、置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい2価の複素環基、−CRa=CRb−で表される基又は−C≡C−で表される基を示す。Ra及びRbは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数4〜60の1価の複素環基又はシアノ基を示す。]
[式(5)中、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい1価の基を示し、Z3は、式(xi)〜(xix)で表される基のいずれかの基であり、式(xvii)で表される基及び式(xviii)で表される基は左右反転していてもよく、R7とR8とは互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。
式(xvii)、式(xviii)及び式(xix)中、R13、R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、R13とR14とは互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[式(f)中、Rx及びRyは、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数1〜20のアルキル基である。]
次に、好適な実施形態に係る含窒素縮合環重合体について説明する。
次に、上述した実施形態の含窒素縮合環化合物及び含窒素縮合環重合体の製造方法について説明する。含窒素縮合環化合物及び含窒素縮合環重合体は、どのような方法により製造されたものであってもよいが、以下に説明する製造方法により製造することが好ましい。
次に、好適な実施形態に係る有機薄膜について説明する。本実施形態の有機薄膜は、上述した好適な実施形態の含窒素縮合環化合物及び/又は含窒素縮合環重合体(以下、これらをあわせて「本実施形態に係る含窒素化合物」という。)を含有する。
上述した好適な実施形態に係る有機薄膜は、本実施形態に係る含窒素化合物を含むことから、優れた電子輸送性又はホール輸送性を有するものである。したがって、この有機薄膜は、電極等から注入された電子又はホール、或いは、光吸収により発生した電荷等を効率よく輸送できるものであり、有機薄膜を用いた各種の電気素子(有機薄膜素子)に応用することができる。また、本実施形態に係る含窒素化合物は、環境安定性にも優れているため、これらを用いて有機薄膜を形成することで、通常の大気中においても性能が安定している有機薄膜素子を得ることが可能となる。以下、有機薄膜素子の例についてそれぞれ説明する。
まず、好適な実施形態に係る有機薄膜トランジスタについて説明する。有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となり本実施形態に係る含窒素化合物を含む活性層(すなわち、有機薄膜層)、電流経路を通る電流量を制御するゲート電極を備えた構造であればよい。有機薄膜トランジスタとしては、電界効果型、静電誘導型が例示される。
次に、好適な実施形態の有機薄膜の太陽電池への応用について説明する。図8は、好適な実施形態に係る太陽電池の模式断面図である。図8に示す太陽電池200は、基板1と、基板1上に形成された第1の電極7aと、第1の電極7a上に形成された本実施形態に係る含窒素化合物を含有する有機薄膜からなる活性層2と、活性層2上に形成された第2の電極7bと、を備えるものである。
次に、本実施形態に係る有機薄膜の光センサへの応用を説明する。図9は、第1実施形態に係る光センサの模式断面図である。図9に示す光センサ300は、基板1と、基板1上に形成された第1の電極7aと、第1の電極7a上に形成された本実施形態に係る含窒素化合物を含有する有機薄膜からなる活性層2と、活性層2上に形成された電荷発生層8と、電荷発生層8上に形成された第2の電極7bと、を備えるものである。
できる。
まず、後述する実験において行った各測定の条件について説明する。核磁気共鳴(NMR)スペクトルは、JEOL(日本電子株式会社)製の商品名JMN−270(1H測定時270MHz)又は同社製の商品名JMNLA−600(19F測定時600MHz)を用いて測定した。ケミカルシフトは百万分率(ppm)で表している。内部標準0ppmには、テトラメチルシラン(TMS)を用いた。結合定数(J)は、ヘルツで示しており、略号s、d、t、q、m及びbrは、それぞれ、一重線(singlet)、二重線(doublet)、三重線(triplet)、四重線(quartet)、多重線(multiplet)及び広幅線(broad)を表す。また、dd、td及びheptは、それぞれ、二重線−二重線(doublet−doublet)、三重線−二重線(triplet−doublet)、七重線(heptet)を表す。
分析用液体クロマトグラフィー(GPC):日立製作所/LaChrom ELITE HTA:L−2130 (Pump)、L−2420 (UV−Vis 検出器) :東ソー/CO−8020 (カラムオーブン)
そして、カラムとして、Shodex K−803Lを用い、クロロホルム溶媒、40℃で測定した。
<化合物Aの合成>
ナスフラスコに、2,5−ジブロモチオフェン−3,4−ジカルボン酸(100mg,0.303mmol)、触媒量のジメチルホルムアミド、過剰量の塩化チオニルを入れ、1時間還流させた。反応後、塩化チオニルを真空留去した。次にこれを0℃に冷却した後、トリエチルアミン(0.25mL,1.818mmol)を加え、更にピペリジン(0.18mL,1.818mmol)を滴下した。滴下後、室温で撹拌した。3時間後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=1/1(容積比))で精製を行い、目的物である赤みを帯びた粉末状の化合物A(61mg,収率43%)を得た。得られた化合物Aの分析結果及び化学式は以下の通りである。
TLC Rf=0.33(ヘキサン/酢酸エチル=1/1(容積比))
GC−MS(DI):m/z=464(M+).
加熱乾燥させた蓋付き試験管に化合物A(61mg,0.131mmol)、2−トリイソプロピルシリル−5−トリブチルスズ−チアゾール(153mg,0.288mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(15mg,0.013mmol)及びトルエン(2mL)を入れた後、試験管内の気体を窒素ガスで置換し、8時間還流させた。反応溶液をセライト濾過した後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=2/1(容積比))で精製を行い、目的物である黄色液体の化合物B(93mg,収率79%)を得た。得られた化合物Bの分析結果及び化学式は以下の通りである。なお、式中の、TIPSは、トリイソプロピルシリル基を示す。
TLC Rf=0.32(ヘキサン/酢酸エチル=2/1(容積比))
1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.20(s,2H).
GC−MS(DI):m/z=785(M+).
加熱乾燥させたナスフラスコに、化合物B(93mg,0.118mmol)及びテトラヒドロフラン(2mL)を入れた。ナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、−78℃に冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド(1M,2.6mL,1.43mmol)を加えて反応させた。1時間後、−78℃で水を加え室温まで昇温させ、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=10/1(容積比))で精製を行い、目的物である紫色固体の化合物C(1mg,収率1.3%)を得た。得られた化合物Cは、クロロホルム、酢酸エチル、テトラヒドロフランに可溶であった。得られた化合物Cの分析結果及び化学式は以下の通りである。
TLC Rf=0.27(ヘキサン/酢酸エチル=8/1(容積比))
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=1.46(m,6H),1.15(d,36H).
GC−MS(DI):m/z=614(M+)
加熱乾燥させたナスフラスコに、ドデシルトリフェニルホスホニウムブロマイドとテトラヒドロフランを入れる。ナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、−78℃に冷却した後、n-ブチルリチウムを加えて攪拌する。この溶液に、化合物Cのテトラヒドロフラン溶液を加えて、攪拌しながら反応させる。反応液を室温まで昇温した後、水を添加して反応を停止させ、酢酸エチルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間化合物である化合物Dを得る。化合物Dの化学式は以下の通りである。
加熱乾燥させたナスフラスコに、水素化アルミニウムリチウム及びドデシルブロマイドとテトラヒドロフランを入れる。ナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、攪拌しながら氷冷水で約15℃に冷却する。この溶液に、化合物Dのテトラヒドロフラン溶液をゆっくり加えた後、室温まで昇温し、2時間攪拌しながら反応させる。反応液に水を添加して反応を停止させ、テトラヒドロフランを留去した後、酢酸エチルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間化合物である化合物Eを得る。化合物Eの化学式は以下の通りである。
加熱乾燥させたナスフラスコに、化合物E及びテトラヒドロフランを入れる。ナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、−78℃に冷却した後、リチウムジイソプロピルアミドを加えて反応させる。1時間攪拌した後、−78℃で水を加え室温まで昇温させ、クロロホルムで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物である化合物Fを得る。
<化合物Gの合成>
ナスフラスコに、1,4−ジブロモ−2,5−ベンゼンジカルボン酸(10g,30.87mmol)、触媒量のジメチルホルムアミド及び過剰量の塩化チオニルを入れ、このナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、1時間還流させた。反応後、塩化チオニルを真空留去した。次に、これを0℃に冷却した後、トリエチルアミン(25.89mL、185.2mmol)を加え、更にピペリジン(18.36mL,185.2mmol)を滴下した。滴下後、室温で撹拌した。2時間後、水を加えてジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。生じた固体をメタノールで洗浄して、目的物である白色固体の化合物G(11.76g,収率83%)を得た。得られた化合物Gの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.44(s,2H).
GC−MS(DI):m/z=457(M+).
加熱乾燥させた蓋付き試験管に、化合物G(2g,4.37mmol)、2−トリイソプロピルシリル−5−トリブチルスズ−チアゾール(5.10g,9.60mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(505mg,0.44mmol)及びトルエン(20mL)を入れた後、試験管内の気体を窒素ガスで置換し、10時間還流させた。反応溶液をセライト濾過した後、減圧濃縮し、生じた固体をメタノールで洗浄した。これにより、目的物である白色固体の化合物H(2.65mg,収率78%)を得た。得られた化合物Hの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.28(s,2H),7.52(s,2H).
加熱乾燥させたナスフラスコに、化合物H(500mg,0.642mmol)、及び、テトラヒドロフラン(45mL)を入れた。ナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、−78℃に冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド(1M,14mL,7.77mmol)を加えて反応させた。1時間後、−78℃で水を加え、室温まで昇温させ、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=2.5/1(容積比))で精製を行い、目的物である紫色固体の化合物I(343mg,収率88%)を得た。得られた化合物Iの分析結果及び化学式は以下の通りである。
TLC Rf=0.29(ヘキサン/クロロホルム=2.5/1(容積比))
GC−MS(DI):m/z= 609(M+).
加熱乾燥させたナスフラスコに、n−ドデシルトリフェニルホスホニウムブロミド(1.01g,1.97mmol)及びテトラヒドロフラン(10mL)を入れ、このナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(1.97mmol)を加え、1時間撹拌した。その後、テトラヒドロフラン(3.3mL)に溶解させた化合物I(400mg,0.657mmol)を加えて反応させた。1時間後、室温まで昇温させ、5時間撹拌した後に、水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製を行い、目的物である黄色固体の化合物J(455mg,収率76%)を得た。得られた化合物Jの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.66(s,2H),6.77(t,J =8.23Hz,2H),3.20(dd,J=15.5,7.78Hz,4H),1.69−1.13(m),0.91−0.85(m,8H).
TLC Rf=0.23(ヘキサン)
MS(TOF):m/z=912.87(M+).
加熱乾燥させたナスフラスコに、テトラヒドロフラン(6mL)及びリチウムアルミニウムハイドライド(50mg,1.31mmol)を入れて、このナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、1−ブロモドデカンを入れ、0℃に冷却した後、テトラヒドロフラン(6mL)に溶解させた化合物J(200mg,0.219mmol)をゆっくり加えて反応させた。1時間後、室温まで昇温させ、3時間撹拌した後に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=40/1(容積比))で精製を行い、目的物である黄色固体の化合物K(147mg,収率54%)を得た。得られた化合物Kの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.35(s,2H),2.22(td,J=12.35,4.57Hz,4H),1.86(td,J=12.35,4.57Hz,4H),1.48(hept,J=7.3Hz,6H),1.35−1.00(m),0.91−0.84(m),0.74(m).
TLC Rf=0.03(ヘキサン/酢酸エチル=40:1(容積比))
MS(TOF):m/z=1252.65(M+).
加熱乾燥したナスフラスコに、化合物K(2.67g,2.13mmol)及びテトラヒドロフラン(20mL)を入れた。0℃に冷却した後、テトラブチルアンモニウムフルオリド(1M,8.52mL,8.52mmol)を加え反応させた。1時間後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(hexane/CHCl3=5:1)で精製を行い、目的物である白色固体の化合物L(1.63g,81%)を得た。得られた化合物Lの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.75(s,2H),7.37(s,2H),2.24−2.15(m,4H),1.97−1.87(m,4H), 1.33−1.00(m,72H),0.90−0.83(m,12H),0.83−0.70(m,8H).
TLC Rf=0.14(hexane/ethylacetate=5:1)
UV−Vis吸収ピーク波長(dilute chloroform solution):364,348nm
<化合物Mの合成>
加熱乾燥させたナスフラスコに、化合物I(47mg,0.077mmol)、2,2−ジブチル−1,3−プロパンジオール(58mg,0.031mmol)、p−トルエンスルホン酸(133mg,0.77mmol)及びベンゼン(30mL)を入れ、このナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換して、8時間還流させた。反応溶液をセライト濾過した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=20/1(容積比))で精製を行い、目的物である化合物M(42mg,0.066mmol)を得た。得られた化合物Mの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.68(s,2H),7.46(s,2H),4.60(s,2H),4.57(s,2H),3.82(s,2H),3.79(s,2H).
加熱乾燥させたナスフラスコに、化合物M(237mg,0.37mmol)、及び、テトラヒドロフラン(5mL)を入れた。このナスフラスコ内の気体を窒素ガスで置換し、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(0.71mL,1.12mmol)を加えて反応させた。1時間後、−78℃で塩化トリブチルスズ(0.33mL,1.23mmol)を加えて室温まで昇温させた。1時間後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。アルミナカラム(ヘキサン/CDCl3=10/1(容積比))で精製を行い、目的物である化合物N(396mg,収率88%)を得た。得られた化合物Nの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.41(s,2H),4.76(s,2H),4.73(s,2H),3.77(s,2H),3.74(s,2H).
加熱乾燥させた蓋付き試験管に、化合物N(322mg,0.27mmol)、4’−ブロモ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノン(201mg,0.80mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(31mg,0.027mmol)及びトルエン(3mL)を入れた後、この試験管内の気体を窒素ガスで置換し、13時間還流させた。セライト濾過した後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール、ジエチルエーテルで洗浄した。ナスフラスコに得られた朱色固体、酢酸及び濃塩酸を入れた後、100℃に加熱した。2時間後、室温まで冷却し、水を加えて生じた固体を水、メタノール、ジエチルエーテルで洗浄した。減圧下で昇華精製を行い、目的物である濃緑色固体の化合物O(77mg,収率45%)を得た。
実施例1における化合物Dの合成において、化合物Cの代わりに化合物Oを用いる以外は同様の操作を行い、以後、得られる化合物を順に用いる以外は、実施例1における化合物E及びFの合成と同様の操作を行うことで、化合物Pを得る。化合物Pの化学式は以下の通りである。
<有機薄膜素子1の作製及びトランジスタ特性の評価>
ゲート電極となる高濃度にドープされたp型シリコン基板の表面に、絶縁層となるシリコン酸化膜を熱酸化により厚さ300nmとなるように形成したものを準備する。この基板の上に、ソース電極及びドレイン電極を形成し、得られた電極付き基板を、アセトン、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、さらにオゾンUVを間照射し基板表面を洗浄する。
<化合物Qの合成>
加熱乾燥したナスフラスコに化合物L(1.63g,1.73mmol)及びクロロホルム(20mL)を入れた。0℃に冷却した後、N−ブロモスクシンイミド(1.85g,10.38mmol)をゆっくり加え反応させた。1時間後、室温まで昇温させ、10時間撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製を行い、目的物である白色固体の化合物Q(1.31g,69%)を得た。得られた化合物Qの分析結果及び化学式は以下の通りである。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)=7.28(s,2H),2.24−2.15(m,4H),1.97−1.87(m,4H),1.33−1.00(m,72H),0.90−0.83(m,12H),0.83−0.70(m,8H).
加熱乾燥した蓋付き試験管に、化合物Q(300mg,0.273mmol)、2,1,3−ベンゾチアジアゾール−4,7−ビス(ボロン酸ピナコールエステル)(106mg,0.273mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(32mg,0.027mmol)、炭酸カリウム水溶液(2M,2.73mmol)、テトラヒドロフラン(11mL)及び水(5mL)を入れた後、この試験管内の気体を窒素ガスで置換し、72時間還流させた。10%塩酸(5mL)を加えたメタノール(100mL)に反応溶液を滴下し、一時間静置した。沈殿した固体を濾取し、得られた固体をクロロホルム(30mL)に溶解させた。クロロホルム溶液をメタノール(300mL)に滴下し、一時間静置した。沈殿した固体を濾取し、Soxhlet抽出法(メタノール、アセトン、ヘキサン、クロロホルムの順)により精製を行った。精製後、目的物である青色固体の重合体R(chloroform fraction 100mg,34%)を得た。得られた重合体Rの分析結果及び化学式は以下の通りである。
GPC:Mn=30,797g/mol,Mw=64,821g/mol,PDI=2.1
UV−Vis吸収ピーク波長(dilute chloroform solution):616,394,328nm
<重合体Sの合成>
加熱乾燥した蓋付き試験管に化合物Q(300mg,0.273mmol)、5,5’−ビス(トリブチルスタニル)−2,2’−ビチオフェン(203mg,0.273mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(32mg,0.027mmol)及びトルエン(5mL)を入れた後、この試験管内の気体を窒素ガスで置換し、14時間還流させた。10%塩酸(5mL)を加えたメタノール(100mL)に反応溶液を滴下し、一時間静置した。沈殿した固体を濾取し、Soxhlet抽出法(メタノール、アセトン、ヘキサン、クロロホルムの順)により精製を行った。精製後、目的物である暗赤色固体の重合体S−1(chloroform fraction 12mg,4%)及び重合体S−2(hexane fraction 250mg,83%)を得た。得られた重合体S(S−1及びS−2)の分析結果及び化学式は以下の通りである。
重合体S−1(chloroform fraction)
GPC:Mn=15,116g/mol,Mw=30,999g/mol,PDI=2.1
UV−Vis吸収ピーク波長(dilute chloroform solution) :557,525,260nm
重合体S−2(hexane fraction)
GPC:Mn=10,016g/mol,Mw=13,981g/mol,PDI=1.4
UV−Vis吸収ピーク波長(dilute chloroform solution):563(shoulder),521,341,262nm
<重合体Tの合成>
加熱乾燥した蓋付き試験管に化合物Q(50mg,0.045mmol)、4,7−diethynylbenzo[c][1,2,5]thiadiazole(8.3mg,0.045mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(5mg,0.005mmol)、ヨウ化銅(1.7mg,0.010mmol)、テトラヒドロフラン(0.5mL)及びトリエチルアミン(0.5mL)を入れた後、この試験管内の気体を窒素ガスで置換し、75℃hで48時間撹拌した。10%塩酸(5mL)を加えたメタノール(100mL)に反応溶液を滴下し、一時間静置した。沈殿した固体を濾取し、Soxhlet抽出法(メタノール、アセトン、ヘキサン、クロロホルムの順)により精製を行った。精製後、目的物である紫色固体の重合体T(6mg,12%)を得た。得られた重合体Tの分析結果及び化学式は以下の通りである。
GPC:(chloroform fraction) Mn=31,028g/mol,Mw=104,473g/mol,PDI=3.4
<有機薄膜素子2の作製及び太陽電池特性の評価>
実施例5で合成した重合体Rと、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)(P3HT:シグマ−アルドリッチ社製)とを、重合体R/P3HT=2/1(質量比)の割合で混合し、混合物をオルトジクロロベンゼンに溶解して、重合体RとP3HTの合計の濃度が1.0重量%である塗布液を調製した。このとき、重合体G及びP3HTは、オルトジクロロベンゼンに完全に溶解したことから、重合体Rが有機溶媒に溶解可能であることを確認できた。
<有機薄膜素子3の作製及び太陽電池特性の評価>
実施例5で合成した重合体Rと、フラーレンC70PCBM(フェニルC71−酪酸メチルエステル)(phenyl C71−butyric acid methyl ester、フロンティアカーボン社製)を、重合体R/C70PCBM=2/1(質量比)の割合で混合し、混合物をオルトジクロロベンゼンに溶解して、重合体RとC70PCBMの合計の濃度が0.75重量%である塗布液を調製した。
Claims (8)
- 式(3−02)で表される構造単位を複数有する、含窒素縮合環重合体。
[式(3−02)中、
Y 1 は−C(R11)(R12)−で表される基又は−C(=X1)−で表される基を示し、Y 3 は、−C(R21)(R22)−で表される基又は−C(=X2)−で表される基を示し、Y1 及びY 3 の少なくとも1つは、−C(R11)(R12)−で表される基又は−C(R21)(R22)−で表される基である。R11、R12、R21及びR22は、それぞれ独立に、水素原子、アルカン骨格を含む1価の基又はシアノ基を示し、R11及びR12の少なくとも一方、及び/又は、R21及びR22の少なくとも一方は、アルカン骨格を含む1価の基である。X1及びX2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又は=C(A)2で表される基を示し、Aは、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、複数のAは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
R 0 は置換基を示し、mは0〜2の整数を示す。] - 式(4)で表される構造単位が、式(5)で表される構造単位である、請求項2記載
の含窒素縮合環重合体。
[式(5)中、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、Z3は、式(xi)で表される基、式(xii)で表される基、式(xiii)で表される基、式(xiv)で表される基、式(xv)で表される基、式(xvi)で表される基、式(xvii)で表される基、式(xviii)で表される基、又は、式(xix)で表される基であり、式(xvii)で表される基及び式(xviii)で表される基は左右反転していてもよく、R7とR8とは互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。
式(xvii)、式(xviii)及び式(xix)中、R13、R14、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は1価の基を示し、R13とR14とは互いに結合して、それぞれが結合している炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 式(5)中、Z3が式(xii)で表される基である、請求項3に記載の含窒素縮合環重合体。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の含窒素縮合環重合体を含有する、有機薄膜。
- 請求項5に記載の有機薄膜を備える有機薄膜素子。
- 請求項5に記載の有機薄膜を備える有機薄膜トランジスタ。
- 請求項5に記載の有機薄膜を備える有機太陽電池。
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