WO2010104042A1 - 含フッ素重合体及びこれを用いた有機薄膜 - Google Patents
含フッ素重合体及びこれを用いた有機薄膜 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2010104042A1 WO2010104042A1 PCT/JP2010/053805 JP2010053805W WO2010104042A1 WO 2010104042 A1 WO2010104042 A1 WO 2010104042A1 JP 2010053805 W JP2010053805 W JP 2010053805W WO 2010104042 A1 WO2010104042 A1 WO 2010104042A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- thin film
- organic thin
- organic
- formula
- Prior art date
Links
- 0 Cc1c(CC(C(*)(*)F)=O)cc(*I)[s]1 Chemical compound Cc1c(CC(C(*)(*)F)=O)cc(*I)[s]1 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1428—Side-chains containing oxygen containing acyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/146—Side-chains containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/512—Hole transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/92—TFT applications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
本実施形態の含フッ素重合体は、式(I)で表される構造を繰り返し単位に有するものである。含フッ素重合体を構成する繰り返し単位は、式(I)で表される構造のみを有していてもよく、後述するようなその他の構造を更に含んでいてもよい。このような含フッ素重合体は、主鎖にチオフェン環構造を繰り返し有することから、これらの環同士の共役平面性が良好であり、分子間の相互作用が強いことに加え、チオフェン環に結合したα-フルオロケトン構造(-C(=O)-C(F)<)を側鎖として有していることから、イオン化ポテンシャルが高くなり、酸素のドーピングに対する耐性が向上する。よって、電荷輸送性に優れるほか、酸素ドーピングに対して安定な有機半導体として利用可能である。また、この含フッ素重合体は、上述した特定構造の側鎖を有することから、有機溶剤への溶解性にも優れているため、溶液状態として均質な薄膜を形成することができ、これにより優れた性能を有する有機薄膜及びこれを用いた有機薄膜素子を製造可能である。
次に、上述したような含フッ素重合体の製造方法の好適な実施形態について説明する。
次に好適な実施形態に係る有機薄膜について説明する。有機薄膜は、上述した含フッ素重合体を含むものである。
上述した実施形態の有機薄膜は、上記実施形態の含フッ素重合体を含むことから、優れた電荷(電子又はホール)輸送性を有するものとなる。したがって、この有機薄膜は、電極等から注入された電子又はホール、或いは、光吸収により発生した電荷等を効率よく輸送できるものであり、有機薄膜を用いた各種の電気素子(有機薄膜素子)に応用することができる。また、上記実施形態の含フッ素重合体は、酸素ドーピングに対する耐性にも優れるなど、高い環境安定性も有しているため、これらを用いて薄膜を形成することで、通常の大気中においても性能が安定している有機薄膜素子を製造することができる。以下、有機薄膜素子の例についてそれぞれ説明する。
まず、好適な実施形態に係る有機薄膜トランジスタについて説明する。有機薄膜トランジスタは、ソース電極及びドレイン電極、これらの間の電流経路となり上述した含フッ素重合体を含む有機半導体層(すなわち活性層である。以下同様)、電流経路を通る電流量を制御するゲート電極を備えた構造であればよく、電界効果型、静電誘導型などが例示される。
次に、本発明の有機薄膜の太陽電池への応用を説明する。図8は、実施形態に係る太陽電池の模式断面図である。図8に示す太陽電池200は、基板1と、基板1上に形成された第1の電極7aと、第1の電極7a上に形成された含フッ素重合体を含有する有機薄膜からなる有機半導体層2と、有機半導体層2上に形成された第2の電極7bと、を備えるものである。
まず、以下の実施例及び比較例で行った測定の条件を示す。
(含フッ素重合体の製造)
<化合物(A)の合成>
加熱乾燥した蓋付き試験管に、2,3-ジブロモチオフェン(3.00g,12.4mmol)、5-トリブチルスタニル-3-ヘキシルチオフェン(4.57g,10.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(290mg,0.025mmol)、トルエン(20mL)を入れた後、窒素置換し、2日間還流させた。
加熱乾燥したナスフラスコに、上記で得られた化合物(A)(785mg,2.38mmol)、及びジエチルエーテル(8mL)を入れた。窒素置換し、-78℃に冷却した後、n-ブチルリチウム(1.55Mヘキサン溶液,1.7mL,2.64mmol)を加えて反応させた。1時間後、-78℃で7H-ドデカフルオロヘプタン酸エチル(1.07g,2.86mmol)を加えて撹拌した。1時間後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。
加熱乾燥したナスフラスコに、上記で得られた化合物(B)(147mg,0.254mmol)、及びジメチルホルムアミド(3mL)を入れた後、室温でN-ブロモスクシンイミド(110mg,0.611mmol)を加えて反応させた。16時間後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。
加熱乾燥した蓋付き試験管に、上記で得られた化合物(C)(90mg,0.12 mmol)、ビス(トリブチル)すず(71mg,0.12mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(14mg,0.012mmol)、及びトルエン(1mL)を入れた後、窒素置換して、7日間還流させた。
まず、熱酸化膜(シリコン酸化膜)付の低抵抗シリコンウエハー(ゲート電極/絶縁層となる構成を有する)を、エタノール、蒸留水、アセトンの順でそれぞれに浸漬させ、超音波洗浄を行う。その後、このシリコンウエハーをUV-オゾン洗浄して、表面が親水性である基板を得る。この基板を、ヘキサメチルジシラザン:クロロホルムに室温で浸漬し、クロロホルムで超音波洗浄して、表面処理された基板を得る。
Claims (10)
- 前記Z1が、式(ii)で表される基である、請求項3記載の含フッ素重合体。
- 前記R1及び前記R2が、同一又は異なり、フッ素原子、炭素数1~20のアルキル基又は炭素数1~20のフルオロアルキル基である、請求項1~4のいずれか一項に記載の含フッ素重合体。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の含フッ素重合体を含む、有機薄膜。
- 請求項6記載の有機薄膜を備える、有機薄膜素子。
- ソース電極及びドレイン電極と、これらの間の電流経路となる有機半導体層と、前記電流経路を通る電流量を制御するゲート電極と、を備え、
前記有機半導体層が、請求項6記載の有機薄膜からなる、有機薄膜トランジスタ。 - 請求項6記載の有機薄膜を備える、有機太陽電池。
- 請求項6記載の有機薄膜を備える、光センサ。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10750795A EP2407499A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-03-08 | Fluoropolymer and thin organic film comprising same |
US13/255,669 US20120056168A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-03-08 | Fluoropolymer and thin organic film comprising same |
CN2010800112469A CN102348738A (zh) | 2009-03-11 | 2010-03-08 | 含氟聚合物和使用其的有机薄膜 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009058739A JP2010209264A (ja) | 2009-03-11 | 2009-03-11 | 含フッ素重合体及びこれを用いた有機薄膜 |
JP2009-058739 | 2009-03-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2010104042A1 true WO2010104042A1 (ja) | 2010-09-16 |
Family
ID=42728331
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2010/053805 WO2010104042A1 (ja) | 2009-03-11 | 2010-03-08 | 含フッ素重合体及びこれを用いた有機薄膜 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120056168A1 (ja) |
EP (1) | EP2407499A1 (ja) |
JP (1) | JP2010209264A (ja) |
KR (1) | KR20110131261A (ja) |
CN (1) | CN102348738A (ja) |
TW (1) | TW201035114A (ja) |
WO (1) | WO2010104042A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012002246A1 (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機光電変換素子およびそれを用いた太陽電池 |
JPWO2013094456A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2015-04-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機光電変換素子 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102009034194A1 (de) * | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
JP2014515052A (ja) * | 2011-03-28 | 2014-06-26 | ヒタチ ケミカル リサーチ センター インコーポレイテッド | 溶解性を向上させたネットワーク共役ポリマー |
JP5937382B2 (ja) * | 2012-03-06 | 2016-06-22 | 国立大学法人東京工業大学 | 有機半導体用有機ヘテロ高分子及びそれを用いた半導体デバイス |
CN106226378B (zh) * | 2016-07-13 | 2019-03-12 | 电子科技大学 | 一种嵌有含氟聚合物的二氧化氮传感器及其制备方法 |
KR102425602B1 (ko) | 2016-12-14 | 2022-07-26 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 전하 수송층 및 유기 광전자 소자 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05110069A (ja) | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Mitsubishi Electric Corp | 電界効果トランジスタの製造方法 |
EP1279690A1 (en) | 2001-07-25 | 2003-01-29 | MERCK PATENT GmbH | Mono-oligo- and poly-3-substituted-4-fluorothiophenes and their use as charge transport materials |
EP1279689A2 (en) * | 2001-07-25 | 2003-01-29 | MERCK PATENT GmbH | Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials |
JP2004006476A (ja) | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Ricoh Co Ltd | 縦型有機トランジスタ |
JP2006248944A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Osaka Univ | フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合化合物およびその製造方法 |
JP2007270117A (ja) * | 2005-09-08 | 2007-10-18 | Osaka Univ | フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
JP2008513544A (ja) * | 2004-09-14 | 2008-05-01 | ノースウェスタン ユニバーシティ | カルボニル官能化チオフェン化合物および関連する装置構造 |
JP2008248228A (ja) * | 2007-03-07 | 2008-10-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ジフルオロシクロペンタンジオン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
WO2009069687A1 (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Osaka University | 共役系化合物、含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE409714T1 (de) * | 2001-07-25 | 2008-10-15 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo and poly-3-(1,1- difluoroalkyl)thiophene und ihre verwendung als ladungstransportmaterial |
-
2009
- 2009-03-11 JP JP2009058739A patent/JP2010209264A/ja active Pending
-
2010
- 2010-03-08 EP EP10750795A patent/EP2407499A1/en not_active Withdrawn
- 2010-03-08 CN CN2010800112469A patent/CN102348738A/zh active Pending
- 2010-03-08 US US13/255,669 patent/US20120056168A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-08 WO PCT/JP2010/053805 patent/WO2010104042A1/ja active Application Filing
- 2010-03-08 KR KR1020117023210A patent/KR20110131261A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-03-11 TW TW099107047A patent/TW201035114A/zh unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05110069A (ja) | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Mitsubishi Electric Corp | 電界効果トランジスタの製造方法 |
EP1279690A1 (en) | 2001-07-25 | 2003-01-29 | MERCK PATENT GmbH | Mono-oligo- and poly-3-substituted-4-fluorothiophenes and their use as charge transport materials |
EP1279689A2 (en) * | 2001-07-25 | 2003-01-29 | MERCK PATENT GmbH | Mono-, Oligo and Poly-3-(1,1-difluoroalkyl)thiophenes and their use as charge transport materials |
JP2004006476A (ja) | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Ricoh Co Ltd | 縦型有機トランジスタ |
JP2008513544A (ja) * | 2004-09-14 | 2008-05-01 | ノースウェスタン ユニバーシティ | カルボニル官能化チオフェン化合物および関連する装置構造 |
JP2006248944A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Osaka Univ | フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合化合物およびその製造方法 |
JP2007270117A (ja) * | 2005-09-08 | 2007-10-18 | Osaka Univ | フッ素化シクロペンタン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
JP2008248228A (ja) * | 2007-03-07 | 2008-10-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ジフルオロシクロペンタンジオン環と芳香環との縮合したユニットを含む重合体、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
WO2009069687A1 (ja) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Osaka University | 共役系化合物、含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
H. SIRRINGHOUS, SYNTHETIC METALS, vol. 102, 1999, pages 857 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012002246A1 (ja) * | 2010-07-02 | 2012-01-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機光電変換素子およびそれを用いた太陽電池 |
US9634261B2 (en) | 2010-07-02 | 2017-04-25 | Konica Minolta Inc. | Organic photoelectric conversion element and solar cell using same |
JPWO2013094456A1 (ja) * | 2011-12-22 | 2015-04-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機光電変換素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110131261A (ko) | 2011-12-06 |
US20120056168A1 (en) | 2012-03-08 |
CN102348738A (zh) | 2012-02-08 |
TW201035114A (en) | 2010-10-01 |
EP2407499A1 (en) | 2012-01-18 |
JP2010209264A (ja) | 2010-09-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8378338B2 (en) | Conjugated compound, nitrogenated condensed-ring compound, nitrogenated condensed-ring polymer, organic thin film, and organic thin film element | |
US8114956B2 (en) | Polymer having unit obtained by condensation of difluorocyclopentanedione ring and aromatic ring, organic thin film using the same, and organic thin film device | |
EP2133321A1 (en) | Fluorine-containing polycyclic aromatic compound, fluorine-containing polymer, organic thin film and organic thin film device | |
EP1997821A1 (en) | Fluorine-containing compound and method for producing same, fluorine-containing polymer, organic thin film, and organic thin film device | |
WO2009102031A1 (ja) | 多環縮環化合物、多環縮環重合体及びこれらを含む有機薄膜 | |
US8841410B2 (en) | Nitrogen-containing condensed ring compound, nitrogen-containing condensed ring polymer, organic thin film, and organic thin film element | |
WO2010104042A1 (ja) | 含フッ素重合体及びこれを用いた有機薄膜 | |
WO2012070582A1 (ja) | 共役系化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
JP2012177104A (ja) | 多環縮環化合物、多環縮環重合体及びこれらを含む有機薄膜 | |
US20120049174A1 (en) | Conjugated compound, and organic thin film and organic thin film element each comprising same | |
JP5426199B2 (ja) | 分岐型化合物、並びにこれを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
WO2010104037A1 (ja) | 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及びこれを備える有機薄膜素子 | |
JP5363771B2 (ja) | 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
JP2012051874A (ja) | 縮合環化合物、有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
JP5105581B2 (ja) | 含フッ素化合物及びその製造方法、含フッ素重合体、有機薄膜、並びに、有機薄膜素子 | |
WO2012118128A1 (ja) | 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
JP2011184324A (ja) | 含窒素縮合環化合物、有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
WO2009101914A1 (ja) | 重合体、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 201080011246.9 Country of ref document: CN |
|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 10750795 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20117023210 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2010750795 Country of ref document: EP |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 13255669 Country of ref document: US |