JPH11217392A - 含ケイ素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
含ケイ素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な含ケイ素化合物、と該含ケイ素化合物を
用いて陽極を処理してなる、電極と有機層との機械的、
電気的接触に優れた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】〔１〕ケイ素原子に少なくとも１個のアル
コキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を有する基が
少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準とした酸化
電位が０．３Ｖ〜１．５Ｖである含ケイ素化合物。 〔２〕構造式が一般式(１) 【化１】 ［式中、Ｒ1とＡｒ2はアルキル基など、Ａｒ1はアリー
レン基、ｓとｔは、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１〜３の整
数。］で示される〔１〕記載の含ケイ素化合物。 〔３〕一方が透明または半透明である陽極と陰極からな
る一対の電極の間に、有機層を有する有機ＥＬ素子にお
いて、陽極が〔１〕もしくは〔２〕記載の含ケイ素化合
物、または下記一般式（３） 【化２】 〔Ａは縮合多環式芳香族基。〕で示され、かつ標準水素
電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ〜１．５Ｖである
含ケイ素化合物で処理されてなる有機ＥＬ素子。
用いて陽極を処理してなる、電極と有機層との機械的、
電気的接触に優れた有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】〔１〕ケイ素原子に少なくとも１個のアル
コキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を有する基が
少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準とした酸化
電位が０．３Ｖ〜１．５Ｖである含ケイ素化合物。 〔２〕構造式が一般式(１) 【化１】 ［式中、Ｒ1とＡｒ2はアルキル基など、Ａｒ1はアリー
レン基、ｓとｔは、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１〜３の整
数。］で示される〔１〕記載の含ケイ素化合物。 〔３〕一方が透明または半透明である陽極と陰極からな
る一対の電極の間に、有機層を有する有機ＥＬ素子にお
いて、陽極が〔１〕もしくは〔２〕記載の含ケイ素化合
物、または下記一般式（３） 【化２】 〔Ａは縮合多環式芳香族基。〕で示され、かつ標準水素
電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ〜１．５Ｖである
含ケイ素化合物で処理されてなる有機ＥＬ素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含ケイ素化合物、
該含ケイ素化合物を用いた電極の表面処理方法と該含ケ
イ素化合物を含む電極の表面処理剤および該含ケイ素化
合物を用いて陽極を処理してなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関する。
該含ケイ素化合物を用いた電極の表面処理方法と該含ケ
イ素化合物を含む電極の表面処理剤および該含ケイ素化
合物を用いて陽極を処理してなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、有機材料を用いた電子素子または
光電子素子の研究が盛んに行われている。しかしなが
ら、有機材料だけから構成される素子は少なく、有機材
料と無機材料を積層して素子構造を形成するものがほと
んどである。このような電子素子または光電子素子は、
無機材料と有機材料を積層した構造すなわち無機／有機
界面を有していることから、その界面の機械的および電
気的特性を制御することが素子特性を向上させる点で重
要である。
光電子素子の研究が盛んに行われている。しかしなが
ら、有機材料だけから構成される素子は少なく、有機材
料と無機材料を積層して素子構造を形成するものがほと
んどである。このような電子素子または光電子素子は、
無機材料と有機材料を積層した構造すなわち無機／有機
界面を有していることから、その界面の機械的および電
気的特性を制御することが素子特性を向上させる点で重
要である。
【０００３】例えば、有機エレクトロルミネッセンス素
子では、光を透過し、かつ正孔を注入する透明導電性電
極として酸化インジウム・スズ（以下ＩＴＯと略するこ
とがある）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（Ｚｎ
Ｏ）などの無機透明導電性電極がよく用いられる。この
透明導電性電極上に有機正孔輸送性材料などからなる層
を積層させて素子を構成するが、透明導電性電極／有機
正孔輸送性材料界面には、以下のような問題がある。す
なわち、ＩＴＯ電極、ＳｎＯ2 電極またはＺｎＯ電極
は、溶剤洗浄、プラズマ洗浄などにより表面を洗浄した
後使用されるが、このように表面洗浄されたＩＴＯ電
極、ＳｎＯ2 電極またはＺｎＯ電極の表面には水酸基
またはアルコキシ基が形成されて親水性になる。この親
水性の透明導電性電極上にさらに親水性の機能性有機分
子を積層する場合には特に問題はないが、一般的には有
機エレクトロルミネッセンス素子のように、透明導電性
電極上に形成される正孔輸送性の膜としては、疎水性の
機能性有機材料が用いられるため、界面での密着性が悪
く膜の剥離が生じたりする。例えば特開平２−２６７８
８８号では、ＩＴＯ電極上に正孔輸送性のポリシラン薄
膜を積層した有機エレクトロルミネッセンス素子が報告
されているが、これまで報告されているポリシラン化合
物は、側鎖に疎水性基のみを有するため、必ずしも満足
のいく密着性は得られていない。
子では、光を透過し、かつ正孔を注入する透明導電性電
極として酸化インジウム・スズ（以下ＩＴＯと略するこ
とがある）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（Ｚｎ
Ｏ）などの無機透明導電性電極がよく用いられる。この
透明導電性電極上に有機正孔輸送性材料などからなる層
を積層させて素子を構成するが、透明導電性電極／有機
正孔輸送性材料界面には、以下のような問題がある。す
なわち、ＩＴＯ電極、ＳｎＯ2 電極またはＺｎＯ電極
は、溶剤洗浄、プラズマ洗浄などにより表面を洗浄した
後使用されるが、このように表面洗浄されたＩＴＯ電
極、ＳｎＯ2 電極またはＺｎＯ電極の表面には水酸基
またはアルコキシ基が形成されて親水性になる。この親
水性の透明導電性電極上にさらに親水性の機能性有機分
子を積層する場合には特に問題はないが、一般的には有
機エレクトロルミネッセンス素子のように、透明導電性
電極上に形成される正孔輸送性の膜としては、疎水性の
機能性有機材料が用いられるため、界面での密着性が悪
く膜の剥離が生じたりする。例えば特開平２−２６７８
８８号では、ＩＴＯ電極上に正孔輸送性のポリシラン薄
膜を積層した有機エレクトロルミネッセンス素子が報告
されているが、これまで報告されているポリシラン化合
物は、側鎖に疎水性基のみを有するため、必ずしも満足
のいく密着性は得られていない。
【０００４】シランカップリング剤に代表される表面処
理剤は繊維強化プラスチックに始まり、エラストマー、
塗料、接着剤、シーラント、レジンコンクリートなど、
有機材料と無機材料を組み合わせた複合材料において、
その界面の改質剤として広く用いられている。この表面
処理剤で処理することにより、無機／有機層界面の密着
性を改善することが可能となるが、従来用いられている
ほとんどの表面処理剤は電子輸送性または正孔輸送性が
ないため、電気的には絶縁物としてしか働かず、電子素
子または光電子素子としての特性を著しく低下させる。
理剤は繊維強化プラスチックに始まり、エラストマー、
塗料、接着剤、シーラント、レジンコンクリートなど、
有機材料と無機材料を組み合わせた複合材料において、
その界面の改質剤として広く用いられている。この表面
処理剤で処理することにより、無機／有機層界面の密着
性を改善することが可能となるが、従来用いられている
ほとんどの表面処理剤は電子輸送性または正孔輸送性が
ないため、電気的には絶縁物としてしか働かず、電子素
子または光電子素子としての特性を著しく低下させる。
【０００５】一方、ＩＴＯ電極、ＳｎＯ2 電極または
ＺｎＯ電極の仕事関数と有機正孔輸送性材料のイオン化
ポテンシャルが一致する場合はほとんどなく、一般に
は、透明導電性電極と有機正孔輸送性材料の間にはエネ
ルギー差が生じる。このエネルギー差は、透明導電性電
極から有機正孔輸送性材料へ正孔を注入するときの、正
孔に対するエネルギー障壁となることがある。このエネ
ルギー障壁によって、透明導電性電極から有機正孔輸送
性材料への正孔の跳び移る確率が小さくなり、正孔の注
入効率を低下させている。これを改善させるため、透明
導電性電極の仕事関数と有機正孔輸送性材料のイオン化
ポテンシャルの間のイオン化ポテンシャルを有した金属
フタロシアニンなどを半透明に真空蒸着するなどの方法
が試みられているが、金属フタロシアニンは可視域に吸
収を持つため、光の透過率が低下するとの指摘もある。
ＺｎＯ電極の仕事関数と有機正孔輸送性材料のイオン化
ポテンシャルが一致する場合はほとんどなく、一般に
は、透明導電性電極と有機正孔輸送性材料の間にはエネ
ルギー差が生じる。このエネルギー差は、透明導電性電
極から有機正孔輸送性材料へ正孔を注入するときの、正
孔に対するエネルギー障壁となることがある。このエネ
ルギー障壁によって、透明導電性電極から有機正孔輸送
性材料への正孔の跳び移る確率が小さくなり、正孔の注
入効率を低下させている。これを改善させるため、透明
導電性電極の仕事関数と有機正孔輸送性材料のイオン化
ポテンシャルの間のイオン化ポテンシャルを有した金属
フタロシアニンなどを半透明に真空蒸着するなどの方法
が試みられているが、金属フタロシアニンは可視域に吸
収を持つため、光の透過率が低下するとの指摘もある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な含ケイ素化合物、透明導電性電極等の電極と有機層と
の機械的かつ電気的コンタクトを向上させた、該含ケイ
素化合物を用いる電極の表面処理方法と該含ケイ素化合
物を含む電極の表面処理剤、および該含ケイ素化合物を
用いて陽極を処理してなる、電極と有機層との機械的か
つ電気的コンタクトに優れた有機エレクトロルミネセン
ス素子（以下、有機ＥＬ素子と記すことがある）を提供
することにある。
な含ケイ素化合物、透明導電性電極等の電極と有機層と
の機械的かつ電気的コンタクトを向上させた、該含ケイ
素化合物を用いる電極の表面処理方法と該含ケイ素化合
物を含む電極の表面処理剤、および該含ケイ素化合物を
用いて陽極を処理してなる、電極と有機層との機械的か
つ電気的コンタクトに優れた有機エレクトロルミネセン
ス素子（以下、有機ＥＬ素子と記すことがある）を提供
することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記の従来の技術の問題
点をみて、本発明者等は、正孔輸送性を持った表面処理
剤について鋭意研究を続けた結果、特定の含ケイ素化合
物で電極を表面処理することにより有機層への正孔の注
入効率や密着性を向上できることを見いだし、本発明を
完成させるに至った。
点をみて、本発明者等は、正孔輸送性を持った表面処理
剤について鋭意研究を続けた結果、特定の含ケイ素化合
物で電極を表面処理することにより有機層への正孔の注
入効率や密着性を向上できることを見いだし、本発明を
完成させるに至った。
【０００８】本発明は、〔１〕ケイ素原子に少なくとも
１個のアルコキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を
有する基が少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準
とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケ
イ素化合物に係るものである。
１個のアルコキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を
有する基が少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準
とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケ
イ素化合物に係るものである。
【０００９】さらに、本発明は、〔２〕構造式が一般式
(１)
(１)
【化４】 ［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよい、１〜
１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭
素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有
するアラルキル基を表し、Ｒ2は置換されていてもよい
１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ3
は置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基ま
たは７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表
し、Ａｒ1は置換されていてもよい６〜２４個の炭素原
子を有するアリーレン基を表し、 Ａｒ2は置換されて
いてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、
６〜２４個の炭素原子を有するアリール基もしくは７〜
２６個の炭素原子を有するアラルキル基、または下記一
般式（２）
１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭
素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有
するアラルキル基を表し、Ｒ2は置換されていてもよい
１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ3
は置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基ま
たは７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表
し、Ａｒ1は置換されていてもよい６〜２４個の炭素原
子を有するアリーレン基を表し、 Ａｒ2は置換されて
いてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、
６〜２４個の炭素原子を有するアリール基もしくは７〜
２６個の炭素原子を有するアラルキル基、または下記一
般式（２）
【００１０】
【化５】 （式中、Ａｒ3 は置換されていてもよい、６〜２４個
の炭素原子を有するアリーレン基を表し、Ｒ4およびＲ5
はそれぞれ独立に、置換されていてもよい、１〜１０
個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原
子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を
有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有する
アラルキル基を表す。）を表し、ｓおよびｔはそれぞれ
独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から３までの整数を
表す。Ｒ3とＡｒ1の間あるいはＲ3とＡｒ2の間、Ａｒ1
とＡｒ2の間、または、Ａｒ2が一般式（２）で表される
ときＲ4とＡｒ3の間、Ｒ4とＲ5の間にそれぞれ独立に環
を形成していてもよい。］で示される〔１〕記載の含ケ
イ素化合物に係るものである。
の炭素原子を有するアリーレン基を表し、Ｒ4およびＲ5
はそれぞれ独立に、置換されていてもよい、１〜１０
個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原
子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を
有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有する
アラルキル基を表す。）を表し、ｓおよびｔはそれぞれ
独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から３までの整数を
表す。Ｒ3とＡｒ1の間あるいはＲ3とＡｒ2の間、Ａｒ1
とＡｒ2の間、または、Ａｒ2が一般式（２）で表される
ときＲ4とＡｒ3の間、Ｒ4とＲ5の間にそれぞれ独立に環
を形成していてもよい。］で示される〔１〕記載の含ケ
イ素化合物に係るものである。
【００１１】また、本発明は、〔３〕電極に接して有機
層を有する素子において、該電極の表面を〔１〕または
〔２〕記載の含ケイ素化合物、または下記一般式（３）
層を有する素子において、該電極の表面を〔１〕または
〔２〕記載の含ケイ素化合物、または下記一般式（３）
【００１２】
【化６】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、ｓおよびｔは、一般式（１）のそれ
と同じである。Ａは置換されていてもよい１４〜３０の
炭素原子を有する縮合多環式芳香族基を表す。〕で示さ
れ、かつ標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ
以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物により処理する
電極の表面処理方法に係るものである。
と同じである。Ａは置換されていてもよい１４〜３０の
炭素原子を有する縮合多環式芳香族基を表す。〕で示さ
れ、かつ標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ
以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物により処理する
電極の表面処理方法に係るものである。
【００１３】また、本発明は、〔４〕前記〔１〕もしく
は〔２〕記載の含ケイ素化合物または〔３〕記載の一般
式（３）で示される含ケイ素化合物を含有する電極の表
面処理剤に係るものである。
は〔２〕記載の含ケイ素化合物または〔３〕記載の一般
式（３）で示される含ケイ素化合物を含有する電極の表
面処理剤に係るものである。
【００１４】また、本発明は、〔５〕少なくとも一方が
透明または半透明である陽極および陰極からなる一対の
電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、陽極が〔１〕もし
くは〔２〕記載の含ケイ素化合物または〔３〕記載の一
般式（３）で示される含ケイ素化合物で処理されてなる
有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
透明または半透明である陽極および陰極からなる一対の
電極の間に、少なくとも一層の有機層を有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子において、陽極が〔１〕もし
くは〔２〕記載の含ケイ素化合物または〔３〕記載の一
般式（３）で示される含ケイ素化合物で処理されてなる
有機エレクトロルミネッセンス素子に係るものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の含ケイ素化合物はケイ素原子に少なくとも１個
のアルコキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を有す
る基が少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準とし
た酸化電位（以下、Ｅｏｘと記すことがある）が０．３
Ｖ以上１．５Ｖ以下であることを特徴とし、該酸化電位
は好ましくは０．５Ｖ以上１．１Ｖ以下である。さら
に、本発明の電極の表面処理剤として用いられる含ケイ
素化合物は、側鎖が芳香族アミン骨格を有する基である
前記含ケイ素化合物または一般式（３）で示され、かつ
標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．
５Ｖ以下である含ケイ素化合物であることを特徴とし、
該酸化電位は好ましくは０．５Ｖ以上１．１Ｖ以下であ
る。さらに、本発明の電極の表面処理剤として用いられ
る含ケイ素化合物としては、側鎖が芳香族アミン骨格を
有する基である前記含ケイ素化合物の方が好ましい。
本発明の含ケイ素化合物はケイ素原子に少なくとも１個
のアルコキシ基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を有す
る基が少なくとも１個結合し、標準水素電極を基準とし
た酸化電位（以下、Ｅｏｘと記すことがある）が０．３
Ｖ以上１．５Ｖ以下であることを特徴とし、該酸化電位
は好ましくは０．５Ｖ以上１．１Ｖ以下である。さら
に、本発明の電極の表面処理剤として用いられる含ケイ
素化合物は、側鎖が芳香族アミン骨格を有する基である
前記含ケイ素化合物または一般式（３）で示され、かつ
標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ以上１．
５Ｖ以下である含ケイ素化合物であることを特徴とし、
該酸化電位は好ましくは０．５Ｖ以上１．１Ｖ以下であ
る。さらに、本発明の電極の表面処理剤として用いられ
る含ケイ素化合物としては、側鎖が芳香族アミン骨格を
有する基である前記含ケイ素化合物の方が好ましい。
【００１６】本発明において、含ケイ素化合物の酸化電
位がこの範囲にあるとき、電極から有機層に注入される
正孔は、該含ケイ素化合物を介して跳び移り易くなり、
正孔の注入効率が向上するので好ましい。
位がこの範囲にあるとき、電極から有機層に注入される
正孔は、該含ケイ素化合物を介して跳び移り易くなり、
正孔の注入効率が向上するので好ましい。
【００１７】該Ｅｏｘを求めるには、電気化学的な測
定、例えばサイクリックボルタンメトリーを行ない、ボ
ルタモグラムの第一酸化波の半波電位から求められる。
具体的には、例えば、適度な支持電解質を含む有機溶
媒、例えば０．１規定のテトラブチルアンモニウムテト
ラフルオロボレートのジクロロメタン溶液中に、表面処
理剤を溶解し、一対の白金電極を作用極および対極とし
て、参照電極としては、例えば銀／塩化銀電極、飽和カ
ロメル電極、標準水素電極等を用いて、サイクリックボ
ルタンメトリーを行なう。このときの本発明の含ケイ素
化合物の濃度は、酸化波が容易に検出できるように選べ
ばよい。得られたサイクリックボルタモグラムに対し、
第一酸化波のピークとベースラインの１／２の高さで、
ベースラインに平行に引いた直線と酸化波の交点の電位
のうち小さい方の値をＥｏｘとすればよい。
定、例えばサイクリックボルタンメトリーを行ない、ボ
ルタモグラムの第一酸化波の半波電位から求められる。
具体的には、例えば、適度な支持電解質を含む有機溶
媒、例えば０．１規定のテトラブチルアンモニウムテト
ラフルオロボレートのジクロロメタン溶液中に、表面処
理剤を溶解し、一対の白金電極を作用極および対極とし
て、参照電極としては、例えば銀／塩化銀電極、飽和カ
ロメル電極、標準水素電極等を用いて、サイクリックボ
ルタンメトリーを行なう。このときの本発明の含ケイ素
化合物の濃度は、酸化波が容易に検出できるように選べ
ばよい。得られたサイクリックボルタモグラムに対し、
第一酸化波のピークとベースラインの１／２の高さで、
ベースラインに平行に引いた直線と酸化波の交点の電位
のうち小さい方の値をＥｏｘとすればよい。
【００１８】構造式が前記一般式（１）で示される本発
明の含ケイ素化合物において、Ｒ1の水素原子以外の基
は、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有す
る直鎖状、分岐状のアルキル基、置換されていてもよい
１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換
されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリー
ル基、置換されていてもよい７〜２６個の炭素原子を有
するアラルキル基である。好ましくは置換されていても
よい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基である。
明の含ケイ素化合物において、Ｒ1の水素原子以外の基
は、置換されていてもよい１〜１０個の炭素原子を有す
る直鎖状、分岐状のアルキル基、置換されていてもよい
１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、置換
されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリー
ル基、置換されていてもよい７〜２６個の炭素原子を有
するアラルキル基である。好ましくは置換されていても
よい１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のア
ルキル基である。
【００１９】ここで、置換されていてもよい、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基
の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
状、分岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有する
シクロアルキル基があげられる。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示さ
れ、好ましくはメチル基、エチル基である。
基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基
の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
状、分岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有する
シクロアルキル基があげられる。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示さ
れ、好ましくはメチル基、エチル基である。
【００２０】水素原子以外のＲ1として具体的には、ア
ルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ドデシル基等を、シクロアルキル基として
は、シクロヘキシル基等を、アリール基としては、フェ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等
を、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル
基、p−メチルベンジル基等が例示でき、好ましくはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基である。
ルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ドデシル基等を、シクロアルキル基として
は、シクロヘキシル基等を、アリール基としては、フェ
ニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等
を、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル
基、p−メチルベンジル基等が例示でき、好ましくはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基である。
【００２１】一般式（１）で示される含ケイ素化合物に
おいて、Ｒ2は、置換されていてもよい１〜１０個の炭
素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基であるが、
好ましくは、置換されていてもよい１〜３個の炭素原子
を有する直鎖状、分岐状のアルキル基である。
おいて、Ｒ2は、置換されていてもよい１〜１０個の炭
素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基であるが、
好ましくは、置換されていてもよい１〜３個の炭素原子
を有する直鎖状、分岐状のアルキル基である。
【００２２】Ｒ2として具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が例示でき、好
ましくはメチル基、エチル基である。
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等が例示でき、好
ましくはメチル基、エチル基である。
【００２３】一般式（１）で示される含ケイ素化合物に
おいて、 Ｒ3は、置換されていてもよい１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換さ
れていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子
を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個
の炭素原子を有するアラルキル基であるが、好ましく
は、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有す
るアリール基であり、特に好ましくは、置換されていて
もよいフェニル基である。
おいて、 Ｒ3は、置換されていてもよい１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換さ
れていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子
を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個
の炭素原子を有するアラルキル基であるが、好ましく
は、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有す
るアリール基であり、特に好ましくは、置換されていて
もよいフェニル基である。
【００２４】Ｒ3として具体的には、アルキル基とし
て、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシ
ル基等が例示され、シクロアルキル基としては、シクロ
ヘキシル基等が例示され、アリール基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が例
示され、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチ
ル基、p−メチルベンジル基等が例示される。
て、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシ
ル基等が例示され、シクロアルキル基としては、シクロ
ヘキシル基等が例示され、アリール基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が例
示され、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチ
ル基、p−メチルベンジル基等が例示される。
【００２５】一般式（１）で示される含ケイ素化合物に
おいて、Ａｒ1は、置換されていてもよい６〜２４個の
炭素原子を有するアリーレン基である。具体的には、置
換されていてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフ
ェニレン基等が例示できるが、好ましくは、置換されて
いてもよいフェニレン基である。
おいて、Ａｒ1は、置換されていてもよい６〜２４個の
炭素原子を有するアリーレン基である。具体的には、置
換されていてもよいフェニレン基、ナフチレン基、ビフ
ェニレン基等が例示できるが、好ましくは、置換されて
いてもよいフェニレン基である。
【００２６】一般式（１）で示される含ケイ素化合物に
おいて、Ａｒ2は、置換されていてもよい１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換さ
れていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子
を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個
の炭素原子を有するアラルキル基である。好ましくは置
換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリ
ール基である。具体的には、アルキル基として、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を、
シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等を、ア
リール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリ
ル基、ビフェニル基等を、アラルキル基としては、ベン
ジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基等が例示
でき、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニル
基である。
おいて、Ａｒ2は、置換されていてもよい１〜１０個の
炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、置換さ
れていてもよい１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子
を有するアリール基、置換されていてもよい７〜２６個
の炭素原子を有するアラルキル基である。好ましくは置
換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリ
ール基である。具体的には、アルキル基として、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を、
シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基等を、ア
リール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリ
ル基、ビフェニル基等を、アラルキル基としては、ベン
ジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基等が例示
でき、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニル
基である。
【００２７】また、一般式（１）で示される含ケイ素化
合物において、 Ａｒ2を一般式（２）で表したとき、
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立に、置換されていてもよ
い１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアル
キル基、置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を
有するシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２
４個の炭素原子を有するアリール基、置換されていても
よい７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基である
が、好ましくは、置換されていてもよい６〜２４個の炭
素原子を有するアリール基であり、特に好ましくは、置
換されていてもよいフェニル基である。
合物において、 Ａｒ2を一般式（２）で表したとき、
Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立に、置換されていてもよ
い１〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアル
キル基、置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を
有するシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２
４個の炭素原子を有するアリール基、置換されていても
よい７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基である
が、好ましくは、置換されていてもよい６〜２４個の炭
素原子を有するアリール基であり、特に好ましくは、置
換されていてもよいフェニル基である。
【００２８】Ｒ4およびＲ5として具体的には、それぞれ
独立にアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ドデシル基等が例示され、シクロアル
キル基としては、シクロヘキシル基等が例示され、アリ
ール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル
基、ビフェニル基等が例示され、アラルキル基として
は、ベンジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基
等がが例示される。
独立にアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ドデシル基等が例示され、シクロアル
キル基としては、シクロヘキシル基等が例示され、アリ
ール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル
基、ビフェニル基等が例示され、アラルキル基として
は、ベンジル基、フェネチル基、p−メチルベンジル基
等がが例示される。
【００２９】一般式（１）で示される含ケイ素化合物に
おいて、 Ａｒ2を一般式（２）で表したとき、置換さ
れていてもよいアリーレン基Ａｒ3は、置換されていて
もよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基であ
る。具体的には、置換されていてもよいフェニレン基、
ナフチレン基、ビフェニレン基等が例示できるが、さら
に好ましくは、置換されていてもよいフェニレン基、ビ
フェニレン基であり、特に好ましくは、置換されていて
もよいビフェニレン基である。
おいて、 Ａｒ2を一般式（２）で表したとき、置換さ
れていてもよいアリーレン基Ａｒ3は、置換されていて
もよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基であ
る。具体的には、置換されていてもよいフェニレン基、
ナフチレン基、ビフェニレン基等が例示できるが、さら
に好ましくは、置換されていてもよいフェニレン基、ビ
フェニレン基であり、特に好ましくは、置換されていて
もよいビフェニレン基である。
【００３０】ここで、上記のＲ3、Ｒ4、Ｒ5、Ａｒ1、Ａ
ｒ2およびＡｒ3において、置換されていてもよい、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキ
ル基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基、６個以
下の炭素原子を有するシクロアルキル基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基、ハロゲンなどがあげら
れる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、シクロヘキシル基等が例示できる。好ましくはメチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。
ｒ2およびＡｒ3において、置換されていてもよい、アル
キル基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキ
ル基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基、６個以
下の炭素原子を有するシクロアルキル基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基、ハロゲンなどがあげら
れる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、シクロヘキシル基等が例示できる。好ましくはメチ
ル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。
【００３１】また、構造式が一般式（３）で示される前
記含ケイ素化合物において、Ａは３〜８個のベンゼン環
が縮合した芳香族基が好ましく、４〜６個のベンゼン環
が縮合した芳香族基がさらに好ましい。Ａとして具体的
には、ピレニル基、トリフェニレニル基、ナフタセニル
基、ペリレニル基等が例示される。ここで置換されてい
てもよい１４〜３０の炭素原子を有する縮合多環式芳香
族基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基、６個以
下の炭素原子を有するシクロアルキル基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基、ハロゲンなどがあげら
れる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、シクロヘキシル基等が例示でき、好ましくはメチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。
記含ケイ素化合物において、Ａは３〜８個のベンゼン環
が縮合した芳香族基が好ましく、４〜６個のベンゼン環
が縮合した芳香族基がさらに好ましい。Ａとして具体的
には、ピレニル基、トリフェニレニル基、ナフタセニル
基、ペリレニル基等が例示される。ここで置換されてい
てもよい１４〜３０の炭素原子を有する縮合多環式芳香
族基の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直
鎖状、分岐状のアルキル基またはアルコキシ基、６個以
下の炭素原子を有するシクロアルキル基、アミノ基、ニ
トロ基、シアノ基、エステル基、ハロゲンなどがあげら
れる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、シクロヘキシル基等が例示でき、好ましくはメチル
基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。
【００３２】本発明の含ケイ素化合物、および本発明の
電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物の具
体例を次に記すが、これらの化合物に限定されるもので
はない。式中、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立にメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基を表し、Ｒ
8 〜 Ｒ16 は、それぞれ独立にメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、シクロヘキシル基、アミノ基、ニトロ
基、シアノ基、メチルエステル基、フッ素原子等を表わ
す。また、ｍは０または１、ｎは０から２までの整数、
ｏは０から３までの整数、ｐは０から４までの整数、ｑ
は０から５までの整数を表わす。一つの基の水素原子が
２個以上の置換基で置換される場合、それらの置換基は
同一でも異なっていてもよい。
電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物の具
体例を次に記すが、これらの化合物に限定されるもので
はない。式中、Ｒ6、Ｒ7は、それぞれ独立にメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基を表し、Ｒ
8 〜 Ｒ16 は、それぞれ独立にメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブト
キシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘ
キシルオキシ基、シクロヘキシル基、アミノ基、ニトロ
基、シアノ基、メチルエステル基、フッ素原子等を表わ
す。また、ｍは０または１、ｎは０から２までの整数、
ｏは０から３までの整数、ｐは０から４までの整数、ｑ
は０から５までの整数を表わす。一つの基の水素原子が
２個以上の置換基で置換される場合、それらの置換基は
同一でも異なっていてもよい。
【００３３】
【化７】
【００３４】
【化８】
【００３５】
【化９】
【００３６】
【化１０】
【００３７】
【化１１】
【００３８】
【化１２】
【００３９】
【化１３】
【００４０】
【化１４】
【００４１】
【化１５】
【００４２】
【化１６】
【００４３】
【化１７】
【００４４】
【化１８】
【００４５】本発明において、一般式（１）および一般
式（３）で示される含ケイ素化合物において、ｓおよび
ｔは、それぞれ独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から
３までの整数である。
式（３）で示される含ケイ素化合物において、ｓおよび
ｔは、それぞれ独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から
３までの整数である。
【００４６】本発明において、一般式（１）および一般
式（３）で示される含ケイ素化合物の具体的な例を以下
に記すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Ｎ−フェニル−Ｎ− (４−トリエトキシシリルフェニ
ル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジエトキシメチル
シリルフェニル )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン、
Ｎ− (４−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ−
フェニル−アミノベンゼン、Ｎ−フェニル−Ｎ− (４
−トリメトキシシリルフェニル )−アミノベンゼン、
Ｎ− (４−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ−
フェニル−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジメチルメト
キシシリルフェニル )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼ
ン、Ｎ− (４’−メチルフェニル )−Ｎ− (４−ト
リエトキシシリルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ−
(４−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ−
(４’−メチルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ−
(４−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ−
(４’−メチルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ−
(４’−メチルフェニル )−Ｎ− (４−トリメトキシ
シリルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ− (４’−メチル
フェニル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジメチルメ
トキシシリルフェニル )−Ｎ− (４’−メチルフェニ
ル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４”−メチルフェニル
)−Ｎ− (４’−トリエトキシシリルフェニル)−４
−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４’−ジエトキシメ
チルシリルフェニル )−Ｎ− (４”−メチルフェニル
)−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４’−ジメチ
ルエトキシシリルフェニル )−Ｎ− (４”−メチルフ
ェニル )−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４”−
メチルフェニル )−Ｎ− (４’−トリメトキシシリル
フェニル)−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４’−
ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ− (４”−メ
チルフェニル )−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ−
(４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ−
(４”−メチルフェニル )−４−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−
ベンゼンジアミン、
式（３）で示される含ケイ素化合物の具体的な例を以下
に記すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Ｎ−フェニル−Ｎ− (４−トリエトキシシリルフェニ
ル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジエトキシメチル
シリルフェニル )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン、
Ｎ− (４−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ−
フェニル−アミノベンゼン、Ｎ−フェニル−Ｎ− (４
−トリメトキシシリルフェニル )−アミノベンゼン、
Ｎ− (４−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ−
フェニル−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジメチルメト
キシシリルフェニル )−Ｎ−フェニル−アミノベンゼ
ン、Ｎ− (４’−メチルフェニル )−Ｎ− (４−ト
リエトキシシリルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ−
(４−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ−
(４’−メチルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ−
(４−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ−
(４’−メチルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ−
(４’−メチルフェニル )−Ｎ− (４−トリメトキシ
シリルフェニル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ− (４’−メチル
フェニル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４−ジメチルメ
トキシシリルフェニル )−Ｎ− (４’−メチルフェニ
ル )−アミノベンゼン、Ｎ− (４”−メチルフェニル
)−Ｎ− (４’−トリエトキシシリルフェニル)−４
−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４’−ジエトキシメ
チルシリルフェニル )−Ｎ− (４”−メチルフェニル
)−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４’−ジメチ
ルエトキシシリルフェニル )−Ｎ− (４”−メチルフ
ェニル )−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４”−
メチルフェニル )−Ｎ− (４’−トリメトキシシリル
フェニル)−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ− (４’−
ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ− (４”−メ
チルフェニル )−４−メチルアミノベンゼン、Ｎ−
(４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ−
(４”−メチルフェニル )−４−メチルアミノベンゼ
ン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−
ベンゼンジアミン、
【００４７】Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−トリメトキシ
シリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル
−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメト
キシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−ト
リフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル )−
１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキ
シメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−トリメトキシ
シリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル
−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメト
キシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−ト
リフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル )−
１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキ
シメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、
【００４８】Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−メチル
フェニル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−
ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼ
ンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフ
ェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ’−
ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−
(４’−トリエトキシシリルフェニル )−１，４−ベ
ンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェ
ニル )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェ
ニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ’−ジ
(４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−
(４’−トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェニ
ル )−Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリルフェニ
ル )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェ
ニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ (４”
−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’− (４’
−トリエトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼン
ジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフ
ェニル )−Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフェニル )−
Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ−
ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−１，
４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフ
ェニル )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’− (４’−トリメト
キシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ’−フ
ェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
フェニル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−
ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼ
ンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフ
ェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ’−
ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−
(４’−トリエトキシシリルフェニル )−１，４−ベ
ンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェ
ニル )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェ
ニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ’−ジ
(４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−Ｎ’−
(４’−トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェニ
ル )−Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリルフェニ
ル )−Ｎ−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ’−ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ−フェ
ニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ (４”
−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’− (４’
−トリエトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼン
ジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフ
ェニル )−Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフェニル )−
Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ−
ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−１，
４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフ
ェニル )−Ｎ’−フェニル−Ｎ’− (４’−トリメト
キシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ’−フ
ェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
【００４９】Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリル
フェニル )−Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフェニル )
−Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−Ｎ’− (４”−メチルフェニル )−
Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−１，
４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメ
チルシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−
(４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”−メチルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−Ｎ’− (４”−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４’−トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”−
メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’
− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”−メチルフェニル )−
１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ
− (４”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリ
エトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”−メチルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−
ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ− (４”−メチルフェニル )−１，４−ベ
ンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−−Ｎ−
(４”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリメト
キシシリルフェニル )１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメ
チルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ− (４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼ
ンジアミン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (２”，４”，６”
−トリメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、
フェニル )−Ｎ，Ｎ−ジ (４”−メチルフェニル )
−Ｎ’−フェニル−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ
−ジフェニル−Ｎ’− (４”−メチルフェニル )−
Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−１，
４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメ
チルシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’−
(４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”−メチルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−Ｎ’− (４”−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４’−トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”−
メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’
− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”−メチルフェニル )−
１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ
− (４”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリ
エトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”−メチルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−
ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ− (４”−メチルフェニル )−１，４−ベ
ンゼンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−−Ｎ−
(４”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリメト
キシシリルフェニル )１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメ
チルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ− (４”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼ
ンジアミン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (２”，４”，６”
−トリメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、
【００５０】Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(２”，４”，
６”−トリメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジア
ミン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(２”，４”，６”−ト
リメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (２”，４”，６”−トリメチル
フェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(２”，４”，６”−トリメチルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−
ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ(２”，４”，６”−トリメチルフェニル )
−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”−エチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリエ
トキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−エチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメ
チルエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(４”−エチルフェニル )−１，４−ベンゼンジア
ミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−エチルフェニ
ル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(４”−エチルフェニル )−１，４−ベンゼンジア
ミン、Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−エチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ (３”，５”−ジメチルフェニル )−Ｎ’−
(４’−トリエトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”，５”−
ジメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”，５”−ジメチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(２”，４”，
６”−トリメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジア
ミン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(２”，４”，６”−ト
リメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (２”，４”，６”−トリメチル
フェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(２”，４”，６”−トリメチルフェ
ニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−
ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ(２”，４”，６”−トリメチルフェニル )
−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”−エチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリエ
トキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−エチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメ
チルエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(４”−エチルフェニル )−１，４−ベンゼンジア
ミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−エチルフェニ
ル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(４”−エチルフェニル )−１，４−ベンゼンジア
ミン、Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−エチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ (３”，５”−ジメチルフェニル )−Ｎ’−
(４’−トリエトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”，５”−
ジメチルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”，５”−ジメチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、
【００５１】Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (３”，５”−
ジメチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシ
リルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(３”，５”−ジメチルフェニル )−
１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチル
メトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”，５”−ジメチルフェニル )−１，４−ベンゼン
ジアミン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (３”−メチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジ
エトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ(３”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”−メチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ (３”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−
トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”−メチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジ
メチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ(３”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−メトキシフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジ
エトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ(４”−メトキシフェニル )−１，４−ベンゼン
ジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフ
ェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メトキシフ
ェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”−メトキシフェニル )−Ｎ’−
(４’−トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メトキ
シフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
ジメチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシ
リルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(３”，５”−ジメチルフェニル )−
１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチル
メトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”，５”−ジメチルフェニル )−１，４−ベンゼン
ジアミン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (３”−メチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジ
エトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ(３”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”−メチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ (３”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−
トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”−メチルフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジ
メチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ(３”−メチルフェニル )−１，４−ベンゼンジ
アミン、Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−メトキシフェニ
ル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジ
エトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’
−トリ(４”−メトキシフェニル )−１，４−ベンゼン
ジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチルエトキシシリルフ
ェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メトキシフ
ェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”−メトキシフェニル )−Ｎ’−
(４’−トリメトキシシリルフェニル )−１，４−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メトキ
シフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、
【００５２】Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メトキシ
フェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル
−Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジ
アミン、３−メチル−Ｎ’− (４’−ジエトキシメチ
ルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリフェニル
−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−
ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ’− (４’−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−ト
リフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル−
Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジア
ミン、３−メチル−Ｎ’− (４’−トリエトキシシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−メチ
ルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチ
ル−Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル )−１，４−
ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−ト
リ (４”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリ
メトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、３−メチル−Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチ
ルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチ
ル−Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−トリ
エトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
フェニル−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’
−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’
− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミ
ン、
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メトキシ
フェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル
−Ｎ’− (４’−トリエトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジ
アミン、３−メチル−Ｎ’− (４’−ジエトキシメチ
ルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリフェニル
−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、
３−メチル−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，４−
ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ’− (４’−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−ト
リフェニル−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル−
Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，４−ベンゼンジア
ミン、３−メチル−Ｎ’− (４’−トリエトキシシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−メチ
ルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチ
ル−Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル )−１，４−
ベンゼンジアミン、３−メチル−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−ト
リ (４”−メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリ
メトキシシリルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミ
ン、３−メチル−Ｎ’− (４’−ジメトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチ
ルフェニル )−１，４−ベンゼンジアミン、３−メチ
ル−Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ，Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル
)−１，４−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−トリ
エトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
フェニル−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’
−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’
− (４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，３−ベンゼンジアミ
ン、
【００５３】Ｎ’− (４’−トリメトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，３−
ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチル
シリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル
−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチ
ルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−ト
リフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル )−１，３−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチル
フェニル )−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル )−１，３−
ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−
メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリ
ルフェニル )−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル )−１，３−
ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシ
シリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メ
チルフェニル )−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−トリメトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニ
ル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’
− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，３−
ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメトキシメチル
シリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル
−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチ
ルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−ト
リフェニル−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”−メチルフェニル )−１，３−ベン
ゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジエトキシメチルシリ
ルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチル
フェニル )−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル )−１，３−
ベンゼンジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”−
メチルフェニル )−Ｎ’− (４’−トリメトキシシリ
ルフェニル )−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４’−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メチルフェニル )−１，３−
ベンゼンジアミン、Ｎ’− (４’−ジメチルメトキシ
シリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”−メ
チルフェニル )−１，３−ベンゼンジアミン、Ｎ’−
(４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−トリメトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニ
ル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’
− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５４】Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェ
ニル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ’−
ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−Ｎ’
− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−
ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ’−ジ
(４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル
−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ−フェ
ニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フ
ェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェ
ニル−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニル )
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ
−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ−
ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−
Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェ
ニル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ’−
ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−Ｎ’
− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−
ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ’−ジ
(４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フェニル
−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ−フェ
ニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ’−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ−フ
ェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェ
ニル−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニル )
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ
−ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ−
ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−フェニル−
Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５５】Ｎ，Ｎ−ジ (４”’−メチルフェニル )
−Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )
−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフ
ェニル )−Ｎ，Ｎ−ジ (４”’−メチルフェニル )
−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メ
チルフェニル )−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニ
ル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチル
フェニル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェ
ニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチルフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチルフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフ
ェニル )−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
−Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )
−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフ
ェニル )−Ｎ，Ｎ−ジ (４”’−メチルフェニル )
−Ｎ’−フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メ
チルフェニル )−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニ
ル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチル
フェニル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェ
ニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチルフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ’− (４”’−メチルフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフ
ェニル )−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ− (４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５６】Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (２”’，４”’，
６”’−トリメチルフェニル )−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシ
メチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(２”’，４”’，６”’−トリメチ
ルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (２”’，４”’，
６”’−トリメチルフェニル )−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシ
メチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(２”’，４”’，６”’−トリメチ
ルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−エチルフ
ェニル )−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−エチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−エチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−エチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(４”’−エチルフェニル )−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメ
トキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”’−エチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリエトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (２”’，４”’，
６”’−トリメチルフェニル )−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシ
メチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(２”’，４”’，６”’−トリメチ
ルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (２”’，４”’，
６”’−トリメチルフェニル )−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシ
メチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(２”’，４”’，６”’−トリメチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(２”’，４”’，６”’−トリメチ
ルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−エチルフ
ェニル )−Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−エチルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−エチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−エチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(４”’−エチルフェニル )−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメ
トキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”’−エチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリエトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエ
トキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
【００５７】Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’，５”’
−ジメチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (３”’，
５”’−ジメチルフェニル )−Ｎ’− (４”−トリメ
トキシシリルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチ
ルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメ
チルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−
トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ (３”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキ
シメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’
−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (３”’−
メチルフェニル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリ
ルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’−メチルフェ
ニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’−メチルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メトキシフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキシフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキシフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メトキシフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’，５”’
−ジメチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (３”’，
５”’−ジメチルフェニル )−Ｎ’− (４”−トリメ
トキシシリルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチ
ルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメ
チルメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ(３”’，５”’−ジメチルフェニル )−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−
トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−
トリ (３”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキ
シメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(３”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメチルエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’
−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (３”’−
メチルフェニル )−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリ
ルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’−メチルフェ
ニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(３”’−メチルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メトキシフェニル )−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキシフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキシフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メトキシフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、
【００５８】Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキ
シフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキシフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、３，３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−トリエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリフェニル
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，
３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，３’
−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジ
メチル−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ’−
(４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル
−Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )
−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，
３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−
メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン、
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキ
シフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジ
アミン、Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メトキシフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、３，３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−トリエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリフェニル
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，
３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，３’
−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジ
メチル−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル
)−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ’−
(４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル
−Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェニル )
−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル
)−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
３，３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、３，
３’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−
メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン、
【００５９】２，２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ト
リエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリ
フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、２，２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジエトキシ
メチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフ
ェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニ
ル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，
２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリル
フェニル )−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジ
メチル−Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチ
ル−Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジ
メチル−Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、２，２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエ
トキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチル−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，
２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−
メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン、Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’
−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’− (４”−
ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’
−ジアミン、
リエトキシシリルフェニル )−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリ
フェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、２，２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジエトキシ
メチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフ
ェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
２，２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエトキ
シシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニ
ル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，
２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリル
フェニル )−Ｎ，Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジ
メチル−Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチ
ル−Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシリルフェニル
)−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジ
メチル−Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフ
ェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、２，２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルエ
トキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ
(４”’−メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチル−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )−Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン、２，２’−ジメチル−
Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、２，
２’−ジメチル−Ｎ’− (４”−ジメチルメトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−
メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン、Ｎ’− (４”−トリエトキシシリルフェ
ニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’
−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’− (４”−
ジエトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’
−ジアミン、
【００６０】Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’
−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
３，３’−ジアミン、Ｎ’− (４”−トリエトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−
メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−３，３’
−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジア
ミン、Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )
−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−トリメトキシシリルフェニル )−Ｎ， Ｎ，
Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−３，３’
−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジメトキシメチルシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリフェニル−１，１’−ビフェニル−
３，３’−ジアミン、Ｎ’− (４”−トリエトキシシ
リルフェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−
メチルフェニル )−１，１’−ビフェニル−３，３’
−ジアミン、Ｎ’− (４”−ジエトキシメチルシリル
フェニル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチル
フェニル )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジア
ミン、Ｎ’− (４”−ジメチルエトキシシリルフェニ
ル )−Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニ
ル )−１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、
Ｎ， Ｎ， Ｎ’−トリ (４”’−メチルフェニル )
−Ｎ’− (４”−トリメトキシシリルフェニル )−
１，１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメトキシメチルシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン、Ｎ’−
(４”−ジメチルメトキシシリルフェニル )−Ｎ，
Ｎ， Ｎ’−トリ(４”’−メチルフェニル )−１，
１’−ビフェニル−３，３’−ジアミン
【００６１】１−（トリエトキシシリル）―ピレン、１
−（ジエトキシメチルシリル）―ピレン、１−（ジメチ
ルエトキシシリル）―ピレン、１−（トリメトキシシリ
ル）―ピレン、１−（ジメトキシメチルシリル）―ピレ
ン、１−（ジメチルメトキシシリル）―ピレン、２−
（トリエトキシシリル）―ピレン、２−（ジエトキシメ
チルシリル）―ピレン、２−（ジメチルエトキシシリ
ル）―ピレン、２−（トリメトキシシリル）―ピレン、
２−（ジメトキシメチルシリル）―ピレン、２−（ジメ
チルメトキシシリル）―ピレン、４−（トリエトキシシ
リル）―ピレン、４−（ジエトキシメチルシリル）―ピ
レン、４−（ジメチルエトキシシリル）―ピレン、４−
（トリメトキシシリル）―ピレン、４−（ジメトキシメ
チルシリル）―ピレン、４−（ジメチルメトキシシリ
ル）―ピレン、１−（トリエトキシシリル）―ナフタセ
ン、１−（ジエトキシメチルシリル）―ナフタセン、１
−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタセン、１−（ト
リメトキシシリル）―ナフタセン、１−（ジメトキシメ
チルシリル）―ナフタセン、１−（ジメチルメトキシシ
リル）―ナフタセン、２−（トリエトキシシリル）―ナ
フタセン、２−（ジエトキシメチルシリル）―ナフタセ
ン、２−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタセン、２
−（トリメトキシシリル）―ナフタセン、２−（ジメト
キシメチルシリル）―ナフタセン、２−（ジメチルメト
キシシリル）―ナフタセン、５−（トリエトキシシリ
ル）―ナフタセン、５−（ジエトキシメチルシリル）―
ナフタセン、５−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタ
セン、５−（トリメトキシシリル）―ナフタセン、５−
（ジメトキシメチルシリル）―ナフタセン、５−（ジメ
チルメトキシシリル）―ナフタセン、１−（トリエトキ
シシリル）―トリフェニレン、１−（ジエトキシメチル
シリル）―トリフェニレン、１−（ジメチルエトキシシ
リル）―トリフェニレン、１−（トリメトキシシリル）
―トリフェニレン、１−（ジメトキシメチルシリル）―
トリフェニレン、１−（ジメチルメトキシシリル）―ト
リフェニレン、２−（トリエトキシシリル）―トリフェ
ニレン、２−（ジエトキシメチルシリル）―トリフェニ
レン、２−（ジメチルエトキシシリル）―トリフェニレ
ン、２−（トリメトキシシリル）―トリフェニレン、２
−（ジメトキシメチルシリル）―トリフェニレン、２−
（ジメチルメトキシシリル）―トリフェニレン、１−
（トリエトキシシリル）―ペリレン、１−（ジエトキシ
メチルシリル）―ペリレン、１−（ジメチルエトキシシ
リル）―ペリレン、１−（トリメトキシシリル）―ペリ
レン、１−（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、１
−（ジメチルメトキシシリル）―ペリレン、２−（トリ
エトキシシリル）―ペリレン、２−（ジエトキシメチル
シリル）―ペリレン、２−（ジメチルエトキシシリル）
―ペリレン、２−（トリメトキシシリル）―ペリレン、
２−（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、２−（ジ
メチルメトキシシリル）―ペリレン、３−（トリエトキ
シシリル）―ペリレン、３−（ジエトキシメチルシリ
ル）―ペリレン、３−（ジメチルエトキシシリル）―ペ
リレン、３−（トリメトキシシリル）―ペリレン、３−
（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、３−（ジメチ
ルメトキシシリル）―ペリレン
−（ジエトキシメチルシリル）―ピレン、１−（ジメチ
ルエトキシシリル）―ピレン、１−（トリメトキシシリ
ル）―ピレン、１−（ジメトキシメチルシリル）―ピレ
ン、１−（ジメチルメトキシシリル）―ピレン、２−
（トリエトキシシリル）―ピレン、２−（ジエトキシメ
チルシリル）―ピレン、２−（ジメチルエトキシシリ
ル）―ピレン、２−（トリメトキシシリル）―ピレン、
２−（ジメトキシメチルシリル）―ピレン、２−（ジメ
チルメトキシシリル）―ピレン、４−（トリエトキシシ
リル）―ピレン、４−（ジエトキシメチルシリル）―ピ
レン、４−（ジメチルエトキシシリル）―ピレン、４−
（トリメトキシシリル）―ピレン、４−（ジメトキシメ
チルシリル）―ピレン、４−（ジメチルメトキシシリ
ル）―ピレン、１−（トリエトキシシリル）―ナフタセ
ン、１−（ジエトキシメチルシリル）―ナフタセン、１
−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタセン、１−（ト
リメトキシシリル）―ナフタセン、１−（ジメトキシメ
チルシリル）―ナフタセン、１−（ジメチルメトキシシ
リル）―ナフタセン、２−（トリエトキシシリル）―ナ
フタセン、２−（ジエトキシメチルシリル）―ナフタセ
ン、２−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタセン、２
−（トリメトキシシリル）―ナフタセン、２−（ジメト
キシメチルシリル）―ナフタセン、２−（ジメチルメト
キシシリル）―ナフタセン、５−（トリエトキシシリ
ル）―ナフタセン、５−（ジエトキシメチルシリル）―
ナフタセン、５−（ジメチルエトキシシリル）―ナフタ
セン、５−（トリメトキシシリル）―ナフタセン、５−
（ジメトキシメチルシリル）―ナフタセン、５−（ジメ
チルメトキシシリル）―ナフタセン、１−（トリエトキ
シシリル）―トリフェニレン、１−（ジエトキシメチル
シリル）―トリフェニレン、１−（ジメチルエトキシシ
リル）―トリフェニレン、１−（トリメトキシシリル）
―トリフェニレン、１−（ジメトキシメチルシリル）―
トリフェニレン、１−（ジメチルメトキシシリル）―ト
リフェニレン、２−（トリエトキシシリル）―トリフェ
ニレン、２−（ジエトキシメチルシリル）―トリフェニ
レン、２−（ジメチルエトキシシリル）―トリフェニレ
ン、２−（トリメトキシシリル）―トリフェニレン、２
−（ジメトキシメチルシリル）―トリフェニレン、２−
（ジメチルメトキシシリル）―トリフェニレン、１−
（トリエトキシシリル）―ペリレン、１−（ジエトキシ
メチルシリル）―ペリレン、１−（ジメチルエトキシシ
リル）―ペリレン、１−（トリメトキシシリル）―ペリ
レン、１−（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、１
−（ジメチルメトキシシリル）―ペリレン、２−（トリ
エトキシシリル）―ペリレン、２−（ジエトキシメチル
シリル）―ペリレン、２−（ジメチルエトキシシリル）
―ペリレン、２−（トリメトキシシリル）―ペリレン、
２−（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、２−（ジ
メチルメトキシシリル）―ペリレン、３−（トリエトキ
シシリル）―ペリレン、３−（ジエトキシメチルシリ
ル）―ペリレン、３−（ジメチルエトキシシリル）―ペ
リレン、３−（トリメトキシシリル）―ペリレン、３−
（ジメトキシメチルシリル）―ペリレン、３−（ジメチ
ルメトキシシリル）―ペリレン
【００６２】本発明の含ケイ素化合物、および本発明の
電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物は、
種々の方法で合成することが可能であり、例えば側鎖に
芳香族アミン骨格を有する基を有する場合、下記反応式
に示す方法により製造することができる。
電極の表面処理剤として用いられる含ケイ素化合物は、
種々の方法で合成することが可能であり、例えば側鎖に
芳香族アミン骨格を有する基を有する場合、下記反応式
に示す方法により製造することができる。
【００６３】
【化１９】
【００６４】［式中、Ｒ1〜Ｒ3、Ａｒ1、Ａｒ2、ｔ、ｓ
は前記と同じ意味を表し、Ｒ17はアルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子またはアルコキシ基を
表す。］ すなわち、反応式に示すように、公知の方法で製造され
る式〔ａ〕で表されるアミン化合物をＮ−ブロモスクシ
ンイミド、臭素、ピリジニウムハイドロブロマイドパー
ブロマイド等の公知のハロゲン化剤により、好ましくは
−２０℃から１５０℃、より好ましくは０℃から１００
℃、さらに好ましくは１０℃から６０℃の温度で、好ま
しくは３０分から２４時間、より好ましくは２時間から
１８時間、さらに好ましくは４時間から１０時間反応さ
せて、 Ａｒ1を直接ハロゲン化することにより、式
〔ｂ〕で表されるハロゲン化アミン化合物を得る。ハロ
ゲン原子としては特に限定されず、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよい。ハロゲン
化アミン化合物〔ｂ〕の合成溶媒としては、四塩化炭
素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸等があげられ
る。
は前記と同じ意味を表し、Ｒ17はアルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子またはアルコキシ基を
表す。］ すなわち、反応式に示すように、公知の方法で製造され
る式〔ａ〕で表されるアミン化合物をＮ−ブロモスクシ
ンイミド、臭素、ピリジニウムハイドロブロマイドパー
ブロマイド等の公知のハロゲン化剤により、好ましくは
−２０℃から１５０℃、より好ましくは０℃から１００
℃、さらに好ましくは１０℃から６０℃の温度で、好ま
しくは３０分から２４時間、より好ましくは２時間から
１８時間、さらに好ましくは４時間から１０時間反応さ
せて、 Ａｒ1を直接ハロゲン化することにより、式
〔ｂ〕で表されるハロゲン化アミン化合物を得る。ハロ
ゲン原子としては特に限定されず、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよい。ハロゲン
化アミン化合物〔ｂ〕の合成溶媒としては、四塩化炭
素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸等があげられ
る。
【００６５】次いで、ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕と
有機リチウム試薬〔ｃ〕、または金属マグネシウム
〔ｄ〕を反応させることにより、ハロゲン原子のついた
炭素原子をリチオ化、またはグリニャール化し、式
〔ｅ〕で表されるリチウム化合物、または式〔ｆ〕で表
されるグリニャール化合物を得る。その方法としては、
公知の方法が用いられ、例えばリチオ化の場合には、エ
ーテル系溶媒に上記ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕を溶
解し、そこへ等モル量の有機リチウム試薬を滴下する。
滴下温度は、好ましくは−８０から０℃、より好ましく
は−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは−８０℃か
ら−４０℃であり、反応時間は、好ましくは１０分から
１０時間、より好ましくは３０分から６時間、さらに好
ましくは１時間から３時間である。
有機リチウム試薬〔ｃ〕、または金属マグネシウム
〔ｄ〕を反応させることにより、ハロゲン原子のついた
炭素原子をリチオ化、またはグリニャール化し、式
〔ｅ〕で表されるリチウム化合物、または式〔ｆ〕で表
されるグリニャール化合物を得る。その方法としては、
公知の方法が用いられ、例えばリチオ化の場合には、エ
ーテル系溶媒に上記ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕を溶
解し、そこへ等モル量の有機リチウム試薬を滴下する。
滴下温度は、好ましくは−８０から０℃、より好ましく
は−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは−８０℃か
ら−４０℃であり、反応時間は、好ましくは１０分から
１０時間、より好ましくは３０分から６時間、さらに好
ましくは１時間から３時間である。
【００６６】用いられるエーテル系溶媒としては、ジエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソ
プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル等があげら
れる。
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソ
プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル等があげら
れる。
【００６７】用いられる有機リチウム試薬としては、例
えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、
ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド等をあげることができ、これら
は、有機溶媒にて希釈して用いられる。
えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、
ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド等をあげることができ、これら
は、有機溶媒にて希釈して用いられる。
【００６８】グリニャール化する場合にも、前記リチオ
化の溶媒と同様の溶媒を用いることができ、まず等モル
量〜２倍モル量の金属マグネシウムを溶媒と共に反応容
器に入れ、そこへ上記ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕を
溶媒で希釈したものを滴下し、好ましくは０℃から１５
０℃、より好ましくは２５℃から１００℃、さらに好ま
しくは５０℃から８０℃の温度で、好ましくは１時間か
ら２４時間、より好ましくは３時間から１８時間、さら
に好ましくは５時間から１０時間撹拌することにより、
グリニャール化する。
化の溶媒と同様の溶媒を用いることができ、まず等モル
量〜２倍モル量の金属マグネシウムを溶媒と共に反応容
器に入れ、そこへ上記ハロゲン化アミン化合物〔ｂ〕を
溶媒で希釈したものを滴下し、好ましくは０℃から１５
０℃、より好ましくは２５℃から１００℃、さらに好ま
しくは５０℃から８０℃の温度で、好ましくは１時間か
ら２４時間、より好ましくは３時間から１８時間、さら
に好ましくは５時間から１０時間撹拌することにより、
グリニャール化する。
【００６９】さらに、公知の方法を用いて、上記リチウ
ム化合物〔ｅ〕、またはグリニャール化合物〔ｆ〕に、
式〔ｇ〕で表されるアルコキシシラン化合物を反応させ
ることにより一般式（１）で表される本発明の化合物が
得られる。反応温度は、好ましくは−８０から０℃、よ
り好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは
−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ましくは
１０分から１０時間、より好ましくは３０分から６時
間、さらに好ましくは１時間から３時間である。また、
本発明の電極の表面処理剤として用いられる、側鎖に縮
合多環式芳香族基を有する含ケイ素化合物の場合も同様
に、下記反応式に示す方法により製造することができ
る。
ム化合物〔ｅ〕、またはグリニャール化合物〔ｆ〕に、
式〔ｇ〕で表されるアルコキシシラン化合物を反応させ
ることにより一般式（１）で表される本発明の化合物が
得られる。反応温度は、好ましくは−８０から０℃、よ
り好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ましくは
−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ましくは
１０分から１０時間、より好ましくは３０分から６時
間、さらに好ましくは１時間から３時間である。また、
本発明の電極の表面処理剤として用いられる、側鎖に縮
合多環式芳香族基を有する含ケイ素化合物の場合も同様
に、下記反応式に示す方法により製造することができ
る。
【化２０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、ｔ、ｓは前記と同じ意味を表
し、Ｒ17はアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハ
ロゲン原子またはアルコキシ基を表す。］ すなわち、反応式に示すように、公知の方法で製造され
る式（ａ’）で表される縮合多環式芳香族化合物をＮ−
ブロモスクシンイミド、臭素、ピリジニウムハイドロブ
ロマイドパーブロマイド等の公知のハロゲン化剤によ
り、好ましくは−２０℃から１５０℃、より好ましくは
０℃から１００℃、さらに好ましくは１０℃から６０℃
の温度で、好ましくは３０分から２４時間、より好まし
くは２時間から１８時間、さらに好ましくは４時間から
１０時間反応させて、縮合多環式芳香族基Ａを直接ハロ
ゲン化することにより、式（ｂ’）で表されるハロゲン
化縮合多環式芳香族化合物を得る。ハロゲン原子として
は特に限定されず、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子のいずれでもよい。ハロゲン化縮合多環式芳
香族化合物（ｂ’）の合成溶媒としては、四塩化炭素、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸等があげられる。
し、Ｒ17はアルキル基を、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハ
ロゲン原子またはアルコキシ基を表す。］ すなわち、反応式に示すように、公知の方法で製造され
る式（ａ’）で表される縮合多環式芳香族化合物をＮ−
ブロモスクシンイミド、臭素、ピリジニウムハイドロブ
ロマイドパーブロマイド等の公知のハロゲン化剤によ
り、好ましくは−２０℃から１５０℃、より好ましくは
０℃から１００℃、さらに好ましくは１０℃から６０℃
の温度で、好ましくは３０分から２４時間、より好まし
くは２時間から１８時間、さらに好ましくは４時間から
１０時間反応させて、縮合多環式芳香族基Ａを直接ハロ
ゲン化することにより、式（ｂ’）で表されるハロゲン
化縮合多環式芳香族化合物を得る。ハロゲン原子として
は特に限定されず、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子のいずれでもよい。ハロゲン化縮合多環式芳
香族化合物（ｂ’）の合成溶媒としては、四塩化炭素、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸等があげられる。
【００７０】次いで、ハロゲン化縮合多環式芳香族化合
物（ｂ’）と有機リチウム試薬（ｃ’）、または金属マ
グネシウム（ｄ’）を反応させることにより、ハロゲン
原子のついた炭素原子をリチオ化、またはグリニャール
化し、式（ｅ’）で表されるリチウム化合物、または式
（ｆ’）で表されるグリニャール化合物を得る。その方
法としては、公知の方法が用いられ、例えばリチオ化の
場合には、エーテル系溶媒に上記ハロゲン化縮合多環式
芳香族化合物（ｂ’）を溶解し、そこへ等モル量の有機
リチウム試薬を滴下する。滴下温度は、好ましくは−８
０から０℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さ
らに好ましくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間
は、好ましくは１０分から１０時間、より好ましくは３
０分から６時間、さらに好ましくは１時間から３時間で
ある。
物（ｂ’）と有機リチウム試薬（ｃ’）、または金属マ
グネシウム（ｄ’）を反応させることにより、ハロゲン
原子のついた炭素原子をリチオ化、またはグリニャール
化し、式（ｅ’）で表されるリチウム化合物、または式
（ｆ’）で表されるグリニャール化合物を得る。その方
法としては、公知の方法が用いられ、例えばリチオ化の
場合には、エーテル系溶媒に上記ハロゲン化縮合多環式
芳香族化合物（ｂ’）を溶解し、そこへ等モル量の有機
リチウム試薬を滴下する。滴下温度は、好ましくは−８
０から０℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さ
らに好ましくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間
は、好ましくは１０分から１０時間、より好ましくは３
０分から６時間、さらに好ましくは１時間から３時間で
ある。
【００７１】用いられるエーテル系溶媒としては、ジエ
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソ
プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル等があげら
れる。
チルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソ
プロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル等があげら
れる。
【００７２】用いられる有機リチウム試薬としては、例
えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、
ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド等をあげることができ、これら
は、有機溶媒にて希釈して用いられる。
えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、
ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミド等をあげることができ、これら
は、有機溶媒にて希釈して用いられる。
【００７３】グリニャール化する場合にも、前記リチオ
化の溶媒と同様の溶媒を用いることができ、まず等モル
量〜２倍モル量の金属マグネシウムを溶媒と共に反応容
器に入れ、そこへ上記ハロゲン化縮合多環式芳香族化合
物（ｂ’）を溶媒で希釈したものを滴下し、好ましくは
０℃から１５０℃、より好ましくは２５℃から１００
℃、さらに好ましくは５０℃から８０℃の温度で、好ま
しくは１時間から２４時間、より好ましくは３時間から
１８時間、さらに好ましくは５時間から１０時間撹拌す
ることにより、グリニャール化する。
化の溶媒と同様の溶媒を用いることができ、まず等モル
量〜２倍モル量の金属マグネシウムを溶媒と共に反応容
器に入れ、そこへ上記ハロゲン化縮合多環式芳香族化合
物（ｂ’）を溶媒で希釈したものを滴下し、好ましくは
０℃から１５０℃、より好ましくは２５℃から１００
℃、さらに好ましくは５０℃から８０℃の温度で、好ま
しくは１時間から２４時間、より好ましくは３時間から
１８時間、さらに好ましくは５時間から１０時間撹拌す
ることにより、グリニャール化する。
【００７４】さらに、公知の方法を用いて、上記リチウ
ム化合物（ｅ’）、またはグリニャール化合物（ｆ’）
に、式（ｇ’）で表されるアルコキシシラン化合物を反
応させることにより一般式（３）で表される本発明の化
合物が得られる。反応温度は、好ましくは−８０から０
℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ま
しくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ま
しくは１０分から１０時間、より好ましくは３０分から
６時間、さらに好ましくは１時間から３時間である。ア
ルコキシシラン化合物の反応に用いられる溶媒は、原料
および反応生成物を溶解することが可能であれば特に限
定されず、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の
芳香族炭化水素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル系溶媒が使用可能である。
ム化合物（ｅ’）、またはグリニャール化合物（ｆ’）
に、式（ｇ’）で表されるアルコキシシラン化合物を反
応させることにより一般式（３）で表される本発明の化
合物が得られる。反応温度は、好ましくは−８０から０
℃、より好ましくは−８０℃から−２０℃、さらに好ま
しくは−８０℃から−４０℃であり、反応時間は、好ま
しくは１０分から１０時間、より好ましくは３０分から
６時間、さらに好ましくは１時間から３時間である。ア
ルコキシシラン化合物の反応に用いられる溶媒は、原料
および反応生成物を溶解することが可能であれば特に限
定されず、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の
芳香族炭化水素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル系溶媒が使用可能である。
【００７５】本発明において、含ケイ素化合物の製造に
用いるアルコキシシラン化合物は、反応に用いる際に水
分を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒
素、アルゴン等の水分を含まない不活性雰囲気下で行う
ことが好ましい。さらにまた、上記反応のための溶媒も
水分が除去されていることが好ましい。水分の含有量が
多い場合には、原料および生成物のアルコキシ基が加水
分解を受け、縮合物が生成し目的物の収率が低下する。
上記反応により得られる反応生成物は、再結晶、蒸留、
カラムクロマトグラフィー等の公知の方法で精製して用
いることが好ましい。
用いるアルコキシシラン化合物は、反応に用いる際に水
分を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒
素、アルゴン等の水分を含まない不活性雰囲気下で行う
ことが好ましい。さらにまた、上記反応のための溶媒も
水分が除去されていることが好ましい。水分の含有量が
多い場合には、原料および生成物のアルコキシ基が加水
分解を受け、縮合物が生成し目的物の収率が低下する。
上記反応により得られる反応生成物は、再結晶、蒸留、
カラムクロマトグラフィー等の公知の方法で精製して用
いることが好ましい。
【００７６】また、本発明において、含ケイ素化合物に
より透明導電性電極等の電極の表面を処理する方法とし
ては、該含ケイ素化合物を適当な溶媒で希釈して処理液
とし、該処理液を電極と接触させることにより行うこと
ができる。ここで希釈する溶媒としては、該含ケイ素化
合物を溶解することが可能であれば特に限定されず、例
えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水
素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が使
用可能である。
より透明導電性電極等の電極の表面を処理する方法とし
ては、該含ケイ素化合物を適当な溶媒で希釈して処理液
とし、該処理液を電極と接触させることにより行うこと
ができる。ここで希釈する溶媒としては、該含ケイ素化
合物を溶解することが可能であれば特に限定されず、例
えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水
素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン
等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒が使
用可能である。
【００７７】本発明において、処理液中の含ケイ素化合
物の濃度は、該含ケイ素化合物が溶解すればよく特に制
限はないないが、好ましくは０．１〜２０重量％、さら
に好ましくは０．５〜１０重量％である。さらには、こ
の処理液に必要に応じて、触媒を添加することも可能で
ある。触媒としては、アンモニア、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、ピペラジンもしくはピペリジンのＮ
−アルキル置換体があげられる。触媒の添加量として
は、０．１〜１０重量％が好ましい。
物の濃度は、該含ケイ素化合物が溶解すればよく特に制
限はないないが、好ましくは０．１〜２０重量％、さら
に好ましくは０．５〜１０重量％である。さらには、こ
の処理液に必要に応じて、触媒を添加することも可能で
ある。触媒としては、アンモニア、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、ピペラジンもしくはピペリジンのＮ
−アルキル置換体があげられる。触媒の添加量として
は、０．１〜１０重量％が好ましい。
【００７８】処理液と電極と接触させ処理する方法は特
に制限はないが、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含
まない不活性雰囲気下で、電極を処理液に浸漬させる方
法が好ましい。さらに、処理後の電極は、該含ケイ素化
合物を溶解する溶媒および／または該含ケイ素化合物に
不活性なアセトンなどの溶媒で洗浄し、電極と反応しな
かった化合物を取り除いてから用いることが好ましい。
に制限はないが、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含
まない不活性雰囲気下で、電極を処理液に浸漬させる方
法が好ましい。さらに、処理後の電極は、該含ケイ素化
合物を溶解する溶媒および／または該含ケイ素化合物に
不活性なアセトンなどの溶媒で洗浄し、電極と反応しな
かった化合物を取り除いてから用いることが好ましい。
【００７９】本発明において、含ケイ素化合物で処理さ
れる電極としては、導電性を有する種々の材料が使用で
きる。該材料として、金属、金属薄膜が表面に形成
されたガラスやプラスチック、導電性高分子などが挙
げられる。具体的には、該金属としては、アルミニウ
ム、銅、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮等が挙げられる。また、ガラス
やプラスチックの表面に形成される金属薄膜としては、
前記の金属の薄膜等が挙げられる。また、該導電性高分
子としては、ポリアニリン、ポリアセチレン等が挙げら
れる。
れる電極としては、導電性を有する種々の材料が使用で
きる。該材料として、金属、金属薄膜が表面に形成
されたガラスやプラスチック、導電性高分子などが挙
げられる。具体的には、該金属としては、アルミニウ
ム、銅、スズ、白金、金、銀、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮等が挙げられる。また、ガラス
やプラスチックの表面に形成される金属薄膜としては、
前記の金属の薄膜等が挙げられる。また、該導電性高分
子としては、ポリアニリン、ポリアセチレン等が挙げら
れる。
【００８０】また、本発明において、含ケイ素化合物で
処理される電極を透明または半透明な電極とする場合
は、導電性の金属酸化物膜および前記の金属の半透明薄
膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム・スズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化亜鉛等を用いて作成された
膜；アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の半透明薄膜が
用いられる。本発明において、電極の表面に酸化物が形
成されているものが好ましい。具体的には、前記の金属
酸化物を用いて作成された膜や、金属表面に空気中で自
然に酸化膜が形成される金属薄膜が挙げられる。これら
の薄膜の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング
法、メッキ法等が例示される。
処理される電極を透明または半透明な電極とする場合
は、導電性の金属酸化物膜および前記の金属の半透明薄
膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム・スズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化亜鉛等を用いて作成された
膜；アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の半透明薄膜が
用いられる。本発明において、電極の表面に酸化物が形
成されているものが好ましい。具体的には、前記の金属
酸化物を用いて作成された膜や、金属表面に空気中で自
然に酸化膜が形成される金属薄膜が挙げられる。これら
の薄膜の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリング
法、メッキ法等が例示される。
【００８１】さらに、本発明において、含ケイ素化合物
で処理される電極は、表面処理を行う前に、酸またはア
ルカリ洗浄、洗剤洗浄、溶剤洗浄、プラズマ洗浄、オゾ
ン処理、紫外線照射、オゾン雰囲気下での紫外線照射な
どの処理法を単独または複数組み合わせた方法により表
面クリーニングされるのが好ましい。
で処理される電極は、表面処理を行う前に、酸またはア
ルカリ洗浄、洗剤洗浄、溶剤洗浄、プラズマ洗浄、オゾ
ン処理、紫外線照射、オゾン雰囲気下での紫外線照射な
どの処理法を単独または複数組み合わせた方法により表
面クリーニングされるのが好ましい。
【００８２】次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明
する。本発明の有機ＥＬ素子の構造については、少なく
とも一方が透明または半透明である陽極および陰極から
なる一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有す
る有機ＥＬ素子において、陽極が本発明の表面処理剤で
処理されていれば、特に制限はなく、その構造は公知の
ものを採用することができ、また本発明の主旨を逸脱し
ない限りにおいて各種の改変を加えることができる。
する。本発明の有機ＥＬ素子の構造については、少なく
とも一方が透明または半透明である陽極および陰極から
なる一対の電極の間に、少なくとも一層の有機層を有す
る有機ＥＬ素子において、陽極が本発明の表面処理剤で
処理されていれば、特に制限はなく、その構造は公知の
ものを採用することができ、また本発明の主旨を逸脱し
ない限りにおいて各種の改変を加えることができる。
【００８３】具体的には本発明の有機ＥＬ素子の構造と
して、発光層の両面に一対の電極を有する素子構造、
正孔輸送層と発光層を積層し、該正孔輸送層の表面に
陽極、該発光層の表面に陰極を有する素子構造、発光
層と電子輸送層を積層し、該発光層の表面に陽極、該電
子輸送層の表面に陰極を有する素子構造、正孔輸送層
と発光層と電子輸送層をこの順に積層し、該正孔輸送層
の表面に陽極、該電子輸送層の表面に陰極を有する素子
構造があげられる。ここで、いずれの素子構造において
も、発光層は、発光材料または発光材料と電荷輸送材料
（正孔輸送性材料および／または電子輸送性材料）を含
み、正孔輸送層は正孔輸送性材料を含み、電子輸送層は
電子輸送性材料を含む。これらの構造からなる本発明の
有機ＥＬ素子の形状、大きさ、材質、製造方法等は該有
機ＥＬ素子の用途等に応じて適宜選択され、これらにつ
いては特に制限はない。また、発光層や正孔輸送層、電
子輸送層については、一層の場合も複数の層を組み合わ
せる場合も本発明に含まれる。
して、発光層の両面に一対の電極を有する素子構造、
正孔輸送層と発光層を積層し、該正孔輸送層の表面に
陽極、該発光層の表面に陰極を有する素子構造、発光
層と電子輸送層を積層し、該発光層の表面に陽極、該電
子輸送層の表面に陰極を有する素子構造、正孔輸送層
と発光層と電子輸送層をこの順に積層し、該正孔輸送層
の表面に陽極、該電子輸送層の表面に陰極を有する素子
構造があげられる。ここで、いずれの素子構造において
も、発光層は、発光材料または発光材料と電荷輸送材料
（正孔輸送性材料および／または電子輸送性材料）を含
み、正孔輸送層は正孔輸送性材料を含み、電子輸送層は
電子輸送性材料を含む。これらの構造からなる本発明の
有機ＥＬ素子の形状、大きさ、材質、製造方法等は該有
機ＥＬ素子の用途等に応じて適宜選択され、これらにつ
いては特に制限はない。また、発光層や正孔輸送層、電
子輸送層については、一層の場合も複数の層を組み合わ
せる場合も本発明に含まれる。
【００８４】本発明の有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸
送性材料としては、公知のものが使用でき、特に限定さ
れない。該正孔輸送性材料としては、ピラゾリン誘導
体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフ
ェニルジアミン誘導体等の低分子化合物、ポリ（Ｎ−ビ
ニルカルバゾール）、ポリシラン化合物等の高分子化合
物が例示される。具体的には、低分子化合物としては、
Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ンが好ましく、高分子化合物としては、ポリ（Ｎ−ビニ
ルカルバゾール）、ポリシラン化合物が好ましい。
送性材料としては、公知のものが使用でき、特に限定さ
れない。該正孔輸送性材料としては、ピラゾリン誘導
体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフ
ェニルジアミン誘導体等の低分子化合物、ポリ（Ｎ−ビ
ニルカルバゾール）、ポリシラン化合物等の高分子化合
物が例示される。具体的には、低分子化合物としては、
Ｎ，Ｎ’−ジ（３”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ンが好ましく、高分子化合物としては、ポリ（Ｎ−ビニ
ルカルバゾール）、ポリシラン化合物が好ましい。
【００８５】正孔輸送性材料と発光材料を混合して使用
する場合、正孔輸送性材料および発光材料の使用量は使
用する化合物の種類等によっても異なるので、十分な成
膜性と発光特性を阻害しない範囲でそれらを考慮して適
宜決めればよい。通常、正孔輸送性材料の量は、発光材
料に対して１〜４０重量％であり、より好ましくは２〜
３０重量％である。
する場合、正孔輸送性材料および発光材料の使用量は使
用する化合物の種類等によっても異なるので、十分な成
膜性と発光特性を阻害しない範囲でそれらを考慮して適
宜決めればよい。通常、正孔輸送性材料の量は、発光材
料に対して１〜４０重量％であり、より好ましくは２〜
３０重量％である。
【００８６】本発明の有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸
送層、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を含む層
の正孔輸送性材料として用いることができるポリシラン
化合物としては、下記一般式（４）
送層、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を含む層
の正孔輸送性材料として用いることができるポリシラン
化合物としては、下記一般式（４）
【００８７】
【化２１】
【００８８】［式中、Ｒ18およびＲ19は、それぞれ独立
に、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有
するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基
または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を示
す。］で示される繰り返し構造単位を一種類以上および
／または下記一般式（５）
に、置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有
するアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基
または７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を示
す。］で示される繰り返し構造単位を一種類以上および
／または下記一般式（５）
【００８９】
【化２２】
【００９０】［式中、Ｒ20は、置換されていてもよい、
１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下
の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭
素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子
を有するアラルキル基を表し、Ｒ21は置換されていても
よい、１から１０個の炭素原子を有するアルキル基、１
０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２
４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の
炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ａｒ4は置換さ
れていてもよい、６〜２４個の炭素原子を有するアリー
レン基を表し、Ａｒ5は置換されていてもよい６〜２４
個の炭素原子を有するアリール基を表す。また、Ａｒ4
とＡｒ5の間、 Ａｒ4とＲ21の間、あるいはＲ21とＡｒ
5の間に環を形成していてもよい。］で示される繰り返
し構造単位を含んでいればよく、特に制限はない。
１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下
の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭
素原子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子
を有するアラルキル基を表し、Ｒ21は置換されていても
よい、１から１０個の炭素原子を有するアルキル基、１
０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、６〜２
４個の炭素原子を有するアリール基または７〜２６個の
炭素原子を有するアラルキル基を表し、Ａｒ4は置換さ
れていてもよい、６〜２４個の炭素原子を有するアリー
レン基を表し、Ａｒ5は置換されていてもよい６〜２４
個の炭素原子を有するアリール基を表す。また、Ａｒ4
とＡｒ5の間、 Ａｒ4とＲ21の間、あるいはＲ21とＡｒ
5の間に環を形成していてもよい。］で示される繰り返
し構造単位を含んでいればよく、特に制限はない。
【００９１】ここで、一般式（４）および（５）で示さ
れる繰り返し構造単位におけるＲ18、Ｒ19、Ｒ20または
Ｒ21は、それぞれ独立に、置換されていてもよい１〜１
０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、
置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を有する環
状のシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２４
個の炭素原子を有するアリール基、置換されていてもよ
い７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。
好ましくは、Ｒ21は６〜２４個の炭素原子を有するアリ
ール基であり、特に好ましくは置換されていてもよいフ
ェニル基である。
れる繰り返し構造単位におけるＲ18、Ｒ19、Ｒ20または
Ｒ21は、それぞれ独立に、置換されていてもよい１〜１
０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基、
置換されていてもよい１０個以下の炭素原子を有する環
状のシクロアルキル基、置換されていてもよい６〜２４
個の炭素原子を有するアリール基、置換されていてもよ
い７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を示す。
好ましくは、Ｒ21は６〜２４個の炭素原子を有するアリ
ール基であり、特に好ましくは置換されていてもよいフ
ェニル基である。
【００９２】ここで、置換されていてもよい、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基
の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
状、分岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有する
シクロアルキル基があげられる。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示さ
れ、好ましくはメチル基、エチル基である。
基、シクロアルキル基、アリール基およびアラルキル基
の置換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
状、分岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有する
シクロアルキル基があげられる。具体的には、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示さ
れ、好ましくはメチル基、エチル基である。
【００９３】Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20またはＲ21の具体例とし
ては、それぞれ独立にアルキル基として、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等
が、シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシ
ル基等が、アリール基としては、例えば、フェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が、アラル
キル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、
p−メチルベンジル基等があげられる。
ては、それぞれ独立にアルキル基として、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等
が、シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシ
ル基等が、アリール基としては、例えば、フェニル基、
ナフチル基、アンスリル基、ビフェニル基等が、アラル
キル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、
p−メチルベンジル基等があげられる。
【００９４】一般式（５）で示される繰り返し構造単位
におけるＡｒ4は、好ましくは、置換されていてもよい
６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基である。具
体的には、置換されていてもよいフェニレン基、ナフチ
レン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等が例示され
るが、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニレ
ン基である。
におけるＡｒ4は、好ましくは、置換されていてもよい
６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基である。具
体的には、置換されていてもよいフェニレン基、ナフチ
レン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等が例示され
るが、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニレ
ン基である。
【００９５】一般式（５）で示される繰り返し構造単位
におけるＡｒ5は、好ましくは、置換されていてもよい
６〜２４個の炭素原子を有するアリール基である。具体
的には、置換されていてもよいフェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、ビフェニル基等が例示されるが、特
に好ましくは、置換されていてもよいフェニル基であ
る。
におけるＡｒ5は、好ましくは、置換されていてもよい
６〜２４個の炭素原子を有するアリール基である。具体
的には、置換されていてもよいフェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、ビフェニル基等が例示されるが、特
に好ましくは、置換されていてもよいフェニル基であ
る。
【００９６】Ａｒ4の置換されていてもよいアリーレン
基およびＡｒ5の置換されていてもよいアリール基の置
換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分
岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基があげられる。具体的には、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示され、好ま
しくはメチル基、エチル基である。
基およびＡｒ5の置換されていてもよいアリール基の置
換基としては、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状、分
岐状のアルキル基、６個以下の炭素原子を有するシクロ
アルキル基があげられる。具体的には、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が例示され、好ま
しくはメチル基、エチル基である。
【００９７】本発明において、含ケイ素化合物のイオン
化ポテンシャルをＩｐ１、表面処理される陽極の仕事関
数をＷ、また該含ケイ素化合物で処理された陽極上に形
成される有機層のイオン化ポテンシャルをＩｐ２とする
と、Ｉｐ１は、下記数式（Ｉ）
化ポテンシャルをＩｐ１、表面処理される陽極の仕事関
数をＷ、また該含ケイ素化合物で処理された陽極上に形
成される有機層のイオン化ポテンシャルをＩｐ２とする
と、Ｉｐ１は、下記数式（Ｉ）
【数２】Ｗ≦Ｉｐ１≦Ｉｐ２ ・・・・・ （Ｉ） を満たすことが好ましい。 Ｉｐ１は、下記数式（ＩＩ）
【数３】 Ｉｐ１≒（Ｗ＋Ｉｐ２）／２ ・・・・・ （ＩＩ） を満たすことがさらに好ましい。
【００９８】本発明において、含ケイ素化合物で処理す
ることにより、透明導電性電極等の陽極から陽極に接す
る有機層に注入される正孔は、本発明の含ケイ素化合物
に含まれる正孔輸送性のアリールアミン誘導体構造およ
び／または縮合多環式芳香環に跳び移り、そこからさら
に該有機層に跳び移る二段階の過程を経ることになる。
それぞれの跳び移る過程において正孔は、Ｉｐ１−Ｗお
よびＩｐ２−Ｉｐ１のエネルギー障壁を越えなければな
らないが、Ｉｐ１が上式を満たしていれば、正孔が跳び
移る過程のそれぞれのエネルギー障壁は、陽極と該有機
層間のエネルギー障壁Ｉｐ２−Ｗより小さくなるため、
正孔が跳び移り易くなり、陽極から該有機層に注入され
る正孔の注入効率が向上する。
ることにより、透明導電性電極等の陽極から陽極に接す
る有機層に注入される正孔は、本発明の含ケイ素化合物
に含まれる正孔輸送性のアリールアミン誘導体構造およ
び／または縮合多環式芳香環に跳び移り、そこからさら
に該有機層に跳び移る二段階の過程を経ることになる。
それぞれの跳び移る過程において正孔は、Ｉｐ１−Ｗお
よびＩｐ２−Ｉｐ１のエネルギー障壁を越えなければな
らないが、Ｉｐ１が上式を満たしていれば、正孔が跳び
移る過程のそれぞれのエネルギー障壁は、陽極と該有機
層間のエネルギー障壁Ｉｐ２−Ｗより小さくなるため、
正孔が跳び移り易くなり、陽極から該有機層に注入され
る正孔の注入効率が向上する。
【００９９】本発明において、含ケイ素化合物のイオン
化ポテンシャルＩｐ１が、Ｗ＞Ｉｐ１またはＩｐ１＞Ｉ
ｐ２の場合は、正孔が跳び移る過程のいずれかのエネル
ギー障壁が、陽極と該有機層間のエネルギー障壁Ｉｐ２
−Ｗより大きくなり、正孔が跳び移りにくくなるため、
陽極から該有機層に注入される正孔の注入効率が低下す
る場合がある。
化ポテンシャルＩｐ１が、Ｗ＞Ｉｐ１またはＩｐ１＞Ｉ
ｐ２の場合は、正孔が跳び移る過程のいずれかのエネル
ギー障壁が、陽極と該有機層間のエネルギー障壁Ｉｐ２
−Ｗより大きくなり、正孔が跳び移りにくくなるため、
陽極から該有機層に注入される正孔の注入効率が低下す
る場合がある。
【０１００】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子に正孔輸送性材料として用いられるポリシラン化合物
の製造法としては特に限定されないが、例えば、ジャー
ナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｃ２７巻、１９８頁（１９８０
年）、またはジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス：ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ）第
２２巻、１５９頁（１９８４年）等に記載されている方
法と同様な方法を用いることができる。
子に正孔輸送性材料として用いられるポリシラン化合物
の製造法としては特に限定されないが、例えば、ジャー
ナル・オブ・オルガノメタリック・ケミストリー（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ）第Ｃ２７巻、１９８頁（１９８０
年）、またはジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス：ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ：Ｐｏ
ｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ）第
２２巻、１５９頁（１９８４年）等に記載されている方
法と同様な方法を用いることができる。
【０１０１】すなわち、酸素および水分を除去した高純
度不活性雰囲気下で、下記一般式（６）
度不活性雰囲気下で、下記一般式（６）
【化２３】 ［式中、Ｒ18、Ｒ19は前記と同じ意味を表し、Ｘはハロ
ゲン原子を表す。］で代表されるジハロシランモノマ
ー、または下記一般式（７）
ゲン原子を表す。］で代表されるジハロシランモノマ
ー、または下記一般式（７）
【０１０２】
【化２４】
【０１０３】［式中、Ｒ20、Ｒ21、Ａｒ4、Ａｒ5は前記
と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。］で示さ
れるジハロシランモノマー、または一般式（６）で示さ
れるジハロシランモノマーおよび／または一般式（７）
で示されるジハロシランモノマーで側鎖の異なる２種類
以上のジハロシランモノマーの混合物をアルカリ金属か
らなる縮合触媒に接触させてハロゲン脱離と縮重合を行
ない、主鎖骨格に前記一般式（４）を一種類以上および
／または前記一般式（５）で示される繰り返し構造単位
を含んだポリシラン化合物が製造できる。
と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。］で示さ
れるジハロシランモノマー、または一般式（６）で示さ
れるジハロシランモノマーおよび／または一般式（７）
で示されるジハロシランモノマーで側鎖の異なる２種類
以上のジハロシランモノマーの混合物をアルカリ金属か
らなる縮合触媒に接触させてハロゲン脱離と縮重合を行
ない、主鎖骨格に前記一般式（４）を一種類以上および
／または前記一般式（５）で示される繰り返し構造単位
を含んだポリシラン化合物が製造できる。
【０１０４】本発明の有機ＥＬ素子に用いられる発光
層、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を含む層の
発光材料は特に限定されず、種々のものを適用すること
ができる。低分子蛍光体や高分子蛍光体が好ましく、高
分子蛍光体がさらに好ましい。
層、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を含む層の
発光材料は特に限定されず、種々のものを適用すること
ができる。低分子蛍光体や高分子蛍光体が好ましく、高
分子蛍光体がさらに好ましい。
【０１０５】例えば、低分子蛍光体としては、特に限定
はないが、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセン
およびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメ
チン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの
色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金
属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジ
エンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよ
びその誘導体等を用いることができる。具体的には、例
えば、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１
９４３９３号公報に記載されているもの等、公知のもの
が使用可能である。
はないが、ナフタレンおよびその誘導体、アントラセン
およびその誘導体、ペリレンおよびその誘導体、ポリメ
チン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの
色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金
属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジ
エンおよびその誘導体、テトラフェニルブタジエンおよ
びその誘導体等を用いることができる。具体的には、例
えば、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１
９４３９３号公報に記載されているもの等、公知のもの
が使用可能である。
【０１０６】また、発光材料として使用可能な高分子蛍
光体としては、特に限定はないが、ポリフェニレンビニ
レン、ポリアリーレン、ポリアルキルチオフェン、ポリ
アルキルフルオレン等を挙げることができる。特に以下
のポリフェニレンビニレン誘導体が好ましい。
光体としては、特に限定はないが、ポリフェニレンビニ
レン、ポリアリーレン、ポリアルキルチオフェン、ポリ
アルキルフルオレン等を挙げることができる。特に以下
のポリフェニレンビニレン誘導体が好ましい。
【０１０７】以下に、本発明の有機ＥＬ素子の発光層に
好ましく用いられる高分子蛍光体について説明する。該
高分子蛍光体は、下記一般式（８）
好ましく用いられる高分子蛍光体について説明する。該
高分子蛍光体は、下記一般式（８）
【０１０８】
【化２５】 〔式中、 Ａｒ6は、共役結合に関与する炭素原子数が
４個以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環
化合物基を表し、 Ｒ22、 Ｒ23は、それぞれ独立に水
素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のア
リール基、炭素数４〜２０の複素環化合物基およびシア
ノ基からなる群から選ばれる基を表す。〕で示される繰
り返し単位を全繰り返し単位の５０モル％以上含む重合
体である。繰り返し単位の構造にもよるが、一般式
（８）で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の７０
％以上であることがより好ましい。該高分子蛍光体は、
一般式（８）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単
位として、２価の芳香族化合物基またはその誘導体、２
価の複素環化合物基またはその誘導体、およびそれらを
組み合わせて得られる基などを含んでいてもよい。ま
た、一般式（８）で示される繰り返し単位や他の繰り返
し単位が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド
基などを有する非共役の単位で連結されていてもよい
し、繰り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていて
もよい。
４個以上２０個以下からなるアリーレン基または複素環
化合物基を表し、 Ｒ22、 Ｒ23は、それぞれ独立に水
素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のア
リール基、炭素数４〜２０の複素環化合物基およびシア
ノ基からなる群から選ばれる基を表す。〕で示される繰
り返し単位を全繰り返し単位の５０モル％以上含む重合
体である。繰り返し単位の構造にもよるが、一般式
（８）で示される繰り返し単位が全繰り返し単位の７０
％以上であることがより好ましい。該高分子蛍光体は、
一般式（８）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単
位として、２価の芳香族化合物基またはその誘導体、２
価の複素環化合物基またはその誘導体、およびそれらを
組み合わせて得られる基などを含んでいてもよい。ま
た、一般式（８）で示される繰り返し単位や他の繰り返
し単位が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド
基などを有する非共役の単位で連結されていてもよい
し、繰り返し単位にそれらの非共役部分が含まれていて
もよい。
【０１０９】本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分子蛍光
体において一般式（８）のＡｒ6としては、共役結合に
関与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリ
ーレン基または複素環化合物基であり、下記に示す２価
の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の複素環化
合物基またはその誘導体基、およびそれらを組み合わせ
て得られる基などが例示される。
体において一般式（８）のＡｒ6としては、共役結合に
関与する炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリ
ーレン基または複素環化合物基であり、下記に示す２価
の芳香族化合物基またはその誘導体基、２価の複素環化
合物基またはその誘導体基、およびそれらを組み合わせ
て得られる基などが例示される。
【０１１０】
【化２６】
【０１１１】
【化２７】
【０１１２】
【化２８】 ［Ｒ24〜Ｒ115は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜
２０のアルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ
基；炭素数６〜１８のアリール基およびアリールオキシ
基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化合物基からなる
群から選ばれた基である。］
２０のアルキル基、アルコキシ基およびアルキルチオ
基；炭素数６〜１８のアリール基およびアリールオキシ
基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化合物基からなる
群から選ばれた基である。］
【０１１３】これらのなかで、フェニレン基、置換フェ
ニレン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフ
タレンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセ
ン−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０
−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジ
ン−２，５−ジイル基、チエニレン基または置換チエニ
レン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、
ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，
５−ジイル基、チエニレン基である。
ニレン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフ
タレンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセ
ン−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０
−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジ
ン−２，５−ジイル基、チエニレン基または置換チエニ
レン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、
ビフェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，
５−ジイル基、チエニレン基である。
【０１１４】一般式（８）のＲ22、 Ｒ23が水素または
シアノ基以外の置換基である場合について述べると、炭
素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウ
リル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1〜Ｃ12 ア
ルコキシフェニル基（ Ｃ1〜Ｃ12は、炭素数１〜１２
であることを示す。以下の記載もこれに準じる。 ）、
４− Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基などが例示される。
シアノ基以外の置換基である場合について述べると、炭
素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウ
リル基などが挙げられ、メチル基、エチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ1〜Ｃ12 ア
ルコキシフェニル基（ Ｃ1〜Ｃ12は、炭素数１〜１２
であることを示す。以下の記載もこれに準じる。 ）、
４− Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基などが例示される。
【０１１５】溶媒可溶性の観点からは、一般式（８）の
Ａｒ6が、１つ以上の炭素数４〜２０のアルキル基、ア
ルコキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素数６〜１８の
アリール基もしくはアリールオキシ基または炭素数４〜
１４の複素環化合物基から選ばれた基を有していること
が好ましい。
Ａｒ6が、１つ以上の炭素数４〜２０のアルキル基、ア
ルコキシ基もしくはアルキルチオ基、炭素数６〜１８の
アリール基もしくはアリールオキシ基または炭素数４〜
１４の複素環化合物基から選ばれた基を有していること
が好ましい。
【０１１６】これらの置換基としては以下のものが例示
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ｎ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ｎ−ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ラウリル基などが挙げられ、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
【０１１７】また、炭素数４〜２０のアルコキシ基とし
ては、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキ
シ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチル
オキシ基が好ましい。
ては、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキ
シ基、ラウリルオキシ基などが挙げられ、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチル
オキシ基が好ましい。
【０１１８】アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、
ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オ
クチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが
挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基が好ましい。
ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オ
クチルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などが
挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチル
チオ基、オクチルチオ基が好ましい。
【０１１９】アリール基としては、フェニル基、４−
Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（Ｃ1〜Ｃ12は炭素数が
１〜１２のいずれかの数であることを示す。）、４−Ｃ
1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基などが例示される。アリールオキシ基として
は、フェノキシ基が例示される。複素環化合物基として
は２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２
−、３−または４−ピリジル基などが例示される。これ
ら置換基の数は、該高分子蛍光体の分子量と繰り返し単
位の構成によっても異なるが、溶解性の高い高分子蛍光
体を得る観点から、これらの置換基が分子量６００当た
り１つ以上であることがより好ましい。
Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（Ｃ1〜Ｃ12は炭素数が
１〜１２のいずれかの数であることを示す。）、４−Ｃ
1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基などが例示される。アリールオキシ基として
は、フェノキシ基が例示される。複素環化合物基として
は２−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２
−、３−または４−ピリジル基などが例示される。これ
ら置換基の数は、該高分子蛍光体の分子量と繰り返し単
位の構成によっても異なるが、溶解性の高い高分子蛍光
体を得る観点から、これらの置換基が分子量６００当た
り１つ以上であることがより好ましい。
【０１２０】なお、本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分
子蛍光体は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重合
体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高
分子、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であ
ってもよい。蛍光の量子収率の高い高分子蛍光体を得る
観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を帯
びたランダム共重合体やブロックまたはグラフト共重合
体が好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子は、薄膜か
らの発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態で
蛍光を有するものが用いられる。
子蛍光体は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重合
体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高
分子、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体であ
ってもよい。蛍光の量子収率の高い高分子蛍光体を得る
観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を帯
びたランダム共重合体やブロックまたはグラフト共重合
体が好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子は、薄膜か
らの発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態で
蛍光を有するものが用いられる。
【０１２１】該高分子蛍光体に対する良溶媒としては、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン、キシレンなどが例示される。
高分子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれら
の溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラ
ヒドロフラン、トルエン、キシレンなどが例示される。
高分子蛍光体の構造や分子量にもよるが、通常はこれら
の溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。
【０１２２】本発明の有機ＥＬ素子に用いる高分子蛍光
体は、分子量がポリスチレン換算で１０3〜１０7である
ことが好ましく、それらの重合度は繰り返し構造やその
割合によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り返
し構造の合計数で好ましくは４〜１００００、さらに好
ましくは５〜３０００、特に好ましくは１０〜２０００
である。
体は、分子量がポリスチレン換算で１０3〜１０7である
ことが好ましく、それらの重合度は繰り返し構造やその
割合によっても変わる。成膜性の点から一般には繰り返
し構造の合計数で好ましくは４〜１００００、さらに好
ましくは５〜３０００、特に好ましくは１０〜２０００
である。
【０１２３】本発明の有機ＥＬ素子において、発光層と
陰極との間、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を
含む層と陰極との間にさらに電子輸送性材料を含む層を
設ける場合、あるいは正孔輸送性材料および発光材料と
混合使用する場合の電子輸送性材料は、陰極より注入さ
れた電子を発光材料に伝達する機能を有している。この
ような電子輸送性材料について特に制限はなく、従来公
知の化合物の中から任意のものを選択して用いることが
できる。
陰極との間、あるいは正孔輸送性材料および発光材料を
含む層と陰極との間にさらに電子輸送性材料を含む層を
設ける場合、あるいは正孔輸送性材料および発光材料と
混合使用する場合の電子輸送性材料は、陰極より注入さ
れた電子を発光材料に伝達する機能を有している。この
ような電子輸送性材料について特に制限はなく、従来公
知の化合物の中から任意のものを選択して用いることが
できる。
【０１２４】該電子輸送性材料の好ましい例としては、
ニトロ置換フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシ
ド誘導体、複素環テトラカルボン酸無水物、あるいはカ
ルボジイミド等を挙げることができる。
ニトロ置換フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシ
ド誘導体、複素環テトラカルボン酸無水物、あるいはカ
ルボジイミド等を挙げることができる。
【０１２５】さらに、フレオレニリデンメタン誘導体、
アントラキノジメタン誘導体およびアントロン誘導体、
オキサジアゾール誘導体等を挙げることができる。ま
た、発光層を形成する材料として開示されているが、８
−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体等も
電子輸送性材料として用いることができる。
アントラキノジメタン誘導体およびアントロン誘導体、
オキサジアゾール誘導体等を挙げることができる。ま
た、発光層を形成する材料として開示されているが、８
−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体等も
電子輸送性材料として用いることができる。
【０１２６】次に、本発明の一例である積層構造を有す
る有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。陽
極および陰極からなる一対の電極で、透明または半透明
な電極としては、例えば、透明ガラス、透明プラスチッ
ク等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形成
したものが用いられる。
る有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。陽
極および陰極からなる一対の電極で、透明または半透明
な電極としては、例えば、透明ガラス、透明プラスチッ
ク等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形成
したものが用いられる。
【０１２７】陽極の材料としては、例えば、導電性の金
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
には酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化
亜鉛等を用いて作成された膜、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ
等が用いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパッ
タリング法、メッキ法等が例示される。これら陽極は、
本発明における前記含ケイ素化合物を用いて、前述の処
理方法により表面処理して用いる。
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
には酸化インジウム・スズ（ＩＴＯ）、酸化スズ、酸化
亜鉛等を用いて作成された膜、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ
等が用いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパッ
タリング法、メッキ法等が例示される。これら陽極は、
本発明における前記含ケイ素化合物を用いて、前述の処
理方法により表面処理して用いる。
【０１２８】本発明において、該含ケイ素化合物で処理
された陽極上に正孔輸送性材料を含む正孔輸送層を形成
する。正孔輸送層を形成する方法としては、真空蒸着法
等により該正孔輸送性材料を層状に蒸着する方法、該正
孔輸送性材料を溶媒に溶解した塗布液、またはバインダ
ー樹脂と該正孔輸送性材料を溶解させた塗布液を用いて
塗布により層状に成膜する方法があげられる。ポリシラ
ン化合物など正孔輸送性材料が高分子化合物の場合は、
塗布により成膜する方法が好ましい。
された陽極上に正孔輸送性材料を含む正孔輸送層を形成
する。正孔輸送層を形成する方法としては、真空蒸着法
等により該正孔輸送性材料を層状に蒸着する方法、該正
孔輸送性材料を溶媒に溶解した塗布液、またはバインダ
ー樹脂と該正孔輸送性材料を溶解させた塗布液を用いて
塗布により層状に成膜する方法があげられる。ポリシラ
ン化合物など正孔輸送性材料が高分子化合物の場合は、
塗布により成膜する方法が好ましい。
【０１２９】正孔輸送層を塗布により成膜するための塗
布液は、正孔輸送性材料と溶媒、あるいは正孔輸送性材
料、バインダー樹脂と溶媒を混合し溶解させることによ
り調整することができる。正孔輸送層は、該塗布液を従
来公知の塗布方法、例えばディッピング法、スプレーコ
ート法、ワイヤーバー法、ドクターブレード法、ロール
コーティング法、スピンコーティング法等により塗布形
成される。また、正孔輸送層形成後に、減圧下あるいは
不活性雰囲気下、好ましくは３０〜３００℃、さらに好
ましくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望
ましい。
布液は、正孔輸送性材料と溶媒、あるいは正孔輸送性材
料、バインダー樹脂と溶媒を混合し溶解させることによ
り調整することができる。正孔輸送層は、該塗布液を従
来公知の塗布方法、例えばディッピング法、スプレーコ
ート法、ワイヤーバー法、ドクターブレード法、ロール
コーティング法、スピンコーティング法等により塗布形
成される。また、正孔輸送層形成後に、減圧下あるいは
不活性雰囲気下、好ましくは３０〜３００℃、さらに好
ましくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望
ましい。
【０１３０】正孔輸送性材料を分散させるバインダー樹
脂としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、ポリカー
ボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹
脂、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−
アクリル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリプロピレン樹脂、オレフィン系重合体、ポリ塩化ビ
ニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエス
テル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリ
コーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エポキシアクリ
レート樹脂等の光硬化型樹脂等各種の重合体が例示でき
る。これらのバインダー樹脂は、一種または二種以上混
合して用いることもできる。
脂としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、ポリカー
ボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹
脂、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−
アクリル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリプロピレン樹脂、オレフィン系重合体、ポリ塩化ビ
ニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエス
テル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリ
コーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エポキシアクリ
レート樹脂等の光硬化型樹脂等各種の重合体が例示でき
る。これらのバインダー樹脂は、一種または二種以上混
合して用いることもできる。
【０１３１】また、正孔輸送層を形成する塗布液を調整
するのに使用する溶剤としては、正孔輸送性材料、バイ
ンダー樹脂を溶解すればよく、種々の有機溶剤が使用で
きる。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶剤があげられ、これらを一種または二種
以上混合して用いられる。
するのに使用する溶剤としては、正孔輸送性材料、バイ
ンダー樹脂を溶解すればよく、種々の有機溶剤が使用で
きる。例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オ
クタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル
等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の溶剤があげられ、これらを一種または二種
以上混合して用いられる。
【０１３２】正孔輸送層には二種類以上の公知の正孔輸
送性材料を併用してもよい。また、第２の正孔輸送層を
陽極上に形成した正孔輸送層に隣接して形成してもよ
い。
送性材料を併用してもよい。また、第２の正孔輸送層を
陽極上に形成した正孔輸送層に隣接して形成してもよ
い。
【０１３３】正孔輸送層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜
１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密
度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの
範囲がさらに好ましい。
１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密
度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの
範囲がさらに好ましい。
【０１３４】次いで、発光材料として低分子量の有機色
素、高分子蛍光体等を含む発光層を形成する。発光層の
形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液または混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
により塗布する方法が例示される。溶液または混合液を
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により
成膜するのが好ましい。
素、高分子蛍光体等を含む発光層を形成する。発光層の
形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液または混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
により塗布する方法が例示される。溶液または混合液を
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により
成膜するのが好ましい。
【０１３５】発光層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜１μ
ｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を
上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲
がさらに好ましい。
ｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を
上げて発光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲
がさらに好ましい。
【０１３６】なお、発光層を塗布法により薄膜化した場
合には、溶媒を除去するため、正孔輸送層形成後および
／または発光層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気
下、好ましくは３０〜３００℃、さらに好ましくは６０
〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
合には、溶媒を除去するため、正孔輸送層形成後および
／または発光層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気
下、好ましくは３０〜３００℃、さらに好ましくは６０
〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
【０１３７】また、発光層の上にさらに電子輸送層を積
層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設けた後に
その上に電子輸送層を形成することが好ましい。
層する場合には、上記の成膜方法で発光層を設けた後に
その上に電子輸送層を形成することが好ましい。
【０１３８】電子輸送層の成膜方法としては、特に限定
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、あるいは高分子化合物と電子輸送性材料とを
溶液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピン
コーティング法、キャスティング法、ディッピング法、
バーコート法、ロールコート法等の塗布法等を用いるこ
とができる。
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、あるいは高分子化合物と電子輸送性材料とを
溶液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピン
コーティング法、キャスティング法、ディッピング法、
バーコート法、ロールコート法等の塗布法等を用いるこ
とができる。
【０１３９】混合する高分子化合物としては、特に限定
されないが、電子輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また、可視光に対する吸収が強くないものが好まし
く用いられる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）およびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェ
ニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チ
エニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネー
ト、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリシロキサン等が例示される。成膜が容易に行な
えるという点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法
を用いることが好ましい。
されないが、電子輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また、可視光に対する吸収が強くないものが好まし
く用いられる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）およびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導
体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェ
ニレンビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チ
エニレンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネー
ト、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリ
メチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリシロキサン等が例示される。成膜が容易に行な
えるという点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法
を用いることが好ましい。
【０１４０】電子輸送層の膜厚は、少なくともピンホー
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は、好まし
くは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍ、
さらに好ましくは５〜１００ｎｍである。
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電荷輸送層の膜厚は、好まし
くは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍ、
さらに好ましくは５〜１００ｎｍである。
【０１４１】次いで、発光層または電子輸送層の上に電
極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料
は、特に限定されないが、仕事関数の小さい材料が好ま
しい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ｍｇ−
Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍｇ−Ａ
ｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラファイ
ト薄膜等が用いられる。陰極の作製方法としては真空蒸
着法、スパッタリング法等が用いられる。
極を設ける。この電極は電子注入陰極となる。その材料
は、特に限定されないが、仕事関数の小さい材料が好ま
しい。例えば、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ｍｇ−
Ａｇ合金、Ｉｎ−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍｇ−Ａ
ｌ合金、Ｍｇ−Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラファイ
ト薄膜等が用いられる。陰極の作製方法としては真空蒸
着法、スパッタリング法等が用いられる。
【０１４２】本発明の有機ＥＬ素子で正孔輸送性材料と
発光材料とを含む有機層、あるいは正孔輸送性材料、発
光材料および電子輸送性材料を含む有機層を前記の正孔
輸送層を形成すると同様な方法で一方の電極上に形成し
て、ついで他の電極を形成する方法も例示される。
発光材料とを含む有機層、あるいは正孔輸送性材料、発
光材料および電子輸送性材料を含む有機層を前記の正孔
輸送層を形成すると同様な方法で一方の電極上に形成し
て、ついで他の電極を形成する方法も例示される。
【０１４３】本発明の有機ＥＬ素子は、塗布法により正
孔輸送層および発光層を形成できるので、低駆動電圧、
高輝度、高発光効率の有機ＥＬ素子を、簡単な製造工程
で、容易に作製することができる。
孔輸送層および発光層を形成できるので、低駆動電圧、
高輝度、高発光効率の有機ＥＬ素子を、簡単な製造工程
で、容易に作製することができる。
【０１４４】本発明の含ケイ素化合物は、透明導電性電
極等の電極に接して有機層を有する、光導電素子、有機
エレクトロルミネッセンス素子、空間光変調器素子、有
機光電変換素子等の電極と有機層の機械的かつ電気的コ
ンタクトを向上させる表面処理剤として工業的に非常に
有用である。
極等の電極に接して有機層を有する、光導電素子、有機
エレクトロルミネッセンス素子、空間光変調器素子、有
機光電変換素子等の電極と有機層の機械的かつ電気的コ
ンタクトを向上させる表面処理剤として工業的に非常に
有用である。
【０１４５】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳しく説明
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。以下の実施例において、ポリマーの分子量は、ゲル
パーミエーションクロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｍ
ａｘｉｍａ−８２０、カラム Ｕｌｔｒａｓｔｙｒａｇ
ｅｌ Ｌｉｎｅａｒ：移動相テトラヒドロフラン）を用
いて、ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均
分子量を測定した。構造解析は、1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲ
（Ｂｒｕｋｅｒ社モデルＡＣ２００Ｐ）、マススペクト
ル（ＦＤ−ＭＳ）（日本電子社製質量分析計ＪＭＳ−Ｓ
Ｘ１０２型）、および赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（日
本バイオラッド社製）を用いて行った。
するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。以下の実施例において、ポリマーの分子量は、ゲル
パーミエーションクロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｍ
ａｘｉｍａ−８２０、カラム Ｕｌｔｒａｓｔｙｒａｇ
ｅｌ Ｌｉｎｅａｒ：移動相テトラヒドロフラン）を用
いて、ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均
分子量を測定した。構造解析は、1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲ
（Ｂｒｕｋｅｒ社モデルＡＣ２００Ｐ）、マススペクト
ル（ＦＤ−ＭＳ）（日本電子社製質量分析計ＪＭＳ−Ｓ
Ｘ１０２型）、および赤外吸収スペクトル（ＩＲ）（日
本バイオラッド社製）を用いて行った。
【０１４６】イオン化ポテンシャルは測定した酸化電位
（Ｅｏｘ）から下記式より求めた。 Ｉｐ（ｅＶ）＝Ｅｏｘ＋Ａｇ／ＡｇＣｌ参照電極電位＋
標準水素電極電位＝Ｅｏｘ＋０．１９６＋４．５ 酸化電位は、被測定材料０．１ｍｍｏｌのジクロロメタ
ン溶液（支持電解質：０．１ｍｏｌテトラフルオロほう
酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム）のサイクリックボ
ルタンメトリー（株式会社東方技研製自動評価システ
ム：ＰＯＴＥＮＴＩＯＳＴＡＴ／ＧＡＬＶＡＮＯＳＴＡ
Ｔ ２０００、ＦＵＮＣＴＵＩＯＮ ＧＥＮＥＲＡＴＯ
Ｒ ＦＧ−０２、作用電極、対抗電極：白金、参照電
極：Ａｇ／ＡｇＣｌ電極、掃引速度：５０ｍＶ／ｓｅ
ｃ）により、ボルタモグラムの半波電位から求めた。
（Ｅｏｘ）から下記式より求めた。 Ｉｐ（ｅＶ）＝Ｅｏｘ＋Ａｇ／ＡｇＣｌ参照電極電位＋
標準水素電極電位＝Ｅｏｘ＋０．１９６＋４．５ 酸化電位は、被測定材料０．１ｍｍｏｌのジクロロメタ
ン溶液（支持電解質：０．１ｍｏｌテトラフルオロほう
酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム）のサイクリックボ
ルタンメトリー（株式会社東方技研製自動評価システ
ム：ＰＯＴＥＮＴＩＯＳＴＡＴ／ＧＡＬＶＡＮＯＳＴＡ
Ｔ ２０００、ＦＵＮＣＴＵＩＯＮ ＧＥＮＥＲＡＴＯ
Ｒ ＦＧ−０２、作用電極、対抗電極：白金、参照電
極：Ａｇ／ＡｇＣｌ電極、掃引速度：５０ｍＶ／ｓｅ
ｃ）により、ボルタモグラムの半波電位から求めた。
【０１４７】参考合成例１ ポリ（メチルフェニルシラン）の合成 ２００℃乾燥した１００ｍｌ三つ口フラスコに金属ナト
リウム１．３ｇをとり乾燥トルエン１９ｍｌを加えた。
このフラスコを乾燥アルゴン流通下、１００〜１０５℃
に加熱しながら超音波を照射し、ナトリウムを平均粒径
で５０μｍ以下に分散させた後、６２℃に昇温し、メチ
ルフェニルジクロロシラン（信越化学ＬＳ−１４９０）
５．０ｇを約２０分間かけて滴下した。滴下終了ととも
にフラスコを８５℃に昇温し、さらに４０分反応を行な
った。
リウム１．３ｇをとり乾燥トルエン１９ｍｌを加えた。
このフラスコを乾燥アルゴン流通下、１００〜１０５℃
に加熱しながら超音波を照射し、ナトリウムを平均粒径
で５０μｍ以下に分散させた後、６２℃に昇温し、メチ
ルフェニルジクロロシラン（信越化学ＬＳ−１４９０）
５．０ｇを約２０分間かけて滴下した。滴下終了ととも
にフラスコを８５℃に昇温し、さらに４０分反応を行な
った。
【０１４８】反応終了後、アルゴン流通下で２０ｍｌの
トルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールを上記フラ
スコに加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸
留水約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物
を遠心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物を
トルエン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラ
ス状の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフ
ラン溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を
繰り返して０．８ｇの白色固体を得た。核磁気共鳴吸収
スペクトル（ＮＭＲ）の結果から、この白色固体はポリ
（メチルフェニルシラン）であることを確認した。ポリ
スチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０5、数平
均分子量は６．２×１０3 であった。ポリ（メチルフ
ェニルシラン）の酸化電位をサイクリックボルタモグラ
ムにより測定したところ、０．９３Ｖ（標準水素電極基
準の酸化電位に換算：１．１３Ｖ、イオン化ポテンシャ
ルに換算：５．６３ｅＶ）であった。
トルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールを上記フラ
スコに加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸
留水約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物
を遠心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物を
トルエン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラ
ス状の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフ
ラン溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を
繰り返して０．８ｇの白色固体を得た。核磁気共鳴吸収
スペクトル（ＮＭＲ）の結果から、この白色固体はポリ
（メチルフェニルシラン）であることを確認した。ポリ
スチレン換算の重量平均分子量は２．３×１０5、数平
均分子量は６．２×１０3 であった。ポリ（メチルフ
ェニルシラン）の酸化電位をサイクリックボルタモグラ
ムにより測定したところ、０．９３Ｖ（標準水素電極基
準の酸化電位に換算：１．１３Ｖ、イオン化ポテンシャ
ルに換算：５．６３ｅＶ）であった。
【０１４９】参考合成例２ エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）
ジクロロシランの合成 ２００℃で乾燥し熱いうちに組み上げ、真空下で冷却し
乾燥アルゴンを満たした１００ｍｌ二つ口フラスコに、
４．７ｇの４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベ
ンゼンを装荷し、真空下で溶融乾燥した。これに直前に
ナトリウム上で蒸留した乾燥テトラヒドロフラン２０ｍ
ｌを加え４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベン
ゼンを溶解した後、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（Ａ
ｌｄｒｉｃｈ社１．６Ｎ ヘキサン溶液）９．４ｍｌを
滴下し１時間反応させて４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニルリチウムを生成させた。
ジクロロシランの合成 ２００℃で乾燥し熱いうちに組み上げ、真空下で冷却し
乾燥アルゴンを満たした１００ｍｌ二つ口フラスコに、
４．７ｇの４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベ
ンゼンを装荷し、真空下で溶融乾燥した。これに直前に
ナトリウム上で蒸留した乾燥テトラヒドロフラン２０ｍ
ｌを加え４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ブロモベン
ゼンを溶解した後、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（Ａ
ｌｄｒｉｃｈ社１．６Ｎ ヘキサン溶液）９．４ｍｌを
滴下し１時間反応させて４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニルリチウムを生成させた。
【０１５０】同様に乾燥した１００ｍｌ二つ口フラスコ
に直前に水素化カルシウム上で蒸留したエチルトリクロ
ロシラン（信越化学製 ＬＳ−１２０）３．４ｇと乾燥
テトラヒドロフラン１５ｍｌを装荷し、−７８℃に冷却
した後、前記の４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニルリチウムを滴下した。滴下後、一晩反応を行なった
後、過剰のエチルトリクロロシランと溶媒を留去し、ガ
ラスチューブオーブン（ＧＴＯ−３５０ＲＧ型、柴田化
学機器工業株式会社製）を用いて蒸留し２．８ｇのエチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ジク
ロロシランを得た。
に直前に水素化カルシウム上で蒸留したエチルトリクロ
ロシラン（信越化学製 ＬＳ−１２０）３．４ｇと乾燥
テトラヒドロフラン１５ｍｌを装荷し、−７８℃に冷却
した後、前記の４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニルリチウムを滴下した。滴下後、一晩反応を行なった
後、過剰のエチルトリクロロシランと溶媒を留去し、ガ
ラスチューブオーブン（ＧＴＯ−３５０ＲＧ型、柴田化
学機器工業株式会社製）を用いて蒸留し２．８ｇのエチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ジク
ロロシランを得た。
【０１５１】ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）フェニル）シラン）の合成 ２００℃で乾燥した５０ｍｌの三つ口フラスコにラバー
セプタム、アルゴンシールを装荷し、真空引きと乾燥ア
ルゴン充填を繰り返しながら冷却した。このフラスコに
乾燥窒素雰囲気下で金属ナトリウム０．７ｇを装荷し、
ナトリウム上で乾燥し直前に蒸留したトルエン１６ｍｌ
を加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、超音波
分散器（Ｂｒａｎｓｏｎ社製４５０型）にセットし、１
００℃〜１０５℃に加熱しながら超音波を照射してナト
リウム０．７ｇを平均粒径で５０μｍに分散させた。
アミノ）フェニル）シラン）の合成 ２００℃で乾燥した５０ｍｌの三つ口フラスコにラバー
セプタム、アルゴンシールを装荷し、真空引きと乾燥ア
ルゴン充填を繰り返しながら冷却した。このフラスコに
乾燥窒素雰囲気下で金属ナトリウム０．７ｇを装荷し、
ナトリウム上で乾燥し直前に蒸留したトルエン１６ｍｌ
を加えた。このフラスコを乾燥アルゴン流通下、超音波
分散器（Ｂｒａｎｓｏｎ社製４５０型）にセットし、１
００℃〜１０５℃に加熱しながら超音波を照射してナト
リウム０．７ｇを平均粒径で５０μｍに分散させた。
【０１５２】同様に乾燥した５０ｍｌ三つ口フラスコに
磁気攪拌子、熱電対、ラバーセプタムを装着し、上記で
合成したエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フ
ェニル）ジクロロシラン４．９ｇと乾燥トルエン４ｍｌ
を加え溶液とした。このフラスコを８０℃に昇温した
後、前記のナトリウム分散液を用い約１０分間かけて滴
下した。滴下によってフラスコ内の温度は一時的に１２
０℃まで上昇した。滴下開始後４時間反応を行なった。
磁気攪拌子、熱電対、ラバーセプタムを装着し、上記で
合成したエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フ
ェニル）ジクロロシラン４．９ｇと乾燥トルエン４ｍｌ
を加え溶液とした。このフラスコを８０℃に昇温した
後、前記のナトリウム分散液を用い約１０分間かけて滴
下した。滴下によってフラスコ内の温度は一時的に１２
０℃まで上昇した。滴下開始後４時間反応を行なった。
【０１５３】反応終了後、アルゴン流通下で２０ｍｌの
トルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールを上記フラ
スコに加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸
留水約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物
を遠心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物を
トルエン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラ
ス状の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフ
ラン溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を
行い、白色固体０．２４ｇを得た。核磁気共鳴吸収スペ
クトル（ＮＭＲ）の結果から、この白色固体はポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン）であることを確認した。ポリスチレン換算の重量
平均分子量は２．３×１０5、数平均分子量は６．２×
１０3であった。ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フェニル）シラン）の酸化電位をサイクリ
ックボルタモグラムにより測定したところ、０．８３Ｖ
（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．０３Ｖ、イ
オン化ポテンシャルに換算：５．５３ｅＶ）であった。
トルエンと３ｍｌのイソプロピルアルコールを上記フラ
スコに加え過剰の金属ナトリウムを失活させ、さらに蒸
留水約１０ｍｌを加えて紫色の沈殿を溶解した。沈殿物
を遠心分離操作で分離、トルエンで２回洗浄し可溶物を
トルエン溶液として回収した。トルエン溶液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去しガラ
ス状の物質を得た。このガラス状物質をテトラヒドロフ
ラン溶液とし、イソプロピルアルコールで再沈、精製を
行い、白色固体０．２４ｇを得た。核磁気共鳴吸収スペ
クトル（ＮＭＲ）の結果から、この白色固体はポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン）であることを確認した。ポリスチレン換算の重量
平均分子量は２．３×１０5、数平均分子量は６．２×
１０3であった。ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フェニル）シラン）の酸化電位をサイクリ
ックボルタモグラムにより測定したところ、０．８３Ｖ
（標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．０３Ｖ、イ
オン化ポテンシャルに換算：５．５３ｅＶ）であった。
【０１５４】参考合成例３ 高分子蛍光体の合成 ２，５−ジオクチルオキシ−ｐ−キシリレンジブロミド
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニル
ホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成した。得
られたホスホニウム塩４７．７５重量部、およびテレフ
タルアルデヒド６．７重量部を、エチルアルコールに溶
解させた。５．８重量部のリチウムエトキシドを含むエ
チルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドの
エチルアルコール溶液に滴下し、室温で３時間重合させ
た。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エタノール
で洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノールを加
え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体８．０重
量部を得た。これを高分子蛍光体１という。モノマーの
仕込み比から計算される高分子蛍光体１の繰り返し単位
とそのモル比を下記に示す。
をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶媒中、トリフェニル
ホスフィンと反応させてホスホニウム塩を合成した。得
られたホスホニウム塩４７．７５重量部、およびテレフ
タルアルデヒド６．７重量部を、エチルアルコールに溶
解させた。５．８重量部のリチウムエトキシドを含むエ
チルアルコール溶液をホスホニウム塩とジアルデヒドの
エチルアルコール溶液に滴下し、室温で３時間重合させ
た。一夜室温で放置した後、沈殿を濾別し、エタノール
で洗浄後、クロロホルムに溶解、これにエタノールを加
え再沈生成した。これを減圧乾燥して、重合体８．０重
量部を得た。これを高分子蛍光体１という。モノマーの
仕込み比から計算される高分子蛍光体１の繰り返し単位
とそのモル比を下記に示す。
【０１５５】
【化２９】
【０１５６】二つの繰り返し単位のモル比は、１：１で
あり、二つの繰り返し単位は交互に結合している。該高
分子蛍光体１のポリスチレン換算の数平均分子量は、
１．０×１０4 であった。該高分子蛍光体１の構造に
ついては赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。該高
分子蛍光体１の酸化電位をサイクリックボルタモグラム
により測定したところ、０．９９Ｖ（標準水素電極基準
の酸化電位に換算：１．１９Ｖ、イオン化ポテンシャル
に換算：５．６９ｅＶ）であった。
あり、二つの繰り返し単位は交互に結合している。該高
分子蛍光体１のポリスチレン換算の数平均分子量は、
１．０×１０4 であった。該高分子蛍光体１の構造に
ついては赤外吸収スペクトル、ＮＭＲで確認した。該高
分子蛍光体１の酸化電位をサイクリックボルタモグラム
により測定したところ、０．９９Ｖ（標準水素電極基準
の酸化電位に換算：１．１９Ｖ、イオン化ポテンシャル
に換算：５．６９ｅＶ）であった。
【０１５７】実施例１ 表面処理剤の合成 ３００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内に、系内をアルゴン
ガスで満たし不活性雰囲気化した。そのフラスコ内に
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン２０ｇ、４−ヨードトルエン５０ｇ、銅
粉末１５ｇ、水酸化カリウム６８ｇとドデカン１００
ｍｌ を仕込み、１８０℃で３５時間攪拌を続けた。反
応終了後、反応液を室温に冷却し、水１００ｍｌを加
え、生成物をトルエン８０ｍｌで抽出した。抽出したト
ルエン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過した後、
減圧下で溶媒を留去濃縮し、固体を得た。得られた固体
をトルエン／イソプロピルアルコールから再結晶するこ
とにより、Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン９．７ｇを淡黄色結晶として得た。
ガスで満たし不活性雰囲気化した。そのフラスコ内に
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン２０ｇ、４−ヨードトルエン５０ｇ、銅
粉末１５ｇ、水酸化カリウム６８ｇとドデカン１００
ｍｌ を仕込み、１８０℃で３５時間攪拌を続けた。反
応終了後、反応液を室温に冷却し、水１００ｍｌを加
え、生成物をトルエン８０ｍｌで抽出した。抽出したト
ルエン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過した後、
減圧下で溶媒を留去濃縮し、固体を得た。得られた固体
をトルエン／イソプロピルアルコールから再結晶するこ
とにより、Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン９．７ｇを淡黄色結晶として得た。
【０１５８】５００ｍｌの二つ口丸底フラスコに、Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン５
ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｍｌを仕込み、４０℃
に加熱して溶解させた。Ｎ−ブロモサクシンイミド０．
８６ｇを溶かしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１
００ｍｌを激しく撹拌しながら室温で滴下ロートでゆっ
くり滴下し、滴下終了後１時間反応を続けた。反応終了
後反応液に水１ｍｌを投入した後、溶媒を減圧化留去
し、水１００ｍｌを加えて生成物を析出させた。濾過、
減圧乾燥後、移動相としてトルエン／ヘキサンを用いて
フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、Ｎ’−
（４”’−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジアミン３．３ｇを得た。
Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン５
ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｍｌを仕込み、４０℃
に加熱して溶解させた。Ｎ−ブロモサクシンイミド０．
８６ｇを溶かしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１
００ｍｌを激しく撹拌しながら室温で滴下ロートでゆっ
くり滴下し、滴下終了後１時間反応を続けた。反応終了
後反応液に水１ｍｌを投入した後、溶媒を減圧化留去
し、水１００ｍｌを加えて生成物を析出させた。濾過、
減圧乾燥後、移動相としてトルエン／ヘキサンを用いて
フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、Ｎ’−
（４”’−ブロモフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（４”−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニル−１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジアミン３．３ｇを得た。
【０１５９】１００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内に上記
で合成したＮ’−（４”’−ブロモフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン３．３ｇと
乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌを仕込み−７８℃に冷
却した。１．６Ｍ（モラー） ｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１．７４ｍｌを滴下し、滴下終了後さらに１時
間反応を続けた。得られた反応溶液を反応溶液Ａとい
う。
で合成したＮ’−（４”’−ブロモフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン３．３ｇと
乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌを仕込み−７８℃に冷
却した。１．６Ｍ（モラー） ｎ−ブチルリチウムヘキ
サン溶液１．７４ｍｌを滴下し、滴下終了後さらに１時
間反応を続けた。得られた反応溶液を反応溶液Ａとい
う。
【０１６０】別の１００ｍｌの二つ口フラスコ内にクロ
ロトリエトキシシラン２．１ｇと乾燥テトラヒドロフラ
ン１０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。これに先に
調整した反応溶液Ａを加えた。−７８℃で２時間反応を
続け、室温で一晩さらに反応させた。反応終了後、溶媒
を留去し、ヘキサン４０ｍｌを加えて塩を析出させた。
析出した塩を濾過し、濾液を部分的に濃縮した。得られ
たヘキサン溶液を冷却することにより目的物を析出さ
せ、淡黄色の粘稠な液体１．５ｇを得た。
ロトリエトキシシラン２．１ｇと乾燥テトラヒドロフラ
ン１０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。これに先に
調整した反応溶液Ａを加えた。−７８℃で２時間反応を
続け、室温で一晩さらに反応させた。反応終了後、溶媒
を留去し、ヘキサン４０ｍｌを加えて塩を析出させた。
析出した塩を濾過し、濾液を部分的に濃縮した。得られ
たヘキサン溶液を冷却することにより目的物を析出さ
せ、淡黄色の粘稠な液体１．５ｇを得た。
【０１６１】核磁気共鳴吸収スペクトル（1Ｈ−ＮＭ
Ｒ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果か
ら、この液体はＮ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４”’−トリエトキシシリル
フェニル）−１，１’−ビフェニル−４、４’−ジアミ
ンであることを確認した。以下、これを表面処理剤１と
いう。得られた表面処理剤１の酸化電位をサイクリック
ボルタモグラムにより測定したところ、０．７７Ｖ（標
準水素電極基準の酸化電位に換算：０．９７Ｖ、イオン
化ポテンシャルに換算：５．４７ｅＶ）であった。
Ｒ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果か
ら、この液体はＮ，Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニル−Ｎ’−（４”’−トリエトキシシリル
フェニル）−１，１’−ビフェニル−４、４’−ジアミ
ンであることを確認した。以下、これを表面処理剤１と
いう。得られた表面処理剤１の酸化電位をサイクリック
ボルタモグラムにより測定したところ、０．７７Ｖ（標
準水素電極基準の酸化電位に換算：０．９７Ｖ、イオン
化ポテンシャルに換算：５．４７ｅＶ）であった。
【０１６２】実施例２ 表面処理剤の合成 Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミンと４−ヨードトルエンから合成したＮ，
Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの代
わりに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを用いて、実施
例１と同様にして、Ｎ’−（４”’−トリエトキシシリ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミンを合成した。以下、
これを表面処理剤２という。得られた表面処理剤２の酸
化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したと
ころ、０．８３Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換
算：１．０３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．５
３ｅＶ）であった。
４’−ジアミンと４−ヨードトルエンから合成したＮ，
Ｎ’−ジ（４”−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの代
わりに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンを用いて、実施
例１と同様にして、Ｎ’−（４”’−トリエトキシシリ
ルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリフェニル−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミンを合成した。以下、
これを表面処理剤２という。得られた表面処理剤２の酸
化電位をサイクリックボルタモグラムにより測定したと
ころ、０．８３Ｖ（標準水素電極基準の酸化電位に換
算：１．０３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換算：５．５
３ｅＶ）であった。
【０１６３】実施例３ 表面処理剤の合成 ２０００ｍｌの二つ口丸底フラスコに、トリフェニルア
ミン２５０ｇ、ジメチルホルムアミド１０００ｍｌを仕
込み、４０℃に加熱して溶解させた。Ｎ−ブロモサクシ
ンイミド１９０ｇを溶かしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶液４５０ｍｌを激しく撹拌しながら室温で滴下ロ
ートでゆっくり滴下し、滴下終了後１時間反応を続け
た。反応終了後反応液に水１ｍｌを投入した後、溶媒を
留去し、水５００ｍｌを加えて生成物を析出させた。濾
過、減圧乾燥後、減圧蒸留し、Ｎ−（４−ブロモフェニ
ル）−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン１００ｇを得た。
ミン２５０ｇ、ジメチルホルムアミド１０００ｍｌを仕
込み、４０℃に加熱して溶解させた。Ｎ−ブロモサクシ
ンイミド１９０ｇを溶かしたＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド溶液４５０ｍｌを激しく撹拌しながら室温で滴下ロ
ートでゆっくり滴下し、滴下終了後１時間反応を続け
た。反応終了後反応液に水１ｍｌを投入した後、溶媒を
留去し、水５００ｍｌを加えて生成物を析出させた。濾
過、減圧乾燥後、減圧蒸留し、Ｎ−（４−ブロモフェニ
ル）−Ｎ−フェニル−アミノベンゼン１００ｇを得た。
【０１６４】３００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内に上記
で合成したＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル
−アミノベンゼン２０ｇと乾燥テトラヒドロフラン１０
０ｍｌを仕込み−７８℃に冷却した。１．６Ｍ ｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液４６．３ｍｌを滴下し、滴下
終了後さらに１時間反応を続けた。得られた反応溶液を
反応溶液Ｂという。
で合成したＮ−（４−ブロモフェニル）−Ｎ−フェニル
−アミノベンゼン２０ｇと乾燥テトラヒドロフラン１０
０ｍｌを仕込み−７８℃に冷却した。１．６Ｍ ｎ−ブ
チルリチウムヘキサン溶液４６．３ｍｌを滴下し、滴下
終了後さらに１時間反応を続けた。得られた反応溶液を
反応溶液Ｂという。
【０１６５】別の３００ｍｌの二つ口丸底フラスコ内に
クロロトリエトキシシラン１８．４ｇと乾燥テトラヒド
ロフラン１０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。これ
に先に調整した反応溶液Ｂを加えた。−７８℃で２時間
反応を続け、室温で一晩さらに反応させた。反応終了
後、溶媒を留去し、ヘキサン４０ｍｌを加えて塩を析出
させた。析出した塩を濾過し、濾液を濃縮し、減圧蒸留
して、淡黄色の粘稠な液体１７．４ｇを得た。
クロロトリエトキシシラン１８．４ｇと乾燥テトラヒド
ロフラン１０ｍｌを仕込み、−７８℃に冷却した。これ
に先に調整した反応溶液Ｂを加えた。−７８℃で２時間
反応を続け、室温で一晩さらに反応させた。反応終了
後、溶媒を留去し、ヘキサン４０ｍｌを加えて塩を析出
させた。析出した塩を濾過し、濾液を濃縮し、減圧蒸留
して、淡黄色の粘稠な液体１７．４ｇを得た。
【０１６６】核磁気共鳴吸収スペクトル（1Ｈ−ＮＭ
Ｒ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果か
ら、この液体はＮ−（４−トリエトキシシリルフェニ
ル）−Ｎ−フェニル−アミノベンゼンであることを確認
した。以下、これを表面処理剤３という。得られた表面
処理剤３の酸化電位をサイクリックボルタモグラムによ
り測定したところ、１．１３Ｖ（標準水素電極基準の酸
化電位に換算：１．３３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換
算：５．８３ｅＶ）であった。
Ｒ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果か
ら、この液体はＮ−（４−トリエトキシシリルフェニ
ル）−Ｎ−フェニル−アミノベンゼンであることを確認
した。以下、これを表面処理剤３という。得られた表面
処理剤３の酸化電位をサイクリックボルタモグラムによ
り測定したところ、１．１３Ｖ（標準水素電極基準の酸
化電位に換算：１．３３Ｖ、イオン化ポテンシャルに換
算：５．８３ｅＶ）であった。
【０１６７】実施例４ 実施例１で合成した表面処理剤１を乾燥窒素雰囲気下で
０．６０ｇシャーレに入れ、これに金属ナトリム上で蒸
留した乾燥トルエン１２．１ｇを加えて溶解した。さら
にトリエチルアミン０．８ｇを添加して処理液とした。
０．６０ｇシャーレに入れ、これに金属ナトリム上で蒸
留した乾燥トルエン１２．１ｇを加えて溶解した。さら
にトリエチルアミン０．８ｇを添加して処理液とした。
【０１６８】スパッタリング法によって、４０ｎｍの厚
みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板（仕事関数Ｗ＝４．９
ｅＶ）を、２％に希釈した中性洗剤水溶液中に浸漬し、
超音波洗浄器で３０分間洗浄した。洗浄後、超純水の流
水で５分間洗剤を洗い流した。ついで、水洗したガラス
基板をアセトン中に浸漬し、超音波洗浄器で３０分間洗
浄した。アセトン超音波洗浄をもう一度繰り返し、窒素
ブローにより乾燥後、プラズマ処理装置（ヤマト科学社
製ＰＣ−１０１Ａ）にセットし真空引きした。３０分間
酸素でプラズマで処理した後、大気圧にしてガラス基板
を取り出し、直ちに乾燥窒素で置換したグローブボック
ス内に入れた。
みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板（仕事関数Ｗ＝４．９
ｅＶ）を、２％に希釈した中性洗剤水溶液中に浸漬し、
超音波洗浄器で３０分間洗浄した。洗浄後、超純水の流
水で５分間洗剤を洗い流した。ついで、水洗したガラス
基板をアセトン中に浸漬し、超音波洗浄器で３０分間洗
浄した。アセトン超音波洗浄をもう一度繰り返し、窒素
ブローにより乾燥後、プラズマ処理装置（ヤマト科学社
製ＰＣ−１０１Ａ）にセットし真空引きした。３０分間
酸素でプラズマで処理した後、大気圧にしてガラス基板
を取り出し、直ちに乾燥窒素で置換したグローブボック
ス内に入れた。
【０１６９】前記で前処理したＩＴＯ膜付きガラス基板
を、前処理後すぐに乾燥窒素で置換したグローブボック
ス内で前記で調整した処理液に浸漬した。３５時間後
に、ガラス基板を取り出し、トルエン中で超音波洗浄器
で３０分間洗浄した。さらにトルエンをアセトンに替え
て、３０分間超音波洗浄して、過剰な処理剤を取り除い
た。超音波洗浄後、窒素ブローにより乾燥し、表面処理
したＩＴＯ膜付きガラス基板を得た。
を、前処理後すぐに乾燥窒素で置換したグローブボック
ス内で前記で調整した処理液に浸漬した。３５時間後
に、ガラス基板を取り出し、トルエン中で超音波洗浄器
で３０分間洗浄した。さらにトルエンをアセトンに替え
て、３０分間超音波洗浄して、過剰な処理剤を取り除い
た。超音波洗浄後、窒素ブローにより乾燥し、表面処理
したＩＴＯ膜付きガラス基板を得た。
【０１７０】表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板の水
との接触角と表面処理しないＩＴＯ膜付きガラス基板の
水との接触角を、接触角測定装置（協和界面化学株式会
社モデルＣＡ−Ａ）により測定したところ、それぞれ８
０度と１０度となった。したがって、表面処理によりＩ
ＴＯ表面が疎水化されていた。また、Ｘ線光電子分光分
析装置（ＸＰＳ）（サーフェース・サイエンス・インス
ツルメント社製ＳＳＸ−１００）によりＩＴＯ表面の組
成分析を行った結果を表１に示す。これにより、ＩＴＯ
に起因するＳｎ、Ｉｎ、Ｏの組成が減少し、表面処理剤
に起因するＮ、Ｃ、Ｓｉの組成が増加しており、ＩＴＯ
表面が処理されていることが確認できた。
との接触角と表面処理しないＩＴＯ膜付きガラス基板の
水との接触角を、接触角測定装置（協和界面化学株式会
社モデルＣＡ−Ａ）により測定したところ、それぞれ８
０度と１０度となった。したがって、表面処理によりＩ
ＴＯ表面が疎水化されていた。また、Ｘ線光電子分光分
析装置（ＸＰＳ）（サーフェース・サイエンス・インス
ツルメント社製ＳＳＸ−１００）によりＩＴＯ表面の組
成分析を行った結果を表１に示す。これにより、ＩＴＯ
に起因するＳｎ、Ｉｎ、Ｏの組成が減少し、表面処理剤
に起因するＮ、Ｃ、Ｓｉの組成が増加しており、ＩＴＯ
表面が処理されていることが確認できた。
【０１７１】
【表１】 （単位は原子％である。）
【０１７２】電圧−電流特性の評価 表面処理をしたＩＴＯ膜付きガラス基板上に、参考合成
例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）の１２重
量％トルエン溶液を使用してスピンコーティング法によ
り６００ｎｍの厚みでポリシラン薄膜を成膜した。次
に、この上に陰極としてアルミニウムを１００ｎｍ蒸着
し電圧−電流特性測定用素子を作製した。この電圧−電
流特性測定用素子に電圧４２Ｖ（電界０．７ＭＶ／ｃ
ｍ）を印加したところ、電流密度２．１×１０-5Ａ／ｃ
ｍ2 の電流が流れた。また、セロテープを用いたピー
リング試験を行ったが、ポリシラン薄膜はＩＴＯ膜付き
ガラス基板から剥離しなかった。
例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）の１２重
量％トルエン溶液を使用してスピンコーティング法によ
り６００ｎｍの厚みでポリシラン薄膜を成膜した。次
に、この上に陰極としてアルミニウムを１００ｎｍ蒸着
し電圧−電流特性測定用素子を作製した。この電圧−電
流特性測定用素子に電圧４２Ｖ（電界０．７ＭＶ／ｃ
ｍ）を印加したところ、電流密度２．１×１０-5Ａ／ｃ
ｍ2 の電流が流れた。また、セロテープを用いたピー
リング試験を行ったが、ポリシラン薄膜はＩＴＯ膜付き
ガラス基板から剥離しなかった。
【０１７３】比較例１ 実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行っ
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ
（メチルフェニルシラン）を用いて、実施例４と同様に
して、ポリシラン薄膜の厚みが６００ｎｍの電流−電圧
測定用素子を作製した。この電圧−電流特性測定用素子
に電圧４２Ｖ（電界０．７ＭＶ／ｃｍ）を印加したとこ
ろ、電流密度１．１×１０-6Ａ／ｃｍ2 の電流が流れ
た。
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ
（メチルフェニルシラン）を用いて、実施例４と同様に
して、ポリシラン薄膜の厚みが６００ｎｍの電流−電圧
測定用素子を作製した。この電圧−電流特性測定用素子
に電圧４２Ｖ（電界０．７ＭＶ／ｃｍ）を印加したとこ
ろ、電流密度１．１×１０-6Ａ／ｃｍ2 の電流が流れ
た。
【０１７４】実施例５ 有機ＥＬ素子の作成および評価 実施例１で合成した表面処理剤１を用いて、実施例４と
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）
の２重量％トルエン溶液を使用してスピンコーティング
法により８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層とした。
次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、正孔
輸送層の上に、発光層としてトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム（Ａｌｑ3）を５０ｎｍ蒸着した。最
後に、その発光層の上に陰極としてアルニミウム−リチ
ウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ
蒸着して、２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着の
ときの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であっ
た。
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例１で合成したポリ（メチルフェニルシラン）
の２重量％トルエン溶液を使用してスピンコーティング
法により８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層とした。
次に、これを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、正孔
輸送層の上に、発光層としてトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム（Ａｌｑ3）を５０ｎｍ蒸着した。最
後に、その発光層の上に陰極としてアルニミウム−リチ
ウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ
蒸着して、２層構造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着の
ときの真空度はすべて８×１０-6Ｔｏｒｒ以下であっ
た。
【０１７５】この有機ＥＬ素子に電圧１１Ｖを印加した
ところ、電流密度４．４ｍＡ／ｃｍ 2 の電流が流れ、
輝度１３８ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察され
た。この時の発光効率は、３．２ｃｄ／Ａであった。ま
た、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3薄膜の蛍
光ピーク波長とほぼ一致していた。この有機ＥＬ素子に
おいて、Ｉｐ１（表面処理剤１のイオン化ポテンシャ
ル）、Ｉｐ２（ポリ（メチルフェニルシラン）のイオン
化ポテンシャル）およびＷ（ＩＴＯの仕事関数）の間に
は次の関係が成り立つ。 Ｗ（＝４．９ｅＶ）≦ Ｉｐ１（＝５．４７ｅＶ）≦
Ｉｐ２（＝５．６３ｅＶ）
ところ、電流密度４．４ｍＡ／ｃｍ 2 の電流が流れ、
輝度１３８ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察され
た。この時の発光効率は、３．２ｃｄ／Ａであった。ま
た、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3薄膜の蛍
光ピーク波長とほぼ一致していた。この有機ＥＬ素子に
おいて、Ｉｐ１（表面処理剤１のイオン化ポテンシャ
ル）、Ｉｐ２（ポリ（メチルフェニルシラン）のイオン
化ポテンシャル）およびＷ（ＩＴＯの仕事関数）の間に
は次の関係が成り立つ。 Ｗ（＝４．９ｅＶ）≦ Ｉｐ１（＝５．４７ｅＶ）≦
Ｉｐ２（＝５．６３ｅＶ）
【０１７６】比較例２ 有機ＥＬ素子の作成および評価 実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行っ
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ
（メチルフェニルシラン）を用いて、実施例５と同様に
して、正孔輸送層の厚み８０ｎｍの２層構造の有機ＥＬ
素子を作製した
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板上に、参考合成例１で合成したポリ
（メチルフェニルシラン）を用いて、実施例５と同様に
して、正孔輸送層の厚み８０ｎｍの２層構造の有機ＥＬ
素子を作製した
【０１７７】この有機ＥＬ素子に電圧１１Ｖを印加した
ところ、電流密度０．１２ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流
れ、輝度３４ｃｄ／ ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察
された。この時の発光効率は、２．７ｃｄ／Ａであっ
た。また、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3の
薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致していた。
ところ、電流密度０．１２ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流
れ、輝度３４ｃｄ／ ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察
された。この時の発光効率は、２．７ｃｄ／Ａであっ
た。また、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3の
薄膜の蛍光ピーク波長とほぼ一致していた。
【０１７８】実施例６ 有機ＥＬ素子の作成および評価 実施例１で合成した表面処理剤１を用いて、実施例４と
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例２で合成したポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン）を用いて、実施
例５と同様にして、正孔輸送層の厚み８０ｎｍの２層構
造の有機ＥＬ素子を作製した。
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例２で合成したポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン）を用いて、実施
例５と同様にして、正孔輸送層の厚み８０ｎｍの２層構
造の有機ＥＬ素子を作製した。
【０１７９】この有機ＥＬ素子に電圧１１Ｖを印加した
ところ、電流密度２９ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
７６０ｃｄ／ ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察され
た。この時の発光効率は、２．７ｃｄ／Ａであった。ま
た、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3薄膜の蛍
光ピーク波長とほぼ一致していた。
ところ、電流密度２９ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
７６０ｃｄ／ ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察され
た。この時の発光効率は、２．７ｃｄ／Ａであった。ま
た、ＥＬピーク波長は５２０ｎｍで、Ａｌｑ3薄膜の蛍
光ピーク波長とほぼ一致していた。
【０１８０】実施例７ 有機ＥＬ素子の作成および評価 実施例２で合成した表面処理剤２を用いて、実施例４と
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例３で合成した高分子蛍光体１の１重量％トル
エン溶液を使用してスピンコーティング法により４０ｎ
ｍの厚みで成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下
１２０℃で１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送
層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａ
ｌｑ３）を５０ｎｍ蒸着した。最後に、その電子輸送層
の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：
Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ蒸着して、２層構
造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はす
べて８×１０ー6Ｔｏｒｒ以下であった。
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例３で合成した高分子蛍光体１の１重量％トル
エン溶液を使用してスピンコーティング法により４０ｎ
ｍの厚みで成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下
１２０℃で１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送
層としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａ
ｌｑ３）を５０ｎｍ蒸着した。最後に、その電子輸送層
の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：
Ｌｉ＝９９：１重量比）を２００ｎｍ蒸着して、２層構
造の有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はす
べて８×１０ー6Ｔｏｒｒ以下であった。
【０１８１】この有機ＥＬ素子に電圧５Ｖを印加したと
ころ、電流密度５６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度２
８９ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。こ
の時の発光効率は、０．５２ｃｄ／Ａであった。ＥＬピ
ーク波長は５４５ｎｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光
ピーク波長とほぼ一致しており、高分子蛍光体１からの
ＥＬ発光が確認された。
ころ、電流密度５６ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度２
８９ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。こ
の時の発光効率は、０．５２ｃｄ／Ａであった。ＥＬピ
ーク波長は５４５ｎｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光
ピーク波長とほぼ一致しており、高分子蛍光体１からの
ＥＬ発光が確認された。
【０１８２】実施例８ 有機ＥＬ素子の作成および評価 実施例３で合成した表面処理剤３を用いて、実施例４と
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例３で合成した高分子蛍光体１を用いて、実施
例７と同様にして、発光層の厚み４０ｎｍの２層構造の
有機ＥＬ素子を作製した。
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
参考合成例３で合成した高分子蛍光体１を用いて、実施
例７と同様にして、発光層の厚み４０ｎｍの２層構造の
有機ＥＬ素子を作製した。
【０１８３】この有機ＥＬ素子に電圧５Ｖを印加したと
ころ、電流密度１４８ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
１４１ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
この時の発光効率は、０．１ｃｄ／Ａであった。ＥＬピ
ーク波長は５４５ｎｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光
ピーク波長とほぼ一致しており、高分子蛍光体１からの
ＥＬ発光が確認された。
ころ、電流密度１４８ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度
１４１ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察された。
この時の発光効率は、０．１ｃｄ／Ａであった。ＥＬピ
ーク波長は５４５ｎｍで、高分子蛍光体１の薄膜の蛍光
ピーク波長とほぼ一致しており、高分子蛍光体１からの
ＥＬ発光が確認された。
【０１８４】実施例９ 有機ＥＬ素子の作成および評価 実施例２で合成した表面処理剤２を用いて、実施例４と
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（酸化電位：１．２０
Ｖ、標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．４０Ｖ、
イオン化ポテンシャルに換算：５．９０ｅＶ）の塩化メ
チレン溶液を使用してディッピング法により８０ｎｍの
厚みで成膜し、正孔輸送層とした。さらにこの上に、参
考合成例３で合成した高分子蛍光体１のトルエン溶液を
使用してスピンコーティング法により４０ｎｍの厚みで
成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下１２０℃で
１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送層としてト
リス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）を
４０ｎｍ蒸着した。最後に、その発光層の上に陰極とし
てアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１
重量比）を１４０ｎｍ蒸着して、３層構造の有機ＥＬ素
子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０-6
Ｔｏｒｒ以下であった。この有機ＥＬ素子に電圧７Ｖを
印加したところ、電流密度２２．９ｍＡ／ｃｍ 2 の電
流が流れ、輝度８０４ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光
が観察された。
同様にして表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板上に、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（酸化電位：１．２０
Ｖ、標準水素電極基準の酸化電位に換算：１．４０Ｖ、
イオン化ポテンシャルに換算：５．９０ｅＶ）の塩化メ
チレン溶液を使用してディッピング法により８０ｎｍの
厚みで成膜し、正孔輸送層とした。さらにこの上に、参
考合成例３で合成した高分子蛍光体１のトルエン溶液を
使用してスピンコーティング法により４０ｎｍの厚みで
成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下１２０℃で
１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送層としてト
リス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ3）を
４０ｎｍ蒸着した。最後に、その発光層の上に陰極とし
てアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝９９：１
重量比）を１４０ｎｍ蒸着して、３層構造の有機ＥＬ素
子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８×１０-6
Ｔｏｒｒ以下であった。この有機ＥＬ素子に電圧７Ｖを
印加したところ、電流密度２２．９ｍＡ／ｃｍ 2 の電
流が流れ、輝度８０４ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光
が観察された。
【０１８５】比較例３ 実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行っ
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板を用いて、実施例９と同様に、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）を正孔輸送層および高分子
蛍光体１を発光層、トリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム（Ａｌｑ3）を電子輸送層とした３層構造の有機
ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に電圧７Ｖを印
加したところ、電流密度０．５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、輝度２３ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察さ
れた。
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板を用いて、実施例９と同様に、ポリ
（Ｎ−ビニルカルバゾール）を正孔輸送層および高分子
蛍光体１を発光層、トリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム（Ａｌｑ3）を電子輸送層とした３層構造の有機
ＥＬ素子を作製した。この有機ＥＬ素子に電圧７Ｖを印
加したところ、電流密度０．５ｍＡ／ｃｍ2の電流が流
れ、輝度２３ｃｄ／ｍ2 の黄緑色のＥＬ発光が観察さ
れた。
【０１８６】参考合成例４ フラスコ内に１−ブロモピレン（東京化成製）５ｇと乾
燥テトラヒドロフラン５０ｍｌを仕込み−７８℃に冷却
した。１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１
１．７ｍｌを滴下し、滴下終了後さらに１時間反応を続
けた。得られた反応溶液を反応溶液Ｃという。
燥テトラヒドロフラン５０ｍｌを仕込み−７８℃に冷却
した。１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１
１．７ｍｌを滴下し、滴下終了後さらに１時間反応を続
けた。得られた反応溶液を反応溶液Ｃという。
【０１８７】フラスコ内にクロロトリエトキシシラン
７．２ｇと乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌを仕込み、
−７８℃に冷却した。これに先に調整した反応溶液Ｃを
加えた。−７８℃で１時間反応を続け、室温で１時間さ
らに反応させた。反応終了後、溶媒を留去した。さら
に、乾燥トルエン加えて溶媒を留去する操作を繰り返
し、過剰のクロロトリエトキシシランを除いた。乾燥ト
ルエンを加えて、塩を析出させた。析出した塩を濾過
し、濾液を濃縮して、粘稠な液体４．９７ｇを得た。
７．２ｇと乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌを仕込み、
−７８℃に冷却した。これに先に調整した反応溶液Ｃを
加えた。−７８℃で１時間反応を続け、室温で１時間さ
らに反応させた。反応終了後、溶媒を留去した。さら
に、乾燥トルエン加えて溶媒を留去する操作を繰り返
し、過剰のクロロトリエトキシシランを除いた。乾燥ト
ルエンを加えて、塩を析出させた。析出した塩を濾過
し、濾液を濃縮して、粘稠な液体４．９７ｇを得た。
【０１８８】核磁気共鳴吸収スペクトル（1Ｈ−ＮＭ
Ｒ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果か
ら、この液体は１−（トリエトキシシリル）−ピレンで
あることを確認した。以下、これを表面処理剤４とい
う。得られた表面処理剤４の酸化電位をサイクリックボ
ルタモグラムにより測定したところ、０．８７Ｖ（標準
水素電極基準の酸化電位に換算：１．０７Ｖ、イオン化
ポテンシャルに換算：５．５７ｅＶ）であった。
Ｒ）ならびにマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の結果か
ら、この液体は１−（トリエトキシシリル）−ピレンで
あることを確認した。以下、これを表面処理剤４とい
う。得られた表面処理剤４の酸化電位をサイクリックボ
ルタモグラムにより測定したところ、０．８７Ｖ（標準
水素電極基準の酸化電位に換算：１．０７Ｖ、イオン化
ポテンシャルに換算：５．５７ｅＶ）であった。
【０１８９】実施例１０ 参考合成例４で合成した表面処理剤４を用いて、実施例
４と同様にしてＩＴＯ膜付きガラス基板を表面処理し
た。水との接触角を前記接触角測定装置により測定した
ところ４４度となり、表面処理なしのものでは、８度と
なった。したがって、該表面処理によりＩＴＯ表面が疎
水化されていた。表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板
上に、参考合成例３で合成した高分子蛍光体１のトルエ
ン溶液を使用してスピンコーティング法により４０ｎｍ
の厚みで成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下１
２０℃で１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送層
としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ 3）を４０ｎｍ蒸着した。最後に、その発光層の上に
陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝
９９：１重量比）を１４０ｎｍ蒸着して、２層構造の有
機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８
×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子を２５ｍＡ／
ｃｍ2の定電流密度で連続駆動した。７時間エージング
後の輝度は２５０ｃｄ／ｍ2であった。２５０時間駆動
後の輝度は１１８ｃｄ／ｍ2であった。また、７時間エ
ージング後の駆動中の電圧の上昇率は０．００５Ｖ／ｈ
ｒであった。
４と同様にしてＩＴＯ膜付きガラス基板を表面処理し
た。水との接触角を前記接触角測定装置により測定した
ところ４４度となり、表面処理なしのものでは、８度と
なった。したがって、該表面処理によりＩＴＯ表面が疎
水化されていた。表面処理したＩＴＯ膜付きガラス基板
上に、参考合成例３で合成した高分子蛍光体１のトルエ
ン溶液を使用してスピンコーティング法により４０ｎｍ
の厚みで成膜し、発光層とした。次に、これを減圧下１
２０℃で１時間乾燥した後、発光層の上に、電子輸送層
としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ 3）を４０ｎｍ蒸着した。最後に、その発光層の上に
陰極としてアルニミウム−リチウム合金（Ａｌ：Ｌｉ＝
９９：１重量比）を１４０ｎｍ蒸着して、２層構造の有
機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はすべて８
×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子を２５ｍＡ／
ｃｍ2の定電流密度で連続駆動した。７時間エージング
後の輝度は２５０ｃｄ／ｍ2であった。２５０時間駆動
後の輝度は１１８ｃｄ／ｍ2であった。また、７時間エ
ージング後の駆動中の電圧の上昇率は０．００５Ｖ／ｈ
ｒであった。
【０１９０】比較例４ 実施例４と同様にしてプラズマ処理までの前処理は行っ
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板を用いて、実施例１０と同様に、高
分子蛍光体１を発光層およびトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム（Ａｌｑ3）を電子輸送層とした２層
構造の有機ＥＬ素子を作製した。この素子を２５ｍＡ／
ｃｍ2の定電流密度で連続駆動した。７時間エージング
後の輝度は１９４ｃｄ／ｍ2であった。２５０時間駆動
後の輝度は７５ｃｄ／ｍ2であった。また、７時間エー
ジング後の駆動中の電圧の上昇率は０．００６Ｖ／ｈｒ
であった。
たが、表面処理液には浸漬していない表面処理無のＩＴ
Ｏ膜付きガラス基板を用いて、実施例１０と同様に、高
分子蛍光体１を発光層およびトリス（８−キノリノー
ル）アルミニウム（Ａｌｑ3）を電子輸送層とした２層
構造の有機ＥＬ素子を作製した。この素子を２５ｍＡ／
ｃｍ2の定電流密度で連続駆動した。７時間エージング
後の輝度は１９４ｃｄ／ｍ2であった。２５０時間駆動
後の輝度は７５ｃｄ／ｍ2であった。また、７時間エー
ジング後の駆動中の電圧の上昇率は０．００６Ｖ／ｈｒ
であった。
【０１９１】
【発明の効果】本発明の含ケイ素化合物は、透明導電性
電極等の電極と有機層との機械的かつ電気的コンタクト
および密着性を向上させる効果に優れ、正孔輸送性を持
った表面処理剤として好適に用いられ、それを用いた有
機エレクトロルミネセンス素子は陽極と有機層との機械
的かつ電気的コンタクトおよび密着性が向上するので、
工業的に有用である。
電極等の電極と有機層との機械的かつ電気的コンタクト
および密着性を向上させる効果に優れ、正孔輸送性を持
った表面処理剤として好適に用いられ、それを用いた有
機エレクトロルミネセンス素子は陽極と有機層との機械
的かつ電気的コンタクトおよび密着性が向上するので、
工業的に有用である。
Claims (8)
- 【請求項１】ケイ素原子に少なくとも１個のアルコキシ
基が結合し、かつ芳香族アミン骨格を有する基が少なく
とも１個結合し、標準水素電極を基準とした酸化電位が
０．３Ｖ以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物。 - 【請求項２】構造式が一般式(１) 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、置換されていてもよい、１〜
１０個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭
素原子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有
するアラルキル基を表し、Ｒ2は置換されていてもよい
１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ3
は置換されていてもよい、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基、１０個以下の炭素原子を有するシクロア
ルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリール基ま
たは７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基を表
し、Ａｒ1は置換されていてもよい６〜２４個の炭素原
子を有するアリーレン基を表し、 Ａｒ2は置換されて
いてもよい、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基、１０個以下の炭素原子を有するシクロアルキル基、
６〜２４個の炭素原子を有するアリール基もしくは７〜
２６個の炭素原子を有するアラルキル基、または下記一
般式（２） 【化２】 （式中、Ａｒ3 は置換されていてもよい、６〜２４個
の炭素原子を有するアリーレン基を表し、Ｒ4およびＲ5
はそれぞれ独立に、置換されていてもよい、１〜１０
個の炭素原子を有するアルキル基、１０個以下の炭素原
子を有するシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を
有するアリール基または７〜２６個の炭素原子を有する
アラルキル基を表す。）を表し、ｓおよびｔはそれぞれ
独立に、２≦ｓ＋ｔ≦４を満たす１から３までの整数を
表す。Ｒ3とＡｒ1の間あるいはＲ3とＡｒ2の間、Ａｒ1
とＡｒ2の間、または、Ａｒ2が一般式（２）で表される
ときＲ4とＡｒ3の間、Ｒ4とＲ5の間にそれぞれ独立に環
を形成していてもよい。］で示される請求項１記載の含
ケイ素化合物。 - 【請求項３】一般式（１）におけるＲ3が置換されてい
てもよいフェニル基、 Ａｒ1が置換されていてもよい
フェニレン基、 Ａｒ2が置換されていてもよいフェニ
ル基、またはＡｒ2を一般式（２）で表したとき、Ｒ4お
よびＲ5がそれぞれ独立に置換されていてもよいフェニ
ル基、Ａｒ3が置換されていてもよい、フェニレン基ま
たはビフェニレン基である請求項２記載の含ケイ素化合
物。 - 【請求項４】電極に接して有機層を有する素子におい
て、該電極の表面を請求項１〜３のいずれかに記載の含
ケイ素化合物または、下記一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、ｓおよびｔは、一般式（１）のそれ
と同じである。Ａは置換されていてもよい１４〜３０の
炭素原子を有する縮合多環式芳香族基を表す。〕で示さ
れ、かつ標準水素電極を基準とした酸化電位が０．３Ｖ
以上１．５Ｖ以下である含ケイ素化合物により処理する
電極の表面処理方法。 - 【請求項５】請求項１〜３のいずれかに記載の含ケイ素
化合物または請求項４記載の一般式（３）で示される含
ケイ素化合物を含有する電極の表面処理剤。 - 【請求項６】少なくとも一方が透明または半透明である
陽極および陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも
一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、陽極が請求項１〜３記載の含ケイ素化合物
または請求項４記載の一般式（３）で示される含ケイ素
化合物で処理されてなることを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 - 【請求項７】請求項６記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、陽極と発光層との間に、該陽極に隣
接して正孔輸送性材料を含む層を有し、かつ該正孔輸送
性材料の少なくとも一つがポリシラン化合物である請求
項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項８】陽極の仕事関数をＷ、含ケイ素化合物のイ
オン化ポテンシャルをＩｐ１、該陽極に接する有機層の
イオン化ポテンシャルをＩｐ２としたとき 【数１】 Ｗ ≦ Ｉｐ１ ≦ Ｉｐ２ ・・・・・ （Ｉ） である請求項６または７記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02712298A JP3873424B2 (ja) | 1997-02-28 | 1998-02-09 | 含ケイ素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4671997 | 1997-02-28 | ||
| JP9-329011 | 1997-11-28 | ||
| JP32901197 | 1997-11-28 | ||
| JP9-46719 | 1997-11-28 | ||
| JP02712298A JP3873424B2 (ja) | 1997-02-28 | 1998-02-09 | 含ケイ素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11217392A true JPH11217392A (ja) | 1999-08-10 |
| JP3873424B2 JP3873424B2 (ja) | 2007-01-24 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02712298A Expired - Fee Related JP3873424B2 (ja) | 1997-02-28 | 1998-02-09 | 含ケイ素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3873424B2 (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0995537A (ja) * | 1995-04-10 | 1997-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン化合物、その製造方法およびその原料 |
| JPH1135687A (ja) * | 1997-07-17 | 1999-02-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
| JP2000215986A (ja) * | 1999-01-25 | 2000-08-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| JP2003213002A (ja) * | 2001-11-19 | 2003-07-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | 芳香族ジアミン含有高分子化合物およびそれを用いる有機電界発光素子 |
| US6887591B2 (en) | 2001-10-18 | 2005-05-03 | Fuji Xerox, Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP2005298496A (ja) * | 2004-03-18 | 2005-10-27 | Sharp Corp | 機能性有機薄膜、有機薄膜トランジスタ及びそれらの製造方法 |
| WO2006027935A1 (ja) * | 2004-08-24 | 2006-03-16 | Sharp Kabushiki Kaisha | 側鎖含有型有機シラン化合物、有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
| WO2006043678A1 (en) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Composite material and light emitting element |
| JP2006144002A (ja) * | 2004-10-22 | 2006-06-08 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 複合材料及び発光素子 |
| WO2008026649A1 (fr) | 2006-08-30 | 2008-03-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Élément à électroluminescence organique |
| WO2010134518A1 (ja) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | 昭和電工株式会社 | 電極の表面処理方法および電極ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
| JP2015507353A (ja) * | 2011-12-15 | 2015-03-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 安定化された金属酸化物層を有する光電デバイスの形成方法 |
| JP2015079759A (ja) * | 2014-11-14 | 2015-04-23 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 無機材料、デバイス及び有機電界発光素子 |
| JP2017057310A (ja) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | 株式会社神鋼環境ソリューション | ポリシラン製造方法 |
| JP2017222570A (ja) * | 2017-07-14 | 2017-12-21 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 無機材料、デバイス及び有機電界発光素子 |
-
1998
- 1998-02-09 JP JP02712298A patent/JP3873424B2/ja not_active Expired - Fee Related
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