JPH1135687A - ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 - Google Patents
ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】高分子材料としての優れた成形性を発揮できる
高分子量を有し、かつ高い正孔ドリフト移動度を有する
ポリシラン共重合体、その製造方法および該ポリシラン
共重合体を用いた素子を提供する 【解決手段】一般式（１）で示される繰り返し単位を10
〜90モル含み、かつ、該ポリシラン共重合体の正孔ドリ
フト移動度の電界強度・温度依存性を測定し、下記数式
（１）に当てはめることで得られる値σが0.08以上で0.
1未満であるポリシラン共重合体、及び該ポリシラン共
重合体製法。 ［Ｒ1はアルキル基他、Ａｒ1、Ａ2Ａｒ3は，よいアリー
ル基等］ （Ｅは電界強度、Ｔは絶対温度、μ（Ｅ，Ｔ）は正孔ド
リフト移動度、ｋはボルツマン定数、Ｃは定数、σはホ
ッピングサイトのエネルギー分布、Σは空間的分
布。）。
高分子量を有し、かつ高い正孔ドリフト移動度を有する
ポリシラン共重合体、その製造方法および該ポリシラン
共重合体を用いた素子を提供する 【解決手段】一般式（１）で示される繰り返し単位を10
〜90モル含み、かつ、該ポリシラン共重合体の正孔ドリ
フト移動度の電界強度・温度依存性を測定し、下記数式
（１）に当てはめることで得られる値σが0.08以上で0.
1未満であるポリシラン共重合体、及び該ポリシラン共
重合体製法。 ［Ｒ1はアルキル基他、Ａｒ1、Ａ2Ａｒ3は，よいアリー
ル基等］ （Ｅは電界強度、Ｔは絶対温度、μ（Ｅ，Ｔ）は正孔ド
リフト移動度、ｋはボルツマン定数、Ｃは定数、σはホ
ッピングサイトのエネルギー分布、Σは空間的分
布。）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光導電性材料や非線
形光学材料等として有用なポリシラン共重合体、さらに
詳しくは正孔ドリフト移動度を高めたポリシラン共重合
体、ならびにその製造方法およびそれを用いた素子等に
関する。
形光学材料等として有用なポリシラン共重合体、さらに
詳しくは正孔ドリフト移動度を高めたポリシラン共重合
体、ならびにその製造方法およびそれを用いた素子等に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機エレクトロルミネッセンス素
子や電子写真感光体等に用いられる正孔輸送性材料とし
ては、その正孔ドリフト移動度の大きさおよび耐久性の
面から芳香族アミン化合物等の有機材料が主として用い
られてきた。しかしながら、従来の有機正孔輸送性材料
はその正孔ドリフト移動度が低いという問題があり、高
い正孔ドリフト移動度を有した有機の正孔輸送性材料の
出現が強く望まれ、有機の正孔輸送性材料の正孔ドリフ
ト移動度を向上させる研究が種々行われてきた。例え
ば、正孔輸送性高分子材料としてはポリビニルカルバゾ
ールが、低分子正孔輸送剤を樹脂に分散させた材料とし
ては、アリールアミン誘導体やヒドラゾン誘導体等をポ
リカーボネート等の樹脂に分散したものが知られてい
る。ポリビニルカルバゾールは、成形性には優れるが、
側鎖のカルバゾール基の相互作用のために正孔を捕獲す
る捕獲準位を形成するため、その正孔ドリフト移動度
は、室温（約２５℃）において約１０-7ｃｍ2／Ｖｓｅ
ｃと著しく低い。また、芳香族アミン化合物であるビフ
ェニルジアミン誘導体とポリカーボネートの混合物につ
いて、ビフェニルジアミン誘導体の濃度が約５０重量％
の場合、室温において、正孔ドリフト移動度は約１０-5
ｃｍ2／Ｖｓｅｃであるが、ビフェニルジアミン誘導体
の濃度が約８０重量％では約１０-4ｃｍ2／Ｖｓｅｃ
に、ビフェニルジアミン誘導体単独では約１０-3ｃｍ2
／Ｖｓｅｃまで増大することが開示されている〔Ｍ．Ｓ
ｔｏｌｋａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．８８（１９８４）ｐ．４７０７〕。しか
しながら、低分子正孔輸送剤を樹脂に分散した材料の欠
点として、低分子正孔輸送剤の濃度が高くなると、分子
の結晶化が起こり易く成形性が著しく悪くなることがあ
げられる。
子や電子写真感光体等に用いられる正孔輸送性材料とし
ては、その正孔ドリフト移動度の大きさおよび耐久性の
面から芳香族アミン化合物等の有機材料が主として用い
られてきた。しかしながら、従来の有機正孔輸送性材料
はその正孔ドリフト移動度が低いという問題があり、高
い正孔ドリフト移動度を有した有機の正孔輸送性材料の
出現が強く望まれ、有機の正孔輸送性材料の正孔ドリフ
ト移動度を向上させる研究が種々行われてきた。例え
ば、正孔輸送性高分子材料としてはポリビニルカルバゾ
ールが、低分子正孔輸送剤を樹脂に分散させた材料とし
ては、アリールアミン誘導体やヒドラゾン誘導体等をポ
リカーボネート等の樹脂に分散したものが知られてい
る。ポリビニルカルバゾールは、成形性には優れるが、
側鎖のカルバゾール基の相互作用のために正孔を捕獲す
る捕獲準位を形成するため、その正孔ドリフト移動度
は、室温（約２５℃）において約１０-7ｃｍ2／Ｖｓｅ
ｃと著しく低い。また、芳香族アミン化合物であるビフ
ェニルジアミン誘導体とポリカーボネートの混合物につ
いて、ビフェニルジアミン誘導体の濃度が約５０重量％
の場合、室温において、正孔ドリフト移動度は約１０-5
ｃｍ2／Ｖｓｅｃであるが、ビフェニルジアミン誘導体
の濃度が約８０重量％では約１０-4ｃｍ2／Ｖｓｅｃ
に、ビフェニルジアミン誘導体単独では約１０-3ｃｍ2
／Ｖｓｅｃまで増大することが開示されている〔Ｍ．Ｓ
ｔｏｌｋａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅ
ｍ．，Ｖｏｌ．８８（１９８４）ｐ．４７０７〕。しか
しながら、低分子正孔輸送剤を樹脂に分散した材料の欠
点として、低分子正孔輸送剤の濃度が高くなると、分子
の結晶化が起こり易く成形性が著しく悪くなることがあ
げられる。
【０００３】一方、上述した従来の炭素を主骨格とする
有機正孔輸送性材料に代わる材料として、ケイ素を主骨
格とするポリシラン化合物が注目されてきた。ポリシラ
ン化合物は、有機溶媒可溶性でフィルム形成能に優れて
いるだけでなく、主鎖のケイ素−ケイ素結合を通して非
局在化した電子が移動することによって正孔が伝導する
半導体としての特性を持つことから有機電子材料として
期待されるようになった（Ｒ．Ｇ．Ｋｅｐｌｅｒ ｅｔ
ａｌ．，Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ，Ｖｏｌ．３５（１９
８７）ｐ．２８１８）。特に、ポリ（メチルフェニルシ
ラン）においては、正孔ドリフト移動度が高分子単独材
料としては最も高く、室温において約１０-4ｃｍ2／Ｖ
ｓｅｃに達することが知られている。この高い正孔ドリ
フト移動度に着目し、ポリシラン化合物を電子写真用感
光体の正孔輸送層用材料に用いること（米国特許第４，
６１８，５５１号明細書）、有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の正孔輸送層用材料として用いること（特開平
２−２０４９９６号公報）、また、イメージセンサの光
導電体層用の正孔輸送性材料として用いること（特開平
２−１５５２７０号公報）が提案されている。また、ポ
リシラン化合物の側鎖に芳香族アミン骨格を有する基を
付けることにより正孔ドリフト移動度を１０-3ｃｍ2／
Ｖｓｅｃに向上できることが提案されている（英国公開
特許第２３００１９６号明細書）。
有機正孔輸送性材料に代わる材料として、ケイ素を主骨
格とするポリシラン化合物が注目されてきた。ポリシラ
ン化合物は、有機溶媒可溶性でフィルム形成能に優れて
いるだけでなく、主鎖のケイ素−ケイ素結合を通して非
局在化した電子が移動することによって正孔が伝導する
半導体としての特性を持つことから有機電子材料として
期待されるようになった（Ｒ．Ｇ．Ｋｅｐｌｅｒ ｅｔ
ａｌ．，Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ，Ｖｏｌ．３５（１９
８７）ｐ．２８１８）。特に、ポリ（メチルフェニルシ
ラン）においては、正孔ドリフト移動度が高分子単独材
料としては最も高く、室温において約１０-4ｃｍ2／Ｖ
ｓｅｃに達することが知られている。この高い正孔ドリ
フト移動度に着目し、ポリシラン化合物を電子写真用感
光体の正孔輸送層用材料に用いること（米国特許第４，
６１８，５５１号明細書）、有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の正孔輸送層用材料として用いること（特開平
２−２０４９９６号公報）、また、イメージセンサの光
導電体層用の正孔輸送性材料として用いること（特開平
２−１５５２７０号公報）が提案されている。また、ポ
リシラン化合物の側鎖に芳香族アミン骨格を有する基を
付けることにより正孔ドリフト移動度を１０-3ｃｍ2／
Ｖｓｅｃに向上できることが提案されている（英国公開
特許第２３００１９６号明細書）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、側鎖に
芳香族アミン骨格を有する基の付いたポリシラン化合物
は、モノマー合成に多くの工程が必要であり、重合収率
を高くする必要がある等、工業的にはコスト高となり、
必ずしも十分なものではない。本発明の目的は、高分子
材料としての優れた成形性を発揮できる高分子量を有
し、かつ高い正孔ドリフト移動度を有するポリシラン共
重合体、その製造方法および該ポリシラン共重合体を用
いた素子を提供することにある。
芳香族アミン骨格を有する基の付いたポリシラン化合物
は、モノマー合成に多くの工程が必要であり、重合収率
を高くする必要がある等、工業的にはコスト高となり、
必ずしも十分なものではない。本発明の目的は、高分子
材料としての優れた成形性を発揮できる高分子量を有
し、かつ高い正孔ドリフト移動度を有するポリシラン共
重合体、その製造方法および該ポリシラン共重合体を用
いた素子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の従来の技術の問題
点に鑑み、本発明者等は、ポリシラン共重合体の正孔ド
リフト移動度を向上させる方法について鋭意研究を続け
た結果、正孔輸送性の置換基を側鎖に有するポリシラン
共重合体が、特定の組成の範囲で、特定のエネルギー状
態の分布を有することにより、優れた正孔ドリフト移動
性を有することを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
点に鑑み、本発明者等は、ポリシラン共重合体の正孔ド
リフト移動度を向上させる方法について鋭意研究を続け
た結果、正孔輸送性の置換基を側鎖に有するポリシラン
共重合体が、特定の組成の範囲で、特定のエネルギー状
態の分布を有することにより、優れた正孔ドリフト移動
性を有することを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
【０００６】すなわち、本発明の目的は、以下の発明を
提供することにある。 ［１］主鎖がケイ素−ケイ素単結合で形成されているポ
リシラン共重合体であって、下記一般式（１）で示され
る繰り返し単位を１０〜９０モル含み、かつ、該ポリシ
ラン共重合体の正孔ドリフト移動度の電界強度・温度依
存性を測定し、下記数式（１）に当てはめることで得ら
れる値σが０．０８以上で０．１未満であることを特徴
とするポリシラン共重合体。
提供することにある。 ［１］主鎖がケイ素−ケイ素単結合で形成されているポ
リシラン共重合体であって、下記一般式（１）で示され
る繰り返し単位を１０〜９０モル含み、かつ、該ポリシ
ラン共重合体の正孔ドリフト移動度の電界強度・温度依
存性を測定し、下記数式（１）に当てはめることで得ら
れる値σが０．０８以上で０．１未満であることを特徴
とするポリシラン共重合体。
【０００７】
【化６】
【０００８】［式中、 Ｒ1は置換されていてもよい、
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはアラ
ルキル基を示し、Ａｒ1は置換されていてもよいアリー
レン基を示し、Ａ2およびＡｒ3は，それぞれ独立に，置
換されていてもよいアリール基、下記一般式（２）
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはアラ
ルキル基を示し、Ａｒ1は置換されていてもよいアリー
レン基を示し、Ａ2およびＡｒ3は，それぞれ独立に，置
換されていてもよいアリール基、下記一般式（２）
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ａｒ4は置換されていてもよいア
リーレン基、Ｒ2およびＲ3は，それぞれ独立に，置換さ
れていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基を示す。）で表される芳香族
アミン骨格を有する基、または、下記一般式（３）
リーレン基、Ｒ2およびＲ3は，それぞれ独立に，置換さ
れていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリ
ール基またはアラルキル基を示す。）で表される芳香族
アミン骨格を有する基、または、下記一般式（３）
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ａｒ5は置換されていてもよいア
リーレン基、Ｒ4およびＲ5は，それぞれ独立に、水素原
子、または置換されていてもよい、アルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基もしくはアラルキル基を示し、
Ａｒ6は置換されていてもよいアリール基を示す。）で
表される芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。ま
た、Ａｒ1とＡｒ2の間、Ａｒ1とＡｒ3の間、または、Ａ
ｒ2とＡｒ3の間、あるいは、Ｒ2とＡｒ4の間、Ｒ3とＡ
ｒ4の間、Ｒ2とＲ3の間に環を形成していてもよい。］
リーレン基、Ｒ4およびＲ5は，それぞれ独立に、水素原
子、または置換されていてもよい、アルキル基、シクロ
アルキル基、アリール基もしくはアラルキル基を示し、
Ａｒ6は置換されていてもよいアリール基を示す。）で
表される芳香族エテニレン骨格を有する基を示す。ま
た、Ａｒ1とＡｒ2の間、Ａｒ1とＡｒ3の間、または、Ａ
ｒ2とＡｒ3の間、あるいは、Ｒ2とＡｒ4の間、Ｒ3とＡ
ｒ4の間、Ｒ2とＲ3の間に環を形成していてもよい。］
【００１３】
【数２】
【００１４】（ここで、Ｅは電界強度、Ｔは絶対温度、
μ（Ｅ，Ｔ）は電界強度Ｅ，温度Ｔにおける正孔ドリフ
ト移動度、ｋはボルツマン定数、Ｃは定数を表わす。ま
た、σはホッピングサイトのエネルギー的分布を表わす
パラメータ、Σはホッピングサイトの空間的分布を表わ
すパラメータで、μ0はホッピングサイトにエネルギー
的、空間的分布がないときの正孔ドリフト移動度を表わ
す。）。
μ（Ｅ，Ｔ）は電界強度Ｅ，温度Ｔにおける正孔ドリフ
ト移動度、ｋはボルツマン定数、Ｃは定数を表わす。ま
た、σはホッピングサイトのエネルギー的分布を表わす
パラメータ、Σはホッピングサイトの空間的分布を表わ
すパラメータで、μ0はホッピングサイトにエネルギー
的、空間的分布がないときの正孔ドリフト移動度を表わ
す。）。
【００１５】［２］一般式（１）において、Ａｒ1が置
換されていてもよいフェニレン基、Ａｒ2、Ａｒ3がそれ
ぞれ独立に置換されていてもよいフェニル基である上記
［１］記載のポリシラン共重合体。 ［３］下記一般式（４）
換されていてもよいフェニレン基、Ａｒ2、Ａｒ3がそれ
ぞれ独立に置換されていてもよいフェニル基である上記
［１］記載のポリシラン共重合体。 ［３］下記一般式（４）
【００１６】
【化９】
【００１７】［式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を示し、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は前記と同
じ意味を示す。］で表されるジハロシランと一般式
（５）
ウ素原子を示し、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は前記と同
じ意味を示す。］で表されるジハロシランと一般式
（５）
【００１８】
【化１０】
【００１９】［式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨ
ウ素原子を示し、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、置
換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示す。］で表わされる
ジハロシランを１種類以上含む混合物を、不活性溶媒中
でアルカリ金属により縮重合反応させることを特徴とす
るポリシラン共重合体の製造方法。
ウ素原子を示し、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、置
換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示す。］で表わされる
ジハロシランを１種類以上含む混合物を、不活性溶媒中
でアルカリ金属により縮重合反応させることを特徴とす
るポリシラン共重合体の製造方法。
【００２０】［４］少なくとも一方が透明または半透明
である一対の電極間に、少なくとも正孔輸送性材料と発
光材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、正孔輸送性材料が上記［１］または［２］記載のポ
リシラン共重合体を含む正孔輸送性材料であることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 ［５］導電性支持体上に電荷発生物質および正孔輸送性
材料を使用してなる電子写真感光体において、正孔輸送
性材料が上記［１］または［２］記載のポリシラン共重
合体を含む正孔輸送性材料であることを特徴とする電子
写真感光体。 ［６］少なくとも一方が透明または半透明である一対の
電極間に、少なくとも正孔輸送性材料を含む有機光導電
体素子であって、該正孔輸送性材料が上記［１］または
［２］記載のポリシラン共重合体を含む正孔輸送性材料
であることを特徴とする有機光導電体素子。 以下、本発明を詳細に説明する。
である一対の電極間に、少なくとも正孔輸送性材料と発
光材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、正孔輸送性材料が上記［１］または［２］記載のポ
リシラン共重合体を含む正孔輸送性材料であることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 ［５］導電性支持体上に電荷発生物質および正孔輸送性
材料を使用してなる電子写真感光体において、正孔輸送
性材料が上記［１］または［２］記載のポリシラン共重
合体を含む正孔輸送性材料であることを特徴とする電子
写真感光体。 ［６］少なくとも一方が透明または半透明である一対の
電極間に、少なくとも正孔輸送性材料を含む有機光導電
体素子であって、該正孔輸送性材料が上記［１］または
［２］記載のポリシラン共重合体を含む正孔輸送性材料
であることを特徴とする有機光導電体素子。 以下、本発明を詳細に説明する。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明において、一般式（１）で
示される繰り返し単位および一般式（４）で示されるジ
ハロシランにおいて、Ｒ1は置換されていてもよい、１
０個以下の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル
基または環状のシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基、７〜２６個の炭素原子を有する
アラルキル基である。具体的には、アルキル基として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル
基等を、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基
等を、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、
アンスリル基、ビフェニル基等を、アラルキル基として
は、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチルベンジル基
等が例示される。
示される繰り返し単位および一般式（４）で示されるジ
ハロシランにおいて、Ｒ1は置換されていてもよい、１
０個以下の炭素原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル
基または環状のシクロアルキル基、６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基、７〜２６個の炭素原子を有する
アラルキル基である。具体的には、アルキル基として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル
基等を、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基
等を、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、
アンスリル基、ビフェニル基等を、アラルキル基として
は、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチルベンジル基
等が例示される。
【００２２】一般式（１）で示される繰り返し構造単位
および一般式（４）で示されるジハロシランにおいて、
置換されていてもよいアリーレン基Ａｒ1は、好ましく
は、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有す
るアリーレン基である。具体的には、置換されていても
よい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、
ビフェニレン基等が例示されるが、特に好ましくは、置
換されていてもよいフェニレン基である。一般式（１）
で示される繰り返し構造単位および一般式（４）で示さ
れるジハロシランにおいて、Ａｒ2およびＡｒ3は、それ
ぞれ独立に、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基、一般式（２）、または一般式
（３）で示す基である。置換されていてもよいアリール
基としては置換されていてもよい、フェニレン基、ナフ
チレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等が例示さ
れるが、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニ
レン基である。
および一般式（４）で示されるジハロシランにおいて、
置換されていてもよいアリーレン基Ａｒ1は、好ましく
は、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有す
るアリーレン基である。具体的には、置換されていても
よい、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、
ビフェニレン基等が例示されるが、特に好ましくは、置
換されていてもよいフェニレン基である。一般式（１）
で示される繰り返し構造単位および一般式（４）で示さ
れるジハロシランにおいて、Ａｒ2およびＡｒ3は、それ
ぞれ独立に、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原
子を有するアリール基、一般式（２）、または一般式
（３）で示す基である。置換されていてもよいアリール
基としては置換されていてもよい、フェニレン基、ナフ
チレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等が例示さ
れるが、特に好ましくは、置換されていてもよいフェニ
レン基である。
【００２３】一般式（２）において、置換されていても
よいアリーレン基Ａｒ4は、好ましくは、置換されてい
てもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基で
ある。具体的には、置換されていてもよい、フェニレン
基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等
が例示されるが、特に好ましくは、置換されていてもよ
いフェニレン基である。一般式（２）において、Ｒ2お
よびＲ3としては、それぞれ独立に、置換されていても
よい、１０個以下の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基または環状のシクロアルキル基、６〜２４個
の炭素原子を有するアリール基、７〜２６個の炭素原子
を有するアラルキル基から選ばれる基を示すが、好まし
くは、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有
するアリール基である。具体的には、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシ
ル基等を、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル
基等を、アリール基としては、フェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、ビフェニル基等を、アラルキル基と
しては、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチルベンジ
ル基等を例示することができる。特に好ましくは、置換
されていてもよいフェニル基である。
よいアリーレン基Ａｒ4は、好ましくは、置換されてい
てもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基で
ある。具体的には、置換されていてもよい、フェニレン
基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等
が例示されるが、特に好ましくは、置換されていてもよ
いフェニレン基である。一般式（２）において、Ｒ2お
よびＲ3としては、それぞれ独立に、置換されていても
よい、１０個以下の炭素原子を有する直鎖状、分岐状の
アルキル基または環状のシクロアルキル基、６〜２４個
の炭素原子を有するアリール基、７〜２６個の炭素原子
を有するアラルキル基から選ばれる基を示すが、好まし
くは、置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有
するアリール基である。具体的には、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシ
ル基等を、シクロアルキル基としては、シクロヘキシル
基等を、アリール基としては、フェニル基、ナフチル
基、アンスリル基、ビフェニル基等を、アラルキル基と
しては、ベンジル基、フェネチル基、ｐ−メチルベンジ
ル基等を例示することができる。特に好ましくは、置換
されていてもよいフェニル基である。
【００２４】一般式（３）において、置換されていても
よいアリーレン基Ａｒ5は、好ましくは、置換されてい
てもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基で
ある。具体的には、置換されていてもよい、フェニレン
基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等
が例示されるが、特に好ましくは、置換されていてもよ
いフェニレン基である。一般式（３）おいて、Ａｒ6は
置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するア
リール基、であり、好ましくは置換されていてもよい、
フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェ
ニレン基等が例示されるが、特に好ましくは、置換され
ていてもよいフェニレン基である。一般式（３）におい
て、Ｒ4およびＲ5としては、それぞれ独立に、水素原
子、または、置換されていてもよい、１０個以下の炭素
原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基または環状の
シクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリ
ール基、７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基か
ら選ばれる基を示すが、好ましくは、置換されていても
よい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基である。
具体的には、アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を、シクロアル
キル基としては、シクロヘキシル基等を、アリール基と
しては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフ
ェニル基等を、アラルキル基としては、ベンジル基、フ
ェネチル基、ｐ−メチルベンジル基等を例示することが
できる。特に好ましくは、置換されていてもよいフェニ
ル基である。ここで、置換されていてもよい、アリーレ
ン基、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基およ
びアラルキル基の置換基としては、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状、分枝状のアルキル基または環状のシク
ロアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基等があげられる。
よいアリーレン基Ａｒ5は、好ましくは、置換されてい
てもよい６〜２４個の炭素原子を有するアリーレン基で
ある。具体的には、置換されていてもよい、フェニレン
基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェニレン基等
が例示されるが、特に好ましくは、置換されていてもよ
いフェニレン基である。一般式（３）おいて、Ａｒ6は
置換されていてもよい６〜２４個の炭素原子を有するア
リール基、であり、好ましくは置換されていてもよい、
フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、ビフェ
ニレン基等が例示されるが、特に好ましくは、置換され
ていてもよいフェニレン基である。一般式（３）におい
て、Ｒ4およびＲ5としては、それぞれ独立に、水素原
子、または、置換されていてもよい、１０個以下の炭素
原子を有する直鎖状、分岐状のアルキル基または環状の
シクロアルキル基、６〜２４個の炭素原子を有するアリ
ール基、７〜２６個の炭素原子を有するアラルキル基か
ら選ばれる基を示すが、好ましくは、置換されていても
よい６〜２４個の炭素原子を有するアリール基である。
具体的には、アルキル基としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を、シクロアル
キル基としては、シクロヘキシル基等を、アリール基と
しては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ビフ
ェニル基等を、アラルキル基としては、ベンジル基、フ
ェネチル基、ｐ−メチルベンジル基等を例示することが
できる。特に好ましくは、置換されていてもよいフェニ
ル基である。ここで、置換されていてもよい、アリーレ
ン基、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基およ
びアラルキル基の置換基としては、１〜６個の炭素原子
を有する直鎖状、分枝状のアルキル基または環状のシク
ロアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基等があげられる。
【００２５】本発明におけるポリシラン共重合体および
ジハロシランの特徴である、一般式（１）で表される繰
り返し構造単位および一般式（４）で表されるジハロシ
ラン中の芳香族アミン骨格を有する基の具体例をつぎに
記すが、これらの基に限定されるものではない。式中、
Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基等を表わす。また、ｍは０または
１の整数、ｎは０から２までの整数、ｏは０から３まで
の整数、ｐは０から４までの整数、ｑは０から５までの
整数を表わす。
ジハロシランの特徴である、一般式（１）で表される繰
り返し構造単位および一般式（４）で表されるジハロシ
ラン中の芳香族アミン骨格を有する基の具体例をつぎに
記すが、これらの基に限定されるものではない。式中、
Ｒ1〜Ｒ9はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、シクロヘキシル基等を表わす。また、ｍは０または
１の整数、ｎは０から２までの整数、ｏは０から３まで
の整数、ｐは０から４までの整数、ｑは０から５までの
整数を表わす。
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】本発明に用いられるポリシラン共重合体の
具体的化合物例を以下に記すが、これらの化合物に限定
されるものではない。ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシ
ラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、
ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、
ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−プロピルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチルフェニルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェ
ニル−ｎ−プロピルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−フェニル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−フェニル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（メチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−フェニル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン
−ｃｏ−フェニルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−ジフェニルシラン）、
具体的化合物例を以下に記すが、これらの化合物に限定
されるものではない。ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシ
ラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、
ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、
ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシルシラン）、ポ
リ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニ
ル）シラン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−プロピルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−エチルフェニルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェ
ニル−ｎ−プロピルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−フェニル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ
−フェニル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（メチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−フェニル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン
−ｃｏ−フェニルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−ジフェニルシラン）、
【００３３】ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−ジエチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−ペンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシク
ロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェ
ニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ−
ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ−
ペンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ
−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニルシ
クロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニ
ルシラン）、
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−ジエチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−ペンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシク
ロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェ
ニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ−
ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ−
ペンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニル−ｎ
−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−フェニルシ
クロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニ
ルシラン）、
【００３４】ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−ジメチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−
（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチ
ルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシ
ルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペ
ンチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチ
ル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシクロヘキ
シルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン
−ｃｏ−エチルフェニルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニルシラン）、
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−ジメチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−
（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチ
ルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシ
ルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペ
ンチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチ
ル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシクロヘキ
シルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ−（４’−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン
−ｃｏ−エチルフェニルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニルシラン）、
【００３５】ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−ジメチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペ
ンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシクロヘキ
シルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン
−ｃｏ−エチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニルシラン）、
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−ジメチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチル
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペ
ンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メ
チルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラ
ン−ｃｏ−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチ
ル（４−（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシクロヘキ
シルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−メチ
ルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン
−ｃｏ−エチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニルシラン）、
【００３６】ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’
−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
ジメチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、
ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェ
ニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−
ブチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシ
ラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メ
チルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチ
ルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニ
ル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フ
ェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペンチルシラ
ン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル
−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ
−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェニルシラ
ン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェ
ニルシラン）、
−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
ジメチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（メチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、
ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェ
ニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−
ブチルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシ
ラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メ
チルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチ
ルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（メチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニ
ル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（メチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フ
ェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペンチルシラ
ン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル
−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ
−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（メ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェニルシラ
ン）、ポリ（メチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェ
ニルシラン）、
【００３７】ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’
−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
ジメチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェ
ニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−
ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メ
チルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチ
ルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニ
ル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フ
ェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペンチルシラ
ン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル
−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ
−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェニルシラ
ン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェ
ニルシラン）、
−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
ジメチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチルエチルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェ
ニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−
ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メ
チルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチ
ルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，
Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）
シラン−ｃｏ−メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル
（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチルシラン）、ポリ
（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニ
ル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−プ
ロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス
（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４
−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フ
ェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペンチルシラ
ン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル
−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ
−ビス（４’−メチルフェニル）アミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチルフェニル）ア
ミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェニルシラ
ン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ビス（４’−メチ
ルフェニル）アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェ
ニルシラン）、
【００３８】ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−
（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，
２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラ
ン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，２”
−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，
２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチル
シラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，
２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−
（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ
−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシ
クロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
ジエチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−
（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４
−（Ｎ−（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−エチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−ジフェニルシラン）、
（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，
２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルエチルシラ
ン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，２”
−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−プロピルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，
２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ブチル
シラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−（２”，
２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−
（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ
−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシ
クロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
メチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
ジエチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’−
（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’
−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−
ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−
エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−エチルシクロヘキシルシラン）、ポリ（エチル（４
−（Ｎ−（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−
ｃｏ−エチルフェニルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’−（２”，２”−ジフェニルエテニル）フ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−ジフェニルシラン）、
【００３９】ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルエチ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミ
ノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルフェ
ニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”
−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチル
シラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−エチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミ
ノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシクロヘキシルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェ
ニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”
−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニ
ルシラン）
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルエチ
ルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
ｏ−メチル−ｎ−ブチルシラン）、ポリ（エチル（４−
（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミ
ノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−メチル−ｎ−ヘキシルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルシクロヘキシルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−メチルフェ
ニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”
−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジエチル
シラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ
−プロピルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−
（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃ
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ノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェニル）シ
ラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ペンチルシラン）、ポリ（エ
チル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェ
ニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−エチル−ｎ−ヘキシルシラン）、
ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−（Ｎ’，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルシクロヘキシルシ
ラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”−
（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ−
フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−エチルフェ
ニルシラン）、ポリ（エチル（４−（Ｎ−（４’，４”
−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）ビフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ）フェニル）シラン−ｃｏ−ジフェニ
ルシラン）
【００４０】本発明のポリシラン共重合体中の一般式
（１）で示す繰り返し単位の含有量は、一般式（１）で
示される繰り返し単位の含有量が多い場合には多くの合
成工程が必要な繰り返し単位を多く含むことから、経済
的に不利であり、また、少ない場合には十分な特性が発
現しないことから、１０〜９０モル％の範囲が好まし
く、さらに好ましくは８５〜２０モル％であり、特に好
ましくは８０〜２５％である。
（１）で示す繰り返し単位の含有量は、一般式（１）で
示される繰り返し単位の含有量が多い場合には多くの合
成工程が必要な繰り返し単位を多く含むことから、経済
的に不利であり、また、少ない場合には十分な特性が発
現しないことから、１０〜９０モル％の範囲が好まし
く、さらに好ましくは８５〜２０モル％であり、特に好
ましくは８０〜２５％である。
【００４１】さらに、本発明のポリシラン共重合体では
薄膜として、タイムオブフライト法で測定される正孔ド
リフト移動度の電界強度・温度依存性から、式（1）か
ら導出される値σが０・０８以上０．１未満を満たすこ
とが含まれる。正孔ドリフト移動度の測定法には特に制
限はないが、文献（Ｆ．Ｋ．Ｄｏｌｅｚａｌｅｋ，Ｐｈ
ｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ Ｒｅｌａｔ
ｅｄ Ｐｈｅｎｏｍｅｎａ，Ｅｄｓ．Ｊ．Ｍｏｒｔ ＆
Ｄ．Ｍ．Ｐａｉ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）Ｃｈａｐ．２
（１９７６）ｐ．２７）記載のタイムオブフライト法が
一般的な方法として例示される。温度依存性を測定する
温度範囲としては特に制限はないが、ポリシラン共重合
体のガラス転移点より高い温度では測定のために作成し
た薄膜の構造が変形することから、用いるポリシラン共
重合体より低温が例示される。また、あまりに低温では
冷却装置が高価であるので、経済的でない。一般的な測
定の温度範囲としては５０℃以下液体窒素温度の範囲が
好ましい。電界強度依存性を測定する電界強度の範囲と
しては特に制限はないが、１０4から１０7Ｖ／ｃｍの範
囲が好ましいく、１０5から１０6Ｖ／ｃｍの範囲がさら
に好ましい。
薄膜として、タイムオブフライト法で測定される正孔ド
リフト移動度の電界強度・温度依存性から、式（1）か
ら導出される値σが０・０８以上０．１未満を満たすこ
とが含まれる。正孔ドリフト移動度の測定法には特に制
限はないが、文献（Ｆ．Ｋ．Ｄｏｌｅｚａｌｅｋ，Ｐｈ
ｏｔｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ Ｒｅｌａｔ
ｅｄ Ｐｈｅｎｏｍｅｎａ，Ｅｄｓ．Ｊ．Ｍｏｒｔ ＆
Ｄ．Ｍ．Ｐａｉ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）Ｃｈａｐ．２
（１９７６）ｐ．２７）記載のタイムオブフライト法が
一般的な方法として例示される。温度依存性を測定する
温度範囲としては特に制限はないが、ポリシラン共重合
体のガラス転移点より高い温度では測定のために作成し
た薄膜の構造が変形することから、用いるポリシラン共
重合体より低温が例示される。また、あまりに低温では
冷却装置が高価であるので、経済的でない。一般的な測
定の温度範囲としては５０℃以下液体窒素温度の範囲が
好ましい。電界強度依存性を測定する電界強度の範囲と
しては特に制限はないが、１０4から１０7Ｖ／ｃｍの範
囲が好ましいく、１０5から１０6Ｖ／ｃｍの範囲がさら
に好ましい。
【００４２】数式（１）から導出される値σの算出法の
一つとして、次の方法が例示される。各温度について、
測定した正孔ドリフト移動度μ（Ｅ，Ｔ）と電界強度Ｅ
を用い、Ｅ1/2とｌｏｇ［μ（Ｅ，Ｔ）］をプロットし
て、最小二乗法で直線近似し、その直線とＥ1/2＝０の
直線との交点の値μ（Ｅ→０，Ｔ）を求める。次いで１
／Ｔ2とｌｏｇ［μ（Ｅ→０，Ｔ）］をプロットして、
最小二乗法で直線近似し、直線の傾きからσの値が得ら
れる。σは正孔のホッピングサイトのエネルギー準位の
分布を表す値であり、σが大きいと正孔ドリフト移動度
が不十分となる。構造の異なる繰り返し単位を含むポリ
シラン共重合体ではエネルギー準位がそれぞれ異なった
セグメントを含んでおり、ホッピングサイトのエネルギ
ー準位の分布は広がる傾向にある。高い正孔ドリフト移
動度を与える共重合体ではσは小さい値が好ましいこと
から、０．０８以上０．１未満が好ましい。側鎖に芳香
族アミン骨格を有する基を持つ繰り返し単位を含み、か
つσが上記範囲にあるポリシラン共重合体では５×１０
-4ｃｍ2／Ｖｓｅｃ以上の高い正孔ドリフト移動度を有
し好ましい。
一つとして、次の方法が例示される。各温度について、
測定した正孔ドリフト移動度μ（Ｅ，Ｔ）と電界強度Ｅ
を用い、Ｅ1/2とｌｏｇ［μ（Ｅ，Ｔ）］をプロットし
て、最小二乗法で直線近似し、その直線とＥ1/2＝０の
直線との交点の値μ（Ｅ→０，Ｔ）を求める。次いで１
／Ｔ2とｌｏｇ［μ（Ｅ→０，Ｔ）］をプロットして、
最小二乗法で直線近似し、直線の傾きからσの値が得ら
れる。σは正孔のホッピングサイトのエネルギー準位の
分布を表す値であり、σが大きいと正孔ドリフト移動度
が不十分となる。構造の異なる繰り返し単位を含むポリ
シラン共重合体ではエネルギー準位がそれぞれ異なった
セグメントを含んでおり、ホッピングサイトのエネルギ
ー準位の分布は広がる傾向にある。高い正孔ドリフト移
動度を与える共重合体ではσは小さい値が好ましいこと
から、０．０８以上０．１未満が好ましい。側鎖に芳香
族アミン骨格を有する基を持つ繰り返し単位を含み、か
つσが上記範囲にあるポリシラン共重合体では５×１０
-4ｃｍ2／Ｖｓｅｃ以上の高い正孔ドリフト移動度を有
し好ましい。
【００４３】次いで、本発明の第二の形態であるポリシ
ラン共重合体の製造方法について、以下に説明する。本
発明のポリシラン共重合体は、酸素および水分を除去し
た高純度の不活性化雰囲気下、例えば、高純度アルゴン
ガス雰囲気下で、前記一般式（４）で表されるジハロシ
ランおよび前記一般式（５）で表されるジハロシランを
１種類以上含む混合物を、不活性溶媒中でアルカリ金属
に接触させて縮重合反応させることにより得られる。
ラン共重合体の製造方法について、以下に説明する。本
発明のポリシラン共重合体は、酸素および水分を除去し
た高純度の不活性化雰囲気下、例えば、高純度アルゴン
ガス雰囲気下で、前記一般式（４）で表されるジハロシ
ランおよび前記一般式（５）で表されるジハロシランを
１種類以上含む混合物を、不活性溶媒中でアルカリ金属
に接触させて縮重合反応させることにより得られる。
【００４４】ジハロシランの混合物を不活性溶媒中でア
ルカリ金属に接触させて縮重合反応させる方法として
は、不活性溶媒に該アルカリ金属を分散させた懸濁液中
に、該ジハロシランを不活性溶媒に溶解した溶液を滴下
することにより、ジハロシランを縮重合反応させる方
法、ジハロシランを不活性溶媒に溶解した溶液中に、該
アルカリ金属の懸濁液を滴下することにより、ジハロシ
ランを縮重合反応させる方法のいずれも用いることがで
きる。ここで、本発明のジハロシランのハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を用いること
ができ、塩素原子が好ましい。
ルカリ金属に接触させて縮重合反応させる方法として
は、不活性溶媒に該アルカリ金属を分散させた懸濁液中
に、該ジハロシランを不活性溶媒に溶解した溶液を滴下
することにより、ジハロシランを縮重合反応させる方
法、ジハロシランを不活性溶媒に溶解した溶液中に、該
アルカリ金属の懸濁液を滴下することにより、ジハロシ
ランを縮重合反応させる方法のいずれも用いることがで
きる。ここで、本発明のジハロシランのハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を用いること
ができ、塩素原子が好ましい。
【００４５】本発明で用いられるアルカリ金属として
は、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびこれらの合
金をあげることができ、ナトリウムが好ましい。これら
のアルカリ金属は、好ましくは微粒子、さらに好ましく
は平均粒径１００μｍ以下の微粒子、特に好ましくは平
均粒径５０μｍ以下の微粒子に分散させて用いる。アル
カリ金属を、微粒子または好ましくは平均粒径１００μ
ｍ以下の微粒子に分散させて用いることにより、立体的
に大きな側鎖を有する高分子量のポリシラン共重合体を
得ることができる。
は、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびこれらの合
金をあげることができ、ナトリウムが好ましい。これら
のアルカリ金属は、好ましくは微粒子、さらに好ましく
は平均粒径１００μｍ以下の微粒子、特に好ましくは平
均粒径５０μｍ以下の微粒子に分散させて用いる。アル
カリ金属を、微粒子または好ましくは平均粒径１００μ
ｍ以下の微粒子に分散させて用いることにより、立体的
に大きな側鎖を有する高分子量のポリシラン共重合体を
得ることができる。
【００４６】アルカリ金属を、微粒子または好ましくは
平均粒径１００μｍ以下の微粒子に分散させる方法は特
に限定されず、不活性溶媒中でアルカリ金属を溶融させ
機械撹拌する方法、または不活性溶媒中でアルカリ金属
を溶融させ超音波を照射する方法等があげられるが、平
均粒径１００μｍ以下の微粒子に分散させるには、不活
性溶媒中でアルカリ金属を溶融させ超音波を照射する方
法が好ましい。
平均粒径１００μｍ以下の微粒子に分散させる方法は特
に限定されず、不活性溶媒中でアルカリ金属を溶融させ
機械撹拌する方法、または不活性溶媒中でアルカリ金属
を溶融させ超音波を照射する方法等があげられるが、平
均粒径１００μｍ以下の微粒子に分散させるには、不活
性溶媒中でアルカリ金属を溶融させ超音波を照射する方
法が好ましい。
【００４７】また、溶媒は、ジハロシランモノマーを溶
解することが可能であり、アルカリ金属とジハロシラン
モノマーに対して不活性な溶媒であれば特に限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶
媒が使用可能である。
解することが可能であり、アルカリ金属とジハロシラン
モノマーに対して不活性な溶媒であれば特に限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族
炭化水素類、ドデカン、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘ
キサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶
媒が使用可能である。
【００４８】縮合反応温度は特に制限はないが、室温か
ら溶媒の沸点の間の温度で行なうことが例示され、好ま
しくは６０℃以上溶媒の沸点以下の温度である。反応時
間は特に制限がないが、１５分から５０時間が例示さ
れ、３０分以上２４時間が好ましく、1時間以上１０時
間が特に好ましい。
ら溶媒の沸点の間の温度で行なうことが例示され、好ま
しくは６０℃以上溶媒の沸点以下の温度である。反応時
間は特に制限がないが、１５分から５０時間が例示さ
れ、３０分以上２４時間が好ましく、1時間以上１０時
間が特に好ましい。
【００４９】Ｋｉｐｐｉｎｇ法に供することのできる、
種々の置換基を有する本発明のジハロシランモノマーは
公知の合成法に基づいて合成することができる。すなわ
ち、いわゆる直接法によって工業的に生産されるアルキ
ルトリクロロシランやテトラクロロシランと有機化合物
体のグリニャール試剤やリチウム塩を用いたメタセシス
反応やヒドロシランとオレフィンやアセチレン化合物の
ヒドロシリル化反応により得ることができる。
種々の置換基を有する本発明のジハロシランモノマーは
公知の合成法に基づいて合成することができる。すなわ
ち、いわゆる直接法によって工業的に生産されるアルキ
ルトリクロロシランやテトラクロロシランと有機化合物
体のグリニャール試剤やリチウム塩を用いたメタセシス
反応やヒドロシランとオレフィンやアセチレン化合物の
ヒドロシリル化反応により得ることができる。
【００５０】本発明の第３の形態であるポリシラン共重
合体を用いた有機ＥＬ素子について説明する。本発明の
有機ＥＬ素子は、少なくとも一方が透明または半透明で
ある一対の陽極および陰極からなる電極間に、前述のポ
リシラン共重合体が用いられている正孔輸送性材料およ
び発光材料を含んでいれば、特に制限はなく、その構造
は公知のものを採用することができ、また本発明の主旨
を逸脱しない限りにおいて各種の改変を加えることがで
きる。
合体を用いた有機ＥＬ素子について説明する。本発明の
有機ＥＬ素子は、少なくとも一方が透明または半透明で
ある一対の陽極および陰極からなる電極間に、前述のポ
リシラン共重合体が用いられている正孔輸送性材料およ
び発光材料を含んでいれば、特に制限はなく、その構造
は公知のものを採用することができ、また本発明の主旨
を逸脱しない限りにおいて各種の改変を加えることがで
きる。
【００５１】その積層構造は、例えば、 （１）電極（陽極）／正孔輸送層／発光層／電極（陰
極） （２）電極（陽極）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／電極（陰極） （３）電極（陽極）／（正孔輸送性材料と発光材料の混
合層）／電極（陰極） （４）電極（陽極）／（正孔輸送性材料、発光材料およ
び電子輸送材料の混合層）／電極（陰極） 等が例示される。（１）は２層構造、（２）は３層構造
と称されるものである。本発明の有機ＥＬ素子はこれら
の構造を基本とするが、上記のとおり、これら以外の
（１）から（４）を組み合わせた構造やそれぞれの層を
複数を有していてもよい。これらの積層構造からなる本
発明の有機ＥＬ素子の形状、大きさ、材質、製造方法等
は該有機ＥＬ素子の用途等に応じて適宜選択され、これ
らについては特に制限はない。
極） （２）電極（陽極）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層
／電極（陰極） （３）電極（陽極）／（正孔輸送性材料と発光材料の混
合層）／電極（陰極） （４）電極（陽極）／（正孔輸送性材料、発光材料およ
び電子輸送材料の混合層）／電極（陰極） 等が例示される。（１）は２層構造、（２）は３層構造
と称されるものである。本発明の有機ＥＬ素子はこれら
の構造を基本とするが、上記のとおり、これら以外の
（１）から（４）を組み合わせた構造やそれぞれの層を
複数を有していてもよい。これらの積層構造からなる本
発明の有機ＥＬ素子の形状、大きさ、材質、製造方法等
は該有機ＥＬ素子の用途等に応じて適宜選択され、これ
らについては特に制限はない。
【００５２】本発明の有機ＥＬ素子に用いられる発光材
料は特に限定されず、種々のものを適用することができ
る。低分子発光体や高分子発光体が好ましく、高分子発
光体がさら好ましい。例えば、低分子発光体としては、
特に限定はないが、ナフタレンおよびその誘導体、アン
トラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導
体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニ
ン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその
誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシク
ロペンタジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタ
ジエンおよびその誘導体等を用いることができる。具体
的には、例えば、特開昭５７−５１７８１号公報、特開
昭５９−１９４３９３号公報に記載されているもの等、
公知のものが使用可能である。
料は特に限定されず、種々のものを適用することができ
る。低分子発光体や高分子発光体が好ましく、高分子発
光体がさら好ましい。例えば、低分子発光体としては、
特に限定はないが、ナフタレンおよびその誘導体、アン
トラセンおよびその誘導体、ペリレンおよびその誘導
体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニ
ン系などの色素類、８−ヒドロキシキノリンおよびその
誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシク
ロペンタジエンおよびその誘導体、テトラフェニルブタ
ジエンおよびその誘導体等を用いることができる。具体
的には、例えば、特開昭５７−５１７８１号公報、特開
昭５９−１９４３９３号公報に記載されているもの等、
公知のものが使用可能である。
【００５３】また、発光材料として使用可能な高分子発
光体としては、特に限定はないが、ポリフェニレンビニ
レン、ポリアリレン、ポリアルキルチオフェン、ポリア
ルキルフルオレンおよびそれらの誘導体等をあげること
ができ、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体が好
ましい。
光体としては、特に限定はないが、ポリフェニレンビニ
レン、ポリアリレン、ポリアルキルチオフェン、ポリア
ルキルフルオレンおよびそれらの誘導体等をあげること
ができ、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体が好
ましい。
【００５４】本発明の有機ＥＬ素子の発光材料として好
適に用いられる高分子蛍光体について説明する。該高分
子蛍光体は、下記一般式（６）で示される繰り返し単位
を全繰り返し単位の５０モル％以上含む重合体である。
繰り返し単位の構造にもよるが、下記一般式（６）で示
される繰り返し単位が全繰り返し単位の７０％以上であ
ることがより好ましい。該高分子蛍光体は、下記一般式
（６）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位とし
て、２価の芳香族化合物基またはその誘導体、２価の複
素環化合物基またはその誘導体、及びそれらを組み合わ
せて得られる基などを含んでいてもよい。また、下記一
般式（６）で示される繰り返し単位や他の繰り返し単位
が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基など
を有する非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り
返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。
適に用いられる高分子蛍光体について説明する。該高分
子蛍光体は、下記一般式（６）で示される繰り返し単位
を全繰り返し単位の５０モル％以上含む重合体である。
繰り返し単位の構造にもよるが、下記一般式（６）で示
される繰り返し単位が全繰り返し単位の７０％以上であ
ることがより好ましい。該高分子蛍光体は、下記一般式
（６）で示される繰り返し単位以外の繰り返し単位とし
て、２価の芳香族化合物基またはその誘導体、２価の複
素環化合物基またはその誘導体、及びそれらを組み合わ
せて得られる基などを含んでいてもよい。また、下記一
般式（６）で示される繰り返し単位や他の繰り返し単位
が、エーテル基、エステル基、アミド基、イミド基など
を有する非共役の単位で連結されていてもよいし、繰り
返し単位にそれらの非共役部分が含まれていてもよい。
【００５５】
【化１７】
【００５６】〔ここで、Ａｒ7は、共役結合に関与する
炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基
または複素環化合物基を示す。Ｒ8およびＲ9は、それぞ
れ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、炭素数４〜２０の複素環化
合物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示
す。〕
炭素原子数が４個以上２０個以下からなるアリーレン基
または複素環化合物基を示す。Ｒ8およびＲ9は、それぞ
れ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、炭素数４〜２０の複素環化
合物基およびシアノ基からなる群から選ばれる基を示
す。〕
【００５７】本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる
高分子蛍光体において一般式（６）のＡｒ7としては、
共役結合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以下か
らなるアリーレン基または複素環化合物基であり、化１
８に示す２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２
価の複素環化合物基またはその誘導体基、およびそれら
を組み合わせて得られる基などが例示される。
高分子蛍光体において一般式（６）のＡｒ7としては、
共役結合に関与する炭素原子数が４個以上２０個以下か
らなるアリーレン基または複素環化合物基であり、化１
８に示す２価の芳香族化合物基またはその誘導体基、２
価の複素環化合物基またはその誘導体基、およびそれら
を組み合わせて得られる基などが例示される。
【００５８】
【化１８】
【００５９】［Ｒ10〜Ｒ101は、それぞれ独立に、水素
原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基およ
びアルキルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基および
アリールオキシ基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化
合物基からなる群から選ばれた基である。］
原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基およ
びアルキルチオ基；炭素数６〜１８のアリール基および
アリールオキシ基；ならびに炭素数４〜１４の複素環化
合物基からなる群から選ばれた基である。］
【００６０】これらのなかでフェニレン基、置換フェニ
レン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタ
レンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセン
−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０−
ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン
−２，５−ジイル基、チエニレン基および置換チエニレ
ン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、ビ
フェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，５
−ジイル基、チエニレン基である。
レン基、ビフェニレン基、置換ビフェニレン基、ナフタ
レンジイル基、置換ナフタレンジイル基、アントラセン
−９，１０−ジイル基、置換アントラセン−９，１０−
ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、置換ピリジン
−２，５−ジイル基、チエニレン基および置換チエニレ
ン基が好ましい。さらに好ましくは、フェニレン基、ビ
フェニレン基、ナフタレンジイル基、ピリジン−２，５
−ジイル基、チエニレン基である。
【００６１】一般式（６）のＲ8およびＲ9が水素原子ま
たはシアノ基以外の置換基である場合について述べる
と、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基
などがあげられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。アリー
ル基としては、フェニル基、４−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ
フェニル基（Ｃ1〜Ｃ12は炭素数１〜１２であることを
示す。）、４−Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基などが例示される。
たはシアノ基以外の置換基である場合について述べる
と、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ラウリル基
などがあげられ、メチル基、エチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。アリー
ル基としては、フェニル基、４−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ
フェニル基（Ｃ1〜Ｃ12は炭素数１〜１２であることを
示す。）、４−Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基などが例示される。
【００６２】溶媒可溶性の観点からは一般式（６）のＡ
ｒ7が、１つ以上の炭素数４〜２０のアルキル基、アル
コキシ基およびアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリ
ール基およびアリールオキシ基ならびに炭素数４〜１４
の複素環化合物基から選ばれた基を有していることが好
ましい。
ｒ7が、１つ以上の炭素数４〜２０のアルキル基、アル
コキシ基およびアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリ
ール基およびアリールオキシ基ならびに炭素数４〜１４
の複素環化合物基から選ばれた基を有していることが好
ましい。
【００６３】これらの置換基としては以下のものが例示
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、ラウリル基などがあげられ、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
また、炭素数４〜２０のアルコキシ基としては、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリ
ルオキシ基などがあげられ、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好
ましい。アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチ
ルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などがあげ
られ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ
基、オクチルチオ基が好ましい。
される。炭素数４〜２０のアルキル基としては、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、ラウリル基などがあげられ、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が好ましい。
また、炭素数４〜２０のアルコキシ基としては、ブトキ
シ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチル
オキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリ
ルオキシ基などがあげられ、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基が好
ましい。アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチ
ルチオ基、デシルオキシ基、ラウリルチオ基などがあげ
られ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ
基、オクチルチオ基が好ましい。
【００６４】アリール基としては、フェニル基、４−Ｃ
1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（Ｃ1〜Ｃ12は炭素数が１
〜１２のいずれかの数であることを示す。）、４−Ｃ1
〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフ
チル基などが例示される。アリールオキシ基としては、
フェノキシ基が例示される。複素環化合物基としては２
−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−、
３−または４−ピリジル基などが例示される。
1〜Ｃ12アルコキシフェニル基（Ｃ1〜Ｃ12は炭素数が１
〜１２のいずれかの数であることを示す。）、４−Ｃ1
〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフ
チル基などが例示される。アリールオキシ基としては、
フェノキシ基が例示される。複素環化合物基としては２
−チエニル基、２−ピロリル基、２−フリル基、２−、
３−または４−ピリジル基などが例示される。
【００６５】これら置換基の数は、該高分子蛍光体の分
子量と繰り返し単位の構成によっても異なるが、溶解性
の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が
分子量６００当たり１つ以上であることがより好まし
い。なお、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる高
分子蛍光体は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重
合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する
高分子、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体で
あってもよい。蛍光の量子収率の高い高分子蛍光体を得
る観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を
帯びたランダム共重合体やブロックまたはグラフト共重
合体が好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子は、薄膜
からの発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態
で蛍光を有するものが用いられる。該高分子蛍光体に対
する良溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ンなどが例示される。高分子蛍光体の構造や分子量にも
よるが、通常はこれらの溶媒に０．１ｗｔ％以上溶解さ
せることができる。
子量と繰り返し単位の構成によっても異なるが、溶解性
の高い高分子蛍光体を得る観点から、これらの置換基が
分子量６００当たり１つ以上であることがより好まし
い。なお、本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる高
分子蛍光体は、ランダム、ブロックまたはグラフト共重
合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する
高分子、例えばブロック性を帯びたランダム共重合体で
あってもよい。蛍光の量子収率の高い高分子蛍光体を得
る観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を
帯びたランダム共重合体やブロックまたはグラフト共重
合体が好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子は、薄膜
からの発光を利用するので該高分子蛍光体は、固体状態
で蛍光を有するものが用いられる。該高分子蛍光体に対
する良溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレ
ンなどが例示される。高分子蛍光体の構造や分子量にも
よるが、通常はこれらの溶媒に０．１ｗｔ％以上溶解さ
せることができる。
【００６６】本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる
高分子蛍光体は、分子量がポリスチレン換算で１０3〜
１０7であることが好ましく、それらの重合度は繰り返
し構造やその割合によっても変わる。成膜性の点から一
般には繰り返し構造の合計数で好ましくは４〜１０００
０、さらに好ましくは５〜３０００、特に好ましくは１
０〜２０００である。
高分子蛍光体は、分子量がポリスチレン換算で１０3〜
１０7であることが好ましく、それらの重合度は繰り返
し構造やその割合によっても変わる。成膜性の点から一
般には繰り返し構造の合計数で好ましくは４〜１０００
０、さらに好ましくは５〜３０００、特に好ましくは１
０〜２０００である。
【００６７】本発明の有機ＥＬ素子において、発光層と
陰極との間にさらに電子輸送層を設ける場合の電子輸送
層中に使用する、あるいは正孔輸送性材料及び発光材料
と混合使用する電子輸送性材料は、陰極より注入された
電子を発光材料に伝達する機能を有している。このよう
な電子輸送性材料について特に制限はなく、従来公知の
化合物の中から任意のものを選択して用いることができ
る。
陰極との間にさらに電子輸送層を設ける場合の電子輸送
層中に使用する、あるいは正孔輸送性材料及び発光材料
と混合使用する電子輸送性材料は、陰極より注入された
電子を発光材料に伝達する機能を有している。このよう
な電子輸送性材料について特に制限はなく、従来公知の
化合物の中から任意のものを選択して用いることができ
る。
【００６８】該電子輸送性材料の好ましい例としては、
ニトロ置換フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシ
ド誘導体、複素環テトラカルボン酸無水物、あるいはカ
ルボジイミド等をあげることができる。さらに、フレオ
レニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン誘導体
およびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等を
あげることができる。また、発光材料として開示されて
いるが、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金
属錯体等も電子輸送材料として用いることができる。
ニトロ置換フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン
誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシ
ド誘導体、複素環テトラカルボン酸無水物、あるいはカ
ルボジイミド等をあげることができる。さらに、フレオ
レニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン誘導体
およびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等を
あげることができる。また、発光材料として開示されて
いるが、８−ヒドロキシキノリンおよびその誘導体の金
属錯体等も電子輸送材料として用いることができる。
【００６９】次に、本発明の１例である積層構造を有す
る有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。
陽極および陰極からなる一対の電極で、透明または半透
明な電極としては、例えば、透明ガラス、透明プラスチ
ック等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形
成したものが用いられる。
る有機ＥＬ素子の代表的な作製方法について述べる。
陽極および陰極からなる一対の電極で、透明または半透
明な電極としては、例えば、透明ガラス、透明プラスチ
ック等の透明基板の上に、透明または半透明の電極を形
成したものが用いられる。
【００７０】陽極の材料としては、例えば、導電性の金
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
にはインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化ス
ズ等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥ
ＳＡなど）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等の金属薄膜が用
いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリン
グ法、メッキ法等が例示される。この陽極上に前記ポリ
シラン共重合体を含む正孔輸送層を形成する。形成方法
としては、溶媒に対して１〜３０重量％の該ポリシラン
共重合体を溶媒に溶解して塗布液を調整し、この塗布液
を使用してスピンコーティング法、キャスティング法、
ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等によ
り塗布する方法が例示される。正孔輸送層には本発明の
ポリシラン共重合体の特性を損なわない範囲で、公知の
正孔輸送性材料を併用してもよい。また、第２の正孔輸
送層をポリシラン共重合体を含む正孔輸送層に隣接して
用いてもよい。
属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的
にはインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、酸化ス
ズ等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜（ＮＥ
ＳＡなど）、Ａｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等の金属薄膜が用
いられる。作製方法としては真空蒸着法、スパッタリン
グ法、メッキ法等が例示される。この陽極上に前記ポリ
シラン共重合体を含む正孔輸送層を形成する。形成方法
としては、溶媒に対して１〜３０重量％の該ポリシラン
共重合体を溶媒に溶解して塗布液を調整し、この塗布液
を使用してスピンコーティング法、キャスティング法、
ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等によ
り塗布する方法が例示される。正孔輸送層には本発明の
ポリシラン共重合体の特性を損なわない範囲で、公知の
正孔輸送性材料を併用してもよい。また、第２の正孔輸
送層をポリシラン共重合体を含む正孔輸送層に隣接して
用いてもよい。
【００７１】溶液に用いられる有機溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒があげられる。
正孔輸送層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、より
好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を上げて発
光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲がさらに
好ましい。
ば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒があげられる。
正孔輸送層の膜厚は、好ましくは１ｎｍ〜１μｍ、より
好ましくは２〜５００ｎｍである。電流密度を上げて発
光効率を上げるためには５〜１００ｎｍの範囲がさらに
好ましい。
【００７２】次いで、発光材料として低分子量の有機色
素、高分子蛍光体等を含む発光層を形成する。発光層の
形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液または混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
により塗布する方法が例示される。溶液または混合液を
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により
成膜するのが好ましい。発光層の膜厚は、好ましくは１
ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。
電流密度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００
ｎｍの範囲がさらに好ましい。なお、発光層を塗布法に
より薄膜化した場合は、成膜前に正孔輸送層を不溶化処
理を行ってもよい。不溶化処理は公知の方法が利用で
き、紫外線照射による部分酸化や重合架橋剤を混合して
おき、熱・光重合を行う方法が例示される。さらに、正
孔輸送層および発光層を塗布法により薄膜化した場合に
は、溶媒を除去するため、正孔輸送層形成後および／ま
たは発光層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気下、
３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で加
熱乾燥することが望ましい。また、発光層の上にさらに
電子輸送層を積層する場合には、上記の成膜方法で発光
層を設けた後にその上に電子輸送層を形成することが好
ましい。
素、高分子蛍光体等を含む発光層を形成する。発光層の
形成方法としては、これら材料の溶融液、溶液または混
合液を使用してスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
により塗布する方法が例示される。溶液または混合液を
スピンコーティング法、キャスティング法、ディッピン
グ法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法により
成膜するのが好ましい。発光層の膜厚は、好ましくは１
ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍである。
電流密度を上げて発光効率を上げるためには５〜１００
ｎｍの範囲がさらに好ましい。なお、発光層を塗布法に
より薄膜化した場合は、成膜前に正孔輸送層を不溶化処
理を行ってもよい。不溶化処理は公知の方法が利用で
き、紫外線照射による部分酸化や重合架橋剤を混合して
おき、熱・光重合を行う方法が例示される。さらに、正
孔輸送層および発光層を塗布法により薄膜化した場合に
は、溶媒を除去するため、正孔輸送層形成後および／ま
たは発光層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気下、
３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で加
熱乾燥することが望ましい。また、発光層の上にさらに
電子輸送層を積層する場合には、上記の成膜方法で発光
層を設けた後にその上に電子輸送層を形成することが好
ましい。
【００７３】電子輸送層の成膜方法としては、特に限定
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、あるいは高分子化合物と電子輸送材料とを溶
液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコ
ーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バ
ーコート法、ロールコート法等の塗布法等を用いること
ができる。混合する高分子化合物としては、特に限定さ
れないが、電子輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に
用いられる。
されないが、粉末状態からの真空蒸着法、あるいは溶液
に溶かした後のスピンコーティング法、キャスティング
法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法等
の塗布法、あるいは高分子化合物と電子輸送材料とを溶
液状態または溶融状態で混合し分散させた後のスピンコ
ーティング法、キャスティング法、ディッピング法、バ
ーコート法、ロールコート法等の塗布法等を用いること
ができる。混合する高分子化合物としては、特に限定さ
れないが、電子輸送を極度に阻害しないものが好まし
く、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に
用いられる。
【００７４】例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）
およびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレン
ビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレ
ンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチル
メタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
シロキサン等が例示される。成膜が容易に行なえるとい
う点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いる
ことが好ましい。
およびその誘導体、ポリアニリンおよびその誘導体、ポ
リチオフェンおよびその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレン
ビニレン）およびその誘導体、ポリ（２，５−チエニレ
ンビニレン）およびその誘導体、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチル
メタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
シロキサン等が例示される。成膜が容易に行なえるとい
う点では、高分子化合物を用いる場合は塗布法を用いる
ことが好ましい。
【００７５】電子輸送層の膜厚は、少なくともピンホー
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電子輸送層の膜厚は、好まし
くは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍ、
さらに好ましくは５〜１００ｎｍである。次いで、発光
層または電子輸送層の上に電極を設ける。この電極は電
子注入陰極となる。その材料は、特に限定されないが、
イオン化エネルギーの小さい材料が好ましい。例えば、
Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ
−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−
Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラファイト薄膜等が用い
られる。陰極の作製方法としては真空蒸着法、スパッタ
リング法等が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子で正孔
輸送性材料と発光材料とを含む有機層、あるいは正孔輸
送性材料、発光材料および電子輸送材料を含む有機層を
前記の正孔輸送層を形成すると同様な方法で一方の電極
上に形成して、ついで他の電極を形成する方法も例示さ
れる。
ルが発生しないような厚みが必要であるが、あまり厚い
と、素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要となり好
ましくない。したがって、電子輸送層の膜厚は、好まし
くは１ｎｍ〜１μｍ、より好ましくは２〜５００ｎｍ、
さらに好ましくは５〜１００ｎｍである。次いで、発光
層または電子輸送層の上に電極を設ける。この電極は電
子注入陰極となる。その材料は、特に限定されないが、
イオン化エネルギーの小さい材料が好ましい。例えば、
Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ｉｎ
−Ａｇ合金、Ｍｇ−Ｉｎ合金、Ｍｇ−Ａｌ合金、Ｍｇ−
Ｌｉ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、グラファイト薄膜等が用い
られる。陰極の作製方法としては真空蒸着法、スパッタ
リング法等が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子で正孔
輸送性材料と発光材料とを含む有機層、あるいは正孔輸
送性材料、発光材料および電子輸送材料を含む有機層を
前記の正孔輸送層を形成すると同様な方法で一方の電極
上に形成して、ついで他の電極を形成する方法も例示さ
れる。
【００７６】本発明の第４の形態であるポリシラン共重
合体を用いた電子写真感光体について説明する。本発明
のポリシラン共重合体は積層型の電子写真用感光体や単
層分散型の電子写真感光体に適用することができる。例
えば、導電性支持体上に電荷発生層を形成し、この電荷
発生層上に、前記ポリシラン共重合体からなる正孔輸送
層を設けることができる。あるいは逆に、導電性支持体
上に、前記ポリシラン共重合体から成る正孔輸送層を設
け、この正孔輸送層上に電荷発生層を設けることもでき
る。さらに、導電性支持体上に、前記ポリシラン共重合
体からなる正孔輸送性材料中に電荷発生物質を分散させ
たものを感光層として単層に設けることもできる。
合体を用いた電子写真感光体について説明する。本発明
のポリシラン共重合体は積層型の電子写真用感光体や単
層分散型の電子写真感光体に適用することができる。例
えば、導電性支持体上に電荷発生層を形成し、この電荷
発生層上に、前記ポリシラン共重合体からなる正孔輸送
層を設けることができる。あるいは逆に、導電性支持体
上に、前記ポリシラン共重合体から成る正孔輸送層を設
け、この正孔輸送層上に電荷発生層を設けることもでき
る。さらに、導電性支持体上に、前記ポリシラン共重合
体からなる正孔輸送性材料中に電荷発生物質を分散させ
たものを感光層として単層に設けることもできる。
【００７７】上記電荷発生物質としては、例えば、セレ
ン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウ
ム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系
顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、スレン
系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレ
ン系顔料、キナクリドン系顔料等をあげることができ、
所望の波長域に感度を有するよう、一種または二種以上
混合して用いることができる。
ン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウ
ム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系
顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、スレン
系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレ
ン系顔料、キナクリドン系顔料等をあげることができ、
所望の波長域に感度を有するよう、一種または二種以上
混合して用いることができる。
【００７８】積層型の電子写真感光体として用いる場
合、電荷発生層を形成する方法としては、真空蒸着法等
により該電荷発生物質を層状に蒸着する方法、バインダ
ー樹脂に該電荷発生物質を分散させた形で塗布により層
状に成膜する方法があげられる。電荷発生層を塗布によ
り成膜するための塗布液は、電荷発生物質、バインダー
樹脂と溶媒を混合し、従来公知の方法、例えば、ロール
ミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカーあ
るいは超音波分散器を用いて分散させ調整することがで
きる。電荷発生層は、該塗布液を従来公知の塗布方法、
例えばディッピング法、スプレーコート法、ワイヤーバ
ー法、ドクターブレード法、ロールコーティング法、ス
ピンコーティング法等により塗布形成される。また、電
荷発生層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気下、３
０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で加熱
乾燥することが望ましい。
合、電荷発生層を形成する方法としては、真空蒸着法等
により該電荷発生物質を層状に蒸着する方法、バインダ
ー樹脂に該電荷発生物質を分散させた形で塗布により層
状に成膜する方法があげられる。電荷発生層を塗布によ
り成膜するための塗布液は、電荷発生物質、バインダー
樹脂と溶媒を混合し、従来公知の方法、例えば、ロール
ミル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカーあ
るいは超音波分散器を用いて分散させ調整することがで
きる。電荷発生層は、該塗布液を従来公知の塗布方法、
例えばディッピング法、スプレーコート法、ワイヤーバ
ー法、ドクターブレード法、ロールコーティング法、ス
ピンコーティング法等により塗布形成される。また、電
荷発生層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気下、３
０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で加熱
乾燥することが望ましい。
【００７９】電荷発生物質を分散させるバインダー樹脂
としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ
プロピレン樹脂、オレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル
樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル
樹脂、アルキッド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコ
ーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポ
リエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エポキシアクリレ
ート樹脂等の光硬化型樹脂等各種の重合体が例示でき
る。これらのバインダー樹脂は、一種または二種以上混
合して用いることもできる。
としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリ
プロピレン樹脂、オレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル
樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル
樹脂、アルキッド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコ
ーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポ
リエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エポキシアクリレ
ート樹脂等の光硬化型樹脂等各種の重合体が例示でき
る。これらのバインダー樹脂は、一種または二種以上混
合して用いることもできる。
【００８０】また、電荷発生層を形成する塗布液を調整
するのに使用する溶剤としては、バインダー樹脂を溶解
すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘ
キサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤
があげられ、これらを一種または二種以上混合して用い
られる。
するのに使用する溶剤としては、バインダー樹脂を溶解
すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘ
キサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤
があげられ、これらを一種または二種以上混合して用い
られる。
【００８１】本発明の積層型電子写真感光体では、電荷
発生層の厚みとしては、０．０１〜０．５μｍの範囲に
あるのが好ましい。
発生層の厚みとしては、０．０１〜０．５μｍの範囲に
あるのが好ましい。
【００８２】積層型の電子写真感光体として用いる場
合、正孔輸送層を形成する方法としては、ポリシラン共
重合体を溶媒に溶解し、塗布により層状に成膜する方法
があげられる。その方法としては、従来公知の塗布方
法、例えばディッピング法、スプレーコート法、ワイヤ
ーバー法、ドクターブレード法、ロールコーティング
法、スピンコーティング法等により塗布形成される。ま
た、正孔輸送層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気
下、３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度
で加熱乾燥することが望ましい。このときの正孔輸送層
の厚みとしては、１０〜４０μｍの範囲にあるのが好ま
しく、特に好ましくは１５〜３０μｍの範囲である。正
孔輸送層を形成する塗布液を調整するのに使用する溶剤
としては、ポリシラン共重合体を溶解すればよく、種々
の有機溶剤が使用できる。例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロロホルム等
のハロゲン系溶媒があげられる。
合、正孔輸送層を形成する方法としては、ポリシラン共
重合体を溶媒に溶解し、塗布により層状に成膜する方法
があげられる。その方法としては、従来公知の塗布方
法、例えばディッピング法、スプレーコート法、ワイヤ
ーバー法、ドクターブレード法、ロールコーティング
法、スピンコーティング法等により塗布形成される。ま
た、正孔輸送層形成後に、減圧下あるいは不活性雰囲気
下、３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度
で加熱乾燥することが望ましい。このときの正孔輸送層
の厚みとしては、１０〜４０μｍの範囲にあるのが好ま
しく、特に好ましくは１５〜３０μｍの範囲である。正
孔輸送層を形成する塗布液を調整するのに使用する溶剤
としては、ポリシラン共重合体を溶解すればよく、種々
の有機溶剤が使用できる。例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロロホルム等
のハロゲン系溶媒があげられる。
【００８３】単層分散型の電子写真感光体として用いる
場合、単層型感光層を形成する方法としては、ポリシラ
ン共重合体に該電荷発生物質を分散させた形で塗布によ
り層状に成膜する方法があげられる。単層型感光層を塗
布により成膜するための塗布液は、ポリシラン共重合
体、電荷発生物質と溶媒を混合し、従来公知の方法、例
えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイント
シェイカーあるいは超音波分散器を用いて分散させ調整
する。あるいは、電荷発生物質と溶媒を混合し、従来公
知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライ
タ、ペイントシェイカーあるいは超音波分散器を用いて
電荷発生物質を分散させた溶液を調整し、この溶液にポ
リシラン共重合体を溶解することにより塗布液を調整す
ることができる。このとき、電荷発生物質は塗布液中に
ポリシラン共重合体１００重量部に対して１〜１５重量
部の範囲の量で存在するのが好ましく、特に好ましくは
５〜１０重量部の範囲である。
場合、単層型感光層を形成する方法としては、ポリシラ
ン共重合体に該電荷発生物質を分散させた形で塗布によ
り層状に成膜する方法があげられる。単層型感光層を塗
布により成膜するための塗布液は、ポリシラン共重合
体、電荷発生物質と溶媒を混合し、従来公知の方法、例
えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイント
シェイカーあるいは超音波分散器を用いて分散させ調整
する。あるいは、電荷発生物質と溶媒を混合し、従来公
知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライ
タ、ペイントシェイカーあるいは超音波分散器を用いて
電荷発生物質を分散させた溶液を調整し、この溶液にポ
リシラン共重合体を溶解することにより塗布液を調整す
ることができる。このとき、電荷発生物質は塗布液中に
ポリシラン共重合体１００重量部に対して１〜１５重量
部の範囲の量で存在するのが好ましく、特に好ましくは
５〜１０重量部の範囲である。
【００８４】単層型感光層は、該塗布液を従来公知の塗
布方法、例えばディッピング法、スプレーコート法、ワ
イヤーバー法、ドクターブレード法、ロールコーティン
グ法、スピンコーティング法等により塗布形成される。
また、単層型感光層形成後に、減圧下あるいは不活性雰
囲気下、３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の
温度で加熱乾燥することが望ましい。このときの単層型
感光層の厚みとしては、１０〜４０μｍの範囲にあるの
が好ましく、特に好ましくは１５〜３０μｍの範囲であ
る。
布方法、例えばディッピング法、スプレーコート法、ワ
イヤーバー法、ドクターブレード法、ロールコーティン
グ法、スピンコーティング法等により塗布形成される。
また、単層型感光層形成後に、減圧下あるいは不活性雰
囲気下、３０〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の
温度で加熱乾燥することが望ましい。このときの単層型
感光層の厚みとしては、１０〜４０μｍの範囲にあるの
が好ましく、特に好ましくは１５〜３０μｍの範囲であ
る。
【００８５】単層型感光層を形成する塗布液を調整する
のに使用する溶剤としては、ポリシラン共重合体を溶解
すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、
クロロホルム等のハロゲン系溶媒があげられ、これらを
一種または二種以上混合して用いられる。
のに使用する溶剤としては、ポリシラン共重合体を溶解
すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、
クロロホルム等のハロゲン系溶媒があげられ、これらを
一種または二種以上混合して用いられる。
【００８６】本発明に関わるポリシラン共重合体が高分
子量の場合は、単独でも正孔輸送層あるいは単層型感光
層を形成することができるが、膜強度を高めるために他
のバインダー樹脂を混合して用いてもよい。このときに
用いられるバインダー樹脂としては、特に制限はない
が、疎水性でかつフィルム形成能を有する高分子重合体
が望ましい。このような重合体として例えば、ポリカー
ボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹
脂、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−
アクリル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリプロピレン樹脂、オレフィン系重合体、ポリ塩化ビ
ニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シ
リコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エポキシア
クリレート樹脂等の光硬化型樹脂等各種の重合体が例示
できる。これらのバインダー樹脂は、一種または二種以
上混合して用いることもできる。
子量の場合は、単独でも正孔輸送層あるいは単層型感光
層を形成することができるが、膜強度を高めるために他
のバインダー樹脂を混合して用いてもよい。このときに
用いられるバインダー樹脂としては、特に制限はない
が、疎水性でかつフィルム形成能を有する高分子重合体
が望ましい。このような重合体として例えば、ポリカー
ボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹
脂、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−
アクリル系共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
ポリプロピレン樹脂、オレフィン系重合体、ポリ塩化ビ
ニル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエス
テル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シ
リコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂や、エポキシア
クリレート樹脂等の光硬化型樹脂等各種の重合体が例示
できる。これらのバインダー樹脂は、一種または二種以
上混合して用いることもできる。
【００８７】上述した電荷発生層と正孔輸送層からなる
積層型感光層および単層型感光層には感度の向上や残留
電位の減少、あるいは反復使用時の疲労の低減を目的と
して、電子受容性物質を含有させることができる。この
ような電子受容性物質としては例えば、無水コハク酸、
無水マレイン酸、ジブロム無水コハク酸、無水フタル
酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタ
ル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル
酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラジア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン、ｏ−ジニトロ
ベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、１，３，５−トリニ
トロベンゼン、ｐ−ニトロベンゾニトリル、ビクリルク
ロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニ
ル、ジクロルジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、アントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、９−フルオレニリデン
マロノジニトリル、ポリニトロ−９−フルオレニリデン
マロノジニトリル、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、
ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペン
タフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−
ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の
電子親和力の大きい化合物をあげることができる。電子
受容性物質の添加割合は、電荷発生物質１００重量部に
対して０．０１〜２００重量部が好ましく、さらには
０．１〜１００重量部が好ましい。
積層型感光層および単層型感光層には感度の向上や残留
電位の減少、あるいは反復使用時の疲労の低減を目的と
して、電子受容性物質を含有させることができる。この
ような電子受容性物質としては例えば、無水コハク酸、
無水マレイン酸、ジブロム無水コハク酸、無水フタル
酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタ
ル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル
酸、無水ピロメリット酸、無水メリット酸、テトラジア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン、ｏ−ジニトロ
ベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、１，３，５−トリニ
トロベンゼン、ｐ−ニトロベンゾニトリル、ビクリルク
ロライド、キノンクロルイミド、クロラニル、ブロマニ
ル、ジクロルジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、アントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、９−フルオレニリデン
マロノジニトリル、ポリニトロ−９−フルオレニリデン
マロノジニトリル、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、
ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペン
タフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−
ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸、その他の
電子親和力の大きい化合物をあげることができる。電子
受容性物質の添加割合は、電荷発生物質１００重量部に
対して０．０１〜２００重量部が好ましく、さらには
０．１〜１００重量部が好ましい。
【００８８】また、上述した電荷発生層と正孔輸送層か
らなる積層型感光層および単層型感光層中には保存性、
耐久性、耐環境依存性を向上させる目的で酸化防止剤や
光安定剤等の劣化防止剤を含有させることができる。そ
のような目的に用いられる化合物としては例えば、クロ
マノール誘導体およびそのエーテル化化合物もしくはエ
ステル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイド
ロキノン誘導体およびそのモノおよびジエーテル化化合
物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導
体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸
エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合
物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、
環状アミン化合物などが有効である。
らなる積層型感光層および単層型感光層中には保存性、
耐久性、耐環境依存性を向上させる目的で酸化防止剤や
光安定剤等の劣化防止剤を含有させることができる。そ
のような目的に用いられる化合物としては例えば、クロ
マノール誘導体およびそのエーテル化化合物もしくはエ
ステル化化合物、ポリアリールアルカン化合物、ハイド
ロキノン誘導体およびそのモノおよびジエーテル化化合
物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導
体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エステル、亜燐酸
エステル、フェニレンジアミン誘導体、フェノール化合
物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖アミン化合物、
環状アミン化合物などが有効である。
【００８９】導電性支持体としては、導電性を有する種
々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、
白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カド
ミウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮の金属単体や、ガラス、プラスチック材料の上
に蒸着、スパッタまたはラミネートにより形成された上
記金属薄膜が用いられる。また、ヨウ化アルミニウム、
酸化錫、酸化インジウム、酸化インジウム・スズ（ＩＴ
Ｏ）等で被覆されたガラス、プラスチック材料等があげ
られる。
々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、
白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カド
ミウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮の金属単体や、ガラス、プラスチック材料の上
に蒸着、スパッタまたはラミネートにより形成された上
記金属薄膜が用いられる。また、ヨウ化アルミニウム、
酸化錫、酸化インジウム、酸化インジウム・スズ（ＩＴ
Ｏ）等で被覆されたガラス、プラスチック材料等があげ
られる。
【００９０】本発明の第５の形態である有機光導電性素
子について説明する。本発明の有機光導電性素子は、積
層型または単層型の有機光導電性素子、または積層型ま
たは単層型の有機光導電体からなる層と液晶層とを組み
合わせた空間光変調器等に適用することができる。例え
ば、下部電極上に電荷発生層を形成し、この電荷発生層
上に、前記ポリシラン共重合体からなる正孔輸送層を設
け、さらにその上に上部電極を設けることができる。あ
るいは逆に、下部電極上に、前記ポリシラン共重合体か
ら成る正孔輸送層を設け、この正孔輸送層上に電荷発生
層を設け、さらにその上に上部電極を設けることもでき
る。さらに、下部電極上に、前記ポリシラン共重合体か
らなる正孔輸送性材料中に電荷発生物質を分散させたも
のを光導電体層として単層に設け、さらにその上に上部
電極を設けることもできる。また、下部電極上に電荷発
生層と正孔輸送層からなる積層型有機光導電体層、ある
いは単層型有機光導電体層を形成し、その上に液晶層お
よび配向膜を設け、さらにその上に上部電極を設けて空
間光変調器とすることもできる。上記電荷発生物質とし
ては、前述の電子写真感光体で例示した材料を用いるこ
とが出来る。また、所望の波長域に感度を有するよう、
一種または二種以上混合して用いることができる。
子について説明する。本発明の有機光導電性素子は、積
層型または単層型の有機光導電性素子、または積層型ま
たは単層型の有機光導電体からなる層と液晶層とを組み
合わせた空間光変調器等に適用することができる。例え
ば、下部電極上に電荷発生層を形成し、この電荷発生層
上に、前記ポリシラン共重合体からなる正孔輸送層を設
け、さらにその上に上部電極を設けることができる。あ
るいは逆に、下部電極上に、前記ポリシラン共重合体か
ら成る正孔輸送層を設け、この正孔輸送層上に電荷発生
層を設け、さらにその上に上部電極を設けることもでき
る。さらに、下部電極上に、前記ポリシラン共重合体か
らなる正孔輸送性材料中に電荷発生物質を分散させたも
のを光導電体層として単層に設け、さらにその上に上部
電極を設けることもできる。また、下部電極上に電荷発
生層と正孔輸送層からなる積層型有機光導電体層、ある
いは単層型有機光導電体層を形成し、その上に液晶層お
よび配向膜を設け、さらにその上に上部電極を設けて空
間光変調器とすることもできる。上記電荷発生物質とし
ては、前述の電子写真感光体で例示した材料を用いるこ
とが出来る。また、所望の波長域に感度を有するよう、
一種または二種以上混合して用いることができる。
【００９１】積層型有機光導電体層の電荷発生層を形成
する方法としては、真空蒸着法等により該電荷発生物質
を層状に蒸着する方法、バインダー樹脂に該電荷発生物
質を分散させた形で塗布により層状に成膜する方法があ
げられる。電荷発生層を塗布により成膜するための塗布
液は、電荷発生物質、バインダー樹脂と溶媒を混合し、
従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、ア
トライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分散器を
用いて分散させ調整することができる。電荷発生層は、
該塗布液を従来公知の塗布方法、例えばディッピング
法、スプレーコート法、ワイヤーバー法、ドクターブレ
ード法、ロールコーティング法、スピンコーティング法
等により塗布形成される。また、電荷発生層形成後に、
減圧下あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ま
しくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ま
しい。電荷発生物質を分散させるバインダー樹脂として
は、前述の電子写真感光体に例示したものが好適に用い
られる。
する方法としては、真空蒸着法等により該電荷発生物質
を層状に蒸着する方法、バインダー樹脂に該電荷発生物
質を分散させた形で塗布により層状に成膜する方法があ
げられる。電荷発生層を塗布により成膜するための塗布
液は、電荷発生物質、バインダー樹脂と溶媒を混合し、
従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミル、ア
トライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分散器を
用いて分散させ調整することができる。電荷発生層は、
該塗布液を従来公知の塗布方法、例えばディッピング
法、スプレーコート法、ワイヤーバー法、ドクターブレ
ード法、ロールコーティング法、スピンコーティング法
等により塗布形成される。また、電荷発生層形成後に、
減圧下あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ま
しくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ま
しい。電荷発生物質を分散させるバインダー樹脂として
は、前述の電子写真感光体に例示したものが好適に用い
られる。
【００９２】また、電荷発生層を形成する塗布液を調整
するのに使用する溶剤としては、バインダー樹脂を溶解
すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘ
キサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤
があげられ、これらを一種または二種以上混合して用い
られる。
するのに使用する溶剤としては、バインダー樹脂を溶解
すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール
等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘ
キサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロ
エタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶剤
があげられ、これらを一種または二種以上混合して用い
られる。
【００９３】積層型有機光導電体層では、電荷発生層の
厚みとしては、０．０１〜０．５μｍの範囲にあるのが
好ましい。積層型有機光導電体層の正孔輸送層を形成す
る方法としては、ポリシラン共重合体を溶媒に溶解し、
塗布により層状に成膜する方法があげられる。その方法
としては、従来公知の塗布方法、例えばディッピング
法、スプレーコート法、ワイヤーバー法、ドクターブレ
ード法、ロールコーティング法、スピンコーティング法
等により塗布形成される。また、正孔輸送層形成後に、
減圧下あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ま
しくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ま
しい。このときの正孔輸送層の厚みとしては、０．０５
〜５０μｍの範囲にあるのが好ましく、特に好ましくは
０．１〜１０μｍの範囲である。
厚みとしては、０．０１〜０．５μｍの範囲にあるのが
好ましい。積層型有機光導電体層の正孔輸送層を形成す
る方法としては、ポリシラン共重合体を溶媒に溶解し、
塗布により層状に成膜する方法があげられる。その方法
としては、従来公知の塗布方法、例えばディッピング
法、スプレーコート法、ワイヤーバー法、ドクターブレ
ード法、ロールコーティング法、スピンコーティング法
等により塗布形成される。また、正孔輸送層形成後に、
減圧下あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ま
しくは６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ま
しい。このときの正孔輸送層の厚みとしては、０．０５
〜５０μｍの範囲にあるのが好ましく、特に好ましくは
０．１〜１０μｍの範囲である。
【００９４】正孔輸送層を形成する塗布液を調整するの
に使用する溶剤としては、ポリシラン共重合体を溶解す
ればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ク
ロロホルム等のハロゲン系溶媒があげられる。
に使用する溶剤としては、ポリシラン共重合体を溶解す
ればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒、ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、ク
ロロホルム等のハロゲン系溶媒があげられる。
【００９５】単層型有機光導電体層を形成する方法とし
ては、ポリシラン共重合体に該電荷発生物質を分散させ
た形で塗布により層状に成膜する方法があげられる。単
層型有機光導電体層を塗布により成膜するための塗布液
は、ポリシラン共重合体、電荷発生物質と溶媒を混合
し、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分
散器を用いて分散させ調整する。あるいは、電荷発生物
質と溶媒を混合し、従来公知の方法、例えば、ロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカーある
いは超音波分散器を用いて電荷発生物質を分散させた溶
液を調整し、この溶液にポリシラン共重合体を溶解する
ことにより塗布液を調整することができる。このとき、
電荷発生物質は塗布液中にポリシラン共重合体１００重
量部に対して１〜１５重量部の範囲の量で存在するのが
好ましく、特に好ましくは５〜１０重量部の範囲であ
る。
ては、ポリシラン共重合体に該電荷発生物質を分散させ
た形で塗布により層状に成膜する方法があげられる。単
層型有機光導電体層を塗布により成膜するための塗布液
は、ポリシラン共重合体、電荷発生物質と溶媒を混合
し、従来公知の方法、例えば、ロールミル、ボールミ
ル、アトライタ、ペイントシェイカーあるいは超音波分
散器を用いて分散させ調整する。あるいは、電荷発生物
質と溶媒を混合し、従来公知の方法、例えば、ロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェイカーある
いは超音波分散器を用いて電荷発生物質を分散させた溶
液を調整し、この溶液にポリシラン共重合体を溶解する
ことにより塗布液を調整することができる。このとき、
電荷発生物質は塗布液中にポリシラン共重合体１００重
量部に対して１〜１５重量部の範囲の量で存在するのが
好ましく、特に好ましくは５〜１０重量部の範囲であ
る。
【００９６】単層型有機光導電体層は、該塗布液を従来
公知の塗布方法、例えばディッピング法、スプレーコー
ト法、ワイヤーバー法、ドクターブレード法、ロールコ
ーティング法、スピンコーティング法等により塗布形成
される。また、単層型有機光導電体層形成後に、減圧下
あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ましくは
６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
このときの単層型有機光導電体層の厚みとしては、０．
０５〜５０μｍの範囲にあるのが好ましく、特に好まし
くは０．１〜１０μｍの範囲である。
公知の塗布方法、例えばディッピング法、スプレーコー
ト法、ワイヤーバー法、ドクターブレード法、ロールコ
ーティング法、スピンコーティング法等により塗布形成
される。また、単層型有機光導電体層形成後に、減圧下
あるいは不活性雰囲気下、３０〜３００℃、好ましくは
６０〜２００℃の温度で加熱乾燥することが望ましい。
このときの単層型有機光導電体層の厚みとしては、０．
０５〜５０μｍの範囲にあるのが好ましく、特に好まし
くは０．１〜１０μｍの範囲である。
【００９７】単層型有機光導電体層を形成する塗布液を
調整するのに使用する溶剤としては、ポリシラン共重合
体を溶解すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶
媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒があげら
れ、これらを一種または二種以上混合して用いられる。
調整するのに使用する溶剤としては、ポリシラン共重合
体を溶解すればよく、種々の有機溶剤が使用できる。例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶
媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、クロロホルム等のハロゲン系溶媒があげら
れ、これらを一種または二種以上混合して用いられる。
【００９８】積層型有機光導電体層あるい単層型有機光
導電体層と液晶層からなる空間光変調器を構成する場合
の液晶としては、液晶性を示せばよく特に制限されない
が、例えば、強誘電性液晶、ネマティック液晶、スメク
ティック液晶、コレステリック液晶があげられる。液晶
層の膜厚としては、好ましくは１〜５０μm、より好ま
しくは２〜２０μｍである。
導電体層と液晶層からなる空間光変調器を構成する場合
の液晶としては、液晶性を示せばよく特に制限されない
が、例えば、強誘電性液晶、ネマティック液晶、スメク
ティック液晶、コレステリック液晶があげられる。液晶
層の膜厚としては、好ましくは１〜５０μm、より好ま
しくは２〜２０μｍである。
【００９９】配向膜としては、ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリビニルアルコール等の有機高分子膜、または、
酸化シリコン、窒化シリコン、ＴｉＳｉ等の無機膜が用
いられる。また、これらの膜にはラビング法や斜方蒸着
法等により一軸性配向処理を施すことが望ましい。
ド、ポリビニルアルコール等の有機高分子膜、または、
酸化シリコン、窒化シリコン、ＴｉＳｉ等の無機膜が用
いられる。また、これらの膜にはラビング法や斜方蒸着
法等により一軸性配向処理を施すことが望ましい。
【０１００】スペーサーとしては、ファイバー状、球状
のシリカガラス等があげられる。本発明に関わるポリシ
ラン共重合体は、単独でも積層型有機光導電体層の正孔
輸送層、あるいは単層型有機光導電体層の正孔輸送性材
料として用いることができるが、光学特性や正孔輸送性
をそこなわない範囲で低分子正孔輸送性物質を混合して
用いることもできる。低分子正孔輸送性物質としては特
に制限はないが、例えば、アリールアミン誘導体、スチ
ルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体があげられる。
のシリカガラス等があげられる。本発明に関わるポリシ
ラン共重合体は、単独でも積層型有機光導電体層の正孔
輸送層、あるいは単層型有機光導電体層の正孔輸送性材
料として用いることができるが、光学特性や正孔輸送性
をそこなわない範囲で低分子正孔輸送性物質を混合して
用いることもできる。低分子正孔輸送性物質としては特
に制限はないが、例えば、アリールアミン誘導体、スチ
ルベン誘導体、ヒドラゾン誘導体があげられる。
【０１０１】本発明に関わるポリシラン共重合体が高分
子量の場合は、単独でも積層型有機光導電体層の正孔輸
送層あるいは単層型有機光導電体層を形成することがで
きるが、膜強度を高めるために他のバインダー樹脂を混
合して用いてもよい。このときに用いられるバインダー
樹脂としては、特に制限はないが、疎水性でかつフィル
ム形成能を有する高分子重合体が望ましい。このような
重合体として例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリ
レート樹脂、ポリスルホン樹脂、スチレン系重合体、ア
クリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン樹脂、オレ
フィン系重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン
樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、
フェノール樹脂や、エポキシアクリレート樹脂等の光硬
化型樹脂等各種の重合体が例示できる。これらのバイン
ダー樹脂は、一種または二種以上混合して用いることも
できる。
子量の場合は、単独でも積層型有機光導電体層の正孔輸
送層あるいは単層型有機光導電体層を形成することがで
きるが、膜強度を高めるために他のバインダー樹脂を混
合して用いてもよい。このときに用いられるバインダー
樹脂としては、特に制限はないが、疎水性でかつフィル
ム形成能を有する高分子重合体が望ましい。このような
重合体として例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリ
レート樹脂、ポリスルホン樹脂、スチレン系重合体、ア
クリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、エチ
レン−酢酸ビニル共重合体、ポリプロピレン樹脂、オレ
フィン系重合体、ポリ塩化ビニル樹脂、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキッド樹
脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン
樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、
フェノール樹脂や、エポキシアクリレート樹脂等の光硬
化型樹脂等各種の重合体が例示できる。これらのバイン
ダー樹脂は、一種または二種以上混合して用いることも
できる。
【０１０２】上述した電荷発生層と正孔輸送層からなる
積層型有機光導電体層および単層型有機光導電体層には
感度の向上や安定性の向上を目的として、色素増感剤あ
るいは化学増感剤を含有させることができる。色素増感
剤としては、例えば、マラカイトグリーン、クリスタル
バイオレット、メチルバイオレット、ナイトブルー、ビ
クトリアブルー、ローダミンＢ、カプリブルー、メチレ
ンブルー、フクシン、ローズベンガル、ホリメチン色
素、チオキサンチン系顔料等があげられる。
積層型有機光導電体層および単層型有機光導電体層には
感度の向上や安定性の向上を目的として、色素増感剤あ
るいは化学増感剤を含有させることができる。色素増感
剤としては、例えば、マラカイトグリーン、クリスタル
バイオレット、メチルバイオレット、ナイトブルー、ビ
クトリアブルー、ローダミンＢ、カプリブルー、メチレ
ンブルー、フクシン、ローズベンガル、ホリメチン色
素、チオキサンチン系顔料等があげられる。
【０１０３】化学増感剤としては、例えば、無水酢酸、
無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水コハク
酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラ
ブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニ
トロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット
酸、無水テトラカルボン酸等の無水酸類、ｐ−ベンゾキ
ノン、２，５−ジクロルベンゾキノン、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸、２，６−ジクロルベンゾキノン、ク
ロルアニル、ジクロルジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、ア
ントラキノン、２−メチルアントラキノン、ジニトロア
ントラキノン、フェナントレン−キノン、アセナフテン
キノン、ピラントレンキノン、クリセン−キノン、チオ
−ナフテン−キノン等のキノン類、トリフタロイル−ベ
ンゼン、４−ニトロベンズアルデヒド、２，６−ジクロ
ルベンズアルデヒドアントラセン−９−アルデヒド、ピ
リジン−２，６−ジアルデヒド、ビンフェニル−４−ア
ルデヒド等のアルデヒド類、４−クロル−３−ニトロベ
ンゼン−フォスフォニックアシッド等の有機フォスフォ
ニックアシッド類、４−ニトロフェノール等のニトロフ
ェノール類、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二
鉄、四塩化スズ、五塩化アンチモン、塩化マグネシウ
ム、臭化マグネシウム、臭化カルシウム、塩化第一マン
ガン、塩化第一コバルト、塩化第二コバルト等のハロゲ
ン化金属、三弗化ホウ素、三塩化ホウ素等のハロゲン化
ホウ素化合物、アセトフェノン、ベンゾベノン、２−ア
セチル−ナフタリン、ベンジル、ベンゾイン、５−ベン
ゾイル−アセナフテン、９−アセチル−アントラセン、
９−ベンゾイル−アントラセン、アセナフテンキノン−
ジクロライド、アニシル、２，２−ピリジル、フリル等
のケトン類、テトラジアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼ
ン、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｐ−ニトロベン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブロマニル、９−フルオレニリデンマ
ロノジニトリル、ポリニトロ−９−フルオレニリデンマ
ロノジニトリル、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ
−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタ
フルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジ
ニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸等をあげるこ
とができる。色素増感剤あるいは化学増感剤の添加割合
は、電荷発生物質１００重量部に対して０．０１〜２０
０重量部が好ましく、さらには０．１〜１００重量部が
好ましい。
無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水コハク
酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テトラ
ブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニ
トロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリット
酸、無水テトラカルボン酸等の無水酸類、ｐ−ベンゾキ
ノン、２，５−ジクロルベンゾキノン、ベンゾフェノン
テトラカルボン酸、２，６−ジクロルベンゾキノン、ク
ロルアニル、ジクロルジシアノ−ｐ−ベンゾキノン、ア
ントラキノン、２−メチルアントラキノン、ジニトロア
ントラキノン、フェナントレン−キノン、アセナフテン
キノン、ピラントレンキノン、クリセン−キノン、チオ
−ナフテン−キノン等のキノン類、トリフタロイル−ベ
ンゼン、４−ニトロベンズアルデヒド、２，６−ジクロ
ルベンズアルデヒドアントラセン−９−アルデヒド、ピ
リジン−２，６−ジアルデヒド、ビンフェニル−４−ア
ルデヒド等のアルデヒド類、４−クロル−３−ニトロベ
ンゼン−フォスフォニックアシッド等の有機フォスフォ
ニックアシッド類、４−ニトロフェノール等のニトロフ
ェノール類、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二
鉄、四塩化スズ、五塩化アンチモン、塩化マグネシウ
ム、臭化マグネシウム、臭化カルシウム、塩化第一マン
ガン、塩化第一コバルト、塩化第二コバルト等のハロゲ
ン化金属、三弗化ホウ素、三塩化ホウ素等のハロゲン化
ホウ素化合物、アセトフェノン、ベンゾベノン、２−ア
セチル−ナフタリン、ベンジル、ベンゾイン、５−ベン
ゾイル−アセナフテン、９−アセチル−アントラセン、
９−ベンゾイル−アントラセン、アセナフテンキノン−
ジクロライド、アニシル、２，２−ピリジル、フリル等
のケトン類、テトラジアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼ
ン、１，３，５−トリニトロベンゼン、ｐ−ニトロベン
ゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミ
ド、クロラニル、ブロマニル、９−フルオレニリデンマ
ロノジニトリル、ポリニトロ−９−フルオレニリデンマ
ロノジニトリル、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ
−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタ
フルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジ
ニトロサリチル酸、フタル酸、メリット酸等をあげるこ
とができる。色素増感剤あるいは化学増感剤の添加割合
は、電荷発生物質１００重量部に対して０．０１〜２０
０重量部が好ましく、さらには０．１〜１００重量部が
好ましい。
【０１０４】また、上述した電荷発生層と正孔輸送層か
らなる積層型有機光導電体層および単層型有機光導電体
層中には保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させる目
的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤を含有させる
ことができる。そのような目的に用いられる化合物とし
ては例えば、クロマノール誘導体およびそのエーテル化
化合物もしくはエステル化化合物、ポリアリールアルカ
ン化合物、ハイドロキノン誘導体およびそのモノおよび
ジエーテル化化合物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾト
リアゾール誘導体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エ
ステル、亜燐酸エステル、フェニレンジアミン誘導体、
フェノール化合物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖
アミン化合物、環状アミン化合物などが有効である。
らなる積層型有機光導電体層および単層型有機光導電体
層中には保存性、耐久性、耐環境依存性を向上させる目
的で酸化防止剤や光安定剤等の劣化防止剤を含有させる
ことができる。そのような目的に用いられる化合物とし
ては例えば、クロマノール誘導体およびそのエーテル化
化合物もしくはエステル化化合物、ポリアリールアルカ
ン化合物、ハイドロキノン誘導体およびそのモノおよび
ジエーテル化化合物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾト
リアゾール誘導体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エ
ステル、亜燐酸エステル、フェニレンジアミン誘導体、
フェノール化合物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖
アミン化合物、環状アミン化合物などが有効である。
【０１０５】有機光導電体素子の下部電極または上部電
極の少なくとも一方は透明または半透明でなければなら
ない。どちらも不透明な場合、素子に光を照射しても、
電気的応答を示さず、好ましくない。下部電極の材料と
しては、導電性を有する種々の材料が使用でき、例え
ば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体また
は、ガラス、プラスチック材料の上に形成された上記金
属薄膜が用いられる。あるいは、ポリアニリン、ポリア
セチレン等の導電性高分子の薄膜を用ることもできるま
た、下部電極を透明または半透明な電極とする場合は、
導電性の金属酸化物膜、上記金属の半透明薄膜等が用い
られる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド（Ｉ
ＴＯ）、酸化スズ等からなる導電性ガラスを用いて作成
された膜（ＮＥＳＡなど）、アルミニウム、銅、錫、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、
真鍮等の金属薄膜が用いられる。薄膜の作製方法として
は真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法等が例示さ
れる。
極の少なくとも一方は透明または半透明でなければなら
ない。どちらも不透明な場合、素子に光を照射しても、
電気的応答を示さず、好ましくない。下部電極の材料と
しては、導電性を有する種々の材料が使用でき、例え
ば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケ
ル、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体また
は、ガラス、プラスチック材料の上に形成された上記金
属薄膜が用いられる。あるいは、ポリアニリン、ポリア
セチレン等の導電性高分子の薄膜を用ることもできるま
た、下部電極を透明または半透明な電極とする場合は、
導電性の金属酸化物膜、上記金属の半透明薄膜等が用い
られる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド（Ｉ
ＴＯ）、酸化スズ等からなる導電性ガラスを用いて作成
された膜（ＮＥＳＡなど）、アルミニウム、銅、錫、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、インジウム、ステンレス鋼、
真鍮等の金属薄膜が用いられる。薄膜の作製方法として
は真空蒸着法、スパッタリング法、メッキ法等が例示さ
れる。
【０１０６】上部電極の材料としては、導電性を有する
種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、インジウム、等を薄膜
上に成膜して用いられる。あるいは、ポリアニリン、ポ
リアセチレン等の導電性高分子の薄膜を用ることもでき
る。また、上部電極を透明または半透明な電極とする場
合は、導電性の金属酸化物膜、上記金属の半透明薄膜等
が用いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイ
ド（ＩＴＯ）、酸化スズ、アルミニウム、銅、錫、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、インジウム等の薄膜が用いら
れる。薄膜の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリ
ング法、メッキ法等が例示される。
種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、インジウム、等を薄膜
上に成膜して用いられる。あるいは、ポリアニリン、ポ
リアセチレン等の導電性高分子の薄膜を用ることもでき
る。また、上部電極を透明または半透明な電極とする場
合は、導電性の金属酸化物膜、上記金属の半透明薄膜等
が用いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイ
ド（ＩＴＯ）、酸化スズ、アルミニウム、銅、錫、白
金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミ
ウム、チタン、ニッケル、インジウム等の薄膜が用いら
れる。薄膜の作製方法としては真空蒸着法、スパッタリ
ング法、メッキ法等が例示される。
【０１０７】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳しく説明
するが、本発明は本実施例に制限されるものではない。
ポリマーの分子量は ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｍａｘｉｍａ−８２０、カラム
Ｕｌｔｒａｓｔｙｒａｇｅｌ Ｌｉｎｅａｒ：移動相
テトラヒドロフラン、以下、ＧＰＣと記することがあ
る）を用いて測定した。構造解析は 1Ｈ−ＮＭＲ、13
Ｃ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社モデルＡＣ２００Ｐ）を用
いて行なった。
するが、本発明は本実施例に制限されるものではない。
ポリマーの分子量は ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフ（Ｗａｔｅｒｓ社、Ｍａｘｉｍａ−８２０、カラム
Ｕｌｔｒａｓｔｙｒａｇｅｌ Ｌｉｎｅａｒ：移動相
テトラヒドロフラン、以下、ＧＰＣと記することがあ
る）を用いて測定した。構造解析は 1Ｈ−ＮＭＲ、13
Ｃ−ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ社モデルＡＣ２００Ｐ）を用
いて行なった。
【０１０８】正孔ドリフト移動度は、既知の方法、例え
ば、スタンダードタイムオブフライト法により測定する
ことができる（Ｆ．Ｋ．Ｄｏｌｅｚａｌｅｋ，Ｐｈｏｔ
ｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ
Ｐｈｅｎｏｍｅｎａ，Ｅｄｓ．Ｊ．Ｍｏｒｔ ＆
Ｄ．Ｍ．Ｐａｉ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）Ｃｈａｐ．２（１
９７６）ｐ．２７）。窒素レーザー励起式色素レーザー
（レーザーフォトニクス社製、窒素レーザー励起色素レ
ーザー、モデルＬＮ１０００／ＬＮ１０２）を用いてフ
ラッシュ光（波長：４８１ｎｍ、フラッシュ時問：１ｎ
ｓｅｃ）を当て、通常のタイムオブフライト法により正
孔ドリフト移動度を測定した。光電流の測定には、ヒュ
ーレットパッカード社製ディジタイジングオシロスコー
プ、モデル５４７１０Ａ／５４７１３Ａを用いた。
ば、スタンダードタイムオブフライト法により測定する
ことができる（Ｆ．Ｋ．Ｄｏｌｅｚａｌｅｋ，Ｐｈｏｔ
ｏｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔｙ ａｎｄ Ｒｅｌａｔｅｄ
Ｐｈｅｎｏｍｅｎａ，Ｅｄｓ．Ｊ．Ｍｏｒｔ ＆
Ｄ．Ｍ．Ｐａｉ（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）Ｃｈａｐ．２（１
９７６）ｐ．２７）。窒素レーザー励起式色素レーザー
（レーザーフォトニクス社製、窒素レーザー励起色素レ
ーザー、モデルＬＮ１０００／ＬＮ１０２）を用いてフ
ラッシュ光（波長：４８１ｎｍ、フラッシュ時問：１ｎ
ｓｅｃ）を当て、通常のタイムオブフライト法により正
孔ドリフト移動度を測定した。光電流の測定には、ヒュ
ーレットパッカード社製ディジタイジングオシロスコー
プ、モデル５４７１０Ａ／５４７１３Ａを用いた。
【０１０９】実施例１ ポリ（エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェ
ニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシラン）の合成 ５０ｍｌのフラスコに乾燥窒素雰囲気下で金属ナトリウ
ム０．６９ｇを入れ、金属ナトリウム上で脱水精製した
トルエン１５ｍｌを加えた。このフラスコを乾燥アルゴ
ン流通下、超音波分散器（Ｂｒａｎｓｏｎ社製４５０
型）にセットし、加熱しながら超音波を照射し、金属ナ
トリウムを分散した。分散後、トルエンを１ｍｌ除き、
金属ナトリウム懸濁液１４ｍｌを得た。２００ｍｌのフ
ラスコに、エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル）ジクロロシラン２．４３ｇとジメチルジクロ
ロシラン０．８６ｇを入れ、脱水精製したトルエン１３
ｍｌを加えてジクロロシラン混合溶液を調製した。この
フラスコを８０℃に加熱し、上記の金属ナトリウム懸濁
液を約５０分間かけて滴下した。滴下後、８０℃で４時
間反応を行なった。反応終了後、２０ｍｌのトルエンと
３ｍｌのイソプロピルアルコールをフラスコに加え過剰
の金属ナトリウムを失活させた。沈殿物を分離し、トル
エンで洗浄し可溶物をトルエン溶液として回収した。ト
ルエン溶液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去し透明の樹脂状物質２．４３ｇを得た。
ニル）シラン−ｃｏ−ジメチルシラン）の合成 ５０ｍｌのフラスコに乾燥窒素雰囲気下で金属ナトリウ
ム０．６９ｇを入れ、金属ナトリウム上で脱水精製した
トルエン１５ｍｌを加えた。このフラスコを乾燥アルゴ
ン流通下、超音波分散器（Ｂｒａｎｓｏｎ社製４５０
型）にセットし、加熱しながら超音波を照射し、金属ナ
トリウムを分散した。分散後、トルエンを１ｍｌ除き、
金属ナトリウム懸濁液１４ｍｌを得た。２００ｍｌのフ
ラスコに、エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル）ジクロロシラン２．４３ｇとジメチルジクロ
ロシラン０．８６ｇを入れ、脱水精製したトルエン１３
ｍｌを加えてジクロロシラン混合溶液を調製した。この
フラスコを８０℃に加熱し、上記の金属ナトリウム懸濁
液を約５０分間かけて滴下した。滴下後、８０℃で４時
間反応を行なった。反応終了後、２０ｍｌのトルエンと
３ｍｌのイソプロピルアルコールをフラスコに加え過剰
の金属ナトリウムを失活させた。沈殿物を分離し、トル
エンで洗浄し可溶物をトルエン溶液として回収した。ト
ルエン溶液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去し透明の樹脂状物質２．４３ｇを得た。
【０１１０】得られた樹脂状物質をテトラヒドロフラン
に溶解、イソプロピルアルコールで再沈し、ポリマー
０．２９ｇを得た。得られたポリマーの分子量分布をＧ
ＰＣを用いて測定した結果、高分子量のポリシラン共重
合体が得られたことが確認できた。また、得られたポリ
マーのＮＭＲを測定したところ、−０．５〜１．６ｐｐ
ｍと６．４〜７．８ｐｐｍにシグナルが観察され、その
強度比からエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル）シランとジメチルシランの比が２．８：１．
０の共重合体であることを確認した。
に溶解、イソプロピルアルコールで再沈し、ポリマー
０．２９ｇを得た。得られたポリマーの分子量分布をＧ
ＰＣを用いて測定した結果、高分子量のポリシラン共重
合体が得られたことが確認できた。また、得られたポリ
マーのＮＭＲを測定したところ、−０．５〜１．６ｐｐ
ｍと６．４〜７．８ｐｐｍにシグナルが観察され、その
強度比からエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）
フェニル）シランとジメチルシランの比が２．８：１．
０の共重合体であることを確認した。
【０１１１】ガラス上に形成した透明導電膜（ＩＴＯ）
に、真空蒸着法により電荷発生層として金属セレンを膜
厚０．２５μｍ形成した。その上に上記で得られたポリ
シラン共重合体のトルエン溶液をスピンコート法により
膜厚５．９μｍに塗布した。さらに、ポリシラン共重合
体層の上に真空蒸着法により金電極を蒸着し、タイムオ
ブフライト測定用の試料とした。この試料に透明電極側
から、窒素レーザー励起式色素レーザーを用いてフラッ
シュ光（波長：４８１ｎｍ、フラッシュ時問：１ｎｓｅ
ｃ）を当て、過渡光電流を測定した。時間−過渡光電流
のｌｏｇ−ｌｏｇプロットにおける屈曲点から正孔ドリ
フト移動度を算出した。その結果、測定温度２７℃、印
加電圧２９５Ｖ（電界強度：０．５ＭＶ／ｃｍ）におい
て、正孔ドリフト移動度４×１０-3ｃｍ2／Ｖｓｅｃが
得られた。さらに、正孔ドリフト移動度の電界強度・温
度依存性を電界強度０．３〜１ＭＶ／ｃｍ、温度−１５
℃〜３５℃の範囲で測定した。各温度について、得られ
た正孔ドリフト移動度μ（Ｅ，Ｔ）と電界強度Ｅ用い
て、Ｅ1/2とｌｏｇ［μ（Ｅ，Ｔ）］をプロットし、最
小二乗法で直線近似して、その直線とＥ1/2＝０との交
点の値μ（Ｅ→０，Ｔ）を求めた。次いで１／Ｔ2とｌ
ｏｇ［μ（Ｅ→０，Ｔ）］をプロットし、最小二乗法で
直線近似して、直線の傾きからσの値として、０．０８
２を得た。
に、真空蒸着法により電荷発生層として金属セレンを膜
厚０．２５μｍ形成した。その上に上記で得られたポリ
シラン共重合体のトルエン溶液をスピンコート法により
膜厚５．９μｍに塗布した。さらに、ポリシラン共重合
体層の上に真空蒸着法により金電極を蒸着し、タイムオ
ブフライト測定用の試料とした。この試料に透明電極側
から、窒素レーザー励起式色素レーザーを用いてフラッ
シュ光（波長：４８１ｎｍ、フラッシュ時問：１ｎｓｅ
ｃ）を当て、過渡光電流を測定した。時間−過渡光電流
のｌｏｇ−ｌｏｇプロットにおける屈曲点から正孔ドリ
フト移動度を算出した。その結果、測定温度２７℃、印
加電圧２９５Ｖ（電界強度：０．５ＭＶ／ｃｍ）におい
て、正孔ドリフト移動度４×１０-3ｃｍ2／Ｖｓｅｃが
得られた。さらに、正孔ドリフト移動度の電界強度・温
度依存性を電界強度０．３〜１ＭＶ／ｃｍ、温度−１５
℃〜３５℃の範囲で測定した。各温度について、得られ
た正孔ドリフト移動度μ（Ｅ，Ｔ）と電界強度Ｅ用い
て、Ｅ1/2とｌｏｇ［μ（Ｅ，Ｔ）］をプロットし、最
小二乗法で直線近似して、その直線とＥ1/2＝０との交
点の値μ（Ｅ→０，Ｔ）を求めた。次いで１／Ｔ2とｌ
ｏｇ［μ（Ｅ→０，Ｔ）］をプロットし、最小二乗法で
直線近似して、直線の傾きからσの値として、０．０８
２を得た。
【０１１２】次に、４０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けた
ガラス基板上に、得られたポリシラン共重合体の２重量
％トルエン溶液を使用してスピンコーティング法により
８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層とする。次に、こ
れを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、正孔輸送層の
上に、発光層としてトリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム（Ａｌｑ3）を５０ｎｍ蒸着する。最後に、その
発光層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金
（Ａｌ：Ｌｉ＝約２００：１重量比）を蒸着して、本発
明の２層構造の有機ＥＬ素子を作製することで有機ＥＬ
素子が得られる。得られる有機ＥＬ素子は低電圧で高輝
度の発光を示す。
ガラス基板上に、得られたポリシラン共重合体の２重量
％トルエン溶液を使用してスピンコーティング法により
８０ｎｍの厚みで成膜し、正孔輸送層とする。次に、こ
れを減圧下１２０℃で１時間乾燥した後、正孔輸送層の
上に、発光層としてトリス（８−キノリノール）アルミ
ニウム（Ａｌｑ3）を５０ｎｍ蒸着する。最後に、その
発光層の上に陰極としてアルニミウム−リチウム合金
（Ａｌ：Ｌｉ＝約２００：１重量比）を蒸着して、本発
明の２層構造の有機ＥＬ素子を作製することで有機ＥＬ
素子が得られる。得られる有機ＥＬ素子は低電圧で高輝
度の発光を示す。
【０１１３】さらに、ジスアゾ系顔料とポリカーボネー
トとをテトラヒドロフランに添加して、分散させ、電荷
発生物質溶液とし厚さ１００μmのマイラフィルム上に
真空蒸着法によりアルミニウムを蒸着した導電性支持体
上にバーコート法により、電荷発生層を形成する。その
上に、得られたポリシラン共重合体のトルエン溶液を使
用してキャスト法により正孔輸送層を形成する。この電
子写真感光体特性評価用素子に、数ｋＶのコロナ放電を
施して、負に帯電させると、表面電位Ｖ0はタングステ
ンランプの光の照射で急速に低下する。さらに、正孔ド
リフト移動度測定用の試料を作製したのと同様にして、
ＩＴＯ付きガラス基板の上に金属セレン層を形成し、得
られたポリシラン共重合体のトルエン溶液を用い、スピ
ンコーティング法によりポリシラン正孔輸送層を形成し
後、この上に真空蒸着法により金電極を蒸着する。得ら
れる有機光導電体素子は暗電流密度は十分小さいが、光
を照射すると大きな光電流を示す。
トとをテトラヒドロフランに添加して、分散させ、電荷
発生物質溶液とし厚さ１００μmのマイラフィルム上に
真空蒸着法によりアルミニウムを蒸着した導電性支持体
上にバーコート法により、電荷発生層を形成する。その
上に、得られたポリシラン共重合体のトルエン溶液を使
用してキャスト法により正孔輸送層を形成する。この電
子写真感光体特性評価用素子に、数ｋＶのコロナ放電を
施して、負に帯電させると、表面電位Ｖ0はタングステ
ンランプの光の照射で急速に低下する。さらに、正孔ド
リフト移動度測定用の試料を作製したのと同様にして、
ＩＴＯ付きガラス基板の上に金属セレン層を形成し、得
られたポリシラン共重合体のトルエン溶液を用い、スピ
ンコーティング法によりポリシラン正孔輸送層を形成し
後、この上に真空蒸着法により金電極を蒸着する。得ら
れる有機光導電体素子は暗電流密度は十分小さいが、光
を照射すると大きな光電流を示す。
【０１１４】実施例２ エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）
ジクロロシラン２．１９ｇとジメチルジクロロシラン
２．４６ｇ、金属ナトリウム１．２４ｇ用いて実施例１
と同様に共重合を行い、ポリシラン共重合体を得た。得
られた共重合体のエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ）フェニル）シランとジメチルシランの比は１．
０：１．２であった。得られたポリシラン共重合体の正
孔ドリフト移動度は、測定温度２７℃、電界強度：０．
５ＭＶ／ｃｍにおいて４×１０-3ｃｍ 2／Ｖｓｅｃであ
り、その電界強度・温度依存性から得られたσの値は
０．０８６であった。得られたポリシラン共重合体は有
機ＥＬ素子や電子写真感光体とする場合、優れた特性を
示す。
ジクロロシラン２．１９ｇとジメチルジクロロシラン
２．４６ｇ、金属ナトリウム１．２４ｇ用いて実施例１
と同様に共重合を行い、ポリシラン共重合体を得た。得
られた共重合体のエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ）フェニル）シランとジメチルシランの比は１．
０：１．２であった。得られたポリシラン共重合体の正
孔ドリフト移動度は、測定温度２７℃、電界強度：０．
５ＭＶ／ｃｍにおいて４×１０-3ｃｍ 2／Ｖｓｅｃであ
り、その電界強度・温度依存性から得られたσの値は
０．０８６であった。得られたポリシラン共重合体は有
機ＥＬ素子や電子写真感光体とする場合、優れた特性を
示す。
【０１１５】実施例３ エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）
ジクロロシラン１．９２ｇとメチルフェニルジクロロシ
ラン３．９３ｇをトルエン１ｍｌに溶解したジクロロシ
ラン混合溶液を調製した。メカニカル攪拌器、ジムロー
ト、滴下ロート、ラバーセプタムを装着した２００ｍｌ
のフラスコに、実施例１と同様にして調製した金属ナト
リウム１．３６ｇの懸濁液２５ｍｌを入れた。このフラ
スコを８０℃に加熱し、上記のジクロロシラン混合溶液
を約６分間かけて滴下した。滴下後、８０℃で９時間反
応を行なったところでテトラヒドロフラン５ｍｌを添加
し、さらに２時間反応を行った。実施例１と同様にして
反応の後処理を行い、ポリシラン共重合体を得た。得ら
れた共重合体のエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニル）シランとメチルフェニルシランの比が
１．０：３．７であった。得られたポリシラン共重合体
の正孔ドリフト移動度は、測定温度２７℃、電界強度：
０．５ＭＶ／ｃｍにおいて２×１０-3ｃｍ2／Ｖｓｅｃ
であり、その電界強度・温度依存性から得られたσの値
は０．０９０であった。得られたポリシラン共重合体は
有機ＥＬ素子や電子写真感光体とする場合、優れた特性
を示す。
ジクロロシラン１．９２ｇとメチルフェニルジクロロシ
ラン３．９３ｇをトルエン１ｍｌに溶解したジクロロシ
ラン混合溶液を調製した。メカニカル攪拌器、ジムロー
ト、滴下ロート、ラバーセプタムを装着した２００ｍｌ
のフラスコに、実施例１と同様にして調製した金属ナト
リウム１．３６ｇの懸濁液２５ｍｌを入れた。このフラ
スコを８０℃に加熱し、上記のジクロロシラン混合溶液
を約６分間かけて滴下した。滴下後、８０℃で９時間反
応を行なったところでテトラヒドロフラン５ｍｌを添加
し、さらに２時間反応を行った。実施例１と同様にして
反応の後処理を行い、ポリシラン共重合体を得た。得ら
れた共重合体のエチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）フェニル）シランとメチルフェニルシランの比が
１．０：３．７であった。得られたポリシラン共重合体
の正孔ドリフト移動度は、測定温度２７℃、電界強度：
０．５ＭＶ／ｃｍにおいて２×１０-3ｃｍ2／Ｖｓｅｃ
であり、その電界強度・温度依存性から得られたσの値
は０．０９０であった。得られたポリシラン共重合体は
有機ＥＬ素子や電子写真感光体とする場合、優れた特性
を示す。
【０１１６】実施例４ エチル（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）
ジクロロシラン０．７８ｇとメチル−ｎ−プロピルジク
ロロシラン３．２６ｇ、金属ナトリウム１．２２ｇ用い
て実施例４と同様にして共重合を行い、ポリシラン共重
合体を得た。得られた共重合体のエチル（４−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）フェニル）シランとメチル−ｎ−
プロピルシランの比が１．０：４．０であった。得られ
たポリシラン共重合体の正孔ドリフト移動度は、測定温
度２７℃、電界強度：０．５ＭＶ／ｃｍにおいて１×１
０-3ｃｍ2／Ｖｓｅｃであり、その電界強度・温度依存
性から得られたσの値は０．０９２であった。
ジクロロシラン０．７８ｇとメチル−ｎ−プロピルジク
ロロシラン３．２６ｇ、金属ナトリウム１．２２ｇ用い
て実施例４と同様にして共重合を行い、ポリシラン共重
合体を得た。得られた共重合体のエチル（４−（Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ）フェニル）シランとメチル−ｎ−
プロピルシランの比が１．０：４．０であった。得られ
たポリシラン共重合体の正孔ドリフト移動度は、測定温
度２７℃、電界強度：０．５ＭＶ／ｃｍにおいて１×１
０-3ｃｍ2／Ｖｓｅｃであり、その電界強度・温度依存
性から得られたσの値は０．０９２であった。
【０１１７】ＩＴＯ膜を付けたガラス基板（イーエッチ
シー社製、表面抵抗２０Ω）に、得られたポリシラン共
重合体のトルエン溶液を用いて、スピンコートにより７
４ｎｍの厚みで成膜した。その後、発光・電子輸送層と
して、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ3）を約０．１ｎｍ／ｓの速度で６３ｎｍ蒸着した。
最後に、その上に陰極としてアルミニウムリチウム合金
（Ａｌ：Ｌｉ＝約２００：１重量比）を５０ｎｍ共蒸着
して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はす
べて１×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子は、印
加電圧５．５Ｖで輝度が１ｃｄ／ｍ2以上に達し、１０
Ｖで電流密度３．２ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度１
４０ｃｄ／ｍ2で、Ａｌｑ3の薄膜の蛍光スペクトルと同
じ色である緑色の均一なＥＬ発光が観察された。この時
の発光効率は、４．４ｃｄ／Ａであった。そのまま印加
電圧を増加させると、１３．３Ｖで１６５０ｃｄ／ｍ2
の輝度を示した。
シー社製、表面抵抗２０Ω）に、得られたポリシラン共
重合体のトルエン溶液を用いて、スピンコートにより７
４ｎｍの厚みで成膜した。その後、発光・電子輸送層と
して、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌ
ｑ3）を約０．１ｎｍ／ｓの速度で６３ｎｍ蒸着した。
最後に、その上に陰極としてアルミニウムリチウム合金
（Ａｌ：Ｌｉ＝約２００：１重量比）を５０ｎｍ共蒸着
して有機ＥＬ素子を作製した。蒸着のときの真空度はす
べて１×１０-6Ｔｏｒｒ以下であった。この素子は、印
加電圧５．５Ｖで輝度が１ｃｄ／ｍ2以上に達し、１０
Ｖで電流密度３．２ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度１
４０ｃｄ／ｍ2で、Ａｌｑ3の薄膜の蛍光スペクトルと同
じ色である緑色の均一なＥＬ発光が観察された。この時
の発光効率は、４．４ｃｄ／Ａであった。そのまま印加
電圧を増加させると、１３．３Ｖで１６５０ｃｄ／ｍ2
の輝度を示した。
【０１１８】
【発明の効果】本発明のポリシラン共重合体は電子写真
感光体、電子写真平板印刷版等の層状光感応性画像形成
部材の正孔輸送性材料、有機電界発光表示素子の正孔輸
送性材料、または空間光変調器の光導電性材料、電界効
果トランジスタ、光電池等の有機電子素子、有機光電変
換素子用材料として、工業的に有用な共重合体である。
感光体、電子写真平板印刷版等の層状光感応性画像形成
部材の正孔輸送性材料、有機電界発光表示素子の正孔輸
送性材料、または空間光変調器の光導電性材料、電界効
果トランジスタ、光電池等の有機電子素子、有機光電変
換素子用材料として、工業的に有用な共重合体である。
Claims (6)
- 【請求項１】主鎖がケイ素−ケイ素単結合で形成されて
いるポリシラン共重合体であって、下記一般式（１）で
示される繰り返し単位を１０〜９０モル含み、かつ、該
ポリシラン共重合体の正孔ドリフト移動度の電界強度・
温度依存性を測定し、下記数式（１）に当てはめること
で得られる値σが０．０８以上で０．１未満であること
を特徴とするポリシラン共重合体。 【化１】 ［式中、 Ｒ1は置換されていてもよい、アルキル基、
シクロアルキル基、アリール基またはアラルキル基を示
し、Ａｒ1は置換されていてもよいアリーレン基を示
し、Ａ2およびＡｒ3は，それぞれ独立に，置換されてい
てもよいアリール基、下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ａｒ4は置換されていてもよいアリーレン基、
Ｒ2およびＲ3は，それぞれ独立に，置換されていてもよ
い、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または
アラルキル基を示す。）で表される芳香族アミン骨格を
有する基、または、下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ａｒ5は置換されていてもよいアリーレン基、
Ｒ4およびＲ5は，それぞれ独立に、水素原子、または置
換されていてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、
アリール基もしくはアラルキル基を示し、Ａｒ6は置換
されていてもよいアリール基を示す。）で表される芳香
族エテニレン骨格を有する基を示す。また、Ａｒ1とＡ
ｒ2の間、Ａｒ1とＡｒ3の間、または、Ａｒ2とＡｒ3の
間、あるいは、Ｒ2とＡｒ4の間、Ｒ3とＡｒ4の間、Ｒ2
とＲ3の間に環を形成していてもよい。］ 【数１】 （ここで、Ｅは電界強度、Ｔは絶対温度、μ（Ｅ，Ｔ）
は電界強度Ｅ，温度Ｔにおける正孔ドリフト移動度、ｋ
はボルツマン定数、Ｃは定数を表わす。また、σはホッ
ピングサイトのエネルギー的分布を表わすパラメータ、
Σはホッピングサイトの空間的分布を表わすパラメータ
で、μ0はホッピングサイトにエネルギー的、空間的分
布がないときの正孔ドリフト移動度を表わす。）。 - 【請求項２】一般式（１）において、Ａｒ1が置換され
ていてもよいフェニレン基、Ａｒ2およびＡｒ3が、それ
ぞれ独立に、置換されていてもよいフェニル基である請
求項１記載のポリシラン共重合体。 - 【請求項３】下記一般式（４） 【化４】 ［式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
し、Ｒ1、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3は請求項１と同じ意味を
示す。］で表されるジハロシランと一般式（５） 【化５】 ［式中、Ｙは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示
し、Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立に、置換されていて
もよい、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基ま
たはアラルキル基を示す。］で表わされるジハロシラン
を１種類以上含む混合物を、不活性溶媒中でアルカリ金
属により縮重合反応させることを特徴とするポリシラン
共重合体の製造方法。 - 【請求項４】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に、少なくとも正孔輸送性材料と発光材料
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、正
孔輸送性材料が請求項１または２記載のポリシラン共重
合体を含む正孔輸送性材料であることを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項５】導電性支持体上に電荷発生物質および正孔
輸送性材料を使用してなる電子写真感光体において、正
孔輸送性材料が請求項１または２記載のポリシラン共重
合体を含む正孔輸送性材料であることを特徴とする電子
写真感光体。 - 【請求項６】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に、少なくとも正孔輸送性材料を含む有機
光導電体素子であって、該正孔輸送性材料が請求項１ま
たは２記載のポリシラン共重合体を含む正孔輸送性材料
であることを特徴とする有機光導電体素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9192665A JPH1135687A (ja) | 1997-07-17 | 1997-07-17 | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9192665A JPH1135687A (ja) | 1997-07-17 | 1997-07-17 | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
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|---|---|
| JPH1135687A true JPH1135687A (ja) | 1999-02-09 |
Family
ID=16295016
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP9192665A Pending JPH1135687A (ja) | 1997-07-17 | 1997-07-17 | ポリシラン共重合体、その製造方法、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子写真感光体 |
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| JP (1) | JPH1135687A (ja) |
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