JP5502923B2 - 二価結合を有する小分子チオフェン化合物を備える装置 - Google Patents
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Description
ここでmは、0、1又は2であり、
ここで各チオフェン単位は、置換基の数、置換基の同一性、及び置換基の位置に関して、互いに同じであるか又は異なり、
ここで各R1は:
(a)炭化水素基、
(b)ヘテロ原子を含む基、及び
(c)ハロゲンからなる群より独立して選択され、
ここでR1が、第3の環位置もしくは第4の環位置に、又は第3の環位置及び第4の環位置の両方に存在するような少なくとも1個のチオフェン単位が存在し、
ここで構造(A1)によって表されるような、いずれか2個の隣接したチオフェン単位について:
ここでmは、0、1又は2であり、
ここで各チオフェン単位は、置換基の数、置換基の同一性、及び置換基の位置に関して、互いに同じであるか又は異なり、
ここで各R1は:
(a)炭化水素基、
(b)ヘテロ原子を含む基、及び
(c)ハロゲンからなる群より独立して選択され、
ここでR1が、第3の環位置もしくは第4の環位置に、又は第3の環位置及び第4の環位置の両方に存在するような少なくとも1個のチオフェン単位が存在し、
ここで構造(A1)によって表されるような、いずれか2個の隣接したチオフェン単位について:
少なくとも1個の二価結合;及び、
複数のチオフェン単位から成る小分子チオフェン化合物を含み:各チオフェン単位は構造(A)によって表され:
ここでmは、0、1又は2であり、
ここで各チオフェン単位は、置換基の数、置換基の同一性、及び置換基の位置に関して、互いに同じであるか又は異なり、
ここで各R1は:
(a)炭化水素基、
(b)ヘテロ原子を含む基、及び
(c)ハロゲンからなる群より独立して選択され、
ここでR1が、第3の環位置もしくは第4の環位置に、又は第3の環位置及び第4の環位置の両方に存在するような少なくとも1個のチオフェン単位が存在し、
ここで構造(A1)によって表されるような、いずれか2個の隣接したチオフェン単位について:
ここでチオフェン単位の数は少なくとも6である。
少なくとも1個の二価結合;及び、
複数のチオフェン単位からなる小分子チオフェン化合物からなる組成物が提供され、各チオフェン単位は、構造(A)によって表され:
ここでmは、0、1又は2であり、
ここで各チオフェン単位は、置換基の数、置換基の同一性、及び置換基の位置に関して、互いに同じであるか又は異なり、
ここで各R1は:
(a)炭化水素基、
(b)ヘテロ原子を含む基、及び
(c)ハロゲンからなる群より独立して選択され、
ここでR1が、第3の環位置もしくは第4の環位置に、又は第3の環位置及び第4の環位置の両方に存在するような少なくとも1個のチオフェン単位が存在し、
ここで構造(A1)によって表されるような、いずれか2個の隣接したチオフェン単位について:
ここでチオフェン単位の数は少なくとも6である。
ここで前駆体は:
(i)任意の二価結合、及び
(ii)各チオフェン単位は構造(A)によって表される、複数のチオフェン単位からなり、
ここでmは、0、1又は2であり、
ここで各チオフェン単位は、置換基の数、置換基の同一性、及び置換基の位置に関して、互いに同じであるか又は異なり、
ここで各R1は:
(a)炭化水素基、
(b)ヘテロ原子を含む基、及び
(c)ハロゲンからなる群より独立して選択される。
ここで前駆体は:
(i)任意の二価結合、及び
(ii)各チオフェン単位は構造(A)によって表される、複数のチオフェン単位からなり、
ここでmは、0、1又は2であり、
ここで各チオフェン単位は、置換基の数、置換基の同一性、及び置換基の位置に関して、互いに同じであるか又は異なり、
ここで各R1は:
(a)炭化水素基、
(b)ヘテロ原子を含む基、及び
(c)ハロゲンからなる群より独立して選択される。
「小分子チオフェン化合物」及び「所望の小分子チオフェン化合物」における用語「小」は、少数のチオフェン単位を示し、及び多くの反復単位を伴うポリマーのような多数の単位を有する構造から区別することが意図されている。実施態様において、この化合物は、約4〜約25個まで、又は約5〜約20個まで変動する構造(A)のチオフェン単位を特定数有する。この化合物のチオフェン単位の数が「小」の意味と一致する限りは、これらの範囲の外側の値は、本発明の化合物の実施態様により包含されている。
存在する場合は、同じ又は異なる二価結合のいずれか適当な数が化合物内に存在することができ、例えばこの化合物については1〜約5である。
(a)小分子チオフェン化合物に関して、R1が、第3の環位置もしくは第4の環位置に、又は第3の環位置及び第4の環位置に存在する少なくとも1種のチオフェン単位が存在すること;並びに
(b)小分子チオフェン化合物のいずれか2個の隣接チオフェン単位について、一方のチオフェン単位の第3の環位置及び他方のチオフェン単位の第3の環位置における同じ又は異なるR1の同時存在は、除外されること。
実施態様において、yは、例えば約2〜約6、又は約2〜約4までを変動する単位数である。
置換基R
R及びR'は、互いに同じ又は異なることができ、ここでRは下記からなる群より選択される:
(a)炭化水素基、(b)ヘテロ原子を含む基、及び、(c)ハロゲン。
置換基R'
R'は、下記からなる群より選択される:
(a)炭化水素基、(b)ヘテロ原子を含む基、(c)ハロゲン、及び、(d)水素。
炭化水素基は、例えば、1〜約25個の炭素原子、又は1〜約10個の炭素原子を含み、並びに例えば、直鎖アルキル基、分枝鎖アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基及びアリールアルキル基であることができる。典型的な炭化水素基は、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びそれらの異性体を含む。
炭化水素基は任意に、例えばハロゲン(塩素、臭素、フッ素及びヨウ素)により1回又は複数回置換されている。
ヘテロ原子を含む基は、例えば、2〜約50個の原子、又は2〜約30個の原子を有し、並びに例えば窒素含有部分、アルコキシ基、ヘテロ環式システム、アルコキシアリール及びアリールアルコキシであることができる。典型的なヘテロ原子を含む基は、シアノ、ニトロ、メトキシル、エトキシル、及びプロポキシである。
実施態様において、R1は、チオフェン単位に縮合した環式環構造の一部であり、ここで縮合環式環構造は、例えば4〜8員環、特に5〜6員環などの、いずれかのサイズであり、ここでR1は、チオフェン単位の第3の環位置及び第4の環位置で炭素原子に結合されている。この縮合環式環構造(R1を含む)は、本願明細書に開示された炭化水素基、又は本願明細書において開示されたヘテロ原子を含む基のいずれかであってよい。R1がチオフェン単位に縮合された環構造の一部である場合、例えこの状況でのR1がチオフェン単位の2個の位置に結合されているとしても、mは1である。R1が環置換基構造の一部であるチオフェン単位の例は以下である:
ハロゲンは、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素であってよい。
この化合物は、対称又は非対称である。用語「対称」は、構成成分の規則的に繰り返されたパターンを示す構造を意味する。用語「左右対称」は、2つの構成成分を結合している直線セグメントが、軸、点又は中心により二分されているような、平面における化合物の2つの構成成分も意味する。他方で非対称化合物は、前述の対称性を欠いている化合物を意味する。対称化合物の例は、2個のR部分が同じであり及び2個のR'部分が同じである化合物(A2)の実施態様である。非対称化合物の例は、2個のR部分が異なるか又は2個のR'部分が異なる化合物(A2)の実施態様である。
この化合物を合成する1つの典型的技法は、反応媒体(単独の反応媒体又は2種もしくはそれよりも多い異なる反応媒体のいずれか適当な比の混合物)、カップリング剤(単独のカップリング剤又は2種もしくはそれよりも多い異なるカップリング剤のいずれか適当な比の混合物)、及び前駆体(単独の前駆体又は2種もしくはそれよりも多い異なる前駆体のいずれか適当な比の混合物)を含有する反応混合物を適当なカップリング温度(例えば加熱による高温又は室温)に曝すことを含む。反応混合物をカップリング温度に曝すことは、カップリング剤の影響による前駆体の自己カップリング化を引き起こし、化合物中に所望の数のチオフェン単位を伴う所望の小分子チオフェン化合物の優先的形成を生じる。語句「優先的形成」及び「優先して形成する」は、ある種の予め定められた反応時間の後、反応混合物中に、所望の小分子チオフェン化合物が、反応副産物チオフェン化合物(複数)のいずれか単独のものと比べ、質量で最高の濃度を有し、ここで所望の小分子チオフェン化合物は、反応混合物の質量を基に、約30質量%〜約90質量%、又は約40質量%〜約80質量%の範囲の量で存在することを示す(実施態様において、沈殿が生じる場合は、これらの割合は、沈殿の質量に基づく)。語句「反応副産物チオフェン化合物(複数)」は、反応していない前駆体のあらゆる分子及び所望の小分子チオフェン化合物と異なるあらゆるチオフェン化合物(複数)を包含している。
所望の小分子チオフェン化合物を、カラムクロマトグラフィーのようないずれか適当な技術を用い、沈殿から分離することができる。
図2は、基板36、ゲート電極38、ソース電極40及びドレイン電極42、絶縁層34、並びに有機半導体層32で構成される別のTFT配置30を概略的に示している。
図4は、基板76、ゲート電極78、ソース電極80、ドレイン電極82、有機半導体層72及び絶縁層74で構成される追加のTFT配置70を概略的に示している。
基板は、たとえばシリコン、ガラス板、プラスチック膜又はシートで構成することができる。構造的に柔軟な装置のためには、プラスチック基板、例えばポリエステル、ポリカーボネート、ポリイミドのシートなどが好ましいであろう。基板の厚さは、10μm〜約10mmを超えるまでであり、具体的厚さは特に柔軟なプラスチック基板については約50〜約100μm、及びガラス又はシリコンのような硬質基板については約1〜約10mmまでであることができる。
前駆体5,5'-ビス(3-ドデシル-2-チエニル)-2,2'-ジチオフェン(10)の調製は、反応式1に示されている。
反応式1(式中、RはC12H25である):
1H NMR(CDCl3):δ 7.18(d, J=5.4Hz, 2H)、7.13(d, J=3.6Hz, 2H)、7.02(d, J=3.6Hz, 2H)、6.94(d, J=5.4Hz, 2H)、2.78(t, 4H)、1.65(q, 1.65, 4H)、1.28(bs, 36H)、0.88(m, 6H)。13C NMR(CDCl3(ppm)):δ 139.78、136.73、135.26、130.26、129.99、126.43、123.75、123.71、31.86、30.59、29.62、29.61、29.54、29.46、29.40、29.30、29.20、22.63、14.05。
図1に概略的に図示したボトム-コンタクト型薄膜トランジスタ構造を、試験装置配置として使用した。試験装置は、ガラス基板の上に、一連の光リソグラフィー法により予め型押しされたトランジスタ誘電体層並びに指定されたチャネル幅及び長さを伴う電極で構成された。ゲート電極は、厚さ約80nmのクロムで構成された。絶縁層は、約22nF/cm2(ナノファラッド/平方センチメートル)の静電容量を持っている厚さ300nmの窒化ケイ素であった。該絶縁層の表面には、厚さ約100nmの金で構成されたソース接合及びドレイン接合が、真空蒸着によって被覆されていた。次に厚さ約50nm〜100nmの半導体層が、化合物(I)の1質量%クロロホルム溶液のスピン・コーティングにより沈着された。スピン・コーティングは、1,000rpmのスピニング速度で約35秒間かけて達成した。得られた被覆された装置は、真空中、60℃で20時間乾燥し、その後直ぐに評価した。
ISD=Ciμ(W/2L)(VG-VT)2 (1)
ここで、ISDは、飽和様式でのドレイン電流であり、W及びLは、各々、半導体チャネルの幅及び長さであり、Ciは絶縁層の単位面積あたりの静電容量であり、並びにVG及びVTは、各々、ゲート電圧及び閾値電圧である。装置のVTは、ISD=0まで測定データを外挿することにより、飽和様式でのISDの平方根と装置のVGの間の相関関係から決定した。
移動度:1.0-4.5×10-3 cm2/V.s
電流オン/オフ比:102-104。
クロロホルム15mlを溶媒とする実施例1において調製したような前駆体(10)0.5g溶液を、100mLの反応フラスコ中の、FeCl3 0.5g及びクロロホルム5mlの混合液に添加した。反応混合液は、40℃で6時間攪拌し、この間に反応生成物の沈殿のために、反応混合液の粘度は上昇したことが認められた。引き続き反応混合液を、室温で42時間攪拌し、その後ジクロロメタン100mlで希釈し、水で洗浄した。有機相を分離し、7.5%アンモニア水溶液150mlと共に30分間攪拌した。その後この混合液を、水で洗浄し、その後攪拌しているメタノール500mlに注いだ。沈殿した生成物を、塩化メチレンにより、ソックスレー抽出器を用い精製し、その後メタノールから沈殿し、濾過により分離し、真空下で一晩、室温で乾燥した。化合物(II)は、ヘキサン:塩化メチレンの容積比95:5からなる溶離溶媒システムを用い、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、粗生成物から分離し、イソプロパノールからの再結晶により更に精製し、紫赤色結晶を収率40%で得、これは融点67.2℃であった。
図3に概略的に図示した表面-接触型薄膜トランジスタ構造を、試験装置配置として使用した。この装置は、その上に厚さ約110nmの熱により成長する酸化ケイ素層を伴う、n-ドープされたシリコン・ウエハーで構成された。このウエハーはゲート電極として作用する一方で、酸化ケイ素層はゲート誘電体として作用し、並びに約32nF/cm2(ナノファラッド/平方センチメートル)の静電容量を有した。このシリコン・ウエハーは最初に、アルゴンプラズマ、メタノールで洗浄し、風乾し、その後トルエンを溶媒とする0.1M 1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン溶液中に、室温で約10分間浸漬した。引き続き、このウエハーをトルエン、メタノールで洗浄し、風乾した。厚さ約30nm〜約100nmの試験半導体層が、化合物(II)の2質量%クロロホルム溶液の、約35秒の間の速度1,000rpmでのスピン・コーティングにより、酸化ケイ素誘電体層の表面に沈着され、その後真空中、60℃で20時間乾燥した。
移動度:0.9-3.2×10-3 cm2/V.s
電流オン/オフ比:103-104。
化合物(I)の代わりに化合物(V)を使用した以外は、実施例1に示したようなボトム-コンタクト型薄膜トランジスタ構造を用いた。この装置は、最初に真空炉において60℃で20時間乾燥し、その後評価した。寸法W=1,000μm及びL=5μmの、少なくとも5個の薄膜トランジスタを、作製した。下記特性が得られた:
移動度:0.7-1.6×10-3 cm2/V.s
電流オン/オフ比:102-103。
Claims (6)
- 半導体層を備える電子装置であって、前記半導体層は、次式:
Rは独立して直鎖アルキル基、分枝鎖アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、窒素含有部分、アルコキシ基、ヘテロ環式システム、アルコキシアリール、アリールアルコキシ、塩素、臭素、フッ素又はヨウ素であり、
R’は独立して水素、直鎖アルキル基、分枝鎖アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、窒素含有部分、アルコキシ基、ヘテロ環式システム、アルコキシアリール、アリールアルコキシ、塩素、臭素、フッ素又はヨウ素である。)
で表される小分子チオフェン化合物を含む、前記装置。 - 電子装置の半導体層用の組成物であって、次式:
Rは独立して直鎖アルキル基、分枝鎖アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、窒素含有部分、アルコキシ基、ヘテロ環式システム、アルコキシアリール、アリールアルコキシ、塩素、臭素、フッ素又はヨウ素であり、
R’は独立して水素、直鎖アルキル基、分枝鎖アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、窒素含有部分、アルコキシ基、ヘテロ環式システム、アルコキシアリール、アリールアルコキシ、塩素、臭素、フッ素又はヨウ素である。)
で表される小分子チオフェン化合物を含む、前記組成物。
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