JPH08231951A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH08231951A JPH08231951A JP7062138A JP6213895A JPH08231951A JP H08231951 A JPH08231951 A JP H08231951A JP 7062138 A JP7062138 A JP 7062138A JP 6213895 A JP6213895 A JP 6213895A JP H08231951 A JPH08231951 A JP H08231951A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chemical formula
- organic
- light emitting
- diamine derivative
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 61
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 11
- CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N decacyclene Chemical group C12=C([C]34)C=CC=C4C=CC=C3C2=C2C(=C34)C=C[CH]C4=CC=CC3=C2C2=C1C1=CC=CC3=CC=CC2=C31 CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 12
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- SMFLPHCNEUPBKV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-[2-(4h-pyran-2-yl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CCC=CO1 SMFLPHCNEUPBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- KCDCNGXPPGQERR-UHFFFAOYSA-N coumarin 343 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)O)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 KCDCNGXPPGQERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- -1 tris (8-quinolinol) aluminum Chemical compound 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/78—Other dyes in which the anthracene nucleus is condensed with one or more carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
(57)【要約】
【目的】 低電圧で効率よく発光し、長期にわたって輝
度の高い安定した発光が行なえる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供する。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極６との間
に、少なくとも有機材料を用いた発光層４が設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発
光層に下記のジアミン誘導体と、ベンゼン環を基本単位
とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環芳香族系
の発光材料、特に、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデ
カシクレン骨格を有する発光材料を含有させるようにし
た。
度の高い安定した発光が行なえる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子を提供する。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極６との間
に、少なくとも有機材料を用いた発光層４が設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発
光層に下記のジアミン誘導体と、ベンゼン環を基本単位
とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環芳香族系
の発光材料、特に、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデ
カシクレン骨格を有する発光材料を含有させるようにし
た。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光
層が設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子に係
り、特に、低電圧で効率よく発光させることができ、長
期にわたって安定した発光が行なえる有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関するものである。
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光
層が設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子に係
り、特に、低電圧で効率よく発光させることができ、長
期にわたって安定した発光が行なえる有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力や空間占有面積が少ない平面表示素子のニーズが高
まり、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目
されている。
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力や空間占有面積が少ない平面表示素子のニーズが高
まり、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロ
ルミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目
されている。
【０００３】そして、このＥＬ素子は使用する材料によ
って無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子に大別され、無機ＥＬ
素子においては、一般に発光部に高電界を作用させ、電
子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これ
により発光中心を励起させて発光させるようになってい
る一方、有機ＥＬ素子においては、電子注入電極とホー
ル注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に
注入させて、このように注入された電子とホールとを発
光中心で再結合させ、有機材料を励起させて、この有機
材料が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光す
るようになっている。
って無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子に大別され、無機ＥＬ
素子においては、一般に発光部に高電界を作用させ、電
子をこの高電界中で加速して発光中心に衝突させ、これ
により発光中心を励起させて発光させるようになってい
る一方、有機ＥＬ素子においては、電子注入電極とホー
ル注入電極とからそれぞれ電子とホールとを発光部内に
注入させて、このように注入された電子とホールとを発
光中心で再結合させ、有機材料を励起させて、この有機
材料が励起状態から基底状態に戻るときに蛍光を発光す
るようになっている。
【０００４】ここで、無機ＥＬ素子においては、上記の
ように高電界を作用させるため、その駆動電圧として１
００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対し、上記
の有機ＥＬ素子においては、５〜２０Ｖ程度の低い電圧
で駆動できるという利点があった。また、このような有
機ＥＬ素子においては、発光材料である螢光物質を選択
することによって適当な色彩に発光する発光素子を得る
ことができ、フルカラーの表示装置等としても利用でき
るという期待があり、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれるようになった。
ように高電界を作用させるため、その駆動電圧として１
００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対し、上記
の有機ＥＬ素子においては、５〜２０Ｖ程度の低い電圧
で駆動できるという利点があった。また、このような有
機ＥＬ素子においては、発光材料である螢光物質を選択
することによって適当な色彩に発光する発光素子を得る
ことができ、フルカラーの表示装置等としても利用でき
るという期待があり、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれるようになった。
【０００５】そして、上記の有機ＥＬ素子における素子
構造としては、ホール注入電極と電子注入電極との間に
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ
構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電
子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発
光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−
Ｂ構造と称される二層構造のものが知られていた。
構造としては、ホール注入電極と電子注入電極との間に
ホール輸送層と発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ
構造と称される三層構造のものや、ホール注入電極と電
子注入電極との間にホール輸送層と電子輸送性に富む発
光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造の
ものや、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール
輸送性に富む発光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−
Ｂ構造と称される二層構造のものが知られていた。
【０００６】ここで、このような有機ＥＬ素子は、上記
のように無機ＥＬ素子に比べて低電圧で駆動でき、多色
化が容易であるという利点を有しているが、この有機Ｅ
Ｌ素子においても駆動させるのに、依然として上記のよ
うに５〜２０Ｖ程度の電圧が必要になり、乾電池で簡単
に駆動させるということができず、また発光に寄与され
なかった電力の多くが熱に変わり、この熱により素子が
劣化して、長期にわたって安定した発光が得られなくな
る等の問題があった。
のように無機ＥＬ素子に比べて低電圧で駆動でき、多色
化が容易であるという利点を有しているが、この有機Ｅ
Ｌ素子においても駆動させるのに、依然として上記のよ
うに５〜２０Ｖ程度の電圧が必要になり、乾電池で簡単
に駆動させるということができず、また発光に寄与され
なかった電力の多くが熱に変わり、この熱により素子が
劣化して、長期にわたって安定した発光が得られなくな
る等の問題があった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、有機ＥＬ
素子における上記のような問題を解決することを課題と
するものであり、従来の有機ＥＬ素子より低電圧で効率
よく発光させることができ、発光に寄与されなかった電
力が熱に変わって素子が劣化するということも少なく、
長期にわたって輝度の高い安定した発光が行なえる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的と
するものである。
素子における上記のような問題を解決することを課題と
するものであり、従来の有機ＥＬ素子より低電圧で効率
よく発光させることができ、発光に寄与されなかった電
力が熱に変わって素子が劣化するということも少なく、
長期にわたって輝度の高い安定した発光が行なえる有機
エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的と
するものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この発明においては、上
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機発光層が設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発
光層に前記の化１に示すジアミン誘導体と、ベンゼン環
を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多
環芳香族系の発光材料を含有させるようにしたのであ
る。なお、化１中におけるＲ1 は前記の化２に示す何れ
か１つの芳香族系の基であり、またＲ2 ，Ｒ3 は前記の
化３に示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ2 とＲ
3 は同じであっても、異なっていてもよい。
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機発光層が設けられた
有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発
光層に前記の化１に示すジアミン誘導体と、ベンゼン環
を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多
環芳香族系の発光材料を含有させるようにしたのであ
る。なお、化１中におけるＲ1 は前記の化２に示す何れ
か１つの芳香族系の基であり、またＲ2 ，Ｒ3 は前記の
化３に示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ2 とＲ
3 は同じであっても、異なっていてもよい。
【０００９】ここで、この有機ＥＬ素子においては、そ
のホール注入電極として、金やＩＴＯ（インジウム−ス
ズ酸化物）等の仕事関数の大きな材料を用いるようにす
る一方、電子注入電極としては、マグネシウム等の仕事
関数の小さな電極材料を用いるようにし、ＥＬ光を取り
出すために、少なくとも一方の電極を透明にする必要が
あり、一般にはホール注入電極に透明で仕事関数の大き
いＩＴＯを用いるようにする。
のホール注入電極として、金やＩＴＯ（インジウム−ス
ズ酸化物）等の仕事関数の大きな材料を用いるようにす
る一方、電子注入電極としては、マグネシウム等の仕事
関数の小さな電極材料を用いるようにし、ＥＬ光を取り
出すために、少なくとも一方の電極を透明にする必要が
あり、一般にはホール注入電極に透明で仕事関数の大き
いＩＴＯを用いるようにする。
【００１０】また、この発明の有機ＥＬ素子における発
光層においては、前記の化１に示すジアミン誘導体にベ
ンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にあ
る縮合多環芳香族系の発光材料をドープさせるように
し、この縮合多環芳香族系の発光材料としては、前記の
化４に示したナフタセン骨格や、前記の化５に示したル
ブレン骨格や、前記の化６に示したデカシクレン骨格を
有する発光材料を用いることが好ましいということが分
かった。
光層においては、前記の化１に示すジアミン誘導体にベ
ンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にあ
る縮合多環芳香族系の発光材料をドープさせるように
し、この縮合多環芳香族系の発光材料としては、前記の
化４に示したナフタセン骨格や、前記の化５に示したル
ブレン骨格や、前記の化６に示したデカシクレン骨格を
有する発光材料を用いることが好ましいということが分
かった。
【００１１】また、この発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子においては、上記のようにホール注入電極と
電子注入電極との間に、少なくとも上記のような発光層
が設けられた構造のものであればよいが、より低電圧で
効率よく発光させて、長期にわたって安定した発光が得
られるようにするためには、上記の発光層に電子が効率
よく注入されるように、上記発光層より伝導帯最低準位
が低く電子輸送能のある電子輸送層を電子注入電極側に
設けた前記のＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、上記の発光層にホールが効率よく注入されるよ
うに、この発光層よりイオン化ポテンシャルが小さいホ
ール輸送能を有するホール輸送層をホール注入電極側に
設けた前記のＤＨ構造にすることが好ましい。
センス素子においては、上記のようにホール注入電極と
電子注入電極との間に、少なくとも上記のような発光層
が設けられた構造のものであればよいが、より低電圧で
効率よく発光させて、長期にわたって安定した発光が得
られるようにするためには、上記の発光層に電子が効率
よく注入されるように、上記発光層より伝導帯最低準位
が低く電子輸送能のある電子輸送層を電子注入電極側に
設けた前記のＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、上記の発光層にホールが効率よく注入されるよ
うに、この発光層よりイオン化ポテンシャルが小さいホ
ール輸送能を有するホール輸送層をホール注入電極側に
設けた前記のＤＨ構造にすることが好ましい。
【００１２】
【作用】この発明における有機ＥＬ素子においては、ホ
ール注入電極と電子注入電極との間における発光層に、
前記の化１に示すジアミン誘導体とベンゼン環を基本単
位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環芳香族
系の発光材料を含有させるようにしたため、この発光層
に注入されたホールが上記のジアミン誘導体により効率
よく輸送され、このホールと発光層に注入された電子と
の再結合により上記の発光材料が効率よく発光するよう
になる。
ール注入電極と電子注入電極との間における発光層に、
前記の化１に示すジアミン誘導体とベンゼン環を基本単
位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環芳香族
系の発光材料を含有させるようにしたため、この発光層
に注入されたホールが上記のジアミン誘導体により効率
よく輸送され、このホールと発光層に注入された電子と
の再結合により上記の発光材料が効率よく発光するよう
になる。
【００１３】また、上記の発光層において、上記のジア
ミン誘導体に対し、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデ
カシクレン骨格を有する発光材料をドープさせると、低
電圧でより効率のよい高輝度の発光が長期にわたって安
定して得られるようになる。
ミン誘導体に対し、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデ
カシクレン骨格を有する発光材料をドープさせると、低
電圧でより効率のよい高輝度の発光が長期にわたって安
定して得られるようになる。
【００１４】さらに、この発明における有機ＥＬ素子に
おいて、ホール注入電極と電子注入電極との間に、上記
の発光層の他に、前記のように電子輸送層を電子注入電
極側に設けてＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、ホール輸送層をホール注入電極側に設けてＤＨ
構造にした場合には、より低電圧で効率よく発光させる
ことができ、長期にわたって安定した発光が得られるよ
うになる。
おいて、ホール注入電極と電子注入電極との間に、上記
の発光層の他に、前記のように電子輸送層を電子注入電
極側に設けてＳＨ−Ｂ構造にしたり、この電子輸送層に
加えて、ホール輸送層をホール注入電極側に設けてＤＨ
構造にした場合には、より低電圧で効率よく発光させる
ことができ、長期にわたって安定した発光が得られるよ
うになる。
【００１５】
【実施例】以下、この発明の実施例に係る有機ＥＬ素子
を添付図面に基づいて具体的に説明すると共に、比較例
を挙げ、この実施例における有機ＥＬ素子が低電圧で効
率よく発光し、長期にわたって安定した発光が行なえる
ことを明らかにする。
を添付図面に基づいて具体的に説明すると共に、比較例
を挙げ、この実施例における有機ＥＬ素子が低電圧で効
率よく発光し、長期にわたって安定した発光が行なえる
ことを明らかにする。
【００１６】（実施例１）この実施例における有機ＥＬ
素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に、ＩＴＯ
で構成された膜厚が１０００Åの透明なホール注入電極
２と、下記の化７に示すトリフェニルアミン誘導体（ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）で構成された膜厚が４００Åのホール
輸送層３と、下記の化８に示すジアミン誘導体に対して
発光材料として前記の化５に示したルブレンが５重量％
ドープされた膜厚が４００Åの発光層４と、下記の化９
に示す１０−ベンゾ［ｈ］キノリノール−ベリリウム錯
体（ＢｅＢｑ2 ）で構成された膜厚が４００Åの電子輸
送層５と、マグネシウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ
＝９：１）で構成された膜厚が２０００Åの電子注入電
極６とが順々に形成されたＤＨ構造になっている。
素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に、ＩＴＯ
で構成された膜厚が１０００Åの透明なホール注入電極
２と、下記の化７に示すトリフェニルアミン誘導体（ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）で構成された膜厚が４００Åのホール
輸送層３と、下記の化８に示すジアミン誘導体に対して
発光材料として前記の化５に示したルブレンが５重量％
ドープされた膜厚が４００Åの発光層４と、下記の化９
に示す１０−ベンゾ［ｈ］キノリノール−ベリリウム錯
体（ＢｅＢｑ2 ）で構成された膜厚が４００Åの電子輸
送層５と、マグネシウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ
＝９：１）で構成された膜厚が２０００Åの電子注入電
極６とが順々に形成されたＤＨ構造になっている。
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【００２０】次に、上記の実施例の有機ＥＬ素子の製造
方法を具体的に説明する。
方法を具体的に説明する。
【００２１】まず、ガラス基板１上にＩＴＯでホール注
入電極２を形成し、このようにホール注入電極２が形成
されたガラス基板１を中性洗剤により洗浄した後、これ
をアセトン中で２０分間、エタノール中で２０分間それ
ぞれ超音波洗浄を行なった。そして、このガラス基板１
を煮沸したエタノール中に約１分間入れ、これを取り出
した後、すぐに送風乾燥を行なった。その後、上記のホ
ール注入電極２上に前記のｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着
させてホール輸送層３を形成し、さらにこのホール輸送
層３上に前記の化８に示したジアミン誘導体とルブレン
とを共蒸着させて発光層４を形成し、その後、このホー
ル輸送層３上に前記のＢｅＢｑ2 を真空蒸着させて電子
輸送層５を形成した。なお、これらの蒸着は何れも抵抗
加熱蒸着法により、真空度１×１０-5Ｔｏｒｒ，基板温
度２０℃，蒸着速度２Å／ｓｅｃの条件で行なった。そ
して、上記の電子輸送層５上にマグネシウム・インジウ
ム合金からなる電子注入電極６を成膜した。
入電極２を形成し、このようにホール注入電極２が形成
されたガラス基板１を中性洗剤により洗浄した後、これ
をアセトン中で２０分間、エタノール中で２０分間それ
ぞれ超音波洗浄を行なった。そして、このガラス基板１
を煮沸したエタノール中に約１分間入れ、これを取り出
した後、すぐに送風乾燥を行なった。その後、上記のホ
ール注入電極２上に前記のｍ−ＭＴＤＡＴＡを真空蒸着
させてホール輸送層３を形成し、さらにこのホール輸送
層３上に前記の化８に示したジアミン誘導体とルブレン
とを共蒸着させて発光層４を形成し、その後、このホー
ル輸送層３上に前記のＢｅＢｑ2 を真空蒸着させて電子
輸送層５を形成した。なお、これらの蒸着は何れも抵抗
加熱蒸着法により、真空度１×１０-5Ｔｏｒｒ，基板温
度２０℃，蒸着速度２Å／ｓｅｃの条件で行なった。そ
して、上記の電子輸送層５上にマグネシウム・インジウ
ム合金からなる電子注入電極６を成膜した。
【００２２】（実施例２〜９）これらの実施例における
各有機ＥＬ素子も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様
のＤＨ構造になっており、これらの実施例においては、
上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いるジアミ
ン誘導体の種類だけを変更させ、それ以外については、
実施例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
各有機ＥＬ素子も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と同様
のＤＨ構造になっており、これらの実施例においては、
上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いるジアミ
ン誘導体の種類だけを変更させ、それ以外については、
実施例１の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００２３】そして、実施例２においては下記の化１０
に示すジアミン誘導体を、実施例３においては下記の化
１１に示すジアミン誘導体を、実施例４においては下記
の化１２に示すジアミン誘導体を、実施例５においては
下記の化１３に示すジアミン誘導体を、実施例６におい
ては下記の化１４に示すジアミン誘導体を、実施例７に
おいては下記の化１５に示すジアミン誘導体を、実施例
８においては下記の化１６に示すジアミン誘導体を、実
施例９においては下記の化１７に示すジアミン誘導体を
用いた。
に示すジアミン誘導体を、実施例３においては下記の化
１１に示すジアミン誘導体を、実施例４においては下記
の化１２に示すジアミン誘導体を、実施例５においては
下記の化１３に示すジアミン誘導体を、実施例６におい
ては下記の化１４に示すジアミン誘導体を、実施例７に
おいては下記の化１５に示すジアミン誘導体を、実施例
８においては下記の化１６に示すジアミン誘導体を、実
施例９においては下記の化１７に示すジアミン誘導体を
用いた。
【００２４】
【化１０】
【００２５】
【化１１】
【００２６】
【化１２】
【００２７】
【化１３】
【００２８】
【化１４】
【００２９】
【化１５】
【００３０】
【化１６】
【００３１】
【化１７】
【００３２】（実施例１０，１１）これらの実施例にお
ける各有機ＥＬ素子も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と
同様のＤＨ構造になっており、これらの実施例において
は、上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材
料だけを変更させ、それ以外については、実施例１の場
合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
ける各有機ＥＬ素子も、上記実施例１の有機ＥＬ素子と
同様のＤＨ構造になっており、これらの実施例において
は、上記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材
料だけを変更させ、それ以外については、実施例１の場
合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００３３】そして、実施例１０においては、前記の化
１１に示したジアミン誘導体に対して、発光材料として
前記の化４に示したナフタセンを５重量％ドープさせ、
また実施例１１においては、前記の化１１に示したジア
ミン誘導体に対して、発光材料として前記の化６に示し
たデカシクレンを５重量％ドープさせて、それぞれ膜厚
が４００Åになった発光層４を形成した。
１１に示したジアミン誘導体に対して、発光材料として
前記の化４に示したナフタセンを５重量％ドープさせ、
また実施例１１においては、前記の化１１に示したジア
ミン誘導体に対して、発光材料として前記の化６に示し
たデカシクレンを５重量％ドープさせて、それぞれ膜厚
が４００Åになった発光層４を形成した。
【００３４】（実施例１２）この実施例における有機Ｅ
Ｌ素子においては、図２に示すように、上記実施例１の
有機ＥＬ素子におけるホール輸送層３を設けないように
しており、ガラス基板１上にＩＴＯで構成された膜厚が
１０００Åの透明なホール注入電極２を形成した後、前
記の化８に示したジアミン誘導体に対して、発光材料と
して前記の化５に示したルブレンが５重量％ドープされ
て膜厚が５００Åになった発光層４を形成し、次いでこ
の発光層４上に前記の化９に示したＢｅＢｑ2 で構成さ
れた膜厚が５００Åの電子輸送層５と、マグネシウム・
インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成された膜
厚が２０００Åの電子注入電極６とを順々に形成して、
ＳＨ−Ｂ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
Ｌ素子においては、図２に示すように、上記実施例１の
有機ＥＬ素子におけるホール輸送層３を設けないように
しており、ガラス基板１上にＩＴＯで構成された膜厚が
１０００Åの透明なホール注入電極２を形成した後、前
記の化８に示したジアミン誘導体に対して、発光材料と
して前記の化５に示したルブレンが５重量％ドープされ
て膜厚が５００Åになった発光層４を形成し、次いでこ
の発光層４上に前記の化９に示したＢｅＢｑ2 で構成さ
れた膜厚が５００Åの電子輸送層５と、マグネシウム・
インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成された膜
厚が２０００Åの電子注入電極６とを順々に形成して、
ＳＨ−Ｂ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
【００３５】（実施例１３）この実施例における有機Ｅ
Ｌ素子は、上記実施例１２の有機ＥＬ素子と同様のＳＨ
−Ｂ構造になっており、この実施例においては、実施例
１２における有機ＥＬ素子の電子輸送層５に用いる材料
だけを変更させ、下記の化１８に示したトリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ3 ）を用いて電
子輸送層５を形成し、それ以外については、上記実施例
１２の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
Ｌ素子は、上記実施例１２の有機ＥＬ素子と同様のＳＨ
−Ｂ構造になっており、この実施例においては、実施例
１２における有機ＥＬ素子の電子輸送層５に用いる材料
だけを変更させ、下記の化１８に示したトリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム錯体（Ａｌｑ3 ）を用いて電
子輸送層５を形成し、それ以外については、上記実施例
１２の場合と同様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００３６】
【化１８】
【００３７】（比較例１，２）これらの比較例における
有機ＥＬ素子は、前記実施例１の有機ＥＬ素子と同様の
ＤＨ構造になっており、これらの比較例においては、前
記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材料だけ
を変更させ、それ以外については、実施例１の場合と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
有機ＥＬ素子は、前記実施例１の有機ＥＬ素子と同様の
ＤＨ構造になっており、これらの比較例においては、前
記実施例１の有機ＥＬ素子の発光層４に用いる材料だけ
を変更させ、それ以外については、実施例１の場合と同
様にして有機ＥＬ素子を得た。
【００３８】そして、比較例１においては、前記の化１
１に示すジアミン誘導体に対して従来より公知の下記の
化１９に示す４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）を５重量％ドープさせ、また比較例２におい
ては、前記の化１１に示すジアミン誘導体に対し従来よ
り公知の下記の化２０に示すクマリン３４３を５重量％
ドープさせて、それぞれ膜厚が４００Åになった発光層
４を形成した。
１に示すジアミン誘導体に対して従来より公知の下記の
化１９に示す４−（ジシアノメチレン）−２−メチル−
６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン
（ＤＣＭ）を５重量％ドープさせ、また比較例２におい
ては、前記の化１１に示すジアミン誘導体に対し従来よ
り公知の下記の化２０に示すクマリン３４３を５重量％
ドープさせて、それぞれ膜厚が４００Åになった発光層
４を形成した。
【００３９】
【化１９】
【００４０】
【化２０】
【００４１】（比較例３）この比較例における有機ＥＬ
素子においては、図３に示すように、ガラス基板１上
に、ＩＴＯで構成されて膜厚が１０００Åになった透明
なホール注入電極２と、前記の化８に示すジアミン誘導
体で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送層３
と、前記の化１８に示したＡｌｑ3 で構成されて膜厚が
５００Åになった発光層４と、マグネシウム・インジウ
ム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成されて膜厚が２０
００Åになった電子注入電極６とが順々に積層されたＳ
Ｈ−Ａ構造の有機ＥＬ素子を得た。
素子においては、図３に示すように、ガラス基板１上
に、ＩＴＯで構成されて膜厚が１０００Åになった透明
なホール注入電極２と、前記の化８に示すジアミン誘導
体で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送層３
と、前記の化１８に示したＡｌｑ3 で構成されて膜厚が
５００Åになった発光層４と、マグネシウム・インジウ
ム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝９：１）で構成されて膜厚が２０
００Åになった電子注入電極６とが順々に積層されたＳ
Ｈ−Ａ構造の有機ＥＬ素子を得た。
【００４２】次に、上記実施例１〜１３及び比較例１〜
３の各有機ＥＬ素子について、それぞれホール注入電極
２にプラス、電子注入電極６にマイナスの電圧を印加
し、印加電圧と発光輝度と電流値の関係を調べ、各有機
ＥＬ素子における最高輝度と、最高発光効率と、１ｃｄ
／ｍ2 の輝度を得るための電圧（発光開始電圧）を求め
ると共に、乾燥空気中で上記の各有機ＥＬ素子を一定電
流条件下で連続駆動させて輝度の変化を調べ、各有機Ｅ
Ｌ素子において初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 から始めて輝
度が半分の２５０ｃｄ／ｍ2 に低下するまでの時間（初
期輝度半減時間）を求め、これらの結果を下記の表１に
示した。
３の各有機ＥＬ素子について、それぞれホール注入電極
２にプラス、電子注入電極６にマイナスの電圧を印加
し、印加電圧と発光輝度と電流値の関係を調べ、各有機
ＥＬ素子における最高輝度と、最高発光効率と、１ｃｄ
／ｍ2 の輝度を得るための電圧（発光開始電圧）を求め
ると共に、乾燥空気中で上記の各有機ＥＬ素子を一定電
流条件下で連続駆動させて輝度の変化を調べ、各有機Ｅ
Ｌ素子において初期輝度５００ｃｄ／ｍ2 から始めて輝
度が半分の２５０ｃｄ／ｍ2 に低下するまでの時間（初
期輝度半減時間）を求め、これらの結果を下記の表１に
示した。
【００４３】
【表１】
【００４４】この結果から明らかなように、各実施例の
有機ＥＬ素子は各比較例の有機ＥＬ素子に比べて、最高
輝度及び最高発光効率がかなり高くなっている一方、発
光開始電圧が低くなっており、また初期輝度半減時間は
かなり長くなっており、低電圧で効率よく発光させるこ
とができると共に、長期にわたって輝度の高い安定した
発光が行なえるようになっていた。
有機ＥＬ素子は各比較例の有機ＥＬ素子に比べて、最高
輝度及び最高発光効率がかなり高くなっている一方、発
光開始電圧が低くなっており、また初期輝度半減時間は
かなり長くなっており、低電圧で効率よく発光させるこ
とができると共に、長期にわたって輝度の高い安定した
発光が行なえるようになっていた。
【００４５】なお、上記の実施例における各有機ＥＬ素
子においては、発光層４における発光材料として、前記
の化４に示したナフタセンと化５に示したルブレンと化
６に示したデカシクレンを用いた例を示しただけである
が、発光層４における発光材料はこれらのものに限定さ
れず、これらのナフタセン骨格，ルブレン骨格，デカシ
クレン骨格に適当な置換基が結合した発光材料を用いる
ことができ、この場合にも同様の効果が得られ、さらに
上記のルブレンやナフタセンやデカシクレンのようにベ
ンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にあ
る縮合多環芳香族系の発光材料を用いた場合にも、同様
の有効な結果が得られる。
子においては、発光層４における発光材料として、前記
の化４に示したナフタセンと化５に示したルブレンと化
６に示したデカシクレンを用いた例を示しただけである
が、発光層４における発光材料はこれらのものに限定さ
れず、これらのナフタセン骨格，ルブレン骨格，デカシ
クレン骨格に適当な置換基が結合した発光材料を用いる
ことができ、この場合にも同様の効果が得られ、さらに
上記のルブレンやナフタセンやデカシクレンのようにベ
ンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にあ
る縮合多環芳香族系の発光材料を用いた場合にも、同様
の有効な結果が得られる。
【００４６】また、発光層４に用いるジアミン誘導体も
上記の各実施例に示したものに限定されず、前記の化１
に示したジアミン誘導体であればどのようなものであっ
てもよい。
上記の各実施例に示したものに限定されず、前記の化１
に示したジアミン誘導体であればどのようなものであっ
てもよい。
【００４７】また、上記の実施例における各有機ＥＬ素
子においては、発光層４に電子を導く電子輸送層５を構
成する材料に、前記の化９に示したＢｅＢｑ2 と、化１
６に示したＡｌｑ3 とを用いた例を示しただけである
が、電子輸送層５を構成する材料も特にこれらのものに
限られず、その他のベンゾキノリノール金属錯体や、キ
ノリノール金属錯体及びオキサジアゾール誘導体等を用
いることができ、この場合においても、同様の有効な結
果が得られる。
子においては、発光層４に電子を導く電子輸送層５を構
成する材料に、前記の化９に示したＢｅＢｑ2 と、化１
６に示したＡｌｑ3 とを用いた例を示しただけである
が、電子輸送層５を構成する材料も特にこれらのものに
限られず、その他のベンゾキノリノール金属錯体や、キ
ノリノール金属錯体及びオキサジアゾール誘導体等を用
いることができ、この場合においても、同様の有効な結
果が得られる。
【００４８】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明における
有機ＥＬ素子においては、ホール注入電極と電子注入電
極との間における発光層に、前記の化１に示したジアミ
ン誘導体とベンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜
１０の間にある縮合多環芳香族系の発光材料を含有させ
るようにしたため、低電圧で効率のよい高輝度の発光が
長期にわたって安定して得られるようになり、特に、上
記の発光層における縮合多環芳香族系の発光材料とし
て、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデカシクレン骨格
を有する発光材料を用いると、より低電圧で効率のよい
高輝度の発光が長期にわたって安定して得られるように
なった。
有機ＥＬ素子においては、ホール注入電極と電子注入電
極との間における発光層に、前記の化１に示したジアミ
ン誘導体とベンゼン環を基本単位とし縮合環の数が２〜
１０の間にある縮合多環芳香族系の発光材料を含有させ
るようにしたため、低電圧で効率のよい高輝度の発光が
長期にわたって安定して得られるようになり、特に、上
記の発光層における縮合多環芳香族系の発光材料とし
て、ナフタセン骨格やルブレン骨格やデカシクレン骨格
を有する発光材料を用いると、より低電圧で効率のよい
高輝度の発光が長期にわたって安定して得られるように
なった。
【図１】この発明の実施例１〜１１及び比較例１，２に
おけるＤＨ構造になった有機ＥＬ素子の状態を示した概
略図である。
おけるＤＨ構造になった有機ＥＬ素子の状態を示した概
略図である。
【図２】この発明の実施例１２，１３におけるＳＨ−Ｂ
構造になった有機ＥＬ素子の状態を示した概略図であ
る。
構造になった有機ＥＬ素子の状態を示した概略図であ
る。
【図３】比較例３におけるＳＨ−Ａ構造になった有機Ｅ
Ｌ素子の状態を示した概略図である。
Ｌ素子の状態を示した概略図である。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 電子注入電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柴田 賢一 大阪府守口市京阪本通２丁目５番５号 三 洋電機株式会社内 (72)発明者 黒木 和彦 大阪府守口市京阪本通２丁目５番５号 三 洋電機株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機材料を用いた発光層が設けられた有
機エレクトロルミネッセンス素子において、上記の発光
層に、下記の化１に示すジアミン誘導体とベンゼン環を
基本単位とし縮合環の数が２〜１０の間にある縮合多環
芳香族系の発光材料が含有されていることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 なお、上記の化１中におけるＲ1 は下記の化２に示す何
れか１つの芳香族系の基である。 【化２】 また、上記の化１中における、Ｒ2 ，Ｒ3 は下記の化３
に示す何れか１つの芳香族系の基であり、Ｒ2 とＲ3 は
同じであっても、異なっていてもよい。 【化３】 - 【請求項２】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層に含有させる上記の縮
合多環芳香族系の発光材料が、下記の化４に示すナフタ
セン骨格を有していることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 【化４】 - 【請求項３】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層に含有させる上記の縮
合多環芳香族系の発光材料が、下記の化５に示すルブレ
ン骨格を有していることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 【化５】 - 【請求項４】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、発光層に含有させる上記の縮
合多環芳香族系の発光材料が、下記の化６に示すデカシ
クレン骨格を有していることを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。 【化６】
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06213895A JP3505257B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US08/604,038 US5858563A (en) | 1995-02-24 | 1996-02-20 | Organic electroluminescent device |
| EP96102697A EP0728828B1 (en) | 1995-02-24 | 1996-02-22 | Organic electroluminescent device |
| DE69608011T DE69608011T2 (de) | 1995-02-24 | 1996-02-22 | Organische elektrolumineszente Vorrichtung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06213895A JP3505257B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231951A true JPH08231951A (ja) | 1996-09-10 |
| JP3505257B2 JP3505257B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=13191437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06213895A Expired - Lifetime JP3505257B2 (ja) | 1995-02-24 | 1995-02-24 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5858563A (ja) |
| EP (1) | EP0728828B1 (ja) |
| JP (1) | JP3505257B2 (ja) |
| DE (1) | DE69608011T2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5885498A (en) * | 1996-12-11 | 1999-03-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic light emitting device and method for producing the same |
| JPH11135261A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6387547B1 (en) | 1998-05-01 | 2002-05-14 | Tdk Corporation | Compound for use in organic EL device and organic EL device |
| JP2003105332A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2003257673A (ja) * | 2002-03-05 | 2003-09-12 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびその製造方法 |
| WO2005101913A1 (ja) * | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010528070A (ja) * | 2007-05-29 | 2010-08-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
| JP2012072111A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 金属錯体化合物およびそれを含む有機発光装置 |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3865406B2 (ja) * | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | ２，７−アリール−９−置換フルオレン及び９−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
| JP4278186B2 (ja) * | 1997-05-15 | 2009-06-10 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6309763B1 (en) | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
| US6403236B1 (en) * | 1997-09-04 | 2002-06-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer light emitting device |
| US5972247A (en) * | 1998-03-20 | 1999-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable blue electroluminescent devices |
| KR100277639B1 (ko) * | 1998-11-12 | 2001-01-15 | 김순택 | 유기 전자발광소자 |
| US6468676B1 (en) * | 1999-01-02 | 2002-10-22 | Minolta Co., Ltd. | Organic electroluminescent display element, finder screen display device, finder and optical device |
| US6399224B1 (en) | 2000-02-29 | 2002-06-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Conjugated polymers with tunable charge injection ability |
| JP4558153B2 (ja) * | 2000-07-27 | 2010-10-06 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| TW545080B (en) * | 2000-12-28 | 2003-08-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and method of manufacturing the same |
| SG2009086778A (en) | 2000-12-28 | 2016-11-29 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | Luminescent device |
| TW518909B (en) * | 2001-01-17 | 2003-01-21 | Semiconductor Energy Lab | Luminescent device and method of manufacturing same |
| TW519770B (en) * | 2001-01-18 | 2003-02-01 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device and manufacturing method thereof |
| SG118110A1 (en) * | 2001-02-01 | 2006-01-27 | Semiconductor Energy Lab | Organic light emitting element and display device using the element |
| CN101397649B (zh) * | 2001-02-01 | 2011-12-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 能够将有机化合物沉积在衬底上的装置 |
| TWI225312B (en) * | 2001-02-08 | 2004-12-11 | Semiconductor Energy Lab | Light emitting device |
| US20030010288A1 (en) * | 2001-02-08 | 2003-01-16 | Shunpei Yamazaki | Film formation apparatus and film formation method |
| TW550672B (en) * | 2001-02-21 | 2003-09-01 | Semiconductor Energy Lab | Method and apparatus for film deposition |
| SG118118A1 (en) * | 2001-02-22 | 2006-01-27 | Semiconductor Energy Lab | Organic light emitting device and display using the same |
| KR100428642B1 (ko) * | 2001-04-27 | 2004-04-27 | 주식회사 엘지화학 | 이중 스피로형 유기물질 |
| US6723828B2 (en) * | 2001-05-23 | 2004-04-20 | Sri International | Conjugated electroluminescent polymers and associated methods of preparation and use |
| TW574525B (en) * | 2002-01-29 | 2004-02-01 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device fabricated using said material |
| US6931132B2 (en) * | 2002-05-10 | 2005-08-16 | Harris Corporation | Secure wireless local or metropolitan area network and related methods |
| US6916902B2 (en) * | 2002-12-19 | 2005-07-12 | Dow Global Technologies Inc. | Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom |
| US7092206B2 (en) * | 2003-06-25 | 2006-08-15 | Hitachi Global Storage Technologies Netherlands B.V. | Magnetic head with magnetic layers of differing widths and third pole with reduced thickness |
| US6852429B1 (en) | 2003-08-06 | 2005-02-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device based on pyrene derivatives |
| KR101246247B1 (ko) * | 2003-08-29 | 2013-03-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치 |
| KR101357475B1 (ko) | 2005-05-31 | 2014-02-03 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트 |
| KR100828173B1 (ko) * | 2005-11-22 | 2008-05-08 | (주)그라쎌 | 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 표시소자 |
| KR20080109547A (ko) * | 2007-06-13 | 2008-12-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 금속 착물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기 발광소자 |
| US8268459B2 (en) * | 2007-11-29 | 2012-09-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzanthracene compound and organic electroluminescence device using the same |
| KR100940938B1 (ko) * | 2007-12-04 | 2010-02-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
| WO2009081774A1 (ja) * | 2007-12-20 | 2009-07-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100974562B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-08-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
| KR100991416B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-11-03 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101001384B1 (ko) * | 2008-02-29 | 2010-12-14 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
| KR100901887B1 (ko) * | 2008-03-14 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
| KR100989815B1 (ko) * | 2008-03-20 | 2010-10-29 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
| KR100946411B1 (ko) * | 2008-03-28 | 2010-03-09 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
| KR20090105495A (ko) * | 2008-04-02 | 2009-10-07 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
| KR100910150B1 (ko) * | 2008-04-02 | 2009-08-03 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
| KR101495547B1 (ko) * | 2008-04-17 | 2015-02-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 전자 재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자소자 |
| KR20090111915A (ko) * | 2008-04-23 | 2009-10-28 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
| KR20100000772A (ko) * | 2008-06-25 | 2010-01-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
| EP2145936A3 (en) * | 2008-07-14 | 2010-03-17 | Gracel Display Inc. | Fluorene and pyrene derivatives and organic electroluminescent device using the same |
| KR20100041043A (ko) * | 2008-10-13 | 2010-04-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 |
| DE102009034625A1 (de) * | 2009-07-27 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3816795A (en) * | 1965-10-23 | 1974-06-11 | American Cyanamid Co | Method for providing electroluminescent light from a polycyclic heterocyclic compound in an aprotic solvent under electric current |
| US3654525A (en) * | 1965-10-23 | 1972-04-04 | Donald Leonard Maricle | Electrochemiluminescent device including one of naphthacene, perylene and 5, 6, 11, 12-tetraphenyl-naphthacene in aprotic solvent |
| US4769292A (en) * | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| JP3162741B2 (ja) * | 1991-07-30 | 2001-05-08 | 三洋電機株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP3316236B2 (ja) * | 1992-10-29 | 2002-08-19 | 三洋電機株式会社 | 電界発光素子 |
| US5449564A (en) * | 1992-10-29 | 1995-09-12 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element having improved durability |
| JP3332491B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2002-10-07 | 三洋電機株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
-
1995
- 1995-02-24 JP JP06213895A patent/JP3505257B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-20 US US08/604,038 patent/US5858563A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-22 DE DE69608011T patent/DE69608011T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-22 EP EP96102697A patent/EP0728828B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5885498A (en) * | 1996-12-11 | 1999-03-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Organic light emitting device and method for producing the same |
| JPH11135261A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6387547B1 (en) | 1998-05-01 | 2002-05-14 | Tdk Corporation | Compound for use in organic EL device and organic EL device |
| US6399223B1 (en) | 1998-05-01 | 2002-06-04 | Tdk Corporation | Compound for use in organic EL device and organic EL device |
| JP2003105332A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP2003257673A (ja) * | 2002-03-05 | 2003-09-12 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス表示装置およびその製造方法 |
| US7057338B2 (en) | 2002-03-05 | 2006-06-06 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent display and method of manufacturing the same |
| WO2005101913A1 (ja) * | 2004-04-15 | 2005-10-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010528070A (ja) * | 2007-05-29 | 2010-08-19 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 |
| US8986852B2 (en) | 2007-05-29 | 2015-03-24 | Merck Patent Gmbh | Benzanthracene derivatives for organic electroluminescent devices |
| JP2012072111A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-12 | Samsung Mobile Display Co Ltd | 金属錯体化合物およびそれを含む有機発光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3505257B2 (ja) | 2004-03-08 |
| DE69608011T2 (de) | 2001-01-11 |
| EP0728828A3 (en) | 1997-04-02 |
| DE69608011D1 (de) | 2000-06-08 |
| EP0728828B1 (en) | 2000-05-03 |
| EP0728828A2 (en) | 1996-08-28 |
| US5858563A (en) | 1999-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3505257B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US6387546B1 (en) | Organic electroluminescent device | |
| KR100596028B1 (ko) | 고효율 유기 전계발광 소자 | |
| JP4011325B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH05202356A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH06314594A (ja) | 複数のキャリヤー注入層を有する有機薄膜ｅｌ素子 | |
| KR100469240B1 (ko) | 유기 전계발광소자 | |
| JP2004079413A (ja) | 有機エレクトロルミネッセント素子 | |
| JPH1060427A (ja) | クマリン誘導体を用いた有機ｅｌ素子 | |
| JP2003086381A (ja) | 発光素子 | |
| JP3825725B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3744103B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| TWI249368B (en) | White organic light emitting device using three emissive layer | |
| JPH10223372A (ja) | 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ | |
| JP2003208988A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 | |
| JP3910010B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3239057B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3547945B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2002289354A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
| JP2000243565A (ja) | 白色有機ｅｌ素子 | |
| JP3738870B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH07157754A (ja) | 電界発光素子 | |
| JP3643797B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3151987B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2004031211A (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20031202 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20031215 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081219 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081219 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091219 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101219 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101219 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111219 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121219 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131219 Year of fee payment: 10 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |