JPH10223372A - 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ - Google Patents
有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイInfo
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- JPH10223372A JPH10223372A JP9026951A JP2695197A JPH10223372A JP H10223372 A JPH10223372 A JP H10223372A JP 9026951 A JP9026951 A JP 9026951A JP 2695197 A JP2695197 A JP 2695197A JP H10223372 A JPH10223372 A JP H10223372A
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機EL素子等の、有機電界発光素子の電子
注入効率を向上し、安定な発光を得る。 【解決手段】 金属等の陰極4と、電子輸送層8との間
に、ポルフィリン誘導体からなる電子注入層9を挿入す
る。 【効果】 ポルフィリン誘導体からなる電子注入層9
は、陰極4/電子輸送層8間の密着性、バリア性等を向
上し、陰極4からの電子注入効率を向上する。この結
果、消費電力、素子寿命のいずれの評価項目においても
優れた性能を有する有機電界発光素子およびこれを用い
たフラットパネルディスプレイを提供することができ
る。
注入効率を向上し、安定な発光を得る。 【解決手段】 金属等の陰極4と、電子輸送層8との間
に、ポルフィリン誘導体からなる電子注入層9を挿入す
る。 【効果】 ポルフィリン誘導体からなる電子注入層9
は、陰極4/電子輸送層8間の密着性、バリア性等を向
上し、陰極4からの電子注入効率を向上する。この結
果、消費電力、素子寿命のいずれの評価項目においても
優れた性能を有する有機電界発光素子およびこれを用い
たフラットパネルディスプレイを提供することができ
る。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は電流の注入により発
光する発光材料および有機電子輸送材料等をその構成要
素として含む有機電界発光素子およびフラットパネルデ
ィスプレイに関し、さらに詳しくは、陰極から電子輸送
層への電子注入手段に特徴を有する有機電界発光素子お
よびフラットパネルディスプレイに関する。
光する発光材料および有機電子輸送材料等をその構成要
素として含む有機電界発光素子およびフラットパネルデ
ィスプレイに関し、さらに詳しくは、陰極から電子輸送
層への電子注入手段に特徴を有する有機電界発光素子お
よびフラットパネルディスプレイに関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、コンピュータやテレビジョン
等の情報通信端末機器の画像表示用ディスプレイとして
はブラウン管が最も普及しており、これは輝度が高く色
再現性が良い特長を有する反面、嵩高で重く、消費電力
が大きい問題点を有する。このため、軽量薄型で高効率
のフラットパネルディスプレイへの要望が大きい。現在
最も多用されているフラットパネルディスプレイはアク
ティブマトリクス駆動方式の液晶ディスプレイである
が、視野角が狭い点、自発光でないためバックライトを
使用する場合にはこのバックライトの消費電力が大きい
点、今後実用化が期待される高精細度かつ高速のビデオ
信号に対して十分な応答性を有さない点、そして大画面
サイズのディスプレイを製造する場合の均一性やコスト
高等の問題点がある。液晶ディスプレイに替わるフラッ
トパネルディスプレイの候補として発光ダイオードの可
能性もあるが、大面積の単一基板上への発光ダイオード
マトリクスの製造は困難であり、ブラウン管に置き替わ
る低コストのディスプレイとなるには至っていない。
等の情報通信端末機器の画像表示用ディスプレイとして
はブラウン管が最も普及しており、これは輝度が高く色
再現性が良い特長を有する反面、嵩高で重く、消費電力
が大きい問題点を有する。このため、軽量薄型で高効率
のフラットパネルディスプレイへの要望が大きい。現在
最も多用されているフラットパネルディスプレイはアク
ティブマトリクス駆動方式の液晶ディスプレイである
が、視野角が狭い点、自発光でないためバックライトを
使用する場合にはこのバックライトの消費電力が大きい
点、今後実用化が期待される高精細度かつ高速のビデオ
信号に対して十分な応答性を有さない点、そして大画面
サイズのディスプレイを製造する場合の均一性やコスト
高等の問題点がある。液晶ディスプレイに替わるフラッ
トパネルディスプレイの候補として発光ダイオードの可
能性もあるが、大面積の単一基板上への発光ダイオード
マトリクスの製造は困難であり、ブラウン管に置き替わ
る低コストのディスプレイとなるには至っていない。
【0003】これらの諸問題を解決する可能性を有する
フラットパネルディスプレイとして、最近有機電界発光
素子が注目されている。これは、自発光で応答速度が大
きく、視野角依存性がない長所を有する。
フラットパネルディスプレイとして、最近有機電界発光
素子が注目されている。これは、自発光で応答速度が大
きく、視野角依存性がない長所を有する。
【0004】有機発光材料を用いた有機電界発光素子
は、透光性の陽極と金属陰極との間に、有機発光材料を
含む有機電界発光層を挟み込んだものである。C.W.Tang
and S.A.VanSlyke らは、有機電界発光層をホール輸送
層と電子輸送層との2層構成とし、陽極および陰極から
有機電界発光層に注入されるホールと電子が再結合する
際に発光する素子構造を最初に報告した(Appl. Phys.
Lett.,51(12), 913-915(Sept.1987))。この素子構造は
ホール輸送層または電子輸送層のいずれかが発光層を兼
ねているものである。発光は、発光材料の基底状態と励
起状態とのエネルギギャップに対応した波長帯で起き
る。このように有機電界発光層を2層構造としたこと
で、駆動電圧の大幅な削減、発光効率の向上が図られ、
これ以来、全固体型のフラットパネルディスプレイ等へ
の応用を目指した研究が進められている。高発光効率を
得るための発光材料としては、亜鉛錯体やアルミニウム
錯体等、種々の金属錯体が現在までに提案されている。
は、透光性の陽極と金属陰極との間に、有機発光材料を
含む有機電界発光層を挟み込んだものである。C.W.Tang
and S.A.VanSlyke らは、有機電界発光層をホール輸送
層と電子輸送層との2層構成とし、陽極および陰極から
有機電界発光層に注入されるホールと電子が再結合する
際に発光する素子構造を最初に報告した(Appl. Phys.
Lett.,51(12), 913-915(Sept.1987))。この素子構造は
ホール輸送層または電子輸送層のいずれかが発光層を兼
ねているものである。発光は、発光材料の基底状態と励
起状態とのエネルギギャップに対応した波長帯で起き
る。このように有機電界発光層を2層構造としたこと
で、駆動電圧の大幅な削減、発光効率の向上が図られ、
これ以来、全固体型のフラットパネルディスプレイ等へ
の応用を目指した研究が進められている。高発光効率を
得るための発光材料としては、亜鉛錯体やアルミニウム
錯体等、種々の金属錯体が現在までに提案されている。
【0005】素子構造についても、その後C.Adachi, T.
Tsutsui and S.Saito らによりホール輸送層、発光層お
よび電子輸送層の3層構造とした例が Jap. J. of App
l. Phys. 27-2, L269-L271 (1988)に報告された。さら
に、電子輸送層に発光材料を含ませ、発光層を兼ねる電
子輸送層とホール輸送層との2層構造が、C.W.Tang, S.
A.VanSlyke and C.H.Chen らにより、J. of Appl. Phy
s. 65-9, 3610-3616 (1989)に報告された。これらの報
告により、低電圧で高輝度発光の可能性が検証され、有
機電界発光素子の研究開発は近年極めて活発におこなわ
れている。
Tsutsui and S.Saito らによりホール輸送層、発光層お
よび電子輸送層の3層構造とした例が Jap. J. of App
l. Phys. 27-2, L269-L271 (1988)に報告された。さら
に、電子輸送層に発光材料を含ませ、発光層を兼ねる電
子輸送層とホール輸送層との2層構造が、C.W.Tang, S.
A.VanSlyke and C.H.Chen らにより、J. of Appl. Phy
s. 65-9, 3610-3616 (1989)に報告された。これらの報
告により、低電圧で高輝度発光の可能性が検証され、有
機電界発光素子の研究開発は近年極めて活発におこなわ
れている。
【0006】しかしながら、有機EL素子の実用化に向
けては、発光輝度あるいは耐久性等、解決すべき問題が
いくつか残されている。高い発光輝度と、経時安定性に
優れた有機電界発光素子の実現のためには、電子、ホー
ルの輸送能力に加えて、有機/無機界面における障壁が
小さく、電子あるいはホールの注入性に優れた、耐久性
のある素子構造を開発する必要がある。
けては、発光輝度あるいは耐久性等、解決すべき問題が
いくつか残されている。高い発光輝度と、経時安定性に
優れた有機電界発光素子の実現のためには、電子、ホー
ルの輸送能力に加えて、有機/無機界面における障壁が
小さく、電子あるいはホールの注入性に優れた、耐久性
のある素子構造を開発する必要がある。
【0007】電子輸送層に用いる電子輸送材料の一例と
して、先のC.W.Tangらが開発した下記式(2)に示すア
ルミニウムキノリノール錯体 Tris-(8-hydroxyquinolin
e)-aluminium(以下、Alq3と略記する)が多く用い
られている。しかしながら、スパッタリング等による陰
極成膜時に入射金属粒子がAlq3を含む電子輸送層に
与える損傷や、陰極金属と電子輸送層との非接触部分の
発生等の構造欠陥の存在により、ダークスポットと呼称
される非発光点の発生や、素子劣化の促進等が発生する
場合があった。
して、先のC.W.Tangらが開発した下記式(2)に示すア
ルミニウムキノリノール錯体 Tris-(8-hydroxyquinolin
e)-aluminium(以下、Alq3と略記する)が多く用い
られている。しかしながら、スパッタリング等による陰
極成膜時に入射金属粒子がAlq3を含む電子輸送層に
与える損傷や、陰極金属と電子輸送層との非接触部分の
発生等の構造欠陥の存在により、ダークスポットと呼称
される非発光点の発生や、素子劣化の促進等が発生する
場合があった。
【0008】
【化2】
【0009】Alq3はその発光波長が529nmにピ
ークを有する緑色発光材料であり、その発光効率や発光
寿命の点で、現時点までにいまだにこの材料を超える発
光材料が得られていない。
ークを有する緑色発光材料であり、その発光効率や発光
寿命の点で、現時点までにいまだにこの材料を超える発
光材料が得られていない。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、Alq
3を単独で電子輸送材料として用いた場合には、上述し
た問題が発生する虞れがある。したがって、電子輸送材
料そのものの性能向上の他に、陰極から電子輸送層への
電子注入段階における電子注入の高効率化や、陰極成膜
時のダメージの回避も併せて考慮し、総合的な電子輸送
能力を高める必要がある。本発明はかかる技術背景に鑑
み提案するものであり、陰極と電子輸送層間における電
子輸送性能と耐久性に優れた有機電界発光素子を提供
し、有機電界発光素子のさらなる性能向上を図ること、
およびこの有機電界発光素子を用いたフラットパネルデ
ィスプレイを提供することをその課題とする。
3を単独で電子輸送材料として用いた場合には、上述し
た問題が発生する虞れがある。したがって、電子輸送材
料そのものの性能向上の他に、陰極から電子輸送層への
電子注入段階における電子注入の高効率化や、陰極成膜
時のダメージの回避も併せて考慮し、総合的な電子輸送
能力を高める必要がある。本発明はかかる技術背景に鑑
み提案するものであり、陰極と電子輸送層間における電
子輸送性能と耐久性に優れた有機電界発光素子を提供
し、有機電界発光素子のさらなる性能向上を図ること、
およびこの有機電界発光素子を用いたフラットパネルデ
ィスプレイを提供することをその課題とする。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明は上述した課題を
達成するために提案するものである。すなわち本発明の
有機電界発光素子は、陽極および陰極との間に、電子輸
送層を含む有機電界発光層を挟持した構造を有する有機
電界発光素子において、この陰極および電子輸送層との
間に、さらに電子注入層を有することを特徴とする。
達成するために提案するものである。すなわち本発明の
有機電界発光素子は、陽極および陰極との間に、電子輸
送層を含む有機電界発光層を挟持した構造を有する有機
電界発光素子において、この陰極および電子輸送層との
間に、さらに電子注入層を有することを特徴とする。
【0012】本発明の有機電界発光素子の好ましい構成
としては、陽極上に、少なくともホール輸送層と、発光
層と、電子輸送層とからなる有機電界発光層と、電子注
入層と、陰極とが、この順に順次積層された構造を有す
ることを特徴とする。
としては、陽極上に、少なくともホール輸送層と、発光
層と、電子輸送層とからなる有機電界発光層と、電子注
入層と、陰極とが、この順に順次積層された構造を有す
ることを特徴とする。
【0013】本発明の有機電界発光素子の他の好ましい
構成としては、陽極上に、少なくともホール輸送層と、
電子輸送層とからなる有機電界発光層と、電子注入層
と、陰極とが、この順に順次積層された構造を有するこ
とを特徴とする。
構成としては、陽極上に、少なくともホール輸送層と、
電子輸送層とからなる有機電界発光層と、電子注入層
と、陰極とが、この順に順次積層された構造を有するこ
とを特徴とする。
【0014】本発明の必須構成要件である電子注入層
は、下記一般式(1)で示される少なくとも一種のポル
フィリン誘導体を有することが望ましい。(1)式中、
好ましい金属原子としては、Co、Cu、Pb、Cd、
Zn、MnおよびCa等が例示される。このポルフィリ
ン誘導体の特徴は、含窒素複素環の官能基をポルフィリ
ン環の5、10、15および20位に有していることで
ある。
は、下記一般式(1)で示される少なくとも一種のポル
フィリン誘導体を有することが望ましい。(1)式中、
好ましい金属原子としては、Co、Cu、Pb、Cd、
Zn、MnおよびCa等が例示される。このポルフィリ
ン誘導体の特徴は、含窒素複素環の官能基をポルフィリ
ン環の5、10、15および20位に有していることで
ある。
【0015】
【化3】
【0016】電子注入層の厚さは、10nm以下である
ことが望ましい。厚さの下限は、均一な連続膜として形
成されれば特に限定されないが、成膜装置における膜厚
制御の観点からは1分子層厚以上、実用的には0.5n
m以上が望ましい。
ことが望ましい。厚さの下限は、均一な連続膜として形
成されれば特に限定されないが、成膜装置における膜厚
制御の観点からは1分子層厚以上、実用的には0.5n
m以上が望ましい。
【0017】本発明の有機電界発光素子は、陰極と電子
輸送層との間に新たに極く薄い電子注入層を設けたの
で、アルミニウム等の金属材料からなる陰極と、電子輸
送層との界面における密着性が向上し、電子注入効率が
向上する。またこの電子注入層は、素子発熱時において
アルミニウム等の金属材料からなる陰極からの酸素や吸
着水等の電子輸送層への拡散を防止するバリア層として
も機能し、電子輸送材料の劣化を防止する。さらに、ア
ルミニウム等の金属のエネルギ準位と、有機物である電
子輸送材料のエネルギ準位との中間のエネルギ準位を有
するポルフィリン誘導体層を挿入することにより、この
面からも電子注入効率の向上に寄与するものと考えられ
る。また陰極をスパッタリング等により成膜する際に、
電子輸送層に与えるダメージを防止することもできる。
このように、電子注入層は陰極と電子輸送層間の界面状
態を制御するものであるから、その膜厚は10nm以下
の薄膜で十分である。これらの総合的な作用により、電
子輸送効率が向上するので、高輝度かつ耐久性に優れた
有機電界発光素子やフラットパネルディスプレイを作製
することができる。またこのポルフィリン誘導体は昇華
性であり、分子線蒸着法等の手段により、膜厚の制御さ
れた緻密な膜を容易に成膜することが可能である。
輸送層との間に新たに極く薄い電子注入層を設けたの
で、アルミニウム等の金属材料からなる陰極と、電子輸
送層との界面における密着性が向上し、電子注入効率が
向上する。またこの電子注入層は、素子発熱時において
アルミニウム等の金属材料からなる陰極からの酸素や吸
着水等の電子輸送層への拡散を防止するバリア層として
も機能し、電子輸送材料の劣化を防止する。さらに、ア
ルミニウム等の金属のエネルギ準位と、有機物である電
子輸送材料のエネルギ準位との中間のエネルギ準位を有
するポルフィリン誘導体層を挿入することにより、この
面からも電子注入効率の向上に寄与するものと考えられ
る。また陰極をスパッタリング等により成膜する際に、
電子輸送層に与えるダメージを防止することもできる。
このように、電子注入層は陰極と電子輸送層間の界面状
態を制御するものであるから、その膜厚は10nm以下
の薄膜で十分である。これらの総合的な作用により、電
子輸送効率が向上するので、高輝度かつ耐久性に優れた
有機電界発光素子やフラットパネルディスプレイを作製
することができる。またこのポルフィリン誘導体は昇華
性であり、分子線蒸着法等の手段により、膜厚の制御さ
れた緻密な膜を容易に成膜することが可能である。
【0018】
【発明の実施の形態】以下、本発明を図面を参照しつつ
さらに詳しく説明する。はじめに、本発明の有機電界発
光素子をEL素子に適用した素子構成の概念につき、図
1(a)〜(b)に示す概略断面図を参照して説明す
る。これらのうち、図1(a)は透過型の有機電界発光
素子、図1(b)は反射型の有機電界発光素子の素子構
成を示す。いずれの素子構成においても、符号1はガラ
ス、プラスチックス等の透明材料やその他適宜の材料か
らなる基板である。有機電界発光素子を他の表示素子や
駆動回路等と組み合わせて使用する場合には、基板1を
共用することができる。符号2は陽極であり、ITO(I
ndium Tin Oxide)やSnO2 の他に、Sb含有Sn
O2 、Al含有ZnOあるいはAu薄膜等の透明導電材
料からなる。またポリチオフェン、ポリピロール等の導
電性高分子薄膜を用いてもよい。陽極の電気抵抗値は、
素子の消費電力や発熱を低減するために、低抵抗である
ことが望ましい。陽極の成膜方法は特に限定されず、電
子ビーム等による真空蒸着法、スパッタリング法、CV
D法等その他を適宜採用できる。
さらに詳しく説明する。はじめに、本発明の有機電界発
光素子をEL素子に適用した素子構成の概念につき、図
1(a)〜(b)に示す概略断面図を参照して説明す
る。これらのうち、図1(a)は透過型の有機電界発光
素子、図1(b)は反射型の有機電界発光素子の素子構
成を示す。いずれの素子構成においても、符号1はガラ
ス、プラスチックス等の透明材料やその他適宜の材料か
らなる基板である。有機電界発光素子を他の表示素子や
駆動回路等と組み合わせて使用する場合には、基板1を
共用することができる。符号2は陽極であり、ITO(I
ndium Tin Oxide)やSnO2 の他に、Sb含有Sn
O2 、Al含有ZnOあるいはAu薄膜等の透明導電材
料からなる。またポリチオフェン、ポリピロール等の導
電性高分子薄膜を用いてもよい。陽極の電気抵抗値は、
素子の消費電力や発熱を低減するために、低抵抗である
ことが望ましい。陽極の成膜方法は特に限定されず、電
子ビーム等による真空蒸着法、スパッタリング法、CV
D法等その他を適宜採用できる。
【0019】符号3は有機電界発光層であり、この層構
成については後述する。
成については後述する。
【0020】符号9は本発明の有機電界発光素子の特徴
部分であり、有機電界発光層3と陰極4の間に挿入され
る電子注入層である。電子注入層9は先述した一般式
(1)で示されるポルフィリン誘導体の一種あるいは混
合物から構成され、その成膜方法は抵抗加熱等による真
空蒸着法、イオンプレーティング法、分子線蒸着法、分
子線エピタキシ法等の真空技術を用いた成膜法の他に、
化学修飾法、スピンコート法あるいはLB(Langmuir-Br
odjet)法等の湿式成膜法を用いることができる。電子注
入層9は10nm以下の極薄膜であるので、膜厚制御性
のよい成膜方法を採用することが望ましい。
部分であり、有機電界発光層3と陰極4の間に挿入され
る電子注入層である。電子注入層9は先述した一般式
(1)で示されるポルフィリン誘導体の一種あるいは混
合物から構成され、その成膜方法は抵抗加熱等による真
空蒸着法、イオンプレーティング法、分子線蒸着法、分
子線エピタキシ法等の真空技術を用いた成膜法の他に、
化学修飾法、スピンコート法あるいはLB(Langmuir-Br
odjet)法等の湿式成膜法を用いることができる。電子注
入層9は10nm以下の極薄膜であるので、膜厚制御性
のよい成膜方法を採用することが望ましい。
【0021】符号4は陰極であり、電極材料としては例
えばLi、Mg、Ca等の低仕事関数の活性な金属と、
Ag、Al、In等との合金あるいは積層構造を採用す
ることができる。成膜法は特に限定されず、抵抗加熱等
の真空蒸着法、イオンプレーティング法あるいはスパッ
タリング法等を採用できる。図1(a)に示す透過型の
有機電界発光素子の場合には、この陰極4の厚さを調節
することにより、用途に合った光透過率を得ることがで
きる。また陰極4の導電性を補完するために、さらIT
OやSnO2 等の透明導電膜を積層して用いてもよい。
符号5は保護層であり、気密性や光学特性等を満たす材
料であればプラスチックス等の有機材料やSiO2 等の
無機材料を問わずいずれも採用できる。
えばLi、Mg、Ca等の低仕事関数の活性な金属と、
Ag、Al、In等との合金あるいは積層構造を採用す
ることができる。成膜法は特に限定されず、抵抗加熱等
の真空蒸着法、イオンプレーティング法あるいはスパッ
タリング法等を採用できる。図1(a)に示す透過型の
有機電界発光素子の場合には、この陰極4の厚さを調節
することにより、用途に合った光透過率を得ることがで
きる。また陰極4の導電性を補完するために、さらIT
OやSnO2 等の透明導電膜を積層して用いてもよい。
符号5は保護層であり、気密性や光学特性等を満たす材
料であればプラスチックス等の有機材料やSiO2 等の
無機材料を問わずいずれも採用できる。
【0022】有機電界発光層3の更に詳しい層構成を図
2(a)〜(b)に示す。有機電界発光層3の基本構成
は、有機電界発光を得ることができる層構成であれば、
従来から提案されているいずれの構造をも採用できる。
すなわち、図2(a)に示すように、陽極2側から、ホ
ール輸送層6/発光層7/電子輸送層8の順に積層した
3層構造の他に、ホール輸送層6および電子輸送層8の
いずれかが発光性を有する場合には、発光層7をこれら
の層で兼用し、図2(b)に示すように、陽極2側か
ら、ホール輸送層6/電子輸送層8の2層構造とするこ
とも可能である。
2(a)〜(b)に示す。有機電界発光層3の基本構成
は、有機電界発光を得ることができる層構成であれば、
従来から提案されているいずれの構造をも採用できる。
すなわち、図2(a)に示すように、陽極2側から、ホ
ール輸送層6/発光層7/電子輸送層8の順に積層した
3層構造の他に、ホール輸送層6および電子輸送層8の
いずれかが発光性を有する場合には、発光層7をこれら
の層で兼用し、図2(b)に示すように、陽極2側か
ら、ホール輸送層6/電子輸送層8の2層構造とするこ
とも可能である。
【0023】ホール輸送層6はホール輸送材料単独で、
あるいはホール輸送材料を有機高分子等のマトリクス中
に均質に分散して形成される。ホール輸送材料として
は、式(3)に示すTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-
methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine) や、その
ビフェニル骨格を縮合環に置換した化合物、N−イソプ
ロピルカルバゾール等の3級アミン類、ピラゾリン誘導
体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサ
ジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体で代表される
複素環化合物、ポリマ系ではこれら単量体を側鎖に有す
るポリカーボネート誘導体やポリスチレン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾールあるいはポリシラン等が好ましく使
用できるが、特に限定はされない。
あるいはホール輸送材料を有機高分子等のマトリクス中
に均質に分散して形成される。ホール輸送材料として
は、式(3)に示すTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-
methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine) や、その
ビフェニル骨格を縮合環に置換した化合物、N−イソプ
ロピルカルバゾール等の3級アミン類、ピラゾリン誘導
体、スチルベン系化合物、ヒドラゾン系化合物、オキサ
ジアゾール誘導体やフタロシアニン誘導体で代表される
複素環化合物、ポリマ系ではこれら単量体を側鎖に有す
るポリカーボネート誘導体やポリスチレン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾールあるいはポリシラン等が好ましく使
用できるが、特に限定はされない。
【0024】
【化4】
【0025】発光層に用いる発光材料としては、先述し
た式(2)で示されるAlq3の他に、アントラセン、
ピレン、ビススチリルアントラセン誘導体、テトラフェ
ニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ピロロピリジ
ン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘
導体、そしてポリマ系ではポリフェニレンビニレン誘導
体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体
等を使用できるが、これらに限定されるものではない。
また発光層に添加するドーパントとして、ルブレン、キ
ナクリドン誘導体、DCM、ペリノン、ペリレン、クマ
リン等を使用してもよい。
た式(2)で示されるAlq3の他に、アントラセン、
ピレン、ビススチリルアントラセン誘導体、テトラフェ
ニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ピロロピリジ
ン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘
導体、そしてポリマ系ではポリフェニレンビニレン誘導
体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体
等を使用できるが、これらに限定されるものではない。
また発光層に添加するドーパントとして、ルブレン、キ
ナクリドン誘導体、DCM、ペリノン、ペリレン、クマ
リン等を使用してもよい。
【0026】電子輸送層に用いる電子輸送材料として
は、電子注入効率および電子輸送効率が高い物質であれ
ばよく、そのためには電子親和力および電子移動度が大
きく、安定性が高く、さらに製造時および発光時に不純
物を発生しない材料であることが望ましい。かかる材料
としては、先述した式(2)で示されるAlq3が例示
されるが、他の材料でもよい。
は、電子注入効率および電子輸送効率が高い物質であれ
ばよく、そのためには電子親和力および電子移動度が大
きく、安定性が高く、さらに製造時および発光時に不純
物を発生しない材料であることが望ましい。かかる材料
としては、先述した式(2)で示されるAlq3が例示
されるが、他の材料でもよい。
【0027】かかる各種有機発光材料は、各材料そのも
のを順次積層することにより形成されるが、高分子ポリ
マ中に分散して積層し、陽極および陰極間に挟持しても
よい。高分子ポリマとしては、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン等が例示されるがこれらに限
定されることはない。発光に寄与するこれら各層の形成
方法は、抵抗加熱や電子ビーム等による蒸着法、イオン
プレーティング法、分子線蒸着法、分子線エピタキシ
法、スパッタリング法等の乾式成膜法が好ましいが、こ
の他にも化学修飾法、スピンコート法、LB法等の湿式
成膜法を用いることも可能である。
のを順次積層することにより形成されるが、高分子ポリ
マ中に分散して積層し、陽極および陰極間に挟持しても
よい。高分子ポリマとしては、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン等が例示されるがこれらに限
定されることはない。発光に寄与するこれら各層の形成
方法は、抵抗加熱や電子ビーム等による蒸着法、イオン
プレーティング法、分子線蒸着法、分子線エピタキシ
法、スパッタリング法等の乾式成膜法が好ましいが、こ
の他にも化学修飾法、スピンコート法、LB法等の湿式
成膜法を用いることも可能である。
【0028】ホールあるいは電子の電荷輸送性能を向上
するためには、ホール輸送層6と電子輸送層8のいずれ
か一方あるいは両方が、複数種の材料を積層した構造、
あるいは複数種の材料を混合した構造であってもよい。
また発光性能を向上するために、ホール輸送層6、発光
層7および電子輸送層8のいずれか一つの層あるいは複
数の層に、螢光材料を含有させてもよい。かかる螢光材
料としては特に限定されないが、例えばキナクリドンや
下記構造式(4)で示されるDCM(4−ジシアノメチ
レン−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−2−メチ
ル4H−ピラン)等が例示される。これらの場合には、
発光効率をさらに改善するために、ホールまたは電子の
輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませること
も可能である。
するためには、ホール輸送層6と電子輸送層8のいずれ
か一方あるいは両方が、複数種の材料を積層した構造、
あるいは複数種の材料を混合した構造であってもよい。
また発光性能を向上するために、ホール輸送層6、発光
層7および電子輸送層8のいずれか一つの層あるいは複
数の層に、螢光材料を含有させてもよい。かかる螢光材
料としては特に限定されないが、例えばキナクリドンや
下記構造式(4)で示されるDCM(4−ジシアノメチ
レン−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−2−メチ
ル4H−ピラン)等が例示される。これらの場合には、
発光効率をさらに改善するために、ホールまたは電子の
輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませること
も可能である。
【0029】
【化5】
【0030】図2(a)に示したEL素子においては、
陽極2と陰極4の間に直流電圧を印加することにより、
陽極2から注入されたホールがホール輸送層6を経て、
また陰極4から電子注入層11を介して注入された電子
が電子輸送層8を経て、それぞれ発光層7に到達する。
この結果、発光層7においては電子/ホールの再結合が
生じて一重項励起子が生成し、この一重項励起子から所
定波長の発光を発生する。図2(b)に示す発光層を省
略した層構成の場合には、ホール輸送層6と電子輸送層
8の界面から所定波長の発光を発生する。これらの発光
は基板1側から観測される。また先に図1(a)に示し
た透過型のEL素子の場合には、発光は保護層5側から
も観測される。
陽極2と陰極4の間に直流電圧を印加することにより、
陽極2から注入されたホールがホール輸送層6を経て、
また陰極4から電子注入層11を介して注入された電子
が電子輸送層8を経て、それぞれ発光層7に到達する。
この結果、発光層7においては電子/ホールの再結合が
生じて一重項励起子が生成し、この一重項励起子から所
定波長の発光を発生する。図2(b)に示す発光層を省
略した層構成の場合には、ホール輸送層6と電子輸送層
8の界面から所定波長の発光を発生する。これらの発光
は基板1側から観測される。また先に図1(a)に示し
た透過型のEL素子の場合には、発光は保護層5側から
も観測される。
【0031】有機電界発光素子に印加する電流は通常直
流であるが、パルス電流や交流を用いてもよい。電流
値、電圧値は素子破壊しない範囲内であれば特に制限は
ないが、有機電界発光素子の消費電力や寿命を考慮する
と、可及的に小さい電気エネルギで効率良く発光させる
ことが望ましい。
流であるが、パルス電流や交流を用いてもよい。電流
値、電圧値は素子破壊しない範囲内であれば特に制限は
ないが、有機電界発光素子の消費電力や寿命を考慮する
と、可及的に小さい電気エネルギで効率良く発光させる
ことが望ましい。
【0032】本発明の発光素子を実際の有機EL素子に
適用した具体例を、図3の概略斜視図に示す。図3のE
L素子は、ホール輸送層6と、発光層7および電子輸送
層8のいずれか少なくとも一方からなる積層体を、陰極
4と陽極2の間に配設したものである。陰極4と陽極2
は、ともにストライプ状にパターニングするとともに互
いにマトリクス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制
御回路10および11により時系列的に信号電圧を印加
し、その交叉位置で発光するように構成されたものであ
る。かかる構成のEL素子は、文字・記号等のディスプ
レイとしては勿論、画像再生装置としても使用できる。
また陰極4と陽極2のストライプ状パターンを赤
(R)、緑(G)、青(B)の各色に対応して配置し、
マルチカラーあるいはフルカラーの全固体型フラットパ
ネルディスプレイを構成することが可能となる。図示の
EL素子は、8×3RGB構成の単純マトリクスディス
プレイの構成例である。
適用した具体例を、図3の概略斜視図に示す。図3のE
L素子は、ホール輸送層6と、発光層7および電子輸送
層8のいずれか少なくとも一方からなる積層体を、陰極
4と陽極2の間に配設したものである。陰極4と陽極2
は、ともにストライプ状にパターニングするとともに互
いにマトリクス状に直交させ、シフトレジスタ内蔵の制
御回路10および11により時系列的に信号電圧を印加
し、その交叉位置で発光するように構成されたものであ
る。かかる構成のEL素子は、文字・記号等のディスプ
レイとしては勿論、画像再生装置としても使用できる。
また陰極4と陽極2のストライプ状パターンを赤
(R)、緑(G)、青(B)の各色に対応して配置し、
マルチカラーあるいはフルカラーの全固体型フラットパ
ネルディスプレイを構成することが可能となる。図示の
EL素子は、8×3RGB構成の単純マトリクスディス
プレイの構成例である。
【0033】以下、本発明の有機電界発光素子につき、
適宜比較例を加えながら詳細に説明を加える。
適宜比較例を加えながら詳細に説明を加える。
【0034】実施例1 本実施例は、一般式(1)のポルフィリン誘導体のう
ち、5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)−
21H,23H−ポルフィリンニッケル(以下、NiT
PyPと略記する)を電子注入層材料として採用し、有
機電界発光素子を作製した例である。
ち、5,10,15,20−テトラ(4−ピリジル)−
21H,23H−ポルフィリンニッケル(以下、NiT
PyPと略記する)を電子注入層材料として採用し、有
機電界発光素子を作製した例である。
【0035】真空蒸着装置中に、100nmの厚さのI
TOからなる陽極が一表面に形成された30mm×30
mmのガラスの基板をセッティングした。蒸着マスクと
して、複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有す
る金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法によ
り10-4Pa以下の高真空下で、先述した式(3)で示
されるTPDを例えば50nmの厚さに蒸着し、ホール
輸送層を形成した。成膜レートは、水晶振動子による膜
厚モニタにより2nm/secに制御した。つぎに発光
層と電子輸送層を兼ねる材料として、先述した式(2)
に示されるAlq3をホール輸送層に接して蒸着した。
Alq3の層厚も例えば50nmとし、蒸着レートも2
nm/secとした。
TOからなる陽極が一表面に形成された30mm×30
mmのガラスの基板をセッティングした。蒸着マスクと
して、複数の2.0mm×2.0mmの単位開口を有す
る金属マスクを基板に近接して配置し、真空蒸着法によ
り10-4Pa以下の高真空下で、先述した式(3)で示
されるTPDを例えば50nmの厚さに蒸着し、ホール
輸送層を形成した。成膜レートは、水晶振動子による膜
厚モニタにより2nm/secに制御した。つぎに発光
層と電子輸送層を兼ねる材料として、先述した式(2)
に示されるAlq3をホール輸送層に接して蒸着した。
Alq3の層厚も例えば50nmとし、蒸着レートも2
nm/secとした。
【0036】さらに発光層と電子輸送層を兼ねるAlq
3層が形成された基板を分子線蒸着装置に搬送し、分子
線ソースの上方25cmの位置にセッティングした。蒸
着マスクとして、同じく複数の2.0mm×2.0mm
の単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置
し、分子線蒸着法により10-7Pa以下の超真空下でN
iTPyPを例えば1nmの厚さに成膜し、電子注入層
を形成した。成膜レートは水晶振動子による膜厚モニタ
により0.1nm/sec以下に制御した。電子注入層
の形成に分子線蒸着法を採用したのは、通常の抵抗加熱
蒸着法等に比較して極薄膜形成における膜厚制御が容易
であるためである。陰極材料としてはMgとAgの積層
膜を採用し、これは蒸着により、蒸着レートを4nm/
secとして例えば50nm(Mg)および150nm
(Ag)の厚さに形成し、実施例1による有機電界発光
素子の基本形を作製した。
3層が形成された基板を分子線蒸着装置に搬送し、分子
線ソースの上方25cmの位置にセッティングした。蒸
着マスクとして、同じく複数の2.0mm×2.0mm
の単位開口を有する金属マスクを基板に近接して配置
し、分子線蒸着法により10-7Pa以下の超真空下でN
iTPyPを例えば1nmの厚さに成膜し、電子注入層
を形成した。成膜レートは水晶振動子による膜厚モニタ
により0.1nm/sec以下に制御した。電子注入層
の形成に分子線蒸着法を採用したのは、通常の抵抗加熱
蒸着法等に比較して極薄膜形成における膜厚制御が容易
であるためである。陰極材料としてはMgとAgの積層
膜を採用し、これは蒸着により、蒸着レートを4nm/
secとして例えば50nm(Mg)および150nm
(Ag)の厚さに形成し、実施例1による有機電界発光
素子の基本形を作製した。
【0037】発光特性の評価 このように作製した実施例1の有機電界発光素子に、窒
素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評
価した。発光色は緑色であり、分光測定をおこなった結
果、図4に示す540nmに発光ピークを有するスペク
トルを得た。分光測定は、大塚電子製のフォトダイオー
ドアレイを検出器とした分光器を用いた。図4のスペク
トルはAlq3の発光スペクトルと一致し、EL素子の
発光はAlq3によるものであることが確認された。印
加電圧を漸増し、輝度計により輝度の測定をおこなった
ところ、印加電圧9Vで1000cd/m2 の輝度が得
られた。この有機電界発光素子を作製後、室内に1月間
放置したが、素子劣化は観測されなかった。また印加電
圧10Vを連続的に通電して連続発光して強制劣化させ
た際、発光が完全に消失する迄の素子寿命は30日間で
あった。
素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評
価した。発光色は緑色であり、分光測定をおこなった結
果、図4に示す540nmに発光ピークを有するスペク
トルを得た。分光測定は、大塚電子製のフォトダイオー
ドアレイを検出器とした分光器を用いた。図4のスペク
トルはAlq3の発光スペクトルと一致し、EL素子の
発光はAlq3によるものであることが確認された。印
加電圧を漸増し、輝度計により輝度の測定をおこなった
ところ、印加電圧9Vで1000cd/m2 の輝度が得
られた。この有機電界発光素子を作製後、室内に1月間
放置したが、素子劣化は観測されなかった。また印加電
圧10Vを連続的に通電して連続発光して強制劣化させ
た際、発光が完全に消失する迄の素子寿命は30日間で
あった。
【0038】実施例2 本実施例は、前実施例1で電子注入層材料として採用し
たNiTPyPに替えて、5,10,15,20−テト
ラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリン亜
鉛(以下、ZnTPyPと略記する)を電子注入層材料
として採用した他は、各有機電界発光層の層構成、成膜
法とも前実施例1に準拠して有機電界発光素子を作製し
た。
たNiTPyPに替えて、5,10,15,20−テト
ラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリン亜
鉛(以下、ZnTPyPと略記する)を電子注入層材料
として採用した他は、各有機電界発光層の層構成、成膜
法とも前実施例1に準拠して有機電界発光素子を作製し
た。
【0039】本実施例2の有機電界発光素子も実施例1
と同様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペク
トルは実施例1の有機電界発光素子のスペクトルと一致
し、Alq3の発光によるものであることが確認され
た。印加電圧を漸増し、輝度計により輝度の測定をおこ
なったところ、印加電圧10Vで1500cd/m2 の
輝度が得られた。この有機電界発光素子を作製後、室内
に1月間放置したが、素子劣化は観測されなかった。
と同様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペク
トルは実施例1の有機電界発光素子のスペクトルと一致
し、Alq3の発光によるものであることが確認され
た。印加電圧を漸増し、輝度計により輝度の測定をおこ
なったところ、印加電圧10Vで1500cd/m2 の
輝度が得られた。この有機電界発光素子を作製後、室内
に1月間放置したが、素子劣化は観測されなかった。
【0040】実施例3 本実施例は、前実施例1で電子注入層材料として採用し
たNiTPyPに替えて、5,10,15,20−テト
ラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリンチ
タニウム(以下、TiTPyPと略記する)を電子注入
層材料として採用した他は、各有機電界発光層の層構
成、成膜法とも前実施例1に準拠して有機電界発光素子
を作製した。
たNiTPyPに替えて、5,10,15,20−テト
ラ(4−ピリジル)−21H,23H−ポルフィリンチ
タニウム(以下、TiTPyPと略記する)を電子注入
層材料として採用した他は、各有機電界発光層の層構
成、成膜法とも前実施例1に準拠して有機電界発光素子
を作製した。
【0041】本実施例3の有機電界発光素子も実施例1
と同様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペク
トルは実施例1の有機電界発光素子のスペクトルと一致
し、Alq3の発光によるものであることが確認され
た。印加電圧を漸増し、輝度計により輝度の測定をおこ
なったところ、印加電圧10Vで1200cd/m2 の
輝度が得られた。この有機電界発光素子を作製後、室内
に1月間放置したが、素子劣化は観測されなかった。
と同様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペク
トルは実施例1の有機電界発光素子のスペクトルと一致
し、Alq3の発光によるものであることが確認され
た。印加電圧を漸増し、輝度計により輝度の測定をおこ
なったところ、印加電圧10Vで1200cd/m2 の
輝度が得られた。この有機電界発光素子を作製後、室内
に1月間放置したが、素子劣化は観測されなかった。
【0042】比較例 比較のため、陰極と電子輸送層との間にポルフィリン誘
導体による電子注入層を形成しなかった他は、各有機電
界発光層の層構成、成膜法とも前実施例1に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
導体による電子注入層を形成しなかった他は、各有機電
界発光層の層構成、成膜法とも前実施例1に準拠して有
機電界発光素子を作製した。
【0043】比較例の有機電界発光素子も実施例1と同
様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクトル
は実施例1の有機電界発光素子のスペクトルと一致し、
Alq3の発光によるものであることが確認された。し
かしながら、実施例1の有機電界発光素子と同一の輝度
を得るための消費電力は、約32%増加し、素子寿命も
実施例1の有機電界発光素子の30日間から10日間に
減少した。
様の緑色の発光を呈した。分光測定の結果、スペクトル
は実施例1の有機電界発光素子のスペクトルと一致し、
Alq3の発光によるものであることが確認された。し
かしながら、実施例1の有機電界発光素子と同一の輝度
を得るための消費電力は、約32%増加し、素子寿命も
実施例1の有機電界発光素子の30日間から10日間に
減少した。
【0044】以上本発明の有機電界発光素子について詳
細な説明を加えたが、本発明はこれら実施例によりなん
ら限定されるものではない。例えば、電子注入層の材料
として採用するポルフィリン誘導体として実施例にあげ
たNiTPyP、ZnTPyPおよびTiTPyPの他
にも各種金属化合物やそのハロゲン塩を採用してよい。
またホール輸送層のホール輸送材料や電子輸送層の電子
輸送材料として、実施例の化合物の他に、従来公知の他
のホール輸送材料や電子輸送材料を用いてもよい。また
有機電界発光層の各層構成や電極構造も、従来既知の構
造はいずれも採用できる。
細な説明を加えたが、本発明はこれら実施例によりなん
ら限定されるものではない。例えば、電子注入層の材料
として採用するポルフィリン誘導体として実施例にあげ
たNiTPyP、ZnTPyPおよびTiTPyPの他
にも各種金属化合物やそのハロゲン塩を採用してよい。
またホール輸送層のホール輸送材料や電子輸送層の電子
輸送材料として、実施例の化合物の他に、従来公知の他
のホール輸送材料や電子輸送材料を用いてもよい。また
有機電界発光層の各層構成や電極構造も、従来既知の構
造はいずれも採用できる。
【0045】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、有機電界発光素子における電子注入性能が向
上し、安定な有機電界発光素子およびこれを用いたフラ
ットパネルディスプレイを提供することが可能となる。
によれば、有機電界発光素子における電子注入性能が向
上し、安定な有機電界発光素子およびこれを用いたフラ
ットパネルディスプレイを提供することが可能となる。
【図1】本発明の有機電界発光素子を、EL素子に適用
した素子構成を示す概略断面図である。
した素子構成を示す概略断面図である。
【図2】本発明の有機電界発光素子を、EL素子に適用
した素子構成を示す概略断面図であり、有機電界発光層
の層構成を示す。
した素子構成を示す概略断面図であり、有機電界発光層
の層構成を示す。
【図3】有機電界発光素子を、実際のEL素子に適用し
た素子構成を示す概略斜視図である。
た素子構成を示す概略斜視図である。
【図4】実施例1の有機電界発光素子の発光スペクトル
である。
である。
1…基板、2…陽極、3…有機電界発光層、4…陰極、
5…保護層、6…ホール輸送層、7…発光層、8…電子
輸送層、9…電子注入層、10、11…制御回路
5…保護層、6…ホール輸送層、7…発光層、8…電子
輸送層、9…電子注入層、10、11…制御回路
Claims (8)
- 【請求項1】 陽極および陰極との間に、電子輸送層を
含む有機電界発光層を挟持した構造を有する有機電界発
光素子において、 前記陰極および前記電子輸送層との間に、さらに電子注
入層を有することを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項2】 陽極上に、 少なくともホール輸送層と、発光層と、電子輸送層とか
らなる有機電界発光層と、 電子注入層と、 陰極とが、 この順に順次積層された構造を有することを特徴とする
請求項1記載の有機電界発光素子。 - 【請求項3】 陽極上に、 少なくともホール輸送層と、電子輸送層とからなる有機
電界発光層と、 電子注入層と、 陰極とが、 この順に順次積層された構造を有することを特徴とする
請求項1記載の有機電界発光素子。 - 【請求項4】 前記電子注入層は、下記一般式(1)で
示される少なくとも一種のポルフィリン誘導体を有する
ことを特徴とする請求項1記載の有機電界発光素子。 【化1】 - 【請求項5】 前記電子注入層の厚さは、10nm以下
であることを特徴とする請求項1記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項6】 前記有機電界発光層は、 さらに螢光色素を含むことを特徴とする請求項1記載の
有機電界発光素子。 - 【請求項7】 前記有機電界発光素子は、エレクトロル
ミネセンス素子であることを特徴とする請求項1ないし
6いずれか1項記載の有機電界発光素子。 - 【請求項8】 請求項1ないし6いずれか1項記載の有
機電界発光素子を含んで構成されたことを特徴とするフ
ラットパネルディスプレイ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9026951A JPH10223372A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9026951A JPH10223372A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10223372A true JPH10223372A (ja) | 1998-08-21 |
Family
ID=12207472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9026951A Pending JPH10223372A (ja) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 有機電界発光素子およびこれを用いたフラットパネルディスプレイ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10223372A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0977286A2 (en) * | 1998-07-28 | 2000-02-02 | Eastman Kodak Company | Electron-injecting layer providing a modified interface between an organic light-emitting structure and a cathode buffer layer |
JP2000058265A (ja) * | 1998-07-28 | 2000-02-25 | Eastman Kodak Co | 有機発光素子及びその製造方法 |
EP0982783A2 (en) * | 1998-08-21 | 2000-03-01 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device and making method |
KR100317284B1 (ko) * | 1999-04-30 | 2001-12-22 | 구자홍 | 유기 이엘(el) 소자 |
WO2003067932A1 (fr) * | 2002-02-08 | 2003-08-14 | Zeon Corporation | Film de revetement pour dispositif electroluminescent organique, dispositif correspondant, et son procede de fabrication |
JP2004355898A (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2006286401A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Tdk Corp | 有機el素子及びこれを備える画像表示装置 |
JP2008189937A (ja) * | 2001-04-12 | 2008-08-21 | Canon Inc | ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶 |
US7955716B2 (en) | 2003-06-09 | 2011-06-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same |
US8008418B2 (en) | 2003-06-18 | 2011-08-30 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | High-molecular copolymer containing metal coordination compound and organic electroluminescence element using the same |
-
1997
- 1997-02-10 JP JP9026951A patent/JPH10223372A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000058265A (ja) * | 1998-07-28 | 2000-02-25 | Eastman Kodak Co | 有機発光素子及びその製造方法 |
EP0977286A2 (en) * | 1998-07-28 | 2000-02-02 | Eastman Kodak Company | Electron-injecting layer providing a modified interface between an organic light-emitting structure and a cathode buffer layer |
EP0977286A3 (en) * | 1998-07-28 | 2003-09-10 | Eastman Kodak Company | Electron-injecting layer providing a modified interface between an organic light-emitting structure and a cathode buffer layer |
EP0982783A2 (en) * | 1998-08-21 | 2000-03-01 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device and making method |
EP0982783A3 (en) * | 1998-08-21 | 2000-11-08 | TDK Corporation | Organic electroluminescent device and making method |
US6339290B1 (en) | 1998-08-21 | 2002-01-15 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent device and making method |
KR100317284B1 (ko) * | 1999-04-30 | 2001-12-22 | 구자홍 | 유기 이엘(el) 소자 |
JP2008189937A (ja) * | 2001-04-12 | 2008-08-21 | Canon Inc | ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶 |
JP4604106B2 (ja) * | 2001-04-12 | 2010-12-22 | キヤノン株式会社 | ポルフィリナト亜鉛化合物の結晶 |
WO2003067932A1 (fr) * | 2002-02-08 | 2003-08-14 | Zeon Corporation | Film de revetement pour dispositif electroluminescent organique, dispositif correspondant, et son procede de fabrication |
JP2004355898A (ja) * | 2003-05-28 | 2004-12-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
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JP2006286401A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Tdk Corp | 有機el素子及びこれを備える画像表示装置 |
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