KR101142648B1 - 점도 개질제 및 발광성 화합물의 블렌드 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 방사 최대값이 350 내지 480 nm 범위이고 고리밖 이중 결합을 함유하지 않고 순수 중합체의 방사 특성을 실질적으로 변경하지 않으면서 중합체의 점도를 개질하는 발광성 중합체 및 저분자량(<5000amu) 점도 개질제의 블렌드를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 방사 특성의 변화를 수반하지 않는 점도의 개질은 중합체가 이미 요망되는 파장에서 방사성을 갖도록 조절된 경우에 바람직하다.
점도 개질제, 발광성 중합체, 방사 최대값

Description

점도 개질제 및 발광성 화합물의 블렌드 {Blend of Viscosity Modifier and Luminescent Compound}
본 발명은 점도 개질제와 발광성 화합물의 블렌드에 관한 것이다.
발광성 중합체는 롤-투-롤(roll-to-roll), 스크린 및 잉크 젯 인쇄, 스핀, 침지 및 분무 코팅, 및 "닥터 블레이딩(doctor blading)"을 비롯한 여러가지 적용에 사용된다. 이들 적용은 모두 특정 파장에서 방사성인 물질을 요할 수 있으나, 그의 점도 요건에 있어서는 흔히 크게 상이하다. 따라서, 롤-투-롤 및 잉크 젯 적용에 모두 유용한 방사 발광성 중합체는, 전자의 적용에서는 고점도 (100 cps)를, 후자의 적용에서는 상대적으로 저점도 (10 cps)를 요할 수 있다.
발광성 중합체의 점도 개질은 공지된 것이다. 예를 들어, 미국 특허 제6,372,154호는 다양한 발광성 중합체를 함유하는 발광성 잉크 (L-잉크)의 점도를 조정하기 위한 저분자량 관능성 첨가제의 용도를 기재하였다. 상기 관능성 첨가제는 점도 개질에 더하여 L-잉크의 전하 수송 능력을 개질하는데 사용될 수 있는 전자-수송 특성 또는 정공-수송 특성을 보유하는 것으로 기재되어 있다. 그러나 전하 수송 특성을 바꾸는 것은 발광성 특성에 불리한 영향을 줄 수도 있으므로, 전하 수송 특성을 바꾸지 않으면서 발광성 중합체의 점도를 개질하는 것이 바람직할 수 있다. 따라서, 발광성 중합체가 내재적으로 목적 파장을 방사하는 경우, 점도를 감소시키면서 이에 수반하여 블렌드의 발광성 방사 최대값을 최적 파장과 실질적으로 상이한 파장으로 이동시키는 개질제를 사용하는 것은 불리할 것이다. 따라서, 순수 중합체의 방사 특성을 실질적으로 변경하지 않으면서 점도의 조절을 가능케 하는 개질제를 발견하는 것이 당업계의 발광성 중합체 점도 개질에 유리할 것이다.
본 발명은 a) 중량 평균 분자량 (Mw)이 20,000 이상인 발광성 중합체, 및 b) 1) 실온에서 고상이고, 2) Mw가 5000 미만이고, 3) 발광성 방사 최대값이 350 내지 480 nm이고, 4) 점도 개질제와 중합체의 배합물의 전하 수송 특성을 실질적으로 감소시키지 않고, 5) 고리밖 공액 이중 결합을 함유하지 않는 점도 개질제의 블렌드를 포함하고, 이 때, 상기 개질제 및 블렌드 중에서의 그의 농도는 블렌드가 중합체 단독의 발광성 방사 최대값의 20 nm 이내인 발광성 방사 최대값을 나타내도록 선택되는 조성물을 제공함으로써 당업계의 필요에 대응한다.
본 발명에 청구된 블렌드는 순수 중합체의 발광성 방사 최대값을 실질적으로 변경하지 않으면서 점도를 조절하는 방법을 제공한다. 이 효과는 순수 중합체가 이미 최적의 발광성 방사 특성을 보유한 경우에 특히 유리하다.
본 발명의 조성물은 발광성 중합체와 점도 개질제의 블렌드이다. 발광성 중합체는 UV 복사선 또는 적합한 전계 바이어스(bias)하에 발광성을 갖는 임의의 중합체일 수 있다. 바람직하게는, 중합체는 전계 바이어스 하에서 발광성, 즉, 전계발광성이다. 발광성 중합체의 예로는 9,9-디알킬플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌 및 9,9-아랄킬플루오렌을 비롯한 9,9-이치환 플루오렌; 스피로플루오렌과 같은 9-치환 플루오렌; 2,5-디알콕시페닐렌 및 2,5-디알킬페닐렌을 비롯한 페닐렌; 2-메톡실-5-(2'-에틸헥실)페닐렌비닐렌, 2,5-디옥틸옥시-1,4-페닐렌비닐렌, 2-실릴-1,4-페닐렌비닐렌, 2,5-디실릴-1,4-페닐렌비닐렌 및 2,5-디알킬-1,4-페닐렌비닐렌을 비롯한 페닐렌비닐렌; 티오펜; 3-알킬티오펜; 티오펜비닐렌; 피롤; 아세틸렌; 디아세틸렌; 아닐린; N-비닐카르바졸, 및 이들의 조합의 구조 단위를 함유하는 것들이 포함된다. 본원에 사용되는 용어 "구조 단위"는 화합물이 중합을 겪은 후의 잔존물을 가리킨다. 즉, 트랜스-아세틸렌의 구조 단위는 하기 구조로 표시된다.
Figure 112005066355273-pct00001
바람직한 발광성 중합체는 2 번 및 7 번 탄소 원자를 통해 중합된 9,9-이치환 플루오렌의 구조 단위를 함유하며, 이 구조 단위는 하기 구조로 표시된다.
Figure 112005066355273-pct00002
상기 식에서, 각 R은 독립적으로 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시 또는 아랄킬; 바람직하게는, C1-C20 알킬, C1-C20-알콕시, 치환 또는 비치환 페닐, 비페닐, 나프탈레닐, 안트릴, 페난트릴, 티에닐 또는 푸라닐; 보다 바람직하게는 C4-C12 알킬, C4-C12-알콕시, 또는 치환 또는 비치환 페닐 또는 비페닐이다.
전계발광성 중합체는 더욱 바람직하게는 9,9-이치환 플루오렌의 구조 단위 및 하나 이상의 다른 공단량체의 구조 단위를 함유한다. 9,9-이치환 플루오렌 및 다른 공단량체의 구조 단위를 함유하는 중합체의 예는 미국 특허 제5,708,130호, 제5,777,070호, 제6,169,163호 및 제6,363,083호에서 찾아볼 수 있다.
적합한 공단량체의 예로는 중합가능한 치환 및 비치환 티오펜, 디티오펜, 벤조디아티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 벤즈옥사졸, 디벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, N,N,N',N'-테트라아릴벤지딘을 비롯한 벤지딘, 디아릴아민, 트리아릴아민, 벤젠, 비페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 스티렌, 퀴놀린 및 스틸벤이 포함된다. 더욱 바람직한 공단량체로는 벤지딘, 디티오펜 및 벤조티아디아졸이 포함된다.
블렌드의 제조에 사용되는 점도 개질제는 실온에서 고상이다. 그의 중량 평균 분자량 (Mw)은 5000 미만, 바람직하게는 2000 미만이고, 다분산도(polydispersity)는 바람직하게는 1.2 미만, 더욱 바람직하게는 1.1 미만, 가장 바람직하게는 1.0이다. 개질제의 발광성 방사 최대값은 480 nm 이하 및 350 nm 이상, 더욱 바람직하게는 400 nm 이상이다. 결국, 개질제는 최고 점유 분자 궤도 함수 (HOMO) 및 최저 비점유 분자 궤도 함수 (LUMO) 간의 밴드 갭(band gap)이 전계발광성 중합체의 방사 발색단에서보다 더 넓다. 이렇게 비교적 넓은 개질제 밴드 갭은 중합체에 비해 블렌드의 발광성 방사 최대값의 이동이 실질적으로 없어지도록 한다고 생각된다.
개질제와 중합체의 배합물의 전하 수송 특성을 실질적으로 감소시키는 개질제는 발광성 물질의 효율에 불리한 영향을 끼치는 경향이 있으므로, 개질제는 상기 전하 수송 특성을 실질적으로 감소시키지 않도록 선택한다. 상기와 같은 불리한 경향이 있는 개질제의 예는 비편재화된(delocalized) 비공유 전자쌍을 갖는 N, O 및 S 원자와 같은 비편재화된 비공유 전자쌍을 갖는 헤테로 원자를 함유하는 것들이다. 즉, 비편재화된 비공유 전자쌍을 갖는 질소 원자 2 개를 함유하는 디-나프탈렌-1-일-디페닐-비페닐-4,4'-디아민 (α-NPA)은 발광성 중합체에 적합한 개질제가 아닐 것이다.
또한 개질제는 고리밖 공액 이중 결합을 함유하지 않도록, 즉, 비방향족 공액 이중 결합을 함유하지 않도록 선택되는데, 이는 그러한 화합물이 쉽게 산화되는 경향이 있기 때문이다. 즉, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔 (TPB)도 발광성 화합물에 적합한 개질제가 아닐 것이다.
또한, 개질제 및 블렌드 중에서의 그의 농도는 블렌드가 중합체 단독의 발광성 방사 최대값의 20 nm 이내, 바람직하게는 10 nm 이내, 보다 바람직하게는 5 nm, 가장 바람직하게는 1 nm 이내의 발광성 방사 최대값을 나타내도록 선택한다. 바람직하게는, 개질제 및 발광성 중합체의 중량을 기준으로 한 개질제의 중량％ 농도는 1 중량％ 이상, 보다 바람직하게는 5 중량％ 이상, 가장 바람직하게는 10 중량％ 이상, 및 바람직하게는 60 중량％ 미만, 보다 바람직하게는 50 중량％ 미만, 가장 바람직하게는 30 중량％ 미만이다.
바람직한 개질제의 예는 치환 및 비치환 플루오렌 및 그의 블렌드; 플루오렌 올리고머, 예컨대, 모노-, 비스- 및 트리스-9,9-이치환 플루오렌 및 그의 블렌드; 플루오레닐리덴 및 그의 블렌드, 및 트리플루오레닐벤젠 및 그의 블렌드이다. 트리스-9,9-이치환 플루오렌의 예는 하기 구조로 표시된다.
Figure 112005066355273-pct00003
상기 식에서, R은 앞서 정의한 바와 같다.
트리스-9,9-이치환 플루오렌은 예를 들어 아래에 나타낸 스즈키 커플링 반응(Suzuki couple reaction)으로 제조할 수 있다.
Figure 112005066355273-pct00004
유사하게, 트리플루오레닐벤젠은 트리브로모벤젠을 2-(1,3,2-디옥사보를로안-2-일)-9,9-디부틸플루오렌과 반응시켜 제조할 수 있다. 바람직한 트리플루오레닐벤젠에는 1,3,5-트리(9,9-이치환 플루오레닐)벤젠이 포함되고, 상기 식에서 R은 앞서 정의한 바와 같다.
비플루오레닐-치환된 비플루오레닐리덴의 예는 하기 구조로 표시된다.
Figure 112005066355273-pct00005
상기 식에서, R은 앞서 정의한 바와 같다. 이 비플루오레닐리덴은 하기 반응 순서에 예시된 바와 같이 제조할 수 있다.
Figure 112005066355273-pct00006
상기 식에서, R은 앞서 정의한 바와 같고, 바람직하게는 각 R은 독립적으로 C4-C12-알킬, 보다 바람직하게는 C4-C8-알킬이다.
발광성 중합체 및 점도 개질제를 유리하게는 충분한 양의 용매와 혼합하여 잉크를 제조한다. 용매의 양은 용매 그 자체 및 적용에 따라 변하지만, 일반적으로는 발광성 중합체, 개질제 및 용매의 중량을 기준으로 80 중량％ 이상, 보다 바람직하게는 90 중량％ 이상, 가장 바람직하게는 95 중량％ 이상의 농도로 사용된다.
중합체 및 개질제를 위한 적합한 용매의 예로는 벤젠; 크실렌, 메시틸렌, 톨루엔, n-프로필벤젠, n-부틸벤젠, n-펜틸벤젠, n-헥실벤젠, 시클로헥실벤젠, 디에틸벤젠, 도데실벤젠 및 n-펜틸벤젠을 비롯한 모노-, 디- 및 트리알킬벤젠; 테트라히드로푸란 및 2,3-벤조푸란을 비롯한 푸란; 테트랄린 (테트라히드로나프탈렌); 쿠멘; 시스- 및 트랜스-데칼린 (데카히드로나프탈렌); 두렌; 클로로포름; 리모넨; 아니솔 및 메틸 아니솔을 비롯한 알콕시벤젠; 메틸 벤조에이트를 비롯한 알킬 벤조에이트; 이소프로필 비페닐을 비롯한 비페닐; 시클로헥실피롤리디논을 비롯한 피롤리디논; 디메틸이미다졸리논을 비롯한 이미다졸; 및 이들의 조합이 포함된다. 보다 바람직한 용매로는 톨루엔, 시클로헥실벤젠, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 메틸 벤조에이트, 이소프로필 비페닐 및 아니솔, 및 이들의 조합이 포함된다.
전형적인 적용에서, 위에 정공 수송 물질이 배치된 인듐-주석-산화물 (ITO)와 같은 기판상에 잉크 제제를 퇴적시킨다. 이어서 용매를 증발시키면, 잉크는 점도가 개질된 발광성 중합체의 무정형 막을 형성한다. 중요한 것은, 점도 개질제의 존재에 의해, 막 두께의 임계 특성에 영향을 미치지 않으면서 점도를 조절하는 방법이 제공된다는 것이다. 막은 자체 방사 평면 패널 디스플레이의 제조에 사용될 수 있는 유기 발광성 다이오드 (OLED)에서 활성층으로서 사용된다.
하기 실시예는 단지 예시적인 목적을 위한 것이며, 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것이 아니다.
실시예 1 내지 4 - 점도 개질된 중합체 제제의 제조
A. 1,3,5-트리스(9,9-디부틸플루오레닐)벤젠의 제조
1,3,5-트리브로모벤젠 (3.12 g, 9.92 mmol), 2-(1,3,2-디옥사보를로안-2-일)-9,9-디부틸플루오렌 (12.10 g, 34.72 mmol) 및 알리쿠아트(Aliquat) 336 (1.5 g)을 톨루엔 125 mL 중에 용해시키고, 오버헤드 교반기 및 질소관이 연결된 환류 응축기가 장치된 250 mL 3구 플라스크에 넣었다. Na2CO3 수용액 (2M, 30 mL)을 혼합물에 가하고, 플라스크를 10 분 동안 질소로 퍼징하였다. Pd(PPh3)4 (0.2 g, 0.5 몰％)를 혼합물에 가한 후, 이것을 95℃로 가열하고 밤새 교반하였다. 디에틸디티오카르밤산 나트륨염 삼수화물의 용액 (5％, 200 mL)을 가하고, 혼합물을 80℃에서 16 시간 동안 가열하였다. 수성층을 제거하고, 유기층을 고온의 묽은 아세트산 용액 (2％, 3 × 300 mL)으로 세척한 후, 고온수 (1 × 300 mL)로 세척하고, 마지막으로 MgSO4로 건조시켰다. 톨루엔을 감압 제거하여 조생성물을 얻고, 이것을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에서 헥산/염화메틸렌 용리액으로 정제하여 1,3,5-트리스(9,9-디부틸플루오레닐)벤젠 7 g (78％)을 백색 고상물로서 얻었다. HPLC는 생성물의 순도가 99％ 초과임을 나타내었다. 1,3,5 이성질체 대신 1,2,4-트리브로모벤젠을 출발 물질로서 사용한 것 이외에는 본질적으로 상기한 바와 같이 하여 1,2,4-트리스(9,9-디부틸플루오레닐)벤젠 이성질체를 제조하였다. 아래 단락 B에 기술된 바와 같이 이들 각 이성질체를 점도 개질제로서 사용하였다.
B. 잉크 제제의 제조
전계발광성 중합체, 점도 개질제 및 용매를 단일 용기에서 배합하고 혼합하여 균질 용액 또는 잉크를 얻었다. 하기 표는 용매 중 중합체 및 개질제의 농도를 나타낸다. 각 경우에, 용매는 용매, 중합체 및 개질제의 총 중량을 기준으로 98 ％중량/중량의 크실렌 이성질체 및 에틸벤젠 혼합물이었다 (제이티 베이커(J.T. Baker)사에서 VLSI 등급 혼합 크실렌으로서 입수하였고, m-크실렌 40 내지 65％, o-크실렌 15 내지 20％; p-크실렌 20％ 미만; 에틸 벤젠 15 내지 25％인 것으로 분석되었음). 중합체 1304는 루메이션(LUMATION)* 1304 녹색광 방사 중합체 (더 다우 케미칼 캄파니(The Dow Chemical Company)의 등록상표)를 가리키고, 중합체 1100은 루메이션* 1100 적색광 방사 중합체를 가리키며, 이들은 모두 더 다우 케미칼 캄파니에서 시판된다. VM1은 1,2,4-트리스(9,9-디부틸플루오레닐벤젠)을 가리키고, VM2는 1,3,5-트리스(9,9-디부틸플루오레닐벤젠)을 가리킨다. 실시예 1 및 4는 비교예이므로 본 발명의 블렌드의 범위에 들지 않는다. 이들 비교예는 점도 개질제가 블렌드의 파장 방사 최대값을 순수 중합체의 값으로부터 실질적으로 변경하지 않음을 입증하기 위해 포함시켰다. 나아가, 데이터는 개질재의 존재에 의해 장치의 효율이 향상됨을 나타낸다.
표
실시예 번호 중합체
(중량/중량％)		 점도 개질제
(중량/중량％)		 용액 점도
(cPs)		 EL 방사 최대값 (nm) 1000 Cd/㎡에서의 장치 효율
1(비교예) 1304 (2％) 없음 (0％) 16.02 536 6.34
2 1304 (1.5％) VM1 (0.5％) 8.78 532 6.68
3 1304 (1％) VM1 (1％) 4.18 532 6.82
4(비교예) 1100 (2％) 없음 (0％) 644 0.738
5 1100 (1％) VM2 (1％) 640 0.790

Claims (10)

  1. a) 중량 평균 분자량 (Mw)이 20,000 이상인 발광성 중합체, 및
    b) 1,2,4-트리스(9,9-비스부틸플루오렌)벤젠 및 1,3,5-트리스(9,9-비스부틸플루오렌)벤젠으로 이루어진 군에서 선택된 점도 개질제
    의 블렌드를 포함하고,
    이 때, 상기 개질제 및 블렌드 중에서의 그의 농도는 블렌드가 중합체 단독의 발광성 방사 최대값의 20 nm 이내인 발광성 방사 최대값을 나타내도록 선택되는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 톨루엔, 시클로헥실벤젠, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 데칼린, 메틸 벤조에이트, 이소프로필 비페닐 및 아니솔, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 발광성 중합체 및 점도 개질제용 용매를 또한 포함하는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 블렌드의 발광성 방사 최대값이 중합체의 발광성 방사 최대값의 10 nm 이내인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 중합체가 9,9-이치환 플루오렌, 2-메톡실-5-(2'-에틸헥실)페닐렌비닐렌, 2,5-디옥틸옥시-1,4-페닐렌비닐렌, 2-실릴-1,4-페닐렌비닐렌, 2,5-디실릴-1,4-페닐렌비닐렌, 3-알킬티오펜, 2,5-디알킬-1,4-페닐렌비닐렌, 2,5-디알콕시페닐렌, 2,5-디알킬페닐렌 및 N-비닐카르바졸로 이루어진 군에서 선택된 단량체의 구조 단위를 함유하는 조성물.
  5. 제3항에 있어서 중합체가 9,9-이치환 플루오렌, 2-메톡실-5-(2'-에틸헥실)페닐렌비닐렌, 2,5-디옥틸옥시-1,4-페닐렌비닐렌, 2-실릴-1,4-페닐렌비닐렌, 2,5-디실릴-1,4-페닐렌비닐렌, 3-알킬티오펜, 2,5-디알킬-1,4-페닐렌비닐렌, 2,5-디알콕시페닐렌, 2,5-디알킬페닐렌 및 N-비닐카르바졸로 이루어진 군에서 선택된 단량체의 구조 단위를 함유하는 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 중합체가 9,9-디알킬플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌 및 9,9-아랄킬플루오렌으로 이루어진 군에서 선택된 제1 단량체의 구조 단위, 및 치환 및 비치환 티오펜, 디티오펜, 벤조디아티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 벤즈옥사졸, 디벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, 벤지딘, 디아릴아민, 트리아릴아민, 벤젠, 비페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 스티렌, 퀴놀린 및 스틸벤으로 이루어진 군에서 선택된 제2 단량체의 구조 단위를 함유하는 조성물.
  7. 제3항에 있어서, 중합체가 9,9-디알킬플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌 및 9,9-아랄킬플루오렌으로 이루어진 군에서 선택된 제1 단량체의 구조 단위, 및 치환 및 비치환 티오펜, 디티오펜, 벤조디아티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 벤즈옥사졸, 디벤조푸란, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, 벤지딘, 디아릴아민, 트리아릴아민, 벤젠, 비페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 스티렌, 퀴놀린 및 스틸벤으로 이루어진 군에서 선택된 제2 단량체의 구조 단위를 함유하는 조성물.
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