JP2007505204A - 粘度調整剤と発光化合物との混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中、各Rは、それぞれ独立に、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、又はアラルキル、好ましくは、C1〜C20アルキル、C1〜C20アルコキシ、置換又は非置換フェニル、ビフェニル、ナフタレニル、アントリル、フェナントリル、チエニル、又はフラニル、より好ましくはC4〜C12アルキル、C4〜C12アルコキシ、或いは置換又は非置換フェニル又はビフェニルである。
式中、Rは前に定義されている。
式中、Rは前に定義されている。このビフルオレニリデンは、以下の反応シーケンスにより例示されたように調製することができる。
ただし、Rは前に定義されており、各Rは、それぞれ独立に、好ましくはC4〜C12アルキル、より好ましくはC4〜C8アルキルである。
例1から4
粘度変性ポリマーの配合物の調製
1,3,5−トリブロモベンゼン(3.12g、9.92ミリモル)、2−(1,3,2−ジオキサボルロアン−2−イル)−9,9−ジブチルフルオレン(12.10g、34.72ミリモル)、及びAliquat 336(1.5g)を、125mLのトルエン中に溶解し、オーバーヘッドスターラ及び窒素ラインに接続された還流凝縮器を備えた250mLの三首フラスコに加えた。この混合物にNa2CO3水溶液(2M、30mL)を加え、フラスコを窒素で10分間パージした。混合物にPd(PPh3)4(0.2g、0.5モルパーセント)を加え、次いでこれを一晩攪拌しながら95℃に加熱した。ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム塩三水和物の溶液(5パーセント、200mL)を加え、混合物を80℃で16時間加熱した。水層を除去し、有機層を温い希酢酸溶液(2パーセント、3×300mL)で洗浄し、続いて温水(1×300mL)で洗浄し、最後にMgSO4で乾燥した。真空中でトルエンを除去して、粗生成物を得て、これを溶離液としてヘキサン/塩化メチレンを用いたシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーにより精製して、白色固体として7g(78パーセント)の1,3,5−トリス(9,9−ジブチルフルオレニル)ベンゼンを得た。HPLCにより、この生成物は>99パーセントの純度であることが示された。1,2,4−トリス(9,9−ジブチルフルオレニル)ベンゼン異性体は、出発材料として1,3,5異性体の代わりに1,2,4−トリブロモベンゼンを使用した以外は、基本的に上記の通りに調製した。これらのそれぞれの異性体を、パートBに記載のように粘度調整剤として使用した。
電子発光ポリマー、粘度調整剤及び溶媒を、単一容器中で組み合わせ、混合して均一な溶液又はインクを得る。以下の表に、溶媒中のポリマー及び調整剤の濃度を示す。それぞれの場合、溶媒は、キシレン異性体とエチルベンゼンの混合物(J.T.BakerよりVLSIグレード混合キシレンとして得られ、40〜65パーセントのm−キシレン、15〜20パーセントのo−キシレン、<20パーセントのp−キシレン、15〜25パーセントのエチルベンゼンと分析されたもの)であり、溶媒、ポリマー、及び調整剤の総重量に対して98重量/重量パーセントである。ポリマー1304は、LUMATION* 1304グリーン発光ポリマー(Dow Chemical Companyの商標)を指し、ポリマー1100は、LUMATION* 1100レッド発光ポリマーを指し、共にDow Chemical Companyから入手可能である。VM1は1,2,4−トリス(9,9−ジブチルフルオレニルベンゼン)を指し、VM2は1,3,5−トリス(9,9−ジブチルフルオレニルベンゼン)を指す。例1及び4は比較例であり、したがって、本発明の混合物の範囲には入らない。これらの比較例は、粘度調整剤が混合物の発光波長の最大値を純粋なポリマーの最大値に比較して実質的に変化させないことを実証するために含まれている。さらに、このデータは、調整剤の存在により、デバイスの効率が高められることを示している。
Claims (10)
- a)少なくとも20,000の重量平均分子量(Mw)を有する発光ポリマーと、
b)1)室温で固体であり、
2)5000未満のMwを有し、
3)350〜480nmの発光最大値を有し、
4)調整剤と前記ポリマーの組合せの電荷輸送特性を実質的に低下させず、且つ
5)環外共役二重結合を含まない
粘度調整剤との混合物を含む組成物であって、
前記混合物中の前記調整剤及びその濃度が、前記ポリマー単独の場合の発光最大値の20nm以内にある発光最大値を示すように選択されている、前記組成物。 - 前記粘度調整剤が、非局在化した非共有電子対を有するO、N、又はS原子のいずれも含んでいない、請求項1に記載の組成物。
- 前記発光ポリマーと前記粘度調整剤との溶媒として、トルエン、シクロヘキシルベンゼン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、安息香酸メチル、イソプロピルビフェニル、及びアニソール、並びにこれらの組合せからなる群から選択される溶媒をさらに含む、請求項1又は2のいずれかに記載の組成物。
- 前記混合物の前記発光最大値が、前記ポリマーの発光最大値の10nm以内にある、請求項1から3までのいずれかに記載の組成物。
- 前記粘度調整剤が、モノ−、ビス−、及びトリス−9,9−二置換フルオレン、フルオレニリデン、及びトリフルオレニルベンゼンからなる群から選択される、請求項1から4までのいずれかに記載の組成物。
- 前記粘度調整剤が、1,2,4−トリス(9,9−ビスブチルフルオレン)ベンゼン及び1,3,5−トリス(9,9−ビスブチルフルオレン)ベンゼンからなる群から選択される、請求項5に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、9,9−二置換フルオレン、2−メトキシル−5−(2’−エチルヘキシル)フェニレンビニレン、2,5−ジオクチルオキシ−1,4−フェニレンビニレン、2−シリル−1,4−フェニレンビニレン、2,5−ジシリル−1,4−フェニレンビニレン、3−アルキルチオフェン、2,5−ジアルキル−1,4−フェニレンビニレン、2,5−ジアルコキシフェニレン、2,5−ジアルキルフェニレン、及びN−ビニルカルバゾールからなる群から選択されるモノマーの構造単位を含む、請求項1から6までのいずれかに記載の組成物。
- 前記ポリマーが、9,9−ジアルキルフルオレン、9,9−ジアリールフルオレン、及び9,9−アラルキルフルオレンからなる群から選択される第1モノマー、並びに置換及び非置換チオフェン、ジチオフェン、ベンゾジアチアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、ベンジジン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、ベンゼン、ビフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、スチレン、キノリン、及びスチルベンからなる群から選択される第2モノマーの構造単位を含む、請求項1から7までのいずれかに記載の組成物。
- a)少なくとも20,000の重量平均分子量(Mw)を有する発光ポリマーと、
b)1)室温で固体であり、
2)5000未満のMwを有し、
3)350〜480nmの発光最大値を有し、
4)粘度調整剤と前記ポリマーの組合せの電荷輸送特性を実質的に低下させず、且つ
5)環外共役二重結合を含まない
前記粘度調整剤との混合物、及び
c)トルエン、シクロヘキシルベンゼン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、安息香酸メチル、イソプロピルビフェニル、及びアニソールからなる群から選択される前記発光ポリマー及び前記粘度調整剤の溶媒、を含む組成物であって、
前記混合物中の前記調整剤と前記ポリマー化合物の相対量は、前記混合物が、前記ポリマー単独の発光最大値の10nm以内にある発光最大値を示すようなものである、組成物。 - 前記発光ポリマーが、9,9−二置換フルオレン、並びにベンジジン、ジチオフェン、及びベンゾチアジアゾールからなる群から選択されるモノマーの構造単位であって、9,9−二置換フルオレンの構造単位が、C4〜C12アルキル、C4〜C12アルコキシ、置換フェニル、非置換フェニル、置換ビフェニル、及び非置換ビフェニルからなる群から選択される置換基を9,9−位に含む構造単位を含む、請求項9に記載の組成物。
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