CN110383173B - 抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜及其形成方法和形成有图案的基板的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于提供一种能够形成在平坦性优异的同时耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的抗蚀剂下层膜的抗蚀剂下层膜形成用组合物。本发明是一种含有具有下述式(1)表示的部分结构的化合物和溶剂的抗蚀剂下层膜形成用组合物。下述式(1)中，X为下述式(i)、(ii)、(iii)或(iv)表示的基团。下述式(i)中，R1和R2各自独立地为氢原子、羟基、取代或非取代的碳原子数1～20的1价的脂肪族烃基或者取代或非取代的碳原子数7～20的芳烷基，或者表示R1和R2相互结合并与它们键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。其中，不包括R1和R2为氢原子、羟基或它们的组合的情况。

Description

抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜及其形成方法和 形成有图案的基板的制造方法
技术领域
本发明涉及抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜及其形成方法和形成有图案的基板的制造方法。
背景技术
在制造半导体设备时，为了得到高集成度，使用多层抗蚀工艺。该工艺中，首先在基板的一个面侧涂布抗蚀剂下层膜形成用组合物，然后对得到的涂布膜进行加热，由此形成抗蚀剂下层膜，使用抗蚀剂组合物等在该抗蚀剂下层膜的与基板相反的面侧形成抗蚀剂图案。接着，将该抗蚀剂图案作为掩模对抗蚀剂下层膜进行蚀刻，将得到的抗蚀剂下层膜图案作为掩模进一步对基板进行蚀刻，由此能够在基板上形成期望的图案，得到形成有图案的基板。对上述多层抗蚀工艺中使用的抗蚀剂下层膜要求耐溶剂性、耐蚀刻性等一般特性。
在上述多层抗蚀工艺中，最近在研究在抗蚀剂下层膜上形成硬掩模作为中间层的方法。在该方法中，具体而言，利用CVD法在抗蚀剂下层膜上形成无机硬掩模，因此特别为氮化物系的无机硬掩模时，达到最低300℃、通常400℃以上的高温，因而抗蚀剂下层膜需要高耐热性。
另外，最近，在具有多种沟槽、特别是具有彼此不同的纵横比的沟槽的基板上形成图案的情况不断增加。该情况下，对抗蚀剂下层膜形成用组合物要求能够充分埋入这些沟槽，同时具有高平坦性。
针对这些要求，对抗蚀剂下层膜形成用组合物所含有的聚合物等的结构、所含有的官能团进行各种研究(参照日本特开2004－177668号公报)。但是，上述以往的抗蚀剂下层膜形成用组合物无法充分满足这些要求。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004－177668号公报
发明内容
本发明是鉴于如上的情况而进行的，其目的在于提供能够形成在平坦性优异的同时耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的抗蚀剂下层膜的抗蚀剂下层膜形成用组合物、抗蚀剂下层膜及其形成方法和形成有图案的基板的制造方法。
为了解决上述课题而进行的发明是一种含有具有下述式(1)表示的部分结构的化合物(以下，也称为“[A]化合物”)和溶剂(以下，也称为“[B]溶剂”)的抗蚀剂下层膜形成用组合物。
Figure BDA0002190911070000021
(式(1)中，X为下述式(i)、(ii)、(iii)或(iv)表示的基团。n1和n2各自独立地为0～2的整数。Y和Y’各自独立地为碳原子数1～20的1价的有机基团。n3和n4各自独立地为0～8的整数。*和**表示上述化合物中的与除上述式(1)表示的部分结构以外的部分键合的部位。n5和n6各自独立地为0～8的整数。n3为2以上时，多个Y相同或不同。n4为2以上时，多个Y’相同或不同。其中，n3+n5为8以下，n4+n6为8以下，n5+n6为1以上。)
Figure BDA0002190911070000022
(式(i)中，R1和R2各自独立地为氢原子、羟基、取代或非取代的碳原子数1～20的1价的脂肪族烃基或者取代或非取代的碳原子数7～20的芳烷基，或者表示R1和R2相互结合并与它们键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。其中，不包括R1和R2为氢原子、羟基或它们的组合的情况。
式(ii)中，R3和R4各自独立地为氢原子、羟基或碳原子数1～20的1价的有机基团，或者表示R3和R4相互结合并与它们键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。
式(iii)中，R5为氢原子、羟基或碳原子数1～20的1价的有机基团。
式(iv)中，R6为取代或非取代的1价的脂肪族烃基或者取代或非取代的碳原子数7～20的芳烷基。)
为了解决上述课题而进行的另一发明是由该抗蚀剂下层膜形成用组合物形成的抗蚀剂下层膜。
为了解决上述课题而进行的又一发明是一种抗蚀剂下层膜的形成方法，具备如下工序：将该抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于基板的一个面侧的工序；和对由上述涂布工序得到的涂布膜进行加热的工序。
为了解决上述课题而进行的又一发明是一种形成有图案的基板的制造方法，具备如下工序：在由该抗蚀剂下层膜的形成方法得到的抗蚀剂下层膜的与上述基板相反的面侧形成抗蚀剂图案的工序；和将上述抗蚀剂图案作为掩模进行蚀刻。
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物能够形成在平坦性优异的同时耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的抗蚀剂下层膜。本发明的抗蚀剂下层膜在平坦性优异的同时耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异。根据本发明的抗蚀剂下层膜的形成方法，能够形成平坦性优异的抗蚀剂下层膜。根据本发明的形成有图案的基板的制造方法，通过使用上述形成的优异的抗蚀剂下层膜，能够得到具有良好的图案形状的基板。因此，它们能够适合用于预想今后微细化进一步发展的半导体设备的制造等。
具体实施方式
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物＞
该抗蚀剂下层膜形成用组合物含有[A]化合物和[B]溶剂。该抗蚀剂下层膜形成用组合物可以含有产酸剂(以下，也称为“[C]产酸剂”)和/或交联性化合物(以下，也称为“[D]交联性化合物”)作为优选成分，也可以在不损害本发明的效果的范围内含有其它任意成分。以下，对各成分进行说明。
＜[A]化合物＞
[A]化合物是具有上述式(1)表示的部分结构的化合物。
该抗蚀剂下层膜形成用组合物通过含有[A]化合物，能够形成在平坦性优异的同时耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的膜。该抗蚀剂下层膜形成用组合物通过具备上述构成而起到上述效果的理由尚不明确，但例如可以推测如下。即，[A]化合物由于芳香环没有与上述式(1)中的X直接键合，因此即便是不具有极性基团的结构，在丙二醇单甲醚乙酸酯等有机溶剂中的溶解性也高，涂布性优异。其结果，认为使该抗蚀剂下层膜形成用组合物的平坦性提高，而且抗蚀剂下层膜的耐热性和耐蚀刻性提高。另外，认为[A]化合物由于在化合物中具有很多芳香环，碳原子的含量高，因此形成的抗蚀剂下层膜的耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性提高。
作为上述式(1)中的n1和n2，优选0和1，更优选0。
作为由Y和Y’表示的碳原子数1～20的1价的有机基团，例如可举出碳原子数1～20的1价烃基、该烃基的碳－碳间包含2价的含杂原子基团的基团(α)、将上述烃基和基团(α)所具有的氢原子的一部分或全部用1价的含杂原子基团取代而得的基团等。
作为碳原子数1～20的1价的烃基，例如可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等烷基，乙烯基、丙烯基、丁烯基等烯基，乙炔基、丙炔基、丁炔基等炔基等链状烃基，环戊基、环己基等环烷基，环丙烯基、环戊烯基、环己烯基等环烯基，降冰片基、金刚烷基等桥环烃基等脂环式烃基，苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等芳基，苄基、苯乙基、萘甲基等芳烷基等芳香族烃基等。
作为2价的含杂原子基团，例如可举出－CO－、－CS－、－NH－、－O－、－S－、将它们组合而得的基团等。
作为在烃基的碳－碳间包含2价的含杂原子基团的基团(α)，例如可举出氧代烷基、硫代烷基、烷基氨基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基等含有杂原子的链状基团，氧代环烷基、硫代环烷基、氮杂环烷基、氧杂环烷基、硫杂环烷基、氧代环烯基、氧杂硫杂环烷基等脂肪族杂环基，吡咯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、苯并噻吩基等杂芳基等芳香族杂环基等。
作为1价的含杂原子基团，例如可举出羟基、巯基(sulfanyl)、氰基、硝基、卤素原子等。
作为Y和Y’，优选烷基，更优选甲基。
作为n3和n4，优选0～3，更优选0～2，进一步优选0和1，特别优选0。
作为n5和n6，优选1～6，更优选1～4。作为[A]化合物，例如可举出在上述式(1)表示的部分结构中n5为4、n6为0、n1为0、n3为0时的下述式(1－1)表示的化合物等。化合物(1－1)能够容易地合成。通过使用化合物(1－1)作为[A]化合物，能够使抗蚀剂下层膜的耐热性和耐蚀刻性进一步提高。
Figure BDA0002190911070000051
上述式(1－1)中，X与上述式(1)含义相同。Y1、Y2和Y3与上述式(1)中的Y’含义相同。p1、p2和p3与上述式(1)中的n2含义相同。p4、p5和p6与上述式(1)中的n4含义相同。
作为由R1、R2和R6表示的非取代的碳原子数1～20的1价的脂肪族烃基，例如可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等烷基，乙烯基、丙烯基、丁烯基等烯基，乙炔基、丙炔基、丁炔基等炔基等链状烃基，环戊基、环己基等环烷基，环丙烯基、环戊烯基、环己烯基等环烯基，降冰片基、金刚烷基等桥环烃基等脂环式烃基等。作为R1、R2和R6中的脂肪族烃基的取代基，例如可举出甲氧基、乙氧基等烷氧基基，氰基等。
作为由R1、R2和R6表示的非取代的碳原子数7～20的芳烷基，例如可举出苄基、邻甲基苄基、间甲基苄基、对甲基苄基、萘甲基、α－苯乙基等。作为R1、R2和R6中的芳烷基的取代基，例如可举出氟原子、氯原子等卤素原子，硝基等。
作为R1，优选氢原子、取代或非取代的碳原子数1～20的1价的脂肪族烃基和取代或非取代的碳原子数7～20的芳烷基，更优选非取代的脂肪族烃基和非取代的芳烷基，进一步优选非取代的链状烃基，特别优选炔基和烯基。
作为R2，优选非取代的碳原子数1～20的脂肪族烃基和非取代的碳原子数7～20的芳烷基，更优选非取代的链状烃基，进一步优选炔基和烯基。
作为R6，优选非取代的碳原子数1～20的脂肪族烃基和非取代的碳原子数7～20的芳烷基，更优选非取代的链状烃基，进一步优选烷基。
作为由R3、R4和R5表示的碳原子数1～20的1价的有机基团，例如可举出与作为上述式(1)的Y和Y’而例示的有机基团相同的基团等。
作为R3，优选碳原子数1～20的1价的有机基团，更优选取代或非取代的碳原子数1～20的1价的烃基，进一步优选取代或非取代的碳原子数6～20的芳基，特别优选萘基、芘基、菲基、缩醛基取代苯基、羟基取代苯基、二烷基氨基取代苯基、炔基取代苯基、N－烷基取代咔唑基。
作为R4，优选氢原子和碳原子数1～20的1价的有机基团，更优选氢原子。
作为R5，优选羟基和碳原子数1～20的1价的有机基团，更优选非取代的碳原子数1～20的1价的烃基，进一步优选烷基和芳基。
作为R1与R2或者R3与R4相互结合并与它们键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构，例如可举出环己烷结构、环己烯结构等脂环结构，氮杂环己烷结构、氮杂环己烯结构等脂肪族杂环结构等。
作为X，优选由上述式(i)、(ii)和(iv)表示的基团。
作为[A]化合物，可举出下述式(2)表示的化合物(以下，也称为“化合物(2)”)等。通过使用化合物(2)作为[A]化合物，能够使抗蚀剂下层膜的耐热性和耐蚀刻性进一步提高。
Figure BDA0002190911070000071
上述式(2)中，Z是n5为1且n6为0或者n5为0且n6为1时的上述式(1)表示的部分结构。RA是碳原子数1～30的m价的有机基团。m为1～20的整数。m为2以上时，多个Z相同或不同。
作为RA表示的碳原子数1～30的m价的有机基团，例如可举出从作为上述式(1)的Y和Y’的1价的有机基团所例示的基团除去(m－1)个氢原子而得的基团等。
作为上述式(2)中的RA，从合成容易性的观点考虑，优选来自取代或非取代的碳原子数6～20的芳烃和取代或非取代的环元数5～20的杂芳烃的基团。即，作为[A]化合物，优选下述式(2－1)表示的化合物。
Figure BDA0002190911070000072
上述式(2－1)中，Z是n5为1且n6为0或者n5为0且n6为1时的上述式(1)表示的部分结构。RB为从取代或非取代的碳原子数6～20的芳烃或者取代或非取代的环元数5～20的杂芳烃除去m个氢原子而得的基团。m为1～20的整数。m为2以上时，多个Z相同或不同。
作为提供RA的碳原子数6～20的非取代的芳烃，例如可举出苯、萘、蒽、菲、并四苯、芘、三亚苯、苝等。其中，优选苯和萘，更优选苯。作为提供RA的非取代的环元数5～20的杂芳烃，可举出吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、喹唑啉、噌啉、酞嗪、喹喔啉、吡咯、吲哚、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、咪唑、苯并咪唑、三唑、
Figure BDA0002190911070000073
唑、苯并
Figure BDA0002190911070000075
唑、噻唑、苯并噻唑、异噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、异
Figure BDA0002190911070000074
唑、苯并异
Figure BDA0002190911070000076
唑等。其中，优选三嗪。
作为m的下限，优选2，更优选3。作为m的上限，优选12，更优选8，进一步优选6。通过使m在上述范围，能够使抗蚀剂下层膜的耐热性和耐蚀刻性进一步提高。
RA为从苯中除去1，3，5－位的氢原子而得的苯－1，3，5－三基时，[A]化合物的对称性变得更高，其结果，能够使该抗蚀剂下层膜形成用组合物的平坦性进一步提高。
作为[A]化合物，优选在上述式(1)表示的部分结构以外的部分具有芳香族碳环或芳香族杂环的化合物，更优选在上述芳香族碳环和芳香族杂环上键合有上述式(1)表示的部分结构的化合物。作为芳香族碳环和芳香族杂环，优选苯环和三嗪环，进一步优选在上述苯环的1，3，5－位和上述三嗪环的2，4，6－位键合有n5为1且n6为0或者n5为0且n6为1时的上述式(1)表示的部分结构的化合物。具有这样的结构的[A]化合物能够由对应的含有乙酰基的芴化合物或含有氰基的芴化合物容易地合成。另外，这样的化合物的对称性更高，能够使平坦性进一步提高。
作为[A]化合物，可举出下述式表示的化合物等。
Figure BDA0002190911070000091
Figure BDA0002190911070000101
上述式中，Y和Y’与上述式(1)含义相同。p7、p8和p9各自独立地为0～3的整数。p10、p11和p12各自独立地为0～4的整数。p7为2以上时，多个Y相同或不同。p8为2以上时，多个Y相同或不同。p9为2以上时，多个Y相同或不同。p10为2以上时，多个Y’相同或不同。p11为2以上时，多个Y’相同或不同。p12为2以上时，多个Y’相同或不同。
作为[A]化合物的分子量的下限，优选350，更优选400，进一步优选500，特别优选600。作为上述分子量的上限，优选3000，更优选2000，进一步优选1500。通过使[A]化合物的分子量在上述范围，能够使抗蚀剂下层膜的平坦性进一步提高。
[A]化合物为混合物时、为具有分子量分布的化合物时，作为[A]化合物的重均分子量(Mw)的下限，优选500，更优选1000。另外，作为上述Mw的上限，优选50000，更优选10000，进一步优选8000。
作为[A]化合物的含量的下限，相对于该抗蚀剂下层膜形成用组合物的总固体成分，优选70质量％，更优选80质量％，进一步优选85质量％。上述含量的上限例如为100质量％。“总固体成分”是指该抗蚀剂下层膜形成用组合物中的除[B]溶剂以外的成分的总和。
作为该抗蚀剂下层膜形成用组合物中的[A]化合物的含量的下限，优选1质量％，更优选3质量％，进一步优选5质量％。作为上述含量的上限，优选50质量％，更优选30质量％，进一步优选15质量％。[A]化合物可以单独使用1种或者组合2种以上使用。
＜[B]溶剂＞
[B]溶剂只要能够使[A]聚合物和根据需要含有的任意成分溶解或分散，就没有特别限定。
作为[B]溶剂，例如可举出醇系溶剂、酮系溶剂、醚系溶剂、酯系溶剂、含氮系溶剂等。[B]溶剂可以单独使用1种或者组合2种以上使用。
作为醇系溶剂，例如可举出甲醇、乙醇、正丙醇等一元醇系溶剂，乙二醇、1,2－丙二醇等多元醇系溶剂等。
作为酮系溶剂，例如可举出甲乙酮、甲基异丁基酮等链状酮系溶剂、环己酮等环状酮系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如可举出正丁醚等链状醚系溶剂、四氢呋喃等环状醚系溶剂等多元醇醚系溶剂、二乙二醇单甲醚等多元醇部分醚系溶剂等。
作为酯系溶剂，例如可举出碳酸二乙酯等碳酸酯系溶剂，乙酸甲酯，乙酸乙酯等乙酸单酯系溶剂，γ－丁内酯等内酯系溶剂，二乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等多元醇部分醚羧酸酯系溶剂，乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯系溶剂等。
作为含氮系溶剂，例如可举出N,N－二甲基乙酰胺等链状含氮系溶剂、N－甲基吡咯烷酮等环状含氮系溶剂等。
其中，优选醚系溶剂和酯系溶剂，从成膜性优异的观点考虑，更优选具有二元醇结构的醚系溶剂和酯系溶剂。
作为具有二元醇结构的醚系溶剂和酯系溶剂，例如可举出丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯等。其中，特别优选丙二醇单甲醚乙酸酯。
作为[B]溶剂中的具有二元醇结构的醚系溶剂和酯系溶剂的含有率的下限，优选20质量％，更优选60质量％，进一步优选90质量％，特别优选100质量％。
＜[C]产酸剂＞
[C]产酸剂是利用热或光的作用而产生酸并促进[A]化合物的交联的成分。通过使该抗蚀剂下层膜形成用组合物含有[C]产酸剂，促进[A]化合物的交联反应，能够进一步提高所形成的膜的硬度。[C]产酸剂可以单独使用1种或者组合2种以上使用。
作为[C]产酸剂，例如可举出
Figure BDA0002190911070000121
盐化合物、N－磺酰氧基酰亚胺化合物等。
作为上述
Figure BDA0002190911070000122
盐化合物，例如可举出锍盐、四氢噻吩
Figure BDA0002190911070000123
盐、碘
Figure BDA0002190911070000124
盐、铵盐等。
作为锍盐，例如可举出三苯基锍三氟甲烷磺酸盐、三苯基锍九氟正丁烷磺酸盐、三苯基锍2－双环[2.2.1]庚－2－基－1,1,2,2－四氟乙烷磺酸盐、4－环己基苯基二苯基锍三氟甲烷磺酸盐等。
作为四氢噻吩
Figure BDA0002190911070000125
盐，例如可举出1－(4－正丁氧基萘－1－基)四氢噻吩
Figure BDA0002190911070000126
三氟甲烷磺酸盐、1－(4－正丁氧基萘－1－基)四氢噻吩
Figure BDA0002190911070000127
九氟正丁烷磺酸盐等。
作为碘
Figure BDA0002190911070000128
盐，例如可举出二苯基碘
Figure BDA0002190911070000129
三氟甲烷磺酸盐、二苯基碘
Figure BDA00021909110700001211
九氟正丁烷磺酸盐、二苯基碘
Figure BDA00021909110700001210
2－双环[2.2.1]庚－2－基－1,1,2,2－四氟乙烷磺酸盐、双(4－叔丁基苯基)碘
Figure BDA00021909110700001212
三氟甲烷磺酸盐、双(4－叔丁基苯基)碘
Figure BDA00021909110700001213
九氟正丁烷磺酸盐等。
作为铵盐，例如可举出三乙铵三氟甲烷磺酸盐、三乙铵九氟正丁烷磺酸盐等。
作为N－磺酰氧基酰亚胺化合物，例如可举出N－(三氟甲磺酰氧基)双环[2.2.1]庚－5－烯－2,3－二甲酰亚胺、N－(九氟正丁磺酰氧基)双环[2.2.1]庚－5－烯－2,3－二甲酰亚胺等。
作为[C]产酸剂，优选
Figure BDA0002190911070000132
盐化合物，更优选碘
Figure BDA0002190911070000133
盐和铵盐，进一步优选碘
Figure BDA0002190911070000134
盐，特别优选双(4－叔丁基苯基)碘
Figure BDA0002190911070000135
九氟正丁烷磺酸盐。
该抗蚀剂下层膜形成用组合物含有[C]产酸剂时，作为[C]产酸剂的含量的下限，相对于[A]化合物100质量份，优选0.1质量份，更优选1质量份，进一步优选3质量份。作为上述含量的上限，优选20质量份，更优选15质量份，进一步优选10质量份。通过使[C]产酸剂的含量在上述范围，能够更有效地促进[A]化合物的交联反应。
＜[D]交联性化合物＞
[D]交联性化合物是在热或酸的作用下形成该抗蚀剂下层膜形成用组合物中的[A]化合物等成分彼此的交联键，或者自身形成交联结构的成分(其中，不包括相当于[A]化合物的化合物)。通过使该抗蚀剂下层膜形成用组合物含有[D]交联性化合物，能够提高所形成的抗蚀剂下层膜的硬度。[D]交联性化合物可以单独使用1种或者组合2种以上使用。
作为[D]交联性化合物，例如可举出多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、环氧化合物、羟甲基取代酚化合物、含有烷氧基烷基的酚化合物、具有烷氧基烷基化后的氨基的化合物、下述式(11－P)表示的苊烯与羟甲基苊烯的无规共聚物、下述式(11－1)～(11－12)表示的化合物等。
Figure BDA0002190911070000131
Figure BDA0002190911070000141
上述式中，Me表示甲基，Et表示乙基，Ac表示乙酰基。
应予说明，上述式(11－1)～(11－12)表示的化合物可以分别参考以下的文献进行合成。
式(11－1)表示的化合物：
Guo，Qun－Sheng；Lu，Yong－Na；Liu，Bing；Xiao，Jian；Li，Jin－Shan Journal ofOrganometallic Chemistry，2006，vol.691，#6p.1282－1287
式(11－2)表示的化合物：
Badar，Y.et al.Journal of the Chemical Society，1965，p.1412－1418
式(11－3)表示的化合物：
Hsieh，Jen－Chieh；Cheng，Chien－Hong Chemical Communications(Cambridge，United Kingdom)，2008，#26p.2992－2994
式(11－4)表示的化合物：
日本特开平5－238990号公报
式(11－5)表示的化合物：
Bacon，R.G.R.；Bankhead，R.Journal of the Chemical Society，1963，p.839－845
式(11－6)、(11－8)、(11－11)和(11－12)表示的化合物：
Macromolecules 2010，vol.43，p2832－2839
式(11－7)、(11－9)和(11－10)表示的化合物：
Polymer Journal 2008，vol.40，No.7，p645－650和Journal of PolymerScience：Part A，Polymer Chemistry，Vol.46，p4949－4958
作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物，例如可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、三(2－羟乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双(2－羟乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述环氧化合物，例如可举出线型酚醛清漆型环氧树脂、双酚型环氧树脂、脂环式环氧树脂、脂肪族环氧树脂等。
作为上述羟甲基取代酚化合物，例如可举出2－羟甲基－4,6－二甲基苯酚、1,3,5－三羟甲基苯、3,5－二羟甲基－4－甲氧基甲苯[2,6－双(羟甲基)－对甲酚]等。
作为上述含有烷氧基烷基的酚化合物，例如可举出含有甲氧基甲基的酚化合物、含有乙氧基甲基的酚化合物等。作为含有甲氧基甲基的酚化合物，可举出下述式(11－Q)表示的化合物。
Figure BDA0002190911070000161
作为上述具有烷氧基烷基化后的氨基的化合物，例如可举出(多)羟甲基化三聚氰胺、(多)羟甲基化甘脲、(多)羟甲基化苯并胍胺、(多)羟甲基化脲等在一分子内具有多个活性羟甲基的含氮化合物且该其羟甲基的羟基的氢原子中的至少一个被甲基、丁基等烷基取代而得的化合物等。应予说明，具有烷氧基烷基化后的氨基的化合物可以是混合有多个取代化合物的混合物，也可以是包含一部分自缩合而成的低聚物成分的物质。作为具有烷氧基烷基化后的氨基的化合物，例如可举出1,3,4,6－四(甲氧基甲基)甘脲。
在这些[D]交联性化合物中，优选含有甲氧基甲基的酚化合物、具有烷氧基烷基化后的氨基的化合物，以及苊烯和羟甲基苊烯的无规共聚物，更优选含有甲氧基甲基的酚化合物和具有烷氧基烷基化后的氨基的化合物，进一步优选4,4’－(1－(4－(1－(4－羟基－3,5－双(甲氧基甲基)苯基)－1－甲基乙基)苯基)亚乙基)双(2,6－双(甲氧基甲基)苯酚(上述式(11－Q)表示的化合物)和1,3,4,6－四(甲氧基甲基)甘脲。
该抗蚀剂下层膜形成用组合物含有[D]交联性化合物时，作为[D]交联性化合物的含量的下限，相对于[A]化合物100质量份，优选0.1质量份，更优选1质量份，进一步优选3质量份，特别优选5质量份。作为上述含量的上限，优选100质量份，更优选50质量份，进一步优选30质量份，特别优选20质量份。通过使[D]交联性化合物的含量在上述范围，能够更有效地引起[A]化合物的交联反应。
＜其它的任意成分＞
作为其它的任意成分，例如可举出表面活性剂、密合助剂等。
[表面活性剂]
该抗蚀剂下层膜形成用组合物能够通过含有表面活性剂而提高涂布性，其结果，所形成的膜的涂布面均匀性提高，且能够抑制涂布斑的产生。表面活性剂可以单独使用1种或者组合2种以上使用。
作为表面活性剂，例如可举出聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚、聚氧乙烯正辛基苯基醚、聚氧乙烯正壬基苯基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等非离子系表面活性剂等。另外，作为市售品，可举出KP341(信越化学工业公司)，Polyflow No.75、Polyflow No.95(以上均为共荣社化学公司)，Eftop EF101、EftopEF204、Eftop EF303、Eftop EF352(以上均为Tohkem Products公司)，Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173(以上均为DIC公司)，Fluorad FC430、Fluorad FC431、Fluorad FC135、Fluorad FC93(以上均为住友3M公司)，AsahiGuard AG710、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC102、Surflon SC103、Surflon SC104、Surflon SC105、SurflonSC106(以上均为旭硝子公司)等。
该抗蚀剂下层膜形成用组合物含有表面活性剂时，作为表面活性剂的含量的下限，相对于[A]化合物100质量份，优选0.01质量份，更优选0.05质量份，进一步优选0.1质量份。作为上述含量的上限，优选10质量份，更优选5质量份，进一步优选1质量份。通过使表面活性剂的含量在上述范围，能够进一步提高该抗蚀剂下层膜形成用组合物的涂布性。
[抗蚀剂下层膜形成用组合物的调制方法]
该抗蚀剂下层膜形成用组合物可以通过以下方式进行制备，即将[A]化合物、[B]溶剂、根据需要的[C]产酸剂、[D]交联性化合物和其它的任意成分以规定的比例混合，优选用0.1μm左右的膜过滤器等对得到的混合物进行过滤来进行制备。作为该抗蚀剂下层膜形成用组合物的固体成分浓度的下限，优选0.1质量％，更优选1质量％，进一步优选3质量％，特别优选5质量％。作为上述固体成分浓度的上限，优选50质量％，更优选30质量％，进一步优选20质量％，特别优选15质量％。
该抗蚀剂下层膜形成用组合物能够形成平坦性优异且耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的膜，因此能够适合用于形成半导体设备制造等时的抗蚀剂下层膜。另外，还能够用于形成显示装置等中的保护膜、绝缘膜、着色固化膜。
＜抗蚀剂下层膜＞
本发明的抗蚀剂下层膜由该抗蚀剂下层膜形成用组合物形成。该抗蚀剂下层膜由上述的该抗蚀剂下层膜形成用组合物形成，因此平坦性优异且耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异。
＜抗蚀剂下层膜的形成方法＞
该抗蚀剂下层膜的形成方法具备如下工序：将该抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于基板的一个面侧的工序(以下，也称为“涂布工序”)，和对由上述涂布工序得到的涂布膜进行加热的工序(以下，也称为“加热工序”)。根据该抗蚀剂下层膜的形成方法，由于使用上述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，因此能够形成在平坦性优异的同时耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的抗蚀剂下层膜。
[涂布工序]
本工序中，将上述的该抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于基板的一个面侧。
作为基板，例如可举出硅晶片、用铝被覆而得的晶片等。另外，该抗蚀剂下层膜形成用组合物的涂布方法没有特别限定，例如可以用旋转涂布、流延涂布、辊式涂布等适当的方法来实施，由此能够形成涂布膜。
[加热工序]
本工序中，对由上述涂布工序得到的涂布膜进行加热。由此，形成抗蚀剂下层膜。
上述涂布膜的加热通常在大气下进行。作为加热温度的下限，优选120℃，更优选150℃，进一步优选200℃。作为加热温度的上限，优选500℃，更优选400℃，进一步优选300℃。加热温度小于120℃时，氧化交联不充分进行，有可能不会表现出作为抗蚀剂下层膜所需的特性。作为加热时间的下限，优选15秒，更优选30秒，进一步优选45秒。作为加热时间的上限，优选1200秒，更优选600秒，进一步优选300秒。
在将上述涂布膜以120℃～500℃的温度加热之前，可以以60℃～100℃的温度进行预加热。作为预加热的加热时间的下限，优选10秒，更优选30秒。作为上述加热时间的上限，优选300秒，更优选180秒。
应予说明，在该抗蚀剂下层膜的形成方法中，将上述涂布膜加热而形成抗蚀剂下层膜，但在该抗蚀剂下层膜形成用组合物含有[C]产酸剂且[C]产酸剂为放射线敏感性产酸剂时，也可以通过组合曝光和加热来使膜固化而形成抗蚀剂下层膜。作为在该曝光中使用的放射线，可根据[C]产酸剂的种类从可见光、紫外线、远紫外线、X射线、γ射线等电磁波、电子束、分子射线、离子束等粒子射线中适当地选择。
作为形成的抗蚀剂下层膜的平均厚度的下限，优选30nm，更优选50nm，进一步优选100nm。作为上述平均厚度的上限，优选3000nm，更优选2000nm，进一步优选500nm。
＜形成有图案的基板的制造方法＞
本发明的形成有图案的基板的制造方法具备如下工序：在由该抗蚀剂下层膜的形成方法得到的抗蚀剂下层膜的与上述基板相反的面侧形成抗蚀剂图案的工序(以下，也称为“抗蚀剂图案形成工序”)，和将上述抗蚀剂图案作为掩模进行蚀刻的工序(以下，也称为“蚀刻工序”)。
根据该形成有图案的基板的制造方法，由于使用由上述的该抗蚀剂下层膜的形成方法得到的平坦性优异且耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的抗蚀剂下层膜，因此能够得到具有优异的图案形状的形成有图案的基板。
该形成有图案的基板的制造方法可以在抗蚀剂图案形成工序之前，根据需要具有在上述抗蚀剂下层膜的与基板相反的面侧形成中间层(中间膜)的工序(以下，也称为“中间层形成工序”。以下，对各工序进行说明。
[中间层形成工序]
本工序中，在上述抗蚀剂下层膜的与基板相反的面侧形成中间层。该中间层由于在抗蚀剂图案形成中进一步补充抗蚀剂下层膜和/或抗蚀剂膜所具有的功能，或者提供它们不具有的功能，因此是赋予了上述功能的层。例如形成防反射膜作为中间层时，能够进一步补充抗蚀剂下层膜的防反射功能。
该中间层可以由有机化合物、无机氧化物而形成。对于上述有机化合物，作为市售品，例如可举出“DUV－42”、“DUV－44”、“ARC－28”、“ARC－29”(以上均为Brewer Science公司)，“AR－3”、“AR－19”(以上均为Rohm and Haas公司)等。对于上述无机氧化物，作为市售品，例如可举出“NFC SOG01”、“NFC SOG04”、“NFC SOG080”(以上均为JSR公司)等。另外，作为上述无机氧化物，可以使用由CVD法形成的聚硅氧烷、氧化钛、氧化铝、氧化钨等。
中间层的形成方法没有特别限定，例如可以使用涂布法、CVD法等。其中，优选涂布法。使用涂布法时，可以在形成抗蚀剂下层膜后连续地形成中间层。另外，中间层的平均厚度可根据中间层所需的功能而适当地选择，作为中间层的平均厚度的下限，优选10nm，更优选20nm。作为上述平均厚度的上限，优选3000nm，更优选300nm。
[抗蚀剂图案形成工序]
本工序中，在上述抗蚀剂下层膜的与基板相反的面侧形成抗蚀剂图案。进行上述中间层形成工序时，在中间层的与基板相反的面侧形成抗蚀剂图案。作为进行该工序的方法，例如可举出使用抗蚀剂组合物的方法等。
在使用上述抗蚀剂组合物的方法中，具体而言，以得到的抗蚀剂膜为规定厚度的方式涂布抗蚀剂组合物后，进行预烘而使涂膜中的溶剂挥发，由此形成抗蚀剂膜。
作为上述抗蚀剂组合物，例如可举出含有放射线敏感性产酸剂的正型或负型的化学放大型抗蚀剂组合物、含有碱溶性树脂和醌二叠氮化物系感光剂的正型抗蚀剂组合物、含有碱溶性树脂和交联性化合物的负型抗蚀剂组合物等。
作为上述抗蚀剂组合物的固体成分浓度的下限，优选0.3质量％，更优选1质量％。作为上述固体成分浓度的上限，优选50质量％，更优选30质量％。另外，上述抗蚀剂组合物一般用例如孔径0.2μm左右的过滤器进行过滤，供于抗蚀剂膜的形成。应予说明，该工序中，也可以直接使用市售的抗蚀剂组合物。
作为抗蚀剂组合物的涂布方法，没有特别限定，例如可举出旋涂法等。另外，作为预烘的温度，可根据所使用的抗蚀剂组合物的种类等而适当地调整，作为上述温度的下限，优选30℃，更优选50℃。作为上述温度的上限，优选200℃，更优选150℃。作为预烘的时间的下限，优选10秒，更优选30秒。作为上述时间的上限，优选600秒，更优选300秒。
接下来，通过选择性的放射线照射对上述形成的抗蚀剂膜进行曝光。作为可用于曝光的放射线，可根据抗蚀剂组合物中使用的放射线敏感性产酸剂的种类而从可见光、紫外线、远紫外线、X射线、γ射线等电磁波、电子束、分子射线、离子束等粒子射线中适当地选择。其中，优选远紫外线，更优选KrF准分子激光(248nm)、ArF准分子激光(193nm)、F2准分子激光(波长157nm)、Kr2准分子激光(波长147nm)、ArKr准分子激光(波长134nm)和极端紫外线(波长13.5nm等，EUV)，进一步优选KrF准分子激光、ArF准分子激光和EUV。
在上述曝光后，为了提高分辨率、图案轮廓、显影性等，可以进行后烘。作为该后烘的温度，可根据所使用的抗蚀剂组合物的种类等而适当地调整，作为上述温度的下限，优选50℃，更优选70℃。作为上述温度的上限，优选200℃，更优选150℃。作为后烘的时间的下限，优选10秒，更优选30秒。作为上述时间的上限，优选600秒，更优选300秒。
接下来，将上述曝光后的抗蚀剂膜用显影液进行显影而形成抗蚀剂图案。该显影可以为碱显影，也可以为有机溶剂显影。作为显影液，为碱显影时，例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨、乙胺、正丙胺、二乙胺、二正丙胺、三乙胺、甲基二乙胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、吡咯、哌啶、胆碱、1,8－二氮杂双环[5.4.0]－7－十一碳烯、1,5－二氮杂双环[4.3.0]－5－壬烯等碱性水溶液。也可以在这些碱性水溶液中适量添加例如甲醇、乙醇等醇类等水溶性有机溶剂、表面活性剂等。另外，为有机溶剂显影时，作为显影液，例如可举出作为上述的抗蚀剂下层膜形成用组合物的[B]溶剂而例示的各种有机溶剂等。
在用上述显影液进行显影后，进行清洗、干燥，由此形成规定的抗蚀剂图案。
作为进行抗蚀剂图案形成工序的方法，除了使用上述的抗蚀剂组合物的方法以外，也可以利用使用纳米压印法的方法、使用自组织化组合物的方法等。
[蚀刻工序]
本工序中，将上述抗蚀剂图案作为掩模进行蚀刻。由此，在基板上形成图案。蚀刻的次数可以为1次，也可以为多次，即可以将由蚀刻得到的图案作为掩模依次进行蚀刻，从得到更良好的形状的图案的观点考虑，优选多次。进行多次蚀刻的情况下，不具有上述中间层时以抗蚀剂下层膜、基板的顺序依次进行蚀刻，具有上述中间层时以中间层、抗蚀剂下层膜、基板的顺序依次进行蚀刻。作为蚀刻的方法，可举出干式蚀刻、湿式蚀刻等。其中，从使基板的图案的形状更良好的观点考虑，优选干式蚀刻。该干式蚀刻中使用例如氧等离子体等气体等离子体等。上述蚀刻之后，得到具有规定图案的形成有图案的基板。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明不限定于这些实施例。以下示出各种物性值的测定方法。
[膜的平均厚度]
膜的平均厚度使用光谱椭偏仪(J.A.WOOLLAM公司的“M2000D”)进行测定。
＜[A]化合物的合成＞
按照以下示出的步骤合成下述式(A－1)～(A－8)表示的化合物。
Figure BDA0002190911070000231
Figure BDA0002190911070000241
[合成例1](化合物(a－1)的合成)
在氮气氛下向反应容器中装入2－乙酰基芴20.0g和间二甲苯20.0g，在110℃下使其溶解。接着，添加十二烷基苯磺酸3.14g，加热到140℃使其反应16小时。反应结束后，向该反应溶液中加入二甲苯80g进行稀释后，冷却到50℃，投入到500g的甲醇中进行再沉淀。将得到的沉淀物用甲苯清洗后，用滤纸回收固体，进行干燥，得到下述式(a－1)表示的化合物。
Figure BDA0002190911070000251
[合成例2](化合物(A－1)的合成)
在氮气氛下向反应容器中加入上述化合物(a－1)10.0g、溴丙炔18.8g和甲苯50g，搅拌后，加入50质量％的氢氧化钠水溶液25.2g和四丁基溴化铵1.7g，在92℃使其反应12小时。将反应液冷却到50℃后，加入四氢呋喃25g。除去水相后，加入1质量％的草酸水溶液50g进行分液萃取后，投入到己烷中进行再沉淀。将沉淀物用滤纸回收，进行干燥而得到上述化合物(A－1)。
[合成例3](化合物(A－2)的合成)
将溴丙炔18.8g变更为烯丙基溴19.1g，除此以外，与合成例2同样地操作，得到上述化合物(A－2)。
[合成例4](化合物(A－3)的合成)
将溴丙炔18.8g变更为1－萘甲醛9.9g，除此以外，与合成例2同样地操作，得到上述化合物(A－3)。
[合成例5](化合物(A－4)的合成)
将溴丙炔18.8g变更为1－芘甲醛14.6g，除此以外，与合成例2同样地操作，得到上述化合物(A－4)。
[合成例6](化合物(A－5)的合成)
将溴丙炔18.8g变更为对苯二甲醛单(二乙缩醛)13.2g，除此以外，与合成例2同样地操作，得到上述化合物(A－4)。
[合成例7](化合物(a－2)的合成)
在氮气氛下向反应容器中加入2－氰基芴10.0g和二氯甲烷88.8g，冷却到5℃后，滴加三氟甲磺酸7.9g，在20℃～25℃使其反应24小时。添加大量的碳酸氢钠水溶液将反应溶液进行中和后，将析出的固体用滤纸回收，用二氯甲烷进行清洗、干燥，得到下述式(a－2)表示的化合物。
Figure BDA0002190911070000261
[合成例8]
在氮气氛下向反应容器中加入上述化合物(a－2)5.0g、溴丙炔7.5g、50质量％的氢氧化钠水溶液12.6g、四丁基溴化铵0.8g和甲苯25.7g，在92℃下使其反应12小时。将反应液冷却到50℃后，加入四氢呋喃25g进行稀释。除去水相后，加入1质量％的草酸水溶液50g进行分液萃取后，投入到己烷中进行再沉淀。将沉淀物用滤纸回收，进行干燥而得到上述化合物(A－6)。
[合成例9]
在氮气氛下向反应容器中加入2－乙酰基－9－乙基咔唑15.0g、亚硫酰氯14.9g和乙醇2.8g，在80℃下使其反应8小时。向得到的反应液中加入水50g和二氯甲烷50g进行分液萃取后，使用蒸发器将得到的有机层浓缩，进行干燥而得到上述化合物(A－7)。
[合成例10]
在氮气氛下向反应容器中加入三聚茚10.0g、溴丙炔31.3g和甲苯50g，搅拌后，加入50质量％的氢氧化钠水溶液42.0g和四丁基溴化铵2.8g，在92℃下使其反应12小时。将反应液冷却到50℃后，除去水相，加入1质量％的草酸水溶液50g进行分液萃取后，投入到甲醇/水(70/30(质量比))混合溶剂中进行再沉淀。将沉淀物用滤纸回收，进行干燥而得到上述化合物(A－8)化合物。
[合成例12](化合物(A－9)的合成)
在氮气氛下向反应容器中加入上述化合物(a－1)10.0g、4－(三甲基甲硅烷基乙炔基)苯甲醛12.76g和四氢呋喃50g，搅拌后，加入20质量％的氢氧化钠水溶液37.9g和四丁基溴化铵1.7g，在35℃下使其反应3小时。将反应液冷却到室温后，加入甲基异丁基酮15g。除去水相后，重复3次利用1质量％的草酸水溶液50g进行的分液萃取后，投入到己烷中进行再沉淀。将沉淀物用滤纸回收，进行干燥而得到上述化合物(A－9)。
[合成例13](化合物(A－10)的合成)
在氮气氛下向反应容器中加入上述化合物(a－1)10.0g、4－(2－四氢－2H－吡喃氧基)苯甲醛11.4g和四氢呋喃50g，搅拌后，加入50质量％的氢氧化钠水溶液25.2g和四丁基溴化铵1.7g，在50℃下使其反应12小时。除去水相后加入35％的盐酸10g搅拌2小时而进行脱保护反应。反应后，加入甲基异丁基酮15g并除去水相，重复3次利用水50g进行的分液萃取后，投入到己烷中进行再沉淀。将沉淀物用滤纸回收，进行干燥而得到上述化合物(A－10)。
[合成例14](化合物(A－11)的合成)
将溴丙炔18.8g变更为4－二乙氨基苯甲醛6.5g，除此以外，与合成例2同样地操作，得到上述化合物(A－11)。
[合成例15](化合物(A－12)的合成)
将溴丙炔18.8g变更为N－乙基咔唑－3－甲醛12.3g，除此以外，与合成例2同样地操作，得到上述化合物(A－12)。
[合成例16](化合物(A－13)的合成)
将溴丙炔18.8g变更为9－菲甲醛11.4g，除此以外，与合成例2同样地操作，得到上述化合物(A－13)。
[合成例11](聚合物(b－2)的合成)
向反应容器装入9,9－双(4－羟基苯基)芴100质量份、丙二醇单甲醚乙酸酯300质量份和多聚甲醛10质量份，添加对甲苯磺酸一水合物1质量份，在100℃下使其反应16小时。其后，将聚合反应液投入到大量的甲醇/水(70/30(质量比))混合溶剂中，将沉淀物用滤纸回收，进行干燥而得到具有下述式(b－2)表示的结构单元的聚合物(b－2)。
Figure BDA0002190911070000281
＜抗蚀剂下层膜形成用组合物的制备＞
以下示出在抗蚀剂下层膜形成用组合物的制备中使用的[A]化合物、[B]溶剂、[C]产酸剂和[D]交联性化合物。
[[A]化合物]
实施例：上述合成的化合物(A－1)～(A－8)
比较例：下述式(b－1)表示的化合物，上述合成的聚合物(b－2)和下述式(b－3)表示的化合物
Figure BDA0002190911070000291
[[B]溶剂]
B－1：丙二醇单甲醚乙酸酯
B－2：环己酮
[[C]产酸剂]
C－1：双(4－叔丁基苯基)碘
Figure BDA0002190911070000294
九氟正丁烷磺酸盐(下述式(C－1)表示的化合物)
Figure BDA0002190911070000292
[[D]交联性化合物]
D－1：下述式(D－1)表示的化合物
Figure BDA0002190911070000293
[实施例1－1]
将作为[A]化合物的(A－1)10质量份溶解于作为[B]溶剂的(B－1)63质量份和(B－2)27质量份。将得到的溶液用孔径0.1μm的膜过滤器过滤，制备抗蚀剂下层膜形成用组合物(J－1)。
[实施例1－2～1－13和比较例1－1～1－3]
使用下述表1中示出的种类和含量的各成分，除此以外，与实施例1－1同样地操作，制备抗蚀剂下层膜形成用组合物(J－2)～(J－13)和(j－1)～(j－3)。表1中的“－”表示未使用该成分。
Figure BDA0002190911070000301
＜抗蚀剂下层膜的形成＞
[实施例2－1～2－14和比较例2－1～2－3]
利用旋涂法将上述制备的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于硅晶片基板上。接下来，在大气气氛下，以下述表2中示出的加热温度(℃)和加热时间(秒)进行加热(烧制)，形成平均厚度200nm的抗蚀剂下层膜，得到在基板上形成有抗蚀剂下层膜的带有抗蚀剂下层膜的基板。表2中的“－”表示比较例2－1为耐蚀刻性的评价的基准。
＜评价＞
使用上述得到的抗蚀剂下层膜形成用组合物和上述得到的带有抗蚀剂下层膜的基板，对于下述项目，利用下述方法进行评价。将评价结果一并示于下述表2。
[耐溶剂性]
将上述得到的带有抗蚀剂下层膜的基板在环己酮(室温)中浸渍1分钟。测定浸渍前后的平均膜厚。将浸渍前的抗蚀剂下层膜的平均厚度设为X0，将浸渍后的抗蚀剂下层膜的平均厚度设为X，算出由(X－X0)×100/X0求出的数值的绝对值，作为膜厚变化率(％)。对于耐溶剂性而言，膜厚变化率小于1％时评价为“A”(良好)，膜厚变化率为1％以上且小于5％时评价为“B”(略微良好)，膜厚变化率为5％以上时评价为“C”(不良)。
[耐蚀刻性]
使用蚀刻装置(Tokyo Electron Ltd的“TACTRAS”)对上述得到的带有抗蚀剂下层膜的基板中的抗蚀剂下层膜以CF4/Ar＝110/440sccm、PRESS.＝30MT、HF RF＝500W、LF RF＝3000W、DCS＝－150V、RDC＝50％、30秒的条件进行处理，由处理前后的抗蚀剂下层膜的平均厚度算出蚀刻速度(nm/分)，求出相对于比较例2－1中的蚀刻速度的比率，作为耐蚀刻性的尺度。对于耐蚀刻性而言，上述比率为0.95以上且小于0.98时评价为“A”(极其良好)，为0.98以上且小于1.00时评价为“B”(良好)，为1.00以上时评价为“C”(不良)。
[平坦性]
使用旋涂机(Tokyo Electron Ltd的“CLEAN TRACK ACT12”)利用旋涂法将上述制备的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于形成有深度100nm、宽度10μm的沟槽图案的硅基板上。旋涂的旋转速度与在上述“抗蚀剂下层膜的形成”中形成平均厚度200nm的抗蚀剂下层膜的情况相同。接着，在大气气氛下，以250℃进行60秒烧制(烘焙)，形成被覆上述硅基板的抗蚀剂下层膜。
利用扫描式电子显微镜(日立高新技术公司的“S－4800”)对由该抗蚀剂下层膜被覆的上述硅基板的截面形状进行观察，将该抗蚀剂下层膜的上述沟槽图案的中央部分的高度与距上述沟槽图案的端部5μm的位置的非沟槽图案部分的高度之差(ΔFT)作为平坦性的指标。对于平坦性而言，该ΔFT小于40nm时评价为“A”(极其良好)，为40nm以上且小于60nm时评价为“B”(良好)，为60nm以上时评价为“C”(不良)。
[耐热性]
将上述制备的抗蚀剂下层膜形成用组合物旋涂于直径8英寸的硅晶片上而形成抗蚀剂下层膜，得到带有抗蚀剂下层膜的基板。从该带有抗蚀剂下层膜的基板回收粉体，将该粉体放入容器中，测定加热前的质量。接下来，使用TG－DTA装置(NETZSCH公司的“TG－DTA2000SR”)在氮气氛下以10℃/分钟的升温速度加热到400℃，测定400℃时的粉体的质量。然后，由下述式测定质量减少率(％)，将该质量减少率作为耐热性的尺度。
ML＝{(m1－m2)/m1}×100
在此，上述式中，ML为质量减少率(％)，m1为加热前的质量(mg)，m2为400℃时的质量(mg)。
成为试样的粉体的质量减少率越小，抗蚀剂下层膜的加热时产生的升华物、抗蚀剂下层膜的分解物越少，耐热性越良好。即，质量减少率越小，表示耐热性越高。对于耐热性而言，质量减少率小于5％时评价为“A”(极其良好)，为5％以上且小于10％时评价为“B”(良好)，为10％以上时评价为“C”(不良)。
[表2]
Figure BDA0002190911070000331
根据表2的结果可知：实施例的抗蚀剂下层膜形成用组合物能够形成在平坦性优异的同时具有耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性的抗蚀剂下层膜。
产业上的可利用性
本发明的抗蚀剂下层膜形成用组合物能够形成在平坦性优异的同时耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异的抗蚀剂下层膜。本发明的抗蚀剂下层膜在平坦性优异的同时，耐溶剂性、耐热性和耐蚀刻性优异。根据本发明的抗蚀剂下层膜的形成方法，能够形成平坦性优异的抗蚀剂下层膜。根据本发明的形成有图案的基板的制造方法，通过使用上述形成的优异的抗蚀剂下层膜，能够得到具有良好的图案形状的基板。因此，它们能够适合用于预想今后微细化进一步发展的半导体设备的制造等。

Claims (10)

1.一种抗蚀剂下层膜形成用组合物，含有具有下述式(1)表示的部分结构的化合物和溶剂，
Figure FDA0004078673950000011
式(1)中，X为下述式(i)、(ii)、(iii)或(iv)表示的基团，n1和n2各自独立地为0～2的整数，Y和Y’各自独立地为碳原子数1～20的1价的有机基团，n3和n4各自独立地为0～8的整数，＊和＊＊表示所述化合物中的与除所述式(1)表示的部分结构以外的部分键合的部位，n5和n6各自独立地为0～8的整数，n3为2以上时，多个Y相同或不同，n4为2以上时，多个Y’相同或不同，其中，n3+n5为8以下，n4+n6为8以下，n5+n6为1以上，
Figure FDA0004078673950000012
式(i)中，R1和R2各自独立地为氢原子、取代或非取代的碳原子数1～20的1价的脂肪族烃基或者取代或非取代的碳原子数7～20的芳烷基，或者表示R1和R2相互结合并与它们键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分，
式(ii)中，R3和R4各自独立地为氢原子、羟基或碳原子数1～20的1价的有机基团，或者表示R3和R4相互结合并与它们键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分，
式(iii)中，R5为氢原子、羟基或碳原子数1～20的1价的有机基团，
式(iv)中，R6为取代或非取代的1价的脂肪族烃基或者取代或非取代的碳原子数7～20的芳烷基。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述化合物在除所述式(1)表示的部分结构以外的部分具有芳香族碳环或芳香族杂环，在所述芳香族碳环和芳香族杂环上键合有所述式(1)表示的部分结构。
3.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述式(1)中的X为所述式(i)或(ii)表示的基团。
4.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述化合物由下述式(2－1)表示，
Figure FDA0004078673950000021
式(2－1)中，Z是n5为1且n6为0或者n5为0且n6为1时的所述式(1)表示的部分结构，RB为从取代或非取代的碳原子数6～20的芳烃或者取代或非取代的环元数5～20的杂芳烃除去m个氢原子而得的基团，m为1～20的整数，m为2以上时，多个Z相同或不同。
5.根据权利要求4所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述式(2－1)中的m为2以上。
6.根据权利要求1所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，所述式(i)中的R1和R2各自独立地为取代或非取代的碳原子数1～20的1价的脂肪族烃基或者取代或非取代的碳原子数7～20的芳烷基，或者为R1和R2相互结合并与它们键合的碳原子一起构成的环元数3～20的环结构的一部分。
7.根据权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物，其中，进一步含有除所述化合物以外的交联性化合物。
8.一种抗蚀剂下层膜，由权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物形成。
9.一种抗蚀剂下层膜的形成方法，具备如下工序：
将权利要求1或2所述的抗蚀剂下层膜形成用组合物涂布于基板的一个面侧的工序；和
对由所述涂布工序得到的涂布膜进行加热的工序。
10.一种形成有图案的基板的制造方法，具备如下工序：
在由权利要求9所述的抗蚀剂下层膜的形成方法得到的抗蚀剂下层膜的与所述基板相反的面侧形成抗蚀剂图案的工序；和
进行以所述抗蚀剂图案为掩模的蚀刻的工序。
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