JP6213328B2 - 膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法並びにパターン形成方法 - Google Patents
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Description
当該膜形成用組成物は、[A]化合物及び[B]溶媒を含有する。当該膜形成用組成物は、好適成分として、酸発生剤(以下、「[C]酸発生剤」ともいう)、架橋剤(以下、「[D]架橋剤」ともいう)を含有していてもよく、本発明の効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を含有していてもよい。
当該膜形成用組成物が上記構成を有することで上記効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば、以下のように推察することができる。すなわち、当該膜形成用組成物が含有する[A]化合物は、上記式(1)で表されるように、中央のベンゼン環に芳香環を含む1価の基が3〜6個結合した骨格を有し、さらに上記1価の基のうちの少なくとも1つはエチレン性二重結合含有基(以下、「基(a)」ともいう)を含む。[A]化合物がこのような構造を有することで、形成されるレジスト下層膜は、光学特性、エッチング耐性等の一般特性を満たすことができる。また、[A]化合物はその安定性を高めることができ、その結果、レジスト下層膜は高い耐熱性を発揮することができる。さらに、[A]化合物は分子サイズを適度、かつ単一又はその分布を極めて狭い範囲のものとすることができ、その結果、レジスト下層膜は高い平坦性を発揮することができる。
以下、各成分について説明する。
[A]化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
上記R1は、上記エチレン性二重結合含有基以外の他の架橋性基を有していてもよい。「架橋性基」とは、同一又は異なる分子間に共有結合を形成することができる基をいう。
上記他の架橋性基としては、1価の基として、例えば、
オキシラニル基、オキセタニル基等のエポキシ基:
メトキシメチル基、エトキシメチル基等のアルコキシメチル基:
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシフェニル基等のヒドロキシ含有基;
ホルミル基、アセチル基等のアシル基;
ジアルキルアミノメチル基、ジメチロールアミノメチル基等の置換アミノメチル基等が挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等のアルキル基;
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
フェニル基、ビフェニル基、トリル基、ナフチル基、アントリル基等のアリール基;
ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基等のアリーレン基;
ベンジレン基、フェニレンエチレン基、ナフチレンメチレン基、ナフチレンエチレン基等のアリーレンアルキレン基などが挙げられる。
上記式(1−1)中、RXは、エチレン性二重結合含有基を含む1価の基である。Rkは、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。pは、0〜2の整数である。複数のRXは同一でも異なっていてもよい。複数のpは同一でも異なっていてもよい。mは、0〜8の整数である。Rkが複数の場合、複数のRkは同一でも異なっていてもよい。
上記式(1−2)中、RYは、芳香環を含む1価の基である。Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10の1価の鎖状炭化水素基である。複数のRYは同一でも異なっていてもよい。複数のRaは同一でも異なっていてもよい。複数のRbは同一でも異なっていてもよい。
上記Rkで表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
上記Rkで表される炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、上記RA、RB及びRCとして例示したものと同様の基等が挙げられる。
上記RYで表される芳香環を含む1価の基としては、例えば、芳香環含有基、二重結合含有基と芳香環含有基とを組み合わせた基等が挙げられる。
上記Ra及びRbで表される炭素数1〜10の1価の鎖状炭化水素基としては、例えば、上記RA、RB及びRCとして例示したものと同様の基等が挙げられる。
pとしては、0又は1が好ましい。
mとしては、0又は1が好ましく、0がより好ましい。
化合物(1−b)としては、例えば下記式(1−b−1)〜(1−b−3)で表される化合物(以下、「化合物(1−b−1)〜(1−b−3)」ともいう)等が挙げられる。
化合物(1−c)としては、例えば下記式(1−c−1)〜(1−c−3)で表される化合物(以下、「化合物(1−c−1)〜(1−c−3)」ともいう)等が挙げられる。
[A]化合物の炭素含有率を上記範囲とすることで、形成されるレジスト下層膜の耐熱性をさらに向上させることができる。
[B]溶媒としては、[A]化合物及び所望により含有される任意成分を溶解又は分散可能な溶媒であれば特に限定されない。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒等が挙げられる。
[C]酸発生剤は、露光又は加熱により酸を発生する成分である。当該膜形成用組成物は、[C]酸発生剤を含有することで、常温を含む比較的低温で、[A]化合物間に、架橋反応を進行させることが可能となる。
[D]架橋剤は、架橋性基を有する化合物である(但し、[A]化合物に該当するものを除く)。当該膜形成用組成物は、[D]架橋剤を含有することで、[A]化合物間の架橋をより効果的に行うことができる。
[D]架橋剤としては、例えば、多核フェノール類、アルコキシメチル化メラミン、アルコキシメチル化グリコールウリル、ジイソシアナート類、下記式(d)で表される化合物(以下、「化合物(d)」ともいう)等が挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、エテニル基、プロペニル基等のアルケニル基、エチニル基、プロピニル基等のアルキニル基などの炭素数1〜20の鎖状炭化水素基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、ノルボルニル基等の炭素数3〜20の脂環式炭化水素基;
フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
上記R5及びR6が互いに合わせられこれらが結合する窒素原子と共に構成される環員数3〜20の環構造としては、例えば、アザシクロプロパン構造、アザシクロブタン構造、アザシクロペンタン構造、アザシクロヘキサン構造等が挙げられる。
当該膜形成用組成物は、上記[A]〜[D]成分以外に、その他の任意成分として、例えば、バインダー樹脂、促進剤、界面活性剤、放射線吸収剤、保存安定剤、消泡剤、接着助剤等が挙げられる。当該膜形成用組成物は、上記その他の任意成分をそれぞれ1種又は2種以上用いることができる。
当該膜形成用組成物が上記バインダー樹脂を含有すると、形成されるレジスト下層膜は、その上面に形成されるレジスト膜、中間層等を形成する組成物に含有される有機溶媒に対する耐性を向上させることができる。
ジビニル化合物類としては、例えば、ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、4−ビニルシクロヘキセン、5−ビニルノボルナ−2−エン、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、5−ビニルノルボルナジエン等が挙げられる。
上記促進剤は、酸化架橋に必要な脱水素反応を十分に引き起こすための一電子酸化剤等である。一電子酸化剤とは、それ自身が1電子移動を受ける酸化剤を意味する。例えば、硝酸セリウム(IV)アンモニウムの場合では、セリウムイオン(IV)が一電子を得てセリウムイオン(III)へと変化する。また、ハロゲン等のラジカル性の酸化剤は、一電子を得てアニオンへと転化する。このように、一電子を被酸化物(基質や触媒等)から奪うことにより、被酸化物を酸化する現象を一電子酸化と称し、この時一電子を受け取る成分を一電子酸化剤という。
界面活性剤は、当該膜形成用組成物の塗布性、ストリエーション、ぬれ性、現像性等を改良する作用を有する成分である。上記界面活性剤の含有量としては、[A]化合物100質量部に対して、15質量部以下が好ましく、10質量部以下がより好ましい。界面活性剤は、1種又は2種以上を用いてもよい。
当該膜形成用組成物は、例えば、[A]化合物、[B]溶媒及び必要に応じて含有される任意成分を所定の割合で混合することにより調製することができる。当該膜形成用組成物は、混合後に、例えば、0.1μm程度のフィルターでろ過することが好ましい。当該膜形成用組成物の固形分濃度としては、0.1質量%〜50質量%が好ましく、0.5質量%〜30質量%がより好ましく、1質量%〜20質量%がさらに好ましい。当該膜形成用組成物における[A]化合物の濃度としては、0.1質量%〜30質量%が好ましく、0.5質量%〜20質量%がより好ましく、1質量%〜15質量%がさらに好ましい。
当該レジスト下層膜の形成方法は、
基板の上面側に塗膜を形成する工程(以下、「塗膜形成工程」ともいう)、及び
上記塗膜を焼成する工程(以下、「焼成工程」ともいう)
を備え、
上記塗膜を当該膜形成用組成物により形成する。
当該レジスト下層膜の形成方法によれば、上述の当該膜形成用組成物を用いるので、高い耐熱性及び高い平坦性を有するレジスト下層膜を形成することができる。また、当該レジスト下層膜の形成方法は、段差を有する基板や、複数種のトレンチを有する基板に対しても好適に用いることができ、平坦性に優れるレジスト下層膜を形成することができる。
以下、各工程について説明する。
本工程においては当該膜形成用組成物により基板の上面側に塗膜を形成する。
上述したように、当該レジスト下層膜の形成方法においては、段差を有する基板、複数種のトレンチを有する基板等も好適に用いることができ、平坦性に優れるレジスト下層膜を形成することができる。
上記複数種のトレンチを有する基板としては、例えば、互いに異なるアスペクト比を有する基板も好適に用いることができる。このアスペクト比についても、種々の値が混在したものを用いることができ、例えば、基板のトレンチにおいて、アスペクト比における最大値と最小値の比としては、3以上が好ましく、5以上がより好ましく、10以上がさらに好ましく、15以上が特に好ましい。
本工程においては、上記塗膜形成工程において形成した塗膜を焼成する。この塗膜を焼成する方法としては、例えば、加熱する方法等が挙げられる。この加熱の温度としては、100℃〜400℃が好ましく、200℃〜390℃がより好ましく、300℃〜370℃がさらに好ましい。この加熱の時間としては、5秒〜60分が好ましく、10秒〜10分がより好ましく、30秒〜3分がさらに好ましい。この加熱における雰囲気としては、例えば、空気、又は窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス等が挙げられる。
当該パターン形成方法は、
当該レジスト下層膜の形成方法により形成したレジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程(以下、「レジストパターン形成工程」ともいう)、及び
上記レジストパターンをマスクとし、上記レジスト下層膜及び基板を順次エッチングする工程(以下、「エッチング工程」ともいう)
を備える。
上記レジストパターン形成工程において、上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成し、この中間層の上面側にレジストパターンを形成し、
上記エッチング工程において、さらに中間層をエッチングすることが好ましい。
以下、各工程について説明する。
本工程においては、上記レジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する。上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成し、この中間層の上面側にレジストパターンを形成してもよい。
レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜の上面側にレジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、
上記レジスト膜を露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び
上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう)
を有する。
本工程では、レジスト組成物を用い、レジスト下層膜の上面側にレジスト膜を形成する。具体的には、得られるレジスト膜が所定の膜厚となるようにレジスト組成物を塗布した後、プレベークすることによって塗膜中の溶媒を揮発させ、レジスト膜が形成される。
本工程では、上記レジスト膜形成工程で形成されたレジスト膜を露光する。この露光は、例えば、所定のマスクパターン及び必要に応じて液浸液を介して行われる。
本工程では、上記露光工程で露光されたレジスト膜を現像する。
本工程においては、上記レジストパターンをマスクとし、上記レジスト下層膜及び基板を順次エッチングする。これにより、基板にパターンが形成される。なお、中間層を形成した場合は、さらに中間層もドライエッチングする。
[合成例1](化合物(A−1)の合成)
下記反応スキームに示すように、300mLの三口フラスコに、塩化アルミニウム19.7g(148mmol)及び乾燥ジクロロメタン150mLを加え、室温で1時間撹拌することにより懸濁させた。氷水浴にて0℃に冷却した後、1,3,5−ベンゼントリカルボニルトリクロリド9.82g(37.0mmol)を乾燥ジクロロメタン30mLに溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、0℃で10分間撹拌し、そこへナフタレン15.6g(122mmol)を乾燥ジクロロメタン70mLに溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。0℃から室温へとゆっくりと昇温させながら20時間撹拌した。反応液を氷水にゆっくりと注いで反応を停止させた後、炭酸水素ナトリウムを加えることでpHを7に調整した。ジクロロメタンを加え、セライトろ過により不溶物を除いた後、水洗洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去することで下記式(A−x)で表される化合物を11.9g得た。これ以上の精製は行わずに次の反応に使用した。
合成例1において、ナフタレンの代わりに、ビフェニルを用いた以外は、合成例1と同様にして、下記式(A−2)で表される化合物を得た。
下記反応スキームに従って、化合物(A−3)を合成した。
300mLの三口フラスコに、塩化アルミニウム19.7g(148mmol)及び乾燥ジクロロメタン80mLを加え、室温で1時間撹拌することにより懸濁させた。氷水浴にて0℃に冷却した後、ベンゾイルクロリド19.8g(141mmol)を乾燥ジクロロメタン100mLに溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、0℃で10分間撹拌し、そこへ1,3,5−トリフェニルベンゼン11.3g(37mmol)を乾燥ジクロロメタン100mLに溶解させた溶液をゆっくりと滴下した。0℃から室温へとゆっくりと昇温させながら20時間撹拌した。反応液を氷水にゆっくりと注いで反応を停止させた後、炭酸水素ナトリウムを加えることでpHを7に調整した。ジクロロメタンを加え、セライトろ過により不溶物を除いた後、水洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去することで下記式(A−V)で表される化合物15.8gを得た。これ以上の精製は行わずに次の反応に使用した。
合成例3において、1,3,5−トリフェニルベンゼンの代わりに1,3,5−トリビフェニルベンゼンを用い、ベンゾイルクロリドの代わりにアセチルクロリドを用いた以外は合成例3と同様にして、下記式(A−4)で表される化合物を得た。
合成例3において、ベンゾイルクロリドの代わりに1−ナフトイルクロリドを用いた以外は合成例3と同様にして、下記式(A−5)で表される化合物を得た。
合成例3にといて、1,3,5−トリフェニルベンゼンの代わりに1,3,5−トリ(1−ナフチル)ベンゼンを用い、ベンゾイルクロリドの代わりにアセチルクロリドを用いた以外は合成例3と同様にして、下記式(A−6)で表される化合物を得た。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、2,7−ジヒドロキシナフタレン100質量部、ホルマリン30質量部、p−トルエンスルホン酸1質量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル150質量部を仕込み、攪拌しつつ80℃で6時間重合させて反応液を得た。得られた反応液を酢酸n−ブチル100質量部で希釈し、多量の水/メタノール(質量比:1/2)混合溶媒で有機層を洗浄した。得られた有機層から溶媒を留去して、下記式(a−1)で表される構造単位を有する重合体である化合物(a−1)を得た。この化合物(a−1)のMwは、1,800であった。
膜形成用組成物を構成する[A]化合物以外の成分について以下に示す。
B−1:シクロヘキサノン
C−1:ビス(t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロn−ブタンスルホネート(下記式(C−1)で表される化合物)
D−1:三和ケミカル社の「ニカラックN−2702」(下記式(D−1)で表される化合物)
D−2:4,4’−(1−(4−(1−(4−ヒドロキシ−3,5−ビス(メトキシメチル)フェニル)−1−メチルエチル)フェニル)エチリデン)ビス(2,6−ビス(メトキシメチル)フェノール(下記式(D−2)で表される化合物)
D−3:1,3−ジ(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン−2−イルオキシカルボニル)ベンゼン(下記式(D−3)で表される化合物)
[A]化合物としての(A−1)10質量部及び[B]溶媒としての(B−1)100質量部を混合して溶液を得た。この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過することにより膜形成用組成物(J−1)を調製した。
下記表1に示す種類及び含有量の各成分を用いた以外は、実施例1と同様にして、膜形成用組成物(J−2)〜(J−9)及び(CJ−1)を調製した。なお、表1中の「−」は、該当する成分を用いなかったことを示す。
上記得られた膜形成用組成物又はそれらから得られたレジスト下層膜付き基板を用い、下記項目について、下記方法で評価を行った。
上記調製した各膜形成用組成物を、基板である直径8インチのシリコンウエハ表面にスピンコートして塗膜を形成した後、この塗膜を350℃で2分間、空気中で焼成し、膜厚250nmのレジスト下層膜を形成した。分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用い、形成されたレジスト下層膜の波長193nmにおける屈折率及び吸光係数を測定した。このとき、屈折率が1.3以上1.6以下かつ吸光係数が0.2以上0.8以下の場合、「良好」と評価できる。
まず、スピンコート法により、直径8インチのシリコンウエハ上に、膜形成用組成物をスピンコートして、膜厚300nmの下層膜を形成した。その後、この下層膜を、エッチング処理(圧力:0.03Torr、高周波電力:3000W、Ar/CF4=40/100sccm、基板温度:20℃)し、エッチング処理後の下層膜の膜厚を測定した。そして、膜厚の減少量と処理時間との関係からエッチングレート(nm/分)を算出し、比較例に対する比率を算出した。この値が小さいほど、エッチング耐性が良好である。
直径8インチのシリコンウエハ上に、各膜形成用組成物をスピンコートして塗膜(レジスト下層膜)を形成し、この塗膜の膜厚を上記分光エリプソメータを用いて測定した(この測定値をXとする)。次に、このレジスト下層膜を350℃で120秒間加熱し、加熱後のレジスト下層膜の膜厚を上記分光エリプソメータを用いて測定した(この測定値をYとする)。そして、加熱前後のレジスト下層膜の膜厚減少率△FT(%)(△FT(%)=100×(X−Y)/X)を算出し、この算出値を耐熱性(%)とした。なお、耐熱性(%)の値が小さいほど、レジスト下層膜の加熱時に発生する昇華物や膜分解物が少なく、耐熱性が高く、良好であることを表している。
幅42nm、ピッチ84nm、深さ180nmのトレンチ(アスペクト比:4.3)、幅100nm、ピッチ150nm、深さ180nmのトレンチ(アスペクト比:1.8)、幅5μm、深さ180nmのトレンチ(オープンスペース)(アスペクト比:0.036)が混在するSiO2段差基板(互いに異なるアスペクト比における最大値と最小値の比:119)上に、上記実施例及び比較例の膜形成用組成物をそれぞれ塗布した。その後、大気雰囲気下にて、250℃で60秒間焼成(ベーク)して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の形状を走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−4800」)にて観察し、Trench又はスペース上におけるレジスト下層膜の膜厚の最大値と最小値の差(ΔFT)を測定した。平坦性はこのΔFTが20nm未満の場合は「○」(良好)と、20nm以上の場合は「×」(不良)と評価した。
Claims (10)
- 上記化合物の分子量が、400以上5,000以下である請求項1に記載の膜形成用組成物。
- 上記化合物が下記式(1−1)又は(1−2)で表される請求項1、請求項2又は請求項3に記載の膜形成用組成物。
式(1−1)中、RXは、エチレン性二重結合含有基を含む1価の基である。Rkは、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。pは、0〜2の整数である。複数のRXは同一でも異なっていてもよい。複数のpは同一でも異なっていてもよい。mは、0〜8の整数である。Rkが複数の場合、複数のRkは同一でも異なっていてもよい。
式(1−2)中、RYは、芳香環を含む1価の基である。Ra及びRbは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1〜10の1価の鎖状炭化水素基である。複数のRYは同一でも異なっていてもよい。複数のRaは同一でも異なっていてもよい。複数のRbは同一でも異なっていてもよい。) - 架橋剤をさらに含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の膜形成用組成物。
- 上記化合物の炭素含有率が50atom%以上である請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の膜形成用組成物。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の膜形成用組成物により形成されるレジスト下層膜。
- 基板の上面側に塗膜を形成する工程、及び
上記塗膜を焼成する工程
を備え、
上記塗膜を請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の膜形成用組成物により形成するレジスト下層膜の形成方法。 - 請求項8に記載のレジスト下層膜の形成方法により形成したレジスト下層膜の上面側にレジストパターンを形成する工程、並びに
上記レジストパターンをマスクとし、上記レジスト下層膜及び上記基板を順次エッチングする工程
を備えるパターン形成方法。 - 上記レジストパターン形成工程において、上記レジスト下層膜の上面側に中間層を形成し、この中間層の上面側にレジストパターンを形成し、
上記エッチング工程において、さらに中間層をエッチングする請求項9に記載のパターン形成方法。
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