TWI671347B - 膜形成用組成物、抗蝕底層膜及其形成方法以及圖型形成方法 - Google Patents
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Abstract
本發明之課題係提供一種滿足光學特性、蝕刻耐性等之一般特性的同時，可形成具有高耐熱性及高平坦性之抗蝕底層膜的膜形成用組成物作為目的。
本發明之解決手段係提供一種含有下述式(1)表示之化合物及溶劑之膜形成用組成物。下述式(1)中，R1為包含芳香環之1價之基。n為3~6之整數。惟，R1當中至少一個係進一步包含含乙烯性雙鍵之基。複數之R1可為相同或相異。式(1)之苯環及上述芳香環上之氫原子的一部分或全部可被鹵素原子或碳數1~10之烷基取代。作為上述化合物的分子量，較佳為400以上且5,000以下。
Description
本發明係關於膜形成用組成物、抗蝕底層膜及其形成方法以及圖型形成方法。
半導體裝置等之製造中，為了得到高集成度，使用多層抗蝕製程。於此製程，一般而言，首先於基板之上面側藉由抗蝕底層膜形成用組成物的塗佈，形成抗蝕底層膜，其次於此抗蝕底層膜之上面側形成抗蝕圖型。接著，藉由蝕刻將此抗蝕圖型轉印至抗蝕底層膜，並藉由將此抗蝕底層膜圖型轉印至基板可得到所期望的圖型。該多層抗蝕製程所使用之抗蝕底層膜中，必要求適度之折射率、吸光係數等之光學特性、良好之蝕刻耐性等之一般特性。
近年來，為了更進一步提高集成度，已進一步開發圖型的微細化，對應此微細化，針對上述抗蝕底層膜形成用組成物所含有之化合物等之構造、官能基等，正進行各種研討(參照日本特開2004-177668號公報)。
最近，上述之多層抗蝕製程中，正研究於抗蝕底層膜之上以CVD法形成硬光罩之方法。於此製程，具體而言，於抗蝕底層膜之上，以CVD法製造作為中間層之無機硬光罩。以此CVD法製造無機硬光罩、尤其是氮化物系之無機硬光罩時，有必要最低300℃、通常400℃之基板的加熱。惟，如此的情況下，由於使用上述以往之組成物所形成之抗蝕底層膜對耐熱性有困難，起因於其低的耐熱性，藉由抗蝕底層膜形成時的加熱，抗蝕底層膜成分昇華，有此經昇華之成分對基板進行再附著，而使半導體裝置的製造良品率惡化的問題。
又，最近，複數種之凹槽，尤其是於具有具彼此不同長寬比之凹槽的基板，形成圖型的情況已增加，即使於如此基板的情況，所形成之抗蝕底層膜，被要求與完全嵌入此等之凹槽者一起，具有高度平坦性。上述以往之抗蝕底層膜形成用組成物中，並未滿足此平坦性要求。
[專利文獻1]日本特開2004-177668號公報
本發明係根據如以上之事情而完成者，其目的係提供一種充分滿足光學特性、蝕刻耐性等之一般特性
的同時，並可形成具有高耐熱性及高平坦性之抗蝕底層膜的膜形成用組成物。
為了解決上述課題所完成之發明，係含有下述式(1)表示之化合物(以下亦稱為「[A]化合物」)及溶劑(以下亦稱為「[B]溶劑」)之膜形成用組成物。
為了解決上述課題所完成之另一發明，係藉由該膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜。
為了解決上述課題進而完成之另一發明，係一種抗蝕底層膜的形成方法，其係具備於基板之上面側形成塗膜之步驟、及燒成上述塗膜之步驟，其特徵為將上述塗膜藉由該膜形成組成物予以形成。
為了解決上述課題進而完成之另一發明，係
一種圖型形成方法，其係具備於藉由該抗蝕底層膜之形成方法所形成之抗蝕底層膜之上面側，形成抗蝕圖型之步驟、以及將上述抗蝕圖型作為光罩，依順序蝕刻上述抗蝕底層膜及基板之步驟。
根據本發明之膜形成用組成物及抗蝕底層膜的形成方法，滿足光學特性、蝕刻耐性等之一般特性的同時，並可形成具有高耐熱性及高平坦性之抗蝕底層膜。根據本發明之圖型形成方法，由於使用具有高耐熱性及高平坦性之該抗蝕底層膜，可形成良好之圖型。據此，此等可適合用在圖型之進一步微細化進展之半導體裝置製造的使用多層抗蝕製程之圖型形成。
該膜形成用組成物係含有[A]化合物及[B]溶劑。該膜形成用組成物作為適當成分，可含有酸產生劑(以下亦稱為「[C]酸產生劑」)、交聯劑(以下亦稱為「[D]交聯劑」)，在不損及本發明之效果的範圍下，亦可含有其他任意成分。
根據該膜形成用組成物，藉由含有[A]化合物及[B]溶劑，滿足光學特性、蝕刻耐性等之一般特性的同
時，並可形成具有高耐熱性及高平坦性之抗蝕底層膜。亦即，該膜形成用組成物可特別適合使用在抗蝕底層膜的形成。
該膜形成用組成物藉由具有上述構成，雖對於發揮上述效果的理由未必明確，但例如可如以下推知。亦即，含有該膜形成用組成物之[A]化合物係如上述式(1)所示，於中央之苯環具有與3~6個包含芳香環之1價之基鍵結之骨架，進而上述1價之基當中至少一個係包含含乙烯性雙鍵之基(以下亦稱為「基(a)」)。[A]化合物藉由具有如此之構造，所形成之抗蝕底層膜可滿足光學特性、蝕刻耐性等之一般特性。又，[A]化合物可提高其安定性，其結果，抗蝕底層膜可發揮高耐熱性。進而[A]化合物可將分子尺寸成為適度、且成為單一或其分布極為狹小範圍者，其結果，抗蝕底層膜可發揮高平坦性。
以下針對各成分進行說明。
[A]化合物係下述式(1)表示之化合物。
上述式(1)中，R1為包含芳香環之1價之基。n為3~6之整數。惟，R1當中至少一個係進一步包含含乙烯性雙鍵之基。複數之R1可為相同或相異。上述式(1)之苯環及上述芳香環上之氫原子的一部分或全部可被鹵素原子或碳數1~10之烷基取代。
[A]化合物藉由R1當中至少一個除了芳香環並進一步包含含乙烯性雙鍵之基，由[A]化合物彼此之間或[A]化合物與後述之[D]交聯劑間等之交聯，提高所形成之抗蝕底層膜的強度，其結果，成為耐熱性等優異者。
作為上述R1所包含之芳香環，例如可列舉苯環、萘環、蔥環等。此等當中，較佳為苯環、萘環。
作為可取代上述式(1)之苯環及上述芳香環上之氫原子的鹵素原子，例如可列舉氟原子、氯原子溴原子、碘原子等。此等當中，較佳為氟原子、氯原子，更佳為氟原子。
作為可取代上述式(1)之苯環及上述芳香環上之氫原子的碳數1~10之烷基，例如可列舉甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、sec-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基等。此等當中，較佳為碳數1~4之烷基，更佳為甲基、乙基，再更佳為甲基。
上述R1當中至少一個除了芳香環，進一步包含含乙烯性雙鍵之基。作為上述含乙烯性雙鍵之基，例如作為1價之基，可列舉乙烯基、烯丙基、(甲基)丙烯醯基等，又，亦可列舉從此等之1價之基去除1~3個氫原子
而成之2~4價之基等。
上述R1，亦可具有上述含乙烯性雙鍵之基以外之其他交聯性基。所謂「交聯性基」，係指可於同一或相異之分子間形成共價鍵之基。
作為上述之其他交聯性基，作為1價之基，例如可列舉
環氧乙烷基(Oxiranyl)、環氧丙烷基(Oxetanyl)等之環氧基：甲氧甲基、乙氧甲基等之烷氧甲基：羥基甲基、羥基苯基等之含羥基之基；甲醯基、乙醯基等之醯基；二烷基胺基甲基、二羥甲基胺基甲基等之取代胺基甲基等。
上作為述R1，較佳為下述式(a)表示之基。
上述式(a)中，RA、RB及RC分別獨立為氫原子、碳數1~10之1價鏈狀烴基或碳數6~30之1價芳香族烴基。RD為單鍵或碳數6~30之2價芳香族烴基。惟，RA~RD之至少一個包含芳香環。其芳香環上之氫原
子的一部分或全部可被鹵素原子或碳數1~10之烷基取代。*係表示與上述式(1)之苯環的碳原子鍵結之部位。
作為上述RA、RB及RC表示之碳數1~10之鏈狀烴基，例如可列舉
甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、sec-丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基等之烷基；乙烯基(Ethenyl)、丙烯基、丁烯基等之烯基；乙炔基、丙炔基、丁炔基等之炔基等。
作為上述RA、RB及RC表示之碳數6~30之1價芳香族烴基，例如可列舉
苯基、聯苯基、甲苯基、萘基、蒽基等之芳基；苄基、苯乙基、萘基甲基等之芳烷基等。
作為上述RA及RB，從提昇所形成之抗蝕底層膜的耐熱性觀點來看，較佳為氫原子、烷基，更佳為氫原子。
作為上述RC，從提昇所形成之抗蝕底層膜的耐熱性觀點來看，較佳為甲基、苯基、聯苯基、萘基。
作為上述RD表示之碳數6~30之2價芳香族烴基，例如可列舉
伸苯基、伸萘基、聯伸苯基、伸蒽基等之伸芳基；亞苄基、伸苯伸乙基、伸萘亞甲基、伸萘伸乙基等之伸芳伸烷基等。
作為上述RD，從提昇所形成之抗蝕底層膜的耐熱性觀點來看，較佳為單鍵、伸苯基、聯伸苯基、伸萘
基。
作為可取代包含上述RA~RD之芳香環上之氫原子的鹵素原子，可列舉與可取代上述式(1)表示之化合物所包含之苯環及芳香環上之氫原子的鹵素原子相同之原子等。
作為可取代上述RA~RD所包含芳香環上之氫原子的碳數1~10之烷基，可列舉可取代上述式(1)表示之化合物所包含之苯環及芳香環上之氫原子的碳數1~10之烷基等。
作為[A]化合物，較佳為下述式(1-1)表示之化合物或下述式(1-2)表示之化合物。在下述式(1-1)之苯環與芳香環、及在下述式(1-2)之苯環與含乙烯性雙鍵之基，構成[A]化合物之中心骨架。[A]化合物藉由具有如此之構造，可將分子尺寸成為更適度、且更單一或將其分布成為更極為狹小範圍者。其結果，抗蝕底層膜可發揮更高之平坦性。
上述式(1-1)及(1-2)中，n係與上述式(1)同義。上述式(1-1)及(1-2)之苯環上之氫原子的一部分或全部可被鹵素原子或碳數1~10之烷基取代。
上述式(1-1)中，RX係包含含乙烯性雙鍵之基之1價之基。Rk為鹵素原子或碳數1~10之烷基。P為0~2之整數。複數之RX可為相同或相異。複數之p可為相同或相異。M為0~8之整數。Rk為複數時，複數之Rk可為相同或相異。
上述式(1-2)中，RY為包含芳香環之1價之基。Ra及Rb分別獨立為氫原子或碳數1~10之1價鏈狀烴基。複數之RY可為相同或相異。複數之Ra可為相同或相異。複數之Rb可為相同或相異。
作為包含上述RX表示之含乙烯性雙鍵之基之1價之基，例如可列舉含乙烯性雙鍵之基、組合含乙烯性雙鍵之基與含芳香環之基之基等。
作為上述Rk表示之鹵素原子，例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作為上述Rk表示之碳數1~10之烷基，例如可列舉與作為上述RA、RB及RC例示者相同之基等。
作為包含上述RY表示之芳香環之1價之基，例如可列舉含芳香環之基、組合含雙鍵之基與含芳香環之基之基等。
作為上述Ra及Rb表示之碳數1~10之1價鏈狀烴基，例如可列舉與作為上述RA、RB及RC例示者相同之基
等。
作為Ra及Rb，較佳為氫原子。
作為p，較佳為0或1。
作為m，較佳為0或1，更佳為0。
又，作為[A]化合物，於下述式(1-a)表示之中央之苯環的1,3,5-位鍵結3個相同R1之化合物、於下述式(1-b)表示之中央之苯環的1,2,4,5-位鍵結4個相同R1之化合物、或於下述式(1-c)表示之中央之苯環的6個碳原子鍵結相同R1之化合物，從較所形成之抗蝕底層膜的平坦性更高，進而提高[A]化合物的合成容易性的觀點來看較佳。
上述式(1-a)~(1-c)中，R1係與上述式(1)同義。
作為化合物(1-a)，例如可列舉下述式(1-a-1)~(1-a-6)表示之化合物(以下亦稱為「化合物(1-a-1)~(1-a-6)」)等。
作為化合物(1-b)，例如可列舉下述式(1-b-1)~(1-b-3)表示之化合物(以下亦稱為「化合物(1-b-1)~(1-b-3)」)等。
作為化合物(1-c)，例如可列舉下述式(1-c-1)~(1-c-3)表示之化合物(以下亦稱為「化合物(1-c-1)~(1-c-3)」)等。
此等當中，較佳為化合物(1-a-1)~(1-a-6)。
[A]化合物，例如R1為上述式(a)表示之基，RA及RB分別為氫原子，RC為芳基、RD為單鍵時，可依下述反應流程進行合成。
上述流程中，X為鹵素原子。Ar為芳基。n為3~6之整數。
於氯化鋁等之存在下，藉由將上述式(1-w)表示之化合物與ArH表示之芳香族化合物於乾燥二氯甲烷等之溶劑中使其反應，而得到上述式(1-x)表示之化合物。
其次，藉由將上述式(1-x)表示之化合物與溴化甲鎂等於四氫呋喃等之溶劑中使其反應，而得到上述式(1-y)表示之化合物。
其次，於p-甲苯磺酸等之酸觸媒存在下，藉由將上述式(1-y)表示之化合物於甲苯等之溶劑中使其反應，可得到上述式(1-z)表示之化合物。所得之生成物可藉由再沉澱、再結晶、洗淨、管柱層析等進行純化。
對於上述化合物(1-z)以外之[A]化合物，亦可由上述相同之方法合成。
作為[A]化合物之分子量的下限，從提昇所形
成之抗蝕底層膜的耐熱性觀點來看，較佳為400，更佳為450，再更佳為500，特佳為550。作為[A]化合物之分子量的上限，從提昇所形成之抗蝕底層膜的平坦性觀點來看，較佳為5,000，更佳為4,000，再更佳為3,000，特佳為2,000。
作為[A]化合物之碳含有率的下限，較佳為50atom%，更佳為55atom%，再更佳為60atom%。又，作為[A]化合物之碳含有率的下限，較佳為80質量%，更佳為85質量%，再更佳為90質量%。上述碳含有率越高越好。
藉由將[A]化合物之碳含有率定為上述範圍，可進一步提昇所形成之抗蝕底層膜的耐熱性。
作為在該膜形成用組成物之[A]化合物的含量，相對於全固體含量，較佳為80質量%以上，更佳為90質量%以上，再更佳為95質量%以上。
作為[B]溶劑，若為可溶解或分散[A]化合物及由所期望而含有之任意成分的溶劑，則並未特別限定。
作為[B]溶劑，例如可列舉醇系溶劑、醚系溶劑、酮系溶劑、醯胺系溶劑、酯系溶劑、烴系溶劑等。
作為醇系溶劑，例如可列舉具有碳數1~16之鏈狀或脂環式烴基的單醇系溶劑、具有碳數6~12之芳香族基的單醇系溶劑、碳數2~12之多元醇系溶劑、碳數
3~15之多元醇部分醚溶劑等。
作為醚系溶劑，例如可列舉碳數4~12之二烷基醚系溶劑、碳數4~8之環狀醚系溶劑、含有碳數7~12之芳香環之醚系溶劑等。
作為酮系溶劑，例如可列舉碳數3~12之鏈狀酮系溶劑、碳數5~12之環狀酮系溶劑、碳數5~12之二酮系溶劑、含有碳數7~12之芳香環之酮系溶劑等。
作為醯胺系溶劑，例如可列舉N,N’-二甲基四氫咪唑酮(Dimethyl Imidazolidinone)、N-甲基吡咯啶酮等之環狀醯胺系溶劑；
N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、乙醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基丙醯胺等之鏈狀醯胺系溶劑等。作為酯系溶劑，例如可列舉單羧酸酯系溶劑、二羧酸二酯系溶劑、多元醇之部分醚羧酸酯系溶劑、內酯系溶劑、碳酸酯系溶劑等。
作為烴系溶劑，例如可列舉碳數5~12之鏈狀或脂環式烴系溶劑、碳數6~18之芳香族烴系溶劑等。
此等當中，較佳為酮系溶劑，更佳為環狀酮系溶劑，再更佳為環己酮。該膜形成用組成物可包含1種或2種以上[B]溶劑。
[C]酸產生劑係由曝光或加熱而產生酸之成分。該膜
形成用組成物藉由含有[C]酸產生劑，於包含常溫之比較低的溫度，使[A]化合物間進行交聯反應變為可能。
作為藉由曝光產生酸之酸產生劑(以下亦稱為「光酸產生劑」)，例如可列舉在日本特開2004-168748號公報之段落[0077]~[0081]所記載者等。
又，作為藉由加熱產生酸之酸產生劑(以下亦稱為「熱酸產生劑」)，除了作為上述之光酸產生劑所例示之鎓鹽系酸產生劑之外，例如亦可列舉2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯(Benzoin Tosylate)、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、烷基磺酸酯類等。
此等之[C]酸產生劑當中，較佳為熱酸產生劑，更佳為鎓鹽系酸產生劑，再更佳為碘鎓鹽系酸產生劑。
作為[C]酸產生劑之含量，相對於[A]化合物100質量份，較佳為5,000質量份以下，更佳為0.1質量份~500質量份，再更佳為0.5質量份~100質量份，特佳為1質量份~20質量份。藉由將[C]酸產生劑之含量定為上述範圍，可更加提高從該膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜的強度。作為[C]酸產生劑，可使用1種或2種以上。又，作為[C]酸產生劑，亦併用光酸產生劑與熱酸產生劑。
[D]交聯劑係具有交聯性基之化合物(惟，排除對應[A]
化合物者)。該膜形成用組成物藉由含有[D]交聯劑，可更有效果地進行[A]化合物間的交聯。
作為[D]交聯劑，較佳為具有2個以上交聯性基者。
作為[D]交聯劑，例如可列舉多核酚類、烷氧甲基化三聚氰胺、烷氧甲基化乙炔脲、二異氰酸酯類、下述式(d)表示之化合物(以下亦稱為「化合物(d)」)等。
上述式(d)中，Ar為n價之芳香族烴基或n價之雜芳香族基。Y為羰基或磺醯基。Q為1價之雜芳香族基或-OR2。R2為碳數1~30之1價有機基。n為2~7之整數。複數之Y及Q可分別為相同或相異。
使用化合物(d)作為[D]交聯劑時，推測藉由此[D]交聯劑與[A]化合物進行反應，產生挾持在芳香環之羰基或磺醯基，其結果，可更加提昇從該膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜的耐熱性，除此之外，可成為折射率及吸光係數更適當者。
作為上述Ar表示之n價芳香族烴基，例如可列舉苯、甲苯、二甲苯、萘、蔥、茚、亞茀基二苯基等之從芳香族烴排除與芳香環鍵結之n個氫原子之基等。
作為上述Ar表示之n價雜芳香族基，例如可列舉從呋喃、吡咯、噻吩、磷環戊二烯基(phosphole)、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪等之雜芳香族化合物，去除與雜芳香族環鍵結之n個氫原子之基等。
作為上述Y，較佳為羰基。
作為上述Q表示之1價雜芳香族基，例如可列舉於作為上述Ar表示之n價雜芳香族基例示者加入(n-1)個氫原子之基等。
作為在上述Q之-OR2之R2表示之碳數1~30之1價有機基，例如可列舉下述式(i)~(iii)表示之基(以下亦稱為「基(i)~(iii)」)等。
上述式(i)中，R3及R4分別獨立表示碳數1~20之1價有機基、或此等之基彼此配合與鍵結此等之碳原子一起構成之環員數3~20之環構造。
上述式(ii)中，R5及R6分別獨立表示碳數1~20之1價有機基、或此等之基彼此配合與鍵結此等之氮原子一起構成之環員數3~20之環構造。
上述式(iii)中，R7為具有拉電子基之碳數1~20之1價有機基。
作為上述R3~R6表示之碳數1~20之1價有機基，例如可列舉碳數1~20之1價烴基，組合此烴基與選自由-CO-、-COO-、-O-、-NR’-、-CS-、-S-、-SO-及-SO2-所構成之群組中之至少1種之基之含雜原子之基、將具有上述烴基及上述含雜原子之基之氫原子的一部分或全部以氟原子、羥基、羧基、氰基等取代之基等。R’為氫原子或碳數1~20之1價烴基。
作為上述碳數1~20之1價烴基，例如可列舉
甲基、乙基、丙基等之烷基、乙烯基(Ethenyl)、丙烯
基等之烯基、乙炔基、丙炔基等之炔基等之碳數1~20之鏈狀烴基；環丙基、環丁基、環戊基、降莰基等之環烷基、環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、降莰基等之碳數3~20之脂環式烴基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等之芳基、苄基、萘基甲基等之芳烷基等之碳數6~20之芳香族烴基等。
作為上述R3及R4彼此配合與鍵結此等之碳原子一起構成之環員數3~20之環構造，例如可列舉環丙烷構造、環丁烷構造、環戊烷構造、環己烷構造等。
作為上述R5及R6彼此配合與鍵結此等之氮原子一起構成之環員數3~20之環構造，例如可列舉氮雜環丙烷構造、氮雜環丁烷構造、氮雜環戊烷構造、氮雜環己烷構造等。
作為具有上述R7表示之吸電子基之碳數1~20之1價有機基，例如可列舉一部分或全部的氫原子以吸電子基取代之碳數1~20之1價烴基等。作為上述吸電子基，例如可列舉氟原子、氯原子等之鹵素原子、硝基、氰基等。此等當中，較佳為氟原子、硝基、氰基。
作為上述基(i)，例如可列舉下述式(i-1)~(i-4)表示之基，作為上述基(ii)，可列舉下述式(ii-1)表示之基，作為上述基(iii)，例如可列舉下述式(iii-1)~(iii-4)表示之基等。
此等當中，較佳為上述式(iii-3)表示之基、上述式(iii-4)表示之基。
作為上述n，較佳為2~5之整數，更佳為2或3，再更佳為2。
作為上述多核酚類，例如可列舉4,4’-聯苯二醇、4,4’-亞甲基雙酚、4,4’-亞乙基雙酚、雙酚A等之2核酚類；4,4’,4”-亞甲基(Methylidene)參酚、4,4’-(1-(4-(1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基)苯基)亞乙基)雙酚、4,4’-(1-(4-(1-(4-羥基-3,5-雙(甲氧甲基)苯基)-1-甲基乙基)苯基)亞乙基)雙(2,6-雙(甲氧甲基)酚)等之3核酚類；酚醛清漆等之聚酚類等。
作為上述烷氧甲基化三聚氰胺，例如可列舉
六(Hexakis)(甲氧甲基)三聚氰胺、六(Hexakis)(n-丁氧甲基)三聚氰胺等。
作為上述烷氧甲基化乙炔脲，例如可列舉1,3,4,6-肆(甲氧甲基)乙炔脲、1,3,4,6-肆(n-丁氧甲基)乙炔脲等。
作為上述二異氰酸酯類，例如可列舉2,3-甲伸苯基二異氰酸酯、2,4-甲伸苯基二異氰酸酯、3,4-甲伸苯基二異氰酸酯、3,5-甲伸苯基二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、1,4-環己烷二異氰酸酯等。
作為上述化合物(d)，例如可列舉下述式(d-1)~(d-4)表示之化合物等。
作為[D]交聯劑，此等當中，較佳為多核酚
類、烷氧甲基化乙炔脲、化合物(d)，更佳為4,4’-(1-(4-(1-(4-羥基苯基)-1-甲基乙基)苯基)亞乙基)雙酚、1,3,4,6-肆(甲氧甲基)乙炔脲、上述式(d-1)表示之化合物(1,3-二(1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基氧羰基)苯)。該膜形成用組成物藉由使用上述化合物作為[D]交聯劑，可進一步提昇所得抗蝕底層膜之耐熱性及強度。
作為[D]交聯劑之市售品，例如可列舉油化殼環氧公司之「Epicoat」系列、Ciba-Geigy公司之「Araldite」系列、陶氏化學公司之「DER」系列、三井Cyanamid公司之「Cymel」系列、「My Coat」系列、群榮化學工業公司之「RESITOP」系列、三和化工公司之「NIKALAC」系列等。
作為[D]交聯劑之含量，相對於[A]化合物100質量份，較佳為1,000質量份以下，更佳為0.1質量份~500質量份，再更佳為1質量份~100質量份，特佳為2質量份~50質量份。藉由將[D]交聯劑之含量定為上述範圍，可進一步提昇由該膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜的耐熱性及強度。[D]交聯劑可使用1種或2種以上。
該膜形成用組成物除了上述[A]~[D]成分以外，作為其他任意成分，例如可列舉黏結劑樹脂、促進劑、界面活性劑、放射線吸收劑、保存安定劑、消泡劑、接著助劑等。該膜形成用組成物可分別使用1種或2種以上上述之
其他任意成分。
該膜形成用組成物含有上述黏結劑樹脂時，所形成之抗蝕底層膜，可提昇對於在其上面所形成之抗蝕膜、形成中間層等之組成物所含有之有機溶劑之耐性。
作為上述黏結劑樹脂，只要是高分子化合物雖並未有特別限定，但較佳選自由酚醛清漆系樹脂、可溶酚醛(Resol)系樹脂、苯乙烯系樹脂、苊烯系樹脂、及聚次芳基系樹脂所構成之群組中之至少1種。作為上述黏結劑樹脂，藉由使用上述樹脂，可將抗蝕底層膜之折射率及吸光係數控制在更適當之值。其結果提昇所形成之抗蝕圖型之剖面形狀的矩形性。
作為上述酚醛清漆系樹脂，例如可列舉將選自由酚、甲酚、二甲酚、間苯二酚、雙酚A、p-tert-丁基酚、p-辛基酚等之酚類、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羥基萘、2,7-二羥基萘等之萘酚類所構成之群組中之1種或2種以上之酚性化合物、與醛類或二乙烯基化合物等使用酸性觸媒等使其進行反應所得之樹脂。
作為上述醛類，可列舉甲醛等之醛；三聚甲醛(Paraformaldehyde)、三噁烷等之醛源等。
作為二乙烯基化合物類，例如可列舉二乙烯基苯、二環戊二烯、四氫茚、4-乙烯基環己烯、5-乙烯基降冰片基-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯、5-乙烯基降伯二烯
等。
作為上述可溶酚醛(Resol)系樹脂，例如可列舉將上述酚性化合物、與上述醛類使用鹼性觸媒使其進行反應所得之樹脂等。
作為上述苯乙烯系樹脂，例如可列舉聚苯乙烯；苯乙烯-α-甲基苯乙烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物等之苯乙烯共聚物等。
作為上述苊烯系樹脂，可列舉藉由將具有苊烯骨架之化合物由自由基聚合、陰離子聚合、陽離子聚合等，以塊狀聚合、溶液聚合等適宜之聚合形態進行聚合，所得之樹脂等。又，苊烯系樹脂係如日本特開2002-296789號公報之段落[0008]~[0031]所記載，亦可於具有苊烯骨架之化合物的聚合物，於酸性條件下使三聚甲醛(Paraformaldehyde)進行反應等而獲得。
作為上述聚次芳基系樹脂，例如可列舉聚次芳基醚、聚次芳基硫化物、聚次芳基醚碸、聚次芳基醚酮等。
上述黏結劑樹脂較佳為具有萘環。上述黏結劑樹脂藉由具有萘骨架，可將抗蝕底層膜之折射率及吸光係數控制在更適當之值，其結果，更加提昇所形成之抗蝕圖型之剖面形狀的矩形性。又，上述黏結劑樹脂較佳為具有包含碳-碳三鍵之基。該膜形成用組成物係藉由黏結劑樹脂包含上述基，可提昇所形成之抗蝕底層膜的蝕刻耐性及耐彎曲性。作為上述包含碳-碳三鍵之基，例如可列舉
乙炔基、丙炔基等。
上述黏結劑樹脂可包含交聯性基。上述黏結劑樹脂包含交聯性基時，由黏結劑樹脂彼此之間或黏結劑樹脂與[A]化合物間的交聯，可提高所形成之抗蝕底層膜的強度。另外，上述黏結劑樹脂實質上未包含交聯性基時，可抑制抗蝕底層膜形成時之膜收縮，其結果，可更加提昇所形成之抗蝕底層膜的平坦性。
作為上述黏結劑樹脂的重量平均分子量(Mw)，較佳為2,000以上8,000以下，更佳為3,000以上7,000以下。藉由將黏結劑樹脂之Mw定為上述範圍，可更加提昇由該膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜的溶劑耐性。
作為對於上述黏結劑樹脂之重量平均分子量的數平均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)，較佳為1~5，更佳為1~3，再更佳為1~2.5。
作為上述黏結劑樹脂之含量，相對於[A]化合物100質量份，較佳為5質量份以上且1,000質量份以下，更佳為10質量份以上且700質量份以下，再更佳為30質量份以上且400質量份以下。藉由將[E]黏結劑樹脂之含量定為上述範圍，可更加提昇由該膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜的溶劑耐性。
上述促進劑係用以充分引起氧化交聯所必要的脫氫反
應之一電子氧化劑等。所謂一電子氧化劑，係意指其本身接受1電子移動之氧化劑。例如於硝酸鈰(IV)銨之時，鈰離子(IV)係得到一電子對鈰離子(III)進行變化。又，鹵素等之自由基性之氧化劑係得到一電子對陰離子進行轉化。如此，藉由將一電子從被氧化物(基質或觸媒等)搶奪，氧化被氧化物之現象稱為一電子氧化，將此時接受一電子之成分稱為一電子氧化劑。
作為上述一電子氧化劑，例如可列舉(a)金屬化合物、(b)過氧化物、(c)重氮化合物、(d)鹵素或鹵素酸等。
作為上述(a)金屬化合物，例如可列舉包含鈰、鉛、銀、錳、鋨、釕、釩、鉈、銅、鐵、鉍、鎳之金屬化合物。具體而言，可列舉(a1)硝酸鈰(IV)銨(CAN；硝酸銨鈰(IV)(ammonium hexanitratocerate)、乙酸鈰(IV)、硝酸鈰(IV)、硫酸鈰(IV)等之鈰鹽(例如四價之鈰鹽)、(a2)四乙酸鉛、氧化鉛(IV)等之鉛化合物(例如四價之鉛化合物)、(a3)氧化銀(I)、氧化銀(II)、碳酸銀(Fetizon試藥)、硝酸銀等之銀化合物、(a4)過錳酸鹽、活性二氧化錳、錳(III)鹽等之錳化合物、(a5)四氧化鋨等之鋨化合物、(a6)四氧化釕等之釕化合物、(a7)VOCl3、VOF3、V2O5、NH4VO3、NaVO3等之釩化合物、(a8)乙酸鉈(III)、三氟乙酸鉈(III)、硝酸鉈(III)等之鉈化合物、(a9)乙酸銅(II)、銅(II)三氟甲烷磺酸酯、銅(II)三氟硼酸酯、氯化銅(II)、乙酸銅(I)等之銅化合物、(a10)氯化鐵(III)、六氰基鐵(III)酸
鉀等之鐵化合物、(a11)鉍酸鈉等之鉍化合物、(a12)過氧化鎳等之鎳化合物等。
作為上述(b)過氧化物，例如可列舉過乙酸、m-氯過苯甲酸等之過酸；過氧化氫、或t-丁基過氧化氫等之烷基過氧化氫等之過氧化氫類；過氧化二醯基、過酸酯、過酸縮酮、過氧二碳酸鹽、過氧化二烷基、過酸酮等。
作為上述(c)重氮化合物，例如可列舉2,2’-偶氮二異丁腈等。
作為上述(d)鹵素或鹵素酸，例如可列舉選自氯、溴、碘之鹵素、或過鹵素酸、鹵素酸、亞鹵素酸、次亞鹵素酸及此等之鹽等。尚，作為在鹵素酸之鹵素，可列舉氯、溴、碘。又，作為成為鹵素酸或其鹽之具體化合物，可列舉過氯酸鈉、溴酸鈉等。
此等之一電子氧化劑當中，較佳為(b)過氧化物、(c)重氮化合物，更佳為m-氯過苯甲酸、t-丁基過氧化氫、2,2’-偶氮二異丁腈。使用此等時，基板上附著金屬殘留物等的機會小。
作為上述促進劑之含量，相對於[A]化合物100質量份，較佳為1000質量份以下，更佳為0.01質量份~500質量份，再更佳為0.1質量份~100質量份。
界面活性劑係具有改善該膜形成用組成物之塗佈性、
條紋、潤濕性、顯像性等之作用的成分。作為上述界面活性劑之含量，相對於[A]化合物100質量份，較佳為15質量份以下，更佳為10質量份以下。界面活性劑可使用1種或2種以上。
該膜形成用組成物，例如可藉由將[A]化合物、[B]溶劑及如有必要所含有之任意成分以特定之比例進行混合來調製。該膜形成用組成物於混合後，例如以0.1μm左右之過濾器進行過濾較佳。作為該膜形成用組成物的固體含量濃度，較佳為0.1質量%~50質量%，更佳為0.5質量%~30質量%，再更佳為1質量%~20質量%。作為在該膜形成用組成物之[A]化合物的濃度，較佳為0.1質量%~30質量%，更佳為0.5質量%~20質量%，再更佳為1質量%~15質量%。
作為該膜形成用組成物，固體含量濃度為20質量%時之黏度，較佳為1cps以上5cps以下，更佳為1cps以上3cps以下。該膜形成用組成物藉由將黏度之值定為上述範圍，提昇嵌入性，且提昇所形成之抗蝕底層膜的平坦性。
該抗蝕底層膜的形成方法係具備
於基板之上面側形成塗膜之步驟(以下亦稱為「塗膜
形成步驟」)、及燒成上述塗膜之步驟(以下亦稱為「燒成步驟」)，將上述塗膜藉由該膜形成用組成物形成。
根據該抗蝕底層膜的形成方法，由於使用上述之該膜形成用組成物，可形成具有高耐熱性及高平坦性之抗蝕底層膜。又，該抗蝕底層膜的形成方法，即使對於具有段差之基板、或具有複數種凹槽之基板亦適合使用，可形成平坦性優異之抗蝕底層膜。
以下針對各步驟進行說明。
本步驟中由該膜形成用組成物而於基板之上面側形成塗膜。
作為上述基板，例如可列舉矽晶圓、以鋁被覆之晶圓等。
如上述，該抗蝕底層膜的形成方法中，亦可適合使用具有段差之基板、具有複數種凹槽之基板等，可形成平坦性優異之抗蝕底層膜。
作為具有上述複數種凹槽之基板，例如亦可適合使用具有彼此不同長寬比之基板。針對此長寬比，亦可使用混合各種之值者，例如基板之凹槽中，作為在長寬比之最大值與最小值之比，較佳為3以上，更佳為5以上，再更佳為10以上，特佳為15以上。
對膜形成用組成物之基板的塗佈方法並未特
別限定，例如可用回轉塗佈、流延塗佈、輥塗佈等適當之方法實施。
作為上述形成之塗膜的膜厚，較佳為100nm~5μm，更佳為200nm~3μm。
本步驟中，上述塗膜形成步驟中燒成經形成之塗膜。作為燒成此塗膜之方法，例如可列舉加熱之方法等。做為此加熱之溫度，較佳為100℃~400℃，更佳為200℃~390℃，再更佳為300℃~370℃。作為此加熱之時間，較佳為5秒~60分，更佳為，再更佳為10秒~10分，又再更佳為30秒~3分。作為在此加熱之氛圍，可列舉燒成空氣、或氮氣體、氬氣體等之惰性氣體等。
作為所形成之抗蝕底層膜的膜厚，較佳為10nm~5μm，更佳為30nm~500μm。
該圖型形成方法係具備
於由該抗蝕底層膜的形成方法所形成之抗蝕底層膜之上面側形成抗蝕圖型之步驟(以下亦稱為「抗蝕圖型形成步驟」)、及將上述抗蝕圖型作為光罩，依順序蝕刻上述抗蝕底層膜及基板之步驟(以下亦稱為「蝕刻步驟」)。
又，該圖型形成方法較佳為
上述抗蝕圖型形成步驟中，於上述抗蝕底層膜之上面側形成中間層，並於此中間層之上面側形成抗蝕圖型，上述蝕刻步驟中，進一步蝕刻中間層。
根據該圖型形成方法，因為由上述之該膜形成用組成物所形成之具有高耐熱性及高平坦性之抗蝕底層膜，可形成良好之圖型。
以下，針對各步驟進行說明。
本步驟中，於上述抗蝕底層膜之上面側形成抗蝕圖型。於上述抗蝕底層膜之上面側形成中間層，可於此中間層之上面側形成抗蝕圖型。
上述中間層係於抗蝕圖型形成等中，補強抗蝕底層膜及/或抗蝕膜所具有之機能、或為了賦予此等所未具有之機能，而具有此等機能之層。例如將抗反射膜作為中間層形成時，可補強抗蝕底層膜之抗反射機能。
上述中間層可藉由有機化合物或無機氧化物形成。作為此有機化合物，例如可列舉Brewer Science公司之「DUV-42」、「DUV-44」、「ARC-28」、「ARC-29」等之市售材料、或羅門哈斯公司之「AR-3」、「AR-19」等之市售材料等。又，作為上述無機氧化物，例如可使用JSR公司之「NFC SOG」系列等之市售材料、或藉由CVD法所形成之聚矽氧烷、氧化鈦、氧化鋁、氧化鎢等。
用以形成上述中間層之方法雖並未特別限定，但例如可列舉塗佈法或CVD法等。此等當中，較佳為塗佈法。使用塗佈法時，形成抗蝕底層膜後，可連續形成中間層。
又，中間層之膜厚並未特別限定，雖可因應中間層所要求之機能進行適當選擇，但較佳為10nm~3μm，更佳為20nm~0.3μm。
作為於上述抗蝕底層膜或中間層之上面側形成抗蝕圖型之方法，例如可列舉使用光蝕刻之方法等。針對此方法，以下具體進行說明。
使用光蝕刻之方法，例如具有：使用抗蝕組成物，於上述抗蝕底層膜之上面側形成抗蝕膜之步驟(以下亦稱為「抗蝕膜形成步驟」)、曝光上述抗蝕膜之步驟(以下亦稱為「曝光步驟」)、及顯像上述經曝光之抗蝕膜之步驟(以下亦稱為「顯像步驟」)。
本步驟中，使用抗蝕組成物，於抗蝕底層膜之上面側形成抗蝕膜。具體而言，所得之抗蝕膜係將抗蝕組成物塗佈成特定的膜厚之後，藉由進行預焙，使塗膜中之溶劑揮發，而形成抗蝕膜。
作為抗蝕組成物，例如可列舉含有光酸產生劑之正型或負型的化學增幅型抗蝕組成物、由鹼可溶性樹
脂與醌二疊氮(Quinonediazido)系感光劑所構成之正型抗蝕組成物、由鹼可溶性樹脂與交聯劑所構成之負型抗蝕組成物等。
作為上述抗蝕組成物之固體含量濃度，較佳為5質量%~50質量%。又，上述抗蝕組成物較佳為以孔徑0.2μm左右之過濾器進行過濾所調製。尚，於此步驟，亦可直接使用市售之抗蝕組成物。
抗蝕組成物之塗佈方法並未特別限定，例如可用回轉塗佈、流延塗佈、輥塗佈等適當之方法實施。
又，預焙之溫度雖可因應所使用之抗蝕組成物的種類等進行適當選擇，但較佳為30℃~200℃，更佳為50℃~150℃。
於本步驟係曝光於上述抗蝕膜形成步驟所形成之抗蝕膜。此曝光例如透過特定之光罩圖型及如有必要之液浸液進行。
作為曝光光，因應抗蝕組成物所使用之光酸產生劑的種類，例如雖從可見光線、紫外線、遠紫外線、X光、γ線等之電磁波；電子束、分子束、離子束、α線等之粒子束等適當選擇，但較佳為遠紫外線，更佳為KrF準分子雷射光(248nm)、ArF準分子雷射光(193nm)、F2準分子雷射光(波長157nm)、Kr2準分子雷射光(波長147nm)、ArKr準分子雷射光(波長134nm)、極紫外線(波
長13nm等)，特佳為ArF準分子雷射光。
上述曝光後，為了提昇所形成之抗蝕圖型的解像度、圖型輪廓、顯像性等，可進行後烘烤。此後烘烤之溫度雖可因應所使用之抗蝕組成物的種類等適當調整，但較佳為50℃~200℃，更佳為70℃~150℃。
於本步驟係顯像於上述曝光步驟所曝光之抗蝕膜。
作為上述顯像所用之顯像液，因應所使用之抗蝕組成物的種類適當選擇。鹼顯像時，具體而言，例如可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨、甲胺、n-丙胺、二乙胺、二-n-丙胺、三乙胺、甲基二乙胺、二甲基乙醇胺、三乙醇胺、四甲基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨、吡咯、哌啶、膽鹼、1,8-二氮雜聯環[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮雜聯環[4.3.0]-5-壬烯等之鹼性水溶液等。尚，進行上述中間層形成步驟形成中間層時，可抑制對於此等之鹼性水溶液之抗蝕底層膜的影響。
此等之鹼性水溶液中，亦可適量添加水溶性有機溶劑，例如甲醇、乙醇等之醇類、或界面活性劑。
又，作為顯像液，亦可使用含有有機溶劑之顯像液。作為此有機溶劑，例如可列舉酯類、酮類、醚類、醇類、醯胺類、烴類等。有機溶劑顯像對於抗蝕底層膜的影響小。
使用上述顯像液進行顯像後，進行洗淨，並
藉由乾燥，形成特定之抗蝕圖型。
又，作為進行上述抗蝕圖型形成步驟之方法，除了使用上述之光蝕刻之方法以外，亦可使用用米壓印法之方法、使用自己組織化組成物之方法等。
本步驟中，將上述抗蝕圖型作為光罩，依順序蝕刻上述抗蝕底層膜及基板。藉此形成圖型於基板。尚，形成中間層時，亦可進一步乾蝕刻中間層。
作為上述蝕刻之方法，可乾蝕刻亦可濕蝕刻。
上述乾蝕刻可使用公知之乾蝕刻裝置進行。又，作為乾蝕刻時之來源氣體，雖因被蝕刻物之元素組成而異，但可使用O2、CO、CO2等包含氧原子之氣體、He、N2、Ar等之惰性氣體、Cl2、BCl3等之氯系氣體、CHF3、CF4等之氟系氣體、H2、NH3之氣體等。尚，此等之氣體亦可混合使用。
以下，雖將本發明由實施例更具體說明，但本發明並非被限定於此等之實施例。
尚，化合物之聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)係使用GPC管柱(東曹公司之「G2000HXL」2根、及「G3000HXL」1根)，以流量：1.0mL/分鐘、溶出溶
劑：四氫呋喃、管柱溫度：40℃之分析條件，藉由將單分散聚苯乙烯作為標準之凝膠滲透色譜分析(檢測器：差示折射計)測定。又，各膜厚係使用光譜橢偏儀(J.A.WOOLLAM公司之「M2000D」)測定。
如下述反應流程所示，於300mL之三口燒瓶加入氯化鋁19.7g(148mmol)及乾燥二氯甲烷150mL，藉由於室溫攪拌1小時攪拌使其懸濁。在冰水浴冷卻至0℃後，緩慢滴定將1,3,5-苯三羰基三氯化物9.82g(37.0mmol)溶解於乾燥二氯甲烷30mL之溶液。滴定結束後，於0℃攪拌10分鐘，對該溶液緩慢滴定將萘15.6g(122mmol)溶解於乾燥二氯甲烷70mL之溶液。對從0℃至室溫緩慢昇溫，並攪拌20小時。將反應液緩慢注入冰水使反應停止後，藉由加入碳酸氫鈉，將pH值調整至7。加入二氯甲烷，由矽藻土過濾排除不溶物後，進行水洗洗淨以無水硫酸鈉乾燥。藉由餾除溶劑而得到11.9g下述式(A-x)表示之化合物。不進行此以上之純化而使用在下一反應。
於100mL之三口燒瓶加入36.7mL溴化甲鎂之1.0M四氫呋喃溶液。對其緩慢滴定將上述所得之化合物(A-x)5.50g(10.2mmol)溶解於乾燥四氫呋喃35mL之溶液。滴定結束後，在60℃加熱攪拌12小時。加入少量水使反應停止後，將溶劑取代成乙酸乙酯。進行水洗淨並以
無水硫酸鈉乾燥，藉由餾除溶劑，而得到5.75g下述式(A-y)表示之化合物。不進行此以上之純化而使用在下一反應。
於100mL之燒瓶加入上述所得之化合物(A-y)3.00g(5.10mmol)、p-甲苯磺酸一水合物0.10g、及甲苯80mL，於130℃加熱攪拌10小時。冷卻至室溫後，以碳酸氫鈉水溶液洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。餾除溶劑後，在短柱實施簡易純化。使所得之褐色固體溶解於少量之二氯甲烷，並藉由以甲醇再沉澱，而得到2.20g(收率81%)下述式(A-1)表示之化合物。
合成例1中，除了使用聯苯基取代萘之外，其他與合成例1同樣進行，而得到下述式(A-2)表示之化合物。
依照下述反應流程，合成化合物(A-3)。
於300mL之三口燒瓶加入氯化鋁19.7g(148mmol)及乾燥二氯甲烷80mL，藉由於室溫攪拌1小時攪拌使其懸濁。在冰水浴冷卻至0℃後，緩慢滴定將苯甲醯氯19.8g(141mmol)溶解於乾燥二氯甲烷100mL之溶液。滴定結束後，於0℃攪拌10分鐘，對該溶液緩慢滴定將1,3,5-三苯基苯11.3g(37mmol)溶解於乾燥二氯甲烷100mL之溶液。對從0℃至室溫緩慢昇溫，並攪拌20小時。將反應液緩慢注入冰水使反應停止後，藉由加入碳酸氫鈉，將pH值調整至7。加入二氯甲烷，由矽藻土過濾排除不溶物後，進行水洗淨以無水硫酸鈉乾燥。藉由餾除溶劑而得到15.8g下述式(A-V)表示之化合物。不進行此以上之純化而使用在下一反應。
其次，於100mL之三口燒瓶加入36.7mL溴化甲鎂之1.0M四氫呋喃溶液。對其緩慢滴定將上述所得之化合物(A-V)6.31g(10.2mmol)溶解於乾燥四氫呋喃50mL之溶液。滴定結束後，在60℃加熱攪拌12小時。加入少量水使反應停止後，將溶劑取代成乙酸乙酯。進行水洗淨並以無水硫酸鈉乾燥，藉由餾除溶劑，而得到5.58g下述式(A-W)表示之化合物。不進行此以上之純化而使用在下一反應。
其次，於100mL之燒瓶加入上述所得之化合物(A-W)3.40g(5.10mmol)、p-甲苯磺酸一水合物0.10g、及甲苯80mL，於130℃加熱攪拌10小時。冷卻至室溫後，以碳酸氫鈉水溶液洗淨，再以無水硫酸鈉乾燥。餾除溶劑
後，在短柱實施簡易純化。使所得之褐色固體溶解於少量之二氯甲烷，並藉由以甲醇再沉澱，而得到2.47g(收率79%)下述式(A-3)表示之化合物。
合成例3中，除了使用1,3,5-三聯苯基苯取代1,3,5-三苯基苯、使用氯化乙醯取代苯甲醯氯之外，其他與合成例3同樣進行，而得到下述式(A-4)表示之化合物。
合成例3中，除了使用1-萘甲醯氯取代苯甲醯氯之外，其他與合成例3同樣進行，而得到下述式(A-5)表示之化合物。
合成例3中，除了使用1,3,5-三(1-萘基)苯取代1,3,5-三苯基苯、使用氯化乙醯取代苯甲醯氯之外，其他與合成例3同樣進行，而得到下述式(A-6)表示之化合物。
於具有溫度計之可分離式燒瓶，氮氛圍下，放入2,7-二羥基萘100質量份、福馬林30質量份、p-甲苯磺酸1質量份、及丙二醇單甲基醚150質量份，邊攪拌邊於80℃下使其聚合6小時而得到反應液。將所得之反應液以乙酸n-丁酯100質量份稀釋，以多量之水/甲醇(質量比：1/2)混合溶劑洗淨有機層。從所得之有機層餾除溶劑，而得到具有下述式(a-1)表示之構造單位之聚合物即化合物(a-1)。此化合物(a-1)之Mw為1,800。
對於構成膜形成用組成物之[A]化合物以外的成分示於以下。
B-1：環己酮
C-1：雙(t-丁基苯基)碘鎓九氟n-丁烷磺酸酯(下述式(C-1)表示之化合物)
D-1：三和化工公司之「NIKALACN-2702」(下述式(D-1)表示之化合物)
D-2：4,4’-(1-(4-(1-(4-羥基-3,5-雙(甲氧甲基)苯基)-1-甲基乙基)苯基)亞乙基)雙(2,6-雙(甲氧甲基)酚(下述式(D-2)表示之化合物)
D-3：1,3-二(1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基氧羰基)苯(下述式(D-3)表示之化合物)
混合作為[A]化合物之(A-1)10質量份及作為[B]溶劑之(B-1)100質量份而得到溶液。藉由將此溶液以孔徑0.1μm之膜過濾器進行過濾，調製膜形成用組成物(J-1)。
除了使用下述表1所示之種類及含量之各成分之外，
其他與實施例1同樣進行，調製膜形成用組成物(J-2)~(J-9)及(CJ-1)。尚，表1中之「-」係表示未使用該成分。
使用上述所得之膜形成用組成物或由該等所得之附抗蝕底層膜之基板，針對下述項目，用下述方法進行評價。
將上述經調製之各膜形成用組成物，旋塗於係基板即直徑8英寸之矽晶圓表面而形成塗膜後，將此塗膜於350℃ 2分鐘、並於空氣中燒成，形成膜厚250nm之抗蝕底層膜。使用光譜橢偏儀(J.A.WOOLLAM公司之「M2000D」
)，測定在所形成之抗蝕底層膜之波長193nm的折射率及吸光係數。此時，可將折射率為1.3以上且1.6以下，且吸光係數為0.2以上且0.8以下時評價為「良好」。
首先，由旋塗法，於直徑8英寸之矽晶圓上，旋塗膜形成用組成物，形成膜厚300nm之底層膜。之後，將此底層膜進行蝕刻處理(壓力：0.03Torr、高頻率電力：3000W、Ar/CF4=40/100sccm、基板溫度：20℃)，測定蝕刻處理後之底層膜的膜厚。然後，從膜厚之減少量與處理時間的關係，算出蝕刻速率(nm/分鐘)，算出相對於比較例之比率。此值越小，蝕刻耐性越良好。
直徑8英寸之矽晶圓上，旋塗各膜形成用組成物形成塗膜(抗蝕底層膜)，將此塗膜的膜厚使用上述光譜橢偏儀測定(將此測定值定為X)。其次，將此抗蝕底層膜於350℃下加熱120秒，將加熱後之抗蝕底層膜的膜厚使用上述光譜橢偏儀測定(將此測定值定為Y)。然後，算出加熱前後之抗蝕底層膜的膜厚減少率△FT(%)(△FT(%)=100×(X-Y)/X)，將此算出值作為耐熱性(%)。尚，耐熱性(%)之值越小，表示抗蝕底層膜之加熱時所產生之昇華物或膜分解物越少、耐熱性越高，越良好。
於混在寬42nm、間距84nm、深度180nm之凹槽(長寬比：4.3)、寬100nm、間距150nm、深度180nm之凹槽(長寬比：1.8)、寬5μm、深度180nm之凹槽(開放空間)(長寬比：0.036)之SiO2段差基板(在彼此不同長寬比之最大值與最小值之比：119)上，分別塗佈上述實施例及比較例之膜形成用組成物。之後，在大氣氛圍下，以250℃60秒燒成(烘)，形成膜厚200nm之抗蝕底層膜。將此抗蝕底層膜的形狀在掃描型電子顯微鏡(日立高新技術公司之「S-4800」)觀察，測定在Trench或空間上之抗蝕底層膜之膜厚的最大值與最小值之差(△FT)。平坦性係將此△FT未達20nm時評價為「○」(良好)、與20nm以上時評價為「×」(不良)。
將上述評價結果對於實施例1~9及比較例1之膜形成用組成物示於表2。
從表2之結果即可明白，由實施例之膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜，滿足對於折射率、吸光係數及蝕刻耐性之一般特性的同時，與由比較例之膜形成用組成物所形成之抗蝕底層膜相比較，具有高耐熱性及高平坦性。
根據本發明之膜形成用組成物及抗蝕底層膜的形成方法，滿足光學特性、蝕刻耐性等之一般特性的同時，可形成具有高耐熱性及高平坦性之抗蝕底層膜。根據本發明之圖型形成方法，由於使用具有高耐熱性及高平坦性之該抗蝕底層膜，可形成良好之圖型。據此，此等可適合用在使用進展圖型之進一步微細化之半導體裝置製造的多層抗蝕製程之圖型形成。
Claims (8)
- 一種含有下述式(1-1)或(1-2)表示之化合物及溶劑，且係抗蝕底層膜形成用之膜形成用組成物，(式(1-1)及(1-2)中，n為3~6之整數，上述式(1-1)及(1-2)之苯環上之氫原子的一部分或全部可被鹵素原子或碳數1~10之烷基取代；式(1-1)中，RX係包含含乙烯性雙鍵之基之1價之基，Rk係鹵素原子或碳數1~10之烷基，p為0~2之整數，複數之RX可為相同或相異；複數之p可為相同或相異；m為0~8之整數，Rk為複數時，複數之Rk可為相同或相異；式(1-2)中，RY為包含芳香環之1價之基，Ra及Rb分別獨立為氫原子或碳數1~10之1價鏈狀烴基，複數之RY可為相同或相異，複數之Ra可為相同或相異，複數之Rb可為相同或相異)。
- 如請求項1之膜形成用組成物，其中，上述化合物的分子量為400以上且5,000以下。
- 如請求項1或請求項2之膜形成用組成物，其係進一步含有交聯劑。
- 如請求項1或請求項2之膜形成用組成物，其中，上述化合物的碳含有率為50atom%以上。
- 一種抗蝕底層膜，其係藉由如請求項1之膜形成用組成物所形成。
- 一種抗蝕底層膜的形成方法，其係具備於基板之上面側形成塗膜之步驟、及燒成上述塗膜之步驟，其特徵為將上述塗膜藉由如請求項1之膜形成用組成物予以形成。
- 一種圖型形成方法，其係具備形成抗蝕圖型於抗蝕底層膜之上面側之步驟，該抗蝕底層膜係藉由將如請求項6之抗蝕底層膜的形成方法所形成、以及將上述抗蝕圖型作為光罩，依順序蝕刻上述抗蝕底層膜及上述基板之步驟。
- 如請求項7之圖型形成方法，其中，上述抗蝕圖型形成步驟中，於上述抗蝕底層膜之上面側形成中間層，於此中間層之上面側形成抗蝕圖型，上述蝕刻步驟中，進一步蝕刻中間層。
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