KR102469461B1 - 막 형성용 조성물, 막, 패턴이 형성된 기판의 제조 방법 및 화합물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 에칭 내성 등의 일반 특성을 유지하면서 내열성 및 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있는 막 형성용 조성물의 제공을 목적으로 한다.
[해결수단] 본 발명은, 하기 식 (1)로 표시되는 1개의 부분 구조를 갖는 화합물 및 용매를 함유하는 막 형성용 조성물이다. 하기 식 (1) 중 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. 상기 화합물은 분자간 결합 형성기를 갖는 것이 바람직하다. 상기 화합물은 하기 식 (2)로 표시되는 것이 바람직하다. 하기 식 (2) 중, Z는 상기 식 (1)로 표시되는 부분 구조이다. Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아렌디일기이다. Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
[해결수단] 본 발명은, 하기 식 (1)로 표시되는 1개의 부분 구조를 갖는 화합물 및 용매를 함유하는 막 형성용 조성물이다. 하기 식 (1) 중 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. 상기 화합물은 분자간 결합 형성기를 갖는 것이 바람직하다. 상기 화합물은 하기 식 (2)로 표시되는 것이 바람직하다. 하기 식 (2) 중, Z는 상기 식 (1)로 표시되는 부분 구조이다. Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아렌디일기이다. Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다.
Description
본 발명은 막 형성용 조성물, 막, 패턴이 형성된 기판의 제조 방법 및 화합물에 관한 것이다.
반도체 디바이스의 제조에 있어서는, 높은 집적도를 얻기 위하여 다층 레지스트 프로세스가 사용되고 있다. 이 프로세스에서는, 먼저 기판 상으로의 레지스트 하층막 형성용 조성물의 도포에 의해 레지스트 하층막을 형성하고, 이 레지스트 하층막 상으로의 레지스트 조성물의 도포에 의해 레지스트막을 형성한다. 그리고, 마스크 패턴 등을 개재하여 레지스트막을 노광하고, 적당한 현상액으로 현상함으로써 레지스트 패턴을 형성한다. 그리고, 이 레지스트 패턴을 마스크로 하여 레지스트 하층막을 건식 에칭하고, 얻어진 레지스트 하층막 패턴을 마스크로 하여 재차 기판을 건식 에칭함으로써, 기판에 원하는 패턴을 형성할 수 있다. 이러한 다층 레지스트 프로세스에 사용되는 레지스트 하층막에는 굴절률, 흡광 계수 등의 광학 특성, 에칭 내성 등의 일반 특성이 요구된다.
상기 다층 레지스트 프로세스에 있어서, 최근에는 레지스트 하층막 위에 중간층으로서 하드 마스크를 형성하는 방법이 검토되고 있다. 이 방법에서는, 구체적으로는 레지스트 하층막 위에 CVD법으로 무기 하드 마스크를 형성하기 때문에, 특히 질화물계의 무기 하드 마스크의 경우, 최저 300℃, 통상 400℃ 이상의 고온이 되고, 그로 인해 레지스트 하층막에는 높은 내열성이 필요해진다. 내열성이 불충분하면, 레지스트 하층막의 성분이 승화되고, 이 승화된 성분이 기판에 재부착되어 반도체 디바이스의 제조 수율이 저하된다는 문제가 있다.
또한 최근에는 복수종의 트렌치, 특히 서로 상이한 종횡비를 갖는 트렌치를 갖는 기판에 패턴을 형성하는 경우가 증가되고 있으며, 레지스트 하층막은 이들 트렌치를 충분히 매립한 것임과 함께, 높은 평탄성을 갖는 것이 요구된다.
이들 요구에 대하여, 조성물에 함유되는 중합체 등의 구조나 포함되는 관능기에 대하여 다양한 검토가 행하여지고 있다(일본 특허 공개 제2004-177668호 공보 참조). 그러나, 상기 종래의 조성물은 상기 요구를 충분히 만족시키는 것은 되지 않는다.
본 발명은 이상과 같은 사정에 기초하여 이루어진 것으로, 그 목적은 에칭 내성 등의 일반 특성을 유지하면서 내열성 및 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있는 막 형성용 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 발명은, 하기 식 (1)로 표시되는 1개의 부분 구조(이하, 「부분 구조 (I)」이라고도 함)를 갖는 화합물(이하, 「[A] 화합물」이라고도 함) 및 용매(이하, 「[B] 용매」라고도 함)를 함유하는 막 형성용 조성물이다.
(식 (1) 중 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기이다. a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. R1 내지 R4가 각각 복수인 경우, 복수의 R1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R3은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. 단, k1+k2는 1 이상이다. a1+k1 및 a2+k2는 9 이하이다. *은 상기 부분 구조 이외의 부분과의 결합 부위를 나타냄)
상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 다른 발명은, 당해 막 형성용 조성물로 형성되는 막이다.
상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 또 다른 발명은, 기판의 상면측에 레지스트 하층막을 형성하는 공정(이하, 「레지스트 하층막 형성 공정」이라고도 함), 상기 레지스트 하층막의 상방에 레지스트 패턴을 형성하는 공정(이하, 「레지스트 패턴 형성 공정」이라고도 함) 및 상기 레지스트 패턴을 마스크로 한 에칭에 의해 기판에 패턴을 형성하는 공정(이하, 「기판 패턴 형성 공정」이라고도 함)을 구비하고, 상기 레지스트 하층막을 당해 막 형성용 조성물에 의해 형성하는 패턴이 형성된 기판의 제조 방법이다.
상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 또 다른 발명은 상기 식 (1)로 표시되는 1개의 부분 구조를 갖는 화합물이다.
여기서, 「탄화수소기」란, 쇄상 탄화수소기, 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기가 포함된다. 이 「탄화수소기」는 포화 탄화수소기일 수도 불포화 탄화수소기일 수도 있다. 「쇄상 탄화수소기」란, 환상 구조를 포함하지 않고, 쇄상 구조만으로 구성된 탄화수소기를 의미하고, 직쇄상 탄화수소기 및 분지상 탄화수소기 양쪽을 포함한다. 「지환식 탄화수소기」란, 환 구조로서는 지환 구조만을 포함하고, 방향환 구조를 포함하지 않는 탄화수소기를 의미하고, 단환의 지환식 탄화수소기 및 다환의 지환식 탄화수소기의 양쪽을 포함한다. 단, 지환 구조만으로 구성되어 있을 필요는 없고, 그의 일부에 쇄상 구조를 포함하고 있을 수도 있다. 「방향족 탄화수소기」란, 환 구조로서 방향환 구조를 포함하는 탄화수소기를 의미한다. 단, 방향환 구조만으로 구성되어 있을 필요는 없고, 그의 일부에 쇄상 구조나 지환 구조를 포함하고 있을 수도 있다.
또한, 「유기기」란, 적어도 1개의 탄소 원자를 포함하는 기를 의미한다.
본 발명의 막 형성용 조성물은 에칭 내성 등의 일반 특성을 유지하면서 내열성 및 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있다. 당해 막은 내열성 및 평탄성이 우수하다. 당해 패턴이 형성된 기판의 제조 방법에 의하면, 내열성 및 평탄성이 우수한 레지스트 하층막을 용이하게 형성할 수 있고, 이 우수한 특성을 갖는 레지스트 하층막을 사용하여 기판에 양호한 패턴을 형성할 수 있다. 당해 화합물은 당해 막 형성용 조성물의 성분으로서 적절하게 사용할 수 있다. 따라서, 이들은 이후 더욱 미세화가 진행될 것으로 예상되는 반도체 디바이스의 제조 등에 적절하게 사용할 수 있다.
<막 형성용 조성물>
당해 막 형성용 조성물은 [A] 화합물 및 [B] 용매를 함유한다. 당해 막 형성용 조성물은 적합 성분으로서 [C] 산 발생제 및 [D] 가교제를 함유할 수도 있고, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 그 밖의 임의 성분을 함유할 수도 있다. 이하, 각 성분에 대하여 설명한다.
<[A] 화합물>
[A] 화합물은 1개의 부분 구조 (I)을 갖는 화합물이다. [A] 화합물은 1개의 부분 구조 (I)을 갖는 화합물인 점에서, 부분 구조 (I)을 포함하는 반복 단위를 갖는 중합체와는 상이하다. 당해 막 형성용 조성물은 [A] 화합물을 함유함으로써, 에칭 내성 등의 일반 특성을 유지하면서 내열성 및 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있다. 당해 막 형성용 조성물이 상기 구성을 가짐으로써 상기 효과를 발휘하는 이유에 대해서는 반드시 명확하지는 않지만, 예를 들어 이하와 같이 추정할 수 있다. 즉, [A] 화합물은 부분 구조 (I)을 갖고 있다. 부분 구조 (I)은 상기 식 (1)처럼, 플루오렌 골격의 9위치의 탄소 원자에 2개의 방향환이 결합되어 있는 특정 구조를 갖는 것이다. 당해 막 형성용 조성물로 형성되는 막은 이 특정 구조에 기인하여 높은 내열성을 발휘하는 것으로 생각된다. 또한, [A] 화합물은 부분 구조 (I)을 1개만 가지므로, 분자 사이즈가 적절하게 작아, 그 결과, 공극을 충분히 매립할 수 있으므로, 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있다고 생각된다.
[부분 구조 (I)]
부분 구조 (I)은 하기 식 (1)로 표시된다.
상기 식 (1) 중 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기이다. a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. R1 내지 R4가 각각 복수인 경우, 복수의 R1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R3은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. 단, k1+k2는 1 이상이다. a1+k1 및 a2+k2는 9 이하이다. *은 상기 부분 구조 이외의 부분과의 결합 부위를 나타낸다.
상기 R1 내지 R4로 표시되는 할로겐 원자로서는, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
상기 R1 내지 R4로 표시되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기로서는, 예를 들어 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기, 상기 탄화수소기의 탄소-탄소간 또는 결합손측의 말단에 2가의 헤테로 원자 함유기를 포함하는 기(α), 상기 탄화수소기 및 기(α)가 갖는 수소 원자의 일부 또는 전부를 1가의 헤테로 원자 함유기로 치환한 기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소수 1 내지 20의 1가의 쇄상 탄화수소기, 탄소수 3 내지 20의 1가의 지환식 탄화수소기, 탄소수 6 내지 20의 1가의 방향족 탄화수소기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 1 내지 20의 1가의 쇄상 탄화수소기로서는, 예를 들어
메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기;
에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기 등의 알케닐기;
에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기, 펜티닐기 등의 알키닐기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 3 내지 20의 1가의 지환식 탄화수소기로서는, 예를 들어
시클로펜틸기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 시클로데실기, 노르보르닐기, 아다만틸기 등의 시클로알킬기;
시클로펜테닐기, 시클로부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로옥테닐기, 노르보르네닐기 등의 시클로알케닐기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 6 내지 20의 1가의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어
페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기, 안트릴기 등의 아릴기;
벤질기, 페네틸기, 나프틸메틸기 등의 아르알킬기 등을 들 수 있다.
상기 1가 및 2가의 헤테로 원자 함유기가 함유하는 헤테로 원자로서는, 예를 들어 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 인 원자, 규소 원자 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 산소 원자, 질소 원자, 황 원자가 바람직하고, 산소 원자, 질소 원자가 보다 바람직하다.
상기 2가의 헤테로 원자 함유기로서는, 예를 들어 -CO-, -CS-, -O-, -NR'-, -S- 등을 들 수 있다. R'은 탄소수 1 내지 10의 1가의 탄화수소기이다.
상기 1가의 헤테로 원자 함유기로서는, 예를 들어 할로겐 원자, 히드록시기, 술파닐기, 카르복시기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 탄화수소기 및 기(α)의 치환기로서는, 상기 탄화수소기 및 기(α)의 동일한 탄소 원자에 결합하는 2개의 수소 원자를 치환하는 산소 원자도 포함된다.
상기 R1 내지 R4로서는, 할로겐 원자, 1가의 유기기가 바람직하고, 불소 원자, 1가의 쇄상 탄화수소기가 보다 바람직하고, 불소 원자, 알킬기가 더욱 바람직하다.
상기 a1 및 a2로서는, 막의 내열성 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0 또는 1이 보다 바람직하고, 0이 더욱 바람직하다.
상기 b1 및 b2로서는, 막의 내열성 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고, 0 또는 1이 보다 바람직하고, 0이 더욱 바람직하다.
상기 n1 및 n2로서는, 막의 내열성 및 평탄성을 보다 높은 레벨에서 양립시키는 관점에서, 0 또는 1이 바람직하고, 1이 보다 바람직하다.
상기 k1 및 k2로서는, 막의 평탄성을 향상시키는 관점 및 [A] 화합물의 합성 용이성의 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고 1 또는 2가 보다 바람직하고, 1이 더욱 바람직하다.
[A] 화합물은 분자간 결합 형성기를 갖는 것이 바람직하다. 「분자간 결합 형성기」란, 예를 들어 부가 반응, 축합 반응 등에 의해 분자간에 공유 결합을 형성할 수 있는 기를 의미한다. [A] 화합물이 분자간 결합 형성기를 가짐으로써, [A] 화합물끼리 사이 등의 결합에 의해, 막의 강도를 높일 수 있다. [A] 화합물은 상기 분자간 결합 형성기를 상기 부분 구조 (I) 중에 갖고 있을 수도 있고, 상기 부분 구조 (I) 이외의 부분 중에 갖고 있을 수도 있지만, 막의 내열성을 보다 높이는 관점에서, 상기 부분 구조 (I) 이외의 부분 중에 갖고 있는 것이 바람직하다.
상기 분자간 결합 형성기로서는, 예를 들어 탄소-탄소 이중 결합 함유기, 탄소-탄소 삼중 결합 함유기, 히드록시 쇄상 탄화수소기, 아실기, 아실옥시기, 카르보닐옥시탄화수소기, 에폭시기, 알콕시메틸기, 디알킬아미노메틸기, 디메틸올아미노메틸기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 탄소-탄소 이중 결합 함유기, 탄소-탄소 삼중 결합 함유기, 아실기가 바람직하다. 상기 분자간 결합 형성기로서는, 탄소-탄소 삼중 결합 함유기, 탄소-탄소 이중 결합 함유기가 보다 바람직하다. 이때, 탄소-탄소 다중 결합끼리의 부가 반응에 의해 분자간 결합을 형성할 수 있고, 기의 탈리를 요하지 않고 경화시킬 수 있으므로, 막 수축을 억제하면서 막을 형성할 수 있고, 그 결과, 보다 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있다.
상기 탄소-탄소 이중 결합 함유기로서는, 예를 들어 (메트)아크릴로일기, 치환 또는 비치환된 비닐페닐기, 하기 식 (3-1)로 표시되는 기(이하, 「기 (3-1)」 라고도 함) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 탄소-탄소 삼중 결합 함유기로서는, 예를 들어 치환 또는 비치환된 에티닐기, 치환 또는 비치환된 프로파르길기, 하기 식 (3-2)로 표시되는 기(이하, 「기 (3-2)」라고도 함) 등을 들 수 있다.
상기 식 (3-1) 중 R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기이다.
상기 식 (3-2) 중 R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기이다. q는 1 또는 2이다. q가 2인 경우, 복수의 R8은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.
상기 R5 내지 R9로 표시되는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기로서는, 예를 들어 상기 R1 내지 R4로 표시되는 탄소수 1 내지 20의 탄화수소기로서 예시한 것과 마찬가지의 기 등을 들 수 있다.
당해 막 형성용 조성물의 경화성 향상의 관점에서, 상기 R5로서는, 수소 원자, 알킬기가 바람직하고, 수소 원자, 메틸기가 보다 바람직하다. 또한 마찬가지의 이유로, R6 및 R7로서는, 수소 원자, 알킬기가 바람직하고, 수소 원자가 보다 바람직하다.
상기 R8 및 R9로서는, 당해 막 형성용 조성물의 경화성 향상의 관점에서, 수소 원자, 알킬기가 바람직하고, 수소 원자가 보다 바람직하다.
상기 q로서는, 당해 막 형성용 조성물의 경화성 향상의 관점에서, 2가 바람직하다.
상기 히드록시 쇄상 탄화수소기로서는, 예를 들어 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 1-히드록시프로필기, 2-히드록시-2-프로필기 등의 1가의 기, 히드록시메탄디일기, 1-히드록시-1,1-에탄디일기, 1-히드록시-1,1-프로판디일기 등의 2가의 기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 1-히드록시에틸기, 2-히드록시-2-프로필기, 히드록시메탄디일기, 1-히드록시-1,1-에탄디일기가 바람직하다.
상기 아실기로서는, 예를 들어 포르밀기, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 포르밀기, 아세틸기가 바람직하다.
상기 아실옥시기로서는, 예를 들어 포르밀옥시기, 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 포르밀옥시기, 아세틸옥시기가 바람직하다.
상기 카르보닐옥시탄화수소기로서는, 예를 들어 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, 나프톡시카르보닐기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 메톡시카르보닐기가 바람직하다.
[A] 화합물이 갖는 분자간 결합 형성기의 수로서는, 1개일 수도 2개 이상일 수도 있지만, 막의 내열성을 보다 높이는 관점에서는 2개 이상이 바람직하다.
[A] 화합물은 분자간 결합 형성기를 실질적으로 포함하지 않는 것도 바람직하다. [A] 화합물이 분자간 결합 형성기를 실질적으로 포함하지 않음으로써, 막 형성 시의 막 수축을 억제할 수 있어, 그 결과, 보다 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있다.
[A] 화합물은 1개의 부분 구조 (I)을 갖는 화합물이면 되며, 부분 구조 (I) 이외의 부분의 구조는 특별히 한정되지 않지만, [A] 화합물로서는, 예를 들어 하기 식 (2)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 하기 식 (2)로 표시되는 화합물은 방향족 에테르 결합을 갖고 있으므로, 당해 막 형성용 조성물로 형성되는 막의 내열성을 보다 높일 수 있다.
상기 식 (2) 중, Z는 상기 식 (1)로 표시되는 부분 구조이다. k1 및 k2는 상기 식 (1)과 동의이다. Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아렌디일기이다. Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. Ar1 내지 Ar4, p1 및 p2가 각각 복수인 경우, 복수의 Ar1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar3은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 p1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 p2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.
상기 Ar1 및 Ar2로 표시되는 탄소수 6 내지 20의 아렌디일기로서는, 예를 들어 벤젠디일기, 톨루엔디일기, 크실렌디일기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 막의 평탄성을 보다 높이는 관점에서, 벤젠디일기, 나프탈렌디일기가 바람직하고, 벤젠디일기가 보다 바람직하다.
상기 Ar1 및 Ar2의 아렌디일기의 치환기로서는, 예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자, 히드록시기, 아미노기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기 등을 들 수 있다. 이들 중에서 막의 내열성을 높이는 관점 및 [A] 화합물의 합성 용이성의 관점에서, 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기가 바람직하고, 시아노기가 보다 바람직하다.
상기 p1 및 p2로서는, 막의 내열성 및 평탄성을 보다 높은 레벨에서 양립시키는 관점에서, 0 내지 2의 정수가 바람직하고 1 또는 2가 바람직하고, 1이 더욱 바람직하다.
상기 Ar3 및 Ar4로 표시되는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로서는, 예를 들어 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기, 안트릴기 등을 들 수 있다.
상기 Ar3 및 Ar4의 아릴기 치환기로서는, 예를 들어 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기, 탄소수 1 내지 20의 1가의 분자간 결합 형성기 등을 들 수 있다.
이들 중에서 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 탄소수 1 내지 20의 1가의 분자간 결합 형성기가 바람직하고, 탄소수 7 내지 12의 아르알킬기, 상기 기 (3-1), 상기 기 (3-2)가 보다 바람직하고, 페닐-2-프로필기, 디(프로파르길)아미노기가 더욱 바람직하다.
[A] 화합물로서는, 예를 들어 하기 식 (i-1) 내지 (i-23)으로 표시되는 화합물(이하, 「화합물 (i-1) 내지 (i-23)」이라고도 함) 등을 들 수 있다.
이들 중에서 화합물 (i-1), 화합물 (i-6), 화합물 (i-11) 내지 (i-23)이 바람직하다.
[A] 화합물의 분자량의 하한으로서는, 300이 바람직하고, 400이 보다 바람직하고, 500이 더욱 바람직하고, 600이 특히 바람직하다. 상기 분자량의 상한으로서는 3,000이 바람직하고, 2,500이 보다 바람직하고, 2,000이 더욱 바람직하고, 1,500이 특히 바람직하다. [A] 화합물의 분자량을 상기 하한과 상기 상한의 사이로 함으로써, 당해 막 형성용 조성물의 평탄성을 보다 향상시킬 수 있다.
[A] 화합물의 함유량으로서는, 막의 내열성을 보다 높이는 관점에서, 70질량％ 이상이 바람직하고, 80질량％ 이상이 보다 바람직하고, 85질량％ 이상이 더욱 바람직하다.
<[A] 화합물의 합성 방법>
[A] 화합물은 예를 들어 하기 식 (4)로 표시되는 폴리올 화합물(이하, 「폴리올 (4)」라고도 함)을 포함하는 폴리올 성분 (A)와, 방향족 모노할로겐화물을 포함하는 모노할로 성분 (B)를, 유기 용매 중, 알칼리 금속 또는 알칼리 금속 화합물의 존재 하에서 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
상기 식 (4) 중 R1 내지 R4, a1 및 a2, b1 및 b2, n1 및 n2 및 k1 및 k2는 상기 식 (1)과 동의이다.
상기 반응 방법 이외에도, 폴리올 성분 (A)와 알칼리 금속 또는 알칼리 금속 화합물을 유기 용매 중에서 반응시켜, 폴리올 성분 (A)의 알칼리 금속염을 얻은 후, 얻어진 금속염과 모노할로 성분 (B)를 반응시킬 수도 있다. 모노할로 성분 (B)는, 예를 들어 방향족 디할로 화합물과 방향족 모노올 화합물을 염기성 화합물의 존재 하에 반응시키거나 함으로써 얻을 수 있다. 상기 방향족 디할로 화합물로서는, 예를 들어 하기 식 (5)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 식 (5) 중 R10은 니트로기 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기이다. c는 0 내지 8의 정수이다. R10이 복수인 경우, 복수의 R10은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. m은 0 내지 2의 정수이다. Y는 각각 독립적으로 할로겐 원자이다.
상기 방향족 모노올 화합물로서는, 예를 들어 비치환 또는 치환 페놀, 비치환 또는 치환 나프톨 등을 들 수 있다. 상기 페놀 및 나프톨의 치환기로서는, 예를 들어 페닐기, 히드록시기, 아미노기, 페닐아미노기, 상술한 탄소수 7 내지 20의 1가의 아르알킬기, 상술한 탄소수 1 내지 20의 1가의 분자간 결합 형성기 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 금속으로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물로서는, 예를 들어
탄산리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속 탄산염;
탄산수소리튬, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속 탄산수소염;
수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물;
수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 알칼리 금속 수소화물 등을 들 수 있다.
이들 중에서 알칼리 금속 탄산염이 바람직하고, 탄산칼륨이 보다 바람직하다. 이들 알칼리 금속 및 알칼리 금속 화합물은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 디할로 성분 (B)의 방향족 디할로겐화물의 방향환에 전자구인기가 결합하고 있는(예를 들어, 상기 식 (5)에 있어서의 R10이 전자구인기임) 경우에는 성분 (A)와 성분 (B)의 반응을 촉진할 수 있어 바람직하다. 이 전자구인기로서는, 예를 들어 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 금속 또는 알칼리 금속 화합물의 양으로서는, 디올 성분 (A)가 갖는 -OH기에 대하여, 1배 당량 내지 3배 당량이 바람직하고, 1배 당량 내지 2배 당량이 보다 바람직하고, 1배 당량 내지 1.5배 당량이 더욱 바람직하다.
반응에 사용하는 유기 용매로서는, 예를 들어 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, γ-부티로락톤, 술포란, 디메틸술폭시드, 디에틸술폭시드, 디메틸술폰, 디에틸술폰, 디이소프로필술폰, 디페닐술폰, 디페닐에테르, 벤조페논, 디알콕시벤젠(알콕시기의 탄소수 1 내지 4), 트리알콕시벤젠(알콕시기의 탄소수 1 내지 4) 등을 들 수 있다. 이들 용매 중에서, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 술포란, 디페닐술폰, 디메틸술폭시드 등의 유전율이 높은 극성 유기 용매가 바람직하다. 상기 유기 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
반응 시에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 시클로헥산, 옥탄, 클로로벤젠, 디옥산, 테트라히드로푸란, 아니솔, 페네톨 등의 물과 공비하는 용매를 더 사용할 수도 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
반응 온도로서는, 60℃ 내지 250℃가 바람직하고, 80℃ 내지 200℃가 보다 바람직하다. 반응 시간으로서는, 15분 내지 100시간이 바람직하고, 1시간 내지 24시간이 보다 바람직하다.
합성한 화합물은 반응액으로부터 재침전법 등에 의해 회수하여 정제할 수 있다. 재침전에 사용하는 용매로서는, 예를 들어 알코올계 용매 등을 들 수 있고, 이들 중에서도 메탄올이 바람직하다.
<[B] 용매>
당해 막 형성용 조성물은 [B] 용매를 함유한다. [B] 용매로서는, [A] 화합물 및 필요에 따라 함유하는 임의 성분을 용해 또는 분산할 수 있으면 특별히 한정되지 않는다.
[B] 용매로서는, 예를 들어 알코올계 용매, 케톤계 용매, 아미드계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매 등을 들 수 있다. [B] 용매는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알코올계 용매로서는, 예를 들어
메탄올, 에탄올, n-프로판올, iso-프로판올, n-부탄올, iso-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, n-펜탄올, iso-펜탄올, sec-펜탄올, t-펜탄올 등의 모노알코올계 용매;
에틸렌글리콜, 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 2,4-펜탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2,5-헥산디올, 2,4-헵탄디올 등의 다가 알코올계 용매 등을 들 수 있다.
상기 케톤계 용매로서는, 예를 들어
아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 디에틸케톤, 메틸-iso-부틸케톤, 메틸-n-펜틸케톤, 에틸-n-부틸케톤, 메틸-n-헥실케톤, 디-iso-부틸케톤, 트리메틸노나논 등의 지방족 케톤계 용매;
시클로펜타논, 시클로헥사논, 시클로헵타논, 시클로옥타논, 메틸시클로헥사논 등의 환상 케톤계 용매;
2,4-펜탄디온, 아세토닐아세톤, 디아세톤알코올, 아세토페논, 메틸n-아밀케톤 등을 들 수 있다.
상기 아미드계 용매로서는, 예를 들어
1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸-2-피롤리돈 등의 환상 아미드계 용매;
포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸프로피온아미드 등의 쇄상 아미드계 용매 등을 들 수 있다.
상기 에테르계 용매로서는, 예를 들어
에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 다가 알코올 부분 에테르계 용매;
에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA), 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 다가 알코올 부분 에테르아세테이트계 용매;
디에틸에테르, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 부틸메틸에테르, 부틸에틸에테르, 디이소아밀에테르 등의 디지방족 에테르계 용매;
아니솔, 페닐에틸에테르 등의 지방족-방향족 에테르계 용매;
테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 디옥산 등의 환상 에테르계 용매 등을 들 수 있다.
상기 에스테르계 용매로서는, 예를 들어
락트산메틸, 락트산에틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-프로필, 아세트산iso-프로필, 아세트산n-부틸, 아세트산iso-부틸, 아세트산sec-부틸, 아세트산n-펜틸, 아세트산sec-펜틸, 아세트산3-메톡시부틸, 아세트산메틸펜틸, 아세트산2-에틸부틸, 아세트산2-에틸헥실, 아세트산벤질, 아세트산시클로헥실, 아세트산메틸시클로헥실, 아세트산n-노닐, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸 등의 카르복실산에스테르계 용매;
γ-부티로락톤, γ-발레로락톤 등의 락톤계 용매;
디에틸카르보네이트, 프로필렌카르보네이트 등의 탄산에스테르계 용매 등을 들 수 있다.
이들 중에서 에테르계 용매, 케톤계 용매, 에스테르계 용매가 바람직하고, 에테르계 용매, 케톤계 용매가 보다 바람직하고, 에테르계 용매가 더욱 바람직하다. 에테르계 용매로서는, 다가 알코올 부분 에테르아세테이트계 용매, 디지방족 에테르계 용매가 바람직하고, 다가 알코올 부분 에테르아세테이트계 용매가 보다 바람직하고, 프로필렌글리콜모노알킬에테르아세테이트가 더욱 바람직하고, PGMEA가 특히 바람직하다. 케톤계 용매로서는, 지방족 케톤계 용매, 환상 케톤계 용매가 바람직하고, 메틸n-펜틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논이 보다 바람직하고, 시클로헥사논이 더욱 바람직하다. 에스테르계 용매로서는, 카르복실산에스테르계 용매, 락톤계 용매가 바람직하고, 카르복실산에스테르계 용매가 보다 바람직하고, 락트산에틸이 더욱 바람직하다.
<[C] 산 발생제>
[C] 산 발생제는 열이나 광의 작용에 의해 산을 발생하여, [A] 화합물의 가교를 촉진하는 성분이다. 당해 막 형성용 조성물이 [C] 산 발생제를 함유함으로써 [A] 화합물의 가교 반응이 촉진되어, 형성되는 막의 경도를 보다 높일 수 있다. [C] 산 발생제는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
[C] 산 발생제로서는, 예를 들어 오늄염 화합물, N-술포닐옥시이미드 화합물 등을 들 수 있다.
상기 오늄염 화합물로서는, 예를 들어 술포늄염, 테트라히드로티오페늄염, 요오도늄염 등을 들 수 있다.
술포늄염으로서는, 예를 들어 트리페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 트리페닐술포늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 트리페닐술포늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트, 4-시클로헥실페닐디페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트, 4-시클로헥실페닐디페닐술포늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 4-시클로헥실페닐디페닐술포늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 4-시클로헥실페닐디페닐술포늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트, 4-메탄술포닐페닐디페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트, 4-메탄술포닐페닐디페닐술포늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 4-메탄술포닐페닐디페닐술포늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 4-메탄술포닐페닐디페닐술포늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 등을 들 수 있다.
테트라히드로티오페늄염으로서는, 예를 들어 1-(4-n-부톡시나프탈렌-1-일)테트라히드로티오페늄트리플루오로메탄술포네이트, 1-(4-n-부톡시나프탈렌-1-일)테트라히드로티오페늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 1-(4-n-부톡시나프탈렌-1-일)테트라히드로티오페늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 1-(4-n-부톡시나프탈렌-1-일)테트라히드로티오페늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트, 1-(6-n-부톡시나프탈렌-2-일)테트라히드로티오페늄트리플루오로메탄술포네이트, 1-(6-n-부톡시나프탈렌-2-일)테트라히드로티오페늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 1-(6-n-부톡시나프탈렌-2-일)테트라히드로티오페늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 1-(6-n-부톡시나프탈렌-2-일)테트라히드로티오페늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트, 1-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)테트라히드로티오페늄트리플루오로메탄술포네이트, 1-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)테트라히드로티오페늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 1-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)테트라히드로티오페늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 1-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐)테트라히드로티오페늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 등을 들 수 있다.
요오도늄염으로서는, 예를 들어 디페닐요오도늄트리플루오로메탄술포네이트, 디페닐요오도늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 디페닐요오도늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 디페닐요오도늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄트리플루오로메탄술포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄노나플루오로-n-부탄술포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄퍼플루오로-n-옥탄술포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포네이트 등을 들 수 있다.
N-술포닐옥시이미드 화합물로서는, 예를 들어 N-(트리플루오로메탄술포닐옥시)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(노나플루오로-n-부탄술포닐옥시)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(퍼플루오로-n-옥탄술포닐옥시)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드, N-(2-비시클로[2.2.1]헵트-2-일-1,1,2,2-테트라플루오로에탄술포닐옥시)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드 등을 들 수 있다.
이들 중에서 [C] 산 발생제로서는, 오늄염 화합물이 바람직하고, 요오도늄염이 보다 바람직하고, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄노나플루오로-n-부탄술포네이트가 더욱 바람직하다.
[C] 산 발생제의 함유량으로서는, [A] 화합물 100질량부에 대하여, 0질량부 내지 20질량부가 바람직하고, 1질량부 내지 15질량부가 보다 바람직하고, 3질량부 내지 10질량부가 더욱 바람직하다. [C] 산 발생제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, [A] 화합물의 가교 반응을 더 효과적으로 촉진시킬 수 있다.
<[D] 가교제>
[D] 가교제는 열이나 산의 작용에 의해, 당해 막 형성용 조성물 중의 [A] 화합물 등의 성분끼리의 가교 결합을 형성하는 성분이다. 당해 막 형성용 조성물은 [A] 화합물이 분자간 결합 형성기를 갖고 있는 경우도 있지만, [D] 가교제를 더 함유함으로써, 막의 경도를 더 높일 수 있다. [D] 가교제는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 [D] 가교제로서는, 예를 들어 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물, 에폭시 화합물, 히드록시메틸기 치환 페놀 화합물, 알콕시알킬기 함유 페놀 화합물, 알콕시알킬화된 아미노기를 갖는 화합물, 하기 식 (6-P)로 표시되는 아세나프틸렌과 히드록시메틸아세나프틸렌의 랜덤 공중합체, 하기 식 (6-1) 내지 (6-12)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
상기 다관능 (메트)아크릴레이트 화합물로서는, 예를 들어 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 글리세린트리(메트)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물로서는, 예를 들어 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 지방족 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 히드록시메틸기 치환 페놀 화합물로서는, 예를 들어 2-히드록시메틸-4,6-디메틸페놀, 1,3,5-트리히드록시메틸벤젠, 3,5-디히드록시메틸-4-메톡시톨루엔 [2,6-비스(히드록시메틸)-p-크레졸], 4,4'-(1-(4-(1-(4-히드록시-3,5-비스(메톡시메틸)페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸리덴)비스(2,6-비스(메톡시메틸)페놀) 등을 들 수 있다.
상기 알콕시알킬기 함유 페놀 화합물로서는, 예를 들어 메톡시메틸기 함유 페놀 화합물, 에톡시메틸기 함유 페놀 화합물 등을 들 수 있다.
상기 알콕시알킬화된 아미노기를 갖는 화합물로서는, 예를 들어 (폴리)메틸올화멜라민, (폴리)메틸올화글리콜우릴, (폴리)메틸올화벤조구아나민, (폴리)메틸올화우레아 등의 1분자 내에 복수개의 활성 메틸올기를 갖는 질소 함유 화합물이며, 그 메틸올기의 수산기의 수소 원자 중 적어도 1개가 메틸기나 부틸기 등의 알킬기에 의해 치환된 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 알콕시알킬화된 아미노기를 갖는 화합물은 복수의 치환 화합물을 혼합한 혼합물일 수도 있고, 일부 자기 축합하여 이루어지는 올리고머 성분을 포함하는 것일 수도 있다.
상기 식 (6-6), (6-8), (6-11) 및 (6-12) 중 Ac는 아세틸기를 나타낸다.
또한, 상기 식 (6-1) 내지 (6-12)로 표시되는 화합물은 각각 이하의 문헌을 참고로 합성할 수 있다.
식 (6-1)로 표시되는 화합물:
Guo, Qun-Sheng; Lu, Yong-Na; Liu, Bing; Xiao, Jian; Li, Jin-Shan Journal of Organometallic Chemistry, 2006, vol.691, #6 p.1282-1287
식 (6-2)로 표시되는 화합물:
Badar, Y.et al. Journal of the Chemical Society, 1965, p.1412-1418
식 (6-3)으로 표시되는 화합물:
Hsieh, Jen-Chieh; Cheng, Chien-Hong Chemical Communications(Cambridge, United Kingdom), 2008, #26 p.2992-2994
식 (6-4)로 표시되는 화합물:
일본 특허 공개(평) 5-238990호 공보
식 (6-5)로 표시되는 화합물:
Bacon, R.G.R.; Bankhead, R.Journal of the Chemical Society, 1963, p.839-845
식 (6-6), (6-8), (6-11) 및 (6-12)로 표시되는 화합물:
Macromolecules 2010, vol.43, p.2832-2839
식 (6-7), (6-9) 및 (6-10)으로 표시되는 화합물:
Polymer Journal 2008, vol.40, No.7, p645-650 및 Journal of Polymer Science: Part A, Polymer Chemistry, Vol.46, p.4949-4958
이들 [D] 가교제 중에서, 메톡시메틸기 함유 페놀 화합물, 알콕시알킬화된 아미노기를 갖는 화합물, 아세나프틸렌과 히드록시메틸아세나프틸렌의 랜덤 공중합체가 바람직하고, 메톡시메틸기 함유 페놀 화합물, 알콕시알킬화된 아미노기를 갖는 화합물이 보다 바람직하고, 4,4'-(1-(4-(1-(4-히드록시-3,5-비스(메톡시메틸)페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸리덴)비스(2,6-비스(메톡시메틸)페놀), 1,3,4,6-테트라(메톡시메틸)글리콜우릴이 더욱 바람직하다.
[D] 가교제의 함유량으로서는, [A] 화합물 100질량부에 대하여, 0 내지 100질량부가 바람직하고, 0.5질량부 내지 50질량부가 보다 바람직하고, 1질량부 내지 30질량부가 더욱 바람직하고, 3질량부 내지 20질량부 이하가 특히 바람직하다. [D] 가교제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 막의 경도를 더 높일 수 있다.
<그 밖의 임의 성분>
상기 그 밖의 임의 성분으로서는, 예를 들어 계면 활성제, 밀착 보조제 등을 들 수 있다.
[계면 활성제]
당해 막 형성용 조성물은 계면 활성제를 함유함으로써 도포성을 향상시킬 수 있어, 그 결과, 형성되는 막의 도포면 균일성이 향상되고, 또한 도포 불균일의 발생을 억제할 수 있다. 계면 활성제는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
계면 활성제로서는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르, 폴리옥시에틸렌-n-옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌-n-노닐페닐에테르, 폴리에틸렌글리콜디라우레이트, 폴리에틸렌글리콜디스테아레이트 등의 비이온계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 또한, 시판품으로서는, KP341(신에츠 가가쿠 고교사), 폴리플로우 No.75, 동 No.95(이상, 교에샤 유지 가가쿠 고교사), 에프톱 EF101, 동 EF204, 동 EF303, 동 EF352(이상, 토켐 프로덕츠사), 메가페이스 F171, 동 F172, 동 F173(이상, 다이닛본 잉크 가가쿠 고교사), 플로라드 FC430, 동 FC431, 동 FC135, 동 FC93(이상, 스미토모 쓰리엠사), 아사히가드AG710, 서플론 S382, 동 SC101, 동 SC102, 동 SC103, 동 SC104, 동 SC105, 동 SC106(이상, 아사히 가라스사) 등을 들 수 있다.
계면 활성제의 함유량으로서는, [A] 화합물 100질량부에 대하여, 0질량부 내지 10질량부가 바람직하고, 0.001질량부 내지 5질량부가 보다 바람직하고, 0.005질량부 내지 1질량부 이하가 더욱 바람직하다. 계면 활성제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 당해 막 형성용 조성물의 도포성을 보다 향상시킬 수 있다.
[밀착 보조제]
밀착 보조제는 바탕과의 밀착성을 향상시키는 성분이다. 당해 막 형성용 조성물이 밀착 보조제를 함유함으로써, 형성되는 막과, 바탕으로서의 기판 등과의 밀착성을 향상시킬 수 있다. 밀착 보조제는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
밀착 보조제로서는, 예를 들어 공지의 밀착 보조제를 사용할 수 있다.
밀착 보조제의 함유량으로서는, [A] 화합물 100질량부에 대하여, 0질량부 내지 10질량부가 바람직하고, 0.01질량부 내지 10질량부가 보다 바람직하고, 0.01질량부 내지 5질량부가 더욱 바람직하다.
<막 형성용 조성물의 제조 방법>
당해 막 형성용 조성물은 [A] 화합물, [B] 용매, 필요에 따라 [C] 산 발생제, [D] 가교제 및 그 밖의 임의 성분을 소정의 비율로 혼합함으로써 제조할 수 있다. 당해 막 형성용 조성물의 고형분 농도로서는 0.1질량％ 내지 50질량％가 바람직하고, 1질량％ 내지 30질량％가 보다 바람직하고, 3질량％ 내지 20질량％가 더욱 바람직하고, 5질량％ 내지 15질량％가 특히 바람직하다.
당해 막 형성용 조성물은 상술한 바와 같이 내열성 및 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있고, 막 형성용으로서 적합하다. 당해 막 형성용 조성물은 막 형성용 중에서도, 이들 특성이 높은 레벨에서 요구되는 다층 레지스트 프로세스 등에 있어서, 레지스트 하층막 형성용으로서, 특히 적절하게 사용할 수 있다.
<패턴이 형성된 기판의 제조 방법>
본 발명의 패턴이 형성된 기판의 제조 방법은,
레지스트 하층막 형성 공정, 레지스트 패턴 형성 공정 및 기판 패턴 형성 공정을 구비한다. 상기 레지스트 하층막을 당해 막 형성용 조성물에 의해 형성한다.
당해 패턴이 형성된 기판의 제조 방법에 의하면, 내열성 및 평탄성이 우수한 레지스트 하층막을 용이하게 형성할 수 있고, 이 우수한 특성을 갖는 레지스트 하층막을 사용하여 양호한 패턴을 형성할 수 있다.
[레지스트 하층막 형성 공정]
본 공정에서는, 당해 막 형성용 조성물에 의해 기판의 상면측에 레지스트 하층막을 형성한다. 이 레지스트 하층막의 형성은, 통상 당해 막 형성용 조성물의 기판 상면측에 도포하여 도막을 형성하고, 이 도막을 가열함으로써 행하여진다.
상기 기판으로서는, 예를 들어 실리콘 웨이퍼, 알루미늄으로 피복한 웨이퍼 등을 들 수 있다. 또한, 기판에의 당해 막 형성용 조성물의 도포 방법은 특별히 한정되지 않고 예를 들어, 회전 도포, 유연 도포, 롤 도포 등의 적절한 방법으로 실시할 수 있다.
상기 도막의 가열은 통상 대기 하에서 행하여진다. 가열 온도로서는, 통상 150℃ 내지 500℃이며, 바람직하게는 200℃ 내지 450℃이다. 가열 온도가 150℃ 미만인 경우, 산화 가교가 충분히 진행되지 않아, 레지스트 하층막으로서 필요한 특성이 발현되지 못할 우려가 있다. 가열 시간은 통상 30초 내지 1,200초이며, 바람직하게는 60초 내지 600초이다.
가열 시의 산소 농도는 5용량％ 이상인 것이 바람직하다. 가열 시의 산소 농도가 낮은 경우, 레지스트 하층막의 산화 가교가 충분히 진행되지 않아, 레지스트 하층막으로서 필요한 특성이 발현되지 못할 우려가 있다.
상기 도막을 150℃ 내지 500℃의 온도에서 가열하기 전에, 60℃ 내지 250℃의 온도에서 예비 가열해 둘 수도 있다. 예비 가열에 있어서의 가열 시간은 특별히 한정되지 않지만, 10초 내지 300초가 바람직하고, 30초 내지 180초가 보다 바람직하다. 이 예비 가열을 행함으로써, 용매를 미리 기화시켜 막을 치밀하게 해 둠으로써, 탈수소 반응을 효율적으로 진행시킬 수 있다.
또한, 상기 레지스트 하층막 형성 공정에 있어서는, 통상 상기 도막을 가열하여 레지스트 하층막을 형성하지만, 당해 막 형성용 조성물이 감방사선성 산 발생제를 함유하는 경우에 있어서는, 노광과 가열을 조합함으로써 도막을 경화시켜 레지스트 하층막을 형성할 수도 있다. 이 노광에 사용되는 방사선으로서는, 감방사선성 산 발생제의 종류에 따라, 가시광선, 자외선, 원자외선, X선, 전자선, γ선, 분자선, 이온빔 등으로부터 적절히 선택된다.
형성되는 레지스트 하층막의 막 두께로서는 0.05㎛ 내지 5㎛가 바람직하고, 0.1㎛ 내지 3㎛가 보다 바람직하다.
상기 레지스트 하층막 형성 공정 후에, 필요에 따라, 상기 레지스트 하층막 위에 중간층(중간막)을 형성하는 공정을 더 갖고 있을 수도 있다. 이 중간층은 레지스트 패턴 형성에 있어서, 레지스트 하층막 및/또는 레지스트막이 갖는 기능을 더 보충하거나, 이들이 갖고 있지 않은 기능을 부여하거나 하기 위하여 상기 기능이 부여된 층을 의미한다. 예를 들어, 반사 방지막을 중간층으로서 형성한 경우, 레지스트 하층막의 반사 방지 기능을 더 보충할 수 있다.
이 중간층은 유기 화합물이나 무기 산화물에 의해 형성할 수 있다. 상기 유기 화합물로서는, 시판품으로서, 예를 들어 「DUV-42」, 「DUV-44」, 「ARC-28」, 「ARC-29」(이상, 브루어 사이언스(Brewer Science)사); 「AR-3」, 「AR-19」(이상, 롬 앤드 하스사) 등을 들 수 있다. 상기 무기 산화물로서는, 시판품으로서, 예를 들어 「NFC SOG01」, 「NFC SOG04」, 「NFC SOG080」(이상, JSR사) 등을 들 수 있다. 또한, CVD법에 의해 형성되는 폴리실록산, 산화티타늄, 산화알루미나, 산화텅스텐 등을 사용할 수 있다.
중간층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 도포법이나 CVD법 등을 사용할 수 있다. 이들 중에서도 도포법이 바람직하다. 도포법을 사용한 경우, 레지스트 하층막을 형성 후, 중간층을 연속하여 형성할 수 있다. 또한, 중간층의 막 두께로서는 특별히 한정되지 않고 중간층에 요구되는 기능에 따라 적절히 선택되지만, 10㎚ 내지 3,000㎚가 바람직하고, 20㎚ 내지 300㎚가 보다 바람직하다.
[레지스트 패턴 형성 공정]
본 공정에서는, 상기 레지스트 하층막의 상방에 레지스트 패턴을 형성한다. 이 공정을 행하는 방법으로서는, 예를 들어 레지스트 조성물을 사용하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 레지스트 조성물을 사용하는 방법에서는, 구체적으로는, 얻어지는 레지스트막이 소정의 막 두께가 되도록 레지스트 조성물을 도포한 후, 프리베이킹함으로써 도막 중의 용매를 휘발시킴으로써, 레지스트막을 형성한다.
상기 레지스트 조성물로서는, 예를 들어 광산 발생제를 함유하는 포지티브형 또는 네거티브형의 화학 증폭형 레지스트 조성물, 알칼리 가용성 수지와 퀴논디아지드계 감광제를 포함하는 포지티브형 레지스트 조성물, 알칼리 가용성 수지와 가교제를 포함하는 네거티브형 레지스트 조성물 등을 들 수 있다.
상기 레지스트 조성물의 전체 고형분 농도로서는, 통상 1질량％ 내지 50질량％이다. 또한, 상기 레지스트 조성물은 일반적으로, 예를 들어 구멍 직경 0.2㎛정도의 필터로 여과하여, 레지스트막의 형성에 제공된다. 또한, 이 공정에서는, 시판되고 있는 레지스트 조성물을 그대로 사용할 수도 있다.
레지스트 조성물의 도포 방법으로서는 특별히 한정되지 않고 예를 들어 스핀 코팅법 등을 들 수 있다. 또한, 프리베이킹의 온도로서는 사용되는 레지스트 조성물의 종류 등에 따라 적절히 조정되지만, 통상 30℃ 내지 200℃이고, 50℃ 내지 150℃가 바람직하다.
이어서, 선택적인 방사선 조사에 의해 상기 형성된 레지스트막을 노광한다. 노광에 사용되는 방사선으로서는, 레지스트 조성물에 사용되는 광산 발생제의 종류에 따라, 가시광선, 자외선, 원자외선, X선, 전자선, γ선, 분자선, 이온빔 등으로부터 적절하게 선택된다. 이들 중에서 원자외선이 바람직하고, KrF 엑시머 레이저광(248㎚), ArF 엑시머 레이저광(193㎚), F2 엑시머 레이저광(파장 157㎚), Kr2 엑시머 레이저광(파장 147㎚), ArKr 엑시머 레이저광(파장 134㎚), 매우 자외선(파장 13㎚ 등) 등이 보다 바람직하다.
상기 노광 후, 해상도, 패턴 프로파일, 현상성 등을 향상시키기 위하여 포스트베이킹을 행할 수 있다. 이 포스트베이킹의 온도는 사용되는 레지스트 조성물의 종류 등에 따라 적절히 조정되지만, 통상 50℃ 내지 200℃이고, 70℃ 내지 150℃가 바람직하다.
이어서, 상기 노광된 레지스트막을 현상액으로 현상하여 레지스트 패턴을 형성한다. 상기 현상액은 사용되는 레지스트 조성물의 종류에 따라 적절히 선택된다. 현상액으로서는, 알칼리 현상의 경우, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 규산나트륨, 메타규산나트륨, 암모니아, 에틸아민, n-프로필아민, 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 트리에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에탄올아민, 트리에탄올아민, 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드, 피롤, 피페리딘, 콜린, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]-5-노넨 등의 알칼리성 수용액을 들 수 있다. 이들 알칼리성 수용액에는, 예를 들어 메탄올, 에탄올 등의 알코올류 등의 수용성 유기 용매, 계면 활성제 등을 적당량 첨가할 수도 있다. 또한, 유기 용매 현상의 경우, 현상액으로서는, 예를 들어 상술한 [B] 용매로서 예시한 다양한 유기 용매 등을 들 수 있다.
상기 현상액에서의 현상 후, 세정하고, 건조시킴으로써, 소정의 레지스트 패턴이 형성된다.
상기 레지스트 패턴 형성 공정을 행하는 방법으로서, 상술한 레지스트 조성물을 사용하는 방법 이외에도, 나노임프린트법을 사용하는 방법, 자기 조직화 조성물을 사용하는 방법 등도 사용할 수 있다.
[기판 패턴 형성 공정]
본 공정에서는, 레지스트 패턴을 마스크로 한 에칭에 의해 기판에 패턴을 형성한다. 상기 중간층을 갖지 않는 경우에는 레지스트 하층막, 기판의 순서대로 순차 에칭하고, 상기 중간층을 갖는 경우는 중간층, 레지스트 하층막, 기판의 순서대로 순차 에칭을 행한다. 이 에칭의 방법으로서는, 건식 에칭, 습식 에칭 등을 들 수 있다. 이들 중에서 건식 에칭이 바람직하다. 이 건식 에칭에는, 예를 들어 산소 플라즈마 등의 가스 플라즈마 등이 사용된다. 상기 에칭 후, 소정의 패턴을 갖는 기판이 얻어진다.
<막>
본 발명의 막은 당해 막 형성용 조성물로 형성된다. 당해 막은 상술한 당해 막 형성용 조성물로 형성되므로, 에칭 내성 등의 일반 특성을 유지하면서 내열성 및 평탄성이 우수하다. 당해 막은 상기 특성을 갖고 있으므로, 레지스트 하층막 등으로서 적절하게 사용할 수 있다.
<화합물>
본 발명의 화합물은 1개의 부분 구조 (I)을 갖는다.
당해 화합물은 상술한 당해 막 형성용 조성물의 성분으로서 적절하게 사용할 수 있고, 이 막 형성용 조성물에 의하면, 에칭 내성 등의 일반 특성을 유지하면서 내열성 및 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있다. 당해 화합물은 상술한 당해 막 형성용 조성물이 함유하는 [A] 화합물이며, 상기 설명하고 있다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 각 물성값은 하기 방법에 의해 측정했다.
[Mw]
중합체의 Mw는 도소사의 GPC 칼럼(G2000HXL: 2개, G3000HXL: 1개)을 사용하여, 유량: 1.0mL/분, 용출 용매: 테트라히드로푸란, 칼럼 온도: 40℃의 분석 조건에서, 단분산 폴리스티렌을 표준으로 하는 겔 투과 크로마토그래프(검출기: 시차 굴절계)에 의해 측정했다.
[막 두께]
막 두께는 분광 엘립소미터(J.A.WOOLLAM사의 「M2000D」를 사용하여 측정했다.
<[A] 화합물의 합성>
[실시예 1](화합물 (A-1)의 합성)
온도계를 구비한 세퍼러블 플라스크에, 질소 분위기 하에서 하기 화합물 (M-1) 15질량부, 화합물 (M-2) 18질량부, 염기성 화합물로서의 수소화나트륨 6질량부 및 용매로서의 테트라히드로푸란 100질량부를 배합하고, 교반하면서 0℃에서 3시간 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 메탄올-물을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 화합물 (M-4)를 얻었다. 이어서, 얻어진 화합물 (M-4)의 전량, 화합물 (M-3) 27질량부, 염기성 화합물로서의 탄산칼륨 19질량부 및 용매로서의 디메틸아세트아미드 150질량부를 배합하고, 교반하면서 140℃에서 4시간 축합 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 여과 후, 메탄올을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 화합물 (M-5)를 얻었다. 계속해서, 얻어진 화합물 (M-5)의 전량, 브롬화프로파르길 32질량부, 염기성 화합물로서의 탄산칼륨 19질량부 및 용매로서의 디메틸아세트아미드 150질량부를 배합하고, 교반하면서, 60℃에서 4시간 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 여과 후, 메탄올을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 하기 화합물 (A-1) 50질량부를 얻었다.
[실시예 2 내지 4](화합물 (A-2) 내지 (A-4)의 합성)
원료를 변경한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지의 반응식에 의해, 하기 화합물 (A-2), (A-3) 및 (A-4)를 합성했다.
[실시예 5](화합물 (A-5)의 합성)
온도계를 구비한 세퍼러블 플라스크에, 질소 분위기 하에서 하기 화합물 (M-6) 15질량부, 화합물 (M-7) 17질량부, 염기성 화합물로서의 수소화나트륨 5질량부 및 용매로서의 테트라히드로푸란 80질량부를 배합하고, 교반하면서 0℃에서 3시간 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 메탄올-물을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 화합물 (M-9)를 얻었다. 계속해서, 얻어진 화합물 (M-9)의 전량, 화합물 (M-8) 24.5질량부, 염기성 화합물로서의 탄산칼륨 17질량부 및 용매로서의 디메틸아세트아미드 140질량부를 배합하고, 교반하면서 140℃에서 4시간 축합 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 여과 후, 메탄올을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 하기 화합물 (A-5) 40질량부를 얻었다.
[실시예 6 내지 8](화합물 (A-6) 내지 (A-8)의 합성)
원료를 변경한 것 이외는 실시예 5와 마찬가지의 반응식에 의해, 하기 화합물 (A-6), (A-7) 및 (A-8)을 합성했다.
[실시예 9](화합물 (A-9)의 합성)
온도계를 구비한 세퍼러블 플라스크에, 질소 분위기 하에서 하기 화합물 (M-10) 15질량부, 화합물 (M-11) 16.5질량부, 염기성 화합물로서의 수소화나트륨 5질량부 및 용매로서의 테트라히드로푸란 80질량부를 배합하고, 교반하면서 0℃에서 3시간 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 메탄올-물을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 화합물 (M-13)을 얻었다. 계속해서, 얻어진 화합물 (M-13)의 전량, 화합물 (M-12) 24질량부, 염기성 화합물로서의 탄산칼륨 16.5질량부 및 용매로서의 디메틸아세트아미드 140질량부를 배합하고, 교반하면서 140℃에서 4시간 축합 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 여과 후, 메탄올을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 하기 화합물 (A-9) 40질량부를 얻었다.
[실시예 10 내지 12](화합물 (A-10) 내지 (A-12)의 합성)
원료를 변경한 것 이외는 실시예 9와 마찬가지의 반응식에 의해, 하기 화합물 (A-10), (A-11) 및 (A-12)를 합성했다.
[실시예 13](화합물 (A-13)의 합성)
온도계를 구비한 세퍼러블 플라스크에, 질소 분위기 하에서 하기 화합물 (M-14) 15질량부, 화합물 (M-15) 9.5질량부, 염기성 화합물로서의 수소화나트륨 3질량부 및 용매로서의 테트라히드로푸란 50질량부를 배합하고, 교반하면서 0℃에서 3시간 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 메탄올-물을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 화합물 (M-17)을 얻었다. 계속해서, 얻어진 (M-17)의 전량, 화합물 (M-16) 14질량부, 염기성 화합물로서의 탄산칼륨 10질량부 및 용매로서의 디메틸아세트아미드 80질량부를 배합하고, 교반하면서 140℃에서 4시간 축합 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 여과 후, 메탄올을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 하기 화합물 (A-13) 28질량부를 얻었다.
[실시예 14 및 15](화합물 (A-14) 및 (A-15)의 합성)
원료를 변경한 것 이외는 실시예 13과 마찬가지의 반응식에 의해, 하기 화합물 (A-14) 및 (A-15)를 합성했다.
[비교 합성예 1](중합체 (a-1)의 합성)
온도계를 구비한 세퍼러블 플라스크에, 질소 분위기 하에서, 하기 화합물 (M-18) 140질량부, 화합물 (M-19) 100질량부, 염기성 화합물로서의 탄산칼륨 140질량부 및 용매로서의 디메틸아세트아미드 500질량부를 배합하고, 교반하면서 140℃에서 4시간 축합 중합 반응을 행하여 반응액을 얻었다. 이 반응액을 여과 후, 메탄올을 첨가하여 재침전을 행하고, 얻어진 침전물을 건조시켜 하기 식 (a-1)로 표시되는 구조 단위를 갖는 중합체 (a-1)을 얻었다. 중합체 (a-1)의 Mw는 4,000이었다.
[비교 합성예 2](화합물 (a-2)의 합성)
온도계를 구비한 세퍼러블 플라스크에, 질소 분위기 하에서, 2,7-디히드록시나프탈렌 100질량부, 포르말린 30질량부, p-톨루엔술폰산 1질량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 150질량부를 투입하고, 교반하면서 80℃에서 6시간 중합시켜 반응액을 얻었다. 얻어진 반응액을 아세트산n-부틸 100질량부로 희석하고, 다량의 물/메탄올(질량비: 1/2) 혼합 용매로 유기층을 세정했다. 그 후, 용매를 증류 제거함으로써, 하기 식 (a-2)로 표시되는 구조 단위를 갖는 중합체 (a-2)를 얻었다. 중합체 (a-2)의 Mw는 1,800이었다.
<레지스트 하층막 형성용 조성물의 제조>
[A] 성분 이외의 각 성분에 대하여 이하에 나타낸다.
[B] 용매
B-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
B-2: 시클로헥사논
[C] 산 발생제
C-1: 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄노나플루오로n-부탄술포네이트(하기 식 (C-1)로 표시되는 화합물)
[D] 가교제
D-1: 4,4'-(1-(4-(1-(4-히드록시-3,5-비스(메톡시메틸)페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸리덴)비스(2,6-비스(메톡시메틸)페놀)(하기 식 (D-1)로 표시되는 화합물)
[실시예 16]
[A] 화합물로서의 (A-1) 10질량부 및 [B] 용매로서의 (B-1) 100질량부를 혼합하여 용액을 얻었다. 이 용액을 구멍 직경 0.1㎛의 멤브레인 필터로 여과함으로써 막 형성용 조성물 (J-1)을 제조했다.
[실시예 17 내지 30 및 비교예 1 및 2]
하기 표 1에 나타내는 종류 및 함유량의 각 성분을 사용한 것 이외는, 실시예 16과 마찬가지로 조작하여, 막 형성용 조성물 (J-2) 내지 (J-15) 및 (CJ-1) 및 (CJ-2)를 제조했다. 또한, 표 1 중의 「-」은, 해당하는 성분을 사용하지 않은 것을 나타낸다.
<평가>
상기 얻어진 막 형성용 조성물에 대하여, 하기 방법에 의해 에칭 내성, 내열성 및 평탄성의 평가를 행했다. 평가 결과를 표 2에 나타낸다.
[에칭 내성]
상기 얻어진 막 형성용 조성물을 직경 8인치의 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅하여, 막 두께 300㎚의 막을 형성했다. 그 후, 이 막을 에칭 처리(압력: 0.03Torr, 고주파 전력: 3000W, Ar/CF4=40/100sccm, 기판 온도: 20℃)하고, 에칭 처리 후의 막의 막 두께를 측정했다. 막 두께의 감소량과 처리 시간의 관계로부터 에칭 레이트(㎚/분)를 산출하고, 비교예 2에 대한 비율을 산출했다. 에칭 내성은 이 값이 작을수록 양호한 것을 나타낸다.
[내열성]
상기 얻어진 막 형성용 조성물을 직경 8인치의 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅하여 도막을 형성하고, 이 도막의 막 두께를 상기 분광 엘립소미터를 사용하여 측정했다(이 측정값을 X로 함). 이어서, 이 막을 350℃에서 120초간 가열하고, 가열 후의 막의 막 두께를 상기 분광 엘립소미터를 사용하여 측정했다(이 측정값을 Y로 함). 가열 전후의 막의 막 두께 감소율(100×(X-Y)/X)(％)을 산출하고, 이 값을 내열성으로 했다. 내열성은 그 값이 작을수록, 막의 가열 시에 발생하는 승화물이나 막분해물이 적어, 양호한 것(높은 내열성)을 나타낸다.
[평탄성]
폭 42㎚, 피치 84㎚, 깊이 180㎚의 트렌치(종횡비: 4.3), 폭 100㎚, 피치 150㎚, 깊이 180㎚의 트렌치(종횡비: 1.8) 및 폭 5㎛, 깊이 180㎚의 트렌치(오픈 스페이스)(종횡비: 0.036)가 혼재하는 SiO2 단차 기판(서로 상이한 종횡비에 있어서의 최댓값과 최솟값의 비: 119) 위에 상기 얻어진 막 형성용 조성물을 각각 도포했다. 그 후, 대기 분위기 하에서, 250℃에서 60초간 소성(베이킹)하여, 막 두께 200㎚의 막을 형성했다. 이 막의 형상을 주사형 전자 현미경(히타치 하이테크놀러지즈사의 「S-4800」)으로 관찰하여, 트렌치(Trench) 또는 스페이스 위에 있어서의 막의 막 두께의 최댓값과 최솟값의 차(ΔFT)를 측정했다. 평탄성은 이 ΔFT가 20㎚ 미만인 경우는 「A」(양호)로, 20㎚ 이상인 경우에는 「B」(불량)으로 평가했다.
표 2의 결과로부터 명백해진 바와 같이, 실시예의 막 형성용 조성물로 형성된 막은, 에칭 내성 등에 관한 일반 특성을 만족함과 함께, 비교예의 막 형성용 조성물로 형성된 막에 비하여, 높은 내열성과 높은 평탄성을 갖는다.
본 발명의 막 형성용 조성물은 에칭 내성 등의 일반 특성을 유지하면서 내열성 및 평탄성이 우수한 막을 형성할 수 있다. 당해 막은 내열성 및 평탄성이 높다. 당해 패턴이 형성된 기판의 제조 방법에 의하면, 내열성 및 평탄성이 우수한 레지스트 하층막을 용이하게 형성할 수 있고, 이 우수한 특성을 갖는 레지스트 하층막을 사용하여 기판에 양호한 패턴을 형성할 수 있다. 당해 화합물은 당해 막 형성용 조성물의 성분으로서 적절하게 사용할 수 있다. 따라서, 이들은 이후 더욱 미세화가 진행될 것으로 예상되는 반도체 디바이스의 제조 등에 적절하게 사용할 수 있다.
Claims (12)
- 하기 식 (2)로 표시되는 화합물 및
용매
를 함유하는 막 형성용 조성물.
(식 (2) 중, Z는 하기 식 (1)로 표시되는 부분 구조이다. k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. 단, k1+k2는 1 이상이다. a1+k1 및 a2+k2는 9 이하이다. Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아렌디일기이다. Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. Ar1 내지 Ar4, p1 및 p2가 각각 복수인 경우, 복수의 Ar1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar3은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 p1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 p2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.)
(식 (1) 중 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기이다. a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. R1 내지 R4가 각각 복수인 경우, 복수의 R1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R3은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. k1 및 k2는 상기 식 (2)와 동의이다. *은 상기 부분 구조 이외의 부분과의 결합 부위를 나타낸다.) - 제1항에 있어서, 상기 화합물이 분자간 결합 형성기를 갖는 것인 막 형성용 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 식 (2)에 있어서의 Ar3 및 Ar4의 아릴기의 치환기가 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 분자간 결합 형성기인 막 형성용 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 분자간 결합 형성기가 탄소-탄소 이중 결합 함유기, 탄소-탄소 삼중 결합 함유기, 아실기 또는 이들의 조합인 막 형성용 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 탄소-탄소 이중 결합 함유기가 하기 식 (3-1)로 표시되는 기, 상기 탄소-탄소 삼중 결합 함유기가 하기 식 (3-2)로 표시되는 기인 막 형성용 조성물.
(식 (3-1) 중, R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기이다.
식 (3-2) 중, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 탄화수소기이다. q는 1 또는 2이다. q가 2인 경우, 복수의 R8은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.) - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화합물의 분자량이 300 이상 3,000 이하인 막 형성용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 용매가 다가 알코올 부분 에테르아세테이트계 용매, 케톤계 용매, 카르복실산에스테르계 용매 또는 이들의 조합을 포함하는 것인 막 형성용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 레지스트 하층막 형성용인 막 형성용 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 막 형성용 조성물로 형성되는 막.
- 기판의 상면측에 레지스트 하층막을 형성하는 공정,
상기 레지스트 하층막의 상방에 레지스트 패턴을 형성하는 공정 및
상기 레지스트 패턴을 마스크로 한 에칭에 의해 기판에 패턴을 형성하는 공정을 구비하고,
상기 레지스트 하층막을 제8항에 기재된 막 형성용 조성물에 의해 형성하는 것인 패턴이 형성된 기판의 제조 방법. - 하기 식 (2)로 표시되는 화합물.
(식 (2) 중, Z는 하기 식 (1)로 표시되는 부분 구조이다. k1 및 k2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. 단, k1+k2는 1 이상이다. a1+k1 및 a2+k2는 9 이하이다. Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아렌디일기이다. Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. p1 및 p2는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. Ar1 내지 Ar4, p1 및 p2가 각각 복수인 경우, 복수의 Ar1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar3은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 Ar4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 p1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 p2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.)
(식 (1) 중 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기 또는 탄소수 1 내지 20의 1가의 유기기이다. a1 및 a2는 각각 독립적으로 0 내지 9의 정수이다. b1 및 b2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. R1 내지 R4가 각각 복수인 경우, 복수의 R1은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R2는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R3은 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 복수의 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다. k1 및 k2는 상기 식 (2)와 동의이다. *은 상기 부분 구조 이외의 부분과의 결합 부위를 나타낸다.) - 삭제
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