JP5915452B2 - レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法、並びにパターン形成方法 - Google Patents
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Description
[A]下記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体(以下、「[A]重合体」ともいう)を含有するレジスト下層膜形成用組成物である。
(1−1)当該レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上に塗膜を形成する工程、及び
(1−2)上記塗膜の加熱によりレジスト下層膜を形成する工程
を有する。
(1)当該レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト被膜を形成する工程、
(3)上記レジスト被膜からレジストパターンを形成する工程、及び
(4)上記レジストパターンをマスクとして用い、上記レジスト下層膜及び上記基板を順次ドライエッチングして、上記基板に所定のパターンを形成する工程を有する。
上記工程(3)が、
(3−1)上記レジスト被膜を、選択的な放射線の照射により露光する工程、及び
(3−2)露光された上記レジスト被膜を現像する工程
を含むことが好ましい。
本発明のレジスト下層膜形成用組成物は、[A]重合体を含有する。また、当該レジスト下層膜形成用組成物は、好適成分として[B]溶媒、[C]酸発生剤、[D]架橋剤をさらに含有してもよい。さらに、当該レジスト下層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の任意成分を含有してもよい。以下、各成分について詳述する。
[A]重合体は、上記式(1)で表される構造単位(I)を有する重合体である。また、[A]重合体は、その他の構造単位を有していてもよい。なお、[A]重合体は、各構造単位を2種以上含んでもよい。
構造単位(I)は、上記式(1)で表される構造単位である。本発明のレジスト下層膜形成用組成物が上記特定の構造単位(I)を有する[A]重合体を含有することで、当該レジスト下層膜形成用組成物は、形成されるレジスト下層膜パターンの高い曲がり耐性を維持しつつ、高い耐熱性を有するレジスト下層膜を形成することができる。
[A]重合体は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記構造単位(I)以外の構造単位を有してもよい。
[A]重合体の合成方法としては、例えば、所定の構造単位に対応する化合物(単量体)を、適当な反応溶媒に溶解し、触媒及び塩基性化合物の存在下で縮合重合反応を行うことにより合成できる。
[B]溶媒は、当該レジスト下層膜形成用組成物が含有してもよい好適成分である。[B]溶媒としては、[A]重合体及び必要に応じて含有する任意成分を溶解又は分散することができれば特に限定されない。当該レジスト下層膜形成用組成物が[B]溶媒をさらに含有することで、当該レジスト下層膜形成用組成物は、塗布性をより向上させることができる。[B]溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒等が挙げられる。なお、[B]溶媒は、1種又は2種以上を併用できる。
[C]酸発生剤は当該レジスト下層膜形成用組成物が含有してもよい好適成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[C]酸発生剤を含有することで、当該レジスト下層膜形成用組成物は、レジスト下層膜を効率的に硬化させ、レジスト下層膜とレジスト被膜とのインターミキシングを抑制することができる。なお、[C]酸発生剤は、1種又は2種以上を併用できる。
[D]架橋剤は、当該レジスト下層膜形成用組成物が含有してもよい好適成分である。当該レジスト下層膜形成用組成物が[D]架橋剤を含有することで、当該レジスト下層膜形成用組成物は、この[D]架橋剤と[A]重合体や他の架橋剤分子が有する架橋性基とを結合させ、形成されるレジスト下層膜をより硬化させることができる。[D]架橋剤としては、例えば、多官能(メタ)アクリレート化合物、エポキシ化合物、ヒドロキシメチル基置換フェノール化合物、アルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物等が挙げられる。なお、[D]架橋剤は、1種又は2種以上を併用できる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必須成分である[A]重合体、好適成分である[B]溶媒、[C]酸発生剤及び[D]架橋剤以外のその他の任意成分を含有してもよい。また、その他の任意成分の含有量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
当該レジスト下層膜形成用組成物は、必須成分である[A]重合体、好適成分である[B]溶媒、[C]酸発生剤及び[D]架橋剤、必要に応じてその他の任意成分等を所定の割合で混合することにより調製できる。
本発明のレジスト下層膜の形成方法は、
(1−1)当該レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上に塗膜を形成する工程(以下、「工程(1−1)」ともいう)、及び
(1−2)上記塗膜の加熱によりレジスト下層膜を形成する工程(以下、「工程(1−2)」ともいう)
を有する。
当該レジスト下層膜の形成方法が上記特定の工程を有することで、当該レジスト下層膜の形成方法は、高い耐熱性を有するレジスト下層膜を形成することができる。このレジスト下層膜の形成方法は、フォトリソグラフィ法を用いたパターン形成方法におけるレジスト下層膜の形成に用いられることが好ましい。以下、各工程について説明する。
本工程では、当該レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上に塗膜を形成する。上記基板としては、例えば、シリコンウエハ、アルミニウムで被覆したウエハ等を使用することができる。また、基板へのレジスト下層膜形成用組成物の形成方法は特に限定されず、例えば、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の方法で実施することができる。
本工程では、上記塗膜の加熱によりレジスト下層膜を形成する。上記塗膜の加熱は、通常、大気下で行われる。加熱温度としては、通常、300℃〜500℃であり、好ましくは350℃〜450℃程度である。加熱温度が300℃未満である場合、酸化架橋が十分に進行せず、レジスト下層膜として必要な特性が発現しないおそれがある。加熱時間は通常、30秒〜1200秒であり、好ましくは60秒〜600秒である。
本発明のレジスト下層膜は、当該レジスト下層膜形成用組成物から形成される。このレジスト下層膜は、フォトリソグラフィ法を用いたパターン形成方法におけるレジスト下層膜として用いられることが好ましい。当該レジスト下層膜は当該レジスト下層膜形成用組成物から形成されているため、当該レジスト下層膜は、高い耐熱性を有する。
本発明のパターン形成方法は、
(1)当該レジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう)、
(2)レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト被膜を形成する工程(以下、「工程(2)」ともいう)、
(3)上記レジスト被膜からレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(3)」ともいう)、及び
(4)上記レジストパターンをマスクとして用い、上記レジスト下層膜及び上記基板を順次ドライエッチングして、上記基板に所定のパターンを形成する工程(以下、「工程(4)」ともいう)を有する。
当該パターン形成方法では当該レジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成するため、当該パターン形成方法は、形成されるレジスト下層膜パターンの高い曲がり耐性を維持しつつ、レジスト下層膜の耐熱性を高めることができる。
上記工程(3)が、
(3−1)上記レジスト被膜を、選択的な放射線の照射により露光する工程(以下、「(3−1)工程」ともいう)、及び
(3−2)露光された上記レジスト被膜を現像する工程(以下、「(3−2)工程」ともいう)
を含むことが好ましい。
上記レジスト組成物がフォトレジスト組成物であり、上記工程(3)が上記工程を含むことで、当該パターン形成方法は、より微細化なパターンを簡便かつ確実に形成することができる。以下、各工程について説明する。
本工程では、基板上に、レジスト下層膜形成用組成物を用いてレジスト下層膜を形成する。上記レジスト下層膜形成用組成物としては、フォトリソグラフィ法を用いたパターン形成方法に使用されるレジスト下層膜形成用組成物であることが好ましい。なお、レジスト下層膜の形成方法については、上述のレジスト下層膜の形成方法をそのまま適用することができる。この工程(1)で形成されるレジスト下層膜の膜厚は、通常、0.05μm〜5μmである。
本工程では、レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト被膜を形成する。具体的には、得られるレジスト被膜が所定の膜厚となるようにレジスト組成物を塗布した後、プレベークすることによって塗膜中の溶媒を揮発させることにより、レジスト被膜が形成される。
本工程では、上記レジスト被膜からレジストパターンを形成する。このレジストパターンの形成方法としては特に限定されず、例えば、ナノインプリント法を用いて形成する方法、自己組織化組成物を用いて形成する方法、フォトリソグラフィ法を用いて形成する方法等が挙げられる。これらの中で、より微細なパターンを簡便かつ確実に形成できる観点から、フォトリソグラフィ法を用いて形成する方法が好ましい。フォトリソグラフィ法を用いる場合、工程(3)には、通常上記工程(3−1)及び工程(3−2)が含まれる。
本工程では、上記レジスト被膜を、選択的な放射線の照射により露光する。露光に用いられる放射線としては、フォトレジスト組成物に使用される光酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択される。これらの中で、遠紫外線が好ましく、KrFエキシマレーザー光(248nm)、ArFエキシマレーザー光(193nm)、F2エキシマレーザー光(波長157nm)、Kr2エキシマレーザー光(波長147nm)、ArKrエキシマレーザー光(波長134nm)、極紫外線(波長13nm等)がより好ましい。
本工程では、露光された上記レジスト被膜を現像してレジストパターンを形成する。本工程で用いられる現像液は、使用されるフォトレジスト組成物の種類に応じて適宜選択される。現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。これらのアルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類などの水溶性有機溶媒、界面活性剤等を適量添加することもできる。
本工程では、上記レジストパターンをマスクとして用い、上記レジスト下層膜及び上記基板を順次ドライエッチングして、上記基板に所定のパターンを形成する。このドライエッチングには、例えば、酸素プラズマ等のガスプラズマ等が用いられる。レジスト下層膜のドライエッチングの後、上記基板をドライエッチングすることにより、所定のパターンを有する基板が得られる。
[合成例1](A−1)の合成
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、単量体としての1,2−ジヨードベンゼン100質量部及び1,3−ジエチニルベンゼン100質量部、触媒としてのビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロパラジウム3質量部及びヨウ化銅(I)2質量部、塩基性化合物としてのピペリジン200質量部、並びに溶媒としてのテトラヒドロフラン500質量部を配合し、攪拌しつつ、30℃で4時間縮合重合反応を行い反応液を得た。この反応液にメタノールを加えて再沈殿を行い、得られた沈殿物を乾燥させて下記式で表される構造単位を有する重合体(A−1)を得た。(A−1)のMwは、2,000であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、単量体としての1,3−ジヨードベンゼン100質量部及び4,4’−ジエチニルジフェニルエーテル100質量部、触媒としてのビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロパラジウム3質量部及びヨウ化銅(I)2質量部、塩基性化合物としてのピペリジン200質量部、並びに溶媒としてのテトラヒドロフラン500質量部を配合し、攪拌しつつ30℃で4時間縮合重合反応を行い反応液を得た。この反応液にメタノールを加えて再沈殿を行い、得られた沈殿物を乾燥させて下記式で表される構造単位を有する重合体(A−2)を得た。(A−2)のMwは、3,000であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、単量体としての4,4’−(ジ−o−ヨードベンゾイル)ジフェニルエーテル100質量部及び4,4’−ジエチニルジフェニルエーテル100質量部、触媒としてのビス(トリフェニルホスフィン)ジクロロパラジウム3質量部及びヨウ化銅(I)2質量部、塩基性化合物としてのピペリジン200質量部、並びに溶媒としてのテトラヒドロフラン500質量部を配合し、攪拌しつつ30℃で4時間縮合重合反応を行い反応液を得た。この反応液にメタノールを加えて再沈殿を行い、得られた沈殿物を乾燥させて下記式で表される構造単位を有する重合体(A−3)を得た。(A−3)のMwは、4,000であった。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、単量体としての1,3−ジエチニルベンゼン100質量部及びフェニルアセチレン150質量部、触媒としての塩化銅100質量部、並びに塩基性化合物としてのピリジン1,000質量部を配合し、攪拌しながら30℃で1時間縮合重合反応を行い反応液を得た。この反応液にイソプロピルアルコール/水(質量比:1/1)を加えて再沈殿を行い、得られた沈殿物を乾燥させて下記式で表される構造単位を有する重合体(a−1)を得た。(a−1)のMwは、1,500であった。
[A]重合体以外の各成分について以下に示す。
B−1:シクロヘキサノン
下記式(C−1)で表される化合物
下記式(D−1)で表される化合物(ニカラックN−2702、三和ケミカル製)
[A]重合体として(A−1)10質量部及び[B]溶媒として(B−1)100質量部を混合して溶液を得た。そして、この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過することによりレジスト下層膜形成用組成物を調製した。
混合する各成分の種類及び配合量(質量部)を表1に記載した通りとした以外は、実施例1と同様に操作して、各レジスト下層膜形成用組成物を調製した。なお、表1中、「−」で表記した欄は、その成分を配合していないことを示している。
[合成例5]
下記式で表される化合物(M−1)11.92g、化合物(M−2)41.07g、化合物(M−3)15.75g、化合物(M−4)11.16及び化合物(M−5)20.10g及びジメチル2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)3.88gを2−ブタノン200gに溶解した。1,000mLの三口フラスコに2−ブタノン100gを投入し、30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱した。そこへ、調製した溶液を4時間かけて滴下し、さらに滴下終了後2時間80℃にて熟成した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却した。その重合溶液をエバポレーターにて重合溶液の質量が200gになるまで減圧濃縮した。その後、重合液を1,000gのメタノールへ投入し、再沈操作を行った。析出したスラリーを吸引濾過して濾別し、固形分をメタノールにて3回洗浄した。得られた粉体を60℃15時間真空乾燥し、白色粉体(ベース重合体)を88.0g(収率88%)得た。得られたベース重合体のMwは9,300、Mw/Mnは1.60であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)、(M−2)、(M−3)、(M−4)及び(M−5)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ16mol%、26mol%、19mol%、11mol%及び28mol%であった。なお、13C−NMR分析は(日本電子製、JNM−ECP500)を使用した。
[合成例6]
下記式で表される化合物(M−6)3.8g及び化合物(M−7)1.2gを、2−ブタノン10gに溶解し、更に2,2’−アゾビス(2−イソブチロニトリル)0.09gを100mLの三口フラスコに投入した。30分窒素パージした後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、過熱開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液を水冷することにより30℃以下に冷却し、エバポレーターにて重合溶液の質量が12.5gになるまで減圧濃縮した。重合液を0℃に冷却したn−ヘキサン75gへゆっくり投入し、固形分を析出させた。混合液を濾過し、固形分をn−ヘキサンで洗浄し、得られた粉体を40℃で15時間真空乾燥し、白色の粉体(フッ素原子含有重合体)を3.75g(収率75%)得た。フッ素原子含有重合体のMwは9,400、Mw/Mnは1.50であった。13C−NMR分析の結果、化合物(M−6)及び(M−7)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ68.5mol%及び31.5mol%であった。フッ素原子含有率は、21.4質量%であった。
[調製例] 酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート8質量部、合成例5で得られたベース重合体100質量部、合成例6で得られたフッ素原子含有重合体5質量部、並びに酸拡散制御剤としてN−t−アミロキシカルボニル−4−ヒドロキシピペリジン0.6質量部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1,881質量部、シクロヘキサノン806質量部及びγ−ブチロラクトン200質量部に加え溶液とした。この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、フォトレジスト組成物を調製した。
屈折率、減衰係数、曲がり耐性及び耐熱性を測定し、その結果を表2に示す。
上記調製した各レジスト下層膜形成用組成物を、基板となる直径8インチのシリコンウエハ表面にスピンコートした後、350℃で2分間加熱を行い、膜厚250nmのレジスト下層膜を形成した。そして、分光エリプソメータ(M2000D、J.A.WOOLLAM製)を用い、形成されたレジスト下層膜の波長193nmにおける屈折率及び減衰係数を測定した。このとき、屈折率が1.3以上1.6以下かつ減衰係数が0.2以上0.8以下の場合を良好とした。
直径12インチのシリコンウエハ上にCVD法にてシリコン酸化膜を0.3μm堆積した。次に、各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートし、350℃で120秒間加熱して膜厚0.25μmのレジスト下層膜を形成した。次に、このレジスト下層膜上に3層レジストプロセス用中間層組成物溶液(NFC SOG508、JSR製)をスピンコートした後、200℃で60秒間加熱し、引き続き300℃で60秒間加熱して膜厚0.04μmの中間層被膜を形成した。次に、この中間層被膜上に上記調製例で得られたフォトレジスト組成物をスピンコートし、100℃で60秒間プレベークして膜厚0.1μmのレジスト被膜を形成した。
直径8インチのシリコンウエハ上に、各レジスト下層膜形成用組成物をスピンコートして塗膜(レジスト下層膜)を形成し、この塗膜の膜厚を上記分光エリプソメータを用いて測定した(この測定値をXとする)。次に、このレジスト下層膜を350℃で120秒間加熱し、加熱後のレジスト下層膜の膜厚を上記分光エリプソメータを用いて測定した(この測定値をYとする)。そして、加熱前後のレジスト下層膜の膜厚減少率△FT(%)(△FT(%)=100×(X−Y)/X)を算出し、この算出値を耐熱性(%)とした。なお、耐熱性(%)の値が小さいほど、レジスト下層膜の加熱時に発生する昇華物や膜分解物が少なく、良好(高い耐熱性)であることを表している。
Claims (10)
- [A]重合体のポリスチレン換算重量平均分子量が、500以上10,000以下である請求項1又は請求項2に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- [B]溶媒をさらに含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- [C]酸発生剤をさらに含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- [D]架橋剤をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物。
- (1−1)請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上に塗膜を形成する工程、及び
(1−2)上記塗膜の加熱によりレジスト下層膜を形成する工程
を有するレジスト下層膜の形成方法。 - 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物から形成されるレジスト下層膜。
- (1)請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成用組成物を用い、基板上にレジスト下層膜を形成する工程、
(2)レジスト組成物を用い、上記レジスト下層膜上にレジスト被膜を形成する工程、
(3)上記レジスト被膜からレジストパターンを形成する工程、及び
(4)上記レジストパターンをマスクとして用い、上記レジスト下層膜及び上記基板を順次ドライエッチングして、上記基板に所定のパターンを形成する工程
を有するパターン形成方法。 - 上記レジスト組成物がフォトレジスト組成物であり、
上記工程(3)が、
(3−1)上記レジスト被膜を、選択的な放射線の照射により露光する工程、及び
(3−2)露光された上記レジスト被膜を現像する工程
を含む請求項9に記載のパターン形成方法。
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