CN101218196A - 芴化合物和有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新型芴化合物，其由右边通式(1)表示。
Description
技术领域
本发明涉及芴化合物，和使用该芴化合物的有机电致发光装置(有机EL装置)。
背景技术
最近有机发光装置的发展是显著的，并且由于下列理由，该装置显示其在多种应用中使用的潜力。该装置在低的施加电压下显示高的辉度。此外，该装置具有各种发光波长。另外，该装置可以是具有高速响应能力的轻薄型发光装置。
然而，目前，需要还具有高辉度或者还具有高转化效率的光输出。此外，该有机发光装置在耐用性方面仍有许多问题。例如，该装置由于长期的使用而随时间变化，并且由于包含氧、湿气等的大气气体而损坏。另外，在其中假定将该装置用于例如全色显示器的情形下，该装置必须发射各自具有良好的色纯度的蓝光、绿光和红光。然而，关于蓝光、绿光和红光各自的色纯度的问题还没有得到充分的解决。
此外，已经对作为荧光有机化合物的各自用于例如电子传输层或发光层的许多芳族化合物和缩合多环芳族化合物进行了研究。然而，很难说已经获得了能够充分满足发射辉度或耐用性的化合物。
日本专利申请特许公开号2004-43349，国际公开号99/54385和日本专利申请特许公开号2003-229273各自公开了将芴化合物用于有机EL。此外，Journal of Fluorescence，第5卷，No.3，295(1995)报道了用于激光染料(laser dye)的芴化合物。
发明内容
将有机EL装置用于显示设备如显示器要求该有机EL装置具有高效率和高辉度的光输出，并且同时充分保证高的耐用性。然而，不能说已经充分地解决了关于光输出和耐用性的问题。
本发明的目的是提供新型芴化合物。
本发明的另一个目的是提供使用该芴化合物并且具有高效率和高辉度的光输出的有机EL装置。本发明的另一个目的是提供具有高耐用性的有机EL装置。本发明的另一个目的是提供可以用相对低的成本容易地制造的有机EL装置。
即，根据本发明，提供了如下的芴化合物。
由以下通式(1)表示的芴化合物：
其中：
R1-R14各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的杂环基；
Y1由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
Y2由氢原子，或稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基，条件是当t＝0时Y2由氢原子组成；
1、m和n各自表示0-10的整数，并且1、m和n的总和表示1-20的整数，s表示1-10的整数，t表示0-10的整数；
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
氨基、
甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(2)表示的芴化合物：
其中：
R15-R24各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的杂环基；
Y3由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
Y4由氢原子，或稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基，条件是当r＝0时Y4由氢原子组成；
p表示1-20的整数；
q表示1-10的整数，且r表示0-10的整数；
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(3)表示的芴化合物：
其中：
R25-R34各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的杂环基；
Y5和Y6由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
u表示1-20的整数；
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(4)表示的芴化合物：
其中：
R35-R40各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的杂环基；
Y7由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
v表示1-20的整数；
w表示1-10的整数；
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(5)表示的芴化合物：
其中：
R41-R50各自独立地选自
氢原子，
卤素原子，和
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，条件是当芘基没有取代基时，R43-R50中的至少一个表示具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
x表示1-20的整数；
该芘基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(6)表示的芴化合物：
其中：
R51-R56各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
y表示1-20的整数；
芘基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(7)表示的芴化合物：
其中：
R57-R66各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
z表示1-20的整数；
该荧蒽基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子，
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(8)表示的芴化合物：
其中：
R67-R72各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
j表示1-20的整数；
该荧蒽基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子，
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C ≡ C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
由以下通式(9)表示的芴化合物：
其中：
R73-R82各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
k表示1-20的整数；
该芘基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
使用本发明的芴化合物的本发明的发光装置，具体来说，使用该化合物作为发光层的主体的本发明的发光装置是优异的装置，因为与通常使用的化合物的装置相比，该装置不仅在高效率下发光而且还在较长的时间内保持高的辉度。此外，在相同的电压下该装置显示比常规装置更大的电流值，因此可以期望在低电压下驱动。
附图说明
图1A、1B和1C是各自显示本发明的发光装置的实施例的视图。
具体实施方式
首先，将描述本发明的芴化合物。
当发光层由各自具有载流子传输性能的主体材料和客体组成时，发光主要包括以下若干过程：
1.电子或空穴在该发光层中的传输；
2.主体的激发子的生成；
3.激发能在主体分子之间的传递；和
4.激发能从该主体到该客体的传递。
每个过程中的所需的能量传递或发光与各种失活过程竞争发生。
不言而喻的是，提高EL装置的发光效率，要求主要负责发光的材料本身具有大的发光量子效率。然而，能量能够在主体分子之间或主体和客体之间如何有效地传递也是很重要的。此外，目前还没有揭示出通电(energization)引起发光降低的原因。然而，该降低被认为至少与主要负责发光的材料本身或者围绕该材料的分子引起的发光材料周围环境的变化有关。
鉴于上文所述，本发明的发明人进行了各种研究，并且通过将由通式(1)-(8)中任一项表示的芴化合物用于有机EL装置的电荷传输层或发光层，或者优选通过将该化合物用作该发光层的主体或客体，已经发现以下事实。即，本发明人已经发现，当使用该化合物时，该装置在高效率下发光，在长时间内保持高的辉度，并且显示由通电引起的发光降低少。
用于该发光层的主体的迁移率是由通电引起的发光降低的原因之1一例。当该发光层的分子形状满足分子的共轭面彼此重叠的程度小时，迁移率降低，并且驱动该装置的电压升高。此外，上述可能引起注入性能的降低。从这方面来看，很可能需要设计这样的分子，即存在其中分子彼此重叠的骨架。然而，其中分子彼此重叠的部位加长了共轭长度。鉴于上文所述，作为核心的部位的共轭长度不能显著地缩短。
考虑到分子的重叠和共轭长度，本发明的芴化合物优选使用以对苯基连接作为中心骨架的部位(一个或多个连接的芴基)和具有重叠的部位(仅由烃组成的稠环结构)。当苯基没有用来结合稠环骨架与芴基时，共轭扩展，因此迁移率的控制变得困难。相反，在本发明中，因为使用苯基，电子可传输性的控制变得容易。因此，可以控制该有机EL装置中的最佳电荷量，从而可以长时间地保持高的辉度并且可以实现由于通电引起的发光降低少。然而，在这种情况下，当该化合物在其两侧均具有苯基时，苯基的数量是两个，稠环结构的数量是两个，所以该化合物的分子量往往增加。这一点不利地影响升华性能。因此，虽然苯基或者稠环结构可以在两侧存在，但是优选苯基或者稠环结构仅在一侧存在。当苯基在两侧存在时，在一侧的稠环结构优选如萘那样简单。在例如芘基的情况下，为了可以抑制分子间力以改善升华性能，该芘基优选具有取代基，或者当该芘基没有取代基时，相邻的苯基优选具有取代基如甲基的取代基。此外，当该中心骨架的芴基的9位上的烷基变长时，该化合物的玻璃化转变温度和熔点往往降低。因此，该芴基的9位上的烷基优选是甲基，但是长链烷基如乙基、丙基和丁基也是允许的。此外，从合成方面来考虑，各个芴基的9位的链长度优选彼此相同，但是也可以彼此不同。此外，从传导性方面考虑，该苯基的取代基优选是氢原子，但是从共轭长度和结晶性方面考虑，烷基如甲基和乙基也是允许的。
此外，客体分子必须具有量子效率高的骨架，并且必须将量子效率高的骨架引入到稠环部分。基于这些，当本发明的化合物用于荧光性发光装置的发光层时，该化合物可以用作各自具有从蓝色到红色，或主要从蓝色到绿色的颜色范围的主体材料和客体材料中的任一种，原因是该化合物具有稠环结构。可以通过在稠环部分中使用骨架实现具有高效率的发光装置，该骨架的稠环由具有高量子效率和高电荷传输性能的SP2碳如芘、蒽、荧蒽、苯并荧蒽、苝、并四苯、蔗或苉形成。此外，该装置可以同样地通过使用骨架如芴基来实现。
此外，分子的电荷传输性能可以通过如下控制：分别使用在两侧具有这种稠环结构的化合物和在一侧具有这种稠环结构的化合物；调节苯基的数目；或引入将为苯基所有的取代基。稠环结构的数目或苯基的数目的调整对装置的载流子平衡的建立有影响，因此从该调整可以预期寿命和效率的改善。
另外，当使用该材料作为主体材料时，使用具有稠环以及胺骨架的客体材料作为发光材料可以提供具有高电子传输性能的主体材料和具有空穴传输性能的客体材料的结合。在这种情况下，可以建立发光层中的电荷平衡，所以具有高效率和长寿命的发光是可以预期的。当然，即使当主体和客体的每一个具有仅由烃组成的骨架时，使用本发明的化合物也可以实现高效率和长寿命。
如上所述，在发光层中使用本发明的化合物是有效的；在电子传输层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层或空穴注入层中使用该化合物也是有效的。
在下文中，用于本发明的有机化合物的具体结构式显示如下。然而，该通式仅示例出了代表性的实例，并且本发明不限于它们。
本发明的芴化合物可以通过铃木(Suzuki)偶合反应通过适当地将芴衍生物、卤化苯衍生物和苯硼酸衍生物结合来合成。
接下来，将描述本发明的有机电致发光装置。
本发明的装置是有机电致发光装置，该有机电致发光装置包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间。该包含有机化合物的层，或优选发光层，是包含上述本发明的芴化合物的层。
优选的是：该发光层由两种或更多种包括主体和客体的化合物组成；并且该主体是本发明的芴化合物。通常已知的荧光性材料或磷光性材料可以用作这种情况下的客体分子。为了可以获得具有高效率的发光装置，已知发射磷光的金属配位化合物如Ir配合物、Pt配合物、Re配合物、Cu配合物、Eu配合物或Rh配合物是优选的，并且已知发射强烈的磷光的Ir配位化合物是更加优选的。另外，将多种磷光性材料引入该发光层以用来引起发光层发射彼此颜色不同的多个光束并且帮助激发子或电荷的传输。
此外，在本发明的装置中，该发光层可以由两种或更多种包括主体和客体的化合物组成，并且该客体可以是本发明的芴化合物。在这种情况下，从该客体发射的光优选是荧光。另外，将多种荧光性材料引入该发光层以用来引起发光层发射彼此颜色不同的多个光束并且帮助激发子或电荷的传输。
包含本发明的芴化合物的有机层可以例如通过真空沉积法、浇铸法、涂覆法、旋涂法、喷墨法、或叠层法制成。
电子传输材料、空穴传输材料等的实例显示如下。然而，该电子传输材料、该空穴传输材料等不限于这些实例。
此外，可与本发明的化合物结合使用的发光掺杂剂的实例显示如下。然而，该发光掺杂剂不限于该实例。
图1A到1C各自示出了本发明装置的构造的实例。
图1A示出了一个实例，其中有机层由发光层12和空穴传输层13组成。
将具有大的功函数的ITO等用于透明电极14，从而促进空穴从该透明电极14注入该空穴传输层13中。将具有小的功函数的金属材料如铝、镁或使用它们中任一种的合金用于金属电极11，从而促进电子注入每个有机层中。
本发明的芴化合物优选用于该发光层12。具有供电子性能的材料如以α-NPD为代表的三苯基二胺衍生物可以适当地用于空穴传输层13。
如上所述构成的装置显示电整流性能。当这样施加电场，即该金属电极11作为阴极，该透明电极14作为阳极时，从该金属电极11将电子注入该发光层12，空穴从透明衬底15注入。
该注入的空穴和该注入的电子在该发光层12中再结合以产生激发子，从而发光。在这种情况下，该空穴传输层13作为电子阻挡层。结果，空穴和电子在该发光层12和该空穴传输层13之间的界面处的再结合的效率提高，从而提高了发光效率。
另外，在图1B中，在图1A中显示的该金属电极11和该发光层12之间设置电子传输层16。通过将发光功能，和电子传输功能和空穴传输功能分离以提供还对阻挡载流子有效的构造来提高发光效率。可以将二唑衍生物等用于该电子传输层16。应该指出的是，在其它图中相同的附图标记表示相同的构件。
此外，图1C中示出的四层构造也是合乎需要的，其由该空穴传输层13、该发光层12、激发子扩散阻止层17、该电子传输层16和该金属电极11从该作为阳极的透明电极14一侧以所述顺序叠层而组成。
在下文中，将通过实施例具体地描述本发明。然而，本发明不限于这些实施例。
应该指出的是，用于合成本发明的芴化合物的中间体根据以下程序合成。
即，根据“ Bull.Chem.Soc.Jpn.62(1989)439”(文件1)合成2-卤-9H-芴和2，7-二卤-9H-芴。然后，通过使用CH3Cl和NaOCH3在DMF中进行该芴的9位上二甲基化，从而获得了2-卤-9-二甲基芴和2，7-二卤-9-二甲基芴。另外，根据“ORGANIC SYNTHESES VIA BORANES Volume3”(文件2)合成硼酸或频哪醇硼酸酯。使所得化合物经受铃木偶合(文件2)、卤化(文件1)、和硼酸合成的适当组合，从而合成了以下反应中间体(其中n表示1-5的整数)。
(实施例1(示例性化合物No.H-184的合成))
将以下组分装入100ml回收烧瓶中，并且在40℃下在氮气流中搅拌该全部组分8小时。
化合物1-1(由SIGMA-ALDRICH制造)：344mg(2mmole)
化合物1-2(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY，CO.LTD.制造)：
566mg(2mmole)
Pd(PPh3)4： 0.1g
甲苯： 10ml
乙醇： 5ml
碳酸钠的2-M水溶液： 10ml
在该反应完成之后，通过过滤分离晶体，并且用水、乙醇和甲苯洗涤。将所得晶体在120℃下在真空中干燥，然后获得了340mg化合物1-3(产率：60％)。
将以下组分装入100ml回收烧瓶中，并且在80℃下在氮气流中搅拌该全部组分8小时。
化合物1-3： 283mg(1mmole)
化合物1-4： 237mg(0.5mmole)
Pd(PPh3)4： 0.05g
甲苯： 10ml
乙醇： 5ml
碳酸钠的2-M水溶液： 10ml
在该反应完成之后，通过过滤分离晶体，并且用水、乙醇和甲苯洗涤。将所得晶体在120℃下在真空中干燥，然后进行升华纯化，从而获得了250mg的示例性化合物No.H-184(产率：63％)。
基体辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)证实了该化合物的M+为790.3。
(实施例2)
制造如图1B所示的具有三个有机层的装置。
将厚度为100nm的ITO(透明电极14)在玻璃衬底(透明衬底15)上构图。在压力为10-5Pa的真空腔中通过基于电阻加热的真空沉积在该ITO衬底上连续地形成以下有机层和电极层，满足其中电极彼此相对的面积为3mm2。
空穴传输层13(40nm)： 化合物A
发光层12(50nm)： 示例性化合物No.H-184：化
合物B(16wt％)：化合物C(4wt％)
电子传输层16(25nm)： Bphen
金属电极11-1(1nm) KF
金属电极11-2(100nm)： A1
化合物A 化合物B 化合物C
用微安计“4140B”(由Hewlett-Packard DevelopmentCompany，L.P.制造)测量该EL装置的电流-电压特性，用“BM 7”(由TOPCON CORPORATION制造)测量该装置的发光辉度。这一实施例的装置的效率满足该装置显示14.4cd/A的光强度和12.9m/W(600cd/m2)的辉度。此外，施加4V的电压使得该装置显示215mA/cm2的电流值。
(实施例3(示例性化合物No.H-185的合成))
将以下组分装入100ml 收烧瓶中，并且在40℃下在氮气流中搅拌该全部组分8小时。
化合物2-1(由SIGMA-ALDRI CH制造)： 344mg(2mmole)
化合物2-2(由TOKYO CHEMICAL INDUSTRY，CO.LTD.制造)：
566mg(2mmole)
Pd(PPh3)4： 0.1g
甲苯： 10ml
乙醇： 5ml
碳酸钠的2-M水溶液： 10ml
在该反应完成之后，通过过滤分离晶体，并且用水、乙醇和甲苯洗涤。将所得晶体在120℃下在真空中干燥，然后获得了355mg化合物2-3(产率：75％)。
将以下组分装入100ml回收烧瓶中，并且在80℃下在氮气流中搅拌该全部组分8小时。
化合物2-3： 283mg(1mmole)
化合物2-4： 237mg(0.5mmole)
Pd(PPh3)4： 0.05g
甲苯： 10ml
乙醇： 5ml
碳酸钠的2-M水溶液： 10ml
在该反应完成之后，通过过滤分离晶体，并且用水、乙醇和甲苯洗涤。将所得晶体在120℃下在真空中干燥，然后进行升华纯化，从而获得了270mg的示例性化合物No.H-185(产率：68％)。
基体辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)证实了该化合物的M+为790.3。
(实施例4)
用和实施例2一样的方法制造装置，不同在于使用示例性化合物No.H-185代替示例性化合物No.H-184，并且用和实施例2一样的方法评价该装置。这一实施例的装置的效率满足该装置显示10.6 cd/A的光强度和9.31m/W(600cd/m2)的辉度。此外，施加4V的电压使得该装置显示13.0mA/cm2的电流值。
(实施例5(示例性化合物No.H-1的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-1，不同在于使用化合物5-1代替化合物1-4。
化合物5-1
(实施例6(示例性化合物No.H-2的合成))
用和实施例3一样的方法合成示例性化合物No.H-2，不同在于使用化合物5-1代替化合物2-4。
(实施例7(示例性化合物No.H-7的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-7，不同在于：使用化合物7-1(硼酸芘)代替化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。
化合物7-1
(实施例8(示例性化合物No.H-8的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-8，不同在于：使用化合物8-1代替化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。
化合物8-1
(实施例9(示例性化合物No.H-17的合成))
代替实施例1化合物1-1使用783mg(3mmol)的化合物9-1和1018mg(3.6mmol)的化合物1-2进行反应。在该反应完成之后，用水洗涤该所得物。在浓缩之后，通过硅胶层析法(庚烷∶甲苯＝10∶1)纯化该所得物，从而获得了540mg的化合物9-2。用和实施例1一样的方法进行反应，不同在于使用350mg(1mmol)的上述化合物5-2和450mg(0.45mmol)的化合物5-1代替化合物1-4。该反应之后，添加20ml水，并且搅拌该全部组分10分钟。然后，过滤所得物，并且将所得晶体溶于氯苯并且进行热过滤。使该滤液再结晶并且进行升华纯化，从而合成了150mg的示例性化合物No.H-17。
化合物9-1 化合物9-2
(实施例10(示例性化合物No.H-4的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-4，不同在于：使用化合物10-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。
化合物10-1
(实施例11(示例性化合物No.H-33的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-33，不同在于：使用化合物10-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
化合物11-1
(实施例12(示例性化合物No.H-34的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-34，不同在于：使用化合物12-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
化合物12-1
(实施例13(示例性化合物No.H-35的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-35，不同在于：使用化合物7-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
(实施例14(示例性化合物No.H-36的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-36，不同在于：使用化合物7-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物14-1代替化合物1-4。
化合物14-1
(实施例15(示例性化合物No.H-37的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-37，不同在于：使用化合物8-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大发光波长是413nm。基体辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)证实了该化合物的M+为527.3。
(实施例16(示例性化合物No.H-43的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-43，不同在于：使用化合物9-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大发光波长是464nm。基体辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)证实了该化合物的M+为471.2。
通过NMR测量证实该化合物的结构。
1H NMR(CDCl3，400MHz)σ(ppm)：8.03-8.02(d，2H)，8.00-7.98(d，1H)，7.95-9.94(dd，2H)，7.84-7.83(d，3H)，7.78-7.64(m，7H)，7.48-7.47(d，1H)，7.42-7.34(m，4H)，6.97(s，6H)
(实施例17(示例性化合物No.H-50的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-50，不同在于：使用化合物17-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物11-1代替化合物1-4。
化合物17-1
(实施例18(示例性化合物No.H-62的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-62，不同在于：使用化合物17-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。
(实施例19(示例性化合物No.H-63的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-62，不同在于：使用化合物19-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。
化合物19-1
(实施例20(示例性化合物No.H-106的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-106，不同在于使用化合物20-1代替实施例3的化合物2-4。
化合物20-1
(实施例21(示例性化合物No.H-107的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-107，不同在于：使用化合物7-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(实施例22(示例性化合物No.H-108的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-108，不同在于：使用化合物8-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(实施例23(示例性化合物No.H-105的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-105，不同在于使用化合物20-1代替实施例1的化合物1-1和化合物1-4。
(实施例24(示例性化合物No.H-110的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-110，不同在于：使用化合物9-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(实施例25(示例性化合物No.H-111的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-111，不同在于：使用化合物10-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物20-1代替化合物1-4。
(实施例26(示例性化合物No.H-219的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-219，不同在于：使用化合物8-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物27-1代替化合物1-4。
化合物27-1
(实施例27(示例性化合物No.H-191的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-191，不同在于：使用化合物8-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物28-1代替化合物1-4。
化合物28-1
(实施例28(示例性化合物No.H-200的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-200，不同在于：使用化合物9-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物28-1代替化合物1-4。
(实施例29(示例性化合物No.H-212的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-212，不同在于使用化合物30-1代替实施例1的化合物1-1和化合物1-4。
化合物30-1
(实施例30(示例性化合物No.H-214的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-214，不同在于：使用化合物10-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(实施例31(示例性化合物No.H-216的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-216，不同在于：使用化合物7-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物301代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大发光波长是431nm。基体辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)证实了该化合物的M+为661.3。
(实施例32(示例性化合物No.H-218的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-218，不同在于：使用化合物8-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
甲苯溶液中的最大发光波长是448nm。基体辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)证实了该化合物的M+为719.3。
通过NMR测量证实该化合物的结构。
1H NMR(CDCl3，400MHz)σ(ppm)：8.27-8.21(m，4H)，8.01(s，2H)，8.05-8.01(dd，2H)，7.90-7.85(dd，4H)，7.83-7.81(d，2H)，7.78-7.72(m，6H)，7.70-7.66(t，2H)，7.48-7.47(d，1H)，7.39-7.34(s，2H)，1.66-1.49(m，21H)
(实施例33(示例性化合物No.H-224的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-224，不同在于：使用化合物9-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(实施例34(示例性化合物No.H-213的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-213，不同在于：使用化合物30-1代替实施例3的化合物2-1和化合物2-4。
(实施例35(示例性化合物No.H-228的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-228，不同在于：使用化合物9-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物27-1代替化合物1-4。
(实施例36(示例性化合物No.H-230的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-230，不同在于：使用化合物19-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物27-1代替化合物1-4。
(实施例37(示例性化合物No.H-231的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-231，不同在于：使用化合物17-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(实施例38(示例性化合物No.H-233的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-233，不同在于：使用化合物39-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
化合物39-1
(实施例39(示例性化合物No.H-232的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-232，不同在于：使用化合物9-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物30-1代替化合物1-4。
(实施例40(示例性化合物No.H-107的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-282，不同在于：使用化合物7-1代替实施例1的化合物1-1；使用通过将化合物20-1的溴变为频哪醇硼烷而获得的化合物40-1代替化合物1-4。甲苯中的最大发光波长是437nm。基体辅助的激光解吸/离子化飞行时间质谱法(MALDI-TOF MS)证实了该化合物的M+为545.2。
化合物40-1
(实施例41(示例性化合物No.H-385的合成))
用和实施例1一样的方法合成示例性化合物No.H-385，不同在于：使用化合物41-1代替实施例1的化合物1-1；使用化合物5-1代替化合物1-4。
化合物41-1
(实施例42(示例性化合物No.H-388的合成))
如下合成示例性化合物No.H-385：使彼此用量相等的代替实施例1的化合物1-1的化合物1-3代替化合物1-4的化合物5-1，彼此反应；和用与实施例1一样的方法使所得中间体与化合物41-1反应。
(实施例43-140)
制造如图1B所示的具有三个有机层的装置。
将厚度为100nm的ITO(透明电极14)在玻璃衬底(透明衬底15)上构图。在压力为10-5Pa的真空腔中通过基于电阻加热的真空沉积在该ITO衬底上连续地形成以下有机层和电极层，满足其中电极彼此相对的面积为3mm2。
空穴传输层13(40nm)：化合物HTL
发光层12(50nm)：示例性化合物HOST 1：化合物HOST 2(20wt％或
0wt％)：化合物GUEST(5wt％)
电子传输层16(25nm)： 化合物ETL
金属电极11-1(1nm)： KF
金属电极11-2(100nm)： A1
以上每个结构的HTL、HOST1、HOST2、GUEST和ETL的化合物编号，和通过使用它们制造的装置的发光颜色和半衰期显示如下。
通过使用本发明的化合物，那些装置中的每一个都能够以有利的方式提供具有长寿命的发光。
本申请要求2005年12月20日提交的日本专利申请号2005-366205，2006年4月14日提交的2006-111726和2006年12月5日提交的2006-327780的优先权，它们在此引入作为参考。
Claims (18)
1.由以下通式(1)表示的芴化合物：
其中：
R1-R14各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的杂环基；
Y1由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
Y2由氢原子，或稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基，条件是当t＝0时Y2由氢原子组成；
1、m和n各自表示0-10的整数，并且1、m和n的总和表示1-20的整数，s表示1-10的整数，t表示0-10的整数；
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
氨基、
甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
2.由以下通式(2)表示的芴化合物：
其中：
R15-R24各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基，和
可以具有取代基的杂环基；
Y3由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
Y4由氢原子，或稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基，条件是当r＝0时Y4由氢原子组成；
p表示1-20的整数；
q表示1-10的整数，且r表示0-10的整数；
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
3.由以下通式(3)表示的芴化合物：
其中：
R25-R34各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的杂环基；
Y5和Y6由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
u表示1-20的整数；且
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
4.由以下通式(4)表示的芴化合物：
其中：
R35-R40各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被可以具有取代基的亚芳基取代或可以被可以具有取代基的二价杂环基取代，且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
可以具有取代基的氨基、
可以具有取代基的甲硅烷基、
可以具有取代基的芳基、和
可以具有取代基的杂环基；
Y7由稠环结构组成，该稠环结构仅由SP2碳和氢构成并且可以具有取代基；
v表示1-20的整数；
w表示1-10的整数；
每次在短语“可以具有取代基”中出现的取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或者支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
5.由以下通式(5)表示的芴化合物：
其中：
R41-R50各自独立地选自
氢原子、
卤素原子、和
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，条件是当芘基没有取代基时，R43-R50中的至少一个表示具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
x表示1-20的整数；
该芘基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
6.由以下通式(6)表示的芴化合物：
其中：
R51-R56各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
y表示1-20的整数；
芘基可以具有取代基，该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
7.由以下通式(7)表示的芴化合物：
其中：
R57-R66各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
z表示1-20的整数；且
该荧蒽基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
8.由以下通式(8)表示的芴化合物：
其中：
R67-R72各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
j表示1-20的整数；
该荧蒽基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C ≡ C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
9.由以下通式(9)表示的芴化合物：
其中：
R73-R82各自独立地选自氢原子、卤素原子和具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基；
k表示1-20的整数；且
该芘基可以具有取代基，并且该取代基各自独立地选自
卤素原子、
具有1-20个碳原子的直链或支链的烷基，其中一个亚甲基或两个或更多个非相邻的亚甲基各自可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代，一个或两个或更多个亚甲基各自可以被亚芳基或二价杂环基取代，并且该烷基中的氢原子可以被氟原子取代，
二苯基氨基、
三苯甲硅烷基、
芳基、和
杂环基。
10.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求1的芴化合物的层。
11.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求2的芴化合物的层。
12.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求3的芴化合物的层。
13.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求4的芴化合物的层。
14.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求5的芴化合物的层。
15.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求6的芴化合物的层。
16.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求7的芴化合物的层。
17.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求8的芴化合物的层。
18.有机电致发光装置，包括包含有机化合物的层，该层插在一对电极之间，其中该包含有机化合物的层包括包含根据权利要求9的芴化合物的层。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104177306A (zh) * | 2013-05-28 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN104178130A (zh) * | 2013-05-28 | 2014-12-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 |
| CN104629004A (zh) * | 2013-11-13 | 2015-05-20 | 北京师范大学 | 一类基于9-亚芳基-9h-芴给受体交替共聚物、其制备方法及其在有机光电子器件中的应用 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JP2003105332A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Canon Inc | 有機発光素子 |
-
2006
- 2006-12-14 CN CNA2006800249944A patent/CN101218196A/zh active Pending
Patent Citations (1)
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