DE3149685C2

DE3149685C2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE3149685C2
Application number: DE19813149685
Authority: DE
Inventors: Toshio Numazu Shizuoka Fukagai; Mitsuru Hashimoto; Tatsuya Tokio/Tokyo Kato; Kiyoshi Sakai
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1980-12-15
Filing date: 1981-12-15
Publication date: 1985-05-09
Also published as: DE3149685A1

Abstract

Geschichteter elektrophotographischer Photoleiter, dessen Ladungserzeugungsschicht ein Bisazo-Pigment, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Bisazo-Pigmenten der nachfolgenden allgemeinen Formel I, (Formel I) worin A -C ↓6H ↓4-Cl(o), -C ↓6H ↓4-Cl(m), -C ↓6H ↓4-Br(o), -C ↓6H ↓4-Br(m), -C ↓6H ↓4-F(o), -C ↓6H ↓4-F(m), -C ↓6H ↓4-F(p) oder -C ↓6H ↓4-J(m) bedeutet, enthält, und dessen Ladungstransportschicht ein Ladungstransportmaterial, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Hydrazon-Verbindungen der nach fol genden allgemeinen Formel II, (Formel II) enthält, worin R ↑1 eine substituierte oder nicht-substituierte Naphthylgruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte Anthrylgruppe, eine substituierte oder nicht-substituierte Styrylgruppe, oder die Gruppe der Formel III (Formel III) bedeutet, in welcher B Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylaminogruppe, Halogen, eine Nitrogruppe oder eine Hydroxygruppe ist, und der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und B in dem Fall, wo der Index n einen Wert von 2 oder größer aufweist, verschieden oder gleich sein kann, R ↑2 eine Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe ist, und R ↑3 eine Phenylgruppe oder eine Methoxy phenylgruppe bedeutet.

Description

(a) die Ladungserzeugungsschicht als ladungserzeugendes Material ein Bisazo-Pigment der allgemeinen Formel I

A—HNOC

OH

HO

CONH-A

N=N-

N=N

(D

enthält, in welcher A -C₆H₄-CKo), -C₆H₄-Br(O), -C₆H₄-Br (m), -C₆H₄-F (o), -C₆H₄-F (m), -C₆H₄-F (p) oder -C₆H₄-J (m) bedeutet, und

(b) die L?dungstransportschicht als ladungstransportierendes Material eine Hydrazon-Verbindung der allgemeine» Formel II

Ri_CE=N—N — R³

(H)

enthält. In welcher R¹ sine substituierte oder nlcht-substituierte Naphthylgruppe, eine sub.stiuierte oder nicht-substituierte Anthrylgruppe. eine substituierte oder nicht-substltulert Styrylgruppe, oder die Gruppe der nachfolgenden Formel

bedeutet, in welcher B W .sserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylamlnogruppe, Halogen, eine Nitrogruppe oder eine Hydroxygruppe Ist, und der Index η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und B in dem Fall, wo der Index η einen Wert von 2 oder größer aufweist, verschieden oder gleich sein kann, R² eine Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe ist, und R¹ eine Phenylgruppe oder eine Methoxyphenylgruppe bedeutet.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der Ladungserzeugungschicht im Bereich von 0,01 μπι bis 5 μπι und der Gehalt an Blsazo-Plgment In der Ladungserzeugungsschicht im Bereich von 10 bis 100 Gewichtsprozent Hegt, und die Dicke der Ladungstransportschicht Im Bereich von 2 μίτι bis 100 um und der Gehalt an Hydrazon-Verbindung In der Ladungstransportschicht im Bereich von 25 bis 75 Gewichtsprozent liegt.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend einen elektrisch !eilenden Schichtträger und eine photoleltfähige Doppelschicht, die aus einer Ladungserzeugungsschicht mit einer vom Fluorenon abgeleiteten Bisazoverbindung als ladungserzeugendes Material und einer Ladungstransportschicht mit einem vom Phenylhydrazon abgeleiteten ladungstransportlerenden Material besteht.

Es sind bereits eine Vielzahl elekrophotographlscher Aufzeichnungsmaterialien mit anorganischen oder organischen Photoleitern bekannt. Als anorganische Photoleiter sind beispielsweise Selen, Selenlegierungen und Zlnkoxia bekannt, wobei ein Aufzeichnungsmaterial mit letzterem durch Senslbilisieren von Zinkoxid mit einem Sensibilisierungsfarbstoff und Dispergieren in einem Bindemittelharz hergestellt wird. Weiterhin ist als repräsentatives Beispiel für ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit organischem Photoleiter eines zu nennen, das einen Komplex von 2,4,7-Tiinitro-9-fluorenon und Poly-N-vinylcarbazol enthält.

Obwohl diese clektrophotographlschen Aufzelchnungsmaterlalier. gegenüber anderen herkömmlichen clcklrophotographisch.cn Aufzcichnungsmaicrialien viele Vorteile aufweisen, haben sie gleichzeitig iiuch vom Stand= piinkt ihrer praktischen Verwendung mehrere Nachteile.

Beispielswelse hat ein Aufzeichnungsmaterial mit Selen, das derzeit In großem Umfang eingesetzt wird, die Nachteile, daß seine Herstellung schwierig und demzufolge seine Herstellungskosten hoch sind, und daß Infolge seiner schlechten Flexibilität schwierig ist, es in Form eines Bandes zu verarbeiten. Darüber hinaus Ist as gegenüber Wärme und mechanischem Schock sehr empfindlich, so daß es mit äußerster Sorgfalt gehandhabi werden muß.

Im Gegensatz dazu ist ein Aufzeichnungsmaterial mit Zinkoxid sehr bülig, da es leichter als das Aufzeichnungsmaterial mit Selen hergestellt werden kann. Kennzeichnenderweise kann es durch einfaches Aulbringen von billigen Zinkoxid-Teilchen als Schicht auf einen Schichtträger hergestellt werden. Es ist jedoch hinsichtlich seiner Lichtempfindlichkeit, der Oberflächenglätte, der Härte, der Zugfestigkeit und der Verschleißfestigkeit schlecht. Demzufolge ist es als Aufzeichnungsmaterial für einen Einsatz in Normalpapier-Koplerern, in denen das Aufzeichnungsmaterial in rascher Wiederholung verwendet wird, nicht geeignet.

Das Aufzeichnungsmaterial, das den erwähnten Komplex von 2,4,7-Trir.itro-9-fluorenon und Poly-N-vlnylcarbazol verwendet, ist auch in seiner Lichtempfindlichkeit schlecht, und es ist daher für die praktische Verwendung, insbesondere für ein Hochgeschwlndlgkelts-Kopiergerät nicht geeignet.

In jüngerer Zeit wurden ausgedehnte Untersuchungen auf dem Gebiet elektrophotographlscher Aufzelch- !0 nungsmaterialJ^n der erwähnten Typen durchgeführt, um die obigen Nachteile der herkömmlichen Aufzeichnungsmaterialien zu eliminieren. Insbesondere wurde die Aufmerksamkeit auf elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer organischen photoleitfähigen Doppelschicht gerichtet, die jeweils einen elektrisch leitenden Schichtträger, eine auf diesem Schichtträger ausgebildeten Ladungserzeugungsschicht mit einem organischen Pigment sowie eine auf dieser Ladungsschicht ausgebildete Ladungstransportschicht mit einem \s Ladungstransportmateriai enthalten, die für eine Verwendung in Normalpapier-Kopiergeräten vorgesehen sind. Der Grund dafür ist, daß derartige schichiförmige organische Aufzeichnungsmaterialien eine hohe Lichtempfindlichkeit und stabile Ladungseigenschaften aufweisen. Tatsächlich werden gewisse Typen elektrophotographlscher Aufzeichnungsmaterialien mit Doppelschicht erfolgreich in der Praxis verwendet. Beispiele für solche elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind:

(1) Das in der US-PS 38 71 882 beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, fassen Ladungserzeugungsschicht ein Pcryicn-Derivat und dessen Ladungstransportschicht ein Oxad!azQj-C»er!vat enthält.

(2) Die in den offengelegten japanischen fr.atentanmeldungen No. 52-55 643 und No. 52-72 231 offenbarten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, deren Ladungserzeugungsschichten Chlordian-Blau, das in einem organischen Amin dispergiert und auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgebracht ist, und dessen Ladungstransport ein Pyrazolin-Derivat enthält.

(3) Das in der offengelegten japanischen Patentanmeldung No. 53-95 033 beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial, dessen Ladungserzeugungsschicht ein beispielsweise In Tetrahydrofuran disperglertes und als Schicht auf einen elektrisch leitenden Schichtträger aufgebrachtes Bisazo-Pigment vom Carbazol-Typ, und dessen Ladungstransporuxhlcht 2,5-Bls(4-dläthylamlnophenyl)-l,3,4-oxadlazoi oder Trinitrofluorenon enthält.

(4) Das in der offengelegten japanischen Patentanmeldung No. 54-12 742 beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial vom gleichen Typ wie oben unter (3), bei dem jedoch das Blsazo-Plgment vom Carbazol-Typ durch ein Bisazo-Pigment vom Oxadiazol-Typ ersetzt ist.

(5) Das in der offengelegen japanischen Patentanmeldung No. 54-22 834 beschriebene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial vom gleichen Typ wie oben unter (3), in welchem das Bisazo-Pigment vom Carbazol-Typ durch ein Bisazo-Pigment vom Fluorenon-Typ ersetzt ist.

Wie bereits oben erwähnt, haben diese Aufzeichnungsmaterialien viele Vorteile gegenüber anderen Aufzeich- au nungsmaterialien. jedoch gleichzeitig auch eine Vielzahl von Nachteilen.

So wirft aas elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial (1), das ein Perylen-Derivat und ein Oxadiazol-Derlvat verwendet, keine Probleme bei seiner Verwendung In einem üblichen Kopiergerät auf. Seine Lichtempfindlichkeit ist jedoch für eine Verwendung in einem elektrophotographischen Hochgeschwlndlgkelts-Koplergerät ungenügend. Da außerdem das Perylen-Derivat, das das Ladungserzeugungsmaterial 1st und die spektrale Empfindlichkeit des Aufzeichnungsmaterials steuert, nicht notwendigerweise eine spektrale Extinktion im gesamten sichtbaren Bereich aufweist, kann ein solches Aufzeichnungsmaterial nicht in Farbkopierern verwendet werden.

Das Aufzeichnungsmaterial (2), das Chlordian-Blau und ein Pyrazolin-Derivat verwendet, weist eine vergleichsweise gute Lichtempfindlichkeit auf. Bei der Herstellung dieses Aufzeichnungsmaterial ist es jedoch erforderlich, als Lösungsmittel für die Beschichtung zur Ausbildung der Ladungserzeugungsschicht ein organisches AmIn zu verwenden, beispielsweise Äthylendiamin, das schwierig zu handhaben ist.

Die Aufzeichnungsmaterialien (3) bis (5) weisen insofern einen Vorteil gegenüber anderen herkömmlichen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial^ auf, als Ihre Ladungserzeugungsschichten leicht durch Aufbringen einer Dispersion von feinen Pigment-Teilchen In elr";m organischen Lösungsmittel (gegebenenfalls unter Zusatz eines Harz-Bindemittels) auf einen elektrisch leitenden Schichtträger herstellbar sind. Die Llchtcmpflndllchkelten der Aufzeichnungsmaterialien (3> bis (5) sind jedoch so niedrig, daß sie nicht In Hochgcschwlndlgkelts-Koplergeräten verwendet werden können.

Aus der DE-OS 2941509 sind ferner elekirophotografische Aufzeichnuiigsmaterialien bekannt, die in der Ladungstransportschicht ein Hydrazon einer allgemeinen Formel R¹ — CH== N — N — R³ enthalten, wobei bo

R²

R¹ ein polycyclischer oder heterocyclischer Rest ist, R³ eine Phenylgruppe ist ung R² eine Methylgrupoe, eine Äthylgruppe oder eine Benzy'gruppe ist. Diese Hydrazone werden mit Bisazo-Verbindungen als ladungserzeugende Materialien verwendet-wie sie in der DE-OS 28 31 557 beschrieben sind. In der DE-OS 28 31 557 ist dabei als einzige Verbindung des Tjfbs der obigen allgemeinen Formel I eine Verbindung genannt, bei der A ein CeRt-CI(W-Rest ist. Die in der DiN)S 2941 509 beschriebenen konkreten Aufzeichnungsmaterialien weisen jedoch im Hinblick auf ihre Empfindlichkeit bzw. ihre Aufladbarkeit Mangel auf.

Es 1st daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial des eingangs genannten Typs mit einem elektrisch !eltenden Schichtträger und einer photoleltfählgen Doppelschlchl, die aus einer Ladungserzeugungsschlcht mit einer vom Fluorenon abgeleiteten Blsazo-Verblndung als ladungscrzeugendes Material und einer Ladungstransportschicht mit einem vom Phenylhydrazon abgeleiteten ladungstransportlerenden Material im Hinblick auf die Lichtempfindlichkeit, die Gleichmäßigkeit der spektralen Extinktion Im sichtbaren Bereich und die Aufladbarkelt zu verbessern.

Diese Aufgabe wird bei einem Aufzeichnungsmaterial des bezeichneten Typs dadurch gelöst, daß

la) die Ladungserzeugungsschicht als I idungserzeugendes Material ein Blsazo-Plgment der allgemeinen Formel I
A —HNOC OH O HO CONH —A

enthält. In welcher A -CH₄-CKo). -C₆H₄-BrIo), -C₆H₄-BrIm), -CH₄-FIo), -C₆H₄-FIm), -C₆H₄-FIm). -CH₄-F(p) oder -C₆H₄-J Im) bedeutet, und

seine Ladungstränsportschicht als !ariungsiransnortierendes Material eine Hydrazon-Verblndung der allgemeinen Formel II

R¹ —CH = N-N-R³

I (ID

R^J

enthält, in welcher R' eine substituierte oder nicht-substituierte Naphthylgruppe, eine substituierte oder nicht-substltuierte Anthrylgruppe, eine substituierte oder n'.cht-substltulerte Styrylgruppe, oder die Gruppe der nachfolgenden Formel

bedeute!. In welcher B Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit I bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppc mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Dialkylamlnogruppe, Halogen, eine Nltrogruppe oder eine Hydroxygruppe ist. und der Index η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und B In dem Fall, wo der Index η einen Wen von 2 oder großer aufweist, verschieden oder gleich sein kann, R^! eine Alkylgruppe oder eine Benzylgiruppe ist, und R^J eine Phenylgruppe oder eine Methoxyphenylgruppe bedeutet.

Durch den geschichteten Aufbau der photoleitfählgen Schicht und durch die besondere Kombination des angegebenen ladungserzeugenden Materials und des angegebenen ladungstransportlerenden Materials wird gemäß der vorliegenden Erfindung ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial geschaffen, das Im Dunkeln auf ein hohes Oberflächenpotential aufgeladen werden kann, und das dieses Oberflächenpotential bei der Belichtung schnell abbaut, ohne daß es zu irgendwelchen wesentlichen Änderungen bei den elektrophotographischen Eigenschaften während der wiederholten Kopiervorgänge kommt, wobei diese Kopiervorgänge das Aufladen, d;as Belichten, das Entwickeln und die Ellminlerung von latenten elektrostatischen Bildern durch Löschen der Ladung umfassen.

Die einzige Figur zeigt einen vergrößerten schematischen Querschnitt durch ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial mit photoleitfählger Doppelschicht gemäß der vorliegenden Erfindung.

Bezugnehmend auf diese einzige Figur besteht ein solches Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden Schichtträger 11, auf den eine Ladungserzeugungsschlcht 22 aufgebracht ist, die ein ladungserzeu^.Tides Material enthält, und auf der Ladungserzeugungsschicht 22 ist eine Ladungstransportschicht 33 ausgebildet, welche ein ladungstransponierendes Material enthält. Die Ladungserzeugungsschlcht 22 und die Ladungstransportschicht B bilden eine photoleitfähige Doppelschlcht 44, wie dies in der Figur angegeben lsi.

Bei einem so aufgebauten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial wird ein latentes elektrostatisches Bild durch den nachfolgenden Mechanismus gebildet:

Die Oberfläche des elektrophotographischen Aufzeichnungsmateriais wird im Dunkeln gleichmäßig elektrisch geladen, so daß In der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials elektrische Ladungen gebildet werden. Das so aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wird dann mit einem optischen Bild belichtet. Bei dieser Belichtung dringen die Lichtstrahlen des optischen Bildes durch die transparente Ladungstransportschicht 33 und erreichen die Ladungserzeugungsschicht 22, wo sie durch das ladungserzeugende Material absorbiert werden. Bei der Absorption der Lichtstrahlen erzeugt das ladungserzeugende Material Ladungen, die dann in die Ladungstransportschicht 33 injiziert werden. Die injizierten Ladungsträger werden unter der Wirkung des ursprünglich erzeugten elektrischen Feldes durch die Ladungstransportschicht 33 zur Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials transportiert, so daß dort vorhandene elektrische Ladungen neutralisiert werden, wodurch ein latentes eiektrostatisches Bild auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials ausgebildet wird, das den unbelichteten Bildbereichen entspricht.

Bezugnehmend auf die Figur kann der elektrisch leitende Schichtträger 11 für eine Verwendung gemäß der vorliegenden Erfindung aus einer Platte, einer Trommel oder einer Folie aus Metallen, wie beispielsweise aus Aluminium. Nickel oder Chrom, einer Kunststoff-Folie mit einer dünnen Schicht aus Aluminium. Zinnoxid, Indium. Chrom oder Palladium, oder aus einem Papierblatt oder einer Kunststoff-Folie mit einem darauf als Schicht aufgetragenen elektrisch leitenden Material, oder mit einem elektrisch leitenden Material Imprägniert, > hergestellt sein.

Die Ladungscrzcugungsschlcht 22 wird auf dem elektrisch leitenden Schichtträger 11 durch Mahlen eines Blsazo-Plgmenis, das als ladungserzeugendes Material dient und durch die allgemeine Formel I wiedergegeben wird, in feine Teilchen, beispielsweise mit Hilfe einer Kugelmühle, Dispergieren der feinen Teilchen des Blsazo-Plgments In einem Lösungsmittel, erforderlichenfalls unter Zugabe eines Harzbindemittels zu der Dlsper- ι» slon, und Aufbringen der Dispersion auf den elektrisch leitenden Schichtträger 11 als Schicht ausgebildet.

Erforderlichenfalls wird die Ladungserzeugungsschlcht 22 geglättet, oder die Dicke der Ladungserzeugungssehichl 2 wird durch schwabbeln eingestellt.

I)Ic Dicke der Ladungserzeugungsschlcht 22 liegt Im Bereich von 0.01 μηι bis 5 pm, vorzugsweise Im Bereich ;',

von 0,05 (im bis 2 pm, und der Gehalt an der Blsazo-Verblndung in der Ladungserzeugungsschlcht 22 liegt Im :< j

Bereich von 10 Gewichtsprozent bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise Im Bereich von 30 Gewichtsprozent bis ;j

95 Gewichtsprozent.

Wenn die Dicke der Ladungserzeugungsschichl 22 weniger als 0,01 μ beträgt. Ist die Lichtempfindlichkeit des j

elcktrophotographlschen Aufzeichnungsmaterials für die praktische Verwendung nicht ausreichend, wohingegen -·ί

bei einer Dicke der Ladungserzeugungsschlcht 22 von mehr als 5 Mm die Ladungsretentlonselgenschaft eines 2i> solchen Aufzeichnungsmaterials schlecht wird. Wenn außerdem der (Jehalt des Blsazo-Flgments In der jj

Ladungserzeugungsschlcht 22 kleiner als 10 Gewichtsprozent Ist, besitzt das Aufzeichnungsmaterial keine 1

ausreichend hohe Lichtempfindlichkeit für eine praktische Verwendung. ί

Die Ladungstransportschicht 33 wird auf der Ladungserzeugungsschlcht 22 durch Beschichten derselben mit \

einer Tetrahydrofuran-Lösung der durch die allgemeine Formel Il wiedergegebenen Hydrazon-Verblndung und :5 eines Blndemlttel-Harzes ausgebildet: ,

R¹ —CH = N-N-R³ %

Ir der allgemeinen Formel Il sind die Reste R¹, R^J und R' wie bereits oben angegeben definiert. ;;j

Der Gehalt einer solchen Hydrazon-Verblndung In der Ladungstransportschicht 33 Hegt Im Bereich von 10 _;i

Gewichtsprozent bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise Im Bereich von 25 Gewichtsprozent bis 75 Gewichtspro- ί

zcnt. ·« i

Die Dicke der Ladungstransportschicht 33 Hegt im Bereich von 2 μηι bis 100 pm, vorzugsweise Im Bereich ;-

von 5 μηι bis 40 pm. :■

Wenn der Gehalt der Hydrazon-Verblndung In der Ladungstransportschicht 33 weniger als 10 Gewichtspro- [|

zcnt betragt, ist die Lichtempfindlichkeit des Aufzeichnungsmaieriais schlecht, während bei eirieni Gehalt an =

der Hydrazon-Verblndung von mehr als 80 Gewichtsprozent die Ladungstransportschicht 33 spröde wird oder ->n ,

sich die in ihr enthaltene Hydrazon-Verblndung kristallin abscheidet, wodurch die Ladungstransportschicht 33 $

opak wird und nachteilige Wirkungen auf die elektrophotographlschen Eigenschaften des Aufzeichnungsmaterials hat. k

Wenn die Dicke der Ladungstransportschicht 33 kleiner als 5 pm ist, kann das Oberflächenpotential nicht In ;J.

geeigneter Weise aufrechterhalten werden, wohingegen dann, wenn die Dicke der Ladungstransportschicht 33 »5 |

größer als 40 pm Ist, das Restpotential des Aufzeichnungsmaterials dazu neigt, für eine praktische Anwendung '

zu hoch zu werden. ....

Als Blndemlttel-Harz für eine Verwendung in der ladungserzeugungsschlcht 22 können ein Polyester-Harz, §

ein Butyral-Harz, ein Äthylcellulose-Harz, ein Epoxy-Harz, ein Acryl-Harz, ein Polyvinyliden-Harz, Polystyrol, i

Polybutadlenchlorld-Harz und Copolymere dieser Harze, einzeln oder in Kombination derselben, verwendet so P

werden.

Als Blndemlttel-Harz für eine Verwendung in der Ladungstransportschicht 33 können ein Polycarbonat-Harz, ein Polyester-Harz, Polystyrol, Polybutadien, ein Polyurethan-Harz, ein Epoxy-Harz, ein Acryl-Harz, ein SUlcon-Harz und Copolymere dieser Harze, einzein oder In Kombinationen derselben, eingesetzt werden.

Darüber hinaus können zur Verbesserung der Flexibilität und der mechanischen Festigkeit der Ladungstrans- 55 portschlcht 33 eine Vielzahl von Additiven, wie halogenlertes Paraffin, Dialkylphthalat und Sillconöl, zu der Ladungstransportschicht 33 zugesetzt werden.

In der vorliegenden Erfindung können, falls erforderlich, eine Trennschicht zwischen dem elektrisch leitenden Schichtträger 11 und der Ladungserzeugungsschicht 22, eine Zwischenschicht zwischen der Ladungserzeugungsschicht 22 und der Ladungstransportschicht 33, oder eine Deckschicht über der Ladungstransportschicht 33 60 angeordnet sein.

In der vorliegenden Erfindung sind die nachfolgenden Bisazo-Verbindungen besonders brauchbar, die alle durch die obige allgemeine Forme! I wiedergegeben werden, und zwar in Verbindung mit einer Hydrazon-Verblndung der obigen allgemeinen Formel II.

Bisazo-Verbindungen (1-1) Cl

<O>-HN0C

(1-4)

0-5)

40

(1-6)

50

55

60

(1-7) OH

(1-3) Br

HNOC

Cl

HO

CONH

N = N^	HO	>	CONH-<	>	Br	Br /
<	N = N-^	>		CONH-< /
	<		>
HO \		>
N = N-<	\°/
/




\ J
(ο
*^/o*

N = N

HNOC HO

CONH

F—< O >—HNOC

O >—HNOC OH

HO CONH-C O

Hydrazon-Verbindungen (2-1)

—N^ CH₃

O >-CH = N —N^ CH₃

CH₃O-< O >— CH = N-N^( O > CH₃

OCH₃

O >— CH = N-N—< O > CH₃

O ^CH=CH-CH = N-N-<

CH₃

I /

O >—CH=CIi-CH=N-N-C O

511

55

60

(2-8)

(2-9) (2-10)

20

(2-11)

(2-12)

(2-13)

OCHj

I = CH-CH=N-Ν—< CH₃

CH₃

= C — CH=N—N—< CH₃

O >—CH=N-Ν—< O KJ S CH₂

O >-CH = N —N-< Ο

I = N-Ν—< CH₂

OCH₃

I = N-N^ O CH₂

CH=N-Ν—< CH₂

CH=CH-CH=N—Ν—< CH₂

CH=CH-CH=N-N-< O CH₂

OCH₃

O >— CH = CH-CH=N-Ν—<^

CH₂

40

Ο>— CH = N- Ν—<Ο>— OCH₃

CH₂ 45

CH₃

C-CH = N-N-^ CH₂ 50

(2-20)

H₃C-

-CH=N—N—< O >—OCHj CH₂

10

(2-21)

CH₃

CH₂

(2-22)

CH₃

O >—CH=N-Ν—< O >—OCH₃ CH₂

(2-23)

(2-24)

O >—OCHj

CH₂

CH₃

H₃C-< = N-N-K O ^0CH₃

CH₂

(2-25)

CH₃

O >—OCH₃

CH₂

10

H₃CO-ζ Ο

-CH=N-Ν—< CH₂

OCH₃

O >—CH=N-Ν—< CH₂

OCH₃

O >-CH = N—N-^C CH₂

OCH₃ OCH₃

CH = N- Ν

I CH₂

OCH₃

H₃CO-< O >-CH = N —Ν—<

CH₂

OCH₃

O >-CH=--=N —Ν—< OCH₃ ^CH2

11

(2-32)

OCHj

H.,C0

CH = N-Ν—< CH₂

OCHj

(2-33)

OCHj

OCH₃ = N-N
CH

OCHj

OCHj OCH₃

= N — N^ O >—OCH₃ CH₂

OCH₁

H₃CO

OCH₃ CH = N-Ν—< CH₂

H₃C₂O- -CH = N-Ν—< O >—OCH₃

CH₃

12

OC₂H,

CH₂

OC₂H₅

Oy— CH = N-Ν—< CH₃

CH = N-Ν OCHj

H₅C₂

Ν—<

H₅C₂

CH = N-Ν—< CH₂ -OCH₃

H₅C₂

CH₃

CH=N-N

CH₂

13

(2-42)

H₅C₂ Cl

H₅C₂ N-< O CH

(2-43)

H₅C

nur.

(2-44)

(2-45)

Cl

₌ N — N-< O V-OCHj CH₂

(2-46) O ^CH=N-N-K O >-OCH

hi (2-47) O V-CH=N-Ν—< O V-OCH₃ CH₂

= N-N^C O >—OCH₃

Br

CH = N-Ν—< CH₂

OCH,

Br

(2-50)

O₂N

(2-51)

NO

O >-CH = N —Ν—<

(2-52)

NO

O >— CH = N-Ν—< O >-0CH₃

(2-53)

-N
CH₂

O V-CH=N-Ν—< O V-OCH₃

(2-55)

HO

O V-CH = N-Ν—< O V-OCH₃

Nachfolgend werden Ausführunasformen erfindungsgemäßer elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien näher erläutert.

Beispiel 1
(Aufzeichnungsmaterial No. 1-1)

1 Gewichtsteil einer Bisazo-Verhindung der Formel (1-1). 19 Gewichtstelle Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden unter langsamem Rohren 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zugegeben. Die si) hergestellte Dispersion wurde auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminum mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μπι als Schicht aufgebracht und anschließend bei 80° C 5 Minuten lang getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μΐπ auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Ferner wurden 10 Gewichtsteile einer Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonat Harzes. 0.002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösunf gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einen" Naßzwischenraum von 200 μπι aufgebracht und dann bei 80° C 2 Minuten lang und anschließend bei 100° C ί Minuten lang getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 13,1 um auf der Ladungser zeugungsschicht gebildet wurde, wodurch ein schlchtförmig aufgebautes elektrophotographisches Aufzeich nungsmaterial No. 1-1 erhalten wurde.

Beispiel 2
(Aufzeichnungsmaterial No. 1-2)

Das Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-14) durch die Hydra zon-Verbindung (2-4) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 1-2 ml einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0.8 μαι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dlcki von 17.9 μητ erhalten wurde.

Beispiel 3
(Aufzeichnungsmaterial No. 1-3)

Das Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyral-Harz durch ein Polycstcr-llar ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 1-3 mit einer Ladungserzeugung;· schicht mit einer Dicke von 0.8 μηι und einer Liidungstransportschlcht mit einer Dicke von 16.5 μηι erhalle wurde.

Beispiel 4
(Aufzeichnungsmaterial No. 1-4)

Das Beispiel ! wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-14) durch die Hydrazon-Verbindung (2-3) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 1-4 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,0 μπι erhalten wurde.

Beispiel 5

(Aufzeichnungsmaterial No. 3-1)

I Gewichtsteil einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-3), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewlchtstcile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugel- is mühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren λ-,-gegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μπι aufgebracht und anschließend bei 80⁰C 5 Minuten lang getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0.9 μΐη auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Außerdem wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonat-Harzes, 0,002 Gewientsteile Slliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Losung gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μίτι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 12,7 μπι auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 3-1 erhielt.

Beispiel 6

(Aufzeichnungsmaterial No. 3-2)

Das Beispiel 5 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-14) durch die Hydrazon-Verbindung (2-4) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 3-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1,0 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,3 μπι erhalten wurde.

Beispiel 7

(Aufzeichnungsmaterial No. 4-1)

1 Gewichtsteil einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-4), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden In einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiurnoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μηϊ aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μηι auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtstelle der Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonat-Harzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwlschenraum von 200 μπι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,1 μιη auf der Ladungs- vs crzcugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 4-1 erhielt.

Beispiel 8

(Aufzeichnungsmaterial No. 4-2)

Beispiel 7 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-14) durch die Hydrazon-Verbindung (2-4) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 4-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 21.2 um erhalten wurde.

Beispiel 9
(Aufzeichnungsmaterial No. 4-3)

Beispiel 7 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyral-Harz durch ein Polyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 4-3 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20,9 μΐη erhalten wurde.

Beispiel IO

(Aufzeichnungsmaterial No. 5-1)

1 Gewichtsteil einer Bisazo-Verblndung der Formel (1-5). 19 Gewichtstelle Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Teirahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsieile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde auf dia Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel bei einem Naßzwischenraum von 35 μπι als Schicht aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μΐη auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewichtstelle eines Polycarbonat-Harzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μπι aufgebracht und anschließend 2 Minuten iang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mil einer Dick.--von 15,7 μπι auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 5-1 erhielt.

-^;n Beispiel 11

(Aufzeichnungsmaterial No. 5-2)

Das Beispiel 10 wurde wiederhou, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-14) durch die Hydrazon-Verbindung (2-4) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 5-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μΓΠ und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,1 μίτι erhalten wurde.

Beispiel 12

(Aufzeichnungsmaterial No. 5-3)

Das Beispiel 10 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyral-Harz durch ein Polyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 5-3 mit einer Ladungserzeu-■>> gungsschicht mit einer Dicke von 0,8 pm und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,2 μηι erhalten wurde.

Beispiet 13
(Aufzeichnungsmaterial No. 6-1)

1 Gewichtstelle einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-6), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

ψ. geben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit

i| aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μηι aufgebracht und dann

\j-. 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1.0 pm auf

' der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurue.

':'{ ^Wl Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewichtstelle eines Polycarbo-

s'i] nat-Harzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichlstelle Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung

ψ gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem

; Naßzwischenraum von 200 μηι aufgebracht und anschließend 2 Minuten bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei

y. 100° C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 13,5 pm auf der Ladungser/cu-

ji; ⁽'^s gungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektropholographisches Aulzeichnungsmaterial No. d-1

$ erhielt.

·- " Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren züge-

fi Beispiel 14

IS (Aufzeichnungsmaterial No. 6-2)

Das Beispiel 13 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-14) durch die Hydra-

ig zon-Verblndung (2-4) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 6-2 mit

J! einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1,0 μίτι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke

% von 18,0 μπι erhalten wurde.

S Beispiel 15 Ό

% (Aufzeichnungsmaterial No. 7-1)

Γ1 1 Gewichtsteil einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-7), Ί9 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichts-

.Vt teile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Poiyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugel- ^|5

'I mühle gemahlen.

ft Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamen Rühren zugege-

) ben. Die so hergestelite Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit : aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwfschenraum von 35 μπι aufgebracht und dann

'■/■ 5 Minuten lang bei 8O⁰C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke v.-ji 0,9 μπι auf Γ der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewichtsteile eines Polycarbo-·

■ ' nat-Harzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und £0 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung ·■·. gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μπι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80⁰C und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,4 μιη auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 7-1 erhielt.

Y Beispiel 16

(Aufzeichnungsmaterial No. 7-2)

Das Beispiel 15 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-14) durch die Hydrazon-Verbindung (2-4) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 7-2 mit ü einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,2 μπι erhalten wurde.

Beispiel 17

(Aufzeichnungsmaterial Wo. 7-3)

Das Beispiel 15 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyral-Harz durch ein Pöiyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 7-3 mit einer Ladungserzeugungsschlch? mit einer Dicke von .0,9 μm und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,7 μηι erhalten wurde.

Beispiel 18
(Aufzeichnungsmaterial No. 8-1)

I Gewichtstell einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-8), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtstelle einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Ha:zes \5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamen Rühren ztigegebcn. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampften Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μιπ aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht ml' einer Dicke von 0,8 μπι auf der Polycsier-Folle mit aufgedampften Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewichtstelle eines Polycarbo· w> nat-Harzcs, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl, und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung : gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Nalizwischenraum von 200 μηι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100° c getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke vrm 14,2 μιη auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wordurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 8-1 erhielt.

Beispiel 19
(Aufzeichnungsmaterial No. 8-2)

Das Beispiel 18 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verblndung (2-14) durch die llyclrazon-Verbindung (2-4) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlschcs Aufzeichnungsmaterial No. 8-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μιη und einer Ladungsiransportschlcht mit einer Dicke von 18,1 μιη erhalten wurde.

Beispiel 20
(Aufzeichnungsmaterial No. 8-3)

Beispiel 18 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyral-Harz durch ein Polyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 8-3 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0.8 um und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,1 μηι erhalten wurde.

Beispiel 21
(Aufzeichnungsmaterial No. 9-1)

1 Gewichtsteil einer Bisazo-Verblndung der Formel (1-1), 19 Gewichtstelle Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Tetrahydrnfuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden In einer Kiipclmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tet:shydrofuran unter langsamen Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Alumlniumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 pm aufgebracht und diinn 5 Minuten lang h"i 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μηι aul der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-14), 10 Gewelchtstelle eines Polycarbonat-Harzes 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lflsunj gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit elncrr Naßzwischenraum von 200 um aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuter lang bei 100^c C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16,3 μιη auf der Ladungs erzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein eiektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 9-1 erhielt.

Beispiel 22
(Aufzeichnungsmaterial No. 9-2)

Das Beispiel 21 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die HyJra zon-Verbindung (2-20) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 9-2 mi einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0.9 μιη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dick· von 17.4 μηι erhalten wurde.

Beispiel 23
(Aufzeichnungsmaterial No. 9-3)

Das Beispiel 21 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydra zon-Verbindung (2-36) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 9-3 ml einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dick von 18,2 μΓη erhalten wurde.

Beispiel 24
(Aufzeichnungsmaterial No. 9-4)

Das Beispiel 21 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydra zon-Verbindung (2-23) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 9-4 m: einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dick von !6.3 μΓΠ erhalten wurde.

Beispiel 25
(Aufzeichnungsmaterial No. 9-5)

Beispiel 21 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazun-Verblndung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-30) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 9-5 mit einer l.adungscrzcugungsschlcht mit einer Dicke von 0,9 pm und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von ι

15,7 μίΛ erhalten wurde. *

Beispiel 26

(Aufzeichnungsmaterial No. 9-6)

Beispiel 21 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verblndung (2-26) durch die Hydrazon-Vcrblndung (2-24) ersetzt wurde, so daß ein eiektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 9-6 mit einer i> Ladungserzeugungsschlcht mit einer Dicke von 0.9 μιπ und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20,3 um erhalten wurde.

Beispiel 21

(Aufzeichnungsmaterial No. 9-7)

Beispiel 22 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyral-Harz durch ein Polyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 9-7 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 um und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,1 μπι erhalten wurde.

Beispiel 28
(Aufzeichnungsmaterial No. 11-1) jO

1 Gewichtstell einer Blsazo-Verbindung der Formel (1-3), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtstcllc einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden In einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtstelle Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren züge- ^1S geben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminlumoberfiäche einer Polyester-Folie mit aufgeuarripftern Aluminium rn!ttc!s einer Rake! rn't einem Naßzwlschsr-raum von 35 μηι aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1,1 μιτι auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-26), 10 Gewichtstelle eines Polycarbo- ·*ο nat-Harzes, 0,002 Gewichtsteile Sillconöl und 80 Gewichtstelle Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μπι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,3 μπι auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 11-1 erhielt.

Beispiel 29
(Aufzeichnungsmaterial No. 11-2)

Beispiel 28 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verblndung (2-20) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographüches Aufzeichnungsmaterial No. 11-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,6 pm erhalten wurde.

Beispiel 30

(Aufzeichnungsmaterial No. 11-3)

Beispiel 28 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-36) ersetzt wurde, so daß ein eiektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 11-3 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von ! 8,0 μπτι erhalten wurde.

Beispiel 31
(Aufzeichnungsmaterial No. 11-4)

Beispiel 28 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-23) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 11-4 mit einer Ladungserzeugingsschicht mit einer Dicke von 0,9 um und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,6 μπι erhalter; wurde.

i" Beispiel 32

(Aufzeichnungsmaterial No. 11-5)

Beispiel 28 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die llydra/.on-Verbindung (2-30) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 11-5 mit einer Ladungserzeugungsschicht mil einer Dicke von 1,0 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von !6.0 μηι erhalten wurde.

Beispiel H

(Aufzeichnungsmaterial No. 11-6)

Beispiel 28 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-24) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 11-6 mit einer " Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1,0 μΐη und einer Ladungsiransportschlcht mit einer Dicke von 19,3 μηι erhalten wurde.

Beispiel 34
w (Aufzeichnungsmaterial No. 12-1)

1 Gewichtsteil einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-4), 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvlnylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden In einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtstelle Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem N'äßzwischenraurn von 35 μηι aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 um auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

■«) Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-26), 10 Gewichtsteile eines Polycarbonat-Harzes, 0,002 Gewichtstelle Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μπι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100° C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 20,4 μΐη auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 12-1 erhielt.

Beispiel 35
5n (Aufzeichnungsmaterial No. 12-2) ·>

Beispiel 34 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-20) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 12-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιτι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 21,0 μπι erhalten wurde.

Beispiel 36
(Aufzeichnungsmaterial No. 12-3)

Beispiel 34 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-36) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 12-3 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 22,0 um erhalten wurde.

Beispiel 37
(Aufzeichnungsmaterial No. 12-4)

Beispiel 34 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon- s Verbindung (2-23) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 17-4 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,5 μηι erhalten wurde.

Beispiel 38

(Aufzeichnungsmaterial No. 12-5)

Beispiel 34 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-30) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 12-5 mit einer i> Laüungserzeugungsschlcht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 22,5 μηι erhalten wurde.

Beispiel 39

(Aufzeichnungsmaterial No. 12-6)

Beispiel 34 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-24) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 12-6 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Lddungstransportschicht mit einer Dicke von 19,4 μηι erhalten wurde.

Beispiel 40
(Aufzeichnungsmaterial No. 12-7) JO

Beispiel 35 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyra'-Harz durch ein Polyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographlsches Aufzeichnungsmaterial No. 12-7 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,6 μπι erhalten wurde.

Beispie! 4!
(Aufzeichnungsmaterial No. 13-1)

1 Gewichtstell einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-5), 19 Gewichtstelle Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtstelle Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μπι aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μπι auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-26), 10 Gewichtstelle eines Polycarbonat-Harzes, 0,002 Gewichtsteile Siliconöl und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung so gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μπι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100° C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,1 μΐη auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 13-1 erhielt.

Beispiel 42
(Aufzeichnungsmaterial No. 13-2)

Beispiel 41 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-20) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 13-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,2 μπι erhalten wurde.

Beispiel 43
(Aufzeichnungsmaterial No. 13-3)

Beispiel 41 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-36; ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 13-3 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 pm und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18.5 μητι erhalten wurde.

Beispiel 44

(Aufzeichnungsmaterial No. 13-4)

Beispiel 41 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-^1:1 Verbindung (2-23) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 13-4 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer'Dicke von 0,8 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,7 pm erhalten wurde.

Beispiel 45

(Aufzeichnungsmaterial No. 13-5)

Beispiel 41 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-30) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 13-5 mit einer ^2> Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16,3 um erhalten wurde.

Beispiel 46
-'" (Aufzeichnungsmaterial No. 13-6)

Beispiel 41 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-24) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 13-6 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von -¹⁵ 19.2 um erhalten wurde.

Beispiel 47
(Aufzeichnungsmaterial No. 13-7)

Beispiel 4I! wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Poylvinylbutyral-Harz durch ein Polyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophoiographisches Aufzeichnungsmaterial No. 13-7 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,8 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 18,7 μηι erhalten wurde.

Beispiel 48
(Aufzeichnungsmaterial No. 14-1)

^Sl' 1 Gewichtstei! einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-6), 19 Gewichtstelle Tetrahydrofuran und 6 Gewlchtsteile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden In einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtstelle Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μπι aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80'C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1,0 μηι auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-26), 10 Gewichtsteile eines Polycarnonat-Harzes, 0.002 Gewlchtsteile Siliconöl und 80 Gewichtstelle Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung

⁶" gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μηι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80" C und dann 5 Minuten lang bei 100° C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,0 μηι auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. ^l 4-1 erhielt.

Beispiel 49
(Aurzelchnungsmaterial No. 14-2)

Beispiel 48 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon- s Verbindung (2-20) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 14-2 mit einer Ladungserzeugungsschlcht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,8 μΐη erhalten wurde.

Beispiel 50

(Aufzeichnungsmaterial No. 14-3)

Beispiel 48 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-36) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 14-3 mit einer is Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1,0 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,6 μηι erhalten wurde.

Beispiel 51
(Aufzeichnungsmaterial No. 14-4)

Beispiel 48 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-23) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 14-4 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 pm und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von

17,0 um erhalten wurde.

Beispiel 52
(Aufzeichnungsmaterial No. 14-5) M)

Beispiel 48 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-30) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 14-5 mit einer Ladur.äserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16,3 μπι erhalten wurde.

Beispiel 53
(Aufzeichnungsmaterial No. 14-6)

Beispiel 48 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-24) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 14-6 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von

19.1 μηι erhalten wurde.

Beispiel 54
(Aufzeichnungsmaterial No. 15-1)

I Gcwichtstell einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-7), 19 Gewichtstelle Tetrahydrofuran und 6 Gewichts- sn lelle einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes (5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugel- i|

mühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gcwichtstelle Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 μηι aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μηι auf ;j

der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtstelle der Hydrazon-Verbindung (2-26), 10 Gewichtstelle eines Polycarbo- >]

nai-llarzes, 0,002 Gewichtsteile Slliconöl und 80 Gewichtstelle Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem NiilJ/wisfhcnraum von 20Ü μπί aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16,8 μπι auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 15-1 erhielt.

Beispiel 55
(Aufzeichnungsmaterial No. 15-2)

Beispiel 54 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-20) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmateria! No. 15-2 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μΐη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 16,9 μηι erhalten wurde.

ίο Beispiel 56

(Aufzeichnungsmaterial No. 15-3)

Beispiel 54 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung. (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-36) ersetzt wurde, so daß ein elektrcphotcgraphisches Aufzeichnungsmaterial No. 15-3 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιη una einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,2 μηι erhalten wurde.

Beispiel 57

(Aufzeichnungsmaterial No. 15-4)

Beispiel 54 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-23) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 15-4 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 15,5 μτη erhalten wurde.

Beispiel 58
-"» (Aufzeichnungsmaterial No. 15-5)

Beispiel 54 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-30) ersetzt wurc·.", so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 15-5 mit einer Ladungserzeugungsschlch* mit einer Dicke von 0,9 um und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von ■'^ 17,8 μπι erhalten wurde.

Beispiel 59
(Aufzeichnungsmaterial No. 15-6)

Beispiel 54 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-24) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 15-6 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μτη und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,1 !im erhalten wurde.

Beispiel 60
(Aufzeichnungsmaterial No. 15-7)

5" Beispiel 55 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvlnylbutyral-Harz durch ein Polyester-Harz ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 15-7 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μηι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,7 um erhalten wurde.

Beispiel 61

(Aufzeichnungsmaterial No. 16-1)

1 Gewichtsteil einer Bisazo-Verbindung der Formel (1-8), 19 Gewichtslelle Tetrahydrofuran und 6 Gewlchtsw teile einer Tetrahydrofuran-Lösung eines Polyvinylbutyral-Harzes '5 Gewichtsprozent) wurden in einer Kugelmühle gemahlen.

Zu der so gemahlenen Mischung wurden 104 Gewichtsteile Tetrahydrofuran unter langsamem Rühren zugegeben. Die so hergestellte Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberflüche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 35 um aufgebracht und dann ''"· 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von Ο,¹¹ μηι auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

Darüber hinaus wurden 10 Gewichtsteile der Hydrazon-Verbindung (2-26), IO Gewichtstelle eines Polycarbonat-Harzcs. 0,002 Gewichtstelle Siliconöl und 80 Gewlchtsteile Tetrahydrofuran zur Herstellung einer Lösung

gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht mittels einer Rakel mit einem Naßzwischenraum von 200 μυι aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,1 μηι auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 16-1 erhielt.

Beispiel 62
(Aufzeichnungsmaterial No. 16-2)

Beispiel 61 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-20) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 16-2 mit einer Ladung&erzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,8 μπι erhalten wurde.

Beispiel 63
(Aufzeichnungsmaterial No. 16-3)

Beispiel 61 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-36) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. '.ί··3 mit einer Lauungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladurigstranspcrtschicht rr.it einer Dicke vors 18,4 pm erhalten wurde.

Beispiel 64

(Aufzeichnungsmaterial No. lü-4)

Beispiel 61 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-23) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 16-4 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μπι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 17,0 μηι erhalten wurde.

Beispiel 65

(Aufzeichnungsmaterial No. 16-5)

Beispiel 61 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbindung (2-30) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 16-5 mit ein-2t Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιτι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von -»o 16,2 μίτι erhalten wurde.

Beispiel 66
(Aufzeichnungsmaterial No. 16-6)

Beispiel 6i wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Hydrazon-Verbindung (2-26) durch die Hydrazon-Verbinaung (2-24) ersetzt wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 16-6 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιτι und einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von 19,8 μΐη erhalten wurde.

Beispiel 67
(Aufzeichnungsmaterial Nc. 16-7)

Beispiel 62 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyral-Harz durch ein Polyester-Harz crsctzi wurde, so daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial No. 16-7 mit einer Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 0,9 μιτι und einer Ladungstransportschlcht mit einer Dicke von 18,4 μπι erhalten wurde.

Jedes der so hergestellten elektrophotographlschen Aufzeichnungsmaterialien wurde Im Dunkeln unter Anwendung einer Korona-Entladung von -6 kV für 20 Sekunden Dauer negativ geladen, und das Oberflächenpotcntial Vs (Volt) eines jeden Aufzeichnungsmaterials mit Hilfe eines »Paper Analyzer« gemessen. Man ließ dann jedes Aufzeichnungsmaterial im Dunkeln 20 Sekunden stehen, ohne Irgendeine Ladung aufzubringen, und es wurde das Oberflächenpoientlal Vo (Volt) des Aufzeichnungsmaterials mit dem »Paper Analyzer« gemessen. Jedes Aufzeichnungsmaterial wurde dann mit einer Wolframlampe In einer selchen Welse belichtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der belichteten Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials 20 Ix betrug, und es wurde die zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials Vo (Volt) auf 1/2 erforderliche Belichtung El/2 (Ix ■ s) gemessen. Die zur Herabsetzung des anfänglichen Oberflächenpotentials Vo (Volt) auf 1/10 erforderliche Beiich-

tung El/10 (Ix s) wurde ebenfalls gemessen. Die Ergebnisse sind In der Tabelle I niedergelegt.

Um die Vorteile der vorliegenden Erfindung weiter zu erläutern, wurden die nachfolgenden schlchlförniig aufgebauten Aufzeichnungsmaterialien zu Verglelchszwecken hergestellt:

* Verglelchsbelsplel 1

(Vergleichs-Aufzelchnungsmaterlal No. I)

In einer Vakuumkammer mit einem Vakuum von 10~⁵ mm Hg wurde ein Aluminiumblech (als Schichtträger) '" über N.N'-Dimethylperylen^A'J.lO-tetracarboxyldllmld, das als ladungserzeugendes Material diente, in einer Verdampfungsquelle angeordnet. Das N.N'-DlmethylperylenOAi.lO-tetracarboxyldilmld wurde auf 350" C erhitzt und die Verdampfung 3 Minuten lang zur Ausbildung einer Ladungserzeugungsschlchl auf dem Aluminiumblech durchgeführt.

Eine Lösung, bestehend aus 5 Gewichtsteilen 2,5-Bls(4-diäthylamlnophenyl)-l,3.4-oxadiazol. 5 Gewicht.stcilen

'* eines Polyester-Harzes und 90 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, wurde als Schicht auf die Ladungserzeugungsschicht aufgebracht und 5 Minuten lang bei 120°C getrocknet, so daß eine Ladungsiransportschlcht mit einer Dicke von etwa IO μηι auf der Ladungserzeugungsschlcht ausgebildet wurde, wodurch man das Vcrglelchs-Aufzeichnungsmaterial No. 1 erhielt.

²" Vergleichsbelsplel 2

(Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial No. 2)

1.08 Gewlchtsteiie Chlordian-Blau (ein Pigment vom Benzldin-Typ), das als ladungserzeugendes Material

- dieme, wurde in 24.46 Gewichtsteilen Äthylendlamin gelöst. Zu dieser Lösung wurden unter Rühren 20,08 Gewichtsteile n-Butylamin und anschließend 54,36 Gewichtstelle Tetrahydrofuran zugegeben, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht-Beschichtungsflüsslgkelt erhalten wurde. Die Ladungserzeugungsschlcht-Beschichtungsflüssigkeit wurde als Schicht mittels einer Rakel auf eine liumlnium-bedampfte Folie aufgebracht und dann 5 Minuten lang bei 80° C getrocknet, wodurch auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium eine

-"' Ladungserzeugfigsschicht mit einer Dicke von etwa 0.5 μΐη ausgebildet wurde.

Eine Lösung von 1 Gewichtsteil l-Phenyl-3-(4-dläthy!amlnostyryl)-5-(4-diäthylamlnophenyl)-pyrazolin. I Gewichtstoil Polycarbonat-Harz und 8 Gewichtstellen Tetrahydrofuran wurde als Schicht auf die obenbeschriebene I adungserzeugungsschicht mittels einer Rakel aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 80° C und dann 5 Minuten lang bei IOO^; C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa

- 20 μπι auf der Ladungserzeugungsschlcht ausgebildet wurde, wodurch man ein schachtförmig aufgebautes Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial No. 2 erhielt.

Vergleichsbeispiel 3
^4r' (Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial No. 3)

2 Gewichtsteile 2.7-Bis[2-hydroxy-3-(2.4-dimethoxy-5-chlorphenylcarbamoyl)-l-naphthylazo!]-9-iluorenon, das als ladungserzeugendes Material dieme, und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle zur Herstellung einer Dispersion gemahlen. Diese Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfiache einer ⁴^ Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgebracht und dann bei Raumtemperatur getrocknet, wodurch eine Ladungserzeugungsschicht mit einer Dicke von 1 μηι auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium ausgebildet wurde.

2 Gewichtsteile 2.5-Bis(4-diäthylaminophep.yl)-l,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile eines Polycarbonat-Harzes und 46 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden zur Herstellung einer Ladungstransportschicht-Beschichtungslösung -'" gemischt. Diese Lösung wurde als Schicht auf die obenbeschriebene Ladungserzeugungsschicht mit einer Rakel aufgebracht urJ dann 10 Minuten bei !20⁵C getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer F'<ckc von 10 um auf der Ladungserzeugungsschicht ausgebildet wurde, wodurch man ein Verglelchs-Aufzelchnungsmaterial No. 3 erhielt.

^s? Vergleichsbeispiel 4

(Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial No. 4)

1 Gewichtsteil eines Polyester-Harzes. 1 Gewichtsteil 2.7-Bis[2-hydroxy-3-(4-chlorphenylcarbamoyl)-l-naph- <·" thylazol-9-fluorenon. das ein Bisazo-Pigment vom Fluorenon-Typ war, und 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle zur Herstellung einer Disperson gemahlen.

Diese Dispersion wurde als Schicht auf die Aluminiumoberfläche einer Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgebracht und dann IO Minuten lang bei 100° C zur Herstellung einer photoleitfähigen Schicht mit einer Dicke von 7 μηι auf der Polyester-Folie mit aufgedampftem Aluminium getrock^f'^; net, wodurch man ein Vergleichs-Aufzeichnungsmaterial No. 4 erhielt.

Die elektrostatischen Eigenschaften dieser Vergleichs-Aufzeichnungsmaterialien wurden unter den Bedingungen gemessen, die in den Beispielen mit den erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien angegeben sind. Die Ergebnisse werden in der Tabelle II gezeigt.

1 Τ?

Tabelle I

Aufzeichnungsmaleria!

Vpo EI/2 El/10

(Volt) (lux · sec) (lux · sec)

1-1 1-2 1-3 1-4 3-1 3-2 4-1

No.
No.
No.
No.

No.
No.

No. 4-2

No. 4-3

Nn 5-1

No. 5-2

No. 5-3

No. 6-1

No. 6-2

No. 7-1

No. 7-2

No. 7-3

No. 8-1 No. 8-2 No. 8-3

No. 9-1

No. 9-2

No. 9-3

No. 9-4

No. 9-5

No. 9-6

No. 9-7

No. 11-1 No. 11-2 No. 11-3 No. 11-4 No. 11-5 No. 11-6 No. 12-1 No. 12-2 No. 12-3 No. 12-4 No. 12-5 No. 12-6 No. 12-7 No. 13-1 No. 13-2 No. 13-3 No. 13-4 No. 13-5

-779 -915 -810 -583

-751 -842

-812 -865 -820

-865

-1005

-964

-705 -796 -870 -973 -840

-473 -587 -527

-790 -938 —851 -944 -619 -1048 -924

-740 -902 -829 -909 -581 -969

-812 -900 -860 -905 -800 -800 -800

-827 -1032

-915 -1018

-735

1,2	2,6
1,1	2,4
1,2	2,4
0,9	1,8
1,2	2,5
1,1	2,4
1,6	3,6
1,5	3,3
1,5	3,3
2,1	4,4
2,0	4,3
2,1	4,3
2,3	4,7
2,1	4,4
1,0	2,1
1,3	2,7
1,2	2,4
1,7	3,4
1,6	3,3
1,7	3,3
1,2	2,3
1,2	2,5
1,1	2,3
1,4	2,8
1,0	2,0
1,3	2,2
1,1	2,2
1,2	2,3
1,3	2,6
1,2	2,4
1,4	2,9
1,2	2,6
1,2	2,5
1,5	3,2
1,6	3,5
1,5	3,2
1,8	3,9
1,4	2,8
1,6	3,6
1,5	3,1
2,3	4,5
2,3	4,7
2,2	4,4
2,7	4,9
2,0	3,9

Sj

29

	3149	685	El/10 (lux ■ sec)
Fortsetzung			4,9
Aufzeichnungs material	Vpo (Volt)	El/2 (lux ' sec)	4,3
No. 13-6	-1112	2,5	3,9
No. 13-7	-983	2,1	4,3
No. 14-1	-600	1,9	3,7
No. 14-2	-731	2,1	4,6
No. 14-3	-620	1,8	3,4
No. 14-4	-742	2,2	4,7
No. 14-5	-504	1,7	4,4
No. 14-6	-680	2,3	4,7
No. 15-1	-812	2,0	4,3
No. 15-2	-893	2,1	5.1
No. 15-3	-900	2,0	3,8
No. 15-4	-895	2,4	4,9
No. 15-5	-700	1,9	4,1
No. 15-6	-985	2,2	3,1
No. 15-7	-905	1,9	3,2
No. 16-1	-572	1,5	2,9
No. 16-2	-730	1,5	3,7
No. 16-3	-638	1,4	2,9
No. 16-4	-716	1,8	3,3
No. 16-5	-441	1,4	3,0
No. 16-6	-873	1,6
No. 16-7	-732	1,4	El/10 (lux - sec)
Tabelle II			27,0
Vergleichs- Aufzeithnungs- material	Vpo (Volt)	El/2 (lux · sec)	4,1
No. 1	-960	5,4	11,0
No. 2	-603	1,9	39,2
No. 3	-993	5,1
No. 4	-114	9,6

Wie aus den Tabellen I und II zu ersehen ist, haben die elektrophotographischen Aufzelchnungsmaterialicn mit einer photoleitfähigen Doppelschicht gemäß der vorliegenden Erfindung eine höhere Lichtempfindlichkeit und ein niedrigeres Rest-Oberflächenpotential als die Verglelchs-Aufzeichnungsmaterialien No. I bis No. 4.

55 Weiterhin weisen die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien gegenüber dem Verglelchs-Aufzcichnungsmaterial No. 2 mit einer photoleitfählgen Doppelschicht insofern einen Vorteil auf, als kein toxisches organisches AmIn für ihre Herstellung erforderlich Ist.

Die erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien wurden jeweils in einem kommerziell erhältlichen elektrophotographischen Kopiergerät eingebaut und der Kopiervorgang lOOOOmal wiederholt. Von allen erflndungs-

6° gemäßen Aufzeichnungsmaterialien wurden saubere und klare Kopien erhalten. Dies zeigt anschaulich, dall diese Aufzeichnungsmaterialien auch bei wiederholtem Einsatz eine ausgezeichnete Haltbarkeil besitzen.

Hierzu 1 Blatt

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Auszeichnungsmaterial, enthaltend einen elektrisch leitenden Schichtträger und eine photoleltfählge Doppelschicht, die aus einer Ladungserzeugungsschicht mit einer vom Fluorenon abgeleiteten Blsazoverblndung als ladungserzeugendes Material und einer Ladungstransportschicht mit einem vom Phenylhydrazon abgeleiteten ladungstransportlerenden Material besteht, dadurch gekennzeichnet, daß