DE4130062A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

Info

Publication number
DE4130062A1
DE4130062A1 DE4130062A DE4130062A DE4130062A1 DE 4130062 A1 DE4130062 A1 DE 4130062A1 DE 4130062 A DE4130062 A DE 4130062A DE 4130062 A DE4130062 A DE 4130062A DE 4130062 A1 DE4130062 A1 DE 4130062A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
charge
layer
substance
generating
transporting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE4130062A
Other languages
English (en)
Other versions
DE4130062C2 (de
Inventor
Masami Kuroda
Masayo Amano
Noboru Furusho
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Electric Co Ltd filed Critical Fuji Electric Co Ltd
Publication of DE4130062A1 publication Critical patent/DE4130062A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4130062C2 publication Critical patent/DE4130062C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
    • G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Photoleiter für die Elektrophotographie und insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Verbindung als ladungstransportierende Substanz in der photoempfindlichen Schicht auf einem elektroleitenden Träger enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet wurden, umfassen anorganische photoleitende Substanzen, wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen von anorganischen photoleitenden Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln bzw. Harzbindern, organische polymere photoleitende Substanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, und Dispersionen von derartigen organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindern.
Von Photoleitern werden die folgenden Funktionen gefordert:
Halten einer elektrischen Oberflächenladung im Dunkeln;
Erzeugen einer elektrischen Ladung beim Aufnehmen von Licht und
Transportieren einer elektrischen Ladung beim Aufnehmen von Licht.
Sie werden in zwei Typen von Photoleitern unterteilt, nämlich Photoleiter vom sogenannten Monoschichttyp und Photoleiter vom sogenannten Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit allen drei obengenannten Funktionen und die letztgenannten umfassen in ihrer Funktion unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung von elektrischer Ladung, eine andere zum Halten der elektrischen Oberflächenladung im Dunkeln und zum Transport der elektrischen Ladung beim Aufnehmen von Licht beiträgt.
In einem elektrophotographischen Verfahren, in dem ein Photoleiter der obengenannten Art verwendet wird, wird beispielsweise ein Carlson-System zur Bilderzeugung angewendet. Die Bilderzeugung nach diesem System umfaßt die folgenden Schritte:
ein Photoleiter wird einer Koronaentladung im Dunkeln zum Laden des Photoleiters ausgesetzt;
die Oberfläche des beladenen Photoleiters wird bildweise, basierend auf einem Manuskript oder einer Kopie, die beispielsweise Buchstaben und/oder Bilder enthält, belichtet, um ein latentes elektrostatisches Bild zu erzeugen;
das gebildete latente elektrostatische Bild wird mit einem Toner entwickelt;
und das entwickelte Tonerbild wird auf einen Träger, beispielsweise einen Papierbogen übertragen, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren.
Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter den folgenden Schritten unterworfen:
Entfernen der elektrischen Ladung;
Entfernen des restlichen Toners (Reinigung);
Neutralisation der restlichen Ladung mit Licht (Tilgung); usw.;
damit er für einen neuen Gebrauch bereit ist.
Photoleiter für die Elektrophotographie, in denen von photoempfindlichen organischen Verbindungen Gebrauch gemacht wird, wurden erst vor kurzem in praktischen Gebrauch genommen, da sie vorzugsweise vorteilhafte Eigenschaften, wie Flexibilität, thermische Stabilität und/oder filmbildende Eigenschaften, aufweisen. Beispielsweise sind eine Vielzahl von ladungstransportierenden Substanzen bekannt, wie eine Oxadiazolverbindung (beschrieben in US-Patent 31 89 447), eine Pyrazolinverbindung (beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung 2023/1984), eine Hydrazonverbindung (beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung 42 380/1979 oder der japanischen Patentveröffentlichung 101 844/1982), ein Triarylamin (beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung 32 327/1983) und einer Stilbenverbindung (beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung 198 043/1983).
Obwohl organische Materialien eine Anzahl von obengenannten vorteilhaften Eigenschaften aufweisen, mit denen anorganische Materialien nicht ausgestattet sind, ist es jedoch eine Tatsache, daß keine organischen Materialien erhalten wurden, die alle für ein in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendetes Material erforderlichen Eigenschaften, gegenwärtig voll zufriedenstellend erfüllen. Spezielle Probleme, die organische Materialien mit sich bringen, betreffen Photoempfindlichkeit und Eigenschaften bei kontinuierlich wiederholtem Gebrauch.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtung und Druckern verwendet werden kann, wobei der Photoleiter eine hohe Photoempfindlichkeit und hervorragende Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch durch die Verwendung eines neuen organischen Materials aufweist, das bisher nicht als Ladungstransportsubstanz in der photoempfindlichen Schicht verwendet wurde.
In der ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie:
einen elektroleitenden Träger; und
eine auf diesen elektroleitenden Träger aufgebrachte photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz und mindestens eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung, als ladungstransportierende Substanz enthält:
worin R₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, gewählt ist, R₂ und R₃ jeweils aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, gewählt sind, wobei die letzten beiden Gruppen daraus substituiert sein können, und n die ganze Zahl 1 oder 2 ist.
Dabei kann die photoempfindliche Schicht eine Monoschicht, die eine ladungserzeugende Substanz und eine ladungstransportierende Substanz enthält, sein.
Die photoempfindliche Schicht kann zusammengesetzt sein aus einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält und einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält und auf die ladungserzeugende Schicht aufgebracht ist.
Die photoempfindliche Schicht kann zusammengesetzt sein aus einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält und einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält und auf die ladungstransportierende Schicht laminiert ist.
In der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie:
einen elektroleitenden Träger; und
eine auf diesen elektroleitenden Träger aufgebrachte photoempfindliche Schicht, die eine ladungstransportierende Substanz und mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Verbindung, als ladungstransportierende Substanz enthält:
worin R₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, gewählt ist, R₅ und R₆ jeweils aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe, gewählt sind, wobei die letzten beiden Gruppen daraus substituiert sein können, und m die ganze Zahl 1 oder 2 ist.
Dabei kann die photoempfindliche Schicht eine Monoschicht, die eine ladungserzeugende Substanz und eine ladungstransportierende Substanz enthält, sein.
Die photoempfindliche Schicht kann zusammengesetzt sein aus einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält, und einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält und auf die ladungserzeugende Schicht laminiert ist.
Die photoempfindliche Schicht kann zusammengesetzt sein aus einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält, und einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält und die auf die ladungstransportierende Schicht laminiert ist.
Die durch die allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellten Verbindungen werden zum erstenmal als ladungstransportierende Substanzen mit hervorragenden Eigenschaften in der vorliegenden Erfindung zur Verfügung gestellt.
Für die Verwendung der obengenannten, durch die allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellten Verbindungen in der photoempfindlichen Schicht, gibt es kein früheres Beispiel. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben eine Vielzahl von organischen Materialien gründlich untersucht, um die obengenannten Probleme zu lösen und haben eine Vielzahl von Versuchen mit diesen Materialien durchgeführt und haben als Ergebnis ermittelt, daß die Verwendung der speziellen, durch die obengenannte allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellten Verbindungen als ladungstransportierende Substanzen zur Verbesserung der elektrophotographischen Eigenschaften, sehr wirkungsvoll ist, obwohl es dafür bisher keine zufriedenstellende technische Erklärung gibt. Auf der Basis dieser Erkenntnis haben sie Photoleiter für die Elektrophotographie erhalten, die eine hohe Empfindlichkeit und gute Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch aufweisen.
Die obengenannte und andere Aufgaben, Wirkungen, Eigenschaften und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung der Ausführungsformen in Verbindung mit den begleitenden Zeichnungen deutlicher.
Die Fig. 1 bis 3 zeigen schematische Querschnitte von erfindungsgemäßen Photoleitern.
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der eine neue Verbindung als Ladungstransportsubstanz in der photoempfindlichen Schicht enthält, kann in Abhängigkeit von der Art der Verwendung dieser Verbindung in Form von jeder der Strukturen der Fig. 1, 2 und 3 vorliegen.
Die Fig. 1, 2 und 3 zeigen schematische Querschnitte der verschiedenen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt einen Photoleiter vom Monoschichttyp. Ein elektroleitender Träger 1 ist mit einer photoempfindlichen Schicht 2a versehen. Die photoempfindliche Schicht 2a umfaßt eine ladungserzeugende Substanz 3 und eine neue Verbindung als ladungstransportierende Substanz 5, die nachstehend beschrieben wird, wobei beide Substanzen in einem Harzbinder dispergiert sind, so daß die photoempfindliche Schicht 2a als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Ein elektroleitender Träger 1 ist mit einer laminierten photoleitenden Schicht 2b versehen, wobei eine untere Schicht des Laminats eine ladungserzeugende Schicht 4 ist, die eine ladungserzeugende Substanz als Hauptkomponente umfaßt, und eine obere Schicht eine ladungstransportierende Schicht 6 ist, die eine spezielle Verbindung als eine ladungstransportierende Substanz enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2b als Photoleiter wirkt. Wenn nötig, kann allgemein eine Schutzschicht 7 vorhanden sein, wie in Fig. 3 gezeigt wird.
Fig. 3 zeigt einen Photoleiter von einem anderen Laminattyp, mit einer photoempfindlichen Schicht 2c, die eine, gegenüber der Struktur aus Fig. 2, umgekehrte Struktur aufweist. Ein elektroleitender Träger 1 ist mit einer laminierten photoempfindlichen Schicht 2c versehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungstransportierende Schicht 6 ist, die eine spezielle Verbindung als eine ladungstransportierende Substanz umfaßt und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4 ist, die eine ladungserzeugende Substanz 3 umfaßt. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise entsprechend der positiven Ladungsart (positive charge mode) verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen weiterhin eine Schutzschicht 7 aufgebracht sein, wie in Fig. 3 gezeigt wird, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen.
Demzufolge gibt es zwei verschiedene Typen von Schichtstrukturen in dem Photoleiter. Der Grund dafür ist, daß für die Verwendung eines Photoleiters mit der Schichtstruktur gemäß Fig. 2 entsprechend der positiven Ladungsart bisher noch keine ladungstransportierenden Substanzen gefunden wurden, die an die positive Ladungsart angepaßt werden konnten. Demgemäß ist derzeit ein Photoleiter mit einer Schichtstruktur gemäß Fig. 3 erforderlich, wenn die positive Ladungsart angewendet wird.
Ein Photoleiter gemäß Fig. 1 kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer speziellen Verbindung als ladungstransportierende Substanz und einem Harzbinder, und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf einen elektroleitenden Träger hergestellt werden.
Ein Photoleiter gemäß Fig. 2 kann wie folgt hergestellt werden:
Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf einem elektroleitenden Träger durch Vakuumabscheidung oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbinder auf einem elektroleitenden Träger;
anschließend Aufbringen einer Lösung aus einer speziellen Verbindung als einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbinder auf die erhaltene Schicht; und anschließend Trocknen.
Ein Photoleiter gemäß Fig. 3 kann wie folgt hergestellt werden:
Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer speziellen Verbindung als einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbinder auf einen elektroleitenden Träger; und
Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf der erhaltenen Überzugsschicht durch Vakuumabscheiden oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbinder auf der Überzugsschicht;
anschließend Bildung einer Schutzschicht.
Der elektroleitende Träger 1 dient als Elektrode des Photoleiters und als Träger für eine darauf aufgebrachte Schicht oder Schichten. Der elektroleitende Träger kann in der Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films vorliegen und kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel oder anderen Materialien, die oberflächenbehandelt werden, damit sie elektroleitend sind, wie derartig behandeltes Glas oder derartig behandeltes Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbinder oder durch Abscheidung einer ladungserzeugenden Substanz durch Vakuumabscheidung oder ähnliche Techniken, wie oben beschrieben, gebildet und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung, wenn sie Licht aufnimmt. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht nicht nur bei der Erzeugung von Ladung eine hohe Leistungsfähigkeit aufweist, sondern auch bei der Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungstransportierende Schicht 6 und jede Schutzschicht 7, deren Eigenschaften gewünschtenfalls so wenig wie möglich abhängig von dem elektrischen Feld sind, einzubringen und sogar bei elektrischen Feldern niedriger Intensität hoch ist.
Brauchbare ladungserzeugende Substanzen umfassen metallfreie Phthalocyanine, Phthalocyaninverbindungen, wie Titanylphthalocyanin; verschiedene Azo-, Chinon- und Indigopigmente; Farbstoffe, wie Cyanin-, Squarylium-, Azulen- und Pyriliumverbindungen; und Selen und Selenverbindungen. Daraus kann eine geeignete Verbindung in Abhängigkeit von dem Wellenlängenbereich der Lichtquelle gewählt werden, die für die Bilderzeugung verwendet wird. Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht wird abhängig von dem Extinktionskoeffizienten der darin verwendeten ladungserzeugenden Substanz im Hinblick auf die Funktion der Schicht eine elektrische Ladung zu erzeugen, bestimmt, sie ist aber im allgemeinen 5 µm oder geringer, vorzugsweise 1 µm oder geringer. Es ist auch möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptkomponente in Mischung mit einer ladungstransportierenden Substanz usw. zu bilden.
Harzbinder umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Vinylchloridharze, Epoxyharze, Diallylphthalatharze, Silikonharze und Methacrylatesterhomopolymere und Copolymere, die entweder einzeln oder in einem geeigneten Zusammensetzungsverhältnis verwendet werden können.
Die ladungstransportierende Schicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine durch die obengenannte allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellte Verbindung, die später im Detail beschrieben wird, als organische ladungstransportierende Substanz in einem Harzbinder enthält. Die ladungstransportierende Schicht dient als eine Isolatorschicht im Dunkeln, um die elektrische Ladung des Photoleiters zu halten, und erfüllt die Aufgabe des Transportierers einer elektrischen Ladung, die von der ladungserzeugenden Schicht bei der Aufnahme von Licht eingebracht wird. Die Harzbinder umfassen Polycarbonate, Polyester und Methacrylatesterhomopolymere und -copolymere.
Das Verhältnis der durch die obengenannte allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellten Verbindungen zu dem Harzbinder beträgt 30 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 60 Gew.-%. Chloroform, Dichlormethan, Benzol, Toluol, Methylethylketon, Tetrahydrofuran und andere werden als Lösungsmittel verwendet.
Die Schutzschicht 7 hat die Aufgabe, eine elektrische Ladung, die durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugt wird, aufzunehmen und zu halten und die Eigenschaft, Licht, auf das die ladungserzeugende Schicht reagieren soll, durchzulassen. Es ist notwendig, daß die Schutzschicht Licht beim Belichten des Photoleiters durchläßt und es zuläßt, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht, und dann der Einführung einer elektrischen Ladung ausgesetzt wird, die in der ladungserzeugenden Schicht zur Neutralisierung erzeugt wurde, und eine elektrische Oberflächenladung löscht.
Materialien, die in der Überzugsschicht brauchbar sind, umfassen organische isolierende filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide. Derartige organische Materialien können auch in Mischung mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂ oder einem Material zur Erniedrigung des elektrischen Widerstandes, wie einem Metall oder einem Metalloxid, verwendet werden. Materialien, die in der Überzugsschicht verwendet werden können, sind nicht begrenzt auf organische isolierende Materialien zur Filmbildung, und umfassen des weiteren anorganische Materialien wie SiO₂, Metalle und Metalloxide, die als Überzugsschicht durch eine geeignete Methode, wie Vakuumabscheidung, Abscheidung oder Zerstäuben, gebildet werden können.
Aus der Sicht der vorstehenden Beschreibung ist es erwünscht, daß das Material, das in der Schutzschicht verwendet wird, so transparent wie möglich in dem Wellenlängenbereich ist, in dem die ladungserzeugende Substanz die maximale Lichtabsorption erreicht.
Obwohl die Dicke der Überzugsschicht von dem Material oder ihrer Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich so gewählt werden, daß sie keine nachteilige Wirkung, einschließlich einem Ansteigen eines Restpotentials, bei kontinuierlich wiederholtem Gebrauch erzeugt.
Die erste Gruppe der Verbindungen, die als ladungstransportierende Substanzen verwendet werden, wird durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt:
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten, durch die obengenannte Formel (I) dargestellten Verbindungen können leicht durch eine Wittig-Reaktion synthetisiert werden, d. h. durch Umsetzung der durch die folgende allgemeine Formel (1) dargestellten Aldehyde, mit dem Wittig-Reagenz (2) oder (3):
worin R₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe gewählt ist, und n die ganze Zahl 1 oder 2 ist.
worin R₂ und R₃ jeweils aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe gewählt sind, wobei die beiden letzten Gruppe daraus substituiert sein können.
worin R₅ und R₆ jeweils aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterozyklischen Gruppe gewählt sind, wobei die letzten beiden Gruppen daraus substituiert sein können.
So erhaltene spezielle Beispiele der durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindung umfassen:
Die zweite Gruppe der als ladungstransportierende Substanzen verwendeten Verbindungen wird durch die folgende allgemeine Formel (II) dargestellt:
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten, durch die obengenannte Formel (II) dargestellten Verbindungen, können leicht durch die Wittig-Reaktion hergestellt werden, d. h. durch Umsetzung der durch die folgende allgemeine Formel (4) dargestellten Aldehyde mit dem Wittig-Reagenz (2) oder (3):
worin R₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe gewählt ist, und m die ganze Zahl 1 oder 2 ist.
So erhaltene spezielle Beispiele der durch die allgemeine Formel (II) dargestellten Verbindungen umfassen:
Im folgenden werden Beispiele angegebenn, worin verschiedene durch die allgemeine Formel (I) oder (II) dargestellte Verbindungen zur Herstellung von Photoleitern verwendet werden.
Beispiel 1
50 Gew.-Teile von metallfreiem Phthalocyanin (H₂ Pc) vom X-Typ und 100 Gew.-Teile der obengenannten Verbindung I-1 wurden zusammen mit 100 Gew.-Teilen eines Polyesterharzes (Vylon 200®, hergestellt durch Toyobo Co., Ltd.) und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit Hilfe eines Mischers 3 h geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen mit abgeschiedenem Aluminium versehenen Polyesterfilm (Al-PET) als elektroleitender Träger mit Hilfe des Drahtbarren-Verfahrens (wire bar method) aufgebracht, um eine photoempfindliche Schicht mit einer Dicke im trockenen Zustand von 15 µm herzustellen.
Beispiel 2
80 Gew.-Teile der obengenannten Verbindung Nr. I-2 und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Panlite®, L-1225, hergestellt durch Teÿin Kasei Co., Ltd.) wurden in Methylenchlorid gelöst, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf den mit abgeschiedenem Aluminium versehenen Polyesterfilmträger, mit Hilfe des Drahtbarren-Verfahrens aufgebracht, um eine ladungstransportierende Schicht mit einer Dicke in trockenem Zustand von 15 µm herzustellen. 50 Gew.-Teile Titanylphthalocyanin (TiOPc), das 150 h mit einer Kugelmühle pulverisiert worden war, und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel mit Hilfe eines Mischers 3 h geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugslösung wurde auf die ladungstransportierende Schicht, die wie oben genannt durch das Drahtbarren-Verfahren erhalten wurde, aufgebracht, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke im trockenen Zustand von 1 µm zu erhalten und dann eine Überzugsschicht gebildet. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter hergestellt.
Beispiel 3
Eine Photoleiter wurde im wesentlichen auf dieselbe Art wie in Beispiel 2 hergestellt mit der Ausnahme, daß eine durch die folgende allgemeine Formel dargestellte Squaryliumverbindung, anstelle von TiOPc und die obengenannte Verbindung I-3 als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde:
Beispiel 4
Ein Photoleiter wurde dadurch hergestellt, daß eine photoempfindliche Schicht im wesentlichen in derselben Art gebildet wurde wie in Beispiel 2 mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, ein Bisazopigment, das beispielsweise in der japanischen Patentveröffentlichung 37 543/1972, beschrieben, anstelle von TiOPc und die obengenannte Verbindung I-4 als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der vier Photoleiter, die so hergestellt wurden, wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier- Testvorrichtung (Kawaguchi Denki-Model SP-428) gemessen.
Das Oberflächenpotential Vs [V] jedes Photoleiters ist ein anfängliches Oberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch Koronaentladung bei +6,0 kV 10 s positiv geladen wurde. Nach der Unterbrechung der Koronaentladung wurde jeder Photoleiter im Dunkeln 2 s stehengelassen, wonach das Oberflächenpotential Vd [V] jedes Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche jedes Photoleiters mit weißem Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 2 lux und der Zeit [s] bestrahlt, die für die Bestrahlung erforderlich war, um das Oberflächenpotential jedes Photoleiters so zu erniedrigen, daß die Hälfte von Vd gemessen wurde, wovon dann die halbe Abnahmebelichtungsmenge (half decay exposure amount) E1/2 [lux · s] berechnet wurde. Es wurde auch das Oberflächenpotential jedes Photoleiters nach 10 s Bestrahlung mit weißem Licht mit einer Beleuchtungsstärke von 2 lux als Restpotential Vr [V] gemessen. Wie für die Photoleiter der Beispiele 1-3 konnte eine hohe Empfindlichkeit für Licht mit längeren Wellenlängen erwartet werden. Folglich wurden die elektrophotographischen Eigenschaften davon auch unter Verwendung eines monochromatischen Lichts mit einer Wellenlänge von 780 nm gemessen. Insbesondere wurden Vs und Vd von jedem Photoleiter in derselben Art wie oben beschrieben gemessen, und die halbe Abnahmebelichtungsmenge [µJ/cm²] wurde durch Bestrahlung der Photoleiteroberfläche mit einem monochromatischen Licht (Wellenlänge 780 nm) von 1 µW anstelle des weißen Lichts ermittelt, während das Restpotential Vr [V] nach 10 s Belichtung der Photoleiteroberfläche mit dem obengenannten Licht gemessen wurde. Die Ergebnisse der Messungen sind in Tabelle 1 dargestellt:
Tabelle 1
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich ist, unterschieden sich die Photoleiter der Beispiele 1 bis 3 nicht wesentlich bezüglich der in den halben Abnahmebelichtungsmengen und der Restpotentiale und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die Photoleiter der Beispiele 1 bis 3 zeigten auch hervorragende elektrophotographische Eigenschaften für Licht mit einer langen Wellenlänge von 780 nm. Diese Photoleiter der Beispiele 1 bis 3 können als Halbleiterlaserdrucker verwendet werden.
Außerdem waren die Variationen der Oberflächenpotentiale vor der Belichtung im Bereich von 70 V und die Variationen der Oberflächenpotentiale nach der Belichtung im Bereich von 10 V, wenn die Oberflächenpotentiale 100mal wiederholt gemessen wurden. Die Stabilitäten bei wiederholtem Gebrauch waren ebenfalls hervorragend.
Beispiel 5
Selen wurde auf eine Aluminiumplatte mit einer Dicke von 500 µm durch Vakuumabscheidung abgeschieden, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm zu bilden. 100 Gew.-Teile der Verbindung II-1 und 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (PCZ 200®, hergestellt durch Mitsubishi Gas Kagaku Co., Ltd.) wurden in Methylenchlorid gelöst, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde durch das Drahtbarren-Verfahren auf die ladungserzeugende Schicht aufgebracht, um eine ladungstransportierende Schicht mit einer Dicke in trockenem Zustand von 20 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde in Photoleiter hergestellt. Dieser Photoleiter wurde im Dunkeln durch eine Koronaentladung bei -6 kV 10 s beladen. Dann wurden die elektrophotographischen Eigenschaften des Photoleiters bei weißem Licht gemessen. Es wurden folgende gute Ergebnisse erzielt:
Vs=-700 V; Vr=-20 V; E1/2=1,5 lux · s.
Beispiel 6
Auf dieselbe Art wie in Beispiel 2 wurden 50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin vom X-Typ, das 150 h mit einer Kugelmühle pulverisiert worden war, und 50 Gew.-Teile Vinylchloridcopolymer (MR-100®, hergestellt durch Nihon Zeon Co., Ltd.) zusammen mit Methylenchlorid unter Verwendung eines Mischers 3 h miteinander verknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einen Aluminiumträger aufgebracht, um eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm herzustellen. Anschließend wurden 100 Gew.-Teile der vorgenannten Verbindung II-2, 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz (Panlite L-1250®) und 0,1 Gew.-Teil Silikonöl mit Methylenchlorid gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf die ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 15 µm aufgetragen, um eine Ladungstransportschicht zu bilden. So wurde ein Photoleiter erhalten.
Die elektrophotographischen Eigenschaften des so erhaltenen Photoleiters wurden in derselben Weise, wie in Beispiel 5, gemessen. Beispiel 6 zeigte folgende gute Ergebnisse:
Vs=-720 V; E1/2=1,3 lux · s.
Beispiel 7
Ein Photoleiter wurde auf dieselbe Art wie in Beispiel 6 hergestellt, mit der Ausnahme, daß ein Bisazopigment der folgenden allgemeinen Formel anstelle des metallfreien Phthalocyanins und die obengenannte Verbindung II-3 als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde:
Die elektrophotographischen Eigenschaften des so erhaltenen Photoleiters wurden auf dieselbe Art wie in Beispiel 5 gemessen.
Beispiel 7 zeigte folgende gute Ergebnisse:
Vs=-690 V; E1/2=1,4 lux · s.
Beispiel 8
Photoleiter wurden auf dieselbe Art wie in Beispiel 4 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindungen I-5 bis I-13 und II-4 bis II-14 in dieser Reihenfolge als ladungstransportierende Substanzen verwendet wurden. Die elektrophotographischen Eigenschaften der Photoleiter wurden unter Verwendung der elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung Modell SP-428 gemessen.
Die halben Abnahmebelichtungsmengen E1/2 (lux · s) wurden gemessen, wenn die Photoleiter durch Koronaentladung im Dunkeln bei +6,0 kV 10 s positiv geladen und mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lux bestrahlt wurden. Die so erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt:
Verbindung Nr.
E1/2 [lux · s]
I-5
1,2
I-6 1,5
I-6 1,8
I-7 1,6
I-8 2,2
I-9 1,6
I-10 1,5
I-11 1,7
I-12 2,2
I-13 1,8
II-4 1,5
II-5 2,1
II-6 1,8
II-6 1,6
II-7 1,9
II-8 1,5
II-9 1,9
II-10 2,1
II-11 2,9
II-12 2,3
II-13 1,7
II-14 2,0
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, sind die Photoleiter, in denen die Verbindungen I-5 bis I-13 und II-4 bis II-14 als ladungstransportierende Substanzen verwendet wurden, in bezug auf die halbe Abnahmebelichtungsmenge E1/2, zufriedenstellend.
Erfindungsgemäß zeigt ein Photoleiter mit einer photoempfindlichen, gemäß dem Monoschichttyp oder Laminattyp strukturierten Schicht auch eine hohe Empfindlichkeit und hervorragende Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch, wenn er entweder in einer positiven oder negativen Ladungsart angewendet wurde, wenn eine durch eine der vorgenannten allgemeinen Formeln (I) oder (II) dargestellte Verbindung als ladungstransportierende Substanz verwendet wurde.
Eine geeignete ladungserzeugende Substanz kann so gewählt werden, daß sie der Art der Bestrahlungslichtquelle angepaßt ist. Beispielsweise können eine Phthalocyaninverbindung, eine Squaryliumverbindung und eine Bisazoverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden, um einen Photoleiter zur Verfügung zu stellen, der in Halbleiter-Laserdruckern verwendet werden kann. Falls nötig, kann eine Schutzschicht auf der Oberfläche eines Photoleiters angebracht sein, um dessen Beständigkeit zu verbessern.

Claims (8)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, gekennzeichnet durch
einen elektrisch leitenden Träger; und
eine auf diesen elektrisch leitenden Träger aufgebrachte photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz und mindestens eine durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung als ladungstransportierende Substanz enthält: worin R₁ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, gewählt ist, R₂ und R₃ jeweils aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyclischen Gruppe, gewählt sind, wobei die letzten beiden Gruppen daraus substituiert sein können, und n die ganze Zahl 1 oder 2 ist.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Monoschicht ist, die eine ladungserzeugende Substanz und eine ladungstransportierende Substanz enthält.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält, und einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält und auf die ladungserzeugende Schicht laminiert ist.
4. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält, und einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält und auf die ladungstransportierende Schicht laminiert ist.
5. Photoleiter für die Elektrophotographie, gekennzeichnet durch
einen elektrisch leitenden Träger; und
eine auf diesen elektrisch leitenden Träger aufgebrachte photoempfindliche Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz und mindestens eine durch die allgemeine Formel (II) dargestellte Verbindung als ladungstransportierende Substanz enthält: worin R₄ aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einem Halogenatom, einer Alkylgruppe und einer Alkoxygruppe, gewählt ist, R₅ und R₆ jeweils aus der Gruppe, bestehend aus einer Alkylgruppe, einer Arylgruppe und einer heterocyklischen Gruppe, gewählt ist, wobei die letzten beiden Gruppen daraus substituiert sein können, und m die ganze Zahl 1 oder 2 ist.
6. Photoleiter nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Monoschicht ist, die eine ladungserzeugende Substanz und die ladungstransportierende Substanz enthält.
7. Photoleiter nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält, und einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält und auf die ladungserzeugende Schicht laminiert ist.
8. Photoleiter nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht zusammengesetzt ist aus einer ladungstransportierenden Schicht, die die ladungstransportierende Substanz enthält, und einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz enthält und auf die ladungstransportierende Schicht laminiert ist.
DE4130062A 1990-09-11 1991-09-10 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial Expired - Fee Related DE4130062C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2240228A JPH04119360A (ja) 1990-09-11 1990-09-11 電子写真用感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4130062A1 true DE4130062A1 (de) 1992-03-12
DE4130062C2 DE4130062C2 (de) 1997-11-06

Family

ID=17056358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4130062A Expired - Fee Related DE4130062C2 (de) 1990-09-11 1991-09-10 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5134049A (de)
JP (1) JPH04119360A (de)
DE (1) DE4130062C2 (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5275898A (en) * 1989-06-06 1994-01-04 Fuji Electric Co., Ltd. Bisazo photoconductor for electrophotography
DE69131873T2 (de) * 1990-07-10 2000-06-15 Canon Kk Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element
US5316881A (en) * 1991-12-27 1994-05-31 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotgraphy containing benzidine derivative
JPH05224439A (ja) * 1992-02-12 1993-09-03 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2817822B2 (ja) * 1992-05-14 1998-10-30 富士電機株式会社 電子写真用感光体
EP0666507A3 (de) * 1994-01-17 1996-02-07 Nippon Paint Co Ltd Lichtempfindliche Harzzusammensetzung für Druckverfahren des Typs der negativen Aufladung.
JP2001142235A (ja) * 1999-11-17 2001-05-25 Fuji Denki Gazo Device Kk 電子写真用感光体
JP5598013B2 (ja) * 2010-02-19 2014-10-01 富士ゼロックス株式会社 画像形成装置用像保持体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP5540962B2 (ja) 2010-07-15 2014-07-02 富士ゼロックス株式会社 画像形成装置用像保持体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD94998A1 (de) * 1971-12-23 1973-01-12
JPS61126556A (ja) * 1984-11-26 1986-06-14 Canon Inc 電子写真感光体
JPS63135943A (ja) * 1986-11-27 1988-06-08 Fuji Photo Film Co Ltd 光感応性成物
JPS63135944A (ja) * 1986-11-27 1988-06-08 Fuji Photo Film Co Ltd 光感応性組成物
US4900645A (en) * 1987-04-27 1990-02-13 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member comprises styryl compound as transport material
EP0440061A1 (de) * 1990-01-22 1991-08-07 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphe Verbindungen, diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung, dieselbe benutzende flüssigkristalline Vorrichtung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
JPH0619147A (ja) * 1992-07-01 1994-01-28 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPH06175358A (ja) * 1992-12-09 1994-06-24 Shin Etsu Chem Co Ltd ペリクル膜の製造方法
JPH06330853A (ja) * 1993-05-25 1994-11-29 Shintetsuku:Kk 生コンクリート圧送用ポンプにおける残留物処理方法及びその装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL99369C (de) * 1956-06-04
JPS58120258A (ja) * 1982-01-12 1983-07-18 Hitachi Chem Co Ltd 電子写真感光体
JPS6019147A (ja) * 1983-07-13 1985-01-31 Hitachi Ltd 電子写真用感光体
JPS6330853A (ja) * 1986-07-25 1988-02-09 Canon Inc 電子写真感光体
US4956250A (en) * 1988-03-23 1990-09-11 Fuji Electric Co., Ltd. Azulenium photoconductor for electrophotography

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD94998A1 (de) * 1971-12-23 1973-01-12
JPS61126556A (ja) * 1984-11-26 1986-06-14 Canon Inc 電子写真感光体
JPS63135943A (ja) * 1986-11-27 1988-06-08 Fuji Photo Film Co Ltd 光感応性成物
JPS63135944A (ja) * 1986-11-27 1988-06-08 Fuji Photo Film Co Ltd 光感応性組成物
US4900645A (en) * 1987-04-27 1990-02-13 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member comprises styryl compound as transport material
EP0440061A1 (de) * 1990-01-22 1991-08-07 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphe Verbindungen, diese enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzung, dieselbe benutzende flüssigkristalline Vorrichtung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
JPH0619147A (ja) * 1992-07-01 1994-01-28 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPH06175358A (ja) * 1992-12-09 1994-06-24 Shin Etsu Chem Co Ltd ペリクル膜の製造方法
JPH06330853A (ja) * 1993-05-25 1994-11-29 Shintetsuku:Kk 生コンクリート圧送用ポンプにおける残留物処理方法及びその装置

Non-Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chemical Abstracts: Ref. 110128e, Vol.92, 1980 *
COLETTE,ROUCOUX *
et.al.: Photochemistry of Poly- meric Systems. III. Photocrosslinking of Polymers and Copolymers Including Cyanocinnamylydene-Pyri- dinium Groups. In: Journal of Applied Polymer Science, Vol.26, 1981, S.1221,1227 *
HARTMANN,Horst: Synthesen von 2,5-disubstituierten Thiophenen aus 1-Chlor-pro- penyliden-(3)-immoniumsalzen und Schwefel-Nuc- leophilen·1·). In: Journal f.prakt.Chemie,Bd.318, H.5,1976,S.731-744 *
JP Patent Abstract 60-19147 *
JP Patent Abstract 63-30853 *
LIEBSCHER,Jürgen *
Ref. 4496e, Vol.71, 1969 *
Ref. 82781u, Vol.80, 1974 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE4130062C2 (de) 1997-11-06
JPH04119360A (ja) 1992-04-20
US5134049A (en) 1992-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3107565C2 (de)
DE3124396A1 (de) Elektrophotographischer photorezeptor
DE19916868A1 (de) Bilderzeugungsvorrichtung mit einem elektrophotographischen Photoleiter
DE3890861C2 (de) Elektrophotographisches Auzeichnungsmaterial
DE3920881C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3930933C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3835108C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3843595C2 (de)
DE3843594C2 (de)
DE3918463C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3921421C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3908689C2 (de)
DE3841207C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3810522C2 (de) Aromatische Diethylverbindungen und elektrophotographische Photoleiter, die eine aromatische Diethylverbindung enthalten
DE3842253A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE4130062C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE3909537A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE3842872A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE19951522B4 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE69216978T3 (de) Anwendung eines photoleitfähigen Elements in einer elektrophotographischen Vorrichtung mit Kontaktaufladung
DE19727061B4 (de) Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
DE4107197A1 (de) Photoleiter fuer die elektrophotographie
DE3913439C2 (de)
DE4101115C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
DE4315756C2 (de) Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Legal Events

Date Code Title Description
8101 Request for examination as to novelty
8105 Search report available
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee