DE3810522C2 - Aromatische Diethylverbindungen und elektrophotographische Photoleiter, die eine aromatische Diethylverbindung enthalten - Google Patents

Aromatische Diethylverbindungen und elektrophotographische Photoleiter, die eine aromatische Diethylverbindung enthalten

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft aromatische Diethylverbindungen und elektrophotographische Photoleiter, die eine dieser Verbindungen enthalten.
Eine Vielzahl anorganischer und organischer elektrophoto­ graphischer Photoleiter sind üblicherweise bekannt. Als in der Elektrophotographie verwendete anorganische Photo­ leiter gibt es bekannte Arten, bei denen das photoleit­ fähige Material beispielsweise Selen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid ist. Bei einem elektrophotographischen Verfahren wird ein Photoleiter zuerst den Coronaladungen im Dunkeln ausgesetzt, so daß die Oberfläche des Photoleiters gleich­ mäßig elektrisch geladen wird. Der gleichmäßig geladene Photoleiter wird dann den optischen Bildern der Vorlage ausgesetzt, und die den optischen Bildern der Vorlage ausgesetzten Teile werden selektiv elektrisch leitfähig, so daß elektrische Ladungen aus den belichteten Teilen des Photoleiters abgeleitet werden, wodurch latente, elektro­ statische Bilder, die den optischen Bildern der Vorlage entsprechen, auf der Oberfläche des Photoleiters gebildet werden. Die latenten, elektrostatischen Bilder werden dann mit dem sogenannten Toner entwickelt, der ein Farbmittel, wie einen Farbstoff oder ein Pigment und ein Bindemittel, umfaßt, das beispielsweise aus einem polymeren Material hergestellt wurde; so können sichtbare entwickelte Bilder auf dem Photoleiter erhalten werden. Es ist notwendig, daß in der Elektrophotographie verwendete Photoleiter mindestens die folgenden grundlegenden Eigenschaften haben: (1) Aufladbarkeit auf ein vorbe­ stimmtes Potential im Dunkeln, (2) minimale elektrische Ladungsableitung im Dunkeln und (3) schnelle Ableitung der elektrischen Ladungen bei Aussetzung an Licht.
Während die vorstehenden anorganischen elektrophotographischen Photoleiter im Vergleich zu anderen herkömmlichen elektrophotographischen Photoleitern viele Vorteile haben, haben sie vom Standpunkt der praktischen Verwen­ dung gleichzeitig mehrere Mängel.
Ein Selenphotoleiter, der gegenwärtig viel verwendet wird und die vorstehenden Erfordernisse (1) bis (3) ausreichend erfüllt, hat beispielsweise den Mangel, daß seine Herstellung schwierig ist, und seine Herstellungskosten dementsprechend hoch sind. Aufgrund seiner geringen Ge­ schmeidigkeit ist es weiterhin schwierig, ihn in die Form eines Bandes zu verarbeiten, und er ist gegen Hitze und mechanische Stöße so anfällig, daß er mit äußerster Sorgfalt gehandhabt werden muß.
Cadmiumsulfidphotoleiter und Zinkoxidphotoleiter werden hergestellt, indem Cadmiumsulfid oder Zinkoxid in einem Bindemittelharz dispergiert werden. Im Vergleich zu Selenphotoleitern ist ihre Herstellung nicht teuer, und sie werden auch üblicherweise in der Praxis verwendet. Die Cadmiumsulfid- und Zinkoxidphotoleiter haben jedoch eine geringe Oberflächenglätte, Härte, Zugfestigkeit und Abriebsbeständigkeit. Deshalb sind sie als Photoleiter zur Verwendung bei Photokopierern mit unbeschichtetem Papier, bei denen die Photoleiter mit schneller Wieder­ holung verwendet werden, nicht geeignet.
Vor kurzem wurden organische, elektrophotographische Photoleiter, von denen gesagt wird, daß sie die Mängel der anorganischen, elektrophotographischen Photoleiter nicht haben, vorgeschlagen, und einige davon werden tatsächlich in der Praxis verwendet. Repräsentative Beispiele solcher organischen elektrophotographischen Photoleiter sind ein elektrophotographischer Photoleiter, der Poly-N-Vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (US-PS 34 84 237) enthält, ein Photoleiter, bei dem Poly-N-Vinylcarbazol mit einem pyryliumsalzartigen Farbstoff sensibilisiert ist (japanische Patentveröffent­ lichung 48-25658), ein Photoleiter der als Hauptbestand­ teil ein organisches Pigment enthält (japanische offenge­ legte Patentanmeldung 47-37543) und ein Photoleiter, der als Hauptbestandteil einen eutektischen kristallinen Komplex enthält (japanische offengelegte Patentanmeldung 47-10735).
Obgleich die vorstehenden organischen elektrophotographischen Photoleiter im Vergleich zu anderen herkömmlichen elektrophotographischen Photoleitern viele Vorteile haben, haben sie vom Standpunkt der praktischen Verwendung immer noch mehrere Mängel, insbesondere was Kosten, Herstellung, Haltbarkeit und elektrophotographische Photoempfindlichkeit anbetrifft.
Deshalb ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung neue Verbindungen zu schaffen, die als organische, photoleitfähige Materialien für die Elektrophotographie nützlich sind.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung elektrophotographischer Photoleiter, die eine der vorstehenden Verbindungen enthalten, die eine hohe Photoempfindlichkeit aufweisen und bei der Herstellung des Photoleiters zu keinen Schwierigkeiten führen und die vergleichsweise billig ist und eine ausgezeichnete Haltbarkeit aufweisen.
Die Anmelderin hat gefunden, daß aromatische Diethylverbindungen der nachstehend angegebenen allgemeinen Formeln (II-1), (II-2) und (II-3) zur Lösung der erfindungsgemäßen Ausgabe geeignet sind.
Die aromatischen Diethylverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung haben die folgende allgemeine Formel (II-1), (II-2) und (II-3)
A-CH₂CH₂-Ar-CH₂CH₂-A (II-1)
in der A eine durch C1-5-Alkyl oder Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch C1-5-Alkyl oder C1-5-Alkoxy, N-substituierte Carbazolylgruppe bedeutet und Ar eine Phenylengruppe, eine Naphthylengruppe, eine Biphenylengruppe, eine Anthranylengruppe, eine N-substituierte Carbazolgruppe, wobei die Substituenten gegebenenfalls durch C1-5-Alkyl, eine C1-5-Alkoxy und Halogen substituiert sein kann, oder
darstellt,
in der Ar¹ die gleiche Bedeutung wie Ar aufweist oder eine Thienylengruppe bedeutet und R¹ und R² jeweils eine C1-5-Alkylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeuten, die gegebenenfalls durch C1-5-Alkyl, C1-5-Alkoxy, ein Halogenatom, eine Phenylgruppe oder eine Cyanogruppe substituiert sein können.
in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe, wie oben angegeben bedeutet oder
darstellt,
in der Ar¹, R¹ und R² die gleiche Bedeutung wie oben angegeben aufweisen.
in der R¹, R², R³ und R⁴ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellen.
Die vorstehenden aromatischen Diethylverbindungen können durch Reduktion einer aromatischen olefinischen Verbindung der Formel
in der die Substituenten die gleiche Bedeutung wie in der Formel (II-1) aufweisen oder durch die sogenannte modifizierte Wittig-Reaktion zwischen einem Phosphorsäureester und einem Aldehyd hergestellt werden.
Der elektrophotographische Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt eine photoleitfähige Schicht, die eine aromatische Diethylverbindung und einen elektrisch leitfähigen Träger zum Tragen der photoleitfähigen Schicht darauf umfaßt.
Fig. 1 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-1, 1-4-bis[4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol, gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 2 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-7 gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 3 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-11 gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 4 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-14 gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 5 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-15 gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 6 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-17 gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 7 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-21 gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 8 zeigt ein Infrarotspektrum der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-23 gemäß der vorliegenden Erfindung.
Fig. 9 bis 13 sind vergrößerte schematische Abbildungen der Ausführungsformen eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung.
Wie erwähnt können die vorstehenden aromatischen Diethylverbindungen durch Reduktion der aromatischen olefinischen Verbindungen der vorstehend erwähnten Formel (I) hergestellt werden.
Bei der vorstehenden Reduktion werden Katalysatoren wie Metalle, Metallsalze, Metallhydride und Katalysatoren für die Hydrierung im allgemeinen verwendet. Von diesen Katalysatoren sind Katalysatoren für die Hydrierung am praktischsten und bequemsten zu verwenden.
Beispiele für solche Katalysatoren für die Hydrierung sind Platinkatalysatoren, Palladiumkatalysatoren, Rhodiumkatalysatoren, Nickelkatalysatoren, Kobaltkatalysatoren und Zieglerkatalysatoren. Vorzugsweise liegt die Menge eines solchen Katalysators im Bereich von 5∼20 Gew.-% der zu reduzierenden Olefinverbindung.
Bevorzugte bei dieser Reduktionsreaktion zu verwendende Lösungsmittel sind beispielsweise Ethanol, Methanol, Dioxan, n-Hexan, Tetrahydrofuran, Ethylacetat, N-N-Dimethylformamid, Toluol und Benzol. Von diesen Lösungsmitteln werden Dioxan, Tetrahydrofuran und N,N-Dimethylformamid aufgrund der Löslichkeit der Olefinverbindung in den Lösungsmitteln am meisten bevorzugt.
Die Reaktionstemperatur und der Druck des Wasserstoffs können aus einem weiten Bereich in Abhängigkeit von der Reduktionsfähigkeit des verwendeten Katalysators und anderen Bedingungen für die Reduktion gewählt werden. Es wird jedoch bevorzugt, daß die Reduktion bei Raumtemperatur und atmosphärischem Druck aufgrund der Sicherheit und der Unterdrückung von Nebenreaktionen während der Reduktionsreaktion durchgeführt wird.
Synthesebeispiel 3-1 [Synthese von 1,4-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol
2,50 g 1,4-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurden in 40 ml Tetrahydrofuran gelöst. 0,25 g eines 5%igen Palladiumkohlenstoffs wurden dieser Lösung hinzugefügt und das 1,4-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurde mit einem Sauerstoffdruck von 1,013 bar (1 Atmosphäre) bei 19°C in einem Schüttelhydrierungsgerät hydriert. Nach der Hydrierung wurde die Reaktionsmischung zusammen mit Sellait filtriert, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde unter verringertem Druck destilliert, um Tetrahydrofuran daraus zu entfernen, so daß weiße Kristalle erhalten wurden. Die weißen Kristalle wurden über einer Säule von Silicagel - Toluol chromatographiert und dann aus einem Lösungsmittelgemisch aus Ethanol und Ethylacetat umkristallisiert, wobei 2,18 g 1,4-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol, der aromatische Diethylverbindung Nr. 3-1 gemäß der vorliegenden Erfindung, in der Form von weißen, nadelförmigen Kristallen in einer 86,5%igen Ausbeute erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts betrug 162,5∼163,5°C.
Das Ergebnis der Elementaranalyse des so erhaltenen 1,4-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols war wie folgt:
Gefunden (%):
C 88,95; H 6,64; N 4,30
Berechnet (%)
C 88,99; H 6,50; N 4,51
Die vorstehende Berechnung beruhte auf der Formel für 1,4-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol von C₄₆H₃₆N₂.
Das unter Verwendung eines KBr-Preßlings erhaltene Infrarotspektrum des vorstehend synthetisierten 1,4-bis [2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols, wird in Fig. 1 gezeigt, wobei das Verschwinden einer Spitze bei 963 cm-1 angegeben ist, die für die C-H ebenenverschobenen Deformationsvibrationen eines Transolefins in dem Ausgangsmaterial der vorstehenden Synthese charakteristisch ist.
Synthesebeispiele 3-2 bis 3-16
Aromatische Diethylverbindungen Nr. 3-2 bis 3-16 gemäß der vorliegenden Erfindung wie in der folgenden TABelle 3 angegeben wurden auf die gleiche Art wie in dem Synthesebeispiel 3-1 hergestellt.
Das unter Verwendung eines KBr-Preßlings erhaltene Infrarotspektrum des vorstehend synthetisierten 1,4-bis [2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols, wird in Fig. 1 gezeigt, wobei das Verschwinden einer Spitze bei 963 cm-1 angegeben ist, die für die C-H ebenenverschobenen Deformationsvibrationen eines Transolefins in dem Aus­ gangsmaterial der vorstehenden Synthese charakteristisch ist.
Synthesebeispiele 3-2 bis 3-16
Aromatische Diethylverbindungen Nr. 3-2 bis 3-16 gemäß der vorliegenden Erfindung wie in der folgenden TABelle 1 angegeben wurden auf die gleiche Art wie in dem Synthese­ beispiel 3-1 hergestellt.
Tabelle 1
Synthesebeispiel 3-17 [Synthese von 1,3-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol
3,00 g 1,3-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurden in 60 ml Tetrahydrofuran gelöst. Dieser Lösung wurden 0,60 g eines 5%igen Palladiumkohlenstoffs hinzugefügt, und das 1,3-bis(4-N,N-Diphenylaminostyryl)benzol wurde mit einem Wasserstoffdruck 1,013 bar (1 Atmosphäre) bei 26°C in einem Schüttelhydrierungsgerät hydriert. Nach der Hydrierung wurde die Reaktionsmischung zusammen mit Sellait fil­ triert, um ein Filtrat zu erhalten. Das Filtrat wurde dann unter verringertem Druck destilliert, um Tetrahydro­ furan daraus zu entfernen, so daß hellgelbe Kristalle erhalten wurden. Die weißen Kristalle wurden über einer Säule von Silicagel - Toluol/n-Hexan (Volumenverhältnis 1/2) chromatographiert und dann aus einem Lösungsmittelgemisch aus Ethanol und Ethylacetat umkristallisiert, wobei 2,57 g 1,3-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol, der aromatischen Diethylverbindung Nr. 3-17 gemäß der vorliegenden Erfindung, in der Form von weißen, nadelförmigen Kristallen in einer 85,7%igen Ausbeute erhalten wurden. Der Schmelzpunkt des Produkts betrug 119,0∼120,0°C.
Das Ergebnis der Elementaranalyse des so erhaltenen 1,3-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols war wie folgt:
Gefunden (%):
C 89,13; H 6,46; N 4,50
Berechnet (%):
C 88,99; H 6,50; N 4,51
Die vorstehende Berechnung beruhte auf der Formel für 1,3-bis[2-(4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzol von C₄₆H₄₀N₂.
Das unter Verwendung eines KBr-Preßlings erhaltene Infrarotspektrum des vorstehend synthetisierten 1,3-bis [4-N,N-Diphenylaminophenyl)ethyl]benzols wird in Fig. 1 gezeigt, wobei das Verschwinden einer Spitze bei 960 cm-1 angegeben ist, die für die C-H ebenenverschobenen Defor­ mationsvibrationen eines Transolefins in dem Ausgangsmaterial der vorstehenden Synthese charakteristisch ist.
Ein Ultraviolettspektrum des vorstehenden Produkts war
299 nm (ε·48 000)
Synthesebeispiele 3-18 bis 3-24
Aromatische Diethylverbindungen Nr. 3-18 bis 3-24 gemäß der vorstehenden Erfindung, die in der nachstehenden TABelle 2 angeführt sind, wurden in der gleichen Weise wie in dem Synthesebeispiel 3-1 hergestellt.
Spezifische Beispiele der aromatischen Diethylverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung sind in der folgenden TABelle 3 aufgeführt, die als photoleitfähige Materialien zur Verwendung bei den elektrophotographischen Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können.
In den Photoleitern der vorliegenden Erfindung ist wenigstens eine aromatische Diethylverbindung der Formeln (II-1), (II-2) und (II-3) in den photoleitfähigen Schichten 2a, 2b, 2d und 2e enthalten. Die aromatischen Diethylverbindungen können auf verschiedene Arten, beispielsweise wie in Fig. 9, Fig. 10, Fig. 11, Fig. 12 und Fig. 13 gezeigt, verwendet werden.
Bei dem in Fig. 9 gezeigten Photoleiter wird eine photoleitfähige Schicht 2a auf einem elektrisch leitfähigen Träger 1 gebildet, wobei die photoleitfähige Schicht 2a eine aromatische Diethylverbindung, einen Sensibilisierungsfarbstoff und ein Bindemittel umfaßt. In diesem Photoleiter wirkt die aromatische Diethylverbindung als photoleitfähiges Material, durch welches La­ dungsträger, die für den Lichtabfall des Photoleiters notwendig sind, erzeugt und transportiert werden. Die aromatische Diethylverbindung selbst absorbiert kaum Licht in dem sichtbaren Lichtbereich, und deshalb ist es notwendig, einen Sensibilsierungsfarbstoff hinzuzufügen, der Licht in dem sichtbaren Lichtbereich absorbiert, um durch die Verwendung von sichtbarem Licht latente elektro­ statische Bilder zu bilden.
Mit Bezug auf Fig. 10 wird eine vergrößerte Querschnitts­ ansicht einer weiteren Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt. In der Figur bezeichnet das Bezugszeichen 1 einen elektrisch leitfähigen Träger. Auf dem elektrisch leit­ fähigen Träger 1 ist eine photoleitfähige Schicht 2b gebildet, die in dem Ladungstransportmedium 4 ein ladungs­ erzeugendes Material 3 dispergiert enthält, welches eine aromatische Diethylverbindung und ein Bindemittel ent­ hält. In dieser Ausführungsform wirkt die aromatische Diethylverbindung als Ladungstransportmaterial, und die aromatische Diethylverbindung und das Bindemittel stellen zusammen das Ladungstransportmedium 4 dar. Das ladungser­ zeugende Material 3, das beispielsweise ein anorganisches oder organisches Pigment ist, erzeugt Ladungsträger. Das Ladungstransportmedium 4 nimmt die durch das ladungserzeugende Material 3 erzeugten Ladungsträger an und trans­ portiert diese Ladungsträger.
Bei diesem elektrophotographischen Photoleiter ist es grundsätzlich notwendig, daß die Lichtabsorptionswellen­ längenbereiche des ladungserzeugenden Materials 3 und der aromatischen Diethylverbindung sich nicht im sichtbaren Lichtbereich überschneiden. Damit das ladungserzeugende Material 3 leistungsfähig Ladungsträger erzeugt, muß Licht durch das Ladungstransportmedium 4 hindurchgehen und die Oberfläche des ladungserzeugenden Materials 3 erreichen. Da die aromatischen Diethylverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel Licht im sichtbaren Bereich nicht wesentlich absorbieren, können sie wirksam als Ladungstransportmaterialien in Kombinationen mit dem ladungserzeugenden Material arbeiten, das Licht im sichtbaren Bereich absorbiert und Ladungsträger erzeugt.
Mit Bezug auf Fig. 11 wird eine vergrößerte Querschnitts­ ansicht einer weiteren Ausführungsform eines elektrophotographischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung gezeigt. In der Figur wird auf einem elektrisch leitfähigen Träger 1 eine zweischichtige photoleitfähige Schicht 2c gebildet, die eine ladungserzeugende Schicht 5, die im wesentlichen aus dem ladungserzeugenden Mate­ rial 3 besteht, und eine Ladungstransportschicht 6 umfaßt, die eine aromatische Diethylverbindung der vor­ stehenden Formeln (II-1), (II-2) oder (II-3) enthält.
Bei diesem Photoleiter erreicht Licht, das durch die Ladungstransportschicht 6 gegangen ist, die ladungser­ zeugende Schicht 5, und Ladungsträger werden innerhalb der ladungserzeugenden Schicht 5 erzeugt. Die Ladungsträger, die für den Lichtabfall für die Bildung latenter elektrostatischer Bilder notwendig sind, werden durch das ladungserzeugende Material 3 erzeugt und von der Ladungstransportschicht 6 akzeptiert und transportiert. In der Ladungstransportschicht 6 wirkt die aromatische Diethylverbindung hauptsächlich, um Ladungsträger zu transportieren. Die Erzeugung und der Transport der Ladungsträger werden durch den gleichen Mechanismus wie bei dem in Fig. 10 gezeigten Photoleiter durchgeführt.
Bei dem in Fig. 12 gezeigten elektrophotographischen Photoleiter wird die ladungserzeugende Schicht 5 auf der Ladungstransportschicht 6 gebildet, die die aromatische Diethylverbindung in der photoleitfähigen Schicht 2d enthält, wodurch die überlagernde Reihenfolge der ladungserzeugenden Schicht 5 und der Ladungstransportschicht 6 im Vergleich zu dem in Fig. 11 gezeigten elek­ trophotographischen Photoleiter umgekehrt ist. Der Mechanismus der Erzeugung und des Transports der Ladungsträger ist im wesentlichen der gleiche wie bei dem in Fig. 11 gezeigten Photoleiter.
Bei dem vorstehenden Photoleiter kann wie in Fig. 13 gezeigt eine Schutzschicht 7 auf der ladungserzeugenden Schicht 5 gebildet werden, um die ladungserzeugende Schicht 5 zu schützen.
Wenn ein elektrophotographischer Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung wie in Fig. 9 gezeigt hergestellt wird, wird wenigstens eine aromatische Diethylverbindung der vorstehenden Formeln (II-1), (II-2) oder (II-3) in einer Bindemittelharzlösung dispergiert, und ein Sensibilisierungsfarbstoff wird dann der Mischung hinzugefügt, so daß eine photo­ leitfähige Schichtüberzugsflüssigkeit hergestellt wird.
Die so hergestellte photoleitfähige Schichtüberzugsflüssigkeit wird dann auf einen elektrisch leitfähigen Träger 1 aufgetragen und getrocknet, so daß eine photoleitfähige Schicht 2a auf dem elektrisch leitfähigen Träger 1 gebildet wird.
Die Dicke der photoleitfähigen Schicht 2a liegt vorzugs­ weise im Bereich von 3 µm bis 50 µm, insbesondere im Bereich von 5 µm bis 20 µm. Die Menge der aromatischen Diethylverbindung, die in der photoleitfähigen Schicht 2a enthalten ist, liegt vorzugsweise im Bereich von 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2a, und insbesondere etwa 50 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2a. Weiterhin beträgt die Menge des in der photoleitfähigen Schicht 2a enthaltenen Sensibilisierungsfarbstoffs vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2a, insbesondere 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2a.
Als Sensibilisierungsfarbstoff kann folgendes gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden: Triarylmethan­ farbstoffe wie Brillant-Grün, Victoria Blue B, Methyl- Violett, Kristall-Violett und Säure-Violett 6B, Xanthenfarbstoffe wie Rhodamin B, Rhodamin 6G, Rhodamin G Extra, Eosin S, Erythrosin, Bengalrosa und Fluorescein; Thiazin­ farbstoffe wie Methylen-Blau, Cyaninfarbstoffe wie Cyanin; und Pyryliumfarbstoffe wie 2,6-Diphenyl-4-(N,N- dimethylaminophenyl), Thiapyryliumperchlorat und Benzo­ pyryliumsalz (japanische Patentschrift 48-25658). Diese Sensibilisierungsfarbstoffe können allein oder in Kombination verwendet werden.
Ein elektrophotographischer Photoleiter gemäß der vorlie­ genden Erfindung wie in Fig. 10 gezeigt, kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden. Ein ladungserzeugendes Material in der Form kleiner Teilchen wird in einer Lösung einer oder mehrerer aromatischer Diethylverbindungen und einem Bindemittel dispergiert. Die so herge­ stellte Dispersion wird auf den elektrisch leitfähigen Träger 1 aufgetragen und dann getrocknet, wodurch eine photoleitfähige Schicht 2b auf dem elektrisch leitfähigen Träger 1 gebildet wird.
Die Dicke der photoleitfähigen Schicht 2b liegt vorzugsweise im Bereich von 3 µm bis 50 µm, insbesondere im Bereich von 5 µm bis 20 µm. Die Menge der in der photoleitfähigen Schicht 2b enthaltenen, aromatischen Diethylverbindung liegt vorzugsweise im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht 2b. Weiterhin beträgt die Menge des in der photoleitfähigen Schicht 2b enthaltenen ladungserzeugenden Materials 3 vorzugsweise 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere 1 Gew.-% bis 20 Gew.-% des Gesamt­ gewichts der photoleitfähigen Schicht 2b.
Folgendes kann in der vorliegenden Erfindung als ladungserzeugendes Material 3 verwendet werden:
Anorganische Pigmente wie Selen, eine Selen/Tellur­ legierung, Cadmiumsulfid, eine Cadmiumsulfid-/Selen­ legierung und α-Silicium und organische Pigmente, beispielsweise C. I. Pigment Blue 25 (C. I. 21180), C. I. Pigment Red 41 (C. I. 21200), C. I. Säure-Rot 52 (C. I. 45100) und C. I. Basic Red 3 (C. I. 45210); Azopigmente mit einem Carbazolgerüst (japanische offengelegte Patentan­ meldung 53-95033), Azopigmente mit einem Distyrylbenzol­ gerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung 53-133445), Azopigmente mit einem Triphenylamingerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung 53-132347), Azopigmente mit einem Dibenzothiophengerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung 54-21728), Azopigmente mit einem Oxazolgerüst (japanische offengelegte Patentan­ meldung 54-12742), Azopigmente mit einem Fluorenongerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung 54-22834), Azopigmente mit einem Bisstilbengerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung 54-17733), Azopigmente mit einem Distyryloxadiazolgerüst (japanische offengelegte Patentanmeldung 54-2129), Azopigmente mit einem Distyrylcarbazolgerüst (japanische offengelegte Patentan­ meldung 54-14967), phthalocyaninartige Pigmente wie C. I. Pigmentblau 16 (C. I. 741009, indigoartige Pigmente wie C. I. Vat Brown 5 (C. I. 73410) und C. I. Vat Dye (C. I. 73030), und perylenartige Pigmente wie Algo Scarlet B und Indanthren Scarlet R. Diese ladungserzeugenden Materialien können allein oder in Kombination verwendet werden.
Ein elektrophotographischer Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung wie in Fig. 11 gezeigt, kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden. Ein ladungserzeugendes Material 3 wird auf einem elektrisch leitfähigen Träger 1 vakuumverdampft, wodurch eine ladungserzeugende Schicht 5 gebildet wird. Alternativ wird ein ladungserzeugendes Material 3 in der Form von feinen Partikeln in einer Lösung eines Bindemittels dispergiert, und dann wird diese Dispersion auf das elektrisch leitfähige Trägermaterial 1 aufgetragen und dann getrocknet und, falls notwendig, wird die aufgetragene Schicht einem Polieren unterworfen, um die Oberfläche glatt zu machen oder die Dicke der Schicht auf eine vorbestimmte Dicke einzustellen, wodurch eine ladungserzeugende Schicht 5 gebildet wird. Dann wird die Ladungstransportschicht 5 auf der ladungserzeugenden Schicht 5 gebildet, indem eine Lösung von einer oder mehrerer aromatischer Diethylverbindungen und einem Bindemittel auf die ladungserzeugende Schicht 5 aufgetragen und die aufgetragene Lösung dann getrocknet wird. Bei diesem Photoleiter ist das verwen­ dete ladungserzeugende Material das gleiche, das bei dem in Fig. 10 gezeigten Photoleiter verwendet wurde.
Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht 5 beträgt vorzugsweise 5 µm oder weniger, insbesondere 2 µm oder weniger. Die Dicke der Ladungstransportschicht 5 liegt vorzugsweise im Bereich von 3 µm bis 50 µm, insbesondere im Bereich von 5 µm bis 20 µm. In dem Fall, indem die ladungserzeugende Schicht 5 ein ladungserzeugendes Material in der Form feiner Partikel enthält, die in einem Bindemittel dispergiert sind, beträgt die Menge des ladungserzeugenden Materials in der ladungserzeugenden Schicht 5 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der ladungserzeugenden Schicht 5, insbesondere etwa 50 Gew.-% bis 90 Gew.-%. Weiterhin beträgt die Menge der in der Ladungstransportschicht 6 enthaltenen, aromatischen Diethylverbindung 10 Gew.-% bis 95 Gew.-%, insbesondere 30 Gew.-% bis 90 Gew.-% des Gesamtgewichts der Ladungstransportschicht 6.
Der in Fig. 12 gezeigte elektrophotographische Photoleiter kann beispielsweise hergestellt werden, indem eine Lösung einer aromatischen Diethylverbindung und eines Bindemittels auf den elektrisch leitfähigen Träger 1 aufgetragen wird und diese zur Bildung einer Ladungstransportschicht 4 getrocknet wird und eine Dispersion von fein verteiltem ladungserzeugenden Material unter Hinzufügung eines Bindemittels, falls notwendig, auf die Ladungstransportschicht 4 aufgetragen wird und die aufgetragene Dispersion getrocknet wird, um auf der Ladungstransportschicht 4 eine ladungserzeugende Schicht 5 zu bilden. Die Dicke jeder der beiden Schichten 4 und 5 und deren Zusammensetzungen können die gleichen sein wie die der photoleitfähigen Schicht 2c in dem in Fig. 11 gezeigten Photoleiter.
Wenn auf der ladungserzeugenden Schicht 5 der photoleitfähigen Schicht eine Schutzschicht 7 gebildet wird, indem eine geeignete Harzlösung beispielsweise durch Sprühbe­ schichtung aufgetragen wird, kann der in Fig. 13 gezeigte Photoleiter hergestellt werden.
Als elektrisch leitfähiger Träger 1, der bei der vorlie­ genden Erfindung verwendet wird, können eine Metallplatte oder eine Metallfolie, beispielsweise aus Aluminium, einer Kunststoffolie, auf welcher ein Metall, beispielsweise Aluminium, verdampft wurde, oder Papier, das behandelt wurde, um elektrisch leitfähig zu sein, verwendet werden.
Als Bindemittel können in der vorliegenden Erfindung Kondensationsharze wie Polyamid, Polyurethan, Polyester, Epoxyharz, Polyketon und Polycarbonat und Vinylpolymere wie Polyvinylketon, Polystyrol, Poly-N-vinylcarbazol und Polyacrylamid verwendet werden. Diese Harze können auch als Harzkomponente in der vorstehenden Schutzschicht 7 verwendet werden.
Andere herkömmliche, elektrisch isolierende und haft­ fähige Harze können auch als Bindemittel in der vorlie­ genden Erfindung verwendet werden. Falls notwendig, kann den Bindemittelharzen ein Weichmacher hinzugefügt werden, beispielsweise halogeniertes Paraffin, Polybiphenyl­ chlorid, Dimethylnaphthalin und Dibutylphthalat.
In den vorstehend beschriebenen Photoleitern gemäß der vorliegenden Erfindung kann, falls erforderlich, eine Klebschicht oder Sperrschicht zwischen dem elektrisch leitfähigen Träger und der photoleitfähige Schicht zwischengeschaltet werden. Die Klebschicht oder die Sperrschicht kann beispielsweise aus Polyamid, Nitro­ cellulose oder Aluminiumoxid bestehen. Vorzugsweise beträgt die Dicke der Klebschicht oder Sperrschicht 1 µm oder weniger.
Wenn unter Verwendung der Photoleiter gemäß der vorlie­ genden Erfindung kopiert wird, wird die Oberfläche des Photoleiters gleichmäßig im Dunkeln auf eine vorbestimmte Polarität geladen. Der gleichmäßig geladene Photoleiter wird einem optischen Bild ausgesetzt, so daß ein latentes elektrostatisches Bild auf dem Photoleiter gebildet wird. Das so gebildete latente elektrostatische Bild wird mit Hilfe eines Entwicklers zu einem sichtbaren Bild ent­ wickelt und, falls notwendig, kann das entwickelte Bild auf ein Blatt Papier übertragen werden. Die Photoleiter gemäß der vorliegenden Erfindung haben eine hohe Licht­ empfindlichkeit und eine ausgezeichnete Biegsamkeit.
Die Herstellung der Ausführungsformen eines elektrophoto­ graphischen Photoleiters gemäß der vorliegenden Erfindung wird nachstehend mit Bezug auf die folgenden Bei­ spiele näher erläutert.
Beispiel P-1
Die folgenden Komponenten wurden in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert, um eine Ladungserzeugungs- Schichtauftragungsflüssigkeit herzustellen:
Diese Ladungserzeugungsschichtbeschichtungsflüssigkeit wurde mittels einer Rakel auf die aluminiumverdampfte Oberfläche einer aluminiumverdampften Polyestergrundfolie aufgebracht, die als elektrisch leitfähiger Träger diente, so daß auf dem elektrischen leitfähigen Träger eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm, wenn sie bei Raumtemperatur getrocknet war, gebildet wurde.
Dann wurden die folgenden Komponenten gemischt und gelöst, so daß eine Ladungstransportschichtbeschichtungs­ flüssigkeit hergestellt wurde:
Gewichtsteile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 25 in TABelle 3
2
Polycarbonatharz 2
Tetrahydrofuran 16
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs­ flüssigkeit wurde auf die vorstehende ladungserzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgetragen und bei 80°C während 2 Minuten und dann bei 105°C während 5 Minuten getrocknet, so daß eine Ladungstransportschicht mit einer Dicke von etwa 20 µm auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde; so wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 1 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Der elektrophotographische Photoleiter Nr. 1 wurde negativ im Dunkeln unter Anwendung einer -6 KV Korona­ ladung während 20 Sekunden geladen und dann im Dunkeln 20 Sekunden ohne die Anwendung einer Ladung stehengelassen. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential Vpo (V) des Photoleiters mittels eines Papieranalysiergeräts gemessen. Der Photoleiter wurde dann mit einer Wolframlampe so beleuchtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der beleuchteten Oberfläche des Photoleiters 20 Lux betrug und die Belichtung E1/2 (Lux Sekunden), die erforderlich war, um das anfängliche Oberflächenpotential Vpo (V) auf 1/2 des anfänglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) zu verringern, wurde gemessen. Die Ergebnisse zeigten Vpo (V)=-1010 V und E1/2=2,50 · Lux Sekunden.
Beispiele P-2 bis P-27
Das Beispiel P-1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das ladungserzeugende Material und die als Ladungstransport­ material wirkende aromatische Diethylverbindung, die in Beispiel P-1 verwendet wurden, jeweils durch die ladungserzeugenden Materialien und die aromatischen Diethylverbindungen wie in TABelle 4 angegeben, ersetzt wurden, wobei elektrophotographische Photoleiter Nr. 2 bis Nr. 27 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden.
Beispiel P-28
Selen wurde mit einer Dicke von etwa 1,0 µm auf einer etwa 300 µm dicken Aluminiumplatte vakuumverdampft, so daß auf der Aluminiumplatte eine ladungserzeugende Schicht gebildet wurde.
Eine Ladungstransportschichtbeschichtungsflüssigkeit wurde durch Mischen und Dispergieren der folgenden Komponenten hergestellt:
Gewichtsteile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 24 in TABelle 2
2
Polyesterharz 3
Tetrahydrofuran 45
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs­ flüssigkeit wurde auf die vorstehende ladungserzeugende Selenschicht mittels einer Rakel aufgetragen, bei Raumtemperatur getrocknet und weiter unter verringertem Druck getrocknet, so daß eine etwa 10 µm dicke Ladungstransportschicht auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde; so wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 28 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Beispiel P-29
Ein Perylenpigment C.I. Vat Red 23 (C.I. 71130) der folgenden Formel wurde mit einer Dicke von etwa 0,3 µm auf einer etwa 300 µm dicken Aluminiumplatte vakuumver­ dampft, so daß eine ladungserzeugende Schicht auf der Aluminiumplatte gebildet wurde:
Eine Ladungstransportschichtbeschichtungsflüssigkeit wurde durch Mischen und Dispergieren der folgenden Komponenten hergestellt:
Gewichtsteile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 22 in TABelle 3
2
Polyesterharz 3
Tetrahydrofuran 45
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs­ flüssigkeit wurde auf die vorstehende Ladungserzeugungs­ schicht mittels einer Rakel aufgetragen, bei Raumtem­ peratur getrocknet und dann weiter unter verringertem Druck getrocknet, so daß eine etwa 10 µm dicke Ladungstransportschicht auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde; so wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 29 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Beispiel P-30
Ein Gewichtsteil Diane Blau (C. I. Pigment Blue 25, C. I. 21180), welches das gleiche war, das in Beispiel P-1 verwendet wurde, wurde 158 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran hinzugefügt und die Mischung wurde in eine Kugelmühle gemahlen und dispergiert. Dieser Mischung wurden 12 Gewichtsteile der aromatischen Diethylverbindung Nr. 24 in TABelle 3 und 18 Gewichtsteile eines Polyesterharzes hinzugefügt und gemischt, wodurch eine photoleitfähige Schichtbeschichtungsflüssigkeit hergestellt wurde.
Die so hergestellte photoleitfähige Schichtbeschichtungs­ flüssigkeit wurde mittels einer Rakel auf eine aluminiumverdampften Polyesterfolie aufgetragen und dann 30 Minuten lang bei 100°C getrocknet, so daß eine photoleit­ fähige Schicht mit einer Dicke von etwa 16 µm auf dem aluminiumverdampften Polyesterfilm gebildet wurde; so wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 30 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Beispiele P-31 bis P-57
Beispiel P-1 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das ladungserzeugende Material und die aromatische Diethylverbindung, die als Ladungstransportmaterial wirkt und die in Beispiel P-1 verwendet wurden, jeweils durch die ladungserzeugenden Materialien und die aromatischen Diethylverbindungen wie in TABelle 5 angegeben, ersetzt wurden, wodurch elektrophotographische Photoleiter Nr. 31 bis Nr. 57 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden.
Beispiel 58
Beispiel P-28 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das in Beispiel P-28 verwendete Ladungstransportmaterial durch die aromatische Diethylverbindung Nr. 269 in TABelle 3 ersetzt wurde, wodurch ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 58 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde.
Beispiel 59
Beispiel P-29 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das in Beispiel P-27 verwendete Ladungstransportmaterial durch die aromatische Diethylverbindung Nr. 430 in TABelle 3 ersetzt wurde, wodurch ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 59 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde.
Beispiel 60
Beispiel P-60 wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß das in Beispiel P-30 verwendete Ladungstransportmaterial durch die aromatische Diethylverbindung Nr. 269 in TABelle 3 ersetzt wurde, wodurch ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 60 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde.
Beispiel P-61
Die folgenden Komponenten wurden gemischt und gelöst, so daß eine Ladungstransportschichtbeschichtungsflüssigkeit hergestellt wurde:
Gewichtsteile
Aromatische Diethylverbindung Nr. 269, in TABelle 3
2
Polycarbonatharz 2
Tetrahydrofuran 16
Die so hergestellte Ladungstransportschichtbeschichtungs­ flüssigkeit wurde mittels einer Rakel auf einer aluminiumverdampften Oberfläche auf einer aluminiumverdampften Polyestergrundfolie aufgetragen, die als elektroleitfähiger Träger diente, so daß eine Ladungstransportschicht auf dem elektrisch leitfähigen Träger mit einer Dicke von etwa 20 µm gebildet wurde, wenn sie bei Raumtemperatur getrocknet wurde.
Dann wurden die folgenden Komponenten in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert, um die folgende Dispersion herzustellen:
Der vorstehenden Dispersion wurden weiterhin 1700 Ge­ wichtsteile Ethylcellosolve hinzugefügt, und die Mischung wurde dispergiert, wodurch eine ladungserzeugende Schichtbeschichtungsflüssigkeit hergestellt wurde.
Die so hergestellte Ladungserzeugungsschichtbeschichtungs­ flüssigkeit wurde auf die vorstehende Ladungstransportschicht durch Spritzbeschichtung aufgetragen und dann 10 Minuten lang bei 100°C getrocknet, wodurch eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von etwa 0,2 µm auf der Ladungstransportschicht gebildet wurde.
Dann wurde eine Methanol-/n-Butanollösung eines Polyamid­ harzes auf die ladungserzeugende Schicht durch Spritzbeschichtung aufgetragen und 30 Minuten bei 120°C getrocknet, wodurch eine Schutzschicht mit einer Dicke von etwa 0,5 µm auf der ladungserzeugenden Schicht gebildet wurde. So wurde ein elektrophotographischer Photoleiter Nr. 61 gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt.
Die so hergestellten elektrophotographischen Photoleiter Nr. 2 bis Nr. 61 wurden negativ oder positiv im Dunkeln unter Anwendung von -6 kV oder +6 kV Koronaladung während 20 Sekunden geladen und dann im Dunkeln 20 Sekunden ohne die Anwendung irgendeiner Ladung stehengelassen. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Oberflächenpotential Vpo (V) jedes Photoleiters mittels eines Papieranalysiergeräts gemessen. Jeder Photoleiter wurde dann mit einer Wolframlampe so beleuchtet, daß die Beleuchtungsstärke auf der beleuchteten Oberfläche des Photoleiters 20 Lux betrug, so daß die Belichtung E1/2 (Lux Sekunden) die erforderlich war, um das ursprüngliche Oberflächenpotential Vpo (V) auf 1/2 des ursprünglichen Oberflächenpotentials Vpo (V) zu verringern, gemessen wurde.
Die Ergebnisse sind in der TABelle 6 enthalten.
Tabelle 6
Jeder der vorstehenden elektrophotographischen Photoleiter Nr. 1 bis Nr. 61 wurde in ein im Handel erhält­ liches elektrophotographisches Kopiergerät eingebaut, und ein latentes elektrostatisches Bild wurde durch Belich­ tung mit einem optischen Bild darauf gebildet. Das latente elektrostatische Bild wurde mit einem Trockenent­ wickler zu einem sichtbaren Tonerbild entwickelt, elektro­ statisch auf ein aus unbeschichtetem Papier bestehendes Übertragungsblatt übertragen und darauf fixiert. Als Ergebnis wurde ein klares übertragenes Bild von jedem der Photoleiter erhalten. Wenn statt dem Trockenentwickler ein Flüssigentwickler verwendet wurde, wurden gleicher­ weise klare Übertragungsbilder erhalten.

Claims (14)

1. Aromatische Diethylverbindungen der allgemeinen Formel (II-1): A-CH₂CH₂-Ar-CH₂CH₂-A (II-1)in der A eine durch C1-5-Alkyl oder Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch C1-5-Alkyl oder C1-5-Alkoxy, N-substituierte Carbazolylgruppe bedeutet oder darstellt, in der Ar¹ die gleiche Bedeutung wie Ar aufweist oder eine Thienylengruppe bedeutet und R¹ und R² jeweils eine C1-5-Alkylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine Phenylgruppe bedeuten, die gegebenenfalls durch C1-5-Alkyl, C1-5-Alkoxy, ein Halogenatom, eine Phenylgruppe oder eine Cyanogruppe substituiert sein können und Ar eine Phenylengruppe, eine Naphthylengruppe, eine Biphenylengruppe, eine Anthranylengruppe, eine N-substituierte Carbazolgruppe, wobei die Substituenten C1-5-Alkyl, eine C1-5-Alkoxy oder Halogen sein können.
2. Diethylbenzolderivate der allgemeinen Formel (II-2): in der A eine N-substituierte Carbazolylgruppe, wie in Anspruch 1 definiert, bedeutet oder darstellt, in der Ar¹, R¹ und R² die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 aufweisen.
3. Diethylbenzolderivate der allgemeinen Formel (II-3): in der R¹, R², R³ und R⁴ jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Halogen darstellen.
4. Elektrophotographischer Photoleiter, dadurch gekennzeichnet, daß er einen elektisch leitfähigen Träger und eine darauf gebildete photoleitfähige Schicht umfaßt, welche mindestens eine aromatische Diethylverbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
5. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Diethylverbindung ein Diethylbenzolderivat gemäß Anspruch 2 ist.
6. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Diethylverbindung ein Diethylbenzolderivat gemäß Anspruch 3 ist.
7. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht außerdem ein Bindemittel umfaßt, welches in Kombination mit der aromatischen Diethylverbindung ein Ladungstransportmittel darstellt, und daß ein ladungserzeugendes Material in dem Ladungstransport­ mittel dispergiert ist.
8. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht eine ladungserzeugende Schicht, die ein ladungserzeugendes Material enthält, und eine Ladungs­ transportschicht, die die aromatische Diethylverbindung als Ladungstransportmittel enthält, umfaßt.
9. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der aromati­ schen Diethylverbindung im Bereich von 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht liegt.
10. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge der aromatischen Diethylverbindung im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht liegt und die Menge des ladungserzeugenden Materials im Bereich von 0,1 Gew.-% bis 50 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht liegt.
11. Elektrophotographischer Photoleiter nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des ladungserzeugenden Materials im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der ladungserzeugenden Schicht liegt und die Menge der aromatischen Diethylverbindung im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-% des Gesamtgewichts der photoleitfähigen Schicht liegt.
12. Ladungstransportmedium, dadurch gekennzeichnet, daß es eine aromatische Diethylverbindung gemäß Anspruch 1 enthält.
13. Ladungstransportmedium nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Diethylverbindung ein Diethylbenzolderivat gemäß Anspruch 2 ist.
14. Ladungstransportmittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die aromatische Diethylverbindung ein Diethylbenzolderivat gemäß Anspruch 3 ist.
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