JPS60140351A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野 本発明は電子写真用の感光体に関し、詳しくは、光照射
により電荷担体を発生する電荷発生物質とし℃ジスアゾ
顔料を含有する感光層を設けた電子写真感光体に関する
。 従来技術 従来、電子写真感光体としては、セレン、セレン合金、
硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系の感光材料を用
いたものが使用されており、この中でもセレン系感光体
は、受容電位、暗減衰、感度など総合的に優れた特性を
有することから広く用いられている。しかしながら、セ
レン系感光体は、真空蒸着により製造されるため特性の
制御が難しく、また、製造コストが高い、可撓性がない
ためにベルト状に加工することが離しい、熱や機械的な
１ルｊｓに鋭敏なため取扱いに制約を受けるなどの問題
点を有していた。 また、可撓性に優れ、製造も比較的容易な有機系の感光
体として、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとの電荷移動錯体から
なる感光層を有するものが一部実用に供されているが、
感度が低く、高速複写機用の感光体としては不適当であ
った。 近年、これらの感光体の欠点を排除するため広範な研究
が進められ、中でも、電荷担体の発生と、発生した電荷
の搬送とをそれぞれ別個の物質により行なわしめる機能
分離型の感光体が注目されている。機能分離型感光体と
しては、光照射により電荷担体を発生する電荷発生物質
を含む電荷発生層と、発生した電荷を搬送する電荷搬送
物質を含む電荷搬送層とを積層した感光層を有する積層
タイプの感光体、電荷搬送物質を含む電荷搬送媒体中に
電荷発生物質を分散せしめた分散タイプの感光などがあ
り、これらは感光材料の選択の幅が広がり、高感度化も
可能であることから、普通紙複写用の感光体として注目
されている。 このような感光体としては、 （１）゛電荷発生層としてペリレン誘導体を真空蒸着し
た薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を
用いた積層型の感光体（米国特許第３８７１８８２　号
公報参照） （２）電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いた積層凰の感光体（！Ｉ？公昭
５５−４２３８０号公報参照） などが知られている。 しかしながら、この種の積層型の感光体においても従来
のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな欠
点を持っていることも事実である。 ＋１１で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール誘導
体を用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着により
形成するため製造コストが高くなる。 （２）で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合
物を用いた感光体は、電荷発生層を形成するための塗布
溶剤として、一般に取り扱いにくい有機アミン（たとえ
ばエチレンジアミン）を用いる必要があり、感光体作成
上の欠点が多〜１゜ 製造が容易でしかも感度に優れた感光体としては、スチ
リルスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物
質として用いた感光体（特開昭５３−１３３４４５号公
報）が知られており、この他にも、ジベンゾチオフェン
骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用いた
感光体（特開昭５４−２１７２８号公報）、カルバゾー
ル骨格を有するジスアゾ顔料を電荷発生物質として用い
た感光体（特開昭５３−９５０３３号公報）、トリフェ
ニルアミン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感光体
（特開昭５．３−１３２３４７号公報）、オキサジアゾ
ール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭
５４−１２７４２号公報ン、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体（特開昭５４−
１４９６７号公報）、ビススチルベン骨格を有するジス
アゾ顔料を用いた感光体（％開明５４−１７７３３号公
報）、フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料を用いた
感光体（％開明５４−２２８３４号公報）が報告されて
いる。しかしながら、これら感光体には一長一短がある
のも事実であり、−先々の要鯖に答えるべくさらに優れ
た特性を有する感光体の開発が望まれていた。 目　的 本発明は、製造が容易でしかも十分な感度を有する電子
写真用感光体を提供することを目的とする。 構成 本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上に一般式
＋１１ （式中、Ａはカップラー残基な表わす。）で示されるジ
スアゾ顔料を含む感光層を有することを特徴とする。 一般式（！）のカップラーとしては、たとえば、フェノ
ール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有す
る化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物、ある
いはアミン基とフェノール性水酸基を有するアミノナフ
トール類、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基
（活性メチレン基）をもつ化合物などが用いられ、好ま
しくは、カップラー残基Ａが下記一般式１式％（） の一般式で表わされるものである。 （Ｘｌｎ 〔上記式（ＩＩＩ、（ＩＩＩ）、（ＩＶＩおよび［Ｖ）
中、ｘｓｙｌｔｚ。 ｍおよびｎはそれぞれ以下のものを表わす。 （Ｒ１および−は水素または置換もしくは無置換のアル
キルを表わし、Ｒ８は置換もしくは無置換のアルキル基
または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。）水
素、ハロゲン、ｆ換もしくは無負°換のアルキル基、１
に換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、ス
ルホ基、置換もしくは無置換のスルファモイル基または
一〇〇Ｎ−Ｙ。 ４ （Ｒ４は水素、アルキル基またはその置換体、フェニル
基またはその置換体を表わし、Ｙ、は炭化水素環基また
はその置換体、複素環基またはその置換体、あるいは たはその置換体、複素環基 またはその置換体あるいはスチリル基またはその置換体
、鳥は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体
を表わすか、あるいは−および馬　はそれらに結合する
炭素原子と共に環を形成してもよい。）を示す。） °　ｚ：炭化水素環またはそのｆ櫓体あるいは複素環ま
たはその置換体 ｎ：１または２の整数 ｍａｌまたは２の整数〕 〔式Ｍおよび（至）中、式は置換もしくは無置換の炭化
水素基を表わし、Ｘは前記に同じである。〕ｒ１ 〔式中ｓ　Ｒ＋１はアルキル基、カルバモイル基、カル
ボキシル基またはそのエステルを表わし、Ａｒｌは炭化
水素環基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じで
ある。〕 へＯ Ｒ，０ 〔上記式■および（至）中、Ｒｏは水素または置換もし
くは無置換の炭化水素基ン表わし、人ｒ、は炭化水素環
基またはその置換体を表わす。〕前記一般式（［１、＋
ｆｉｌｌ、ＱＶ）またハ（Ｖｌ　（１）　Ｚ　Ｏ）　炭
化水素環としてはベンゼン環、ナフタレン珈などが例示
でき、また複素環としてはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾフランｍ、ジーｚンゾフラン壌などが例示で
きる。また、２の環における置換基としては塩素原子、
臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。 Ｙ、または鳥　における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフキル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チェニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジペンゾフラニル基１よとが例示でき、さらに、ａ
ｌｌおよびｘｔ、力結合して形成する環としては、フル
オレン環などが例示できる。 ＹｔまたはＲ５の炭化水素環基または複素環基あるいは
Ｒ８およびＲｅ　Ｋよって形成される環における置換基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基などのジアルキルアミノ基、ジベンジルアミノ
基などのジアラルキルアミノ基、トリフルオロメチル基
などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステル、水酸基、　Ｓ　ＯＨＮ　ｍな
どのスルホン酸塩基などが挙げられる。 Ｒ４のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。 Ｒ，またはＲ，における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、ベンジル基などのアラルキル基、フェニル基な
どのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。 Ｒ７またはＲｏの炭化水素基における置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
・・ロゲン原子、水酸基、ニトロ基などが例示できる。 ＡｒｌまたはＡｒｌにおける炭化水素環基としては、フ
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
；キシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。 また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。 上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式像
）、■、υ替、＾Ｅ、■および（至）で示されるもので
あり、この中でも一般式におけるＸが水酸基のものが好
ましい。また、この中でも一般式（Ｉｌｌ’） ゝｚ” （右および２は前記に同じ。） で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 （ｚ、ｙ、および鳥は前記に同じ。） で示されるカップラー残基である。 さらにまた、上記好ましいカッグラ−残基の中でも一般
式（ＸＩＶ）または（ＸＶ）ｚ′ （ＺｇＲｚｐＲ４およびＲ８は前記に同じであり、また
Ｒ１゜とじては上記のＹｔの置換基が例示できる。） で表わされるものが適当である。 以上のような本発明に用いるジスアゾ顔料の具体例を構
造式で示すと次の通りである。なお、簡略化のため、カ
ップラー残基であるＡの構造式のみで示した。 ジスア　ジスア 煮　應 ジスアゾ顔料　。 、４６ ジスアゾ顔料 煮　Ａ ０７ リ　Ｏ 以上のような本発明のジスアゾ顔料を用いる二とにより
極めて高感度な電子写真用感光体が４易に製造できるが
、この中でも電荷発生物質として特に好ましいジスアゾ
顔料はＡＩ、’１６゜５９．６０，６２，６４，７１．
・　７５である。 本発明のジスアゾ顔料は、たとえば、ＲｌｃｈａｒｄＨ
ｅｒｚ、Ｂ＊ｒ、、　２３．　２５３８に記載されてい
るような方法により製造した４、４′−ジアミノトリフ
ェニルアミンを、常法によりジアゾ化してテトラｌニウ
ム塩とし、このテトラゾニウム塩と対応するカップラー
とを適当な有機浴媒、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド中で塩基を作用させてカップリング反応を行なう
ことによって容易に製造することができる。その例とし
て以下に前記Ａ１のジスアゾ顔料の製造例を示すが、池
のジスアゾ顔料もカップラーを変える他はこつ製造例に
従って容易に製造することかできる。 １例 水１０１１Ｌ／と濃塩酸１７ｍ１よりなる塩酸中へ４．
４−ジアミノトリフェニルアミン５．５１９ｒを加え、
室温で１時間攪拌した後、−２℃まで冷却し、ついで、
これに亜硝酸す）　ＩＪウム３，３１／ｌｒを水１２ｒ
ｎｌに溶解した溶液を一２〜１℃の温度で３０分間にわ
たり滴下した。 その後、同温度で１時間３０分攪拌した後、微量の不溶
部を除去し、この反応液中に４２％硼弗化水素酸２０ｒ
ｎｌを加え、冷却静置した。生成した元橙色針状結晶を
炉別し、エタノールで抗争したのち乾燥して、Ｂ、ｓ５
ｇｒ（収率９０．３係）のテトラゾニウムジフルオロボ
レート２得た。赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）
では２２３０鎖−”にＮ２■に基づく吸収（ｆ）が認め
られた。 このようにして得られたテトラゾニウム塩０．９５に’
ｒと、カンプリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナ
フトエ酸アニリド１．２６ｇｒとを、冷却したＮ、Ｎ−
ジメチルホルム了ミド２３０ｍ１に溶解し、これに酢酸
ナトリウムｏ、６ｓｇｒお工び水１０Ｔｎｌからなる浴
液を１７〜２１℃の温度で５分間にわたって滴下した。 その後、さらに室温で３時間攪拌した。ついで、生成し
た沈澱を炉取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム了ミド３００
ｄで５回洗浄し、次に水３００１で２回洗浄した後、８
０℃で２　ｍｍ、　Ｈｇ　の減圧下に乾燥して、前記化
合物Ａ１のジスアゾ顔料１．１１ｇｒ（収率６７．４チ
）を得た・ 融　点　３００℃以上 元素分析（＠ ＣＨＮ 実測値　７５．５７　４．７０　１１．７６計算値　７
５，８０　４．５３　１１．９０また、赤外線吸収スペ
クトル（ＫＢｒ　’ＩＭ剤法）を第１図に示した。 本発明の電子写真用感光体ではジスアゾ顔料は感光層に
おける電荷発生物質として用いられ、この感光体の代表
的な構成を第２図および第３図に示した。 第２図の感光体は、導電性支持体１１上に、ジスアゾ顔
料１３を主体とする′、Ｌ荷発生層１５と電荷搬送物質
を主体とする電荷搬送ｒＨｘｒとからなる積層型の感光
層１９を設けたものである。 第２図の感光体では、＠蕗光された光は電荷搬送層を透
過し、ｔに荷発生Ｊｆ４１５に到達し、その部分のジス
アゾ顔料１３で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層
１７は電荷の注入を受けその搬送を行なうもので、光減
衰に必要な電荷の生成はジスアゾ顔料１３で行なわれ、
また゛電荷の搬送は′

【Ｉ荷搬送層１７でというメカニ
ズムである。 第３図の感光体は６覗性支持体ｌｌ上に主としてジスア
ゾ顔料１３、′電荷搬送物質および絶縁性結合剤からな
る感光層１９を設けたものである。ここでもジスアゾ顔
料１３は電１荷発生物ηである。その他の感光体として
第２図の′電荷発生層と電荷搬送層を逆にすることも可
能である。 感光層の厚さは、第２図のもので電荷発生層１５の厚木
は好ましくは０．０１〜５μさらに好ましくは０．０５
〜２μである。この厚さが０．０１μ以下であると電荷
の発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留電位
が高く実用に耐えない。電荷搬送層１７の厚さは好まし
くは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜３０μである。 この厚さが３μ以下であると□Ｉ′ｉ′ｉ’ｔ’ｊｒ　
量が不十分であり、５０μ以上であると残留４位が篩く
実用的ではない。電荷発生層１５は前記の一般式で示さ
れるジスアゾ顔料を主体とし、さらに結合剤、可塑剤な
どを含有すること１．ｓできる。また、電荷発生ｊ４中
のジスアゾ顔料の割合は゛好ましくは３０ｊｊｉ！％以
上、さらに好ましくは５０重証係以上である。電荷搬送
層１７は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さらに可４
ｕｌＪ剤などを含有することができる。電荷搬送層中の
Ｅａ荷侭送物質の割合はｌＯ〜９５Ｍ銃チ、好ましくは
３０〜９０重に係である。電荷搬送物質の占める割合が
１０ｎＰＲ１未満であると、′「電荷の搬送はほとんど
行なわれず、また９５承ｍ４以上であると感光体皮膜の
機械的強度が極めて急く実用に供しえない。 第３図に示した感光体の場合は、感光Ｎ１９’の厚さは
好ましくは３〜５０μ、さらに好ましくは５〜３０μで
ある。また、感光層１９′中のジスアゾ顔料の割合は好
ましくは５０重量係以下、さらに好ましくは２０重量１
以下であり、また電荷搬送物質の割合は好ましくはｌＯ
〜９５重鴬チ、さらに好ましくは３０〜９０窺量チであ
る。 本発明は、電子写真用感光体における′電荷発生物質と
して、前記一般式Ｉで表わされる特定のジスアゾ顔料を
用いることを骨子とするものであり、導電性支持体、電
荷搬送物質など他の構成！！素としては従来知られてい
たもののいずれもが使用できるが、それらについて以下
に具体的に説明する。 本発明の感光体において使用される４１に性支持体とし
ては、アルミニウム、銅、亜鉛等の全８％版、ポリエス
テル等のプラスチックシートまたはプラスチックフィル
ムにアルミニウム、５１０２等の導電材料を蒸着したも
の、あるいは導電処理した紙等が使用される。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エボ弐シ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリケトン、ポ
リカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられるが、
絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用できる。 可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリｍ化ピフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブ千ルフタレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよく１”るため
にシリコンオイル等を加えてもよい。 電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質がある。 正孔搬送物質としては、たと見ば以下の一般式（４１〜
（１１）に示されるような化合物が例示できる。 〔式中、Ｒ１はメチル基、エチル基、２−ヒドロ岑ジエ
チル基又は２−クロルアルキ基ヲ表わし、Ｒ２はメチル
基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わし、Ｒ
１は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４のアルキＡ・基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基又は
−トロ基を表わす。〕 〔式中、Ａｒはナフタリン集、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体あるいはピｌＪシｙＬ１ｔ、フ
ラン環、手オフエン環を表わし、Ｒはアルキル基又はベ
ンジル基を表わす。〕 Ｉ Ｃ式中、ｒｔｔはアルキル基、ベンジル基、フェニル基
を表わし、Ｒ１は水素、炭素数１〜３θ）丁ルキル椹−
炭未８１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジ
アラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表わし
、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎか２以上のとき島は同
じでも異なっていてもよい。Ｒ８は水素またはメトキシ
基を表わす。〕 （４ １Ｎ。 〔式中、Ｒ１は炭素数１〜１１のアルキル基、置換モし
くは無置換のフェニル基又は抜素環基を表わし、−＋　
Ｒ８はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素
！ｘ′ｉ、１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基
、クロルアルキル基、ｔｅｌ換又は無置換のアラルキル
基を表わし、また、Ｒ２とＲ８は互いに結合し窒素を含
む伏系騙を形成していてもよい。Ｒ３は同一でも異なっ
ていてもよく水素、炭’Ｘａ１〜４のアルキル基、アル
コキシ基又はハロゲンを表わす。〕 ｌ尤 〔式中、Ｒは水素またはハロゲン原子を表わし、Ａｒは
置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 （６） 〔式中鳥は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素（ 数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４．０アルキ
ル基を表わし、Ａｒは ２ Ｒ８は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ８は水素
、ハロゲ／、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基マタはジアルキルアミノ基を表わし、ｎ
は１または２であって、ｎが２のときはＲ８は同一でも
異なっても、よ、り、Ｒ４およびＲ５は水素、炭素数１
〜４の置換または無置換のアルキル基あるいは置換また
は無置換のベンジル基を表わす。〕 〔式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジル基、チェニル基
、インドリル基、フリル基或いはそれぞれ置換もしくは
非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基またはア
ントリル基であって、これらの１直換基がジアルキルア
ｉ）基、アルギル基、アルコキシ基、カルボキシ基また
はそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキル
アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、ア
ミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基からなる群か
ら選ばれた基を表わす。〕Ｒ。 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基またはベンジル基を表わ
し、−は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アル
キル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わし
、ｎは１または２の整数を表わす。〕〔式中、ＲＩは水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハログアに子
を表わし、−およびＲ３はアルキル基、１ｎ換または無
置換のアラルキル基あるいは置換または無置換のアリー
ル基を表わし、Ｒ４は水素原子またはまた。Ａｒはフェ
ニル基またはナフチル基を表わす。〕 〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ，は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Ａは ９−アントリル基または置換もしくは無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここで馬は水素原子、ア
ルキル基、アル−しｓ　ＲｊおよびＲ４はアルキル基、
置換または無獅、換のアラルキル基、置換または無置換
のアリール基を示し、Ｒ３およびＲ４は環を２または３
の整数であって、ｍが２以上のときはＲ２は同一でも異
なってもよい。〕３ 〔式中ｓ　Ｒ１＋　Ｒ１およびＲ３は水素、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基または・
・ログン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕 一般式［１）で表わされろ化合物には、たとえば９−エ
チルカルバゾール−３−アルデヒド！＝メチルー１−フ
ェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アル
デヒド】−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エ
テルカルバゾール−３−アルデヒドｌ、ｌ−ジフェニル
ヒドラゾンなどがある。一般式（２）でｔくわされる化
合物には、たとえば４−ジエチルアミノスチレン−β−
アルデヒド　１−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４
−メトキシナフタレン−１−アルデヒ）”ｌ−ベンジル
−１−フェニルヒドラゾンなどがある。一般式（３）で
表わされる化合物にはたとえば、４−メトキシベンズア
ルデヒド　ｌ−メグ・ルー１−フェニルヒドラゾン、２
゜４−ジメトキシベンズアルデヒド　１−ベンジル−１
−７エールヒドラゾン、４−ジエチルアミノヘンズアル
デヒド１．．１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシ
ベンズアルデヒド　１−ベンジル−１−（４−メトキシ
）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズア
ルデヒド　ｌ−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４
−ジベンジルアミノベンズアルテヒド／１゜ｌ−ジフェ
ニルヒドラゾンなどがある。一般式（４）で表わされる
化合物には、たとえば　１．１−ビス（４−ジベンジル
アミノフェニル）フロパン、トリス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）メメン、】、１−ビス（４−ジベンジルア
ミノフェニル）フロパン、ｚ、２’−ジメチル−４゜４
′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメクンなど
がある。一般式（５）で表わされる化合物には、たとえ
ば９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、
９−ブロム〜１Ｏ−（４−ジエチルアミノスチリル）ア
ントラセンなどがある。一般式（６）で表わされる化合
物には、たとえば　９−（４−ジメチルアミノベンジリ
デン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９
−エチルカルバゾールなどがある。一般式（７）で表わ
される化合物には、たとえば　１．２−ビス（４−ジエ
チルアミノスチリル）ベンゼア　、１１２−　ヒス（２
，４−ジメトキシス？　ＩＪル）ベンゼンがある。一般
式（８）で表わされる化合物には、たとえば　３−スチ
リル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシス
チリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。一般式
（９）で表わされる化合物には、たとえば　４−ジフェ
ニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルペ
ン、４−ジトリル°ｆミノスチルベン、１−（４−ジフ
ェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）す７タレンなどがある。一般式（１
０）で表わされる化合物には、たとえば　４′−ジフェ
ニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′−メチルフ
ェニルアミノ−α−フェニルスチルベンナトがある。一
般式（１１）で表わされる化合物には、たとえは　ｌ−
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ヒラソリン、！−フェ
ニルーａ−（４−ジメチルアミノスチリル）’Ｌｓ−（
４−ジメチルアミノフェニル）ビラゾリンブエどかある
。 この他の正孔搬送物質としては、たとえば２．５−ビス
（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール、２，５−ビス［４−（４−ジエチルアミノ
ステリル）フェニル］−１，３，４−オキサジアゾール
、２−（９−工ｔルカルパゾリル−３−）−５−（４−
ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ールなどのオキサジアゾール化合物、２−ビニル−４−
（２−クロルフェニル）−５−Ｃ４−ジエチルアミノフ
ェニル＞；ｔ＊ｔｙ−／Ｉ／、２−（４−ジエチルアミ
ノフェニル）−４−フェニルオキサゾールなどのオキサ
ゾール化合物などの低分子化合物がある。また、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン（［’１Ｊ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ピレンホルムアルデヒド４ｆｆＪ　脂、エチ
ルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化合
物も使用できる。 電子搬送物質としては、たとえは、クロルアニル、フロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタ”、２ｅ４ｅ７−ドリニトロー９−フルオレノン
、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２，４゜５．７−テトラニトロキサントン、２，４．８
−トリニドロチオキサントン、２，６．８−）ジニトロ
−４Ｈ−インデノ（：ｚ、２−ｂ〕チオフェン−４−オ
ン、１，３．７−トリニトロジペンゾチオフエンー５．
５−ジオキサイドなどがある。 これらの電荷搬送物質は単独又は２種以上混合して用い
られる。 なお以上のようにして得られる感光体にはいずれも導峨
性支持体と感光層の間に必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。 これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムナトが適当で、また膜
厚は１μ以下が好ましい。 第２図の感光体を作成するには、導ｃｍ性支持体上にジ
スアゾ顔料をＵＳＰ　３．９７３．９５９．ＵＳＰ３、
９９６．０４９等に記載されている真空蒸肩方法で真空
蒸着するか、あるいはジスアゾ顔料の微粒子な必要とあ
れば結合剤を溶解した適当な浴剤中に分散し、これを導
電性支持体上に頭布乾燥し、更に必要とあれば例えば特
開昭５１−９０８２７に示されているようなパフ研摩等
の方法により表面仕上をづるか、膜厚を調整した後、電
荷搬送物質及び結合剤を含む溶液を塗布乾燥して得られ
る。 ｉ３図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粉子を
電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導゛ｔｌｔ性支持体上に塗布乾燥すればよい。 いずれの場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボー
ルミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に粉
砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばドク
ターブレード、ディッピング、ワイヤーパーなどで行な
う。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
帯電、８光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。 効果 以上の説明および後記の実施例および比較例からも明ら
かなように、本発明の電子写真用感光体は、トリフェニ
ルアミン骨格を有するジスアゾ顔料な重荷発生物質とし
て用いることにより、従来の感光体に比較して製造が容
易であり、また、高感度で、感光体の反復使用に対して
も特性が安定しているなど、優れた性質を有する。 次に本発明を実施例により具体的に説明する次に本発明
を実施例により具体的に説明する１Ｉ−１これにより本
発明の実施のＪｌＩＪ様が限定されるものではない。 実施例１ ジスアゾ顔料Ａ７５を７６重量部、ポリエステルベース
脂（パイロン２００株式会社東洋紡績製）のテトラヒド
ロフラン溶ｔｉ、　（固形分濃度２憾）１２６０１ｆｆ
ｉｉｆ部、およびテトラヒドロフラン３７ｏＯＮ址部を
ボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニ
ウム蒸着したポリエステルベース（導電性支持体）のア
ルミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥
して、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。 この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド　ｌ−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（パンラ
イトに−１３００：（株）帝人＆）２重嵐部およびテト
ッヒドロフラン１６重量部を混合溶解した溶液をドクタ
ーブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１
０５℃で５分間乾燥して厚さ約１８μｍの電荷搬送層を
形成して、第２図に示した積層型の感光体應１を作成し
た。 実施例２〜５ 実施例１で用いたジスアゾ顔料Ａ７５０代りに後記表−
１に示すジスアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様に
して感光体Ａ２〜５を作成した。 実施例６〜１０ 電荷搬送物質として１−フェニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリンを用い、後記表−１に示すジスアゾ顔料を
用いた以外は実施例１と同様にして感光体Ａ６〜１０を
作成した。 実施例１１〜１５ 電荷搬送物質として９−（４−ジエチルアミノステリル
）アントラセンを用い、後記表−１に示すジスアゾ顔料
を用いた以外は実施例１と同様にして感光体Ｊｉｌｌ〜
１５を作成した。 実施例１６〜２０ 電荷搬送物質として４′−ジフェニルアミノ−α−フェ
ニルスチルベンを用い、Ｊ記表　２に示すジスアゾ顔料
を用いた以外は、実施例１と同様にして感光体Ａ１６〜
２０を作成した。 これらの感光体Ａ１〜２０について、静電複写紙試験装
置（（株）川口組機製作所製、ＳＰ　４２８型）を用い
て、−６ＫＶのコロナ放置を２０秒間行なって負に帯電
せしめた後、２０秒間暗所に放値し、その時の表面−位
Ｖｐｏ　ｆｖｌを測定し、次いでタングステンラングに
よってその表面が照度４．５ルツクスになるようにして
光を照射しその表面電位がＶｐｏの１／２になるまでの
時間（秒）をめ、露光ｉＢ：ｔ／２（ルックス・秒）を
算出した。その結果を表−１〜表−２に示した。 以下余白 表　−１ 表　−２ さらに、本発明のｉ＆光体Ａ４およびＡ７を（株）リコ
ー製複写機すコビーＰ−５００型に装着して画像出しを
１０，０００回繰り返した。その結果、いずれの感光体
も複写プロセスの繰返しにより変化することなく、鮮明
な画像が得られた。これにより、本発明の感光体が耐久
性においても優れたものであることが理解できるであろ
う。

【図面の簡単な説明】

第】図は本発明に用いるジスアゾ顔料＆１の赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ　’ｘ’ｒｅ剤法）である。 ｃ４１２図および第３図は本発明の感光体の溝底例を示
す拡大断面図である。 １１・・・導電性支持体　１３・・・ジスアゾ顔料１５
　・・・擺荷発生層　１７・・・中、荷１ｊ」２送層１
９　、１９’・・・感光層 特許出願人株式会社　リ　コ　− 死２図 Ｉス 篤３茜　。 ３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　導電性支持体上に一般式（１） （式中、Ａはカップラー残基を表わす。）で示されるジ
   スアゾ顔料を含む感光層を有することを特徴とする電子
   写真用感光体。