EP0001599A1 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren - Google Patents

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EP0001599A1
EP0001599A1 EP78101087A EP78101087A EP0001599A1 EP 0001599 A1 EP0001599 A1 EP 0001599A1 EP 78101087 A EP78101087 A EP 78101087A EP 78101087 A EP78101087 A EP 78101087A EP 0001599 A1 EP0001599 A1 EP 0001599A1
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charge
transport layer
electrophotographic recording
charge carrier
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Definitions

  • the invention relates to an electrophotographic recording material and its use in a copying process.
  • Electrophotographic processes and materials are known. In these processes, a uniform electrostatic charge is applied to a normally insulating plate or element under so-called “dark" conditions. The element is then exposed imagewise, the areas of the element 3 struck by the light becoming conductive and allowing the electrostatic charge to be dissipated from the surface of the element. This creates a latent image in the form of charged surface areas in the parts of the surface that have not been struck by light. The electrostatic image on the surface of the element is then developed with an oppositely charged powder developer, a toner. This is held onto the charged areas of the element by its affinity for the opposite solution. The discharged areas of the element show no affinity of this kind for the toner. The sc-formed toner image is then transferred to another surface, for example on paper, and is fixed on this by pressure- or heat-sensitive or similar additives that are added to the toner.
  • a particularly advantageous electrophotographic element is obtained when a layer which generates charge carriers and which is sensitive to actinic radiation to form electron-hole pairs is used in conjunction with a p-type charge carrier transport layer adjacent to it.
  • Numerous layers which generate charge carriers and are sensitive to certain wavelengths of actinic radiation are known.
  • the charge carrier transport layer is not sensitive to actinic radiation under the conditions used, but it serves to remove positive charges from the charge carrier generating layer either . depending on the system used, to the surface of the negatively charged charge carrier transport layer on which the image is formed, or in a system with a positive charge to the conductive base.
  • US Pat. No. 3,837,851 describes an electrophotographic plate in which a tri-aryl-pyrazoline compound is used as the active material in the charge carrier transport layer.
  • Hydrazones of a type other than that of the present invention have already been used as a radiation-sensitive material in photoconductive layers.
  • U.S. Patent No. 3,717,462 describes the corresponding use of a hydrazone compound. Similar uses of hydrazone compounds can be found, for example, in US Pat. No. 3,765,884.
  • an electrophotographic recording material comprising an electrically conductive layer support, a charge generation layer and a charge transport layer which has a charge transport layer containing a hydrazone bath, as characterized in the claims, and a polymer binder.
  • p-diethylaminobezaldehyde (diphenylhydranzone).
  • Other preferred carrier transport materials are o-ethoxy-p-diethyl-inobenzaldehyde (diphenylhydrazone), o-methyl-p-diethylami-topzaldehyde (diphenyhydrazone), o-methyl-p-dimethylaminobenzadehyde (diphenylhydrazone), p- dipropylaminobenzaldehyde (dipenylhydrazone), p-diethylaminobenzalde hyd- (benzylphenylhydrazone), p -dibutylaminobenzaldehyde- (diphenylhydrazone) and p-dimethylaminobenzaldehyde- (diphenylhydrazone).
  • Multi-layer electrophotographic recording materials are generally known.
  • the charge carrier-generating layer which can consist of an organic or inorganic material, is sensitive to actinic radiation which strikes the material to form electron-hole pairs.
  • the charge carrier generating layer can be self-supporting, but a flexible base, such as a polymer film with a metallized surface, is preferably used. Biaxially oriented polyethylene terephthalate is preferably used as the flexible base.
  • the carrier generation layer must be in electrical contact with a conductor in order to facilitate the selective discharge of the recording material.
  • the charge carrier generating layer is preferably formed on the base and in contact with the conductive layer.
  • the layer thickness of the layer generating charge carriers is not critical, but is generally between 0.05 and 0.20 ⁇ m.
  • Materials generating inorganic charge carriers include selenium, tellurium and compounds of groups II b and VI a of the periodic system, for example cadmium sulfo selenide.
  • Materials which generate organic charge carriers include cyanine compounds, which are described, for example, in German patent application P 22 15 040.9, disazo compounds, which are described, for example, in German patent applications P 22 15 968.1 and P 26 35 887.2, or phthalocyanine compounds. Useful results are also obtained with charge generating materials that Methine dye derivatives of squaric acid include. Materials of this type are discussed in German patent application P 24 01 220.2.
  • Chlorodian blue, methylsquarylium and hydroxysquarylium dyes are particularly suitable charge-generating materials.
  • preferred materials of this type are 3,3'-dichloro-4,4'-diphenyl-bis [1 "-azo-2" -hydroxy-3 "- naphthanilide] 2,4-bis (2-methyl-4-dimethylaminophenyl) cyclobutenediylium-1,3-diolate 2,4-bis (2-hydroxy-4-dimethylaminophenyl) cyclobutenediylium 1,3-diolate
  • these dyes are referred to below as chlorodian blue, methylsquarylium and hydroxysquarylium.
  • the charge carrier transport material in most embodiments of the invention must be essentially transparent to the actinic radiation which activates the charge carrier generating material, it is preferred that the charge carrier generating material is sensitive to actinic radiation in the visible and longer-wave spectral range, i.e. is sensitive to light with a wavelength greater than 390 nm. This requirement is essential for the preferred exemplary embodiment of the invention, in which the charge carrier transport layer is arranged between the charge carrier generating layer and the radiation source, which is the case with a system with negative charging.
  • the carrier generation material is directly exposed to actinic radiation and the carrier transport material is disposed between the carrier generation material and the conductive carrier.
  • charge generating materials and radiation sources that operate at shorter wavelengths than visible light are suitable for use with the charge transport material of the present invention.
  • organic charge generating materials are used, these materials are applied in a known manner to a metallized base, for example by meniscus coating, by means of a doctor blade or in a dip coating process.
  • An adhesive layer is preferably applied to the base in order to improve the adhesion of the charge carrier-generating layer thereon. Polyester resins are preferred as adhesives.
  • the charge carrier transport layer according to the invention is preferably applied to the charge carrier generating layer and forms the uppermost or exposed layer of the recording material.
  • the charge carrier transport layer has a thickness between approximately 7 and 35 ⁇ m, but can also be thicker or thinner, for example less than 7 ⁇ m, i.e. 5 ⁇ m.
  • the charge carrier transport layer can also be arranged between the charge carrier generating layer and the base, as indicated in two figures and the associated explanations.
  • a particularly preferred charge carrier transport material is p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone):
  • Trans p are o-ethoxy-p-diäthylaminobenzaldehyd- (diphenylhydrazone) o-methyl-p-diethylaminobenzaldehyde- (diphenylhydrazone) o-methyl-p-dimethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) p-dipropylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) p-diethylaminobenzaldehyde (benzylphenylhydrazone) p-dibutylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) p-dimethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone)
  • the hydrazone material is mixed with a binder in an organic solvent, applied to the charge-generating layer and dried in a forced air oven.
  • binders are polycarbonate resins, for example a resin which is available under the name M-60 from Mobay Chemical Company, polyester resins, for example a resin which is available under the name PE-200 from Goodyear and Acrylic resins, for example a resin available from Rohm and Haas under the designation A-11.
  • Various other resins are also suitable, as shown below.
  • the resins, which can be used individually or in mixtures, are mixed with one or more organic solvents, preferably with tetrahydrofuran and toluene, although other suitable solvents can also be used.
  • a silicone oil available under the trademark DC-200 from Dow Corning, is incorporated into the solution of the charge carrier transport material.
  • a multilayer electrophotographic recording material g in Fi. 1 is generally identified by reference number 10.
  • the recording material 10 comprises a charge generation layer 12 and a charge transport layer 14. As shown, a negative charge is on the surface of the charge transport layer 14. A positive charge is on the opposite side of the charge generation layer 12, ie in a conductive layer, which is not shown. Actinic radiation 16 passes through the charge carrier transport layer 14 in the region 18, penetrates into the charge carrier generating layer 12 and generates electron-hole pairs. The hole is attracted to the negative charge on the surface of the carrier transport layer 14 and, as shown in Fig. 2, is injected into the carrier transport layer and migrates through the layer 14 to discharge the region 18.
  • the carrier transport layer 14 is essentially in terms of the negative charge on it made of an insulating mate rial. In this way, a localized discharge is obtained in the area 18. The electron is attracted to the positive charge in the conductive pad (not shown).
  • FIGS. 3 and 4 A similar result is shown in FIGS. 3 and 4.
  • the charge carrier generating layer 12 is charged positively and irradiated directly with actinic radiation 16.
  • the charge carrier transport layer 14 is arranged between the charge carrier generating layer 12 and a negative charge, which is located in the conductive base, not shown.
  • Actinic radiation in turn creates 16 electron-hole pairs.
  • the area 18 of the charge carrier generating layer 12 is discharged by electrons, while the corresponding holes migrate through the charge carrier transport layer 14 and are attracted to the negative charges.
  • the recording material 10 ' has the advantage that actinic radiation 16 does not have to penetrate the charge carrier transport layer 14, on the other hand the charge carrier generating layer 12 is not protected.
  • the recording material 10 in FIG. 1 can also be exposed to actinic radiation from the opposite side, ie through the layer support.
  • a backing suitable for the present invention was made by coating an aluminized polyethylene terephthalate support with a solution of a polyester resin which was mixed in a tetrahydrofuran: toluene solvent mixture in a ratio of 9: 1 (0.7% to 1.4% solids content, weight : Weight) was solved.
  • the poly ester coating was applied using a meniscus coating process and dried in a forced air oven.
  • chlorodian blue (0.73 g% solids content) was dissolved in a mixture of ethylene diamine, n-butylamine and tetrahydrofuran in a weight ratio of 1.2: 1.0: 2.2. Silicone oil was then added in an amount of 2.3% by weight based on the chlorordian blue.
  • the resulting solution was applied to the polyester-coated support by a meniscus coating method and the resulting coated base was dried in a forced air oven.
  • the production of the layer producing chlorine dian blue on a conventional polyester base is known per se.
  • the new charge carrier transport layer according to the invention was produced by mixing a polycarbonate resin binder in an amount of 7.65 g, a polyester resin in an amount of 3.60 g and an acrylic resin in an amount of 2.25 g in 86.5 tetrahydrofuran and Toluene, the solvents being in a weight ratio of about 9: 1.
  • a polycarbonate resin binder in an amount of 7.65 g
  • a polyester resin in an amount of 3.60 g
  • an acrylic resin in an amount of 2.25 g in 86.5 tetrahydrofuran and Toluene
  • the solvents being in a weight ratio of about 9: 1.
  • p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) is added in an amount of 9.0 g together with 0.02 g of silicone oil.
  • Further tetrahydrofuran can be added to adjust the viscosity, which is suitable for the chosen coating method.
  • the resulting solution was applied to the previously produced carrier generation layer and the entire film was again dried in a forced air oven to obtain a multilayer electrophotographic recording material.
  • the electrophotographic material was tested by charging the surface to -870 volts in the dark, the charged electrophotographic material with light used in commercial electrophotographic equipment under various conditions of light intensity and by determining the light intensity required to discharge the recording material to a voltage of -150 volts within 454 ms under the specified conditions. It was found that 1.10 ⁇ J / cm 2 was required to discharge the recording material of the present example. This value indicates excellent hole transport.
  • Electrophotographic recording materials identical to those of the present examples have been tested in commercial copiers and have given excellent results in terms of charge transport, resistance to toner filming, physical resistance to wear, long-term stability of electrical and physical properties and low temperature operation.
  • Multilayered electrophotographic Aufzeichnun g smateria- lien which are prepared in Example 1 similar to that made with different resins in different amounts in the charge carrier transport layer.
  • a multilayer electrophotographic recording material similar to that in Example 1 was prepared except that the solution for preparing the charge carrier transport layer contained 14.5 g of acrylic resin as the sole binder and 14.5 g of E-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone).
  • the recording material was tested as in Example 1, it was found that 3.0 ⁇ J / cm 2 of light energy was required to discharge the recording material from a voltage in the dark from -870 V to -150 V with a response time to exposure of 454 ms .
  • a multilayer electrophotographic recording material similar to that prepared in Example 1 was made except that a different acrylic resin was used. When tested as in Example 1, it was found that 1.16 ⁇ J / cm 2 of light energy was required to discharge the recording material from a voltage in the dark from -870 V to -150 V with a response time to exposure of 454 ms.
  • Multilayer electrophotographic recording materials similar to that of Example 2 were prepared except that the following polyester resins were used in place of the polyester resin specified therein.
  • Multilayer electrophotographic recording materials similar to that in Example 1 were made except that the adhesive layers applied first were made with resins other than the polyester specified there, but in similar amounts.
  • Each recording material was charged to -870 V and discharged to -150 V in 146 ms.
  • the exposure energies given below in ⁇ J / cm 2 were required.
  • Multilayer electrophotographic recordings similar to that prepared in Example 2e were made except that 5.78 g of p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) was used in the charge transport layer solution in Example 7a and 7.27 g in Example 7b.
  • p-diethylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone
  • a multilayer electrophotographic recording medium similar to that of Example 2a was made except that 13.5 g of p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) was dissolved in the solution of the Laduna carrier trans port layer were used.
  • p-diethylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone
  • 1.37 ⁇ J / cm 2 of light energy was required to discharge the recording material from a dark voltage of -870 V to -150 V with a response time to exposure of 146 ms.
  • a multilayer electrophotographic recording material similar to that in Example 2a was prepared except that 20.25 g of p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) was used in the solution of the charge transport layer.
  • p-diethylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone
  • a multilayered electrophotographic recording materials which were similar to that given in Example 2 were prepared with the exception that 13.5 g of the following hydrazones in the solution of the charge carrier-p were used ort harsh:
  • Multilayer electrophotographic recording materials similar to that in Example 1 were prepared with the exception that the solution of the charge carrier transport layer contained 6.75 g of polyester resin, 6.75 g of polycarbonate resin and 13.5 g of the hydrazone compounds given below:
  • hydroxysquarylium in an amount of 1 g is dissolved in a mixed solvent of 1 ml of ethylenediamine, 5 ml of propylamine and 24 ml of tetrahydrofuran and applied to an aluminized polyester base by a meniscus coating method and dried to obtain a layer generating charge carriers.
  • a charge carrier transport layer in accordance with the present invention was prepared by meniscus coating the carrier-coated layer with a solution of 8.12 g of a polycarbonate resin and 8.12 g of p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) in a 9: 1 mixture of tetrahydrofuran and toluene and drying to form a multilayer electrophotographic recording material.
  • a solution of 8.12 g of a polycarbonate resin and 8.12 g of p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) in a 9: 1 mixture of tetrahydrofuran and toluene and drying to form a multilayer electrophotographic recording material.
  • 1.40 ⁇ J / cm 2 of light energy was required to discharge the recording material from a voltage in the dark from -870 V to -150 V with a response time to exposure of 146 ms.
  • a multilayer electrophotographic recording material similar to that in Example 13 was made except that o-ethoxy-p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone) was used in the charge transport layer solution.
  • o-ethoxy-p-diethylaminobenzaldehyde diphenylhydrazone
  • a multi-layer electrophotographic recording material similar to that in Example 13 was prepared except that the charge generation solution contained 0.85 g of hydroxysquarylium and 0.15 g of methylsquarylium. When tested as in Example 1, it was found that 0.86 ⁇ J / cm 2 of light energy was required to discharge the recording material from a voltage in the dark from -870 to -150 V with a response time to exposure of 116 ms.
  • a multilayered electrophotographic recording material similar to that in Example 13 was prepared except that the carrier generation layer solution was 0.15 g of hydroxysquarylium and 0.15 g Methylsquarylium and the solution of the charge carrier transport layer contained 8.12 g of polycarbonate resin and 5.42 g of p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone).
  • the carrier generation layer solution was 0.15 g of hydroxysquarylium and 0.15 g Methylsquarylium
  • the solution of the charge carrier transport layer contained 8.12 g of polycarbonate resin and 5.42 g of p-diethylaminobenzaldehyde (diphenylhydrazone).
  • a multilayer electrophotographic recording material was prepared by adding a charge transport layer composed of a solution of 6.75 g polyester resin, 6.75 g polycarbonate resin and 13.5 g p-diethylaminobeazalde to a charge-generating layer which was produced by vacuum deposition of selenium and tellurium - hyd (diphenylhydrazone) was applied.
  • a charge transport layer composed of a solution of 6.75 g polyester resin, 6.75 g polycarbonate resin and 13.5 g p-diethylaminobeazalde
  • the p-type charge carrier transport layer according to the present invention can be produced with various types of scavengers as well as a large number of hydrazone compounds of the specified type.
  • Both organic and inorganic charge generation layers can be used with the charge transport layer according to the present invention, and various combinations of solvents, polymeric binders, and the like, known per se, can be used.
  • Certain hydrazone compounds when used in relatively high concentrations, tend to crystallize, thereby reducing their charge carriers transport function decreases. However, if smaller amounts are used, useful results will be obtained. A selection in this direction can be made by a person skilled in the art.
  • the electrophotographic recording materials with the charge carrier transport layer according to the invention show an excellent ratio of sensitivity, especially at low temperatures, to adhesive. to neighboring layers and resistance to mechanical wear at different temperatures.
  • the recording materials also show excellent properties with regard to aging and have a considerable resistance to toner formation.

Abstract

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial (10) und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren. Das Aufzeichnungsmaterial (10) besteht aus einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer Ladungsträger erzeugenden Schicht (12) und einer Ladungstransportschicht (14). Letztere enthält gemäss der Erfindung als Ladungen transportierende Verbindung ein Hydrazon der allgemeinem Formel <IMAGE> in der die Reste <IMAGE> R2 = -OC2H3; -CH3; -C2H5; -H R3 = -H; -OC2H5 R4 = -H; -CH3; -C2H5 R5 = -H; -CH3 R6 = -C4H5; -CH2-C6H5; -CH3; n-C4H9 R7 = -C6H5; -CH3 <IMAGE> bedeuten, und ein polymeres Bindemittel. Eine bevorzugte, Ladungen transportierende Verbindung ist ρ-Diäthylaminobenzaldehyd- (diphenythydrazon). Als Bindemittel wird ein Polycarbonat-, Polyester-oder Acrylherz, oder Mischungen dereiben verwendet. Die Ladungsträgertransportschicht (14), die eine Dicke von mindestens 5 um aufweist, kann, je nach dem Vorzeichen der Aufladung der Landungsträger erzeugenden Schicht, auf der Landungsträger erzeugenden Schicht (12) oder zwischen derselben und dem leitenden Schichtträger angeordnet sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung des mehrlagigen Aufzeichnungsmaterials in einem elektrophotographischen Kopierverfahren.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren.
  • Elektrophotographische Verfahren und Materialien sind bekannt. Bei diesen Prozessen wird eine gleichmäßige elektrostatische Ladung auf eine normalerweise isolierenden Platte oder ein Element unter sogenannten "Dunkel"-Bedingungen aufgetragen. Anschließend wird das Element bildmäßig belichtet, wobei die vom Licht getroffenen Bereiche des Element3 leitend werden und eine Ableitung der elektrostatischen Ladung von der Oberfläche des Elements ermöglichen. Dadurch wird ein latentes Bild in Form geladener Oberflächenbereiche in den Teilen der Oberfläche, die nicht von Licht getroffen wurden, gebildet. Das elektrostatische Bild auf der Oberfläche des Elements wird dann mit einem entgegengesetzt geladenen Pulverentwickler, einem Toner, entwickelt. Dieser wird an den geladenen Bereichen des Elements durch seine Affinität zu der entgegengesetzten Li.lung festgehalten. Die entladenen Bereiche des Elemeats zeigen keine Affinität dieser Art zu dem Toner. Das sc gebildete Tonerbild wird anschließend auf eine andere Oterfläche, beispielsweise auf Papier übertragen und wird auf dieser durch druck- oder hitzeempfindliche oder ähnliche Zusatzstoffe, die dem Toner beigemischt sind, fixiert.
  • Ein besonders vorteilhaftes elektrophotographisches Element ergibt sich, wenn eine Ladungsträger erzeugende Schicht, welche gegenüber aktinischer Strahlung zur Ausbildung von Elektronen-Lochpaaren empfindlich ist, in Verbindung mit einer zu ihr benachbarten Ladungsträgertransportschicht vom p-Typ verwendet wird. Zahlreiche Ladungsträger erzeugende Schichten, die gegenüber bestimmten Wellenlängen aktinischer Strahlung empfindlich sind, sind bekannt. Die Ladungsträgertransportschicht ist unter den angewendeten Bedingungen gegenüber aktinischer Strahlung nicht empfindlich, aber sie dient dazu, positive Ladungen von der Ladungsträger erzeugenden Schicht entweder,.in Abhängigkeit von dem angewendeten System, an die Oberfläche der negativ geladenen Ladungsträgertransportschicht, auf der das Bild gebildet wird, oder in einem System mit positiver Aufladung zu der leitenden Unterlage zu transportieren. In der US-Patentschrift 3 837 851 wird eine elektrophotographische Platte beschrieben, bei der als aktives Material in der Ladungsträgertransportschicht eine Tri-aryl-pyrazolin-Verbindung verwendet wird.
  • Hydrazone eines anderen Typs als die der vorliegenden Erfindung wurden bereits in photoleitfähigen Schichten als strahlungsempfindliches Material verwendet. In der US-Patentschrift 3 717 462 wird die entsprechende Verwendung einer Hydrazonverbindung beschrieben. Ähnliche Verwendungen von Hydrazonverbindungen können beispielsweise der US-Patentschrift 3 765 884 entnommen werden.
  • Zusammenfassend kann gesagt werden, daß die Verwendung von Ladungsträgertransportschichten in Verbindung mit bestimmten Ladungsträger erzeugenden Schichten bekannt ist, daß aber die Verwendung von Hydrazonverbindungen im allgemeinen und Lnsbesondere der Hydrazonverbindungen gemäß der vorliegende Erfindung als aktives Material in einer Ladungsträgertransoortschicht bisher nicht vorgeschlagen wurde. Andererseits wurden Hydrazonverbindungen, die sich von den spezifischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung unterscheiden, Lereits als lichtempfindliche Materialien, aber nicht als ladungsträgertransportmaterialien verwendet.
  • Aufgabe de vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines elekrophotographischen Aufzeichnungsmaterials aus mehreren Schichten, das im Vergleich mit bisher bekannten mehrlagige Aufzeichnungsmaterialien hinsichtlich seines Verhaltens bei niedriger Temperatur, der Haftung und der Widerstanesfähigkeit gegenüber Abnutzung, der Tonerfilmbildung und lterung bei gleichzeitig vorhandener hoher LichtempfindlLhkeit verbesserte Eigenschaften aufweist.
  • Die Autgab der Erfindung wird gelöst durch ein elektrophotographiscaes Aufzeichnungsmaterial aus einem elektrisch leitenden chichtträger, einer Ladungsträger erzeugenden Schicht und einer Ladungsträgertransportschicht, das eine Ladungsträgertransportschicht mit einem Gehalt an einer Hydrazonverbadung, wie sie in den Ansprüchen gekennzeichnet ist und einem colymeren Bindemittel aufweist.
  • Besonders vorte thafte Ergebnisse werden bei Verwendung von p-Diäthylaminobezaldehyd-(diphenylhydranzon) erhalten. Andere bevorzugte Liungsträgertransportmaterialien sind o-Äthoxy-p-diäthyl-inobenzaldehyd-(diphenylhydrazon), o-Methyl-p-diäthylami-obenzaldehyd-(diphenyhydrazon), o-Methyl- p-dimethylaminobenzadehyd-(diphenylhydrazon), p-Dipropyl- aminobenzaldehyd-(dipenylhydrazon), p-Diäthylaminobenzaldehyd-(benzylphenylhydrazon), p-Dibutylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) und p-Dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon).
  • Mehrlagige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien sind allgemein bekannt. Die Ladungsträger erzeugende Schicht, welche aus einem organischen oder anorganischen Material bestehen kann, ist gegenüber aktinischer Strahlunq, die auf das Material auftrifft zur Ausbildung von Elektronen-Lochpaaren empfindlich. Die Ladungsträger erzeugende Schicht kann selbsttragend sein, es wird jedoch vorzugsweise eine biegsame Unterlage, wie ein Polymerfilm mit einer metallisierten Oberfläche, angewendet. Als biegsame Unterlage wird vorzugsweise biaxial orientiertes Polyäthylenterephthalat verwendet. Wie oben angegeben, muß die Ladungsträger erzeugende Schicht in elektrischem Kontakt mit einem Leiter sein, um die selektive Entladung des Aufzeichnungsmaterials zu erleichtern. Wiederum im Hinblick auf die bevorzugte, aber konventionelle Ausführungsform der Erfindung ist es am vorteilhaftesten, einen aluminisierten Polyäthylenterephthalat-Film zu verwenden, wobei das Aluminium die leitende Schicht ausmacht. Die Ladungsträger erzeugende Schicht wird vorzugsweise auf der Unterlage und in Kontakt mit der leitenden Schicht gebildet. Die Schichtdicke der Ladungsträger erzeugenden Schicht ist nicht kritisch, sie liegt jedoch im allgemeinen zwischen 0,05 und 0,20 µm. Anorganische Ladungsträger erzeugende Materialien schließen Selen, Tellur und Verbindungen der Gruppen II b und VI a des periodischen Systems, beispielsweise Cadmium-sulfo-selenid ein. Organische Ladungsträger erzeugende Materialien schließen Cyaninverbindungen, die beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung P 22 15 040.9 beschrieben sind, Disazoverbindungen, die beispielsweise in den deutschen Patentanmeldungen P 22 15 968.1 und P 26 35 887.2 beschrieben sind, oder Phthalocyaninverbindungen ein. Brauchbare Ergebnisse werden auch mit Ladungsträger erzeugenden Materialien erhalten, die Methinfarbstoffderivate der Quadratsäure umfassen. Materialien dieser Art werden in der deutschen Patentanmeldung P 24 01 220.2 diskutiert.
  • Chlordianblau, Methylsquarylium- und Hydroxysquaryliumfarbstoffe sind besonders geeignete Ladungsträger erzeugende Materialien. Im einzelnen sind bevorzugte Materialien dieser Art 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenyl- bis [1"-azo-2"-hydroxy-3"- naphtanilid]
    Figure imgb0001
    2,4-Bis-(2-methyl-4-dimethylaminophenyl)-cyclobutendiylium-1,3-diolat
    Figure imgb0002
    2,4-Bis-(2-hydroxy-4-dimethylaminophenyl)-cyclobutendiylium-1,3-diolat
    Figure imgb0003
    Diese Farbstoffe werden der Einfachheit halber nachfolgend mit Chlordianblau, Methylsquarylium und Hydroxysquarylium bezeichnet.
  • Zusammenfassend kann gesagt werden, daß eine Vielzahl anorganischer und organischer Ladungsträger erzeugender Materialien zusammen mit dem Ladungsträgertransportmaterial der vorliegenden Erfindung verwendet werden können. Da jedoch das Ladungsträgertransportmaterial in den meisten Ausführungsbeispielen der Erfindung für die aktinische Strahlung, welche das Ladungsträger erzeugende Material aktiviert, im wesentlichen transparent sein muß, wird bevorzugt, daß das Ladungsträger erzeugende Material gegenüber aktinischer Strahlung im sichtbaren und längerwelligen Spektralbereich, d.h. gegenüber Licht mit einer Wellenlänge größer 390 nm, empfindlich ist. Diese Forderung ist wesentlich für das bevorzugte Ausführungsbeispiel der Erfindung, bei dem die Ladungsträgertransportschicht zwischen der Ladungsträger erzeugenden Schicht und der Strahlungsquelle angeordnet ist, was bei einem System mit negativer Aufladung der Fall ist. Bei einem System mit positiver Aufladung wird das Ladungsträger erzeugende Material direkt aktinischer Strahlung ausgesetzt, und das Ladungsträgertransportmaterial wird zwischen Ladungsträger erzeugendem Material und dem leitenden Träger angeordnet. Im letzteren Fall sind Ladungsträger erzeugende Materialien und Strahlungsquellen, die bei kürzeren Wellenlängen als sichtbarem Licht arbeiten, zur Verwendung mit dem Ladungsträgertransportmaterial gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet.
  • In dem bevorzugten Ausführungsbeispiel gemäß der vorliegenden Erfindung, in dem organische Ladungsträger erzeugende Materialien verwendet werden, werden diese Materialien in bekannter Weise auf eine metallisierte Unterlage aufgetragen, beispielsweise durch Meniskusbeschichten, mittels einer Rakel oder in einem Tauchbeschichtungsverfahren. Es wird vorzugsweise eine Klebstoffschicht auf die Unterlage aufgetragen, um die Haftung der Ladungsträger erzeugenden Schicht auf dieser zu verbessern. Polyesterharze werden als Klebstoffe bevorzugt.
  • Die Ladungsträgertransportschicht gemäß der Erfindung wird vorzugsweise auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und bildet die oberste oder freiliegende Schicht des Aufzeichnungsmaterials. Die Ladungsträgertransportschicht weist eine Dicke zwischen etwa 7 und 35 µm auf, kann aber auch dicker oder dünner sein, beispielsweise weniger als 7 µm, d.h. 5 µm. Die nachfolgenden Ausführungen betreffen zwar das bevorzugte Ausführungsbeispiel gemäß der Erfindung, bei einem System mit positiver Aufladung kann jedoch die Ladungsträgertransportschicht auch zwischen der Ladungsträger erzeugenden Schicht und der Unterlage angeordnet sein, wie in zwei Abbildungen und den dazugehörigen Ausführungen angegeben ist.
  • Das aktive Material der Ladungsträgertransportschicht vom p-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein Hydrazon der allgemeinen Formel
    Figure imgb0004
    in der die Reste
    Figure imgb0005
    Figure imgb0006
    Figure imgb0007
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    • R2 = -OC2H5; -CH3; -C2H5; -H
    • R3 = -H; -OC2H5
    • R4 = -H; -CH3; -C2H5
    • R5 = -H; -CH3
    • R6 = -C6H5; -CH2-C6H5; -CH3; n-C4H9
    • R7 = -C6H5; -CH3
      Figure imgb0010
      bedeuten.
  • Ein besonders bevorzugtes Ladungsträgertransportmaterial ist p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon):
    Figure imgb0011
  • Andere bevorzugte Ladungsträgertransportmaterialien sind o-Äthoxy-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    Figure imgb0012
    o-Methyl-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    Figure imgb0013
     o-Methyl-p-dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    Figure imgb0014
    p-Dipropylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    Figure imgb0015
    p-Diäthylaminobenzaldehyd-(benzylphenylhydrazon)
    Figure imgb0016
    p-Dibutylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    Figure imgb0017
    p-Dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    Figure imgb0018
  • Zur Anwendung wird das Hydrazonmaterial mit einem Bindemittel in einem organischen Lösungsmittel gemischt, auf die Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und in einem Umluftofen getrocknet. Zur Verwendung sind zahlreiche polymere Bindemittel geeignet, besonders geeignete Bindemittel sind Polycarbonatharze, beispielsweise ein Harz, das unter der Bezeichnung M-60 von Mobay Chemical Company erhältlich ist, Polyesterharze, beispielsweise ein Harz, das unter der Bezeichnung PE-200 von Goodyear erhältlich ist und Acrylharze, beispielsweise ein Harz, das unter der Bezeichnung A-11 von Rohm und Haas erhältlich ist. Es sind auch verschiedene andere Harze geeignet, wie nachfolgend gezeige wird. Die Harze, die einzeln oder in Mischungen verwendet werden können, werden mit einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln gemischt, vorzugsweise mit Tetrahydrofuran und Toluol, wobei auch andere geeignete Lösungsmittel verwendet werden können.
  • Andere Bestandteile können zur Erhöhung der Gleitwirkuig, der Stabilität, der Haftung, zur Beeinflussung der Üb tzugsqualität und ähnlichen Eigenschaften der Ladungsträge transportschicht einverleibt werden. So wird beispielsweise ein Siliconöl, das unter dem Warenzeichen DC-200 von Dow Corning erhältlich ist, der Lösung des Ladungsträgertrensportmaterials einverleibt.
  • Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Figuren unt der Beschreibung näher erläutert.
    • Fig. 1 stellt einen vereinfachten Querschnitt durch eine Ladungsträger erzeugende und eine Ladungst gertransportschicht in einem bevorzugten Ausf Arungsbeispiel der Erfindung dar, wobei die Wirlangsweise bei Belichtung eines negativ geladeun Elements mit aktinischer Strahlung gezeigt vid;
    • Fig. 2 ist ein Schnittbild ähnlich Fig. 1, anhand dessen die resultierende negative Ladungsverteilung auf dem Aufzeichnungsmaterial gezeigt wird;
    • Fig. 3 ist ein Schnittbild, anhand dessen ein Aufzeichnungsmaterial für positive Aufladung gezeigt wird und
    • Fig. 4 ist ein Schnittbild ähnlich Fig. 3, anhand dessen die resultierende positive Ladungsverteilung auf der Oberfläche des positiv geladenen Aufzeichnungsmaterials gezeigt wird.
  • In allen Figuren sind gleiche Komponenten und Bestandteile mit den gleichen Bezugszeichen bezeichnet, ein mehrlagiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial in Fig. 1 wird im allgemeinen mit dem Bezugszzeichen 10 gekennzeichnet.
  • Das Aufzeichnungsmaterial 10 umfaßt eine Ladungsträger erzeugende Schicht 12 und eine Ladungsträgertransportschicht 14. Wie dargestellt, befindet sich eine negative Ladung auf der Oberfläche der Ladungsträgertransportschicht 14. Eine positive Ladung befindet sich auf der entgegengesetzten Seite der Ladungsträger erzeugenden Schicht 12, d.h. in einer leitenden Schicht, die nicht gezeigt ist. Aktinische Strahlung 16 passiert die Ladungsträgertransportschicht 14 im Bereich 18, dringt in die Ladungsträger erzeugende Schicht 12 ein und erzeugt Elektronen-Lochpaare. Das Loch wird von der negativen Ladung auf der Oberfläche der Ladungsträgertransportschicht 14 angezogen und wird, wie in Fig. 2 gezeigt ist, in die Ladungsträgertransportschicht injiziert und wandert durch die Schicht 14 zur Entladung des Bereichs 18. Die Ladungsträgertransportschicht 14 besteht im wesentlichen im Hinblick auf die sich darauf befindliche negative Ladung aus einem isolierenden Material. Auf diese Weise wird eine lokalisierte Entladung im Bereich 18 erhalten. Das Elektron wird durch die positive Ladung in der leitenden Unterlage (nicht gezeigt) angezogen.
  • Ein ähnliches Ergebnis ist in den Figuren 3 und 4 dargestellt. In dem Aufzeichnungsmaterial 10', in dem die gleichen Schichten enthalten sind, sind diese in anderer Reihenfolge angeordnet. Die Ladungsträger erzeugende Schicht 12 wird positiv geladen und direkt mit aktinischer Strahlung 16 bestrahlt. Die Ladungsträgertransportschicht 14 wird zwischen der Ladungsträger erzeugenden Schicht 12 und einer negativen Aufladung, die sich in der nicht gezeigten leitenden Unterlage befindet, angeordnet. Wiederum erzeugt aktinische Strahlung 16 Elektronen-Lochpaare. Der Bereich 18 der Ladungsträger erzeugenden Schicht 12 wird durch Elektronen entladen, während die korrespondierenden Löcher durch die Ladungsträgertransportschicht 14 wandern und von den negativen Ladungen angezogen werden. Das Aufzeichnungsmaterial 10' weist den Vorteil auf, daß aktinische Strahlung 16 nicht die Ladungsträgertransportschicht 14 durchdringen muß, andererseits ist die Ladungsträger erzeugende Schicht 12 nicht geschützt. Es sind auch andere Ausfiihrunqsbei- spiele möglich, die nicht dargestellt sind. So kann beispielsweise das Aufzeichnungsmaterial 10 in Fig. 1 auch von der entgegengesetzten Seite, d.h. durch den Schichtträger hindurch, mit aktinischer Strahlung belichtet werden.
    • Beispiel 1
  • Eine Unterlage, die für die vorliegende Erfindung geeignet ist, wurde hergestellt durch Beschichten eines aluminisierten Polyäthylenterephthalatträgers mit einer Lösung eines Polyesterharzes, welches in einem Tetrahydrofuran:Toluol-Lösungsmittelgemisch im Verhältnis 9:1 (0,7 % bis 1,4 % Feststoffgehalt, Gewicht : Gewicht) gelöst wurde. Der Polyesterüberzug wurde mittels eines Meniskusbeschichtungsverfahrens aufgetragen und in einem Umluftofen getrocknet. Dann wurde Chlordianblau (0,73 G.% Feststoffgehalt) in einer Mischung von Äthylendiamin, n-Butylamin und Tetrahydrofuran im Gewichtsverhältnis 1,2:1,0:2,2 gelöst. Siliconöl wurde dann in einer Menge von 2,3 G.%, bezogen auf das Chlordianblau, zugegeben. Die resultierende Lösung wurde mittels eines Meniskusbeschichtungsverfahrens auf den mit Polyester beschichteten Träger aufgetragen, und die resultierende beschichtete Unterlage wurde in einem Umluftofen getrocknet. Die Herstellung der Ladungsträger erzeugenden Schicht aus Chlordianblau auf einer konventionellen Polyesterunterlage ist an sich bekannt.
  • Die neue Ladungsträgertransportschicht gemäß der Erfindung wurde hergestellt durch Mischen eines Polycarbonatharz-Bindemittels in einer Menge von 7,65 g, eines Polyesterharzes in einer Menge von 3,60 g und eines Acrylharzes in einer Menge von 2,25 g in 86,5 Tetrahydrofuran und Toluol, wobei die Lösungsmittel in einem Gewichtsverhältnis von etwa 9:1 vorliegen. Als bevorzugtes Hydrazon gemäß vorliegender Erfindung wird p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) in einer Menge von 9,0 g zusammen mit 0,02 g Siliconöl zugegeben. Zur Einstellung der Viskosität, die für das gewählte Beschichtungsverfahren geeignet ist, kann weiteres Tetrahydrofuran zugegeben werden. In dem vorliegenden Beispiel wurde die resultierende Lösung auf die zuvor hergestellte Ladungsträger erzeugende Schicht aufgetragen und der gesamte Film wiederum im einem Umluftofen getrocknet unter Erhalt eines mehrschichtigen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials. Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial wurde getestet, indem die Oberfläche auf -870 Volt im Dunkeln aufgeladen wurde, das geladene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial mit Licht, das in kommerziellen elektrophotographischen Geräten angewendet wird, unter verschiedenen Bedingungen der Lichtintensität belichtet und indem die Lichtintensität, die erforderlich ist, um das Aufzeichnungsmaterial auf eine Spannung von -150 Volt innerhalb 454 ms unter den angegebenen Bedingungen zu entladen, bestimmt wurde. Es wurde festgestellt, daß zur Entladung des Aufzeichnungsmaterials des vorliegenden Beispiels 1,10 µJ/cm2 erforderlich waren. Dieser Wert zeigt einen ausgezeichneten Löchertransport an. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die mit denen der vorliegenden Beipiele identisch sind, wurden in kommerziellen Kopiergeräten getestet und ergaben ausgezeichnete Ergebnisse hinsichtlich des Ladungstransports, der Widerstandsfähigkeit gegen Tonerfilmbildung, der physikalischen Widerstandsfähigkeit gegen Abnutzung, der Langzeitstabilität elektrischer und physikalischer Eigenschaften und des Arbeitens bei niedriger Temperatur.
    • Beispiele 2 a - f
  • Mehrschichtige elektrophotographische Aufzeichnungsmateria- lien, die dem in Beispiel 1 hergestellten ähnlich sind, wurden hergestellt mit unterschiedlichen Harzen in unterschiedlichen Mengen in der Ladungsträgertransportschicht.
    Figure imgb0019
  • Versuche, die wie in Beispiel 1 angegeben durchgeführt wurden, ergaben folgende Ergebnisse:
    Figure imgb0020
    • Beispiel 3
  • Ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem im Beispiel 1 ähnlich ist, wurde hergestellt mit der Ausnahme, daß die Lösung zur Herstellung der Ladungsträgertransportschicht 14,5 g Arcylharz als einziges Bindemittel und 14,5 g E-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) enthielt. Bei einer Prüfung des Aufzeichnungsmaterials wie in Beispiel 1 ergab sich, daß 3,0 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich waren, um das Aufzeichnungsmaterial von einer Spannung im Dunkeln von -870 V auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 454 ms zu entladen.
    • Beispiel 4
  • Ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem in Beispiel 1 hergestellten ähnlich ist, wurde hergestellt mit der Ausnahme, daß ein anderes Acrylharz verwendet wurde. Bei einer Prüfung wie in Beispiel 1 ergab sich, daß 1,16 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich waren, um das Aufzeichnungsmaterial von einer Spannung im Dunkeln von -870 V auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 454 ms zu entladen.
    • Beispiele 5 a - e
  • Mehrschichtige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die denen von Beispiel 2 ähnlich waren, wurden hergestellt mit der Ausnahme, daß die folgenden Polyesterharze anstelle des dort angegebenen Polyesterharzes verwendet wurden.
    Figure imgb0021
  • Ergebnisse, die denen von Beispiel 2e ähnlich waren, wurden in jedem Fall erhalten.
    • Beispiele 6 a - k
  • Mehrschichtige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die dem in Beispiel 1 ähnlich sind, wurden hergestellt mit der Ausnahme, daß die zuerst aufgetragenen Klebstoffschichten mit anderen Harzen als dem dort angegebenen Polyester, aber in ähnlichen Mengen hergestellt wurden. Jedes Aufzeichnungsmaterial wurde auf -870 V aufgeladen und auf -150 V in 146 ms entladen. Die nachfolgend angegebenen Belichungsenergien in µJ/cm2 waren erforderlich.
    Figure imgb0022
    • Beispiele 7a und 7b
  • Mehrschichtige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die dem im Beispiel 2e hergestellten ähnlich sind, wurden hergestellt mit der Ausnahme, daß 5,78 g p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) in der Lösung der Ladungsträgertransportschicht in Beispiel 7a und 7,27 g in Beispiel 7b verwendet wurden. Bei einer Prüfung unter den gleichen Entladungsspannungen und den gleichen Ansprechzeiten auf Belichung wie in Beispiel 1 wurde gefunden, daß für das elektrophotographische Aufzeichungsmaterial von Beispiel 7a 1,4 µJ/cm2 Lichtenergie und für dasjenige von Beispiel 7b 1,3 µJ/cm2 erforderlich waren.
    • Beispiel 8
  • Ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem von Beispiel 2a ähnlich war, wurde hergestellt mit der Ausnahme, daß 13,5 g p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) in der Lösung der Ladunasträgertransportschicht verwendet wurden. Bei einer Prüfung, die wie im Beispiel 1 angegeben durchgeführt wurde, waren 1,37 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich, um das Aufzeichnungsmaterial von einer Dunkelspannung von -870 V auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 146 ms zu entladen.
    • Beispiel 9
  • Ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem in Beispiel 2a ähnlich war, wurde hergestellt mit der Ausnahme, daß 20,25 g p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) in der Lösung der Ladungsträgertransportschicht verwendet wurden. Bei einer Prüfung, die wie in Beispiel 1 angegeben durchgeführt wurde, ergab sich, daß 1,37 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich waren, um das Aufzeichnungsmaterial von einer Dunkelspannung von -870 V auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 146 ms zu entladen.
    • Beispiele 10a - d
  • Mehrschichtige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die dem in Beispiel 2a angegebenen ähnlich waren, wurden hergestellt mit der Ausnahme, daß alternativ die folgenden Hydrazonverbindungen in den gleichen Mengen in der Lösung der Ladungsträgertransportschicht verwendet wurden:
    • Beispiel
    • 10a o-Hethyl-p-dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    • 10b o-Äthoxy-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    • 10d o-Methyl-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    • 10d p-Dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
  • Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
    Figure imgb0023
    • Beispiele 11a - c
  • Mehrschichtige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die dem in Beispiel 2a angegebenen ähnlich waren, wurden hergestellt mit der Ausnahme, daß 13,5 g der folgenden Hydrazone in der Lösung der Ladungsträgertransportschicht verwendet wurden:
    • Beispiel
    • 11a o-Methyl-p-dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    • 11b o-Äthoxy-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    • 11c o-Methyl-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
  • Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
    Figure imgb0024
    • Beispiele 12a - c
  • Mehrschichtige elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die dem in Beispiel 1 ähnlich waren, wurden hergestellt mit der Ausnahme, daß die Lösung der Ladungsträgertransportschicht 6,75 g Polyesterharz, 6,75 g Polycarbonatharz und 13,5 g der nachfolgend angegebenen Hydrazonverbindungen enthielt:
    • Beispiel
    • 12a p-Dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    • 12b p-Dipropylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
    • 12c p-Dibutylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon)
  • Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
    Figure imgb0025
    • Beispiel 13
  • Auf eine Art, die der in Beispiel 1 angegebenen ähnlich ist, wird Hydroxysquarylium in einer Menge von 1 g in einem Lösungsmittelgemisch aus 1 ml Äthylendiamin, 5 ml Propylamin und 24 ml Tetrahydrofuran gelöst und mittels eines Meniskusbeschichtungsverfahrens auf eine aluminisierte Polyesterunterlage aufgetragen und getrocknet unter Erhalt einer Ladungsträger erzeugenden Schicht. Eine Ladungsträgertransportschicht gemäß der vorliegenden Erfindung wurde hergestellt durch Meniskusbeschichten der mit der Ladungsträger erzeugenden Schicht beschichteten Unterlage mit einer Lösung von 8,12 g eines Polycarbonatharzes und 8,12 g p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) in einer 9:1-Mischung Tetrahydrofuran und Toluol und Trocknen unter Ausbildung eines mehrschichtigen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials. Bei einer Prüfung wie in Beispiel 1 ergab sich, daß 1,40 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich waren, um das Aufzeichnungsmaterial von einer Spannung im Dunkeln von -870 V auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 146 ms zu entladen.
    • Beispiel 14
  • Ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem in Beispiel 13 ähnlich ist, wurde hergestellt mit der Ausnahme, daß o-Äthoxy-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) in der Lösung der Ladungsträgertransportschicht verwendet wurde. Bei einer Prüfung wie in Beispiel 1 ergab sich, daß 1,02 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich waren, um das Aufzeichnungsmaterial von einer Spannung im Dunkeln von -870 V auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 146 ms zu entladen.
    • Beispiel 15
  • Es wurde ein nehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem in Beispiel 13 ähnlich ist, hergestellt mit der Ausnahme, daß die Lösung der Ladungsträger erzeugenden Sch:.cht 0,85 g Hydroxysquarylium und 0,15 g Methylsquarylium enunielt. Bei einer Prüfung wie in Beispiel 1 ergab sich, laß 0,86 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich waren, um das Atfzeichnungsmaterial von einer Spannung im Dunkeln von -870 auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 116 ms zu entladen.
    • Beispiel 16
  • Ein mehrschichtiges erektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das dem in eispiel 13 ähnlich war, wurde hergestellt mit der Ausnahre, daß die Lösung der Ladungsträger erzeugenden Schicht 0,15 g Hydroxysquarylium und 0,15 g Methylsquarylium und die Lösung der Ladungsträgertransportschicht 8,12 g Polycarbonatharz und 5,42 g p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) enthielt. Bei einer Prüfung wie in Beispiel 1 ergab sich, daß 1,10 µJ/cm2 Lichtenergie erforderlich waren, um das Aufzeichnungsmaterial von einer Spannung im Dunkeln von -870 V auf -150 V bei einer Ansprechzeit auf Belichtung von 146 ms zu entladen.
    • Beispiel 17
  • Ein mehrschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, indem auf eine Ladungsträger erzeugende Schicht, welche durch Vakuumabscheidung von Selen und Tellur hergestellt worden war, eine Ladungsträgertransportschicht aus einer Lösung von 6,75 g Polyesterharz, 6,75 g Polycarbonatharz und 13,5 g p-Diäthylaminobeazalde- hyd-(diphenylhydrazon) aufgetragen wurde. Bei einer Prüfung wie in Beispiel 1 ergab sich, daß 2,0 µJ/cm2 Lichtrnergie erforderlich waren, um das Aufzeichnungsmaterial vcn einer Spannung im Dunkeln von -800 V auf -300 V bei eine: Ansprechzeit auf Belichtung von 454 ms zu entladen.
  • Aus den zuvor angegebenen Beispielen ist ersichtlich, daß die Ladungsträgertransportschicht vom p-Typ gemäß der vorliegenden Erfindung mit verschiedenen Typen von Hatzbindemitteln wie auch einer Vielzahl von Hydrazonverbiniungen des angegebenen Typs hergestellt werden kann. Sowchl organische wie auch anorganische Ladungsträger erzeugende Schichten sind mit der Ladungsträgertransportschich gemäß der vorliegenden Erfindung verwendbar, und an sich bekannte verschiedene Kombinationen von Lösungsmitreln, polymeren Bindemitteln und dergleichen können ve vendet werden. Bestimmte Hydrazonverbindungen zeigen, wenn sie in relativ hohen Konzentrationen verwendet werdei, eine Tendenz zur Kristallisation, wodurch ihre Ladungsträgertransportfunktion abnimmt. Wenn jedoch geringere Mengen verwendet werden, werden brauchbare Ergebnisse erhalten. Eine Auswahl in dieser Richtung kann durch den Fachmann getroffen werden. Die elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien mit der erfindungsgemäßen Ladungsträgertransportschicht zeigen ein ausgezeichnetes Verhältnis von Empfindlichkeit, insbesondere bei niedrigen Temperaturen, Adhäsior. zu benachbarten Schichten und Widerstandsfähigkeit gegen Aechanische Abnutzung wiederum bei verschiedenen Temperaturen. Die Aufzeichnungsmaterialien zeigen auch hinsichtli.h der Alterung ausgezeichnete Eigenschaften und weisin eine beträchtliche Widerstandsfähigkeit gegen Tonerf.Imbildung auf.

Claims (12)

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einem elektrisch leitenden Schichtträger, einer Ladungsträger erzeugenden Schicht und einer Ladungsträgertransportschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträgertransportschicht als Ladungen transportierende Verbindung ein Hydrazon der allgemeinen Formel
Figure imgb0026
in der die Reste
R1 = -O(CH2)yCH3; y = 0,1
Figure imgb0027
Figure imgb0028
; x = 0, 1 , 2, 3
Figure imgb0029
-H
R 2 = -OC2H5; -CH3; -C2H5; -H
R3 = -H; -OC 2 H5
R4 = -H; -CH3; -C 2 H 5
R5 = -H; -CH3
R 6 = -C6H5; -CH2-C6H5; -CH3; n-C4H9
R7 = -C6H5; -CH3
Figure imgb0030
bedeuten, und ein polymeres Bindemittel enthält.
2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträgertransportschicht Hydrazone aus der Gruppe von p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon), o-Äthoxy-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon), o-Methyl-p-diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon), o-Methyl-p-dimethylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon), p-Dipropylaminobenzaldehyd-(diphenyihydrazon), p-Diäthylaminobenzaldehyd-(benzylphenylhydrazon), p-Dibutyl- aminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) und p-Dimethylamino- benzaldehyd-(diphenylhydrazon) enthält.
3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträgertransportschicht als polymeres Bindemittel ein Polycarbonatharz, ein Polyesterharz oder ein Acrylharz, oder Mischungen derselben enthält.
4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1, 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträgertransportschicht p-Diäthylaminobenzaldehyd-(diphenylhydrazon) und ein Polycarbonat-, Polyester-oder Acrylharz, oder Mischungen derselben enthält.
5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträgertransportschicht eine Dicke zwischen 7 und 35 µm aufweist.
6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträgertransportschicht vom p-Typ ist.
7. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträgertransportschicht auf der Ladungsträger erzeusenden Schicht oder zwischen derselben und dem elektrisch leitenden Schichtträger angeordnet ist.
8. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende Schicht einen Photoleiter aus der Gruppe von Selen, Tellur oder deren Legierungen; Verbindungen von Elementen der Gruppe II b mit denen der Gruppe VI a des periodischen Systems; von Cyanin-, Disazo-, Phthalocyaninverbindungen und Methinfarbstoffen, die sich von der Quadratsäure ableiten, enthält.
9. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende Schicht Chlordianblau, Methylsquarylium und/oder Hydroxysquarylium enthält.
10. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende Schicht eine Dicke zwischen 0,05 und 0,2 µm und die Ladungsträgertransportschicht eine Dicke von mindestens 5 µm aufweisen.
11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Ladungsträger erzeugende Schicht gegenüber aktinischer Strahlung mit einer Wellenlänge größer 390 nm empfindlich und die Ladungsträgertransportschicht für diese Strahlung durchlässig ist.
12. Verwendung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach den Ansprüchen 1 bis 11 in einem elektrophotographischen Kopierverfahren.
EP78101087A 1977-10-17 1978-10-06 Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial und dessen Verwendung in einem Kopierverfahren Expired EP0001599B1 (de)

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CA (1) CA1108914A (de)
DE (1) DE2861209D1 (de)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2426281A1 (fr) * 1978-05-17 1979-12-14 Mitsubishi Chem Ind Plaque electrophotographique
DE3020108A1 (de) * 1979-05-28 1980-12-11 Ricoh Kk Elektrophotographisches element
FR2471625A1 (fr) * 1979-12-08 1981-06-19 Ricoh Kk Element electrophotographique constitue d'un substrat conducteur et d'une couche photosensible contenant un derive d'hydrazone
DE3124396A1 (de) * 1980-06-24 1982-07-22 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa Elektrophotographischer photorezeptor
DE3150068A1 (de) * 1980-12-17 1982-07-22 Canon K.K., Tokyo Lichtempfindliches element fuer elektrophotografische zwecke
DE3150265A1 (de) * 1980-12-19 1982-08-26 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa Elektrophotographisch empfindliche materialien
DE3245637A1 (de) * 1981-12-09 1983-06-16 Canon K.K., Tokyo Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke
EP0084147A2 (de) * 1982-01-16 1983-07-27 BASF Aktiengesellschaft Neue Phenylhydrazone und deren Verwendung
US4410615A (en) * 1980-10-23 1983-10-18 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Layered electrophotographic photosensitive element having hydrazone charge transport layer
US4415640A (en) * 1981-02-19 1983-11-15 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Electrophotographic element with fluorenylidene hydrazone compounds
EP0069397B1 (de) * 1981-07-07 1985-02-20 Mitsubishi Kasei Corporation Elektrophotographische Platte
EP0366308A2 (de) * 1988-10-28 1990-05-02 Lexmark International, Inc. Organische Photoleiter mit verringerter Ermüdung
FR2647563A1 (fr) * 1989-05-27 1990-11-30 Japat Ltd Photorecepteur electrophotographique, et composes et composition le constituant
US8268457B2 (en) 2006-06-05 2012-09-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device

Families Citing this family (270)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5546760A (en) * 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) * 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5584943A (en) * 1978-12-21 1980-06-26 Ricoh Co Ltd Laminated type electrophotographic photoreceptor
US4269922A (en) * 1979-03-12 1981-05-26 Xerox Corporation Positive toners containing long chain hydrazinium compounds
JPS55157550A (en) * 1979-05-25 1980-12-08 Ricoh Co Ltd Novel hydrazone compound and its preparation
JPS561944A (en) * 1979-06-20 1981-01-10 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4247477A (en) * 1980-02-27 1981-01-27 Gaf Corporation Copolymerizable, ultraviolet light absorber 4-allyloxybenzal-1-phenylhydrazones
US4247714A (en) * 1980-02-27 1981-01-27 Gaf Corporation Copolymerizable, ultraviolet light absorber 4-acryloyloxybenzal-1-alkyl-1-phenylhydrazone
US4385106A (en) * 1980-02-28 1983-05-24 Ricoh Co., Ltd. Charge transfer layer with styryl hydrazones
US4307167A (en) * 1980-03-03 1981-12-22 International Business Machines Corporation Layered electrophotographic plate having tetramethyl benzidene based disazo dye
US4388393A (en) * 1980-03-13 1983-06-14 Ricoh Co., Ltd. Hydrazone compound, with hydroxyethyl group in charge transfer layer
EP0040583B1 (de) 1980-05-21 1988-01-13 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung einer UV-Strahlung absorbierenden Maske
JPS575050A (en) * 1980-06-11 1982-01-11 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4390611A (en) * 1980-09-26 1983-06-28 Shozo Ishikawa Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members
GB2088074B (en) * 1980-09-26 1984-12-19 Copyer Co Electrophotographic photosensitive member
JPS5767940A (en) 1980-10-15 1982-04-24 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
US4399208A (en) * 1980-11-22 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
US4420548A (en) * 1980-11-28 1983-12-13 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic member with hydrazone or ketazine compounds
JPS5799648A (en) * 1980-12-13 1982-06-21 Copyer Co Ltd Electrophotographic receptor
US4481271A (en) * 1980-12-15 1984-11-06 Ricoh Company, Ltd. Layered electrophotographic photoconductor containing a hydrazone
US4321318A (en) * 1980-12-23 1982-03-23 International Business Machines Corporation Disazo photoconductor and process of manufacture of electrophotographic element
GB2096134B (en) * 1981-02-03 1985-07-17 Canon Kk Heterocyclic hydrazones for use in electrophotographic photosensitive members
JPS57147656A (en) * 1981-03-09 1982-09-11 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic sensitive printing plate material
JPS57148749A (en) * 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5723972U (de) * 1981-03-11 1982-02-06
US4418133A (en) * 1981-03-27 1983-11-29 Canon Kabushiki Kaisha Disazo photoconductive material and electrophotographic photosensitive member having disazo pigment layer
JPS57169755A (en) * 1981-04-11 1982-10-19 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic receptor
US4362798A (en) * 1981-05-18 1982-12-07 International Business Machines Corporation Hydrazone and pyrazoline or acetosol yellow containing charge transport layer, photoconductor and electrophotographic process using the same
JPS57195255A (en) * 1981-05-26 1982-11-30 Canon Inc Electrophotographic receptor
US4343881A (en) * 1981-07-06 1982-08-10 Savin Corporation Multilayer photoconductive assembly with intermediate heterojunction
US4399207A (en) * 1981-07-31 1983-08-16 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member with hydrazone compound
US4390610A (en) * 1981-10-29 1983-06-28 International Business Machines Corporation Layered electrophotographic imaging element, apparatus and method sensitive to gallium arsenide laser, the element including two charge generation layers and a polycarbonate adhesive layer
US4381337A (en) * 1981-11-23 1983-04-26 Pitney Bowes Inc. Polyester adhesive layer for photosensitive elements
US4456671A (en) * 1981-12-23 1984-06-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member having a photosensitive layer containing a hydrazone compound
GB2114766B (en) * 1982-02-05 1985-05-22 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic photoreceptor
JPS58181050A (ja) * 1982-04-17 1983-10-22 Canon Inc 電子写真感光体
JPS58199353A (ja) * 1982-05-17 1983-11-19 Canon Inc 電子写真感光体
EP0096989A3 (de) * 1982-05-26 1984-11-14 Toray Industries, Inc. Elektrofotografisches lichtempfindliches Material
JPS5915251A (ja) * 1982-07-16 1984-01-26 Mitsubishi Chem Ind Ltd 電子写真用感光体
JPS5942352A (ja) 1982-09-01 1984-03-08 Fuji Photo Film Co Ltd ジスアゾ化合物、それを含む光導電性組成物及び電子写真感光体
JPS5950445A (ja) * 1982-09-16 1984-03-23 インタ−ナショナル　ビジネス　マシ−ンズ　コ−ポレ−ション 電子写真材料
US4447144A (en) * 1982-12-08 1984-05-08 International Business Machines Corporation Grooved roller support for a belt xerographic photoconductor
DE3246036C2 (de) * 1982-12-09 1984-11-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US4471041A (en) * 1983-05-09 1984-09-11 Xerox Corporation Photoconductive devices containing novel squaraine compositions
US4507480A (en) * 1983-05-09 1985-03-26 Xerox Corporation Squaraines
US4567126A (en) * 1983-12-01 1986-01-28 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Hydrazone photoconductive materials for electrophotography
US4508803A (en) * 1983-12-05 1985-04-02 Xerox Corporation Photoconductive devices containing novel benzyl fluorinated squaraine compositions
US4486520A (en) * 1983-12-05 1984-12-04 Xerox Corporation Photoconductive devices containing novel squaraine compositions
US4515882A (en) * 1984-01-03 1985-05-07 Xerox Corporation Overcoated electrophotographic imaging system
US4524218A (en) * 1984-01-11 1985-06-18 Xerox Corporation Processes for the preparation of squaraine compositions
US4588667A (en) * 1984-05-15 1986-05-13 Xerox Corporation Electrophotographic imaging member and process comprising sputtering titanium on substrate
JPS60250359A (ja) * 1984-05-28 1985-12-11 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真記録材料
JPH0658538B2 (ja) * 1984-09-27 1994-08-03 ミノルタカメラ株式会社 感光体
JPS61123850A (ja) * 1984-10-31 1986-06-11 Canon Inc 電子写真感光体及び画像形成法
US5290649A (en) * 1986-02-07 1994-03-01 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing a naphthylhydrazone compound
JPS6330850A (ja) * 1986-07-24 1988-02-09 Canon Inc 電子写真感光体
US4786570A (en) * 1987-04-21 1988-11-22 Xerox Corporation Layered, flexible electrophotographic imaging member having hole blocking and adhesive layers
DE3814105C2 (de) * 1987-04-27 1999-02-04 Minolta Camera Kk Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPS6444949A (en) * 1987-08-13 1989-02-17 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
JPS6444946A (en) * 1987-08-13 1989-02-17 Konishiroku Photo Ind Electrophotographic sensitive body
US4886720A (en) * 1987-08-31 1989-12-12 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive medium having a styryl charge transport material
US5089365A (en) * 1987-10-07 1992-02-18 Fuji Electric Co., Ltd. Photosensitive member for electrophotography with thiophene containing moiety on charge transport compound
US4931371A (en) * 1987-11-24 1990-06-05 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
DE3740421A1 (de) * 1987-11-28 1989-06-08 Basf Ag Mehrschichtiges, elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
DE3740420A1 (de) * 1987-11-28 1989-06-08 Basf Ag Mehrschichtiges elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial
US4956277A (en) * 1987-12-09 1990-09-11 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor comprising charge transporting hydrazone compounds
JPH01237555A (ja) * 1988-03-17 1989-09-22 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
US4956250A (en) * 1988-03-23 1990-09-11 Fuji Electric Co., Ltd. Azulenium photoconductor for electrophotography
JPH01273049A (ja) * 1988-04-26 1989-10-31 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
US4935323A (en) * 1988-06-08 1990-06-19 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography
JPH0212258A (ja) * 1988-06-30 1990-01-17 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2629885B2 (ja) * 1988-09-17 1997-07-16 富士電機株式会社 電子写真用感光体
JPH02178670A (ja) * 1988-12-29 1990-07-11 Canon Inc 電子写真感光体
US5262261A (en) * 1988-12-29 1993-11-16 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive member for electrophotography
US4921773A (en) * 1988-12-30 1990-05-01 Xerox Corporation Process for preparing an electrophotographic imaging member
US4933244A (en) * 1989-01-03 1990-06-12 Xerox Corporation Phenolic epoxy polymer or polyester and charge transporting small molecule at interface between a charge generator layer and a charge transport layer
JP2629929B2 (ja) * 1989-01-19 1997-07-16 富士電機株式会社 電子写真用感光体
JPH0750331B2 (ja) * 1989-01-20 1995-05-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US4988596A (en) * 1989-02-10 1991-01-29 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member containing hydrazone compound with styryl structure
JPH02226160A (ja) * 1989-02-27 1990-09-07 Mitsubishi Paper Mills Ltd 電子写真感光体
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JPH02254467A (ja) * 1989-03-29 1990-10-15 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
US5266430A (en) * 1989-06-06 1993-11-30 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography
US5198318A (en) * 1989-06-06 1993-03-30 Fuji Electric Co., Ltd. Bisazo photoconductor for electrophotography
US5275898A (en) * 1989-06-06 1994-01-04 Fuji Electric Co., Ltd. Bisazo photoconductor for electrophotography
JP2803169B2 (ja) * 1989-06-06 1998-09-24 富士電機株式会社 電子写真用感光体
US4988594A (en) * 1989-07-26 1991-01-29 Fuji Electric, Co. Ltd. Diazo photoconductor for electrophotography
DE69030852T2 (de) * 1989-08-31 1998-01-08 Lexmark Int Inc Elektrophotographischer Photokonduktor
US5130215A (en) * 1989-08-31 1992-07-14 Lexmark International, Inc. Electrophotographic photoconductor contains ordered copolyester polycarbonate binder
US5132189A (en) * 1989-09-07 1992-07-21 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotography
US5120628A (en) * 1989-12-12 1992-06-09 Xerox Corporation Transparent photoreceptor overcoatings
JPH03255453A (ja) * 1990-01-17 1991-11-14 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
US5028502A (en) * 1990-01-29 1991-07-02 Xerox Corporation High speed electrophotographic imaging system
JP2770539B2 (ja) * 1990-03-08 1998-07-02 富士電機株式会社 電子写真用感光体
JP2535240B2 (ja) * 1990-03-30 1996-09-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US5223361A (en) * 1990-08-30 1993-06-29 Xerox Corporation Multilayer electrophotographic imaging member comprising a charge generation layer with a copolyester adhesive dopant
JPH04300853A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Mita Ind Co Ltd フェニレンジアミン誘導体及びそれを用いた感光体
US5500261A (en) * 1991-05-24 1996-03-19 Kao Corporation Resin composition and a container
US5316881A (en) * 1991-12-27 1994-05-31 Fuji Electric Co., Ltd. Photoconductor for electrophotgraphy containing benzidine derivative
JPH05224439A (ja) * 1992-02-12 1993-09-03 Fuji Electric Co Ltd 電子写真用感光体
JP2817822B2 (ja) * 1992-05-14 1998-10-30 富士電機株式会社 電子写真用感光体
DE69418356T2 (de) * 1993-02-09 2000-02-10 Canon Kk Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element und Bildherstellungsverfahren unter Anwendung desselben
US5453343A (en) * 1993-02-09 1995-09-26 Industrial Technology Research Institute Hydrazone compounds as charge transport material in photoreceptors
US5418106A (en) * 1993-07-01 1995-05-23 Nu-Kote International, Inc. Rejuvenated organic photoreceptor and method
US5510218A (en) * 1993-07-09 1996-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge using same and electrophotographic apparatus
US5501930A (en) * 1993-08-26 1996-03-26 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoreceptor containing enamine derivative
JP3143550B2 (ja) * 1993-10-22 2001-03-07 キヤノン株式会社 電子写真感光体、該電子写真感光体を有する電子写真装置及び装置ユニット
JP3158831B2 (ja) * 1994-01-11 2001-04-23 富士電機株式会社 無金属フタロシアニンとその製法および電子写真感光体
US5585213A (en) 1994-06-10 1996-12-17 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and its use
US5681664A (en) 1994-08-04 1997-10-28 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Hole-transporting material and use thereof
US5654481A (en) 1994-10-31 1997-08-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amine compound
US5468583A (en) * 1994-12-28 1995-11-21 Eastman Kodak Company Cyclic bis-dicarboximide electron transport compounds for electrophotography
JPH09222741A (ja) 1995-12-11 1997-08-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 正孔輸送材料およびその用途
US5935747A (en) * 1996-06-07 1999-08-10 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, and process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member
US6022655A (en) * 1997-04-08 2000-02-08 Sharp Kabushiki Kaisha Photoreceptor for electrophotography, bishydrazone compound and intermediate thereof, and method for producing bishydrazone compound and intermediate thereof
US5925486A (en) * 1997-12-11 1999-07-20 Lexmark International, Inc. Imaging members with improved wear characteristics
US5972549A (en) * 1998-02-13 1999-10-26 Lexmark International, Inc. Dual layer photoconductors with charge generation layer containing hindered hydroxylated aromatic compound
US6225015B1 (en) 1998-06-04 2001-05-01 Mitsubishi Paper Mills Ltd. Oxytitanium phthalocyanine process for the production thereof and electrophotographic photoreceptor to which the oxytitanium phthalocyanine is applied
EP0997783B1 (de) 1998-10-28 2005-12-14 Sharp Kabushiki Kaisha Elektrophotographischer Photorezeptor, der kristallines Oxotitanylphthalocyanin enthält
US6617051B1 (en) 1998-12-28 2003-09-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2000206710A (ja) 1999-01-08 2000-07-28 Sharp Corp 電子写真感光体及び電子写真画像形成法
TW463528B (en) 1999-04-05 2001-11-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element and their preparation
JP3464407B2 (ja) 1999-04-12 2003-11-10 シャープ株式会社 電子写真感光体およびその製造方法
US6291120B1 (en) 1999-05-14 2001-09-18 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoreceptor and coating composition for charge generating layer
EP2009064B1 (de) 2002-07-29 2012-10-24 Mitsubishi Paper Mills Limited Organischer Farbstoff, fotoelektrisches Wandlermaterial, Halbleiterelektrode und fotoelektrische Wandlervorrichtung
JP4101668B2 (ja) * 2002-09-04 2008-06-18 シャープ株式会社 有機光導電性材料、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置
JP4506113B2 (ja) 2002-09-20 2010-07-21 東ソー株式会社 フルオレン骨格を有する新規アリールアミン誘導体、その合成中間体及びこれらの製造方法並びに有機ｅｌ素子
KR100676790B1 (ko) * 2003-02-07 2007-02-02 샤프 가부시키가이샤 전자 사진 감광체 및 그것을 구비하는 화상 형성 장치
JP3580426B1 (ja) * 2003-05-12 2004-10-20 シャープ株式会社 有機光導電性材料、それを用いた電子写真感光体および画像形成装置
JP3718508B2 (ja) * 2003-06-03 2005-11-24 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
ATE532386T1 (de) 2003-07-02 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co Organisches elektrolumineszenz-bauelement und display damit
WO2005017921A1 (en) * 2003-08-13 2005-02-24 Belgonucleaire Sa Sealing device for the outer surface of a nuclear fuel cladding
US7018756B2 (en) 2003-09-05 2006-03-28 Xerox Corporation Dual charge transport layer and photoconductive imaging member including the same
JP3881648B2 (ja) * 2003-10-08 2007-02-14 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
JP3881651B2 (ja) * 2003-11-19 2007-02-14 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
JP4177240B2 (ja) * 2003-12-01 2008-11-05 シャープ株式会社 アミン化合物およびその製造方法、ならびに該アミン化合物を用いた電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
WO2005054162A1 (ja) 2003-12-01 2005-06-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1914293B (zh) 2003-12-19 2010-12-01 出光兴产株式会社 有机电致发光器件用发光材料、使用该材料的有机电致发光器件以及有机电致发光器件用材料
JP3881659B2 (ja) * 2004-01-29 2007-02-14 シャープ株式会社 画像形成装置
JP4227061B2 (ja) * 2004-03-30 2009-02-18 シャープ株式会社 アミン化合物、該アミン化合物を用いた電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置
US7138555B2 (en) 2004-04-20 2006-11-21 Xerox Corporation Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same
CN1956945B (zh) 2004-05-25 2010-09-22 保土谷化学工业株式会社 对三联苯化合物和使用该化合物的电子照相用感光体
JP4275600B2 (ja) * 2004-09-07 2009-06-10 シャープ株式会社 ヒドラゾン化合物および該ヒドラゾン化合物を用いた電子写真感光体、ならびに該電子写真感光体を備える画像形成装置
CN1984874B (zh) 2005-01-05 2012-09-26 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
US7449268B2 (en) * 2005-05-27 2008-11-11 Xerox Corporation Polymers of napthalene tetracarboxylic diimide dimers
JP4302664B2 (ja) * 2005-06-01 2009-07-29 シャープ株式会社 非対称ビスヒドロキシエナミン化合物、電子写真感光体および画像形成装置
US7541123B2 (en) * 2005-06-20 2009-06-02 Xerox Corporation Imaging member
WO2007007553A1 (ja) 2005-07-14 2007-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ビフェニル誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848152B2 (ja) 2005-08-08 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7361440B2 (en) * 2005-08-09 2008-04-22 Xerox Corporation Anticurl backing layer for electrostatographic imaging members
JP2007073814A (ja) 2005-09-08 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101268567A (zh) 2005-09-15 2008-09-17 出光兴产株式会社 非对称芴系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件
US7422831B2 (en) * 2005-09-15 2008-09-09 Xerox Corporation Anticurl back coating layer electrophotographic imaging members
US7504187B2 (en) * 2005-09-15 2009-03-17 Xerox Corporation Mechanically robust imaging member overcoat
KR20080052594A (ko) 2005-09-16 2008-06-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US20070104977A1 (en) 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2007137784A (ja) 2005-11-15 2007-06-07 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007058127A1 (ja) 2005-11-16 2007-05-24 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2007058172A1 (ja) 2005-11-17 2009-04-30 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007060795A1 (ja) 2005-11-28 2007-05-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007149941A (ja) 2005-11-28 2007-06-14 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007153778A (ja) 2005-12-02 2007-06-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7455941B2 (en) * 2005-12-21 2008-11-25 Xerox Corporation Imaging member with multilayer anti-curl back coating
US7462434B2 (en) * 2005-12-21 2008-12-09 Xerox Corporation Imaging member with low surface energy polymer in anti-curl back coating layer
US7754404B2 (en) * 2005-12-27 2010-07-13 Xerox Corporation Imaging member
JP4929186B2 (ja) 2005-12-27 2012-05-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US7517624B2 (en) * 2005-12-27 2009-04-14 Xerox Corporation Imaging member
JP5209325B2 (ja) 2006-01-25 2013-06-12 保土谷化学工業株式会社 ｐ−ターフェニル化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真用感光体
WO2007097178A1 (ja) 2006-02-23 2007-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1990332A1 (de) 2006-02-28 2008-11-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthacenderivat und organische elektrolumineszente vorrichtung damit
US9214636B2 (en) 2006-02-28 2015-12-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
TW200740290A (en) 2006-02-28 2007-10-16 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative
CN101395126A (zh) 2006-03-07 2009-03-25 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
JPWO2007111262A1 (ja) 2006-03-27 2009-08-13 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101410380A (zh) 2006-03-27 2009-04-15 出光兴产株式会社 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件
JPWO2007116750A1 (ja) 2006-03-30 2009-08-20 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2006278B2 (de) 2006-04-13 2016-10-12 Tosoh Corporation Benzofluorenverbindung und ihre verwendung
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8076839B2 (en) 2006-05-11 2011-12-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP2034803A4 (de) 2006-05-11 2010-09-08 Idemitsu Kosan Co Organisches elektrolumineszenzelement
TW200813666A (en) * 2006-05-18 2008-03-16 Mitsubishi Chem Corp Electrophotographic photosensitive body, image forming device and electrophotographic cartridge
WO2007138906A1 (ja) 2006-05-25 2007-12-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びフルカラー発光装置
JP4134200B2 (ja) * 2006-06-02 2008-08-13 シャープ株式会社 電子写真感光体および画像形成装置
US7527906B2 (en) * 2006-06-20 2009-05-05 Xerox Corporation Imaging member having adjustable friction anticurl back coating
US7582399B1 (en) 2006-06-22 2009-09-01 Xerox Corporation Imaging member having nano polymeric gel particles in various layers
KR101422864B1 (ko) 2006-06-22 2014-07-24 소니 주식회사 복소환 함유 아릴아민 유도체를 이용한 유기 전계발광 소자
US7524597B2 (en) * 2006-06-22 2009-04-28 Xerox Corporation Imaging member having nano-sized phase separation in various layers
EP2042481A1 (de) 2006-06-27 2009-04-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatische aminderivate und organisches elektrolumineszentes gerät, das diese verwendet
JPWO2008015949A1 (ja) 2006-08-04 2009-12-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20080049413A1 (en) 2006-08-22 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US7767373B2 (en) * 2006-08-23 2010-08-03 Xerox Corporation Imaging member having high molecular weight binder
WO2008023549A1 (fr) 2006-08-23 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés
JP2008124156A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子
JP2008124157A (ja) 2006-11-09 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子
EP2081240A4 (de) 2006-11-09 2010-08-18 Idemitsu Kosan Co Lösung mit einem organischen elektrischen material, verfahren zur synthese eines organischen elektrischen materials, durch das syntheseverfahren synthetisierte verbindung, verfahren zur formung eines dünnfilms aus dem organischen elektrischen material, dünnfilm aus dem organischen elektrischen material und organische elektrische vorrichtung
KR101362032B1 (ko) 2006-11-15 2014-02-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 플루오란텐 화합물 및 이 플루오란텐 화합물을 사용한 유기 전기발광 소자, 및 유기 전기발광 재료 함유 용액
KR101347519B1 (ko) 2006-11-24 2014-01-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
JP2008166629A (ja) 2006-12-29 2008-07-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子
KR20100014803A (ko) 2007-02-19 2010-02-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
US8278819B2 (en) 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
WO2008123178A1 (ja) 2007-03-23 2008-10-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
KR101441144B1 (ko) 2007-04-06 2014-09-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
EP2045848B1 (de) 2007-07-18 2017-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät und organisches elektrolumineszenzgerät
WO2009020095A1 (ja) 2007-08-06 2009-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101583097B1 (ko) 2007-11-22 2016-01-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 ｅｌ 소자 및 유기 ｅｌ 재료 함유 용액
EP2213662B1 (de) 2007-11-30 2012-04-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät
US9174938B2 (en) 2007-12-21 2015-11-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8084173B2 (en) * 2008-04-07 2011-12-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7943278B2 (en) * 2008-04-07 2011-05-17 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8026028B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-27 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US7998646B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-16 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8021812B2 (en) * 2008-04-07 2011-09-20 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
US8007970B2 (en) * 2008-04-07 2011-08-30 Xerox Corporation Low friction electrostatographic imaging member
KR101379133B1 (ko) 2008-05-29 2014-03-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 사용한 유기 전기발광 소자
US8383831B2 (en) 2008-08-06 2013-02-26 Mitsubishi Paper Mills Limited Dye for dye-sensitized solar cell, semiconductor electrode, and dye-sensitized solar cell
KR101296978B1 (ko) 2008-12-26 2013-08-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
US20120007059A1 (en) 2008-12-26 2012-01-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element and compound
EP2378585A1 (de) 2009-01-05 2011-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material für ein organisches elektrolumineszenzelement und organisches elektrolumineszenzelement damit
JP4565047B1 (ja) 2009-03-19 2010-10-20 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
US8039127B2 (en) 2009-04-06 2011-10-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8168356B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-01 Xerox Corporation Structurally simplified flexible imaging members
US8173341B2 (en) * 2009-05-01 2012-05-08 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US8124305B2 (en) * 2009-05-01 2012-02-28 Xerox Corporation Flexible imaging members without anticurl layer
US20100297544A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Xerox Corporation Flexible imaging members having a plasticized imaging layer
US8378972B2 (en) * 2009-06-01 2013-02-19 Apple Inc. Keyboard with increased control of backlit keys
US8278017B2 (en) * 2009-06-01 2012-10-02 Xerox Corporation Crack resistant imaging member preparation and processing method
JPWO2011013558A1 (ja) 2009-07-28 2013-01-07 保土谷化学工業株式会社 インドール誘導体
US8241825B2 (en) 2009-08-31 2012-08-14 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
US8003285B2 (en) * 2009-08-31 2011-08-23 Xerox Corporation Flexible imaging member belts
WO2011046182A1 (ja) 2009-10-16 2011-04-21 出光興産株式会社 含フルオレン芳香族化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4871386B2 (ja) * 2009-10-29 2012-02-08 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
JP5753788B2 (ja) 2009-11-06 2015-07-22 保土谷化学工業株式会社 ジフェニルナフチルアミン誘導体
US20110136049A1 (en) * 2009-12-08 2011-06-09 Xerox Corporation Imaging members comprising fluoroketone
US8232030B2 (en) 2010-03-17 2012-07-31 Xerox Corporation Curl-free imaging members with a slippery surface
US8343700B2 (en) 2010-04-16 2013-01-01 Xerox Corporation Imaging members having stress/strain free layers
US8541151B2 (en) 2010-04-19 2013-09-24 Xerox Corporation Imaging members having a novel slippery overcoat layer
US8404413B2 (en) 2010-05-18 2013-03-26 Xerox Corporation Flexible imaging members having stress-free imaging layer(s)
US8470505B2 (en) 2010-06-10 2013-06-25 Xerox Corporation Imaging members having improved imaging layers
US8394560B2 (en) 2010-06-25 2013-03-12 Xerox Corporation Imaging members having an enhanced charge blocking layer
JPWO2012002227A1 (ja) 2010-06-29 2013-08-22 保土谷化学工業株式会社 トリフェニルアミン誘導体
US8475983B2 (en) 2010-06-30 2013-07-02 Xerox Corporation Imaging members having a chemical resistive overcoat layer
JP5047343B2 (ja) 2010-08-30 2012-10-10 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置、並びに電子写真感光体下引き層用塗布液
JP5309122B2 (ja) 2010-12-21 2013-10-09 シャープ株式会社 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置
US8263298B1 (en) 2011-02-24 2012-09-11 Xerox Corporation Electrically tunable and stable imaging members
US8465892B2 (en) 2011-03-18 2013-06-18 Xerox Corporation Chemically resistive and lubricated overcoat
WO2012157211A1 (ja) 2011-05-13 2012-11-22 ソニー株式会社 有機ｅｌ多色発光装置
US8877413B2 (en) 2011-08-23 2014-11-04 Xerox Corporation Flexible imaging members comprising improved ground strip
KR102048688B1 (ko) 2011-09-09 2019-11-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 헤테로 방향족환 화합물
CN103827109A (zh) 2011-09-28 2014-05-28 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了该材料的有机电致发光元件
CN103635471A (zh) 2011-11-07 2014-03-12 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用了它的有机电致发光元件
JP6095107B2 (ja) 2013-01-29 2017-03-15 高砂香料工業株式会社 トリフェニルアミン誘導体、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体
US9017907B2 (en) 2013-07-11 2015-04-28 Xerox Corporation Flexible imaging members having externally plasticized imaging layer(s)
US9091949B2 (en) 2013-08-16 2015-07-28 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9046798B2 (en) 2013-08-16 2015-06-02 Xerox Corporation Imaging members having electrically and mechanically tuned imaging layers
US9017908B2 (en) 2013-08-20 2015-04-28 Xerox Corporation Photoelectrical stable imaging members
US9075327B2 (en) 2013-09-20 2015-07-07 Xerox Corporation Imaging members and methods for making the same
KR20150077290A (ko) 2013-12-27 2015-07-07 삼성전자주식회사 비대칭 부타디엔계 전하 수송성 화합물, 이를 함유하는 전자사진 감광체 및 화상 형성 장치
EP3133657B1 (de) 2014-04-16 2021-12-08 Ricoh Company, Ltd. Photoelektrisches umwandlungselement
WO2017130820A1 (ja) 2016-01-25 2017-08-03 株式会社リコー 光電変換素子
KR102125518B1 (ko) 2016-02-08 2020-06-22 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 트리페닐아민 유도체, 그것을 사용하여 생성된 전하 수송 재료 및 전자 사진 감광체
US10651390B2 (en) 2016-06-08 2020-05-12 Ricoh Company, Ltd. Tertiary amine compound, photoelectric conversion element, and solar cell
WO2018105431A1 (en) 2016-12-07 2018-06-14 Ricoh Company, Ltd. Photoelectric conversion element
JP2020202375A (ja) 2019-06-10 2020-12-17 株式会社リコー 光電変換素子、光電変換素子モジュール、電子機器、及び電源モジュール
EP4000098A1 (de) 2019-07-16 2022-05-25 Ricoh Company, Ltd. Solarzellenmodul, elektronisches gerät und stromversorgungsmodul
US20210167287A1 (en) 2019-11-28 2021-06-03 Tamotsu Horiuchi Photoelectric conversion element, photoelectric conversion module, electronic device, and power supply module
JP7413833B2 (ja) 2020-02-27 2024-01-16 株式会社リコー 光電変換素子及び光電変換モジュール
US11502264B2 (en) 2020-02-27 2022-11-15 Ricoh Company, Ltd. Photoelectric conversion element and photoelectric conversion module
EP4064355A1 (de) 2021-03-23 2022-09-28 Ricoh Company, Ltd. Solarzellenmodul
WO2023008085A1 (en) 2021-07-29 2023-02-02 Ricoh Company, Ltd. Photoelectric conversion element and solar cell module
JP2023137773A (ja) 2022-03-18 2023-09-29 株式会社リコー 光電変換素子、光電変換モジュール、電子機器、及び太陽電池モジュール

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB930988A (en) * 1958-07-03 1963-07-10 Ozalid Co Ltd Improvements in and relating to electrophotographic reproduction materials
FR1482652A (fr) * 1965-06-10 1967-05-26 Gen Aniline & Film Corp Matériau et équipement pour enregistrements électrostatiques
FR2003646A1 (de) * 1968-03-11 1969-11-14 Eastman Kodak Co
US3697595A (en) * 1970-03-31 1972-10-10 Ibm Conjugated nitro amines
US3717462A (en) * 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3837851A (en) * 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3547646A (en) * 1966-12-16 1970-12-15 Keuffel & Esser Co Light-sensitive imaging material containing hydrazones
GB1351129A (en) * 1970-05-14 1974-04-24 Oce Van Der Grinten Nv Photoconductive compositions and their use in electrophotography
US3870516A (en) * 1970-12-01 1975-03-11 Xerox Corp Method of imaging photoconductor in change transport binder
US3765884A (en) * 1971-07-06 1973-10-16 Eastman Kodak Co 1-substituted-2-indoline hydrazone photoconductors
DE2355075C2 (de) * 1973-11-03 1982-08-19 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Kondensationsprodukte aus o-Phenylendiamin bzw. 1,8-Diaminonaphthalin und 4,10-Benzthioxanthen-3,1'-dicarbonsäureanhydrid, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2363458C3 (de) * 1973-12-20 1981-09-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Aminobenzaldehydverbindungen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
US3997342A (en) * 1975-10-08 1976-12-14 Eastman Kodak Company Photoconductive element exhibiting persistent conductivity

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB930988A (en) * 1958-07-03 1963-07-10 Ozalid Co Ltd Improvements in and relating to electrophotographic reproduction materials
FR1482652A (fr) * 1965-06-10 1967-05-26 Gen Aniline & Film Corp Matériau et équipement pour enregistrements électrostatiques
FR2003646A1 (de) * 1968-03-11 1969-11-14 Eastman Kodak Co
US3717462A (en) * 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3697595A (en) * 1970-03-31 1972-10-10 Ibm Conjugated nitro amines
US3837851A (en) * 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
IBM TECHNICAL DISCLOSURE BULLETIN, vol. 19, nr. 10, M{rz 1977, New York, (USA) H.W. ANDERSON et al: "Electrophotographic imaging element", Seite 3664 *

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2426281A1 (fr) * 1978-05-17 1979-12-14 Mitsubishi Chem Ind Plaque electrophotographique
DE3020108A1 (de) * 1979-05-28 1980-12-11 Ricoh Kk Elektrophotographisches element
US4297426A (en) * 1979-05-28 1981-10-27 Ricoh Co., Ltd. Electrophotographic element with carbazole hydrazone or anile charge transport compounds
FR2471625A1 (fr) * 1979-12-08 1981-06-19 Ricoh Kk Element electrophotographique constitue d'un substrat conducteur et d'une couche photosensible contenant un derive d'hydrazone
DE3046240A1 (de) * 1979-12-08 1981-09-17 Ricoh Co., Ltd., Tokyo Elektrophotographisches element
DE3124396A1 (de) * 1980-06-24 1982-07-22 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa Elektrophotographischer photorezeptor
US4410615A (en) * 1980-10-23 1983-10-18 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Layered electrophotographic photosensitive element having hydrazone charge transport layer
DE3150068A1 (de) * 1980-12-17 1982-07-22 Canon K.K., Tokyo Lichtempfindliches element fuer elektrophotografische zwecke
DE3150265A1 (de) * 1980-12-19 1982-08-26 Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa Elektrophotographisch empfindliche materialien
US4415640A (en) * 1981-02-19 1983-11-15 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Electrophotographic element with fluorenylidene hydrazone compounds
EP0069397B1 (de) * 1981-07-07 1985-02-20 Mitsubishi Kasei Corporation Elektrophotographische Platte
DE3245637A1 (de) * 1981-12-09 1983-06-16 Canon K.K., Tokyo Lichtempfindliches element fuer elektrofotografische zwecke
DE3245637C2 (de) * 1981-12-09 1990-02-01 Canon K.K., Tokio/Tokyo, Jp
DE3245637C3 (de) * 1981-12-09 1998-07-09 Canon Kk Elektrofotografisches Aufzeichnungsmaterial
EP0084147A2 (de) * 1982-01-16 1983-07-27 BASF Aktiengesellschaft Neue Phenylhydrazone und deren Verwendung
EP0084147A3 (en) * 1982-01-16 1984-09-05 Basf Aktiengesellschaft Phenyl hydrazones and their use
EP0366308A2 (de) * 1988-10-28 1990-05-02 Lexmark International, Inc. Organische Photoleiter mit verringerter Ermüdung
EP0366308A3 (de) * 1988-10-28 1991-04-03 Lexmark International, Inc. Organische Photoleiter mit verringerter Ermüdung
FR2647563A1 (fr) * 1989-05-27 1990-11-30 Japat Ltd Photorecepteur electrophotographique, et composes et composition le constituant
US8268457B2 (en) 2006-06-05 2012-09-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device

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