JPS58181050A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機光導電体に関し、特に電荷輸送層と電荷
発生層を有した電子写真感光体に関するものである。

これまで、セレン、硫化カドミウム、醸化亜鉛などの無
機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は
、公知である。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されて来次。例
えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、
アントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、ヒ
ドラゾン類、ボリアリールアルカン類などの低分子の有
機光導電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、はリレン系顔料、インジゴ染料
、チオインジゴ染料あるいはスクエアリック酸メチ／染
料などの有機顔料や染料が知られている。特に１光導電
性を有する有機顔料や染料は、無機材料に較べて合成が
容易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化合物を
選択できるバリエーションが拡大されたことなどから、
数多くの光導電性有機顔料や染料が提案されている０例
えば、米国特許第４１２３２７０号、同第４２４７６１
４号、同第４２５１６１３号、同第４２５１６１４号、
同第４２５６８２１号、同第４２６０６７２号、同第４
２６８５９６号、同餉４２７８７４７号、同第４２９５
６２８号明細書などに開示された様に電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離した感光層における電荷発生物質とし
て光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体
などが知られている。

この様な有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイン
ダーを遍轟に選択することＫよって塗工で主意できるた
め、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、し
かも有機顔料の選択によって感光波長域を自在にコント
ロールできる利点を有している。

電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を
積層することによって得られる積層型感光体は、他の単
層型感光体よりも感電や１鱈の一一′ｕ上昇などで膚利
であるが、未だ十分なレベルとはいえない。

本発明の目的は、上記欠点を改良し高感度で耐久テスト
後も極めて残留電位の少ない積層型電子写真感光体を提
供することにある。

本発明の上記目的は、導電性支持体上に電荷発生材料を
゛主成分とする電荷発生層と電荷輸送材料を主成分とす
る電荷輸送層の二層を有する積層型電子写真感光体にお
いて、電荷発生層に適量のヒドラゾン化合物を添加する
ことにより達成される。

また電荷発生層に用いられるヒドラゾン化合物が電荷輸
送層に用いられる電荷輸送材料と同一である場合、その
効果は一層顕著なものとなる。

本発明の積層型電子写真感光体において、電荷発生層に
用いられる電荷発生材料としては、アゾ系、多環キノン
系、カーボニウム系、ピラゾロン系、インジゴ系、フタ
ロシアニン系、ペリレン系、キサンチン系、チアゾール
系、ジオキサジン系、スケアリツク酸系、ビリリウム系
、チオピリリウム系、シアニン系の各種色素、顔料等が
あげられる。

また電荷輸送層に用いられる電荷輸送材料としては、ピ
レン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イソプロピルカル
バゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−
メチリデン−９−エチルカルバソール、Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾ
ール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−１０−エチルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリテン−１〇−エチルフェノキサジ
ン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドーＮ、Ｎ　−
’；　フェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−７エ二ルヒドラゾ
ン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、１，３．５−　）リメチルインドレニ
ン−―−アルデヒドーＮ、Ｎ　−：）−ｙエニルヒドラ
ゾン、Ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−５−メチルベン
ズチアゾリノン−２−ヒドラゾン岬のヒドラゾン類、２
，５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）　−１，３
，４−オキサジアゾール、１−フェニル−３−（Ｐ−ｕ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−＊エチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−〔キノリル（２）　）　−５
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）
　）−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
＝ニジエチルアミノフェニルピラゾリ７．１−〔６−メ
ドキシーピリジル（２）　）　−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（３）　）　−５−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）ヒラゾリン、１−〔レピジル（２））−，３
−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）
　）−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−）ｆ
ルー５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル（２））−３’−（α−メチルーＰ−ジ
エチルアミノスチリル）−Ｓ−（Ｐ−！、＄エテルアＺ
ノフェニル）ピラゾリン、１−フェニル−３−（’ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ヒラゾリン、１−フェニル−３
−（ａ−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５
−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、スピロ
ピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジエデルアミノベンズオキサゾー
ル％２−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−５−（２−クロロフェニル
）オキサゾール尋のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−６−ジニチルアｉノペンゾ
チアゾール勢のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等の
トリアリールメタン系化合物、１．１−ビス（４−Ｎ、
Ｎ　−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）へブタン
、１，１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチル
アミノ−２−メチルフェニル）エタン等のボリアリール
アルカン類、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルフシソール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニ
ルアントラセン、ピレンーホルムアルデヒ）’Ｉｎ、エ
チルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。

電荷発生層に添加する電荷輸送材料は数多く存在する電
荷輸送材料のなかで、次の一般式（１）、（２）で示す
ヒドラゾン化合物を用いた場合、特異的に高感度かつ耐
疋健における残、電６の少ない感光体が得られ、本発明
は一般式（１＞、（２）で示される化合物の使用に特徴
を有する。

一般式 ％式％（１） 但し式中Ｒｊｉｊフェニル、ナフチル、アンスリル癖で
代表される置換されてもよいアリール基またはピリジル
、キノリル、カルバゾール等で代表される置換されても
よい複ｌＬ環基を示し、その置換基としては、メチル、
エチル、プロピル、インプロピル、ブチル、イソブチル
婢のアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素郷のハロ
ゲン原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
等のアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルア２ノ、ジブチルアミノ、ジフェニルアミノ
、メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、フェ
ニルベンジルアミ７等の置換アミノ基、モルホリノ、ビ
Ｒリジノ、ピロリジノ勢の環状アミノ基郷があげられる
。

Ｒ２Ｆ１メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル等で代表される置換されてもよいアル
キル基ｔたはフェニル、ナフチル、アンスリル等で代表
される置換されてもよいアリール基を示し、その置換基
としては、上記Ｒ１のＩＩＱ明中に記載し次置換基のう
ちから選択される。

Ｒ３およびＲ４Ｖｉ、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル等で代表される置換され
てもよいアルキル基ｔたけベンジル、フェネチル、ナフ
チルメチル等で代表される置換されてもよいアラルキル
基またはフェニル、ナフチル、アンスリル等で代表され
る置換されてもよいアリール基またに、Ｒ５とＲ４の両
者でカルバゾール環の如き複素環を形成してもよいこと
を示し、その置換基としては、上記Ｒ１の説明中で記載
した置換基のうちから選択される。

ｎはＯま念は１の整数を示す。

一般式 但り式中、Ｘはベンゼン、ナフタレン環を形成するに全
景な原子群を示し、Ｒ５およびＲ６は水素原子、フッ素
、塩素、臭素、ヨウ素郷の・・ロゲ／原子、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メト會シ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基１！た
けジメチルアはノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ
、ジブチルアミン等のジアルキルアミノ基を示し、Ｒ７
、Ｒ８およびＲ９は置換されてもよいメチル、エチル、
プロピル、ブチル郷のアルキル基、メトキシメチル、メ
トキシエテル、メトキシプロピル、メトキシブチル、エ
トキシエチル、エトキシプロピル等のアルコキシアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル等のアラルキル基またはフ
ェニル、ナフチル等のアリール基であって、置換基とし
ては、上記一般式（１）におけるＲ１における置換基と
同じものが挙げられることを示し、Ｒ３およびＲ４１ｄ
上紀一般式（１）におけるＲ３およびＲ４と同じ意味を
示す。

次に上記一般式＜１）、１２）の化合物について代表的
な化合物を例示する。

Ｃ２）（５ 本発明の積層型電子写真感光体において、電荷発生層は
、十分な吸光度を得る念めに、できる限り多くの上記電
荷発生材料を含有し、かつ発生した電荷キャリアを効率
良く電荷輸送層に注入するために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下好ましくは００１ミクロン〜１ミクロンの膜
厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。このことは、入
射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷
キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャリア
を再結合や捕獲（トラップ）により失活することなく電
荷輸送層に注入する必要があることに起因している。

電荷発生層は上述の色素ないしＦｉ餉顔料電荷輸送材料
を適当なバインダーと共に（バインダーがなくても可）
基体の上に塗工することによって形成でき、また真空蒸
着装置により蒸着膜を形成することによって得ることが
できる。

電荷発生層に添加する上述一般式（１）で示すヒドラゾ
ン化合物は、電荷発生材料の１０倍（重量比）以下、好
オしくけＱ、０１〜１倍（重量比）が適当である。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でき、またボＩ
Ｊ　＋　Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センやポリビニルピレン等の有機光導電性ポリマーから
選択できる。好まシくハ、ポリビニルブチラール、ボリ
アリレート（ビスフェノールＡと７タル酸の縮重合体等
入樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系［１、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン勢の絶縁
性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有する
樹脂は、８０重量饅以下、好オレ＜Ｆｉ４０重量ｓ以下
が適している。

これらの樹脂をｉｌｌｌｗＩｆｉする溶剤は、樹脂の種
類によって異なり、着皮下述の電荷輸送層や下引層を溶
寧しないものから選択することが好ましい、具体的な有
機溶剤としては、メタノール、工ｆｉ／−ル、イソプロ
ノ（ノール郷のアルコール拳、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノｙ等のケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド岬の
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレンクリコー
ルモノメチルエーテル等ノエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、ｊｆ［化メ
チレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエ
チレン郷の脂肪族ハロゲン化縦化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リフロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類等を用いること
ができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法等
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で静止ｔたは送風下で行なうことができ
る。

電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとと４に、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、上述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長塚に実質的に非感応性でああことが
好ましい、ここで甘う「電磁波」とけ、ｒｌｌｊｚＸ線
、紫外線、可視光線、近赤外線、赤外曽、遠赤外線々ど
を包含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送
層の光感応性波長域が電荷発生層のそれと一１ｉｔたけ
オーバーラツプする時に：Ｆｉ、両者で発生し念電荷キ
ャリアが相互に捕獲し合い、結果的ＫＦｉ感度の低下の
原因となる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成ができる。バ
インダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂
、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリスチレンアクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリｆｆ　−、ポリビ
ニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン
、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム岬の絶
縁性樹脂、あるいはボ１７　＋　Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等の有
機光導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい範
囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって電
荷輸送層を形成する際には、上述した様な適当々コーテ
ィング法を用いることができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、鋼、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金等を用いることができ
、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金轡を真空
蒸着法によって被膜形成され皮層を有するプラスチック
（例えば、ポリエチレン、ボップロピレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポ
リフッ化エチレン等）、導電性粒子（例えば、カーボン
ブラック、銀粒子等）を適当なバインダーとと４にプラ
スチックの上に被覆し九基体、導電性粒子をプラスチッ
クや紙に含浸した基体や導電性ポリＴｍ管有するプラス
チック郷を用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下　　□引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コホリマー、ポリアミド（ナイロン６
、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、ア
ルコキシメチル化ナイロン郷）、ポリウレタンゼラチン
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、ＣＬ１ミクロン〜５ミクロン、好”ｔ
Ｌ＜Ｆ′ｉ１５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の願に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正゛に帯電する必要
があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面
に達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光
部との間に静電コントラストが生じる。

この様にしてできた靜電潜侭を負荷電性のトナーで現偉
すれば可視儂が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー儂を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現偉し定着することができる。

また、感光体上の静電潜ｇＩＩを転写紙の絶縁層上に転
写後現情し、定着する方法もとれる。現ｅ剖の種類や現
會方法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを
採用しても良く、特定の本のに限定されるものではない
。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯を佐、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に違して負電荷ケ中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた場合と
は逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

次に具体例によって本発明を説明する。

ｇＡｌ　　１〜２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水ｆｆｊＱＣカゼイ
ン１１．２ｆ、２８嗟アンモニア水１？、水２２２ｍ）
をマイヤーパーで乾燥後の膜厚が１．０ミクロンとなる
ように塗布し乾燥し次。

ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル優）２？とＰ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−α−ナフチルフェ
ニルヒドフゾン（Ｈ−１とする）０．５ｔをメチルエチ
ルケトン９５ｗｔに溶解した液に下記構造のジスアゾ頷
料５ｆを添加し、ボールミルで５０時間分散した。

この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の膜
厚が［Ｌ２ミクロンとなるようにマイヤーパーで塗布、
乾燥し電荷発生層を形成した。

次いで上記ヒドラゾン化合物（ａ−１）５Ｆとポリメチ
ルメタクリレート樹脂（数平均分子量１０万）５９をベ
ンゼン７０−に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が１２ミクロンとなるようにｉイヤーパーで塗布
し、乾燥して電荷輸送層を形成した。（試料１とする）
電荷輸送層に１−ピリジル−３−Ｐ−ジエチルアミノス
チリル−５−ｐ−ジエチルアミノフェニルピラゾリン（
ＣＴ−１とする）を用いた以外は試料１と全く同様（処
理して試料２を作成した。一方比較の念めに試料１．２
に対応して電荷発生層ンνＬＴ、　−、、を添加しない
比較試料１．２を作成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口重機■製靜
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅ１８Ｐ−４２８を用いてスタ
チック方式で一５ｘｖでコロナ帯電し、暗所で１０秒間
保持し友研、Ｗ＠度５　ｌｕｘで露光し帯電特性を調べ
た。

帯電特性としては、表面電位（ＶＯ）と１秒間暗減衰さ
せ皮時の電位を’ＡＫ波衰するに必要な露光量（１’Ａ
）を測定した。この結果は次のとおりであった。

Ｖ□（−ｖ）　　ｗ２（１ｕｘ、５ｅｃ）比較試料２　
　　５８０　　　　　ａ９さらに、繰〉返し使用した時
の明部電位と暗部電位の変動を測定する喪めに、上記で
作成した感光体を−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光量
１２１ｕｘ、θθｃ１露光光学系、現會器、転写帯電器
、除電露光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複
写機のシリンダーに貼りつけ良。この複写機は、シリン
ダーの駆動に伴ない転写紙上に画像が得られる構成にな
っている。

この複写機を用いて、初期の明部電位と暗部電位および
５０００回使用し友後の明部電位と暗部電位を測定し念
。この結果は次のとおりであった。明部電位をｖＬ、、
暗部電位をｖＤとする。

Ｖｎ　　　　ＶＬ　　　　　　ＶＤ　　　　　ＶＬＬ１
２試　料１　５９０　２０　　５８０　５０比較試料１
　　５９０　　４０　　　５４０　　９０例２　試　料
２　　５８０　　５０　　５８０　　３５比較試料２　
　５９０　　５０　　　５３０　　１００上配の結果か
ら、電荷発生層にヒドラゾン化合物を添加した試料１．
２は比較試料に比して、著しく感度的に優れており、電
荷発生層と電荷輸送層に用いた電荷輸送材料が同一であ
る試料ＩＦｉ格別に好感変であることが確認され、また
試料１．２Ｆｉ比較試料に比して、耐久テスト抜のＶＤ
低下が少なく、シかもＶＬの上昇も少なく、極めて優れ
た特性を示すことが確認された。

例　　５〜６ ポリエステル樹脂！＃液（ポリエステルアドヒーシプ４
９０００、デュポン社製、固形分２０％）１０ＦとＨ−
２の化合物α３ｔをテトラヒドロフラン８０−に溶解し
、−型鋼フタロシアニン５ｆを添加し、アトライターで
２０時間分散稜アルミ板上に塗布し乾燥後の塗工量を［
１５ｒ／ｍ２とした。

次にヒドラゾン化合物）（−２を５ｔとポリ−４１４′
−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート
（分子量３万）５Ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶解
した液を電荷発生層上にベーカーアプリケーターを用い
て塗布乾燥し、１０２／調２の電荷輸送層を形成し次、
これを試料３とする。

試料５の電荷輸送層に用いたＨ−２に伏見下記構造を有
する化合物ＣＴ　−２〜４を用いて試料４〜６を作成し
次。

さらに試料５に対応する電荷発生層に電荷輸送材料未添
加の比較試料３を作成した。

各試料の帯電特性、耐久特性を例１と全く同様にして測
定し友。但し比較試料３の耐久特性光量を１７１ｕｚ、
ｓ＋ｅｃとした。

その結果は次のとおりであった。

ＶＤ（−ｖ）　　Ｒ１４（ｌｕｘ、θθＣ）例３　試　
料３５６ｏ　　　　五６ ’４　　　　’　　　４　　５８０　　　４．５’５　
　　　’　　　５　　５９０　　　５．１’６　　　　
’　　　６　　５７０　　　４．７比較試料３　　５７
０　　　９．９ Ｖｎ（−ｖ）　　ＶＬ（−Ｖ）　　ＶＤ（−ｖ）　ＶＬ
（−ｖ）例５　試　料５’５６０　　２０　　５５０　
　３０’４　　　’　　４　５９０　３０　　５８０　
４５’５　　　’　　５　６００　３０　　５９０　４
０’６　　　’　　６　５８０　４０　　５６０　３５
比較試料３　　５７０　　６５　　　５３０１１０以上
の結果から明らかなように、電荷発生層と電荷輸送層の
少くとも２層を有する電子写真感光体において電荷発生
層に適量のヒドラゾン化合物を添加した感光体は極めて
高感度であり、耐久テスト後の暗部電位、明部電位の変
動が極めて小さいことが確認され良。

例　　７〜１３ 例１の電荷発生層に添加したヒドラゾン化合物Ｈ−１に
代え、Ｈ−２、Ｈ−５、Ｈ−４、Ｈ−５、Ｈ−６、Ｈ−
７、Ｂ−８を用いた以外は試料１と全く同様にして試料
７．８．９．１０．１１．１２．１３を作成し、帯電測
定並びに電位測定を行った。その結ＪＩＬＦ′ｉつぎの
とおりであった。

帯電特性 ＶＯ（−ｖ）　Ｉｅ　１７２　（１ｕｚ、５ｅｃ）例　
７　試料　７　　　５８０　　　　４．６’　　８　　
’　　８　　５８０　　４．７’　　９　　’　　９　
　５９０　　４．９’ｉｎ　　’１０　　５７０　　４
．８’１１　　’１１　　５９０　　５．０’１２　　
’１２　　５９０　　４．７１１３　　’１３　　５８
５　　４．８電位測定結果 ＶＤ（＝ｌ）　ＶＬ（−Ｖ’、ｌ　　ｖＤ（−ｖ）　Ｖ
Ｌ（−ｖ）例　７　試料　７　　　５８０　　５０　　
　５７５　　４０′′８　″　８　５９０　３０　５７
０　４５’９　　’　　９　５７０　３０　５６５　５
０’ｉｏ　　１０　５８０　３５　５７０　４５’１１
　　’１１　５８０　４０　５６０　５０’１２　　’
１２　５７０　３０　５６５　４０’１３　　’１３　
５７０　３５　５６０　５０前述の比較試料に比し、い
ずれも高感度であり、耐久テスト後の暗部電位、明部電
位の安定性が極めて良好であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に少なくと本電荷発生材料を主成
   分とする電荷発生層と、電荷輸送材料を主成分とする電
   荷輸送層の二層を有する積層型電子写真感光体において
   、電荷発生層中に下記一般式（１）、（２）で示すヒド
   ラゾン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
   体。 一般式 但し式中Ｒ１は置換されてもよいアリール基または置換
   されてもよい複素環基を示し、Ｒ２は置換されてもよい
   アルキル基′ｔたは置換されてもよいアリール基を示し
   、Ｒ５およびＲ４は置換されてもよいアルキル基または
   置換されてもよいアラルキル基ｔたは置換されてもよい
   アリール基ま友はＲ５とＲ４で複素環を形成してもよい
   ととを示す。ｎは０または１の整数を示す。 一般式 但し式中、Ｘはベンゼン、ナフタレン環を形成するに必
   要な原子群を示し、Ｒ５およびＲ６１ｊ水素原子、ハロ
   ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはリアルキア
   ミノ基を示し、Ｒ７％Ｒ８およびＲ９は置換されてもよ
   いアルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基管
   たはアリール基を示し、Ｒ３およびＲ４＃−を上記一般
   式（１）にシけるＲ５および“Ｒ４と同じ意味を示す。
2. （２）電荷発生層中に含有する一般式（１）、（２）で
   示すヒドラゾン化合物が電荷輸送層に用いられる電荷輸
   送材料と同一である特許請求の範囲第１項記載の電子写
   真感光体。