JPH0434742B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、有機光導電体に関し、特に電荷輸送
層と電荷発生層を有した電子写真感光体に関する
ものである。 これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛
などの無機光導電体を感光成分として利用した電
子写真感光体は、公知である。 一方、特定の有機化合物が光導電性を示すこと
が発見されてから、数多くの有機光導電体が開発
されて来た。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電
性ポリマー、カルバゾール、アントラセン、ピラ
ゾリン類、オキサジアゾール類、ヒドラゾン類、
ポリアリールアルカン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料、多環キノン顔料、ペリレン系顔料、インジ
ゴ染料、チオインジゴ染料あるいはスクエアリツ
ク酸メチン染料などの有機顔料や染料が知られて
いる。特に、光導電性を有する有機顔料や染料
は、無機材料に較べて合成が容易で、しかも適当
な波長域に光導電性を示す化合物を選択できるバ
リエーシヨンが拡大されたことなどから、数多く
の光導電性有機顔料や染料が提案されている。例
えば、米国特許第4123270号、同第4247614号、同
第4251613号、同第4251614号、同第4256821号、
同第4260672号、同第4268596号、同第4278747号、
同第4293628号明細書などに開示された様に電荷
発生層と電荷輸送層に機能分離した感光層におけ
る電荷発生物質として光導電性を示すジスアゾ顔
料を用いた電子写真感光体などが知られている。 この様な有機光導電体を様いた電子写真感光体
はバインダーを適当に選択することによつて塗工
で生産できるため、極めて生産性が高く、安価な
感光体を提供でき、しかも有機顔料の選択によつ
て感光波長域を自在にコントロールできる利点を
有している。 電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷
発生層を積層することによつて得られる積層型感
光体は、他の単層型感光体よりも感度や耐久テス
ト後の残留電位の上昇などで有利であるが、未だ
十分なレベルとはいえない。 本発明の目的は、上記欠点を改良し高感度で耐
久テスト後も極めて残留電位の少ない積層型電子
写真感光体を提供することにある。 本発明の上記目的は、導電性支持体上に電荷発
生材料を主成分とする電荷発生層と電荷輸送材料
を主成分とする電荷輸送層の二層を有する積層型
電子写真感光体において、電荷発生層に適量のヒ
ドラゾン化合物を添加することにより達成され
る。 また電荷発生層に用いられるヒドラゾン化合物
が電荷輸送層に用いられる電荷輸送材料と同一で
ある場合、その効果は一層顕著なものとなる。 本発明の積層型電子写真感光体において、電荷
発生層に用いられる電荷発生材料としては、アゾ
系、多環キノン系、カーボニウム系、ピラゾロン
系、インジゴ系、フタロシアニン系、ペリレン
系、キサンテン系、チアゾール系、ジオキサジン
系、ステアリツク酸系、ピリリウム系、チオピリ
リウム系、シアニン系の各種色素、顔料等があげ
られる。 また電荷輸送層に用いられる電荷輸送材料とし
ては、ピレン、Ｎ−エチルカルバゾール、Ｎ−イ
ソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ−フエ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ−３
−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ，Ｎ
−ジフエニルヒドラジノ−３−メチリデン−10−
エチルフエノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−10−エチルフエノキサ
ジン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フ
エニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベンズアルデ
ヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、１，３，
３−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベ
ンズアルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン
−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、２，５−ビ
ス（Ｐ−ジメチルアミノフエニル）−１，３，４
−オキサジアゾール、１−フエニル−３−（Ｐ−
ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルア
ミノフエニル）ピラゾリン、１−〔キノリン(2)〕−
３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−
ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリ
ン、１−〔６−メトキシ−ピリジル(2)〕−３−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(3)〕
−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、１−
〔レピジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−〔ピリジル(2)〕−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチル
アミノフエニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル(2)〕
−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾ
リン、１−フエニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）ピラゾリン、１−フエニル−３−
（α−ベンジル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−
５−（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）ピラゾリン、
スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、２−（Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−６−ジエチルアミ
ノベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチルアミ
ノフエニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフエニ
ル）−５−（２−クロロフエニル）オキサゾール等
のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−６−ジエチルアミノベンゾチア
ゾール等のチアゾール系化合物、ビス（４−ジエ
チルアミノ−２−メチルフエニル）−フエニルメ
タン等のトリアリールメタン系化合物、１，１−
ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチル
フエニル）ヘプタン、１，１，２，２−テトラキ
ス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフ
エニル）エタン等のポリアリールアルカン類、ト
リフエニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフ
エニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂
等がある。 電荷発生層に添加する電荷輸送材料は数多く存
在する電荷輸送材料のなかで、次の一般式(1)、(2)
で示すヒドラゾン化合物を用いた場合、特異的に
高感度かつ耐久テスト時における残留電位の少な
い感光体が得られ、本発明は一般式(1)、(2)で示さ
れる化合物の使用に特徴を有する。 一般式 但し式中R₁はフエニル、ナフチル、アンスリ
ル等で代表される置換されてもよいアリール基ま
たはピリジル、キノリル、カルバゾール等で代表
される置換されてもよい複素環基を示し、その置
換基としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル等のアルキル基、
フツ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の
アルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジフエ
ニルアミノ、メチルフエニルアミノ、エチルフエ
ニルアミノ、フエニルベンジルアミノ等の置換ア
ミノ基、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等
の環状アミノ基等があげられる。 R₂はメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル等で代表される置換され
てもよいアルキル基またはフエニル、ナフチル、
アンスリル等で代表される置換されてもよいアリ
ール基を示し、その置換基としては、上記R₁の
説明中に記載した置換基のうちから選択される。 R₃およびR₄は、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル等で代表され
る置換されてもよいアルキル基またはベンジル、
フエネチル、ナフチルメチル等で代表される置換
されてもよいアラルキル基またはフエニル、ナフ
チル、アンスリル等で代表される置換されてもよ
いアリール基または、R₃とR₄の両者でカルバゾ
ール環の如き複素環を形成してもよいことを示
し、その置換基としては、上記R₁の説明中で記
載した置換基のうちから選択される。 ｎは０または１の整数を示す。 一般式 但し式中、Ｘはベンゼン、ナフタレン環を形成
するに必要な原子群を示し、R₅およびR₆は水素
原子、フツ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のア
ルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ等のアルコキシ基またはジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルア
ミノ等のジアルキルアミノ基を示し、R₇、R₈お
よびR₉は置換されてもよいメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキ
シブチル、エトキシエチル、エトキシプロピル等
のアルコキシアルキル基、ベンジル、フエネチル
等のアラルキル基またはフエニル、ナフチル等の
アリール基であつて、置換基としては、上記一般
式(1)におけるR₁における置換基と同じものが挙
げられることを示し、R₃およびR₄は上記一般式
(1)におけるR₃およびR₄と同じ意味を示す。 次に上記一般式(1)、(2)の化合物について代表的
な化合物を例示する。 本発明の積層型電子写真感光体において、電荷
発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限
り多くの上記電荷発生材料を含有し、かつ発生し
た電荷キヤリアを効率良く電荷輸送層に注入する
ために、薄膜層、例えば５ミクロン以下好ましく
は0.01ミクロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層
とすることが望ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キ
ヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キヤ
リアを再結合や捕獲（トラツプ）により失活する
ことなく電荷輸送層に注入する必要があることに
起因している。 電荷発生層は上述の色素ないしは顔料と電荷輸
送材料を適当なバインダーと共に（バインダーが
なくても可）基体の上に塗工することによつて形
成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成す
ることによつて得ることができる。 電荷発生層に添加する上述の一般式(1)、(2)で示
すヒドラゾン化合物は、電荷発生材料の10倍（重
量比）以下、好ましくは0.01〜１倍（重量比）が
適当である。 電荷発生層を塗工によつて形成する際に用いう
るバインダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択
でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレン等の有機
光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフ
エノールＡとフタル酸の縮重合体等）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ
酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド
樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドン等の絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。 これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類に
よつて異なり、また下述の電荷輸送層の下引層を
溶解しないものから選択することが好ましい。具
体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチ
ルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル等のエーテル類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩
化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
などの芳香族類等を用いることができる。 塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテ
イング法、スピンナーコーテイング法、ビードコ
ーテイング法、マイヤーバーコーテイング法、ブ
レードコーテイング法、ローラーコーテーイング
法、カーテンコーテイング法等のコーテイング法
を用いて行なうことができる。乾燥は、室温にお
ける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。
加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２時間
の範囲の時間で静止または送風下で行なうことが
できる。 電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接
続されており、電界の存在下で電荷発生層から注
入された電荷キヤリアを受け取るとともに、これ
らの電荷キヤリアを表面まで輸送できる機能を有
している。この際、この電荷輸送層は、電荷発生
層の上に積層されていてもよく、またその下に積
層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、電
荷発生層の上に積層されていることが望ましい。 電荷輸送層における電荷キヤリアを輸送する物
質（以下、単に電荷輸送物質という）は、上述の
電荷発生層が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であることが好ましい。ここで言う「電
磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線、近
赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広義の
「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応
性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キヤリ
アが相互に補獲し合い、結果的には感度の低下の
原因となる。 電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、
適当なバインダーを選択することによつて被膜形
成ができる。バインダーとして使用できる樹脂
は、例えばアクリル樹脂、ポリアクリレート、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリスチレンア
クリロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロ
ニトリル−ブタジエンコポリマー、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホ
ン、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴ
ム等の絶縁性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニ
ルピレン等の有機光導電性ポリマーを挙げること
ができる。 電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界
があるので、必要以上に膜厚を厚くすることがで
きない。一般的には、５ミクロン〜30ミクロンで
あるが、好ましい範囲は８ミクロン〜20ミクロン
である。塗工によつて電荷輸送層を形成する際に
は、上述した様な適当なコーテイング法を用いる
ことができる。 この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造か
らなる感光層は、導電層を有する基体の上に設け
られる。導電層を有する基体としては、基体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アル
ミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウ
ム、モリブデン、クロム、チタン、ニツケル、イ
ンジウム、金や白金等を用いることができ、その
他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金等
を真空蒸着法によつて被膜形成された層を有する
プラスチツク（例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタ
レート、アクリル樹脂、ポリフツ化エチレン等）、
導電性粒子（例えば、カーボンブラツク、銀粒子
等）を適当なバインダーとともにプラスチツクの
上に被覆した基体、導電性粒子をプラスチツクや
紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有するプラ
スチツク等を用いることができる。 導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。下引層
は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポ
リアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン
610、共重合ナイロン、アルコシメチル化ナイロ
ン等）、ポリウレタンゼラチン酸化アルミニウム
などによつて形成できる。 下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、
好ましくは0.5ミクロン〜３ミクロンが適当であ
る。 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において電荷輸送物質が
電子輸送性物質からなるときは、電荷輸送層表面
を正に帯電する必要があり、帯電後露光すると露
光部では電荷発生層において生成した電子が電荷
輸送層に注入され、そのあと表面に達した正電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間
に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視
像が得られる。これを直接定着するか、あるいは
トナー像を紙やプラスチツクフイルム等に転写
後、現像し定着することができる。 また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上
に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれれを採用しても良く、特定のもの
に限定されるものではない。 一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場
合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、
帯電後、露光すると露光部では電荷発生層におい
て生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後
表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。現像時には電子輸送物質を用いた場合とは逆
に正電荷性をトナーを用いる必要がある。 次に具体例によつて本発明を説明する。 例 １〜２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0ミクロンと
なるように塗布し乾燥した。 ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）２
ｇとＰ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−α−
ナフチルフエニルヒドラゾン（Ｈ−１とする）
0.5ｇをメチルエチルケトン95mlに溶解した液に
下記構造のジスアゾ顔料５ｇを添加し、 ボールミルで50時間分散した。 この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾
燥後の膜厚が0.2ミクロンとなるようにマイヤー
バーで塗布、乾燥し電荷発生層を形成した。 次いで上記ヒドラゾン化合物（Ｈ−１）５ｇと
ポリメチルメタクリレート樹脂（数平均分子量10
万）５ｇをベンゼン70mlに溶解し、これを電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が12ミクロンとなるよう
にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷輸送層を
形成した。（試料１とする） 電荷輸送層に１−ピリジル−３−Ｐ−ジエチル
アミノスチリル−５−Ｐ−ジエチルアミノフエニ
ルピラゾリン（CT−１とする）を用いた以外は
試料１と全く同様に処理して試料２を作成した。
一方比較のために試料１、２に対応して電荷発生
層にＨ−１、CT−１を添加しない比較試料１、
２を作成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置Model SP−428を用
いてスタチツク方式で−5KVでコロナ帯電し、
暗所で10秒間保持した後、照度5luxで露光し帯電
特性を調べた。 帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間
暗減衰させた時の電位を1/2に減衰するに必要な
露光量（Ｅ1/2）を測定した。この結果は次のと
おりであつた。

【表】 さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部
電位の変動を測定するために、上記で作成した感
光体を−5.6KVのコロナ帯電器、露光量12lux.
sec、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写
機のシリンダーに貼りつけた。この複写機は、シ
リンダーの駆動に伴ない転写紙上に画像が得られ
る構成になつている。 この複写機を用いて、初期の明部電位と暗部電
位および5000回使用した後の明部電位と暗部電位
を測定した。この結果は次のとおりであつた。明
部電位をV_L、暗部電位をV_Dとする。

【表】 上記の結果から、電荷発生層にヒドラゾン化合
物を添加した試料１、２は比較試料に比して、著
しく感度的に優れており、電荷発生層と電荷輸送
層に用いた電荷輸送材料が同一である試料１は格
別に好感度であることが確認され、また試料１、
２は比較試料に比して、耐久テスト後のV_D低下
が少なく、しかもV_Lの上昇も少なく、極めて優
れた特性を示すことが確認された。 例 ３〜６ ポリエステル樹脂溶液（ポリエステルアドヒー
シブ49000、デユポン社製、固形分20％）10ｇと
Ｈ−２の化合物0.3ｇをテトラヒドロフラン80ml
に溶解し、ε型銅フタロシアニン５ｇを添加し、
アトライターで20時間分散後アルミ板上に塗布し
乾燥後の塗工量を0.3ｇ／m²とした。 次にヒドラゾン化合物Ｈ−２を５ｇとポリ−
４，4′−ジオキシジフエニル−２，2′−プロパン
カーボネート（分子量３万）５ｇをテトラヒドロ
フラン70mlに溶解した液を電荷発生層上にベーカ
ーアプリケーターを用いて塗布乾燥し、10ｇ／m²
の電荷輸送層を形成した。これを試料３とする。 試料３の電荷輸送層に用いたＨ−２に代え下記
構造を有する化合物CT−２〜４を用いて試料４
〜６を作成した。 さらに試料３に対応する電荷発生層に電荷輸送
材料未添加の比較試料３を作成した。 各試料の帯電特性、耐久特性を例１と全く同様
にして測定した。但し比較試料３の耐久特性検討
時には、感度が他試料に比べ低いため、露光量を
17lux.secとした。 その結果は次のとおりであつた。

【表】 以上の結果から明らかなように、電荷発生層と
電荷輸送層の少くとも２層を有する電子写真感光
体において電荷発生層に適量のヒドラゾン化合物
を添加した感光体は極めて高感度であり、耐久テ
スト後の暗部電位、明部電位の変動が極めて小さ
いことが確認された。 例 ７〜13 例１の電荷発生層に添加したヒドラゾン化合物
Ｈ−１に代え、Ｈ−２、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−
５、Ｈ−６、Ｈ−７、Ｈ−８を用いた以外は試料
１と全く同様にして試料７、８、９、10、11、
12、13を作成し、帯電測定並びに電位測定を行つ
た。その結果はつぎのとおりであつた。

【表】 前述の比較試料に比し、いずれも高感度であ
り、耐久テスト後の暗部電位、明部電位の安定性
が極めて良好であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に少なくとも電荷発生材料を
   主成分とする電荷発生層と、電荷輸送材料を主成
   分とする電荷輸送層の二層を有する積層型電子写
   真感光体において、電荷発生層中に下記一般式
   (1)、(2)で示すヒドラゾン化合物を含有することを
   特徴とする電子写真感光体。 一般式 但し式中R₁は置換されてもよいアリール基ま
   たは置換されてもよい複素環基を示し、R₂は置
   換されてもよいアルキル基または置換されてもよ
   いアリール基を示し、R₃およびR₄は置換されて
   もよいアルキル基または置換されてもよいアラル
   キル基または置換されてもよいアリール基または
   R₃とR₄で複素環を形成してもよいことを示す。
   ｎは０または１の整数を示す。 一般式 但し式中、Ｘはベンゼン、ナフタレン環を形成
   するに必要な原子群を示し、R₅およびR₆は水素
   原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
   またはジアルキアミノ基を示し、R₇、R₈および
   R₉は置換されてもよいアルキル基、アルコキシ
   アルキル基、アラルキル基またはアリール基を示
   し、R₃およびR₄は上記一般式(1)におけるR₃およ
   びR₄と同じ意味を示す。 ２ 電荷発生層中に含有する一般式(1)、(2)で示す
   ヒドラゾン化合物が電荷輸送層に用いられる電荷
   輸送材料と同一である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。