JPS58147746A - 有機光導電体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機光導電体に関し、特に有機光導電体を含
有した電子写真感光体に関する本のである。

これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光成分として利用し７た電子写真感光体
は、公知である。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されて来た。例
えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール、
アントラセン、ピラゾリン類、オキサジアゾール類、と
ドラシン類、ポリアリールアルカン類などの低分子の有
機光導電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン
染料・多環キノン顔料、ぺ１Ｊレン系顔料、インジゴ染
料、チオイン・ジゴ染料あるいけスクエアリック酸メチ
ン染料などの有機顔料や染料が知られている。特に、光
導電性を有する有機顔料や染料は、無機材料に較べて合
成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を示す化今
物を撰択できるノ（リエーシぢンが拡大されたことなど
から、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案されてい
る。例えば、米国特許第４１２３２７０号、同第４２４
７６１４号、同第４２５１６１３号、同第４２５１６１
４号、同第４２５６８２１号、同第４２６０６７２号、
同第４２６８５９６号、同＄２７８７４７号、同第４２
９３６２８号　などに開示された様に電荷発生層と電荷
輸送層に機能分難した感光層における電荷発生物質とし
て光導電性を示すジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体
などが知られている。

仁の様な有機光導電体を用いた電子写真感光体は、バイ
ンダーを適当罠撰択することによって塗工で生産できる
ため、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、
しかも有機顔料の撰択によって感光波長域を自在にコン
トロールできる利点を有している反面、この感光体は感
度と耐久特性ＫＩＩ！＃があるため、これまでに実用に
至ったものは、ごくわずかである。

本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供することに
ある。

本発明の別の目的は、改善された写真特性を有する電子
写真感光体を提供することにある。

本発明のもう１つの別の目的は、実用的な高感度特性と
繰り返し使用における安定な電位特性を有する電子写真
感光体を提供することにあるＯ 本発明のかかる目的は、下記一般式（１）に示す有機光
導電体によって達成される。

一般式（１） 式中、ＡｒおよびＡｒ′は、フェニレン、ナフチレンな
どのアリーレン苓で、これらの幕は、フッ素、臭素、塩
素、沃素などのノ・ロゲン原子、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどのアルキル苓、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ苓、ベンジル、
フェネチルなどのアラルキル基によって置換されていて
もよい。ＸおよびＹは、ベンゼン環、ナフタレン環など
の芳香族炭化水素環又はインドール環、カルバゾール環
、ベンゾフラン環などの複素環を完成するに必要な原子
群を示す。これらの環には、前述した様な置換幕を有す
ることもできる。

Ｒｔ　ｓ　＆　、Ｒｓおよび也は、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、アミル、ヘキシルなどのアルキル苓、
ヘンシル、フェネチル、３−フェニルプロピル、ナフチ
ルメチルなどのアラルキル本、フェニル、ジフェニル、
ナフチル六どのアリール苓又はピリジル、キノリル、カ
ルバゾリルなどの複素環苓を示す。これらの幕は、フッ
素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子、メチル、エ
チル、プロピル、ブチルなどのアルキル本、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどのアルコキシ苓、
シアノ幕、ニトロ幕、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
などの置換アミノ亀などによって置換されていてもよい
。

本発明の代表的な有機光導電体としては、下記のジスア
ゾ顔料を挙げることができる。

ジスアゾ顔料 崖 （１） ａ これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。また、これらの顔料は、例えば 一般式Ｃ２） （式中Ａｒ、　Ａｒ’は一般式（１）と同じ意味を表わ
す）。

で示されるジアミ／を常法によりテトラゾ化し、次いで
対応するカプラーをアルカリの存在下にカップリングす
るか、または前記のジアミンのテトラゾニウム塩をホウ
フッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦単離した後
、適当な溶媒例えばＮ、トジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの存在下にカッ
プラーとカブプリングすることＫより容易に製造するこ
とがで弯る０ 次に、本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合成例を
下記に示す。

合成例１（前記例示のジスアゾ顔料層（１）の合成）５
００％ｔビーカーに水８０惰Ｌ１濃塩酸１６．６妃（０
，９モル）ス５−ビス（Ｐ−アミノフェニル）　−１゜
３．４−オ等デジアゾ＾ルＢ０．５　ｆ（，０，０２９
モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら攪拌し液温を３℃
とした０次に亜硝酸ソーダ４．２１　（０，０６１モル
）を水７妃に溶かした液を液温を３〜１０℃の範囲にコ
ントロールしながら１０分間で晴下し、滴下終了後同温
度で更に３０分攪拌したＯ反応液にカーボンを加えｒ過
してテトラゾ化液を得た。

次に、２１ビーカーに水７００妃を入れ荀性ソーダ２１
ｆ（０，５３モル）を溶解した後３−ヒドロキシ−ナフ
タレン−２−カルボン酸−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジ
ド２１．６　ｆ　（０，０６１モル）を添加して溶解し
た。

このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜１０℃にコ
ントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分かけて
攪拌下滴下して、その後室温で２時間１拌し更に１晩放
置した。反応液をＦ　Ａ　後、水洗シ粗＠　ｌｆ４料２
５．７　’　ｔ　”４　＊ｏ　次Ｋ　ｓ４００ｍＬのＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドで熱ｒ過を５回繰り返した
。その後、減圧熱乾燥により精製顔料２０．６　ｆを得
た。収率は、７２％であった。

元素分析：分子式　Ｃ６゜ＨｕＮ＋ｅＯｉ計算値（慢　
　　実験値（イ） Ｃ７３，３０７３，２６ Ｈ４，３１４，２２ Ｎ　　　　　１４．２５　　　　１４．１９以上轟１の
ジスアゾ顔料の合成法について述べたが、一般式（１）
で示される他のジスアゾ顔料も同様にして合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体くおける電荷発
生物質に前記一般式（１）に示す有機光導電体を用いる
ことができる。電荷発生層は、十分な吸光度を得るため
罠、できる限り多くの前記有機光導電体を含有し、肚つ
発生した電荷キャリアの飛程を短かくするために、薄膜
層、例えば５ミクロン以下、好ましくは０．１ミクロン
〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい
。このことは、入射光喰の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて、多くの電向キャリアを生成すること、さらに発生
した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）によね失
活することなく電荷輸送層に注入する必要があるととに
帰因している。

電荷発生層は、前述の有機光導電体を適当なバインダー
に分散させ、これを賄体の上に塗工することによって形
成でき、ま九真空蒸着装壇により蒸着膜を形成すること
によって得る仁とができる。電荷発生層を塗工によって
形成する際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性
樹脂から撰択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルパゾール
、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有
機光導電性ポリマーから撰択できる。好ましくは、ポリ
ビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡ
と７タル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリ
エステル、フェノキシ樹脂、ポ１ｆ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ボリア建ド、ポリビ
ニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げる仁とができる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重重量風下、好ま
しくは４０重量−以下が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の穐類によって異
なり、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から撰択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ＮＮ−ジメチルアセトアミド危どのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ト四フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、リフロイン、モノクロルベンゼン、ジク
ロルベンゼンナトの芳香族類などを用いることができる
。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法表
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとと４Ｋ。

これらの電荷キャリアを表面まで輸送できる機能を有し
ている。この際、この電荷輸送層は、電荷発生層の上に
積層されていてもよく、またその下に積層されていても
よい。しかし、電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層さ
れていることが望ましい。

光導電体は、一般に電荷キャリアを輸送する機能を有し
ているので、電荷輸送層はこの光導電体によつて形成で
きる。

電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、ｒ線、Ｘ線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の
光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリアが相
互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノンｂ
２．４．５．７−チトラニトロー９−フルオレノン、２
，４．７−）ジニトロ−９−ジンアノメチレンフルオレ
ノン、２、４．５．７−チトラニトロキサントン、２，
４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性物質
やこれら電子吸引物質を高分子化し九もの等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバソ
ール、Ｎ−イングロビルカルパゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルヒドラジノ−３−メチリテン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エテルカルバゾール５ＮｔＮ−’）フェニ
ル上１ト２シノー３−メチリデン−１０−エチルフェノ
デアジン、　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエチルア
ミノベンズアルデヒド−Ｎ、　Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ　−ａ−
ナフチル−Ｎ　−７＊ニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノ
ベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１
，３．３−トリメチルインドレニン−―−アルテｔｒ−
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルペンズチアゾリノ′ンー２−ヒド
ラゾン等のヒドラゾン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フェニル−３−（Ｐ−−／エチルアミノスチリル）　
−ｓ、−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−〔キノリル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ヒ
ラゾリン％　１−〔ピリジル（２）］−３−（Ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−［６−メドキシービリジルｒ２
）　１−３−　（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−［ピ
リジル（８）　］　−３−（Ｐ　−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔レピジル（２）］−３−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−〔ピリジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２
）　）　−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−ｓ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ヒラゾリ
ン、１−フエご、ルー３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５〜（Ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラ
ゾリン類、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−６−
ジニチルアミノペンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオ
キサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジニチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、１．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）へブタン、１，１，２．２−テト
ラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）エタン等のボリアリールアルカンｍ、　　ト９ｙ
ｓニルアミン、ボＩ）−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、ピ
レン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホル
ムアルデヒド樹脂等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物貫け、１種またけ２種以上組
合せて用いることができる・。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを撰択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ１−、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に・膜厚を厚くすることができない。一般
的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ましい
範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。塗工によって
電荷輸送層を形成する際には、前述した様な適当なコー
ティング法を用いることができる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、等体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、りｐム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いる仁とがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレン力と）、導電性粒子（例えば、カ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチックの上に被覆した苓休、導電性粒子をプ
ラスチックや紙に含浸した躯体や導電性ポリマーを有す
るプラスチックなどを用いることかで舞る。

導電層と感光層の中間に１バリヤ一機能と接着機能をも
つ下引層を設けること１０る。下引層＄１　、　カゼイ
ン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレ
ン−アクリル酸コホリマー、ポリアミド（ナイロン６、
ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウム表どによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くけ０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あシ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。

この様にしてできた静電潜俸を負荷電性のトナーで現儂
すれば可視儂が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現俸し定着することかで専る。

また、感光体上の静電潜儂を転写紙の絶縁層上に転写後
現傷し、定着する方法もふれる。現俸剤の種類や現偉方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定される本のではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から、成る場合、電
荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光
すると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電
荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和
し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。現儂時には電子輸送物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要があるＯ 本発明の別の具体例としては、前述の有機光導電体を電
荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる◇この際、岐述の電荷輸送物質の
他にボ１，１−　Ｎ−ビニルカルバシールドトリニトロ
フルオレノンからなる電荷移動錯化合物を用いることが
できる。

この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに清解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。

いずれの感光体において本、用いる顔料は一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料から凋ばれる少なくとも１種類
の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異なる顔料を組
合せて使用した感光体の感度を高めたシ、パンクロマチ
ックな感光体な得るなどの目的で一般式（１）で示され
るジスアゾ顔料を２種類以上虻袷せた沙、または公知の
染料％顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用す
ることも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンター等の
電子写真応用分野にも広く用いることができる。

また、本発明の有機光導電体は、前述の電子写真感光体
の他に、太陽電池や光センサーに用いることもできる。

太陽電池は、例えば酸化インジウムとアルミニウムによ
って前述の有機光導電体をサンドイッチすることＫよっ
て調製できる。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２Ｆ　、　２８嗟アンモニア水１ｒ、水２２２ｍ１
　）　　をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が１．０ミク
ロンとなる様に塗布し、乾燥した。

次に、紬記例示のジスアゾ顔料Ａ（１）の有機光導電体
５ｆを、エタノール９５　ｍｌ　　にブチラール樹脂（
ブチラール化１６３モル−）２Ｆを溶かした液に加え、
アトライターで２時間分散しえ。この分散液を先に形成
したカゼイン層のヒに乾燥後の膜厚が０．５ミクロンと
なる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層を
形成した。

次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｔとポリメチルメタ−クリレート
樹脂（数平均分子量１００，０００　）　５　ｆをベン
ゼン７０　ｍｌ　Ｋ溶解し、これを電荷発生層の上。

に乾燥後の膜厚が１２ミクロンとなる様にマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機轢製静
電複写紙試験装置ＭｏｄｅｔＳＰ　−４２８を用いてス
タチック方式で一５Ｋｖでコロナ帯電し、暗所で１０秒
間保持し喪後、照度ｓ　ｔｕｘで露光し帯電特性を調べ
九。

帯電特性としては、表面電位（Ｖ・）と１０秒間暗減衰
させた時の電位を１１記に減衰するに必要な露光ｔ（１
１鞠）を測定した。この結果を第１表に示す。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために１本実施例で作成した感光体を−＆
６ｆｆのコロナ帯電器、露光量１５　Ｌｕｘ−８ｅｔの
露光光学系、現僧器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに貼
り付けた。

仁の複写機は、シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画
儂が得られる構成になっている。この複写機を用いて、
初期の明部電位（ＶＬ）　　と暗部電位（ＶＤ）および
５０００回使用した後の明部電位（Ｖｔ、）　　と暗部
電位（ＶＤ）　　を測定した。この結果を第２表に示す
。

第１表 Ｖ・　：　　−５５０ボルト Ｊ、Ｅｌｐ、　　：　　　６．８１ｕｘ・ｓｅｅ第２表 １　−５９０−５０−５８０−５５ （表中の単位は、ボルトである） 実施例２〜５ 実施例１で用いたジスアゾ顔料に代えて、第３表に示す
ジスアゾ顔料を用いたほかは、全〈実施例１と同様の方
法で電子写真感光体を作成した。

各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例１と同様の方法
によって測定した。これらの結果を第４表に示す。

第３表 実施例　　　ジスアゾ顔料 ２　　　前記例示のジスアゾ顔料Ａ（粉３　　　　　　
　　＃　　　　　縮３）４　　　　　　　　１　　　　
　　Ａ（４）５　　　　　　　　　ｐ　　　　　　４１
ｇ）第　　４　　表 ３−５４０７．３−５８０−５０−５８０−５５４−５
５０７．０−５９０−５０−５７０−５０５−５６０６
．７−５９０−５５−５８０−６０実施例６ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４゜７−ド
リニトロー９−フルオレノン５　ｔ　トポリ−４，４’
−ジオキシシフ三ニルー２．２／−プロパンカーボネー
ト（分子量３ｏｏ、ｏｏｏ　）ｓ　ｔをテトラヒドロ７
ラン７０嶋に溶解して作成し九塗布液を乾燥後の塗工量
が１０ｆ／ｌ／となる様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性はｅとした
。この結果を第５表に示す。

第　　５　　表 Ｖ＠　　：　　＋５６０ボルト Ｅｙ２：　　　　　１０．８　ｔｕｘ−ｓｅｅ初期暗部
電位ｖＤ：　　　＋　５８０ボルト初期明部電位ＶＬ：
　　　　＋４５ボルト５０００　＠耐久後の 明部電位ＶＬ　：　　　　　＋　６０ボルト実施例７ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１．１ミクロンのポリビニルアルコールの
被膜を形成した。

次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の膜厚が
０．５ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥
して電荷発生層を形成した。

次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｆとボリアリレート樹ＷｆＩ（ビ
スフェノールＡとテレフタル酸−インフタル酸の縮重合
体）５ｔをテトラヒドロフラン７０　ｍｌ　Ｋ溶かした
液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１０ミクロンと力
る様Ｋｆｌｌ布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして調製した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１と同様の方法によって測定した。この結果を第６
表に示す。

第６表 Ｖ、ニー６００ボルト ｆｆ、ｙ、　　：　　　７．１　ｔｕｘ″ａｅｅ初期暗
部電位ＶＤ：　　　−６２０ボルト初期明部電位ＶＬ、
：　　　−４５ボヤト５ｏｏＯ回耐久後の 暗部電位ＶＤニー６００ボルト 実施例８ 厚さ１００ミクロン厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚１．１ミクロンの下
引層を形成した。

次に、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノン５ｆ
とボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０
０，０００）５　Ｆをテトラヒドロフラン７０−に溶か
して電荷移動錯化合物を形成した。

この電荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料Ａ（１
）の光導電体１ｔを、ポリエステル樹賦バイロン：東洋
紡製）５ｔをテトラヒドロフラン′７０　ｔｙｈｔに溶
かした液忙加え、分散し走。゛この分散液を下引層の上
に乾燥後の膜厚が１２ミクロンとなる様に塗布し、乾燥
した。

とうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。

この結果を＃！７表に示す。但し、帯電極性はｅとした
。

第７表 Ｖ、　　　：　　＋５４０ボルト Ｅｓ７．　　　：　　　　７．３　ｔｕｘ＃ｓｅｃ初期
暗部電位ＶＤ：＋５２０ボルト 初期明部電位ＶＬ：　　　　＋４０ボルトξ甑−・４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示す有機光導電体。 一般式（１） （式中、Ａｒ　およびＡＦ′は、置換されて本よいアリ
   ーレン苓を示す。ＸおよびＹは置換されて本よい芳香族
   炭化水素環又は複素環を完成するに必要な原子群を示す
   。＆　、島、Ｒｓ　およびＲ４は、置換されて本よいア
   ルキル基、アラルキル苓、アリール基又は複素環基を示
   す。）