JPS61194447A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS61194447A JPS61194447A JP3586485A JP3586485A JPS61194447A JP S61194447 A JPS61194447 A JP S61194447A JP 3586485 A JP3586485 A JP 3586485A JP 3586485 A JP3586485 A JP 3586485A JP S61194447 A JPS61194447 A JP S61194447A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- tables
- formulas
- aralkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0605—Carbocyclic compounds
- G03G5/0607—Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
- G03G5/0688—Trisazo dyes containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0694—Azo dyes containing more than three azo groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な光導電性物質を含有する電子写真感光体
に関するものであわ、詳しくは高感度の電子写真感光体
を提供する特定の分子構造のアゾ顔料よりなる光導電性
物質に関する。
に関するものであわ、詳しくは高感度の電子写真感光体
を提供する特定の分子構造のアゾ顔料よりなる光導電性
物質に関する。
従来より光導電性の顔料や染料について数多くの文献が
発表されている。例えば” RCA Review ’
vol−23,P413〜419(1962・9)では
フタロシアニン顔料の光導電性について報告されておシ
、このフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が米
国特許第3816118号に開示されている。その他に
電子写真感光体に用いる光導電性物質としてビIJ I
Jウム系染料が米国特許第4315983号、同432
7169号、Re5earchDisclosure
20517 (1981・5 )に、スクエアリック酸
メタン染料が米国特許第3824099号にまたジスア
ゾ顔料が米国特許第3898084号、同425161
3号にそれぞれ開示されている。
発表されている。例えば” RCA Review ’
vol−23,P413〜419(1962・9)では
フタロシアニン顔料の光導電性について報告されておシ
、このフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が米
国特許第3816118号に開示されている。その他に
電子写真感光体に用いる光導電性物質としてビIJ I
Jウム系染料が米国特許第4315983号、同432
7169号、Re5earchDisclosure
20517 (1981・5 )に、スクエアリック酸
メタン染料が米国特許第3824099号にまたジスア
ゾ顔料が米国特許第3898084号、同425161
3号にそれぞれ開示されている。
この様な有機光導電性物質は無機光導電性物質に比較し
て合成が容易でしかも要求する波長域の光に対して光導
電性をもつ様な化合物として合成することができ、この
様な有機光導電性物質の被膜を導電性基体に形成した電
子写真感光体は感色性が良くなるという利点を有してい
るが、感度および繰返し使用に対する耐久性において実
用できるものはごく僅かである。
て合成が容易でしかも要求する波長域の光に対して光導
電性をもつ様な化合物として合成することができ、この
様な有機光導電性物質の被膜を導電性基体に形成した電
子写真感光体は感色性が良くなるという利点を有してい
るが、感度および繰返し使用に対する耐久性において実
用できるものはごく僅かである。
本発明の目的はすぐれた電子写真特性を付与する電子写
真感光体用の有機光導電性物質を提供することにある。
真感光体用の有機光導電性物質を提供することにある。
本発明の別の目的はすべての種類の電子写真プロセスに
適用することができ、かつ高感度を呈し、繰返し使用に
対する耐久性を有する電子写真感光体を提供することに
ある。
適用することができ、かつ高感度を呈し、繰返し使用に
対する耐久性を有する電子写真感光体を提供することに
ある。
本発明に従って、導電性基体上に設けられた感光層に下
記の一般式(1)で表わされるアゾ顔料を光導電性物質
として含有することを特徴とする電子写真感光体: (式中、k、L、m及びnは0又は1であり同時に0に
なることはない、Aはジアゾニウム塩と塩基性中性ある
いは酸性条件下で反応しアゾ結合を生成する一価の基を
示す)が提供されて藝る。
記の一般式(1)で表わされるアゾ顔料を光導電性物質
として含有することを特徴とする電子写真感光体: (式中、k、L、m及びnは0又は1であり同時に0に
なることはない、Aはジアゾニウム塩と塩基性中性ある
いは酸性条件下で反応しアゾ結合を生成する一価の基を
示す)が提供されて藝る。
ここで上記一般式においてAは例えば次式(2)〜(7
)で表わされる基である: ”x’ ■ H (式中R1及びR2はそれぞれ水素原子あるいは直換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
、イミノ基、ヘテロ環基もしくはR1とR2がその結合
する窒素と一緒になって環状アミノ基を示す;Xはベン
ゼン環と縮合して多環芳香環あるいはへテロ環を形成す
る残基を示す;R3及びR4はそれぞれ置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基を示す;
Yは芳香族炭化水素の2価の基を示す;R5はアルキル
基、アラルキル基、アリール基を示す;R6け)−ロダ
ン、アルキル基、アラルキル基、アリール基を示す)。
)で表わされる基である: ”x’ ■ H (式中R1及びR2はそれぞれ水素原子あるいは直換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
、イミノ基、ヘテロ環基もしくはR1とR2がその結合
する窒素と一緒になって環状アミノ基を示す;Xはベン
ゼン環と縮合して多環芳香環あるいはへテロ環を形成す
る残基を示す;R3及びR4はそれぞれ置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基を示す;
Yは芳香族炭化水素の2価の基を示す;R5はアルキル
基、アラルキル基、アリール基を示す;R6け)−ロダ
ン、アルキル基、アラルキル基、アリール基を示す)。
上記一般式(2)におけるXはベンゼン環と縮合してナ
フタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズ
カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラ
ン環、ジフェニレンサルファイド環などの多環芳香環も
しくはペテロ環を形成する残基である。また一般式(5
)及び(6)においてYは芳香族炭化水素の2価の基と
して例えば、0−フェニレン又は2,3−ナフチレン叫
を示す。
フタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズ
カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラ
ン環、ジフェニレンサルファイド環などの多環芳香環も
しくはペテロ環を形成する残基である。また一般式(5
)及び(6)においてYは芳香族炭化水素の2価の基と
して例えば、0−フェニレン又は2,3−ナフチレン叫
を示す。
一般式(1)のアゾ油料は、例えば下記の反応式1〜4
によって得られるニトロ体をラネーニッケル、ノ9ラジ
ウムーカーゴン、水硫化ソーダ等で還元し次いで常法に
よシジアゾニウム塩とし前記一般式(2)〜(7)で表
わされる化合物、カップラー成分とカップリング反応を
行なうことによって得られる。
によって得られるニトロ体をラネーニッケル、ノ9ラジ
ウムーカーゴン、水硫化ソーダ等で還元し次いで常法に
よシジアゾニウム塩とし前記一般式(2)〜(7)で表
わされる化合物、カップラー成分とカップリング反応を
行なうことによって得られる。
ここでカップリング反応はアルカリ性又は敵性条件にて
行なうことができる。
行なうことができる。
反応式1
反応式2
N02
反応式3
反応式4
O2
11開Ha61−194447 (9)前述のアゾ顔料
を含有する被膜は光導電性を示し従って電子写真感光体
の感光層に用いることができる。電子写真感光体は導電
性基体上に前述のアゾ顔料を真空蒸着法によシ被膜形成
するか、あるいは適当なバインダーに分散含有させて被
膜形成することにより調製される。
を含有する被膜は光導電性を示し従って電子写真感光体
の感光層に用いることができる。電子写真感光体は導電
性基体上に前述のアゾ顔料を真空蒸着法によシ被膜形成
するか、あるいは適当なバインダーに分散含有させて被
膜形成することにより調製される。
本発明のアゾ顔料はあらゆるタイプの電子写真プロセス
ないし帯電モードに適用される電子写真感光体に光導電
性物質として使用できる。本発明の好ましい実施態様で
は感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子
写真感光体における電荷発生層として上記の光導電性被
膜を使用することができる。
ないし帯電モードに適用される電子写真感光体に光導電
性物質として使用できる。本発明の好ましい実施態様で
は感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子
写真感光体における電荷発生層として上記の光導電性被
膜を使用することができる。
電荷発生層は十分な吸光度を得るためできる限り多くの
量の光導電性物質を含有しかつ発生した電荷キャリヤー
の飛程を短かくするため薄膜、例えば5μ以下、好まし
くは0.01μ〜1μの膜厚の薄膜とすることが望まし
い。このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて多くの電荷キャリヤーを生成すること、さらに発生
したキャリヤーを再結合や捕獲(トラップ)により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。
量の光導電性物質を含有しかつ発生した電荷キャリヤー
の飛程を短かくするため薄膜、例えば5μ以下、好まし
くは0.01μ〜1μの膜厚の薄膜とすることが望まし
い。このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて多くの電荷キャリヤーを生成すること、さらに発生
したキャリヤーを再結合や捕獲(トラップ)により失活
することなく電荷輸送層に注入する必要があることに帰
因している。
電荷発生層はたとえば前述の化合物を適当なバインダー
に分散させ、これを基体の上に塗工することによって形
成でき、また真空熱N装置にょシ蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。
に分散させ、これを基体の上に塗工することによって形
成でき、また真空熱N装置にょシ蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。
電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうるバイン
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でキ、マたポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリ
レート(ビスフェノールAとフタル酸の縮重合体など。
ダーとしては広範な絶縁性樹脂から選択でキ、マたポリ
−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンや
ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択
できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリ
レート(ビスフェノールAとフタル酸の縮重合体など。
)ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂
を挙げることができる。
ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹
脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂
を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重重量板下、好ま
しくは40重量%以下が適している。
しくは40重量%以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なシ、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロ
ヘキサノンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムア
ミド、N、N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエテ、レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジ
クロベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる
。
なシ、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロ
ヘキサノンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムア
ミド、N、N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエテ、レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジ
クロベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる
。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーチインク法
、スピンナーコーティング法、 ヒ)’ ニア−ティン
グ法、マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティ
ング法、ローラーコーチインク法、カーテンコーティン
グ法などのコーティング法を用いて行なうことができる
。乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で5
分〜2時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。
、スピンナーコーティング法、 ヒ)’ ニア−ティン
グ法、マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティ
ング法、ローラーコーチインク法、カーテンコーティン
グ法などのコーティング法を用いて行なうことができる
。乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で5
分〜2時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。
電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質(以下
、単に電荷輸送物質という)は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、X線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の
光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリアが相
互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる。
、単に電荷輸送物質という)は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、γ線、X線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の
光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリアが相
互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があシ、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、 2,4.7− )ジニトロ−9−フルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4.7− )リニトロー9−ジシアノメチレンフ
ルオレノン、2,4.5.7−チトラニトロキサントン
、 2,4.8− )リニトロテオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
等がある。
があシ、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、 2,4.7− )ジニトロ−9−フルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4.7− )リニトロー9−ジシアノメチレンフ
ルオレノン、2,4.5.7−チトラニトロキサントン
、 2,4.8− )リニトロテオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
等がある。
正孔輸送性物質としては、ピレン、N−エテルカルツマ
ゾール、N−イソプロピルカルツタゾール、N−メチル
−N−フェニルヒドラジノ−3−メチリテン−9−エテ
ルカルバゾール、NlN−ジフェニルヒドラジノ−3−
メチリデン−9−エテルカルツゾール、 N、N−ジフ
ェニルヒドラジノ−3−メテリデン−10−エテルフェ
ノテアノン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−10−エテルフェノキサノン、P−ノエチルア
ミノペンズアルデヒドーN、N−ジフェニルヒドラゾン
、P−ノエチルアミノベンズアルデヒドーN−α−ナフ
チル−N−フェニルヒドラゾン、P−ピロリジノベンズ
アルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、 1sL
3− ) リメテルインドレニンーω−アルデヒド−N
、N−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアル
デヒド−3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾ
ン等のヒドラゾン類、2.5−ビス(p−ジエチルアミ
ノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1−7
エニルー3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔キノ
リル(2) 、1− a −(p−ジエチルアミノステ
リル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン、1−〔ピリジル(2)) −3−(Pジエチルアミ
ノステリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、1−(6−メドキシービリジル(2) )
−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(
3) ) −3−(P−ジエテルアミノス’F−IJル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
1−〔レビジル(2) 〕−3−(P−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、1−(ピリジル(2) 〕−3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−4−メチル−5−(P−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリジル(2)
) −3−(α−メチル−P−ジエチルアミノステリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
1−フェニル−3−(P−ジエチルアミノステリル)−
4−メチル−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、1−フェニル−3−(α−ベンジル−P−ジエ
チルアミノステリル)−5−(P−ジエチルアミノフェ
ニル)L″ラゾリンスピロピラゾリンなどのピラゾリン
類、2−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−ノエテ
ルアミノペンズオキサゾール、2−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)−4−(P−ジメチルアミノフェニル)−
5−(2−クロロフェニル)オキサゾール等のオキサゾ
ールM 化合物、2−(P−ノエテルアミノステIJ
ル) −6−−)エテルアミノベンゾテアゾール等のチ
アゾール系化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メ
チルフェニル)−フェニルメタン等のトリアリールメタ
ン系化合物、■、1−ビス(4−N、N −・ジエチル
アミノ−2−メチルフェニル)へブタン、1.1,2.
2−テトラキス(4−N、N−ツメチルアミノ−2−メ
チルフェニル)エタン吟のポリアリールアルカン類、ト
リフェニルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
アクリジン、ポリ−9−ビニルフェニルアントラセン、
ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。
ゾール、N−イソプロピルカルツタゾール、N−メチル
−N−フェニルヒドラジノ−3−メチリテン−9−エテ
ルカルバゾール、NlN−ジフェニルヒドラジノ−3−
メチリデン−9−エテルカルツゾール、 N、N−ジフ
ェニルヒドラジノ−3−メテリデン−10−エテルフェ
ノテアノン、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−10−エテルフェノキサノン、P−ノエチルア
ミノペンズアルデヒドーN、N−ジフェニルヒドラゾン
、P−ノエチルアミノベンズアルデヒドーN−α−ナフ
チル−N−フェニルヒドラゾン、P−ピロリジノベンズ
アルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾン、 1sL
3− ) リメテルインドレニンーω−アルデヒド−N
、N−ジフェニルヒドラゾン、P−ジエチルベンズアル
デヒド−3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾ
ン等のヒドラゾン類、2.5−ビス(p−ジエチルアミ
ノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1−7
エニルー3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(
P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔キノ
リル(2) 、1− a −(p−ジエチルアミノステ
リル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリ
ン、1−〔ピリジル(2)) −3−(Pジエチルアミ
ノステリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピ
ラゾリン、1−(6−メドキシービリジル(2) )
−3−(P−ジエチルアミノスチリル)−5−(P−ジ
エチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−〔ピリジル(
3) ) −3−(P−ジエテルアミノス’F−IJル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
1−〔レビジル(2) 〕−3−(P−ジエチルアミノ
スチリル)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、1−(ピリジル(2) 〕−3−(P−ジエチ
ルアミノスチリル)−4−メチル−5−(P−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリン、1−(ピリジル(2)
) −3−(α−メチル−P−ジエチルアミノステリル
)−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、
1−フェニル−3−(P−ジエチルアミノステリル)−
4−メチル−5−(P−ジエチルアミノフェニル)ピラ
ゾリン、1−フェニル−3−(α−ベンジル−P−ジエ
チルアミノステリル)−5−(P−ジエチルアミノフェ
ニル)L″ラゾリンスピロピラゾリンなどのピラゾリン
類、2−(P−ジエチルアミノスチリル)−6−ノエテ
ルアミノペンズオキサゾール、2−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)−4−(P−ジメチルアミノフェニル)−
5−(2−クロロフェニル)オキサゾール等のオキサゾ
ールM 化合物、2−(P−ノエテルアミノステIJ
ル) −6−−)エテルアミノベンゾテアゾール等のチ
アゾール系化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メ
チルフェニル)−フェニルメタン等のトリアリールメタ
ン系化合物、■、1−ビス(4−N、N −・ジエチル
アミノ−2−メチルフェニル)へブタン、1.1,2.
2−テトラキス(4−N、N−ツメチルアミノ−2−メ
チルフェニル)エタン吟のポリアリールアルカン類、ト
リフェニルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
アクリジン、ポリ−9−ビニルフェニルアントラセン、
ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、1種または2種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーブネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ホリヒニルホルマール、ホリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリーN−ビニルカルノ9ゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーを挙げることができる。
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーブネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ホリヒニルホルマール、ホリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性樹脂、あるいはポリーN−ビニルカルノ9ゾール、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、5〜30μであるが、好ましい範囲は8〜20μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適貴々コーティング法を用いることができる
。
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、5〜30μであるが、好ましい範囲は8〜20μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適貴々コーティング法を用いることができる
。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
?リッツ化エチレンなど)、あるいは導電性粒子(例え
ば、カーフ1?ンブラツク、銀粒子など)を適当なバイ
ンダーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電
性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリ
マーを有するプラスチックなどを用いることができる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
?リッツ化エチレンなど)、あるいは導電性粒子(例え
ば、カーフ1?ンブラツク、銀粒子など)を適当なバイ
ンダーとともにプラスチックの上に被覆した基体、導電
性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリ
マーを有するプラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コホリマー、ポリアミド(ナイロン6、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コホリマー、ポリアミド(ナイロン6、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1〜5μ、好ましくは0.5〜3
μが適当である。
μが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あシ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あシ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
視像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。
視像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があシ、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
輸送層表面を負に帯電する必要があシ、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。
現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正電荷
性トナーを用いる必要がある。
性トナーを用いる必要がある。
導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があり帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入されそのあと基盤に
達する。一方電荷発生層において生成した正孔は表面に
達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷電
性のトナーで現像すれば可視像が得られる。
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があり帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入されそのあと基盤に
達する。一方電荷発生層において生成した正孔は表面に
達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コント
ラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷電
性のトナーで現像すれば可視像が得られる。
これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルム等に転写後現像し定着することができる
。また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写
後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像
方法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されるものではない。
チックフィルム等に転写後現像し定着することができる
。また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写
後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像
方法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されるものではない。
一方電荷発生層が正孔輸送性物質からなるときは、電荷
発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷輸
送層に注入されその後基盤に達する。一方電荷発生層に
おいて生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時に
は電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナー
を用いる必要がある。
発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷輸
送層に注入されその後基盤に達する。一方電荷発生層に
おいて生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時に
は電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナー
を用いる必要がある。
また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述のアゾ顔料を含有
させた感光被膜とすることができる。この感光被膜は、
これらの光導電性物質と前述のアゾ顔料をバインダーに
分散させた塗工液を用いて被膜形成させる。
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述のアゾ顔料を含有
させた感光被膜とすることができる。この感光被膜は、
これらの光導電性物質と前述のアゾ顔料をバインダーに
分散させた塗工液を用いて被膜形成させる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例1〜20
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2.9,28チアンモニア水1g1水222 m、
l )をマイヤーパーで、乾燥後の膜厚が1.0μとな
る様に塗布し、乾燥した。
1.2.9,28チアンモニア水1g1水222 m、
l )をマイヤーパーで、乾燥後の膜厚が1.0μとな
る様に塗布し、乾燥した。
次に、ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2
gをイソプロピルアルコールg5mlで溶かした溶液に
、具体例に挙げた20種のアゾ顔料5gを各々加えて2
0種の塗工液を調製した。
gをイソプロピルアルコールg5mlで溶かした溶液に
、具体例に挙げた20種のアゾ顔料5gを各々加えて2
0種の塗工液を調製した。
各塗工液をサンドミルで分散した後、それぞれ前述のカ
ゼイン下引層の上に乾燥後の膜厚が0.1μとなる様に
マイヤーパーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成させ
た。
ゼイン下引層の上に乾燥後の膜厚が0.1μとなる様に
マイヤーパーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成させ
た。
次いで、構造式
のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート樹
脂(数平均分子量100,000)5gをベンゼン70
m1に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
12μとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥して電荷
輸送層を形成した。
脂(数平均分子量100,000)5gをベンゼン70
m1に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
12μとなる様にマイヤーパーで塗布し、乾燥して電荷
輸送層を形成した。
この様にして作成した20種の電子写真感光体を川口電
機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428
を用いてダイナミック方式で一5kVでコロナ帯電し、
暗所で1秒間保持した後、照度5 luxで4秒間露光
し帯電特性を調べた。
機(株)製静電複写紙試験装置ModelSP−428
を用いてダイナミック方式で一5kVでコロナ帯電し、
暗所で1秒間保持した後、照度5 luxで4秒間露光
し帯電特性を調べた。
帯電特性としては、初期帯電を位(vO)と1秒間暗減
衰させたときの電位を1/2に減衰するに必要な露光量
(E’A)を測定した。この結果を表1に示す。又20
ルツクス・秒露光後の残留電位をvRで表わした。また
3000回の繰シ返し使用時の帯電特性も表1に合わせ
て示した。
衰させたときの電位を1/2に減衰するに必要な露光量
(E’A)を測定した。この結果を表1に示す。又20
ルツクス・秒露光後の残留電位をvRで表わした。また
3000回の繰シ返し使用時の帯電特性も表1に合わせ
て示した。
実施例21〜24
実施例1と同様にしてアルミニウム板上にカゼインの下
引き層を塗布した。
引き層を塗布した。
次に実施例1で用いたヒドラゾン化合物を電荷輸送物質
とする電荷輸送層を乾燥後の膜厚が12μとなるように
マイヤーパーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成させた
。次いで実施例1,6゜12.17の4種の塗工液を電
荷輸送層の上に乾燥後の膜厚が0.1μとなるようにマ
イヤーパーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
とする電荷輸送層を乾燥後の膜厚が12μとなるように
マイヤーパーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成させた
。次いで実施例1,6゜12.17の4種の塗工液を電
荷輸送層の上に乾燥後の膜厚が0.1μとなるようにマ
イヤーパーで塗布し乾燥して電荷発生層を形成した。
この様にして作成した4種の電子写真感光体を実施例1
と同様にして帯電特性を調べた。この場合+5kVでコ
ロナ帯電した。この結果を表2に示した。
と同様にして帯電特性を調べた。この場合+5kVでコ
ロナ帯電した。この結果を表2に示した。
表2
21 1 600 2.5 522 13
590 2.8 1023 30 580
2.45 24 43 600 2.5 5実施例25 ポリ−N−ビニルカルバゾール1gとアゾ顔料として前
述の化合物馬7の5 m9を1,2−ジクロルエタン1
0J7に加えた後、十分に攪拌した。こうして調製した
塗工液をアルミニウム蒸着したポリエチレンテレフタレ
ートフィルムの上に乾燥膜厚が15μとなる様にドクタ
ーブレードにより塗布した。
590 2.8 1023 30 580
2.45 24 43 600 2.5 5実施例25 ポリ−N−ビニルカルバゾール1gとアゾ顔料として前
述の化合物馬7の5 m9を1,2−ジクロルエタン1
0J7に加えた後、十分に攪拌した。こうして調製した
塗工液をアルミニウム蒸着したポリエチレンテレフタレ
ートフィルムの上に乾燥膜厚が15μとなる様にドクタ
ーブレードにより塗布した。
この感光体の帯電特性を実施例1と同様の方法によって
測定した。但し、帯電極性は■とした。
測定した。但し、帯電極性は■とした。
この結果を下記に示す。
vo : +600V
B”/2 : 4.01uxasec実施例26
前記実施例25の電子写真感光体を調製した時に用いた
アゾ顔料として化合物A7に代えて、前述のアゾ顔料化
合物A3を用いたほかは、実施例25と全く同様の方法
で感光体を調製した後、この感光体の帯電特性を測定し
た。この結果を下記に示す。但し、帯電極性を■とした
。
アゾ顔料として化合物A7に代えて、前述のアゾ顔料化
合物A3を用いたほかは、実施例25と全く同様の方法
で感光体を調製した後、この感光体の帯電特性を測定し
た。この結果を下記に示す。但し、帯電極性を■とした
。
vo : +610V
EV : 4.2 1ux@sec実施例
27 微粒子酸化亜鉛(堺化学(株)製5azex2000)
10I、アクリル系樹脂(三菱レーヨン(株)製ダイヤ
ナールLROO9)4&、)ルエンIONおよび前記例
示のアゾ顔料化合物盃12の10■をゴールミル中で十
分に混合し、得られた塗工液をアルミニウム蒸着したポ
リエチレンテレフタレートフィルムの上にドクターブレ
ードにより乾燥膜厚が21μになる様に塗布し、乾燥し
て電子写真感光体を調製した。
27 微粒子酸化亜鉛(堺化学(株)製5azex2000)
10I、アクリル系樹脂(三菱レーヨン(株)製ダイヤ
ナールLROO9)4&、)ルエンIONおよび前記例
示のアゾ顔料化合物盃12の10■をゴールミル中で十
分に混合し、得られた塗工液をアルミニウム蒸着したポ
リエチレンテレフタレートフィルムの上にドクターブレ
ードにより乾燥膜厚が21μになる様に塗布し、乾燥し
て電子写真感光体を調製した。
この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の分光写真
によシ測定したところ、前述のアゾ顔料化合物A12を
含有していない酸化亜鉛被膜に較べて、本実施例の感光
体は長波長側に感度を有していることが判明した。
によシ測定したところ、前述のアゾ顔料化合物A12を
含有していない酸化亜鉛被膜に較べて、本実施例の感光
体は長波長側に感度を有していることが判明した。
実施例28
厚さ100μ厚のアルミニウム板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層を
形成した。
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.1μの下引層を
形成した。
次に、2.4.7− )ジニトロ−9−フルオレノン5
gとポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30
0,000 ) 519をテトラヒドロフラン70dに
溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動錯
化合物と前述のアゾ顔料化合物A5の1gを、ポリエス
テル樹脂(パイロン:東洋紡製)5gをテトラヒドロフ
ラン7QmA’に溶かした液に加え、分散した。この分
散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が12μとなる様に塗
布し、乾燥した。
gとポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30
0,000 ) 519をテトラヒドロフラン70dに
溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動錯
化合物と前述のアゾ顔料化合物A5の1gを、ポリエス
テル樹脂(パイロン:東洋紡製)5gをテトラヒドロフ
ラン7QmA’に溶かした液に加え、分散した。この分
散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が12μとなる様に塗
布し、乾燥した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例1と同様の
方法で測定した。これらの結果は、次のとおシであった
。但し、帯電極性は■とした。
方法で測定した。これらの結果は、次のとおシであった
。但し、帯電極性は■とした。
vo : 590
E”A : 3.51ux@sec実施例29
アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚1.1μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。
ミ面上に膜厚1.1μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。
次に、実施例12で用いた前述のアゾ顔料化合物A 3
0の分散液を先に形成したポリビニルアルコール層の上
に、乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーパーで
塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
0の分散液を先に形成したポリビニルアルコール層の上
に、乾燥後の膜厚が0.5μとなる様にマイヤーパーで
塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
次に、構造式
のピラゾリン化合物5gとボリアリレート樹脂(ビスフ
ェノールAとテレフタル酸−イソ7タル酸の縮重合体)
5Iをテトラヒドロ7クン7(ML/に溶かした液を電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10μとなる様に塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
ェノールAとテレフタル酸−イソ7タル酸の縮重合体)
5Iをテトラヒドロ7クン7(ML/に溶かした液を電
荷発生層の上に乾燥後の膜厚が10μとなる様に塗布し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうしてv4製した感光体の帯電特性を実施例1と同様
の方法によって測定した。これの結果は次のとおシであ
った。
の方法によって測定した。これの結果は次のとおシであ
った。
Vo : −570V
E112: 3.01ux−sec〔発明の効果〕
以上のように本発明のアゾ顔料を用いることで高感度で
かつどのような帯電モードにおいても使用できまた繰シ
返しの使用においても特性の劣化を起こさない電子写真
感光体を与えることができる。
かつどのような帯電モードにおいても使用できまた繰シ
返しの使用においても特性の劣化を起こさない電子写真
感光体を与えることができる。
Claims (2)
- (1)導電性基体上に設けられた感光層に下記の一般式
(1)で表わされるアゾ顔料を光導電性物質として含有
することを特徴とする電子写真感光体:▲数式、化学式
、表等があります▼(1) (式中、k、l、m及びnは0又は1であり同時に0に
なることはない、Aはジアゾニウム塩と塩基性中性ある
いは酸性条件下で反応しアゾ結合を生成する一価の基を
示す) - (2)上記一般式(1)においてAが次式(2)〜(7
)で示される基である特許請求の範囲第1項の電子写真
感光体: ▲数式、化学式、表等があります▼(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(5) ▲数式、化学式、表等があります▼(6) ▲数式、化学式、表等があります▼(7) 換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、イミノ基、ヘテロ環基もしくはR_1とR_2が
その結合する窒素と一緒になって環状アミノ基を示す;
Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいはヘテロ環
を形成する残基を示す;R_3及びR_4はそれぞれ置
換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基を示す;Yは芳香族炭化水素の2価の基を示す:R
_5はアルキル基、アラルキル基、アリール基を示す;
R_6はハロゲン、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基を示す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3586485A JPS61194447A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3586485A JPS61194447A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61194447A true JPS61194447A (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=12453853
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3586485A Pending JPS61194447A (ja) | 1985-02-25 | 1985-02-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61194447A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06243922A (ja) * | 1992-12-18 | 1994-09-02 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | マルチタイプの電話機プラグ受けソケット |
-
1985
- 1985-02-25 JP JP3586485A patent/JPS61194447A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06243922A (ja) * | 1992-12-18 | 1994-09-02 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | マルチタイプの電話機プラグ受けソケット |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS63158561A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01241564A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62200359A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0513508B2 (ja) | ||
JPS61194447A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS61126556A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63218960A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS61107250A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS61151544A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0448220B2 (ja) | ||
JPS61126554A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63244045A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS61151546A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63163364A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0514897B2 (ja) | ||
JPS61173258A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62283344A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0268564A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63180960A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01261647A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0448219B2 (ja) | ||
JPS63244046A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0448223B2 (ja) | ||
JPH01133059A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63157162A (ja) | 電子写真感光体 |