JP3143550B2 - 電子写真感光体、該電子写真感光体を有する電子写真装置及び装置ユニット - Google Patents
電子写真感光体、該電子写真感光体を有する電子写真装置及び装置ユニットInfo
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真感光体に関
し、詳しくは特定の構造を有するフラーレン化合物を含
有する感光層を有する電子写真感光体に関する。また、
本発明は、該電子写真感光体を有する電子写真装置及び
装置ユニットに関する。
し、詳しくは特定の構造を有するフラーレン化合物を含
有する感光層を有する電子写真感光体に関する。また、
本発明は、該電子写真感光体を有する電子写真装置及び
装置ユニットに関する。
【０００２】
【従来の技術】有機光導電性物質を用いた電子写真感光
体は、極めて生産性が高い、比較的安価であるなど利点
を有しているのに加え、使用する染料や顔料を適宜選択
することにより、感度を有する波長域を自在にコントロ
ールできるなどの利点を有しており、これまで、幅広い
検討が成されてきた。特に、有機光導電性染料や顔料と
いった所謂電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷
輸送物質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型感
光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点と
されていた感度や耐久性に著しい改善が成された。
体は、極めて生産性が高い、比較的安価であるなど利点
を有しているのに加え、使用する染料や顔料を適宜選択
することにより、感度を有する波長域を自在にコントロ
ールできるなどの利点を有しており、これまで、幅広い
検討が成されてきた。特に、有機光導電性染料や顔料と
いった所謂電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷
輸送物質を含有する電荷輸送層を積層した機能分離型感
光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点と
されていた感度や耐久性に著しい改善が成された。
【０００３】用いられる電荷輸送物質に要求されること
としては、（１）光や熱に対して安定であること（２）
コロナ放電により発生するオゾン、ＮＯX 及び硝酸など
に対して安定であること（３）高い電荷輸送能を有する
こと（４）有機溶剤や結着剤との相溶性が高いことなど
が挙げられる。従来、電荷輸送物質として、例えば特公
昭５２−４１８８号公報などに記載のピラゾリン化合
物、特公昭５５−４２３８０号公報及び特開昭５５−５
２０６３号公報などに記載のヒドラゾン化合物、特公昭
２８−３２３７２号公報及び特開昭６１−１３２９５５
号公報などに記載のトリフェニルアミン化合物、及び特
開昭５４−１５１９５５号公報及び特開昭５８−１９８
０４３号公報などに記載のスチルベン化合物などが知ら
れている。また、特公平５−１９７１７１号公報には、
電荷輸送物質としてフラーレン化合物を用いた電子写真
感光体が記載されている。
としては、（１）光や熱に対して安定であること（２）
コロナ放電により発生するオゾン、ＮＯX 及び硝酸など
に対して安定であること（３）高い電荷輸送能を有する
こと（４）有機溶剤や結着剤との相溶性が高いことなど
が挙げられる。従来、電荷輸送物質として、例えば特公
昭５２−４１８８号公報などに記載のピラゾリン化合
物、特公昭５５−４２３８０号公報及び特開昭５５−５
２０６３号公報などに記載のヒドラゾン化合物、特公昭
２８−３２３７２号公報及び特開昭６１−１３２９５５
号公報などに記載のトリフェニルアミン化合物、及び特
開昭５４−１５１９５５号公報及び特開昭５８−１９８
０４３号公報などに記載のスチルベン化合物などが知ら
れている。また、特公平５−１９７１７１号公報には、
電荷輸送物質としてフラーレン化合物を用いた電子写真
感光体が記載されている。
【０００４】フラーレン類は、バックミンスターフラー
レン（Ｃ60）に代表される新しい炭素同素体として知ら
れ、その特殊かつ新規な分子構造に由来する興味ある種
々の物理的、化学的特性を有しており、新炭素素材とし
て非常に興味ある物質群である。特に、Ｗ．Ｋｒａｔｓ
ｃｈｍｅｒらによるＣ60の大量合成法の発明（Ｎａｔｕ
ｒｅ、１９９０，３４７，３４５）以来、Ｃ60の化学的
反応性に関する研究が活発に行われるようになった。
レン（Ｃ60）に代表される新しい炭素同素体として知ら
れ、その特殊かつ新規な分子構造に由来する興味ある種
々の物理的、化学的特性を有しており、新炭素素材とし
て非常に興味ある物質群である。特に、Ｗ．Ｋｒａｔｓ
ｃｈｍｅｒらによるＣ60の大量合成法の発明（Ｎａｔｕ
ｒｅ、１９９０，３４７，３４５）以来、Ｃ60の化学的
反応性に関する研究が活発に行われるようになった。
【０００５】Ｃ60の化学的反応の一例として、Ｃ60への
求核試薬との反応が、Ｆ．ＷｕｄｌらによりＳｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ｏｆ Ｌａｒｇｅ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｌｕｓ
ｔｅｒｓ；Ｈａｍｍｏｎｄ，Ｇ．Ｓ．Ｋｕｃｋ，Ｖ．
Ｊ．，Ｅｄ．；Ａｍｅｒｉｃａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌＳ
ｏｃｉｅｔｙ：Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣ，１９９
２：ｐ１６１、Ａ．ＨｉｒｓｃｈらによりＡｎｇｅｗ．
Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９１，３
０，１３０９に記載されている。又ラジカルとの反応
は、Ｐ．Ｊ．ＫｒｕｓｉｃによりＳｃｉｅｎｃｅ，１９
９１，２５４，１１８３．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９９１，１１３，６２７４に、Ｊ．Ｍｏｒｔｏ
ｎらによりＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔ
ｒａｎｓ．２，１９９２，１４２５に、Ｄ．Ａ．Ｌｏｙ
らによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１
１４，３９７７に、Ｌ．Ｎ．ＭｃＥｗｅｎらによりＪ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，４４１
２に記載されている。還元試薬との反応はＲ．Ｅ．Ｈａ
ｕｆｌｅｒらによりＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．１９９
０，９４，８６３４にＪ．Ｗ．Ｂａｕｓｃｈらにより
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，３
２０５に記載されている。ジエンや１，３−双極子との
反応は、Ｆ．ＷｕｄｌらによりＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｐ
ｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ
Ｌａｒｇｅ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｌｕｓｔｅｒｓ；Ｈａ
ｍｍｏｎｄ，Ｇ．Ｓ．Ｋｕｃｋ，Ｖ．Ｊ．，Ｅｄ．；Ａ
ｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ
Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣ，１９９２：ｐ１６１；Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ、１９９１、２５４、１１８６、Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，７３０
０、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１
４，７３０１；Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９９
２，２５，１５７に、Ａ．ＨｉｒｓｃｈらによりＡｎｇ
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９
１，３０，１３０９に記載されている。
求核試薬との反応が、Ｆ．ＷｕｄｌらによりＳｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ，Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ ｏｆ Ｌａｒｇｅ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｌｕｓ
ｔｅｒｓ；Ｈａｍｍｏｎｄ，Ｇ．Ｓ．Ｋｕｃｋ，Ｖ．
Ｊ．，Ｅｄ．；Ａｍｅｒｉｃａｎ ＣｈｅｍｉｃａｌＳ
ｏｃｉｅｔｙ：Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣ，１９９
２：ｐ１６１、Ａ．ＨｉｒｓｃｈらによりＡｎｇｅｗ．
Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９１，３
０，１３０９に記載されている。又ラジカルとの反応
は、Ｐ．Ｊ．ＫｒｕｓｉｃによりＳｃｉｅｎｃｅ，１９
９１，２５４，１１８３．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９９１，１１３，６２７４に、Ｊ．Ｍｏｒｔｏ
ｎらによりＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔ
ｒａｎｓ．２，１９９２，１４２５に、Ｄ．Ａ．Ｌｏｙ
らによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１
１４，３９７７に、Ｌ．Ｎ．ＭｃＥｗｅｎらによりＪ．
Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，４４１
２に記載されている。還元試薬との反応はＲ．Ｅ．Ｈａ
ｕｆｌｅｒらによりＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．１９９
０，９４，８６３４にＪ．Ｗ．Ｂａｕｓｃｈらにより
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，３
２０５に記載されている。ジエンや１，３−双極子との
反応は、Ｆ．ＷｕｄｌらによりＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｐ
ｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ
Ｌａｒｇｅ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｌｕｓｔｅｒｓ；Ｈａ
ｍｍｏｎｄ，Ｇ．Ｓ．Ｋｕｃｋ，Ｖ．Ｊ．，Ｅｄ．；Ａ
ｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ
Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，ＤＣ，１９９２：ｐ１６１；Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ、１９９１、２５４、１１８６、Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，７３０
０、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９２，１１
４，７３０１；Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．，１９９
２，２５，１５７に、Ａ．ＨｉｒｓｃｈらによりＡｎｇ
ｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９
１，３０，１３０９に記載されている。
【０００６】０価の遷移金属試薬との反応は、Ｊ．Ｍ．
ＨａｗｋｉｎｓらによりＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９
９０．５５．６２５０、Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９１，２
５２，３１２、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９
１，１１３，７７７０、Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．１
９９２，２５，１５０に、Ｐ．Ｊ．Ｆａｇａｎらにより
Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９１，２５２，１１６０、Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，９４０
８、Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．１９９２，２５，１３
４に、Ｒ．Ｓ．ＫｏｅｆｏｄらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，８９５７に記載され
ている。酸素分子との反応は、Ｊ．Ｗ．Ａｒｂｏｇａｓ
ｔらによりＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，９
５，１１に、Ｗ．Ａ．ＫａｌｓｂｅｃｋらによりＪ．Ｅ
ｌｅｃｔｒｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，３１
４，３６３に、Ｊ．Ｍ．ＷｏｏｄらによりＪ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，５９０７に、
Ｋ．Ｍ．ＣｒｅｅｇａｎらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，１１０３に、Ｙ．Ｅｌｅ
ｍｅｓらによりＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅ
ｄ．Ｅｎｇｌ．１９９２，３１，３５１に記載されてい
る。
ＨａｗｋｉｎｓらによりＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９
９０．５５．６２５０、Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９１，２
５２，３１２、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９
１，１１３，７７７０、Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．１
９９２，２５，１５０に、Ｐ．Ｊ．Ｆａｇａｎらにより
Ｓｃｉｅｎｃｅ １９９１，２５２，１１６０、Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，９４０
８、Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．１９９２，２５，１３
４に、Ｒ．Ｓ．ＫｏｅｆｏｄらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，８９５７に記載され
ている。酸素分子との反応は、Ｊ．Ｗ．Ａｒｂｏｇａｓ
ｔらによりＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，９
５，１１に、Ｗ．Ａ．ＫａｌｓｂｅｃｋらによりＪ．Ｅ
ｌｅｃｔｒｏａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，３１
４，３６３に、Ｊ．Ｍ．ＷｏｏｄらによりＪ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，５９０７に、
Ｋ．Ｍ．ＣｒｅｅｇａｎらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，１９９２，１１４，１１０３に、Ｙ．Ｅｌｅ
ｍｅｓらによりＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅ
ｄ．Ｅｎｇｌ．１９９２，３１，３５１に記載されてい
る。
【０００７】親電子試薬との反応は、Ａ．Ｇ．Ａｖｅｎ
ｔらによりＮａｔｕｒｅ，１９９１，３５５，２７に、
Ｊ．Ｈ．ＨｏｌｌｏｗａｙらによりＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９１，９６６に、
Ｈ．ＳｅｌｉｇらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９９１，１１３，５４７５ら、Ｇ．Ａ．Ｏｌａ
ｈらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１
１３，９３８５及び９３８７に、Ｊ．Ｎ．Ｔｅｂｂｅら
によりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１
３，９９００；Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９２，５６，８２
２に、Ｐ．Ｒ．ＢｉｒｋｅｔｔらによりＮａｔｕｒｅ，
１９９２，３５７，４７９に記載されている。
ｔらによりＮａｔｕｒｅ，１９９１，３５５，２７に、
Ｊ．Ｈ．ＨｏｌｌｏｗａｙらによりＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９１，９６６に、
Ｈ．ＳｅｌｉｇらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，１９９１，１１３，５４７５ら、Ｇ．Ａ．Ｏｌａ
ｈらによりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９１，１
１３，９３８５及び９３８７に、Ｊ．Ｎ．Ｔｅｂｂｅら
によりＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１
３，９９００；Ｓｃｉｅｎｃｅ，１９９２，５６，８２
２に、Ｐ．Ｒ．ＢｉｒｋｅｔｔらによりＮａｔｕｒｅ，
１９９２，３５７，４７９に記載されている。
【０００８】このように多くの反応が最近報告されてい
るが、実際に精製物の単離、同定がなされたのは、Ｃ60
への酸素原子の付加反応、ジアゾ化合物の付加反応、及
びＣ60の金属錯体についてのみである。
るが、実際に精製物の単離、同定がなされたのは、Ｃ60
への酸素原子の付加反応、ジアゾ化合物の付加反応、及
びＣ60の金属錯体についてのみである。
【０００９】近年の更なる高画質化及び高耐久化の要求
に伴い、より高い感度を有し、繰り返し使用時にもより
優れた電子写真特性を安定して有する電子写真感光体が
検討されている。
に伴い、より高い感度を有し、繰り返し使用時にもより
優れた電子写真特性を安定して有する電子写真感光体が
検討されている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な構造を有するフラーレン化合物を含有する感光層を有
する電子写真感光体を提供することにある。
な構造を有するフラーレン化合物を含有する感光層を有
する電子写真感光体を提供することにある。
【００１１】また、本発明の目的は、高い感度を有する
電子写真感光体を提供することにある。
電子写真感光体を提供することにある。
【００１２】また、本発明の目的は、繰り返し使用時に
おいても安定して優れた電位特性を有する電子写真感光
体を提供することにある。
おいても安定して優れた電位特性を有する電子写真感光
体を提供することにある。
【００１３】更に、本発明の目的は、上記電子写真感光
体を有する電子写真装置及び装置ユニットを提供するこ
とにある。
体を有する電子写真装置及び装置ユニットを提供するこ
とにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、導電性
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が有機シリコン基と二つの共有結合により結合し
ているフラーレン化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体。
支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該
感光層が有機シリコン基と二つの共有結合により結合し
ているフラーレン化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体。
【００１５】また、本発明は、上記電子写真感光体を有
することを特徴とする電子写真装置及び装置ユニットで
ある。
することを特徴とする電子写真装置及び装置ユニットで
ある。
【００１６】本発明に用いられるフラーレン化合物のフ
ラーレン構造部分は、図８に示されるようなサッカーボ
ール状などの多面体構造を有することが好ましく、その
中でもバックミンスターフラーレン（Ｃ60）であること
が好ましい。また、本発明に用いられるフラーレン化合
物が有する有機シリコン基は、下記式（１）
ラーレン構造部分は、図８に示されるようなサッカーボ
ール状などの多面体構造を有することが好ましく、その
中でもバックミンスターフラーレン（Ｃ60）であること
が好ましい。また、本発明に用いられるフラーレン化合
物が有する有機シリコン基は、下記式（１）
【００１７】
【外３】 （式中、Ｒ1-1 及びＲ1-2 は同一または異なって、水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置
換のゲルミル基、ハロゲン原子及びＲ1-1 とＲ1-2 が互
いに結合することによって式中のシリコン原子と共に置
換もしくは無置換の環を形成するのに必要な基を示
す。）で示されることが好ましい。従って、本願発明に
おいては、フラーレン化合物が下記式（２）
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置
換のゲルミル基、ハロゲン原子及びＲ1-1 とＲ1-2 が互
いに結合することによって式中のシリコン原子と共に置
換もしくは無置換の環を形成するのに必要な基を示
す。）で示されることが好ましい。従って、本願発明に
おいては、フラーレン化合物が下記式（２）
【００１８】
【外４】 （式中、Ａは式（１）で示される有機シリコン基を示
し、ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２以上の場合Ａは
同一であっても互いに異なっていても良い。）で示され
ることが特に好ましい。
し、ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２以上の場合Ａは
同一であっても互いに異なっていても良い。）で示され
ることが特に好ましい。
【００１９】式（１）中、Ｒ1-1 及びＲ1-2 が示すアル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基及びブチル基などが挙げられ、アリール基
としては、フェニル基、ナフチル基及びアントラニル基
などが挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基及びブトキシ基などが挙げられ、シリル基とし
てはトリメチルシリル基及びトリフェニルシリル基など
が挙げられ、ゲルミル基としてはトリメチルゲルミル基
及びトリフェニルゲルミル基などが挙げられ、ハロゲン
原子としてはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子などが
挙げられ、Ｒ1-1 とＲ1-2 が結合することによって式中
のシリコン原子と共に形成する環としてはシラシクロペ
ンタン及びシラシクロヘキサンなどが挙げられる。これ
らの基が有することのできる置換基としては、フェニル
基、ナフチル基及びアントラニル基などのアリール基；
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基及び
ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基及
びブトキシ基などのアルコキシ基；トリメチルシリル基
及びトリフェニルシリル基などのシリル基；トリメチル
ゲルミル基及びトリフェニルゲルミル基などのゲルミル
基；及びフッ素原子、塩素原子及び臭素原子などのハロ
ゲン原子などが挙げられる。
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基及びブチル基などが挙げられ、アリール基
としては、フェニル基、ナフチル基及びアントラニル基
などが挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基及びブトキシ基などが挙げられ、シリル基とし
てはトリメチルシリル基及びトリフェニルシリル基など
が挙げられ、ゲルミル基としてはトリメチルゲルミル基
及びトリフェニルゲルミル基などが挙げられ、ハロゲン
原子としてはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子などが
挙げられ、Ｒ1-1 とＲ1-2 が結合することによって式中
のシリコン原子と共に形成する環としてはシラシクロペ
ンタン及びシラシクロヘキサンなどが挙げられる。これ
らの基が有することのできる置換基としては、フェニル
基、ナフチル基及びアントラニル基などのアリール基；
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基及び
ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基及
びブトキシ基などのアルコキシ基；トリメチルシリル基
及びトリフェニルシリル基などのシリル基；トリメチル
ゲルミル基及びトリフェニルゲルミル基などのゲルミル
基；及びフッ素原子、塩素原子及び臭素原子などのハロ
ゲン原子などが挙げられる。
【００２０】本発明の有機シリコン基を有するフラーレ
ン化合物は、フラーレン化合物とシリレンを反応させる
ことによって得ることができる。
ン化合物は、フラーレン化合物とシリレンを反応させる
ことによって得ることができる。
【００２１】例えば、上記式（２）で示されるフラーレ
ン化合物は、Ｃ60と下記式（３）
ン化合物は、Ｃ60と下記式（３）
【００２２】
【外５】 （式中、Ｒ3-1 及びＲ3-2 はＲ1-1 及びＲ1-2 と同様の
基を示す。）で示されるシリレンとを反応させることに
よって合成することができる。このシリレンを得る方法
は、得られさえすればいずれのものでも良いが、シラン
化合物の光分解反応、熱分解反応及び還元反応、あるい
は７−シラノルボルナジエン誘導体の光分解反応及び熱
分解反応などであることが好ましい。好ましいシラン化
合物としては、式（４）、（５）及び（６）で示される
ものが挙げられ、７−シラノルボルナジエン誘導体とし
ては、式（７）で示されるものが好ましい。
基を示す。）で示されるシリレンとを反応させることに
よって合成することができる。このシリレンを得る方法
は、得られさえすればいずれのものでも良いが、シラン
化合物の光分解反応、熱分解反応及び還元反応、あるい
は７−シラノルボルナジエン誘導体の光分解反応及び熱
分解反応などであることが好ましい。好ましいシラン化
合物としては、式（４）、（５）及び（６）で示される
ものが挙げられ、７−シラノルボルナジエン誘導体とし
ては、式（７）で示されるものが好ましい。
【００２３】
【外６】 （式中、Ｒ4-1 乃至Ｒ4-8 は同一または異なって、Ｒ
1-1 及びＲ1-2 と同様の基を示し、ｐ及びｍはｐ＋ｍが
１以上になる０以上の整数を示す。）
1-1 及びＲ1-2 と同様の基を示し、ｐ及びｍはｐ＋ｍが
１以上になる０以上の整数を示す。）
【００２４】
【外７】 （式中、Ｒ5-1 乃至Ｒ5-6 は同一または異なって、Ｒ
1-1 及びＲ1-2 と同様の基を示し、ｋは１以上の整数を
示す。）
1-1 及びＲ1-2 と同様の基を示し、ｋは１以上の整数を
示す。）
【００２５】
【外８】 （式中、Ｍは金属原子を示し、Ｒ6-1 乃至Ｒ6-3 は同一
または異なって、Ｒ1-1及びＲ1-2 と同様の基を示し、
ｊは１乃至５の整数を示す。）
または異なって、Ｒ1-1及びＲ1-2 と同様の基を示し、
ｊは１乃至５の整数を示す。）
【００２６】
【外９】 （式中、Ｒ7-1 及びＲ7-2 は同一または異なって、Ｒ
1-1 及びＲ1-2 と同様の基を示し、Ｒ7-3 乃至Ｒ7-8 は
同一または異なって、水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシ
リル基、置換もしくは無置換のゲルミル基、置換もしく
は無置換のエステル基及びハロゲン原子を示し、Ｒ7-5
とＲ7-6 及びＲ7-7 とＲ7-8 は更に互いに結合すること
によって式中の炭素原子と共に置換もしくは無置換の環
を形成するのに必要な基を示す。）上記式中、Ｍが示す
金属原子としては、水銀、亜鉛及びアルミニウムなどが
挙げられ、Ｒ7-3 乃至Ｒ7-8 が示すアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シリル基及びハロゲン原子として
はＲ1-1 及びＲ1-2 と同様のものが挙げられ、エステル
基としてはメチルエステル基及びフェニルエステル基な
どが挙げられ、Ｒ7- 5 とＲ7-6 及びＲ7-7 とＲ7-8 が結
合することによって式中の炭素原子と共に形成する環と
してはベンゼン環及びナフタレン環などのアリール環が
挙げられる。また、Ｒ7-3 乃至Ｒ7-8 が有することので
きる置換基としては、Ｒ1-1 及びＲ1- 2 が有することの
できる置換基と同様の基が挙げられる。
1-1 及びＲ1-2 と同様の基を示し、Ｒ7-3 乃至Ｒ7-8 は
同一または異なって、水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換も
しくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のシ
リル基、置換もしくは無置換のゲルミル基、置換もしく
は無置換のエステル基及びハロゲン原子を示し、Ｒ7-5
とＲ7-6 及びＲ7-7 とＲ7-8 は更に互いに結合すること
によって式中の炭素原子と共に置換もしくは無置換の環
を形成するのに必要な基を示す。）上記式中、Ｍが示す
金属原子としては、水銀、亜鉛及びアルミニウムなどが
挙げられ、Ｒ7-3 乃至Ｒ7-8 が示すアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、シリル基及びハロゲン原子として
はＲ1-1 及びＲ1-2 と同様のものが挙げられ、エステル
基としてはメチルエステル基及びフェニルエステル基な
どが挙げられ、Ｒ7- 5 とＲ7-6 及びＲ7-7 とＲ7-8 が結
合することによって式中の炭素原子と共に形成する環と
してはベンゼン環及びナフタレン環などのアリール環が
挙げられる。また、Ｒ7-3 乃至Ｒ7-8 が有することので
きる置換基としては、Ｒ1-1 及びＲ1- 2 が有することの
できる置換基と同様の基が挙げられる。
【００２７】シラン化合物及びシラノルボルナジエン誘
導体の光分解反応の場合、例えば石英製の反応管を用
い、化合物及びシラノルボルナジエン誘導体を溶媒に溶
かし凍結脱気法により脱気した後、光照射することによ
りシリレンを発生させることができる。この反応に用い
られる溶媒としてはヘキサン、ヘプタン及びヘプタンな
どの炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン及
びメシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン及びクロロナフタレンなどのハ
ロゲン化芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。メタ
ノール、エタノール及びブタノールなどのアルコール類
は、シリレンと反応してしまうため目的物の収量が減る
ことがあるが、条件によっては用いることもできる。光
照射に用いられる光源は低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高
圧水銀灯、キセノンランプ及びブラックライトなどが挙
げられる。ポリシランからのシリレンの発生はＳｉ−Ｓ
ｉ結合の開裂により引き起こされる。従って、この結果
を効率良く開裂させるには３２０ｎｍ以下の波長の紫外
光を照射することが好ましく、特には波長３００ｎｍ以
下の紫外光、更には波長２５４ｎｍ以下の紫外光を照射
することが好ましい。この波長の光の発生効率の高いラ
ンプとしては低圧水銀灯及びブラックライトなどが挙げ
られる。
導体の光分解反応の場合、例えば石英製の反応管を用
い、化合物及びシラノルボルナジエン誘導体を溶媒に溶
かし凍結脱気法により脱気した後、光照射することによ
りシリレンを発生させることができる。この反応に用い
られる溶媒としてはヘキサン、ヘプタン及びヘプタンな
どの炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン及
びメシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；クロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン及びクロロナフタレンなどのハ
ロゲン化芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられる。メタ
ノール、エタノール及びブタノールなどのアルコール類
は、シリレンと反応してしまうため目的物の収量が減る
ことがあるが、条件によっては用いることもできる。光
照射に用いられる光源は低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高
圧水銀灯、キセノンランプ及びブラックライトなどが挙
げられる。ポリシランからのシリレンの発生はＳｉ−Ｓ
ｉ結合の開裂により引き起こされる。従って、この結果
を効率良く開裂させるには３２０ｎｍ以下の波長の紫外
光を照射することが好ましく、特には波長３００ｎｍ以
下の紫外光、更には波長２５４ｎｍ以下の紫外光を照射
することが好ましい。この波長の光の発生効率の高いラ
ンプとしては低圧水銀灯及びブラックライトなどが挙げ
られる。
【００２８】本発明に用いられるシリレンが空気中の酸
素や水分などと容易に反応してしまうため、反応に用い
る溶媒は十分に精製し脱水処理したものであることが好
ましい。また、目的物の収率の向上、不安定な化合物の
単離の容易性といった点で、脱気雰囲気下あるいは窒素
やアルゴンなどの化学的に安定なガス雰囲気下で反応を
行うことが好ましい。
素や水分などと容易に反応してしまうため、反応に用い
る溶媒は十分に精製し脱水処理したものであることが好
ましい。また、目的物の収率の向上、不安定な化合物の
単離の容易性といった点で、脱気雰囲気下あるいは窒素
やアルゴンなどの化学的に安定なガス雰囲気下で反応を
行うことが好ましい。
【００２９】シラン化合物及びシラノルボルナジエン誘
導体の熱分解反応の場合は、上述の光分解反応で用いら
れる溶媒と同じ溶媒を使用することができ、光分解と同
様に凍結脱気法により脱気した反応管中でシラン化合物
あるいはシラノボルナジエン誘導体を１００〜４００℃
に加熱することによってシリレンを発生させることがで
きる。
導体の熱分解反応の場合は、上述の光分解反応で用いら
れる溶媒と同じ溶媒を使用することができ、光分解と同
様に凍結脱気法により脱気した反応管中でシラン化合物
あるいはシラノボルナジエン誘導体を１００〜４００℃
に加熱することによってシリレンを発生させることがで
きる。
【００３０】シラン化合物の還元反応の場合は、上述の
光及び熱分解反応で用いられる溶媒と同じ溶媒に加え、
ジエチルエーテルやテトラヒドロフランなどのエーテル
系溶媒を使用することができる。反応はアルゴンや窒素
などの不活性ガス雰囲気下で行い、ナトリウムやリチウ
ムなどの金属原子やリチウムナフタレニドなどの有機金
属試薬などによってシラン化合物を還元することにより
シリレンを発生させることができる。
光及び熱分解反応で用いられる溶媒と同じ溶媒に加え、
ジエチルエーテルやテトラヒドロフランなどのエーテル
系溶媒を使用することができる。反応はアルゴンや窒素
などの不活性ガス雰囲気下で行い、ナトリウムやリチウ
ムなどの金属原子やリチウムナフタレニドなどの有機金
属試薬などによってシラン化合物を還元することにより
シリレンを発生させることができる。
【００３１】シリレンとＣ60との反応においては、Ｃ60
１モル部に対し、シリレン発生用のシラン化合物あるい
はシラノボルナジエン誘導体が０．９〜３０モル部、好
ましくは０．９〜１０モル部が用いられる。反応溶媒は
シリレンを発生させる溶媒と同様の上述の溶媒類が用い
られる。反応容器は光分解反応の場合は紫外光の透過性
がよい石英硝子製の反応容器であることが好ましく、熱
分解反応の場合は、熱的に安定な軟化点５００℃以上の
硝子製の反応容器であることが好ましく、特に軟化点７
５０℃以上のパイレックス硝子や石英硝子製の反応容器
であることが好ましい。
１モル部に対し、シリレン発生用のシラン化合物あるい
はシラノボルナジエン誘導体が０．９〜３０モル部、好
ましくは０．９〜１０モル部が用いられる。反応溶媒は
シリレンを発生させる溶媒と同様の上述の溶媒類が用い
られる。反応容器は光分解反応の場合は紫外光の透過性
がよい石英硝子製の反応容器であることが好ましく、熱
分解反応の場合は、熱的に安定な軟化点５００℃以上の
硝子製の反応容器であることが好ましく、特に軟化点７
５０℃以上のパイレックス硝子や石英硝子製の反応容器
であることが好ましい。
【００３２】以下に本発明において用いることのできる
シラン類及びシラノルボルナジエン類が好ましい具体例
を示すがこれらに限られるものではない。尚、式中、メ
チル基をＭｅ、フェニル基をＰｈまたはφと表記するこ
ともある。
シラン類及びシラノルボルナジエン類が好ましい具体例
を示すがこれらに限られるものではない。尚、式中、メ
チル基をＭｅ、フェニル基をＰｈまたはφと表記するこ
ともある。
【００３３】
【外１０】
【００３４】
【外１１】
【００３５】
【外１２】 Ｐ−１８ （Ｍｅ3 Ｓｉ）2 ＳｉＢｒ2 Ｐ−１９ （Ｐｈ3 Ｓｉ）2 ＳｉＢｒ2 P-20 (Me3 Ｇｅ）2 ＳｉＢｒ2 Ｐ−２１ （Ｐｈ3 Ｇｅ）2 ＳｉＢｒ2 シラン類 Ｓ−１ Ｍｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 Ｓ−２ Ｃｌ3 ＳｉＳｉＣｌ3 Ｓ−３ Ｆ3 ＳｉＳｉＦ3 Ｓ−４ Ｈｇ（ＳｉＭｅ3 ）3 Ｓ−５ Ａｌ（ＳｉＭｅ3 ）3 Ｓ−６ Ｚｎ（ＳｉＰｈ3 ）２
【００３６】
【外１３】
【００３７】以下に本発明に用いられるフラーレン化合
物の好ましい具体例を示すが、これらに限られるもので
はない。
物の好ましい具体例を示すが、これらに限られるもので
はない。
【００３８】
【外１４】
【００３９】
【外１５】
【００４０】
【外１６】
【００４１】以下に、本発明に用いられるフラーレン化
合物の合成例を示す。
合物の合成例を示す。
【００４２】合成例１（化合物１及び２の合成） Ｃ６０（１１５ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）と例示ポリシ
ラン化合物Ｎｏ．Ｐ−１（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏ
ｌ）のトルエン溶液（４０ｍｌ）を石英硝子管に入れ、
凍結脱気法によって脱気した後、１２５ワットの低圧水
銀灯を用いて１時間光照射を行った。反応溶液はＣ60特
有の紫色から濃褐色に変化した。反応混合物をトルエン
とヘキサンの混合溶媒（１：３の体積比）を用い、シリ
カゲルフラッシュクロマトグラフィーにて分離精製を行
った。その結果、未反応のＣ60が１０ｍｇ回収されると
共に、シリレンとＣ60の１：１付加物の化合物１が９０
ｍｇ（収率５８％）、及び２：１付加物の化合物２が５
５ｍｇ（収率２７％）得られた。
ラン化合物Ｎｏ．Ｐ−１（８０ｍｇ、０．１６ｍｍｏ
ｌ）のトルエン溶液（４０ｍｌ）を石英硝子管に入れ、
凍結脱気法によって脱気した後、１２５ワットの低圧水
銀灯を用いて１時間光照射を行った。反応溶液はＣ60特
有の紫色から濃褐色に変化した。反応混合物をトルエン
とヘキサンの混合溶媒（１：３の体積比）を用い、シリ
カゲルフラッシュクロマトグラフィーにて分離精製を行
った。その結果、未反応のＣ60が１０ｍｇ回収されると
共に、シリレンとＣ60の１：１付加物の化合物１が９０
ｍｇ（収率５８％）、及び２：１付加物の化合物２が５
５ｍｇ（収率２７％）得られた。
【００４３】化合物１のＦＡＢマススペクトル（図１）
において、分子イオンピークが１０７４から１０７０
に、基準ピークが７２３から７２０に見られ、化合物１
の生成が示唆された。化合物１の紫外−可視吸収スペク
トル（図２及び図３）はＣ60と類似しているが、４００
〜７００ｎｍの吸収範囲において若干の差異が認められ
た。Ｃ60の最大吸収波長５３９及び５９９ｎｍの吸収が
減少し、新たに４６３及び５０８ｎｍの吸収が増大し
た。フーリエ変換型赤外吸収スペクトル（図４）におい
て、３０４８．７ｃｍ-1の芳香環及び２９６１．９ｃｍ
-1のイソプロピル基に由来する吸収以外、１５００ｃｍ
-1以上には顕著な吸収帯は認められなかった。しかしな
がら、１５００ｃｍ-1以下においては、Ｃ60に特有な４
本の吸収（１４２９．０、１１８２．９、５７５．９及
び５２７．０ｃｍ-1）と共に、新たに７本の相対的に強
い吸収と８本の弱い吸収が現れた。
において、分子イオンピークが１０７４から１０７０
に、基準ピークが７２３から７２０に見られ、化合物１
の生成が示唆された。化合物１の紫外−可視吸収スペク
トル（図２及び図３）はＣ60と類似しているが、４００
〜７００ｎｍの吸収範囲において若干の差異が認められ
た。Ｃ60の最大吸収波長５３９及び５９９ｎｍの吸収が
減少し、新たに４６３及び５０８ｎｍの吸収が増大し
た。フーリエ変換型赤外吸収スペクトル（図４）におい
て、３０４８．７ｃｍ-1の芳香環及び２９６１．９ｃｍ
-1のイソプロピル基に由来する吸収以外、１５００ｃｍ
-1以上には顕著な吸収帯は認められなかった。しかしな
がら、１５００ｃｍ-1以下においては、Ｃ60に特有な４
本の吸収（１４２９．０、１１８２．９、５７５．９及
び５２７．０ｃｍ-1）と共に、新たに７本の相対的に強
い吸収と８本の弱い吸収が現れた。
【００４４】これらの結果より、本発明のフラーレン化
合物１は新規な特徴と共にＣ60固有の電子的、構造的特
徴をも有していることが分かった。付加体の構造として
Ｃ60の６員環と６員環の間の二重結合にシリレンが付加
したＣ2V対称を持つシリラン型付加体（図８）が考えら
れる。また、このシリラン型付加体の異性化によりアヌ
レン型付加体（図９）が生じると思われる。
合物１は新規な特徴と共にＣ60固有の電子的、構造的特
徴をも有していることが分かった。付加体の構造として
Ｃ60の６員環と６員環の間の二重結合にシリレンが付加
したＣ2V対称を持つシリラン型付加体（図８）が考えら
れる。また、このシリラン型付加体の異性化によりアヌ
レン型付加体（図９）が生じると思われる。
【００４５】13Ｃ ＮＭＲスペクトルにおいて（図
６）、Ｃ60骨格の炭素に帰属される１７本のシグナルが
認められ、その内４本のシグナルが２個の炭素に１３本
のシグナルが４個の炭素に由来していた。即ち、１本が
７１．１２ｐｐｍ、残り１６本が１４０から１５０ｐｐ
ｍの間に見られた。１４２．５４ｐｐｍの吸収は３本の
シグナルが重なり合ったものであった。これらの結果
は、化合物１がＣ2V対称を有することを示している。ま
た、ケイ素原子の隣のｓｐ2 炭素のシグナルは１３０ｐ
ｐｍに見られることが予想されるので、７１．１２ｐｐ
ｍの吸収はアヌレン型よりもむしろシリラン型の構造を
支持している。一般にシリランのメチル置換炭素原子の
吸収は１５乃至２５ｐｐｍ付近に見られ、一方、ビニル
基を置換すると約２０ｐｐｍ低磁場シフトすることが知
られており、シリラン型付加体におけるシリラン環内炭
素原子のシグナルが７１．１２ｐｐｍであると固定され
た。29Ｓｉ ＮＭＲスペクトルにおいて（図７）、−７
２．７４ｐｐｍにシグナルが現れ、一般にシリラン上の
芳香族置換ケイ素原子は−５０〜−８５ｐｐｍにシグナ
ルが見られること、及びフェニルジビニルシランの吸収
が−２０ｐｐｍ付近に見られると予想できることより、
この吸収はシリラン型付加体におけるシリコン原子のシ
グナルであると同定された。
６）、Ｃ60骨格の炭素に帰属される１７本のシグナルが
認められ、その内４本のシグナルが２個の炭素に１３本
のシグナルが４個の炭素に由来していた。即ち、１本が
７１．１２ｐｐｍ、残り１６本が１４０から１５０ｐｐ
ｍの間に見られた。１４２．５４ｐｐｍの吸収は３本の
シグナルが重なり合ったものであった。これらの結果
は、化合物１がＣ2V対称を有することを示している。ま
た、ケイ素原子の隣のｓｐ2 炭素のシグナルは１３０ｐ
ｐｍに見られることが予想されるので、７１．１２ｐｐ
ｍの吸収はアヌレン型よりもむしろシリラン型の構造を
支持している。一般にシリランのメチル置換炭素原子の
吸収は１５乃至２５ｐｐｍ付近に見られ、一方、ビニル
基を置換すると約２０ｐｐｍ低磁場シフトすることが知
られており、シリラン型付加体におけるシリラン環内炭
素原子のシグナルが７１．１２ｐｐｍであると固定され
た。29Ｓｉ ＮＭＲスペクトルにおいて（図７）、−７
２．７４ｐｐｍにシグナルが現れ、一般にシリラン上の
芳香族置換ケイ素原子は−５０〜−８５ｐｐｍにシグナ
ルが見られること、及びフェニルジビニルシランの吸収
が−２０ｐｐｍ付近に見られると予想できることより、
この吸収はシリラン型付加体におけるシリコン原子のシ
グナルであると同定された。
【００４６】合成例２（化合物１、２及び３の合成） 例示ポリシラン化合物Ｎｏ．Ｐ−１を１６０ｍｇ（０．
３２ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発
明のフラーレン化合物を合成した。その結果、シリレン
とＣ60の１：１付加物の化合物１が１６％、２：１付加
物の化合物２が２１％、及び３：１付加物の化合物３が
１２％の収率で得られた。
３２ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発
明のフラーレン化合物を合成した。その結果、シリレン
とＣ60の１：１付加物の化合物１が１６％、２：１付加
物の化合物２が２１％、及び３：１付加物の化合物３が
１２％の収率で得られた。
【００４７】合成例３（化合物１、２及び３の合成） 例示ポリシラン化合物Ｎｏ．Ｐ−１を２４０ｍｇ（０．
４８ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発
明のフラーレン化合物を合成した。その結果シリレンと
Ｃ60の１：１付加物の化合物１が少量、２：１付加物の
化合物２が１４％、及び３：１付加物の化合物３が８０
％の収率で得られた。
４８ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発
明のフラーレン化合物を合成した。その結果シリレンと
Ｃ60の１：１付加物の化合物１が少量、２：１付加物の
化合物２が１４％、及び３：１付加物の化合物３が８０
％の収率で得られた。
【００４８】合成例４（化合物１、２、３、及び４の合
成） 例示ポリシラン化合物Ｎｏ．Ｐ−１を２．４ｇ（４．８
ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発明の
フラーレン化合物を合成した。その結果、シリレンとＣ
60の１：１付加物の化合物１、２：１付加物の化合物
２、３：１付加物の化合物３、及び４：１付加物の化合
物４が得られた。
成） 例示ポリシラン化合物Ｎｏ．Ｐ−１を２．４ｇ（４．８
ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発明の
フラーレン化合物を合成した。その結果、シリレンとＣ
60の１：１付加物の化合物１、２：１付加物の化合物
２、３：１付加物の化合物３、及び４：１付加物の化合
物４が得られた。
【００４９】合成例５（化合物５、６、７、８及び９の
合成） Ｃ60を７２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）用い、例示ポリシラ
ン化合物Ｎｏ．Ｐ−１の代わりにＰ−３を１．３２ｇ
（３ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発
明のフラーレン化合物を合成した。その結果、シリレン
とＣ60の１：１付加物の化合物５、１：２付加物の化合
物６、１：３付加物の化合物７、１：４付加物の化合物
８、及び１：５付加物の化合物９が得られた。
合成） Ｃ60を７２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）用い、例示ポリシラ
ン化合物Ｎｏ．Ｐ−１の代わりにＰ−３を１．３２ｇ
（３ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例１と同様にして本発
明のフラーレン化合物を合成した。その結果、シリレン
とＣ60の１：１付加物の化合物５、１：２付加物の化合
物６、１：３付加物の化合物７、１：４付加物の化合物
８、及び１：５付加物の化合物９が得られた。
【００５０】合成例６（化合物１０、１１、１２、１３
及び１４の合成） 例示ポリシラン化合物Ｎｏ．Ｐ−３の代わりにＰ−２を
１１５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例５と同様
にして本発明のフラーレン化合物を合成した。その結
果、シリレンとＣ60の１：１付加物の化合物１０、２：
１付加物の化合物１１、３：１付加物の化合物１２、
４：１付加物の化合物１３、及び５：１付加物の化合物
１４が得られた。
及び１４の合成） 例示ポリシラン化合物Ｎｏ．Ｐ−３の代わりにＰ−２を
１１５ｍｇ（３ｍｍｏｌ）用いる以外は合成例５と同様
にして本発明のフラーレン化合物を合成した。その結
果、シリレンとＣ60の１：１付加物の化合物１０、２：
１付加物の化合物１１、３：１付加物の化合物１２、
４：１付加物の化合物１３、及び５：１付加物の化合物
１４が得られた。
【００５１】本発明の電子写真感光体の感光層の構成と
しては、例えば以下の形態が挙げられる。 （１）電荷発生物質を含有する層／電荷輸送物質を含有
する層（下層／上層） （２）電荷輸送物質を含有する層／電荷発生物質を含有
する層（下層／上層） （３）電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層
しては、例えば以下の形態が挙げられる。 （１）電荷発生物質を含有する層／電荷輸送物質を含有
する層（下層／上層） （２）電荷輸送物質を含有する層／電荷発生物質を含有
する層（下層／上層） （３）電荷発生物質と電荷輸送物質を含有する層
【００５２】本発明に用いられるフラーレン化合物は、
正孔に対し高い輸送能力を有するため、上記形態の感光
層における電荷輸送物質として用いることができる。感
光層の形態が（１）の場合、一次帯電の極性は負、
（２）の場合は正であることが好ましく、（３）の場合
は正、負いずれの極性でもよい。本発明の感光層の構成
は上記の基本構成に限定されるものではないが、本発明
においては、これらの構成のうち特に（１）の形態が好
ましい。
正孔に対し高い輸送能力を有するため、上記形態の感光
層における電荷輸送物質として用いることができる。感
光層の形態が（１）の場合、一次帯電の極性は負、
（２）の場合は正であることが好ましく、（３）の場合
は正、負いずれの極性でもよい。本発明の感光層の構成
は上記の基本構成に限定されるものではないが、本発明
においては、これらの構成のうち特に（１）の形態が好
ましい。
【００５３】本発明に用いられる導電性支持体として
は、例えば以下のものを挙げることができる。 （１）アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス及
び銅などの金属や合金。 （２）ガラス、樹脂及び紙などの非導電性支持体や前記
（１）の導電性支持体上にアルミニウム、アルミニウム
合金、パラジウム、ロジウム、金及び白金などの 金属や合金を蒸着もしくはラミネートすることにより薄
膜を形成したもの。（３）ガラス、樹脂及び紙などの非
導電性支持体や前記（１）または（２）の導電性支持体
上に、導電性高分子、酸化スズ及び酸化インジウムなど
の導電性物質を蒸着することにより形成したもの、ある
いはこれらの導電性物質を適当な結着樹脂に分散した溶
液を塗布乾燥することにより形成したもの。
は、例えば以下のものを挙げることができる。 （１）アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス及
び銅などの金属や合金。 （２）ガラス、樹脂及び紙などの非導電性支持体や前記
（１）の導電性支持体上にアルミニウム、アルミニウム
合金、パラジウム、ロジウム、金及び白金などの 金属や合金を蒸着もしくはラミネートすることにより薄
膜を形成したもの。（３）ガラス、樹脂及び紙などの非
導電性支持体や前記（１）または（２）の導電性支持体
上に、導電性高分子、酸化スズ及び酸化インジウムなど
の導電性物質を蒸着することにより形成したもの、ある
いはこれらの導電性物質を適当な結着樹脂に分散した溶
液を塗布乾燥することにより形成したもの。
【００５４】導電性支持体の形状としては、ドラム状、
シート状及びベルト状などが挙げられるが、適用される
電子写真装置に最も適した形状にすることが好ましい。
シート状及びベルト状などが挙げられるが、適用される
電子写真装置に最も適した形状にすることが好ましい。
【００５５】本発明に用いることのできる電荷発生物質
としては、例えば以下のような物質が挙げられる。これ
らの電荷発生物質は単独で用いてもよく、２種類以上組
み合わせてもよい。 （１）モノアゾ、ビスアゾ及びトリスアゾなどのアゾ系
顔料 （２）金属フタロシアニン及び非金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （３）インジゴ及びチオインジゴなどのインジゴ系顔料 （４）ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミドなどのペ
リレン系顔料 （５）アンスラキノン及びピレンキノンなどの多環キノ
ン系顔料 （６）スクワリリウム色素 （７）ピリリウム塩及びチオピリリウム塩類 （８）トリフェニルメタン系色素 （９）セレン及び非晶質シリコンなどの無機物質
としては、例えば以下のような物質が挙げられる。これ
らの電荷発生物質は単独で用いてもよく、２種類以上組
み合わせてもよい。 （１）モノアゾ、ビスアゾ及びトリスアゾなどのアゾ系
顔料 （２）金属フタロシアニン及び非金属フタロシアニンな
どのフタロシアニン系顔料 （３）インジゴ及びチオインジゴなどのインジゴ系顔料 （４）ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミドなどのペ
リレン系顔料 （５）アンスラキノン及びピレンキノンなどの多環キノ
ン系顔料 （６）スクワリリウム色素 （７）ピリリウム塩及びチオピリリウム塩類 （８）トリフェニルメタン系色素 （９）セレン及び非晶質シリコンなどの無機物質
【００５６】電荷発生物質を含有する層、即ち電荷発生
層は上記のような電荷発生物質を適当な結着樹脂に分散
し、これを導電性支持体上に塗工することにより形成す
ることができる。また、導電性支持体上に蒸着、スパッ
タあるいはＣＶＤなどの乾式法で薄膜を形成することに
よっても形成することができる。
層は上記のような電荷発生物質を適当な結着樹脂に分散
し、これを導電性支持体上に塗工することにより形成す
ることができる。また、導電性支持体上に蒸着、スパッ
タあるいはＣＶＤなどの乾式法で薄膜を形成することに
よっても形成することができる。
【００５７】斯かる結着樹脂としては、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ブチ
ラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール
樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコン
樹脂、ポリスルホン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合
体樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂及び
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。これらは単独、
混合あるいは共重合体ポリマーとして１種または２種以
上用いることができる。電荷発生層中の樹脂の割合は、
電荷発生層全重量に対して８０重量％以下であることが
好ましく、特には４０重量％以下であることが好まし
い。
ト樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ブチ
ラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール
樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコン
樹脂、ポリスルホン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合
体樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂及び
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂などが挙げられる
が、これらに限定されるものではない。これらは単独、
混合あるいは共重合体ポリマーとして１種または２種以
上用いることができる。電荷発生層中の樹脂の割合は、
電荷発生層全重量に対して８０重量％以下であることが
好ましく、特には４０重量％以下であることが好まし
い。
【００５８】また、電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であ
ることが好ましく、特には０．０１〜２μｍであること
が好ましい。
ることが好ましく、特には０．０１〜２μｍであること
が好ましい。
【００５９】更に、電荷発生層には種々の増感剤を添加
してもよい。
してもよい。
【００６０】電荷輸送物質を含有する層、即ち電荷輸送
層は、少なくとも本発明のフラーレン化合物と適当な結
着樹脂とを組み合わせて形成することができる。
層は、少なくとも本発明のフラーレン化合物と適当な結
着樹脂とを組み合わせて形成することができる。
【００６１】斯かる結着樹脂としては、前記電荷発生層
に用いられているものに加え、ポリビニルカルバゾール
及びポリビニルアントラセンなどの光導電性高分子が挙
げられる。結着樹脂と本発明のフラーレン化合物の割合
は、結着樹脂１００重量部に対し本発明のフラーレン化
合物が１０〜５００重量部であることが好ましく、特に
は５０〜２００重量部であることが好ましい。
に用いられているものに加え、ポリビニルカルバゾール
及びポリビニルアントラセンなどの光導電性高分子が挙
げられる。結着樹脂と本発明のフラーレン化合物の割合
は、結着樹脂１００重量部に対し本発明のフラーレン化
合物が１０〜５００重量部であることが好ましく、特に
は５０〜２００重量部であることが好ましい。
【００６２】電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層で発生し
た電荷キャリアを受け取り、更に感光体の表面まで輸送
できる機能を有している。電荷輸送層には電荷キャリア
を輸送できる限界があるので、必要以上に膜厚を厚くす
ることができないが、５〜４０μｍであることが好まし
く、特には１０〜３０μｍであることが好ましい。
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層で発生し
た電荷キャリアを受け取り、更に感光体の表面まで輸送
できる機能を有している。電荷輸送層には電荷キャリア
を輸送できる限界があるので、必要以上に膜厚を厚くす
ることができないが、５〜４０μｍであることが好まし
く、特には１０〜３０μｍであることが好ましい。
【００６３】また、電荷輸送層には酸化防止剤、紫外線
吸収剤、可塑剤または公知の電荷輸送物質を必要に応じ
て添加することもできる。
吸収剤、可塑剤または公知の電荷輸送物質を必要に応じ
て添加することもできる。
【００６４】本発明においては、導電性支持体と感光層
の間にバリヤー機能と接着機能を持つ下引層を設けるこ
ともできる。下引層はガゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン及び酸化アル
ミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚は５μ
ｍ以下であることが好ましく、特には０．１〜３μｍで
あることが好ましい。
の間にバリヤー機能と接着機能を持つ下引層を設けるこ
ともできる。下引層はガゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ニトロセルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン及び酸化アル
ミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚は５μ
ｍ以下であることが好ましく、特には０．１〜３μｍで
あることが好ましい。
【００６５】更に、本発明においては、感光層を外部か
らの機械的及び化学的悪影響から保護するために、保護
層として樹脂層や、導電性粒子や電荷輸送物質を含有す
る樹脂層などを感光層上に設けることもできる。
らの機械的及び化学的悪影響から保護するために、保護
層として樹脂層や、導電性粒子や電荷輸送物質を含有す
る樹脂層などを感光層上に設けることもできる。
【００６６】上述した各種層を塗布により形成する際の
塗布方法としては、浸漬コーティング法、スプレーコー
ティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法などを挙げることができる。
塗布方法としては、浸漬コーティング法、スプレーコー
ティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法などを挙げることができる。
【００６７】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、ファクシミリ及
び電子写真製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、ファクシミリ及
び電子写真製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
【００６８】図３５に本発明の電子写真感光体を用いた
電子写真装置の概略構成を示した。
電子写真装置の概略構成を示した。
【００６９】図において、１はドラム状の本発明の電子
写真感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速
度で回転駆動される。該感光体１は、その回転過程で帯
電手段２によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手段に
より光像露光Ｌ（スリット露光及びレーザービーム走査
露光など）を受ける。このようにして感光体周面に露光
像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
写真感光体であり軸１ａを中心に矢印方向に所定の周速
度で回転駆動される。該感光体１は、その回転過程で帯
電手段２によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、次いで露光部３にて不図示の像露光手段に
より光像露光Ｌ（スリット露光及びレーザービーム走査
露光など）を受ける。このようにして感光体周面に露光
像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【００７０】形成された静電潜像は次いで現像手段４で
トナー現像され、このトナー現像像は、不図示の給紙部
から感光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同
期取りされて給送された転写材Ｐに転写手段５により順
次転写されていく。
トナー現像され、このトナー現像像は、不図示の給紙部
から感光体１と転写手段５との間に感光体１の回転と同
期取りされて給送された転写材Ｐに転写手段５により順
次転写されていく。
【００７１】像転写を受けた転写材Ｐは感光体面から分
離され、像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写
物（コピー）として機外へプリントアウトされる。
離され、像定着手段８へ導入されて像定着を受けて複写
物（コピー）として機外へプリントアウトされる。
【００７２】像転写後の感光体１の表面はクリーニング
手段６によって転写残りのトナーの除去を受けて清浄面
化された後、前露光手段７により除電処理され、繰り返
し像形成に使用される。
手段６によって転写残りのトナーの除去を受けて清浄面
化された後、前露光手段７により除電処理され、繰り返
し像形成に使用される。
【００７３】本発明においては、上述の電子写真感光
体、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段などの構
成要素のうち、複数のものを装置ユニットとして一体に
結合して構成し、このユニットを装置本体に対して着脱
自在に構成しても良い。例えば、帯電手段、現像手段及
びクリーニング手段の少なくとも１つを感光体と共に一
体に支持してユニットを形成し、装置本体に着脱自在の
単一ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を
用いて着脱自在の構成にしても良い。
体、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段などの構
成要素のうち、複数のものを装置ユニットとして一体に
結合して構成し、このユニットを装置本体に対して着脱
自在に構成しても良い。例えば、帯電手段、現像手段及
びクリーニング手段の少なくとも１つを感光体と共に一
体に支持してユニットを形成し、装置本体に着脱自在の
単一ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を
用いて着脱自在の構成にしても良い。
【００７４】また、光像露光Ｌは、電子写真装置を複写
機やプリンターとして使用する場合には、原稿からの反
射光や透過光を感光体に照射すること、あるいはセンサ
ーで原稿を読取り、信号化し、この信号に従ってレーザ
ービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動、または液晶シャ
ッターアレイの駆動などを行い感光体に光を照射するこ
となどにより行われる。
機やプリンターとして使用する場合には、原稿からの反
射光や透過光を感光体に照射すること、あるいはセンサ
ーで原稿を読取り、信号化し、この信号に従ってレーザ
ービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動、または液晶シャ
ッターアレイの駆動などを行い感光体に光を照射するこ
となどにより行われる。
【００７５】一方、ファクシミリのプリンターとして使
用する場合には、光像露光Ｌは受信データをプリントす
るための露光になる。図３６はこの場合の一例をブロッ
ク図で示したものである。
用する場合には、光像露光Ｌは受信データをプリントす
るための露光になる。図３６はこの場合の一例をブロッ
ク図で示したものである。
【００７６】コントローラ１１は画像読取部１０とプリ
ンター１９を制御する。コントローラ１１の全体はＣＰ
Ｕ１７により制御されている。画像読取部から読取デー
タは、送信回路１３を通して相手局に送信される。相手
局から受けたデータは受信回路１２を通してプリンター
１９に送られる。画像メモリには所定の画像データが記
憶される。プリンタコントローラ１８はプリンター１９
を制御している。１４は電話である。
ンター１９を制御する。コントローラ１１の全体はＣＰ
Ｕ１７により制御されている。画像読取部から読取デー
タは、送信回路１３を通して相手局に送信される。相手
局から受けたデータは受信回路１２を通してプリンター
１９に送られる。画像メモリには所定の画像データが記
憶される。プリンタコントローラ１８はプリンター１９
を制御している。１４は電話である。
【００７７】回線１５から受信された画像（回線を介し
て接続されたリモート端末からの画像情報）は、受信回
路１２で復調された後、ＣＰＵ１７に画像情報を複号処
理され順次画像メモリ１６に格納される。そして、少な
くとも１ページの画像がメモリ１６に格納されると、そ
のページの画像記録を行う。ＣＰＵ１７は、メモリ１６
より１ページの画像情報を読み出しプリンタコントロー
ラ１８に複号化された１ページの画像情報を送出する。
プリンタコントローラ１８は、ＣＰＵ１７からの１ペー
ジの画像情報を受け取ると、そのページの画像情報記録
を行うべくプリンター１９を制御する。ＣＰＵ１７は、
プリンタ１９による記録中に、次のページの受信を行っ
ている。
て接続されたリモート端末からの画像情報）は、受信回
路１２で復調された後、ＣＰＵ１７に画像情報を複号処
理され順次画像メモリ１６に格納される。そして、少な
くとも１ページの画像がメモリ１６に格納されると、そ
のページの画像記録を行う。ＣＰＵ１７は、メモリ１６
より１ページの画像情報を読み出しプリンタコントロー
ラ１８に複号化された１ページの画像情報を送出する。
プリンタコントローラ１８は、ＣＰＵ１７からの１ペー
ジの画像情報を受け取ると、そのページの画像情報記録
を行うべくプリンター１９を制御する。ＣＰＵ１７は、
プリンタ１９による記録中に、次のページの受信を行っ
ている。
【００７８】以上のようにして、画像の受信と記録が行
われる。
われる。
【００７９】
実施例１ 下記式で示されるビスアゾ顔料５ｇを、ブチラール樹脂
（ブチラール化度６９ｍｏｌ％、重量平均分子量３５，
０００）２ｇをシクロヘキサノン９５ｍｌに溶解した液
に加え、サンドミルで３６時間分散し、電荷発生層用溶
液を得た。
（ブチラール化度６９ｍｏｌ％、重量平均分子量３５，
０００）２ｇをシクロヘキサノン９５ｍｌに溶解した液
に加え、サンドミルで３６時間分散し、電荷発生層用溶
液を得た。
【００８０】
【外１７】
【００８１】この溶液をアルミニウムシート上にマイヤ
ーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が０．２
μｍの電荷発生層を形成した。
ーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が０．２
μｍの電荷発生層を形成した。
【００８２】次に、電荷輸送物質として前記例示化合物
Ｎｏ．１の５ｇと、ポリカーボネート樹脂（重量平均分
子量２０，０００）５ｇをモノクロルベンゼン４０ｇに
溶解した。この溶液を先に形成した電荷発生層上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が２０
μｍの電荷輸送層を形成した。
Ｎｏ．１の５ｇと、ポリカーボネート樹脂（重量平均分
子量２０，０００）５ｇをモノクロルベンゼン４０ｇに
溶解した。この溶液を先に形成した電荷発生層上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥することによって、膜厚が２０
μｍの電荷輸送層を形成した。
【００８３】得られた電子写真感光体を静電複写紙試験
装置（Ｍｏｄｅｌ ＳＰ−４２８、川口電気（株）製）
を用いてスタチック方式で−５ｋＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度２０ｌｕｘのハロゲン光で
露光することにより帯電特性を評価した。
装置（Ｍｏｄｅｌ ＳＰ−４２８、川口電気（株）製）
を用いてスタチック方式で−５ｋＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度２０ｌｕｘのハロゲン光で
露光することにより帯電特性を評価した。
【００８４】帯電特性としては、帯電直後の表面電位
（Ｖ0 ）、１秒間暗減衰させた後の電位（Ｖ1 ）及びＶ
1 を１／５に減衰するのに必要な露光量、即ち感度（Ｅ
1/5 ）を測定した。
（Ｖ0 ）、１秒間暗減衰させた後の電位（Ｖ1 ）及びＶ
1 を１／５に減衰するのに必要な露光量、即ち感度（Ｅ
1/5 ）を測定した。
【００８５】更に、実機で繰り返し使用したときの電位
特性を評価するために、アルミニウムシートの代わりに
アルミニウムシリンダー（φ８０ｍｍ×３６０ｍｍ）を
用い、塗布方法を浸漬コーティング法とした以外は先と
同様にして作成した電子写真感光体を普通紙複写機（Ｎ
Ｐ−３８２５、キヤノン（株）製）に装着し、３０，０
００枚の複写を行い、初期と３０，０００枚複写後の暗
部電位（ＶD ）及び明部電位（ＶL ）を測定し、得られ
た画像を目視にて評価した。尚、初期のＶD とＶL は各
々−７００Ｖ及び−２００Ｖになるように設定した。
特性を評価するために、アルミニウムシートの代わりに
アルミニウムシリンダー（φ８０ｍｍ×３６０ｍｍ）を
用い、塗布方法を浸漬コーティング法とした以外は先と
同様にして作成した電子写真感光体を普通紙複写機（Ｎ
Ｐ−３８２５、キヤノン（株）製）に装着し、３０，０
００枚の複写を行い、初期と３０，０００枚複写後の暗
部電位（ＶD ）及び明部電位（ＶL ）を測定し、得られ
た画像を目視にて評価した。尚、初期のＶD とＶL は各
々−７００Ｖ及び−２００Ｖになるように設定した。
【００８６】結果を表１に示す。
【００８７】実施例２〜１０ 電荷発生物質として下記式
【００８８】
【外１８】 で示されるビスアゾ顔料を用い、電荷輸送物質として表
１に示される化合物を用いた以外は実施例１と同様にし
て電子写真感光体を作成し、評価した。
１に示される化合物を用いた以外は実施例１と同様にし
て電子写真感光体を作成し、評価した。
【００８９】結果を表１に示す。
【００９０】比較例１ 電荷輸送物質としてバックミンスターフラーレン
（Ｃ60）を用いた以外は実施例２と同様にして電子写真
感光体を作成し、評価した。
（Ｃ60）を用いた以外は実施例２と同様にして電子写真
感光体を作成し、評価した。
【００９１】結果を表１に示す。
【００９２】
【表１】
【００９３】実施例１１ アルミニウムシート上に、Ｎ−メトキシメチル化６ナイ
ロン樹脂（重量平均分子量３２，０００）４ｇとアルコ
ール可溶性共重合ナイロン樹脂（重量平均分子量２９，
０００）１０ｇをメタノール１００ｇに溶解した液をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥することによって膜厚が１μ
ｍの下引層を形成した。
ロン樹脂（重量平均分子量３２，０００）４ｇとアルコ
ール可溶性共重合ナイロン樹脂（重量平均分子量２９，
０００）１０ｇをメタノール１００ｇに溶解した液をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥することによって膜厚が１μ
ｍの下引層を形成した。
【００９４】次に、オキシチタニウムフタロシアニン１
０ｇ、ポリビニルブチラール樹脂（ブチラール化率６８
％、重量平均分子量３５，０００）５ｇとジオキサン９
０ｇをボールミルで２４時間分散を行った。この分散液
を先に形成した下引層上にブレードコーティング法によ
り塗布し、乾燥することによって膜厚が０．３μｍの電
荷発生層を形成した。
０ｇ、ポリビニルブチラール樹脂（ブチラール化率６８
％、重量平均分子量３５，０００）５ｇとジオキサン９
０ｇをボールミルで２４時間分散を行った。この分散液
を先に形成した下引層上にブレードコーティング法によ
り塗布し、乾燥することによって膜厚が０．３μｍの電
荷発生層を形成した。
【００９５】次に、前記例示化合物Ｎｏ．（１）７ｇと
ポリメチルメタクリレート樹脂（重量平均分子量４５，
０００）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し
た。この溶液を先に形成した電荷発生層の上にブレード
コーティング法により塗布し、乾燥することによって膜
厚が２５μｍの電荷輸送層を形成した。
ポリメチルメタクリレート樹脂（重量平均分子量４５，
０００）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し
た。この溶液を先に形成した電荷発生層の上にブレード
コーティング法により塗布し、乾燥することによって膜
厚が２５μｍの電荷輸送層を形成した。
【００９６】感光体に−５ｋＶのコロナ放電を行い、帯
電直後の表面電位（Ｖ0 ）とこの感光体を１秒間暗所で
放置した後の表面電位（Ｖ1 ）を測定した。感度は暗減
衰した後の電位Ｖ1 を１／５に減衰するのに必要な露光
量（Ｅ1/5 ）を測定することによって評価した。この
際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系
半導体レーザー（出力：５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）
を用いた。
電直後の表面電位（Ｖ0 ）とこの感光体を１秒間暗所で
放置した後の表面電位（Ｖ1 ）を測定した。感度は暗減
衰した後の電位Ｖ1 を１／５に減衰するのに必要な露光
量（Ｅ1/5 ）を測定することによって評価した。この
際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系
半導体レーザー（出力：５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）
を用いた。
【００９７】更に、アルミニウムシートの代わりにアル
ミニウムシリンダー（φ６０ｍｍ×２５８ｍｍ）を用
い、塗布方法を浸漬コーティング法とした以外は先と同
様にして作成した電子写真感光体を、上記と同様の半導
体レーザーを備えた反転現像方式のレーザービームプリ
ンター（ＬＢＰ−ＥＸ、キヤノン（株）製）に装着し、
５，０００枚の繰り返し使用したときの電位特性評価
し、更に得られた画像を目視にて評価した。条件は以下
の通りである。ＶD ：−７００Ｖ、ＶL ：−１７０Ｖ
（露光量０．２２μＪ／ｃｍ2 ）、転写電位：＋７００
Ｖ、現像極性：負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／
ｓｅｃ、現像バイアス：−４５０Ｖ、像露光後スキャン
方式：イメージスキャン。
ミニウムシリンダー（φ６０ｍｍ×２５８ｍｍ）を用
い、塗布方法を浸漬コーティング法とした以外は先と同
様にして作成した電子写真感光体を、上記と同様の半導
体レーザーを備えた反転現像方式のレーザービームプリ
ンター（ＬＢＰ−ＥＸ、キヤノン（株）製）に装着し、
５，０００枚の繰り返し使用したときの電位特性評価
し、更に得られた画像を目視にて評価した。条件は以下
の通りである。ＶD ：−７００Ｖ、ＶL ：−１７０Ｖ
（露光量０．２２μＪ／ｃｍ2 ）、転写電位：＋７００
Ｖ、現像極性：負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／
ｓｅｃ、現像バイアス：−４５０Ｖ、像露光後スキャン
方式：イメージスキャン。
【００９８】結果を表２に示す。
【００９９】実施例１２〜１８ 電荷輸送物質として表２に示される化合物を用いた以外
は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作成し、評
価した。
は実施例１１と同様にして電子写真感光体を作成し、評
価した。
【０１００】結果を表２に示す。
【０１０１】
【表２】
【０１０２】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、高い感度
を有し、使用初期から繰り返し使用後まで安定して優れ
た電子写真特性を示す電子写真感光体、該電子写真感光
体を有する電子写真装置及び装置ユニットを提供するこ
とができた。
を有し、使用初期から繰り返し使用後まで安定して優れ
た電子写真特性を示す電子写真感光体、該電子写真感光
体を有する電子写真装置及び装置ユニットを提供するこ
とができた。
【図１】本発明のフラーレン化合物１のＦＡＢマススペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
【図２】本発明のフラーレン化合物１のＵＶ−ＶＩＳス
ペクトル（トルエン中）を示す図である。
ペクトル（トルエン中）を示す図である。
【図３】本発明のフラーレン化合物１のＵＶ−ＶＩＳス
ペクトル（ヘキサン中）を示す図である。
ペクトル（ヘキサン中）を示す図である。
【図４】本発明のフラーレン化合物１のＦＴ−ＩＲスペ
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す図である。
クトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す図である。
【図５】本発明のフラーレン化合物１の1Ｈ ＮＭＲス
ペクトル（４００ＭＨｚ）を示す図である。
ペクトル（４００ＭＨｚ）を示す図である。
【図６】本発明のフラーレン化合物１の13Ｃ ＮＭＲス
ペクトル（１００ＭＨｚ）を示す図である。
ペクトル（１００ＭＨｚ）を示す図である。
【図７】本発明のフラーレン化合物１の29Ｓｉ ＮＭＲ
スペクトル（７９ＭＨｚ）を示す図である。
スペクトル（７９ＭＨｚ）を示す図である。
【図８】シリラン型付加体の構造を示す図である。
【図９】アヌレン型付加体の構造を示す図である。
【図１０】本発明のフラーレン化合物２のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図１１】本発明のフラーレン化合物２のＵＶ−ＶＩＳ
スペクトル（トルエン中）を示す図である。
スペクトル（トルエン中）を示す図である。
【図１２】本発明のフラーレン化合物２のＵＶ−ＶＩＳ
スペクトル（ヘキサン中）を示す図である。
スペクトル（ヘキサン中）を示す図である。
【図１３】本発明のフラーレン化合物２のＦＴ−ＩＲス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す図である。
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す図である。
【図１４】本発明のフラーレン化合物２の1Ｈ ＮＭＲ
スペクトル（４００ＭＨｚ）を示す図である。
スペクトル（４００ＭＨｚ）を示す図である。
【図１５】本発明のフラーレン化合物２の13Ｃ ＮＭＲ
スペクトル（１００ＭＨｚ）を示す図である。
スペクトル（１００ＭＨｚ）を示す図である。
【図１６】本発明のフラーレン化合物２の29Ｓｉ ＮＭ
Ｒ2スペクトル（７９ＭＨｚ）を示す図である。
Ｒ2スペクトル（７９ＭＨｚ）を示す図である。
【図１７】本発明のフラーレン化合物３のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図１８】本発明のフラーレン化合物３のＵＶ−ＶＩＳ
スペクトル（トルエン中）を示す図である。
スペクトル（トルエン中）を示す図である。
【図１９】本発明のフラーレン化合物３のＵＶ−ＶＩＳ
スペクトル（ヘキサン中）を示す図である。
スペクトル（ヘキサン中）を示す図である。
【図２０】本発明のフラーレン化合物３のＦＴ−ＩＲス
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す図である。
ペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を示す図である。
【図２１】本発明のフラーレン化合物３の１Ｈ ＮＭＲ
スペクトル（４００ＭＨｚ）を示す図である。
スペクトル（４００ＭＨｚ）を示す図である。
【図２２】本発明のフラーレン化合物３の13Ｃ ＮＭＲ
スペクトル（１００ＭＨｚ）を示す図である。
スペクトル（１００ＭＨｚ）を示す図である。
【図２３】本発明のフラーレン化合物３の29Ｓｉ ＮＭ
Ｒスペクトル（７９ＭＨｚ）を示す図である。
Ｒスペクトル（７９ＭＨｚ）を示す図である。
【図２４】本発明のフラーレン化合物４のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２５】本発明のフラーレン化合物５のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２６】本発明のフラーレン化合物６のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２７】本発明のフラーレン化合物７のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２８】本発明のフラーレン化合物８のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図２９】本発明のフラーレン化合物９のＦＡＢマスス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
【図３０】本発明のフラーレン化合物１０のＦＡＢマス
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
【図３１】本発明のフラーレン化合物１１のＦＡＢマス
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
【図３２】本発明のフラーレン化合物１２のＦＡＢマス
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
【図３３】本発明のフラーレン化合物１３のＦＡＢマス
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
【図３４】本発明のフラーレン化合物１４のＦＡＢマス
スペクトルを示す図である。
スペクトルを示す図である。
【図３５】本発明の電子写真感光体を有する電子写真装
置の構成の概略の例を示す図である。
置の構成の概略の例を示す図である。
【図３６】本発明の電子写真感光体を有するファクシミ
リのブロック図の例を示す図である。
リのブロック図の例を示す図である。
１ 本発明の電子写真感光体 １ａ 軸 ２ 帯電手段 ３ 露光部 ４ 現像手段 ５ 転写手段 ６ クリーニング手段 ７ 前露光手段 ８ 像定着手段 １０ 画像読取部 １１ コントローラ １２ 受信回路 １３ 送信回路 １４ 電話 １５ 回線 １６ 画像メモリ １７ ＣＰＵ １８ プリンタコントローラ １９ プリンター Ｌ 光像露光 Ｐ 転写材
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 国際公開93／8509（ＷＯ，Ａ１)
Claims (7)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層が有機シリコン基と二つの
共有結合により結合しているフラーレン化合物を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】 フラーレン化合物のフラーレン構造部分
が多面体構造を有する請求項１に記載の電子写真感光
体。 - 【請求項３】 フラーレン化合物のフラーレン構造部分
がバックミンスターフラーレン（Ｃ60）である請求項２
に記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】 有機シリコン基が下記式（１） 【外１】 （式中、Ｒ1-1 及びＲ1-2 は同一または異なって、水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置
換のゲルミル基、ハロゲン原子及びＲ1-1 とＲ1-2 が互
いに結合することによって式中のシリコン原子と共に置
換もしくは無置換の環を形成するのに必要な基を示
す。）で示される請求項１に記載の電子写真感光体。 - 【請求項５】 フラーレン化合物が下記式（２） 【外２】 （式中、Ａは式（１）で示される有機シリコン基を示
し、ｎは１乃至５の整数を示し、ｎが２以上の場合Ａは
同一であっても互いに異なっていても良い。）で示され
る請求項３及び４に記載の電子写真感光体。 - 【請求項６】 請求項１に記載の電子写真感光体、静電
潜像を形成する手段、形成した静電潜像を現像する手段
及び現像した像を転写材に転写する手段を有することを
特徴とする電子写真装置。 - 【請求項７】 請求項１に記載の電子写真感光体及び帯
電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より
選ばれる少なくともひとつの手段を一体に支持し、かつ
装置本体に着脱自在であることを特徴とする装置ユニッ
ト。
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05264717A JP3143550B2 (ja) | 1993-10-22 | 1993-10-22 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有する電子写真装置及び装置ユニット |
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