KR100235235B1 - 기능성고분자 단량체로 유용한 유기실리콘 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 기능성 고분자 단량체로 유용한 신규의 유기실리콘 화합물 및 그 제조방법, 특히 하기 일반식(I)의 디-p-톨일디알킬/아릴실란 유도체 및 그 제조방법, 그리고 이들의 중합체에 관한 것이다.
상기 식에서 R은 저급 알킬 또는 아릴 그룹이고; X는 수소, 할로겐, 또는 시아노 그룹이다.
Description
본 발명은 기능성 고분자 단량체로 유용한 신규의 유기실리콘 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 특히 하기 일반식(I)의 디-p-톨일디알킬/아릴실란 유도체 및 그 제조방법, 그리고 이들의 중합체에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기 식에서 R 및 R'는 같거나 다르고 알킬 또는 아릴 그룹이며; X는 수소, 할로겐, 또는 시아노 그룹이다.
유기 박막층을 기초로 하는 전기발광(EL)장치는 평판표시소자 및 발광 다이오드와 같은 여러 용도에 적용가능하므로 관심의 대상이 되어왔다. 폴리(p-페닐렌비닐렌(PPV)을 기초로 하는 고분자 발광 다이오드가 보고된 이래(J.H.Burroughes. D.D.C.Bradely, A.R.Brown, 외 4인, Nature, 347, 539(1990)), 고성능의 평판표시소자를 제조하는데 사용하기 위한 여러가지 고분자가 합성되어 왔다(J.W.Park. J.H.Lee. and H.K.Kim. ACS Polym. Prepr. 36(2), 259(1995)).
최근에는 고분자 화합물의 주쇄가 공액이중결합/비공액 단일결합으로 이루어짐으로써 예상되는 청색의 전기발광을 나타내는 신규의 기능성 폴리(p-페닐렌비닐렌)이 보고되었다(Z.Yang, I.Sokolik, F.E.Karasz. Macromolecule. 26. 1188(1993)). 그러나, 이들 고분자는 발광기사이에 포화 및 비공액 스페이서 그룹을 포함하고 있어 높은 임계전압이 필요하게 되고 이러한 높은 임계전압은 일반적으로 고분자 물질의 손상을 가져오게 된다.
따라서, 본 발명의 목적은 따라서, 예측가능한 청색의 전기발광을 나타내면서도 저 구동전압을 요하는 신규의 기능성 고분자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 기능성 고분자 단량체로 유용한 신규의 유기실리콘화합물 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
제1도는 본 발명의 중합체의 DSC.
제2도는 본 발명의 중합체의 IR스펙트럼.
제3도는 본 발명의 중합체의 NMR스펙트럼.
제4a도 및 제4b도는 본 발명의 중합체의 UV-가시광선 흡수스펙트럼.
제5a도 및 제5b도는 본 발명의 중합체의 광발광 스펙트럼.
상기한 본 발명의 목적은 하기 일반식(I)의 디-p-톨일디알킬/아릴실란 유도체 및 이들의 중합체에 의해 달성된다
[화학식 1]
상기 식에서 R은 및 R'는 같거나 다르고 알킬 또는 아릴 그룹이며: X는 수소, 할로겐, 또는 시아노 그룹이다.
유기 실리콘 단량체는 가공성을 향상시키고 π 공액 길이를 제한하여 청색 발광 다이오드를 예측케하는 방향족 또는 가요성 지방족 그룹을 포함한다. 특히 바람직한 R 및 R'기는 메틸, 부틸, 헥실 또는 고급 알킬기, 또는 페닐기이다.
상기 일반식(I)의 유도체의 제조방법은 디알킬디클로로실란 또는 디아릴디클로로실란을 알칼리금속 또는 알칼리토금속 촉매하에서 p-브로모톨루엔과 반응시켜 X가 수소인 디-p-톨일디알킬/아릴실란을 제조하고, 과산화물 촉매하에 N-할로숙신산이미드와 반응시켜 X가 할로겐인 유도체를 제조하거나, 시안화나트륨과 반응시켜 X가 시아노기인 유도체를 제조하는 것으로 구성된다.
디알킬디클로로실란 또는 디아릴디클로로실란을 p-브로모톨루엔과 반응시켜 X가 수소인 디-p-톨일디알킬/아릴실란을 제조하는 반응의 촉매로는 마그네슘 또는 리튬 등의 금속이 사용되며, 용매로는 에테르류, 바람직하게는 디에틸에테르 용매를 사용한다. 또, 디-p-톨일디알킬/아릴실란을 N-할로숙신산이미드와 반응시켜 R이 할로겐인 유도체를 제조하는 반응에 사용되는 과산화물 촉매는 벤조일 퍼옥사이드가 바람직하고 용매로는 사염화탄소 등의 불활성 용매를 사용한다.
일반식(I)의 단량체를 사용하여 중합을 하는 경우에는 예를 들어 본 발명의 단량체를 트리페닐포스핀과 반응시켜 포스포늄 염을 형성한 다음 테레프탈알데히드, 카르바졸알데히드 또는 티오펜 디알데히드와 중합반응시켜 공중합체를 제조한다.
전체적인 화학반응식은 하기 반응식 1 및 2에 나타내었다. 반응식 1은 단량체의 합성과정을, 반응식 2는 중합체의 합성과정을 나타내는 것이다.
[화학반응식 1]
[화학반응식 2]
이하 본 발명을 실시예를 통해 보다 상세하게 설명한다.
[실시예]
시약
테레프탈알데히드, 카르바졸알데히드, 티오펜 디알데히드, 디클로로디페닐실란, p-브로모톨루엔, N-브로모숙신산이미드, 디벤조일 퍼옥사이드, 트리페닐포스핀은 알드리치사의 제품을 정제없이 그대로 사용하였고, 디-n-부틸디클로로실란은 Huls. Inc.의 제품을 사용하였다. 모든 용매 및 다른 화학물질은 필요한 경우 D.D.Perrin, and Armarego. Purification of Laboratory Chemicals. 3rd Ed. Pergamon Press(1988)에 기재된 방법에 의해 정제하여 사용하였다.
일반적인 방법
모든 신규의 화합물은 IR과1H-NMR로 구조를 확인하였다.1H-NMR 스펙트럼은 Bruker AM-200, 300분광기를 사용하여 기록하였고, 모든 화학적 시프트는 내부 표준물질 테트라메틸 실란에 대해 ppm단위로 기록되었다. 별다른 언급이 없는 한, 클로로포름을 NMR용매로 사용하였다.
IR 스펙트럼은 Perkin-Elmer Spectrometer를 사용하여 KBr 펠렛으로 측정하였다.
분자량은 Waters 510모델을 사용하여 젤투과 크로마토그래피로 측정하였다.
UV-가시광선 흡수스펙트럼은 클로로포름 용매를 사용하여 시마쯔 3101PC 분광기를 사용하여 측정하였다.
형광 스펙트럼은 실온에서 150Hz의 펄스 주파수를 갖는 로크인 증폭기를 사용하는 Perkin-Elmer LS-50 형광광도계로 기록하였고, 이때 중합체 필름은 Xenon 램프를 사용해 351nm의 자외선으로 여기시켰다. 1,2-디클로로에탄 내에서 5몰%용액으로 15초간 2500rpm으로 130-150nm의 두께를 가진 중합체를 얻었다.
951TGA 및 910S DSC 모듈이 부착된 Dupont 990 열분석기를 사용하여 열중량 분석 및 시차주사열량을 각각 측정하였다.
융점은 Fisher-Johns 융점측정장치를 사용하여 측정하였다.
단량체 합성
[실시예 1]
디-p-톨일디부틸실란(DTBS)
500㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 20g의 디클로로디부틸실란과 5.0g의 마그네슘, 그리고 43.3㎖의 무수에테르의 혼합물을 환류시키면서 18.5㎖의 무수에테르에 용해시킨 35.3g의 p-브로모톨루엔 용액을 서서히 적가하였다. 이 용액을 완전히 가한 다음 다시 2시간동안 환류시키고 진공증류하여 에테르를 제거한 뒤 160℃에 서 18시간동안 가열하였다. 조생성물을 찬물에 부어 생성된 염을 여과하여 제거하였다. 에테르로 추출하여 에테르층을 물, 5% HCl 수용액, 5% NaOH 수용액 및 물로 차례로 세척한 후 분리시켜 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 뒤 분별증류하여 연노랑색의 디-p-톨일디부틸실란을 얻었다. 수율은 73%였다.
IR (neat. cm-1) : 1210, 964, 885 (Si-지방족); 1105, 750 (Si-Ph)
1H-NMR(CDCI3. ppm) : 1.2-1.7(m 18H, Si-지방족); 2.7(s, 6H, 아릴 CH) : 7.5-7.8(q, 8H. 아릴 CH)
[실시예 2]
디-p-톨일디디페닐실란(DTPS)
500㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 38.1g의 디클로로디페닐실란과 4.2g의 리튬, 그리고 60㎖의 무수에테르의 혼합물을 환류시키면서 60㎖의 무수에테르에 용해시킨 51.3g의 p-브로모톨루엔 용액을 서서히 적가하였다. 이 용액을 완전히 가한 다음 다시 3시간동안 환류시키고 과량의 리튬을 제거하기 위해 10% 농도의 HCl 9㎖를 가했다. 현탁액을 여과하고 용매를 진공증류하여 제거한 다음 조생성물을 에탄올로 재결정하여 48g의 디-p-톨일디페닐실란을 흰색 가루형태로 얻었다. 수율은 90%였다.
IR(KBr 펠렛, cm-1) : 1425, 1105, 700 (Si-Ph)
1H-NMR (DMSO-d6, ppm) : 2.25(s, 6H, 아릴 CH) : 7.6-7.2(m, 18H, 아릴 CH)
[실시예 3]
디-p-(브로모메틸)페닐디부틸실란
1000㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 10g의 디-p-톨일디부틸실란과 12.06g의 N-브로모숙신산아미드 및 0.056g의 벤조일퍼옥사이드를 넣고 500ml의 사염화탄소를 가해 용해시켰다. 혼합물을 가열하여 48시간동안 환류시킨 후 50℃로 식혀 여과하여 숙신산아미드를 제거하였다. 증류하여 용매를 제거하고 용리제로 헥산/에틸아세테이트(5/1)을 사용하여 실리카겔을 채운 칼럼크로마토그래피로 노란색 생성물을 얻었다. 생성물은 12g이었고 수율은 74%였다.
IR (neat, cm-1) : 1210, 964, 885 (Si-지방족) : 1105, 750 (Si-Ph); 1410, 1296, 798(Ph-CH2Br).
1H-NMR (CDCI3, ppm) : 0.8-1.4 (m 18H, Si-지방족); 4.5(s, 4H, 아릴 CH) : 7.4-7.5(q, 8H, 아릴 CH).
[실시예 4]
디-p-(브로모메틸)페닐디페닐실란
1000㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 3g의 디-p-톨일디부틸실란과 2.9g의 N-브로모숙신산이미드 및 0.015g의 벤조일퍼옥사이드를 넣고 500㎖의 사염화탄소를 가해 용해시켰다. 혼합물을 가열하여 24시간동안 환류시킨 후 식혀 여과하여 숙신산이미드를 제거하였다. 증류하여 용매를 제거하고 물로 세척하였다. 사염화탄소로 두번 재결정하여 1.0g의 고체 생성물을 얻었다. 수율은 30%였고 융점은 220℃였다.
IR(KBr 펠렛, cm-1) : 1425, 1105, 700 (Si-Ph) 1296, 798, (Ph-CH2Br)
1H-NMR(CDCI3, ppm) : 4.5(s, 4H, 아릴 CH) : 7.2-7.5(m, 18H, 아릴 CH).
[실시예 5]
디-p-(시아노메틸)페닐디부틸실란
100㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 2g의 디-p-(브로모메틸)페닐디부틸실란과 0.44g의 NaCN을 넣고 이 혼합물을 24시간동안 환류시킨다. 물을 붓고 염화메틸렌으로 유기물을 추출하였다. 물과 포화된 NaCl로 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 뒤 염화메틸렌으로 제거하여 디-p-(시아노메틸)페닐디부틸실란을 얻었다. 수율은 80%였다.
IR (neat. cm-1) : 1210, 964, 885 (Si-지방족) : 1105, 750 (Si-Ph); 2250 (Ph-CH2CN)
1H-NMR (CDCI3, ppm) : 0.8-1.4 (m 18H, Si-지방족) : 3.7 (s, 4H, 아릴 CH2); 7.4-7.5 (q, 8H, 아릴 CH)
[실시예 6]
비스(p-톨일트리페닐포스포늄브로마이드)디부틸실란
100㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 2.15g의 디-p-(브로모메틸)페닐디부틸실란과 2.37g의 트리페닐포스핀을 넣고 10㎖의 DMF를 가해 교반하고 가열하여 24시간동안 환류시켰다. 실온으로 식혀 500㎖의 무수 에틸아세테이트에 부어 생성된 침전을 여과하고 40℃에서 2일간 진공건조시켰다. 수율은 55%였다.
IR(KBr 펠렛, cm-1) : 1210, 964, 885 (Si-지방족) : 1105, 750 (Si-Ph) : 1410, 1296, 798 (Ph-CH2Br) : 1435, 741, 698 (PPh3)
1H-NMR (CDCI3, ppm) : 0.7-1.2 (m, 18H, Si-지방족) : 5.1 (d, 4H, 아릴 CH) : 7.0-8.0(m,36H,아릴 CH)
[실시예 7]
비스(p-톨일트리페닐포스포늄브로마이드)디페닐실란
100㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 1.0g의 디-p-(브로모메틸)페닐디페닐실란과 1.5g의 트리페닐포스핀을 넣고 10㎖의 DMF를 가해 교반하고 가열하여 24시간 동안 환류시켰다. 실온으로 식혀 300㎖의 무수 에틸아세테이트에 부어 생성된 침전을 여과시키고 40℃에서 2일간 진공건조시켰다. 수율은 66%였다.
IR (KBr 펠렛, cm-1): 1425, 1105, 700 (Si-Ph(KBr 펠렛, cm-1): 1210, 964, 885 (Si-지방족) : 1105, 750 (Si-Ph); 1296, 798 (Ph-CH2Br); 1435, 750, 685 (PPh3)
1H-NMR (CDCI3, ppm) : 4.5(s, 4H, 아릴 CH); 7.2-7.5(m, 18H, 아릴 CH)1H-NMR(CDCI3, ppm) : 5.4(s, 4H, 아릴 CH) : 7.1-7.8(m, 40H, 아릴 CH).
중합체 합성
[실시예 8]
디부틸실란/페닐렌/비스페닐렌비닐렌 공중합체(SiBuPPV)
100㎖ 용량의 둥근바닥 플라스크에 동몰의 테레프탈알데히드(0.113g, 0.99밀리몰) 및 비스(4-트리페닐포스포늄톨일브로마이드)디부틸실란(1.0g, 0.99밀리몰)을 넣고 30㎖의 에탄올과 10㎖의 클로포름에 용해시켰다. 10㎖의 에탄올에 0.18g의 메탄올의 나트륨염을 용해시킨 용액을 적가하였다. 혼합물을 12시간동안 교반하고 플라스크 벽에 형성된 페이스트 형태의 생성물을 수집하였다. 중합체를 여과하고 오븐에서 진공건조하였다. 조생성물을 염화메틸렌에 용해시키고 물로 세척하여 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 증발시키고 얻어진 중합체를 진공오븐에서 40℃에서 2일간 건조시켰다. 수율 21%의 노란색 중합체 생성물을 얻었다. 중합체의 물성은 하기 표 1에 게재하였다. 중합체의 열적 성질 및 광학적 성질을 측정하여 하기 표 2에 게재하였고 DSC를 제 1도에, IR 스펙트럼은 제 2도에, NMR 스펙트럼은 제 3도에, 그리고 자외선/가시광선 흡수스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 각각 제 4도 및 제 5도에 나타내었다.
[실시예 9]
디페닐실란/페닐렌/비스페닐렌비닐렌 공중합체(SiPhPPV)
비스(4-트리페닐포스포늄톨일브로마이드)디부틸실란 대신에 비스(4-트리페닐포스포늄톨일브로마이드)디페닐틸실란을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법으로 디페닐실란/페닐렌/비스페닐렌비닐렌 공중합체를 제조하였다. 수율은 26%였다. 중합체의 물성은 하기 표 1에 게재하였다. 중합체의 열적 성질 및 광학적 성질을 측정하여 하기 표 2에 게재하였고 DSC를 제 1도에, IR 스펙트럼은 제 2도에 그리고 자외선/가시광선 흡수스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 제 4도 및 제 5도 에 각각 나타내었다.
[실시예 10]
테레프탈알데히드 대신에 카르바졸 알데히드를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법으로 디페닐실란/페닐렌/비스페닐렌비닐렌 공중합체를 제조하였다. 수율은 27%였다. 중합체의 물성은 하기 표 1에 게재하였다. 중합체의 열적 성질 및 광학적 성질을 측정하여 하기 표 2에 게재하였고 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 제 4도 및 제 5도에 나타내었다.
[실시예 11]
테레프탈알데히드 대신에 카르바졸 알데히드를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 디페닐실란/페닐렌/비스페닐렌비닐렌 공중합체를 제조하였다. 수율은 32%였다. 중합체의 물성은 하기 표 1에 게재하였다. 중합체의 열적 성질 및 광학적 성질을 측정하여 하기 표 2에 게재하였고 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 제 4도 및 제 5도에 나타내었다.
[실시예 12]
테레프탈알데히드 대신에 티오펜 디알데히드를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 9와 동일한 방법으로 디페닐실란/페닐렌/비스페닐렌비닐렌 공중합체를 제조하였다. 수율은 32%였다. 중합체의 물성은 하기 표 1에 게재하였다. 중합체의 열적 성질 및 광학적 성질을 측정하여 하기 표 2에 게재하였고 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 제 4도 및 제 5도에 나타내었다.
[표 1]
* 중합체의 수평균분자량, 중량평균분자량 및 분자량 분포도 계수는 폴리스티렌을 표준물질로 사용하는 겔 투과 크로마토그래피로 측정하였다.
중합체의 수율은 21-32%였으며, 이들 중합체의 중량평균분자량은 3700-8300범위였고, 분자량 분포도 계수는 대개 1.48-3.0 사이의 값을 나타냈다.
[표 2]
* 질량의 최초 손실이 나타날 때의 온도.
** 챠 수율은 600℃에서 얻은 것이다.
자외선/가시광선 흡수 스펙트럼은 347-387nm 사이에서 최대 흡수파장을 나타냈고, 광발광 스펙트럼은 420-520nm 사이에서 최대흡수파장을 나타냈다. 주사슬에 실리콘만 함유하는 PPV 계열의 발광 고분자들은 발광 스펙트럼이 청색영역에서 나타났고, 주사슬에 카르바졸과 실리콘이 포함되어 있는 실시예 11의 경우 420nm에서 가장 단파장 발광을 나타냈으며, 티오펜이 포함된 실시예 12의 경우 520nm의 초록색 영역으로 장파장 이동을 나타냈다.
본 발명의 결과로부터 실리콘이 공액이중결합 골격 주사슬에 도입되면 공액이중결합의 전자이동을 억제하여 편재화하여 청색발광을 얻을 수 있고, 여러가지 공액이중결합 방향족물질을 쉽게 주입하여 발광색을 청색-녹색 영역에서 조절할 수 있음을 알 수 있다.
본 발명의 단량체는 여러가지 기능성 고분자단량체로 유용하며 본 발명의 단량체에 의해 제조된 중합체는 우수한 물리적 특성을 나타낸다.
Claims (3)
- 하기 일반식(I)의 디-p-톨일디알킬/아릴실란 유도체;[화학식 1]
상기 식에서 R 및 R'은 같거나 다르고 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 페닐이고; X는 수소, 할로겐, 또는 시아노 라디칼이다. - 디알킬디클로로실란 또는 디아릴디클로로실란을 알칼리금속 또는 알칼리토금속 촉매하에서 p-브로모톨루엔과 반응시켜 R이 수소인 디-p-톨일디알킬/아릴실란을 제조하고, 상기 디-p-톨일디알킬/아릴실란을 과산화물 촉매하에 N-할로숙신산이미드와 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 디-p-톨일디알킬/아릴실란 유도체의 제조방법.[화학식 2]
상기 식에서 R 및 R'은 같거나 다르고 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 페닐이고; X는 수소 또는 할로겐 그룹이다. - 디알킬디클로로실란 또는 디아릴디클로로실란을 알칼리금속 또는 알칼리토금속 촉매하에서 p-브로모톨루엔과 반응시켜 R이 수소인 디-p-톨일디알킬/아릴실란을 제조하고, 상기 디-p-톨일디알킬/아릴실란을 시안화나트륨과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 디-p-톨일디알킬/아릴실란 유도체의 제조방법.[화학식 1]
상기 식에서 R 및 R'은 같거나 다르고 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 페닐이고; X는 수소 또는 시아노 그룹이다.
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