CN1098855C - 二对甲苯基二烷基硅烷衍生物和由其生成光致发光聚合物以及制备这些化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
提供了一种二对甲苯基二烷基硅烷衍生物、由其生成的一种光致发光聚合物和制备该二对甲苯基二烷基硅烷衍生物和该聚合物的方法。二对甲苯基二烷基硅烷衍生物用下式表示：其中R1和R2分别选自苯基和-(CH＝CH)kR3(k是0-2的整数，R3是氢或烷基)，X2选自氢、卤原子或氰基。式(1)的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物作为一种官能聚合物的单体非常有用。由化学式(1)的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物生成的光致发光聚合物含有在共轭双键之间包含硅的重复单元，从而抑制共轭双键的电子移动。结果，可得到在蓝色和绿色之间，尤其是兰颜色的范围。还有，当使用光致发光聚合物作为颜色显示物质时，与一般的光致发光聚合物比较，提高了阈电压性质。
Description
本发明涉及二对甲苯基二烷基硅烷衍生物，它是用作一种官能聚合物的单体的一种有机硅化合物；由其生成的一种光致发光聚合物和制备该二对甲苯基二烷基硅烷衍生物和该光致发光聚合物的方法。
近来在信息和通信工业的进展已经提高了对高性能显示装置的需求。通常，显示装置分为发光型和不发光型。发光型显示装置包括阴极射线管(CRT)、场致发光显示器(ELD)和光发射二极管(LED)；不发光型显示装置包括液晶显示器(LCD)。
作为显示装置的基本性能，有操作电压、功率消耗、亮度、对比度、响应时间和使用寿命，以及显示色彩。
LCD是一种不发光型显示装置，由于其重量轻和低能耗，近来最为人青睐。但是，诸如响应时间、对比度和视角性质等属性则不尽人意，为改进留下了空间。同时，ELD作为下一代显示装置已成为关注的焦点，它能解决这类问题。
ELD是一种发光型显示装置，制造简单，运行电压低。另外，ELD可以被做得很薄，并能大量生产。
在ELD中使用的彩色显像材料包括无机材料和有机材料。
无机材料消耗更多能量，发出黄范围的颜色，从而需要更加复杂的方法显示全范围的颜色。
另一方面，预计有机材料可克服无机材料的局限。作为有机材料，聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)是已知的。但是，这类化合物在光致发光基团之间包括非共轭的间隔基团，诸如烷基和环氧乙烷，从而阈电压相对较高。当阈电压高时，可损坏光致发光聚合物，并且很难操作采用光致发光聚合物的ELD。
为解决上述问题，本发明的目的是提供一种有机硅化合物和其制备方法。
本发明的另一个目的是提供一种光致发光聚合物，它有改进的阈电压性质，并能提供从蓝到绿的宽范围的颜色；并且提供制备这种光致发光聚合物的方法。
根据本发明的一个方面，提供一种式(1)表示的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物：
其中R1和R2分别选自苯基和-(CH＝CH)kR3(k是0-2的整数，R3是氢或烷基)，X2选自氢、卤原子和氰基。
根据本发明的另一个方面，提供一种相应于下式(2)的光致发光聚合物，其含有在共轭的双键之间包含硅的重复单元：
其中
R1和R2分别选自苯基和-(CH＝CH)kR3(k是0-2的整数，R3是氢或烷基)，R4选自氢、未取代的或取代的脂族烃基、未取代的或取代的芳族烃基，n是1-100的整数。
优选光致发光聚合物是式(3)表示的化合物，其中
是苯，R1和R2是苯基；是式(4)表示的化合物，其中
是N-烷基咔唑，R1和R2是苯基；是式(5)表示的化合物，其中
是噻吩，R1和R2是苯基。
其中R4选自氢、未取代的或取代的脂族烃基、未取代的或取代的芳族烃基，n是1-100的整数。
根据本发明的另一个方面，提供一种制备式(1)二对甲苯基二烷基硅烷衍生物的方法，该方法包括下列步骤：
(a)式(A)二烷基二氯硅烷与有机金属化合物(B)反应，得到二对甲苯基二烷基硅烷(C)；和
(b)二对甲苯基二烷基硅烷(C)与卤化试剂或氰化试剂反应，其中R1和R2分别选自苯基和-(CH＝CH)kR3(k是0-2的整数，R3是氢或烷基)，M是镁(Mg)或锂(Li)，X1是氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)，X2是氢、Cl、Br、I或氰基(CN)。
根据本发明的另一个方面，提供一种制备式(2)光致发光聚合物的方法，该方法包括下列步骤：
(a)式(1)的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物与三苯基膦反应，生成相应的鏻盐(D)；和
(b)所得的鏻盐(D)与二醛基化合物(E)反应，
其中其中R1和R2分别选自苯基和-(CH＝CH)kR3(k是0-2的整数，R3是氢或烷基)，X2选自氢、卤原子或氰基，R4选自氢、未取代的或取代的脂族烃基、未取代的或取代的芳族烃基，n是1-100的整数。
通过参考附图的优选实例的详细描述，本发明的上述目的和优点将会更加明确。在附图中：
图1是根据实施例8和9制备的光致发光聚合物的DSC光谱；
图2是根据实施例8和9制备的光致发光聚合物的IR光谱；
图3A是根据实施例8、9和12制备的光致发光聚合物的UV吸收光谱；
图3B是根据实施例10和11制备的光致发光聚合物的UV吸收光谱；
图4A是根据实施例8、9和12制备的光致发光聚合物的光致发光(PL)光谱；
图4B是根据实施例10和11制备的光致发光聚合物的PL光谱。
化学式(1)的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物是一种作为制备官能聚合物非常有用的单体的有机硅化合物。
将描述制备式(1)二对甲苯基二烷基硅烷衍生物和由衍生物生成的式(2)光致发光聚合物的方法。
首先，二烷基二氯硅烷(A)和有机金属化合物(B)反应，得到二对甲苯基二烷基硅烷(C)。对于这个反应，用诸如二乙基醚的醚类作为溶剂，用格利雅试剂或一种有机锂化合物作为有机金属化合物。
然后，二对甲苯基二烷基硅烷(C)与卤化试剂或氰化试剂反应，得到式(1)二对甲苯基二烷基硅烷衍生物。这里，用N-卤代琥珀酸作为卤化试剂，用氰化钠作为氰化试剂。优选在二对甲苯基二烷基硅烷(C)与卤化试剂之间的反应中使用诸如过氧化苯甲酰的过氧化物催化剂。还有，用诸如四氯化碳(CCl4)的惰性溶剂作为溶剂。
其中R1、R2、M、X1和X2与上文定义相同。
化学式(1)的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物与三苯基膦反应形成相应的鏻盐(D)。然后，得到的鏻盐(D)与二醛化合物(E)反应，生成式(2)的光致发光聚合物。
在选择二醛化合物(E)时没有限制。但是，优选使用对苯二醛、咔唑醛、噻吩醛。 其中
、R1、R2、X2、R4和n与上文定义相同。
随后将描述本发明的实施例。但是，本发明不被下列实施例限制。
在下列实施例中制备的新化合物的性质测定如下。
化合物的结构用IR光谱和1H-NMR光谱表征。在这里，用BruckerAM-200和Brucker AM-300得到1H-NMR光谱，使用四甲基硅烷作为内标物。
用光谱仪(Perkin-Elmer)得到IR光谱；使用Waters 510通过胶体渗透色谱测定分子量，用聚苯乙烯作为标准材料。
用Shimadzu 3101PC色谱仪得到UV吸收光谱，使用氯仿作为溶剂。
用Perkin-Elmer LS-50分光荧光光谱仪得到荧光光谱。在这里，使用在室温脉频150Hz的lokein放大器作为放大器，使用氙灯(λ＝351nm)作为光源。
用Dupont 990热重仪，按所附的951 TGA和910S DSC模式进行热重分析和差示扫描量热分析。
用Fisher-Jones熔点测量仪测定熔点。实施例1：合成二对甲苯基二丁基硅烷(DTBS)
在500ml的圆底烧瓶中加入20g二氯二丁基硅烷、5.0g镁(Mg)和43.4ml无水乙醚，然后回流所得的混合物。将35.5g对溴甲苯溶于18.5ml无水乙醚得到的对溴甲苯醚溶液缓慢滴加入反应混合物中。
回流反应混合物2小时后，用真空蒸馏除去乙醚。随后在160℃加热反应混合物18小时。
然后，在反应混合物中加入冷水，生成沉淀，除去得到的沉淀。随后，用乙醚萃取反应混合物，得到的乙醚层依次用水、5％HCl溶液、5％NaOH溶液和水洗涤。分出水层和醚层后，用无水硫酸镁干燥得到的乙醚层。然后，进行分馏蒸馏，得到浅黄色的二对甲苯基二丁基硅烷(产率：73％)。IR(纯，cm-1)：1210，964，885(Si-脂族)；1105，750(Si-Ph)1H-NMR(CDCl3，ppm)：1.2-1.7(m，18H，Si-脂族)；2.7(s，6H，芳基CH)；7.5-7.8(q，8H，芳基CH)实施例2：合成二对甲苯基二苯基硅烷(DTPS)
在500ml的圆底烧瓶中加入38.1g二氯二苯基硅烷和4.2g锂(Li)，在混合物中加入60ml无水乙醚，然后进行回流。然后，将51.3g对溴甲苯溶于60ml无水乙醚，把得到的对溴甲苯醚溶液缓慢滴加入反应混合物中。
回流反应混合物3小时后，加入9ml 10％的HCl水溶液以除去过量的锂。
过滤反应混合物后，用真空蒸馏除去溶剂，得到粗产物。随后重结晶得到的粗产物，得到白色粉末状的二对甲苯基二苯基硅烷48g(产率：90％)。IR(KBr，cm-1)：1425，1105，700(Si-Ph)1H-NMR(DMSO-d6，ppm)：2.25(s，6H，芳基CH)；7.2-7.6(m，18H，芳基CH)实施例3：合成二(对溴乙基苯基)二丁基硅烷
在1000ml的圆底烧瓶中加入10g二对甲苯基二丁基硅烷、12.06gN-溴代琥珀酰亚胺、0.056g过氧化苯甲酰，然后用500ml四氯化碳(CCl4)溶解混合物。
回流反应混合物48小时后，将温度降至50℃以得到沉淀。除去得到的沉淀，即，琥珀酰亚胺。随后，蒸馏反应混合物除去溶剂，然后用己烷/乙酸乙酯(基于体积，5∶1)进行硅胶色谱分离，得到12g黄色二(对溴乙基苯基)二丁基硅烷(产率：74％)。IR(纯的，cm-1)：1210，964，885(Si-脂族)；1105，750(Si-Ph)；1410，1296，798(Ph-CH2Br)1H-NMR(CDCl3，ppm)：0.8-1.4(m，18H，Si-脂族)；4.5(s，6H，芳基CH)；7.4-7.5(q，8H，芳基CH)实施例4：合成二(对溴乙基苯基)二苯基硅烷
在100ml的圆底烧瓶中加入3g二对甲苯基二丁基硅烷、2.9gN-溴代琥珀酰亚胺、0.015g过氧化苯甲酰，然后用50ml四氯化碳(CCl4)溶解混合物。
回流反应混合物24小时后，将温度降至室温以得到沉淀。除去得到的沉淀，即，琥珀酰亚胺。随后，蒸馏反应混合物除去溶剂，然后用水洗涤。
生成物用四氯化碳重结晶，得到1.0g二(对溴乙基苯基)二苯基硅烷(产率：30％)。熔点：220℃IR(KBr，cm-1)：1425，1105，700(Si-Ph)；1296，798(Ph-CH2Br)；1H-NMR(CDCl3，ppm)：4.5(s，4H，芳基CH)；7.2-7.5(m，18H，芳基CH)实施例5：合成二对(氰甲基苯基)二丁基硅烷
在100ml的圆底烧瓶中加入2g二对(溴甲基苯基)二丁基硅烷和0.44gNaCN，然后回流反应混合物24小时。
在反应混合物中加水后，用二氯甲烷进行萃取。萃取的二氯甲烷层依次用水和饱和的NaCl水溶液洗涤。分出水层和二氯甲烷层后，得到的二氯甲烷层用无水硫酸镁干燥。然后，蒸馏得到的生成物以除去溶剂，生成二对(氰甲基苯基)二丁基硅烷(产率：80％)。IR(纯，cm-1)；1210，964，885(Si-脂族)；1105，750(Si-Ph)；2250(Ph-CH2CN)1H-NMR(CDCl3，ppm)：0.8-1.4(m，18H，Si-脂族)；3.7(s，4H，芳基CH2)；7.4-7.5(q，8H，芳基CH)实施例6：合成二(溴化对甲苯基三苯基鏻)二丁基硅烷
在100ml的圆底烧瓶中加入2.15g二对(溴甲基苯基)二丁基硅烷和2.57g三苯基膦，然后加入10ml二甲基甲酰胺(DMF)。然后，回流混合物24小时。
在反应混合物冷却到室温后，加入500ml无水乙酸乙酯以得到沉淀。过滤得到的沉淀，在40℃真空中干燥2天，得到二(溴化对甲苯基三苯基鏻)二丁基硅烷(产率：55％)。IR(KBr，cm-1)：1210，964，885(Si-脂族)；1105，750(Si-Ph)；1410，1296，798(Ph-CH2Br)；1435，741，698(PPh3)1H-NMR(CDCl3，ppm)：0.7-1.2(m，18H，Si-脂族)；5.1(d，4H，芳基CH)；7.0-8.0(m，38H，芳基CH)实施例7：合成二(溴化对甲苯基三苯基鏻)二苯基硅烷
在100ml的圆底烧瓶中加入1.0g二对(溴甲基苯基)二苯基硅烷和1.5g三苯基膦，然后加入10mlDMF，然后，回流反应混合物24小时。
在反应混合物冷却到室温后，加入300ml无水乙酸乙酯以得到沉淀。过滤得到的沉淀，在40℃真空中进行干燥2天，得到二(溴化对甲苯基三苯基鏻)二苯基硅烷(产率：66％)。IR(KBr，cm-1)：1425，1105，700(Si-Ph)；1296，798(Ph-CH2Br)；1435，750，658(Pph3)1H-NMR(CDCl3，ppm)：5.4(s，4H，芳基CH)；7.1-7.8(m，40H，芳基CH)实施例8：合成式(2)聚合物(SiBuPPV，
是苯，R1和R2是丁基)
在100ml的圆底烧瓶中加入0.113g对苯二醛(0.99mmol)和1.0g二(溴化4-三苯基鏻甲苯基)二丁基硅烷(0.99mmol)，然后用30ml乙醇和10ml氯仿溶解。随后，将0.18g钠(Na)溶于10ml乙醇得到的乙醇钠溶液滴入反应混合物中。
搅拌反应混合物12小时，然后收集在烧瓶壁上生成的糊状产物。
在真空炉中干燥产物，得到粗产物。将粗产物溶于二氯甲烷，然后用水洗涤。然后分离水层和二氯甲烷层，用无水硫酸镁干燥得到的二氯甲烷层。
蒸发溶剂后，生成物在40℃真空炉中干燥2天，得到黄色产物(SiBuPPV)(产率：21％)。实施例9：合成式(2)聚合物(SiPhPPV，
是苯，R1和R2是苯基)
用实施例8的方法制备产物(SiPhPPV)，区别是用二(溴化4-三苯基鏻甲苯基)二苯基硅烷代替二(溴化4-三苯基鏻甲苯基)二丁基硅烷(产率：26％)。
实施例10：
用实施例9的方法制备产物，区别是用N-乙基己基-3，6-甲酰咔唑代替对苯二醛(产率：27％)。
实施例11：
用实施例9的方法制备产物，区别是用N-己基-3，6-甲酰咔唑代替对苯二醛(产率：32％)。
实施例12：
用实施例9的方法制备式(5)聚合物，区别是用2，5-噻吩羧二醛代替对苯二醛(产率：32％)。
附图1-4表示实施例8-12制备的聚合物的光谱数据，即，DSC、IR、NMR、UV吸收光谱和光致发光(PL)光谱。
表1表示实施例8-12制备的聚合物的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)和分子量分布(Mw/Mn)。
表1
| 类 | Mn | Mw | Mw/Mn |
| 实施例8 | 2500 | 3700 | 1.48 |
| 实施例9 | 2800 | 4100 | 1.50 |
| 实施例10 | 2100 | 8300 | 3.8 |
| 实施例11 | 1500 | 4500 | 3.0 |
| 实施例12 | 1200 | 3700 | 3.0 |
如表1所示，实施例8-12制备的聚合物的数均分子量在1200-2800范围，重均分子量在3700-8300范围内，其分子量分布在1.48-3.0范围内。
另一方面，测量Tde、碳产率、玻璃化转变温度(Tg)和UV吸收光谱和PL光谱，其结果在表2中表示。在这里，Tde表示聚合物质量开始减少的温度，用下述方程式表示碳产率。
(样品加热到600℃后残留物的质量)(g)
*碳产率(％)＝------------------------------------------------------×100
(样品初始质量)(g)
表2
| 类 | Tde(℃) | 碳产率(％) | Tg(℃) | UVλmax(nm) | PLλnax(nm) |
| 实施例8 | 175 | 48 | 105 | 347 | 440 |
| 实施例9 | 250 | 62 | 109 | 375 | 450，480 |
| 实施例10 | 178 | 44 | 108 | 353，314 | 480 |
| 实施例11 | 220 | 60 | 119 | 351，311 | 420 |
| 实施例12 | 240 | 64 | 116 | 387 | 520 |
从表2可见，实施例8-12制备的聚合物的UV吸收光谱在347-387nm有最大吸收峰，在420-520nm有最大PL光谱吸收峰。诸如PPV的在主链上仅含硅的光致发光聚合物(实施例8-9)在蓝区有PL峰。还有，在主链上含咔唑和硅的光致发光聚合物(实施例10-11)在420nm有PL峰，与实施例8-9制备的聚合物相比，其向短波长区移动了。还有，含有噻吩的光致发光聚合物(实施例12)在520nm有PL峰，与实施例8-9制备的聚合物相比，其向长波长区移动了。
化学式(1)的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物作为官能聚合物的单体非常有用。由化学式(1)的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物生成的式(2)的光致发光聚合物在共轭双键之间含有硅，从而抑制共轭双键的电子移动。结果，可得到在蓝色和绿色之间，尤其是兰颜色的范围。还有，当使用光致发光聚合物作为颜色显示物质时，与一般的光致发光聚合物比较，提高了阈电压性质。
Claims (4)
1、一种式(1)表示的二对甲苯基二烷基硅烷衍生物：
其中R1和R2分别选自苯基和-(CH＝CH)kR3，其中k是0，R3是氢或烷基，X2选自氢、卤原子和氰基。
2、权利要求1的衍生物，其中R1和R2分别选自甲基、丁基和苯基。
3、一种制备式(1)二对甲苯基二烷基硅烷衍生物的方法，该方法包括下列步骤：
(a)式(A)二烷基二氯硅烷与有机金属化合物(B)反应，得到二对甲苯基二烷基硅烷(C)；和
(b)二对甲苯基二烷基硅烷(C)与卤化试剂或氰化试剂反应，
其中R1和R2分别选自苯基和-(CH＝CH)kR3，其中k是0，R3是氢或烷基，M是镁(Mg)或锂(Li)，X1是氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)，X2是氢、Cl、Br、I或氰基(CN)。
4、权利要求3的方法，其中R1和R2分别选自甲基、丁基和苯基。
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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Owner name: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: SAMSUNG DISPLAY DEVICE CO., LTD. Effective date: 20100115 |
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Effective date of registration: 20100115 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Patentee after: Samsung Mobile Display Co., Ltd. Address before: Gyeonggi Do, South Korea Patentee before: Samsung Electron Devices Co., Ltd. |
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| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: SAMSUNG DISPLAY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO., LTD. Effective date: 20121116 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20121116 Address after: South Korea Gyeonggi Do Yongin Patentee after: Samsung Display Co., Ltd. Address before: Gyeonggi Do, South Korea Patentee before: Samsung Mobile Display Co., Ltd. |
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Granted publication date: 20030115 Termination date: 20170109 |
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