CN100451830C - 由化学气相沉积法沉积的有机聚合物抗反射涂层 - Google Patents

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Abstract

提供在基片表面涂布有机抗反射涂层的改进方法和所产生的前体结构。概括地说，该方法包括使抗反射化合物化学沉积(CVD)到基片表面上。在一个实施方式中，所述的化合物高度应变(如应变能至少约为41.87千焦/摩尔)，并包含两个经连接基团相连的环状部分。最优选的单体是[2.2](1，4)-萘并烷(naphthalenophane)和[2.2](9，10)-蒽并烷(anthracenophane)。CVD法包括对抗反射化合物加热使其蒸发，然后使蒸发的化合物热解成稳定的双自由基，后者随后聚合到沉积室中的基片表面上。本发明方法用于在具有超亚微米(不大于0.25微米)细部的大基片表面上提供高度保形的抗反射涂层。

Description

由化学气相沉积法沉积的有机聚合物抗反射涂层
相关申请
本发明是提交于2000年2月22日的美国专利申请号09/511,421的继续部分申请，该申请引入本文作为参考。
发明领域
本发明大致涉及在硅和介电材料上形成抗反射涂层(ARC)的方法和所产生的集成电路前体结构。更具体地说，本发明方法包括提供大量高应变的抗反射化合物并使该化合物蒸发。然后使所产生的蒸气热解成稳定的双自由基，后者随后聚合到基片表面上。涂布光致抗蚀层，形成ARC层，进行其余的微光刻法步骤。
背景技术
集成电路制造厂为了提高产量、降低单位机壳和增加芯片内计算能力，不断寻求扩大硅片大小和减小组合元件细部尺寸(feature dimension)的方法。随着先进的深紫外线(DUV)微光刻法的发展，现在硅片上的器部件尺寸已经是亚微米级别了。但是，为了保持这些亚微米细部尺寸控制，在光致抗蚀剂曝光时将基片的反射率降低到1％以下仍是关键性的。因此，为了在光致抗蚀剂DUV曝光时降低通常由半导体基片所产生的反射，由吸光的有机聚合物形成抗反射涂层(ARC)组合物，它涂布在光致抗蚀层下。一般用所谓的旋涂法将这些有机ARC涂布到半导体基片上。虽然旋涂的ARC层提供了对反射的优良控制，但它们的性能受其不均匀性、缺陷性和保形收缩性所限，并且旋涂法中还有其它固有无效性。由于工业上采用八英寸或甚至是十二英寸的半导体基片，因此旋涂法固有的无效性会变得愈加明显。
目前的ARC涂布法的另一问题是对硅片的涂布均匀性不足。形成的层一般均匀性不足，这时因为层在基片边缘的厚度比基片中心的厚度大。
旋涂的ARC层还会使表面构形平面化或使其产生不均匀的涂层，而不是形成高度保形层(即在基片的各个面和细部处都均匀涂布的层)。例如，如果在细部高度为0.25微米的隆起细部(feature)处旋涂标称层厚为1000埃的ARC，经证明层在细部的顶部厚度只有350埃，而位于隆起细部之间的谷处厚度却有1800埃。
当这些超微细部的大小发生表面化时，ARC层会在细部顶部变得太薄，以致于不能在细部处提供所需的反射控制。同时，ARC层在谷处太厚，以致于在随后的等离子蚀刻时不能使层有效去除。也就是说，在由等离子蚀刻清洁谷中沉积的ARC的过程中，光致抗蚀细部的侧壁会被腐蚀，细部的形状和/或尺寸会产生虽为显微镜尺寸但明显的变化。此外，抗蚀厚度和边缘锐度会损失，这会导致随后的蚀刻过程中将抗蚀图案转印到基片上时形成不一致的图象或细部图案。
由于这些超薄的ARC层是在动态环境下以极高速度旋涂这一事实，还有其它的问题。因此，由于伴随的溶剂迅速或不均匀蒸发、动态表面张力和液体-波前和表面构形之间相互作用，产生了针孔、空穴、条纹、气泡、局部附着性差、中心到边缘的厚度变化和其它缺陷。由此产生的缺陷随着硅片尺寸的增大(如8”-12”)和在超亚微米(不大于0.25微米)的细部上蚀刻图案时变得不合格。
所以需要能克服旋涂法中固有缺陷而使ARC沉积在各种基片上的改进方法。
发明概述
本发明大致通过提供在用于电路制造过程的硅和介电材料或其它基片(如Al、W、WSi、GaAs、SiGe、Ta、TaN和其它反射表面)上涂布抗反射涂层的改进方法，克服了这些问题。
更详细地说，本发明方法包括用化学气相沉积法(CVD)使抗反射化合物在基片表面沉积为层。然后优选在抗反射层上涂布光致抗蚀层，形成前体结构，后者随后进行电路制造过程的其余步骤(即，在光致抗蚀层上涂布掩蔽层、以所需波长照射光致抗蚀层、显影和蚀刻光致抗蚀层)。
在一个实施方式中，抗反射化合物包含各自的消光化合物(light attenuatingcompounds)，它包含两个经连接基团相连的环状部分，所述的连接基团连到一个环状部分的一位(直接连到环上的原子或连到与环上相连的官能团)和另一环状部分的一位上。优选地，两个环状部分经一个以上的这种连接基团而相连，甚至更优选是两个所选部分经两个这种连接基团而相连，其中各个另外的连接基团连到各环状部分的二位、三位等位置上。
消光化合物应高度应变，以使它们在曝光于能量(如热、紫外线)时能裂解成稳定的双自由基。因此，消光化合物的应变能应至少约为41.87千焦(10千卡)/摩尔，优选至少约为83.74千焦(20千卡)/摩尔，更优选约为125.61-209.35千焦(30-50千卡)/摩尔。
优选至少有一个环状部分是芳环或杂环，其中芳环部分优选选自苯、萘、蒽、菲和芘。杂环部分优选选自吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、噻吩、呋喃和吡咯。
式I示意性地描绘了消光化合物的优选结构。
式I
Figure C0180522800091
其中：
R表示连接基团，各R优选单独选自烷基(优选至少是C2，更优选为C2-C4)；和
各X单独选自氢、卤素、取代和未取代的苯基、取代和未取代的烷基(优选C1-C8)、硝基、取代和未取代的氨基、乙酰胺基、取代和未取代的环基和杂环基、和COR1，其中R1选自氢、取代和未取代的苯基、取代和未取代的烷基(优选C1-C8)、肉桂酰基、萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、糠酰基和噻吩羰基。
最优选的R是乙基、丙基或丁基。最优选的X选自苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、硝酰基(nitroxy)苯基、肉桂酰基、萘酰基、萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、糠酰基和噻吩羰基。
在一个实施方式中，消光化合物的形成方法是：在催化剂(如过氧化苯甲酰或溴化鲸蜡基三甲基铵)和溶剂(如四氯化碳)的存在下使至少两个环状化合物与卤化剂(如溴化剂或氯化剂)反应，使环状化合物卤化。然后将卤化的环状化合物与“桥接”化合物(如碘化钠)反应，产生包含两个经连接基团相连的环状部分的抗反射化合物，所述的连接基团连到一个环状部分的一位和另一个环状部分的一位上。在另一实施方式中，反应时还存在供烷基化合物(如多聚甲醛)，它能与环状化合物反应而为各个所述环状化合物提供C1或更高级烷基。
在另一实施方式中，消光化合物是1，4-二亚二甲苯(dixylylene)。在还有一个实施方式中，抗反射化合物包括连有2-4个卤原子(如氯)的1，4-二亚二甲苯或连有至少一个官能团的二甲苯，其中官能团易于在CVD过程中裂解。式II示意性地描绘了此实施方式的单体。
式II
Figure C0180522800101
其中各X单独选自：
(1)卤素；                      (2)
Figure C0180522800102
(3)
Figure C0180522800103
     (4)
Figure C0180522800104
和
Figure C0180522800105
其中各R2单独选自卤素和烷基(优选C1-C4)，并且“*”表示连到CH2基团上的原子，CH2基团再连到式II所示的苯环上。
对抗反射化合物所进行的化学气相沉积法包括对化合物施加足够的温度和压力，使固体化合物升华成蒸气。优选的进行方式是在整个过程处于约0.27～6.67帕(2-50毫乇)，更优选约0.67～3.33帕(5-25毫乇)的基础压力下，将化合物加热到约35-250℃、更优选约60-150℃的温度。更加优选的加热方式是将升温时的温度梯度控制在约10℃/5分钟、然后在特定的温度下再停留约5分钟。当温度接近环状部分熔点时(如在约2℃范围内)，在约5分钟过程内升温约5℃后，保温4-6分钟。
然后，处理所得的蒸气，使蒸气形式的消光化合物裂解。优选的裂解方式是将消光化合物加热到约580-1000℃、更优选约900-960℃的温度，使其热解。消光化合物应该由各连接基团上的两个碳原子之间的键裂解，以产生稳定的双自由基。
最后，使裂解的化合物或双自由基聚合到基片表面。其优选的进行方式是：使裂解的化合物进入存在所需基片的室温的沉积室中，在该室中裂解的化合物同时被吸收和聚合到基片表面上。此步骤优选在约20-25℃的温度下完成，并且放置基片的旋转架转速优选以约2-10转/分、更优选约2-5转/分旋转。
用于进行前述CVD法的装置可以是任何常规的CVD装置，只要能由此装置达到上述温度即可。常规CVD装置所需的主要调整是必须调整沉积室，使其适合基片(如8英寸硅片)的具体尺寸，并且它必须装有使基片(如旋转架)以约2转/分的速度旋转的机械装置。
所得的前体结构有惊人地无缺陷的抗反射涂层。因此，当在光学显微镜下观察时会看到抗反射层有0.1以下个缺陷/厘米2(即每8-英寸硅片小于约30个缺陷)，优选有小于0.05以下个缺陷/厘米2(即每8-英寸硅片小于约15个缺陷)。此外，这些基本无缺陷的膜可形成在具有超亚微米细部(高度约小于0.25微米)的6-12英寸基片上。本文所用的术语“缺陷”包括针孔、膜不覆盖表面时的反湿润问题、和外来颗粒接触基片表面引起涂层在颗粒周围流动的所谓“慧形物(comets)”。
根据本发明制造的抗反射层可制成约300-5000埃的厚度，也可经调节，使之吸收所需波长的光，包括波长约为150-500纳米的光(如365纳米或i-线波长、435纳米或g-线波长、248纳米深紫外线波长、和193纳米波长)，优选波长约190-300纳米。因此，抗反射层会至少吸收约90％、优选约95％的波长为150-500纳米的光。此外，抗反射层在所需波长的k值(折射的复合指数的虚部)至少约为0.1，优选至少约为0.35，更优选至少约为0.4。
沉积的抗反射层也可基本不溶于随后对抗反射层进行涂布的光致抗蚀剂所用的溶剂。也就是说，与光致抗蚀剂溶剂接触后，层的厚度的变化小于约10％，优选小于约5％。本文所用的变化百分数定义如下：
Figure C0180522800111
根据本发明，即使在有构形的表面(这里所用的“有构形的表面”是指带有高1000埃或更大的隆起细部的表面和/或形成有接点(contact)或通孔并且孔深为1000-15,000埃的表面)上，沉积在基片表面上的抗反射层是高度保形的。因此沉积的层的保形性百分数至少约为85％，优选至少约为95％，更优选约为100％，其中保形性百分数定义如下：
其中，“A”在目标细部为隆起细部时是目标细部的顶表面中点，或者在目标细部是接点或通孔时是目标细部的底表面中点；“B”是目标细部和离目标细部最近的细部边缘之间的中点。当使用保形性百分数的定义时，“细部”和“目标细部”是指隆起细部和接点或通孔。定义中还使用的目标细部的“边缘”在目标细部为隆起细部时是指形成目标细部的侧壁底边，在目标细部是凹状细部时是指接点或通孔的顶边。
最后，除了上述抗反射层的性质外，本发明还有优于使用大量溶剂的先有技术旋涂法的明显优点。即本方法避免了经常需要特殊处理的旋涂溶剂。因此，使溶剂的废料减到最小，并降低了溶剂的废料会对环境产生的负面影响。而且，由于本发明方法基本上所有反应物都在过程中耗尽，所以总废料量被减到最小。
附图简述
图1所示的是沉积在石英片上的[2.2](1，4)-萘并烷(naphthalenophane)膜的紫外线-可见光(UV-Vis)光谱；
图2所示的是[2.2](1，4)-萘并烷在各种基片上的反射率曲线；
图3是显示膜厚为850埃的[2.2](1，4)-萘并烷在高2000埃的构形上的膜保形性的扫描电子显微(SEM)照片；
图4是显示使用市售光致抗蚀剂获得的膜厚为930埃的基于[2.2](1，4)-萘并烷的有机抗反射涂层的抗蚀外形横截面的SEM照片；
图5所示的是沉积在石英片上的[2.2](9，10)-蒽并烷(anthracenophane)膜UV-Vis光谱；
图6所示的是[2.2](9，10)-蒽并烷在各种基片上的反射率曲线；
图7是显示膜厚为360埃的[2.2](9，10)-蒽并烷在高2000埃的构形上的膜保形性的扫描电子显微(SEM)照片；
图8是显示使用市售光致抗蚀剂获得的膜厚为900埃的基于[2.2](9，10)-蒽并烷的有机抗反射涂层的抗蚀外形横截面图的SEM照片；
最佳实施方式详述
实施例
以下实施例阐述了本发明的优选方法。但应了解这些实施例只是为了说明，而不是作为对本发明整个范围的限制。
实施例1
[2.2](1，4)-萘并烷的合成
对四氯化碳(70毫升)中的1，4-二甲基萘(12.5克，0.08摩尔)、N-溴琥珀酰亚胺(30.6克，0.17摩尔-溴化剂)和过氧化苯甲酰(0.4克-催化剂)的混合物搅拌和回流1小时。将反应混合物冷却到室温，过滤掉沉淀物，并用四氯化碳洗涤。将该固体与水(500毫升)一起搅拌45分钟，然后经过滤、水洗和干燥，制成悬浮液。从加入的乙酸乙酯中再结晶，获得产率为86％和熔点为188℃的纯1，4-二(溴甲基)萘。
接着，将1，4-二(溴甲基)萘萃取(索氏萃取器)入碘化钠(15克)的丙酮(250毫升)回流溶液中，萃取时间为24小时。在旋转式蒸发器上蒸发掉溶剂，直到反应混合物的总体积为50毫升左右，然后将混合物倾倒入150毫升水中。加入硫代硫酸钠，直到颜色变白，接着进行过滤和干燥。从加入的二氯甲烷中再结晶，获得产率为61％和熔点为296-300℃的纯[2.2](1，4)-萘并烷(naphthalenophane)(见结构A)。1H-NMR(CDCl3)；δ2.99-3.02(m，4H，CH2)，3.72-3.74(m，4H，CH2)，7.39-7.42(m，6H，芳族)，7.71-7.74(m，6H，芳族)ppm。对C24H20的元素分析计算值：C-93.50和H-6.49；实测值：C-93.24和H-6.48。
结构A
Figure C0180522800131
实施例2
4-取代-[2.2](1，4)-萘并烷的合成
对二氯甲烷(100毫升)中的无水细粉状氯化铝(0.004摩尔)的混合物进行搅拌，然后在30分钟内缓慢加入相应的芳基或杂芳基酰基氯(0.0037摩尔)。接着，缓慢加入[2.2](1，4)-萘并烷(0.003摩尔)。将反应混合物搅拌和回流5-9小时。将反应混合物冷却到室温，倾倒到冰水和20毫升浓盐酸的混合物上。再将混合物倒入分液漏斗中。用氢氧化钠烯溶液洗涤有机层，然后用水洗涤，最后在无水硫酸镁上干燥。最终，在旋转式蒸发器上蒸发掉有机层，析出产率为63-89％的纯4-取代-[2.2](1，4)-萘并烷(见结构B)。各化合物的结构由IR、NMR和元素分析法确定。
结构B
其中，R是C6H5，4-Me-C6H4，4-MeO-C6H4，4-NO2-C6H4、肉桂酰基、1-萘酰基、2-萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、2-糠酰基或2-噻吩羰基(Me：甲基)。
实施例3
[2.2](1，4)-萘并烷的合成
对四氯化碳(70毫升)中的2，6-二甲基萘(12.5克，0.08摩尔)、N-溴琥珀酰亚胺(30.6克，0.17摩尔)和过氧化苯甲酰(0.4克)的混合物搅拌和回流1小时。将反应混合物冷却到室温，过滤掉沉淀物，并用四氯化碳洗涤。将该固体与水(500毫升)一起搅拌45分钟，然后经过滤、水洗和干燥，制成悬浮液。从加入的乙酸乙酯中再结晶，获得纯2，6-二(溴甲基)萘。
接着，将2，6-二(溴甲基)萘萃取(索氏萃取器)入碘化钠(15克)的丙酮(250毫升)回流溶液中，萃取时间为24小时。在旋转式蒸发器上蒸发掉溶剂，直到反应混合物的总体积为50毫升左右，然后将混合物倾倒入150毫升水中。加入硫代硫酸钠，直到颜色变白，接着进行过滤和干燥。从加入的二氯甲烷中再结晶，获得产率为78％和熔点为150-152℃的纯[2.2](2，6)-萘并烷(见结构C)。1H-NMR(CDCl3)；δ4.61-4.65(m，8H，CH2)，7.46-7.49(m，6H，芳族)，7.72-7.78(m，6H，芳族)ppm。C24H20的元素分析计算值：C-93.50和H-6.49；实测值：C-93.11和H-6.41。
结构C
Figure C0180522800151
实施例4
[2.2](9，10)-蒽并烷的合成
在室温下对蒽(0.1摩尔)、多聚甲醛(0.1摩尔)、溴化鲸蜡基三甲基铵(0.4克)和冰醋酸(25毫升)的混合物进行搅拌。然后在1小时内向反应混合物缓慢滴加60毫升HBr水溶液(含有47％溴化氢气)。对反应混合物搅拌和加热至80℃5小时，经冷却、过滤和水洗，然后干燥。从加入的甲苯中再结晶，获得产率为93％和熔点为201℃的纯9，10-二(溴甲基)蒽。
接着，将9，10-二(溴甲基)萘萃取(索氏萃取器)入碘化钠(15克)的丙酮(250毫升)回流溶液中，萃取时间为24小时。在旋转式蒸发器上蒸发掉溶剂，析出粗产品。从加入的氯仿中再结晶，获得产率为97％和熔点为275℃的纯[2.2](9，10)-蒽并烷(见结构D)。1H-NMR(CDCl3)；δ2.94(s，8H，CH2)，6.90-6.92(q，8H，芳族)，7.12-7.26(q，8H，芳族)ppm。C32H24的元素分析计算值：C，94.11；H，5.88；实测值：C，94.79；H，5.43。
结构D
Figure C0180522800152
实施例5
4-取代-[2.2](9，10)-蒽并烷的合成
对二氯甲烷(100毫升)中的无水细粉状氯化铝(0.004摩尔)的混合物进行搅拌，然后在30分钟内缓慢加入相应的芳基或杂芳基酰基氯(0.0037摩尔)。接着，缓慢加入[2.2](9，10)-蒽并烷(0.003摩尔)。将反应混合物搅拌和回流5-9小时。将反应混合物冷却到室温，倾倒到冰水和浓盐酸(20毫升)的混合物上。再将混合物倒入分液漏斗中。用氢氧化钠烯溶液洗涤有机层，然后用水洗涤，最后在无水硫酸镁上干燥。在旋转式蒸发器上蒸发掉有机层，析出产率为59-84％的纯4-取代-[2.2](9，10)-蒽并烷(见结构E)。各化合物的结构由IR、NMR和元素分析法确定。
结构E
其中，R是C6H5，4-Me-C6H4，4-MeO-C6H4，4-NO2-C6H4、肉桂酰基、1-萘酰基、2-萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、2-糠酰基或2-噻吩羰基。
实施例6
第1部分
将两个主要种类的化合物视为抗反射涂层的潜在发色团。这些种类是[2.2](1，4)-萘并烷和[2.2](9，10)-蒽并烷。根据实施例1，用[2.2](1，4)-萘并烷用CVD法聚合到六英寸或八英寸平硅片、带构形的硅片、石英片、铝基片、钽(Ta)基片和氮化钽(TaN)基片上，制成抗反射涂层。
通过在平坦硅片上25个点处的椭圆偏振光法光学测量各试样的膜厚，计算平均膜厚。膜产生了没有针孔、空穴或颗粒并且较佳厚度为1000埃的均匀涂层。该膜在各种基片上表现出98％以上的厚度均匀性。膜厚均匀性数据示于表1。
表1：膜厚均匀性
  试样号   平均厚度(埃)   标准误差(埃)   膜厚均匀性(％)
  63-154-1A   828   8.17   1.00
  63-154-1B   828   8.17   1.00
  63-154-1C   828   5.56   1.00
沉积的抗反射层还基本不溶于常用光致抗蚀剂溶剂中。用于评价的溶剂包括乳酸乙酯和丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)。用乳酸乙酯和PGMEA都未看见厚度损失。脱膜数据示于表2。
表2：脱膜试验
  试样号   溶剂(埃)   初始厚度(埃)   最终厚度(埃)   脱膜估算量％
  63-152-1A   乳酸乙酯   380   381   0.00
用UV-6光致抗蚀剂(Shipley Company，Inc.制造)测试该膜保持对光致抗蚀剂的化学惰性的能力。将光致抗蚀剂涂布在抗反射涂层上、曝光、并用LDD262W显影剂(Shipley Company，Inc.制造)使之显影。光刻过程中使用UV-6光致抗蚀剂获得了优良的外形。
图1所示的是根据实施例1使用[2.2](1，4)-萘并烷沉积在石英片上的膜的UV-Vi s光谱。λ最大值在233纳米，表示基于[2.2](1，4)-萘并烷的抗反射膜在深UV(248纳米)应用中是有效的。248纳米处的光密度为6.46/微米。
由VASE分析法测定光学常数。确定折射率(n)的实数部分平均值和虚数指数(k)。248纳米处的实数部分和虚部指数数值为n＝2.29和k＝0.29。248纳米处由光学常数算出的光密度为6.46/微米。图2所示的是该膜的反射率曲线。第一个最小厚度为775埃，第二个最小厚度为1300埃。
通过将根据实施例1制成的[2.2](1，4)-萘并烷沉积在具有高2000埃的构形的硅片上，测试膜保形性。检查SEM照片，发现该膜在基片上高2000埃的构形上的保形性接近98％。图3是显示膜厚为850埃的[2.2](1，4)-萘并烷在高2000埃的构形上的膜保形性。
将[2.2](1，4)-萘并烷的涂层气相沉积在硅片上，形成厚度为930埃的膜，然后在BARC上用UV-6光致抗蚀剂蚀刻图案，并用LDD26W显影。接着横切硅片，用SEM检查其光致抗蚀细部。图4是显示使用UV-6光致抗蚀剂的膜厚为930埃的基于[2.2](1，4)-萘并烷的有机抗反射层横截面的优良抗蚀外形的SEM照片。由此获得了小到密线(dense line)为100纳米和孤线(isolated line)为90纳米的光致抗蚀外形。
第2部分
根据实施例4中所述的步骤，使用[2.2](9，10)-蒽并烷制成抗反射涂层。将这些层用CVD法聚合到六英寸或八英寸平硅片、带构形的硅片、石英片、铝基片、钽(Ta)基片和氮化钽(TaN)基片上。
通过在平硅片上的25个点处的椭圆偏振光法光学测量膜厚，计算平均膜厚。该膜产生了没有针孔、空穴或颗粒并且较佳厚度为1000埃的均匀涂层。该膜在各种基片上表现出94％以上的厚度均匀性。膜厚均匀性数据示于表3。
表3：膜厚均匀性
  试样号   平均厚度(埃)   标准误差(埃)   膜厚均匀性(％)
  63-167-1A   377   3.55   1.00
  63-167-1B   377   2.21   1.00
沉积的抗反射层还基本不溶于常用光致抗蚀剂溶剂中。用于评价的溶剂包括乳酸乙酯和丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)。使用乳酸乙酯和PGMEA时观察到的厚度损失都在50埃的目标范围内(小于20％)。脱膜数据示于表4。
表4：脱膜试验
  试样号   溶剂(埃)   初始厚度(埃)   最终厚度(埃)   脱膜估算量％
  63-152-1A   乳酸乙酯   233   191   18.00
  63-152-1A   PGMEA   191   165   14.00
还用UV-6光致抗蚀剂测试该膜保持对光致抗蚀剂的化学惰性的能力。将光致抗蚀剂涂布在抗反射涂层上、曝光、并用LDD262W显影剂使之显影。光刻过程中使用UV-6光致抗蚀剂获得了优良的外形。根据实施例4中所述的步骤制成的抗反射涂层表现出对硅、铝、钽和氮化钽基片的优良附着性。
图5所示的是根据实施例4使用[2.2](9，10)-蒽并烷沉积在石英片上的膜的UV-Vis光谱。λ最大值在267纳米，表明基于[2.2](9，10)-蒽并烷的抗反射膜在深UV(248纳米)应用中是有效的。248纳米处的光密度为5.08/微米。
由VASE分析法测定光学常数。248纳米处的实数部分和虚部指数数值为n＝1.55和k＝0.36。248纳米处由光学常数算出的光密度为6.46/微米。图6所示的是该膜的反射率曲线。第一个最小厚度为570埃，第二个最小厚度为1300埃。
还通过将[2.2](9，10)-蒽并烷(根据实施例4中所述的步骤制成)沉积在具有高2000埃的构形的硅片上，测试膜保形性。检查SEM照片，发现该膜在基片上高2000埃的构形上的保形性接近100％。图7是显示膜厚为815埃的[2.2](9，10)-蒽并烷在高2000埃的构形上的膜保形性。
将[2.2](9，10)-蒽并烷的涂层气相沉积在硅片上，形成厚度为900埃的膜，然后在BARC上用UV-6光致抗蚀剂蚀刻图案，并用LDD26W显影。接着横切硅片，用SEM检查其光致抗蚀细部。图8是显示使用UV-6光致抗蚀剂的膜厚为900埃的基于[2.2](9，10)-蒽并烷的有机抗反射层横截面的优良抗蚀外形的SEM照片。由此获得了小到密线为170纳米的抗蚀外形。
总之，可理解根据本发明可制成大量抗反射化合物并可经化学气相沉积法涂布到基片上。这些化合物包括：
[2.2](1，4)-萘并烷及其衍生物，如4-溴-[2.2](1，4)-萘并烷、4-氯-[2.2](1，4)-萘并烷、4-氟-[2.2](1，4)-萘并烷、4-硝基-[2.2](1，4)-萘并烷、4-氨基-[2.2](1，4)-萘并烷、4-乙酰胺基-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(1-萘基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(2-萘基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(苯基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(4’-甲基苯基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(4’-甲氧基-苯基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(4’-硝基苯基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(肉桂酰基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(丙烯酰基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(甲基丙烯酰基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷、4-(2’-呋喃基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷和4-(2’-噻吩基羰基)-[2.2](1，4)-萘并烷；
[2.2](2，6)-萘并烷及其单取代衍生物；和
[2.2](9，10)-蒽并烷及其衍生物，如4-溴-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-氯-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-氟-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-硝基-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-氨基-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-乙酰胺基-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(1-萘基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(2-萘基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(苯基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(4’-甲基苯基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(4’-甲氧基-苯基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(4’-硝基苯基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(肉桂酰基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(丙烯酰基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(甲基丙烯酰基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷、4-(2’-呋喃基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷和4-(2’-噻吩基羰基)-[2.2](9，10)-蒽并烷。

Claims (38)

1.用于制造集成电路的前体的形成方法，它包括以下步骤：
提供抗反射化合物和具有要涂布所述抗反射化合物的表面的基片，所述的抗反射化合物具有下式：
其中：
至少一个所述的环状部分是选自苯、萘、蒽、菲、芘、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、噻吩、呋喃和吡咯；
R表示烷基；
各X单独选自氢、卤素、硝基、氨基、乙酰胺基、取代和未取代的环基和杂环基、和COR1，其中R1选自氢、取代和未取代的苯基、取代和未取代的烷基、肉桂酰基、萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、糠酰基和噻吩羰基；和
对所述的抗反射化合物进行化学气相沉积法，使所述的抗反射化合物在所述的基片表面沉积成层。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于它还包括在所述的抗反射化合物层上涂布光致抗蚀层的步骤。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的抗反射光化合物的应变能至少为42.83千焦/摩尔。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的基片包括硅片。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的化学气相沉积法包括以下步骤：
(a)对所述的抗反射化合物施加足够的温度和压力，使所述的抗反射化合物成为蒸气；
(b)使所产生的蒸发的抗反射化合物裂解；和
(c)使所述裂解的抗反射化合物沉积在所述的基片表面上。
6.如权利要求5所述的方法，其特征在于所述的施加步骤(a)在35-160℃的温度和0.27～6.67帕的压力下进行。
7.如权利要求5所述的方法，其特征在于所述的裂解步骤(b)包括使各个所述的R的两个原子间的键断裂。
8.如权利要求5所述的方法，其特征在于所述的裂解步骤(b)包括使所述的抗反射化合物热解。
9.如权利要求8所述的方法，其特征在于所述的热解步骤包括将所述的抗反射化合物加热到580-700℃的温度。
10.如权利要求5所述的方法，其特征在于所述的沉积步骤(c)包括对所述裂解的化合物施加20-25℃的温度。
11.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述的抗反射化合物层不溶于所述光致抗蚀层中所用的溶剂。
12.如权利要求2所述的方法，其特征在于它还包括以下步骤：
曝光至少一部分所述的光致抗蚀层以活化辐射；
使所述曝光的光致抗蚀层显影；和
蚀刻所述显影的光致抗蚀层。
13.如权利要求1所述的方法，其特征在于沉积在所述基片表面上的所述抗反射化合物层吸收至少90％的波长150-500纳米的光。
14.如权利要求1所述的方法，其特征在于对沉积在所述基片表面上的所述的抗反射化合物层施加预定波长的光，并且该抗反射化合物层在所述预定波长的k值至少为0.1。
15.如权利要求1所述的方法，其特征在于沉积在所述基片表面上的所述抗反射化合物层的保形性百分数至少为85％。
16.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述的基片包括隆起的细部和构成接点或通孔的结构，并且所述的施加步骤包括使大量所述的抗反射化合物在所述的细部和所述的构成孔的结构上沉积成层。
17.制造集成电路时形成的前体结构，所述的结构包括：
具有表面的基片；和
所述表面上的包含抗反射化合物的层，所述的抗反射化合物层由化学气相沉积法形成在所述的表面上，并且所述的抗反射化合物包含由具有下式的单体形成的聚合物
Figure C018052280004C1
其中：
至少一个所述的环状部分是选自苯、萘、蒽、菲、芘、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、噻吩、呋喃和吡咯；
R表示烷基；
各X单独选自氢、卤素、硝基、氨基、乙酰胺基、取代和未取代的环基和杂环基、和COR1，其中R1选自氢、取代和未取代的苯基、取代和未取代的烷基、肉桂酰基、萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、糠酰基和噻吩羰基。
18.如权利要求17所述的结构，其特征在于所述的结构还包含在所述抗反射化合物层上的光致抗蚀层。
19.如权利要求17所述的结构，其特征在于所述的抗反射化合物的应变能至少为42.83千焦/摩尔。
20.如权利要求17所述的结构，其特征在于所述的基片包括硅片。
21.如权利要求17所述的结构，其特征在于在所述基片表面上的所述抗反射化合物层的厚度为300-5000埃。
22.如权利要求17所述的结构，其特征在于所述的抗反射化合物层不溶于光致抗蚀层中所用的溶剂。
23.如权利要求17所述的结构，其特征在于所述的抗反射化合物层吸收至少90％的波长150-500纳米的光。
24.如权利要求17所述的结构，其特征在于对所述的抗反射化合物层施加预定波长的光时，该抗反射化合物层在所述预定波长的k值至少为0.1。
25.如权利要求17所述的结构，其特征在于所述的抗反射化合物层的保形性百分数至少为85％。
26.如权利要求17所述的结构，其特征在于所述的基片包括隆起细部和构成接点或通孔的结构，并且所述的抗反射层在至少一些所述的细部和所述的构成孔的结构上。
27.具有下式的消光化合物
Figure C018052280005C1
其中：
R表示烷基；
各X单独选自氢、卤素、硝基、氨基、乙酰胺基、取代和未取代的环基和杂环基、和COR1，其中R1选自氢、取代和未取代的苯基、取代和未取代的烷基、肉桂酰基、萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、糠酰基和噻吩羰基；
至少一个所述的环状部分是选自苯、萘、蒽、菲、芘、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、噻吩、呋喃和吡咯；和
当两个环状部分都为萘时，各X单独选自卤素、硝基、氨基、乙酰胺基和羰基。
28.如权利要求27所述的化合物，其特征在于各环状部分选自萘、蒽、噻吩和吡啶。
29.如权利要求27所述的化合物，其特征在于所述的X是COR1，并且R1选自苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、硝基苯基、肉桂酰基、萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、糠酰基和噻吩羰基。
30.如权利要求29所述的化合物，其特征在于各R包括乙基。
31.如权利要求28所述的化合物，其特征在于各R包括乙基。
32.消光化合物的形成方法，它包括以下步骤：
在催化剂和溶剂的存在下使至少两个环状化合物与卤化剂反应，使环状化合物卤化，其中所述的环状化合物是选自苯、萘、蒽、菲、芘、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、噻吩、呋喃和吡咯；和
使所述的环状化合物反应，产生具有下式的抗反射化合物：
Figure C018052280006C1
其中：
R表示烷基；
各X单独选自氢、卤素、硝基、氨基、乙酰胺基、取代和未取代的环基和杂环基、和COR1，其中R1选自氢、取代和未取代的苯基、取代和未取代的烷基、肉桂酰基、萘酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、糠酰基和噻吩羰基。
33.如权利要求32所述的方法，其特征在于所述的卤化剂选自溴化剂和氯化剂。
34.如权利要求33所述的方法，其特征在于所述的卤化剂是N-溴琥珀酰亚胺。
35.如权利要求32所述的方法，其特征在于所述的催化剂是过氧化苯甲酰。
36.如权利要求32所述的方法，其特征在于所述的溶剂是四氯化碳。
37.如权利要求32所述的方法，其特征在于所述的催化剂是溴化鲸蜡基三甲基铵，并且所述的第一个反应步骤还在能与环状化合物反应而为各个所述环状化合物提供C2或更高级烷基的供烷基化合物的存在下进行。
38.如权利要求37所述的方法，其特征在于所述的供烷基化合物是多聚甲醛。
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