CN105037106B - 一种联芘酚及其制备方法和用途 - Google Patents

一种联芘酚及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种联芘酚及其制备方法和用途，本发明制备方法以1‑溴芘和1‑羟基芘为原料，钯催化下进行偶联反应，反应结束后处理得到联芘酚。本发明制备的联芘酚化合物是一类新化合物，以前未曾报道过，在光刻胶领域具有很好的应用。本发明与常规制备此类化合物的方法不同，涉及芳香类化合物的碳‑氢键活化、偶联，而且钯催化剂易得，反应方法简单易行，反应条件易获得，具有非常高的应用价值和市场价值。

Description

一种联芘酚及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种联芘酚及其制备方法和用途，属于光刻胶材料的合成领域。
背景技术
近年来，中国的微电子和平板显示产业发展迅速，带动了光刻胶材料等产业链中的相关配套企业的建立和发展。特别是2009年LED(发光二极管)的迅猛发展，更加有力地推动了光刻胶产业的发展。中国光刻胶产业市场在原有分立器件、IC、LCD(液晶显示器)的基础上，又加入了LED，再加上光伏的潜在市场，到2010年中国的光刻胶市场将超过20亿元，占国际光刻胶市场比例的10％以上。
光刻胶在成像过程中，由于存在一定的衍射、反射和散射，降低了光刻胶图形的对比度，从而降低了图形的分辨率。随着曝光加工特征尺寸的缩小，入射光的反射和散射对提高图形分辨率的影响越来越大。为了提高曝光系统分辨率的性能，人们正在研究在曝光光刻胶和基板之间添加一层抗反射涂层，可以明显减少光刻胶表面对入射光的反射和散射，从而改善光刻胶的分辨率性能。
联芘酚类化合物是合成此抗反射涂层很好的前体，以此为原料制备的抗反射层可以明显地减少光刻胶表面对入射光的反射和散射，提高光刻胶的分辨率。目前，没有联芘酚类化合物的文献报道。相似的化合物一般是以溴代芳环与羟基芳环硼酸为原料制备，但这些合成方法反应原料制备困难，反应条件苛刻，反应产率偏低等诸多缺点，限制了联芘酚类化合物的广泛应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种联芘酚及其制备方法和用途，本发明制备的联芘酚是一种新化合物，以前未曾报道，本发明与常规制备此类化合物的方法不同，采用1-溴芘和1-羟基芘反应，钯催化制备联芘酚。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种联芘酚，结构如下所示：
。
本发明还提供一种联芘酚的制备方法，包括：
1)20℃下，向反应器中加入1-溴芘、1-羟基芘、碱和邻二甲苯的混合物，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液；
2)将1)得到的混合液升温至40-60℃，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，加入钯催化剂和配体，使反应物在惰性环境中反应；
3)继续升温至80-100℃，反应2-6小时，得到深棕色浑浊液，停止加热；
4)将3)得到的深棕色浑浊液冷却至20℃，加入四氢呋喃，抽滤，旋蒸，得到棕色固体；
5)将4)得到的棕色固体用甲苯和乙醇重结晶，得到联芘酚，反应方程式如下所示：
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述1-羟基芘、1-溴芘、碱、钯催化剂与配体的摩尔比为1:(1-2):(1-2):0.01:0.02，所述1-羟基芘与邻二甲苯的质量比为1:10。
进一步，所述钯催化剂是醋酸钯、氯化钯或四(三苯基膦)钯，所述配体是二(1-金刚烷基)丁基膦、三叔丁基膦或三苯基膦，所述碱是叔丁醇钠或叔丁醇钾。
进一步，在4)中，所述四氢呋喃的质量与1-羟基芘的质量比为10:1。
本发明还提供一种如上所述的联芘酚用于制备光刻胶表面的抗反射涂层。
本发明利用钯催化剂催化1-溴芘与1-羟基芘直接偶联制备联芘酚，其优点在于：
1.本发明制备的联芘酚是一种新化合物，以前未曾报道过，可以很好地应用在光刻胶领域。
2.本发明所用的原料廉价易得，避免了复杂原料羟基芘硼酸的应用。
3.本发明采用的制备方法非常简单，反应条件温和，一步法就可以制得产物。
4.本发明的反应机理与常规制备此类化合物的反应机理不同，涉及到钯催化碳-氢键的活化、偶联。
附图说明
图1为根据实施例1制备的联芘酚的核磁1HNMR谱图；
图2为根据实施例1制备的联芘酚的核磁13CNMR谱图；
图3为根据实施例1制备的联芘酚的红外IR谱图；
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1 联芘酚的制备
在250mL三口烧瓶中,加入4.36g 1-羟基芘(20mmol)、11.24g 1-溴芘(40mmol)和4.48g叔丁醇钾(40mmol)，然后加入50mL邻二甲苯，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液。升温至40-60℃，通氮气搅拌10min，以除去反应瓶中的氧气，加入4.5mgPd(OAc)2(0.02mmol)和14.3mg二(1-金刚烷基)丁基膦(0.04mmol)，继续升温至80-100℃，反应2-6h。TLC跟踪反应，至1-羟基芘无剩余。向反应液中加入50mL四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩，脱去有机溶剂，得到9.7g棕色固体，加入48.5g甲苯和无水乙醇混合液(甲苯和无水乙醇质量比为2:1)，加热溶解，自然降温，有淡黄色固体析出，-20℃抽滤，甲苯淋洗，风干，得到淡黄色固体6.7g，产率80％，如图1-3所示。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.277-8.360(m,1H),8.209-8.269(m,2H),8.167-8.207(m,5H),8.042-8.072(m,5H),7.939-7.958(m,2H),7.863-7.939(m,2H),7.400(m,1H)；HPLC-MS：417(M+),419(M-)。
实施例2 联芘酚的制备
在250mL三口烧瓶中,加入4.36g 1-羟基芘(20mmol)、11.24g 1-溴芘(40mmol)和3.84g叔丁醇钠(40mmol)，然后加入50mL邻二甲苯，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液，升温至40-60℃，通氮气搅拌10min，以除去反应瓶中的氧气，加入4.5mgPd(OAc)2(0.02mmol)和14.3mg二(1-金刚烷基)丁基膦(0.04mmol)，继续升温至80-100℃，反应2-6h。TLC跟踪反应，至1-羟基芘无剩余。向反应液中加入50mL四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩，脱去有机溶剂，得到9.3g棕色固体，加入46.5g甲苯和无水乙醇混合液(甲苯和无水乙醇质量比为2:1)，加热溶解，自然降温，有淡黄色固体析出，-20℃抽滤，甲苯淋洗，风干，得到淡黄色固体6.2g，产率74％。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.277-8.360(m,1H),8.209-8.269(m,2H),8.167-8.207(m,5H),8.042-8.072(m,5H),7.939-7.958(m,2H),7.863-7.939(m,2H),7.400(m,1H)；HPLC-MS：417(M+),419(M-)。
实施例3 联芘酚的制备
在250mL三口烧瓶中,加入4.36g 1-羟基芘(20mmol)、11.24g 1-溴芘(40mmol)和4.48g叔丁醇钾(40mmol)，然后加入50mL邻二甲苯，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液，升温至40-60℃，通氮气搅拌10min，以除去反应瓶中的氧气，加入4.5mgPd(OAc)2(0.02mmol)和8.1mg三叔丁基膦(0.04mmol)，继续升温至80-100℃，反应2-6h。TLC跟踪反应，至1-羟基芘无剩余。向反应液中加入50mL四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩，脱去有机溶剂，得到8.9g棕色固体，加入44.5g甲苯和无水乙醇混合液(甲苯和无水乙醇质量比为2:1)，加热溶解，自然降温，有淡黄色固体析出，-20℃抽滤，甲苯淋洗，风干，得到淡黄色固体6.0g，产率71％。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.277-8.360(m,1H),8.209-8.269(m,2H),8.167-8.207(m,5H),8.042-8.072(m,5H),7.939-7.958(m,2H),7.863-7.939(m,2H),7.400(m,1H)；HPLC-MS：417(M+),419(M-)。
实施例4 联芘酚的制备
在250mL三口烧瓶中,加入4.36g 1-羟基芘(20mmol)、11.24g 1-溴芘(40mmol)和4.48g叔丁醇钾(40mmol)，然后加入50mL邻二甲苯，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液，升温至40-60℃，通氮气搅拌10min，以除去反应瓶中的氧气，加入4.5mgPd(OAc)2(0.02mmol)和10.4mg三苯基膦(0.04mmol)，继续升温至80-100℃，反应2-6h。TLC跟踪反应，至1-羟基芘无剩余。向反应液中加入50mL四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩，脱去有机溶剂，得到8.0g棕色固体，加入40.0g甲苯和无水乙醇混合液(甲苯和无水乙醇质量比为2:1)，加热溶解，自然降温，有淡黄色固体析出，-20℃抽滤，甲苯淋洗，风干，得到淡黄色固体5.5g，产率65％。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.277-8.360(m,1H),8.209-8.269(m,2H),8.167-8.207(m,5H),8.042-8.072(m,5H),7.939-7.958(m,2H),7.863-7.939(m,2H),7.400(m,1H)；HPLC-MS：417(M+),419(M-)。
实施例5 联芘酚的制备
在250mL三口烧瓶中,加入4.36g 1-羟基芘(20mmol)、11.24g 1-溴芘(40mmol)和4.48g叔丁醇钾(40mmol)，然后加入50mL邻二甲苯，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液，升温至40-60℃，通氮气搅拌10min，以除去反应瓶中的氧气，加入3.5mgPdCl2(0.02mmol)和14.3mg二(1-金刚烷基)丁基膦(0.04mmol)，继续升温至80-100℃，反应2-6h。TLC跟踪反应，至1-羟基芘无剩余。向反应液中加入50mL四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩，脱去有机溶剂，得到9.2g棕色固体，加入46.0g甲苯和无水乙醇混合液(甲苯和无水乙醇质量比为2:1)，加热溶解，自然降温，有淡黄色固体析出，-20℃抽滤，甲苯淋洗，风干，得到淡黄色固体6.6g，产率79％。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.277-8.360(m,1H),8.209-8.269(m,2H),8.167-8.207(m,5H),8.042-8.072(m,5H),7.939-7.958(m,2H),7.863-7.939(m,2H),7.400(m,1H)；HPLC-MS：417(M+),419(M-)。
实施例6 联芘酚的制备
在250mL三口烧瓶中,加入4.36g 1-羟基芘(20mmol)、11.24g 1-溴芘(40mmol)和4.48g叔丁醇钾(40mmol)，然后加入50mL邻二甲苯，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液，升温至40-60℃，通氮气搅拌10min，以除去反应瓶中的氧气，加入3.5mgPdCl2(0.02mmol)和10.4mg三苯基膦(0.04mmol)，继续升温至80-100℃，反应2-6h。TLC跟踪反应，至1-羟基芘无剩余。向反应液中加入50mL四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩，脱去有机溶剂，得到7.7g棕色固体，加入38.5g甲苯和无水乙醇混合液(甲苯和无水乙醇质量比为2:1)，加热溶解，自然降温，有淡黄色固体析出，-20℃抽滤，甲苯淋洗，风干，得到淡黄色固体5.3g，产率63％。
1H NMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.277-8.360(m,1H),8.209-8.269(m,2H),8.167-8.207(m,5H),8.042-8.072(m,5H),7.939-7.958(m,2H),7.863-7.939(m,2H),7.400(m,1H)；HPLC-MS：417(M+),419(M-)。
实施例7 联芘酚的制备
在250mL三口烧瓶中,加入4.36g 1-羟基芘(20mmol)、11.24g 1-溴芘(40mmol)和4.48g叔丁醇钾(40mmol)，然后加入50mL邻二甲苯，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液，升温至40-60℃，通氮气搅拌10min，以除去反应瓶中的氧气，加入3.5mgPdCl2(0.02mmol)和8.1mg三叔丁基膦(0.04mmol)，继续升温至80-100℃，反应2-6h。TLC跟踪反应，至1-羟基芘无剩余。向反应液中加入50mL四氢呋喃，过滤，滤液减压浓缩，脱去有机溶剂，得到8.7g棕色固体，加入47.8g甲苯和无水乙醇混合液(甲苯和无水乙醇质量比为2:1)，加热溶解，自然降温，有淡黄色固体析出，-20℃抽滤，甲苯淋洗，风干，得到淡黄色固体5.8g，产率69％。
1HNMR(CDCl3,TMS,500MHz):8.277-8.360(m,1H),8.209-8.269(m,2H),8.167-8.207(m,5H),8.042-8.072(m,5H),7.939-7.958(m,2H),7.863-7.939(m,2H),7.400(m,1H)；HPLC-MS：417(M+),419(M-)。
实验例1
通过将2g实施例1中制备的联芘酚化合物和0.04g 10-樟脑磺酸的三乙基铵盐溶于47.5g乳酸乙酯中而制备抗反射涂料组合物。该溶液经0.2μm过滤器过滤。
使用AZR EXP AX1120P光刻胶(可从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)评价该抗反射涂料制剂的性能。将得自于以上溶液的抗反射薄膜涂覆在硅晶片上并且在200℃下烘焙60秒。发现该抗反射薄膜具有1.86的(n)值和0.24的(k)值。使用AZR EXP AX1120P光刻胶涂覆330nm的薄膜并且在115℃下烘焙60秒。然后使用193nm曝光工具将晶片进行成像式曝光。将曝光的晶片在120℃下烘焙60秒，并且使用2.38wt％的氢氧化甲基铵水溶液显影60秒。在扫描电子显微镜下观察该线和空间图形显示没有驻波，表明底部的抗反射层有效果。
实验例2
通过将2g实施例1中制备的联芘酚化合物和2g聚(羟基苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯)共聚物(Mw为16000～16500g/mol)、0.04g 10-樟脑磺酸的三乙基铵盐溶于47.5g乳酸乙酯中而制备抗反射涂料组合物。该溶液经0.2μm过滤器过滤。
使用AZR EXP AX1120P光刻胶(可从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)评价该抗反射涂料制剂的性能。将得自于以上溶液的抗反射薄膜涂覆在硅晶片上并且在200℃下烘焙60秒。发现该抗反射薄膜具有1.76的(n)值和0.26的(k)值。使用AZR EXP AX1120P光刻胶涂覆330nm的薄膜并且在115℃下烘焙60秒。然后使用193nm曝光工具将晶片进行成像式曝光。将曝光的晶片在120℃下烘焙60秒，并且使用2.38wt％的氢氧化甲基铵水溶液显影60秒。在扫描电子显微镜下观察该线和空间图形显示没有驻波，表明底部的抗反射层有效果。
实验例3
通过将2g实施例1中制备的联芘酚化合物、0.50g四(甲氧基甲基)甘脲(MX-270，从日本，Hiratsuka，Sanwa Chemicals购得)、40g PGMEA中的0.02g对甲苯磺酸的三乙基铵盐以及15gPGME制备抗反射涂料组合物。该溶液经0.2μm过滤器过滤。
使用AZR EXP AX1120P光刻胶(可从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)评价该抗反射涂料制剂的性能。将得自于以上溶液的抗反射薄膜涂覆在硅晶片上并且在200℃下烘焙60秒。发现该抗反射薄膜具有1.80的(n)值和0.37的(k)值。使用AZR EXP AX1120P光刻胶涂覆330nm的薄膜并且在115℃下烘焙60秒。然后使用193nm曝光工具将晶片进行成像式曝光。将曝光的晶片在120℃下烘焙60秒，并且使用2.38wt％的氢氧化甲基铵水溶液显影60秒。在扫描电子显微镜下观察该线和空间图形显示没有驻波，表明底部的抗反射层有效果。
实验例4
通过将2g实施例1中制备的联芘酚化合物和0.02g 10-樟脑磺酸的三乙基铵盐溶于49g PGMEA和PGME中而制备抗反射涂料组合物。该溶液经0.2μm过滤器过滤。
使用AZR EXP AX1120P光刻胶(可从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)评价该抗反射涂料制剂的性能。将得自于以上溶液的抗反射薄膜涂覆在硅晶片上并且在200℃下烘焙60秒。发现该抗反射薄膜具有1.64的(n)值和0.24的(k)值。使用AZR EXP AX1120P光刻胶涂覆330nm的薄膜并且在115℃下烘焙60秒。然后使用193nm曝光工具将晶片进行成像式曝光。将曝光的晶片在120℃下烘焙60秒，并且使用2.38wt％的氢氧化甲基铵水溶液显影60秒。在扫描电子显微镜下观察该线和空间图形显示没有驻波，表明底部的抗反射层有效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种联芘酚，其特征在于，结构如下所示：
。
2.一种联芘酚的制备方法，其特征在于，包括：
1)20℃下，向反应器中加入1-溴芘、1-羟基芘、碱和邻二甲苯的混合物，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，得混合液；
2)将1)得到的混合液升温至40-60℃，机械搅拌，并向反应器中持续通氮气10min，加入钯催化剂和配体，使反应物在惰性环境中反应；
3)继续升温至80-100℃，反应2-6小时，得到深棕色浑浊液，停止加热；
4)将3)得到的深棕色浑浊液冷却至20℃，加入四氢呋喃，抽滤，旋蒸，得到棕色固体；
5)将4)得到的棕色固体用甲苯和乙醇重结晶，得到联芘酚,
其中，所述钯催化剂是醋酸钯、氯化钯或四(三苯基膦)钯，所述配体是二(1-金刚烷基)丁基膦、三叔丁基膦或三苯基膦，所述碱是叔丁醇钠或叔丁醇钾。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述1-羟基芘、1-溴芘、碱、钯催化剂与配体的摩尔比为1:(1-2):(1-2):0.01:0.02，所述1-羟基芘与邻二甲苯的质量比为1:10。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，在4)中，所述四氢呋喃的质量与1-羟基芘的质量比为10:1。
5.一种如权利要求1所述的联芘酚用于制备光刻胶表面的抗反射涂层。
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