JP2535240B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善され
た電子写真特性を与える低分子の有機光導電性体を含有
する電子写真感光体に関する。
［従来の技術］ 近年、有機化合物を光導電材料として用いた電子写真
感光体が数多く開発されている。
その中で実用化され手居るものは、ほとんとが光導電
体を電荷発生物質と電荷輸送物質とに機能分離した形態
を取っている。
しかしながら、これらの電子写真感光体は、無機系感
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの欠点で
あるとされてきた。耐久性としては感度、残留電位、帯
電能、画像ボケなどの電子写真物性面の耐久性及び摺擦
による感光体表面の摩耗や傷などの機械的耐久性に大別
されるが、電子写真物性面の耐久に関してはコロナ放電
により発生するオゾン、NOxなどや光照射により感光体
表面層に含有される電荷輸送材料が劣化することが主原
因であることが知られている。
有機電荷輸送材料る有機材料としては、米国特許第41
50987号明細書などに記載されているヒウドラゾン化合
物、米国特許第3837851号明細書などに記載されている
トリアゾールピラゾリン化合物、特開昭58−198043号公
報などに記載されているスチルベン化合物、特開昭61−
295558号公報や特開昭62−201447号公報などに記載され
ているベンジジン化合物などが数多く提案されており、
上記耐久性の面ではかなり改善されつつあるが、いまだ
十分とはいえないのが現状である。
更に、近年、感光体の耐久寿命の向上及び高画質化に
伴い新たな問題として感光体休止メモリー現象が指摘さ
れてきている。休止メモリー現象とは、基本的にはコロ
ナ生成物による劣化現象の一つであるが、コピー終了後
感光体の回転が停止し、コロナ帯電器の近傍に止まった
部分の帯電能が低下し、正現像の場合だとその部分だけ
画像濃度が下がり、反転現象だと画像濃度が上がる現象
である。この現象は長期間感光体を使用した後に発生し
やすく、近年感光体寿命が伸びることにより重大な問題
となってきている。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前述の感度、残留電位、帯電能、画
像ボケなどの電子写真物性的耐久性はもちろんのこと、
休止メモリー現象を生じない電子写真感光体を提供する
ことである。更に、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離
した積層感光層における新規な電荷輸送物質を提供する
ことである。
［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、該感光層が下記の一般式で示す含窒
素複素環化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体から構成される。
一般式 式中、Ａは を表し、Ar1およびAr2は置換基を有してもよいアリール
基を表し、R1〜R7は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基またはアルコキシ基を表し、ｎは１〜２の整数
を表す。
上記表現において、アリール基としてはベンゼン、ナ
フタレン、アントラセン、ビフェニル、ターフェニルな
どの基、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル
などの基、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシな
どの基が挙げられ、置換基としてはメチル、エチル、プ
ロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのア
ルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子が挙げられる。
以下に、前記一般式 で示す化合物の代表例を列挙する。
合成例（化合物例（１）の合成） ２−アニリノピリジン2.0g（11.75ミリモル）、無水
炭酸カリウム6.49g（47.00ミリモリ）、ヨードベンゼン
9.59g（47.00ミリモル）、銅粉2.0gを100mlの三つ口フ
ラスコに入れ、マントルヒーターで加熱還流下、８時間
反応させた。反応終了後、内容物を濾過し、瀘液からヨ
ードベンゼンを減圧蒸留で除去し、残留物にメタノール
を加え晶析した。
この結晶をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラ
ムで分離精製を行い、目的化合物2.00g（収率69.0％）
を得た。
元素分析結果 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 82.93 82.90 Ｈ 5.69 5.61 Ｎ 11.38 11.49 なお、合成例以外の化合物についても、一般に同様な
手法で合成される。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層
に含有する電荷輸送物質に前記一般式で示す含窒素複素
化合物を用いることができる。
本発明における電荷輸送層は、前記一般式で示す化合
物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布し、
乾燥せしめることによって形成させることが好ましい。
また、他の電荷輸送物質とともに用いることもでき
る。
ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリ
ロニトロル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエ
ステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタ
ンあるいは共重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができ
る。また、このような絶縁性ポリマーの他にポリビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
この結着剤と本発明で用いる電荷輸送物質との配合割
合は、結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量
部とすることが好ましい。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界を存在下電荷発生層から電荷キヤリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界で
あるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。
一般的には５〜40μｍであるが好ましい範囲は10〜30μ
ｍである。
電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、使用す
る結着剤の種類によって異なり、または電荷発生層や下
述する下引き層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどの
スルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化エチレン、ジクロロエチレン、四塩化炭
素、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などが挙げら
れる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、ブレードコーティング法などの公知のコーティング
法を用いて行うことができる。
感想は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は一般的には30〜200℃で５分〜
２時間の範囲で静止または送風下で行うことが好まし
い。
本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有さ
せることもできる。例えばジフェニル、ｍ−ターフェニ
ル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコーンオイ
ル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカー
ボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、ニッケ
ル錯体、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタンなどの
酸化防止剤などを挙げることができる。
本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコンなどの無機系電荷発生物質、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料キノシアニン系染料など
のカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタロシア
ニン系顔料、アントアンロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノン顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料
などの有機計電荷発生物質から選ばれた材料を単独ない
しは組み合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層として用
いることができる。
上記電荷発生物質のうち、特にアゾ系顔料は多岐にわ
たっているが、効果の高いアゾ系顔料の代表的構造例を
以下に示す。
アゾ系顔料の一般式として、下記のように中心骨格を
Ａ、カプラー部分をCpとして表せば、 ＡＮ＝Ｎ−Cp）ｎ（ここでｎは２あるいは３） Ａの具体例としては次にようなものが挙げられる。
Cpの具体例としては次にようなものが挙げられる。
これら中心骨格ＡおよびカプラーCpは適宜の組み合わ
せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
また、電荷発生物質としてはメタルフリーあるいは中
心に金属を持ったフタロシアニン系顔料も本発明の場合
には好適である。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に
分散させ、これを支持体の上に塗工することによって形
成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによってもできる。
結着剤としては、広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。
好ましくは、ポリビニルブチラール、ポリアリレート
（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、セルロース
系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアル
コールなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。
塗工の際に用いる有機溶剤としては、アルコール類、
ケトン類、アミド類、スルホキド類、エーテル類、エス
テル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいは芳香族類
などが用いられる。
電荷発生層は薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは
0.01〜１μｍの薄膜層が望まれる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からな
る感光層は、導電性支持体の上に形成される。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性を有する
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステン
レスなどの金属や合金を用いることができ、その他にア
ルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
錫などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有する
プラスチック、導電性粒子を適当なバインダーと共にプ
ラスチックまたは前記金属あるいは合金支持体の上に被
覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸し
た支持体や導電性ポリマーを含有するプラスチックなど
を用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引き層を設けてもよい。
下引き層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニト
ロセルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリ
アミド、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引き層の厚さは、0.1〜５μｍ、好ましくは0.5〜３
μｍが適当である。
また、感光層は前述の電荷発生物質と前記一般式で示
す電荷輸送物質を同一層に含有した単一層型感光層であ
ってもよい。この場合、感光層の膜厚は10〜50μｍ、特
には15〜30μｍが好ましい。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用す
るのみならず、レーザービームプリンター、CRTプリン
ター、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野
にも広く用いることができる。
本発明に電子写真感光体は、高感度であり、また、繰
り返し帯電および露光を行ったときの明部電位と暗部電
位の変動が小さい利点を有しているばかりか、前述の休
止メモリー現象を生じない利点を有している。
［実施例］ 実施例１ 導電性支持体として、径80mm、長さ360mmのアルミニ
ウムシリンダーを用い、これにポリアミド（商品名アミ
ランCM−8000、東レ（株）製）の５％メタノール溶液を
浸漬法で塗布して0.5μｍ厚の下引き層を形成した。
次ぎに、電荷発生物質として下記構造式のトリスアゾ
顔料を10部（重量部、以下同様）、 ポリビニルブチラール（商品名エスレックBL−Ｓ、積水
化学（株）製）７部およびシクロヘキサノン60部をガラ
スビーズを用いサンドミルで分散した。この分散液にメ
チルエチルケトン100部を加えて下引き層上に塗布し、
0.22μｍの電荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送物質として化合物例（９）を10部ポリ
カーボネート（商品名パンライトＬ−1250、帝人化成
（株）製）12部をジクロメタン50部、クロロベンゼン10
部に溶解した溶液を上記電荷発生層上に塗布し、18μｍ
厚の電荷輸送層を形成し電子写真感光体を製造した。
実施例２〜５ 電荷輸送物質として実施例１で用いた化合物例（９）
に代え、化合物例（12）、（13）、（14）および（24）
を用いた他は、実施例１と同様にして電子写真感光体を
製造した。
比較例１〜５ 実施例１で用いた化合物例（９）に代え、下記構造式
の比較化合物例（１）〜（５）を用いた他は、実施例１
と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例１〜５および比較例１〜５において製造した電
子写真感光体に対して、ブレード侵入量1.0mm、クリー
ニングローラーを取り付け、相対速度106％になるよう
に改造したキヤノン（株）製複写機NP−3525に搭載し、
特性を以下のように評価した。
感光体の暗部電位（VD）と明部電位（VL）を各々−65
0V、−150Vとなるように各々潜像条件を設定した。その
時の像露光量を求め初期感度とした。
次に、５千枚の連続コピーを行った後の電位を測定
し、VDおよびVLの変化率を求めた。
例えばVDにおける変化率が２％ということは650Vの２
％、すなわち13V変化したということを意味する。
その後、感光体を複写機内に放置し、10時間後の表面
電位を測定した。
この時の放置の間にコロナ帯電器直下に位置していた
感光体の部分をマーキングしておき他の部分との差（△
VD）を求めた。更に５千枚の連続コピーを行い（計１万
枚コピー）上記と同様な設定を行った。なお、コロナ帯
電器直下に位置していた感光体の部分は初期の５千枚の
場合と同一になるようにする。結果を示す。
上記結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は感度、耐久電位変動（VD、VLの変化率）が優れてい
るばかりか、近年問題となっている帯電器下の電位変動
（△VD）が極めて小さいことが分かる。
実施例６ 導電性支持体として、径80mm、長さ360mmのアルミニ
ウムシリンダーを用い、これにポリアミド（商品名アミ
ランCM−8000、東レ（株）製）の５％メタノール溶液を
浸漬法で塗布して0.7μｍ厚の下引き層を形成した。
次に、電荷発生物質として下記構造式のジアスゾ顔料
を10部（重量部、以下同様）、 ポリビニルブチラール（商品名エスレックBL−Ｓ、積水
化学（株）製）５部およびシクロヘキサノン50部をガラ
スビーズを用いサンドミルで分散した。この分散液にメ
チルエチルケトン100部を加えて下引き層上に塗布し、
0.15μｍの電荷発生層を形成した。
次に電荷輸送物質として下記化合物100部、 化合物例（９）を２部、ポリカーボネート（商品名パン
ライトＬ−1250、帝人化成（株）製）100部をジクロル
メタン500部、クロロベンゼン100部に溶解した溶液を上
記電荷発生層上に塗布し、21μｍ厚の電荷輸送層を形成
し電子写真感光体を製造した。
実施例７〜10 電荷輸送物質として実施例６で用いた化合物例（９）
に代え、化合物例（12）、（13）、（14）および（24）
を用いた他は、実施例６と同様にして電子写真感光体を
製造した。
比較例６ 電荷輸送物質として実施例６で用いた化合物例（９）
を電荷輸送層に加えない他は、実施例６と同様にして電
子写真感光体を製造した。
実施例６〜10および比較例６で製造した電子写真感光
体について、実施例１と同様の方法で電子写真特性を評
価した。結果を示す。
実施例11 ４−（ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェニル
チアピリリウムパークロレート３部とポリ（4,4′−イ
ソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３部をジク
ロメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン1,000mlを
加え共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した後、
ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体6gをポリビニルブチラール2.5gを含有す
るメタノール溶液95mlに加え10時間ボールミルで分散し
た。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の上に乾
燥後の膜厚が0.37μｍとなるようにマイヤーバーで塗布
して電荷発生層を形成した。
次ぎに電荷輸送物質として化合物例（13）を10部、ポ
リ（4,4−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト）９部をジクロロメタン50部クロロベンゼン10部に溶
解し、電荷輸送層塗布液を調製した。この塗布液を上記
電荷発生層上にマイヤーバーで乾燥後の膜厚が17μｍに
なるように塗布し、電子写真感光体を製造した。
この感光体を実施例１と同様の方法により電子写真特
性を評価した。
比較例７ 実施例11で用いた化合物例（13）に代え、比較化合物
例（１）を用いた他は、実施例11と同様にした電子写真
感光体を製造し、同様に評価した。結果を示す。
実施例12 アルミ板上に可溶性ナイロン（６−66−610−12四元
ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し乾燥
膜厚が0.8μｍの下引き層を形成した。
次に電位発生物質として下記構造式で示すジスアゾ顔
料5gを テトラヒロフラン95ml中サンドミルで18時間分散した。
次いで化合物例（17）を5gとビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート（粘度平均分子量３万）10gをクロロベン
ゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加えサン
ドミルで更に４時間分散した。この分散液を先に形成し
た下引き層上に乾燥後の膜厚が20μｍとなるようにマイ
ヤーバーで塗布し、単一層型感光層を形成した。
こうして製造した感光体を実施例１と同様の方法によ
り電子写真特性を評価した。ただし、帯電極性は正とし
た。
比較例８ 実施例12で用いた化合物例（17）に代え、比較化合物
例（２）を用いた他は実施例12と同様にして電子写真感
光体を製造し、同様に評価した。ただし、帯電極性は正
とした。結果を示す。
実施例13 アルミ板上に可溶性ナイロン（６−66−610−12四元
ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し乾燥
膜圧が0.8μｍの下引き層を形成した。
次ぎに電位発生物質として下記構造式の顔料を10部、 ポリビニルブチラール（商品名エスレックBL−Ｓ、積水
化学（株）製）６部およびシクロヘキサノン50部をガラ
スビーズを用いサンドミルで分散した。この分散液にメ
チルエチルケトン100部を加えて下引き層上に塗布し、
0.15μｍの電荷発生層を形成した。
次に電荷輸送物質として下記化合物10部、 ポリカーボネート（商品名パンライトＬ−1250、帝人化
成（株）製）10部をジクロルメタン50部、クロロベンゼ
ン10部に溶解した溶液を上記電荷発生層上に塗布し、18
μｍ厚の電荷輸送層を形成した。
次ぎにポリカーボネート（同上）10部、酸化錫10部、
化合物例（24）を0.2部をシクロヘキサノン／テトラヒ
ドロフラン（1/1）を100部に分散した溶液を上記電荷輸
送層上に塗布し３μｍの保護層を形成し、電子写真感光
体を製造した。この感光体を実施例１と同様の方法で電
子写真特性を評価した。
比較例９ 実施例13で用いた化合物例（24）を保護層に加えない
他は、実施例13と同様にして電子写真感光体を製造し、
同様に評価した。
結果を示す。
［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、耐久時における電位安定
性が良く、特に、近年問題となっている休止メモリー現
象に対しても大きな効果があり、極めて耐久性に優れた
電子写真感光体である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 221/12 Ｃ０７Ｄ 221/12 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５Ｄ ３１８ ３１８Ａ (56)参考文献 特開 昭62−223761（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−77054（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−35452（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−195254（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−58550（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−74437（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】導電性支持体上に感光層を積層した電子写
    真感光体において、該感光層が下記の一般式で示す含窒
    素複素環化合物を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 一般式 式中、Ａは を表し、Ar1およびAr2は置換基を有してもよいアリール
    基を表し、R1〜R7は水素原子、置換基を有してもよいア
    ルキル基またはアルコキシ基を表し、ｎは１〜２の整数
    を表す。
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