JPH03282479A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPH03282479A
JPH03282479A JP2080800A JP8080090A JPH03282479A JP H03282479 A JPH03282479 A JP H03282479A JP 2080800 A JP2080800 A JP 2080800A JP 8080090 A JP8080090 A JP 8080090A JP H03282479 A JPH03282479 A JP H03282479A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
parts
compound example
compound
charge
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2080800A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2535240B2 (ja
Inventor
Tetsuo Kanamaru
哲郎 金丸
永原　晋
章弘 妹尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP2080800A priority Critical patent/JP2535240B2/ja
Priority to US07/676,368 priority patent/US5202207A/en
Priority to EP91400873A priority patent/EP0449742B1/en
Priority to DE69122982T priority patent/DE69122982T2/de
Publication of JPH03282479A publication Critical patent/JPH03282479A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2535240B2 publication Critical patent/JP2535240B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/10—Aza-phenanthrenes
    • C07D221/12—Phenanthridines
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614—Amines
    • G03G5/06142—Amines arylamine
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
    • G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、′ｒ４子写真感光体に関し、詳しくは改善さ
れた電子写真特性を与える低分子の有機光導電性体を含
有する電子写真感光体に関する。
［従来の技術］ 近年、有機化合物を光導電材料として用いた電子写真感
光体が数多く開発されている。
その中で実用化され手居るものは、はとんどが光導電体
を電荷発生物質と電荷輸送物質とに機能分離した形態を
取っている。
しかしながら、これらの電子写真感光体は、無機系感光
体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの欠点であ
るとされてきた。耐久性としては感度、残留電位、帯電
能、画像ボケなどの電子写真物性面の耐久性及び摺擦に
よる感光体表面の摩耗や傷などのｉ械的耐久性に大別さ
れるが、電子写真物性面の耐久に関してはコロナ放電に
より発生するオゾン、ＮＯｘなどや光昭射により感光体
表面層に含有される電荷輸送材料が劣化することが主原
因であることが知られている。
有機電荷輸送材料る有機材料としては、米国特許第４１
５０９８７号明細書などに記載されているヒドラゾン化
合物、米国特許第３８３７８５１号明細書などに記載さ
れているトリアゾールピラゾリン化合物、特開昭５８−
１９８０４３号公報などに記載されているスチルベン化
合物、特開昭６１−２９５５５８号公報や特開昭６２−
２０１４４７号公報などに記載されているベンジジン化
合物などが数多（提案されており、上記耐久性の面では
かなり改善されつつあるが、いまだ十分とはいえないの
が現状である。
更に、近年、感光体の耐久寿命の向上及び高画質化に伴
い新たな問題として感光体休止メモリー現象が指摘され
てきている。休止メモリー現象とは、基本的にはコロナ
生成物による劣化現象の一つであるが、コピー終了後感
光体の回転が停止し、コロナ帯電器の近傍に止まった部
分の帯電能が低下し、正現像の場合だとその部分だけ画
像濃度が下がり、反転現像だと画像濃度が上がる現象で
ある。この現象は長期間感光体を使用した後に発生しや
すく、近年感光体寿命が延びることにより重大な問題と
なってきている。
〔発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前述の感度、残留電位、帯電能、画像
ボケなどの電子写真物性的耐久性はもちろんのこと、休
止メモリー現象を生じない電子写真感光体を提供するこ
とである。更に、電荷発生層と電荷輪送層に機能分離し
た積層感光層における新駅な電荷輸送物質を提供するこ
とである。
［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、該感光層が下記の一般式で示す含窒素
複素環化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。
を表し、Ａｒ＋およびＡｒｚは置換基を有してもよいア
ｌノール基を表し、Ｒ２〜Ｒアは水素原子。
置換基を有してもよいアルキル基またはアルコキシ基を
表し、ｎは１〜２の整数を表す。
上記表現において、アリール基としてはベンゼン、ナフ
タレン、アントラセン、ビフェニル、ターフェニルなど
の基、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピルな
どの基、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシなど
の基が挙げられ、置換基としてはメチル、エチル、プロ
ピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子が挙げられる。
化合物例（３） 化合物例（４） 化合物例（５） 化合物例（６） 化合物例（７） 化合物例（８） 化合物例（９） 化合物例（１０） 化合物例（１） 化合物例（２） 化合物例（１２） 化合物例（１３） 化合物例（１４） 化合物例（１５） 化合物例（２４） 化合物例（２５） 化合物例（１６） 化合物例（１７） 化合物例（２６） 化合物例（２７） 化合物例（１８） 化合物例（１９） 化合物例（２８） 化合物例（２９） 化合物例（２０） 化合物例（２１） 化合物例（３０） 化合物例（３１） 化合物例（２２） 化合物例（２３） 化合物例（３２） 化合物例（３３） 化合物例（３４） 化合物例（３５） 化合物例（３６） 合成例（化合物例（１）の合成） ２−アニリノピリジン２．０ｇ　（１１，７５ミリモル
）、無水炭酸カリウム６．４９ｇ　（４７゜ＯＯミリモ
ル）、ヨードベンゼン９．５９ｇ　（４７，００ミリモ
ル）、銅粉２．０ｇを１００ｍｎの三つロフラスコに入
れ、マントルヒーターで加熱還流下、８時間反応させた
。反応終了後、内容物を濾過し、濾液からヨードベンゼ
ンを減圧蒸留で除去し、残留物にメタノールを加え晶析
した。
この結晶をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラム
で分離精製を行い、目的化合物２．ＯＱｇ（収率６９．
０％）を得た。
元素分析結果 計算値（％）　実測値（％） Ｃ８２，９３８２，９０ Ｈ５，６９５，６１ Ｎ　　　１１．３８　　１１．４９ なお、合成側以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。
本発明の好ましい具体例では、感光層を１ｆ荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層
に含有する電荷輸送物質に前記−数式で示す含窒素複素
環化合物を用いることができる。
本発明における電荷輸送層は、前記−数式で示す化合物
と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布し、乾
燥せしめることによって形成させることが好ましい。
また、他の電荷輸送物質とともに用いることもできる。
ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トロル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあ
るいは共重合体、例えばスチレン−ブタジェンコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。ま
た、このような絶縁性ポリマーの他にポリビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンな
どの有機光導電性ポリマーも使用できる。
この結着剤と本発明で用いる電荷輸送物質との配合割合
は、結着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５０
０重量部とすることが好ましい。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。
この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。−
船釣には５〜４０μｍであるが好ましい範囲は１０〜３
０ｕｍである。
電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、使用する
結着剤の種類によって異なり、または電荷発生層や下達
する下引き層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、ＮＮ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化エチレン、ジクロロエチレン、四塩化炭素
、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素
類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などが挙げられ
る。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、ブレードコーティング法などの公知のコーティング法
を用いて行うことができる。
感想は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は一般的には３０〜２００℃で５分
〜２時間の範囲で静止または送風下で行うことが好まし
い。
本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
ることもできる。例えばジフェニル、ｍ−ターフェニル
、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコーンオイル
、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物カルバゾ
ール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、ニッケル
錯体、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２１オクタン
などの酸化防止剤などを挙げることができる。
本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコンなどの無機系電荷発生物質、ビ
リリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム
系染料、チアシアニン系染料キノシアニン系染料などの
カチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタロシアニ
ン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキ
ノン系顔料、ピラントロン系顔ネ４などの多環キノン顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料
などの有機系電荷発生物質から選ばれた材料を単独ない
しは組み合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層として用
いることができる。
上記電荷発生物質のうち、特にアゾ系顔料は多岐にわた
っているが、効果の高いアゾ系ａ枳の代表的構造例を以
下に示す。
アゾ系顔料の一般式として、下２日のように中心骨格を
Ａ、カプラ一部分をｃｐとして表せば、Ａ−＋Ｎ＝Ｎ−
Ｃｐｌ、（ここでｎば２あるいは３）Ａの具体例として
は次にようなものが挙げられる。
−１ ４ 綴ドと） （ｘ：０、Ｓ ） −１７ 一αｐ− Ｊｓ −１ ベトＣＨ・Ｎ−Ｎ・ＣＨ−＠− ［Ｒ：アルキル基、べψ （Ｒ’：Ｈｌ ハロ ｃｐの具体例としては次にようなものカイ挙げられる。
これら中心骨格Ａおよびカプラーｃｐは適宜の組み合わ
せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
また、電荷発生物質としてはメタルフリーあるいは中心
に金属を持ったフタロシアニン系顔料も本発明の場合に
は好適である。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によってもできる。
結着剤としては、広範な絶縁性樹脂から選択でき、また
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレンな
どの有機光導電性ポリマーから選択できる。
好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（
ビスフ主ツールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、セルロース系
樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコ
ールなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が遺している。
塗工の際に用いる有機溶剤としては、アルコール類、ケ
トン類、アミド類、スルホキシド類、エーテル類、エス
テル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいは芳香族類
などが用いられる。
電荷発生層は薄膜層、例えば５ＬＬｍ以下、好ましくは
０．０１〜１μｍの薄膜層が望まれる。
このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電性支持体の上に形成される。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性を有するも
の、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、ステンレ
スなどの金属や合金を用いることができ、その他にアル
ミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫
などを真空藁ＳＦ法によって被膜形成された層を有する
プラスチック、導電性粒子を適当なバインダーと共にプ
ラスチックまたは前言己金厘あるいは合金支持体の上に
被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸
した支持体や導電性ポリマーを含有するプラスチックな
どを用いることができる。
導を性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引き層を設けてもよい。
下引き層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸フボリマー、ポリア
ミド、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引き層の厚さは、０．１〜５ｕｍ、好ましくは０．５
〜３ｕｍが適当である。
また、感光層は前述の電荷発生物質と前記−数式で示す
電荷輸送物質を同一層に含有した単一層型感光層であっ
てもよい、この場合、感光層の膜厚は１０〜５０μｍ、
特には１５〜３０μｍが好ましい。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリン
ター、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野
にも広く用いることができる。
本発明に電子写真感光体は、高感度であり、また、繰り
返し帯電および露光を行ったときの明部電位と暗部電位
の変動が小さい利点を有しているばかりか、前述の休止
メモリー現象を生じない利点を有している。
［実施例１ 実施例１ 導電性支持体として、径８０ｍｍ、長さ３６０ｍｍのア
ルミニウムシリンダーを用い、これにポリアミド（商品
名アミランＣＭ−８０００、東し株制）の５％メタノー
ル溶液を浸漬法で塗布して０．５μｍ厚の下引き層を形
成した。
次ぎに、電荷発生物質として下記構造式のトリスアゾ顔
料を１０部（重量部、以下同様）、ポリビニルブチラー
ル〔商品名工スレツクＢＬ−８、積木化学■製）７部お
よびシクロへキサノン６０部をガラスピーズを用いサン
ドミルで分散した。この分散液にメチルエチルケトン１
００部を加えて下引き層上に塗布し、０．２２ＬＬｍの
電荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送物質として化合物例（９）を１０部ポリ
カーボネート（商品名パンライトＬ−１２５０、余人化
成■製）１２部をジクロルメタン５０部、クロロベンゼ
ン１０部に溶解した溶液を上記電荷発生層上に塗布し、
１８μｍ厚の電荷輸送溜を形成し電子写真感光体を製造
した。
実施例２〜５ 電荷輸送物質として実施例１で用いた化合物例（９）に
代え、化合物例（１２）、（１３）、（１４）および（
２４）を用いた他は、実施例１と同様にして電子写真感
光体を製造した。
比較例１〜５ 実施例１で用いた化合物例（９）に代え、下記構造式の
比較化合物例（１）〜（５）を用いた他は、実施例１と
同様にして電子写真感光体を製造した。
比較化合物例（１）　　比較化合物例（２）比較化合物
例（３） 比較化合物例（４） 比較化合物例（５） 実施例１〜５および比較例１〜５において製造した電子
写真感光体に対して、ブレード侵入量１．０ｍｍ、クリ
ーニングローラーを取り付け、相対速度１０６％になる
ように改造したキャノン■製複写機ＮＰ−３５２５に搭
載し、特性を以下のように評価した。
感光体の暗部電位（■。）と明部電位（■、）を各々−
６５０■、−１５０Ｖとなるように各々潜像条件を設定
した。その時の像露光量を求め初期感度とした。
次に、５千枚の連続コピーを行った後の電位を測定し、
■。および■、の変化率を求めた。
例えば■。における変化率が２％ということは６５０Ｖ
の２％、すなわち１３Ｖ変化したということを意味する
。
その後、感光体を複写機内に放置し、１０時間後の表面
電位を測定した。
この時の放置の間にコロナ帯電器直下に位置していた感
光体の部分をマーキングしておき他の部分との差（△Ｖ
Ｏ）を求めた。更に５千枚の連続コピーを行い（計１万
枚コピー）上記と同様な設定を行った。なお、コロナ帯
電器直下に位置していた感光体の部分は初期の５千枚の
場合と同一になるようにする。結果を示す。
実施例１ ノ１２ 〃　３ ｔ　　４ 〃　５ 比較例１ 〃　２ ／／３ 〃　４ ノ１５ 実施例１ 〃　　２ （９） （１２） （ｌ　３） （ｌ　４） （２４） （１） （２） （３） （４） （５） ２．０ ２．９ １．１ ８ ３．１ ３．８ ２．１ １ ノ１３ ノ／４ 〃　　５ 比較例１ 〃　２ 〃　３ ノ／４ 〃　５ ２．５ １．８ ２．２ １５．０ １２．０ １４．９ ２０、Ｉ ００ ３．０ ３．０ ２．７ ８４ １３．５ １７．４ ２９．２ ２４．５ ２ ３．５ ２．８ １５．１ ２０．６ 】９．３ ３０．４ １５．９ ４．７ ３．９ ２．９ １５．７ ７４ ９０ ３５．４ １９．９ 実施例１ 〃　２ 〃　３ 〃　４ 〃　５ 比較例１ 〃　２ 〃　３ 〃　４ ０ １ ０ ５ １ ０ ２ ３ ４ ５ ０ ９ ５ ／１５２９３５ 上記結果から明らかなように、本発明の電子写真感光体
は感度、耐久電位変動（ＶＤ、ＶＬの変化率）が優れて
いるばかりか、近年問題となっている帯電器下の電位変
動（ΔＶＯ）が極めて小さいことが分かる。
実施例６ 導電性支持体として、径８０ｍｍ、長さ３６０ｍｍのア
ルミニウムシリンダーを用い、これにポリアミド（商品
名アミランＣＭ−８０００、東し■製）の５％メタノー
ル溶液を浸漬法で塗布して０．７μｍ厚の下引き層を形
成した。
次に、電荷発生物質として下記構造式のジスアゾ顔料を
１０部（重量部、以下同様）、ポリビニルブチラール（
部品名工スレックＢＬ−８、積木化学■製）５部および
シクロへキサノン５０部をガラスピーズを用いサンドミ
ルで分散した。この分散液にメチルエチルケトン１ｏ○
部を加えて下引き層上に塗布し、０．１５μｍの電荷発
生層を形成した。
次に電荷輸送物質として下記化合物１００部、と同様に
して電子写真感光体を製造した６比較例６ 電荷輸送物質として実施例６で用いた化合物例（９）を
電荷輸送層に加えない他は、実施例６と同様にして電子
写真感光体を製造した。
実施例６〜１０および比較例６で製造した電子写真感光
体について、実施例１と同様の方法で電子写真特性を評
価した。結果を示す。
化合物例（９）を２部、ポリカーボネート（商品名パン
ライトＬ−１２５０，帝人化成■製）１００部をジクロ
ルメタン５００部、クロロベンゼン１００部に溶解した
溶液を上記電荷発生層上に塗布し、２１μｍ厚の電荷輸
送層を形成し電子写真感光体を製造した。
実施例７〜１０ 電荷輸送物質として実施例６で用いた化合物例（９）に
代え、化合物例（１２）、（１３）、（１４）および【
２４）を用いた他は、実施例６実施例６１ ｔｔ　　７　　　１ 〃８１ 〃９１ 〃１０　　１ 比較例６１ 実施例６ １゜１ ９ ２．５ ３．０ 〃　　　７ ９ ２．７ １．８ ７ 〃　　８　　　２７ ／／９２．６ １１１０　　　　２．０ 比較例６４．５ ３．９　　　　　　　３．０ ３．５　　　　　　　１．９ ２、２　　　　　　　２．１ ７．１　　　　　　　５．９ 実施例６　　３　　５ ／／７１０１１ ／／８　　１０２０ 〃　９　　７　　８ ／１１０　　　９　　１２ 比較例６７０１２０ 実施例１１ ４−（ジメチルアミノフェニル）−２，６−ジフェニル
チアビリリウムパークロレート３部とポリ　（４，４’
　−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）３部
をジクロルメタン２００ｍβに十分に溶解した後、トル
エン１．０００　ｍ　Ｉ２を加え共晶錯体を沈殿させた
。この沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再
溶解し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍＪを加
えて共晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体６ｇをポリビニルブチラール２５ｇを含有
するメタノール溶液９５ｍＪ２に加え１０時間ボールミ
ルで分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ
板の上に乾燥後の膜厚が０３７μｍとなるようにマイヤ
ーバーで塗布して電荷発生層を形成した。
次ぎに電荷輸送物質として化合物例（１３）を１０部、
ポリ（４，４−イソプロピリデンジフェニレンカーボネ
ート）９部をジクロロメタン５０部クロロベンゼン１０
部に溶解し、電荷輸送層塗布液を調製した。この塗布液
を上記電荷発生層上にマイヤーバーで乾燥後の膜厚が１
７μｍになるように塗布し、電子写真感光体を製造した
。
この感光体を実施例１と同様の方法により電子写真特性
を評価した。
比較例７ 実施例１１で用いた化合物例（１３）に代え、比較化合
物例（１）を用いた他は、実施例１１と同様にして電子
写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を示す。
ル溶液を塗布し乾燥膜厚が０．８μｍの下引き層を形成
した。
次に電荷発生物質として下言己構造式で示すジスアゾ顔
料５ｇを 実施例１１ 比較例７ （ｌ　３） （１） ３．９ ５．１ 実施例１１ 比較例７ ７．０ １５．１ ８．７ １９．２ ２．１　　４．９ １０．５　　１６．３ 実施例１１ ０ 比較例７ ５ １ 実施例１２ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノ−テトラヒドロフ
ラン９５ｍＩ２中サンドミルで１８時間分散した。
次いで化合物例（１７）を５ｇとビスフェノールＺ型ポ
リカーボネート（粘度平均分子量３万）１０ｇをクロロ
ベンゼン３０ｍＩ２に溶かした液を先に調製した分散液
に加えサンドミルで更に４時間分散した。この分散液を
先に形成した下引き層上に乾燥後の膜厚が２０μｍとな
るようにマイヤーバーで塗布し、単一層型感光層を形成
した。
こうして製造した感光体を実施例１と同様の方法により
電子写真特性を評価した。ただし、帯電極性は正とした
。
比較例８ 実施例１２で用いた化合物例（１７）に代え、比較化合
物例（２）を用いた他は実施例１２と同様にして電子写
真感光体を製造し、同様に評価した。ただし、帯電極性
は正とした。結果を示す。
実施例１３ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
乾燥謹厚が０．８μｍの下引き層を形成した。
次ぎに電荷発生物質として下記構造式の顔料を１０部、 実施例１２　　（１７）　　　　４．２比較例８　　　
（２）　　　　　７．４実施例１２　５．１　　６．７
　　　　４．４　４．６比較例８　　１７．２　１８．
８　　　　７，８　１０．５実施例１２　４　　９ 比較例８　　２５　　７１ ポリビニルブチラール（商品名工スレツクＢＬ−８、種
水化学■製）６部およびシクロへキサノン５０部をガラ
スピーズを用いサンドミルで分散した。この分散液にメ
チルエチルケトン１００部を加えて下引き層上に塗布し
、０，１５μｍの電荷発生層を形成した。
次に電荷輸送物質として下記化合物１０部、ポリカーボ
ネート（商品名パンライトＬ−１２５０、音大化成側製
）１０部をジクロルメタン５０部、クロロベン上２１０
部に溶解した溶液を上記電荷発生層上に塗布し、１８μ
ｍ厚の電荷輸送層を形成した。
次ぎにポリカーボネート（同上）１０部、酸化錫１０部
、化合物例（２４）を０．２部をシクロへキサノン／テ
トラヒドロフラン（１／１３を１００部に分散した溶液
を上記電荷輸送層上に塗布し３μｍの保護層を形成し、
電子写真感光体を製造した。この感光体を実施例１と同
様の方法で電子写真特性を評価した。
比較例９ 実施例１３で用いた化合物例（２４）を保護層に加えな
い他は、実施例１３と同様にして電子写真感光体を製造
し、同様に評価した。
結果を示す。
実施例１３　４．４　　４．９　　　　２．５　３．０
比較例９　１５．２　１６．１　　　　９，８　１５．
４実施例１３　　７　　１５ 比較例９　　６１　　９９ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、耐久時における電位安定性
が良く、特に、近年問題となっている休止メモリー現象
に対しても大きな効果があり、極めて耐久性に優れた電
子写真感光体である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
    において、該感光層が下記の一般式で示す含窒素複素環
    化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
    、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は置換基を有してもよ
    いアリール基を表し、Ｒ＿１〜Ｒ＿７は水素原子、置換
    基を有してもよいアルキル基またはアルコキシ基を表し
    、ｎは１〜２の整数を表す。
JP2080800A 1990-03-30 1990-03-30 電子写真感光体 Expired - Fee Related JP2535240B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2080800A JP2535240B2 (ja) 1990-03-30 1990-03-30 電子写真感光体
US07/676,368 US5202207A (en) 1990-03-30 1991-03-28 Electrophotographic photosensitive member
EP91400873A EP0449742B1 (en) 1990-03-30 1991-03-29 Electrophotographic photosensitive member
DE69122982T DE69122982T2 (de) 1990-03-30 1991-03-29 Elektrophotographisches photoempfindliches Element

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2080800A JP2535240B2 (ja) 1990-03-30 1990-03-30 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03282479A true JPH03282479A (ja) 1991-12-12
JP2535240B2 JP2535240B2 (ja) 1996-09-18

Family

ID=13728541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2080800A Expired - Fee Related JP2535240B2 (ja) 1990-03-30 1990-03-30 電子写真感光体

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5202207A (ja)
EP (1) EP0449742B1 (ja)
JP (1) JP2535240B2 (ja)
DE (1) DE69122982T2 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5298661A (en) * 1988-10-20 1994-03-29 Ricoh Company, Ltd. Charge transporting materials and electrophotographic photoconductors using the same
EP0534514B1 (en) * 1991-09-24 1996-11-20 Agfa-Gevaert N.V. Electrophotographic recording material
US5486439A (en) * 1993-02-09 1996-01-23 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic with polycarbonate having charge transporting group
TW382076B (en) * 1993-06-30 2000-02-11 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using same
JPH07219282A (ja) * 1994-01-03 1995-08-18 Xerox Corp 画像形成方法
US5756248A (en) * 1995-09-06 1998-05-26 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same
US5900342A (en) * 1996-04-26 1999-05-04 Eastman Kodak Company Photoconductive element having an outermost layer of a fluorinated diamond-like carbon and method of making the same
US5849445A (en) * 1998-02-13 1998-12-15 Eastman Kodak Company Multilayer photoconductive elements having low dark decay
US6007954A (en) * 1998-02-13 1999-12-28 Eastman Kodak Company Electrophotographic apparatus with improved blue sensitivity
US5882830A (en) * 1998-04-30 1999-03-16 Eastman Kodak Company Photoconductive elements having multilayer protective overcoats
US20030186144A1 (en) * 1998-07-31 2003-10-02 Mitsuhiro Kunieda Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
US6649314B1 (en) 2000-02-17 2003-11-18 Nexpress Solutions Llc Process for reducing image defects in an electrostatographic apparatus containing particulate contaminants

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4150987A (en) * 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS5858550A (ja) * 1981-10-01 1983-04-07 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4725518A (en) * 1984-05-15 1988-02-16 Xerox Corporation Electrophotographic imaging system comprising charge transporting aromatic amine compound and protonic acid or Lewis acid
US4588666A (en) * 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
DE3523180A1 (de) * 1985-06-28 1987-01-08 Hoechst Ag Neue 1,3,4-tri-(het-)aryl-isochinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als photoleitfaehige verbindungen
JPS62201447A (ja) * 1986-02-28 1987-09-05 Canon Inc 電子写真感光体
FR2603713B1 (fr) * 1986-09-10 1992-07-24 Canon Kk Derive nouveau de 5h-dibenzo(a,d)cycloheptane-(ene)ylidene, son procede de production et support electrophotographique photosensible le contenant
JPH0252360A (ja) * 1988-08-15 1990-02-21 Fujitsu Ltd 電子写真感光体
JPH02178670A (ja) * 1988-12-29 1990-07-11 Canon Inc 電子写真感光体
DE68922083T2 (de) * 1988-12-29 1995-10-26 Canon Kk Lichtempfindliches Element für Elektrophotographie.
JPH02306248A (ja) * 1989-05-20 1990-12-19 Fujitsu Ltd 電子写真感光体

Also Published As

Publication number Publication date
JP2535240B2 (ja) 1996-09-18
DE69122982D1 (de) 1996-12-12
EP0449742A1 (en) 1991-10-02
US5202207A (en) 1993-04-13
DE69122982T2 (de) 1997-03-20
EP0449742B1 (en) 1996-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0514266B2 (ja)
US5272031A (en) Benzidine derivative and photosensitive material using said derivative
JP2535240B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0592936A (ja) ジナフトキノン誘導体及びそれを用いた感光体
JPH02134643A (ja) 電子写真感光体
US5126223A (en) Ozone resistant electrophotographic photosensitive member
JP2003255569A (ja) 単層型電子写真感光体、及びそれを使用した画像形成装置
JP2002116560A (ja) 湿式現像方式の画像形成装置に使用される電子写真感光体
JPH055359B2 (ja)
JP4128247B2 (ja) フェノール系化合物及び電子写真感光体
US5256508A (en) Hydrazone compound and photosensitive material using said compound
JPH0516019B2 (ja)
JPH0516018B2 (ja)
JP2002040676A (ja) 特定のポリエステル樹脂と電荷輸送剤を使用した電子写真感光体
JP2573261B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0514265B2 (ja)
JPH05307268A (ja) 電子写真感光体
JPH0513500B2 (ja)
JPH0253067A (ja) 電子写真感光体
JPH07309824A (ja) トリニトロフルオレノンイミン誘導体および電子写真感光体
JPH0361951A (ja) 電子写真感光体
JP2002040677A (ja) 湿式現像方式の画像形成装置に使用される電子写真感光体
JPH04224572A (ja) テトラフェニルフラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体
JPH059786B2 (ja)
JPH10133400A (ja) フェノール系化合物及びそれを含有する電子写真感光体

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees