JPH10273461A

JPH10273461A - フェノール系化合物及び電子写真感光体

Info

Publication number: JPH10273461A
Application number: JP9197916A
Authority: JP
Inventors: Kaoru Tadokoro; 薫田所; Masayuki Shiyoji; 正幸所司; Michihiko Nanba; 通彦南場
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1996-11-01
Filing date: 1997-07-08
Publication date: 1998-10-13
Anticipated expiration: 2017-07-08
Also published as: JP4128247B2

Abstract

(57)【要約】【課題】酸化防止効果に優れたフェノール系化合物、
及び帯電電位や感度が低下することなく、また残留電位
が増加することのない耐反応性ガス特性に優れた電子写
真感光体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるフェノール
系化合物、及び導電性支持体上に下記一般式（１）で表
されるフェノール系化合物の少なくとも１種を含有する
感光層を設けてなる電子写真感光体。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真プロセス
を用いた複写機、プリンターなどに利用される電子写真
感光体の材料として有用なフェノール化合物及び該化合
物を用いた耐反応性ガス特性に優れた電子写真感光体に
関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体として、セレン、
セレン−テルル合金、砒素セレン等の無機化合物から構
成された無機感光層を有する電子写真感光体が多くの複
写機で用いられてきた。しかしながら、これらの電子写
真感光体用の材料は、毒性など環境面での問題があり、
またアモルファス状態で用いられるため、例えば、熱、
汚れなどにより結晶化して特性が劣化しやすいなど、取
り扱いが厄介である。また、数十μｍの膜厚に真空蒸着
する必要があるため、コストが高くなるなどの欠点があ
る。

【０００３】これらの欠点を改良するため、有機材料か
ら構成された有機感光層を有する電子写真感光体の開発
が積極的になされ、実用に供されるようになってきた。
この電子写真感光体の利点としては、安価であること、
大量生産に適していること等が挙げられるが、感光層が
有機材料で構成されているため、多数回の繰り返し使用
により感光層が劣化するという難点がある。すなわち、
感光層の表面には、コロナ帯電の付与、光照射による静
電潜像の形成、静電潜像のトナーによる現像、トナー画
像の紙への転写、感光層表面に残存するトナーのクリ−
ニング処理などの化学的、機械的外力が直接加えられる
ため、感光層の静電特性が劣化し、また感光層表面が摩
耗しあるいは傷が発生するという難点がある。特に、電
子写真感光体を多数回繰り返し使用した場合に、帯電の
付与の際にコロナ放電により生成するオゾンや窒素酸化
物（ＮＯｘ）等の影響によって、帯電電位や感度が低下
し、また残留電位が増加する等の問題がある。

【０００４】この問題を解決するために、感光層や、感
光層の表面に形成された保護層などに特定の酸化防止剤
を添加することが、例えば特開平４−１８４４５５号公
報、特開平６−１７５３８１号公報又は特開平３−１８
８４５６号公報などに開示されている。しかしながら、
これら公報に開示された酸化防止剤を添加することによ
っても、十分に満足できる結果（特性）を得ることは困
難である。

【０００５】一方、複写業界においては、近年、高画質
で、編集機能及び複合処理機能が要請されている。これ
に伴ってノンインパクトプリン夕技術が展開され、レー
ザプリンタ、レーザファクシミリ、デジタル複写機等に
見られるデジタル方式の記録装置が広く普及しつつあ
る。

【０００６】上記デジタル方式の記録装置に用いられる
光源としては、小型、安価、簡便さ等の点から、多くは
半導体レーザが用いられているが、現在用いられている
半導体の発振波長は、７５０ｎｍ以上の近赤外域に限定
されている。従って、これらの装置に用いられる電子写
真感光体としては、少なくとも７５０〜８５０ｎｍの波
長領域に光感度を有することが要求される。

【０００７】この要求を満たす有機光導電材料として
は、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、シアニン顔料、ア
ズレン顔料、スクアリウム顔料などが知られているが、
特にフタロシアニン顔料は、比較的長波長領域まで分光
吸収を持つと共に光感度を有し、また中心金属や結晶形
の種類によって様々なバリエーションが得られることか
ら、半導体レーザ用の電子写真感光体として盛んに研究
が行われている。

【０００８】これまでに知られているフタロシアニン顔
料としては、ε型銅フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロ
シアニン、τ型無金属フタロシアニン、バナジルフタロ
シアニン、チタニルオキシフタロシアニン等が挙げられ
るが、いずれも感度、帯電能、繰り返し耐久性の点でな
お十分ではなく、よりいっそうの改良が望まれていた。

【０００９】これに対し、近年高感度化に対しては、例
えば、特開昭５９−４９５４４号（ＵＳＰ４，４４４，
８６１）、特開昭５９−１６６９５９号、特開昭６１−
２３９２４８号（ＵＳＰ４，７２８，５９２）、特開昭
６２−６７０９４号（ＵＳＰ４，６６４，９９７）、特
開昭６２−２７５２７２号、特開昭６３−３６６号、特
開昭６３−１１６１５８号、特開昭６３−１９８０６７
号、特開昭６４−１７０６６号、特開平２−２８２６５
号、特開平３−３５０６４号、特開平３−２００７９０
号各公報等によって高感度オキシチタニルフタロシアニ
ン顔料が提案されている。

【００１０】一方、電子写真感光体においては、特定の
電荷発生物質に対してすべての電荷輸送層が良好な特性
を示すとは限らず、電荷の注入等の面から、特定の電荷
発生物質に対しては、良好な特性を示す電荷輸送物質、
酸化防止剤等の添加剤の組み合わせが存在する。不適当
な組み合わせの場合は感度低下、残留電位上昇、帯電安
定性の低下といった多くの問題が生じてしまう。

【００１１】上記オキシチタニルフタロシアニン顔料に
対しては、特開平１−８２０４３号、特開平２−１３６
８６２号、特開平２−１８９５５５号各公報等に特定の
電荷輸送物質との組み合わせに関して提案がなされてい
るが、感度、残留電位、繰り返し使用時の電位安定性等
の面で充分満足できるものは得られていない。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の課題
は、このような問題点を解決し、酸化防止効果に優れた
フェノール系化合物を提供すること、特に有機材料から
構成された感光層や、感光層の表面に形成された保護層
などに添加することによって耐反応性ガス特性に優れた
電子写真感光体を得ることができるフェノール系化合物
を提供することにある。また、本発明の課題は、帯電電
位や感度が低下することなく、また残留電位が増加する
ことのない耐反応性ガス特性に優れた電子写真感光体を
提供することにある。本発明の他の課題は、長波長光に
対して良好な感度を有し、特に半導体レーザ光を光源と
して用いる複写機、プリンタ等の記録装置に最適な電子
写真感光体を提供することにある。本発明の更なる課題
は、特に電荷発生物質としてオキシチタニルフタロシア
ニン顔料を含有し、繰り返し使用によっても帯電性の変
動がなく、かつ、残留電位の上昇の少ない耐久性に極め
て優れた電子写真感光体を提供することにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、下記一般式（１）で表されるフェノール系化合物が
提供される。

【化１】（式中Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
のアリ−ル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又はハロゲ
ン原子を表す。ｎは０〜５の整数を表す。）

【００１４】第二に、導電性支持体上に、少なくとも感
光層を設けてなる電子写真感光体において、該感光層が
上記一般式（１）で表されるフェノール系化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする電子写真感光体
が提供される。第三に、感光層が電荷発生物質を含有す
る電荷発生層、及び電荷輸送物質を含有する電荷輸送層
の２層からなり、該電荷輸送層が前記一般式（１）で表
されるフェノール系化合物の少なくとも一種を含有する
ことを特徴とする上記第二に記載した電子写真感光体が
提供される。第四に、感光層が電荷発生物質と電荷輸送
物質と前記一般式（１）で表されるフェノール系化合物
の少なくとも一種を含有する単層感光層であることを特
徴とする上記第二に記載した電子写真感光体が提供され
る。第五に、電荷輸送物質として正孔輸送物質を含有す
ることを特徴とする上記第三又は第四に記載した電子写
真感光体が提供される。第六に、正孔輸送物質が、下記
一般式（２）で表されるスチルベン化合物であることを
特徴とする上記第五に記載した電子写真感光体が提供さ
れる。

【化２】（式中、ｒ₁、ｒ₂は水素原子、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基又は置換
若しくは無置換のアリール基を表し、ｒ₁、ｒ₂は環を形
成していてもよい。ｒ₃、ｒ₄は水素原子、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換のアリール基又は複素環基を表
す。また、Ａｒは置換若しくは無置換のアリーレン基を
表す。）第七に、電荷輸送物質として電子輸送物質を含有するこ
とを特徴とする上記第三又は第四に記載した電子写真感
光体が提供される。第八に、電子輸送物質が下記式
（３）で表される（２，３−ジフェニル−１−インデニ
リデン）マロノニトリルであることを特徴とする上記第
七に記載の電子写真感光体が提供される。

【化３】第九に、電荷発生物質としてフタロシアニン系化合物を
含有することを特徴とする上記第三〜第八のいずれかに
記載した電子写真感光体が提供される。第十に、フタロ
シアニン系化合物がオキシチタニルフタロシアニン顔料
であることを特徴とする上記第九に記載した電子写真感
光体が提供される。

【００１５】本発明によれば、上記一般式（１）で表さ
れるフェノール系化合物は酸化防止効果に優れており、
これを感光層に含有させることにより、耐環境性（耐反
応性ガス特性）に優れ、帯電電位や感度が低下すること
なく、また残留電位が増加することのない電子写真感光
体を得ることができる。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳しく説明する。
上記一般式（１）で表されるフェノール系化合物におけ
るＲのアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが、アルコキ
シカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基などが、アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基などが、またアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、アルキル基、
アルコキシカルボニル基、アルコキシ基又はアリール基
の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン
原子などが挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子などが挙げられる。

【００１７】上記一般式（１）で表されるフェノール系
化合物は、例えば下記の反応式に従って、相当するフェ
ノール化合物（Ａ）とアルデヒド化合物（Ｂ）とを、硫
酸、四塩化チタン等の酸性触媒の存在下で反応させるこ
とにより容易に得ることができる。反応は、通常無溶媒
あるいはジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ム等のハロゲン系溶剤、ベンゼン、トルエン等の芳香族
系溶剤中で行うことができ、反応温度としては０℃〜１
００℃が好ましい。

【００１８】

【化５】

【００１９】一般式（１）で表されるフェノール系化合
物の具体例を表１−（１）及び１−（２）に示すが、こ
れらに限定されるものではない。

【００２０】

【表１−（１）】

【００２１】

【表１−（２）】

【００２２】次に、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明する。本発明の電子写真感光体は、導電性支持
体上に、少なくとも感光層を設けてなる電子写真感光体
において、該感光層が前記一般式（１）で表されるフェ
ノ−ル系化合物の少なくとも一種を含有することを特徴
とする電子写真感光体であり、感光層中に一般式（１）
で表されるフェノール系化合物を含有させる事により、
感光層内部に進入した反応性ガス（オゾン、ＮＯｘ）が
不活性化され、それにより、多数回繰り返し使用した場
合においても、帯電電位や感度が低下することなく、ま
た残留電位が増加することのない、耐反応性ガス特性に
優れた電子写真感光体を得ることができる。

【００２３】本発明の電子写真感光体においては、一般
式（１）で表されるフェノール系化合物を、電荷発生物
質と電荷輸送物質を含有する単一層を有する単層型感光
体の感光層、あるいは電荷発生物質を含有する電荷発生
層及び電荷輸送物質を含有する電荷輸送層を有する積層
型感光体の感光層に含有させてもよい。積層型感光体に
おいては、一般式（１）で表されるフェノール系化合物
を電荷輸送層に含有させることが好ましい。また、電荷
輸送層は、電荷輸送物質として正孔輸送物質を含有する
電荷輸送層、あるいは電荷輸送物質として電子輸送物質
を含有する電荷輸送層のいずれでもよい。

【００２４】また、本発明の電子写真感光体において
は、帯電時において導電性支持体から感光層への電荷の
注入を阻止すると共に、導電性支持体と感光層との接着
性を向上させるなどのために、導電性支持体と感光層と
の間に下引き層を形成してもよく、また耐摩耗性などの
機械的耐久性を向上させるために、感光層の上に保護層
を設けてもよい。

【００２５】一般式（１）で表されるフェノール系化合
物の感光層における含有量としては、光導電性物質ある
いは電荷輸送物質に対して、０．１重量％〜５０重量％
が好ましく、特に０．１重量％〜３０重量％が好まし
い。０．１重量％よりも少ない場合には残留電位の増加
防止などの耐反応性ガス特性の向上に対する効果が十分
でなく、また５０重量％を越えると単層型感光層や電荷
輸送層の膜質、及び機械的耐久性が悪くなり、また感度
が低下するようになる。

【００２６】以下感光層の態様として主として積層型を
選び説明する。本発明の電子写真感光体において、電荷
輸送層に用いる正孔輸送物質としては、従来公知の正孔
輸送物質、例えば分子中にトリフェニルアミン部位を有
する化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、ト
リフェニルメタン化合物、オキサゾール化合物、オキサ
ジアゾール化合物、カルバゾール環を含む化合物、スチ
リル化合物、ブタジエン化合物、ポリシラン化合物、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ピレン−ホルマリン縮合
化合物等のドナー性化合物などが挙げられ、これらを単
独もしくは複数混合して使用することができる。

【００２７】これら正孔輸送物質の中でも下記一般式
（２）で表されるスチルベン化合物は、バインダー樹脂
との相溶性が良好であるなどの理由により好適に使用す
ることができる。

【化２】（式中、ｒ₁、ｒ₂は水素原子、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基又は置換
若しくは無置換のアリール基を表し、ｒ₁、ｒ₂は環を形
成していてもよい。ｒ₃、ｒ₄は水素原子、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換のアリール基又は複素環基を表
す。また、Ａｒは置換若しくは無置換のアリーレン基を
表す。）

【００２８】一般式（２）におけるｒ₁、ｒ₂及びｒ₃、
ｒ₄のアルキル基としては、メチル基、エチル基などが
挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ
基などが挙げられる。また、ｒ₁、ｒ₂及びｒ₃、ｒ₄にお
けるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基など
が挙げられる。アルキル基、アルコキシ基又はアリール
基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲ
ン原子などが挙げられる。このスチルベン化合物の具体
例を表２−（１）〜２−（３）に示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【００２９】

【表２−（１）】

【００３０】

【表２−（２）】

【００３１】

【表２−（３）】

【００３２】電荷輸送層に用いる電子輸送物質として
は、従来公知の電子輸送物質が使用でき、例えば、トリ
ニトロフルオレノン、あるいはフルオレニリデンメタン
誘導体などのフルオレン系化合物、ジフェノキノン、あ
るいはアントラキノン誘導体などのキノン系化合物など
が挙げられる。なかでも、下記式（３）で表される
（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニ
トリルが好適に使用される。

【化３】

【００３３】本発明の電子写真感光体において、電荷発
生層に用いる電荷発生物質としては、可視光などを吸収
してフリー電荷を発生するものであれば、無機物質及び
有機物質のいずれでもよく、例えば無定形セレン、三方
晶系セレン、セレン−砒素合金、セレン−テルル合金、
硫化カドミウム、セレン化カドミウム、硫セレン化カド
ミウム、アモルファスシリコンなどの無機物質、あるい
はビスアゾ系色素、ポリアゾ系色素、トリアリールメタ
ン系色素、チアジン系色素、オキサジン系色素、キサン
テン系色素、シアニン系色素、スチリル系色素、ピリリ
ウム系色素、キナクリドン系色素、インジゴ系色素、ペ
リレン系色素、多環キノン系色素、ビスベンズイミダゾ
ール系色素、インダンスロン系色素、スクアリウム系色
素、アントラキノン系色素、及びフタロシアニン系色素
などの有機物質が挙げられる。なかでもＸ型無金属フタ
ロシアニンは良好な感度を示すなどの理由により、好ま
しいが、特に好ましいのはオキシチタニルフタロシアニ
ン願料である。

【００３４】すなわち、本発明において、導電性支持体
上に、オキシチタニルフタロシアニン顔料を電荷発生物
質として用い、少なくとも該顔料と前記一般式（１）で
示されるフェノール系化合物を含有する感光層を設ける
ような構成によれば、半導体レーザ光に対して良好な感
度を有し、かつ、繰り返し使用時の電位安定性に優れた
電子写真感光体が得られる。詳しく述べると、機能分離
型感光体のときは、電荷発生層中に電荷発生物質として
オキシチタニルフタロシアニン顔料を含有させることに
より半導体レーザ光に対して高感度な電子写真感光体が
得られ、また、電荷輸送層に電荷輸送物質と前記一般式
（１）で表されるフェノール系化合物を含有させること
により、繰り返し使用時の帯電性低下、感度低下、残留
電位の上昇を防止し、電位安定性に優れた電子写真感光
体が得られる。また、単層型感光体においても、感光層
中に電荷発生物質として上記オキシチタニルフタロシア
ニン顔料を含有し、さらに電荷輸送物質と前記一般式
（１）で表されるフェノール系化合物を含有させること
により、半導体レーザ光に対して高感度を有すると共に
繰り返し使用時の帯電性低下、感度低下、残留電位の上
昇を防止し、電位安定性に優れた電子写真感光体が得ら
れる。

【００３５】上記オキシチタニルフタロシアニン顔料の
基本構造は次の一般式（４）で表される。

【化５】式中、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄は、各々独立にハロゲン原子
を表し、ｎ、ｍ、ｌ、ｋは各々独立に０〜４の整数を表
す。

【００３６】このオキシチタニルフタロシアニン顔料
は、上記基本構造のオキシチタニルフタロシアニンが凝
集したものであり、合成例については、前述の特開昭６
２−２７５２７２号、特開昭６４−１７０６６号、特開
平２一２８２６５号、特開平３−３５０６４号、特開平
３−２００７９０号、特開平３−２６９０６４号各公報
等に記載され、多くの結晶形が存在するが、いずれの結
晶形も使用できる。

【００３７】本発明の電子写真感光体は、次のようにし
て容易に製造することができる。例えば、電荷発生物質
を含有する電荷発生層及び電荷輸送物質を含有する電荷
輸送層からなる積層型感光層を有する電子写真感光体
は、導電性支持体上あるいは下引き層上に電荷発生層を
形成し、電荷発生層上に電荷輸送層を形成することによ
り製造することができる。電荷発生層を形成するには、
電荷発生物質を適当な溶媒に、必要に応じてバインダ樹
脂と共に分散させ、この分散液を導電性支持体上などに
塗布し乾燥させればよい。電荷発生物質の分散方法とし
ては、例えばボールミル、超音波、ホモミキサーなどが
挙げられ、また塗布方法としては、ディッピング塗工
法、ブレード塗工法、スプレー塗工法などが挙げられ
る。

【００３８】電荷発生物質は、電荷発生層中への分散性
を良くするために平均粒径が２μｍ以下のものが好まし
く、特に１μｍ以下のものが好ましい。ただし、粒径が
あまりに小さいとかえって凝集しやすく、電荷発生層の
抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増えて感度及び繰り返し
耐久性が低下したり、あるいは微細化する上で限界があ
るため、平均粒径の下限は０．０１μｍが好ましい。ま
た、電荷発生層における電荷発生物質とバインダ樹脂と
の割合としては、電荷発生物質１００重量部に対してバ
インダ樹脂０〜５００重量部が好ましく、特に０〜３０
０重量部が好ましい。電荷発生層の膜厚としては０．０
５〜１０μｍが好ましく、特に０．１〜５μｍが好まし
い。

【００３９】電荷輸送層を形成するには、電荷輸送物質
及び前記一般式（１）で表されるフェノール系化合物を
適当な溶媒に、必要に応じてバインダ樹脂と共に溶解若
しくは分散せしめ、電荷発生層上に塗布し乾燥させれば
よい。電荷輸送層における電荷輸送物質とバインダ樹脂
との割合は、電荷輸送物質１００重量部に対してバイン
ダ樹脂が０〜４００重量部が好ましく、特に５０〜２０
０重量部が好ましい。また、電荷輸送層の膜厚としては
５〜５０μｍが好ましく、特１０〜３０μｍが好まし
い。

【００４０】単層型の感光層を有する電子写真感光体の
場合には、電荷輸送物質、電荷発生物質及び前記一般式
（１）で表されるフェノール系化合物を適当な溶媒に、
必要に応じてバインダ樹脂と共に溶解若しくは分散せし
めて感光層塗布液を調製し、この塗布液を導電性支持体
上に塗布し乾燥させればよい。

【００４１】電荷発生層又は電荷輸送層、あるいは単層
型の感光層に用いられるバインダ樹脂としては、例え
ば、ポリエチレン、ポリビニルブチラール、ポリビニル
ホルマール、ポリスチレン樹脂、ポリプロピレン、アク
リル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリアミド樹脂、シリコン樹脂、メラミン
樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹
脂、並びに、これらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以
上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、スチレン−アクリル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹
脂のほか、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分子有
機半導体などが挙げられる。

【００４２】また、電荷発生層又は電荷輸送層、あるい
は単層型の感光層の分散液あるいは溶液を調整する際に
使用する溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、
１、２−ジクロルエタン、１、１、１−トリクロルエタ
ン、ジクロルメタン、１、１、２−トリクロルエタン、
トリクロルエチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどを挙げることができ
る。

【００４３】導電性支持体としては、アルミニウム、ニ
ッケル、銅、チタン、金、ステンレス等の金属板、金属
ドラム又は金属箔、又はアルミニウム、ニッケル、銅、
チタン、金、酸化錫、酸化インジウムなどを蒸着したプ
ラスチックフィルムあるいは導電性物質を塗布した紙、
プラスチックなどのフィルムまたはドラムなどが挙げら
れる。

【００４４】また、導電性支持体と感光層との間に設け
られる下引き層としては、前記バインダ樹脂として挙げ
たもの、ポリアミド樹脂、ポリビニルアルコール、エチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロース、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、カゼイン又はＮ−アルコキシメ
チルナイロン等の樹脂からなる層、それらの樹脂に酸化
スズ、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素又は
酸化インジウムなどを分散させてなる層、あるいは酸化
アルミニウム、酸化亜鉛、酸化チタン又は酸化ケイ素等
の蒸着膜などが挙げられる。

【００４５】更に、感光層上に設けられる保護層として
は、上記下引き層に用いられる樹脂からなる層、又はそ
れらの樹脂に酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗物
質を分散させてなる層が好ましい。また、有機プラズマ
重合膜も使用でき、その有機プラズマ重合膜には、必要
に応じて適宜酸素原子、ハロゲン原子、周期律表の第II
I族、第Ｖ族原子を含ませてもよい。

【００４６】

【実施例】以下に本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。

【００４７】実施例１（合成例１）三角フラスコ中で、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノ−ル６０ｍｍｏｌ及びベンズアルデヒド３０ｍｍｏｌ
を室温で攪拌しながら、硫酸６０滴を２時間かけて滴下
し、更に室温で３時間攪拌した。その後この反応液を、
予め氷を入れたビーカー中にクロロホルムで流しながら
移し、炭酸水素ナトリウムを用いて中和した後、分液ロ
ートに移し、有機層と水層を分別し、更に２回有機層を
水洗し、硫酸Ｍｇを用いて有機層を乾燥させた。溶剤を
留去した後、目的物をカラムクロマトグラフィーにより
単離し、粗生成物を得た。これをメタノ−ルを用いて再
結晶し、目的のフェノール系化合物を得た。その融点及
び元素分析結果を表４に示す。

【００４８】実施例２〜１３（合成例２〜１３）合成例１において、ベンズアルデヒドに代えて表３に示
す置換基（Ｒ）ｎを有するアルデヒドを用いた以外は、
合成例１と同様にしてフェノール系化合物を合成した。
それぞれのフェノール系化合物の融点及び元素分析結果
を表４に示す。

【００４９】

【表３】

【００５０】

【表４】

【００５１】実施例１４電荷発生物質として下記構造式（Ｐ−１）で表されるト
リスアゾ顔料５重量部、ポリビニルブチラール樹脂（エ
スレックスＢＬＳ、積水化学社製）５重量部、及びＴＨ
Ｆ（テトラヒドロフラン）９０重量部をボールミルにて
１２時間分散させ、次にテトラヒドロフランを２重量％
の分散液濃度になるように加え、再分散させて塗布液を
調製した。このように調製した塗布液をアルミニウム基
板上にドクターブレードで流延塗布し、乾燥後の膜厚が
０．５μｍの電荷発生層を形成した。

【００５２】次に、ＴＨＦを２０２．５ｇ、ポリカーボ
ネートＺ（帝人化成社製）を２５．０ｇ及びシリコーン
オイル（ＫＦ５０、信越化学社製）の０．１ｗｔ％ＴＨ
Ｆ溶液を５．０ｇ秤量し、室温で攪拌して溶解させ、ポ
リカーボネートＺ溶液を調製した。また、サンプル瓶中
に、予め下記構造式（Ｄ−１）で表される正孔輸送物質
を０．７ｇ、前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．２のフ
ェノール系化合物を９．４×１０−５ｍｏｌに相当する
量採取しておき、それに先に調製したポリカーボネート
Ｚ溶液９．３ｇを加えて室温で攪拌して溶解させ、電荷
輸送層塗布液を調製した。これを電荷発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し乾燥させて膜厚が２０μｍの電荷輸
送層を設け、電子写真感光体を作製した。

【００５３】

【化６】

【００５４】実施例１５実施例１４において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物に代えて前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．９
のフェノール系化合物を用いた以外は、実施例１４と同
様にして電子写真感光体を作製した。

【００５５】実施例１６実施例１４において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物に代えて前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．１
０のフェノール系化合物を用いた以外は、実施例１４と
同様にして電子写真感光体を作製した。

【００５６】実施例１７実施例１４において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物に代えて前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．１
４のフェノール系化合物を用いた以外は、実施例１４と
同様にして電子写真感光体を作製した。

【００５７】比較例１実施例１４において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物を用いなかった以外は、実施例１４と同様にし
て電子写真感光体を作製した。

【００５８】実施例１４〜１７及び比較例１で作製した
電子写真感光体に、静電複写紙測定装置（川口電機製作
所製、ＥＰＡ８１００）を使用して、−１８μＡでコロ
ナ放電を２０秒間行って帯電せしめ、続いて２０秒間暗
減衰させた後の表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定し、次いで感
光体表面で５μＷ／ｃｍ²となる光量の７８０ｎｍ単色
光を照射してＶｏ（Ｖ）が１／２になるのに必要な露光
量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）を測定した。また、３０秒間の
光照射を行った後の表面電位を測定し残留電位Ｖｒ
（Ｖ）とした。その測定結果を表５に示す。さらに、実
施例１４〜１７及び比較例１で作製した電子写真感光体
をＮＯｘガス（５０ｐｐｍ、ＮＯ：ＮＯ₂＝４：１）の
暴露試験器内に室温で４日間放置した後、上記と同様に
してＶｏ（Ｖ）、Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）及びＶｒ（Ｖ）
を測定した。その測定結果を表５に示す。

【００５９】

【表５】

【００６０】表５から明らかなように、実施例の電子写
真感光体は耐環境性（耐反応性ガス特性）に優れ、帯電
電位の低下が少なく、また感度が低下することなく、残
留電位が増加することがない。

【００６１】実施例１８実施例１４において、構造式（Ｐ−１）で表されるトリ
スアゾ顔料に代えてＸ型無金属フタロシアニンを用いた
以外は、実施例１４と同様にして電荷発生層を形成し
た。次に、下記構造式（Ａ−１）で表される電子輸送物
質８重量部、前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．２のフ
ェノール系化合物１重量部、ポリカーボネートＺ（帝人
化成社製）１２重量部及びシリコーンオイル（ＫＦ５
０、信越化学社製）０．０２重量部をテトラヒドロフラ
ン９０重量部に溶解させ、これを電荷発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、乾燥させて膜厚が２０μｍの電荷
輸送層を設け、電子写真感光体を作製した。

【００６２】

【化７】

【００６３】実施例１９実施例１８において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物に代えて前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．９
のフェノール系化合物を用いた以外は、実施例１８と同
様にして電子写真感光体を作製した。

【００６４】比較例２実施例１８において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物を用いなかった以外は、実施例１８と同様にし
て電子写真感光体を作製した。

【００６５】以上のようにして作製した電子写真感光体
に、川口電機製作所製の静電複写紙試験装置（ＥＰＡ−
８２００）を用いて、＋５．３ＫＶでコロナ放電を２０
秒間行って帯電せしめ、続いて２０秒間暗減衰させた後
の表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定し、次いで感光体表面で５
μＷ／ｃｍ²となる光量の７８０ｎｍ単色光の照射を行
いＶｏ（Ｖ）が１／２になるのに必要な露光量Ｅ
_1/2（μＪ／ｃｍ²）を測定した。また、３０秒間の光照
射を行った後の表面電位を測定し残留電位Ｖｒ（Ｖ）と
した。その測定結果を表６に示す。更に、実施例１８〜
１９及び比較例２で作製した電子写真感光体をＮＯｘガ
ス（５０ｐｐｍ、ＮＯ：ＮＯ₂＝４：１）の暴露試験器
内に室温で５日間放置した後、上記と同様にしてＶｏ
（Ｖ）、Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）及びＶｒ（Ｖ）を測定し
た。その測定結果を表６に示す。

【００６６】

【表６】

【００６７】表６から明らかなように、実施例の電子写
真感光体は耐環境性（耐反応性ガス特性）に優れ、帯電
電位の低下がなく、また感度及び残留電位の増加が少な
い。

【００６８】実施例２０Ｘ型無金属フタロシアニン１ｇ、ポリカーボネートＺ
（帝人化成社製）の１０ｗｔ％ＴＨＦ溶液１０ｇ及びＴ
ＨＦ９ｇを、ボールミルポット中で一晩ミリングした。
更に、ポリカーボネートＺの２０ｗｔ％ＴＨＦ溶液２０
ｇを加えて一晩ミリングした（これを１０％分散液とす
る）。また、サンプル瓶中に、前記構造式（Ｄ−１）で
表される正孔輸送物質０．４５ｇ、前記表１に示した例
示化合物Ｎｏ．２のフェノール系化合物を６．０×１０
−５ｍｏｌに相当する量採取しておき、それに先に調整
した１０％分散液１．２ｇ、シリコーンオイル（ＫＦ５
０、信越化学社製）の１ｗｔ％ＴＨＦ溶液０．１５ｇ、
ＴＨＦ１．０３ｇ及びポリカーボネートＺの１５％ＴＨ
Ｆ溶液４．７ｇを加えて室温で攪拌して感光層塗布液を
調製した。これをアルミニウム基板上にドクターブレー
ドで塗布し乾燥させて膜厚が２０μｍの感光層を設け、
単層型の電子写真感光体を作製した。

【００６９】実施例２１実施例２０において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物に代えて前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．９
のフェノール系化合物を用いた以外は、実施例２０と同
様にして電子写真感光体を作製した。

【００７０】実施例２２実施例２０において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物に代えて前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．１
０のフェノール系化合物を用いた以外は、実施例２０と
同様にして電子写真感光体を作製した。

【００７１】実施例２３実施例２０において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物に代えて前記表１に示した例示化合物Ｎｏ．１
４のフェノール系化合物を用いた以外は、実施例２０と
同様にして電子写真感光体を作製した。

【００７２】比較例３実施例２０において、例示化合物Ｎｏ．２のフェノール
系化合物を用いなかった以外は、実施例２０と同様にし
て電子写真感光体を作製した。

【００７３】以上のようにして作製した電子写真感光体
に、静電複写紙測定装置（川口電機製作所製、ＥＰＡ８
１００）を使用して、−１８μＡでコロナ放電を２０秒
間行って帯電せしめ、続いて２０秒間暗減衰させた後の
表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定し、次いで感光体表面で５μ
Ｗ／ｃｍ²となる光量の７８０ｎｍ単色光の照射を行い
Ｖｏ（Ｖ）が１／２になるのに必要な露光量Ｅ_1/2（μ
Ｊ／ｃｍ²）を測定した。また、３０秒間の光照射を行
った後の表面電位を測定し残留電位Ｖｒ（Ｖ）とした。
その測定結果を表７に示す。更に、実施例２０〜２３及
び比較例３で作製した電子写真感光体をＮＯｘガス（５
０ｐｐｍ、ＮＯ：ＮＯ₂＝４：１）の暴露試験器内に室
温で２日間放置した後、上記と同様にしてＶｏ（Ｖ）、
Ｅ₁／₂（μＪ／ｃｍ²）及びＶｒ（Ｖ）を測定した。そ
の測定結果を表７に示す。

【００７４】

【表７】

【００７５】表６から明らかなように、実施例の電子写
真感光体は耐環境性（耐反応性ガス性）に優れ、帯電電
位及び感度の低下が少なく、また残留電位が増加するこ
とがない。

【００７６】次に、実施例に用いるオキシチタニルフタ
ロシアニン顔料を、以下の参考例のようにして合成し
た。（参考例１）フタロジニトリル５２．５ｇ（０．４１ｍ
ｏｌ）と１−クロロナフタレン３００ｍｌを攪拌混合
し、窒素気流下で四塩化チタン１９．０ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下する。滴下終了後、徐々に２００℃まで昇温
し、反応温度を１９０〜２１０℃の間に保ちながら５時
間、攪拌、反応させた。反応終了後、放冷し１３０℃に
なったところで熱時ろ過し、次いで１−クロロナフタレ
ンで粉体が青色になるまで洗浄し、更に８０℃の熱水で
数回洗浄した後、乾燥し４２．２ｇ（収率７３．３％）
の粗オキシチタニルフタロシアニン顔料を得た。得られ
た粗オキシチタニルフタロシアニン顔料４ｇを５℃で、
９８％硫酸８０ｇ中に少しずつ溶解し、その混合物を約
１時間、５℃以下の温度を保ちながら攪拌する。続いて
硫酸溶液を高速攪拌した８００ｍｌの氷水中に、ゆっく
り注ぎ、析出した結晶をろ過する。結晶を酸が残留しな
くなるまで蒸留水で洗浄し、アセトンで精製した後、乾
燥し３．６ｇの無定型オキシチタニルフタロシアニン顔
料を得た。

【００７７】（参考例２）参考例１と同様の方法で得ら
れた粗オキシチタニルフタロシアニン顔料６ｇを５℃
で、９８％硫酸１２０ｇ中に少しずつ溶解し、その混合
物を約１時間、５℃以下の温度に保ちながら攪拌する。
続いて硫酸溶液を高速攪拌した１２００ｍｌの氷水中
に、ゆっくり注ぎ、析出した結晶をろ過する。結晶を、
酸が残留しなくなるまで蒸留水で洗浄し、オキシチタニ
ルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このウ
ェットケーキに１，２−ジクロロエタン１００ｍｌを加
え、室温下２時間攪拌した後、メタノール３００ｍｌを
更に加えて攪拌し、ろ過した。これをメタノール洗浄
し、乾燥して結晶オキシチタニルフタロシアニン顔料
４．９ｇを得た。

【００７８】以上、得られたオキシチタニルフタロシア
ニン顔料についてＸ線回折スペクトルを、以下に示す条
件で測定した。Ｘ線管球Ｃｕ電圧４０ｋＶ電流２０ｍＡ走査速度１ｄｅｇ／分走査範囲３〜４０ｄｅｇ時定数２秒

【００７９】参考例１で得られた無定型オキシチタニル
フタロシアニン顔料のＸ線回折スペクトル図を図１に示
す。図１のＸ線回折図で示すように強い回折ピークはな
い。参考例２で得られた結晶オキシチタニルフタロシア
ニン顔料のＸ線回折スペクトル図を図２に示す。図２の
Ｘ線回折図で示すように、ブラッグ角２θ ９．５ｄｅ
ｇ及び２７．２ｄｅｇに主要なピークを有することが分
かる。

【００８０】実施例２４アルコール可溶性ポリアミド（東レ社製ＣＭ−８００
０）３部をメタノール／ｎ−ブタノール＝８／２（ｖｏ
ｌ比）の混合溶媒１００部に加熱溶解し、下引き層用塗
工液を調製した。これを７５μｍのアルミ蒸着ＰＥＴべ
ース上に塗布し、１００℃で１０分間乾燥して、膜厚
０．１μｍの下引き層を作製した。次に、参考例２で得
られた結晶オキシチタニルフタロシアニン顔料２部、ポ
リビニルブチラール樹脂（積水化学工業製ＢＭ−Ｓ）２
部を酢酸ｎ−ブチル４６部に添加し、１ｍｍφのガラス
ビーズを用いたサンドミルにて１２時間分散を行った。
分散終了後、酢酸ｎ−ブチル１５０部を加えて希釈し電
荷発生層用塗工液を調製した。これを前記下引き層上に
塗布し、８０℃、５分間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷
発生層を形成した。

【００８１】次に、正孔輸送物質〔下記式（Ｄ−１）〕
８部、表１の例示化合物ＮＯ．２のフェノール系化合物
１部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製ユーピ
ロンＺ２００）１０部、シリコーンオイル（信越化学社
製ＫＦ−５０）０．００２部をテトラヒドロフラン１０
０部に溶解し、電荷輸送層用塗工液を調製した。これを
前記電荷発生層上に塗布し、１１０℃、１０分間乾燥し
て膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、実施例２４の電
子写真感光体を得た。

【化６】

【００８２】実施例２５実施例２４で使用した表１の例示化合物ＮＯ．２の代わ
りにＮＯ．３を使用したこと以外は、実施例２４と同様
の方法で電子写真感光体を作製した。

【００８３】実施例２６実施例２４で使用した表１の例示化合物ＮＯ．２の代わ
りにＮＯ．１２を使用したこと以外は、実施例２４と同
様の方法で電子写真感光体を作製した。

【００８４】実施例２７実施例２４で使用した表１の例示化合物ＮＯ．２の代わ
りにＮＯ．１４を使用したこと以外は、実施例２４と同
様の方法で電子写真感光体を作製した。

【００８５】比較例４実施例２４で使用した表１の例示化合物ＮＯ．２を添加
しないこと以外は、実施例２４と同様の方法で電子写真
感光体を作製した。

【００８６】実施例２８正孔輸送物質として式（Ｄ−１）の化合物を使用する代
わりに下記式（Ｄ−２）を使用したこと以外は、実施例
２４と同様の方法で電子写真感光体を作製した

【化８】

【００８７】実施例２９実施例２８で使用した表１の例示化合物ＮＯ．２の代わ
りにＮＯ．３を使用したこと以外は、実施例２８と同様
な方法で電子写真感光体を作製した。

【００８８】実施例３０実施例２８で使用した例示化合物ＮＯ．２の代わりにＮ
Ｏ．１２を使用したこと以外は、実施例２８と同様な方
法で電子写真感光体を作製した。

【００８９】比較例５実施例２８で使用した例示化合物ＮＯ．２を添加しない
こと以外は、実施例２８と同様な方法で電子写真感光体
を作製した。

【００９０】実施例３１実施例２４で使用した参考例２で得られた結晶オキシチ
タニルフタロシアニン顔料２部の代わりに、参考例１で
得られた無定型オキシチタニルフタロシアニン顔料２部
を使用したこと以外は、実施例２４と同様な方法で実施
例３１の電子写真感光体を得た。

【００９１】比較例６実施例３１で使用した表１の例示化合物ＮＯ．２を添加
しないこと以外は、実施例３１と同様な方法で電子写真
感光体を作製した。

【００９２】以上のようにして得られた電子写真感光体
を、ＥＰＡ８２００（川口電機製作所製）を用い、ダイ
ナミックモードにて静電特性を評価した。まず、感光体
に−６ＫＶのコロナ放電を５秒間行い負帯電させ、２秒
後の表面電位Ｖ₂（−Ｖ）を測定、更に表面電位が−８
００Ｖになったときにバンドパスフィルターを用いて７
８０ｎｍに分光した光（５．０μＷ／ｃｍ²）を露光し
て、表面電位が−４００Ｖに光減衰するに必要な露光量
Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）と露光３０秒後の表面電位Ｖｒ
（−Ｖ）を測定した。また、−６ＫＶのコロナ放電と色
温度２８５６Ｋのタングステンランプ４５ｌｕｘの露光
を１００００回繰り返し行い、その後同様の測定を行っ
て疲労後の静電特性を評価した。評価結果を表８に示
す。

【００９３】

【表８】

【００９４】実施例３２実施例２４と同様な方法により、７５μｍのアルミ蒸着
ＰＥＴベース上に中間層及び電荷発生層を作製した。次
に、下記式（Ａ−１）の電子輸送物質８部、表１の例示
化合物Ｎｏ．２のフェノール系化合物１部、ポリカーボ
ネートＺ（帝人化成社製）１０部、シリコーンオイル
（信越化学社製ＫＦ５０）０．０２部をテトラヒドロフ
ラン１００部に溶解し、これを電荷発生層上に塗布し、
１１０℃で、１０分間乾燥させて膜厚が２０μｍの電荷
輸送層を設け電子写真感光体を作製した。

【化７】

【００９５】比較例７実施例３２で使用した例示化合物ＮＯ．２を添加しない
こと以外は、実施例３２と同様な方法で電子写真感光体
を作製した。

【００９６】実施例３３実施例３２で使用した参考例２で得られた結晶オキシチ
タニルフタロシアニン顔料２部の代わりに、参考例１で
得られた無定型オキシチタニルフタロシアニン顔料２部
を使用したこと以外は、実施例３２と同様な方法で電子
写真感光体を得た。

【００９７】比較例８実施例３３で使用した例示化合物ＮＯ．２を添加しない
こと以外は、実施例３３と同様な方法で電子写真感光体
を作製した。

【００９８】以上のようにして得られた電子写真感光体
を、ＥＰＡ８２００（川口電機製作所製）を用い、ダイ
ナミックモードにて静電特性を評価した。まず、感光体
に＋５．３ＫＶのコロナ放電を５秒間行なって正帯電さ
せ、２秒後の表面電位Ｖ₂（＋Ｖ）を測定、更に表面電
位が＋８００Ｖになったときにバンドパスフィルターを
用いて７８０ｎｍに分光した光（５．０μＷ／ｃｍ²）
を露光して、表面電位が＋４００Ｖに光減衰するに必要
な露光量Ｅ_1/2（μＪ／ｃｍ²）と露光３０秒後の表面電
位Ｖｒ（＋Ｖ）を測定した。また、＋５．３ＫＶのコロ
ナ放電と色温度２８５６Ｋのタングステンランプ４５ｌ
ｕｘの露光を５０００回繰り返し行い、その後同様の測
定を行って疲労後の静電特性を評価した。評価結果を表
９に示す。

【００９９】

【表９】

【０１００】実施例３４参考例２で得られた結晶オキシチタニルフタロシアニン
顔料１部、ポリカーボネート樹脂（三菱ガス化学社製ユ
ーピロンＺ２００）４部に、テトラヒドロフラン４５部
を添加し、１ｍｍφのガラスビーズを用いたサンドミル
にて１２時間分散を行った。分散終了後、前記正孔輸送
物質（Ｄ−１）７部、表１の例示化合物ＮＯ．２を１
部、ポリカーボネ−ト樹脂（三菱ガス化学社製ユーピロ
ンＺ２００）６部、テトラヒドロフラン５５部を加え、
再分散を行い、感光体用塗工液を調製した。これを７５
μｍのアルミ蒸着ＰＥＴベース上に塗布し、１１０℃、
１０分間乾燥させて膜厚が２０μｍの感光層を設け、単
層型電子写真感光体を得た。

【０１０１】実施例３５実施例３４で使用した例示化合物ＮＯ．２の代わりにＮ
Ｏ．３を使用したこと以外は、実施例３４と同様の方法
で電子写真感光体を作製した。

【０１０２】実施例３６実施例３４で使用した例示化合物ＮＯ．２の代わりにＮ
Ｏ．１２を使用したこと以外は、実施例３４と同様の方
法で電子写真感光体を作製した。

【０１０３】実施例３７実施例３４で使用した例示化合物ＮＯ．２の代わりにＮ
Ｏ．１４を使用したこと以外は、実施例３４と同様の方
法で電子写真感光体を作製した。

【０１０４】比較例９実施例３４で使用した例示化合物ＮＯ．２を添加しない
こと以外は、実施例３４と同様な方法で電子写真感光体
を作製した。

【０１０５】得られた電子写真感光体について繰り返し
回数を５０００回にすること以外は、実施例２４〜３１
及び比較例４〜６の場合と同様の条件で評価を行った。
その測定結果を表１０に示す。

【０１０６】

【表１０】

【０１０７】

【発明の効果】請求項１の発明によれば、酸化防止効果
に優れたフェノール系化合物を得ることができる。ま
た、請求項２〜９の発明によれば、帯電電位や感度が低
下することなく、また残留電位が増加することのない耐
反応性ガス特性に優れた電気写真感光体を得ることがで
きる。更に、請求項１０の発明によれば、半導体レーザ
に対する感度が向上するという効果が加わる。

【図面の簡単な説明】

【図１】参考例１で得られた無定型オキシチタニルフタ
ロシアニン顔料のＸ線回折スペクトル図である。

【図２】参考例２で得られた結晶オキシチタニルフタロ
シアニン顔料のＸ線回折スペクトル図である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 255/53 Ｃ０７Ｃ 255/53 Ｇ０３Ｇ 5/00 １０１Ｇ０３Ｇ 5/00 １０１ 5/05 １０３ 5/05 １０３Ｂ１０４１０４Ｂ 5/06 ３１４ 5/06 ３１４３４９３４９３７１３７１ // Ｃ０７Ｃ 211/54 Ｃ０７Ｃ 211/54 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｖ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表されるフェノール
系化合物。【化１】（式中Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
のアリ−ル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又はハロゲ
ン原子を表す。ｎは０〜５の整数を表す。）
【請求項２】導電性支持体上に、少なくとも感光層を
設けてなる電子写真感光体において、該感光層が下記一
般式（１）で表されるフェノール系化合物の少なくとも
一種を含有することを特徴とする電子写真感光体。【化１】（式中Ｒは、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル
基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置
換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換
のアリ−ル基、ニトロ基、シアノ基、水酸基又はハロゲ
ン原子を表す。ｎは０〜５の整数を表す。）
【請求項３】感光層が電荷発生物質を含有する電荷発
生層、及び電荷輸送物質を含有する電荷輸送層の２層か
らなり、該電荷輸送層が前記一般式（１）で表されるフ
ェノール系化合物の少なくとも一種を含有することを特
徴とする請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】感光層が電荷発生物質と電荷輸送物質と
前記一般式（１）で表されるフェノール系化合物の少な
くとも一種を含有する単層感光層であることを特徴とす
る請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項５】電荷輸送物質として正孔輸送物質を含有
することを特徴とする請求項３又は４に記載の電子写真
感光体。
【請求項６】正孔輸送物質が、下記一般式（２）で表
されるスチルベン化合物であることを特徴とする請求項
５に記載の電子写真感光体。【化２】（式中、ｒ₁、ｒ₂は水素原子、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基又は置換
若しくは無置換のアリール基を表し、ｒ₁、ｒ₂は環を形
成していてもよい。ｒ₃、ｒ₄は水素原子、置換若しくは
無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ
基、置換若しくは無置換のアリール基又は複素環基を表
す。また、Ａｒは置換若しくは無置換のアリーレン基を
表す。）
【請求項７】電荷輸送物質として電子輸送物質を含有
することを特徴とする請求項３又は４に記載の電子写真
感光体。
【請求項８】電子輸送物質が下記式（３）で表される
（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニ
トリルであることを特徴とする請求項７に記載の電子写
真感光体。【化３】
【請求項９】電荷発生物質としてフタロシアニン系化
合物を含有することを特徴とする請求項３〜８のいずれ
かに記載の電子写真感光体。
【請求項１０】フタロシアニン系化合物がオキシチタ
ニルフタロシアニン顔料であることを特徴とする請求項
９に記載の電子写真感光体。