FR2647563A1 - Photorecepteur electrophotographique, et composes et composition le constituant - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un photorécepteur électrophotographique comprenant un substrat A1 conducteur de l'électricité et une couche photosensible CGC, CTC. La couche photosensible contient au moins une matière de transfert de charges qui est choisie parmi des composés azotés spécifiés du type hydrazone, et au moins une matière génératrice de charges qui est choisie parmi des composés spécifiés du type pyrrolopyrrole. Le photorécepteur électrophotographique de l'invention présente notamment une grande sensibilité et un faible potentiel résiduel. Application aux imprimantes à laser et machines à copier sur papier ordinaire.
Description
La présente invention concerne des photorécep-
teurs électrophotographiques, par exemple pour imprimantes à laser, machines à copier sur papier ordinaire et leurs combinaisons, et de nouveaux composés azotés qui peuvent être utilisés comme matières de transfert de charges dans
des photorécepteurs électrophotographiques.
Divers photorécepteurs électrophotographiques ont été proposés, tels que ceux comprenant des composés photoconducteurs organiques ou minéraux. Au cours de ces dernières années en particulier, les systèmes comprenant
une matière génératrice de charges et une matière de trans-
fert de charges ont fait l'objet d'intenses recherches.
Les brevets japonais Kokai Sho 59-114 545, Sho 59-228 652, -151 645, 60162 260, 61-35 451 et 63-95 457, et la demande de brevet européen N' 99 552 font connaitre des photorécepteurs électrophotographiques comprenant des pigments diazoiques comme matière génératrice de charges en association avec diverses matières de transfert de
charges. Ayant mis au point une nouvelle matière généra-
trice de charges du type pyrrolopyrrole, le brevet des E.U.A. N 4 632 893 fait connaître un photorécepteur électrophotographique comprenant le composé suivant 2i g S
HN NH
comme matière génératrice de charges et un composé du type hydrazone de formule suivante * 2
CH=N-N
Ix C2H5
comme matière de transfert de charges. Bien que ces compo-
sitions possèdent généralement de bonnes propriétés, elles ne répondent pas toujours aux exigences de la technologie moderne. La présente invention a donc pour objectif de fournir un photorécepteur électrophotographique ayant une
plus grande sensibilité et un plus faible potentiel rési-
duel, contenant un composé du type hydrazone et/ou énamine
ou un composé azoté spécifique, ainsi que certains com-
posés nouveaux du type hydrazone qui se comportent comme d'excellentes matières électrophotographiques de transfert de charges lorsqu'on les utilise en association avec un
composé du type pyrrolopyrrole.
Sur le dessin annexé: la Figure 1 est une vue en coupe montrant un exemple de structure du photorécepteur électrophotographique de la présente invention: et la Figure 2 est une vue schématique montrant un exemple d'un montage pour la détermination de la mobilité
des porteurs de charge.
Le photorécepteur électrophotographique de la présente invention présente une caractéristique de.photo,' sensibilité très plate depuis la région de la lumière visible jusqu'au proche infrarouge et la matière'peut donc être utilisée tant pour les imprimantes à laser que pour les machines à copier sur papier ordinaire, ainsi que dans
des combinaisons de ces deux types d'appareils.
Une légère modification de la structure chimique de la matière de transfert de charges exerce, de façon surprenante, un effet très important sur les propriétés
photographiques de la couche photosensible. Le photorécep-
teur électrophotographique de la présente invention fait montre de propriétés électrophotographiques améliorées, en particulier d'une plus grande sensibilité et d'un plus faible potentiel résiduel, comparativement à l'association connue d'un composé du type hydrazone et d'un dérivé de
pyrrolopyrrole qui est décrite dans le brevet des E.U.A.
No 4 632 893.
Le photorécepteur électrophotographique de la
présente invention comprend un substrat conducteur de-
l'électricité et une couche photosensible contenant au moins une matière de transfert de charges choisie parmi les composés représentés par les formules (1), (2), (3), (4) et (5):
R.1 R3
C CH-CHN-N-- N (1)
2 04
R2 R4
o R représente l'hydrogène, un groupe alkyle en 1 L Cl-C4, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué par un groupe halogéno, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, dialkylamino en C2-C ou diaralkylamino dont le ou les noyaux peuvent porter au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C nitro et halogéno, R2 représente un groupe naphtyle, anthryle ou styryle qui peut être substitué par un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou dialkylamino en C2-C8, pyridyle,
furannyle ou thiophényle ou un groupe de la formule sui-
vante:R R5 R g
''R6 Ra.
I
dans laquelle R5, R7 et R9 représentent chacun indépendam-
ment l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, nitro, hydroxyle, dialkylamino en C2-C8 ou diphénylamino, R6 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, nitro,
hydroxyle, dialkylamino en C2-C8, mono(alkyle en C1-C4)-
monophénylamino ou diarylamino ou diaralkylamino dont le ou les noyaux peuvent porter au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C-C4, nitro et halogéno, R8 représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcoxy en C1-C4, ou bien R6 et R forment ensemble un groupe méthvlènedioxy, R3 représente un groupe alkyle en C1-C4, aryle ou aralkyle facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 et/ou halogéno, R4 représente un groupe alkyle en C1-C4, aryle ou aralkyle facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 et/ou halogéno, et n représente 0 ou 1 R12 /
CH- CH-CHI N-N
R11 l R13 (2) N
-
Rio ou R10 représente.un groupe alkyle en C1-C qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes alcoxyé'en C1-C4, aryle, hydroxyle et/ou halogéno, R1l représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C-C4, alcoxy en C-C4 dialkylamino en C2-C8 ou nitro, R12 représente un groupe alkyle en C1-C4, aryle qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 et/ou alcoxy en C1-C4, ou aralkyle,
1 4 1 41,
R13 représente un groupe alkyle en C1-C4, aryle ou aralkyle, et n représente 0 ou 1, à condition que si Rio représente le groupe éthyle et Rll représente l'hydrogène, R12 et R13 ne représentent pas chacun simultanément un groupe phényle
R14-- 14 R16
C = CH-N (3)
o C représente un groupe alkvle en C1-C4, aralky!e facultativement substitué par un groupe aikyle en C1-C4 alcoxy en C1-C4 ou halogéno, ou un groupe de formule
R17,
et R14, R15, R16 et R17 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alcoxy en
C1-C4, dialkylamino en C2-C8, mono(alkyle en Cl-C4)-mono-
arylamino, diarylamino ou diaralkylamino facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 et/ou halogéno R1*, 8 An(4)
C =CH-N
ou R18 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C-C4, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué par un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou dialkylamino en C2-C8 ou contenant un pont méthylènedioxy, R19 est un
groupe aryle facultativement substitué ou un groupe aroma-
tique carbocyclique ou hétérocyclique condensé, R20 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C4, alcoxy en C 1-C4, aryle facultativement substitué ou dialkylamino en C2-C8,
et Z représente un groupe oxygéné ou sulfuré facultative-
ment substitué qui peut former un cycle condensé avec un noyau benzénique; et
R21 <- H2
I - H ( 5)
I I CF
N-_ 1-CH-CH ' R22
o RZ et R2 repseen R21 et R22 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C 1-C4, alcoxy en C1-C4, mono(alkyle en Cl-C4)-monoarylamino ou dialkvlamino en C2-C et au moins une matière génératrice de charges choisie parmi les composés du type pyrrolopyrrole de formule (6):
A S
R23 -N N-R24 (6)
S B
o A et B représentent chacun, indépendamment l'un
de l'autre, un groupe alkyle en C1-C4, aralkyle ou cyclo-
alkyle ou un radical aromatique carbocyclique ou hétérocy-
clique, et R23 et R24 représentent, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou des substituants qui ne confèrent
pas de solubilité dans l'eau.
Selon les définitions ci-dessus des formules (1)
à (5):
des exemples de groupes alkyle en C1-C4, alcoxv en C1-C4 et dialkylamino en C2-C8 sont, par exemple, les groupes méthyle, ethyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle et tert.-butyle; méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy et tert.-butoxy; diméthylamino, diéthylamino, méthyléthylamino, dipropylamino et dibutylamino; un groupe mono(alkyle en C2-C4)-monophénylamino peut être, par exemple, le groupe méthylphénylamino ou éthyl-phénylamino
un groupe diaralkylamino facultativement subs-
titué par un groupe alkyle en C -C ou alcoxy en C1-C4 li 1 4 114
est, par exemple, le croupe dibenzylamino ou di(3-méthyl-
phénylméthyl)amino; un groupe aralkvle facultativement substitué est, par exemple, le groupe benzyle ou chlorobenzyle;
un halogène (halogéno) dans les formules ci-
dessus est, par exemple, le chlore ou le brome;
R et R14 à R17, en tant que groupes diaryl-
6 14 1
amino, peuvent être chacun le groupe diphénylamino; un groupe aryle facultativement substitué est,
par exemple, un groupe phényle, naphtyle, anthryle, bromo-
phényle, chlorophényle, méthylphényle, méthoxyphényle,
éthoxyphényle, méthyl-éthylaminophényle, diéthylamino-
phényle, diphénylaminophényle ou un groupe de formule -3.
O
R10, en tant que groupé alkyle en C1-C4 pouvant être substitué, est par exemple le groupe méthyle, éthyle, n-propyle, n-butyle, chloréthyle ou hydroxyéthyle
Z, en tant que groupe oxygéné ou sulfuré facul-
tativement substitué qui peut former un cycle condensé avec un noyau benzénique est, par exemple, un groupe de l'une des formules suivantes: 0H2 \ "b-H CH --CH CC 2
CH2-CH2, H 2 H2 \ -CH2-CH
H3 H3C CH3 3
S Dans la formule (6), A et B, en tant que groupes alkyle, peuvent être ramifiés, non ramifiés, saturés ou insaturés, et contiennent de préférence 1 à 18, mieux encore à 12 atomes de carbone, comme par exemple les groupes
méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec.-
butyle, tert.-butyle, tert.-amyle, n-pentyle, n-hexyle, 1,1,3,3tétraméthylbutyle, n-heptyle, n-octyle, nonyle,
décyle, undécyle, dodécyle et stéaryle.
A et B, en tant que groupes aralkyle, sont de préférence de tels groupes qui contiennent un radical aryle, de préférence mono- ou bicyclique, qui est attaché par l'intermédiaire d'un groupe alkyle ramifié ou non ramifié contenant 1 à 6, de -préférence 1 à 4 atomes de carbone. Des exemples de ces groupes aralkyle sont les
groupes benzyle et phénéthyle. -
A et B ou R19, en tant que radicaux aromatiques carbocycliques,' sont de préférence des radicaux mono- ou bicycliques, par exemple des radicaux phényle, diphénylyle
ou naphtyle.
A et B ou R19, en tant que radicaux aromatiques hétérocycliques, sont de préférence des radicaux mono- à tricycliques. De tels radicaux peuvent être entièrement hétérocycliques ou peuvent contenir un noyau hétérocyclique et un ou plusieurs noyaux benzéniques condensés, avec au moins un atome d'azote, un atome d'oxygène ou un atome de
soufre; des exemples en soit les groupes pyridyle, furan-
nyle et thiophényle, ou carbazolyle, N-méthyl- et N-éthyl-
carbazolyle. R23 et R24 dans la formule (6), en tant que substituants ne conférant pas de solubilité dans l'eau, sont par exemple des groupes alkyle saturés ou insaturés, ramifiés ou non ramifiés, contenant de préférence 1 à 18, mieux encore 1 à 12 atomes de carbone. Ces groupes peuvent être non substitués ou être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxyle, halogéno, alcoxy ou cyano. Des exemples
de tels groupes sont les groupes méthyle, éthyle, n-pro-
pyle, isopropyle, n-butyle, sec.-butyle, tert.-butyle, tert.-amyle, npentyle, n-hexyle, allvie, hydroxvméthyle, hvdroxvéthvle, 1,1,3,3tétraméthvlbutyle, n-heptyle, n-octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, széaryie,
trifluorométhyle, trifluoréthyle ou cyano-éthyle.
R23 et R24 peuvent également être des groupes aryle, de préférence phényle non substitué ou phényle substitué par un ou des groupes alkyle en Ci-C12, alcoxy en Cl-C12, alkylmercapto en C1-C12, trifluorométhyle,
nitro ou halogéno.
Les composés de formule (6) dans lesouels R23 et
R24 sont de l'hydrogène offrent un intérêt particulier.
Les composés préférés de formule (6) sont ceux dans lesquels A et B sont des radicaux identiques de formule: X3 Y3 dans laquelle l'un des substituants X3 et Y3 est un atome d'hydrogène, de chlore ou de brome, ou un croupe méthyle, cyano, N,N-diméthylamino, N,N-diéthylamino, alcoxy en C1-C5, alkylmercapto en C1-C5 ou alcoxycarbonyle en C2-C4, et l'autre substituant est un atome d'hydrogène. X3 et Y3 sont, par exemple, en position ortho, méta ou para, de préférence en position méta ou para.
Le composé préféré est celui dénommé DTPP répon-
dant à la formule: S
HN) NH
S
Les composés de formule (6) sont décrits dans le brevet des E.U.A. N' 4 632 893 et peuvent être préparés
selon les procédés qui y sont décrits.
Les matières de transfert de charges préférées sont choisies parmi les composés des formules (1), (2), (3) et (4), o: dans la formule (1), R1 représente l'hydrogène, un groupe, phényle ou un groupe phényle substitué par un groupe alcoxy en C -C ou dialkylamino en C2-C8, R2 représente un groupe de la formule suivante: Y2 dans laquelle Y1 représente l'hydrogène ou un groupe alcoxy en C1-C4 et Y2 représente l'hydrogène ou un groupe alcoxy en C -C4, méthyl-phénylamino ou diphénylamino, R3 représente un groupe phényle, R4 représente un groupe méthyle ou phényle, et n représente 0 ou 1 dans la formule (2), R10 représente un groupe alkyle en C1-C4, Rl représente l'hydrogène, R12 représente un groupe alkyle en C1C4 ou phényle, R13 représente un groupe phényle, et n représente 0 dans la formule (3), C représente un groupe méthyle ou benzyle, ou un groupe de la formule suivante:
/\ RF,17
et Ri4, R15, R16 et R17 représentent chacun indépendamment H ou un groupe alcoxy en C -C et dans la formule (4), R18 et R19 représentent chacun un groupe phényle
ou phényle substitué par un groupe méthoxy, R0 est l'hy-
drogène, et Z est un pont de formule -CH2CH2-, -CH-CH2-, -CH CH CH - ou
2 2 2 CH3
\/ Des exemples de matières de transfert de charges (MTC) de formule (1), o n représente 1, sont: MTC No
CH30 ' \
C- =OH- CH= N-- N
i C=CH-CH=N-N
CH30 / \ O
CH30
2 C=CH-CH= N-N
CH30 CH2 '
CH30 \ / \
3 C CH-CH:N-N
CH30 - 3
CH30 / a/
4 C=CH-CH:N-N
C2H50 CH30
CCH-CH=N-N
C2H50 CH2 2
CH30 --/
6 C =CH- CH: N - N
CH30
7 C-CH-CH=N-N
CH3C)/ /
CH30
0H30 - *
8 CH-CH=N-N
CH30 CH2
CH30
9 C=CH-CH--N-N
CH30 -
CH30
C=CH-CH:N-N
0 \ oo ' k0
11 C-CH-CH: N-N
C' CH- CH= N-- N
HaO "_. /CH2
12 C =CH- CH: N-N
CH30/ O
13 C=CH-CH:N-N
(C2H5)2N - '
CH30 / \
14 C=CH-CH:N-N
(C2H5)2NH CH2
CH30 / \/
C CH- CH= N-N
(C2Hs)2N '-
/
(C2H5)2N" \ / \
16 C=CH-CH= N-N
o
(C2H5)2N \ /C
17 C=CH-CH:N-N
CH2' O
(C2H5)2N \ /
C =CH- CHN -
(C2H5)2N / / \
C CH-CH= N-N
O'
C0 0= CH- CH: N - N
(C2H5)2N //-
21 C=CH-CH=N-N
(C2Hs)2N - \
22 C =CH- CH= N-N
(C2H5)2N / \
(C2H5)2N \ /È
23 C=CH-CH:N-N
(C2H5)2N CH2
(C2H5)2N e /C
24 C = CH-CH: N-N
(C2HS)2N C
(C2H5)2N < '/ CH3
C=CH-CH='N-N
(C2H5)2N '. /
(CH3)2N v / /
26 C =CH- CH= N - N
(CH3)2N CH2\
(CH3)2N /
27 C=CH-CH:-N-N
(CH3)2N / \X ^
C2H5
28 C N /\ CH=CH-CH=N-N
C2HS -
CH3
29 C=CH-CH:N-N
Br
C=CH-CH= N-N
CH3
31 C=CH-CH=N-N
32 C=CH-CH=N-N
CH2
3 C=CH-CH=N-N
/ \ CH2 c
34 C=CH-CH=N-N
CH3 CH3
C=CH-CH=N-N
CH3 C2H5 CHO
\ /
N - -N N:-HO -HO= 0
EH/ N -- N =HO:-HO 0 =t6,
N-N=HO-HO=O
\ / \ / N(óHO)
N-N -HZ -HÈ =0O6
EHOu <N(úO
N- N=HO-HO= /
C ONz(gHZO)
ú9SZMC
úc> 9 S J t 9 CH30 CH3
42 C=CH-CH=N-N
/,\
CH30 CH3
43 C=CH-CH=N-N
CH30 / CH2 ci H5C2e \ CH3
44 C=CH-CH:N-N
HSC20 '\
C=CH-CH:N-N
H5C2O / \ /
*Cl HSC20
46 C=CH-CH:N-N
HSC20 / \/
CHO \/ 6ie N-N =HO -HO= It
CH, \ (VHO)
\ y/ / \./ NI(sH'O)
CHO NHQ
N-N N=N -HO =0 0
N-N -N=HO-HO= =O
eHÈ N(SHZO) /1
N-- N =HO-H O= 0 6
N-N=HO-HO=O 8
N-N=HO-HO=D Lt
\O/\ /,H
ú9SL'9Z
(CH3)2N v / \
52 C =CH-CH= N-N
(CH3)2N CH3
(CH3)2N - H3
CH3
53 = CH-CH= N-N
(CH3)2N CH3
(CH3)2N/- H3
(CHNCH3
54 C"-CH- CH:N --N
(CH3!, N/ / \ CH3
(CH3)2N/ //O
C=CH-CH:N-N
(CH3)2N C \
- CH-H)2N - N
6C:H:
C-CH-CH=N-N
(/ \C CH2)2N / \ "
( \2CH2)2N / \ //C
57 C: CH-CH=N-N
57 / \o
/( \CHN
( 22 (
58 C CH-CH=N-N
CH3 CH2)2N v \
2059 C-CH-CH=N-N
Des exemples de ETC de formule (1), o n repré-
sente 0, sont: H
H5C2 H
N C=N-N
/. H5C2 O02H5
H5C2 H /0
I
61 N C-=-N-N
H5C2 CH3 H,
CH3\ 1 /
62 N C=N-N
/ CH3 CH3 H
63 N C- ' N-N
n-C3H7 /
H5C2 H CH2 /
64 N N- N
H5C2 H n-C4Hg
N C=N-N
n-C4H. -\
C2H5\ 1 / \
66 /N C = N-N
C2H5
67 CH=-N N
CH3 68 CH30 é CH= N-N t
I -
69 CH= N-N
CH2
CH3 N CH-N P \
X CH3
71 CH=N- N
I ' CH3 HO úHOO N-N =HO \ OOeH SL CHDO N-N H xsH DZO'H CliO0 N --N=HO N P7L vN-N=HO < N E!
N - N =HO I N ZL
OHO
\ /NNH \N/ N\ -
LZ 9SZt 9 76 H3C C CH= N-N t COCH3 CH2
H3C\
77 é N / CH=N-N
Des exemoles de MTC de formule (2) sont:
78 CH= N-N /
I I I
CH3 C2HS
79 - CH=N-N\
N CH2
C2HS C
- CH=N-N \
81 CH=N-N
I CH3
C2H4OH
82 -r ó CH HYN L iiI
N N, CH3H= -
C2H4CI
H3CO CH=N-N /
3 'C CH--N- N
N C2Hc
H5C2 N
C2H4 OH
Ci
CH= N-N "
I I I
N. 1CH3O
86 0 - - CH2=N-N
I I i N.
C2H4OH
C2H5
N2 CH= N-N 4
CH2
C2H4CI
Des exemples de MTC de formule (4) sont: A'"- 88 C=CH-N t CH30
89 C=CH- N
CH30
CH30 /
C=CH-N
*CH3O /3 \
CH3 C2H50
91 C=CH-N
C2H50 / \
OCH3 C2H5 N / C2H5
92C2H5 C =CH- N
C2H5 CCH3
CH3 \
93 C=CH-N
CH3
C4H9O /3
94A C=CH-N
C4H9O
C=CH-N
O CH30
96 C=CH-N
CH30 O C
CH30
97 CCHN
CH30- N
C2H50 \
98 C=CH-N
C2H50 /
C2H50
99 C=CH-N
C2H50" /\
CH3
C = CH- N S
CH3 C2H5s X X
101 C=CH-N
C2H50 C2H5
102 C = C- N
0o
103 C=CH-N
c2.o
02H50 C \X'
104 C=CH-N 0
C2HEO / /
CH30, X
C=CH-N S
CH30
106 C=CH-N O
d0,
C2H50 / \
107 C=CH-N S
C2H50 C \
o
108 C=CH-N S
CH30 \
109 C=CH-N O
I
N 0H=CH-N
CH3 111 "à - CH= CH- N l
I I
C2H5 1 0
112 N <CH= CH-N
/ \
C 'H30 CH CHH3
113 -C=CH-N tCH3
2 0 CH30 / /
OC2H5 Des MTC particulièrement préférées sont les composés de formules:
(CH3)2N /
114'C CH- CH= - N.
114. À C=CH-CH=N-N
(CH3)2N /
C=CH-CH N-N
H3CO - /\
H3CO /\e
116 C=CH-CH=N-N
/CH3
117 N CH= N-N
CH3
118 CH=N-N
C2H5l
119 N CH=N-N
CH3 OCH3
H3CO - CH=N-N
H3CO / \
121 C= CH-CH=N-N
H3CO v \/ H3CO v / OCH3
122 C=CH-N
H3CO / / 3 OCH3
123 C=CH-N
H3CO. / \
J
. , " %,
/ 3\ / 9 \* OCH3
124 C=CH-N
OCH3 C
H3CO /
C=CH-N
C =CH- N
H3CO CH
H3CO OCH3
126 C=CH-N
H3CO - CH3
H3CO< H
127 C=CH-N
H3CO H3CO
128 C=CH-N
H3CO CH3
H3CO
129 C=CH-N
H3CO H3CO
C=CH-N O
H3CO
(H5C2)2N
131 CH- CH2
I I
/- \ N'NC CH-- C N(C2H5)2
Des MTC tout spécialement préférées sont les ccmposés de formules:
132 C CH-CH: N-N
(CH3)2N // \
133 C=CH-CH= N-N
H3CO C.
OCH3
134 H3CO </ CH= N-N
H3CO <
C=CH-N
H3CO H3CO v
136 C=CH-N
H3COt CH. et en particulier
1 5 H3CO H,
H3CO
137 C=CH-N
H3CO
Les composés ci-dessus N 114, 115 et 119 sont nouveaux et constituent également un objet de la présente invention. Ils peuvent être respectivement prépares à partir de la 3-N,N-4'diméthylaminophénylacroléine, de la 3-(4'-méthoxvphényl)-3-(44"diméthylaminochénvl)acrcléine et du 2,5-diméthoxybenzaldéhyde par réaction avec un sel
de l,l-diphénylhydrazine selon un procédé classique.
Les composés de formule (4) sont présentés dans le brevet japonais Kokai Sho 63-95 457. Les composés des formules (1), (2), (3) et (5) peuvent être préparés par
des procédés connus, par exemple selon les brevets japo-
nais Kokais Sho 60-162 260 et Sho 59-114 545..
Les matières de transfert de charges des for-
mules (1), (2), (3), (4) et (5) peuvent être utilisées avec d'autres matières de transfert de charges en toutes proportions, pourvu que la propriété de chargement et la
* propriété de photosensibilité ne soient pas altérées.
Des exemples de tels composés sont les suivants: des composés du type hydrazone autres que ceux représentés par les formules (1) et (2), des dérivés d'amines tels que la 4,4',4'-tris(4-diéthylaminophényl) triphénylamine, des composés cycliques azotés tels que des composés du type indole, des ccmpcsés du type oxazole, des composés du type isoxazole, des composés du type thiazole, des composés du type thiadiazole, des composés du type imidazole, des composés du type pyrazole, des composés du type triazole, des composés polycycliques condensés, des composés du type
pyrazoline tels que la l-phényl-3-(p-diméthylaminophényl)-
pyrazoline, des composés du type carbazole tels qu'un povlyvinylcarbazole, des composés du tvDe oxadiazole tels que le 2,4-di(4-diméthylaminophényl) -l,3,4-oxadiazole,
des composés du type conjugué tels que le 1,i-diphényl-
4,4-bis(4-diméthylaminophényl)-l,3-butadiène, des composés
nitrés tels que la 2,4,8-trinitrothioxanthone et le dinitro-
anthracène, l'anhydride succinique, l'anhydride maléique,
l'anhydride dibromomaléique, des composés du type fluoré-
none tels que la 2,4,7-trinitrofluorénone, des composés
du type styryle tels que le 9-(4-diéthylaminostyryl)-
anthracène, et le tétracyano-éthylène.
Les composés du type pyrrolopyrrole de formule (6) présentent une faible absorption dans la région du proche infrarouge (o les diodes laser AlGaAs émettent de la lumière). L'absorption 'et la photoconduction dans la
région du proche infrarouge peuvent cependant être forte-
ment accrues par le procédé décrit dans le brevet dés
E.U.A. N 4 632 893.
Les composés du type pyrrolopyrrcle de formule (6) peuvent être utilisés conjointement à d'autres matières génératrices de charges en toutes proportions
n'affectant pas défavorablement la propriété de photosen-
sibilité. Des exemples de telles matières génératrices de charges peuvent être du sélénium, du sélénium-tellure, du silicium amorphe, des sels de pyrylium, des composés du type azoique, des composés du type diazoique, des composés du type phtalocyanine, des composés du type anthanthrone, des composés du type pérvlène, des composés du type
indigo, des composés du type triphénylméthane, des com-
posés du type thrène, des composés du type toluidine, des
composés du type pyrazoline et des composés du type quina-
cridone.
Le substrat conducteur de l'électricité peut être sous la forme d'une plaque, d'un tambour ou d'une
feuille dont les surfaces peuvent être rugueuses ou pré-
traitées. Le substrat peut être constitué d'un matériau
conducteur de l'électricité ou d'un matériau non conduc-
teur de l'électricité recouvert d'un matériau conducteur de l'électricité. Des exemples de ces substrats sont l'aluminium, le cuivre, l'étain, le platine, le titane, le nickel, le palladium, l'indium, leurs alliages, l'acier inoxydable, le laiton, etc. Dans le cas de l'aluminium, le prétraitement peut consister en une anodisation. On peut également citer à titre d'exemples une matière plastique ayant été associée aux métaux susmentionnés par soufflage = la vapeur, dépôt sous vide ou stratification, et des plaques de Verre -revêtues d'iodure d'aluminium, d'oxyde
d'étain, d'oxyde d'indium ou d'oxyde d'indium-étain (OIE).
Un substrat préféré est l'aluminium prétraité susmentionné.
La couche photosensible du photorécepteur élec-
trophotographique de la présente invention contient le
composé du type pyrrolopyrrole de formule (6) pour engen-
drer des porteurs de charge lorsqu'elle est soumise à une exposition, et cette matière est utilisée conjointement à la matière de transfert de charges de formule (1), (2), (3), (4) ou (5) présente dans ladite couche. Cette couche
permet, après chargement électrostatique intégral et expo-
sition selon une image, de produire des images latentes correspondantes qui peuvent être développées par des toners. La couche photosensible peut en outre contenir des additifs classiques tels que des sensibilisateurs, des plastifiants, des inhibiteurs de détérioration tels que des antioxydants et des absorbants d'ultraviolet, etc. Des exemples de sensibilisateurs peuvent être le terphényle, des halogénonaphtcquinones et l'acénaphtylène,
et des agents désactivants sont représentés par des compo-
sés du type fluorène, comme le 9-(N,N-diphénylhydrazino)-
fluorène et le 9-carbazolyliminofluorène.
La couche photosensible peut être une couche
simple (monocouche) ou une couche multiple (multicouche).
Si la couche est une couche simple, celle-ci contient alors une ou plusieurs matières génératrices de charges de formule (6) et une ou plusieurs matières de transfert de charges de formules (1), (2), (3), (4) et (5) et un liant
organique. Dans le cas d'une couche multiple, on s'inté-
resse en particulier à une double couche et celle-ci se compose d'une couche génératrice de charges contenant un ou plusieurs composés du type pyrrolopyrrole de formule (6) et d'une couche de transfert de charges contenant une ou plusieurs matières de transfert de charges de formules (1), (2), (3), (4) et (5) et un liant organique. Si la couche photosensible consiste en une couche simple, le rapport de mélange de la matière génératrice de charges, de la matière de transfert de charges et du liant n'est pas critique, mais on peut le déterminer en fonction des
caractéristiques demandées à un photorécepteur éiectropho--
tographique désiré.
Pour obtenir le photorécepteur électrophotogra-
phique du type monocouche, on peut préparer une dispersion contenant une ou plusieurs matières génératrices de charges de formule (6) et une ou plusieurs matières de transfert de charges de formules (1), (2), (3), (4) et (5) finement dispersées dans un liant organique et facultativement un solvant organique, et appliquer la dispersion sur le substrat conducteur de l'électricité susmentionné, la sécher, chasser le solvant le caséchéant et/ou la faire durcir. Des exemples représentatifs de solvants orga- niques appropriés sont des hydrocarbures aliphatiques tels
que le n-hexène, l'octane et le cyclohexane, des hydro-
carbures aromatiques tels que le benzène, le toluène et le
xylène; des hydrocarbures halogénés tels que le dichloro-
méthane, le dichloréthane, le tétrachlorure de carbone et le chlorobenzène des esters tels que l'acétate d'éthyle
et l'acétate de méthyle le diméthylformamide; le diméthyl-
sulfoxyde; des éthers tels que l'éther de diméthyle, l'éther de diéthyle, le tétrahydrofuranne (TH'F), l'éther dCméth lique de l'éthylène-glycol, l'éther diéthvlique de
l'éthylène-glycol et l'éther diméthvlioue du diéthvlène-
glycol; des cétones telles que l'acétone, la méthyéithyl-
cétone et la cyclohexanone; ou des mélanges de ces sol-
vants. Dans la préparation de la dispersion, on peut ajouter un agent égalisant, un agent tensio-actif, etc.,
pour améliorer la dispersabilité et la propriété de recou-
vrement. Dans le cas de couches multiples, l'ordre des couches n'est pas déterminant. Par exemple, la couche de transfert de charges peut être appliquée sur le substrat conducteur de l'électricité, puis recouverte de la couche
génératrice de charges, ou inversement.
La couche génératrice de charges peut être formée en vaporisant ou pulvérisant sous vide le composé du type pyrrolopyrrole de formule (6) ou en le dispersant finement dans un liant organique, si nécessaire avec un ou plusieurs solvants organiques. Le rapport de mélange du
composé du type pyrrolopyrrole au liant n'est pas critique.
La couche génératrice de charges peut conjointe-
ment contenir des matières de transfert de charges telles que celles représentées par les formules (1), (2), (3),
(4) et (5).
La couche de transfert de charges peut être formée en dissolvant ou dispersant finement la matière de transfert de charge de formule (1), (2), (3), (4) ou (5) dans un ou plusieurs liants organiques, si nécessaire avec un ou plusieurs solvants organiques. Le rapport de mélange de la matière de transfert de charges au liant n'est pas critique.
Pour former les photorécepteurs électrophotogra-
phiques du type à double couche, on peut préparer une dispersion d'une matière génératrice de charges et une solution ou dispersion d'une matière de transfert de charges, les appliquer, dans tout ordre souhaité, sur un substra- conducteur de l'lélectricité, les sécher, chasser les solvants le cas échéant et/ou les faire durcir. Les solvants organiques facultativement utilisés pour la préparation des couches peuvent être ceux mentionnés pour les couches simples. La couche génératrice de charges comprenant le composé du type pyrrolopyrrole de formule (6) peut être appliquée par vaporisation sous vide sur le substrat conducteur ou sur la couche de transfert de
charges, selon le cas.
Une sous-couche peut être prévue entre la couche photosensible et le substrat conducteur de l'électricité afin d'améliorer leur adhérence. Dans le même but, la surface du substrat conducteur peut être prétraitée par un agent de traitement de surface tel qu'un agent de couplage du type silane ou un agent de couplage au titane, etc. La sous-couche peut être formée à partir de solutions de polymères synthétiques ou naturels. Une couche de protection de surface peut être formée sur la couche photosensible afin de protéger sa surface. De telles couches, protectrices comprennent des types appropriés d'agents liants, d'agents inhibiteurs de détérioration,
et autres.
Le liant doit être filmogène, isolant et adhésif.
Selon l'application, le liant est soluble dans des sol-
vants organiques ou dans des mélanges basiques de solvants organiques qui peuvent également contenir de l'eau. Des liants particulièrement appropriés sont ceux à base de produits de polycondensation et de polyaddition tels que les polyamides, polyuréthannes, polyesters, résines époxy,
résines phéncxy, polycétones, polycarbonates, polyvinyl-
cétones, polystyrènes, polyvinylcarbazoles, polyacrylamides, polyoléfines telles que le polyéthylène, le polyéthylène
chloré ou le polypropylène, etc., résines alkydes, poly-
sulfones, résines polyallylates, résines de phtalate de diallyle, résines polyéthers, polyméthacrylates de méthyle, butyrates de polyvinyle, chlorures de polyvinyle, ainsi que des copolvymères tels cue des coclvymeres acryliques de styrène, par exemple des copolvmères styrène/anhydride
aléiue et dÀes copclymères styrène/acide méznacrylique/-
méthacrylate, des copolymères éthylène-acétate de vinyle,
et des copolymères chlorure de vinyle-acétate de vinyle.
La couche photosensible du photorécepteur élec-
trophotographique de la présente invention contient un ou plusieurs composés du type dithiocétopyrrclopyrrole de
formule (6) qui engendrent des porteurs de charge lors-
ou'ils sont soumis à une exposition et qui sont utilisés conjointement aux matières de transfert de charges de formules (1), (3), (3), (4) et (5) présentes dans lesdites couches. Une telle structure stratifiée permet, après chargement électrostatique intégral et exposition selon une image, de produire une image latente correspondante
qui peut être développée par des toners connus.
L'exposition peut être effectuée avec de la lumière située dans la région allant du spectre visible au
proche infrarouge. Un avantage particulier dés dithiocéto-
pyrrolopyrroles réside en ce qu'ils sont également capables d'absorber les rayons dans la région du proche infrarouge et en ce qu'ils sont également photoconducteurs dans cette place de longueurs d'onde. La plage de 650 à 850 nm dans laquelle opèrent les diodes laser à l'arséniure de gallium
revêt un intérêt particulier.
Du fait qu'ils présentent une grande résistance d'obscurité, les dithiocétopyrrolopyrroles de formule (6) aident à maintenir le potentiel électrostatique dans les
zones non exposées.
L'Invention est illustrée par les exemples non
limitatifs suivants.
Exemples de préparation de matières de transfert de charces Exemole 1 On chauffe au reflux pendant 3 heures dans 20 ml
d'éthanol un mélange de 2,5 g'de 3-N,N-4'-diméthylamino-
phény!-3-phénvlacrcléine, 2,2 c de chloryv-rate de 1,1-
diohénylhydrazine et 0,82 g d'acétate de sodium. Apres
refroidissement jusqu'à la temperature ambiante, on re-
cueille le produit brut par filtration et le recristallise dans l'éthanol. On obtient ainsi 2,2 g (rendement de 48 /%) du composé résultant de formule
(CH3)2N \ / \
C =CH- CH: N - N
P.M.: 417
. .. /...DTD: P.F.: 181-182 C
P.I.: 5,45 eV, (P.I. = Potentiel d'Ionisation) Spectre de masse: M/e: 417 (M+) Analyse élémentaire en %:
H C N
Trouvé 6,49 83,38 10,15 Calculé pour C29H27N 6,52 83,42 10,06
Exemple 2
On chauffe au reflux pendant 1 heure dans 200 ml
d'éthanol un mélange de 28 g de 3-(4'-méthoxyphényl)-3-
(4"-diméthylaminophényl)acroléine, 22 g de chlorhydrate de l,ldiphénylhydrazine et 8,2 g d'acétate de sodium. Après
refroidissement jusqu'à la température ambiante, on re-
cueille le produit brut car filtration et le recristallise dans un mélange éthanol-acétcne. On obtient ainsi 23 c (rendement de 51 %) du composé résultant de formule
(CH3)2N \ / \
C =CH- CH: N - N
i 5 H3CO t
P.M.: 447
P.F.: 161-162 C
P.I.: 4,90 eV Spectre de masse: M/e: 447 (M+) Analyse élémentaire en %:
H C N
Trouvé 6,55 80,32 9,35 Calculé pour C30H29ON3 6,53 80,51 9,39
Exemple 3
On chauffe au reflux pendant 1 heure dans 150 ml
d'ézhanol -- mtéange de 16,6 g de 2,4-d-méteoxybenzaldé-
hyde, 22 g de chlorhydrate de l,1-diphénylhydrazine et 8,2 g d'acétate de sodium. Après refroidissement jusqu'à la température ambiante, on recueille le produit brut par filtration et le recristallise dans l'éthanol. On cbtient ainsi 24 g (rendement de 75 e) du compcsé résultant de formule _; OCH3
H3CO - CH=N-N
\=
P.M.: 332
P.F.: 105-106 C
Spectre de masse: M/e: 332 (M) Analyse élémentaire en:
H C N
Trouvé 6,06 75,85 8,43 Calculé pour C21H20N202 6,06 75,88 8,43 Déterinr. at icn des caractéristiques électroohotooraphiques (1) Prézaraticn d'un échantilion
On applique une solution dans le tétrahydro-
furanne de MTC/polycarbonate (1/1 en poids) sur la pelli-
cule de couche génératrice de charges formée sur un subs-
trat d'aluminium (voir Figure 1) et on la sèche.
Couche de transfert de MTC/polycarbonate (1/1) de charges (CTC) 15 micromètres d'épaisseur Couche génératrice de Pellicule de DTPP déposée charges (CGC) en phase vapeur de 150 nm d'épaisseur ou moins A1: Substrat d'aluminium de 80 micromètres d'épaisseur (DTPP = dithiodicétopyrrolopyrrole
MTC = matière de transfert de charges).
(2) Caractéristiques électrophotocraDhicues On charge négativement à -6,0 kV un échantillon préparé comme ci-dessus, au moyen d'une décharge en effluve
délivrée par un Analyseur de Papier Electrostatique (EPA-
8100(R), fabriqué par Kawaguchi Elec. Co.). On détermine tout d'abord le potentiel superficiel (Vp.s.), puis on irradie l'échantillon avec une lumière monochromatique
(800 nm, 5 microwatts/cm2) provenant d'une lampe à halo-
gène à filament de tungstène pour déterminer le moment o
le potentiel superficiel est réduit de moitié afin de cai-
culer l'exposition de demi-disparition E 1/2. On détermine le potentiel superficiel 5 secondes après l'exposition pour obtenir le potentiel résiduel (Vp.r.). Les résultats
sont présentés au Tableau 1.
Tableau 1: Caractéristiques électrophotographiques -chan- ó.I T>E 1/2 (2) (3) til lon N10ti1onysa(pgj/cm2) (V) V)
1 DTPP 114 0,43 -377 -6
2 DTPP 73 0,50 -550 -10
3 DTPP 115 0,35 -255 -3
4 DTPP 117 0,55 -656 -8
DTPP 118 0,45 -827 -23
6 DTPP 120 0,45 -599 -83
7 DTPP 131 0,63 -590 -16
8 DTPP 121 0,65 -688 -31
9 DTPP i 19 0,65 -775 -63
DTPP 122 0,48 -353 -8
À25
11 DTPP 127 0,35 -504 -7
12 DTPP 123 0,53 -759 -20
13 DTPP 128 0,53 -771 -19
14 DTPP 126 0,63 -632 -31
15 DTPP 124 0,40 -620 -14.
(1) Exdsition de MG: matière génératrice demi-disparition de charges (2) Potentiel superficiel MTC: matière de transfert (3) Potentiel résiduel de charges Les caractéristiques électrophotographiques obtenues sont meilleures lorsque le potentiel superficiel (Vp.s.) est plus élevé, le potentiel résiduel (Vp.r.) est plus bas et l'exposition de demidisparition (E 1/2) est plus faible. Détermination de la mobilité des porteurs Sur une plaque d'aluminium de 80 micromètres d'ézalsseur servant de couche conductrice formant un substrat, on applique au moyen d'un étaleur à enroulement métallique une solution comprenant 1 partie en poids d'une matière de transfert de charges, 1 partie en poids d'une résine polycarbonate (Makrolon 2800(R)) et B parties en poids de tétrahydrofuranne, et on la chauffe ensuite a C pendant 5 minutes, puis à 80 C pendant 20 minutes pour la sécher et former une couche de transfert de charces de 15 micromètres d'épaisseur. On dépose ensuite sous vide' en pnase vapeur une fine pellicuie d'or en une épaisseur
d'environ 5 nm comme électrode semi-transparente.
Sur les échantillons de couche ainsi obtenus, on évalue les photocourants transitoires selon la méthode du Temps de Transit oui est exposée aux pages 301-308 de "Solar Cells", 2 (1980) par T. Tiedje, C.R. Wronski, B. Abeles et J.M. Cebulka, publié par Elsevier Sequola S.A.,
Lausanne - imprimé aux Pays-Bas.
On envoie une impulsion de laser à l'azote (337 nm, 1 nanoseconde) sur les échantillons auxquels un
champ électrique (10o5-106 V/cm) est appliqué par l'inter-
médiaire de l'électrode d'or et l'on détermine le temps de transit 'du porteur de charge depuis l'électrode d'or jusqu'au substrat d'aluminium; d'après ce résultat, on
calcule la mobilité des porteurs en prenant en considéra-
tion l'épaisseur de la couche et l'intensité du champ électrique appliqué. Le montage expérimental pour la détermination de la mobilité des porteurs est représenté schématiquement sur la Figure 2 et les résultats des
essais sont présentés au Tableau 2.
On constate que la mobilité des porteurs, y (cm2/V.s), est en corrélation avec l'intensité du champ électrique E (V/cm) selon l'équation suivante: log p = a x E + b (a,b = constantes) Le tableau ci-dessous donne les valeurs des cons- tantes a, b et les mobilités des porteurs avec une tension
appliquée de 500 V' (champ électrique de 3,33 x 10 V/cr.).
Tableau 2:
MTC. Mobi1ité des porteurs N a b cm2/vs) à 3,33 x V/cm d'intensité de champ 66 1,99 x 10-6 -5,95 51,6 x 10-6 73 6,89 x 10'7 -5,07 5>02 x 10-6 114 1:99x 10-6 -6,13 3,41 x 10.6 1,77 x 10-6 -6,28 2,04 x 10-6 ii7 i)46x i 0 -5,14 2 2x 1l0' 118 1,55x 10-6 -6,22 1,98x 10-6 119 1,83 x 10-6-5,58 1,07 x 10-5 147 x 10-6 -6,41 1,20x 10-6 121 1>47 x 10-6 -5,87 4>16 x 10-6
122 8,36 x 10-7 -5,73 3,53 x 106.
123 9,27 x 10'7 -6j02 1,94 x 10-6 124 1,16x10'6 -5,20 1,54 x 10-5 126 1, 13 x 106 -6,20 1,50 x 10-6 127 8,93 x 107 -5,83 2,93 x 10-6 128 1,14 x 106-5,84 3,46 x 10-6 Comme le montrent les Tableaux 1 et 2 ci-dessus,
les combinaisons mises à l'essai présentent une sensici-
lité (E 1/2), un potentiel superficiel et un potentiel
résiduel qui sont satisfaisants ou améliorés par comparai-
son avec ceux des combinaisons de l'art antérieur.
Claims (6)
1. Photorécepteur électrophotographique, carac-
térisé en ce qu'il comprend un substrat (Ai) conducteur de l'électricité et une couche photosensible (CGC, CTC) contenant au moins une matière de transfert de charges choisie parmi les composés représentés par les formules (1), (2), (3), (4) et (5):
R. R3
C CH- CH- N-N (1)
R2. R4
ou R, représente l'hvdrogène, un groupe alkvle en Ci-C,, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué par un groupe halogéno, alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, dialkylamino en C2-C8 ou diaralkylamino dont le ou les noyaux peuvent porter au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 nitro et halogéno, R2 représente un groupe naphtyle, anthryle ou styryle qui peut être substitué par un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou dialkylamino en C2-C, pyridyle, 1. 41 _ 2 8 yiye
*25 furannyle ou thiophényle ou un groupe de la formule sui-
vante: R5 R6 r, R7
dans laquelle R5, R7 et R9 représentent chacun indépendam-
ment l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle en.C -C4, alcoxy en C1-C4, nitro, hydroxyle, dialkylamino en C2-C8
1 41 8
ou diphénylamino, R6 représente l'hydrogène, un halogène ou un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, nitro,
hydroxyle, dialkylamino en C2-C$, mono(alkyle en C1-C4)-
monophénylamino ou diarylamino ou diaralkylamino dont le ou les noyaux peuvent porter au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, nitro et halooéno, R8 représente l'hydrogène, un groupe aikyle en C-C4 ou un groupe aicoxy en C1-C4, ou bien R6 et R7 forment ensemble un groupe méthylènedioxy, R3 représente un groupe alkyle en Cl-C4, aryle ou aralkyle facultativement substitué par un ou plusieurs groupes aikyle en C!-C4, alcoxy en C1-C4 et/cu halogéno, R4 représente un groupe alkyle en C1-C4, aryle ou aralkyle facultativement substitué par un ou plusieurs 1- croues alkvie en C,-C, alcoxv en C.-C. et/cu halocéno, et n représente 0 ou 1 R12 RIO
R1, C H C H-C HH -HN-N(2
R1o o R0 représente un groupe alkyle en C-C4 qui cl-c4qu peut être substitué par un ou plusieurs groupes alcoxy en Cl-C4, aryle, hydroxyle et/ou halogéno, RlI représente l'hvdrocène, un halocène cu un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en Cl-C4, dialkylamino en C2-C8 ou nitro, R12 représente un groupe alkyle en C1-C, aryle qui peut être substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 et/ou alcoxy en C1-C4, ou aralkyle, R13 représente un groupe alkyle en C1-C4, aryle ou aralkvle, et n représente O ou 1, à condition que si R10 représente le groupe éthyle et R1 représente l'hydrogène, R12 et R13 ne représentent pas chacun simultanément un groupe phényle
R14 R16
C=CH-N (3)
R15 C
o C représente un groupe alkyle en C1-C4, aralkyle facultativement substitué par un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en Ci-C, ou halogéno, ou un croupe de formule et R14, R15, R16 et R17 sont identiques ou différents et représentent chacun l'hydrogène ou un groupe alcoxy en
Ci-C<, dialkylamino en C2-C8, mono(alkyle en Cl-C4)-mono-
arylamino, diarylamino ou diaralkylamino facultativement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 alcoxy en C1-C4 et/ou halogéno; ÀR2o ô 20
- R,18 2=/ (4)
C=CH-N
R-Z) -'
o R18 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C-C, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué par un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou dialkylamino en C2-C8 ou contenant un pont méthylènedioxy, R19 est un
groupe aryle facultativement substitué ou un groupe aroma-
tique carbocyclique ou hétérocyclique condensé, R20 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, aryle facultativement substitué ou dialkylamino en C2-C8, 2- 8'
et Z représente un groupe oxygéné ou sulfuré facultative-
ment substitué qui peut former un cycle condensé avec un noyau benzénique; et R21
2 CH-C H2 (5)
N -
I Ny+C s CH- CH R22 ou R! et R22 représentent chacun, indépendamrment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C-C4, aicoxy en Cl-C, mono(aikvyle en C -C4)-monoarylamino ou dialkylamino en C2-C8; et au moins une matière génératrice de charges choisie parmi les composés du type pyrrolopyrrole de formule (6):
A S
R23 -N N- 24 (6)
S B
ou
A et B représentent chacun, indépendamment l'un-
de l'autre, un groupe alkyle en C1-C4, aralkyle ou cyclo-
alkyle ou un radical aromatique carbocyclique ou hétéro-
cyclique, et R23 et R24 représentent, indépendamment l'un
de l'autre, l'hydrogène ou des substituants oui ne confè-
rent pas de solubilité dans l'eau.
2. Photorécepteur électrophotographique selon la revendication 1, caractérisé en ce que la matière de transfert de charge est choisie parmi les composés des formules (1), (2), (3) et (4), o dans la formule (1), R1 représente l'hydrogène, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué par un groupe alcoxy en Ci-C4 ou dialkylamino en C2-C8, R2 représente un groupe de la formule suivante: Y1
Y2
dans lacuelle Y1 représente l'hydrogène ou un groupe alcoxy en C1-C4 et Y2 représente l'hydrogène ou un groupe aicoxv en C1-C4, méthyl- phénylamino ou diphénylamino, R3 représente un groupe phényle, R4 représente un croupe méthyle ou phényle, et n représente 0 ou i; dans la formule (2), R10 représente un groupe alkyle en C1-C4, Rl représente l'hydrogène, R12 représente un groupe alkyle en C-C4 ou phényle, R13 représente un groupe phényle, et n représente 0; dans la formule (3), C représente un groupe méthyle ou benzyle, ou un groupe de la formule suivante:
/ \- R17,
et R14, R15, R16 et R17 représentent chacun indépendamment H ou un groupe alcoxy en C1-C4; et dans la formule (4), R18 et R19 représentent chacun un groupe ohényle ou un groupe phénvie substitué par un groupe méthoxy, R20 est l'hydrogène, et Z est un pont de formule -CH2CH2-, -CH-CH - CH2CH2CH2ou
2 22'
C 32 22 2
CF, o 3. Photorécepteur électrophotographique selon la
revendication 1, caractérisé eh ce que la matière de trans-
fert de charges est choisie parmi les composés représentés par les formules suivantes:
(CH3)2N \ / \
C = CH- CH= N - N
(CH3)2N e sC
C=CH-CH: N- N
H3Co / H3CO /a
C =CH-CH= N - N
/ \ 6o
CH-N -- NCH3
N \)CH=N-N
CH3
CH=N-N
II c2H5 N / / \ /
N C\ CH= N-N
CH3
OCH3 /
H3CO / CH=N-N
H3CO / \
C=CH-CH= N-N
H3CO 0.
H3CO /OCH3
C=- CH-N
H3CO / OCH3
H3CO \ / \
C=CH-N
H3CO t \é / C \ e/ OCH3 I
C = CH-N
C-/, < OCH3
H3CO \ /È
C=CH-N
H3CO / CH2
H3CO / 'a OCH3
C=CH-N
H3CO CH3
H3CO
C =CH-N
H3CO H3CO
C=CH-N
H300/ CH3
C =CH-N
H3CO H3CO
H300CH3
C=CH-N O
H3CO '
(H5C2)2N CH- C
\ / --CH- CH2
C -
N CH= CH NCH)
4. Photorécepteur électrophotographique selon la'
revendication 1, caractérisé en ce que la matière généra-
trice de charges répond à la formule:
<S
HN NH
S/t - 5-. Photorécepteur électrophotographique selon la
revendication 4, caractérisé en ce cue la matière de trans-
fert de charges est cnoisle parmi les composés représentés par les formules suivantes:
(CH3)2N A / \
C =CH-CH: N-N
(CH3)2N - /
C=CH-CH=N-N
HICO OCH3
H3CO CH=N-N
H3CO \ À
C=CH-N
H3CO / \
H3CO H3CO aCH3 H3CO
C=CH-N
H3CO CH3
C=CH--
A \.
H3CO "
y 6. Composé de formule (7)..CLMF: (CH3)2N/ / \
C =CH-CH: N-N (7)
7. Composé de formule (8)
(CH3)2N A / \
C = CH-CH: N-N (8)
H3 C /
8. Composé de formule (9)
OCH3 /
HICO CH=N-N (9)
9. Composition pour photorécepteur électrophoto-
graphique, caractérisée en ce qu'elle contient au moins une matière de transfert de charges choisie parmi les composés des formules (1), (2), (3) , (4) et (5) définies
dans la revendication 1, et au moins une matière généra-
trice de charges choisie parmi les composés du type pyr-
rolopyrrole de la formule (6) définie dans la revendica-
tion 1.
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