KR0162251B1 - 전자사진 광 수용체 - Google Patents

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월터 클리웨인; 한스-피터 위트린
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Abstract

내용 없음.

Description

전자사진 광 수용체
제1도는 본 발명에 따른 전자사진 광 수용체의 구조에 관한 일예를 보여주는 단면도.
제2도는 전하 운반체 이동성의 측정 방법에 관한 일예를 보여주는 개략도.
본 발명은, 예컨대 레이저 인쇄기, 플레인 페이퍼(plain paper) 복사기 및 그의 조합체를 위한 전자사진 광 수용체(electrophotographic photoreceptors) 및 전자사진 광 수용체 내에서 전하 운반 물질로 사용될 수 있는 신규한 질소-함유 화합물에 관한 것이다.
각종 전자사진 광 수용체, 예컨대 무기 또는 유기 광전도성 화합물을 포함하는 광 수용체들이 제안되어 왔다. 특히 최근에는, 전하 발생 물질과 전하 운반 물질을 포함하는 시스템들이 광범위하게 연구되어 왔다. 일본 특허 공개 소화 59-114 545호, 소화 제59-228 652호, 60-151 645호 60-162 260호, 61-35 451호 및 63-95 457호 및 유럽 특허 출원 제99 552호에서는 전하 발생 물질인 디아조 안료와 함께 각종 전하 운반 물질을 포함하는 전자사진 광 수용체가 기술되어 있다. 새로운 피롤로피를 유형의 전하 발생 물질을 개발하고나서, 미합중국 특허 제4 632 893호에서는 전하 발생 물질인 하기식(a)의 화합물과 전하 운반 물질인 하기 식(b)의 화합물을 포함하는 전자사진 광 수용체를 발표하였다:
Figure kpo00002
Figure kpo00003
그러한 조성물이 대체로 우수한 성질을 갖고 있기는 하나, 이들이 항상 현대의 기술적 요구를 충족시켜주는 것은 아니다.
그러므로 본 발명의 목적은 히드라존 및/또는 엔아민 화합물 또는 특정 질소-함유 화합물을 함유하는 높은 감도와 낮은 잔류전위의 전자사진 광 수용체 및 피롤로피를 화합물과 함께 사용될 경우 탁월한 전자사진용 전하 운반 물질로서 작용하는 신규한 몇몇 히드라존 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 전자사진 광 수용체는 가시광선 영역으로부터 근적외선 영역에 이르기까지 매우 일률적인 감광성을 가지므로 레이저 인쇄기 및 플레인 페이퍼 복사기뿐만 아니라 그 두 장치의 조합체에도 적용될 수 있다.
전하 운반 물질의 화학적 구조를 조금 변화시키면, 놀랍게도 감광성 층의 사진 특성에 매우 큰 영향력이 발휘된다. 본 발명의 전자사진 광 수용체는 미합중국 특허 제4 632 893호에 나와있는 피롤로피를 화합물과 히드라존 유도체와의 공지된 조합물에 비하여 향상된 전자사진 특성, 특히 높은 감도 및 낮은 잔류 전위를 나타낸다.
본 발명의 전자사진 광 수용체는 전기 전도성 기재 및 하기 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 화합물로부터 선택되는 전하 운반 물질 1이상과 하기 일반식 (6)의 피롤로피를 화합물들로부터 선택되는 전하 발생 물질 1이상을 함유하는 감광성층을 포함한다:
Figure kpo00004
상기식에서 R1은 C1-C4알킬 또는 페닐이거나, 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C8디알킬아미노, 또는 고리부분에 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 니트로 및 할로겐으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 가질 수 있는 디아르알킬아미노에 의해 치환된 페닐이고, R2는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C2-C8디아킬아미노에 의해 치환될 수 있는 나프틸, 안트릴 또는 스티릴, 피리딜, 푸라닐 또는 티오페닐 또는 하기 일반식의 기이고:
Figure kpo00005
상기식 R5, R7및 R9는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 니트로, 히드록시, C2-C8디아킬아미노 또는 디페닐아미노이고, R6은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 니트로, 히드록시, C2-C8디아킬아미노, 모노-C1-C4알킬-모노페닐아미노 또는 디아릴아미노 또는 디아르알킬아미노(고리부분에 C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 니트로 및 할로겐으로부터 선택되는 1이상의 치환기를 가질 수 있음) 이고, R8은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고, 또는 R6과 R7이 함께 결합되어 메틸렌디옥시를 형성하며, R3은 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및/또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 아르알킬 또는 아릴, 또는 C1-C4알킬이고, R4는 할로겐, C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 임의로 치환된 아르알킬 또는 아릴, 또는 C1-C4알킬이고, n은 0 또는 1이다;
Figure kpo00006
상기식에서 R10은 C1-C4알콕시, 아릴 히드록시 및/또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 C1-C4알킬이고, R11은 수소, 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C2-C8디아킬아미노 또는 니트로이고, R12는 C1-C4알킬이거나, 또는 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 치환될 수 있는 아릴, 또는 아르알킬이고, R13은 C1-C4알킬, 아릴 또는 아르알킬이며, n은 0 또는 1이며, 단, R10이 에틸이고, R11이 수소일 경우에는 R12와 R13이 동시에 페닐을 나타내어서는 안된다;
Figure kpo00007
상기식에서 C는 C1-C4알킬, 임의에 따라 할로겐 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 아르알킬, 또는 하기 식을 갖는 기이며:
Figure kpo00008
R14, R15, R16및 R17은 갖거나 다른 것으로서, 수소, C1-C4알콕시, C2-C8디알킬아미노, 모노-C1-C4알킬-모노아릴아미노, 디아릴아미노 또는 디아르알킬아미노(임의에 따라 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및/또는 할로겐에 의해 치환된 것)이다;
Figure kpo00009
상기식 R18은 수소, C1-C4알킬 또는 페닐이거나, 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C2-C8디알킬아미노에 의해 치환된, 혹은 메틸렌디옥시 다리를 함유하는 페닐이고, R19은 임의로 치환된 아릴, 또는 축합 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 방향족 기이고, R20은 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 임의로 치환된 아릴 또는 C2-C8디알킬아미노이고, Z는 임의로 치환된 산소- 또는 황-함유 기로서, 벤젠 고리와 함께 축합 고리를 형성할 수 있다;
Figure kpo00010
상기식에서 R21및 R22는 각기 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 모노-C1-C4알킬-모노아릴아미노 또는 C2-C8디알킬아미노이다;
Figure kpo00011
상기식에서 A와 B는 각기 독립적으로, C1-C4알킬, 아르알킬, 시클로알킬 또는 카르보시클릭 혹은 헤테로시클릭 방향족 라디칼이고, R23과 R24는 각기 독립적으로, 수소, 또는 수용성을 제공해서는 아니되는 치환기이다.
일반식 (1) 내지 (5)에 대한 상기 정의에 따라서:C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 C2-C8디알킬아미노의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 및 3차-부틸; 메톡시, 에톡시, n- 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시 및 3차-부톡시; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디프로필아미노 또는 디부틸아미노가 있고; 모노-C1-C4알킬-모노페닐아미노는, 예컨대 메틸-페닐아미노, 에틸-페닐아미노일 수 있으며; C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 임의로 치환된 디아르알킬아미노는, 예컨대 디벤질아미노 또는 디(3-메틸페닐메틸)-아미노이고; 임의로 치환된 아르알킬은, 예컨대 벤질, 클로로벤질이고; 상기 일반식에서의 할로겐은, 예컨대 염소 또는 브롬이며; 디아릴아미노로서의 R6및 R14내지 R17은, 예컨대 디페닐아미노일 수 있으며; 임의로 치환된 아릴은, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트릴, 브로모페닐, 클로로페닐, 메틸페닐, 메톡시페닐, 에톡시페닐, 메틸-에틸아미노페닐, 디에틸아미노페닐, 디페닐아미노페닐, 또는 하기 식의 기이며:
Figure kpo00012
치환될 수 있는 C1-C4알킬로서의 R10은 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 클로로에틸 또는 히드록시에틸이고; 벤젠 고리와 함께 축합고리를 형성할 수 있는 임의 치환된 산소- 또는 황-함유 기는 예컨대 하기 식의 기이다:
Figure kpo00013
일반식 (6)에 있어 알킬기로서의 A와 B는 측쇄, 직쇄, 포화 또는 불포화일 수 있고, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 18, 가장 바람직하게는 1 내지 12인 것들, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 3차-아밀, n-펜틸, n-헥실, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실 또는 스테아릴일 수 있다.
아르알킬기로서의 A와 B는, 탄소수가 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 4인 측쇄 또는 직쇄 알킬기를 통해 부착된 모노- 또는 비시클릭 아릴 라디칼을 함유하는 것들이 바람직하다. 그러한 아르알킬기의 예로는 벤질 및 페닐에틸이 있다.
카르보시클릭 방향족 라디칼로서의 A와 B 또는 R19는 모노- 또는 비시클릭 라디칼, 예컨대 페닐, 디페닐 또는 나프틸 라디칼인 것이 바람직하다.
헤테로시클릭 방향족 라디칼로서의 A와 B 또는 R19는 모노- 내지 트리시클릭 라디칼인 것이 바람직하다. 그러한 라디칼은 순수한 헤테로시클릭 고리일 수도 있고, 또는 헤테로시클릭 고리와 1이상의 붙은 벤젠 고리 및 1이상의 질소 원자, 산소 원자 하나 또는 황 원자 하나를 함유할 수도 있다(예:피리딜, 푸라닐 및 티오페닐, 또는 카르바졸릴, N-메틸- 및 N-에틸-카르바졸릴).
일반식 (6)에서 수용성을 제공하지 않는 치환기로서의 R23및 R24는, 예컨대 탄소수가 바람직하게는 1 내지 18, 가장 바람직하게는 1 내지 12인 측쇄 또는 직쇄, 포화 또는 불포화 알킬기이다. 이들 기는 히드록시, 할로겐, 알콕시 또는 시아노에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다.
그러한 기의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2차-부틸, 3차-부틸, 3차-아밀, n-펜틸, n-헥실, 알릴, 히드록시메틸, 히드록시에틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 스테아릴, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸 또는 시아노에틸이 있다.
R23및 R24는 아릴기, 바람직하게는 비치환된 페닐 또는 할로겐, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알킬메르캅토, 트리플루오로메틸 또는 니트로에 의해 치환된 페닐일 수도 있다.
특히 R23과 R24가 수소인 일반식 (6)의 화합물이 중요하다.
바람직한 일반식 (6)의 화합물은 A와 B가 하기 식의 동일한 라디칼인 것들이다.
Figure kpo00014
상기식에서 치환기 X3와 Y3중 하나는 수소, 염소 또는 브롬 원자, 메틸, 시아노, N,N-디메틸아미노, N,N-디에틸아미노, C1-C5알콕시, C1-C5알킬메르캅토 또는 C2-C4알콕시카르보닐기이고, 다른 한 치환기는 수소원자이다. X3와 Y3은 예컨대 오르토-, 메타- 또는 파라-위치, 바람직하게는 메타- 또는 파라-위치에 존재한다.
바람직한 것은 하기 식을 갖는 소위 DTPP 화합물이다:
Figure kpo00015
일반식 (6)의 화합물은 미합중국 특허 제4 632 893호에 기술되어 있으며, 거기에 기재된 방법에 따라 얻어질 수 있다.
바람직한 전하 운반 물질은 다음과 같은 화합물들로부터 선택된다:R1이 수소 또는 페닐이거나, 또는 C1-C4알콕시 혹은 C2-C8디알킬아미노에 의해 치환된 페닐이고; R2가 하기 일반식의 기이고:
Figure kpo00016
상기식에서 Y1이 수소 또는 C1-C4알콕시이고; Y2가 수소 C1-C4알콕시, 메틸-페닐아미노 또는 디페닐아미노이며; R3이 페닐이고, R4가 메틸 또는 페닐이며, n이 0 또는 1인 일반식 (1)의 화합물; R10이 C1-C4알킬이고, R11이 수소이고, R12가 C1-C4알킬 또는 페닐이며, R13이 페닐이고, n이 0인 일반식 (2)의 화합물; C가 메틸, 벤질 또는 하기 식의 기이고:
Figure kpo00017
R14, R15, R16및 R17이 독립적으로 H 또는 C1-C4알콕시인 일반식 (3)의 화합물; R18와 R19가 페닐, 또는 메톡시에 의해 치환된 페닐이고, R20이 수소이며, Z가 하기 식의 다리인 일반식 (4)의 화합물:
Figure kpo00018
n이 1인 일반식 (1)의 전하 운반 물질(CTM)에 관한 예는 다음과 같다:
Figure kpo00019
Figure kpo00020
Figure kpo00021
Figure kpo00022
Figure kpo00023
Figure kpo00024
Figure kpo00025
Figure kpo00026
Figure kpo00027
Figure kpo00028
Figure kpo00029
Figure kpo00030
Figure kpo00031
Figure kpo00032
Figure kpo00033
Figure kpo00034
Figure kpo00035
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Figure kpo00037
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Figure kpo00039
Figure kpo00040
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Figure kpo00044
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Figure kpo00047
Figure kpo00048
Figure kpo00049
Figure kpo00050
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Figure kpo00053
Figure kpo00054
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상기 화합물 제114, 115 및 120번은 신규한 것이며, 본 발명의 목적을 구성하기도 한다. 이들은 3-N,N-4'-디메틸아미노페닐아크롤레인, 3-(4'-메톡시페닐)-3-(4-디메틸아미노페닐)아크롤레인 및 2,4-디메톡시벤즈알데히드를 각기 통상적인 방법에 따라 1,1-디페닐히드라진염과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
일반식 (4)의 화합물은 일본국 특허 공개 소화 63-95 457호에 기재되어 있다. 일반식 (1), (2), (3) 및 (5)의 화합물은 공지된 방법, 예컨대 일본국 특허 공개 소화 60-162 260호 및 소화 59-114 545호에 따라 제조될 수 있다.
일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 전하 이동 물질은 층전성질(charging property) 및 감광성에 손상을 입히지 않는 어떠한 양으로든 기타의 전하 이동 물질과 함께 사용될 수 있다.
그러한 화합물의 예로는, 일반식 (1)과 (2)로 나타낸 것들 이외의 히드라존 유형 화합물, 4,4',4'-트리스(4-디에틸아미노페닐)트리페닐아민과 같은 아민 유도체, 질소-함유 시클릭 화합물, 예컨대 인돌 유형 화합물, 옥사졸 유형 화합물, 이소옥사졸 유형 화합물, 티아졸 유형 화합물, 티아디아졸 유형 화합물, 이미다졸 유형 화합물, 피라졸 유형 화합물, 트리아졸 유형 화합물, 축합 폴리시클릭 화합물, 1-페닐-3-(p-디메틸아미노페닐)피라졸린과 같은 피라졸린 유형 화합물, 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유형 화합물, 2,4-디(4-디메틸아미노페닐)-1,3,4-옥사디아졸과 같은 옥사디아졸 유형 화합물, 1,1-디페닐-4,4-비스(4-디메틸아미노페닐)-1,3-부타디엔과 같은 콘쥬게이트 유형 화합물, 2,4,8-트리니트로티옥산톤 및 디니트로안트라센과 같은 질소화 화합물, 숙신산 무수물, 말레산 무수물, 디브로모말레산 무수물, 2,4,7-트리니트로-플루오레논과 같은 플루오레논 유형 화합물, 9-(4-디에틸아미노스티릴)안트라센과 같은 스티릴 유형 화합물 및 테트라시아노에틸렌이 있다.
일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물은 NIR-영역(AlGaAs-레이저 다이오드가 빛을 방사하는 근 적외선)에서 낮은 흡수율을 갖는다. 그러나 NIR-흡수율 및 광전도성은 미합중국 특허 제4 632 893호에 기재된 방법에 의하여 크게 향상될 수 있다.
일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물은 감광성에 악영향을 주지않는 비율내에서, 다른 전하 발생 물질과 함께 사용될 수 있다.
그러한 전하 발생 물질의 예로는 셀레늄, 셀레늄-텔루륨, 무정형 규소, 피릴륨염, 아조 유형 화합물, 디아조 유형 화합물, 프탈로시아닌 유형 화합물, 안트안트론 유형 화합물, 페릴렌 유형 화합물, 인디고 유형 화합물, 트리페닐메탄 유형 화합물, 트렌 유형 화합물, 톨루이딘 유형 화합물, 피라졸린 유형 화합물 및 퀴나크리돈 유형 화합물을 들 수 있다.
전기 전도성 기재는 거칠은(손질하지 않은) 혹은 전처리한 표면을 가질 수 있는 플레이트, 드럼 또는 쉬이트 형태일 수 있다. 기재는 전기 전도성 재료, 또는 전기 전도성 재료로 덮인 전기 비-전도성 재료로 만들어질 수 있다. 그러한 가재의 예로는, 알루미늄, 구리, 주석, 백금, 티탄, 니켈, 팔라듐, 인듐, 이들의 합금, 스테인레스강, 청동등이 있다. 알루미늄의 경우에는 양극처리로써 전처리를 해줄 수 있다. 또한 전술한 금속이 겹쳐져 있거나 증기-송풍 또는 진공 증착된 플라스틱 재료, 요오드화알루미늄, 산화주석, 산화인듐 또는 인듐-주석-산화물(ITO)로 피복된 유리판도 예로 들 수 있다.
본 발명의 전자사진 광 수용체를 위한 감광성층은 노출시 전하 운반체를 발생시키기 위하여 일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물을 함유하며, 이 물질은 상기 층내에서 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 전하 운반 물질과 함께 사용될 것이다. 그러한 층은 전체 정전하 충전 및 상형성 노출이후 토너에 의하여 시각화될 수 있는 해당 잠상을 만들 수 있도록 해준다.
감광성 층은 기타 첨가제들, 예컨대 통상적인 증감제, 가소제, 열화 억제제, 예컨대 항산화제 및 자외선 흡수제 등을 함유할 수 있다.
증감제의 예에는 디페닐, 할로겐나프토퀴논 및 아세나프틸렌, 9-(N,N-디페닐히드라지노)플로오렌 및 9-카르바졸릴이미노플루오렌 같은 플루오렌 유형 화합물로 대표되는 소광제(quencher)가 있다.
감광성층은 단일층 또는 복수층일 수 있다. 이 층이 단일층일 경우에는 일반식 (6)의 전하 발생 물질 1이상과 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 전하 운반 물질 1이상 및 유기 결합제를 함유한다. 복수층의 경우에는 이중층이 관심의 대상이며 이러한 이중층은 일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물 1이상을 함유하는 전하 발생층과 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 전하 운반 물질 1이상을 함유하는 전하 전달층과 유기 결합제를 포함한다. 감광성층이 단일층으로 구성된 경우에 전하 발생 물질, 전하 운반 물질 및 결합제의 혼합비는 중요하지 않고, 바람직한 전자사진 광 수용체에 요구되는 특성에 따라 결정될 수 있다.
단일층 유형의 전자사진 광 수용체는 일반식 (6)의 전하 발생 물질 1이상과 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 전하 운반 물질 1이상이 유기결합제 및 임의에 따라 유기 용매에 미세하게 분산되어 있는 분산액을 제조하고, 이것을 전술한 전기 전도성 기재위에 적용하고, 건조시킨 후, 만일 용매가 존재하는 경우에는 이 용매를 제거하고/하거나 경화시킴으로써 얻을 수 있다.
적합한 유기 용매의 예로는 n-헥센, 옥탄 및 시클로헥산 등의 지방족 탄화수소; 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 등의 방향족 탄화수소; 디클로로메탄, 디클로로에탄, 사염화탄소 및 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소; 에틸아세테이트 및 메틸아세테이트 등의 에스테르; 디메틸포름아미드, 디메틸술폭사이드, 에테르, 예컨대 디메틸에테르, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란(THF), 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르 및 디에틸렌글리콜디메틸에테르; 아세톤, 메틸에틸케톤 및 시클로헥사논 등의 케톤, 또는 이러한 용매들의 혼합물이 있다.
분산액의 제조시, 분산성 및 피복성질을 개선시키기 위하여 균전제, 계면활성제 등을 첨가할 수 있다.
복수층의 경우, 층의 순서는 중요하지 않다. 예를들어, 전하 운반층을 전기 전도성 기재위에 제조하고 그 위에다 전하 발생층을 적용할 수도 있고, 이와 반대로 순서를 정할 수도 있다.
전하 발생층은 일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물을 진공하에서 증착시키거나 스퍼터링시킴으로써, 혹은 이 화합물을 유기결합제내에서 필요하다면 1이상의 유기 용매와 함께 분산시킴으로써 형성될 수 있다. 피롤로피롤 화합물과 결합제의 혼합비는 중요하지 않다.
전하 발생층은 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)로 표시되는 것들과 같은 전하 운반 물질을 함께 함유할 수 있다.
전하 운반층은 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 전하 운반 물질을 1이상의 유기 결합제내에서, 필요하다면 1이상의 유기 용매와 함께 용해시키거나 미세 분산시킴으로써 형성될 수 있다. 전하 운반 물질과 결합제의 혼합비는 중요하지 않다.
이중층 유형의 전자사진 광 수용체는 전하 발생층의 분산액과 전하 운반층의 용액 혹은 분산액을 제조하고, 이들을 원하는 어떠한 순서로든 전기 전도성 기재에다 적용한 후 건조시키고, 용매가 존재하는 경우에는 용매를 제거하고/하거나 경화시킴으로써 제조될 수 있다. 층의 제조시 임의에 따라 사용되는 유기 용매는 단일층의 경우에 기술했던 것들일 수 있다. 일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물을 포함하는 전하 발생층은 이것을 진공하에서 전도성 기재위에, 혹은 경우에 따라서, 전하 운반층 위에 증착시킴으로써 적용될 수 있다.
감광성층과 전기 전도성 기재사이에 하도층을 두어, 이들의 접착성을 향상시킬 수도 있다. 같은 목적으로, 전도성 기재의 표면을 실란 커플링제 또는 티탄 커플링제 등과 같은 표면 처리제로 전처리를 해줄 수 있다. 하도는 천연 또는 합성 중합체 용액으로 구성될 수 있다. 표면 보호를 위하여 감광성 층위에 표면 보호층을 만들 수 있다. 그러한 보호층은 적합한 결합제, 열화 방지제 등을 포함한다.
결합제는 필름 형성 성질, 절연성 및 접착성을 가져야 한다. 그 용도에 따라서, 결합제는 유기 용매 혹은 물을 함유할 수도 있는 유기 용매의 기본적인 혼합물내에서 가용성이다. 특히 적합한 결합제는 중축합 및 중부가 생성물, 예컨대 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 에폭시 수지, 페녹시 수지, 폴리케톤, 폴리카르보네이트, 폴리비닐케톤, 폴리스티렌, 폴리비닐카르바졸, 폴리아크릴아미드, 폴리올레핀(예:폴리에틸렌, 폴리염화에틸렌, 또는 폴리프로필렌등), 알키드 수지, 폴리술폰, 폴리알릴레이트 수지, 디알릴프탈레이트 수지, 폴리에테르 수지, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리비닐부티레이트, 폴리비닐클로라이드 뿐만아니라 스티렌-아크릴 공중합체, 예컨대 스티렌/말레산 무수물 공중합체, 스티렌/메타크릴산/메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체, 비닐클로라이드-비닐아세테이트 공중합체와 같은 공중합체를 기제로 하는 것들이다.
본 발명의 전자사진 광 수용체를 위한 감광성 층은 노출시 전하 운반체를 발생시키며 층속에 존재하는 일반식 (1), (2), (3), (4) 및 (5)의 전하 운반 물질과 함께 사용되는 일반식 (6)의 디티오케토피롤로피롤 화합물 1이상을 함유한다. 그러한 층 구조는, 전체 정전하 충전 및 상형성을 위한 노출후, 공지된 토너에 의하여 시각화될 수 있는 해당 잠상이 만들어질 수 있도록 해준다.
노출은 가시선 내지 근적외선 영역에 이르는 빛에 의하여 실시될 수 있다. 디티오케토피롤로피롤의 특별한 장점은 이들이 근적외선 범위의 광선을 흡수할 수 있다는 점과 이들이 이러한 파장 범위에서도 광전도성이라 점이다. 갈륨아르세니드 레이저 다이오드가 작동하는 650 내지 850nm의 범위가 특히 중요하다.
일반식 (6)의 디티오케토피롤로피롤은 높은 암저항을 나타내기 때문에, 비노출 부위내의 정전 전위를 유지하는데 도움을 준다.
본 발명을 하기 실시예에 따라 설명하기로 한다.
[전하 운반 물질의 제조예]
[실시예 1]
2.5g의 3-N,N-4'-디메틸아미노페닐-3-페닐아크롤레인, 2.2g의 1,1-디페닐히드라진 히드로클로라이드 및 0.82g의 아세트산나트륨으로 된 혼합물을 20ml의 에탄올내에서 3시간동안 환류시킨다. 실온으로까지 냉각시킨 후, 조생성물을 여과에 의해 수거하고 에탄올로 재결정화시킨다. 이로써, 하기식을 갖는 화합물 2.2g(48%)이 수득된다:
Figure kpo00156
Figure kpo00157
[실시예 2]
28g의 3-(4'-메톡시페닐)-3-(4-디메틸아미노페닐)-아크롤레인, 22g의 1,1-디페닐히드라진 히드로클로라이드 및 8.2g의 아세트산나트륨으로 된 혼합물을 200ml의 에탄올내에서 1시간동안 환류시킨다. 실온으로까지 냉각시킨 후, 조생성물을 여과에 의해 수거하고 에탄올-아세톤으로 재결정화시킨다. 이로써, 하기 식을 갖는 화합물 23g(51%)이 수득된다:
Figure kpo00158
Figure kpo00159
[실시예 3]
16.6g의 2,4-디메톡시벤즈알데히드, 22g의 1,1-디페닐히드라진 히드로클로라이드 및 8.2g의 아세트산나트륨으로 된 혼합물을 150ml의 에탄올내에서 1시간동안 환류시킨다. 실온으로까지 냉각시킨 후, 조생성물을 여과에 의해 수거하고 에탄올로 재결정화시킨다. 이로써, 하기 식을 갖는 화합물 24g(75%)이 수득된다:
Figure kpo00160
Figure kpo00161
[전자사진 특성의 측정]
(1) 샘플 견본의 제조
CTM/폴리카르보네이트(1/1중량비)의 테트라히드로푸란 용액을 알루미늄 기재 위에 형성된 전하 발생층 필름 위에 피복시키고(제1도 참조), 건조시킨다.
전하운반층(CTL):15미크론 두께의 CTM/폴리카르보네이트(1/1)
전하발생층(CGL):1500Å 이하의 두께를 갖는 DTPP 증착 필름
AL:두께 80미크론의 알루미늄 기재
(DTPP=디티오디케토피롤로피롤; CTM=전하 운반 물질)
(2) 전자사진 특성
상기 방법으로 제조된 샘플 견본을 정전 페이퍼 분석기(EPA-8100
Figure kpo00162
, 제조원:Kawaguchi Elec. Co.)로부터의 코로나 방전에 의하여 -6.0KV하에 마이너스로 하전시킨다. 먼저 표면 전위(Vs.p.)를 측정한 후 견본에다 텅스텐-할로겐 램프로부터의 단색광(800nm, 5마이크로W/cm2)을 조사하여 표면 전위가 반값으로 줄어드는 시간을 측정하고 절반 부식 노출 E 1/2을 계산한다. 노출시킨지 5초후의 표면 전위를 측정하여 잔류 전위를 구한다. 결과는 표 1에 나타내었다.
Figure kpo00163
(1) 절반 부식 노출 CGM:전하 발생 물질
(2) 표면 전위 CTM:전하 운반 물질
(3) 잔류 전위
표면 전위(Vs.p.)가 높고 잔류 전위(Vr.p.)가 낮고 절반 부식 노출(E 1/2)이 낮을수록 더 우수한 전자사진 특성이 얻어진다.
[운반체 이동성의 측정]
기재(전도성층)로서 작용하는 두께 80미크론의 알루미늄 판위에 1중량부의 전하 이동 물질, 1중량부의 폴리카르보네이트 수지(Makrolon 2800
Figure kpo00164
및 8중량부의 테트라히드로푸란을 포함하는 용액을 와이어바아에 의하여 피복시키고, 60℃에서 5분간 가열한 후 80℃에서 20분간 가열하여 건조시킴으로써, 15미크론 두께의 전하 운반층을 형성시킨다. 그런다음 진공하에 얇은 금 필름을 반투명 전극으로서 약 50Å의 두께에 이르기까지 증착시킨다.
이로써 얻어진 층을 대상으로, 문헌(Solar Cells, 2(1980), T. TIEDJE, C.R. WRONSKI, B. ABELES 및 J.M. CEBULKA저, Elsevier Sequola S.A., Lausanne 간행-인쇄: 네덜란드)의 301-308페이지에 기재된 Time-of-Flight 방법에 따라서 과도 광전류를 평가한다.
전계(105-106V/cm)가 적용된 샘플위에다 금 전극을 통해 질소 레이저 펄스(337nm, 1나노초)를 조사(照射)하고, 금 전극으로부터 알루미늄 기재에 이르기까지 걸리는 전하 운반체의 이동 시간을 측정하고, 층의 두께 및 적용된 전계를 고려하여 운반체의 이동성을 계산한다. 운반체 이동성의 측정을 위한 실험적 방법이 제2도에 도시되어 있고 시험결과는 표 2에 나와 있다.
운반체 이동성 μ(cm2/Vsec)은 하기 식에 따라 전계의 강도 E(V/cm)와 비례한다는 것이 발견되었다:
logμ=a×E+b (a,b=상수)
아래에, a, b에 대한 상수값 및 500V(전계 3.33×105V/cm)의 전압이 적용된 운반체의 이동성을 표로 작성해 놓았다.
Figure kpo00165
표 1과 2에 예증된 바와 같이, 시험 조합체는 선행기술의 조합체에 비하여 우수하거나 향상된 감도(E 1/2), 표면 전위 및 잔류 전위를 나타낸다.

Claims (4)

  1. 전기 전도성 기재와 일반식
    Figure kpo00166
    Figure kpo00167
    Figure kpo00168
    Figure kpo00169
    Figure kpo00170
    Figure kpo00171
    Figure kpo00172
    Figure kpo00173
    의 화합물로부터 선택되는 전하 운반 물질 1이상 및 하기 일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물로부터 선택되는 전하 발생 물질 1이상이 함유된 감광성층을 포함하는 전자사진 광 수용체:
    Figure kpo00174
    상기식에서 A와 B는 각기 독립적으로, C1-C4알킬, 아르알킬, 시클로알킬 또는 카르보시클릭 혹은 헤테로시클릭 방향족 라디칼이고, R23과 R24는 각기 독립적으로, 수소 또는 수용성을 제공해서는 아니되는 치환기이다.
  2. 제1항에 있어서, 전하 발생 물질이 하기 식을 갖는 전자사진 광 수용체:
    Figure kpo00175
  3. 제1항에 있어서, 전하 운반 물질이 하기 식을 갖는 전자사진 광 수용체:
    Figure kpo00176
    Figure kpo00177
  4. 일반식
    Figure kpo00178
    Figure kpo00179
    Figure kpo00180
    Figure kpo00181
    의 화합물로부터 선택되는 1이상의 전하 운반 물질과 일반식 (6)의 피롤로피롤 화합물로부터 선택되는 1이상의 전하 발생 물질을 함유하는 전사사진 광 수용체용 조성물
    Figure kpo00182
    상기식에서 A와 B는 각기 독립적으로, C1-C4알킬, 아르알킬, 시클로알킬 또는 카르보시클릭 혹은 헤테로시클릭 방향족 라디칼이고, R23과 R24는 각기 독립적으로, 수소 또는 수용성을 제공해서는 아니되는 치환기이다.
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