IT9020427A1 - Fotorecettori elettrofotografici. - Google Patents

Fotorecettori elettrofotografici.

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IT9020427A1
IT9020427A1 IT020427A IT2042790A IT9020427A1 IT 9020427 A1 IT9020427 A1 IT 9020427A1 IT 020427 A IT020427 A IT 020427A IT 2042790 A IT2042790 A IT 2042790A IT 9020427 A1 IT9020427 A1 IT 9020427A1
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Seiji Homma
Jin Mizuguchi
Hiroshi Yamamoto
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Description

DESCRIZIONE
dell'invenzione industriale avente per titolo:
"Fotorecettori elettrofotografici"
La presente invenzione riguarda fotorecettori elettrofotografici per esempio per stampanti a fascio di laser semplici fotocopiatrici per carta e loro combinazioni e riguarda nuovi composti contenenti azoto che possono venire usati come sostanze di trasporto della carica in fotorecettori elettrofotografici.
Sono stati suggeriti diversi fotorecettori elettrofotografici, per esempio quelli che contengono composti fotoconduttori inorganici oppure organici. Particolarmente in anni recenti, sono stati sottoposti ad intense ricerche sistemi che comprendono una sostanza che genera una carica e una sostanza di trasporto della carica. I brevetti Giapponesi
59-114 545, Sho 59-228, 60-151 645, 60-162 260, 61-35 451 e 63-95457, e la domanda di brevetto EP N° 99552 descrivono fotorecettori elettrofotografici che contengono pigmenti diazoici come sostanza che genera la carica in combinazione con diverse sostanze di trasporto della carica. Il brevetto US N° 4 632 893, avendo realizzato una nuova sostanza che genera carica tipo pirrol-pirrolo, descrive un fotorecettore elettrofotografico che contiene il seguente composto:
come sostanza che genera la carica e il composto di un idrazone avente la seguente formula
come sostanza di trasporto della carica. Sebbene tali composizioni, in generale, abbiano buone proprietà, essi, non soddisfano sempre i moderni requisiti tecnologici .
Scopo della presente invenzione, pertanto, è mettere a disposizione un fotorecettore elettrofotografico avente una più elevata sensibilità e un minor potenziale residuo, che contiene un composto di un idrazone e/o un composto di una enammina, oppure un composto contenente azoto specifico, e anche alcuni nuovi composti di idrazoni che funzionano come una eccellente sostanza di trasporto della carica elettrofotografica, quando vengono usati in combinazione con un composto del pirrol-pirrolo.
La descrizione che segue è una breve descrizione delle Figure:
Figura 1: vista in sezione che mostra un esempio di una struttura del fotorecettore elettrofotografico della presente invenzione;
Figura 2: Vista schematica che mostra un esempio di una disposizione per la determinazione della mobilità di una sostanza di trasporto della carica.
Il fotorecettore elettrofotografico della presente invenzione ha caratteristiche di fotosensibilità molto piane, dalla regione della luce visibile fino al vicino infrarosso e la sostanza, pertanto, è applicabile a stampanti a fasci di laser e a semplici fotocopiatrici per carta e anche a combinazioni di entrambi questi dispositivi.
Una piccola variazione nella struttura chimica della sostanza per il trasporto di una carica, sorprendentemente, ha un effetto molto notevole sulle caratteristiche fotografiche dello strato fotosensibile. Il fotorecettore elettrofotografico della presente invenzione presenta caratteristiche elettrofotografiche migliorate, e in particolare una più elevata sensibilità e un minore potenziale residuo, in confronto con la combinazione nota di un derivato di un idrazone con un composto del pirrol-pirrolo descritto nel brevetto US N° 4 632 893.
Il fotorecettore elettrofotografico della presente invenzione comprende un substrato elettricamente conduttore ed uno strato fotosensibile che contiene almeno una sostanza di trasporto della carica scelta da un composto avente le formule (1), (2), (3), (4) e (5):
(1)
in cui
rappresenta idrogeno, alchile , fenile op¬
pure fenile sostituito con alogeno, alchile ,
alcossi , gruppo -dialchilamminico oppure
gruppo diaralchilamminico , il cui anello (i cui anelli) può avere almeno un sostituente scelto da alchile, alcossi, nitro-gruppo ed alogeno,
R2 rappresenta naftile, antrile oppure stirile che può essere sostituito con alchile , alcossi 4 oppure con un gruppo dialchilamminico , piridile, furanile oppure tiofenile oppure un gruppo di formula
in cui indipendentemente, rappresentano idrogeno, alogeno, alchile, alcossi , nitro-gruppo, ossidrile, gruppo dialchilamminico oppure gruppo difenilamminico , rappresenta idrogeno, alogeno, alchile , alcossi , nitro-gruppo, ossidrile, gruppo dialchilamminico, gruppo mono- alchil-monofenilamminico oppure gruppo diarilamminico oppure gruppo diaralchilamminico , il cui anello (i cui anelli) può avere almeno un sostituente scelto da alchile, alcossi , ni-
tro-gruppo ed alogeno, rappresenta idrogeno,
alchile oppure alcossi , oppure insieme formano un gruppo metilendiossi,
rappresenta alchile, arile oppure aralchile eventualmente sostituito con alchile, alcossi e/o alogeno,
rappresenta alchile , arile oppure aralchile eventualmente sostituito con alogeno, alchile e/o alcossi , e
n rappresenta 0 oppure 1;
in cui
rappresenta alchile che può essere sostituito con alcossi, arile, ossidrile e/o alogeno,
rappresenta idrogeno, alogeno, alchile ,
alcossi , gruppo dialchilamminico oppure
nitro-gruppo ,
rappresenta alchile , arile che può essere sostituito con lchile e/o con alcossi , oppure aralchile,
rappresenta alchile , arile oppure aralchile, e n rappresenta 0 oppure 1,
purché, quando rappresenta etile e R rappresenta idrogeno, non rappresentino contemporaneamente fenile;
in cui
C rappresenta alchile , aralchile eventualmente sostituito con alogeno, alchile oppure alcossi oppure un gruppo di formula
m cui
sono uguali oppure diversi e
rappresentano idrogeno, alcossi, gruppo diaichilamminico , gruppo mono alchil-monoarilamminico, gruppo diarilamminico oppure gruppo diaralchilamminico eventualmente sostituito con alchile, alcossi e/o alogeno;
in cui è idrogeno, alchile , fenile oppure fenile sostituito con alchile , alcossi op~ pure gruppo dialchilamminico oppure contenente un ponte metilendiossi , è un arile eventualmente sostituito, oppure un gruppo aromatico carbociclico o eterociclico condensato, è idrogeno, lchile, alcossi , arile eventualmente sostituito oppure un gruppo ialchilamminico, e Z rappresenta un gruppo contenente ossigeno oppure contenente zolfo eventualmente sostituito, che può formare un anello condensato con un anello del benzene; e
in cui e indipendentemente l'uno dall'altro sono idrogeno, alchile , alcossi , gruppo mono- ^alchil-monoarilamminico oppure gruppo dialchilamminico;
e almeno una sostanza che genera una carica scelta da composti del pirrol-pirrolo di formula (6)
nella quale
A e B indipendentemente l'uno dall'altro rappresentano alchile, aralchile, cicloalchile oppure un radicale aromatico carbociclico oppure un radicale aromatico eterociclico, e e indipendentemente l'uno dall'altro rappresentano idrogeno oppure sostituenti che non conferiscono solubilità in acqua .
Secondo le definizioni di cui sopra, nelle formule (1) fino a (5):
esempi di alchile , alcossi e dialchilammino sono per esempio metile, etile, n-propile, isopropile, n-butile e ter.-butile; metossi, etossi, n-propossi, isopropossi, n-butossi e ter.-butossi; dimetilammino , dietilammino, metiletilammino , dipropilammino oppure dibutilammino ;
un gruppo mono- -alchil-monofenilamminico può essere per esempio un gruppo metil-fenilamminico, un gruppo etil-fenilamminico ;
un gruppo diaralchilamminico eventualmente sostituito con alchile oppure con alcossi è, per esempio, il gruppo dibenzilamminico oppure il gruppo di(3-metilfenìlmetil )-amminico ;
aralchile eventualmente sostituito è per esempio benzile, clorobenzile ;
alogeno nelle formule di cui sopra è per esempio cloro oppure bromo;
fino a come gruppo diarilamminico,
possono essere per esempio un gruppo difenilamminico; arile eventualmente sostituito è per esempio fenile, naftile, antrile, bromofenile, clorofenile, metilfenile, metossifenile , etossifenile , metil-etilamminofenile, dietilamminofenile , difenilamminofenile
oppure un gruppo di formula
come alchile che può essere sostituito è,
per esempio, metile, etile, n-propile, n-butile, cloroetile oppure idrossietile ;
Z, come gruppo contenente ossigeno oppure gruppo contenente zolfo eventualmente sostituito che può formare un anello condensato con un anello del benzene è per esempio un gruppo avente le seguenti formule :
A e B nella formula (6) come gruppi alchilici possono essere ramificati, non ramificati, saturi oppure insaturi e contengono preferibilmente da 1 a 18, nel modo più preferibile da 1 a 12 atomi di carbonio, per esempio metile, etile, n-propile, isopropile , n-butile, sec-butile, ter.-butile, ter.-amile, n-pentile, n-esile, 1,1,3,3-tetrametilbutile , n-eptile, n-ottile, nonile, decile, undecile, dodecile oppure stearile.
A e B, come gruppi aralchilici, sono preferibilmente quelli che contengono un radicale arilico monociclico oppure biciclico che è collegato, tramite un gruppo alchilico ramificato oppure non ramificato contenente da 1 a 6 e preferibilmente da 1 a 4 atomi di carbonio. Esempi di tali gruppi aralchilici sono benzile e feniletile.
A e B oppure come radicali aromatici carbociclici, sono preferibilmente radicali monociclici oppure biciclici, per esempio i radicali fenile, difenile oppure naftile.
A e B oppure come radicali aromatici eterociclici, sono preferibilmente radicali monociclici oppure triciclici. Detti radicali possono essere semplicemente eterociclici oppure possono contenere un anello eterociclico ed uno o più anelli benzenici condensati e almeno un atomo di azoto, un atomo di ossigeno oppure un atomo di zolfo, per esempio piridile, furanile e tiofenile, oppure carbazolile, N-metil- e N-etilcarbazolile .
nella formula (6) come sostituenti che non conferiscono solubilità in acqua sono, per esempio, gruppi alchilici saturi oppure insaturi, ramificati oppure non ramificati contenenti preferibilmente da 1 a 18, nel modo più preferibile da 1 a 12 atomi di carbonio. Questi gruppi possono essere non sostituiti oppure possono essere sostituiti con ossidrile, alogeno, alcossile oppure il gruppo-CN.
Esempi di tali gruppi sono metile, etile, n-propile, isopropile, n-butile, sec-butile, ter.-butile, ter. -amile, n-pentile, n-esile, allile, idrossimetile , idrossietile, 1,1,3,3-tetrametilbutile , n-eptile, n-ottile, nonile, decile, undecile, dodecile, stearile, trifluorometile , trifluoroetile oppure cianetile.
possono anche essere gruppi arilici, preferibilmente fenile non sostituito oppure fenile sostituito con alogeno, alchile , alcossi , gruppo alchilmercaptanico , trifluorometile oppure nitro-gruppo.
Quei composti di formula (6) in cui
sono idrogeno, sono particolarmente interessanti.
Composti preferiti di formula (6) sono quelli nei quali A e B sono radicali identici di formula
in cui uno dei sostituenti è idrogeno, un atomo di cloro oppure un atomo di bromo, un gruppo metile, -CN, N,N-dimetilammino , N,N-dietilammino , alcossi, un gruppo alchilmercaptanico oppure un gruppo alcossicarbonile e l'altro sostituente è un atomo di idrogeno. sono, per esempio, in posizione-orto, in posizione-meta oppure in posizione-para, preferibilmente in posizione-meta oppure in posizione-para.
Un composto preferito è il cosiddetto composto DTPP avente la formula
I composti di formula (6) sono descritti nel brevetto US 4632 893 e possono venire ottenuti secondo i metodi ivi descritti.
Le sostanze di trasporto preferite sono scelte dai composti di formula (1), di formula (2), di formula (3) e di formula (4), in cui:
Nella formula (1)
rappresenta idrogeno, fenile oppure fenile sostituito con alcossi oooure con dialchilammino ,
rappresenta un gruppo avente la formula
in cui rappresenta idrogeno oppure rappresenta alcossi e rappresenta idrogeno, alcossi, gruppo metil-fenilamminico oppure gruppo difenilamminico ,
rappresenta fenile, rappresenta metile op-
pure fenile e n rappresenta o oppure 1;
nella formula (2) rappresenta alchile ,
rappresenta idrogeno, rappresenta alchile oppure fenile, rappresenta fenile e n rappresenta 0; nella formula (3) C rappresenta metile, benzile op¬
pure un gruppo di formula
in cui ed rappresentano indipendentemente H oppure alcossi ; e nella formula (4),
sono fenile oppure fenile sostituito con
metossi, è idrogeno e Z è un ponte di formule oppure
Esempi di una sostanza di trasporco di carica (CTM) di formula (1), in cui n indica 1, sono:
CTM No.
Esempi di CTM di formula (1), in cui n rappresenta O, sono:
Particolarmente preferiti sono composti aventi le formule:
Particolarmente preferiti sono composti aventi le formule:
I composti N° 114, 115 e 119 di cui sopra sono nuovi e costituiscono anch'essi un oggetto della presente invenzione. Essi possono venire preparati, rispettivamente, da 3-N,N-4'-dimetilamminofenilacroleina, da 3-{4'-metossifenil )-3-(4"-dimetilamminofenil)acroleina e da 2,4-dimetossibenzaldeide mediante reazione con un sale di 1,1-difenilidrazina, adottando un metodo tradizionale.
I composti di formula (4) sono descritti nel brevetto Giapponese 63-95 457. Si possono preparare i composti di formule (1), (2), (3) e (5) secondo metodi noti, per esempio, secondo i brevetti giapponesi 60-162 260 e Sho 59-114 545.
Si possono usare le sostanze di trasporto della carica aventi le formule (1), (2), (3), (4) e (5) insieme con altre sostanze di trasporto della carica in qualsiasi quantità purché non vengano compromesse la proprietà di formare cariche e la fotosensibilità.
Esempi di tali composti sono:
composti tipo idrazone diversi da quelli indicati dalle formule (1) e (2), ammino-derivati come 4,4',4'-tris( 4-dietilamminofenil )trifenilammina, composti ciclici contenenti azoto come composti tipo indolo, composti tipo ossazolo, composti tipo isoossazolo, composti tipo tiazolo, composti tipo diazolo, composti tipo immidazolo, composti tipo pirazolo, composti tipo triazolo, composti policiclici condensati, composti tipo pirazoline per esempio 1-fenil-3-(pdimetilamminofenil )pirazolina, composti tipo carbazolo come polivinilcarbazolo , composti tipo ossadiazolo come 2,4-di(4-dimetilamminofenil )-1,3,4-ossadiazolo, composti del tipo coniugati come 1,1-difenil-4, 4-bis(4-dimetilamminofenil )-l ,3-butadiene , composti nitrati come 2,4,8-trinitrotioxantone e dinitroaniracene, anidride succinica, anidride maleica, anidride dibromomaleica, composti tipo fluorenone
come 2,4,7-trinitro-fluorenone , composti tipo stirile come 9-(4-dietilamminostiril )antracene e tetracianoetilene.
I composti del pirrol-pirrolo di formula (6)
hanno un basso assorbimento nella zona-NIR (prossimo infrarosso, in cui i diodi laser AlGaAs emettono luce).L 'assorbimento-NIR e la fotoconduzione, tuttavia, possono venire notevolmente aumentati adottando il metodo descritto nel brevetto US N° 4632 893.
I composti del pirrol-pirrolo di formula (6) possono venire usati congiuntamente con altre sostanze che generano carica in qualsiasi rapporto che non influisca negativamente sulle caratteristiche di fotosensibilità. Esempi di tali sostanze che generano carica possono essere selenio, selenio-tellurio, silicio amorfo, sali di pirilio, composti tipo azoico, composti tipo diazoico, composti tipo ftalocianine, composti tipo antantrone, composti tipo perilene, composti tipo indaco, composti tipo trifenilmetano, composti tipo trene, composti tipo toluidina, composti tipo pirazolina e composti tipo chinacridone.
Il substrato elettricamente conduttore può
essere sotto forma di una lastra, un cilindro o un
foglio che può avere superfici ruvide oppure superfici pretrattate. Il substrato può essere costituito da un materiale che conduce l'elettricità oppure da un materiale che non conduce l'elettricità ricoperto con un materiale che conduce l'elettricità. Esempi di tali substrati sono alluminio, rame, stagno, platino, titanio, nichel, palladio, indio, loro leghe, acciaio inossidabile, ottone, eco. Nel caso dell'alluminio, un pretrattamento può consistere in una anodizzazione. Come esempi si possono anche citare il materiale plastico che è stato sottoposto a getti di vapore, è stato depositato sotto vuoto oppure è stato rivestito con i metalli indicati sopra, lastre di vetro rivestite con ioduro di alluminio, ossido di stagno, ossido di indio oppure ossido di indio e stagno (ITO). Un substrato preferito è l'alluminio pretrattato indicato sopra.
Lo strato fotosensibile per il fotorecettore fotografico della presente invenzione contiene il composto del pirrol-pirrolo di formula (6) per formare sostanze di trasporto della carica quando viene sottoposto ad una esposizione e questo materiale verrà usato insieme con il materiale di trasporto della carica di formule (1), (2), (3), (4) e (5) presenti in detto strato. Tale strato rende possibile, dopo una carica elettrostatica integrale e dopo un'esposizione a guisa di immagine, produrre corrispondenti immagini latenti che possono venire visualizzate mediante l'impiego di rivelatori fotografici .
Lo strato fotosensibile può contenere ulteriori additivi per esempio agenti sensibilizzanti tradizionali, plastificanti, inibitori del deterioramento per esempio antiossidanti e sostanze che assorbono i raggi ultravioletti, e simili.
Esempi degli agenti sensibilizzanti possono essere terfenile, alogeno-naftochinoni e acenaftilene, inibitori rappresentati da composti tipo fluorene come il 9-(N,N-difenilidrazino)fluorene e il 9-carbazolilimminofluorene.
Lo strato fotosensibile può essere un mono-strato oppure un multi-strato. Se lo strato è un mono-strato, questo contiene una o più sostanze che generano una carica di formula (6) e una o più sostanze di trasporto della carica di formule (1), (2), (3), (4) e (5) e un legante organico. Nel caso di un multistrato, un doppio strato è il punto di interesse e questo doppio strato comprende uno strato che genera una carica contenente uno o più composti del pirrolpirrolo di formula (6) ed uno strato di trasporto della carica contenente una o più sostanze di trasporto della carica di formule (1), (2), (3), (4) e (5) ed un legante organico.
Se lo strato fotosensibile è costituito da un monostrato, il rapporto di miscelazione tra la sostanza che genera carica, la sostanza di trasporto della carica e l'agente legante non è critico, ma può venire determinato a seconda delle caratteristiche richieste per un fotorecettore elettrofotografico desiderato.
Si può ottenere un fotorecettore elettrofotografico di tipo mono-strato preparando una dispersione che contiene una o parecchie sostanze che generano carica di formula (6) e una o più sostanze di trasporto della carica aventi le formule (1), (2), (3), (4) e (5) finemente disperse in un legante organico e eventualmente un solvente organico e applicandolo sul substrato elettricamente conduttore indicato sopra, essiccando, allontanando il solvente, se è presente, e/o effettuando l'indurimento.
Solventi organici adatti sono esemplificati da idrocarburi alifatici come n-esene, ottano e cicloesano; idrocarburi aromatici come benzene, toluene e xilene; idrocarburi alogenati come diclorometano, dicloroetano, tetracloruro di carbonio e clorobenzene ; esteri come etilacetato e metilacetato; dimetilformammide , dimetilsolfossido , eteri come dimetiletere , dietiletere, tetraidrofurano (THF), etilen glicol-dimecil etere, etilen glicol-dietil etere e dietilen glicol-dimetil etere; chetoni come acetone, metil-etil-chetone e cicloesanone, oppure miscele di questi solventi.
Nella preparazione della dispersione, si può aggiungere un disperdente, un tensioattivo ecc.
per fare migliorare la disperdibilità e le caratteristiche di rivestimento.
Nel caso di multistrati, l'ordine degli strati non è critico. Per esempio, si può preparare lo strato di trasporto della carica sul substrato conduttore dell'elettricità e si può quindi applicare su di esso lo strato che genera la carica, oppure viceversa.
Lo strato che genera la carica può venire formato vaporizzando oppure applicando sotto vuoto il composto del pirrol-pirrolo di formula (6) oppure disperdendolo finemente in un legante organico, se è necessario, insieme con uno o più solventi organici. Il rapporto di miscelazione del composto del pirrol-pirrolo con l'agente legante non è critico.
Lo strato che genera la carica può contenere anche sostanze di trasporto della carica per esempio quelle rappresentate dalle formule (1), (2), (3), (4) e (5).
Lo strato di trasporto della carica può venire formato sciogliendo oppure disperdendo finemente la sostanza di trasporto della carica di formule (1), (2), (3), (4) e (5) in uno o più leganti organici, se è necessario, insieme con uno o più solventi organici. Il rapporto di miscelazione della sostanza di trasporto della carica e del legante non è critico.
Si possono formare fotorecettori elettrofotografici del tipo a doppio strato preparando una dispersione di uno strato che genera la carica e una soluzione o una dispersione di uno strato di trasporto della carica, applicandoli in qualsiasi ordine desiderato, su un substrato elettricamente conduttore, essiccando, eliminando eventuali solventi e/o effettuando l'essiccamento. I solventi organici usati eventualmente per la preparazione degli strati possono essere quelli citati per gli strati singoli. Lo strato che genera la carica che comprende il composto del pirrol-pirrolo di formula (6) può venire applicato facendolo vaporizzare sotto vuoto sul substrato conduttore oppure, eventualmente, sullo strato di trasporto della carica.
Tra lo strato fotosensibile e il substrato elettricamente conduttore si può realizzare uno strato di sottorivestimento per fare aumentare l'adesione. Per il medesimo scopo, la superficie del substrato conduttore può venire pretrattata con un agente di trattamento delle superfici per esempio un agente di collegamento costituito da un silano oppure un agente di collegamento a base di titanio, ecc. Il sottorivestimento può essere costituito da soluzioni di polimero naturali oppure sintetiche. Uno strato di protezione della superficie può venire formato sullo strato fotosensibile per proteggerne la superficie. Tali strati protettivi comprendono opportuni agenti leganti, sostanze che impediscono un deterioramento, ecc.
L'agente legante dovrà essere una sostanza che forma pellicola, isolante e adesivo. A seconda dell'applicazione, l'agente legante è solubile in solventi organici oppure in miscele basiche di solventi organici che possono anche contenere acqua. Agenti leganti particolarmente adatti sono quelli a base di prodotti di policondensazione e di prodotti di poliaddizione come poliammidi, poliuretani, poliesteri, resine epossidiche, resine fenossidiche , polichetoni, policarbonati , polivinil-chetoni , polistireni, polivinil-carbazoli , poliacrilammidi , poliolefine come polietilene, polietilene clorurato oppure polipropilene, ecc . Resine alchidiche, polisolfoni, resine di poliallilati , resine di diallilftalati, resine di polieteri, polimetil-metacrilati , polivinil-butirrati , polivinil-cloruri ed anche copolimeri come copolimeri stirene-acrilici per esempio copolimeri stirene/anidride maleica, copolimeri stirene/acido metacrilico/metacrilato , copolimeri etilene-vinil acetato, copolimeri vinil cloruro-vinil acetato.
Lo strato fotosensibile per il fotorecettore elettrofotografico della presente invenzione contiene uno o parecchi composti del ditiochetopirrolpirrolo di formula (6) che generano sostanze che formano carica quando vengono sottoposti ad un'esposizione e che vengono usati insieme con le sostanze di trasporto della carica aventi le formule (1), (2) (3), (4) e (5) presenti in detti strati. Tale struttura stratificata può rendere possibile, dopo una carica elettrostatica integrale e dopo una esposizione a guisa di immagine, produrre una corrispondente immagine latente che può venire visualizzata usando rivelatori fotografici noti.
Si può effettuare l'esposizione con luce dal visibile fino al prossimo infrarosso. Un particolare vantaggio dei ditiochetopirrolpirroli è il fatto che essi sono capaci anche di assorbire raggi nell'intervallo prossimo all'infrarosso e che sono anche fotoconduttori in questo intervallo di lunghezze d'onda. E' particolarmente interessante l'intervallo di 650-850 nm nel quale operano diodi laser di arseniuro di gallio.
Tenuto conto del fatto che essi presentano un'elevata resistenza al buio, i ditiochetopirrolpirroli di formula (6) aiutano a mantenere un potenziale elettrostatico in aree non esposte.
L'invenzione viene illustrata dagli Esempi che seguono.
Esempi di preparazione di sostanze di trasporto della carica
Esempio 1: Si pone sotto riflusso per 3 ore in 20 ml di etanolo una miscela di 2,5 g di 3-N,N-4'-dimetilamminofenil-3-fenilacroleina, 2,2 g di 1,1-difenilidrazina cloridrato e 0,82 g di acetato di sodio. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente , il prodotto grezzo viene raccolto mediante filtrazione e viene ricristallizzato da etanolo. La resa nel composto ottenuto avente la formula
è 2,2 g (48%).
P.M.: 417;
P.F.: 181-182 °C;
P.I.: 5,45 e V; (P.I = Potenziale di ionizzazione) Spettro di massa: M/e:417 (M<+>).
Analisi Elementare in %:
Trovato
Calcolato per
Esemplo 2: Si pone sotto riflusso per 1 ora in 200 ml di etanolo una miscela di 28 g di 3-{4'-metossifenil )-3-(4"-dimetilamminofenil )-acroleina, 22 g di cloridrato della 1,1-difenilidrazina e 8,2 g di acetato di sodio per 1 ora in 200 mi di etanolo. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, si raccoglie il prodotto grezzo mediante filtrazione e lo si ricristallizza da etanolo-acetone. Si ottengono 23 g (51%) del composto di formula:
P.M.: 447;
P.F.: 161-162°C;
P.I. : 4,90 e V;
Spettro di massa: M/e: 447 (M<+>);
Analisi elementare in %:
H C N Trovato 6,55 80,32 9,35 Calcolato per 6,53 80,51 9,39 Esempio 3: Una miscela di 16,6 g di 2,4-dimetossibenzaldeide, 22 g di 1,1-difenilidrazina cloridrato e
8,2 g di acetato di sodio viene posta sotto riflusso per 1 ora in 150 ml di etanolo. Dopo raffreddamento a temperatura ambiente, il prodotto grezzo viene raccolto mediante filtrazione e ricristallizzato da etanolo. La resa del composto ottenuto di formula
è 24 g (75%).
P.M.: 332;
P.F.: 105-106°C;
Spettro di massa: M/e: 332 (M<+>);
Analisi elementare
H C N
Trovato 6,06 75,85 8,43 Calcolato per 6,06 75,88 8,43 Determinazione delle caratteristiche elettrofotografiche (1) Preparazione di un provino
Si applica una soluzione in tetraidrofurano di CTM/policarbonato (p/p) sulla pellicola dello strato che genera carica formata su un substrato di alluminio (vedi Figura 1) e si essicca.
Strato di trasporto della CTM/policarbonato (1/1) avente carica (CTL) : uno spessore di 15 micron Strato che genera la carica Vapori di pellicola DTPP deposi-(CGL) : tati con uno spessore di
1500 A o inferiore
AL: Substrato di alluminio avente uno spessore di 80 micron (DTPP=ditiodichetopirrol-pirrolo; CTM = sostanza di trasporto della carica) .
(2) Caratteristiche elettrofotografiche
Un provino preparato nel modo descritto sopra
viene dotato di una carica negativa a -6,0 KV effettuando una scarica corona con un apparecchio Electrostatic Paper Analyzer (EPA-8100 ® fabbricato
dalla Kawaguchi Elee. Co.). Si determina dapprima il potenziale superficiale (Vs.p.), quindi si irradia il provino con una luce monocromatica (800 nm, 5 microV//cm ) da una lampada di alogeno di tungsteno per determinare il tempo in corrispondenza del quale il potenziale superficiale si riduce a un valore metà per calcolare l'esposizione di semi-degradazione E 1/2. Si determina il potenziale superficiale in corrispondenza di 5 secondi dopo l'esposizione per ottenere il potenziale residuo. I risultati sono indicati nella Tabella 1.
Tabella 1: Caratteristiche elettrofotografiche
(1) Esposizione di CGM: Sostanza che genera la carica;
semi -degrada- CTM: Sostanza di trasferimento della zione carica
(2) Potenziale superficiale
(3) Potenziale residuo
Si ottengono migliori caratteristiche elettrofotografiche quando il potenziale superficiale (Vs.p.) è più elevato, il potenziale residuo (Vr.p.) è più basso e l'esposizione di semi-degradazione (E 1/2) è più bassa.
Determinazione della mobilità della sostanza-veicolo Su una lastra di alluminio avente uno spessore di 80 micron come strato conduttore del substrato, si applica, per mezzo di una bacchetta di filo metallico, una soluzione che contiene una parte in peso di una sostanza di trasporto della carica, una parte in peso di una resina policarbonato (Makrolon 2800 ), e 8 parti in peso di tetraidrofurano , quindi si riscalda a 60°C per 5 minuti e a 80°C per 20 minuti per essiccare ottenendo così uno strato di trasporto della carica avente uno spessore di 15 micron. Quindi, si fa depositare allo stato di vapore una sottile pellicola di oro, sotto vuoto, fino ad ottenere uno spessore di circa 50 Å sotto forma di elettrodo semi-trasparente .
Prendendo in considerazione i campioni di strato così ottenuti, si valutano le fotocorrenti transienti secondo il metodo "Time-of-Flight" che è descritto alle pagine 301-308 di "Solar Cells, 2" (1980) di T. TIEDJE, C.R. WRONSKI, B. ABELES e J.M. CEBULKA, pubblicato da Elsevier Sequoia S.A., Lausanne - stampato in Olanda.
Un impulso laser di azoto (337 nm, 1 nanosecondi) viene irradiato sui campioni sui quali è applicato un campo elettrico attraverso l'elettrodo d'oro e si determina il tempo di passaggio della sostanza che trasporta la carica dall'elettrodo di oro al substrato di alluminio; inoltre, si calcola la mobilità della sostanza-veicolo prendendo così in considerazione lo spessore dello strato e il campo elettrico applicato. La disposizione sperimentale per la determinazione della mobilità della sostanza-veicolo è illustrata schematicamente nella Figure 2 e i risultati delle prove sono indicati nella Tabella 2.
Si è trovato che la mobilità della sostanza-veicolo p è correlata con la forza del campo elettrico E (V/cm) secondo la seguente equazione:
log μ = a x E b (a, b = costante) Qui di seguito, vengono riportati in Tabella i valori costanti per a, b e le mobilità della sostanza-veicolo con una tensione applicata di 500 V (campo elettrico 3,33 x
Tabella 2:
Come viene illustrato nelle Tabelle 1 e 2 di cui sopra, le combinazioni esaminate presentano una sensibilità buona o migliorata (E 1/2), un buono o migliorato potenziale superficiale e un buono o migliorato potenziale residuo in confronto alle combinazioni della tecniche precedenti.

Claims (9)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Fotorecettore elettrofotografico che coroprende un substrato elettricamente conduttore e uno strato fotosensibile contenente almeno una sostanza di trasporto della carica scelta da composti aventi le formule (1), (2), (3), (4) e (5):
    in cui
    rappresenta idrogeno, alchile , fenile op¬ pure fenile sostituito con alogeno, alchile , alcossi, dialchilammino oppure diaralchilammino il cui anello (i cui anelli) può avere almeno un sostituente scelto da lchile , lcossi, nitro-gruppo ed alogeno, rappresenta naftile, antrile oppure stirile che può essere sostituito con alchile , alcossi oppure dialchilammino, piridile, furanile oppure tiofenile oppure un gruppo di formula
    in cui rappresentano indipendentemente idrogeno, alogeno, alchile, alcossi , nitro-gruppo, ossidrile, dialchilammino oppure difenilammino , rappresenta idrogeno, alogeno, alchile, alcossi , nitro-gruppo, ossidrile, dialchilammino , mono alchil-monofenilam- mino oppure diarilammino oppure diaralchilammino il cui anello (i cui anelli) possono avere almeno un sostituente scelto da alchile , alcossi , nitro-gruppo ed alogeno, rappresenta idrogeno, alchile oppure alcossi opoure insieme formano metilendiossi, rappresenta alchile , arile oppure aralchile eventualmente sostituito con alchile , alcossi e/o alogeno, rappresenta alchile, arile oppure aralchile eventualmente sostituito con alogeno, alchile e/o alcossi , e n rappresenta O oppure 1;
    m cui
    rappresenta alchile che può essere sosti¬ tuito con alcossi , arile, ossidrile e/o alogeno ,
    rappresenta idrogeno, alogeno, alchile, alcossi, dialchilammino oppure nitro-gruppo,
    rappresenta alchile, arile che può essere sostituito con alchile e/o con alcossi, oppure con aralchile, raooresenta alenile , arile oppure aralchile, e n rappresenta 0 oppure 1, purché, quando rappresenta etile ed rappresenta idrogeno, ed non rappresentino contemporaneamente fenile;
    in cui C raooresenta alchile, aralchile eventualmente sostituito con alogeno, alchile oppure al- cossi oppure un gruppo di formula
    in cui
    sono uguali oppure diversi e rappresentano idrogeno, alcossi , dialchilammino, mono- alchil-monoarilammino , diarilammino oppure diaralchilammino eventualmente sostituito con alchile, alcossi e/o alogeno;
    in cui è idrogeno, alchile , fenile oppure fenile sostituito con alchile, alcossi oppure dialchilammino oppure contenente un ponte metilendiossi , è un arile eventualmente sostituito oppure è un gruppo aromatico carbociclico oppure eterociclico condensato, è idrogeno, alchile , alcossi , arile eventualmente sostituito oppure dialchilammino e Z rappresenta un gruppo contenente ossigeno oppure contenente zolfo eventualmente sostituito che può formare un anello condensato con un anello benzenico; e
    in cui ed indipendentemente l'uno dall'altro sono idrogeno, lchile, alcossi, mono- alchil-monoarilammino oppure dialchilammino; e almeno una sostanza che genera una carica scelta da composti del pirrol-pirrolo aventi la formula (6)
    in cui A e B indipendentemente l'uno dall'altro rappresentano alchile, aralchile, cicloalchile oppure un radicale aromatico carbociclico o eterociclico, e e indipendentemente l'uno dall'altro rappresentano idrogeno oppure sostituenti che non conferiscono solubilità in acqua.
  2. 2. Fotorecettore elettrofotografico secondo la rivendicazione 1, in cui la sostanza di trasporto della carica è scelta dai composti di formula (1), formula (2) e formula (4), in cui nella formula (1) rappresenta idrogeno, fenile oppure fenile sostituito con alcossi oppure rappresenta dialchilammino , rappresenta un gruppo di formula
    in cui rappresenta idrogeno oppure alcossi e rappresenta idrogeno, alcossi , gruppo me- til-fenilamminico oppure gruppo difenilamminico , rappresenta fenile, rappresenta metile oppure fenile e n rappresenta 0 oppure 1; nella formula (2) rappresenta alchile ,
    rappresenta idrogeno, rappresenta alchile oppure fenile, rappresenta fenile e n rappresenta 0; nella formula (3) C rappresenta metile, benzile oppure un gruppo di formula
    in cui indipendentemente rappresentano H oppure alcossi; e nella formula (4) sono fenile oooure fenile sostituito con metossi, è idrogeno e Z è un ponte avente le formule
  3. 3. Fotorecettore elettrofotografico secondo la rivendicazione 1, in cui la sostanza di trasporto della carica è scelta dal gruppo costituito dai composti aventi le formule
  4. 4. Fotorecettore elettrofotografico secondo la rivendicazione 1, in cui la sostanza che genera la carica ha la formula
  5. 5. Fotorecettore elettrofotografico secondo la rivendicazione 4, nel quale la sostanza che trasporta la carica ha la formula
  6. 5. Composto di formula (7)
  7. 7. Composto di formula (8)
  8. 8. Composto di formula (9)
  9. 9. Composizione per un fotorecettore elettrofotografico che contiene almeno una sostanza di trasporto della carica scelta dai composti di formule (1), (2), (3), (4) e (5) e almeno una sostanza che genera una carica scelta da composti del pirrol-porrolo di formula (6) secondo la rivendicazione 1.
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