CH681395A5 - - Google Patents

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CH681395A5
CH681395A5 CH1766/90A CH176690A CH681395A5 CH 681395 A5 CH681395 A5 CH 681395A5 CH 1766/90 A CH1766/90 A CH 1766/90A CH 176690 A CH176690 A CH 176690A CH 681395 A5 CH681395 A5 CH 681395A5
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CH
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alkyl
alkoxy
substituted
formula
charge
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CH1766/90A
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Jin Dr Mizuguchi
Seiji Dr Homma
Hiroshi Yamamoto
Takashi Deno
Original Assignee
Japat Ltd
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Description

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CH 681 395 A5
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eiektrophotographische Photorezeptoren z.B. für Laserstrahldrucker, Normal-Papierkopierer oder Kombinationen davon, sowie neue Stickstoffatome enthaltende Verbindungen, die als ladungstransportierende Materialien in elektrophotographischen Photorezeptoren verwendet werden können.
Verschiedene eiektrophotographische Photorezeptoren sind bereits vorgeschlagen worden, z.B. anorganische oder organische Verbindungen enthaltende photoleitende Photorezeptoren. Vor allem in den letzten Jahren wurden Systeme untersucht, welche ein ladungserzeugendes und ein ladungs-transportierendes Material enthalten. Beispiele hierfür sind die japanischen Patentanmeldungen Nr. 59-114 343,59-228 652, 60-151 645, 60-162 260,61-35 451 und 63-95 457, sowie die EP-Patentanmeldung Nr. 99 552, in welchen eiektrophotographische Photorezeptoren enthaltend Disazopigmente als la-dungserzeugende Materialien in Kombination mit verschiedenartigen ladungstransportierenden Materialien beschrieben sind.
Im US-Patent Nr. 4 632 893 wird für eiektrophotographische Photorezeptoren ein neues ladungserzeugendes Material entsprechend der folgenden Formel beschrieben, wobei als ladungstransportierendes Material eine Hydrazonverbindung der Formel
ch=n —n
verwendet wird. Obwohl derartige Kompositionen im allgemeinen gute Eigenschaften besitzen, erfüllen sie nicht immer die modernen technologischen Anforderungen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach eiektrophotographische Photorezeptoren mit höherer Empfindlichkeit und niedrigerem Restpotential, welche eine Hydrazon- und/oder eine Enamin-Verbindung oder eine spezifische Stickstoffatome enthaltende Verbindung enthalten, sowie einige neue Hydrazone, die sich als eiektrophotographische ladungstransportierende Materialien in Kombination mit einer Dithiodiketo-Pyrrolopyrrol-Verbindung auszeichnen.
In Fig. 1 wird ein Schema eines erfindungsgemässen elektrophotographischen Photorezeptors gezeigt, in Fig. 2 dagegen wird ein Schema eines in Frage kommenden Aufbaus zur Messung der Beweglichkeit des Ladungsträgers dargestellt.
Der erfindungsgemässe eiektrophotographische Photorezeptor weist sehr flache Photoempfindlichkeitsmerkmale vom sichtbaren bis zum nahen IR-Gebiet auf und kann daher für Laserstrahldrucker und Normal-Papierkopierer sowie für Kombinationen dieser beiden Systeme verwendet werden.
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Eine kleine Änderung der chemischen Struktur des ladungstransportierenden Materials kann einen grossen Effekt auf die photographischen Eigenschaften der photoempfindlichen Schicht haben. Die er-findungsgemässen elektrophotographischen Photorezeptoren weisen verbesserte eiektrophotographische Eigenschaften auf, insbesondere eine höhere Empfindlichkeit und einen niedrigen Restpotential im Vergleich zur bekannten Kombination des US-Patents Nr. 4 632 893 (die obigen Hydrazon- und Dithiodi-keto-pyrrolopyrrol-Verbindungen).
Die Erfindung betrifft demnach einen elektrophotographischen Photorezeptor enthaltend ein elektrisch leitendes Substrat und eine photoempfindliche Schicht enthaltend mindestens ein ladungstrans-portierendes Material der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5):
M \
c=éch-ch=fen-n
(1),
Ra worin
Ri H, Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkyl-amino oder Diaralkylamino substituiertes Phenyl bedeutet, wobei der oder die Arylreste im Aralkylrest durch CHVAlkyl, Ci-C4-Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiert sein kann/können,
R2 unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder C2-Cs-Dialkylamino substituiertes Naphthyl, Anthryl oder Styryl, ferner Pyridyl, Furanyl oderThiofuranyl oder eine Gruppe der Formel darstellt,
worin R5, R7 und Rg unabhängig voneinander H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, CHVAIkoxy, Nitro, Hydroxy, C2-C8-Dialkylamino oder Diphenylamino sind, R6 H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, C2-C8-Dialkylamino, mono-Ci-C4-AlkyImonophenylamino, Diarylamino oder Diaralkylamino ist, wobei der oder die Arylreste durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiert sein kann/können, Re H, Ci-C4-Alkyl oder CHVAIkoxy ist, oder Re und R7 zusammen einen Methylendi-oxyrest bilden,
R3 Ci-C4-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und/oder Halogen substituiertes Aryl oder Aralkyl, und
R4 Ci-C4-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten und n die Zahl 0 oder 1 ist,
M2
'11
ch=fch-ch5=n-n
R
13
(2),
worin
R10 unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkoxy, Aryl, Hydroxy und/oder Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl,
R11 H, Halogen Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino oder Nitro,
R12 Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Aryl, oder Aralkyl,
R13 Ci-C4-Alkyl, Aryl oder Aralkyl, und
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n die Zahl 0 oder 1 bedeuten, mit der Massgabe, dass R12 und R13 gleichzeitig nicht Phenyl bedeuten, wenn R10 Ethyl und Ru H darstellen,
(3),
worin
D Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes
—$ y— R17 ist, wobei
Aralkyl oder eine Gruppe der Formel
Ri4, Ris, R16 und R17 unabhängig voneinander H, Ci-C4-Alkoxy, C2-C8-Diaikylamino, mono-Ci-C4-AI-kyl-monoarylamino, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und/oder Halogen substituiertes Diarylamino oder Diaralkylamino bedeuten,
(4),
worin
Ris H, Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Aikoxy oder C2-C8-Dialkyiamino oder mit einer Methylendioxybrücke substituiertes Phenyl,
R19 gegebenenfalls substituiertes Aryl oder eine carbozykiische oder heterozyklische aromatische Gruppe, und
R20 H, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder C2-Cs-DialkyIamino bedeuten, und Z eine gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaltende ankondensierte Gruppe ist, welche noch mit einem Benzolring ankondensiert sein kann, und worin
R21 und R22 unabhängig voneinander H, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, mono-Ci-C4-Alkyl-monoarylami-no oder C2-C8-Dialkylamino bedeuten, und mindestens ein ladungserzeugendes Material der Formel (6)
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a s
M
YY
(6);
s b
worin
A und B unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder eine carbozyklische oder heterozyklische aromatische Gruppe sind, und
R23 und R24 unabhängig voneinander H oder nicht wasserlöslichmachende Substituenten darstellen.
Gemäss den obigen Formeln (1) bis (5):
Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Cz-Ca-Dialkylamino bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl und tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, isopropoxy, n-Butoxy und tert.-Butoxy, Dimethyl-amino, Diethylamino, Methylethylamino, Dipropylamino und Dibutylamino;
Mono-Ci-C4-Alkyl-monophenylamino und Mono-Ci-C4-Alkyl-monoarylamino können z.B. Methyl-phenylamino oder Ethyl-phenylamino sein;
Gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Diaralkylamino ist z.B. Dibenzyla-
mino oder Di-(3-methylphenylmethyl)-amino;
Gegebenenfalls substituiertes Aralkyl ist z.B. Benzyl, Chlorbenzyl;
Halogen bedeutet z.B. Chlor oder Brom;
Rs, R14 bis R17 als Diarylamino sind z.B. Diphenylamino;
Gegebenenfalls substituiertes Aryl ist z.B. Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Bromphenyl, Chlorphenyi, Me-thylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl, N-Methyl-N-ethylaminophenyl, Diphenylaminophenyi, Diethylaminophenyl oder eine Gruppe der Formel
Gegebenenfalls substituiertes R10 als Ci-C4-Alkyl kann z.B. Methyl, Ethyi, n-Propyl, n-Butyl, Chlor-ethyl oder Hydroxyethyl sein;
Z als gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthaltende ankondensierte Gruppe, die noch mit einem Benzolring ankondensiert sein kann, ist z.B. eine Gruppe der Formeln
A und B als Alkyl in der Formel (6) können verzweigt, unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, ganz bevorzugt 1 bis 12 C-Atome enthalten, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, teit-Butyl, tert.-Amyl, n-Pentyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Hep-tyl, n-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl oder Stearyi.
O
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A und B als Aralkyl sind bevorzugt mono- oder bizyklische Arylradikale, die über eine verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppe enthaltend 1 bis 6, bevorzugt 1 bis 4, C-Atome angebunden sind. Beispiele hierfür sind z.B. Benzyl und Phenylethyl.
A und B oder Rig als carbozyklische aromatische Reste sind bevorzugt mono- oder bizyklische Reste, z.B. Phenyl-, Diphenyl- oder Naphthylreste.
A und B oder Rig als heterocyclische aromatische Reste sind bevorzugt mono- bis trizyklisch. Sie können rein heterozyklisch sein oder einen heterozyklischen Ring mit einem oder mehreren ankondensierten Benzolringen und mindestens ein Stickstoff- oder Schwefelatom enthalten, wie z.B. Pyridyl, Fu-ranyl und Thiofuranyl, oder Carbazolyl, N-Methyl- oder N-Ethylcarbazolyl.
R23 und R24 in der Formel (6) als nicht wasserlöslichmachende Substituenten sind z.B. verzweigte, unverzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppen enthaltend vorzugsweise 1 bis 18, bevorzugt 1 bis 12, C-Atome. Diese Gruppen können unsubstituiert oder durch Hydroxy, Halogen, Alkoxy oder Cyan substituiert sein. Beispiele solcher Gruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Pentyl, n-Hexyl, Allyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, 1,1,3,3-TetramethyIbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Stearyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl oder Cyanethyl.
R23 und R24 können auch Arylgruppen sein, bevorzugt unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Ci-Ci2-Alkoxy, Ci-Ci2-Alkylmerkapto, C2-C6-Dialkylamino, C2-C4-Alkoxycarbonyl, Trifluormethyl, Cyan oder Nitro substituiertes Phenyl.
Die Verbindungen der Formel (6), worin R23 und R24 H bedeuten, sind von besonderem Interesse.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (6), worin A und B identisch sind und einen Rest der Formel darstellen,
worin entweder X3 oder Y3 H, Chlor, Brom, Methyl, Cyan, N,N-Dimethyiamino, N,N-Diethylamino, Ci-C5-Alkoxy, Ci-Cs-Alkylmercapto oder C2-C4-Alkoxycarbonyl ist, und der andere Rest H ist.
X3 und Y3 und sind z.B. in ortho-, meta- oder para-Stellung, bevorzugt aber in meta- oder para-Stel-lung.
Eine bevorzugte Verbindung gemäss der Formel (6) ist die sogenannte DTPP-Verbindung der Formel
Die Verbindungen der Formel (6) sowie Verfahren zu deren Herstellung sind im US-Patent Nr. 4 632 893 beschrieben.
Bevorzugte ladungstransportierende Materialien sind Verbindungen der Formeln (1), (2), (3) und (4), worin für die Formel (1)
Ri H, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkoxy oder C2-C8-Dialkylamino substituiertes Phenyl bedeutet,
R2 für einen Rest der Formel
6
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steht, worin
Yi H oder Ci-C4-Alkoxy und Y2 H, Ci-C4-Alkoxy, N-Methyl-N-Phenylamino oder N,N-Diphenylamino 10 sind,
R3 Phenyl, R4 Methyl oder Phenyl und n die Zahl 0 oder 1 bedeuten,
für die Formel (2)
R10 Ci-C4-Alkyl, R« H, R12 Ci-C4-Alkyl oder Phenyl, R13 Phenyl und n die Zahl 0 sind, für die Formel (3)
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D Methyl, Benzyl oder einen Rest der Formel
R17 bedeutet, wobei
Ru, Ris, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder Ci-C4-Methoxy bedeuten, und für die Formel (4) 20 Ria und R19 unsubstituiertes oder durch Methoxy substituiertes Phenyl, und R20 H sind, und Z für eine
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Brücke der Formeln -CH2CH2-, -ÇH-CH2-, -CH2CH2CH2- oder
CH3
/ \
steht.
Beispiele von ladungstransportierenden Materialien (CTM) der Formel (1), worin n die Zahl 1 bedeutet, sind:
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cP7
c = ch- ch= n - n
13
CH3° ^
/ \
c = ch- ch=n —n
(c2h5)2n
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ch3o—\a
c = ch- ch= n — n
(^2^5)2^
ch,
-O
15
cH3°—X/\
/~\
WW.-/V
c = ch- ch= n — n
11
ZV
^— n2(sh2o)
n-n=h0-h0 = 0
n3(sh20)
ho i
n-n=h0-h0 = 0
\ /
^— n3(sh2o)
^—n2(sHsO)
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HO
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o7
N-N=HO ~H0 —0
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^— n3(sH2O)
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N\^ ^ N3(sH20)
SV S6S 1-89 HO
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29 C = CH-CH=N-N
rV \q
/>*
on C = CH—CH= N -N
/0-CHa
31 C = CH— CH= N - N
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91.
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N — N =HO "HO = 0
N3(eHO)
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65
CH 681 395 A5
39
(c2Hs)2N-^
C = CH-CH=N-N
/O-"*
CH.
<y
40
CoHi
2n5
(02hs)2n—<(_/\^
C = CH- CH= N — N
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41
CH,
42
CHq cHs0-O\ / -
C = CH- CH= N — N
ch30-/ V ch3
43
CH^O
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CH30
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C = CH- CH= N — N
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CH,
■Cl
17
5
10
15
20
25
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35
40
45
50
55
60
65
CH 681 395 A5
44
h5c20
CH,
c = ch-ch=n —n
/
H5c2
<y
H5020—\_\
45 c = ch- ch=n —n h5C2°_0/ \0
46
Cl h5C20-Q^
c = ch- ch= n — n
H5C2O ■
/\
Y}
47
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o^r\
c = ch- ch= n — n
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48
°~0\
c
°I^Q/
c = ch- ch= n — n
18
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 681 395 A5
49
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r\
C = CH— CH= N — N
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/ \
I
ch3
50
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CH,
C = CH-CH=N —N
(C2H5)2N
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CH,
51
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C = CH- CH=N —N
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52
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f \
(CH3)2N
C = CH- CH= N — N
/ \
53
(CH3)2N
(CH3)2N
19
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n - n =ho -ho = 0
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5
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ch 681 395 a5
59
Beispiele von Verbindungen der Formel (1), worin n die Zahl 0 darstellt, sind:
60
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h5c2
h5c2
\
n /
HcC
5^2.
HcC
n /
5^2
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5
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CH 681 395 A5
63
64
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H CH;
5^2.
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65
66
67
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H
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CH 681 395 A5
68 ch3°
69
71
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5
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CH 681 395 A5
Beispiele von Verbindungen der Formel (2) sind:
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ch,
79
80
81
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82
I
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ch,
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CH 681 395 A5
83
84
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I
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■ I
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ch=n —n—$ \
I \ /
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\
86
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87
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26
CH 681 395 A5
Beispiel von Verbindungen der Formel (4) sind:
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5
10
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30
35
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CH 681 395 A5
och3
28
CH 681 395 A5
10
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96 c = ch-n ch3o-(Y
15
20
ch3o
97 c = ch- n oH3o_^y t \
25
30
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40
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50
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100 c = ch- n
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CH 681 395 A5
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30
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CH 681 395 A5
CH3°—
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°~o/ / \
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107
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108
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CH 681 395 A5
ch,
,0-/ \
109
chgo c = ch-n o
110
ch=ch-n
111
CoH
ch= ch- n
2n5
113
ch30
ch,0
ch3 ch3
c = ch-n
OC2H5
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ch 681 395 a5
Bevorzugte Verbindungen weisen die folgenden Formeln auf:
114
115
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h3co
116
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CH 681 395 A5
118
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CH 681 395 A5
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123
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125 c = ch- n
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126
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127
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CH 681 395 A5
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128 C = CH— N
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129
H3C°—
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H3cq—{~y / \
131
(h5c2)2n
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Besonders bevorzugte Verbindungen weisen die folgenden Formeln auf:
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CH 681 395 A5
(ch3)2n-f^
133
C = CH- CH= N — N
H3CO-
/ \
\3
OCH3
134 H3CO ^ CH= N — N
\3
h3co-
r\
135 C = CH— N
.00-0/
136
h3co-Q^
H3CO-(y CH3
C = CH— N und insbesondere
H3OO—
137 C = CH-N
„*_<y '
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CH 681 395 A5
Die obigen Verbindungen Nr. 114, 115 und 120 sind neu. Sie können ausgehend von 3-bis-(4'-dime-thyiaminophenyl)-acrolein, 3-(4'-Methoxyphenyl-3-(4'-dimethylaminophenyl)-acrolein oder 2,4-Dime-thoxybenzaldehyd durch Umsetzung mit einem 1,1-DiphenylhydrazinsaIz nach konventionellen Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel (4) sind in der japanischen Patentanmeldung Nr. 63-95 457 offenbart; die Verbindungen der Formeln (1), (2), (3) und (5) können nach bekannten Methoden gewonnen werden, wie z.B. in den japanischen Patentanmeldungen Nr. 60-162 260 und 59-114 545 beschrieben.
Die ladungstransportierenden Materialien der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) können auch mit anderen ladungstransportierenden Materialien in bliebigen Mengen verwendet werden, vorausgesetzt, dass dabei die ladungs- und photoempfindlichen Eigenschaften nicht verschlechtert werden.
Beispiele derartiger Verbindungen sind:
Hydrazonderivative, die nicht unter die Formeln (1) und (2) fallen, wie Aminderivate, 4,4',4'-Tri(4-diethylaminophenyljtriphenylamin, ferner Stickstoffatom(e) enthaltende zyklische Verbindungen, wie Indole, Oxazole, Isooxazole, Thiazole, Thiadiazole, Imidazole, Pyrazole, Triazole, kondensierte polyzyklische Verbindungen, Pyrazoline, wie 1-Phenyl-3-(p-dimethylaminophenyl)pyrazo!in, Carbazole, wie Po-lyvinylcarbazole, Oxadiazole, wie 2,4-Di(4-dimethyIaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, konjugierte Verbindungen, wie 1,1-Diphenyl-4,4-bis(4-dimethylaminophenyl)-1,3-butadien, nitrierte Verbindungen, wie 2,4,8-Trinitrothioxanthon und Dinitroanthracen, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Dibro-momaleinsäureanhydrid, Fluorene, wie 2,4,7-Trinitro-fluorenon, Styryle, wie 9-(4-DiethyIaminosty-ryl)anthracen, und Tetracyanoethylen.
Die Pyrrolopyrrole der Formeln (6) haben eine schwache Absorption im NIR-Gebiet (nahes Infrarotgebiet, wo die AIGaAs-Laserdioden emittieren). Die NIR-Absorption und die Photoleitfähigkeit können aber mit der im US-Patent Nr. 4 632 893 beschriebenen Methode beträchtlich verbessert werden.
Die Pyrrolopyrrole der Formel (6) können auch zusammen mit anderen ladungserzeugenden Materialien in beliebigen Mengen eingesetzt werden, vorausgesetzt, dass sie die photoempfindlichen Eigenschaften nicht verschlechtern.
Beispiele derartiger ladungserzeugender Materialien sind: Tellur, amorphes Silizium, Pyryliumsalze, Azo-, Disazo-, Phthalocyanin-, Anthanthron-, Perylen-, Indigo-, Triphenylmethan-, Toluidin-, Pyrazolin-und Chinacridon-Verbindungen.
Die leitfähige Unterlage (elektrisch leitendes Substrat) kann in der Form einer Platte, einer Trommel oder eine Folie vorliegen, welche rohe oder vorbehandelte Flächen aufweisen. Diese Unterlage kann aus einem leitfähigen Material oder einem nicht-leitfähigen Material, das mit einem leitfähigen Material überzogen ist, bestehen. Beispiele derartiger Unterlagen sind Aluminium, Kupfer, Zinn, Platin, Titan, Nickel, Palladium, Indium, Legierungen dieser Metalle, rostfreier Stahl, Messing usw. Im Falle des Aluminiums kann die Vorbehandlung in einem Anodisieren bestehen. Als Unterlagen kommen auch Kunststoffmaterialien in Frage, welche mit den oben genannten Metallen bedampft oder gesputtert wurden, sowie mit Aluminiumjodid, Zinnoxid, Indiumoxid oder Indium-Zinnoxid (ITO) bedeckte Glasplatten.
Eine bevorzugte Unterlage ist wie oben erwähnt vorbehandeltes Aluminium.
Die photoempfindliche Schicht für den erfindungsgemässen elektrophotographischen Photorezeptor enthält ein Pyrrolopyrol der Formel (6) als bei Belichtung ladungserzeugende Substanz, welche mit im Aufbau vorhandenen ladungstransportierenden Materialien zusammenwirkt. Ein solcher Aufbau erlaubt nach vorgängiger elektrostatischer Aufladung und bildmässiger Belichtung die Erzeugung entsprechender latenter Bilder, welche nach bekannten Verfahren (mit Tonern) in ein sichtbares Abbild überführt werden können.
Die photoempfindliche Schicht kann noch weitere Zusätze, wie konventionelle Sensibilisatoren, Weichmacher, Abbau hemmende Mittel, wie Antioxidantien und UV-Absorber usw., enthalten.
Beispiele von Sensibilisatoren sind Terphenyl, Halogenaphthochinone und Acenaphthylen, Löscher, wie Fluorenderivate, z.B. 9-(N,N-diphenylhydrazino)-fluoren und 9-CarbazolyIiminofluoren.
Die photoempfindliche Schicht kann aus einer einzigen Schicht (Mono-Schicht) oder mehreren Schichten bestehen. Im Falle einer einzigen Schicht enthält diese Schicht ein oder mehrere ladungserzeugende Materialien der Formel (6) und ein oder mehrere ladungstransportierende Materialien der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) und ein organisches Bindemittel. Ein mehrschichtiger Aufbau besteht bevorzugt aus einer Doppelschicht, welche eine ladungserzeugende Schicht enthaltend ein oder mehrere Pyrrolopyrrole der Formel (6) und eine ladungstransportierende Schicht enthaltend ein oder mehrere ladungstransportierende Materialien der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) und ein organisches Bindemittel.
Im Falle einer einzigen Schicht ist das Mischungsverhältnis des ladungserzeugenden Materials, des ladungstransportierenden Materials und des Bindemittels nicht kritisch und kann auf die erforderten Eigenschaften des gewünschten elektrophotographischen Photorezeptors eingestellt werden.
Besteht der Photorezeptor aus einer einzigen Schicht, so kann diese Schicht aus einer Dispersion enthaltend ein oder mehrere Pyrrolopyrrole der Formel (6) und ein oder mehrere ladungstransportierende Materialien der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5), in einem organischen Bindemittel und gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel fein dispergiert, hergestellt werden, auf der oben erwähnten elektrisch leitenden Unterlage aufgetragen, getrocknet, gegebenenfalls vom Lösungsmittel befreit und/oder vernetzt.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Hexan, Octan und Cyclohexan,
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aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Dichlorethan, Kohlenstofftetrachlorid und Chlorbenzol, Ester, wie Ethylacetat und Me-thylacetat, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Ether, wie Dimethyl- und Diethylether, Tetrahydrofuran (THF), Ethylenglykoldimethyl- und -diethylether, Diethylenglykoldimethylether, Ketone, wie Aceton, Me-thylethylketon und Cyclohexanon, oder Gemische dieser Lösungsmittel.
Bei der Herstellung der Dispersion können zur Verbesserung der Dispergierbarkeit und der Überzugseigenschaften Hilfsmittel, wie Egalisiermittel, oberflächenaktive Mittel usw., mitverwendet werden.
Besteht der Schichtaufbau aus mehreren Schichten, so ist der Schichtaufbau nicht kritisch. Zum Beispiel kann die ladungstranportierende Schicht auf der elektrisch leitenden Unterlage aufgetragen werden, dann darauf die ladungserzeugende Schicht, oder umgekehrt.
Die ladungserzeugende Schicht kann durch Aufdampfen oder Besprühen unter Vakuum der Pyrro-lopyrrolverbindung der Formel (6) oder durch Feindispergierung dieser Verbindung in einem organischen Bindemittel, wenn nötig zusammen mit einem oder mehreren Lösungsmitteln, hergestellt werden. Das Mischungsverhältnis Pyrrolopyrrol zum Bindemittel ist nicht kritisch.
Die ladungserzeugende Schicht kann auch ladungstransportierendes Material wie dasjenige gemäss Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) enthalten.
Die ladungstransportierende Schicht kann durch Lösen oder Feindispergieren des ladungstransportierenden Materials der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) in einem oder mehreren organischen Bindemitteln, wenn nötig zusammen mit einem oder mehreren Lösungsmitteln, hergestellt werden. Das Mischungsverhältnis ladungstransportierendes Material zum Bindemittel ist nicht kritisch.
Elektrophotographische Photorezeptoren mit einer Doppelschicht können so hergestellt werden, dass eine Dispersion einer ladungserzeugenden Schicht und eine Lösung oder eine Dispersion einer ladungstransportierenden Schicht vorbereitet, auf der elektrisch leitenden Unterlage in beliebiger Reihenfolge appliziert, getrocknet und/oder vernetzt werden. Das organische Lösungsmittel kann das gleiche sein wie bei der Präparierung der Mono-Schichten.
Die ladungserzeugende Schicht enthaltend die Pyrrolopyrrolverbindung der Formel (6) kann durch Aufdampfen dieser Verbindung unter Vakuum auf der elektrisch leitenden Unterlage oder der ladungstransportierenden Schicht hergestellt werden.
Zur Verbesserung ihrer Haftfestigkeit zwischen der photoempfindlichen Schicht und der elektrisch leitenden Schicht kann eine Zwischenschicht aufgebracht werden. Zum selben Zweck kann die Oberfläche der elektrisch leitenden Unterlage mit einem Oberflächenbehandlungsmittel, wie ein Silan- oder Titankupplungsmittel, auch vorbehandelt werden. Die Zwischenschicht besteht z.B. aus natürlichen oder synthetischen Polymerlösungen. Eine Schutzschicht kann auf der photoempfindlichen Schicht zum Schutz deren Oberfläche aufgebracht werden. Derartige Schutzschichten enthalten geeignete Bindemittel, Abbau hindernde Mittel usw.
Das Bindemittel ist zweckmässig film-bildend, isolierend und adhäsiv. Je nach Anwendung ist es löslich in organischen Lösungsmitteln oder in Mischungen organischer Lösungsmittel, die gegebenenfalls Wasser enthalten. Besonders geeignet sind Bindemittel auf der Basis von Polykondensations- und Po-lyadditionsprodukten, wie Polyamide, Polyurethane, Polyester, Epoxyharze, Phenoxyharze, Polyketone, Polycarbonate, Polyvinylketone, Polystyrole, Polyvinylcarbazole, Polyacrylamide, Polyolefinen, wie Polyethylen, chloriertes Polyethylen oder Polypropylen, ferner Alkydharze, Polysulfone, Polyallylatharze, Diallylphthalatharze, Polyether, Polymethylmethacrylate, Polyvinylbutyrate, Polyvinylchloride, sowie Copolymerisate, wie Styrol-Acrylcopolymere, wie z.B. Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymere, oder Styrol-Methacrylsäure-Methacrylsäureester-Copolymere, Ethylenvinylacetat-Copolymere, Vinylchlo-rid-Vinylacetat-Copolymere.
Die photoempfindliche Schicht der erfindungsgemässen elektrophotographischen Photorezeptoren enthalten eine oder mehrere Pyrrolopyrrole der Formel (6), welche bei Belichtung Ladungsträger erzeugen und mit den ladungstransportierenden Materialien der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) in den gesagten Schichten zusammenwirken.
Ein solcher Aufbau erlaubt nach vorgängiger elektrostatischer Aufladung und bildmässiger Belichtung die Erzeugung eines entsprechenden latenten Bildes, welches nach bekannten Verfahren mit Tonern sichtbar gemacht werden kann.
Die Belichtung kann mit Licht vom sichtbaren bis zum nahen IR-Gebiet erfolgen. Es ist aber ein besonderer Vorteil der Dithiodiketo-pyrrolo-pyrrole, dass sie auch Strahlung im nahen Infrarot-Bereich zu absorbieren vermögen und dass sie in diesem Wellenlängenbereich auch Photoleitung zeigen. Von besonderem Interesse ist dabei der Bereich 650-850 nm, in welchem die Galliumarsenid-Laser-Dioden arbeiten.
Da die Dithiodiketopyrrolopyrrole der Formel (6) einen hohen Dunkelwiderstand aufweisen, tragen sie bei, dass das elektrostatische Potential an unbelichteten Stellen erhalten bleibt.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung:
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Herstellung von ladungstransportierenden Materialien Beispiel 1 :
Ein Gemisch von 2,5 g 3-4'-DimethylaminophenyI-3-phenylacrolein, 2,2 g 1,1-Diphenylhydrazinhy-drochlorid und 0,82 g Natriumacetat wird während 3 Stunden in 20 ml Ethanol am Rückfluss erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das erhaltene Rohprodukt abfiltriert und aus Ethanol umkristallisiert. Man erhält 2,2 g (48% Ausbeute) eines Produktes der Formel
Schmelzpunkt: 181-182°C;
lonisationspotential: 5,45 eV.
Mass-Spektrum M/e: 417 (M+).
Elementaranalyse in % (für C29H27N3):
Gefunden: H 6,49, C 83,38, N 10,15 Berechnet: H 6,52, C 83,42, N 10,06
Beispiel 2:
Ein Gemisch von 28 g 3-(4'-Methoxypheny!)-3-(4"-dimethylaminophenyl)acrolein, 22 g 1,1-Diphenyl-hydrazinhydrochlorid und 8,2 g Natriumacetat wird während einer Stunde in 200 ml Ethanol am Rückfluss erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das erhaltene Rohprodukt abfiltriert und in Ethan-oI/Aceton umkristallisiert. Man erhält 23 g (51%) eines Produktes der Formel
Schmelzpunkt: 161-162°C;
Mass-Spektrum M/e: 447 (M+);
lonisationspotential: 4,90 eV;
Elementaranalyse in % (für C30H29ON3):
Gefunden: H 6,55, C 80,32, N 9,35 Berechnet: H 6,53, C 80,51, N 9,39.
Beispiel 3:
Ein Gemisch von 16,6 g 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 22 g 1,1-Diphenylhydrazinhydrochlorid und 8,2 g Natriumacetat wird während einer Stunde in 150 ml Ethanol am Rückfluss erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das erhaltene Rohprodukt abfiltriert und in Ethanol umkristallisiert. Man erhält 24 g (75%) eines Produktes der Formel
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CH 681 395 A5
h3co och3
ch=n —n
P
No
Schmelzpunkt: 105-106°C;
Mass-Spektrum: M/e 332 (M+);
Elementaranalyse (für C21H20N2O2):
Gefunden: H 6,06, C 75,85, N 8,43 Berechnet: H 6,06, C 75,88, N 8,43.
Bestimmung der elektrophotographischen Eigenschaften
C1Ì Herstellung eines Musters
Eine Tetrahydrofuran-Lösung von CTM/Polycarbonat (Gewichtsverhältnis 1 zu 1) wird auf eine ladungserzeugende Schicht, die auf einer Aluminiumunterlage aufgebracht ist, aufgetragen (siehe Fig. 1) und wie üblich aufgearbeitet.
Ladungstransportierende Schicht (CTL): CTM/Polycarbonat (1:1) mit einer Schichtdicke von 15 Micron;
Ladungserzeugende Schicht (CGL): Aufgedampfter DTPP-Film der Dicke 1500 Â; AI = Aluminium-Unterlage (Dicke 80 Micron);
DTPP= 1,4-Dithiodiketopyrrolopyrrol;
CTM = ladungstransportierendes Material.
12) Elektroohotooraphische Eigenschaften
Ein nach obigem Verfahren hergestelltes Muster wird negativ geladen [bei -6,0 KV, mit Corona-Entla-dung; Electrostatic Paper Analyzer EPA-8100®; Firma Kawaguchi Elee. Co.]. Das Oberflächenpotential (Vs p) wird zuerst gemessen, mit monochromatischem Licht (800 nm; 5 MicroW/cm2) aus einer Wolfram-Halogenlampe zur Bestimmung der Zeit, bei welcher das Oberflächenpotential um die Hälfte reduziert wird, bestrahlt, so dass die Halbwertsabfall-Belichtung (E 1/2) berechnet werden kann. Das Oberflächenpotential wird 5 Sekunden nach Belichtung bestimmt, und das Restpotential wird erhalten. Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle 1 zusammengefasst:
41
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 681 395 A5
Tabelle 1:
Elektrophotographlsche Eigenschaften
Muster Nr.
CGM
CTM No.
(1)E 1/2 (|iJ/cm2)
*2Vs.p. (V)
(3Vr.p. (V)
1
DTPP
114
0.43
-377
-6
2
DTPP
73
0.50
-550
-10
3
DTPP
115
0.35
-255
-3
4
DTPP
117
0.55
-656
-8
5
DTPP
118
0.45
-827
-23
6
DTPP
120
0.45
-599
-83
7
DTPP
131
0.63
-590
-16
8
DTPP
121
0.65
-688
-31
9
DTPP
119
0.65
-775
-63
10
DTPP
122
0.48
-353
-8
11
DTPP
127
0.35
-504
-7
12
DTPP
123
0.53
-759
-20
13
DTPP
128
0.53
-771
-19
14
DTPP
126
0.63
-632
-31
15
DTPP
124
0.40
-620
-14
(1): Halbwertsabfall-Belichtung
(2): Oberflächenpotential;
(3): Restpotential.
CGM: ladungserzeugendes Material; CTM: ladungstransportierendes Material.
DTPP = Dithiodiketopyrrolopyrrolverbindung der Formel
H
Verbesserte elektrophotographische Eigenschaften werden erhalten, wenn das Oberflächenpotential (Vs.p.) höher, das Restpotential (Vr.p.) niedriger und die Halbwertsabfall-Belichtung (E 1/2) niedriger liegen.
Bestimmung der Ladunasträaerbewealichkeit
Auf eine Aluminiumplatte (80 micron Dicke) als elektrisch leitende Unterlage wird eine Lösung enthaltend 1 Gew.-Teil eines ladungstransportierenden Materials, 1 Gew.-Teil eines Polycarbonatharzes (Makroion 2800®) und 8 Gew.-Teile Tetrahydrofuran mit Hilfe eines Filmziehgerätes aufgetragen, dann während 5 Minuten bei 60°C erwärmt und anschliessend während 20 Minuten bei 80°C getrocknet, so dass eine ladungstransportierende Schicht von 15 micron Dicke gebildet wird. Ein Goldfilm wird dann darauf als halbtransparente Elektrode unter Vakuum aufgedampft, bis seine Dicke 50 A beträgt.
Mit den so erhaltenen Schichten wird der Ausgleichsstrom (transient current) nach der «Time-of-Flight»-Methode [gemäss Solar Cells 2, (1980), S. 301-308, T. Tiedje, C.R. Wronski, B. Abeles und J. M. Cebulka; Elsevier Sequoia AG, Lausanne - gedruckt in Holland] gemessen.
Ein Stickstofflaserpuls (337 nm, 1 Nanosekunde) wird auf den Mustern, an welchen ein elektrisches Feld (105-106 V/cm) durch eine Goldelektrode angelegt ist, gerichtet, und die Durchgangszeit des Ladungsträgers von der Goldelektrode bis zur Aluminiumunterlage wird gemessen. Die Ladungsträgerbeweglichkeit lässt sich daraus berechnen, wobei hierfür auch die Schichtdicke und das angelegte elektrische Feld mitberücksichtigt werden.
42
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 681 395 A5
Der zur Bestimmung der Ladungsträgerbeweglichkeit verwendete Aufbau ist gemäss Fig. 2 schematisch dargestellt, und die Testresultate sind in Tabelle 2 zusammengestellt. Diese Resultate zeigen, dass die Ladungsträgerbeweglichkeit n (cm2/Vsec) mit der folgenden Gleichung log n = a x E + b (a, b = Konstanten)
übereinstimmt.
Die Werte für die Konstanten a und b sowie die Ladungsträgerbeweglichkeiten bei einer angelegten Spannung von 500 V (elektrisches Feld 3,33 x 105 V/cm) sind in der Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2:
CTM-Nr.
a b
Ladungsträgerbeweglfchkeit (cm2/Vsec) bei Feldstärke 3,33x105V/cm
66
1,99x10-®
-5,95
51,6 X10"6
73
6,89 x10~7
-5,07
5,02 X10"6
114
1,99 x10"®
-6,13
3,41 x 10"®
115
1,77x10-®
-6,28
2,04x10-®
117
1,46x10"®
-5,14
2,22 X10-5
118
1,55 x10-*
-6,22
1,98 x 10-®
119
1,83 x 10~®
-5,58
1,07 X10-5
120
1,47x10""®
-6,41
1.20X10-6
121
1,47x10"®
-5,87
4.16X10"6
122
8,36 x10~7
-5,73
3,53 X10"6
123
9,27 x10~7
-6,02
1,94x10"®
124
1,16x10-®
-5,20
1.54X10"5
126
1,13 X10"6
-6,20
1,50x10"®
127
8,93 x 10~7
-5,83
2,93x10"®
128
1.14X10-6
-5,84
3,46x10"®
Die geprüften Muster, wie in den Tabellen 1 und 2 illustriert, weisen gute oder verbesserte Empfindlichkeit (E 1/2), Oberflächenpotential und Restpotential im Vergleich zu den Zusammensetzungen des Standes der Technik auf.

Claims (6)

Patentansprüche
1. Elektrophotographischer Photorezeptor enthaltend ein elektrisch leitendes Substrat und eine photoempfindliche Schicht enthaltend mindestens ein ladungstransportierendes Material der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5):
R.1 R
\ / 3
C*CH-CH4=N-N (1),
R2 R4
worin
Ri H, Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkyl-amino oder Diaralkylamino substituiertes Phenyl bedeutet, wobei der oder die Arylreste im Aralkylrest durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiert sein kann/können,
R2 unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder C2-Cs-Dialkylamino substituiertes Naphthyl, Anthryl oder Styryl, ferner Pyridyl, Furanyl oder Thiofuranyl oder eine Gruppe der Formel
43
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 681 395 A5
darstellt,
worin Rs, R7 und R9 unabhängig voneinander H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, C2-C8-Dialkylamino, oder Diphenylamino sind, R6 H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Nitro, Hydroxy, C2-C8-Dialkylamino, mono-Ci-C4-Alkylmonophenylamino, Diarylamino oder Diaralkylamino ist, wobei der oder die Arylreste durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiert sein kann/können, Rs H, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy ist, oder R6 und R7 zusammen einen Methylendi-oxyrest bilden,
R3 Ci-C4-Alkyi oder unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und/oder Halogen substituiertes Aryl oder Aralkyl, und
R4 Ci-C4-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Aryl oder Aralkyl bedeuten und n die Zahl 0 oder 1 ist,
MI
M2
CH=£ CH— CH^= N —
R
13
(2),
worin
R10 unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkoxy, Aryl, Hydroxy und/oder Halogen substituiertes C1-C4-Alkyl,
R11 H, Halogen Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2-C8-Dialkylamino oder Nitro,
R12 Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl und/oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Aryl, oder Aralkyl,
R13 Ci-C4-Alkyl, Aryl oder Aralkyl, und n die Zahl 0 oder 1 bedeuten, mit der Massgabe, dass R12 und R13 gleichzeitig nicht Phenyl bedeuten, wenn R10 Ethyl und Ru H darstellen,
worin
(3),
D Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes
Aralkyl oder eine Gruppe der Formel
R}7 ist, wobei
44
5
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15
20
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35
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55
60
65
CH 681 395 A5
Ri4, Ris, Ri6 und R17 unabhängig voneinander H, Ci-C4-Alkoxy, Cz-Cs-Dialkylamino, mono-Ci-C4-AI-kyl-monoarylamino, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy und/oder Halogen substituiertes Diarylamino oder Diaralkylamino bedeuten,
R
18.
C = CH— N
R
/
19
(4),
worin
R18 H, Ci-C4-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Cz-Cs-Dialkylamino oder mit einer Methylendioxybrücke substituiertes Phenyl,
R19 gegebenenfalls substituiertes Aryl oder eine carbozyklische oder heterozyklische aromatische Gruppe, und
R20 H, Ci-C4-ALkyl, Ci-C4-Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder C2-Ce-Dialkylamino bedeuten, und
Z eine gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom enthaltende ankondensierte Gruppe ist, welche noch mit einem Benzolring ankondensiert sein kann, und
CH=CH
(5),
worin
R21 und R22 unabhängig voneinander H, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, mono- Ci-C4-Alkyl-monoarylamino oder C2-C8-Dialkylamino bedeuten, und mindestens ein ladungserzeugendes Material der Formel (6)
(6),
worin
A und B unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl, Aralkyl, Cycloalkyl oder eine carbozyklische oder heterozyklische aromatische Gruppe sind, und
R23 und R24 unabhängig voneinander H oder nicht wasserlöslichmachende Substituenten darstellen.
2. Elektrophotographischer Photorezeptor gemäss Anspruch 1, worin das ladungstransportierende Material die Formeln (1), (2), (3) und (4) aufweist, worin für die Formel (1)
Ri H, unsubstituiertes oder durch Ci-C4-Alkoxy oder C2-Cs-DialkyIamino substituiertes Phenyl bedeutet,
R2 für einen Rest der Formel steht, worin
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5
10
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65
CH 681 395 A5
Yi H oder Ci-C4-Alkoxy und Y2 H, Ci-C4-Alkoxy, N-Methyl-N-Phenylamino oder N,N-Diphenylamino sind,
R3 Phenyl, R4 Methyl oder Phenyl und n die Zahl 0 oder 1 bedeuten,
für die Formel (2)
R10 Ci-C4-Alkyl, R11 H, R12 Ci-C4-Alkyl oder Phenyl, R13 Phenyl und n die Zahl 0 sind, für die Formel (3)
D Methyl, Benzyl oder einen Rest der Formel { y R17 bedeutet, wobei
R14, R15, R16 und R17 unabhängig voneinander H oder Ci-C4-Methoxy bedeuten, und für die Formel (4) R18 und R19 unsubstituiertes oder durch Methoxy substituiertes Phenyl, und R20 H sind, und Z für eine
Brücke der Formeln -CH2CH2-, -CH-CHj-, -CH2CH2CH2- oder \ / steht.
ch3
3. Elektrophotographischer Photorezeptor gemäss Anspruch 1, worin das ladungstransportierende Material eine Verbindung der folgenden Formeln darstellt:
46
5
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CH 681 395 A5
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65
CH 681 395 A5
-r\ n h3co w\
c = ch— n
*»-cy f~\ ochs c = ch— n rV \0-°™.
/O
c = ch- n och3
c = ch- n
I
ch3
HgCO
h3C°—C3\
HgCO
49
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 681 395 A5
h3co—( \
c = ch— n
HgCO
// \
H
ch,
h3co—\/\
c = ch— n h3co f S
h3co-
/ \
M
c = ch-n o
H3CO
f \
/\
(h5c2)2n-
'ch ch2
/ W-ch=CH-/ \
■n(c2h5)2
4. Elektrophotographischer Photorezeptor gemäss Anspruch 1, worin das ladungserzeugende Material eine Verbindung der Formel
50
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CH 681 395 A5
5. Elektrophotographischer Photorezeptor gemäss Anspruch 4, worin das ladungstransportierende Material eine Verbindung der folgenden Formeln ist:
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5
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20
25
30
35
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60
CH 681 395 A5
6. Zusammensetzung für elektrophotographische Photorezeptoren enthaltend mindestens ein ladungstransportierendes Material der Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) und mindestens ein ladungserzeu-gendes Material der Formel (6) gemäss Anspruch 1.
52
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