DE4036094C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, und insbesondere ein doppelschichtiges elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, mit einer hervorragenden Lagerstabilität und mehrmaliger Verwendbarkeit.

Als elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien waren bis jetzt solche bekannt mit einer photosensitiven Schicht, die hauptsächlich aus anorganischen Photoleitern, wie z. B. Selen, Zinkoxid und Cadmiumsulfid, zusammengesetzt ist.

Im Hinblick auf Empfindlichkeit, Widerstandsfähigkeit gegenüber Feuchtigkeit und Haltbarkeit sind diese jedoch nicht immer befriedigend, und insbesondere elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien, die Selen- und Cadmiumsulfid enthalten, sind im Hinblick auf ihre Toxizität in der Herstellung und Handhabung eingeschränkt.

Andererseits haben elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer photosensitiven Schicht, die hauptsächlich aus organischen photoleitenden Verbindungen aufgebaut ist, viele Vorzüge, weil sie relativ leicht herstellbar sind, nicht kostspielig, leicht zu handhaben und im allgemeinen den Aufzeichnungsmaterialien, die Selen enthalten, in der thermischen Stabilität überlegen sind. Sie haben deshalb in jüngster Zeit auf diesem Gebiet Beachtung gefunden.

Als eine solche organische photoleitende Verbindung ist Poly-N- vinylcarbazol bekannt. Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien mit einer photosensitiven Schicht, die hauptsächlich aus einem Ladungstransport-Komplex aus dem obigen Poly-N-vinylcarbazol und einer Lewissäure, wie z. B. 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, ausgebildet ist, werden in der JP-PS 50-10 496 beschrieben. Im Hinblick auf die Sensitivität, die Filmbildbarkeit und Haltbarkeit ist dieses Aufzeichnungsmaterial aber nicht immer befriedigend.

Es wurden auch organische Photoleiter mit niederem Molekulargewicht, die durch Hydrazone und Pyrazoline repräsentiert werden, vorgeschlagen. Die Filmbildung kann durch Kombination dieser organischen Photoleiter mit geeigneten Bindemitteln beträchtlich verbessert werden, aber die Verbesserung der Sensitivität und Haltbarkeit ist nicht zufriedenstellend.

Unter diesen Umständen wurden neuerdings elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien vom Doppelschicht-Typ vorgeschlagen, in denen die ladungenerzeugende Funktion und die ladungentransportierende Funktion auf getrennten Substanzen beruhen. Die Verwendung eines solchen Aufbaus hat zu bemerkenswerten Verbesserungen in den Ladungscharakteristiken und der Sensitivität geführt, und hat Aufzeichnungsmaterialien ergeben, die eine Sensitivität besitzen, die der von Aufzeichnungsmaterialien, die anorganische Photoleiter, wie z. B. Selen enthalten, sehr nahe kommt durch die Kombination einer ladungenerzeugenden Schicht, die ein Azopigment umfaßt, das eine hohe Ladungsbildungsfähigkeit besitzt, mit einer ladungentransportierenden Schicht, die ein ladungentransportierendes Material vom Hydrazon-Typ enthält, das eine hohe Ladungstransportfähigkeit besitzt. Als Ergebnis begann man nun, die Aufzeichnungsmaterialien, die hauptsächlich aus organischen photoleitfähigen Verbindungen dieses Typs aufgebaut sind, auf dem Gebiet von Kopiermaschinen und Druckern zu verwenden.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien sind einer Wiederholung des Verfahrens unterworfen, umfassend Ladung, Belichtung und Entladung in Kopiermaschinen und die Veränderung des Anfangspotentials nach Ladung und des Restpotentials nach Ladungsentfernung beeinflußt das Bild und muß deshalb so klein wie möglich sein.

Elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien aus organischen Materialien leiden jedoch unter dem Problem, daß eine geringe Menge an Verunreinigungen in die Materialien während ihrer Herstellung eingebracht wird, was einen Anstieg des Restpotentials verursacht, und darunter, daß aufgrund der geringeren Stabilität der Materialien selbst eine Luftoxidation oder Photozersetzung auftritt, die Verunreinigungen ergibt, die eine Erhöhung des Restpotentials oder Verringerung des Anfangspotentials verursachen. Dies sind Probleme bei der Anwendung, die schwer zu kontrollieren sind.

Aus Chem. Abstract Nr. CA 112 (4): 28130x ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bekannt mit einem leitfähigen Schichtträger, einer ladungenerzeugenden Schicht, die ein Pigment oder einen Farbstoff als ladungenerzeugendes Material enthält, und einer ladungentransportierenden Schicht, enthaltend ein organisches, niedermolekulares ladungentransportierendes Material, sowie ein Bindemittelharz und eine Hydrochinonverbindung.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial bereitzustellen, das eine hervorragende Lagerstabilität besitzt, und eine verbesserte mehrmalige Verwendbarkeit, wenn es in einem elektrophotographischen Verfahren wiederholt verwendet wird.

Diese Aufgabe wird durch ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1 gelöst.

Die entsprechenden konstruktiven Elemente der vorliegenden Erfindung werden nachfolgend erläutert.

Als leitfähiger Schichtträger, an dem eine photosensitive Schicht ausgebildet wird, können irgendwelche bekannten Träger verwendet werden, die für elektrophotographische Aufzeichnungsmaterialien eingesetzt werden.

Diese Träger umfassen z. B. metallische Trommeln und Folien aus Aluminium oder Kupfer, Laminate dieser metallischen Folien und Materialien, auf denen diese Metalle Dampf-abgeschieden sind.

Darüber hinaus können verwendet werden Kunststoffilme, Kunstofftrommeln und Papiere, die durch Beschichten mit leitfähigen Materialien, wie z. B. Metallpulver, Ruß, Kupferjodid oder polymeren Elektrolyten zusammen mit einem geeigneten Bindemittel hergestellt wurden.

Weitere Beispiele sind Kunststoffolien oder Trommeln, die durch den Gehalt leitfähiger Materialien, wie z. B. Metallpulver, Ruß und Kohlenstoffasern, leitfähig gemacht wurden.

Die ladungenerzeugende Schicht kann durch Beschichtung mit einer Dispersion bereit gestellt werden, die durch Dispergieren eines Pigments oder eines Farbstoffes in einem Lösungsmittel zusammen mit einem Binder hergestellt wurde.

Das Pigment umfaßt z. B. Azopigmente, wie z. B. Monoazopigmente, Polyazopigmente, Metallkomplex-Azopigmente, Pyrazolon-Azopigmente, und Thiazol-Azopigmente; Perylen-Pigmente, wie z. B. Perylensäureanhydrid und Perylensäureimid; Anthrachinon- oder polycyclische Chinonpigmente wie z. B. Anthrachinonderivate, Anthanthronderivate, Dibenzpyrenchinonderivate, Pyranthronderivate, Violanthronderivate und Isoviolanthronderivate; und Phthalocyanin- Pigmente, wie z. B. Metallphthalocyanin, Metallnaphthalocyanin, metallfreie Phthalocyanine, und metallfreie Naphthalocyanine. Der verwendete Farbstoff umfaßt z. B. Triphenylmethanfarbstoffe, wie z. B. Methylviolett, Chinonfarbstoffe, wie z. B. Chinizarin, Pyryliumsalze, Thiapyryliumsalze, und Benzopyryliumsalze.

Das verwendete Bindemittel umfaßt z. B. Polymere und Copolymere von Vinylverbindungen, wie z. B. Styrol, Vinylacetat, Acrylsäureester, und Methacrylsäureester, verschiedene Polymere, wie z. B. Phenoxyharze, Polysulfone, Arylatharze, Polycarbonate, Polyester, Celluloseester, Celluloseether, Urethanharze, Epoxyharze, und Acryl-Polyol-Harze.

Das verwendete Lösungsmittel umfaßt z. B. Ether, wie z. B. 1,2- Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, und 1,4-Dioxan; Ketone, wie z. B. Methylethylketon und Cyclohexanon; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Toluol und Xylol; aprotische polare Lösungsmittel, wie z. B. N,N-Dimethylformamid, Acetonitril, N-Methylpyrrolidon, und Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie z. B. Methanol, Ethanol, und Isopropanol; Ester, wie z. B. Ethylacetat, Methylacetat, und Methylcellosolvacetat; und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Dichloroethan und Chloroform.

Das Bindemittelharz wird in einer Menge von ca. 1 bis 400 Gewichtsteilen, vorzugsweise von ca. 20 bis 400 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des Pigments oder Farbstoffes verwendet. Die Dicke der ladungenerzeugenden Schicht beträgt vorzugsweise 0,1 bis 2,0 µm.

Die ladungentransportierende Schicht kann durch Auflösen eines Bindemittelharzes, eines organischen niedermolekularen ladungentransportierenden Materials und Verbindungen, die durch die Formeln (II) und (III) dargestellt werden, in einem geeigneten Lösungsmittel und Beschichten mit der Lösung bereitgestellt werden.

Als Bindemittel sind beispielsweise Polymere und Copolymere von Vinylverbindungen, wie z. B. Styrol, Vinylchlorid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylacetat, Phenoxyharz, Polysulfon, Polycarbonat, Polyarylat, Polyester, Celluloseester, Celluloseether, Urethanharz, Epoxyharz, und Siliconharz geeignet. Unter diesen sind Polyarylat, Polycarbonat und Mischungen davon bevorzugt.

Als Lösungsmittel kann man Tetrahydrofuran, Methylethylketon, Benzol, Toluol, Monochlorbenzol, 1,2-Dichloroethan, Methylenchlorid und Ethylacetat verwenden.

Als organisches niedermolekulares ladungentransportierendes Material kann man z. B. nennen Hydrazone, Stilbene, Oxadiazole, Triazole, Imidazole, Oxazole, Pyrazoline, Triarylamine, Benzoxazole und Carbazole. Im Hinblick auf die Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung sind unter diesen Hydrazone und Stilbene bevorzugt, und insbesonders bevorzugt sind Hydrazone, die durch die folgenden Formeln (I-a) und (I-b) dargestellt werden, und Stilbene, dargestellt durch die folgende Formel (IV).

(worin R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe bedeutet, die substituiert sein kann, R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, und A eine aromatische Kohlenwasserstoff- oder aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet, die Substituenten tragen kann).

(worin R¹, R², R³ und R⁴ jeweils ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten, die einen Substituenten tragen können, R³ und R⁴ miteinander verbunden sein können, um einen Ring auszubilden, und Z eine Atomgruppe darstellt, die notwendig ist, um zusammen mit den zwei Kohlenstoffatomen des Indolinringes einen gesättigten 5- bis 8gliedrigen Ring auszubilden).

Die durch die Formeln (I-a), (I-b) und (IV) dargestellten ladungentransportierenden Materialien werden in einer Menge von 20 bis 500 Gewichtsteilen, vorzugsweise 50 bis 200 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Bindemittelharzes, verwendet.

Beispiele für die durch die Formeln (I-a) und (I-b) dargestellten Hydrazone sind nachfolgend angegeben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf deren alleinige Verwendung beschränkt.

Diese durch die Formeln (I-a) und (I-b) dargestellten Verbindungen können durch bekannte Verfahren hergestellt werden.

Beispiele für die durch die Formel (IV) dargestellten Stilbene sind nachfolgend angegeben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf deren alleinige Verwendung beschränkt.

Die durch die Formel (IV) dargestellten Verbindungen können nach dem folgenden Verfahren des Herstellungsbeispiels hergestellt werden.

Herstellungsbeispiel [Herstellung der vorstehenden Verbindung (IV-3)]

Kalium t-butoxid (1,46 g) wurde zu einer Lösung der Aldehyd-Verbindung der obigen Formel (3,31 g) und Diethylbenzhydrylphosphonat (3,95 g) in 1,2-Dimethoxyethan (25 ml) bei 0°C zugefügt. Diese Lösung wurde bei 0°C 20 Minuten lang gerührt und dann weiter bei Raumtemperatur eine Stunde lang, und dann wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, und dann mit Ethylacetat extrahiert. Das Produkt wurde durch Silicagel Säulenchromatographie gereinigt und ergab 3,63 g der Verbindung (IV-3).

Schmelzpunkt 131,1-132,7°C
NMR (δ, ppm, CDCL₃)
1,5-2,1 (m, 6H)
3,74 (m, 1H)
4,83 (m, 1H)
6,84 (s, 1H)
6,9-7,1 (m, 4H)
7,3-7,6 (m, 15H)

Beispiele der durch die Formel (II) dargestellten Hydrochinon-Verbindungen sind nachfolgend angegeben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht auf deren alleinige Verwendung beschränkt.

(II-1) Hydrochinon
(II-2) Methylhydrochinon
(II-3) Phenylhydrochinon
(II-4) Methoxyhydrochinon
(II-5) Chlorhydrochinon
(II-6) t-Butylhydrochinon
(II-7) 2,5-Di-t-butylhydrochinon
(II-8) n-Pentadecylhydrochinon
(II-9) 2,5-Di-t-octylhydrochinon

(II-14) Tetramethylhydrochinon

Die durch die Formel (II) dargestellten Hydrochinon-Verbindungen werden in einer Menge von 0,01-50 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des ladungentransportierenden Materials verwendet.

Beispiele der durch die Formel (III) dargestellten Verbindungen sind nachfolgend angegeben, aber die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt.

Die durch die Formel (III) dargestellten Verbindungen werden in einer Menge von 0,01-50 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,1-10 Gewichtsteilen, pro 100 Gewichtsteile des ladungentransportierenden Materials verwendet.

Mindestens eine der durch die Formel (II) dargestellten Verbindungen und mindestens eine der durch die Formel (II) dargestellten Verbindungen wird verwendet.

Die Dicke der ladungentransportierenden Schicht beträgt vorzugsweise ca. 5 bis 100 µm.

Die photosensitive Schicht des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials kann bekannte Weichmacher enthalten, um die Filmbildung, Flexibilität und mechanische Festigkeit zu verbessern. Die Weichmacher umfassen z. B. aromatische Verbindungen, wie z. B. Phthalsäureester, Phosphorsäureester, Epoxyverbindungen, chlorierte Paraffine, chlorierte Fettsäureester, und Methylnaphthalin.

Das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial der vorliegenden Erfindung kann, wenn erforderlich, eine Klebeschicht, eine Zwischenschicht und eine transparente Isolierschicht besitzen.

Die folgenden Beispiele, die nicht beschränkend sind, erläutern die vorliegende Erfindung näher.

Beispiel 1

0,2 g einer Verbindung der folgenden Formel (VI) und 0,2 g eines Phenoxyharzes mit einem Molekulargewicht von etwa 35 000 und wiederkehrenden Einheiten der Formel

wurden zu 20 ml Tetrahydrofuran zugegeben und in einem Farbschüttler 2 Stunden lang dispergiert. Die resultierende Dispersion wurde auf einen Aluminiumdampf-beschichteten leitfähigen Träger aus PET-Film aufgetragen und getrocknet, um eine ladungenerzeugende Schicht von 0,2 µm Dicke zu ergeben.

Weiter wurden 100 g der Verbindung (I-a-4) als Hydrazon, 100 g Polyarylatharz, 2,0 g t-Butylhydrochinon (II-6) und 2,0 g der Verbindung (III-2) (α-Tocopherol) in 1300 g Methylenchlorid gelöst. Diese Lösung wurde auf die ladungenerzeugende Schicht aufgeschichtet und getrocknet, um eine ladungentransportierende Schicht von 24 µm Dicke zu bilden. Auf diese Weise wurde ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhalten.

Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde im Dunkeln bei Raumtemperatur 24 Stunden aufbewahrt, und dann wurde das Aufzeichnungsmaterial mit einer Spannung von -4.8 kV mittels einer Testapparatur für elektrostatisches Aufzeichnungspapier aufgeladen und die Ladungsmenge gemessen.

Dann wurde die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit Licht einer Fluoreszenz-Lampe von 5000 Lux 5 Minuten lang belichtet und dann das Aufzeichnungsmaterial wieder unter den gleichen vorstehenden Ladungsbedingungen aufgeladen und die Ladungsmenge gemessen. Das Verhältnis in Prozent von Ladungsmenge vor und nach der Belichtung wurde berechnet und als charakteristischer Wert der Vorbelichtung verwendet.

Getrennt wurden die Veränderungen im Anfangspotential und Restpotential aufgrund von 10 000facher Wiederholung eines Zyklus von Ladung, Belichtung und Ladungseliminierung mittels eines Oberflächen-Elektrometers in einem Kopiergerät, von dem die Entwicklereinheit entfernt wurde, gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgezeigt.

Beispiele 2 bis 9

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 wurden Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Zusatz-Mengen an t-Butylhydrochinon und α-Tocopherol, die in Tabelle 1 angeführten waren, und ihre Charakteristiken wurden wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgezeigt.

Tabelle 1

Zusatz-Mengen an t-Butylhydrochinon und α-Tocopherol in den Beispielen 1 bis 9

Vergleichsbeispiele 1-7

In der gleichen Weise wie in Beispiel 1 wurden Aufzeichnungsmaterialien hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Zusatz-Mengen an t-Butylhydrochinon und α-Tocopherol, die in Tabelle 2 angegebenen waren, und ihre Charakteristiken wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.

Tabelle 2

Zusatzmengen an t-Butylhydrochinon und α-Tocopherol in den Vergleichsbeispielen 1 bis 7

Beispiel 10

Das in Beispiel 1 hergestellte Aufzeichnungsmaterial wurde im Dunkeln bei konstanter Temperatur und Feuchtigkeit von 50°C und 80% RH (relative Feuchtigkeit) 3 Tage, 7 Tage und 14 Tage stehen gelassen, und die Veränderungen im Anfangspotential und Restpotential wurden nach 10 000facher Wiederholung des Zyklus des elektrophotographischen Prozesses wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.

Beispiele 11 bis 14

Die in den Beispielen 2, 3, 5 und 6 hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wurden im Dunkeln bei konstanter Temperatur und Feuchtigkeit von 50°C und 80% RH (relative Feuchtigkeit) 3 Tage, 7 Tage und 14 Tage stehengelassen und die Veränderungen im Anfangspotential und Restpotential nach 10 000facher Wiederholung des Zyklus wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 8

Das im Vergleichsbeispiel 1 hergestellte Aufzeichnungsmaterial wurde im Dunkeln bei konstanter Temperatur und Feuchtigkeit von 50°C und 80% RH (relative Feuchtigkeit) 3 Tage, 7 Tage und 14 Tage stehengelassen und die Veränderungen im Anfangspotential und Restpotential nach 10 000facher Wiederholung des Zyklus wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.

Vergleichsbeispiele 9 bis 11

Die in den Vergleichsbeispielen 2, 3 und 4 hergestellten Aufzeichnungsmaterialien wurden im Dunkeln bei konstanter Temperatur und Feuchtigkeit von 50°C und 80% RH (relative Feuchtigkeit) 3 Tage, 7 Tage und 14 Tage stehengelassen und die Veränderungen im Anfangspotential und Restpotential nach 10 000facher Wiederholung des Zyklus wie im Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.

Beispiel 15

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 wurde ein Aufzeichungsmaterial hergestellt, mit der Ausnahme, daß 2,0 g n-Pentadecylhydrochinon anstelle von t-Butylhydrochinon verwendet wurden. Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde im Dunkeln 24 Stunden stehengelassen und dann wurden die Vorbelichtungscharakteristiken und die Charakteristiken nach 10 000facher Wiederholung des Zyklus wie im Beispiel 1 gemessen. Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde außerdem im Dunkeln bei 50°C und 80% RH (relative Feuchtigkeit) 3 Tage, 7 Tage und 14 Tage lang stehengelassen, und es wurden ebenfalls die Vorbelichtungs-Charakteristiken und Charakteristiken nach 10 000facher Wiederholung des Zyklus gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.

Vergleichsbeispiel 12

Auf die gleiche Weise wie im Beispiel 1 wurde ein Aufzeichnungsmaterial hergestellt, mit der Ausnahme, daß α-Tocopherol nicht zugegeben wurde, und 2,0 g n-Pentadecylhydrochinon zugegeben wurden. Es wurden die Vorbelichtungs-Charakteristiken und die Charakteristiken nach Wiederholung des Zyklus gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.

Tabelle 3

Vorbelichtungs-Charakteristiken und Wiederholungscharakteristiken

Tabelle 4

Veränderung der Wiederholungscharakteristiken bei 50°C, 80% RH

Beispiel 16

Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Stilbenverbindung (IV-3) anstelle der Hydrazonverbindung (I-a-4) als ladungentransportierendes Material verwendet wurde. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 6 und 7 gezeigt.

Vergleichsbeispiele 13-15

Beispiel 16 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Zusatzmengen an t-Butylhydrochinon (II-6) und α-Tocopherol (III-22) die in Tabelle 5 angegebenen waren. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 6 und 7 gezeigt.

Tabelle 5

Zusatzmengen an t-Butylhydrochinon und α-Tocopherol im Beispiel 16 und den Vergleichsbeispielen 13 bis 15

Tabelle 6

Ergebnisse der Messungen der Vorbelichtungs-Charakteristiken und Charakteristiken nach Wiederholung

Tabelle 7

Änderung in den Wiederholungscharakteristiken bei 50°C und 80% RH

Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien sind, wie dies aus der Tabelle 3 ersichtlich ist, nach wiederholter Verwendung in ihren Charakteristiken stabil, und besitzen eine hervorragende Lagerstabilität, wie dies aus Tabelle 4 ersichtlich ist.

Claims (6)

1.Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitfähigen Schichtträger, einer ladungenerzeugenden Schicht, die ein Pigment oder einen Farbstoff als ladungenerzeugendes Material enthält und einer ladungentransportierenden Schicht, wobei die ladungentransportierende Schicht ein organisches niedermolekulares ladungentransportierendes Material enthält, sowie ein Bindemittelharz, eine Hydrochinonverbindung, dargestellt durch die folgende Formel (II): worin R⁷, R⁸, R⁹ und R¹⁰ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carbamoylgruppe oder eine Alkylmercaptogruppe bedeuten, und eine Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel (III): worin R¹¹, R¹², R¹³ und R¹⁴ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste R¹¹ bis R¹⁴ eine Hydroxylgruppe ist, R¹⁵ und R¹⁶ jeweils ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeuten, und Z eine Atomgruppierung bedeutet, die erforderlich ist, um zusammen mit dem Benzolring in der Formel ein 2H-Chromengerüst, Chromangerüst oder Dihydrobenzofuragerüst zu bilden, und die Atomgruppierung substituiert sein kann.

2. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungentransportierende Schicht 0,1 bis 10 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (II) und 0,1 bis 10 Gewichtsteile der Verbindung der Formel (III) pro 100 Gewichtsteile des ladungentransportierenden Materials enthält.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das ladungentransportierende Material eine Hydrazonverbindung oder eine Stilbenverbindung ist.

4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das ladungentransportierende Material eine Verbindung ist, dargestellt durch die folgende Formel (I-a) oder (I-b): worin R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ jeweils eine Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclische Gruppe bedeuten, die substituiert sein können, R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, und A eine aromatische Kohlenwasserstoff- oder aromatische heterocyclische Gruppe bedeutet, die einen Substituenten tragen kann.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das ladungentransportierende Material eine Verbindung ist, dargestellt durch die folgende Formel (IV): worin R¹, R², R³ und R⁴ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeuten, die einen Substituenten tragen kann, R³ und R⁴ unter Ausbildung eines Ringes miteinander verbunden sein können, und Z eine Atomgruppierung darstellt, die erforderlich ist, um mit den 2 Kohlenstoffatomen des Indolinrings einen gesättigten 5 bis 8gliedrigen Ring zu bilden.

6. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die ladungentransportierende Schicht 20 bis 500 Gewichtsanteile des ladungentransportierenden Materials pro 100 Teile des Bindemittelharzes enthält.