JPH03213865A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH03213865A
JPH03213865A JP2299265A JP29926590A JPH03213865A JP H03213865 A JPH03213865 A JP H03213865A JP 2299265 A JP2299265 A JP 2299265A JP 29926590 A JP29926590 A JP 29926590A JP H03213865 A JPH03213865 A JP H03213865A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （Ａ）産業上の利用分野 本発明は電子写真感光体に関するものであり、詳しくは
、保存性に優れ、かつくり返し特性の優れた積層型電子
写真に関するものである。
（Ｂ）従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を
有するものが広く知られていた。
しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミウムは毒性のために、製造上、取り
扱い上にも制約があった。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は製造が比較的容易であること、安価
であること、取り扱いが容易であること、また一般にセ
レン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多く
の利点を有し、近年多くの注目を集めている。
このような有機光導電性化合物としては、ポリＮ−ビニ
ルカルバゾールがよく知られており、これと２．４．７
−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸とから形
成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する電
子写真感光体が特公昭５０−１０４９６に記載されてい
る。しかしながら、この感光体は感度、成膜性、および
耐久性において必ずしも満足できるものではない。
これに対し、ヒドラゾン類やピラゾリン類に代表される
低分子量の有機光導電体が提案されている。これらを適
当なバインダーと組み合わせることにより、成膜性につ
いては大幅な改善が図られたが、感度や耐久性に関して
はまだまだ十分とは言えない。
このようなことから、近年、キャリヤ発生機能とキャリ
ヤ輸送機能を別個の物質に分担させるようにした、積層
型感光体が提案された。この構造を採用することにより
帯電特性や感度が大きく改善され、特に高いキャリヤ発
生能力を有するアゾ顔料を電荷発生層に用い、これとヒ
ドラゾン系などの高いキャリヤ輸送能力を持つ電荷移動
物質を組み合わせてることにより、Ｓｅ等の無機感光体
に近い感度を有するものも出現している。その結果、複
写機やプリンター等の分野に、これらのタイプの有機光
導電性化合物を主成分とする感光体が大きく進出し始め
ているのが現状である。
電子写真感光体は、複写機の中で、帯電、露光、除電と
いったプロセスを繰り返すことになり、帯電後の初期電
位や除電後の残留電位の変動は画像に影響するために極
力押さえなければならない。
しかし、有機材料を用いた電子写真感光体では、材料の
合成段階中に微量な不純物が混入して、残留電位を押し
上げる原因になったり、材料そのものの安定性により空
気酸化や光分解を起こし、これが不純物となり、残留電
位を押し上げたり、初期電位を引き下げたりして、制御
のしにくい、使用上の問題を持っている。
（Ｃ）発明の目的 本発明の目的は、電子写真プロセス内で繰り返し使用す
るにあたり、保存性が優れ、繰り返し使用による特性が
改善された電子写真感光体を提供することにある。
（Ｄ）発明の構成 本発明者等は上記の目的を達成するために種々の検討を
した結果、顔料または染料を電荷発生物質として電荷発
生層に含み、一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式
（ｍ）で示される化合物を電荷移動局に含有させること
が有効であることを見い出し、本発明に到ったものであ
る。
即ち、本発明は、導電性支持体上に、顔料または染料を
電荷発生物質として含む電荷発生層及び電荷移動層を有
する積層型電子写真感光体であって、該電荷移動層が有
機低分子移動物質、バインダー樹脂、 下記一般式（ＩＩ） Ｈ Ｈ （式中、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ”はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、カルバモイル基またはアルキルチオ基を表わす。
）で表わされるハイドロキノン類化合物及び下記−数式 （ｍ） １ １４ 〔式中、Ｒ目、Ｒ１２、Ｒ＋３およびＲ”はそれぞれ水
素原子、ヒドロキシル基、アルキル基およびアルコキシ
基から選択され（ただし、Ｒ”〜Ｒ”の少なくとも一つ
はヒドロキシル基である）、Ｒ５およびＲ１６はそれぞ
れ水素原子およびアルキル基またはアルケニル基から選
択され、Ｚは一般式中のベンゼン環とともに２Ｈ−クロ
メン骨格、クロマン骨格、あるいはジヒドロベンゾフラ
ン骨格を形成するのに必要な原子群を表わす。これらの
原子群はさらに置換されていてもよい。〕で表わされる
化合物を含むことを特徴とする積層型電子写真感光体で
ある。
以下、本発明の各構成要素について詳細に説明する。
まず、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。
具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
等が挙げられる。
更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。
電荷発生層は顔料又は染料を好ましくはバインダーと共
に溶媒中に分散し塗布することによって設けることがで
きる。
用いられる顔料としては、モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料
、金属錯塩アゾ顔料、ピラゾロンアゾ顔料およびチアゾ
ールアゾ顔料などに代表されるアゾ系顔料、ペリレン酸
無水物およびペリレン酸イミドなどに代表されるペリレ
ン系顔料、アントラキノン誘導体、アントアニドロン誘
導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導
体、ビオラントロン誘導体およびイソビオラントロン誘
導体なとに代表されるアントラキノン系または多環キノ
ン系顔料、金属フタロシアニン、金属ナフタロシアニン
、無金属フタロシアニン、無金属ナフタロシアニンなど
に代表されるフタロシアニン系顔料などがあげられる。
用いられる染料としては、メチルバイオレットなどに代
表されるトリフェニルメタン染料、キニザリンなどのキ
ノン染料やピリラム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリ
リウム塩などがあげられる。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポ
リマーが挙げられる。
溶媒としては、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフラン、１．４−ジオキサン等のエーテル類；メチル
エチルケトン、シクロキサノン等のケトン類；トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール等のアルコール類
：酢酸エチル、酢酸メチル、メチルセロソルブアセテー
ト等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の
塩素化炭化水素などが挙げられる。
バインダー樹脂は、顔料または染料１００重量部に対し
１〜１００重量部、好ましくは２０〜４００重量部程度
で用いられる。電荷発生層の厚さは０．１〜２．０Ｈ程
度が好ましい。
電荷移動層はバインダー樹脂、有機低分子電荷移動物質
および一般式（ｎ）、（ＩＩＩ）で示される化合物を適
当な溶媒に溶解し、塗布することによって設けることが
できる。
バインダーとしてはスチレン、塩化ビニル、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステル、酢酸ビニル等のビニ
ル化合物の重合体及び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリ
スルホン、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリエ
ステル、セルロースエステル、セルロースエーテル、ウ
レタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられ
る。これらの中でもボリアリレート、ポリカーボネート
またはこれらの組合せが好ましく用いられる。
溶媒としてはテトラヒドロフラン、メチルエチルケトン
、ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、トルエン
、モノクロロベンゼン、１．２ジクロロエタン、塩化メ
チレン、酢酸エチル等が用いられる。
有機低分子電荷移動物質としてヒドラゾン類、スチルベ
ン類、オキサジアゾール類、トリアゾール類、イミダゾ
ール類、オキサゾール類、ピラゾリン類、トリアリール
アミン類、ベンゾオキサゾール類、カルバゾール類等が
挙げられる。本発明の目的に照らし、これらの中でもヒ
ドラゾン類、スチルベン類が好ましく、特に下記一般式
（Ｉａ）、（１−ｂ）で表わされるヒドラゾン類および
下記一般式（ＩＶ）で表わされるスチルベン類が好まし
い。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は置換され
ていてもよいアルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基、または複素環基を表わし、Ｒ６は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表わ
し、Ａは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基ま
たは芳香族複素環基を表わす） （式中において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は水素原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル基、
アリール基を示し、Ｒ３とＲ４とは相互に結合して環を
形成し、Ｚはインドリン環の二つの炭素原子と共に、飽
和の５〜８員環を形成するのに必要とされる原子群を示
す。）一般式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）及び一般式（■）
で表わされる電荷移動物質はバインダー樹脂１００重量
部に対し２０〜５００重量部、好ましくは５０〜２００
重量部の範囲で用いられる。
一般式（１−ａ）および（Ｉ−ｂ）で示されるヒドラゾ
ン類としては、具体的には、次のようなものが挙げられ
るが、これらに限定されるものではない。
（Ｉ ａ−１） （■ ａ−２） （Ｉ ａ−３） （Ｉ−ａ−４） Ｃｔ＋５ （Ｉ−ａ−５） （Ｉ−ａ−６） （Ｉ−ａ−７） （Ｉ−ａ ８） （Ｉ−ｂ−１） （１−ｂ−２） （■ ｂ−３） ＵＨ。
（Ｉ−ｂ ４） （Ｉ−ｂ−５） （Ｉ ｂ ６） （Ｉ ７） これら−数式（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）で表わされる化合
物は公知の方法によって製造することができる。
一般式（ＩＶ）で表わされるスチルベン類として具体的
には次のようなものが挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
（ＩＶ−１） （ＩＶ−２） Ｈ３ （■ ３） （■ ４） （■ ５） （■ ６） （■ ７） （■ ８） （■ ９） （ｒｖ−１０） （ＩＶ−１１） ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ２ Ｈ２ （■ １５） （ＩＶ−１７） （■ ２１） Ｈ３ ａ　Ｈ５ （■ ２５） Ｈ３ （ＩＶ−２７） （■ ２９） ＣλＨ５ （■ ３１） １１３ （■ ３２） これら一般式（ＩＶ）で示される化合物は、以下の合成
例によって製造される。
合成例（例示化合物ｒｖ−（３）の合成）上記のアルデ
ヒド体（３，３１ｇ）とジエチルベンズヒドリルホスホ
ナート（３，９５ｇ）の１゜２−ジメトキシエタン溶液
（２５ｍｌ）に０℃にて、カリウムｔ−ブトキシ’Ｆ（
１，４６ｇ）を加えた。
同温にて２０分間、さらに室温で１時間撹拌した後、反
応物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。
シリカゲルカラムクロマトで精製することにより、例示
化合物（３）を３．６３ｇ得た。
融点１３１．１〜１３２．７°Ｃ ＮＭＲ（δ、ｐｐｍ　、ＣＤＣ１３） １、　５〜２．　１　　（ｍ、　　６Ｈ）３、　７４　
　（ｍ、　　ＬＨ） ４、　８３　　（ｍ、　　ＩＨ） ６、　８４　　（ｓ、　　ＬＨ） ６、　９〜７．　１　　（ｍ、　　４Ｈ）７、３〜７．
　６　　（ｍ、　　１５Ｈ）一般式（ＩＩ）で示される
ハイドロキノン類化合物としては具体的に次のようなも
のが挙げられるか、これらに限定されるわけではない。
（ｎ−１，）ハイドロキノン （ＩＩ　−２）メチルハイドロキノン （ｎ　−３）フェニルハイドロキノン （ｎ−４）メトキシハイドロキノン （ＩＩ　−５）クロルハイドロキノン （ＩＩ−６）ｔ−ブチルハイドロキノン（ＩＩ−７）２
．５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン （ＩＩ−８）ｎ−ペンタデシルハイドロキノン（ＩＩ−
９）２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン （ｎ−１０） Ｈ （ＩＩ−１３） ０１１ Ｈ （ＴＩ−１，４）テトラメチルハイドロキノン−数式（
ＩＩ）で示されるハイドロキノン類化合物は電荷移動物
質１００重量部に対し０．０１〜５０￥Ｘ量部、好まし
くは０．１〜１０重量部の範囲で用いられる。
一般式（ＩＩＩ）で示される化合物としては、具体的に
は次のようなものが挙げられるが、これらに限定される
わけてはない。
（ＩＩＩ−１） ｌｈ １１３ （■ ２） Ｈ３ （■ ３） Ｃ１（３ １１３ （■ ４） １１ （■ ５） Ｈ３ ｒ （■ ６） Ｈ３ （■ ７） Ｃ１＋３ １１ （■ ８） Ｈ３ ＯＣＩｌ−１ （ＩＩＩ−９） Ｃｌ１３ 一般式（ＩＩ［）で示される化合物は、電荷移動物質１
００重量部に対し、０．０１〜５０重量部、好ましくは
０．１〜１０重量部の範囲で用いられる。
一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物は、それぞれ
の少なくとも１種が使用される。
電荷移動層の厚さは５〜１００μｍ程度が好ましい。
本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓性、機
械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有してい
てもよい。可塑剤としては、フタル酸エステル、燐酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィン塩素化脂肪
酸エステル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。
また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。
（Ｅ）実施例 次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はその要所をこえない限り以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例１ 下記構造式（Ｖ）で示される化合物 （以下余白） ０．２ｇとフェノキシ樹脂（ＵＣＣ製ＰＫＨＪ）０．２
ｇをテトラヒドロフラン２０ｍ１に加えてペイントシェ
ーカーで２時間分散させた。得られた分散液をｌ’ＥＴ
フィルム上にＡＩを蒸着した導電性支持体（メタルミー
・パナック工業（掬製）上に、乾燥後の膜厚が０．２μ
ｍとなるように塗布乾燥し、電荷発生層を形成した。さ
らに例示化合物（Ｉ−ａ−４）のヒドラゾン１００　ｇ
、ボリアリレート樹脂（ユニチカ製　Ｕ−１００）１０
０ｇ。
ｔ−ブチルハイドロキノン（ｎ−６）２．０ｇおよび例
示化合物（Ｉ［［−２）　　（α−トコフェロール）２
．０ｇを塩化メチレン１３００ｇに溶解させ、乾燥後の
膜厚が２４μｍとなるように塗工し、電荷移動層を形成
させて電子写真感光体を作成した。
この感光体を室温暗中に一昼夜保管した後、静電記録試
験装置ｒｓＰ−４２８Ｊ　　（川口電機製作新製）を用
いて−４，８ＫＶの帯電圧で感光体の帯電量を測定した
。
次に感光体表面に５０００１ｕｘの螢光灯による光を５
分間照射し、その後再び同一の帯電条件で感光体の帯電
量を測定し、光照射前後の帯電量の比のパーセントを算
出して、これを前露光の特性値とした。
また、別に複写機ｒＳＰ−８１００Ｊ　　（シャープ■
製）の現像部を取り外し、表面電位計［３４４Ｊ　（ト
レック製）で１００００回の帯電、露光、除電の繰り返
しによる初期電位と残留電位の変化を測定した。結果を
表３に示す。
実施例２〜９ （−ブチルハイドロキノンおよびα−トコフェロールの
添加量を表１のとおりとしたほかは実施例１と同様に感
光体を作成し特性を測定した。結果を表３に示す。
（以下余白） 表１ 実施例１〜９におけるｔ−ブチルハイドロキノンとα−
トコフェロールの添加量 比較例１〜７ ｔ−ブチルハイドロキノンおよびα−トコフェロールの
添加量を表２のとおり添加したほかは実施例１と同様に
感光体を作成し、特性を測定した。
結果を表３に示す。
表２　比較例１〜７におけるｔ−ブチルハイドロキノン
とα−トコフェロールの添加量 実施例１０ 実施例１で作成した感光体を５０℃相対湿度８０％の恒
温恒湿下で、３日、７日および１４］］間暗中で放置し
て、ｔｏｏｏｏ回での繰り返しによる初期電位と残留電
位の変化を測定した。結果を表・１に示した。
実施例１１〜１４ 実施例２．３．５．６で作成した感光体を５０℃相対湿
度８０％の恒温恒湿下で３日、７日および１４日間暗中
で放置して１００００回での繰り返しによる初期電位と
残留電位の変化を測定した。
結果を表４に示した。
比較例８ 比較例１で作成した感光体を５０℃相対湿度８０％の恒
温恒湿下で、３日、７日および１４日間暗中で放置して
１００００回での繰り返しによる初期電位と残留電位の
変化を測定した。結果を表４に示した。
比較例９〜１１ 比較例２．３．４で作成した感光体を５０℃相対湿度８
０９６の恒温恒湿下で３日、７日および１４０間暗中で
放置して１００００回での繰り返しによる初期電位と残
留電位の変化を測定した。
結果を表４に示した。
実施例１５ ｔ−ブチルハイドロキノンのかわりにｎ−ペンタデシル
ハイドロキノン２．０ｇとしたほかは実施例１と同じよ
うに感光体を作成し、■昼夜暗中で放置した後、前露光
特性と１０，０００回での繰り返し特性を測定した。ま
た、この感光体を５０℃相対湿度８０％の暗中で３０．
７目および１４１−１間放置したものについても、その
前露光特性と繰り返し特性を測定した。結果を表４に示
した。
比較例１２ α−トコフェロールを添加せず、ｎ−ペンタデシルハイ
ドロキノン２．０ｇを添加した後は、実施例１と同しよ
うに感光体を作成し、その前露光特性と繰り返し特性を
測定した。結果を表３に示した。
（以下余白） 表３ 前露光特性およびくり返し特性の測定結果光照射ｎｎの
帯電量 実施例１６ 電荷移動物質としてヒドラゾン類（１−ａ−４）の代り
に例示化合物ＴＶ−（３）のスチルベン類を用いる以外
は実施例１と同様に行った。結果を表６及び表７に示し
た。
比較例１３〜１５ 実施例１６において、ｔ−ブチルハイドロキノン（ＩＩ
−６）とα−トコフェロール（ｍ−２）の添加量を表５
のように変化させる以外は同様に行った。結果を表６及
び表７に示した。
表５　実施例６及び比較例１３〜１５におけるｔ−ブチ
ルハイドロキノンとα−トコフェロールの添加量 表６ 前露光特性およびくり返し特性の測定結果（以下余白） （Ｆ　）発明の効果 本発明によって得られる電子写真感光体は、表３の結果
より、繰り返し特性が安定しており、かつ表４の結果に
より保存性に優れたものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、顔料又は染料を電荷発生物質と
    して含む電荷発生層および電荷移動層を有し、該電荷移
    動層が有機低分子電荷移動物質、バインダー樹脂、 下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０はそ
    れぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
    基、アルコキシ基、カルバモイル基またはアルキルチオ
    基を表わす。）で表わされるハイドロキノン類化合物及
    び下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３およびＲ
    ＾１＾４はそれぞれ水素原子、ヒドロキシル基、アルキ
    ル基およびアルコキシ基から選択され（ただし、Ｒ＾１
    ＾１〜Ｒ＾１＾４の少なくとも一つはヒドロキシル基で
    ある）、Ｒ＾１＾５およびＲ＾１＾６はそれぞれ水素原
    子およびアルキル基またはアルケニル基から選択され、
    Ｚは一般式中のベンゼン環とともに２Ｈ−クロメン骨格
    、クロマン骨格、あるいはジヒドロベンゾフラン骨格を
    形成するのに必要な原子群を表わす。これらの原子群は
    さらに置換されていてもよい。〕で表わされる化合物を
    含むことを特徴とする積層型電子写真感光体。
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JPH02259764A (ja) * 1989-03-31 1990-10-22 Sharp Corp 電子写真用感光体

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