JPS6295538A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS6295538A JPS6295538A JP23696585A JP23696585A JPS6295538A JP S6295538 A JPS6295538 A JP S6295538A JP 23696585 A JP23696585 A JP 23696585A JP 23696585 A JP23696585 A JP 23696585A JP S6295538 A JPS6295538 A JP S6295538A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09B26/00—Hydrazone dyes; Triazene dyes
- C09B26/02—Hydrazone dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
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- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は電子写真用感光体に関するものである。
詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有す
る高感度の電子写真用感光体に関するものである。
る高感度の電子写真用感光体に関するものである。
〈従来の技術〉
従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、醸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは
毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化
するため耐熱性に劣シ、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐
湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性かないなどの欠点を
有しており、新規な感光体の開発の努力が続けられてい
る。最近は、有機系の光導電性物質を電子写真感光体の
感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化され
た。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量
である、成膜が容易である、感光体の製造が容易である
、種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を
有する。
ミウム、醸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは
毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化
するため耐熱性に劣シ、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐
湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性かないなどの欠点を
有しており、新規な感光体の開発の努力が続けられてい
る。最近は、有機系の光導電性物質を電子写真感光体の
感光層に用いる研究が進み、そのいくつかが実用化され
た。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量
である、成膜が容易である、感光体の製造が容易である
、種類によっては透明な感光体を製造できる等の利点を
有する。
このように多くの利点を有しながら、有機系の光導電性
物質が電子写真感光体として広く用いられなかったのは
、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであっ
た。
物質が電子写真感光体として広く用いられなかったのは
、感度及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであっ
た。
最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機能を別々の化
合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高感
度化に有効である仁とから、開発の主流となってお９、
このタイプによる有機系感光体の実用化も行なわれてい
る。
合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高感
度化に有効である仁とから、開発の主流となってお９、
このタイプによる有機系感光体の実用化も行なわれてい
る。
電荷キャリヤー移動媒体としては、ポリビニルカルバゾ
ールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子
光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解する
場合とがある。
ールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子
光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解する
場合とがある。
〈発明が解決しようとする問題点〉
一方、有機系の他分子光導電性化合物は、バインダーと
して皮膜性、可とり性、接着性などのすぐれたポリマー
を選択することができるので容易に機械的特性の優れた
感光体を得ることができるが高感度な感光体を作るのに
適した化合物を見出すことが困難であった。
して皮膜性、可とり性、接着性などのすぐれたポリマー
を選択することができるので容易に機械的特性の優れた
感光体を得ることができるが高感度な感光体を作るのに
適した化合物を見出すことが困難であった。
〈問題点を解決するための手段〉
そこで本発明者らは、高感度および高耐久性の電子写真
用感光体を提供する有機系の低分子光導電性化合物につ
いて鋭意研究したところ特定のヒドラゾン化合物が好適
であることを見出し本発明に到達した。
用感光体を提供する有機系の低分子光導電性化合物につ
いて鋭意研究したところ特定のヒドラゾン化合物が好適
であることを見出し本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式ＣＩ）（上記式
中、Ｒ１及びＲ２は独立して水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン
原子を表わし、又ｍは／又はコを表わし、ｎは０、／又
はコを表わす。）で表わされるヒドラゾン化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。
中、Ｒ１及びＲ２は独立して水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ３はハロゲン
原子を表わし、又ｍは／又はコを表わし、ｎは０、／又
はコを表わす。）で表わされるヒドラゾン化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。
以下本発明の詳細な説明するに本発明の電子写真感光体
は感光層中に上記一般式（１）で表わされるヒドラゾン
化合物を含有する。
は感光層中に上記一般式（１）で表わされるヒドラゾン
化合物を含有する。
上記一般式〔１）において、Ｒ１及びＲ２は、独立して
水素原子：メチル基、エチル基等のアルキル基；メトキ
シ基、エトキシ基等のアルコキシ基、；臭素原子、塩素
原子等のハロゲン原子を表わす。
水素原子：メチル基、エチル基等のアルキル基；メトキ
シ基、エトキシ基等のアルコキシ基、；臭素原子、塩素
原子等のハロゲン原子を表わす。
又、Ｒ３は、臭素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表
わし、ｍは／又はλを表わし、ｎは０１／又はコを表わ
す。
わし、ｍは／又はλを表わし、ｎは０１／又はコを表わ
す。
上記一般式（１）で表わされるヒドラゾン化合物は公知
の方法により製造できる。
の方法により製造できる。
例えば下記一般式ＣＩり
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｍは前記一般式ＣＩ）における
と同一の意義を有する。） で表わされるアルデヒドをベンゼン、トルエン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール
、ブタノール等のアルコ−／Ｉ／：テトラヒドロフラン
、／７．２−ジメトキシエタン、／、４ｔ−ジオキサン
等のエーテル；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等
のセロソルブ； Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンなどの反応に
不活性な溶媒中で下記一般式〔■〕 （上記式中でＲ３及びｎは前記一般式（１）におけると
同一の意義を有する。） で表わされるヒドラジン類もしくはその塩酸塩または硫
酸塩類と７０〜２００℃、好ましくは２０〜７００℃の
温度条件下に反応させることによって得られる。
と同一の意義を有する。） で表わされるアルデヒドをベンゼン、トルエン、クロロ
ベンゼン等の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール
、ブタノール等のアルコ−／Ｉ／：テトラヒドロフラン
、／７．２−ジメトキシエタン、／、４ｔ−ジオキサン
等のエーテル；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等
のセロソルブ； Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンなどの反応に
不活性な溶媒中で下記一般式〔■〕 （上記式中でＲ３及びｎは前記一般式（１）におけると
同一の意義を有する。） で表わされるヒドラジン類もしくはその塩酸塩または硫
酸塩類と７０〜２００℃、好ましくは２０〜７００℃の
温度条件下に反応させることによって得られる。
反応を促進するために、場合によっては、ｐ−トルエン
スルホン酸、ヘンインスルホン酸、塩酸、硫酸、酢酸カ
リウム、酢酸ナトリウム等を加えてもよい。
スルホン酸、ヘンインスルホン酸、塩酸、硫酸、酢酸カ
リウム、酢酸ナトリウム等を加えてもよい。
本発明の電子写真用感光体は、上記一般式（１）で表わ
されるヒドラゾン化合物を７種または２種以上含有する
感光層を有する。
されるヒドラゾン化合物を７種または２種以上含有する
感光層を有する。
一般式（１）で表わされるヒドラゾン化合物は有機光半
導体としてきわめてすぐれた性能を示す。特に電荷移動
媒体として用いた場合には特に高ａｌで耐久性にすぐれ
た感光体を与える。
導体としてきわめてすぐれた性能を示す。特に電荷移動
媒体として用いた場合には特に高ａｌで耐久性にすぐれ
た感光体を与える。
電子写真用感光体の感光層の形態としては種々のものが
知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層と
してはそのいずれであってもよい。例えばバインダー中
にヒドラゾン化合物と必要に応じ増感剤となる色素や電
子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子と
ヒドラゾン化合物をバインダー中に添加した感光層、ヒ
ドラゾン化合物とバインダーからなる電荷移動層と光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子からなるちるいはこれとバインダーとから
なる電荷発生層を積重した感光層等が挙げられる。
知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層と
してはそのいずれであってもよい。例えばバインダー中
にヒドラゾン化合物と必要に応じ増感剤となる色素や電
子吸引性化合物を添加した感光層、光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子と
ヒドラゾン化合物をバインダー中に添加した感光層、ヒ
ドラゾン化合物とバインダーからなる電荷移動層と光を
吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する
光導電性粒子からなるちるいはこれとバインダーとから
なる電荷発生層を積重した感光層等が挙げられる。
これらの感光層中には、一般式〔Ｉ〕で表わされるヒド
ラゾン化合物と共に、有機光半導体としてすぐれた性能
を有する公知のヒドラゾン化合物を混合してもよい。
ラゾン化合物と共に、有機光半導体としてすぐれた性能
を有する公知のヒドラゾン化合物を混合してもよい。
本発明においては上記一般式（１）で表わされるヒドラ
ゾン化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感
光層の電荷移動層として用いる場合に、特に感度が高く
残留電位が小さく、かつ、続返し使用し九場合に、表面
電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐
久性にすぐれた感光体を得ることができる。
ゾン化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感
光層の電荷移動層として用いる場合に、特に感度が高く
残留電位が小さく、かつ、続返し使用し九場合に、表面
電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく耐
久性にすぐれた感光体を得ることができる。
本発明の電子写真用感光体は常法に従って上記一般式Ｃ
Ｉ）で表わされるヒドラゾン化合物をバインダーと共に
適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子、
増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑剤、顔料
その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導電性支持
体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数十μの膜厚の感光
層を形成させることにより製造することができる。電荷
発生層と電荷移＠層の二層からなる感光層の場合は、電
荷発生層の上に上記塗布液を塗布するか、上記塗布敵を
塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生層を形成さ
せることにより、製造することができる。
Ｉ）で表わされるヒドラゾン化合物をバインダーと共に
適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒子、
増感染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑剤、顔料
その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導電性支持
体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数十μの膜厚の感光
層を形成させることにより製造することができる。電荷
発生層と電荷移＠層の二層からなる感光層の場合は、電
荷発生層の上に上記塗布液を塗布するか、上記塗布敵を
塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生層を形成さ
せることにより、製造することができる。
塗布液調装用の溶剤としてはテトラヒドロフラン、／、
タージオキサン等のエーテル類：メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトニトリル。
タージオキサン等のエーテル類：メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトニトリル。
Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プ
ロトン性極性溶媒：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセ
ロンルブアセテート等のエステル類；ジクロロエタン、
クロロホルム等の塩素化炭化水素などのヒドラゾン化合
物を溶解させる溶剤が挙げられる。勿論これらの中から
バインダーを溶解するものを選択する必要がある。
ロトン性極性溶媒：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセ
ロンルブアセテート等のエステル類；ジクロロエタン、
クロロホルム等の塩素化炭化水素などのヒドラゾン化合
物を溶解させる溶剤が挙げられる。勿論これらの中から
バインダーを溶解するものを選択する必要がある。
まだ、バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、塩
化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル
、ブタジェン等のビニル化合物の重合体および共重合体
、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
ウレタン、セルロースエステル、セルロースエーテル、
フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等ヒドラゾ
ンと相溶性のある各種ポリマーが挙げられる。バインダ
ーの使用量は通常ヒドラゾンに対し、０．５〜３０重量
倍、好ましくは０．７〜７０重量倍の範囲である。
化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル
、ブタジェン等のビニル化合物の重合体および共重合体
、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
ウレタン、セルロースエステル、セルロースエーテル、
フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ樹脂等ヒドラゾ
ンと相溶性のある各種ポリマーが挙げられる。バインダ
ーの使用量は通常ヒドラゾンに対し、０．５〜３０重量
倍、好ましくは０．７〜７０重量倍の範囲である。
上記感光層に添加される光導電性粒子、染料色素、電子
吸引性化合物としてはいずれも周知のものが使用できる
。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発
生する光導電性粒子トしてけセレン、七しンーテルル合
金、セレンーヒ素合金、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン軒の無機光導電性粒子；銅フタロシアニン、ペ
リノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペリレン
系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビスアゾ
系顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げら
れる。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリ
リアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフ
ェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料
、キニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やビリ
リウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が
挙げられる。
吸引性化合物としてはいずれも周知のものが使用できる
。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発
生する光導電性粒子トしてけセレン、七しンーテルル合
金、セレンーヒ素合金、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン軒の無機光導電性粒子；銅フタロシアニン、ペ
リノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペリレン
系顔料、アントラキノン系顔料、アゾ系顔料、ビスアゾ
系顔料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げら
れる。染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリ
リアントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフ
ェニルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料
、キニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やビリ
リウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が
挙げられる。
また、ヒドラゾン化合物と電荷移動錯体を形成する電子
吸引性化合物としては、例えばクロラニル、 、２．３
−ジクロロ−／１％−デートキノン、／−ニトロアント
ラキノン、／−クロロ−！−二トロアントラキノン、コ
ークロロアントラキノン、ツェナ／トレンキノンの様な
キノン類。
吸引性化合物としては、例えばクロラニル、 、２．３
−ジクロロ−／１％−デートキノン、／−ニトロアント
ラキノン、／−クロロ−！−二トロアントラキノン、コ
ークロロアントラキノン、ツェナ／トレンキノンの様な
キノン類。
ダーニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、ター
ペンシイルア／トラセン、インダンジオン、３．ｊ−ジ
ニトロベンゾフェノン、λ、９ｔ、７−ドリニトロフル
オレノン％ ’ｌ”ｌ’＋７−ケトンニトロフルオレノ
ン、３．３’、ｊ、！”−テトラニトロベンゾフェノン
等のケトン類、無水フタル酸、Ｚ−クロロナフタル酸無
水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタブ
ルマロノニトリル、デーアントリルメチリデンマロノニ
トリル、ダーニトロペンザルマロノニトリル、弘−（ｐ
−二トロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等
のシアン化合物；３−ベンザルフタリド、３−（α−シ
アノ−ｐ−ニトロベンサル）フタリド、３−（α−シア
ノ−ｐ−ニトロベンザル） −ａ、ｙ、／ｓ、？−テト
ラクロロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物
があげられる。
ペンシイルア／トラセン、インダンジオン、３．ｊ−ジ
ニトロベンゾフェノン、λ、９ｔ、７−ドリニトロフル
オレノン％ ’ｌ”ｌ’＋７−ケトンニトロフルオレノ
ン、３．３’、ｊ、！”−テトラニトロベンゾフェノン
等のケトン類、無水フタル酸、Ｚ−クロロナフタル酸無
水物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタブ
ルマロノニトリル、デーアントリルメチリデンマロノニ
トリル、ダーニトロペンザルマロノニトリル、弘−（ｐ
−二トロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等
のシアン化合物；３−ベンザルフタリド、３−（α−シ
アノ−ｐ−ニトロベンサル）フタリド、３−（α−シア
ノ−ｐ−ニトロベンザル） −ａ、ｙ、／ｓ、？−テト
ラクロロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物
があげられる。
更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。そのために上記塗布液中に添加する
可塑剤としては、フ゛タル酸エステル、りん酸エステル
、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エ
ステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが挙
げられる。ヒドラゾン化合物を電荷移動層中の電荷移動
媒体として用いる場合の塗布液は、前記組成のものでも
よいが、光導電性粒子・染料色素、電子吸引性化合物等
は除くか、少量の添加でよい。この場合の電荷発生層と
しては上記光導電性粒子と必要に応じバインダーポリマ
ーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性化合物等
を溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を塗布乾燥
した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等の手段に
より薄膜とした層が挙げられる。
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。そのために上記塗布液中に添加する
可塑剤としては、フ゛タル酸エステル、りん酸エステル
、エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エ
ステル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが挙
げられる。ヒドラゾン化合物を電荷移動層中の電荷移動
媒体として用いる場合の塗布液は、前記組成のものでも
よいが、光導電性粒子・染料色素、電子吸引性化合物等
は除くか、少量の添加でよい。この場合の電荷発生層と
しては上記光導電性粒子と必要に応じバインダーポリマ
ーや有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性化合物等
を溶媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を塗布乾燥
した薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等の手段に
より薄膜とした層が挙げられる。
このようにして形成される感光体にはまた、必要に応じ
、接着層、中間層、透明絶縁層叫を有していてもよいこ
とはいうまでもない。感光層が形成される導電性支持体
としては周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウム、
ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいけこれら
の金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、
金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質
等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導
電処理したグラスチックフィルム、プラスチックドラム
、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カーボン
ブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性と
なったプラスチックのシートやドラムが挙げられる。
、接着層、中間層、透明絶縁層叫を有していてもよいこ
とはいうまでもない。感光層が形成される導電性支持体
としては周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。具体的には例えばアルミニウム、
ステンレス、銅等の金属ドラム、シートあるいけこれら
の金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、
金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子電解質
等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導
電処理したグラスチックフィルム、プラスチックドラム
、紙、紙管等が挙げられる。また、金属粉末、カーボン
ブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性と
なったプラスチックのシートやドラムが挙げられる。
〈発明の効果〉
本発明の感光体は感度が非常に高く、かつ、かぶりの原
因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が少ないため
にｇ覧返し使用による残留電位の蓄積や、表面電位およ
び感度の変動が小さく耐久性が優れているという特徴を
有する。
因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が少ないため
にｇ覧返し使用による残留電位の蓄積や、表面電位およ
び感度の変動が小さく耐久性が優れているという特徴を
有する。
〈実施例〉
つぎに、本発明を実施例により更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨をこえない限り以下の製造例、実施
例に限定されるものではない。なお、実施例中「部ｊと
おるは「重量部」を示す。
、本発明はその要旨をこえない限り以下の製造例、実施
例に限定されるものではない。なお、実施例中「部ｊと
おるは「重量部」を示す。
製造例／
ＩＮ−ジフェニルシンナムアルデヒド１０？とＮ−アミ
ノ−カルバゾール７ｆとをメチルアルコール６００ｍ１
中に仕込み、３５％塩酸水溶液０．６ ｍ／を加えて、
窒素雰囲り下コ時間還流状態で擾拌した。
ノ−カルバゾール７ｆとをメチルアルコール６００ｍ１
中に仕込み、３５％塩酸水溶液０．６ ｍ／を加えて、
窒素雰囲り下コ時間還流状態で擾拌した。
放冷後、析出した黄色結晶を炉別し、１０？の粗製品を
得た。
得た。
次いで、公知のカラムクロマト精製によシ精製を行ない
や点／ ７３．０〜／７ｇ、ｊ’Ｃの黄色粉末を純品と
してと７得た。この化合物は下記に示す元素分析値、質
量分析測定、赤外吸収スペクトル測定（第１図）により
下記構造式で表わさレルＮｌＮ−ジフェニルシンナムア
ルデヒドカルバゾリルヒドラゾンである事が判明した。
や点／ ７３．０〜／７ｇ、ｊ’Ｃの黄色粉末を純品と
してと７得た。この化合物は下記に示す元素分析値、質
量分析測定、赤外吸収スペクトル測定（第１図）により
下記構造式で表わさレルＮｌＮ−ジフェニルシンナムア
ルデヒドカルバゾリルヒドラゾンである事が判明した。
〈元素分析結果：） Ｃ３５Ｈ２７Ｎ３〈質量分析
測定結果〉 ０３３Ｈ２５Ｎ３として ＭＷ＝ダｇ３Ｍ ＝ 弘
乙 ３ 製造例２ Ｎ’Ｊ 造例／で用い九Ｎ 、 Ｎ−ジフェニルシンナ
ムアルデヒドを公知のウイテイツヒ反応により下記構造
式で表わされるタ ジフェニルアミノフェニル置換ブタジェンとし、次いで
公知のウィルスマイヤー反応によシ相当する下記構造式
で示されるアルデヒド体を製造した。
測定結果〉 ０３３Ｈ２５Ｎ３として ＭＷ＝ダｇ３Ｍ ＝ 弘
乙 ３ 製造例２ Ｎ’Ｊ 造例／で用い九Ｎ 、 Ｎ−ジフェニルシンナ
ムアルデヒドを公知のウイテイツヒ反応により下記構造
式で表わされるタ ジフェニルアミノフェニル置換ブタジェンとし、次いで
公知のウィルスマイヤー反応によシ相当する下記構造式
で示されるアルデヒド体を製造した。
このアルデヒドを用いて製造例／とＰ１様にして、Ｎ−
アミノカルバゾールと縮合し、更に精製して下記構造式
で表わされるヒドラゾンの純品（融点／ ／ ９ｔ、Ｑ
〜／♂ｊ、ｙ ℃）を型造した。
アミノカルバゾールと縮合し、更に精製して下記構造式
で表わされるヒドラゾンの純品（融点／ ／ ９ｔ、Ｑ
〜／♂ｊ、ｙ ℃）を型造した。
元素分析結果 Ｃ３５Ｈ２７Ｎ３として質量分析結果
０３５１１ｙＮ３ ＭＹ ”＝ ’Ａ Ｊ’
９Ｍ＋；弘？デ 赤外吸収スペクトルを第一図に示す。
０３５１１ｙＮ３ ＭＹ ”＝ ’Ａ Ｊ’
９Ｍ＋；弘？デ 赤外吸収スペクトルを第一図に示す。
実施例／
Ｃ）７３ ０Ｈ３上記構造を
有するナフタル酸系ビスアゾ顔料／２４を部とポリビニ
ルブチラール（覆水化学工業■社製、エスレックＢ ）
Ｊ、Ｊ’ ？ヲ／ ００ ？（Ｄｆトラヒドロフラン
中で、サンドグラインダーにより分散微粒子化処理を行
なった。
有するナフタル酸系ビスアゾ顔料／２４を部とポリビニ
ルブチラール（覆水化学工業■社製、エスレックＢ ）
Ｊ、Ｊ’ ？ヲ／ ００ ？（Ｄｆトラヒドロフラン
中で、サンドグラインダーにより分散微粒子化処理を行
なった。
この分散液を２５μｍの膜厚のポリエステルフィルムに
蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の１ｉ景がθ、！
？／ＷＬ’になる様にワイヤーパーで塗布した後、乾燥
して電荷発生層を形成させた。
蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の１ｉ景がθ、！
？／ＷＬ’になる様にワイヤーパーで塗布した後、乾燥
して電荷発生層を形成させた。
この上に製造例／で製造した下記構造式のヒドラゾ７７
０部とポリカーボネート（三菱化成工業社製、ツバレッ
クス７０２！Ａ）７００部をジオキサン２３３部に溶解
した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚／３μｍの電荷移ｆａ
層を形成させた。
０部とポリカーボネート（三菱化成工業社製、ツバレッ
クス７０２！Ａ）７００部をジオキサン２３３部に溶解
した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚／３μｍの電荷移ｆａ
層を形成させた。
このようにして得た一層から成る感光層を有する電子写
真感光体について感度、すなわち半減露光量（Ｅ／／コ
）を測定したところ２．０ ’ｌｕＸ・８１３Ｃであっ
た。
真感光体について感度、すなわち半減露光量（Ｅ／／コ
）を測定したところ２．０ ’ｌｕＸ・８１３Ｃであっ
た。
半減露光量はまず、感光体を暗所で−ｊ、コＫＶのコロ
ナ放電によシ帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電
位が初期表面電位の−に減衰すコ るのに要する露光量を測定することにより求めた。
ナ放電によシ帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電
位が初期表面電位の−に減衰すコ るのに要する露光量を測定することにより求めた。
実施例２
実施例／で用いた顔料の代りに下記構造式で表わされる
ビスアゾ顔料を用いる他は、実施例／と同様にして感光
体を炸裂した。
ビスアゾ顔料を用いる他は、実施例／と同様にして感光
体を炸裂した。
このようにして得た２層から成る感光層を有する電子写
真感光体について感度すなわち半減露光量（Ｋ ／／、
２ ）を測定したところ０．りｔ ｌｕｘ・ｔｓｅｃで
あつ九。
真感光体について感度すなわち半減露光量（Ｋ ／／、
２ ）を測定したところ０．りｔ ｌｕｘ・ｔｓｅｃで
あつ九。
実施例３〜１０
実施例／で用いたヒドラゾンの代りに下記表に示すヒド
ラゾン類を用い、また電荷発生層には実施例２で用いた
ビスアゾ顔料を使用して得られる電子写真感光体の感度
を下記表にまとめて示す。
弘
ラゾン類を用い、また電荷発生層には実施例２で用いた
ビスアゾ顔料を使用して得られる電子写真感光体の感度
を下記表にまとめて示す。
弘
第１図および第２図は、夫々製造例／および製造例λで
合成した本発明のヒドラゾン化合物の赤外吸収ヌベクト
ルを示す。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか／名 男 １ 区 晃 ２図
合成した本発明のヒドラゾン化合物の赤外吸収ヌベクト
ルを示す。 出 願 人 三菱化成工業株式会社 代 理 人 弁理士 長谷用 −ほか／名 男 １ 区 晃 ２図
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 （上記式中Ｒ＾１及びＲ＾２は独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ＾
３はハロゲン原子を表わし、ｍは１又は２を表わし、ｎ
は０、１又は２を表わす。）で表わされるヒドラゾン化
合物を含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真用感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23696585A JPH0644159B2 (ja) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | 電子写真用感光体 |
| EP19860114673 EP0226751B1 (en) | 1985-10-23 | 1986-10-22 | Photosensitive member for electrophotography |
| ES86114673T ES2020917B3 (es) | 1985-10-23 | 1986-10-22 | Elemento fotosensible para electrofotografia. |
| DE8686114673T DE3677576D1 (de) | 1985-10-23 | 1986-10-22 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotographie. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23696585A JPH0644159B2 (ja) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6295538A true JPS6295538A (ja) | 1987-05-02 |
| JPH0644159B2 JPH0644159B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=17008388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23696585A Expired - Fee Related JPH0644159B2 (ja) | 1985-10-23 | 1985-10-23 | 電子写真用感光体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0226751B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0644159B2 (ja) |
| DE (1) | DE3677576D1 (ja) |
| ES (1) | ES2020917B3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5547791A (en) * | 1993-11-26 | 1996-08-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| JPH08143550A (ja) * | 1993-12-15 | 1996-06-04 | Hodogaya Chem Co Ltd | ヒドラゾン化合物及び該化合物を用いた電子写真用感光体並びに有機電界発光素子 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6034101B2 (ja) * | 1980-10-23 | 1985-08-07 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS57195255A (en) * | 1981-05-26 | 1982-11-30 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| DE3329054A1 (de) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Canon K.K., Tokyo | Lichtempfindliches aufzeichnungselement fuer elektrofotografische zwecke |
-
1985
- 1985-10-23 JP JP23696585A patent/JPH0644159B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-10-22 ES ES86114673T patent/ES2020917B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-22 EP EP19860114673 patent/EP0226751B1/en not_active Expired
- 1986-10-22 DE DE8686114673T patent/DE3677576D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0226751A1 (en) | 1987-07-01 |
| DE3677576D1 (de) | 1991-03-28 |
| ES2020917B3 (es) | 1991-10-16 |
| EP0226751B1 (en) | 1991-02-20 |
| JPH0644159B2 (ja) | 1994-06-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |