JP5705048B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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Description
また、本発明は、上記電荷輸送剤を含有することを特徴とする電子写真感光体を提供する。
本発明の電子写真感光体においては、一般式(1)のアミン誘導体が電荷輸送剤として用いられる。
R2またはR3における置換基を有してもよいアリール基について説明する。
アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。アリール基が有することができる置換基としては、例えばメチル基、エチル基などの炭素数1〜3のアルキル基、メトキシ基などの炭素数1〜3のアルコキシ基が挙げられ、好ましくはメチル基である。これらの中でも、置換基としてメチル基を有するフェニル基が好ましい。
R3における置換基を有してもよいビニル基について説明する。
ビニル基が有することできる置換基としては、例えばフェニル基、ナフチル基などのアリール基、トリル基などの炭素数1〜3のアルキル基で置換されたアリール基、メトキシフェニル基などの炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されたアリール基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、トリル基が好ましい。
Zは、−CH2−が好ましい。
Aは、
一般式(1)のアミン誘導体の中でも、次の一般式(3)の化合物が好ましい。
また、一般式(3)で示されるアミン誘導体において、R1が水素原子、R2がフェニル基、R3がフェニル基、Zが−CH2−、かつAが
スキーム1
まず、ヒドラジン誘導体(5)にシクロアルカノン(6)をFischer−Indole環化法にてインドール誘導体(7)を得る。引き続き、Hartwigらの方法(J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827)に準じてインドール誘導体(7)をPdのような金属とリン原子を含む配位子の存在下において、アリールハライド(8)と反応させることによりアリール置換インドール誘導体(2)が合成できる。
使用できるパラジウム錯体としては、PdCl2、Pd(OAc)2、[PdCl(アリル)]2、Pd2(dba)3などを挙げることができる。「Ac」はアセチル基を、「dba」はジベンジリデンアセトンを表す。
リン原子を含む配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン系、トリ−t−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン系、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)ビフェニル、2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)−2’,4’,6’−トリ−イソプロピル−1,1’−ビフェニル、2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−2’−(N,N−ジメチルアミノ)ビフェニルなどの2−ホスフィノビフェニル系、1,1−ジフェニル−2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)プロペン、1,1−ジフェニル−2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)プロペンなどのオレフィン置換ホスフィン系、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン、(ジシクロヘキシル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィンなどのシクロプロパン環置換ホスフィン系のリガンドを挙げることができる。
最後に水素化ホウ素ナトリウムなどによる還元剤を用いて、一般式(1)で表されるアミン誘導体を得ることができる。
インドリン誘導体(9)とアリールハライド(8)をスキーム1の方法と同様にして反応させることにより、一般式(1)で表されるアミン誘導体を合成することもできる。
一般式(2)中、R1は、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはメトキシ基を表す。R2は、水素原子、メチル基、または置換基を有してもよいアリール基を表す。R3は、置換基を有してもよいアリール基、または置換基を有してもよいビニル基を表す。Zは、−CH2−、−CH2−CH2−、または−CH2−CH2−CH2−を表す。Aは、
R2およびR3における置換基を有してもよいアリール基は、一般式(1)のR2およびR3において説明した置換基を有してもよいアリール基と同じである。
R3における置換基を有してもよいビニル基は、一般式(1)のR3において説明した置換基を有してもよいビニル基と同じである。
一般式(2)で表される化合物において、R1が水素原子、R2がフェニル基、R3がフェニル基、Zが−CH2−、かつAが
一般式(4)の化合物において、R1が水素原子、R2がフェニル基、R3がフェニル基、Zが−CH2−、かつAが
積層型電子写真感光体において、一般式(1)で表されるアミン誘導体を電荷輸送剤として用いた電荷輸送層は、一般式(1)で表されるアミン誘導体をそのまま導電性支持体または電荷発生層に蒸着させるか、一般式(1)で表されるアミン誘導体と結着剤ポリマーとを適当な溶剤に溶解させた溶液を導電性支持体または電荷発生層に塗布して乾燥することにより形成される。
一方、単層型電子写真感光体においては、電荷発生剤および一般式(1)で表されるアミン誘導体等を結着剤ポリマーとともに適当な溶剤に溶解または分散させた溶液を導電性支持体に塗布して乾燥させることにより形成される。尚、単層型電子写真感光体中には、必要に応じて電子輸送材料を含有させても良い。
これらの結着剤ポリマーと一般式(1)で表されるアミン誘導体との配合割合は、結着剤ポリマー100重量部当たり一般式(1)で表されるアミン誘導体を1〜1000重量部、好ましくは30〜500重量部、さらに好ましくは40〜200重量部添加することができる。
塗布は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法等のコーティングを用いて行うことが出来る。乾燥は、室温における乾燥の後、加熱乾燥するのが好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度で5分〜4時間の範囲で無風または送風下で行うことが好ましい。
本発明の電子写真感光体が積層型電子写真感光体である場合、電荷輸送層の膜厚は、好ましくは5〜40μmであり、より好ましくは10〜30μmである。上述のようにして得られる電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されることにより、電界の存在下で電荷発生層から注入されたキャリアを受け取ると共に、これらのキャリアを、電荷輸送層を横切って電荷発生層と接している面とは反対の面まで輸送する機能を有する。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の上層に積層されていても良く、また電荷発生層の下層に積層されていても良いが、電荷発生層の上層に積層されていることが望ましい。このように作製した感光層上には、必要に応じて保護層を設けることが出来る。また、導電性支持体と感光層との間にバリアー機能と接着機能を有する下引き層を設けることも出来る。下引き層を形成する材料としては、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ガゼイン、エチレン−アクリル酸共重合体、ナイロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどが挙げられる。下引き層の膜厚は、好ましくは0.1〜5μmであり、より好ましくは0.5〜3μmである。
フタロシアニン系顔料としては、アルコキシチタニウムフタロシアニン(Ti(OR)2Pc)、オキソチタニウムフタロシアニン(TiOPc)、銅フタロシアニン(CuPc)、無金属フタロシアニン(H2Pc)、クロロガリウムフタロシアニン(ClGaPc)、ヒドロキシガリウムフタロシアニン(HOGaPc)、バナジルフタロシアニン(VOPc)、クロロインジウムフタロシアニン(ClInPc)が挙げられる。さらに詳しくは、TiOPcとしてはα型−TiOPc、β型−TiOPc、γ型−TiOPc、m型−TiOPc、Y型−TiOPc、A型−TiOPc、B型−TiOPc、TiOPcアモルファスが挙げられる。その中でも特に、CuKαを線源とするX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±2°)27.2°に最大ピークを有するもの、あるいはブラッグ角(2θ±2°)7.6°及び28.6°に主体なピークを有するものが好ましい。H2Pcとしてはα型−H2Pc、β型−H2Pc、τ型−H2Pc、x型−H2Pcが挙げられる。
ビスアゾ化合物
トリスアゾ化合物
以上のようにして本発明の一般式(1)で表されるアミン誘導体を含有した電子写真感光体を得ることが出来る。
(1)1H−NMR機器;ブルッカー社製、DRX−500型装置(500MHz)
内部標準物質;テトラメチルシラン
重クロロホルム中で測定
(2)MASS機器;島津LCMS−IT−TOF(株式会社島津製作所製)
化合物(1−1)(4−[4−(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)フェニル]−1,2,3,3a,4,8b−ヘキサヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
エタノール250mlにフェニルヒドラジン塩酸塩43.4g(0.300mol)、シクロペンタノン27.8g(0.330mol)、酢酸ナトリウム24.6g(0.300mol)を加え、5時間加熱還流を行なった。反応液を30℃まで冷却した後、エタノール20mlに濃硫酸18.2gを加えた混合液を滴下した。2時間加熱還流を行なった後、トルエン200mlを加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、インドール誘導体24.3gを得た。収率は52%であった。
窒素雰囲気下、キシレン80mlに得られたインドール誘導体15.7g(0.100mol)、ナトリウム−tert−ブトキシド12.0g(0.125mol)、2,2−ジフェニル−(4−クロロスチレン)32.0g(0.110mol)、[PdCl(アリル)]2146mg(0.40mmol)、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン564mg(1.60 mmol)を加え、80℃に加熱した。7時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。抽出した有機層を水洗した後、濃縮を行ない、再結晶操作を行なったところ、アリール置換インドール誘導体37.8gを得た。収率は92%であった。
トルエン10mlに得られたアリール置換インドール誘導体9.0g(0.022mol)を加え、さらに酢酸50mlを加えた。これに水素化ホウ素ナトリウム3.3g(0.087mol)を加えた。40℃にて16時間攪拌を行った後、トルエン100mlを加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、濃縮したところ、9.0gの黄色油状液体(化合物(1−1))を得た。収率は99%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;1.42 - 1.51(m , 1 H ) 、1.59 - 1.65(m , 1H ) 、1.79 - 1.91(m , 3H ) 、1.98 - 2.05(m , 1H ) 、3.79 - 3.83(m , 1H ) 、4.64 - 4.67(m , 1H ) 、6.71 - 6.74(m , 1H ) 、6.93(s, 1H ) 、 6.96 - 7.40(m , 17H )
MS (m / Z) 413 、 384 、 362 、 301.
化合物(2−2)(4−[4−(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)フェニル]−7−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
エタノール160mlにp−トリルヒドラジン塩酸塩25.4g(0.160mol)、シクロペンタノン16.2g(0.192mol)、酢酸ナトリウム13.8g(0.168mol)を加え、5時間加熱還流を行なった。反応液を30℃まで冷却した後、エタノール20mlに濃硫酸9.7gを加えた混合液を滴下した。2時間加熱還流を行なった後、トルエン200mlを加え、炭酸カリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、再結晶操作を行なったところ、インドール誘導体15.1gを得た。収率は51%であった。
窒素雰囲気下、キシレン80mlに得られたインドール誘導体11.1g(0.065mol)、ナトリウム−tert−ブトキシド7.8g(0.081mol)、2,2−ジフェニル−(4−クロロスチレン)19.8g(0.068mol)、[PdCl(アリル)]260mg(0.163mmol)、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン229mg(0.650mmol)を加え、80℃に加熱した。10時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。抽出した有機層を水洗した後、濃縮を行ない、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、さらに再結晶操作を行なったところ、化合物(2−2)21.6gを得た。収率は78%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;2.43(s , 3H )、2.47 - 2.53(m , 2 H ) 、2.83 - 2.86(m , 4H ) 、6.90 - 6.92(m , 1H ) 、6.99(s, 1H )、7.10 - 7.13(m , 2H ) 、7.17 - 7.21(m , 2H ) 、7.24 - 7.40(m , 12H )
MS (m / Z) 425.
mp. 159℃
化合物(1−2)(4−[4−(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)フェニル]−7−メチル−1,2,3,3a,4,8b−ヘキサヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
トルエン30mlに合成例2で得られた化合物(2−2)17.0g(0.040mol)を加え、さらに酢酸80mlを加えた。これに水素化ホウ素ナトリウム3.0g(0.080mol)を加えた。30℃にて5時間攪拌を行った後、トルエン100mlを加え、炭酸カリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、濃縮したところ、17.0gの黄色油状液体(化合物(1−2))を得た。収率は100%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;1.41 - 1.50(m , 1 H ) 、1.56 - 1.64(m , 1H ) 、1.80 - 1.90(m , 3H ) 、1.96 - 2.04(m , 1H ) 、2.26(s, 3H ) 、3.76 - 3.79(m , 1H ) 、4.59 - 4.63(m , 1H ) 、6.83 - 6.85(m , 1H ) 、 6.92 - 6.97(m , 5H ) 、7.00 - 7.02(m , 2H ) 、7.22 - 7.38(m , 10H )
MS (m / Z) 427 、 413 、 352 、 311.
化合物(2−4)(4−[4−{2,2−ビス(4−メチルフェニル)−エテン−1−イル}フェニル]−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
窒素雰囲気下、キシレン80mlに合成例1と同様の操作にて得られたインドール誘導体7.9g(0.050mol)、ナトリウム−tert−ブトキシド6.0g(0.063mol)、2,2−(ジ−p−トリル)−(4−クロロスチレン)17.5g(0.055mol)、[PdCl(アリル)]291mg(0.250mmol)、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン353mg(1.00mmol)を加え、80℃に加熱した。7時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。抽出した有機層を水洗した後、濃縮を行ない、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、さらに再結晶操作を行なったところ、化合物(2−4)20.8gを得た。収率は95%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;2.36(s, 3H ) 、2.40(s, 3H ) 、2.49 - 2.55(m , 2 H ) 、2.85 - 2.89(m , 4H ) 、6.93(s, 1H ) 、7.08 - 7.25(m , 14H ) 、7.40 - 7.46(m , 2H )
MS (m / Z) 439 、 331 、 273 、 215.
mp. 159℃
化合物(1−4)(4−[4−{2,2−ビス(4−メチルフェニル)−エテン−1−イル}フェニル]−1,2,3,3a,4,8b−ヘキサヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
トルエン30mlに合成例4で得られた化合物(2−4)19.7g(0.045mol)を加え、さらに酢酸100mlを加えた。これに水素化ホウ素ナトリウム5.1g(0.135 mol)を加えた。40℃にて6時間攪拌を行った後、トルエン200mlを加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、再結晶操作を行なったところ、9.8gの淡黄緑色固体(化合物(1−4))を得た。収率は50%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;1.41 - 1.50(m , 1 H ) 、1.60 - 1.65(m , 1H ) 、1.79 - 1.91(m , 3H ) 、1.98- 2.05(m , 1H ) 、2.34(s, 3H ) 、2.40(s, 3H ) 、3.79 - 3.83(m , 1H ) 、4.64 - 4.67(m , 1H ) 、6.71 - 6.74(m , 1H ) 、6.86(s, 1H ) 、 6.98 - 7.05(m , 6H ) 、7.08 - 7.11(m , 3H ) 、7.13 - 7.15(m , 2H ) 、7.16 - 7.18(m , 2H ) 、7.20 - 7.22(m , 2H )
MS (m / Z) 441 、 362 、 294 、 273 、 226.
mp. 138℃
化合物(2−5)(4−[4−{2,2−ビス(4−メチルフェニル)−エテン−1−イル}フェニル]−7−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
窒素雰囲気下、キシレン80mlに合成例2と同様の操作にて得られたインドール誘導体8.6g(0.050mol)、ナトリウム−tert−ブトキシド6.0g(0.063mol)、2,2−(ジ−p−トリル)−(4−クロロスチレン)17.5g(0.055mol)、[PdCl(アリル)]273mg(0.200mmol)、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン282mg(0.800mmol)を加え、80℃に加熱した。7時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。抽出した有機層を水洗した後、濃縮を行ない、再結晶操作を行なったところ、化合物(2−5)20.0gを得た。収率は88%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;2.36(s, 3H ) 、2.40(s, 3H ) 、2.43(s, 3H ) 、2.47 - 2.53(m , 2 H ) 、2.83 - 2.86(m , 4H ) 、6.90 - 6.92(m , 1H ) 、6.92(s, 1H ) 、7.12 - 7.31(m , 14H )
MS (m / Z) 453 、 273.
mp. 155℃
化合物(1−5)(4−[4−{2,2−ビス(4−メチルフェニル)−エテン−1−イル}フェニル]−7−メチル−1,2,3,3a,4,8b−ヘキサヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
トルエン25mlに合成例6で得られた化合物(2−5)16.8g(0.037mol)を加え、さらに酢酸100mlを加えた。これに水素化ホウ素ナトリウム2.8g(0.074mol)を加えた。40℃にて5時間攪拌を行った後、トルエン200mlを加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、再結晶操作を行なったところ、15.8gの淡黄緑色固体(化合物(1−5))を得た。収率は93%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;1.41 - 1.50(m , 1 H ) 、1.58 - 1.64(m , 1H ) 、1.80 - 1.90(m , 3H ) 、1.96 - 2.04(m , 1H ) 、2.26(s, 3H ) 、2.34(s, 3H ) 、2.40(s, 3H ) 、3.78(br, 1H ) 、4.62(br, 1H ) 、6.83 - 6.85(m , 2H ) 、6.91 - 7.02(m , 6H ) 、7.09 - 7.11(m , 2H ) 、7.13 - 7.22(m , 6H )
MS (m / Z) 455 、 413 、 365 、 311、 274.
mp. 138℃
化合物(2−8)(4−[4−(4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエニル)フェニル]−7−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
窒素雰囲気下、キシレン80mlに合成例2と同様の操作にて得られたインドール誘導体6.5g(0.038mol)、ナトリウム−tert−ブトキシド4.6g(0.048mol)、4,4−ジフェニル−(4−クロロフェニルブタジエン)13.8g(0.044mol)、[PdCl(アリル)]235mg(0.095mmol)、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン134mg(0.38mmol)を加え、80℃に加熱した。7時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。抽出した有機層を水洗した後、濃縮を行ない、再結晶操作を行なったところ、化合物(2−8)14.8gを得た。収率は86%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;2.44(s, 3H ) 、2.49 - 2.55(m , 2H ) 、2.85 - 2.87(m , 4H ) 、6.75 - 6.80(m , 1H ) 、6.88 - 6.94(m , 3H ) 、7.26 - 7.46(m , 16H )
MS (m / Z) 451 、331 、 273 、 213.
mp. 196℃
化合物(1−8)(4−[4−(4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエニル)フェニル]−7−メチル−1,2,3,3a,4,8b−ヘキサヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
トルエン40mlに合成例8で得られた化合物(2−8)12.1g(0.027mol)を加え、さらに酢酸100mlを加えた。これに水素化ホウ素ナトリウム8.1g(0.214mol)を加えた。40℃にて24時間攪拌を行った後、トルエン200mlを加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、再結晶操作を行なったところ、11.1gの淡黄緑色固体(化合物(1−8))を得た。収率は91%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;1.44 - 1.51(m , 1 H ) 、1.59 - 1.66(m , 1H ) 、1.82 - 1.93(m , 3H ) 、1.98 - 2.05(m , 1H ) 、2.27(s , 3H ) 、3.78 - 3.81(m , 1H ) 、4.67 - 4.69(m , 1H ) 、6.70(d , J = 15.3Hz ,1H ) 、6.76 - 6.81(m , 1H ) 、6.85 - 6.89(m , 2H ) 、6.93 - 6.96(m , 2H ) 、7.16(d , J = 8.6Hz , 2H ) 、7.22 -7.44(m , 12H )
MS (m / Z) 453 、 413 、 365 、 311 、 262 、 213.
mp. 134℃
化合物(1−9)(9−[4−(2,2−ジフェニル−エテン−1−イル)フェニル]−2,3,4,4a,9,9a−ヘキサヒドロ−1H−カルバゾール)の合成
窒素雰囲気下、キシレン100mlにヘキサヒドロカルバゾール8.7g(0.050mol)、ナトリウム−tert−ブトキシド6.0g(0.063mol)、2,2−ジフェニル−(4−クロロスチレン)16.0g(0.055mol)、[PdCl(allyl)]246mg(0.125mmol)、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン169mg(0.500mmol)を加え、80℃に加熱した。3時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。抽出した有機層を水洗した後、濃縮を行ない、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除いたところ、19.0gの黄色油状液体(化合物(1−9))を得た。収率は86%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;1.25 - 1.32(m , 1 H ) 、1.37 - 1.44(m , 2H ) 、1.48 - 1.54(m , 1H ) 、1.55 - 1.60(m , 1H ) 、1.77 - 1.84(m , 2H ) 、1.87 - 1.93(m , 1H ) 、3.28 - 3.32(m , 1H ) 、4.04 - 4.08(m , 1H ) 、6.76 - 6.79(m , 1H ) 、6.92(d , J = 7.9Hz , 1H ) 、6.94(s, 1H ) 、6.97 - 7.37(m , 16H )
MS (m / Z) 427 、 384 、 362 、 294.
化合物(2−12)(4−[4−(4−フェニル−1,3−ブタジエニル)ナフチル]−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
窒素雰囲気下、キシレン80mlに合成例1と同様の操作にて得られたインドール誘導体4.7g(0.030mol)、ナトリウム−tert−ブトキシド3.6g(0.038mol)、1−ブロモ−4−(4−フェニル−1,3−ブタジエニル)ナフタレン10.1g(0.030mol)、[PdCl(アリル)]254.8mg(0.152mmol)、(ジ−t−ブチル)(1−メチル−2,2−ジフェニルシクロプロピル)ホスフィン203.2mg(0.60mmol)を加え、80℃に加熱した。7時間攪拌後、水を加え、さらにトルエンを加えて有機層を抽出した。抽出した有機層を水洗した後、濃縮を行ない、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、再結晶操作を行なったところ、化合物(2−12)8.0gを得た。収率は65%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;2.52 - 2.76(m , 4H ) 、2.94 - 3.04(m , 2H ) 、6.78(d , J = 14.8Hz ,1H ) 、6.92 - 6.94(m , 1H ) 、7.01 - 7.04(m , 1H ) 、7.08 - 7.59(m , 15H ) 、7.81(d , J = 7.6Hz , 1H )
MS (m / Z) 411 、 365 、 311 、 273.
mp. 140℃
化合物(1−12)(4−[4−(4−フェニル−1,3−ブタジエニル)ナフチル]−1,2,3,3a,4,8b−ヘキサヒドロシクロペント[b]インドール)の合成
トルエン40mlに合成例11で得られた化合物(2−12)4.1g(0.010mol)を加え、さらに酢酸50mlを加えた。これに水素化ホウ素ナトリウム1.8g(0.048mol)を加えた。40℃にて6時間攪拌を行った後、トルエン100mlを加え、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。得られた有機層を水洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて不純物を除き、再結晶操作を行なったところ、1.8gの黄色固体(化合物(1−12))を得た。収率は45%であった。
1H NMR(CDCl3 ): δ;1.40 - 2.12(m , 6H ) 、3.91 - 4.04(m , 1H ) 、4.87 - 5.10(m , 1H ) 、5.80 - 6.26(m , 1H ) 、6.63 - 7.57(m , 15H ) 、7.72 - 7.78(m , 1H ) 、7.95 - 8.00(m , 1H ) 、8.24(d , J =8.7Hz , 1H )
MS (m / Z) 413.
mp. 131℃
結着剤ポリマーとして「パンライトTS−2020」(帝人化成株式会社製)15重量部と例示化合物(1−1)、(1−4)、(1−5)または(1−8)15重量部をテトラヒドロフラン85重量部中で混合溶解させた。これらの溶液をドクターブレードでポリエチレンフタレート(PET)フィルム上にアルミを蒸着したシート上に塗布し、80℃で3時間乾燥させ、電荷輸送層を作製した(厚み:18μm)。この電荷輸送層上に半透明金電極を蒸着して電荷キャリア移動度を測定した。キャリア移動度の測定は、光源としてパルス半値幅0.9sec、波長337nmの窒素ガスレーザーを用い、タイム−オブ−フライト法(田中聡明、山口康浩、横山正明:電子写真、29、366(1990))にて行なった。25℃、25V/μmでの測定結果を第1表に示す。
実施例1と同様に、比較化合物1または比較化合物2を用いて電荷輸送層を作製し、電荷キャリア移動度を測定した。この結果を第1表に示す。比較化合物1及び比較化合物2は、特公平7−21646号公報記載の方法により合成した。
Y型−TiOPc(パーマケム・アジア株式会社製)40重量部およびバインダーとしてブチラール樹脂「エスレックBL−1」(積水化学工業株式会社製)35重量部をテトラヒドロフラン1425重量部へ溶解し、塗工液を得た。これを下引き層上に塗布し、100℃で2時間乾燥させて電荷発生層を形成した。
結着剤ポリマーとして「パンライトTS−2020」(帝人化成株式会社製)15重量部と例示化合物(1−1)、(1−2)、(1−4)または(1−5)15重量部をテトラヒドロフラン85重量部中で混合溶解させた。これらの溶液をドクターブレードで電荷発生層上に塗布し、80℃で3時間乾燥させて感光体を作製した(電荷輸送層の厚み:18μm)。
このようにして得られた電子写真感光体の感光体特性を静電記録試験装置「EPA−8200A」(株式会社川口電機製作所製)を用いてスタティック方式により測定した。すなわち、感光体を−4.6kvのコロナ放電を行なって帯電せしめ、表面電位V0(単位はv)を測定し、これを暗所で5秒間保持した(表面電位Vi(単位はv))後、0.5Luxのレーザー光を照射し、表面電位Viを半減させるのに必要な露光量すなわち半減露光量E1/2(Lux・sec)、続いて1秒間照射後の表面残留電位Vr1.0(単位はv)を求めた。この結果を第2表に示す。
実施例5と同様に、比較化合物3または比較化合物4を用いて電子写真感光体を作製し、測定を行なった。この結果を第2表に示す。比較化合物3は特開平3−75660号公報記載の方法により、比較化合物4は特開昭61−23154号記載の方法により合成した。
結着剤ポリマーとして「パンライトTS−2020」15重量部と例示化合物(1−1)、(1−2)、(1−4)、(1−5)、(1−9)または(1−12)15重量部をテトラヒドロフラン85重量部中で混合溶解させた。この液をドクターブレードでPET板上に塗布し、80℃で3時間乾燥させ、薄膜を作製した(厚み:18μm)。
得られた薄膜を「スガ摩耗試験機NUS−ISO3」(スガ試験機株式会社製)にて摩耗試験を行なった。すなわち、薄膜を「精密仕上げ用研磨フィルム4000番」(住友スリーエム株式会社製)にて400回、800回、1200回削り、薄膜の重量変化を測定した。この結果を第3表に示す。
実施例9と同様に、比較化合物3、比較化合物4、比較化合物5、比較化合物6、比較化合物7または比較化合物8を用いて薄膜を作製し、磨耗試験を行なった。この結果を第3表に示す。なお、比較化合物5は、p−トルイジンとp−ヨードトルエンとのUllmann反応により合成した。比較化合物6は、4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンズアルデヒドと3,3−ジフェニルアリルホスホン酸ジエチルとのHorner−Wadsworth−Emmons反応により合成した。比較化合物7は、特開昭60−174749号公報記載のスチリル化合物製造法に準じて合成した。比較化合物8は、特開平7−173112号公報記載の方法により合成した。
Claims (6)
- 請求項1記載の電荷輸送剤を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 積層型電子写真感光体である請求項2記載の電子写真感光体。
- 単層型電子写真感光体である請求項2記載の電子写真感光体。
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