JP5753788B2 - ジフェニルナフチルアミン誘導体 - Google Patents
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Description
このような有機感光体としては、導電性基体上に形成されている感光層が、電荷発生剤と電荷輸送剤とを樹脂バインダーに分散したものからなる単層型のものと、該感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダー中に分散されている電荷発生層と電荷輸送剤が樹脂バインダー中に分散された電荷輸送層とからなる積層型のものが知られている。何れのタイプの有機感光体も、無機感光体に比して軽量であり、感光層の形成が容易であるなどの利点を有しており、更に、環境に与える影響が小さいという利点も有している。
本発明の他の目的は、上記の化合物からなる電荷輸送剤及び該電荷輸送剤を感光層中に含む電子写真用有機感光体を提供することにある。
r 63 〜r 67 は相互に同一でも異なっていてもよく、0〜5の整数を表し、
R 63 〜R 67 は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1〜6のアルキ
ル基;炭素原子数1〜6のアルコキシ基;から成る群より選択された基であり、
R 63 、R 64 、R 65 、R 66 またはR 67 が複数存在する場合において、複数
個のR 63 、R 64 、R 65 、R 66 またはR 67 は、それぞれ、相互に同一でも異
なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成してもよい。
(A)前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と、前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層であること、
(B)前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層であること、
が好適である。
また、上記のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として含む有機感光体は、感光層形成時(成膜時)における結晶の析出やピンホールの発生がなく、しかも高感度であり、残留電位が小さく、かつ、電子写真法による画像形成を繰り返し行った場合においても、表面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積などが少なく、耐久性に優れている。
本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は、下記の一般式(1)で表される。
また、R1〜R3基、X1及びX2の各基は以下の通りである。
R1〜R3基は、それぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、芳香族複素環基及びジ置換アミノ基の何れかである。
かかるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、tert−ブチル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
かかるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等を挙げることができる。
上記のような置換基を有するジ置換アミノ基の例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基;ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などのジヘテロアリールアミノ基;ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基;などを挙げることができる。
このような置換基としては、所定の炭素数を満足することを条件として、以下の基を例示することができる。
水酸基;
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素原子数1ないし6のアルキル基(直鎖状でも分枝状でもよい)、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、イソプロピル基;
炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基;
アルケニル基、例えばアリル基;
アラルキル基、例えばベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基;
アリールオキシ基、例えばフェノキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルコキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基;
芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
上記で例示した置換基が複数存在する場合には、これらの置換基は互いに縮合して、単結合を介して或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などの2価の基を介して、炭素環基や複素環基(ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む)を形成してもよい。また、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。
これらR9〜R13基の具体例は、上述したR1〜R3基で例示したものと同じ基を挙げることができる。
即ち、上記炭素原子数1ないし6のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、tert−ブチル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
炭素原子数1ないし6のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等を挙げることができる。
芳香族炭化水素基又は縮合多環芳香族基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基等を挙げることができる。
芳香族複素環基の例としては、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基等を挙げることができる。
更に、これらのR9〜R13基も前述したR1〜R3基と同様の置換基を有していても良い。
また、R14、R15、R16は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR1、R2またはR3に相当する基であり、X1は前記一般式(1a)で表される1価基を表し、X2は前記一般式(1b)で表される1価基を表す。
また、R63〜R67は、相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1ないし6のアルキル基;炭素原子数1ないし6のアルコキシ基;ハロゲン原子;芳香族炭化水素基;縮合多環芳香族基;芳香族複素環基;及び、置換基として、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし6のアルケニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基;から成る群より選択された基である。
このようなR63〜R67は、前述した一般式(1)中のR1〜R3と同様の基であり、その具体例としても、R1〜R3で例示したものを挙げることができる。
さらに、R63、R64、R65、R66またはR67が複数存在する場合において、複数個のR63、R64、R65、R66またはR67は、それぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成してもよい。
上述した本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は、下記一般式(2)で表されるジフェニルナフチルアミン化合物を原料として用いて合成することができる。
一般式(2)のジフェニルナフチルアミン化合物へX1基を導入するには、先ず、該化合物のN原子に結合しているベンゼン環にカルボニル基(ホルミル基またはケトン基)を導入して、下記一般式(3)又は(3’)で表されるカルボニル化合物を合成する。
尚、R17は、X1基を示す一般式(1a)中のR4又はR6(但し水素原子は除く)に相当する基である。
かかる反応は通常o−ジクロロベンゼン、ベンゼンなど反応に不活性な溶媒を用いて行われるが、上記ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねさせることもできる。
式中、
R5〜R8は、一般式(1a)におけるものと同じであり、
Yは塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を表す、
で表わされるハロゲン化合物とを反応させれば良く、係る反応によって前述した一般式(2)のジフェニルナフチルアミン化合物にX1基が導入される。即ち、下記一般式(5)で表される化合物が得られる。
R1、R2、R3、j、k、lおよびX1は、一般式(1)における
ものと同じである。
また、前記ハロゲン化合物とトリフェニルホスフィンを用いる代わりに、前記ハロゲン化合物にトリアルコキシリン化合物を作用させて得られるWittig試薬を、前記一般式(3)又は(3’)のカルボニル化合物に反応させることもできる。
さらに、このWittig反応は、n−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシドなどの塩基性触媒存在下で行うことが好適である。
上記の様にしてX1基が導入された一般式(5)の化合物へのX2基の導入は、X1基の導入と同様に、カルボニル基(ホルミル基又はケトン基)を導入してカルボニル化合物を生成せしめ、次いでWittig反応によってカルボニル基をX2基に転換させることにより行われる。
R1、R2、R3、j、k、lおよびX1は、一般式(1)における
ものと同じであり、
R18は、水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、芳香族炭
化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基を表す、
で表される化合物を合成する。この反応に際して、ホルミル化を行えば、R18が水素原子となり、酸塩化物(R18COCl)を使用してケトンを得れば、R18は、水素原子以外の基となる。
尚、上記のR18基は、X2基を示す一般式(1b)中のR9又はR11に相当する基である。
Y−CH(R10)−C(R11)=CR12R13 (7)
Y−CH(R12)(R13) (7’)
式中、
Yは塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子であり、
R10〜R13は、前記一般式(1b)で示したとおりである、
で表わされるハロゲン化合物或いは該ハロゲン化合物から誘導されるWittig試薬が使用される。
上記のハロゲン化反応については、例えば第4版実験化学講座19(p363〜482、日本化学会編、1992年)に詳細に説明されており、有機金属化合物とジメチルホルムアミドとの反応については、第4版実験化学講座21(p23〜44、p179〜196、日本化学会編、1991年)に詳細に説明されている。
また、得られた化合物の同定は、NMR測定や元素分析によって行うことができる。
本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として用いた有機感光体は、導電性基体上に、該電荷輸送剤と共に電荷発生剤を含む感光層を形成したものであり、この感光層が電荷輸送剤と電荷発生剤とを含む単一の層からなるもの(単層型感光層)と、この感光層が電荷輸送剤を含む電荷輸送層と電荷発生剤を含む電荷発生層とからなるもの(積層型感光層)の二つのタイプがある。
R19およびR20は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子
、炭素数1ないし4のアルキル基、炭素数1ないし4のアルコキシ基、
またはハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を表し、共同で環
を形成してもよい、
R21〜R28は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数1ないし
6のアルコキシ基、またはフェニル基を表わし、
sは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂が挙げられる。
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平4−179961号公報等に開示されており、例えば、下記式(D);
R19〜R28は、前述した式(A)におけるR19〜R28と同一
であり、
R29〜R36は、相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数1ない
し6のアルコキシ基、またはフェニル基を表わし、
R29とR30、R31とR32、R33とR34、R35とR36
はそれぞれ共同で環を形成してもよい、
tとrは前記繰り返し単位のモル数を表し、好ましくは、
t/(t+r)=0.1〜0.9を満足する数である、
で表されるビスフェノール/ビフェノール型ポリカーボネート樹脂。
tとrは前記繰り返し単位のモル数を表し、
t/(t+r)=0.85である、
で表されるビスフェノールA/ビフェノール型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
R37、R38、R39は相互に同一でも異なっていてもよく、水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、シクロアル
キル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族炭化水素基
もしくは縮合多環芳香族基で置換されたアルキル基を表し、
sは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂。
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平6−222581号公報等に開示されている。
a、b、c、sは正の整数を表す、
または下記式(I);
d、e、f、g、sは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するシロキサン型ポリカーボネート樹脂。
かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平5−088398号公報(特許文献3)や特開平11−065136号公報等に開示されている。
メタノール、エタノール、2−プロパノールなどのアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類;
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類;
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテルなどのエーテル類;
酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類;
塩化メチレン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類;
クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族ハロゲン化炭化水素類;
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類;
即ち、単層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤、電荷発生剤及び樹脂バインダーを有機溶媒に加えることにより、塗布液が調製される。
また、積層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷輸送層用の塗布液と、電荷発生剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷発生層用の塗布液が調製される。
添加剤としては、ビフェニレン系化合物、m−フェニル化合物、ジブチルフタレートなどの可塑剤;シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤;ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤;2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールなどのモノフェノール系酸化防止剤;ビスフェノール系酸化防止剤;4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンなどのアミン系酸化防止剤;サリチル酸系酸化防止剤;トコフェノールなどの酸化防止剤;紫外線吸収剤;増感剤;などが挙げられる。
これらの添加剤は、感光層の特性や塗布液の塗布性が損なわれない範囲の量で適宜使用される。
上記の乾燥は、室温下にコーティング層を保持した後、加熱することにより行われることが好ましい。係る加熱は、30〜200℃の温度で5分〜2時間の範囲で無風または送風下で行うことが好ましい。
下引き層の膜厚は0.1〜5μmの範囲内であることが好ましく、0.5〜3μmの範囲内であることが特に好ましい。下引き層を過度に厚くすると、抵抗値の上昇により感光体の残留電位が上昇する等の不都合を生じるからである。
(1)下記一般式(8);
R40、R41は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1
ないし4の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ア
ラルキル基を表し、
R42、R43は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1
ないし4の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ア
ラルキル基または複素環基を表し、R42とR43は共同で環を形成して
もよい、
R44は水素原子、炭素原子数1ないし4の低級アルキル基、芳香族
炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、炭素原子数1ないし4
の低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、R44とR40または
R41が共同で環を形成してもよい、
で表されるヒドラゾン化合物。
このようなヒドラゾン化合物は、例えば特公昭55−042380号公報(特許文献6)、特開昭60−340999号公報(特許文献10)、特開昭61−023154号公報(特許文献11)等に開示されている。
R45〜R56は相互に同一でも異なっていてもよく水素原子、炭素
原子数1ないし4の低級アルキル基、炭素原子数1ないし4の低級アル
コキシ基、炭素原子数1ないし4のハロゲノアルキル基、炭素原子数1
ないし4のハロゲノアルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族
基、またはハロゲン原子を表す、
で表されるトリフェニルアミンダイマー。
このようなトリフェニルアミンダイマーは、例えば特公昭58−032372号公報(特許文献12)等に開示されている。
R57〜R60は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数1
ないし4の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基を表
す、
Ar1、Ar3は相互に同一でも異なっていてもよく、フェニレン基
を表し、Ar2は炭素原子数4ないし14の単環もしくは多環式の芳香
族炭化水素の二価基或いは芳香族複素環の二価基を表し、
Ar1、Ar2、Ar3が有していてもよい置換基は、炭素原子数1
ないし4の低級アルキル基、炭素原子数1ないし4の低級アルコキシ基
、アリールオキシ基及びハロゲン原子の中から選択される基である、
で表されるジスチリル系化合物。
このようなジスチリル系化合物は、例えば米国特許第3873312号公報(特許文献13)等に開示されている。
無機系の電荷発生剤としては、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン等が知られている。
有機系の電荷発生剤としては、カチオン染料(例えば、チアピリリウム塩系染料、アズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料)、スクアリウム塩系顔料、フタロシアニン系顔料、多環キノン顔料(例えば、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料)、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料、ピロロピロール系顔料、ペリレン系顔料等が知られている。
本発明においては、上記無機系電荷発生剤及び有機系電荷発生剤のいずれもそれぞれ単独又は2種以上の組み合わせで使用することができるが、特に、有機系電荷発生剤が好適である。
構造式(N);
数1ないし4の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基を
表す。
構造式(O);
また、積層型感光層の場合、電荷発生層の厚みが、0.01乃至5μm、特に0.05乃至2μm程度であり、電荷輸送層の厚みは、5乃至40μm、特に10乃至30μm程度であることが好ましい。
次いで、60℃で3時間加熱した後、トルエンで抽出した。水、続いて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することによって、下記構造式(15)で表される黄色固体のホルミル化合物5.1gを得た。
また元素分析値は以下の通りである。
炭素 水素 窒素 酸素
測定値(%) 89.70% 6.15% 1.92% 2.23%
理論値(%) 89.67% 6.11% 1.97% 2.25%
実施例1で得られた前記構造式(15)で表されるホルミル化合物5g、ジ−p−トリルメチル亜燐酸ジエチルエステル3.3gをN,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、20±5℃に保ちながら、ナトリウムメチラート0.4gを添加した。2時間撹拌した後、イオン交換水20mlを加え、常法によって精製処理を行い、黄色固体4.8g(収率65%)を得た。
また、元素分析値は以下の通りである。
炭素 水素 窒素 酸素
測定値(%) 89.54% 6.44% 1.87% 2.14%
理論値(%) 89.51% 6.42% 1.90% 2.17%
実施例1で得られた前記構造式(15)で表されるホルミル化合物5.1g、3,3−ジフェニル−2−プロペニル亜燐酸ジエチルエステル3.3gをN,N−ジメチルホルムアミド20mlに溶解し、20±5℃に保ちながら、ナトリウムメチラート0.4gを添加した。2時間撹拌した後、イオン交換水20mlを加え、40℃で3時間加熱、攪拌した後、常法によって精製処理を行い、黄色固体5.5g(収率75%)を得た。
また、元素分析値は以下の通りである。
炭素 水素 窒素 酸素
測定値(%) 89.79% 6.19% 1.87% 2.15%
理論値(%) 89.76% 6.16% 1.90% 2.17%
アルコール可溶性ポリアミド(アミランCM−4000、東レ製)1質量部をメタノール13質量部に溶解した。これに酸化チタン(タイペークCR−EL、石原産業製)5質量部を加え、ペイントシェーカーで8時間分散して、アンダーコート層用塗布液を作製した。アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下60℃で1時間乾燥し、膜厚1μmのアンダーコート層を形成した。
このポリビニルブチラール樹脂の3%シクロヘキサノン溶液50質量部に、上記の電荷発生剤1.5質量部を加え、超音波分散機で1時間分散した。
得られた分散液を前記アンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下110℃で1時間乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。
このポリカーボネート樹脂の8.0%ジクロロエタン溶液18.75質量部に、実施例1で合成されたジフェニルナフチルアミン誘導体(例示化合物25)1.5質量部を電荷輸送剤として加え、超音波をかけて該ジフェニルナフチル誘導体を完全に溶解させた。
この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し、感光体No.1を作製した。
感光体実施例1で用いた電荷輸送剤を、実施例2および3で合成されたジフェニルナフチルアミン誘導体(例示化合物26および27)に代えた以外は、感光体実施例1と同様の方法で、感光体No.2、および3を作製した。
比較のために、感光体実施例1で用いた電荷輸送剤を、下記構造式で表される化合物(比較化合物No.1)に代えた以外は、感光体実施例1と同様の方法で感光体No.4を作製した。
感光体実施例1〜3および感光体比較例1で作製した感光体について静電複写紙試験装置(商品名「EPA−8100A」)を用いて電子写真特性評価を行った。
まず感光体を暗所で−5.5kVのコロナ帯電し、このときの帯電電位V0を測定した。
次いで1.0μW/cm2の780nm単色光で露光し、半減露光量E1/2(μJ/cm2)、2秒間露光後の残留電位Vr(−V)を求めた。その結果を表1に示した。
電荷発生材料としてCu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が7.5、10.3、12.6、22.5、24.3,25.4、28.6に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.2)を用意した。
この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚10μmの電荷輸送層を形成した後、さらに、電荷輸送層上に半透明金電極を蒸着して感光体No.5を作製した。
感光体実施例4で用いた電荷輸送剤を、実施例2および3のジフェニルナフチルアミン誘導体(例示化合物26および27)に代えた以外は、感光体実施例4と同様の方法で、感光体No.6および7を作製した。
比較のために、感光体実施例4で用いた電荷輸送剤を、感光体比較例1で用いた比較化合物No.1に代えた以外は、感光体実施例4と同様の方法で感光体No.8を作製した。
感光体実施例4〜6および感光体比較例2で作製した感光体についてドリフト移動度を測定した。測定はTime−of−flight法で行い、2×105V/cmで測定した。結果を表2に示した。
Claims (5)
- 請求項1に記載のジフェニルナフチルアミン誘導体からなる電荷輸送剤。
- 導電性基体上に有機感光層が設けられている電子写真用有機感光体であって、該有機感光層が、請求項1に記載のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として含有していることを特徴とする電子写真用有機感光体。
- 前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と、前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層である請求項3に記載の電子写真用有機感光体。
- 前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層である請求項3に記載の電子写真用有機感光体。
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