WO2011013558A1 - インドール誘導体 - Google Patents

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ring
photosensitive layer
carbon atoms
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成能 沼澤
勝美 阿部
清貴 井原
中島　丈博
真琴 小池
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保土谷化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an indole derivative that has high carrier mobility and is useful as a charge transport agent used in electrophotographic photoreceptors.
  • inorganic photoconductive materials amorphous silicon, amorphous selenium, cadmium sulfide, zinc oxide and the like are known.
  • Inorganic photoreceptors formed using such inorganic photoconductive materials have been widely adopted in the field of electrophotography.
  • selenium and cadmium sulfide must be recovered as poisonous substances, selenium is inferior in heat resistance for crystallization by heat, cadmium sulfide and zinc oxide are inferior in moisture resistance, and zinc oxide is not in printing durability.
  • an organic photoreceptor in which an organic photosensitive layer containing a charge generating agent and a charge transporting agent as a photoconductive material is provided on a conductive substrate has become the mainstream.
  • a photosensitive layer formed on a conductive substrate is a single layer type in which a charge generating agent and a charge transporting agent are dispersed in a resin binder, and the photosensitive layer generates a charge.
  • a laminate type is known which includes a charge generation layer in which an agent is dispersed in a resin binder and a charge transport layer in which a charge transport agent is dispersed in a resin binder.
  • the charge transport agent efficiently receives carriers (positive charge or negative charge) generated in the charge generating agent by light irradiation when an electric field is applied, and quickly moves in the photosensitive layer.
  • carriers positive charge or negative charge
  • the speed at which carriers move per unit electric field is called carrier mobility, and high carrier mobility means that carriers move fast in the photosensitive layer (or in the charge transport layer).
  • This carrier mobility is specific to the compound used as the charge transport agent, and therefore, it is necessary to use a compound with high carrier mobility as the charge transport agent.
  • the charge transport agent and the charge generator are dissolved in an organic solvent together with a resin binder, applied and dried (removal of the organic solvent) to form a photosensitive layer. Accordingly, the charge transport agent is also required to have a property that a homogeneous photosensitive layer can be formed without crystal precipitation or pinholes. If there are crystal-precipitated portions or pinholes in the photosensitive layer, dielectric breakdown will occur in these portions, and image defects will occur when an image is formed by electrophotography. .
  • Patent Documents 1 to 14 since various properties are required for the charge transport agent, various compounds have been proposed as charge transport agents so far (see Patent Documents 1 to 14). , It has been proposed to use an indole derivative represented by a specific general formula as a charge transport agent, and in particular, Patent Document 16 discloses the use of an indole derivative represented by the following formula as a charge transport agent. ing.
  • an object of the present invention is to have a high carrier mobility, no crystal precipitation or pinhole generation during the formation of the photosensitive layer, and not only a stable formation of the photosensitive layer but also a high sensitivity and a low residual potential. It is an object of the present invention to provide a novel compound useful as a charge transfer agent capable of producing an organic photoconductor for electrophotography. Another object of the present invention is to provide a charge transport agent comprising the above compound and an electrophotographic organic photoreceptor comprising the charge transport agent in a photosensitive layer.
  • an indole derivative represented by the following general formula (1) is provided.
  • R 1 and R 2 may be the same or different from each other and have 1 carbon atom.
  • a group selected from the group consisting of; k represents an integer of 0 to 3, j represents an integer of 0 to 4, (When k or j is an integer of 2 or more, a plurality of R 1 or R 2 May be different from each other)
  • Ring Z bonded to the indoline ring is a 5- to 8-membered ring having no unsaturated bond in the ring, and may have nitrogen and / or oxygen as a ring-constituting atom
  • X 1 represents the following general formula (1a); (1a) Where m represents 0 or 1; R 3 to R 7 may be the same as or different from each other, a hydrogen atom, R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a condensed polycyclic aromatic group, and R 6 and R 7 together May form a ring, When R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group,
  • the ring Z is a five-membered ring having a carbon atom as a ring constituent atom
  • k and j are 0; Is preferred.
  • a charge transport agent comprising the indole derivative.
  • an organic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer contains the indole derivative as a charge transport agent.
  • An electrophotographic organic photoreceptor is provided.
  • the organic photosensitive layer is a laminated photosensitive layer comprising a charge generating layer in which a charge generating agent is dispersed in a resin binder and a charge transporting layer in which the charge transporting agent is dispersed in a resin binder, Or (F) The organic photosensitive layer is a single-layer photosensitive layer in which a charge generator and the charge transport agent are dispersed in a resin binder, Is preferred.
  • the indole derivative of the present invention represented by the general formula (1) described above is a novel compound and has a high carrier mobility.
  • This indole derivative is used for the preparation of an organic photoconductor for electrophotography. It is extremely useful as a charge transport agent.
  • the organic photoreceptor containing the above indole derivative as a charge transport agent in the photosensitive layer has no crystal precipitation or pinhole formation during formation of the photosensitive layer, has high sensitivity and low residual potential, and further Even when image formation by photographic methods is repeatedly performed, the surface potential fluctuations, sensitivity reduction, residual potential accumulation, etc. are small, and the durability is excellent.
  • Example 3 is an IR spectrum of the compound of Example 1 of the present invention (Exemplary Compound 4). 3 is an IR spectrum of the compound of Example 2 of the present invention (Exemplary Compound 5). It is IR spectrum of the compound of this invention Example 3 (exemplary compound 22).
  • the indole derivative of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • k is an integer of 0 to 3 indicating the number of R 1 groups
  • j is an integer of 0 to 4 indicating the number of R 2 groups.
  • R 1 , R 2 , rings Z, X 1 and X 2 are as follows.
  • R 1 and R 2 groups may be the same or different from each other, and are an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, a condensed polycyclic aromatic group, and a disubstituted amino group. Any of them.
  • the above alkyl group has 1 to 6 carbon atoms, and this alkyl group may be linear or branched. Specific examples of such an alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, a tert-butyl group, and an isopropyl group.
  • the alkoxy group has 1 to 6 carbon atoms, and the alkoxy group may be linear or branched. Specific examples of such alkoxy groups include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group and the like.
  • halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms and iodine atoms.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or the condensed polycyclic aromatic group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyrenyl group.
  • aromatic heterocyclic group examples include pyridyl group, pyrrolyl group, thienyl group, furyl group, carbazolyl group, and pyronyl group.
  • a di-substituted amino group is one in which two substituents are bonded to the nitrogen atom.
  • substituents include alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms (straight chain) exemplified above. And may be an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • alkenyl groups having 1 to 6 carbon atoms which may be linear or branched, such as allyl groups
  • aralkyl groups such as benzyl groups and phenethyl groups.
  • disubstituted amino group having these substituents include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, dinaphthylamino group, dibenzylamino group, diphenethylamino group, dipyridylamino group, dithienyl.
  • An amino group, a diallylamino group, etc. can be mentioned.
  • the plurality of R 1 groups or R 2 groups may be different from each other.
  • a substituent the following groups can be exemplified as long as a predetermined number of carbon atoms is satisfied.
  • a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (which may be linear or branched), for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, isopropyl group; Straight or branched alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms such as methoxy, ethoxy and propyloxy groups;
  • An alkenyl group such as an allyl group
  • Aralkyl groups such as benzyl, naphthylmethyl, phenethyl groups
  • An aryloxy group such as a phenoxy group, a tolyloxy group
  • An arylalkoxy group such as a benzyloxy group, a phenethyloxy group
  • An aromatic hydrocarbon group or a condensed polycyclic aromatic group such as a
  • R 1 group and R 2 group described above particularly preferred groups are a methyl group and a phenyl group.
  • X 1 group In the general formula (1), the X 1 group is a monovalent group represented by the following formula (1a). (1a)
  • R 3 to R 7 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, aromatic A hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a condensed polycyclic aromatic group is represented. Specific examples of these R 3 to R 7 groups may include the same groups as those exemplified for the aforementioned R 1 and R 2 groups. Further, these R 3 to R 7 groups may also have the same substituents as the R 1 and R 2 groups described above.
  • R 7 when R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 7 is an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a condensed polycyclic aromatic group.
  • R 6 and R 7 may form a ring together.
  • a heterocyclic ring containing a carbocyclic group, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or the like through direct bonding of R 6 and R 7 or through a methylene group, ethylene group, carbonyl group, vinylidene group, ethylenylene group, etc. A group may be formed.
  • the X 2 group is a monovalent group represented by the following formula (1b).
  • R 8 to R 12 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, aromatic A hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, or a condensed polycyclic aromatic group is represented. Specific examples of these R 8 to R 12 groups can include the same groups as those exemplified for the R 1 and R 2 groups described above.
  • examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, a tert-butyl group, and an isopropyl group.
  • examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group and the like.
  • the aromatic hydrocarbon group or the condensed polycyclic aromatic group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyrenyl group.
  • aromatic heterocyclic group examples include pyridyl group, pyrrolyl group, thienyl group, furyl group, carbazolyl group, and pyronyl group.
  • these R 8 to R 12 groups may have the same substituents as the R 1 and R 2 groups described above.
  • R 11 is a hydrogen atom or an alkyl group among the R 8 to R 12 groups
  • R 12 is an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a condensed polycyclic aromatic group.
  • R 11 and R 12 may jointly form a ring in the same manner as R 6 and R 7 described above.
  • a group may be formed.
  • the X 2 group represented by the general formula (1b) is a particularly important group for producing an organic photoreceptor having high carrier mobility and high sensitivity and low residual potential.
  • indole derivatives as proposed in Patent Documents 15 and 16 described above do not have such an X 2 group, and their carrier mobility is lower than that of the indole derivatives of the present invention.
  • the sensitivity of the obtained photoreceptor is low (half exposure amount is large) and the residual potential is high (see Examples and Comparative Examples described later).
  • the ring Z bonded to the indoline ring is a 5- to 8-membered ring having no unsaturated bond in the ring, such as a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, A carbocyclic ring such as a cyclooctane ring or a heterocyclic ring in which a part of carbon atoms in the carbocyclic ring is an oxygen atom, a sulfur atom and / or a nitrogen atom.
  • a 5- to 6-membered carbon ring is preferable, and a cyclopentane ring is most preferable.
  • the ring Z may have a substituent, and as such a substituent, the same substituents as those exemplified for the R 3 to R 12 groups in the general formulas (1a) and (1b) are used. Can be mentioned.
  • indole derivative represented by the general formula (1) described above include the following.
  • the value of m in the general formula (1a) and the value of n in the general formula (1b) are shown together.
  • the indole derivative of the present invention represented by the general formula (1) described above can be synthesized using the N-phenyl-substituted indole compound represented by the general formula (2) as a raw material.
  • R 1 , R 2 , rings Z, k and j are the same as those shown in the general formula (1).
  • This N-phenyl-substituted indole compound is known per se and is disclosed, for example, in Patent Document 15 described above.
  • the indole derivative of the present invention can be produced by introducing the X 1 group in the general formula (1) into the N-phenyl-substituted indole compound and then introducing the X 2 group.
  • the introduction of the X 1 group into the N-phenyl-substituted indole compound of the general formula (2) is performed by first introducing a carbonyl group into the benzene ring in the indole ring of the indole compound, ; (3) (4)
  • R 1 , R 2 , rings Z, k and j are as shown in the general formula (1)
  • R 15 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, Represents an aromatic heterocyclic group or a condensed polycyclic aromatic group, This is carried out by converting the introduced carbonyl group (formyl group or ketone group) into an X 1 group represented by the general formula (1a) using a wittig reaction.
  • the R 15 group in the general formula (4) is a group corresponding to R 3 or R 5 (excluding a hydrogen atom) in the general formula (1a) representing the X 1 group.
  • a carbonyl compound of the general formula (3) In order to obtain a carbonyl compound of the general formula (3) by introducing a carbonyl group (formyl group) into an N-phenyl-substituted indole compound, the indole compound and N, N-dimethyl are present in the presence of phosphorus oxychloride.
  • a formylating agent such as formamide or N-methylformanilide may be reacted.
  • Such a reaction is usually carried out using a solvent inert to the reaction, such as o-dichlorobenzene or benzene, but it can also be used as a reaction solvent by using a large excess of the above formylating agent.
  • a carbonyl compound of the general formula (4) In order to obtain a carbonyl compound of the general formula (4) by introducing a carbonyl group (ketone group) into an N-phenyl-substituted indole compound, the carbonyl compound in the presence of a Lewis acid such as aluminum chloride, iron chloride or zinc chloride is used. indole compound and an acid chloride and (R 15 COCl) may be reacted. Such a reaction is generally performed using a solvent inert to the reaction such as nitrobenzene, dichloromethane, carbon tetrachloride and the like.
  • the carbonyl compound is converted to triphenylphosphine and the following general formula (5 );
  • Y represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom;
  • 5 ′ Y—CH (R 6 ) (R 7 ) (5 ′)
  • R 6 and R 7 are as shown in the general formula (1a)
  • Y represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom;
  • the X 1 group is introduced into the aforementioned N-phenyl substituted indole compound by the reaction. That is, a compound represented by the following general formula (6) is obtained.
  • R 1 , R 2 , rings Z, k, j and X 1 are as shown in the general formula (1).
  • the value of m of the introduced X 1 group is 1, and the halogen compound of the general formula (5 ′) (or the corresponding one) If the Wittig reagent is used, the value of m of the introduced X 1 group is 0.
  • the above reaction is performed using an organic solvent inert to the reaction such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene and the like.
  • an organic solvent inert such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene and the like.
  • a Wittig reagent phosphate ester
  • reaction temperature in the Wittig reaction is preferably in the range of 10 to 200 ° C., particularly 20 to 100 ° C.
  • the Wittig reaction is preferably performed in the presence of a basic catalyst such as n-butyllithium, phenyllithium, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide.
  • R 16 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group or a condensed polycyclic aromatic group, To obtain a compound represented by: In this reaction, if formylation is carried out, R 16 becomes a hydrogen atom, and if an acid chloride (R 16 COCl) is used to obtain a ketone, R 16 becomes a group other than a hydrogen atom.
  • R 16 groups are groups corresponding to R 8 or R 10 in the general formula (1b) showing a X 2 group.
  • the indole derivative represented by the general formula (1) of the present invention is obtained by conducting a Wittig reaction in the same manner as in the case of introducing the X 1 group. Obtainable.
  • n of the introduced X 2 group is 1, and the halogen compound of the general formula (8 ′) (or the corresponding compound) If the Wittig reagent is used, the value of n in the introduced X 2 group is zero.
  • the introduction of the carbonyl group (formyl group) when introducing the X 1 group or X 2 group described above is performed by introducing a halogen atom into the benzene ring by a known halogenation reaction, and then reacting with magnesium or lithium.
  • an organometallic compound can be obtained, and this organometallic compound can be reacted with N, N-dimethylformamide.
  • the halogenation reaction is described in detail in, for example, the 4th edition, Experimental Chemistry Course 19 (pp. 363 to 482, edited by the Chemical Society of Japan, 1992).
  • the reaction between an organometallic compound and dimethylformamide is described in This is described in detail in the 4th edition, Experimental Chemistry Course 21 (p23-44, p179-196, edited by the Chemical Society of Japan, 1991).
  • the X 1 group and X 2 group After introducing the X 1 group and X 2 group into the raw material indole compound as described above, purification is performed using column chromatography, activated carbon, activated clay, etc., and if necessary, recrystallization or crystallization with a solvent is performed. And the desired indole derivative of general formula (1) can be obtained.
  • the obtained compound can be identified by IR measurement or elemental analysis.
  • the indole derivative of the present invention thus obtained has high charge mobility and is suitably used as a charge transport agent for an electrophotographic organic photoreceptor.
  • the indole derivative represented by the general formula (1) of the present invention can also be used as a material for an organic electroluminescence (EL) element.
  • An organic photoreceptor using the indole derivative of the present invention as a charge transport agent is obtained by forming a photosensitive layer containing a charge generating agent together with the charge transport agent on a conductive substrate.
  • a single layer containing a charge generating agent (single layer type photosensitive layer), and a photosensitive layer comprising a charge transporting layer containing a charge transporting agent and a charge generating layer containing a charge generating agent (laminated type)
  • a conductive material used in a well-known electrophotographic photoreceptor can be used as the conductive substrate for supporting the photosensitive layer.
  • a sheet of a metal or an alloy such as copper, aluminum, silver, iron, zinc, or nickel, or a sheet of the sheet formed in a drum shape can be used.
  • these metals can be vacuum-deposited or electrolytically plated on plastic films or cylinders, or conductive compounds such as conductive polymers, indium oxide, tin oxide can be applied or vapor-deposited on glass, paper, plastic films, etc. The one provided by is also used.
  • the formation of the photosensitive layer on the conductive substrate is usually performed using a resin binder, although vapor deposition may be employed depending on the type of the photosensitive layer (in the case of a laminated photosensitive layer). That is, a charge transporting agent or a charge generating agent is dissolved in an organic solvent together with a resin binder to prepare a coating solution, and this coating solution is applied on a conductive substrate and dried to obtain a single layer type or a laminated type.
  • a photosensitive layer can be formed.
  • thermoplastic or thermosetting resin conventionally used for forming the photosensitive layer
  • resin binder a thermoplastic or thermosetting resin conventionally used for forming the photosensitive layer
  • specific examples include (meth) acrylic resins such as polyacrylate and polymethacrylate, polyamide resins, acrylonitrile resins, vinyl chloride resins, acetal resins, butyral resins, vinyl acetate resins, polystyrene resins, polyolefin resins, cellulose esters, phenol resins.
  • Epoxy resin polyester, alkyd resin, silicone resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, polyimide resin, and the like.
  • organic photoconductive polymers such as polyvinyl carbazole, polyvinyl anthracene, and polyvinyl pyrene can also be used as the resin binder.
  • the above-mentioned resin binder is used alone or in combination of two or more.
  • a polycarbonate resin is preferably used as the binder resin for the charge transport layer of the laminated photosensitive layer.
  • a polycarbonate resin having a repeating unit represented by the formula (A) is preferred.
  • R 17 and R 18 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, A linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 or 4 carbon atoms, or a phenyl group which may be substituted by a halogen atom.
  • a ring may be formed.
  • R 19 to R 26 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a straight chain having 1 to 6 carbon atoms.
  • branched alkoxy groups, Or a substituted or unsubstituted phenyl group, s represents a positive integer.
  • polycarbonate resins having a repeating unit represented by the formula (A) the following polycarbonate resins can be exemplified.
  • Copolycarbonate resin containing bisphenol A, bisphenol Z, and biphenol as structural units see, for example, JP-A No. 04-179961
  • copolymer polycarbonate resin (3) examples include the following formula (D); (D) Where R 17 to R 26 have the same significance as in the formula (A), R 27 to R 34 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a straight chain having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 27 and R 28 , R 29 and R 30 , R 31 and R 32 , R 33 and R 34 may be combined to form a ring
  • the bisphenol A / biphenol type polycarbonate resin represented by these is mentioned.
  • a polycarbonate resin having a repeating unit of the formula (A) in addition to the polycarbonate resin having a repeating unit of the formula (A), a polycarbonate resin having a repeating unit of the following formulas (F) to (I) can also be suitably used.
  • An aromatic hydrocarbon group A substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group or an aromatic hydrocarbon group or an alkyl group substituted with a condensed polycyclic aromatic group; s represents a positive integer, A polycarbonate resin having a repeating unit represented by the formula (for example, see JP-A-6-222251).
  • a charge transport agent for example, an indole derivative of the general formula (1)
  • a resin binder for example, a resin binder
  • Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, ethylene glycol dimethyl ether, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether; Esters such as ethyl acetate and methyl acetate; Aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, dichloroethylene, carbon tetrachloride, trichloroethylene; Aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Aromatic hydrocarbons such as benzene
  • the coating solution using the organic solvent is prepared by dissolving or dispersing a charge transport agent and a charge generator in the organic solvent in addition to the resin binder, depending on the form of the photosensitive layer to be formed. That is, in the case of forming a single-layer type photosensitive layer, a coating solution is prepared by adding a charge transport agent, a charge generator and a resin binder to an organic solvent. In the case of forming a laminated photosensitive layer, a charge transport layer coating solution obtained by adding a charge transport agent and a resin binder to an organic solvent, and a charge obtained by adding a charge generator and a resin binder to the organic solvent. A coating solution for the generation layer is prepared.
  • the various coating solutions described above may contain various additives as required for the purpose of further improving the stability and coating properties of the coating solution and the charge characteristics and durability of the photosensitive layer.
  • Additives include plasticizers such as biphenylene compounds, m-terphenyl compounds and dibutyl phthalate, surface lubricants such as silicone oils, graft-type silicone polymers and various fluorocarbons, and potential stabilizers such as dicyanovinyl compounds and carbazole derivatives.
  • Monophenol antioxidants such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, bisphenol antioxidants, amine antioxidants such as 4-diazabicyclo [2,2,2] octane, salicylic acid System antioxidants, antioxidants such as tocophenol, ultraviolet absorbers and sensitizers. These additives are appropriately used in amounts that do not impair the properties of the photosensitive layer and the coating properties of the coating solution.
  • the above-described coating liquid can be applied by a method known per se, such as dip coating, spray coating, spinner coating, Meyer bar coating, blade coating, roller coating, curtain coating, etc.
  • the coating method can be used.
  • the desired photosensitive layer is formed by drying the coating layer of the coating solution.
  • the charge transport layer or the charge generation layer is formed thereon.
  • the drying is preferably performed by heating after holding the coating layer at room temperature. Such heating is preferably performed at a temperature of 30 to 200 ° C. for 5 minutes to 2 hours with no wind or air.
  • an undercoat layer may be formed on the conductive substrate, and the photosensitive layer may be formed on the undercoat layer.
  • This undercoat layer is for improving the barrier function for preventing deterioration of the surface of the conductive substrate and the adhesion between the photosensitive layer and the surface of the conductive substrate.
  • resin such as ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide such as nylon, polyurethane, gelatin or the like, a resin layer in which a metal oxide such as aluminum oxide layer or titanium oxide is dispersed.
  • the thickness of the undercoat layer is preferably in the range of 0.1 to 5 ⁇ m, and particularly preferably in the range of 0.5 to 3 ⁇ m. This is because if the undercoat layer is excessively thick, there is a disadvantage that the residual potential of the photosensitive member increases due to an increase in the resistance value.
  • a protective layer can be appropriately formed on the photosensitive layer formed as described above to prevent deterioration of the photosensitive layer due to ozone, nitrogen oxides, etc., or abrasion of the photosensitive layer.
  • the indole derivative of the general formula (1) is used as the charge transport agent in the photosensitive layer formed as described above.
  • the amount of the indole derivative used varies depending on the type of the photosensitive layer to be formed, but is generally within the range of 10 to 1000 parts by weight, preferably within the range of 30 to 500 parts by weight, more preferably 40 parts per 100 parts by weight of the resin binder. It is preferably present in the charge transport layer of the monolayer type photosensitive layer or the multilayer type photosensitive layer within the range of 200 parts by weight.
  • Fluorenone compounds such as chloranil, tetracyanoethylene, 2,4,7-trinitro-9-fluorenone; Nitro compounds such as 2,4,8-trinitrothioxanthone and dinitroanthracene; Hydrazone compounds such as N, N-diethylaminobenzaldehyde, N, N-diphenylhydrazone, N-methyl-3-carbazolylaldehyde, N, N-diphenylhydrazone; Oxadiazole compounds such as 2,5-di (4-dimethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazol; Styryl compounds such as 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene; Carbazole compounds such as poly-N-vinylcarbazole and N-ethylcarbazole; Pyrazoline compounds such as 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazo
  • thiadiazole compounds imidazole compounds, pyrazole compounds, indole compounds other than the general formula (1), triazole compounds, tetraphenylbutadiene compounds, triphenylmethane compounds, and the like are also transported in charge. It can be used in combination with an indole derivative of the general formula (1) as an agent.
  • R 38 and R 39 may be the same or different from each other and have 1 carbon atom.
  • R 40 and R 41 may be the same or different from each other, and may have a substituent, a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • R 42 represents a hydrogen atom, a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group, a substituted Or an unsubstituted aralkyl group, a linear or branched lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom, and R 42 and R 38 or R 39 may jointly form a ring,
  • Lower alkoxy group a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms substituted with a halogen atom, and 1 to 4 carbon atoms substituted with a halogen atom
  • a triphenylamine dimer see, for example, Japanese Patent Publication No. 58-032372, the following general formula (11); (11) Where R 55 to R 58 may be the same or different from each other and have 1 carbon atom.
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same or different from each other and each represents a substituted or unsubstituted phenylene group;
  • Ar 2 represents a substituted or unsubstituted divalent group of a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon having 4 to 14 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic divalent group,
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 has a substituent, a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 carbon atom 1 to 4 linear or branched lower alkoxy groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups, one or two or more substituents selected from halogen atoms,
  • the charge generating agent blended in the photosensitive layer is a material that absorbs light and generates charges with high efficiency, and is roughly classified into an inorganic charge generating agent and an organic charge generating agent.
  • Known inorganic charge generators include selenium, selenium-tellurium, and amorphous silicon.
  • organic charge generators include cationic dyes (for example, thiapyrylium salt dyes, azurenium salt dyes, thiocyanine dyes, quinocyanine dyes), squarium salt pigments, phthalocyanine pigments, polycyclic quinone pigments (for example, antocyanates).
  • Anthrone pigments dibenzpyrenequinone pigments, pyranthrone pigments), indigo pigments, quinacridone pigments, azo pigments, pyrrolopyrrole pigments, perylene pigments, and the like are known.
  • both the inorganic charge generating agent and the organic charge generating agent can be used alone or in combination of two or more, and the organic charge generating agent is particularly suitable.
  • phthalocyanine pigments azo pigments, perylene pigments, and polycyclic quinone pigments are particularly preferred, and specific examples thereof are as follows.
  • phthalocyanine pigment examples include alkoxytitanium phthalocyanine (Ti (OR) 2 Pc), oxotitanium phthalocyanine (TiOPc), copper phthalocyanine (CuPc), metal-free phthalocyanine (H 2 Pc), and hydroxygallium phthalocyanine (HOGaPc). , Vanadyl phthalocyanine (VOPc), and chloroindium phthalocyanine (ClInPc).
  • Ti alkoxytitanium phthalocyanine
  • TiOPc oxotitanium phthalocyanine
  • CuPc copper phthalocyanine
  • H 2 Pc metal-free phthalocyanine
  • HOGaPc hydroxygallium phthalocyanine
  • VOPc Vanadyl phthalocyanine
  • ClInPc chloroindium phthalocyanine
  • examples of TiOPc include ⁇ -type-TiOPc, ⁇ -type-TiOPc, ⁇ -type-TiOPc, m-type-TiOPc, Y-type-TiOPc, A-type-TiOPc, B-type-TiOPc, and TiOPc amorphous.
  • examples of 2 Pc include ⁇ -type -H 2 Pc, ⁇ -type -H 2 Pc, ⁇ -type -H 2 Pc, and x-type -H 2 Pc.
  • Examples of the azo pigment include monoazo compounds, bisazo compounds, and trisazo compounds, but bisazo compounds represented by the following structural formulas (J) to (L) and trisazo compounds represented by the following structural formula (M) are particularly preferable.
  • R 59 and R 60 may be the same or different from each other, and are a linear or branched lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or Represents an unsubstituted fused polycyclic aromatic group, Structural formula (O); (O)
  • the proportion of the charge generating agent in the photosensitive layer varies depending on the type of the photosensitive layer. In general, in the case of a single layer type photosensitive layer, 0.2 to 40 parts by mass, particularly 0.5 to 20 parts per 100 parts by mass of the resin binder. The amount of parts by mass is suitable, and in the charge generation layer in the laminated photosensitive layer, an amount of 30 to 400 parts by mass, particularly 60 to 300 parts by mass is preferred per 100 parts by mass of the resin binder.
  • the thickness of the above-described photosensitive layer is about 5 to 100 ⁇ m, particularly about 15 to 45 ⁇ m.
  • the thickness of the charge generation layer is 0.01 to 5 ⁇ m, particularly about 0.05 to 2 ⁇ m, and the thickness of the charge transport layer is about 5 to 40 ⁇ m, particularly about 10 to 30 ⁇ m. It is preferable.
  • the charge transport layer in the stacked photosensitive layer is electrically connected to the charge generation layer, thereby receiving charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and receiving these charge carriers in the photosensitive layer. It can have a function of transporting to the surface.
  • the charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer, but from the viewpoint of suppressing deterioration of the charge generation layer, It is preferable that they are laminated.
  • the electrophotographic organic photoreceptor provided with the photosensitive layer containing the indole derivative represented by the general formula (1) as a charge transport agent has a crystal precipitation or pinhole when forming the photosensitive layer due to the excellent characteristics of the indole derivative. Occurrence is effectively avoided, and the sensitivity is high, the residual potential is low, and a clear image can be formed over a long period of time even when image formation by electrophotography is repeated.
  • the surface of the photoreceptor is charged to a predetermined polarity using, for example, a corona charger, and then light irradiation (image exposure) based on image information is performed.
  • An electrostatic latent image is formed, the electrostatic latent image is developed with a developer known per se, a toner image is formed on the surface of the photoreceptor, the toner image is transferred to a predetermined recording material, and a thermal pressure is applied.
  • the transfer toner image is fixed on the recording material by a process such as the above.
  • the surface of the photoreceptor after the toner image transfer is neutralized by irradiation with neutralizing light, and the remaining toner is removed by a cleaning blade, etc. Provided for the process.
  • the obtained yellow solid was confirmed to be a compound represented by the above formula (17) by elemental analysis and IR measurement.
  • the IR spectrum at this time is shown in FIG.
  • the elemental analysis values are as follows. Carbon hydrogen nitrogen Measurement (%) 91.10 6.69 2.21 Theoretical value (%) 91.07 6.67 2.26
  • the obtained yellow solid was confirmed to be a compound represented by the above formula (18) by elemental analysis and IR measurement.
  • the IR spectrum at this time is shown in FIG.
  • the obtained yellow solid was confirmed to be a compound represented by the above formula (19) by elemental analysis and IR measurement.
  • the IR spectrum at this time is shown in FIG.
  • the elemental analysis values are as follows. Carbon hydrogen nitrogen Measurement (%) 91.15 6.74 2.11. Theoretical value (%) 91.12 6.71 2.17
  • Photoreceptor Example 1 1 part by mass of an alcohol-soluble polyamide (Amilan CM-4000, manufactured by Toray) was dissolved in 13 parts by mass of methanol. To this was added 5 parts by mass of titanium oxide (Taipeke CR-EL, manufactured by Ishihara Sangyo) and dispersed for 8 hours with a paint shaker to prepare a coating solution for an undercoat layer. Subsequently, it apply
  • titanyl phthalocyanine was prepared as a charge generator. This titanyl phthalocyanine has a strong peak at 9.6, 24.1, 27.2 in the diffraction angle 2 ⁇ ⁇ 0.2 ° in the X-ray diffraction spectrum of Cu—K ⁇ .
  • a polyvinyl butyral resin (ESREC BL-S, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was prepared as a resin binder for the charge generation layer.
  • an indole derivative of Formula (17) (Exemplary Compound 4) obtained in Synthesis Example 1 was prepared as a charge transport agent. Further, a polycarbonate resin (Iupilon Z, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.) was prepared as a binder resin for the charge transport layer.
  • a polycarbonate resin Iupilon Z, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.
  • Photoreceptor Example 2 Laminated photoreceptor in the same manner as in photoreceptor example 1 except that the charge transfer agent used in photoreceptor example 1 was changed to the indole derivative of formula (18) obtained in synthesis example 2 (exemplary compound 5). No. 2 was produced.
  • Photoreceptor Example 3 Laminated photoreceptor in the same manner as in photoreceptor example 1 except that the charge transfer agent used in photoreceptor example 1 was changed to the indole derivative of formula (19) (exemplary compound 22) obtained in synthesis example 3. No. 3 was produced.
  • the electrophotographic photosensitive member containing the indole derivative represented by the general formula (1) of the present invention as a material for the charge transport layer has a low residual potential.
  • an indole derivative of Formula (17) (Exemplary Compound 4) obtained in Synthesis Example 1 was prepared as a charge transport agent. Further, a polycarbonate resin (Iupilon Z, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.) was prepared as a binder resin for the charge transport layer.
  • a polycarbonate resin Iupilon Z, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.
  • Photoreceptor Example 5 Laminated photoreceptor in the same manner as in photoreceptor example 4, except that the charge transfer agent used in photoreceptor example 4 was changed to the indole derivative of formula (18) (exemplary compound 5) obtained in synthesis example 2. No. 6 was produced.
  • Photoreceptor Example 6 Laminated photoreceptor in the same manner as in photoreceptor example 4, except that the charge transfer agent used in photoreceptor example 4 was changed to the indole derivative of formula (19) obtained in synthesis example 3 (exemplary compound 22). No. 7 was produced.
  • Photoreceptor Comparative Example 2 Similar to Photoreceptor Example 4, except that the charge transfer agent used in Photoreceptor Example 4 was replaced with the N-phenyl substituted indole compound (Comparative Compound No. 1) used as the starting material in Synthesis Example 1. Laminated photoreceptor No. 8 was produced.
  • the indole derivative represented by the general formula (1) of the present invention has high carrier mobility.
  • the indole derivative of the present invention has a high carrier mobility and excellent performance as a charge transport agent. Therefore, when an electrophotographic organic photoreceptor is produced as a charge transport agent, it has high sensitivity and low residual. Good electrophotographic characteristics such as potential can be obtained.

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Abstract

【課題】高いキャリア移動度を有し、感光層形成時の結晶析出やピンホール発生などがなく、感光層を安定に形成することができるばかりか、高感度で低残留電位の電子写真用有機感光体を作製することが可能な電荷輸送剤として有用な新規な化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）； 式中、Ｒ１及びＲ２はアルキル基、ｋは０乃至３の整数、ｊは０乃至４の整数、環Ｚは５乃至６員環、特にシクロペンタン環であり、Ｘ１及びＸ２は少なくともエチレン系不飽和結合を１つ有する炭化水素基である、 で表されるインドール誘導体。

Description

インドール誘導体
　本発明は、高いキャリア移動度を有し、電子写真用感光体に用いられる電荷輸送剤として有用であるインドール誘導体に関する。
　無機系の光導電性材料としては、アモルファスシリコン、アモルファスセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が知られている。このような無機系の光導電性材料を用いて形成された無機感光体は、電子写真の分野で広く採用されていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化するための耐熱性に劣り、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を有している。このため、最近では、光導電性材料として電荷発生剤と電荷輸送剤とを含む有機感光層が導電性基体上に設けられた有機感光体が主流となっている。
　このような有機感光体としては、導電性基体上に形成されている感光層が電荷発生剤と電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型のものと、該感光層が電荷発生剤が樹脂バインダー中に分散されている電荷発生層と電荷輸送剤が樹脂バインダー中に分散された電荷輸送層とからなる積層型のものが知られている。何れのタイプの有機感光体も、無機感光体に比して軽量であり、感光層の形成が容易であるなどの利点を有しており、更に、環境に与える影響が小さいという利点も有している。
　上記のような電子写真用の有機感光体において、電荷輸送剤は、電界印加時に光照射により電荷発生剤において発生したキャリア（正電荷或いは負電荷）を効率良く受取り、感光層内を速く移動させ、感光層表面の帯電電荷を速やかに消滅させること等の特性が要求されている。キャリアが単位電界当りに移動する速さはキャリア移動度と呼ばれており、キャリア移動度が高いということはキャリアが感光層内（或いは電荷輸送層内）を速く移動するということである。このキャリア移動度は、電荷輸送剤として使用される化合物に固有のものであり、したがって、電荷輸送剤としては、キャリア移動度の高い化合物を用いる必要がある。
　また、電荷輸送剤や電荷発生剤は、樹脂バインダーと共に有機溶媒に溶解させて塗布し乾燥（有機溶媒の除去）することにより感光層を形成する。従って、結晶の析出やピンホールの発生がなく、均質な感光層を形成し得るという性質も電荷輸送剤に要求される。感光層中に結晶が析出している部分やピンホールが存在していると、これらの部分で絶縁破壊が生じるため、電子写真法により画像を形成したとき、画像欠陥が生じてしまうためである。
　このように、電荷輸送剤には種々の特性が要求されるため、これまでも種々の化合物が電荷輸送剤として提案されており（特許文献１～１４参照）、特に特許文献１５及び１６には、特定の一般式で表されるインドール誘導体を電荷輸送剤として使用することが提案されており、中でも特許文献１６には、下記式で表されるインドール誘導体を電荷輸送剤として用いることが開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
特公昭５８－３２３７２号公報 特開平１－１４２６４２号公報 特開平５－０８８３８９号公報 特公平７－０２１６４６号公報 特公平５－０１９７０１号公報 特公昭５５－０４２３８０号公報 特開昭５７－１０１８４４号公報 特開昭５４－１５０１２８号公報 特開昭６１－０２３１５４号公報 特公昭５５－０４２３８０号公報 特開昭６０－３４０９９９号公報 特開昭６１－０２３１５４号公報 特公昭５８－０３２３７２号公報 米国特許第３８７３３１２号公報 特開平３－０７５６６０号公報 特開２０００－０９８６４０号公報
　上述した特許文献で電荷輸送剤として提案されている種々の化合物は、ある程度高い電荷移動度を有するものであるが、これを電荷輸送剤として用いて有機感光体を作製したとき、結晶の析出やピンホールの生成により均質な感光層の形成が困難となったり、感光層を形成することができたとしても、主帯電により形成された感光層の表面電位を十分に保持できなかったり、光照射（画像露光）後の表面電位を十分に減衰することができず、低感度及び高残留電位という問題があり、さらなる改善が求められている。
　従って、本発明の目的は、高いキャリア移動度を有し、感光層形成時の結晶析出やピンホール発生などがなく、感光層を安定に形成することができるばかりか、高感度で低残留電位の電子写真用有機感光体を作製することが可能な電荷輸送剤として有用な新規な化合物を提供することにある。
　本発明の他の目的は、上記の化合物からなる電荷輸送剤及び該電荷輸送剤を感光層中に含む電子写真用有機感光体を提供することにある。
　本発明によれば、下記一般式（１）で表されるインドール誘導体が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　　式中、
　　　Ｒ１、Ｒ２は、相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
　　ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキシ基；ハロ
　　ゲン原子；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；縮合多環芳香族基；
　　及び、置換基として、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子
　　数１ないし６のアルケニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基また
　　は芳香族複素環基を有しているジ置換アミノ基；から成る群より選択
　　された基であり、
　　　ｋは０ないし３の整数を表し、
　　　ｊは０ないし４の整数を表し、
　　　（ｋまたはｊが２以上の整数であるとき、複数個のＲ１またはＲ２
　　は互いに異なっていてもよい）
　　　インドリン環に結合している環Ｚは、環中に不飽和結合を有してい
　　ない５～８員環であって、環構成原子として窒素及び／または酸素を
　　有していてもよく、
　　　Ｘ１は、下記一般式（１ａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
　　　　式中、
　　　　　ｍは０または１を表し、
　　　　　Ｒ３～Ｒ７は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、
　　　　炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のア
　　　　ルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環
　　　　芳香族基を表し、Ｒ６とＲ７は共同で環を形成していてもよく、
　　　　Ｒ６が水素原子またはアルキル基である時、Ｒ７は芳香族炭化水
　　　　素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基である、
　　で表わされる１価の基であり、
　　　Ｘ２は下記一般式（１ｂ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂ）
　　　　式中、
　　　　　ｎは０または１を表し、
　　　　　Ｒ８～Ｒ１２は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、
　　　　炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のア
　　　　ルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環
　　　　芳香族基を表し、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形成していてもよく、
　　　　Ｒ１１が水素原子またはアルキル基である時、Ｒ１２は芳香族炭化
　　　　水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基である、
　　で表わされる１価の基である。
　本発明のインドール誘導体においては、
（Ａ）前記一般式（１）において、環Ｚが炭素原子を環構成原子とする五員環であること、
（Ｂ）前記Ｘ１基を示す一般式（１ａ）においてｍが０であって、前記Ｘ２基を示す一般式（１ｂ）においてｎが０であること、
（Ｃ）前記Ｘ１基を示す一般式（１ａ）においてｍが０であって、前記Ｘ２基を示す一般式（１ｂ）においてｎが１であること、
（Ｄ）前記一般式（１）において、ｋ及びｊが０であること、
が好適である。
　本発明によれば、また、前記インドール誘導体からなる電荷輸送剤が提供される。
　本発明によれば、さらに、導電性基体上に有機感光層が設けられている有機感光体であって、該有機感光層が、前記インドール誘導体を電荷輸送剤として含有していることを特徴とする電子写真用有機感光体が提供される。
　上記の電子写真用有機感光体においては、
（Ｅ）前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層であること、
或いは、
（Ｆ）前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層であること、
が好ましい。
　前述した一般式（１）で表される本発明のインドール誘導体は新規な化合物であって、高いキャリア移動度を有しており、このインドール誘導体は、電子写真用有機感光体の作製に使用される電荷輸送剤として極めて有用である。
　また、上記のインドール誘導体を電荷輸送剤として感光層中に含む有機感光体は、感光層形成時の結晶の析出やピンホールの発生がなく、感度が高く且つ残留電位が小さく、さらには、電子写真法による画像形成を繰り返し行った場合においても、表面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少なく、耐久性に優れている。
本発明実施例１の化合物（例示化合物４）のＩＲスペクトルである。 本発明実施例２の化合物（例示化合物５）のＩＲスペクトルである。 本発明実施例３の化合物（例示化合物２２）のＩＲスペクトルである。
＜インドール誘導体＞
　本発明のインドール誘導体は、下記の一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　前記一般式（１）において、ｋはＲ１基の数を示す０ないし３の整数であり、ｊはＲ２基の数を示す０ないし４の整数である。
　また、Ｒ１、Ｒ２、環Ｚ、Ｘ１及びＸ２は以下の通りである。
（Ｒ１及びＲ２基）
　Ｒ１及びＲ２基は、相互に同一でも異なっていてもよく、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、縮合多環芳香族基及びジ置換アミノ基の何れかである。
　上記のアルキル基は、炭素原子数が１ないし６の範囲にあり、このアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。
　かかるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
　上記のアルコキシ基は、炭素原子数が１ないし６の範囲にあり、このアルコキシ基は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。
　かかるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等を挙げることができる。
　ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。
　芳香族炭化水素基又は縮合多環芳香族基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基等を挙げることができる。
　芳香族複素環基の例としては、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基等を挙げることができる。
　ジ置換アミノ基は、その窒素原子に２個の置換基が結合しているものであり、このような置換基としては、それぞれ、上記で例示した炭素原子数１ないし６のアルキル基（直鎖状であっても分岐状であってもよい）、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を挙げることができる。更に、上記以外にも、炭素原子数１ないし６のアルケニル基（直鎖状であっても分岐状であってもよく、例えばアリル基）、アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基）を挙げることができる。
　また、これらの置換基を有するジ置換アミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基、ジアリルアミノ基等を挙げることができる。
　なお、上記のＲ１基或いはＲ２基が複数存在する場合（ｋ或いはｊが２以上の整数であるとき）、複数のＲ１基或いはＲ２基は互いに異なる基であってもよい。
　また、上述したアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基及び縮合多環芳香族基、並びにジ置換アミノ基が有している置換基は、更に置換基を有していても良い。
　このような置換基としては、所定の炭素原子数を満足する限りにおいて、以下の基を例示することができる。
　水酸基；
　ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
　炭素原子数１ないし６のアルキル基（直鎖状であっても分岐状であってもよい）、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、イソプロピル基；
　炭素原子数１ないし６の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基；
　アルケニル基、例えばアリル基；
　アラルキル基、例えばベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基；
　アリールオキシ基、例えばフェノキシ基、トリルオキシ基；
　アリールアルコキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基；
　芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基；
　芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基；
　アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基；
　アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基；
　ジアルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基；
　芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基、例えばジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基；
　ジアラルキルアミノ基、例えばジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基；
　芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基、例えばジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基；
　ジアルケニルアミノ基、例えばジアリルアミノ基；
　上記置換基が複数存在する場合には、これらの置換基は互いに縮合して、単結合を介して或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などを介して、炭素環基や酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む複素環基を形成してもよい。これらの置換基はさらに置換基を有していても良い。
　上述したＲ１基及びＲ２基において、特に好ましい基はメチル基、フェニル基である。
（Ｘ１基）
　また、一般式（１）においてＸ１基は、下記式（１ａ）で表わされる１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
　係る一般式（１ａ）において、ｍは繰り返し単位（－ＣＲ３＝ＣＲ４－）の数であり、０または１である。
　Ｒ３～Ｒ７は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖または分岐のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。これらＲ３～Ｒ７基の具体例としては、前述したＲ１及びＲ２基で例示したものと同じ基を挙げることができる。更に、これらのＲ３～Ｒ７基も前述したＲ１及びＲ２基と同様の置換基を有していても良い。
　また、上記Ｒ３～Ｒ７基のうち、Ｒ６が水素原子またはアルキル基である場合、Ｒ７は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基である。
　更に、このようなＲ６とＲ７は共同で環を形成していてもよい。例えば、Ｒ６とＲ７が直接結合して、或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などを介して、炭素環基や酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む複素環基を形成してもよい。
（Ｘ２基）
　また、一般式（１）においてＸ２基は、下記式（１ｂ）で表わされる１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂ）
　係る一般式（１ｂ）において、ｎは繰り返し単位（－ＣＲ８＝ＣＲ９－）の数であり、０または１である。
　Ｒ８～Ｒ１２は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖または分岐のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す。これらＲ８～Ｒ１２基の具体例は、上述したＲ１及びＲ２基で例示したものと同じ基を挙げることができる。
　即ち、上記炭素原子数１ないし６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
　炭素原子数１ないし６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等を挙げることができる。
　芳香族炭化水素基又は縮合多環芳香族基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基等を挙げることができる。
　芳香族複素環基の例としては、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基等を挙げることができる。
　更に、これらのＲ８～Ｒ１２基も前述したＲ１及びＲ２基と同様の置換基を有していても良い。
　また、上記Ｒ８～Ｒ１２基のうち、Ｒ１１が水素原子またはアルキル基である場合には、Ｒ１２は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基である。
　更に、これらの基のうち、Ｒ１１とＲ１２は、前述したＲ６及びＲ７と同様に、共同で環を形成していてもよい。例えば、Ｒ１１とＲ１２が直接結合して、或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などを介して、炭素環基や酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む複素環基を形成してもよい。
　本発明において、上記の一般式（１ｂ）で表わされるＸ２基は高いキャリア移動度を確保し、且つ高感度で残留電位の低い有機感光体を製造するために特に重要な基である。例えば、前述した特許文献１５、１６で提案されているようなインドール誘導体は、このようなＸ２基を有しておらず、そのキャリア移動度は本発明のインドール誘導体に比して低く、また、得られる感光体の感度は低く（半減露光量が大きい）且つ残留電位も高い（後述する実施例及び比較例参照）。
（環Ｚ）
　一般式（１）において、インドリン環に結合している環Ｚは、環中に不飽和結合を有していない５乃至８員環であり、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロへプタン環、シクロオクタン環等の炭素環や、該炭素環中の炭素原子の一部が酸素原子、硫黄原子及び／又は窒素原子となっている複素環である。特に、５乃至６員環の炭素環が好ましく、シクロペンタン環が最も好ましい。
　また、かかる環Ｚは置換基を有していても良く、このような置換基としては前記一般式（１ａ）、（１ｂ）中のＲ３～Ｒ１２基で例示した置換基と同じものを挙げることができる。
　上述した一般式（１）で表わされるインドール誘導体の具体例としては、以下のものを挙げることができる。
　なお、以下の式においては一般式（１ａ）におけるｍの値と一般式（１ｂ）におけるｎの値を併記した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１、ｍ＝０、ｎ＝０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物７、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物８、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物９、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１０、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１１、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１２、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１３、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１４、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１５、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１６、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１７、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１８、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物１９、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２０、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２１、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２２、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２３、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２４、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２５、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２６、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２７、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２８、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物２９、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３０、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３１、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３２、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３３、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３４、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３５、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３６、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３７、ｍ＝０、ｎ＝０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３８、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物３９、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４０、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４１、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４２、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４３、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４４、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４５、ｍ＝０、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４６、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４７、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４８、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物４９、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５０、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５１、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５２、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５３、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５４、ｍ＝１、ｎ＝０)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５５、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５６、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５７、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５８、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物５９、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６０、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６１、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６２、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６３、ｍ＝０、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６４、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６５、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６６、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６７、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６８、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物６９、ｍ＝１、ｎ＝１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　　　(例示化合物７０、ｍ＝１、ｎ＝１)
　本発明においては、上記で例示したインドール誘導体の中でも、環Ｚがシクロペンタン環であるものが好ましい。具体的には、下記式（１’）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１’）
　　　式中、
　　　　Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、Ｘ２、ｋ及びｊは、前記一般式（１）で示した
　　　通りである、
で表されるインドール誘導体が好ましく、特に、Ｘ１を示す一般式（１ａ）中のｍが０であり、且つＸ２を示す一般式（１ｂ）中のｎが０または１であることがさらに好ましく、Ｒ１基及びＲ２基を有していない化合物（ｋ＝ｊ＝０）が最も好ましい。
＜インドール誘導体の製造＞
　上述した一般式（１）で表わされる本発明のインドール誘導体は、一般式（２）で表わされるＮ－フェニル置換インドール化合物を原料として用いて合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（２）
　上記一般式（２）において、Ｒ１、Ｒ２、環Ｚ、ｋ及びｊは一般式（１）で示されているものと同じである。
　なお、このＮ－フェニル置換インドール化合物はそれ自体公知であり、例えば前述した特許文献１５に開示されている。
　即ち、上記のＮ－フェニル置換インドール化合物に、一般式（１）におけるＸ１基を導入し、次いでＸ２基を導入することにより、本発明のインドール誘導体を製造することができる。
（Ｘ１基の導入）
　一般式（２）のＮ－フェニル置換インドール化合物へのＸ１基の導入は、まず該インドール化合物のインドール環中のベンゼン環にカルボニル基を導入して、下記一般式（３）又は（４）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（４）
　　前記一般式（３）又は（４）において、
　　　Ｒ１、Ｒ２、環Ｚ、ｋ及びｊは前記一般式（１）で示したとおりで
　　あり、
　　　Ｒ１５は炭素原子数１ないし６のアルキル基、芳香族炭化水素基、
　　芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す、
で表わされるカルボニル化合物を得、ｗｉｔｔｉｇ反応を利用して、導入されたカルボニル基（ホルミル基又はケトン基）を一般式（１ａ）で表わされるＸ１基に転換することにより行われる。
　尚、上記一般式（４）中のＲ１５基は、Ｘ１基を示す一般式（１ａ）中のＲ３又はＲ５（ただし、水素原子を除く）に相当する基である。
　Ｎ－フェニル置換インドール化合物にカルボニル基（ホルミル基）を導入して、前記一般式（３）のカルボニル化合物を得るためには、オキシ塩化リンの存在下に、該インドール化合物とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリドなどのホルミル化剤を反応させればよい。
　かかる反応は通常ｏ－ジクロロベンゼン、ベンゼンなど反応に不活性な溶媒を用いて行われるが、上記ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねさせることもできる。
　Ｎ－フェニル置換インドール化合物にカルボニル基（ケトン基）を導入して、前記一般式（４）のカルボニル化合物を得るためには、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛などのルイス酸の存在下で該インドール化合物と酸塩化物（Ｒ１５ＣＯＣｌ）とを反応させれば良い。かかる反応は一般に、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化炭素などの反応に不活性な溶媒を用いて行われる。
　また、ｗｉｔｔｉｇ反応を利用して、前記一般式（３）又は（４）のカルボニル化合物中のカルボニル基をＸ１基に転換するには、該カルボニル化合物に、トリフェニルホスフィンと下記一般式（５）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（５）
　　式中、
　　　Ｒ４～Ｒ７は前記一般式（１ａ）で示したとおりであり、
　　　Ｙは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表わす、
又は下記一般式（５’）；
　　　　　　Ｙ－ＣＨ（Ｒ６）（Ｒ７）　　（５’）
　　式中、
　　　Ｒ６及びＲ７は前記一般式（１ａ）で示したとおりであり、
　　　Ｙは、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表わす、
で表わされるハロゲン化合物とを反応させれば良く、係る反応によって前述したＮ－フェニル置換インドール化合物にＸ１基が導入される。即ち、下記一般式（６）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（６）
　　式中、
　　　Ｒ１、Ｒ２、環Ｚ、ｋ、ｊ及びＸ１は前記一般式（１）で示したとお
　　りである。
　すなわち、一般式（５）のハロゲン化合物（もしくは対応するＷｉｔｔｉｇ試薬）を使用すれば、導入されるＸ１基のｍの値は１であり、一般式（５’）のハロゲン化合物（もしくは対応するＷｉｔｔｉｇ試薬）を使用すれば、導入されるＸ１基のｍの値は０である。
　なお、上記の反応（ｗｉｔｔｉｇ反応）は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの反応に不活性な有機溶媒を用いて行われる。
　また、前記ハロゲン化合物とトリフェニルホスフィンを用いる代わりに、前記ハロゲン化合物にトリアルコキシリン化合物を作用させて得られるＷｉｔｔｉｇ試薬（リン酸エステル）を、前記一般式（３）又は（４）のカルボニル化合物に反応させることもできる。
　更に上記Ｗｉｔｔｉｇ反応での反応温度は１０～２００℃、特に２０～１００℃の範囲内であることが好適である。
　また、このＷｉｔｔｉｇ反応は、ｎ－ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基性触媒存在下で行うことが好適である。
（Ｘ２基の導入）
　上記の様にしてＸ１基が導入された一般式（６）の化合物へのＸ２基の導入は、Ｘ１基の導入と同様に、カルボニル基（ホルミル基又はケトン基）を導入してカルボニル化合物を生成せしめ、次いでＷｉｔｔｉｇ反応によってカルボニル基をＸ２基に転換させることにより行われる。
　即ち、前記と同様にして、一般式（６）の化合物にホルミル基或いはケトン基を導入して、下記一般式（７）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（７）
　　式中、
　　　環Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１、ｋ及びｊは前述のとおりである、
　　　Ｒ１６は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、芳香族炭
　　化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基を表す、
で表される化合物を得る。この反応に際して、ホルミル化を行えばＲ１６が水素原子となり、酸塩化物（Ｒ１６ＣＯＣｌ）を使用してケトンを得ればＲ１６は水素原子以外の基となる。
　上記のＲ１６基は、Ｘ２基を示す一般式（１ｂ）中のＲ８又はＲ１０に相当する基である。
　上記のようにして得られた一般式（７）のカルボニル化合物について、Ｘ１基を導入する場合と同様に、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行うことによって、本発明の一般式（１）で表わされるインドール誘導体を得ることができる。
　このＷｉｔｔｉｇ反応においては、前述した一般式（５）又は（５’）のハロゲン化合物の代わりに下記一般式（８）又は（８’）；
 
　　　Ｙ－ＣＨ（Ｒ９）－Ｃ（Ｒ１０）＝ＣＲ１１Ｒ１２　　（８）
 
　　　Ｙ－ＣＨ（Ｒ１１）（Ｒ１２）　　（８’）
　　式中、
　　　Ｙは塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子であり、
　　　Ｒ９～Ｒ１２は、前記一般式（１ｂ）で示したとおりである、
で表わされるハロゲン化合物或いは該ハロゲン化合物から誘導されるＷｉｔｔｉｇ試薬が使用される。
　すなわち、一般式（８）のハロゲン化合物（もしくは対応するＷｉｔｔｉｇ試薬）を使用すれば、導入されるＸ２基のｎの値は１であり、一般式（８’）のハロゲン化合物（もしくは対応するＷｉｔｔｉｇ試薬）を使用すれば、導入されるＸ２基のｎの値は０である。
　なお、上述したＸ１基或いはＸ２基を導入するに際してのカルボニル基（ホルミル基）の導入は、それ自体公知のハロゲン化反応によってハロゲン原子をベンゼン環に導入し、次いでマグネシウム又はリチウムを反応させて、有機金属化合物を得、この有機金属化合物にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを反応させることにより行うこともできる。
　上記のハロゲン化反応については、例えば第４版実験化学講座１９（ｐ３６３～４８２、日本化学会編、１９９２年）に詳細に説明されており、有機金属化合物とジメチルホルムアミドとの反応については、第４版実験化学講座２１（ｐ２３～４４、ｐ１７９～１９６、日本化学会編、１９９１年）に詳細に説明されている。
　以上のようにして、Ｘ１基及びＸ２基を原料インドール化合物に導入した後、カラムクロマトグラフ、活性炭、活性白土等を用いて精製を行い、更に必要により、溶媒による再結晶や晶析を行い、目的とする一般式（１）のインドール誘導体を得ることができる。
　得られた化合物の同定は、ＩＲ測定や元素分析等により行うことができる。
　このようにして得られた本発明のインドール誘導体は、高い電荷移動度を有しており、電子写真用有機感光体の電荷輸送剤として好適に使用される。また、本発明の前記一般式（１）で表されるインドール誘導体は有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用の材料などとしても使用することもできる。
＜電子写真用有機感光体＞
　本発明のインドール誘導体を電荷輸送剤として用いた有機感光体は、導電性基体上に、該電荷輸送剤と共に電荷発生剤を含む感光層を形成したものであり、この感光層が電荷輸送剤と電荷発生剤とを含む単一の層からなるもの（単層型感光層）と、この感光層が電荷輸送剤を含む電荷輸送層と電荷発生剤を含む電荷発生層とからなるもの（積層型感光層）の二つのタイプがある。
　上記感光層を支持する導電性基体としては、周知の電子写真用感光体に使用されている導電性材料が使用できる。具体的には、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケルなどの金属や合金のシートや該シートをドラム状にしたものを使用することができる。また、これらの金属をプラスチックのフィルムや円筒などに真空蒸着、電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合物の層をガラス、紙あるいはプラスチックフィルムなどに塗布もしくは蒸着によって設けられたものも用いられる。
　上記の導電性基体上への感光層の形成は、感光層のタイプによっては蒸着を採用することもできるが（積層型感光層の場合）、通常は樹脂バインダーを用いて行われる。即ち、電荷輸送剤や電荷発生剤を樹脂バインダーと共に有機溶媒に溶解させて、塗布液を調製し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することにより、単層型或いは積層型の感光層を形成することができる。
　感光層の形成に用いる樹脂バインダーとしては、感光層の形成に従来から使用されている熱可塑性或いは熱硬化性の樹脂を使用することができる。その具体例としては、ポリアクリレート、ポリメタクリレートなどの（メタ）アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリロニトリル樹脂、塩化ビニル樹脂、アセタール樹脂、ブチラール樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリオレフィン樹脂、セルロースエステル、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂などを挙げることができる。また、これらの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも樹脂バインダーとして使用することができる。
　上記の樹脂バインダーは、一種単独或いは２種以上の組み合わせで使用されるが、本発明において、特に積層型感光層の電荷輸送層用のバインダー樹脂としては、ポリカーボネート樹脂が好適に使用され、特に下記式（Ａ）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂が好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ａ）
　　式中、
　　　Ｒ１７およびＲ１８は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、
　　炭素数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数１な
　　いし４の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、またはハロゲン原子
　　が置換していてもよいフェニル基を表し、共同で環を形成してもよい。
　　　Ｒ１９～Ｒ２６は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
　　ロゲン原子、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキ
　　ル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
　　または置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、
　　　ｓは正の整数を表す。
　前記式（Ａ）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂の中で好ましいものとしては、以下のポリカーボネート樹脂を例示することができる。
（１）下記式（Ｂ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｂ）
　　式中、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するビスフェノールＡ型のポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＥシリーズ）。
（２）下記式（Ｃ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｃ）
　　式中、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＺシリーズ）。
（３）ビスフェノールＡ、ビスフェノールＺ、ビフェノールを構造単位として含有する共重合ポリカーボネート樹脂（例えば、特開平０４-１７９９６１号公報参照）。
　上記（３）の共重合ポリカーボネート樹脂としては、具体的に、下記式（Ｄ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｄ）
　　式中、
　　　Ｒ１７～Ｒ２６は、前記式（Ａ）におけるものと同一の意義を有し、
　　　Ｒ２７～Ｒ３４は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
　　ロゲン原子、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキ
　　ル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
　　または置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、
　　　Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３３とＲ３４はそれ
　　ぞれ共同で環を形成してもよく、
　　　ｑとｒは前記繰り返し単位のモル数を表し、好ましくはｑ／（ｑ＋
　　ｒ）＝０．１～０．９を満足する数である、
で表されるビスフェノール／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂が挙げられ、より具体的には、下記式（Ｅ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｅ）
　　式中、
　　　ｑとｒは前記繰り返し単位のモル数を表し、ｑ／（ｑ＋ｒ）の比は
　　０．８５である、
で表されるビスフェノールＡ／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
　また、前記式（Ａ）の繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂以外にも、下記式（Ｆ）～（Ｉ）の繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂も好適に使用することができる。
（４）下記式（Ｆ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｆ）
　　式中、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂（例えば、特開平６－２１４４１２号公報参照）。
（５）下記式（Ｇ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｇ）
　　式中、
　　　Ｒ３５～Ｒ３７は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
　　ロゲン原子、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキ
　　ル基、シクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または芳香族炭化水素基も
　　しくは縮合多環芳香族基で置換されたアルキル基を表し、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂（例えば、特開平６－２２２５８１号公報参照）。
（６）下記式（Ｈ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｈ）
　　式中、
　　　ａ、ｂ、ｃ、ｓは正の整数を表す、
または、
（７）下記式（Ｉ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）
　　式中、
　　　ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するシロキサン型ポリカーボネート樹脂（例えば、特開平５－０８８３９８号公報、特開平１１－０６５１３６号公報参照）。
　また、感光層を形成するための塗布液の調製に用いる有機溶媒としては、これに配合される電荷輸送剤（例えば一般式（１）のインドール誘導体等）や上述した樹脂バインダーを溶解し、更には電荷発生剤を溶解乃至分散させうるものであれば、特に制限はされないが、一般的には以下に例示するものが単独又は２種以上の組み合わせで使用される。
　メタノール、エタノール、２－プロパノールなどのアルコール類；
　アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミド類；
　ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；
　テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルなどのエーテル類；
　酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；
　塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；
　クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族ハロゲン化炭化水素類；
　ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；
　ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；
　上記の有機溶媒を用いての塗布液は、形成する感光層の形態に応じて、樹脂バインダーに加えて電荷輸送剤や電荷発生剤を該有機溶媒に溶解乃至分散させることにより、調製される。
　即ち、単層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤、電荷発生剤及び樹脂バインダーを有機溶媒に加えることにより、塗布液が調製される。
　また、積層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷輸送層用の塗布液と、電荷発生剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷発生層用の塗布液が調製される。
　また、上記の各種塗布液には、塗布液の安定性や塗布性、及び感光層の電荷特性や耐久性などをより向上させる目的で、必要に応じて各種添加剤を含有させることができる。
　添加剤としては、ビフェニレン系化合物、ｍ－ターフェニル化合物、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールなどのモノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防止剤、４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンなどのアミン系酸化防止剤、サリチル酸系酸化防止剤、トコフェノールなどの酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤などが挙げられる。これらの添加剤は、感光層の特性や塗布液の塗布性が損なわれない範囲の量で適宜使用される。
　上述した塗布液の塗布は、それ自体公知の方法で行うことができ、例えば、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて行うことができる。
　上記塗布液のコーティング層を乾燥することにより、目的とする感光層が形成される。この場合、積層型感光層の場合には、電荷発生層或いは電荷輸送層を導電性基体上に形成した後に、その上に電荷輸送層或いは電荷発生層が形成されることとなる。
　上記の乾燥は、室温下にコーティング層を保持した後、加熱することにより行われることが好ましい。係る加熱は、３０～２００℃の温度で５分～２時間の範囲で無風または送風下で行うことが好ましい。
　なお、上記の感光層を形成するに先立って、導電性基体上に下引き層を形成し、この下引き層上に感光層を形成することもできる。この下引き層は、導電性基体表面の劣化を防止するためのバリアー機能や感光層と導電性基体表面との密着性を向上させるためのものであり、例えば、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ガゼイン、エチレン－アクリル酸共重合体、ナイロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン等の樹脂の薄層や酸化アルミニウム層或いは酸化チタン等の金属酸化物が分散された樹脂層などにより形成される。
　下引き層の膜厚は０．１～５μｍの範囲内であることが好ましく、０．５～３μｍの範囲内であることが特に好ましい。下引き層を過度に厚くすると、抵抗値の上昇により感光体の残留電位が上昇する等の不都合を生じるからである。
　更に、上記のようにして形成された感光層の上には、オゾンや窒素酸化物などによる感光層の劣化や感光層の摩耗を防止するための保護層を適宜形成することも可能である。
　本発明においては、上記のようにして形成される感光層中の電荷輸送剤として、先に述べたように、一般式（１）のインドール誘導体が使用される。係るインドール誘導体の使用量は、形成される感光層の種類によって異なるが、一般に樹脂バインダー１００重量部当り１０～１０００重量部の範囲内、好ましくは３０～５００重量部の範囲内、さらに好ましくは４０～２００重量部の範囲内で、単層型感光層或いは積層型感光層の電荷輸送層中に存在していることが好ましい。
　また、上記の感光層中には、必要に応じて、上記インドール誘導体以外の他の電荷輸送剤を該インドール誘導体の優れた特性を損なわない範囲の量で併用することもできる。
　このような他の電荷輸送剤としては、例えば、以下の化合物が代表的である。
　　クロラニル、テトラシアノエチレン、２，４，７－トリニトロ－９－フルオレノン等のフルオレノン系化合物；
　　２，４，８－トリニトロチオキサントン、ジニトロアントラセン等のニトロ化合物；
　　Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノベンズアルデヒド、Ｎ，Ｎ－ジフェニルヒドラゾン、Ｎ－メチル－３－カルバゾリルアルデヒド、Ｎ，Ｎ－ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物；
　　２，５－ジ（４－ジメチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサジアゾ－ル等のオキサジアゾール系化合物；
　　９－（４－ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物；
　　ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、Ｎ－エチルカルバゾール等のカルバゾール系化合物；
　　１－フェニル－３－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物；
　　２－（ｐ－ジエチルアミノフェニル）－４－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－５－（２－クロロフェニル）オキサゾール等のオキサゾール系化合物；
　　イソオキサゾール系化合物；
　　２－（ｐ－ジエチルアミノスチリル）－６－ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾール系化合物；
　　トリフェニルアミン、４，４´－ビス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ジフェニル等のアミン系化合物；
　　α―フェニルスチルベン等のスチルベン系化合物；
　また、上記以外にも、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、一般式（１）以外のインドール系化合物、トリアゾール系化合物、テトラフェニルブタジエン系化合物、トリフェニルメタン系化合物等も、電荷輸送剤として一般式（１）のインドール誘導体と併用することができる。
　更に、下記一般式（９）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（９）
　　式中、
　　　Ｒ３８、Ｒ３９は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
　　ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルキル基、置換もしくは無
　　置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、
　　置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、
　　　Ｒ４０、Ｒ４１は相互に同一でも異なっていてもよく、置換基を有し
　　ていてもよい炭素原子数１乃至４の直鎖状もしくは分岐状の低級ア
　　ルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無
　　置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換
　　もしくは無置換の複素環基を表し、Ｒ４０とＲ４１は共同で環を形成し
　　てもよい、
　　　Ｒ４２は水素原子、炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状
　　の低級アルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換も
　　しくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアラルキル
　　基、炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルコキシ
　　基、またはハロゲン原子を表し、Ｒ４２とＲ３８またはＲ３９が共同で
　　環を形成してもよい、
で表されるヒドラゾン化合物（例えば、特公昭５５－０４２３８０号公報、特開昭６０－３４０９９９号公報、特開昭６１－０２３１５４号公報参照）、下記一般式（１０）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１０）
　　式中、
　　　Ｒ４３～Ｒ５４は相互に同一でも異なっていてもよく水素原子、炭素
　　原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルキル基、炭素原
　　子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルコキシ基、ハロゲ
　　ン原子で置換された炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状
　　の低級アルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし４
　　の直鎖状もしくは分岐状の低級アルコキシ基、置換もしくは無置換の
　　芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または
　　ハロゲン原子を表す、
で表されるトリフェニルアミンダイマー（例えば、特公昭５８－０３２３７２号公報参照）、下記一般式（１１）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１）
　　式中、
　　　Ｒ５５～Ｒ５８は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
　　ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルキル基、置換もしくは無
　　置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を
　　表す、
　　　Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしく
　　は無置換のフェニレン基を表し、
　　　Ａｒ２は置換もしくは無置換の炭素原子数４ないし１４の単環もし
　　くは多環式の芳香族炭化水素の二価基、置換もしくは無置換の複素環
　　の二価基を表す、
　　　ここで、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３が置換基を有する場合、炭素原子数
　　１ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルキル基、炭素原子数１
　　ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルコキシ基、置換もしくは
　　無置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子の中から選ばれる１つある
　　いは２つ以上の置換基で置換されるものとする、
で表されるジスチリル系化合物（例えば、米国特許第３８７３３１２号公報参照）、なども一般式（１）のインドール誘導体と併用することができる。
　また、感光層中に配合される電荷発生剤は、光を吸収し高い効率で電荷を発生する材料であり、大きく分けて無機系の電荷発生剤と有機系の電荷発生剤とがある。
　無機系の電荷発生剤としては、セレン、セレン－テルル、アモルファスシリコン等が知られている。
　有機系の電荷発生剤としては、カチオン染料（例えば、チアピリリウム塩系染料、アズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料）、スクアリウム塩系顔料、フタロシアニン系顔料、多環キノン顔料（例えば、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料）、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料、ピロロピロール系顔料、ペリレン系顔料等が知られている。
　本発明においては、上記無機系電荷発生剤及び有機系電荷発生剤のいずれもそれぞれ単独又は２種以上の組み合わせで使用することができるが、特に有機系電荷発生剤が好適である。
　有機系電荷発生剤の中では、フタロシアニン系顔料、アゾ顔料、ペリレン系顔料、多環キノン顔料が特に好ましく、その具体例は以下の通りである。
　フタロシアニン系顔料としては、具体的に、アルコキシチタニウムフタロシアニン（Ｔｉ（ＯＲ）２Ｐｃ）、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタロシアニン（Ｈ２Ｐｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＨＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン（ＶＯＰｃ）、クロロインジウムフタロシアニン（ＣｌＩｎＰｃ）が挙げられる。さらに詳しくは、ＴｉＯＰｃとしては、α型－ＴｉＯＰｃ、β型－ＴｉＯＰｃ、γ型－ＴｉＯＰｃ、ｍ型－ＴｉＯＰｃ、Ｙ型－ＴｉＯＰｃ、Ａ型－ＴｉＯＰｃ、Ｂ型－ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモルファスが挙げられ、Ｈ２Ｐｃとしては、α型－Ｈ２Ｐｃ、β型－Ｈ２Ｐｃ、τ型－Ｈ２Ｐｃ、ｘ型－Ｈ２Ｐｃが挙げられる。
　アゾ顔料としては、モノアゾ化合物、ビスアゾ化合物およびトリスアゾ化合物が挙げられるが、下記構造式（Ｊ）～（Ｌ）で表されるビスアゾ化合物、下記構造式（Ｍ）で表されるトリスアゾ化合物が特に好ましい。
構造式（Ｊ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｊ）
　　式中、Ｃｐ１、Ｃｐ２は相互に同一でも異なっていてもよく、下記構造式（１２）または下記構造式（１３）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１３）
構造式（Ｋ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｋ）
構造式（Ｌ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｌ）
　　式中、Ｃｐ１、Ｃｐ２は相互に同一でも異なっていてもよく、前記構造式（１２）または（１３）で表される基を表す。
構造式（Ｍ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｍ）
　　式中、Ｃｐ３は下記構造式（１４）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１４）
　ペリレン系化合物または多環キノン系顔料としては、具体的に、下記構造式（Ｎ）、（Ｏ）で表される化合物が特に好ましい。
構造式（Ｎ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｎ）
　式中、Ｒ５９、Ｒ６０は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１ないし４の直鎖状もしくは分岐状の低級アルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す、
構造式（Ｏ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（Ｏ）
　上記の電荷発生剤が感光層を占める割合は感光層のタイプによっても異なるが、一般に単層型感光層の場合、樹脂バインダー１００質量部あたり
０．２乃至４０質量部、特に０．５乃至２０質量部の量が好適であり、積層型感光層における電荷発生層では、樹脂バインダー１００質量部あたり３０乃至４００質量部、特に６０乃至３００質量部の量が好適である。
　上述した感光層の厚みは、単層型感光層の場合、５乃至１００μｍ、特に１５乃至４５μｍ程度である。
　また、積層型感光層の場合、電荷発生層の厚みが、０．０１乃至５μｍ、特に０．０５乃至２μｍ程度であり、電荷輸送層の厚みは、５乃至４０μｍ、特に１０乃至３０μｍ程度であることが好ましい。
　なお、積層型感光層における電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されることによって、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリアを受け取ると共に、これらの電荷キャリアを感光層の表面まで輸送する機能を有することができる。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても良く、またその下に積層されていても良いが、電荷発生層の劣化を抑制する観点から、電荷発生層の上に積層されていることが好ましい。
　上述した一般式（１）のインドール誘導体を電荷輸送剤として含む感光層を備えた電子写真用有機感光体は、該インドール誘導体の優れた特性により感光層を形成する際の結晶の析出やピンホールの発生が有効に回避されており、しかも、高感度であり、残留電位も低く、電子写真による画像形成を繰り返し行った場合にも、長期間にわたって鮮明な画像を形成することができる。
　なお、かかる有機感光体を用いての電子写真による画像形成は、例えばコロナ帯電器を用いて該感光体表面を所定の極性に帯電し、次いで画像情報に基づく光照射（画像露光）を行って静電潜像を形成し、それ自体公知の現像剤により該静電潜像を現像して、該感光体表面にトナー像を形成し、該トナー像を所定の記録材に転写し、熱圧力等により転写トナー像を記録材に定着するというプロセスにより行われ、トナー像転写後の感光体表面は、除電光の照射により除電され、更に残存するトナーをクリーニングブレード等により除去し、次の画像プロセスに供される。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［合成実施例１（例示化合物４の合成）］
　出発原料として、下記式（１５）で表されるＮ－フェニル置換インドール化合物を用意した。この化合物は、特許文献１６に開示されている公知化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１５）
　反応容器に
　　上記のＮ－フェニル置換インドール化合物１５ｇ、
　　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４．５ｇ、
　　トルエン８ｇ、
を加え、三塩化ホスホリル９ｇを滴下した。加熱しながら、８０℃で３時間攪拌し、放冷した後、水８ｇを冷却しながら滴下し、炭酸ナトリウムを加えて、反応溶液をアルカリ性とした。
　次いで、６０℃で３時間加熱した後、トルエンで抽出し、抽出物を水洗し、続いて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することによって、下記構造式（１６）で表される黄色固体のホルミル化合物１４．４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１６）
　得られたホルミル化合物４ｇ、ジフェニルメチル亜燐酸ジエチルエステル９．６ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート１．７ｇを添加した。２時間撹拌した後イオン交換水３０ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、下記式（１７）で表わされる化合物３．１ｇ（収率５６％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｍ＝０、ｎ＝０）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１７）
この化合物は黄色固体であり、前述した例示化合物４に相当する。
　得られた黄色固体については元素分析およびＩＲ測定によって、上記式（１７）で表わされる化合物であることを確認した。このときのＩＲスペクトルを図１に示した。
　なお、元素分析値は以下の通りである。
　　　　　　　　　　　炭素　　　　　水素　　　　　窒素　　
　　測定値（％）　９１．１０　　　６．６９　　　２．２１　
　　理論値（％）　９１．０７　　　６．６７　　　２．２６　
　
［合成実施例２（例示化合物５の合成）］
　合成実施例１で得られた前記構造式（１６）のホルミル化合物４ｇ、ジトリルメチル亜燐酸ジエチルエステル１０．５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート
１．７ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水３０ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、下記式（１８）で表わされる化合物２．８ｇ（収率５１％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｍ＝０、ｎ＝０）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１８）
この化合物は黄色固体であり、前述した例示化合物５に相当する。
　得られた黄色固体については元素分析およびＩＲ測定によって、上記式（１８）で表わされる化合物であることを確認した。このときのＩＲスペクトルを図２に示した。
　なお、元素分析値は以下の通りである。
　　　　　　　　　　　炭素　　　　　水素　　　　　窒素　　
　　測定値（％）　９０．８９　　　７．０２　　　２．０９　
　　理論値（％）　９０．８４　　　７．００　　　２．１６　
　
［合成実施例３（例示化合物２２の合成）］
　実施例１で得られた前記構造式（１６）で表されるホルミル化合物４ｇ、ジフェニルプロピレン亜燐酸ジエチルエステル１０．４ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート１．８ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水３０ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、下記式（１９）で表わされる化合物
３．３ｇ（収率６０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｍ＝０、ｎ＝１）
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１９）
この化合物は黄色固体であり、前述した例示化合物２２に相当する。
　得られた黄色固体については元素分析およびＩＲ測定によって、上記式（１９）で表わされる化合物であることを確認した。このときのＩＲスペクトルを図３に示した。
 
 
 
　なお、元素分析値は以下の通りである。
　　　　　　　　　　　炭素　　　　　水素　　　　　窒素　　
　　測定値（％）　９１．１５　　　６．７４　　　２．１１　
　　理論値（％）　９１．１２　　　６．７１　　　２．１７　
　
［感光体実施例１］
　アルコール可溶性ポリアミド（アミランＣＭ－４０００、東レ製）１質量部をメタノール１３質量部に溶解した。これに酸化チタン（タイペークＣＲ－ＥＬ、石原産業製）５質量部を加え、ペイントシェーカーで８時間分散して、アンダーコート層用塗布液を調製した。
　次いで、アルミ蒸着ＰＥＴフィルム（導電性基体）のアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で１時間乾燥し、膜厚１μｍのアンダーコート層を形成した。
　電荷発生剤として下記のチタニルフタロシアニンを用意した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 なお、このチタニルフタロシアニンは、Ｃｕ－ＫαのＸ線回折スペクトルにおいて、回折角２θ±０．２°が９．６、２４．１、２７．２に強いピークを有している。
　また、電荷発生層用の樹脂バインダーとしてポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ－Ｓ、積水化学工業（株）製）を用意した。
　上記のチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）１．５質量部を上記ポリビニルブチラール樹脂の３％シクロヘキサノン溶液５０質量部に加え、超音波分散機で１時間分散した。得られた分散液を前記アンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下１１０℃で１時間乾燥して膜厚
０．６μｍの電荷発生層を形成した。
　一方、電荷輸送剤として合成実施例１で得られた式（１７）のインドール誘導体（例示化合物４）を用意した。
　また、電荷輸送層用のバインダー樹脂として、ポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリングプラスチック（株）製）を用意した。
　上記の電荷輸送剤１．５質量部を上記ポリカーボネート樹脂の８．０％ジクロロエタン溶液１８．７５質量部に加え、超音波をかけて電荷輸送剤（式（１７）のインドール誘導体）を完全に溶解させた。この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚
２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層感光体Ｎｏ．１を作製した。
［感光体実施例２］
　感光体実施例１で用いた電荷輸送剤を合成実施例２で得られた式（１８）のインドール誘導体（例示化合物５）に替えた以外は、感光体実施例１と同様にして積層感光体Ｎｏ．２を作製した。
［感光体実施例３］
　感光体実施例１で用いた電荷輸送剤を合成実施例３で得られた式（１９）のインドール誘導体（例示化合物２２）に替えた以外は、感光体実施例１と同様にして積層感光体Ｎｏ．３を作製した。
［感光体比較例１］
　感光体実施例１で用いた電荷輸送剤を、下記式のＮ－フェニル置換インドール化合物（比較化合物Ｎｏ．１）に替えた以外は、感光体実施例１と同様にして積層感光体Ｎｏ．４を作製した。
　なお、下記式のＮ－フェニル置換インドール化合物（比較化合物Ｎｏ．１）は、合成実施例１において出発原料として用いた式（１５）のインドール化合物と同じ化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（感光体の電子写真特性の評価）
　感光体実施例１～３および感光体比較例１で作製した感光体について、静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ－８１００Ａ」）を用いて電子写真特性評価を行った。
　まず感光体を暗所で－５．５ｋＶのコロナ放電を行い、このときの帯電電位Ｖ０を測定した。
　次いで１．０μＷ／ｃｍ２の７８０ｎｍ単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）、２秒間露光後の残留電位Ｖｒ（－Ｖ）を求めた。結果を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
　以上のように、本発明の一般式（１）で表わされるインドール誘導体を電荷輸送層の材料として含有する電子写真感光体は低残留電位を有していることが分かる。
［感光体実施例４］
　電荷発生剤として、Ｃｕ－ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が７．５、１０．３、１２．６、２２．５、２４．３，２５．４、２８．６に強いピークを有するチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．２）を用意した。
　また、樹脂バインダーとしてポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ－Ｓ、積水化学工業（株）製）を用意した。
　上記の電荷発生剤（Ｎｏ．２）１．５質量部を上記のポリビニルブチラール樹脂の３％シクロヘキサノン溶液５０質量部に加え、超音波分散機で１時間分散し、電荷発生層用塗布液を調製した。
　得られた塗布液をアルミ蒸着ＰＥＴフィルム（導電性基体）のアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下１１０℃で１時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
　一方、電荷輸送剤として合成実施例１で得られた式（１７）のインドール誘導体（例示化合物４）を用意した。
　また、電荷輸送層用のバインダー樹脂として、ポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリングプラスチック（株）製）を用意した。
　上記の電荷輸送剤０．９質量部を、上記ポリカーボネート樹脂の１２．２％テトラヒドロフラン溶液７．３８質量部に加え、超音波をかけて電荷輸送剤（式（１７）のインドール誘導体）を完全に溶解させた。この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成し、さらに、電荷輸送層上に半透明金電極を蒸着して積層感光体Ｎｏ．５を作製した。
［感光体実施例５］
　感光体実施例４で用いた電荷輸送剤を合成実施例２で得られた式（１８）のインドール誘導体（例示化合物５）に替えた以外は、感光体実施例４と同様にして積層感光体Ｎｏ．６を作製した。
［感光体実施例６］
　感光体実施例４で用いた電荷輸送剤を合成実施例３で得られた式（１９）のインドール誘導体（例示化合物２２）に替えた以外は、感光体実施例４と同様にして積層感光体Ｎｏ．７を作製した。
［感光体比較例２］
　感光体実施例４で用いた電荷輸送剤を、合成実施例１において出発原料として用いたＮ－フェニル置換インドール化合物（比較化合物Ｎｏ．１）に替えた以外は、感光体実施例４と同様にして積層感光体Ｎｏ．８を作製した。
［ドリフト移動度の評価］
　感光体実施例４～６および感光体比較例２で作製した感光体についてドリフト移動度を測定した。測定はＴｉｍｅ－ｏｆ－ｆｌｉｇｈｔ法で行い、２×１０５Ｖ／ｃｍで測定した。結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　以上のように、本発明の一般式（１）で表わされるインドール誘導体は、高いキャリア移動度を有していることが分かる。
　本発明のインドール誘導体は、高いキャリア移動度を有し、電荷輸送剤としての性能に優れているため、電荷輸送剤として用いて電子写真用有機感光体を作製したときに、高感度で低残留電位といった良好な電子写真特性を得ることができる。

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表されるインドール誘導体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　　式中、
    　　　Ｒ１、Ｒ２は、相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子
    　　数１ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキシ
    　　基；ハロゲン原子；芳香族炭化水素基；芳香族複素環基；縮合多
    　　環芳香族基；及び、置換基として、炭素原子数１ないし６のアル
    　　キル基、炭素原子数１ないし６のアルケニル基、アラルキル基、
    　　芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を有しているジ置換ア
    　　ミノ基；から成る群より選択された基であり、
    　　　ｋは０ないし３の整数を表し、
    　　　ｊは０ないし４の整数を表し、
    　　　（ｋまたはｊが２以上の整数であるとき、複数個のＲ１または
    　　Ｒ２は互いに異なっていてもよい）
    　　　インドリン環に結合している環Ｚは、環中に不飽和結合を有し
    　　ていない５～８員環であって、環構成原子として窒素及び／また
    　　は酸素を有していてもよく、
    　　　Ｘ１は、下記一般式（１ａ）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）
    　　　　式中、
    　　　　　ｍは０または１を表し、
    　　　　　Ｒ３～Ｒ７は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原
    　　　　子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
    　　　　し６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基ま
    　　　　たは縮合多環芳香族基を表し、Ｒ６とＲ７は共同で環を形成
    　　　　していてもよく、Ｒ６が水素原子またはアルキル基である時
    　　　　、Ｒ７は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環
    　　　　芳香族基である、
    　　で表わされる１価の基であり、
    　　　Ｘ２は下記一般式（１ｂ）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（１ｂ）
    　　　　式中、
    　　　　　ｎは０または１を表し、
    　　　　　Ｒ８～Ｒ１２は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原
    　　　　子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
    　　　　し６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基ま
    　　　　たは縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１１とＲ１２は共同で環を形
    　　　　成していてもよく、Ｒ１１が水素原子またはアルキル基であ
    　　　　る時、Ｒ１２は芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮
    　　　　合多環芳香族基である、
    　　で表わされる１価の基である。
  2. 　前記一般式（１）において、環Ｚが炭素原子を環構成原子とする五員環である請求項１記載のインドール誘導体。
  3. 　前記Ｘ１基を示す一般式（１ａ）においてｍが０であり、前記Ｘ２基を示す一般式（１ｂ）においてｎが０である請求項２記載のインドール誘導体。
  4. 　前記Ｘ１基を示す一般式（１ａ）においてｍが０であり、前記Ｘ２基を示す一般式（１ｂ）においてｎが１である請求項２記載のインドール誘導体。
  5. 　前記一般式（１）において、ｋ及びｊが０である請求項２記載のインドール誘導体。
  6. 　請求項１に記載のインドール誘導体からなる電荷輸送剤。
  7. 　導電性基体上に有機感光層が設けられている有機感光体であって、該有機感光層が、請求項１に記載のインドール誘導体を電荷輸送剤として含有していることを特徴とする電子写真用有機感光体。
  8. 　前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層である請求項７に記載の電子写真用有機感光体。
  9. 　前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層である請求項７に記載の電子写真用有機感光体。
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