WO2011055756A1 - ジフェニルナフチルアミン誘導体 - Google Patents

ジフェニルナフチルアミン誘導体 Download PDF

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WO2011055756A1
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aromatic
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成能 沼澤
勝美 阿部
真琴 小池
清貴 井原
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保土谷化学工業株式会社
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    • G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
    • G03G5/061473—Amines arylamine alkenylarylamine plural alkenyl groups linked directly to the same aryl group

Definitions

  • the present invention relates to a diphenylnaphthylamine derivative which has a high carrier mobility and is useful as a charge transport agent used in electrophotographic photoreceptors.
  • inorganic photoconductive materials amorphous silicon, amorphous selenium, cadmium sulfide, zinc oxide and the like are known.
  • Inorganic photoreceptors formed using such inorganic photoconductive materials have been widely adopted in the field of electrophotography.
  • selenium and cadmium sulfide must be recovered as poisonous substances, selenium is inferior in heat resistance for crystallization by heat, cadmium sulfide and zinc oxide are inferior in moisture resistance, and zinc oxide is not in printing durability.
  • an organic photoreceptor in which an organic photosensitive layer containing a charge generating agent and a charge transporting agent as a photoconductive material is provided on a conductive substrate has become the mainstream.
  • a photosensitive layer formed on a conductive substrate includes a single-layer type in which a charge generating agent and a charge transport agent are dispersed in a resin binder, and the photosensitive layer includes
  • a multilayer type composed of a charge generation layer in which a charge generation agent is dispersed in a resin binder and a charge transport layer in which a charge transfer agent is dispersed in a resin binder is known.
  • Both types of organic photoreceptors have advantages such as being lighter than inorganic photoreceptors and being easy to form a photosensitive layer, and also have the advantage of having a small impact on the environment. ing.
  • the charge transport agent efficiently receives the carrier (positive charge or negative charge) generated by the charge generating agent by light irradiation when an electric field is applied, and quickly moves in the photosensitive layer. In addition, characteristics such as rapid disappearance of charged charges on the surface of the photosensitive layer are required.
  • the speed at which carriers move per unit electric field is called carrier mobility, and high carrier mobility means that carriers move fast in the photosensitive layer (or in the charge transport layer). This carrier mobility is specific to the compound used as the charge transport agent, and therefore, it is necessary to use a compound with high carrier mobility as the charge transport agent.
  • the charge transport agent and the charge generator are dissolved in an organic solvent together with a resin binder, applied and dried (removal of the organic solvent) to form a photosensitive layer. Accordingly, the charge transport agent is also required to have a property that a homogeneous photosensitive layer can be formed without crystal precipitation or pinholes. If there are crystal-precipitated portions or pinholes in the photosensitive layer, dielectric breakdown will occur in these portions, and image defects will occur when an image is formed by electrophotography. .
  • an object of the present invention is to have a high carrier mobility, no crystal precipitation or pinhole generation during the formation of the photosensitive layer, and not only a stable formation of the photosensitive layer but also a high sensitivity and a low residual potential. It is an object of the present invention to provide a novel compound useful as a charge transfer agent capable of producing an organic photoconductor for electrophotography. Another object of the present invention is to provide a charge transport agent comprising the above compound and an electrophotographic organic photoreceptor comprising the charge transport agent in a photosensitive layer.
  • a diphenylnaphthylamine derivative represented by the following general formula (1) is provided.
  • j represents an integer of 0 to 4
  • k represents an integer of 0 to 5
  • l represents an integer of 0 to 6
  • R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different from each other, and are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogen atom; an aromatic hydrocarbon group; A polycyclic aromatic group; an aromatic heterocyclic group; and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 or 6 carbon atoms, an aralkyl group, an aromatic hydrocarbon group or an aromatic group as a substituent.
  • R 1 , R 2 or R 3 When there are a plurality of R 1 , R 2 or R 3 , a plurality of R 1 , R 2 or R 3 may be the same or different from each other, and may be bonded to each other to form a ring structure.
  • X 1 represents the following general formula (1a); Where m represents 0 or 1; R 4 to R 8 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, or a condensed polycyclic aromatic.
  • R 7 and R 8 may form a ring together, and when R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 8 is an aromatic hydrocarbon group, a condensed poly group.
  • a ring aromatic group or an aromatic heterocyclic group Represents a monovalent group represented by: X 2 represents the following general formula (1b); Where n represents 0 or 1, R 9 to R 13 may be the same as or different from each other, a hydrogen atom, Represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group or an aromatic heterocyclic group, and R 12 and R 13 together May form a ring, When R 12 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 13 is an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group or an aromatic heterocyclic group; The monovalent group represented by these is represented.
  • r 63 to r 67 may be the same as or different from each other, and each represents an integer of 0 to 5, R 63 to R 67 may be the same as or different from each other and have 1 carbon atom.
  • a charge transport agent comprising the above diphenylnaphthylamine derivative.
  • an electrophotographic organic photoreceptor having an organic photosensitive layer provided on a conductive substrate, wherein the organic photosensitive layer contains the diphenylnaphthylamine derivative as a charge transport agent.
  • An organic photoconductor for electrophotography is provided.
  • the organic photosensitive layer is a laminated photosensitive layer comprising a charge generating layer in which a charge generating agent is dispersed in a resin binder and a charge transporting layer in which the charge transporting agent is dispersed in a resin binder.
  • the organic photosensitive layer is a single-layer photosensitive layer in which a charge generator and the charge transport agent are dispersed in a resin binder, Is preferred.
  • the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention represented by the general formula (1) described above is a novel compound and has a high carrier mobility.
  • This diphenylnaphthylamine derivative is used for the production of an organic photoconductor for electrophotography. It is extremely useful as a charge transport agent.
  • the organic photoreceptor containing the above-mentioned diphenylnaphthylamine derivative as a charge transport agent is free of crystal precipitation and pinholes during formation of the photosensitive layer (during film formation), has high sensitivity, and has a small residual potential.
  • the surface potential does not fluctuate, sensitivity decreases, residual potential accumulates, and the durability is excellent.
  • Example 2 is an NMR spectrum of the compound of Example 1 (Exemplary Compound 25). It is a NMR spectrum of the compound of Example 2 (Exemplary Compound 26). 2 is an NMR spectrum of the compound of Example 3 (Exemplary Compound 27).
  • the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • j represents the number of R 1 groups and represents an integer of 0 to 4
  • k represents the number of R 2 groups
  • l represents an R 3 group.
  • the R 1 to R 3 groups and the groups X 1 and X 2 are as follows.
  • R 1 to R 3 groups may be the same as or different from each other, and may be an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group, an aromatic heterocyclic group, or a di-substituted group.
  • One of the amino groups may be the same as or different from each other, and may be an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group, an aromatic heterocyclic group, or a di-substituted group.
  • One of the amino groups may be an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group, an aromatic heterocyclic group, or a di-substituted group.
  • the above alkyl group has 1 to 6 carbon atoms, and this alkyl group may be linear or branched. Specific examples of such an alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, a tert-butyl group, and an isopropyl group.
  • the alkoxy group has 1 to 6 carbon atoms, and the alkoxy group may be linear or branched. Specific examples of the alkoxy group include methoxy group, ethoxy group, propoxy group and the like.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or the condensed polycyclic aromatic group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a pyrenyl group.
  • aromatic heterocyclic group examples include pyridyl group, pyrrolyl group, thienyl group, furyl group, carbazolyl group, and pyronyl group.
  • a di-substituted amino group is one in which two substituents are bonded to the nitrogen atom, and this substituent is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (which may be linear or branched), A group consisting of an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms (which may be linear or branched, such as an allyl group), an aralkyl group (for example, benzyl group, phenethyl group), an aromatic hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group More selected.
  • specific examples of the alkyl group, the aromatic hydrocarbon group, and the aromatic heterocyclic group include those exemplified above.
  • disubstituted amino group having a substituent as described above examples include dialkylamino groups such as dimethylamino group and diethylamino group; diarylamino groups such as diphenylamino group and dinaphthylamino group; dibenzylamino group and diphenethyl A diaralkylamino group such as an amino group; a diheteroarylamino group such as a dipyridylamino group and a dithienylamino group; a dialkenylamino group such as a diallylamino group;
  • R 1 groups, R 2 groups or R 3 groups When a plurality of R 1 groups, R 2 groups or R 3 groups are present (when j, k or l is an integer of 2 or more), a plurality of R 1 groups, R 2 groups or R 3 groups are present. May be different from each other, or may be bonded to each other to form a ring.
  • alkyl group, alkoxy group, aromatic hydrocarbon group, condensed polycyclic aromatic group and aromatic heterocyclic group described above may have a substituent, and further, the above-described disubstituted amino group has.
  • the substituent may further have a substituent. Examples of such substituents include the following groups on condition that a predetermined number of carbon atoms is satisfied.
  • a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (which may be linear or branched), for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, isopropyl group;
  • An alkenyl group such as an allyl group
  • Aralkyl groups such as benzyl, naphthylmethyl, phenethyl groups
  • An aryloxy group such as a phenoxy group, a tolyloxy group;
  • An arylalkoxy group such as a benzyloxy group, a phenethyloxy group
  • a particularly preferred group is a methyl group or a phenyl group.
  • the X 1 group is a monovalent group represented by the following formula (1a).
  • R 4 to R 8 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a straight chain having 1 to 6 carbon atoms, A branched alkoxy group, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group or an aromatic heterocyclic group is represented.
  • R 4 to R 8 groups include the same groups as those exemplified for the aforementioned R 1 to R 3 groups. Further, these R 4 to R 8 groups may also have the same substituent as the R 1 to R 3 groups described above.
  • R 8 when R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 8 is an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group, or a heterocyclic group.
  • R 7 and R 8 may form a ring together.
  • R 7 and R 8 may be bonded directly or via a methylene group, an ethylene group, a carbonyl group, a vinylidene group, an ethylenylene group, or the like to contain a carbocyclic group, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or the like.
  • a cyclic group may be formed.
  • the X 2 group is a monovalent group represented by the following formula (1b).
  • R 9 to R 13 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear or branched group having 1 to 6 carbon atoms. Represents an alkoxy group, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group or an aromatic heterocyclic group. Specific examples of these R 9 to R 13 groups can include the same groups as those exemplified for the R 1 to R 3 groups described above.
  • examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a hexyl group, a tert-butyl group, and an isopropyl group.
  • examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group and the like.
  • the aromatic hydrocarbon group or the condensed polycyclic aromatic group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and a pyrenyl group.
  • aromatic heterocyclic group examples include pyridyl group, pyrrolyl group, thienyl group, furyl group, carbazolyl group, and pyronyl group. Further, these R 9 to R 13 groups may have the same substituents as the R 1 to R 3 groups described above.
  • R 12 is a hydrogen atom or an alkyl group among the R 9 to R 13 groups
  • R 13 is an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group, or a heterocyclic group.
  • R 12 and R 13 may jointly form a ring in the same manner as R 7 and R 8 described above.
  • R 12 and R 13 may be bonded directly or via a methylene group, an ethylene group, a carbonyl group, a vinylidene group, an ethylenylene group, or the like to contain a carbocyclic group, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or the like.
  • a cyclic group may be formed.
  • diphenylnaphthylamine derivative represented by the general formula (1) described above are shown below, but the present invention is not limited to these compounds.
  • o is a number corresponding to j in the general formula (1) and represents an integer of 0 to 4
  • p is a number corresponding to k in the general formula (1)
  • 0 to 5 Q is a number corresponding to l in the general formula (1), and represents an integer of 0 to 6.
  • R 14 , R 15 , and R 16 are groups corresponding to R 1 , R 2, or R 3 in the general formula (1), respectively
  • X 1 is 1 represented by the general formula (1a).
  • X 2 represents a monovalent group represented by the general formula (1b).
  • the positions of the diarylamino group and the X 2 group bonded to the naphthalene ring are limited to specific positions.
  • exemplified compounds 1 to 64, 67 to 72, 74, 76, 77, 79, 80, 82, 84 to 89, 92 to 94, 96 to 99 are represented by the general formula (1 ′). It is a diphenylnaphthylamine derivative represented.
  • diphenylnaphthylamine derivatives represented by the general formula (1 ′) those represented by the following general formula (1 ′′) or general formula (1 ′ ′′) are preferable. is there.
  • r 63 to r 67 may be the same as or different from each other, and represent an integer of 0 to 5.
  • R 63 to R 67 which may be the same or different from each other, are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogen atom; an aromatic hydrocarbon group; Ring aromatic group; aromatic heterocyclic group; and as a substituent, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an aralkyl group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic ring
  • R 63 to R 67 are the same groups as R 1 to R 3 in the general formula (1) described above, and specific examples thereof include those exemplified for R 1 to R 3.
  • R 63, R 64, R 65 , R 66 or R 67 there are a plurality, a plurality of R 63, R 64, R 65 , R 66 or R 67 are each be the same or different from each other They may be bonded to each other to form a ring structure.
  • the diphenylnaphthylamine derivative represented by the general formula (1 ′′) or the general formula (1 ′ ′′) as described above is particularly excellent in charge transporting agent characteristics among the diphenylnaphthylamine derivatives represented by the general formula (1). And is most preferably used as a charge transport agent for the production of an organic photoconductor for electrophotography.
  • diphenylnaphthylamine derivative of the present invention can be synthesized using a diphenylnaphthylamine compound represented by the following general formula (2) as a raw material.
  • R 1 to R 3 , j, k, and l are the same as those in the general formula (1).
  • diphenylnaphthylamine compound is a known compound and is disclosed in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-066023 (Patent Document 14).
  • This diphenyl naphthyl amine compound, introducing a group X 1, followed by introducing X 2 group, can be produced diphenyl naphthyl amine derivative of the present invention represented by the general formula (1) described above.
  • R 1 to R 3 , j, k, and l are as shown in the general formula (1), and R 17 has 1 to 6 carbon atoms.
  • An alkyl group, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group or an aromatic heterocyclic group is represented.
  • R 17 is a group corresponding to R 4 or R 6 (excluding a hydrogen atom) in the general formula (1a) representing the X 1 group.
  • the introduced carbonyl group (formyl group or ketone group) is converted into an X 1 group represented by the general formula (1a) by using a wittig reaction, thereby introducing the X 1 group.
  • a formylating agent such as N-dimethylformamide or N-methylformanilide may be reacted.
  • Such a reaction is usually carried out using a solvent inert to the reaction, such as o-dichlorobenzene or benzene, but it can also be used as a reaction solvent by using a large excess of the above formylating agent.
  • a carbonyl compound of the above general formula (3 ′) by introducing a carbonyl group (ketone group) into a diphenylnaphthylamine compound, the compound in the presence of a Lewis acid such as aluminum chloride, iron chloride or zinc chloride is used.
  • a Lewis acid such as aluminum chloride, iron chloride or zinc chloride is used.
  • a naphthylamine compound and an acid chloride (R 17 COCl) may be reacted.
  • Such a reaction is generally performed using a solvent inert to the reaction such as nitrobenzene, dichloromethane, carbon tetrachloride and the like.
  • the value of m of the introduced X 1 group is 1, and the halogen compound of the general formula (4 ′) (or the corresponding one) If the Wittig reagent is used, the value of m of the introduced X 1 group is 0.
  • the above reaction is performed using an organic solvent inert to the reaction such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene and the like.
  • an organic solvent inert such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene and the like.
  • a Wittig reagent obtained by allowing a trialkoxyline compound to act on the halogen compound is reacted with the carbonyl compound of the general formula (3) or (3 ′). You can also.
  • reaction temperature in the Wittig reaction is preferably in the range of 10 to 200 ° C, particularly 20 to 100 ° C.
  • this Wittig reaction is preferably carried out in the presence of a basic catalyst such as n-butyllithium, phenyllithium, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide.
  • R 18 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, a condensed polycyclic aromatic group or an aromatic heterocyclic group, Is synthesized.
  • R 18 becomes a hydrogen atom
  • R 18 COCl an acid chloride
  • R 18 becomes a group other than a hydrogen atom.
  • the above R 18 groups is a group corresponding to R 9 or R 11 in the general formula (1b) showing a X 2 group.
  • the carbonyl compound of the general formula (6) obtained as described above is subjected to a Wittig reaction in the same manner as in the case of introducing the X 1 group, whereby the general formula (1), particularly the general formula (1 ′),
  • the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention represented by the general formula (1 ′′) or the general formula (1 ′ ′′) can be obtained.
  • the introduction of the carbonyl group (formyl group) when introducing the X 1 group or X 2 group described above is performed by introducing a halogen atom into the benzene ring by a known halogenation reaction, and then reacting with magnesium or lithium.
  • an organometallic compound can be obtained, and this organometallic compound can be reacted with N, N-dimethylformamide.
  • the halogenation reaction is described in detail in, for example, the 4th edition, Experimental Chemistry Course 19 (pp. 363 to 482, edited by the Chemical Society of Japan, 1992).
  • the reaction between an organometallic compound and dimethylformamide is described in This is described in detail in the 4th edition, Experimental Chemistry Course 21 (p23-44, p179-196, edited by the Chemical Society of Japan, 1991).
  • the double bond in the general formula (1a) or the general formula (1b) represents either a cis form, a trans form, or a form in which the cis form and the trans form are mixed. .
  • the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention thus obtained has a high charge mobility and is suitably used as a charge transport agent for an electrophotographic organic photoreceptor. It can also be used as a material for an organic electroluminescence (EL) element.
  • EL organic electroluminescence
  • Organic photoreceptor using the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention as a charge transport agent is obtained by forming a photosensitive layer containing a charge generator together with the charge transport agent on a conductive substrate, and this photosensitive layer is a charge transport agent. Consisting of a single layer containing a charge generating agent and a charge generating agent (single layer type photosensitive layer), and a photosensitive layer comprising a charge transporting layer containing a charge transporting agent and a charge generating layer containing a charge generating agent (lamination) Type of photosensitive layer).
  • a conductive material used in a well-known electrophotographic photoreceptor can be used as the conductive substrate for supporting the photosensitive layer.
  • a sheet of a metal or an alloy such as copper, aluminum, silver, iron, zinc, or nickel, or a sheet of the sheet formed in a drum shape can be used.
  • these metals can be vacuum-deposited or electrolytically plated on plastic films or cylinders, or conductive compounds such as conductive polymers, indium oxide, tin oxide can be applied or vapor-deposited on glass, paper, plastic films, etc. The one provided by is also used.
  • the formation of the photosensitive layer on the conductive substrate can be performed by vapor deposition depending on the type of the photosensitive layer (in the case of a laminated photosensitive layer), but is usually performed using a resin binder. That is, a charge transporting agent or a charge generating agent is dissolved in an organic solvent together with a resin binder to prepare a coating solution, and this coating solution is applied on a conductive substrate and dried to obtain a single layer type or a laminated type.
  • a photosensitive layer can be formed.
  • thermoplastic or thermosetting resin conventionally used for forming the photosensitive layer
  • resin binder a thermoplastic or thermosetting resin conventionally used for forming the photosensitive layer
  • specific examples include (meth) acrylic resins such as polyacrylate and polymethacrylate, polyamide resins, acrylonitrile resins, vinyl chloride resins, acetal resins, butyral resins, vinyl acetate resins, polystyrene resins, polyolefin resins, cellulose esters, phenol resins.
  • Epoxy resin polyester, alkyd resin, silicone resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, polyimide resin, and the like.
  • organic photoconductive polymers such as polyvinyl carbazole, polyvinyl anthracene, and polyvinyl pyrene can also be used as the resin binder.
  • a polycarbonate resin is preferably used as the binder resin for the charge transport layer of the laminated photosensitive layer.
  • R 19 and R 20 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, Or a halogen atom represents an optionally substituted phenyl group, and may form a ring together
  • R 21 to R 28 may be the same or different from each other and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group; s represents a positive integer
  • the polycarbonate resin which has a repeating unit represented by these is mentioned.
  • polycarbonate resins having a repeating unit represented by the formula (A) the following polycarbonate resins can be exemplified.
  • a copolymer polycarbonate resin containing bisphenol A, bisphenol Z, and biphenol as structural units is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 4-179961, for example, the following formula (D);
  • R 19 to R 28 are the same as R 19 to R 28 in formula (A) described above
  • R 29 to R 36 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, A halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group;
  • the bisphenol A / biphenol type polycarbonate resin represented by these is mentioned.
  • a polycarbonate resin having a repeating unit of the formula (A) in addition to the polycarbonate resin having a repeating unit of the formula (A), a polycarbonate resin having a repeating unit of the following formulas (F) to (I) can also be suitably used.
  • R 37 , R 38 and R 39 may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, or a condensed polycyclic aromatic.
  • Polycarbonate resin which has a repeating unit represented by these.
  • Such copolymer polycarbonate resin is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-222581.
  • a charge transport agent for example, a diphenylnaphthylamine derivative of the general formula (1) etc.
  • the charge generating agent is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse the charge generating agent, but generally, those exemplified below are used alone or in combination of two or more.
  • Alcohols such as methanol, ethanol, 2-propanol; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone; Amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, ethylene glycol dimethyl ether, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether; Esters such as ethyl acetate and methyl acetate; Aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, dichloroethylene, carbon tetrachloride, trichloroethylene; Aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Aromatic hydrocarbons such as benzene
  • the coating solution using the organic solvent is prepared by dissolving or dispersing a charge transport agent and a charge generator in the organic solvent in addition to the resin binder, depending on the form of the photosensitive layer to be formed. That is, in the case of forming a single-layer type photosensitive layer, a coating solution is prepared by adding a charge transport agent, a charge generator and a resin binder to an organic solvent. In the case of forming a laminated photosensitive layer, a charge transport layer coating solution obtained by adding a charge transport agent and a resin binder to an organic solvent, and a charge obtained by adding a charge generator and a resin binder to the organic solvent. A coating solution for the generation layer is prepared.
  • the various coating solutions described above may contain various additives as required for the purpose of further improving the stability and coating properties of the coating solution and the charge characteristics and durability of the photosensitive layer.
  • Additives include plasticizers such as biphenylene compounds, m-phenyl compounds and dibutyl phthalates; surface lubricants such as silicone oils, graft-type silicone polymers and various fluorocarbons; potential stabilizers such as dicyanovinyl compounds and carbazole derivatives; Monophenol antioxidants such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol; bisphenol antioxidants; amine antioxidants such as 4-diazabicyclo [2,2,2] octane; salicylic acid Antioxidants; antioxidants such as tocophenol; ultraviolet absorbers; sensitizers; These additives are appropriately used in amounts that do not impair the properties of the photosensitive layer and the coating properties of the coating solution.
  • the above-described coating liquid can be applied by a method known per se, such as dip coating, spray coating, spinner coating, Meyer bar coating, blade coating, roller coating, curtain coating, etc.
  • the coating method can be used.
  • the desired photosensitive layer is formed by drying the coating layer of the coating solution.
  • the charge transport layer or the charge generation layer is formed thereon.
  • the drying is preferably performed by heating after holding the coating layer at room temperature. Such heating is preferably performed at a temperature of 30 to 200 ° C. for 5 minutes to 2 hours with no wind or air.
  • an undercoat layer may be formed on the conductive substrate, and the photosensitive layer may be formed on the undercoat layer.
  • This undercoat layer is for improving the barrier function for preventing deterioration of the surface of the conductive substrate and the adhesion between the photosensitive layer and the surface of the conductive substrate.
  • resin such as ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide such as nylon, polyurethane, gelatin or the like, a resin layer in which a metal oxide such as aluminum oxide layer or titanium oxide is dispersed.
  • the thickness of the undercoat layer is preferably in the range of 0.1 to 5 ⁇ m, and particularly preferably in the range of 0.5 to 3 ⁇ m. This is because if the undercoat layer is excessively thick, there is a disadvantage that the residual potential of the photosensitive member increases due to an increase in the resistance value.
  • a protective layer can be appropriately formed on the photosensitive layer formed as described above to prevent deterioration of the photosensitive layer due to ozone, nitrogen oxides, etc., or abrasion of the photosensitive layer.
  • the diphenylnaphthylamine derivative of the general formula (1) is used as the charge transport agent in the photosensitive layer formed as described above.
  • the amount of the naphthylamine derivative used varies depending on the type of the photosensitive layer to be formed, but is generally in the range of 10 to 1000 parts by weight, preferably in the range of 30 to 500 parts by weight, more preferably, per 100 parts by weight of the resin binder. It is preferably present in the charge transport layer of the single layer type photosensitive layer or the multilayer type photosensitive layer within the range of 40 to 200 parts by weight.
  • a charge transport agent other than the diphenylnaphthylamine derivative may be used in an amount within a range that does not impair the excellent characteristics of the naphthylamine derivative.
  • Examples of other charge transport agents (1) The following general formula (8); Where R 40 and R 41 may be the same or different from each other and have 1 carbon atom. To 4 lower alkyl groups, aromatic hydrocarbon groups, condensed polycyclic aromatic groups, aralkyl groups, R 42 and R 43 may be the same or different from each other and have 1 carbon atom.
  • a hydrazone compound represented by: Such hydrazone compounds are disclosed in, for example, JP-B-55-04380 (Patent Document 6), JP-A-60-340999 (Patent Document 10), JP-A-61-023154 (Patent Document 11) and the like. It is disclosed.
  • R 45 to R 56 may be the same or different from each other, and may be a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogenoalkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 57 to R 60 may be the same as or different from each other and have 1 carbon atom.
  • Ar 1 and Ar 3 may be the same as or different from each other, each represents a phenylene group
  • Ar 2 is a monovalent or polycyclic aromatic hydrocarbon divalent group or aromatic heterocycle having 4 to 14 carbon atoms. Represents a divalent group of the ring, Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 may have a substituent having 1 carbon atom.
  • a distyryl compound represented by the formula: Such distyryl compounds are disclosed in, for example, US Pat. No. 3,873,312 (Patent Document 13).
  • the charge generating agent blended in the photosensitive layer is a material that absorbs light and generates charges with high efficiency, and is roughly classified into an inorganic charge generating agent and an organic charge generating agent.
  • Known inorganic charge generators include selenium, selenium-tellurium, and amorphous silicon.
  • organic charge generators include cationic dyes (for example, thiapyrylium salt dyes, azurenium salt dyes, thiocyanine dyes, quinocyanine dyes), squarium salt pigments, phthalocyanine pigments, polycyclic quinone pigments (for example, antocyanates).
  • Anthrone pigments dibenzpyrenequinone pigments, pyranthrone pigments), indigo pigments, quinacridone pigments, azo pigments, pyrrolopyrrole pigments, perylene pigments, and the like are known.
  • each of the inorganic charge generator and the organic charge generator can be used singly or in combination of two or more, but an organic charge generator is particularly suitable.
  • phthalocyanine pigments azo pigments, perylene pigments, and polycyclic quinone pigments are particularly preferable, and specific examples thereof are as follows.
  • phthalocyanine pigment examples include alkoxytitanium phthalocyanine (Ti (OR) 2 Pc), oxotitanium phthalocyanine (TiOPc), copper phthalocyanine (CuPc), metal-free phthalocyanine (H 2 Pc), and hydroxygallium phthalocyanine (HOGaPc). , Vanadyl phthalocyanine (VOPc), and chloroindium phthalocyanine (ClInPc).
  • Ti alkoxytitanium phthalocyanine
  • TiOPc oxotitanium phthalocyanine
  • CuPc copper phthalocyanine
  • H 2 Pc metal-free phthalocyanine
  • HOGaPc hydroxygallium phthalocyanine
  • VOPc Vanadyl phthalocyanine
  • ClInPc chloroindium phthalocyanine
  • examples of TiOPc include ⁇ -type-TiOPc, ⁇ -type-TiOPc, ⁇ -type-TiOPc, m-type-TiOPc, Y-type-TiOPc, A-type-TiOPc, B-type-TiOPc, and TiOPc amorphous.
  • examples of 2 Pc include ⁇ -type -H 2 Pc, ⁇ -type -H 2 Pc, ⁇ -type -H 2 Pc, and x-type -H 2 Pc.
  • Examples of the azo pigment include monoazo compounds, bisazo compounds, and trisazo compounds, but bisazo compounds represented by the following structural formulas (J) to (L) and trisazo compounds represented by the following structural formula (M) are particularly preferable. .
  • Cp 1 and Cp 2 may be the same or different from each other, and represent a group represented by the following formula (11) or the following formula (12).
  • a bisazo compound of structural formula (K) A bisazo compound of structural formula (K);
  • Cp 1 and Cp 2 may be the same or different from each other, and represent a group represented by the formula (11) or (12).
  • Cp 3 represents a group represented by the following structural formula (13).
  • Structural formula (N) In the formula, R 61 and R 62 may be the same or different from each other, and represent a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, or a condensed polycyclic aromatic group.
  • Structural formula (O) In the formula, R 61 and R 62 may be the same or different from each other, and represent a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group, or a condensed polycyclic aromatic group.
  • the proportion of the charge generating agent in the photosensitive layer varies depending on the type of the photosensitive layer. In general, in the case of a single-layer photosensitive layer, 0.2 to 40 parts by mass, particularly 0.5 to An amount of 20 parts by mass is preferable, and in the charge generation layer in the laminated photosensitive layer, an amount of 30 to 400 parts by mass, particularly 60 to 300 parts by mass is preferable per 100 parts by mass of the resin binder.
  • the thickness of the above-described photosensitive layer is about 5 to 100 ⁇ m, particularly about 15 to 45 ⁇ m.
  • the thickness of the charge generation layer is 0.01 to 5 ⁇ m, particularly about 0.05 to 2 ⁇ m, and the thickness of the charge transport layer is about 5 to 40 ⁇ m, particularly about 10 to 30 ⁇ m. It is preferable.
  • the charge transport layer in the stacked photosensitive layer is electrically connected to the charge generation layer, thereby receiving charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and receiving these charge carriers in the photosensitive layer. It can have a function of transporting to the surface.
  • the charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer, but from the viewpoint of suppressing deterioration of the charge generation layer, It is preferable that they are laminated.
  • An electrophotographic organic photoreceptor provided with a photosensitive layer containing the diphenylnaphthylamine derivative represented by the general formula (1) as a charge transport agent is used for the precipitation of crystals and pins when forming the photosensitive layer due to the excellent characteristics of the naphthylamine derivative.
  • the generation of holes is effectively avoided, the sensitivity is high, the residual potential is low, and a clear image can be formed over a long period even when image formation by electrophotography is repeated.
  • the surface of the photoreceptor is charged to a predetermined polarity using, for example, a corona charger, and then light irradiation (image exposure) based on image information is performed.
  • An electrostatic latent image is formed, the electrostatic latent image is developed with a developer known per se, a toner image is formed on the surface of the photoreceptor, the toner image is transferred to a predetermined recording material, and a thermal pressure is applied.
  • the transfer toner image is fixed on the recording material by a process such as the above.
  • the surface of the photoreceptor after the toner image transfer is neutralized by irradiation with neutralizing light, and the remaining toner is removed by a cleaning blade, etc. Provided for the process.
  • the structure of the obtained yellow solid was identified by elemental analysis and NMR measurement.
  • the NMR spectrum is shown in FIG. Elemental analysis values are as follows. Carbon Hydrogen Nitrogen Oxygen Measurement (%) 89.70% 6.15% 1.92% 2.23% Theoretical value (%) 89.67% 6.11% 1.97% 2.25%
  • the obtained yellow solid corresponds to the exemplified compound 25 described above and is a compound represented by the following formula.
  • the structure of the obtained yellow solid was identified by elemental analysis and NMR measurement.
  • the NMR spectrum is shown in FIG.
  • the elemental analysis values are as follows. Carbon Hydrogen Nitrogen Oxygen Measurement (%) 89.54% 6.44% 1.87% 2.14% Theoretical value (%) 89.51% 6.42% 1.90% 2.17%
  • the obtained yellow solid corresponds to the exemplified compound 26 described above and is a compound represented by the following formula.
  • the structure of the obtained yellow solid was identified by elemental analysis and NMR measurement.
  • the NMR spectrum is shown in FIG.
  • the elemental analysis values are as follows. Carbon Hydrogen Nitrogen Oxygen Measurement (%) 89.79% 6.19% 1.87% 2.15% Theoretical value (%) 89.76% 6.16% 1.90% 2.17%
  • the obtained yellow solid corresponds to the above-described exemplary compound 27 and is a compound represented by the following formula.
  • Photoreceptor Example 1 1 part by mass of an alcohol-soluble polyamide (Amilan CM-4000, manufactured by Toray) was dissolved in 13 parts by mass of methanol. To this was added 5 parts by mass of titanium oxide (Taipeke CR-EL, manufactured by Ishihara Sangyo) and dispersed for 8 hours with a paint shaker to prepare an undercoat layer coating solution. It applied using the wire bar on the aluminum surface of aluminum vapor deposition PET film, and it dried at 60 degreeC under normal pressure for 1 hour, and formed the undercoat layer with a film thickness of 1 micrometer.
  • an alcohol-soluble polyamide Amilan CM-4000, manufactured by Toray
  • titanium oxide Tipeke CR-EL, manufactured by Ishihara Sangyo
  • charge generation agent No. 1 As a charge generation material, the following titanyl phthalocyanine (charge generation agent No. 1) having a diffraction angle 2 ⁇ ⁇ 0.2 ° in the X-ray diffraction spectrum of Cu—K ⁇ having strong peaks at 9.6, 24.1, 27.2. ) was prepared. (Charge generating agent No. 1)
  • a binder resin for the charge generation layer a polyvinyl butyral resin (ESREC BL-S, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was prepared. To 50 parts by mass of a 3% cyclohexanone solution of this polyvinyl butyral resin, 1.5 parts by mass of the charge generator was added and dispersed for 1 hour with an ultrasonic disperser. The obtained dispersion was applied onto the undercoat layer using a wire bar and dried at 110 ° C. for 1 hour under normal pressure to form a 0.6 ⁇ m-thick charge generation layer.
  • EREC BL-S polyvinyl butyral resin
  • polycarbonate resin (Iupilon Z, manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd.) was prepared as a binder resin for the charge transport layer.
  • 1.5 parts by mass of the diphenylnaphthylamine derivative (Exemplary Compound 25) synthesized in Example 1 was added to 18.75 parts by mass of an 8.0% dichloroethane solution of this polycarbonate resin as a charge transport agent, and the resulting mixture was subjected to ultrasonic waves. The diphenylnaphthyl derivative was completely dissolved. This solution was applied onto the charge generation layer with a wire bar and dried at 110 ° C. for 30 minutes under normal pressure to form a charge transport layer having a thickness of 20 ⁇ m. 1 was produced.
  • Photoreceptor Examples 2 and 3 Photosensitization was carried out in the same manner as in Photoreceptor Example 1, except that the charge transfer agent used in Photoreceptor Example 1 was replaced with the diphenylnaphthylamine derivatives synthesized in Examples 2 and 3 (Exemplary Compounds 26 and 27). Body No. 2 and 3 were made.
  • Photoreceptor Comparative Example 1 For comparison, photosensitization was performed in the same manner as in Photoreceptor Example 1 except that the charge transfer agent used in Photoreceptor Example 1 was replaced with a compound represented by the following structural formula (Comparative Compound No. 1). Body No. 4 was produced. (Comparative Compound No. 1)
  • the electrophotographic photoreceptor provided with the photosensitive layer containing the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention as a charge transporting agent has a low residual potential.
  • a charge generation layer having a thickness of 0.2 ⁇ m was formed on the aluminum surface of the aluminum vapor-deposited PET film in exactly the same manner as in Photoreceptor Example 4 except that the charge generation agent was used.
  • Example 1 0.9 part by mass of the diphenylnaphthylamine derivative (Exemplary Compound 25) of Example 1 was added to 7.38 parts by mass of a 12.2% tetrahydrofuran solution of the polycarbonate resin described above, and the diphenylnaphthylamine derivative was subjected to ultrasonication to It was completely dissolved.
  • This solution is applied on the charge generation layer with a wire bar, dried at 110 ° C. for 30 minutes under normal pressure to form a 10 ⁇ m-thick charge transport layer, and then a semi-transparent gold electrode is deposited on the charge transport layer.
  • the photosensitive member No. 5 was produced.
  • Photoconductor No. 4 was prepared in the same manner as in Photoconductor Example 4 except that the charge transfer agent used in Photoconductor Example 4 was replaced with the diphenylnaphthylamine derivatives of Example 2 and 3 (Exemplary Compounds 26 and 27). 6 and 7 were produced.
  • Photoreceptor Comparative Example 2 For comparison, the charge transfer agent used in Photoreceptor Example 4 was compared with Comparative Compound No. 1 used in Photoreceptor Comparative Example 1. Photoconductor No. 1 was prepared in the same manner as in Photoconductor Example 4 except that the photoconductor No. 1 was used. 8 was produced.
  • the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention has high carrier mobility.
  • the diphenylnaphthylamine derivative of the present invention has high carrier mobility, excellent performance as a charge transport agent, and is extremely useful as a charge transport agent used for forming a photosensitive layer of an electrophotographic organic photoreceptor.
  • An organic photoconductor for electrophotography having good characteristics such as sensitivity and low residual potential is provided.

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Abstract

【課題】高いキャリア移動度を有し、感光層形成時の結晶析出やピンホール発生などがなく、感光層を安定に形成することができるばかりか、高感度で低残留電位の電子写真用有機感光体を作製することが可能な電荷輸送剤として有用な新規な化合物を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）式中、Ｒ１～Ｒ３はアルキル基、ｋは０乃至３の整数、ｊは０乃至４の整数、ｌは０ないし６の整数であり、Ｘ１及びＸ２は少なくともエチレン系不飽和結合を１つ有する炭化水素基である、で表わされるジフェニルナフチルアミン誘導体。

Description

ジフェニルナフチルアミン誘導体
　本発明は、高いキャリア移動度を有し、電子写真用感光体に用いられる電荷輸送剤として有用であるジフェニルナフチルアミン誘導体に関する。
　無機系の光導電性材料としては、アモルファスシリコン、アモルファスセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が知られている。このような無機系の光導電性材料を用いて形成された無機感光体は、電子写真の分野で広く採用されていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは毒物として回収が必要であり、セレンは熱により結晶化するための耐熱性に劣り、硫化カドミウム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛は耐刷性がないなどの欠点を有している。このため、最近では、光導電性材料として電荷発生剤と電荷輸送剤とを含む有機感光層が導電性基体上に設けられた有機感光体が主流となっている。
　このような有機感光体としては、導電性基体上に形成されている感光層が、電荷発生剤と電荷輸送剤とを樹脂バインダーに分散したものからなる単層型のものと、該感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダー中に分散されている電荷発生層と電荷輸送剤が樹脂バインダー中に分散された電荷輸送層とからなる積層型のものが知られている。何れのタイプの有機感光体も、無機感光体に比して軽量であり、感光層の形成が容易であるなどの利点を有しており、更に、環境に与える影響が小さいという利点も有している。
　上記のような電子写真用の有機感光体において、電荷輸送剤は、電界印加時に光照射により電荷発生剤によって発生したキャリア（正電荷或いは負電荷）を効率良く受取り、感光層内を速く移動させ、感光層表面の帯電電荷を速やかに消滅させること等の特性が要求されている。キャリアが単位電界当りに移動する速さはキャリア移動度と呼ばれており、キャリア移動度が高いということはキャリアが感光層内（或いは電荷輸送層内）を速く移動するということである。このキャリア移動度は、電荷輸送剤として使用される化合物に固有のものであり、したがって、電荷輸送剤としては、キャリア移動度の高い化合物を用いる必要がある。
　また、電荷輸送剤や電荷発生剤は、樹脂バインダーと共に有機溶媒に溶解させて塗布し乾燥（有機溶媒の除去）することにより感光層を形成する。従って、結晶の析出やピンホールの発生がなく、均質な感光層を形成し得るという性質も電荷輸送剤に要求される。感光層中に結晶が析出している部分やピンホールが存在していると、これらの部分で絶縁破壊が生じるため、電子写真法により画像を形成したとき、画像欠陥が生じてしまうためである。
　このように、電荷輸送剤には種々の特性が要求されるため、これまでも種々の化合物が電荷輸送剤として提案されている（特許文献１～１４参照）。
特公昭５８－０３２３７２号公報 特開平１－１４２６４２号公報 特開平５－０８８３８９号公報 特公平７－０２１６４６号公報 特公平５－０１９７０１号公報 特公昭５５－０４２３８０号公報 特開昭５７－１０１８４４号公報 特開昭５４－１５０１２８号公報 特開昭６１－０２３１５４号公報 特開昭６０－３４０９９９号公報 特開昭６１－０２３１５４号公報 特公昭５８－０３２３７２号公報 米国特許第３８７３３１２号公報 特開平４－０６６０２３号公報
　上述した特許文献で電荷輸送剤として提案されている多くの化合物は電荷発生層と電荷輸送層とを組み合わせて感光層とした場合、実用上必要とされる感光体の諸特性、条件を満足するものは少ない。つまり、成膜化した後に結晶が析出し、たとえ成膜化できたとしても暗時に十分な表面電位を保持できない、光を照射した後に十分に表面電位を減衰することができない（低感度、高残留電位）など、様々な問題点を有している。
　従って、本発明の目的は、高いキャリア移動度を有し、感光層形成時の結晶析出やピンホール発生などがなく、感光層を安定に形成することができるばかりか、高感度で低残留電位の電子写真用有機感光体を作製することが可能な電荷輸送剤として有用な新規な化合物を提供することにある。
　本発明の他の目的は、上記の化合物からなる電荷輸送剤及び該電荷輸送剤を感光層中に含む電子写真用有機感光体を提供することにある。
　本発明によれば、下記一般式（１）で表わされるジフェニルナフチルアミン誘導体が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　式中、
　　　ｊは０ないし４の整数を表し、
　　　ｋは０ないし５の整数を表し、
　　　ｌは０ないし６の整数を表し、
　　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数
　　１ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキシ基；ハロ
　　ゲン原子；芳香族炭化水素基；縮合多環芳香族基；芳香族複素環基；及
　　び、置換基として炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２な
　　いし６のアルケニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香
　　族複素環基を有しているジ置換アミノ基；から成る群より選択された基
　　であり、
　　　Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が複数存在する場合において、複数のＲ１、
　　Ｒ２またはＲ３は、相互に同一でも異なっていてもよく、互いに結合し
　　て環構造を形成してもよい、
　　　Ｘ１は下記一般式（１ａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　　　式中、
　　　　　ｍは０または１を表し、
　　　　　Ｒ４～Ｒ８は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
　　　　素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアルコ
　　　　キシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環
　　　　基を表し、Ｒ７とＲ８は共同で環を形成してもよく、Ｒ７が水素原子
　　　　またはアルキル基である場合、Ｒ８は芳香族炭化水素基、縮合多環
　　　　芳香族基または芳香族複素環基である、
　　で表される１価基を表し、
　　　Ｘ２は下記一般式（１ｂ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　　　式中、
　　　　　ｎは０または１を表し、
　　　　　Ｒ９～Ｒ１３は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、
　　　　炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし６のアル
　　　　コキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素
　　　　環基を表し、Ｒ１２とＲ１３は共同で環を形成してもよく、
　　　　Ｒ１２が水素原子またはアルキル基である場合、Ｒ１３は芳香族炭
　　　　化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基である、
　　で表される１価基を表す。
　本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体においては、電荷輸送剤としての特性の観点から、下記一般式（１’）で表わされる構造を有するものが好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　式中、
　　　ｏは、前記一般式（１）におけるｊに相当する数であり、０ないし４
　　の整数を表し、
　　　ｐは、前記一般式（１）におけるｋに相当する数であり、０ないし５
　　の整数を表し、
　　　ｑは、前記一般式（１）におけるｌに相当する数であり、０ないし６
　　の整数を表し、
　　　Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ、前記一般式（１）における
　　Ｒ１、Ｒ２またはＲ３に相当する基であり、
　　　Ｘ１は前記一般式（１ａ）で表される１価基を表し、
　　　Ｘ２は前記一般式（１ｂ）で表される１価基を表す。
　さらに、本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体においては、上記の一般式（１’）で表される構造を有するものの中でも、下記一般式（１’’）または一般式（１’’’）で表わされるものが好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　上記の一般式（１’’）または一般式（１’’’）において、
　　　ｒ６３～ｒ６７は相互に同一でも異なっていてもよく、０ないし５の
　　整数を表し、
　　　Ｒ６３～Ｒ６７は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
　　ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキシ基；ハロゲ
　　ン原子；芳香族炭化水素基；縮合多環芳香族基；芳香族複素環基；及び
　　、置換基として、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２な
　　いし６のアルケニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香
　　族複素環基を有するジ置換アミノ基；から成る群より選択された基であ
　　り、
　　　Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６またはＲ６７が複数存在する場合に
　　おいて、複数個のＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６またはＲ６７は、そ
　　れぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環構造を
　　形成してもよい。
　本発明によれば、また、上記ジフェニルナフチルアミン誘導体からなる電荷輸送剤が提供される。
　本発明によれば、さらに、導電性基体上に有機感光層が設けられている電子写真用有機感光体であって、該有機感光層が、前記ジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として含有していることを特徴とする電子写真用有機感光体が提供される。
　本発明の電子写真用有機感光体においては、
（Ａ）前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と、前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層であること、
（Ｂ）前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層であること、
が好適である。
　前述した一般式（１）で表わされる本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は新規な化合物であって、高いキャリア移動度を有しており、このジフェニルナフチルアミン誘導体は、電子写真用有機感光体の作製に用いる電荷輸送剤として極めて有用である。
　また、上記のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として含む有機感光体は、感光層形成時（成膜時）における結晶の析出やピンホールの発生がなく、しかも高感度であり、残留電位が小さく、かつ、電子写真法による画像形成を繰り返し行った場合においても、表面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積などが少なく、耐久性に優れている。
実施例１の化合物（例示化合物２５）のＮＭＲスペクトルである。 実施例２の化合物（例示化合物２６）のＮＭＲスペクトルである。 実施例３の化合物（例示化合物２７）のＮＭＲスペクトルである。
＜ジフェニルナフチルアミン誘導体＞
　本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は、下記の一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　上記の一般式（１）において、ｊはＲ１基の数を示し、０ないし４の整数を表し、ｋはＲ２基の数を示し、０ないし５の整数を表し、ｌはＲ３基の数を示し、０ないし６の整数を表す。
　また、Ｒ１～Ｒ３基、Ｘ１及びＸ２の各基は以下の通りである。
（Ｒ１～Ｒ３基）
　Ｒ１～Ｒ３基は、それぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、芳香族複素環基及びジ置換アミノ基の何れかである。
　上記のアルキル基は、炭素原子数が１ないし６の範囲にあり、このアルキル基は直鎖状であっても分枝状であってもよい。
　かかるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
　上記のアルコキシ基は、炭素原子数が１ないし６の範囲にあり、このアルコキシ基は直鎖状であっても分枝状であってもよい。
　かかるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等を挙げることができる。
　ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
　芳香族炭化水素基又は縮合多環芳香族基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基等を挙げることができる。
　芳香族複素環基の例としては、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基等を挙げることができる。
　ジ置換アミノ基は、その窒素原子に２個の置換基が結合しているものであり、この置換基は、炭素数が１ないし６のアルキル基（直鎖状でも分枝状でもよい）、炭素数が２ないし６のアルケニル基（直鎖状でも分枝状でもよく、例えばアリル基）、アラルキル基（例えばベンジル基、フェネチル基）、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基からなる群より選択される。これらの内、アルキル基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の具体例としては、それぞれ、先に例示したものを挙げることができる。
　上記のような置換基を有するジ置換アミノ基の例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などのジヘテロアリールアミノ基；ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基；などを挙げることができる。
　尚、上記のＲ１基、Ｒ２基或いはＲ３基が複数存在する場合（ｊ、ｋ或いはｌが２以上の整数であるとき）、複数存在するＲ１基、Ｒ２基或いはＲ３基は、互いに異なる基であってもよいし、また互いに結合して環を形成していてもよい。
　また、上述したアルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基及び芳香族複素環基は、置換基を有していてもよく、さらに、上述したジ置換アミノ基が有する置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
　このような置換基としては、所定の炭素数を満足することを条件として、以下の基を例示することができる。
　水酸基；
　ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
　炭素原子数１ないし６のアルキル基（直鎖状でも分枝状でもよい）、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、イソプロピル基；
　炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基；
　アルケニル基、例えばアリル基；
　アラルキル基、例えばベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基；
　アリールオキシ基、例えばフェノキシ基、トリルオキシ基；
　アリールアルコキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基；
　芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基；
　芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基；
　アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基；
　アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基；
　上記で例示した置換基が複数存在する場合には、これらの置換基は互いに縮合して、単結合を介して或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などの２価の基を介して、炭素環基や複素環基（ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む）を形成してもよい。また、これらの置換基はさらに置換基を有していてもよい。
　上述したＲ１～Ｒ３基において、特に好ましい基は、メチル基或いはフェニル基である。
（Ｘ１基）
　また、一般式（１）においてＸ１基は、下記式（１ａ）で表わされる１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　係る一般式（１ａ）において、ｍは繰り返し単位（－ＣＲ４＝ＣＲ５－）の数であり、０または１である。
　式（１ａ）中、Ｒ４～Ｒ８は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基を表す。これらＲ４～Ｒ８基の具体例としては、前述したＲ１～Ｒ３基で例示したものと同じ基を挙げることができる。更に、これらのＲ４～Ｒ８基も前述したＲ１～Ｒ３基と同様の置換基を有していても良い。
　また、上記Ｒ４～Ｒ８基のうち、Ｒ７が水素原子またはアルキル基である場合、Ｒ８は芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または複素環基である。
　更に、このようなＲ７とＲ８は共同で環を形成していてもよい。例えば、Ｒ７とＲ８が直接結合して、或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などを介して、炭素環基や、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む複素環基を形成してもよい。
（Ｘ２基）
　一般式（１）においてＸ２基は、下記式（１ｂ）で表わされる１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　係る一般式（１ｂ）において、ｎは繰り返し単位（－ＣＲ９＝ＣＲ１０－）の数であり、０または１である。
　上記式中、Ｒ９～Ｒ１３は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝のアルキル基、炭素原子数１ないし６の直鎖または分枝のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基を表す。
　これらＲ９～Ｒ１３基の具体例は、上述したＲ１～Ｒ３基で例示したものと同じ基を挙げることができる。
　即ち、上記炭素原子数１ないし６のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソプロピル基等を挙げることができる。
　炭素原子数１ないし６のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等を挙げることができる。
　芳香族炭化水素基又は縮合多環芳香族基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基等を挙げることができる。
　芳香族複素環基の例としては、ピリジル基、ピロリル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル基、ピロニル基等を挙げることができる。
　更に、これらのＲ９～Ｒ１３基も前述したＲ１～Ｒ３基と同様の置換基を有していても良い。
　また、上記Ｒ９～Ｒ１３基のうち、Ｒ１２が水素原子またはアルキル基である場合には、Ｒ１３は芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または複素環基である。
　更に、これらの基のうち、Ｒ１２とＲ１３は、前述したＲ７及びＲ８と同様に、共同で環を形成していてもよい。例えば、Ｒ１２とＲ１３が直接結合して、或いはメチレン基、エチレン基、カルボニル基、ビニリデン基、エチレニレン基などを介して、炭素環基や、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などを含む複素環基を形成してもよい。
　上述した一般式（１）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体の代表例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 　　　　　　　　　　　　　　　　（例示化合物９９）
　本発明において、上述した一般式（１）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体の中でも、下記一般式（１’）で表される構造を有するものが、電荷輸送剤としての特性の観点から好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
 　上記の式中、ｏは前記一般式（１）におけるｊに相当する数であり、０ないし４の整数を表し、ｐは前記一般式（１）におけるｋに相当する数であり、０ないし５の整数を表し、ｑは前記一般式（１）におけるｌに相当する数であり、０ないし６の整数を表す。
　また、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２またはＲ３に相当する基であり、Ｘ１は前記一般式（１ａ）で表される１価基を表し、Ｘ２は前記一般式（１ｂ）で表される１価基を表す。
　即ち、上記一般式（１’）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体は、ナフタレン環に結合しているジアリールアミノ基及びＸ２基の位置が特定の位置に限定されているものであり、例えば、上述した多数の例示化合物の内、例示化合物１～６４、６７～７２、７４、７６、７７、７９、８０、８２、８４～８９、９２～９４、９６～９９が、一般式（１’）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体である。
　また、本発明においては、上記一般式（１’）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体の中でも、さらに、下記一般式（１’’）または一般式（１’’’）で表わされるものが好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　上記の一般式（１’’）または一般式（１’’’）において、ｒ６３～ｒ６７は相互に同一でも異なっていてもよく、０ないし５の整数を表す。
　また、Ｒ６３～Ｒ６７は、相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキシ基；ハロゲン原子；芳香族炭化水素基；縮合多環芳香族基；芳香族複素環基；及び、置換基として、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を有するジ置換アミノ基；から成る群より選択された基である。
　このようなＲ６３～Ｒ６７は、前述した一般式（１）中のＲ１～Ｒ３と同様の基であり、その具体例としても、Ｒ１～Ｒ３で例示したものを挙げることができる。
　さらに、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６またはＲ６７が複数存在する場合において、複数個のＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６またはＲ６７は、それぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成してもよい。
　上記のような一般式（１’’）または一般式（１’’’）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体は、一般式（１）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体の中でも特に優れた電荷輸送剤特性を示し、電荷輸送剤として、電子写真用有機感光体の作製に最も好適に使用される。
＜ジフェニルナフチルアミン誘導体の製造＞
　上述した本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は、下記一般式（２）で表されるジフェニルナフチルアミン化合物を原料として用いて合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　上記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ３、ｊ、ｋ及びｌは、一般式（１）におけるものと同一である。
　上記のジフェニルナフチルアミン化合物は公知化合物であり、例えば特開平４－０６６０２３号公報（特許文献１４）に開示されている。このジフェニルナフチルアミン化合物に、Ｘ１基を導入し、次いでＸ２基を導入することにより、前述した一般式（１）で表される本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体を製造することができる。
（Ｘ１基の導入）
　一般式（２）のジフェニルナフチルアミン化合物へＸ１基を導入するには、先ず、該化合物のＮ原子に結合しているベンゼン環にカルボニル基（ホルミル基またはケトン基）を導入して、下記一般式（３）又は（３’）で表されるカルボニル化合物を合成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　上記の一般式（３）及び（３’）において、Ｒ１～Ｒ３、ｊ、ｋ及びｌは、一般式（１）で示した通りであり、Ｒ１７は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基を表す。
　尚、Ｒ１７は、Ｘ１基を示す一般式（１ａ）中のＲ４又はＲ６（但し水素原子は除く）に相当する基である。
　次いで、ｗｉｔｔｉｇ反応を利用して、導入されたカルボニル基（ホルミル基又はケトン基）を一般式（１ａ）で表わされるＸ１基に転換することにより、Ｘ１基の導入が行われる。
　一般式（２）のジフェニルナフチルアミン化合物にカルボニル基（ホルミル基）を導入して、前記一般式（３）のカルボニル化合物を得るためには、オキシ塩化リンの存在下に、該ナフチルアミン化合物とＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリドなどのホルミル化剤を反応させればよい。
　かかる反応は通常ｏ－ジクロロベンゼン、ベンゼンなど反応に不活性な溶媒を用いて行われるが、上記ホルミル化剤を大過剰に用いて反応溶媒を兼ねさせることもできる。
　また、ジフェニルナフチルアミン化合物にカルボニル基（ケトン基）を導入して、前記一般式（３’）のカルボニル化合物を得るためには、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛などのルイス酸の存在下で該ナフチルアミン化合物と酸塩化物（Ｒ１７ＣＯＣｌ）とを反応させれば良い。かかる反応は一般に、ニトロベンゼン、ジクロルメタン、四塩化炭素などの反応に不活性な溶媒を用いて行われる。
　また、ｗｉｔｔｉｇ反応を利用して、前記一般式（３）又は（３’）のカルボニル化合物中のカルボニル基をＸ１基に転換するには、該カルボニル化合物に、トリフェニルホスフィンと下記一般式（４）または一般式（４’）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　　　　　Ｙ－ＣＨ（Ｒ７）（Ｒ８）　　　（４’）
　　式中、
　　　Ｒ５～Ｒ８は、一般式（１ａ）におけるものと同じであり、
　　　Ｙは塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を表す、
で表わされるハロゲン化合物とを反応させれば良く、係る反応によって前述した一般式（２）のジフェニルナフチルアミン化合物にＸ１基が導入される。即ち、下記一般式（５）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　　式中、
　　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｊ、ｋ、ｌおよびＸ１は、一般式（１）における
　　ものと同じである。
　即ち、一般式（４）のハロゲン化合物（もしくは対応するＷｉｔｔｉｇ試薬）を使用すれば、導入されるＸ１基のｍの値は１であり、一般式（４’）のハロゲン化合物（もしくは対応するＷｉｔｔｉｇ試薬）を使用すれば、導入されるＸ１基のｍの値は０である。
　なお、上記の反応（ｗｉｔｔｉｇ反応）は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの反応に不活性な有機溶媒を用いて行われる。
　また、前記ハロゲン化合物とトリフェニルホスフィンを用いる代わりに、前記ハロゲン化合物にトリアルコキシリン化合物を作用させて得られるＷｉｔｔｉｇ試薬を、前記一般式（３）又は（３’）のカルボニル化合物に反応させることもできる。
　また、上記Ｗｉｔｔｉｇ反応での反応温度は１０～２００℃、特に２０～１００℃の範囲内であることが好適である。
　さらに、このＷｉｔｔｉｇ反応は、ｎ－ブチルリチウム、フェニルリチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなどの塩基性触媒存在下で行うことが好適である。
（Ｘ２基の導入）
　上記の様にしてＸ１基が導入された一般式（５）の化合物へのＸ２基の導入は、Ｘ１基の導入と同様に、カルボニル基（ホルミル基又はケトン基）を導入してカルボニル化合物を生成せしめ、次いでＷｉｔｔｉｇ反応によってカルボニル基をＸ２基に転換させることにより行われる。
　即ち、前記と同様にして、一般式（５）の化合物にホルミル基或いはケトン基を導入して、下記一般式（６）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　　式中、
　　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｊ、ｋ、ｌおよびＸ１は、一般式（１）における
　　ものと同じであり、
　　　Ｒ１８は、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、芳香族炭
　　化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基を表す、
で表される化合物を合成する。この反応に際して、ホルミル化を行えば、Ｒ１８が水素原子となり、酸塩化物（Ｒ１８ＣＯＣｌ）を使用してケトンを得れば、Ｒ１８は、水素原子以外の基となる。
　尚、上記のＲ１８基は、Ｘ２基を示す一般式（１ｂ）中のＲ９又はＲ１１に相当する基である。
　上記のようにして得られた一般式（６）のカルボニル化合物について、Ｘ１基を導入する場合と同様に、Ｗｉｔｔｉｇ反応を行うことによって、一般式（１）、特に一般式（１’）、最も好ましくは一般式（１''）もしくは一般式(１''')で表される本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体を得ることができる。
　このＷｉｔｔｉｇ反応においては、前述した一般式（４）又は（４’）のハロゲン化合物の代わりに下記一般式（７）または（７’）；
 
　　　Ｙ－ＣＨ（Ｒ１０）－Ｃ（Ｒ１１）＝ＣＲ１２Ｒ１３　　（７）
 
　　　Ｙ－ＣＨ（Ｒ１２）（Ｒ１３）　　（７’）
　　　
　　式中、
　　　Ｙは塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子であり、
　　　Ｒ１０～Ｒ１３は、前記一般式（１ｂ）で示したとおりである、
で表わされるハロゲン化合物或いは該ハロゲン化合物から誘導されるＷｉｔｔｉｇ試薬が使用される。
　なお、上述したＸ１基或いはＸ２基を導入するに際してのカルボニル基（ホルミル基）の導入は、それ自体公知のハロゲン化反応によってハロゲン原子をベンゼン環に導入し、次いでマグネシウム又はリチウムを反応させて、有機金属化合物を得、この有機金属化合物にＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを反応させることにより行うこともできる。
　上記のハロゲン化反応については、例えば第４版実験化学講座１９（ｐ３６３～４８２、日本化学会編、１９９２年）に詳細に説明されており、有機金属化合物とジメチルホルムアミドとの反応については、第４版実験化学講座２１（ｐ２３～４４、ｐ１７９～１９６、日本化学会編、１９９１年）に詳細に説明されている。
　上記のＷｉｔｔｉｇ反応において新たに形成される二重結合を有する化合物は、シス体、トランス体、或いはシス体とトランス体との混合物として得られる。従って、本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体において、一般式（１ａ）または一般式（１ｂ）中の二重結合は、シス体、トランス体、或いはシス体とトランス体とが混在する形態のいずれかを表わす。
　反応後の精製は、カラムクロマトグラフ、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析などにより行われる。
　また、得られた化合物の同定は、ＮＭＲ測定や元素分析によって行うことができる。
　このようにして得られた本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は、高い電荷移動度を有しており、電子写真用有機感光体の電荷輸送剤として好適に使用される。また、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用の材料などとしても使用することもできる。
＜電子写真用有機感光体＞
　本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として用いた有機感光体は、導電性基体上に、該電荷輸送剤と共に電荷発生剤を含む感光層を形成したものであり、この感光層が電荷輸送剤と電荷発生剤とを含む単一の層からなるもの（単層型感光層）と、この感光層が電荷輸送剤を含む電荷輸送層と電荷発生剤を含む電荷発生層とからなるもの（積層型感光層）の二つのタイプがある。
　上記感光層を支持する導電性基体としては、周知の電子写真用感光体に使用されている導電性材料が使用できる。具体的には、銅、アルミニウム、銀、鉄、亜鉛、ニッケルなどの金属や合金のシートや該シートをドラム状にしたものを使用することができる。また、これらの金属をプラスチックのフィルムや円筒などに真空蒸着、電解メッキしたもの、あるいは導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導電性化合物の層をガラス、紙あるいはプラスチックフィルムなどに塗布もしくは蒸着によって設けられたものも用いられる。
　上記の導電性基体上への感光層の形成は、感光層のタイプによっては、蒸着を採用することもできるが（積層型感光層の場合）、通常は樹脂バインダーを用いて行われる。即ち、電荷輸送剤や電荷発生剤を樹脂バインダーと共に有機溶媒に溶解させて、塗布液を調製し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することにより、単層型或いは積層型の感光層を形成することができる。
　感光層の形成に用いる樹脂バインダーとしては、感光層の形成に従来から使用されている熱可塑性或いは熱硬化性の樹脂を使用することができる。その具体例としては、ポリアクリレート、ポリメタクリレートなどの（メタ）アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリロニトリル樹脂、塩化ビニル樹脂、アセタール樹脂、ブチラール樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリオレフィン樹脂、セルロースエステル、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂などを挙げることができる。また、これらの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも樹脂バインダーとして使用することができる。
　上記の樹脂バインダーは、一種単独或いは２種以上の組み合わせで使用されるが、本発明において、特に積層型感光層の電荷輸送層用のバインダー樹脂としては、ポリカーボネート樹脂が好適に使用され、特に下記式（Ａ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　　式中、
　　　Ｒ１９およびＲ２０は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子
　　、炭素数１ないし４のアルキル基、炭素数１ないし４のアルコキシ基、
　　またはハロゲン原子が置換していてもよいフェニル基を表し、共同で環
　　を形成してもよい、
　　　Ｒ２１～Ｒ２８は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
　　ロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし
　　６のアルコキシ基、またはフェニル基を表わし、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂が挙げられる。
　前記式（Ａ）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂の中で好ましいものとしては、以下のポリカーボネート樹脂を例示することができる。
（１）下記式（Ｂ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　　式中、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するビスフェノールＡ型のポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＥシリーズ）。
（２）下記式（Ｃ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　　式中、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（例えば、三菱ガス化学株式会社製のユーピロンＺシリーズ）。
（３）ビスフェノールＡ、ビスフェノールＺ、ビフェノールを構造単位として含有する共重合ポリカーボネート樹脂。
　かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平４－１７９９６１号公報等に開示されており、例えば、下記式（Ｄ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 　　式中、
　　　Ｒ１９～Ｒ２８は、前述した式（Ａ）におけるＲ１９～Ｒ２８と同一
　　であり、
　　　Ｒ２９～Ｒ３６は、相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、
　　ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
　　し６のアルコキシ基、またはフェニル基を表わし、
　　　Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６
　　はそれぞれ共同で環を形成してもよい、
　　　ｔとｒは前記繰り返し単位のモル数を表し、好ましくは、
　　ｔ／（ｔ＋ｒ）＝０．１～０．９を満足する数である、
で表されるビスフェノール／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂。
　上記の共重合ポリカーボネート樹脂の中で、特に好ましいものとしては、下記式（Ｅ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 　　式中、
　　　ｔとｒは前記繰り返し単位のモル数を表し、
　　　ｔ／（ｔ＋ｒ）＝０．８５である、
で表されるビスフェノールＡ／ビフェノール型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
　また、前記式（Ａ）の繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂以外にも、下記式（Ｆ）～（Ｉ）の繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂も好適に使用することができる。
（４）下記式（Ｆ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 　　式中、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂。
　かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平６－２１４４１２号公報等に開示されている。
（５）下記式（Ｇ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 　　式中、
　　　Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９は相互に同一でも異なっていてもよく、水素
　　原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、シクロアル
　　キル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族炭化水素基
　　もしくは縮合多環芳香族基で置換されたアルキル基を表し、
　　　ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂。
　かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平６－２２２５８１号公報等に開示されている。
（６）下記式（Ｈ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 　　式中、
　　　ａ、ｂ、ｃ、ｓは正の整数を表す、
または下記式（Ｉ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 　　式中、
　　　ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｓは正の整数を表す、
で表される繰り返し単位を有するシロキサン型ポリカーボネート樹脂。
　かかる共重合ポリカーボネート樹脂は、特開平５－０８８３９８号公報（特許文献３）や特開平１１－０６５１３６号公報等に開示されている。
　また、感光層を形成するための塗布液の調製に用いる有機溶媒としては、これに配合される電荷輸送剤（例えば一般式（１）のジフェニルナフチルアミン誘導体等）や上述した樹脂バインダーを溶解し、更には電荷発生剤を溶解乃至分散させうるものであれば、特に制限はされないが、一般的には以下に例示するものを単独又は２種以上の組み合わせで使用される。
　メタノール、エタノール、２－プロパノールなどのアルコール類；
　アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドなどのアミド類；
　ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；
　テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテルなどのエーテル類；
　酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類；
　塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類；
　クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族ハロゲン化炭化水素類；
　ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；
　ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；
　上記の有機溶媒を用いての塗布液は、形成する感光層の形態に応じて、樹脂バインダーに加えて電荷輸送剤や電荷発生剤を該有機溶媒に溶解乃至分散させることにより、調製される。
　即ち、単層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤、電荷発生剤及び樹脂バインダーを有機溶媒に加えることにより、塗布液が調製される。
　また、積層型の感光層を形成する場合には、電荷輸送剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷輸送層用の塗布液と、電荷発生剤と樹脂バインダーとを有機溶媒に加えた電荷発生層用の塗布液が調製される。
　また、上記の各種塗布液には、塗布液の安定性や塗布性、及び感光層の電荷特性や耐久性などをより向上させる目的で、必要に応じて各種添加剤を含有させることができる。
　添加剤としては、ビフェニレン系化合物、ｍ－フェニル化合物、ジブチルフタレートなどの可塑剤；シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤；ジシアノビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤；２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールなどのモノフェノール系酸化防止剤；ビスフェノール系酸化防止剤；４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンなどのアミン系酸化防止剤；サリチル酸系酸化防止剤；トコフェノールなどの酸化防止剤；紫外線吸収剤；増感剤；などが挙げられる。
　これらの添加剤は、感光層の特性や塗布液の塗布性が損なわれない範囲の量で適宜使用される。
　上述した塗布液の塗布は、それ自体公知の方法で行うことができ、例えば、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて行うことができる。
　上記塗布液のコーティング層を乾燥することにより、目的とする感光層が形成される。この場合、積層型感光層の場合には、電荷発生層或いは電荷輸送層を導電性基体上に形成した後に、その上に電荷輸送層或いは電荷発生層が形成されることとなる。
　上記の乾燥は、室温下にコーティング層を保持した後、加熱することにより行われることが好ましい。係る加熱は、３０～２００℃の温度で５分～２時間の範囲で無風または送風下で行うことが好ましい。
　なお、上記の感光層を形成するに先立って、導電性基体上に下引き層を形成し、この下引き層上に感光層を形成することもできる。この下引き層は、導電性基体表面の劣化を防止するためのバリアー機能や感光層と導電性基体表面との密着性を向上させるためのものであり、例えば、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ガゼイン、エチレン－アクリル酸共重合体、ナイロンなどのポリアミド、ポリウレタン、ゼラチン等の樹脂の薄層や酸化アルミニウム層或いは酸化チタン等の金属酸化物が分散された樹脂層などにより形成される。
　下引き層の膜厚は０．１～５μｍの範囲内であることが好ましく、０．５～３μｍの範囲内であることが特に好ましい。下引き層を過度に厚くすると、抵抗値の上昇により感光体の残留電位が上昇する等の不都合を生じるからである。
　更に、上記のようにして形成された感光層の上には、オゾンや窒素酸化物などによる感光層の劣化や感光層の摩耗を防止するための保護層を適宜形成することも可能である。
　本発明においては、上記のようにして形成される感光層中の電荷輸送剤として、先に述べたように、一般式（１）のジフェニルナフチルアミン誘導体が使用される。係るナフチルアミン誘導体の使用量は、形成される感光層の種類によって異なるが、一般に樹脂バインダー１００重量部当り、１０～１０００重量部の範囲内、好ましくは３０～５００重量部の範囲内、さらに好ましくは４０～２００重量部の範囲内で、単層型感光層或いは積層型感光層の電荷輸送層中に存在していることが好ましい。
　また、上記の感光層中には、必要に応じて、上記ジフェニルナフチルアミン誘導体以外の他の電荷輸送剤を、該ナフチルアミン誘導体の優れた特性を損なわない範囲の量で併用することもできる。
　このような他の電荷輸送剤は、それ自体公知であり、例えば、以下の化合物が代表的である。
他の電荷輸送剤の例；
（１）下記一般式（８）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 　　式中、
　　　Ｒ４０、Ｒ４１は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
　　ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ア
　　ラルキル基を表し、
　　　Ｒ４２、Ｒ４３は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
　　ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、ア
　　ラルキル基または複素環基を表し、Ｒ４２とＲ４３は共同で環を形成して
　　もよい、
　　　Ｒ４４は水素原子、炭素原子数１ないし４の低級アルキル基、芳香族
　　炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、炭素原子数１ないし４
　　の低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、Ｒ４４とＲ４０または
　　Ｒ４１が共同で環を形成してもよい、
で表されるヒドラゾン化合物。
　このようなヒドラゾン化合物は、例えば特公昭５５－０４２３８０号公報（特許文献６）、特開昭６０－３４０９９９号公報（特許文献１０）、特開昭６１－０２３１５４号公報（特許文献１１）等に開示されている。
（２）下記一般式（９）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 　　式中、
　　　Ｒ４５～Ｒ５６は相互に同一でも異なっていてもよく水素原子、炭素
　　原子数１ないし４の低級アルキル基、炭素原子数１ないし４の低級アル
　　コキシ基、炭素原子数１ないし４のハロゲノアルキル基、炭素原子数１
　　ないし４のハロゲノアルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族
　　基、またはハロゲン原子を表す、
で表されるトリフェニルアミンダイマー。
　このようなトリフェニルアミンダイマーは、例えば特公昭５８－０３２３７２号公報（特許文献１２）等に開示されている。
（３）下記一般式（１０）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 　　式中、
　　　Ｒ５７～Ｒ６０は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１
　　ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基を表
　　す、
　　　Ａｒ１、Ａｒ３は相互に同一でも異なっていてもよく、フェニレン基
　　を表し、Ａｒ２は炭素原子数４ないし１４の単環もしくは多環式の芳香
　　族炭化水素の二価基或いは芳香族複素環の二価基を表し、
　　　Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３が有していてもよい置換基は、炭素原子数１
　　ないし４の低級アルキル基、炭素原子数１ないし４の低級アルコキシ基
　　、アリールオキシ基及びハロゲン原子の中から選択される基である、
で表されるジスチリル系化合物。
　このようなジスチリル系化合物は、例えば米国特許第３８７３３１２号公報（特許文献１３）等に開示されている。
（４）上記以外の化合物として、テトラフェニルブタジエン系化合物、α－フェニルスチルベン系化合物、ポリビニルカルバゾール系化合物及びトリフェニルメタン系化合物。
　また、感光層中に配合される電荷発生剤は、光を吸収し高い効率で電荷を発生する材料であり、大きく分けて無機系の電荷発生剤と有機系の電荷発生剤とがある。
　無機系の電荷発生剤としては、セレン、セレン－テルル、アモルファスシリコン等が知られている。
　有機系の電荷発生剤としては、カチオン染料（例えば、チアピリリウム塩系染料、アズレニウム塩系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料）、スクアリウム塩系顔料、フタロシアニン系顔料、多環キノン顔料（例えば、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料）、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料、ピロロピロール系顔料、ペリレン系顔料等が知られている。
　本発明においては、上記無機系電荷発生剤及び有機系電荷発生剤のいずれもそれぞれ単独又は２種以上の組み合わせで使用することができるが、特に、有機系電荷発生剤が好適である。
　有機系電荷発生剤の中では、フタロシアニン系顔料、アゾ顔料、ペリレン系顔料、多環キノン顔料が特に好ましく、その具体例は、以下の通りである。
　フタロシアニン系顔料としては、具体的に、アルコキシチタニウムフタロシアニン（Ｔｉ（ＯＲ）２Ｐｃ）、オキソチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、無金属フタロシアニン（Ｈ２Ｐｃ）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン（ＨＯＧａＰｃ）、バナジルフタロシアニン（ＶＯＰｃ）、クロロインジウムフタロシアニン（ＣｌＩｎＰｃ）が挙げられる。さらに詳しくは、ＴｉＯＰｃとしては、α型－ＴｉＯＰｃ、β型－ＴｉＯＰｃ、γ型－ＴｉＯＰｃ、ｍ型－ＴｉＯＰｃ、Ｙ型－ＴｉＯＰｃ、Ａ型－ＴｉＯＰｃ、Ｂ型－ＴｉＯＰｃ、ＴｉＯＰｃアモルファスがあげられ、Ｈ２Ｐｃとしては、α型－Ｈ２Ｐｃ、β型－Ｈ２Ｐｃ、τ型－Ｈ２Ｐｃ、ｘ型－Ｈ２Ｐｃが挙げられる。
　アゾ顔料としては、モノアゾ化合物、ビスアゾ化合物およびトリスアゾ化合物が挙げられるが、下記構造式（Ｊ）～（Ｌ）で表されるビスアゾ化合物、下記構造式（Ｍ）で表されるトリスアゾ化合物が特に好ましい。
構造式（Ｊ）のビスアゾ化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 　　式中、Ｃｐ１、Ｃｐ２は相互に同一でも異なっていてもよく、下記式
　（１１）または下記式（１２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
構造式（Ｋ）のビスアゾ化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
構造式（Ｌ）のビスアゾ化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 　　式中、Ｃｐ１、Ｃｐ２は相互に同一でも異なっていてもよく、前記式
　（１１）または（１２）で表される基を表す。
構造式（Ｍ）のトリスアゾ化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 　　式中、Ｃｐ３は下記構造式（１３）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　また、ペリレン系化合物や多環キノン系顔料としては、下記構造式（Ｎ）、（Ｏ）で表される化合物が特に好ましい。
構造式（Ｎ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 　　式中、Ｒ６１、Ｒ６２は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原子
　数１ないし４の低級アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基を
　表す。
構造式（Ｏ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　上記の電荷発生剤が、感光層を占める割合は感光層のタイプによっても異なるが、一般に単層型感光層の場合、樹脂バインダー１００質量部あたり０．２乃至４０質量部、特に０．５乃至２０質量部の量が好適であり、積層型感光層における電荷発生層では、樹脂バインダー１００質量部あたり３０乃至４００質量部、特に６０乃至３００質量部の量が好適である。
　上述した感光層の厚みは、単層型感光層の場合、５乃至１００μｍ、特に１５乃至４５μｍ程度である。
　また、積層型感光層の場合、電荷発生層の厚みが、０．０１乃至５μｍ、特に０．０５乃至２μｍ程度であり、電荷輸送層の厚みは、５乃至４０μｍ、特に１０乃至３０μｍ程度であることが好ましい。
　なお、積層型感光層における電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されることによって、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリアを受け取ると共に、これらの電荷キャリアを感光層の表面まで輸送する機能を有することができる。この際、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても良く、またその下に積層されていても良いが、電荷発生層の劣化を抑制する観点から、電荷発生層の上に積層されていることが好ましい。
　上述した一般式（１）のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として含む感光層を備えた電子写真用有機感光体は、該ナフチルアミン誘導体の優れた特性により感光層を形成する際の結晶の析出やピンホールの発生が有効に回避されており、しかも、高感度であり、残留電位も低く、電子写真による画像形成を繰り返し行った場合にも、長期間にわたって鮮明な画像を形成することができる。
　なお、かかる有機感光体を用いての電子写真による画像形成は、例えばコロナ帯電器を用いて該感光体表面を所定の極性に帯電し、次いで画像情報に基づく光照射（画像露光）を行って静電潜像を形成し、それ自体公知の現像剤により該静電潜像を現像して、該感光体表面にトナー像を形成し、該トナー像を所定の記録材に転写し、熱圧力等により転写トナー像を記録材に定着するというプロセスにより行われ、トナー像転写後の感光体表面は、除電光の照射により除電され、更に残存するトナーをクリーニングブレード等により除去し、次の画像プロセスに供される。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［合成実施例１（例示化合物２５の合成）］
　出発原料として、下記構造式（１４）で表される化合物（特許文献１４参照）を用意した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　反応容器に上記化合物５．３ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２１．２ｇを加え、三塩化ホスホリル１５．３ｇを滴下した。加熱しながら、８０℃で３時間攪拌し、放冷した後、水１００ｇを冷却しながら滴下し、炭酸ナトリウムを加えて、反応溶液をアルカリ性とした。
　次いで、６０℃で３時間加熱した後、トルエンで抽出した。水、続いて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去することによって、下記構造式（１５）で表される黄色固体のホルミル化合物５．１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　得られたホルミル化合物５ｇ、ジフェニルメチル亜燐酸ジエチルエステル３ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート０．４ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水２０ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、黄色固体５．８ｇ（収率８２％）を得た。
　得られた黄色固体について、元素分析およびＮＭＲ測定によって、構造を同定した。ＮＭＲスペクトルを図１に示した。
　また元素分析値は以下の通りである。
 
　　　　　　　　　　　炭素　　　　水素　　　　窒素　　　　酸素　　
　　測定値（％）　８９．７０％　６．１５％　１．９２％　２．２３％
　　理論値（％）　８９．６７％　６．１１％　１．９７％　２．２５％
 
　上記の結果から、得られた黄色固体は、前述した例示化合物２５に相当し、下記式で表される化合物であることが判る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
［合成実施例２（例示化合物２６の合成）］
　実施例１で得られた前記構造式（１５）で表されるホルミル化合物５ｇ、ジ－ｐ－トリルメチル亜燐酸ジエチルエステル３．３ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート０．４ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水２０ｍｌを加え、常法によって精製処理を行い、黄色固体４．８ｇ（収率６５％）を得た。
　得られた黄色固体について、元素分析およびＮＭＲ測定によって、構造を同定した。ＮＭＲスペクトルを図２に示した。
　また、元素分析値は以下の通りである。
 
　　　　　　　　　　　炭素　　　　水素　　　　窒素　　　　酸素　　
　　測定値（％）　８９．５４％　６．４４％　１．８７％　２．１４％
　　理論値（％）　８９．５１％　６．４２％　１．９０％　２．１７％
 
　上記の結果から、得られた黄色固体は、前述した例示化合物２６に相当し、下記式で表される化合物であることが判る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
［合成実施例３（例示化合物２７の合成）］
　実施例１で得られた前記構造式（１５）で表されるホルミル化合物５．１ｇ、３，３－ジフェニル－２－プロペニル亜燐酸ジエチルエステル３．３ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、２０±５℃に保ちながら、ナトリウムメチラート０．４ｇを添加した。２時間撹拌した後、イオン交換水２０ｍｌを加え、４０℃で３時間加熱、攪拌した後、常法によって精製処理を行い、黄色固体５．５ｇ（収率７５％）を得た。
　得られた黄色固体について、元素分析およびＮＭＲ測定によって、構造を同定した。ＮＭＲスペクトルを図３に示した。
　また、元素分析値は以下の通りである。
 
　　　　　　　　　　　炭素　　　　水素　　　　窒素　　　　酸素　　
　　測定値（％）　８９．７９％　６．１９％　１．８７％　２．１５％
　　理論値（％）　８９．７６％　６．１６％　１．９０％　２．１７％
 
　上記の結果から、得られた黄色固体は、前述した例示化合物２７に相当し、下記式で表される化合物であることが判る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
［感光体実施例１］
　アルコール可溶性ポリアミド（アミランＣＭ－４０００、東レ製）１質量部をメタノール１３質量部に溶解した。これに酸化チタン（タイペークＣＲ－ＥＬ、石原産業製）５質量部を加え、ペイントシェーカーで８時間分散して、アンダーコート層用塗布液を作製した。アルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃で１時間乾燥し、膜厚１μｍのアンダーコート層を形成した。
　電荷発生材料としてＣｕ－ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が９．６、２４．１、２７．２に強いピークを有する、下記のチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．１）を用意した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 　　　　　　　　　　　　　　　（電荷発生剤Ｎｏ．１）
　電荷発生層用のバインダー樹脂として、ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ－Ｓ、積水化学工業（株）製）を用意した。
　このポリビニルブチラール樹脂の３％シクロヘキサノン溶液５０質量部に、上記の電荷発生剤１．５質量部を加え、超音波分散機で１時間分散した。
　得られた分散液を前記アンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下１１０℃で１時間乾燥して膜厚０．６μｍの電荷発生層を形成した。
　一方、電荷輸送層用のバインダー樹脂として、ポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ、三菱エンジニアリングプラスチック（株）製）を用意した。
　このポリカーボネート樹脂の８．０％ジクロロエタン溶液１８．７５質量部に、実施例１で合成されたジフェニルナフチルアミン誘導体（例示化合物２５）１．５質量部を電荷輸送剤として加え、超音波をかけて該ジフェニルナフチル誘導体を完全に溶解させた。
　この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、感光体Ｎｏ．１を作製した。
［感光体実施例２および３］
　感光体実施例１で用いた電荷輸送剤を、実施例２および３で合成されたジフェニルナフチルアミン誘導体（例示化合物２６および２７）に代えた以外は、感光体実施例１と同様の方法で、感光体Ｎｏ．２、および３を作製した。
［感光体比較例１］
　比較のために、感光体実施例１で用いた電荷輸送剤を、下記構造式で表される化合物（比較化合物Ｎｏ．１）に代えた以外は、感光体実施例１と同様の方法で感光体Ｎｏ．４を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 　　　　　　　　　　　　　　　（比較化合物Ｎｏ．１）
（感光体の電子写真特性の評価）
　感光体実施例１～３および感光体比較例１で作製した感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ－８１００Ａ」）を用いて電子写真特性評価を行った。
　まず感光体を暗所で－５．５ｋＶのコロナ帯電し、このときの帯電電位Ｖ０を測定した。
　次いで１．０μＷ／ｃｍ２の７８０ｎｍ単色光で露光し、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ２）、２秒間露光後の残留電位Ｖｒ（－Ｖ）を求めた。その結果を表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000152
　以上の結果から、本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として含有する感光層を備えた電子写真感光体は、低残留電位を有していることが分かる。
［感光体実施例４］
　電荷発生材料としてＣｕ－ＫαのＸ線回折スペクトルにおける回折角２θ±０．２°が７．５、１０．３、１２．６、２２．５、２４．３，２５．４、２８．６に強いピークを有するチタニルフタロシアニン（電荷発生剤Ｎｏ．２）を用意した。
　上記の電荷発生剤を用いた以外は、感光体実施例４と全く同様にして、アルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上に、膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成した。
　一方、前述したポリカーボネート樹脂の１２．２％テトラヒドロフラン溶液７．３８質量部に、実施例１のジフェニルナフチルアミン誘導体（例示化合物２５）０．９質量部を加え、超音波をかけて該ジフェニルナフチルアミン誘導体を完全に溶解させた。
　この溶液を前記電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下１１０℃で３０分間乾燥して膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成した後、さらに、電荷輸送層上に半透明金電極を蒸着して感光体Ｎｏ．５を作製した。
［感光体実施例５および６］
　感光体実施例４で用いた電荷輸送剤を、実施例２および３のジフェニルナフチルアミン誘導体（例示化合物２６および２７）に代えた以外は、感光体実施例４と同様の方法で、感光体Ｎｏ．６および７を作製した。
［感光体比較例２］
　比較のために、感光体実施例４で用いた電荷輸送剤を、感光体比較例１で用いた比較化合物Ｎｏ．１に代えた以外は、感光体実施例４と同様の方法で感光体Ｎｏ．８を作製した。
［ドリフト移動度］
　感光体実施例４～６および感光体比較例２で作製した感光体についてドリフト移動度を測定した。測定はＴｉｍｅ－ｏｆ－ｆｌｉｇｈｔ法で行い、２×１０５Ｖ／ｃｍで測定した。結果を表２に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000153
　以上の結果から、本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は、高いキャリア移動度を有していることが分かる。
　本発明のジフェニルナフチルアミン誘導体は、高いキャリア移動度を有し、電荷輸送剤としての性能に優れており、電子写真用有機感光体の感光層の形成に用いる電荷輸送剤として極めて有用であり、高感度で低残留電位といった良好な特性を有する電子写真用有機感光体を提供する。

Claims (8)

  1. 　下記一般式（１）で表されるジフェニルナフチルアミン誘導体；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　　式中、
    　　　ｊは０ないし４の整数を表し、
    　　　ｋは０ないし５の整数を表し、
    　　　ｌは０ないし６の整数を表し、
    　　　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素
    　　原子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコ
    　　キシ基；ハロゲン原子；芳香族炭化水素基；縮合多環芳香族基；
    　　芳香族複素環基；及び、置換基として炭素原子数１ないし６のア
    　　ルキル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、アラルキル基
    　　、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を有しているジ置換
    　　アミノ基；から成る群より選択された基であり、
    　　　Ｒ１、Ｒ２またはＲ３が複数存在する場合において、複数の
    　　Ｒ１、Ｒ２またはＲ３は、相互に同一でも異なっていてもよく、
    　　互いに結合して環構造を形成してもよい、
    　　　Ｘ１は下記一般式（１ａ）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　　　式中、
    　　　　　ｍは０または１を表し、
    　　　　　Ｒ４～Ｒ８は互いに同一でも異なっていてもよく、水素原
    　　　　子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ない
    　　　　し６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基
    　　　　または芳香族複素環基を表し、Ｒ７とＲ８は共同で環を形成
    　　　　してもよく、Ｒ７が水素原子またはアルキル基である場合、
    　　　　Ｒ８は芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複
    　　　　素環基である、
    　　で表される１価基を表し、
    　　　Ｘ２は下記一般式（１ｂ）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　　式中、
    　　　　　ｎは０または１を表し、
    　　　　　Ｒ９～Ｒ１３は互いに同一でも異なっていてもよく、水素
    　　　　原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１な
    　　　　いし６のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族
    　　　　基または芳香族複素環基を表し、Ｒ１２とＲ１３は共同で環
    　　　　を形成してもよく、Ｒ１２が水素原子またはアルキル基の場
    　　　　合、Ｒ１３は芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳
    　　　　香族複素環基である、
    　　で表される１価基を表す。
  2. 　下記一般式（１’）で表される請求項１記載のジフェニルナフチルアミン誘導体；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　　式中、
    　　　ｏは、前記一般式（１）におけるｊに相当する数であり、０な
    　　いし４の整数を表し、
    　　　ｐは、前記一般式（１）におけるｋに相当する数であり、０な
    　　いし５の整数を表し、
    　　　ｑは、前記一般式（１）におけるｌに相当する数であり、０な
    　　いし６の整数を表し、
    　　　Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ、前記一般式（１）にお
    　　けるＲ１、Ｒ２またはＲ３に相当する基であり、
    　　　Ｘ１は前記一般式（１ａ）で表される１価基を表し、
    　　　Ｘ２は前記一般式（１ｂ）で表される１価基を表す。
  3. 　下記一般式（１’’）で表される請求項２記載のジフェニルナフチルアミン誘導体；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　　式中、
    　　　ｒ６３～ｒ６７は相互に同一でも異なっていてもよく、０ない
    　　し５の整数を表し、
    　　　Ｒ６３～Ｒ６７は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原
    　　子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキ
    　　シ基；ハロゲン原子；芳香族炭化水素基；縮合多環芳香族基；芳
    　　香族複素環基；及び、置換基として炭素原子数１ないし６のアル
    　　キル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、アラルキル基、
    　　芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を有するジ置換アミノ
    　　基；から成る群より選択された基であり、
    　　　Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６またはＲ６７が複数存在する
    　　場合において、複数個のＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６または
    　　Ｒ６７は、それぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、互い
    　　に結合して環構造を形成してもよい。
  4. 　下記一般式（１’’’）で表される請求項２記載のジフェニルナフチルアミン誘導体；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　　式中、
    　　　ｒ６３～ｒ６７は相互に同一でも異なっていてもよく、０ない
    　　し５の整数を表し、
    　　　Ｒ６３～Ｒ６７は相互に同一でも異なっていてもよく、炭素原
    　　子数１ないし６のアルキル基；炭素原子数１ないし６のアルコキ
    　　シ基；ハロゲン原子；芳香族炭化水素基；縮合多環芳香族基；芳
    　　香族複素環基；及び、置換基として炭素原子数１ないし６のアル
    　　キル基、炭素原子数２ないし６のアルケニル基、アラルキル基、
    　　芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を有するジ置換アミノ
    　　基；から成る群より選択された基であり、
    　　　Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６またはＲ６７が複数存在する
    　　場合において、複数個のＲ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６または
    　　Ｒ６７は、それぞれ、相互に同一でも異なっていてもよく、互い
    　　に結合して環構造を形成してもよい。
  5. 　請求項１に記載のジフェニルナフチルアミン誘導体からなる電荷輸送剤。
  6. 　導電性基体上に有機感光層が設けられている電子写真用有機感光体であって、該有機感光層が、請求項１に記載のジフェニルナフチルアミン誘導体を電荷輸送剤として含有していることを特徴とする電子写真用有機感光体。
  7. 　前記有機感光層が、電荷発生剤が樹脂バインダーに分散されている電荷発生層と、前記電荷輸送剤が樹脂バインダーに分散されている電荷輸送層とからなる積層型感光層である請求項６に記載の電子写真用有機感光体。
  8. 　前記有機感光層が、電荷発生剤と前記電荷輸送剤とが樹脂バインダーに分散されている単層型感光層である請求項６に記載の電子写真用有機感光体。
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