JP2002268251A - 画像形成部材 - Google Patents
画像形成部材Info
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- JP2002268251A JP2002268251A JP2001330477A JP2001330477A JP2002268251A JP 2002268251 A JP2002268251 A JP 2002268251A JP 2001330477 A JP2001330477 A JP 2001330477A JP 2001330477 A JP2001330477 A JP 2001330477A JP 2002268251 A JP2002268251 A JP 2002268251A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 画像形成部材は十分な光透過を可能にし、従
って、Ｅ１／２測定値によって示されるような優れた感
光性を示す。 【解決手段】 光発生層および以下の式のトリフェニル
アミン電荷輸送層または任意にそれらの混合物を含む光
導電性画像形成部材。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立
してアルキル、アリール水素およびアルコキシなどであ
る。）
って、Ｅ１／２測定値によって示されるような優れた感
光性を示す。 【解決手段】 光発生層および以下の式のトリフェニル
アミン電荷輸送層または任意にそれらの混合物を含む光
導電性画像形成部材。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立
してアルキル、アリール水素およびアルコキシなどであ
る。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光電導性成分に関
し、特にトリフェニルアミンを含有する画像形成部材に
関する。
し、特にトリフェニルアミンを含有する画像形成部材に
関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】米国特許第４，２６
５，９９０号などの多くの特許は、電荷輸送分子および
成分を有する画像形成部材を例示しており、アリールア
ミンおよび特定のアミンについては、米国特許第５，８
５３，９３４号、第５，８１７，７３９号および第５，
５８７，２６３号を参照すること。
５，９９０号などの多くの特許は、電荷輸送分子および
成分を有する画像形成部材を例示しており、アリールア
ミンおよび特定のアミンについては、米国特許第５，８
５３，９３４号、第５，８１７，７３９号および第５，
５８７，２６３号を参照すること。
【０００３】上述した層状感光体、すなわち、光導電性
画像形成部材は望ましい電子写真電気特性を示すことが
可能である一方で、光導電性画像形成部材は、例えば、
ブルーレーザが選択された時、正孔輸送層を通して光発
生剤層に十分な光を透過させることを可能にしないこと
が考えられる。概して、本発明の画像形成部材は十分な
光透過を可能にし、従って、Ｅ1/2測定値によって示さ
れるような優れた感光性を示す。
画像形成部材は望ましい電子写真電気特性を示すことが
可能である一方で、光導電性画像形成部材は、例えば、
ブルーレーザが選択された時、正孔輸送層を通して光発
生剤層に十分な光を透過させることを可能にしないこと
が考えられる。概して、本発明の画像形成部材は十分な
光透過を可能にし、従って、Ｅ1/2測定値によって示さ
れるような優れた感光性を示す。
【０００４】さらに、得られた画像形成部材をブルーレ
ーザによる画像形成のために選択することを可能にす
る、例えば、約３９０〜約４５０ｎｍの光スペクトルの
ブルー領域において光透過が改善された画像形成部材が
必要とされている。
ーザによる画像形成のために選択することを可能にす
る、例えば、約３９０〜約４５０ｎｍの光スペクトルの
ブルー領域において光透過が改善された画像形成部材が
必要とされている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、広くは光導電
性成分に関し、より詳しくは、例えば、本願において例
示された式Ｉのアミンであるトリフェニルアミンを含有
する画像形成部材に関する。式中、例えば、二つのアリ
ール基は３，４−ジメチルフェニルであり、第３のアリ
ールは、水素、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチルイソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、２−メ
チルブチル、ネオペンチルおよび２−エチルヘキシルな
ど炭素数約２〜１８の直鎖または分岐アルキル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルまたはシク
ロドデシルなどのシクロアルキルのようなアルキル、例
えば、３−メチルオキシプロピル、４−ヒドロキシブチ
ルなどの置換アルキル、ベンジルおよびフェネチルのよ
うなアラルキルを含む、例えば、約１〜５個の置換基を
有する異なるフェニル基である。ここで、トリフェニル
アミンの分子量Ｍｗは、例えば、約３０１〜約６００ダ
ルトン、なおより特に約３７５〜約４２５ダルトンであ
り、その分子量は、環境汚染の減少を可能にすることが
できる。
性成分に関し、より詳しくは、例えば、本願において例
示された式Ｉのアミンであるトリフェニルアミンを含有
する画像形成部材に関する。式中、例えば、二つのアリ
ール基は３，４−ジメチルフェニルであり、第３のアリ
ールは、水素、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｎ−ブチルイソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、２−メ
チルブチル、ネオペンチルおよび２−エチルヘキシルな
ど炭素数約２〜１８の直鎖または分岐アルキル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルまたはシク
ロドデシルなどのシクロアルキルのようなアルキル、例
えば、３−メチルオキシプロピル、４−ヒドロキシブチ
ルなどの置換アルキル、ベンジルおよびフェネチルのよ
うなアラルキルを含む、例えば、約１〜５個の置換基を
有する異なるフェニル基である。ここで、トリフェニル
アミンの分子量Ｍｗは、例えば、約３０１〜約６００ダ
ルトン、なおより特に約３７５〜約４２５ダルトンであ
り、その分子量は、環境汚染の減少を可能にすることが
できる。
【化４】 式中、各Ｒ1〜Ｒ5はそれぞれ独立して、例えば、水素、
アルキル、アリール、シクロアルキル、アルコキシ置換
アルキルまたはアラルキルなどであり、ここでアルコシ
キおよびアルキルは、例えば、約１〜約２５個の炭素原
子を含み、シクロアルキルは約３〜約３５個の炭素原子
を含み、アリールは、例えば、約６〜約３０個の炭素原
子を含む。
アルキル、アリール、シクロアルキル、アルコキシ置換
アルキルまたはアラルキルなどであり、ここでアルコシ
キおよびアルキルは、例えば、約１〜約２５個の炭素原
子を含み、シクロアルキルは約３〜約３５個の炭素原子
を含み、アリールは、例えば、約６〜約３０個の炭素原
子を含む。
【０００６】実施形態における本発明の正孔輸送トリフ
ェニルアミンは、約３９０〜約４５０ｎｍの波長の光を
大幅には吸収しない。例えば、有機溶媒中またはポリス
チレン、ポリエステルまたはポリカーボネートなどのポ
リマー結合剤中の約５０％（重量〜体積）の濃度でのこ
れらのアミンの溶液は、約４００ｎｍにおいて、約１０
〜約１００μｍの経路の長さを通して約９９％以上の光
透過率を示す。
ェニルアミンは、約３９０〜約４５０ｎｍの波長の光を
大幅には吸収しない。例えば、有機溶媒中またはポリス
チレン、ポリエステルまたはポリカーボネートなどのポ
リマー結合剤中の約５０％（重量〜体積）の濃度でのこ
れらのアミンの溶液は、約４００ｎｍにおいて、約１０
〜約１００μｍの経路の長さを通して約９９％以上の光
透過率を示す。
【０００７】例えば、存在するアミンの量および他の要
素に応じて、例えば約３９０〜約４５０ｎｍの吸収を有
する特定のトリフェニルアミンまたはアニリンの例を式
２ａ〜２ｄによって例示する。
素に応じて、例えば約３９０〜約４５０ｎｍの吸収を有
する特定のトリフェニルアミンまたはアニリンの例を式
２ａ〜２ｄによって例示する。
【化５】
【０００８】本願において例示したトリフェニルアミン
は、電子写真画像形成および印刷システム、より詳しく
は、約３９０〜約４５０ｎｍの露光が選択され、ブルー
レーザまたはＲＯＳが選択されるカラーシステムを含む
画像形成および印刷システムにおいて有用な光導電性画
像形成部材中の電荷輸送成分、特に正孔輸送成分として
選択することが可能である。
は、電子写真画像形成および印刷システム、より詳しく
は、約３９０〜約４５０ｎｍの露光が選択され、ブルー
レーザまたはＲＯＳが選択されるカラーシステムを含む
画像形成および印刷システムにおいて有用な光導電性画
像形成部材中の電荷輸送成分、特に正孔輸送成分として
選択することが可能である。
【０００９】さらに、本発明のもう一つの特徴におい
て、光発生層と光発生層に接触している、置換トリフェ
ニルアミンである電荷輸送層とを有する画像形成部材、
特に光導電性部材が得られる。
て、光発生層と光発生層に接触している、置換トリフェ
ニルアミンである電荷輸送層とを有する画像形成部材、
特に光導電性部材が得られる。
【００１０】本発明のもう一つの特徴は、最上輸送層が
３９０〜４５０ｎｍの波長範囲において光に対して透明
である層状光導電性部材を提供することである。
３９０〜４５０ｎｍの波長範囲において光に対して透明
である層状光導電性部材を提供することである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の態様は、順次、支持基
板、任意の遮断層、任意の接着剤層、光発生層および式
Ｉによって包含されるような別の式のトリフェニルアミ
ン電荷輸送層から成る光導電性画像形成部材に関する。
また、任意の厚さが約０．０１μｍ〜約１μｍの導電性
層が任意に上塗りされたそれぞれの厚さが約３０μｍ〜
３００μｍである金属、導電性ポリマーまたは絶縁性ポ
リマーである支持基板を含む画像形成部材に関する。ま
た、部材上に上塗りポリマー最上層を更に含む画像形成
部材に関する。また、光発生剤層成分が約５重量％〜約
９５重量％の量で樹脂結合剤に分散されている画像形成
部材に関する。また、前記樹脂結合剤がポリエステル、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート、ポリエーテルカーボネート、アリールア
ミンポリマー、スチレンコポリマーまたはフェノキシ樹
脂である画像形成部材に関する。また、電荷輸送層分子
が約２０〜約６０％の量で高度に絶縁性のポリマーに分
散されている画像形成部材に関する。また、前記高度に
絶縁性のポリマーがポリカーボネート、ポリエステルま
たはビニルポリマーである画像形成部材に関する。ま
た、光発生層が約０．２〜約１０μｍの厚さの層であ
り、電荷輸送層が約１０〜約１００μｍの厚さの層であ
り、支持基板が約０．０１〜約１μｍの厚さの高分子接
着剤層で上塗りされている画像形成部材に関する。ま
た、本願において例示された光導電性画像形成部材上に
潜像を形成し、樹脂および着色剤から成るトナー組成物
で画像を現像し、画像を基板に転写し、任意に画像を定
着させることを含む画像形成方法に関する。また、電荷
輸送層のガラス転移温度を、少なくとも二種の類似また
は非類似の正孔輸送分子をこの層に利用することによっ
て調整または制御でき、任意に、電荷輸送層のガラス転
移温度Ｔｇが電荷輸送層に含まれる輸送分子のＴｇに直
線的に関連し、任意に、電荷輸送層への可塑剤の配合を
避け、電荷輸送層が本願において例示したトリアリール
フェニルアミンの混合物または米国特許第５，４９５，
０４９号および第５，５８７，２６３号のアミンから成
る少なくとも二つの、より特に二つの正孔輸送成分を含
む画像形成部材に関する。それらの特許の開示は本願に
引用して援用する。
板、任意の遮断層、任意の接着剤層、光発生層および式
Ｉによって包含されるような別の式のトリフェニルアミ
ン電荷輸送層から成る光導電性画像形成部材に関する。
また、任意の厚さが約０．０１μｍ〜約１μｍの導電性
層が任意に上塗りされたそれぞれの厚さが約３０μｍ〜
３００μｍである金属、導電性ポリマーまたは絶縁性ポ
リマーである支持基板を含む画像形成部材に関する。ま
た、部材上に上塗りポリマー最上層を更に含む画像形成
部材に関する。また、光発生剤層成分が約５重量％〜約
９５重量％の量で樹脂結合剤に分散されている画像形成
部材に関する。また、前記樹脂結合剤がポリエステル、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリ
カーボネート、ポリエーテルカーボネート、アリールア
ミンポリマー、スチレンコポリマーまたはフェノキシ樹
脂である画像形成部材に関する。また、電荷輸送層分子
が約２０〜約６０％の量で高度に絶縁性のポリマーに分
散されている画像形成部材に関する。また、前記高度に
絶縁性のポリマーがポリカーボネート、ポリエステルま
たはビニルポリマーである画像形成部材に関する。ま
た、光発生層が約０．２〜約１０μｍの厚さの層であ
り、電荷輸送層が約１０〜約１００μｍの厚さの層であ
り、支持基板が約０．０１〜約１μｍの厚さの高分子接
着剤層で上塗りされている画像形成部材に関する。ま
た、本願において例示された光導電性画像形成部材上に
潜像を形成し、樹脂および着色剤から成るトナー組成物
で画像を現像し、画像を基板に転写し、任意に画像を定
着させることを含む画像形成方法に関する。また、電荷
輸送層のガラス転移温度を、少なくとも二種の類似また
は非類似の正孔輸送分子をこの層に利用することによっ
て調整または制御でき、任意に、電荷輸送層のガラス転
移温度Ｔｇが電荷輸送層に含まれる輸送分子のＴｇに直
線的に関連し、任意に、電荷輸送層への可塑剤の配合を
避け、電荷輸送層が本願において例示したトリアリール
フェニルアミンの混合物または米国特許第５，４９５，
０４９号および第５，５８７，２６３号のアミンから成
る少なくとも二つの、より特に二つの正孔輸送成分を含
む画像形成部材に関する。それらの特許の開示は本願に
引用して援用する。
【００１２】本発明の画像形成部材は、光発生層および
以下の式のトリフェニルアミン電荷輸送層を含む光導電
性画像形成部材を含む。
以下の式のトリフェニルアミン電荷輸送層を含む光導電
性画像形成部材を含む。
【００１３】
【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立
してアルキル、アリール、水素またはアルコキシであ
る。） また、各Ｒが炭素原子数１〜約２５のアルキルである光
導電性画像形成部材を含む。また、各Ｒがメチルである
光導電性画像形成部材を含む。また、各ＲがＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ3である光導電性画像形成部材を含む。また、
各ＲがＣＨＣＨ 3ＣＨ2ＣＨ3である光導電性画像形成部
材を含む。また、各ＲがＣ（ＣＨ3）3である光導電性画
像形成部材を含む。また、トリアリールアミンがＮ，Ｎ
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｓｅｃ−ブ
チルアニリンである光導電性画像形成部材を含む。ま
た、トリアリールアミンがＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメ
チルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニリンである光導電
性画像形成部材を含む。また、支持基板を更に含む光導
電性画像形成部材を含む。また、接着剤層を基板上に含
み、光発生層が基板と輸送層との間に位置する光導電性
画像形成部材を含む。また、光発生層と接触している支
持基板を更に含み、高分子上塗り層が電荷輸送層上に位
置する光導電性画像形成部材を含む。また、アリールが
６〜約３０個の炭素原子を含む光導電性画像形成部材を
含む。また、トリアリールアミンが結合剤に分散されて
いる光導電性画像形成部材を含む。また、光発生層が金
属を含まないフタロシアニンから成るか、あるいは光発
生層が金属フタロシアニンから成る光導電性画像形成部
材を含む。また、光発生層がチタニウムフタロシアニン
から成る光導電性画像形成部材を含む。また、光発生層
がヒドロキシガリウムフタロシアニンから成る光導電性
画像形成部材を含む。また、光発生層がクロロガリウム
フタロシアニンから成る光導電性画像形成部材を含む。
また、光発生層が三方晶セレニウム、クロロガリウムフ
タロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、チ
タニルフタロシアニン、ジブロモアンサントロン、ビス
（ベンズイミダゾ）ペリレン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピル−
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミ
ドまたはＮ，Ｎ’−ジフェネチル−ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボン酸ジイミドから成る光導電性
画像形成部材を含む。また、任意の厚さが約０．０１μ
ｍ〜約１μｍの導電性層が任意に上塗りされたそれぞれ
の厚さが約３０μｍ〜３００μｍである金属、導電性ポ
リマーまたは絶縁性ポリマーの支持基板を更に含む光導
電性画像形成部材を含む。また、部材上に上塗りポリマ
ー最上層を更に含む光導電性画像形成部材を含む。ま
た、光発生剤層成分が約５重量％〜約９５重量％の量で
樹脂結合剤に分散されている光導電性画像形成部材を含
む。また、前記樹脂結合剤がポリエステル、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルカーボネート、アリールアミンポリマ
ー、スチレンコポリマーまたはフェノキシ樹脂である画
像形成部材を含む。また、電荷輸送層が約２０％〜約６
０％の量でポリマーに分散されている画像形成部材を含
む。また、前記ポリマーがポリカーボネート、ポリエス
テルまたはビニルポリマーである画像形成部材を含む。
また、光発生層は約０．２〜約１０μｍの厚さの層であ
り、電荷輸送層は約１０〜約１００μｍの厚さの層であ
り、約０．０１〜約１μｍの任意の厚さの高分子接着剤
層で上塗りされた支持基板を更に含む画像形成部材を含
む。また、本発明の光導電性画像形成部材上に潜像を形
成し、樹脂および着色剤から成るトナー組成物で画像を
現像し、画像を基板に転写し、任意に画像を基板に定着
させることを含む画像形成方法を含む。また、光発生層
および以下の式によって表される電荷輸送層から成る画
像形成部材を含む。
してアルキル、アリール、水素またはアルコキシであ
る。） また、各Ｒが炭素原子数１〜約２５のアルキルである光
導電性画像形成部材を含む。また、各Ｒがメチルである
光導電性画像形成部材を含む。また、各ＲがＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ3である光導電性画像形成部材を含む。また、
各ＲがＣＨＣＨ 3ＣＨ2ＣＨ3である光導電性画像形成部
材を含む。また、各ＲがＣ（ＣＨ3）3である光導電性画
像形成部材を含む。また、トリアリールアミンがＮ，Ｎ
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｓｅｃ−ブ
チルアニリンである光導電性画像形成部材を含む。ま
た、トリアリールアミンがＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメ
チルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニリンである光導電
性画像形成部材を含む。また、支持基板を更に含む光導
電性画像形成部材を含む。また、接着剤層を基板上に含
み、光発生層が基板と輸送層との間に位置する光導電性
画像形成部材を含む。また、光発生層と接触している支
持基板を更に含み、高分子上塗り層が電荷輸送層上に位
置する光導電性画像形成部材を含む。また、アリールが
６〜約３０個の炭素原子を含む光導電性画像形成部材を
含む。また、トリアリールアミンが結合剤に分散されて
いる光導電性画像形成部材を含む。また、光発生層が金
属を含まないフタロシアニンから成るか、あるいは光発
生層が金属フタロシアニンから成る光導電性画像形成部
材を含む。また、光発生層がチタニウムフタロシアニン
から成る光導電性画像形成部材を含む。また、光発生層
がヒドロキシガリウムフタロシアニンから成る光導電性
画像形成部材を含む。また、光発生層がクロロガリウム
フタロシアニンから成る光導電性画像形成部材を含む。
また、光発生層が三方晶セレニウム、クロロガリウムフ
タロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、チ
タニルフタロシアニン、ジブロモアンサントロン、ビス
（ベンズイミダゾ）ペリレン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピル−
ペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミ
ドまたはＮ，Ｎ’−ジフェネチル−ペリレン−３，４，
９，１０−テトラカルボン酸ジイミドから成る光導電性
画像形成部材を含む。また、任意の厚さが約０．０１μ
ｍ〜約１μｍの導電性層が任意に上塗りされたそれぞれ
の厚さが約３０μｍ〜３００μｍである金属、導電性ポ
リマーまたは絶縁性ポリマーの支持基板を更に含む光導
電性画像形成部材を含む。また、部材上に上塗りポリマ
ー最上層を更に含む光導電性画像形成部材を含む。ま
た、光発生剤層成分が約５重量％〜約９５重量％の量で
樹脂結合剤に分散されている光導電性画像形成部材を含
む。また、前記樹脂結合剤がポリエステル、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリカーボネー
ト、ポリエーテルカーボネート、アリールアミンポリマ
ー、スチレンコポリマーまたはフェノキシ樹脂である画
像形成部材を含む。また、電荷輸送層が約２０％〜約６
０％の量でポリマーに分散されている画像形成部材を含
む。また、前記ポリマーがポリカーボネート、ポリエス
テルまたはビニルポリマーである画像形成部材を含む。
また、光発生層は約０．２〜約１０μｍの厚さの層であ
り、電荷輸送層は約１０〜約１００μｍの厚さの層であ
り、約０．０１〜約１μｍの任意の厚さの高分子接着剤
層で上塗りされた支持基板を更に含む画像形成部材を含
む。また、本発明の光導電性画像形成部材上に潜像を形
成し、樹脂および着色剤から成るトナー組成物で画像を
現像し、画像を基板に転写し、任意に画像を基板に定着
させることを含む画像形成方法を含む。また、光発生層
および以下の式によって表される電荷輸送層から成る画
像形成部材を含む。
【００１４】
【化７】 （式中、各Ｒ1〜Ｒ5はアルキルである。） また、アルキルが１〜約１２個の炭素原子を含む画像形
成部材を含む。また、部材が支持基板を含み、光発生層
が基板と電荷輸送層との間に位置し、電荷輸送層は正孔
輸送層である画像形成部材を含む。また、トリアリール
アミンがＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−
４−ｓｅｃ−ブチルアニリンであるか、またはトリアリ
ールアミンがＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−４−ｎ−ブチルアニリンである光導電性画像形成
部材を含む。また、光発生層および以下の式によって表
される電荷輸送層から成る画像形成部材を含む。
成部材を含む。また、部材が支持基板を含み、光発生層
が基板と電荷輸送層との間に位置し、電荷輸送層は正孔
輸送層である画像形成部材を含む。また、トリアリール
アミンがＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−
４−ｓｅｃ−ブチルアニリンであるか、またはトリアリ
ールアミンがＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−４−ｎ−ブチルアニリンである光導電性画像形成
部材を含む。また、光発生層および以下の式によって表
される電荷輸送層から成る画像形成部材を含む。
【００１５】
【化８】 （式中、各Ｒ、Ｒ1〜Ｒ5はアリールである。） また、部材が、順次、支持基板、接着剤層、正孔遮断
層、光発生層および正孔輸送層である電荷輸送層を含む
画像形成部材を含む。また、トリフェニルアミンの混合
物が選択される光導電性画像形成部材を含む。また、ア
ルキルがシクロアルキルであり、アルコシキが約２〜約
１０個の炭素原子を含む画像形成部材を含む。本発明の
多くの画像形成部材は、約３９０〜約４５０ｎｍの波長
範囲の光に露光された時、約５０ボルト／秒未満、例え
ば、約５〜約４５のダークディケイ、約３エルグ未満の
Ｅ1/2の範囲の感光性を有する。
層、光発生層および正孔輸送層である電荷輸送層を含む
画像形成部材を含む。また、トリフェニルアミンの混合
物が選択される光導電性画像形成部材を含む。また、ア
ルキルがシクロアルキルであり、アルコシキが約２〜約
１０個の炭素原子を含む画像形成部材を含む。本発明の
多くの画像形成部材は、約３９０〜約４５０ｎｍの波長
範囲の光に露光された時、約５０ボルト／秒未満、例え
ば、約５〜約４５のダークディケイ、約３エルグ未満の
Ｅ1/2の範囲の感光性を有する。
【００１６】基板は、適するあらゆる成分から成ること
が可能である。例えば、基板は、導電性材料から全体的
に配合することができ、あるいは基板は、導電性表面を
もつ絶縁性材料から成ることが可能である。基板は、有
効なあらゆる厚さ、一般に１００ミル（２．５４ｍｍ）
以下、好ましくは約１〜約５０ミル（約０．０２５ｍｍ
〜約１．２７ｍｍ）であることが可能である。但し、厚
さはこの範囲外であってもよい。基板層の厚さは、経済
的配慮および機械的配慮を含む多くの要素に応じて決ま
る。従って、この層は、実質的な厚さ、例えば、１００
ミル（２．５４ｍｍ）より厚い厚さ、あるいは最小厚さ
からの悪い影響がないかぎり最小厚さの層であることが
可能である。一つの実施形態において、この層の厚さ
は、約３ミル〜約１０ミル（約０．０７６２ｍｍ〜約
０．２５４ｍｍ）である。基板は、不透明または実質的
に透明であることが可能であり、必要な機械的特性を有
する多くの適する材料を含むことが可能である。全体の
基板は、導電性表面における材料と同じ材料を含むこと
が可能であるか、あるいは導電性表面は、単に基板上の
コーティングであることが可能である。適するあらゆる
導電性材料を用いることができる。代表的な導電性材料
には、銅、真鍮、ニッケル、亜鉛、クロム、ステンレス
スチール、導電性粒子、導電性ゴム、アルミニウム、半
透明アルミニウム、スチール、カドミウム、チタン、
銀、金、適する材料を中に含めることにより、あるいは
材料を導電性にするために十分な含水率の存在を確実に
する湿気雰囲気内での状態調節を通して導電性にされた
紙、インジウム、錫、酸化錫および酸化インジウム錫を
含む金属酸化物などが挙げられる。一般に、導電性層
は、例えば、約５０オングストローム〜約１００センチ
メートル（約５ｎｍ〜約１０ｎｍ）の厚さの範囲であ
る。但し、厚さはこの範囲外であることが可能である。
可撓性電子写真画像形成部材が必要な時、基板の厚さ
は、一般に、例えば、約１００オングストローム〜約７
５０オングストローム（約１０ｎｍ〜約７５ｎｍ）であ
る。
が可能である。例えば、基板は、導電性材料から全体的
に配合することができ、あるいは基板は、導電性表面を
もつ絶縁性材料から成ることが可能である。基板は、有
効なあらゆる厚さ、一般に１００ミル（２．５４ｍｍ）
以下、好ましくは約１〜約５０ミル（約０．０２５ｍｍ
〜約１．２７ｍｍ）であることが可能である。但し、厚
さはこの範囲外であってもよい。基板層の厚さは、経済
的配慮および機械的配慮を含む多くの要素に応じて決ま
る。従って、この層は、実質的な厚さ、例えば、１００
ミル（２．５４ｍｍ）より厚い厚さ、あるいは最小厚さ
からの悪い影響がないかぎり最小厚さの層であることが
可能である。一つの実施形態において、この層の厚さ
は、約３ミル〜約１０ミル（約０．０７６２ｍｍ〜約
０．２５４ｍｍ）である。基板は、不透明または実質的
に透明であることが可能であり、必要な機械的特性を有
する多くの適する材料を含むことが可能である。全体の
基板は、導電性表面における材料と同じ材料を含むこと
が可能であるか、あるいは導電性表面は、単に基板上の
コーティングであることが可能である。適するあらゆる
導電性材料を用いることができる。代表的な導電性材料
には、銅、真鍮、ニッケル、亜鉛、クロム、ステンレス
スチール、導電性粒子、導電性ゴム、アルミニウム、半
透明アルミニウム、スチール、カドミウム、チタン、
銀、金、適する材料を中に含めることにより、あるいは
材料を導電性にするために十分な含水率の存在を確実に
する湿気雰囲気内での状態調節を通して導電性にされた
紙、インジウム、錫、酸化錫および酸化インジウム錫を
含む金属酸化物などが挙げられる。一般に、導電性層
は、例えば、約５０オングストローム〜約１００センチ
メートル（約５ｎｍ〜約１０ｎｍ）の厚さの範囲であ
る。但し、厚さはこの範囲外であることが可能である。
可撓性電子写真画像形成部材が必要な時、基板の厚さ
は、一般に、例えば、約１００オングストローム〜約７
５０オングストローム（約１０ｎｍ〜約７５ｎｍ）であ
る。
【００１７】基板は、ポリカーボネート類、ポリアミド
類、ポリウレタン類を含むこの目的で知られている種々
の樹脂、紙、ガラス、プラスチック、ＭＹＬＡＲ（登録
商標）（デュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）製）または
ＭＥＬＩＮＥＸ４４７（登録商標）（アイシーアイアメ
リカズ（ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．）製）な
どのポリエステルなどの絶縁非導電性材料などの有機材
料および無機材料から成ることが可能である。必要なら
ば、導電性材料を絶縁性材料上に被覆することができ
る。さらに、基板は、チタン化またはアルミ化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）などの金属化プラスチックを含むことが
可能である。ここで、金属化表面は光発生層、または基
板と光発生層との間に位置する他のあらゆる層と接触し
ている。被覆基板または非被覆基板は、軟質または硬質
であることが可能であり、そしてプレート、円筒ドラ
ム、スクロールまたはエンドレス可撓性ベルトなどの、
あらゆる数の構成をもつことが可能である。基板の外表
面は、好ましくは、酸化アルミニウム、酸化ニッケルお
よび酸化チタンなどの金属酸化物を含む。
類、ポリウレタン類を含むこの目的で知られている種々
の樹脂、紙、ガラス、プラスチック、ＭＹＬＡＲ（登録
商標）（デュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）製）または
ＭＥＬＩＮＥＸ４４７（登録商標）（アイシーアイアメ
リカズ（ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．）製）な
どのポリエステルなどの絶縁非導電性材料などの有機材
料および無機材料から成ることが可能である。必要なら
ば、導電性材料を絶縁性材料上に被覆することができ
る。さらに、基板は、チタン化またはアルミ化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）などの金属化プラスチックを含むことが
可能である。ここで、金属化表面は光発生層、または基
板と光発生層との間に位置する他のあらゆる層と接触し
ている。被覆基板または非被覆基板は、軟質または硬質
であることが可能であり、そしてプレート、円筒ドラ
ム、スクロールまたはエンドレス可撓性ベルトなどの、
あらゆる数の構成をもつことが可能である。基板の外表
面は、好ましくは、酸化アルミニウム、酸化ニッケルお
よび酸化チタンなどの金属酸化物を含む。
【００１８】任意の中間接着剤層は、基板と、例えば粘
着力を改善するために後で適用された（applied）層と
の間に位置することが可能である。こうした接着剤層を
用いる時、接着剤層は、好ましくは、例えば、約０．１
μｍ〜約５μｍの乾燥厚さを有する。但し、厚さは、こ
の範囲外であることが可能である。代表的な接着剤層に
は、ポリエステル、ポリビニルブチラール、ポリビニル
ピロリドン、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリメ
チルメタクリレートなどおよびそれらの混合物などの膜
形成ポリマーが挙げられる。基板の表面が金属酸化物層
または接着剤層であることが可能なので、表出基板も金
属酸化物層上に接着剤層を伴った、あるいは伴わない金
属酸化物層を含めるつもりである。さらに、ポリマー保
護用上塗り層などの他の知られている層を本発明の光導
電性画像形成部材のために選択することができる。
着力を改善するために後で適用された（applied）層と
の間に位置することが可能である。こうした接着剤層を
用いる時、接着剤層は、好ましくは、例えば、約０．１
μｍ〜約５μｍの乾燥厚さを有する。但し、厚さは、こ
の範囲外であることが可能である。代表的な接着剤層に
は、ポリエステル、ポリビニルブチラール、ポリビニル
ピロリドン、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリメ
チルメタクリレートなどおよびそれらの混合物などの膜
形成ポリマーが挙げられる。基板の表面が金属酸化物層
または接着剤層であることが可能なので、表出基板も金
属酸化物層上に接着剤層を伴った、あるいは伴わない金
属酸化物層を含めるつもりである。さらに、ポリマー保
護用上塗り層などの他の知られている層を本発明の光導
電性画像形成部材のために選択することができる。
【００１９】光発生層は、例えば、約０．０５μｍ〜約
１０μｍ以上の有効厚さの層であり、そして実施形態に
おいて、約０．１μｍ〜約３μｍの厚さを有する。この
層の厚さは、一般に約５から約１００％まで異なっても
よい、層中の光発生材料の濃度に主として依存しうる。
１００％値は、一般に、光発生層を一種以上の光発生顔
料の真空蒸発によって製造する時に起きる。光発生材料
が結合剤材料中に存在する時、結合剤は、例えば、約２
５〜約９５重量％の光発生材料、好ましくは、約６０〜
８０重量％の光発生材料を含有する。一般に、画像状露
光工程または印刷露光工程でこの層に向けられる入射放
射線の約９０〜約９５％以上を吸収するのに十分な厚さ
でこの層を提供することが好ましい。この層の最大厚さ
は、選択された特定の光発生化合物、他の層の厚さおよ
び可撓性光導電性画像形成部材が必要か否かなどの機械
的配慮などの要素に主として依存する。選択できる光発
生顔料の例には、ペリレン、金属を含まないフタロシア
ニン、金属フタロシアニンおよび他の適する公知の顔料
が挙げられる。顔料の特定の例は、三方晶セレン、クロ
ロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロ
シアニン、チタニルフタロシアニン、バナジルフタロシ
アニン、金属を含まないｘ−形態フタロシアニン、銅フ
タロシアニン、ジブロモアンサントロン、ビス（ベンズ
イミダゾ）ペリレン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピル−ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，
Ｎ’−ジフェネチル−ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸ジイミド、米国特許第５，６４５，９６
５号、第５，６８３．８４２号および第６．０５１，３
５１号に記載された対称および非対称ダイマーペリレン
ビスイミドならびにそれらの混合物である。好ましい光
発生剤顔料は、三方晶セレンおよびフタロシアニン顔料
などの３９０〜４５０ｎｍ領域において強い光吸収を有
するものである。
１０μｍ以上の有効厚さの層であり、そして実施形態に
おいて、約０．１μｍ〜約３μｍの厚さを有する。この
層の厚さは、一般に約５から約１００％まで異なっても
よい、層中の光発生材料の濃度に主として依存しうる。
１００％値は、一般に、光発生層を一種以上の光発生顔
料の真空蒸発によって製造する時に起きる。光発生材料
が結合剤材料中に存在する時、結合剤は、例えば、約２
５〜約９５重量％の光発生材料、好ましくは、約６０〜
８０重量％の光発生材料を含有する。一般に、画像状露
光工程または印刷露光工程でこの層に向けられる入射放
射線の約９０〜約９５％以上を吸収するのに十分な厚さ
でこの層を提供することが好ましい。この層の最大厚さ
は、選択された特定の光発生化合物、他の層の厚さおよ
び可撓性光導電性画像形成部材が必要か否かなどの機械
的配慮などの要素に主として依存する。選択できる光発
生顔料の例には、ペリレン、金属を含まないフタロシア
ニン、金属フタロシアニンおよび他の適する公知の顔料
が挙げられる。顔料の特定の例は、三方晶セレン、クロ
ロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロ
シアニン、チタニルフタロシアニン、バナジルフタロシ
アニン、金属を含まないｘ−形態フタロシアニン、銅フ
タロシアニン、ジブロモアンサントロン、ビス（ベンズ
イミダゾ）ペリレン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピル−ペリレン
−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ジイミド、Ｎ，
Ｎ’−ジフェネチル−ペリレン−３，４，９，１０−テ
トラカルボン酸ジイミド、米国特許第５，６４５，９６
５号、第５，６８３．８４２号および第６．０５１，３
５１号に記載された対称および非対称ダイマーペリレン
ビスイミドならびにそれらの混合物である。好ましい光
発生剤顔料は、三方晶セレンおよびフタロシアニン顔料
などの３９０〜４５０ｎｍ領域において強い光吸収を有
するものである。
【００２０】電荷輸送成分は、一般に約５〜約９０重量
％、好ましくは約２０〜約７５重量％、より好ましくは
約３０〜約６０重量％の有効量で電荷輸送層中に存在す
る。但し、量はこれらの範囲外であることが可能であ
る。
％、好ましくは約２０〜約７５重量％、より好ましくは
約３０〜約６０重量％の有効量で電荷輸送層中に存在す
る。但し、量はこれらの範囲外であることが可能であ
る。
【００２１】輸送層のための樹脂成分の例には、米国特
許第３，１２１，００６号に記載されたものなどの結合
剤が挙げられる。適する有機樹脂材料の特定の例には、
ポリカーボネート類、アクリレートポリマー類、ビニル
ポリマー類、セルロースポリマー類、ポリエステル類、
ポリシロキサン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポ
リスチレン類およびエポキシド類ならびにそれらのブロ
ックコポリマー、ランダムコポリマーまたは交互コポリ
マーが挙げられる。好ましい電気的不活性結合剤材料
は、約２０，０００〜約１００，０００の分子量Ｍｗを
有するポリカーボネート樹脂であり、約５０，０００〜
約１００，０００の範囲の分子量が特に好ましい。一般
に、樹脂結合剤は、約５〜約９０重量％の正孔輸送材
料、好ましくは２０％〜約７５重量％の正孔輸送材料を
含有する。
許第３，１２１，００６号に記載されたものなどの結合
剤が挙げられる。適する有機樹脂材料の特定の例には、
ポリカーボネート類、アクリレートポリマー類、ビニル
ポリマー類、セルロースポリマー類、ポリエステル類、
ポリシロキサン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、ポ
リスチレン類およびエポキシド類ならびにそれらのブロ
ックコポリマー、ランダムコポリマーまたは交互コポリ
マーが挙げられる。好ましい電気的不活性結合剤材料
は、約２０，０００〜約１００，０００の分子量Ｍｗを
有するポリカーボネート樹脂であり、約５０，０００〜
約１００，０００の範囲の分子量が特に好ましい。一般
に、樹脂結合剤は、約５〜約９０重量％の正孔輸送材
料、好ましくは２０％〜約７５重量％の正孔輸送材料を
含有する。
【００２２】ポリエステル類、ポリビニルブチラール
類、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート類、ポ
リビニルホルマール類、ポリ（ビニルアセタール）およ
び米国特許第３，１２１，００６号において例示された
ものを含む類似の結合剤材料を光発生層のために選択す
ることができる。
類、ポリビニルカルバゾール、ポリカーボネート類、ポ
リビニルホルマール類、ポリ（ビニルアセタール）およ
び米国特許第３，１２１，００６号において例示された
ものを含む類似の結合剤材料を光発生層のために選択す
ることができる。
【００２３】光導電性画像形成部材は、任意に、導電性
基板と光発生層との間に位置する電荷遮断層を含むこと
が可能である。この層は、酸化アルミニウムなどの金属
酸化物、あるいはシランおよびナイロンなどの材料を含
むことが可能である。適する材料の別の例には、ポリイ
ソブチルメタクリレート、スチレン／ｎ−ブチルメタク
リレートなどのスチレンとアクリレートのコポリマー、
スチレンとビニルトルエンのコポリマー、ポリカーボネ
ート類、アルキル置換ポリスチレン、スチレン−オレフ
ィンコポリマー、ポリエステル類、ポリウレタン類、ポ
リテルペン類、シリコーンエラストマー類、それらの混
合物およびそれらのコポリマーなどが挙げられる。この
層の主目的は、帯電中および帯電後に基板からの電荷注
入を防止することである。この層は、５０オングストロ
ーム（０．００５μｍ）未満〜約１０μｍの厚さであ
り、好ましくは、約２μｍ以下である。さらに、光導電
性画像形成部材は、任意に、正孔遮断層と光発生層との
間に位置する第２の接着剤中間層を含むことも可能であ
る。この層は、ポリエステル、ポリビニルブチラールお
よびポリビニルピロリドンなどの高分子材料を含むこと
が可能である。一般に、この層は、約０．６μｍ未満、
より詳しくは約０．１〜約０．５μｍの厚さの層であ
る。
基板と光発生層との間に位置する電荷遮断層を含むこと
が可能である。この層は、酸化アルミニウムなどの金属
酸化物、あるいはシランおよびナイロンなどの材料を含
むことが可能である。適する材料の別の例には、ポリイ
ソブチルメタクリレート、スチレン／ｎ−ブチルメタク
リレートなどのスチレンとアクリレートのコポリマー、
スチレンとビニルトルエンのコポリマー、ポリカーボネ
ート類、アルキル置換ポリスチレン、スチレン−オレフ
ィンコポリマー、ポリエステル類、ポリウレタン類、ポ
リテルペン類、シリコーンエラストマー類、それらの混
合物およびそれらのコポリマーなどが挙げられる。この
層の主目的は、帯電中および帯電後に基板からの電荷注
入を防止することである。この層は、５０オングストロ
ーム（０．００５μｍ）未満〜約１０μｍの厚さであ
り、好ましくは、約２μｍ以下である。さらに、光導電
性画像形成部材は、任意に、正孔遮断層と光発生層との
間に位置する第２の接着剤中間層を含むことも可能であ
る。この層は、ポリエステル、ポリビニルブチラールお
よびポリビニルピロリドンなどの高分子材料を含むこと
が可能である。一般に、この層は、約０．６μｍ未満、
より詳しくは約０．１〜約０．５μｍの厚さの層であ
る。
【００２４】本発明は、画像形成装置と印刷装置、およ
び本願において開示した光導電性画像形成部材を用いて
画像を作製する方法も包含する。
び本願において開示した光導電性画像形成部材を用いて
画像を作製する方法も包含する。
【００２５】トリフェニルアミン正孔輸送分子の製造 以下の合成のためのすべての出発材料を商業的に購入
し、さらに精製せずに用いた。製品の構造、式および純
度を陽子磁気共鳴分光分析および元素（ＣＨＮ）分析に
よって確認した。純度を高速液体クロマトグラフィーに
よって確立し、融点を示差走査熱分析（ＤＳＣ）によっ
て決定した。
し、さらに精製せずに用いた。製品の構造、式および純
度を陽子磁気共鳴分光分析および元素（ＣＨＮ）分析に
よって確認した。純度を高速液体クロマトグラフィーに
よって確立し、融点を示差走査熱分析（ＤＳＣ）によっ
て決定した。
【００２６】
【実施例】実施例Ｉ． Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｎ−
ブチルアニリンの合成：ａ）粗製品の合成 ４−ｎ−ブチルアニリン（８３．５ｇ、０．５５９モ
ル）、４−ヨード−オルト−キシレン（２８４ｇ、１．
２３モル）、塩化第一銅（２，２１ｇ、０．０２２モ
ル）、１，１０−フェナントロレン（３．９６ｇ、０．
０２２モル）、水酸化カリウム（工業用フレーク、２５
１ｇ、４．５モル）および３００ミリリットルのトルエ
ンを１リットルのフラスコに投入した。得られた混合物
を攪拌し、１８時間にわたり還流状態（１３０℃）で加
熱した。得られた黒色混合物を全体を通して室温、約２
５℃に冷却し、その後、分液漏斗内で水および希塩酸で
処理した。乾燥および蒸発乾固すると、１６８ｇの粗製
品が濃厚な褐色油として生じた。
ブチルアニリンの合成：ａ）粗製品の合成 ４−ｎ−ブチルアニリン（８３．５ｇ、０．５５９モ
ル）、４−ヨード−オルト−キシレン（２８４ｇ、１．
２３モル）、塩化第一銅（２，２１ｇ、０．０２２モ
ル）、１，１０−フェナントロレン（３．９６ｇ、０．
０２２モル）、水酸化カリウム（工業用フレーク、２５
１ｇ、４．５モル）および３００ミリリットルのトルエ
ンを１リットルのフラスコに投入した。得られた混合物
を攪拌し、１８時間にわたり還流状態（１３０℃）で加
熱した。得られた黒色混合物を全体を通して室温、約２
５℃に冷却し、その後、分液漏斗内で水および希塩酸で
処理した。乾燥および蒸発乾固すると、１６８ｇの粗製
品が濃厚な褐色油として生じた。
【００２７】ｂ）脱色 その後、上の粗製品を１リットルのヘプタンに溶解し、
得られた暗褐色溶液を１００ｇの酸性白土（Ｆｉｌｔｒ
ｏｌ Ｆ−２４、エンゲルハルト（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）製）および１００ｇのアルミ
ナ（ＧｒａｄｅＣＧ２０、アルコア（Ａｌｃｏａ）製）
と合わせて９０℃で１５分にわたり攪拌した。加熱濾過
すると淡いオレンジ色の溶液が生じた。白土とアルミナ
による後続の二つの処理、その後の濾液の蒸発乾固によ
って、淡いオレンジ色の濃厚油が生じた。
得られた暗褐色溶液を１００ｇの酸性白土（Ｆｉｌｔｒ
ｏｌ Ｆ−２４、エンゲルハルト（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ
Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）製）および１００ｇのアルミ
ナ（ＧｒａｄｅＣＧ２０、アルコア（Ａｌｃｏａ）製）
と合わせて９０℃で１５分にわたり攪拌した。加熱濾過
すると淡いオレンジ色の溶液が生じた。白土とアルミナ
による後続の二つの処理、その後の濾液の蒸発乾固によ
って、淡いオレンジ色の濃厚油が生じた。
【００２８】ｃ）蒸留 上の脱色製品を１リットル容量のＫｕｇｅｌｒｏｈｒバ
ブル−ｔｏ−バブル蒸留装置（アルドリッチ（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）製）内で約１×１
０-3ミリバール（約１００ｍＰａ）において真空蒸留し
た。１．５時間にわたって１３０℃のポット温度で集め
られた最初の留分（透明液４９．６ｇ）は、モノ−キシ
リル付加体約１０％の他に、過剰の出発４−ブロモ−オ
ルト−キシレンとしてＮＭＲ分光分析によって識別され
た。約１５０℃〜約１６０℃で蒸留された製品の残りは
淡い琥珀色のガラス状固体であった。
ブル−ｔｏ−バブル蒸留装置（アルドリッチ（Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）製）内で約１×１
０-3ミリバール（約１００ｍＰａ）において真空蒸留し
た。１．５時間にわたって１３０℃のポット温度で集め
られた最初の留分（透明液４９．６ｇ）は、モノ−キシ
リル付加体約１０％の他に、過剰の出発４−ブロモ−オ
ルト−キシレンとしてＮＭＲ分光分析によって識別され
た。約１５０℃〜約１６０℃で蒸留された製品の残りは
淡い琥珀色のガラス状固体であった。
【００２９】ｄ）結晶化および再結晶化 上の留出液を６００ミリリットルの沸騰エタノールに溶
解した。溶液を室温に冷却し、結晶化した製品を濾過
し、５０ミリリットルのエタノール、続いて３×１００
ミリリットルのメタノール部分で洗浄した。５０℃で乾
燥すると、製品が淡いクリーム色の結晶（５３ｇ、収率
２７％、融点６２℃）として生じた。７００ミリリット
ルのエタノールからの再結晶化、続いて濾過、上の実施
例の場合のような洗浄および乾燥によって、デバイス製
造のために適する精製された材料４０ｇが生じた。
解した。溶液を室温に冷却し、結晶化した製品を濾過
し、５０ミリリットルのエタノール、続いて３×１００
ミリリットルのメタノール部分で洗浄した。５０℃で乾
燥すると、製品が淡いクリーム色の結晶（５３ｇ、収率
２７％、融点６２℃）として生じた。７００ミリリット
ルのエタノールからの再結晶化、続いて濾過、上の実施
例の場合のような洗浄および乾燥によって、デバイス製
造のために適する精製された材料４０ｇが生じた。
【００３０】実施例ＩＩ． Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｓｅ
ｃ−ブチルアニリンの合成： ａ）粗製品の合成 ４−ｓｅｃ−ブチルアニリン（５０ｇ、０．３３モ
ル）、４−ヨード−オルト−キシレン（１６３ｇ、０．
７０モル）、塩化第一銅（１．３３ｇ、０．０１３モ
ル）、１，１０−フェナントロレン（２．４２ｇ、０．
０１３モル）、水酸化カリウム（工業用フレーク、１５
０ｇ、２．７モル）および３００ミリリットルのトルエ
ンを１リットルのフラスコに投入した。混合物を攪拌
し、２７時間にわたり還流状態（１３０℃）で加熱し
た。得られた黒色混合物を室温に冷却し、その後、上の
実施例の場合のように分液漏斗内で水および希塩酸で処
理した。乾燥および蒸発乾固すると、粗製品が濃厚な褐
色油として生じた。
ｃ−ブチルアニリンの合成： ａ）粗製品の合成 ４−ｓｅｃ−ブチルアニリン（５０ｇ、０．３３モ
ル）、４−ヨード−オルト−キシレン（１６３ｇ、０．
７０モル）、塩化第一銅（１．３３ｇ、０．０１３モ
ル）、１，１０−フェナントロレン（２．４２ｇ、０．
０１３モル）、水酸化カリウム（工業用フレーク、１５
０ｇ、２．７モル）および３００ミリリットルのトルエ
ンを１リットルのフラスコに投入した。混合物を攪拌
し、２７時間にわたり還流状態（１３０℃）で加熱し
た。得られた黒色混合物を室温に冷却し、その後、上の
実施例の場合のように分液漏斗内で水および希塩酸で処
理した。乾燥および蒸発乾固すると、粗製品が濃厚な褐
色油として生じた。
【００３１】ｂ）脱色 その後、上の粗製品を７００ミリリットルのヘプタンに
溶解し、得られた暗褐色溶液を５０ｇの酸性白土（Ｆｉ
ｌｔｒｏｌ Ｆ−２４、エンゲルハルト（Ｅｎｇｅｌｈ
ａｒｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）製）および２５ｇのア
ルミナ（Ｇｒａｄｅ ＣＧ２０、アルコア（Ａｌｃｏ
ａ）製）で室温において１８時間にわたり処理した。濾
過すると淡いオレンジ色の溶液が生じた。それを蒸発乾
固によると、オレンジがかった褐色の濃厚油１０５ｇが
生じた。
溶解し、得られた暗褐色溶液を５０ｇの酸性白土（Ｆｉ
ｌｔｒｏｌ Ｆ−２４、エンゲルハルト（Ｅｎｇｅｌｈ
ａｒｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ）製）および２５ｇのア
ルミナ（Ｇｒａｄｅ ＣＧ２０、アルコア（Ａｌｃｏ
ａ）製）で室温において１８時間にわたり処理した。濾
過すると淡いオレンジ色の溶液が生じた。それを蒸発乾
固によると、オレンジがかった褐色の濃厚油１０５ｇが
生じた。
【００３２】ｃ）蒸留 脱色製品を１リットル容量のＫｕｇｅｌｒｏｈｒバブル
−ｔｏ−バブル蒸留装置（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）製）内で約１Ｘ１０-3
ミリバール（１００ｍＰａ）において真空蒸留した。１
００℃のポット温度で集められた最初の留分（透明液１
２．６ｇ）は、過剰の出発４−ブロモ−オルト−キシレ
ンとしてＮＭＲ分光分析によって識別された。１３０℃
で蒸留された製品の残りは琥珀色のガラス状固体８３ｇ
をもたらした。
−ｔｏ−バブル蒸留装置（アルドリッチ（Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）製）内で約１Ｘ１０-3
ミリバール（１００ｍＰａ）において真空蒸留した。１
００℃のポット温度で集められた最初の留分（透明液１
２．６ｇ）は、過剰の出発４−ブロモ−オルト−キシレ
ンとしてＮＭＲ分光分析によって識別された。１３０℃
で蒸留された製品の残りは琥珀色のガラス状固体８３ｇ
をもたらした。
【００３３】ｄ）結晶化および再結晶化 上のｃ）の留出液をエタノールとヘキサンの沸騰１：１
（体積：体積）混合物５００ミリリットルに溶解した。
溶液を０℃で一晩（約１８時間）貯蔵し、結晶化した製
品を濾過し、３×５０ミリリットルの氷冷ヘキサンで洗
浄した。室温（約２５℃）で空気中において乾燥する
と、製品がくすんだ白色の結晶（５７ｇ、収率４８％、
融点８７℃）として生じた。９００ミリリットルのエタ
ノールからのこの製品５３ｇの再結晶化、続いて濾過、
洗浄および乾燥によって、精製された約９９．８％材料
（融点８８℃）約４２ｇが生じ、それをデバイス製造の
ために用いた。
（体積：体積）混合物５００ミリリットルに溶解した。
溶液を０℃で一晩（約１８時間）貯蔵し、結晶化した製
品を濾過し、３×５０ミリリットルの氷冷ヘキサンで洗
浄した。室温（約２５℃）で空気中において乾燥する
と、製品がくすんだ白色の結晶（５７ｇ、収率４８％、
融点８７℃）として生じた。９００ミリリットルのエタ
ノールからのこの製品５３ｇの再結晶化、続いて濾過、
洗浄および乾燥によって、精製された約９９．８％材料
（融点８８℃）約４２ｇが生じ、それをデバイス製造の
ために用いた。
【００３４】実施例ＩＩＩ． ヒドロキシガリウムフタロシアニン｛ＨＯＧａＰｃ
（Ｖ）｝デバイス：層状光導電性画像形成部材を次の手
順によって製造した。上に厚さ０．１μｍのガンマアミ
ノプロピルトリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ
０．１μｍのデュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，
０００ポリエステル接着剤がある厚さ７５μｍのチタン
化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基板を基導電性フィルムとし
て用いた。ヒドロキシガリウムフタロシアニン電荷発生
層（ＣＧＬ）を次の通り製造した。直径約０．８ミリメ
ートルのガラスビーズ７０ｇを含む６０ミリリットルの
ガラス瓶内で、０．５５ｇのＨＯＧａＰｃ（Ｖ）顔料を
０．５８ｇのポリ（スチレン−ｂ−４−ビニルピリジ
ン）ポリマーおよび２０ｇのトルエンと混合した。瓶を
ペイントシェーカー内に入れ、２時間にわたり振とうし
た。上に厚さ０．１μｍのガンマアミノプロピルトリエ
トキシシラン層と、さらに上に厚さ０．１μｍのデュポ
ン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，０００ポリエステル
接着剤フィルムがある厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）基板上に＃８ワイアロッドを用いて、得
られた顔料分散液を被覆した。その後、形成された光発
生剤層を強制空気炉内で１００℃において１０分にわた
り乾燥させた。その後、以下の実施例ＩＩＩａ、ＩＩＩ
ｂおよびＩＩＩｃにおいて得られた電荷輸送層を各光発
生剤層に別々に上塗りした。
（Ｖ）｝デバイス：層状光導電性画像形成部材を次の手
順によって製造した。上に厚さ０．１μｍのガンマアミ
ノプロピルトリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ
０．１μｍのデュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，
０００ポリエステル接着剤がある厚さ７５μｍのチタン
化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基板を基導電性フィルムとし
て用いた。ヒドロキシガリウムフタロシアニン電荷発生
層（ＣＧＬ）を次の通り製造した。直径約０．８ミリメ
ートルのガラスビーズ７０ｇを含む６０ミリリットルの
ガラス瓶内で、０．５５ｇのＨＯＧａＰｃ（Ｖ）顔料を
０．５８ｇのポリ（スチレン−ｂ−４−ビニルピリジ
ン）ポリマーおよび２０ｇのトルエンと混合した。瓶を
ペイントシェーカー内に入れ、２時間にわたり振とうし
た。上に厚さ０．１μｍのガンマアミノプロピルトリエ
トキシシラン層と、さらに上に厚さ０．１μｍのデュポ
ン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，０００ポリエステル
接着剤フィルムがある厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）基板上に＃８ワイアロッドを用いて、得
られた顔料分散液を被覆した。その後、形成された光発
生剤層を強制空気炉内で１００℃において１０分にわた
り乾燥させた。その後、以下の実施例ＩＩＩａ、ＩＩＩ
ｂおよびＩＩＩｃにおいて得られた電荷輸送層を各光発
生剤層に別々に上塗りした。
【００３５】比較例ＩＩＩａ．１部のＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１
−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５
部のポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロ
ロベンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製し
た。ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムア
プリケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆
した。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において
６０分にわたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約
２０μｍであった。
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１
−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５
部のポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロ
ロベンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製し
た。ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムア
プリケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆
した。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において
６０分にわたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約
２０μｍであった。
【００３６】実施例ＩＩＩｂ．ＴＰＤの代わりにＮ，Ｎ
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチル
アニリン（実施例ＩＩ）を用いて実施例ＩＩＩａの手順
を繰り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリ
カーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼ
ンを混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャ
ップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケー
タを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得
られた部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分に
わたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍ
であった。
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチル
アニリン（実施例ＩＩ）を用いて実施例ＩＩＩａの手順
を繰り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリ
カーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼ
ンを混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャ
ップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケー
タを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得
られた部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分に
わたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍ
であった。
【００３７】実施例ＩＩＩｃ．ＴＰＤの代わりにＮ，Ｎ
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチル
アニリン（実施例Ｉ）を用いて実施例ＩＩＩａの手順を
繰り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフ
ェニル）−４−ｎ−ブチルアニリン、１．５部のポリカ
ーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼン
を混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャッ
プが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータ
を用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得ら
れた部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわ
たり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍで
あった。
−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチル
アニリン（実施例Ｉ）を用いて実施例ＩＩＩａの手順を
繰り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフ
ェニル）−４−ｎ−ブチルアニリン、１．５部のポリカ
ーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼン
を混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャッ
プが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータ
を用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得ら
れた部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわ
たり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍで
あった。
【００３８】実施例ＩＶ． ジブロモアンサントロン（ＤＢＡ）デバイス：光発生剤
層を顔料分散液から次の通り製造した。直径約１／８イ
ンチのステンレススチールボール７０ｇを含む３０ミリ
リットルのガラス瓶内で、０．４０ｇのジブロモアンサ
ントロン顔料を０．０４ｇのポリビニルブチラール樹脂
および１０．７ｇの塩化メチレンと混合した。瓶をロー
ルミル上に置き、１６時間にわたり混練した。２ミル
（０．０５ｍｍ）のブレードギャップを用い、得られた
顔料分散液を被覆して、上に厚さ０．１μｍのガンマア
ミノプロピルトリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ
０．１μｍのデュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，
０００ポリエステル接着剤がある厚さ７５μｍのアルミ
化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基板上に光発生剤層を形成さ
せた。その後、形成された光発生剤層を強制空気炉内で
１００℃において１０分にわたり乾燥させた。実施例Ｉ
ＶａおよびＩＶｂの電荷輸送層を光発生剤層（二つのデ
バイス）に上塗りし、二つの別個の画像形成部材を作製
した。
層を顔料分散液から次の通り製造した。直径約１／８イ
ンチのステンレススチールボール７０ｇを含む３０ミリ
リットルのガラス瓶内で、０．４０ｇのジブロモアンサ
ントロン顔料を０．０４ｇのポリビニルブチラール樹脂
および１０．７ｇの塩化メチレンと混合した。瓶をロー
ルミル上に置き、１６時間にわたり混練した。２ミル
（０．０５ｍｍ）のブレードギャップを用い、得られた
顔料分散液を被覆して、上に厚さ０．１μｍのガンマア
ミノプロピルトリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ
０．１μｍのデュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，
０００ポリエステル接着剤がある厚さ７５μｍのアルミ
化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基板上に光発生剤層を形成さ
せた。その後、形成された光発生剤層を強制空気炉内で
１００℃において１０分にわたり乾燥させた。実施例Ｉ
ＶａおよびＩＶｂの電荷輸送層を光発生剤層（二つのデ
バイス）に上塗りし、二つの別個の画像形成部材を作製
した。
【００３９】比較例ＩＶａ．１部のＮ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−
ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５部
のポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロ
ベンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製し
た。ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムア
プリケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆
した。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において
６０分にわたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約
２０μｍであった。
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−
ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５部
のポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロ
ベンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製し
た。ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムア
プリケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆
した。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において
６０分にわたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約
２０μｍであった。
【００４０】実施例ＩＶｂ．ＴＰＤの代わりにＮ，Ｎ−
ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチルア
ニリン（実施例ＩＩ）を用いて実施例ＩＶａの手順を繰
り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェ
ニル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリカー
ボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを
混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップ
が１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを
用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られ
た部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわた
り乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍであ
った。
ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチルア
ニリン（実施例ＩＩ）を用いて実施例ＩＶａの手順を繰
り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェ
ニル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリカー
ボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを
混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップ
が１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを
用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られ
た部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわた
り乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍであ
った。
【００４１】実施例Ｖ． 三方晶セレン（Ｔｒｉｇ．Ｓｅ）デバイス：三方晶セレ
ン光発生剤層を顔料分散液から次の通り製造した。それ
ぞれ１４ミリリットルのテトラヒドロフランおよびトル
エン中で１．６ｇの三方晶セレンおよび１．６ｇのポリ
（Ｎ−ビニル−カルバゾール）をボールミル混練するこ
とにより三方晶セレンとポリ（Ｎ−ビニル−カルバゾー
ル）の分散液を調製した。その後、それぞれ５ミリリッ
トルのテトラヒドロフランおよびトルエン中のＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）
０．２４ｇの溶液で、得られたスラリー１０ｇを希釈し
た。バードフィルムアプリケータを用いて、上の分散液
をアルミ化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基板上に被覆し、そ
の後、強制空気炉内で１３５℃において５分にわたり乾
燥させることにより、厚さ１．５μｍの光発生層を製造
した。その後、それぞれ実施例Ｖａ、ＶｂおよびＶｃに
記載された電荷輸送層を三つの上述した光発生剤層に別
々に上塗りした。
ン光発生剤層を顔料分散液から次の通り製造した。それ
ぞれ１４ミリリットルのテトラヒドロフランおよびトル
エン中で１．６ｇの三方晶セレンおよび１．６ｇのポリ
（Ｎ−ビニル−カルバゾール）をボールミル混練するこ
とにより三方晶セレンとポリ（Ｎ−ビニル−カルバゾー
ル）の分散液を調製した。その後、それぞれ５ミリリッ
トルのテトラヒドロフランおよびトルエン中のＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）
０．２４ｇの溶液で、得られたスラリー１０ｇを希釈し
た。バードフィルムアプリケータを用いて、上の分散液
をアルミ化ＭＹＬＡＲ（登録商標）基板上に被覆し、そ
の後、強制空気炉内で１３５℃において５分にわたり乾
燥させることにより、厚さ１．５μｍの光発生層を製造
した。その後、それぞれ実施例Ｖａ、ＶｂおよびＶｃに
記載された電荷輸送層を三つの上述した光発生剤層に別
々に上塗りした。
【００４２】比較例Ｖａ．１部のＮ，Ｎ’−ジフェニル
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５部の
ポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベ
ンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製した。
ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリ
ケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆し
た。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において６
０分にわたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２
０μｍであった。
−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５部の
ポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベ
ンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製した。
ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリ
ケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆し
た。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において６
０分にわたり乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２
０μｍであった。
【００４３】実施例Ｖｂ．ＴＰＤの代わりにＮ，Ｎ−ビ
ス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチルアニ
リン（実施例ＩＩ）を用いて実施例Ｖａの手順を繰り返
した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリカーボ
ネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを混
合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップが
１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを用
いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られた
部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわたり
乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍであっ
た。
ス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチルアニ
リン（実施例ＩＩ）を用いて実施例Ｖａの手順を繰り返
した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリカーボ
ネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを混
合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップが
１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを用
いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られた
部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわたり
乾燥させた。輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍであっ
た。
【００４４】実施例Ｖｃ．ＴＰＤの代わりにＮ，Ｎ−ビ
ス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニ
リン（実施例Ｉ）を用いて実施例Ｖａの手順を繰り返し
た。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）
−４−ｎ−ブチルアニリン、１．５部のポリカーボネー
ト樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを混合す
ることにより、輸送層溶液を作製した。ギャップが１０
ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを用い
て、溶液を上の光発生層上に被覆した。得られた部材を
強制空気炉内で１１５℃において６０分にわたり乾燥さ
せた。正孔輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍであっ
た。
ス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニ
リン（実施例Ｉ）を用いて実施例Ｖａの手順を繰り返し
た。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）
−４−ｎ−ブチルアニリン、１．５部のポリカーボネー
ト樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを混合す
ることにより、輸送層溶液を作製した。ギャップが１０
ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを用い
て、溶液を上の光発生層上に被覆した。得られた部材を
強制空気炉内で１１５℃において６０分にわたり乾燥さ
せた。正孔輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍであっ
た。
【００４５】実施例ＶＩ． ペリレンダイマーデバイス：光発生剤層を顔料分散液か
ら次の通り製造した。直径約１／８インチのステンレス
スチールボール７０ｇを含む３０ミリリットルのガラス
瓶内で、ペリレンダイマー顔料と呼ばれる約１：１：２
の重量比における、それぞれ１，３−ビス（ｎ−ペンチ
ルイミドペリレンイミド）プロパン（式３においてＲ1
＝Ｒ2＝ｎ−ペンチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔
料、１，３−ビス（２−メチルブチルイミドペリレンイ
ミド）プロパン（式３においてＲ1＝Ｒ2＝２−メチルブ
チル）顔料および１−（ｎ−ペンチルイミドペリレンイ
ミド）−３−（２−メチルブチルイミドペリレンイミ
ド）プロパン（式３においてＲ1＝ｎ−ペンチル、Ｒ2＝
２−メチルブチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔料の化
学的混合物０．２０ｇを０．０５ｇのポリビニルブチラ
ール樹脂、３．６ｇのテトラヒドロフランおよび３．５
ｇのトルエンと混合した。瓶をロールミル上に置き、９
６時間にわたり混練した。１．５ミル（０．０３８ｍ
ｍ）のブレードギャップを用い、得られた顔料分散液を
被覆して、上に厚さ０．１μｍのガンマアミノプロピル
トリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ０．１μｍの
デュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，０００ポリエ
ステル接着剤層がある厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）基板上に光発生剤層を形成させた。その
後、形成された光発生剤層を強制空気炉内で１００℃に
おいて１０分にわたり乾燥させた。実施例ＶＩａの電荷
輸送層を光発生剤層に被覆し、二つの別の部材におい
て、それぞれＶＩｂおよびＶＩｃの電荷輸送層を光発生
剤層に被覆した。
ら次の通り製造した。直径約１／８インチのステンレス
スチールボール７０ｇを含む３０ミリリットルのガラス
瓶内で、ペリレンダイマー顔料と呼ばれる約１：１：２
の重量比における、それぞれ１，３−ビス（ｎ−ペンチ
ルイミドペリレンイミド）プロパン（式３においてＲ1
＝Ｒ2＝ｎ−ペンチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔
料、１，３−ビス（２−メチルブチルイミドペリレンイ
ミド）プロパン（式３においてＲ1＝Ｒ2＝２−メチルブ
チル）顔料および１−（ｎ−ペンチルイミドペリレンイ
ミド）−３−（２−メチルブチルイミドペリレンイミ
ド）プロパン（式３においてＲ1＝ｎ−ペンチル、Ｒ2＝
２−メチルブチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔料の化
学的混合物０．２０ｇを０．０５ｇのポリビニルブチラ
ール樹脂、３．６ｇのテトラヒドロフランおよび３．５
ｇのトルエンと混合した。瓶をロールミル上に置き、９
６時間にわたり混練した。１．５ミル（０．０３８ｍ
ｍ）のブレードギャップを用い、得られた顔料分散液を
被覆して、上に厚さ０．１μｍのガンマアミノプロピル
トリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ０．１μｍの
デュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，０００ポリエ
ステル接着剤層がある厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）基板上に光発生剤層を形成させた。その
後、形成された光発生剤層を強制空気炉内で１００℃に
おいて１０分にわたり乾燥させた。実施例ＶＩａの電荷
輸送層を光発生剤層に被覆し、二つの別の部材におい
て、それぞれＶＩｂおよびＶＩｃの電荷輸送層を光発生
剤層に被覆した。
【化９】
【００４６】比較例ＶＩａ．１部のＮ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−
ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５部
のポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロ
ベンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製し
た。ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムア
プリケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆
した。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において
６０分にわたり乾燥させた。正孔輸送層の最終乾燥厚さ
は約２０μｍであった。
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−
ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１．５部
のポリカーボネート樹脂および１３．１部のモノクロロ
ベンゼンを混合することにより、輸送層溶液を作製し
た。ギャップが１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムア
プリケータを用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆
した。得られた部材を強制空気炉内で１１５℃において
６０分にわたり乾燥させた。正孔輸送層の最終乾燥厚さ
は約２０μｍであった。
【００４７】実施例ＶＩｂ．ＴＰＤの代わりにＮ，Ｎ−
ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチルア
ニリン（実施例ＩＩ）を用いて実施例ＶＩａの手順を繰
り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェ
ニル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリカー
ボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを
混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップ
が１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを
用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られ
た部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわた
り乾燥させた。正孔輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍ
であった。
ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｓｅｃ−ブチルア
ニリン（実施例ＩＩ）を用いて実施例ＶＩａの手順を繰
り返した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェ
ニル）−ｓｅｃ−ブチルアニリン、１．５部のポリカー
ボネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを
混合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップ
が１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを
用いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られ
た部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわた
り乾燥させた。正孔輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍ
であった。
【００４８】実施例Ｖｃ．ＴＰＤの代わりにＮ，Ｎ−ビ
ス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニ
リン（実施例Ｉ）を用いて実施例ＶＩａの手順を繰り返
した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−４−ｎ−ブチルアニリン、１．５部のポリカーボ
ネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを混
合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップが
１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを用
いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られた
部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわたり
乾燥させた。正孔輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍで
あった。
ス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニ
リン（実施例Ｉ）を用いて実施例ＶＩａの手順を繰り返
した。１部のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−４−ｎ−ブチルアニリン、１．５部のポリカーボ
ネート樹脂および１３．１部のモノクロロベンゼンを混
合することにより、輸送層溶液を作製した。ギャップが
１０ミル（０．２５ｍｍ）のフィルムアプリケータを用
いて、その溶液を上の光発生層上に被覆した。得られた
部材を強制空気炉内で１１５℃において６０分にわたり
乾燥させた。正孔輸送層の最終乾燥厚さは約２０μｍで
あった。
【００４９】その後、電位計に取り付けられた容量結合
プローブによって測定した表面電位が初期値Ｖ0＝８０
０ボルトを達成するまで、コロナ放電装置を用いて表面
を静電的に帯電させることにより、各画像形成部材の電
子写真電気特性を決定した。暗所に０．５秒にわたり静
置した後、帯電した部材はＶddp（ダーク現像電位）の
表面電位に達し、その後、フィルター付きキセノンラン
プからの光に部材を露光した。光放電作用に起因するＶ
bg（バックグラウンド電位）への表面電位の減少が観察
された。ダークディケイ（ボルト／秒）を（Ｖ0−
Ｖddp）／０．５として計算した。ダークディケイ値が
低ければ低いほど、光による露光の前に電荷を保持する
部材の能力は優れている。同様に、Ｖddpが低ければ低
いほど、部材の帯電挙動は劣っている。％光放電を１０
０％×（Ｖddp−Ｖbg）／Ｖddpとして計算した。露光工
程中に画像形成部材を光放電させるために用いられた光
エネルギーを照度計で測定した。画像形成部材の感光性
は、ダーク現像電位から５０％光放電を達成するために
必要な露光エネルギーの量、Ｅ1/2（エルグ／ｃｍ2）に
よって表現することができる。感光性が高ければ高いほ
ど、Ｅ1/2値は小さい。高い感光性（より低いＥ
1/2値）、より低いダークディケイおよび高い帯電は電
子写真画像形成部材の改善された性能に関して望まし
い。
プローブによって測定した表面電位が初期値Ｖ0＝８０
０ボルトを達成するまで、コロナ放電装置を用いて表面
を静電的に帯電させることにより、各画像形成部材の電
子写真電気特性を決定した。暗所に０．５秒にわたり静
置した後、帯電した部材はＶddp（ダーク現像電位）の
表面電位に達し、その後、フィルター付きキセノンラン
プからの光に部材を露光した。光放電作用に起因するＶ
bg（バックグラウンド電位）への表面電位の減少が観察
された。ダークディケイ（ボルト／秒）を（Ｖ0−
Ｖddp）／０．５として計算した。ダークディケイ値が
低ければ低いほど、光による露光の前に電荷を保持する
部材の能力は優れている。同様に、Ｖddpが低ければ低
いほど、部材の帯電挙動は劣っている。％光放電を１０
０％×（Ｖddp−Ｖbg）／Ｖddpとして計算した。露光工
程中に画像形成部材を光放電させるために用いられた光
エネルギーを照度計で測定した。画像形成部材の感光性
は、ダーク現像電位から５０％光放電を達成するために
必要な露光エネルギーの量、Ｅ1/2（エルグ／ｃｍ2）に
よって表現することができる。感光性が高ければ高いほ
ど、Ｅ1/2値は小さい。高い感光性（より低いＥ
1/2値）、より低いダークディケイおよび高い帯電は電
子写真画像形成部材の改善された性能に関して望まし
い。
【００５０】以下の表１は、上の実施例により作製され
たデバイスに関して得られた電子写真電気結果を要約し
ている。使用した露光された光は、４００ｎｍの波長で
あった。
たデバイスに関して得られた電子写真電気結果を要約し
ている。使用した露光された光は、４００ｎｍの波長で
あった。
【表１】
【００５１】実施例ＩＩＩａ、ＩＶａ、ＶａおよびＶＩ
ａは、電荷輸送層中にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−
４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を用いた比較例である。
ａは、電荷輸送層中にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’
−ビス（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−
４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を用いた比較例である。
【００５２】実施例ＩＩＩｂ、ＩＶｂ、ＶｂおよびＶＩ
ｂは、電荷輸送層中のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）−４−ｓｅｃ−ブチルアニリンに基づいてい
る。
ｂは、電荷輸送層中のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）−４−ｓｅｃ−ブチルアニリンに基づいてい
る。
【００５３】実施例ＩＩＩｃ、ＶｃおよびＶＩｃは、電
荷輸送層中のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−４−ｎ−ブチルアニリンに基づいている。
荷輸送層中のＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−４−ｎ−ブチルアニリンに基づいている。
【００５４】４００ｎｍ露光におけるＤＢＡ顔料、ＨＯ
ＧａＰｃ（Ｖ）顔料、三方晶セレン顔料およびペリレン
ダイマー顔料のそれぞれの感光性の改善は、ＣＴＬ中の
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン
を、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−
ｓｅｃ−ブチルアニリンまたはＮ，Ｎ−ビス（３，４−
ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニリンで置き換
えた時に達成された。ＣＴＬ中にＮ，Ｎ−ビス（３，４
−ジメチルフェニル）−４−ｓｅｃ−ブチルアニリンま
たはＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−
ｎ−ブチルアニリンを組み込んだ感光体は、ＣＴＬ（電
荷輸送層）中にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，
４’−ジアミンを組み込んだ感光体と比べて、若干より
低いダークディケイおよび若干より高い残留電圧も生じ
させた。
ＧａＰｃ（Ｖ）顔料、三方晶セレン顔料およびペリレン
ダイマー顔料のそれぞれの感光性の改善は、ＣＴＬ中の
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−１，１−ビフェニル−４，４’−ジアミン
を、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−
ｓｅｃ−ブチルアニリンまたはＮ，Ｎ−ビス（３，４−
ジメチルフェニル）−４−ｎ−ブチルアニリンで置き換
えた時に達成された。ＣＴＬ中にＮ，Ｎ−ビス（３，４
−ジメチルフェニル）−４−ｓｅｃ−ブチルアニリンま
たはＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−４−
ｎ−ブチルアニリンを組み込んだ感光体は、ＣＴＬ（電
荷輸送層）中にＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１−ビフェニル−４，
４’−ジアミンを組み込んだ感光体と比べて、若干より
低いダークディケイおよび若干より高い残留電圧も生じ
させた。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１３年１１月１３日（２００１．１１．
１３）
１３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４５】実施例ＶＩ． ペリレンダイマーデバイス：光発生剤層を顔料分散液か
ら次の通り製造した。直径約１／８インチのステンレス
スチールボール７０ｇを含む３０ミリリットルのガラス
瓶内で、ペリレンダイマー顔料と呼ばれる約１：１：２
の重量比における、それぞれ１，３−ビス（ｎ−ペンチ
ルイミドペリレンイミド）プロパン（化９においてＲ1
＝Ｒ2＝ｎ−ペンチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔
料、１，３−ビス（２−メチルブチルイミドペリレンイ
ミド）プロパン（化９においてＲ1＝Ｒ2＝２−メチルブ
チル）顔料および１−（ｎ−ペンチルイミドペリレンイ
ミド）−３−（２−メチルブチルイミドペリレンイミ
ド）プロパン（化９においてＲ1＝ｎ−ペンチル、Ｒ2＝
２−メチルブチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔料の化
学的混合物０．２０ｇを０．０５ｇのポリビニルブチラ
ール樹脂、３．６ｇのテトラヒドロフランおよび３．５
ｇのトルエンと混合した。瓶をロールミル上に置き、９
６時間にわたり混練した。１．５ミル（０．０３８ｍ
ｍ）のブレードギャップを用い、得られた顔料分散液を
被覆して、上に厚さ０．１μｍのガンマアミノプロピル
トリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ０．１μｍの
デュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，０００ポリエ
ステル接着剤層がある厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）基板上に光発生剤層を形成させた。その
後、形成された光発生剤層を強制空気炉内で１００℃に
おいて１０分にわたり乾燥させた。実施例ＶＩａの電荷
輸送層を光発生剤層に被覆し、二つの別の部材におい
て、それぞれＶＩｂおよびＶＩｃの電荷輸送層を光発生
剤層に被覆した。
ら次の通り製造した。直径約１／８インチのステンレス
スチールボール７０ｇを含む３０ミリリットルのガラス
瓶内で、ペリレンダイマー顔料と呼ばれる約１：１：２
の重量比における、それぞれ１，３−ビス（ｎ−ペンチ
ルイミドペリレンイミド）プロパン（化９においてＲ1
＝Ｒ2＝ｎ−ペンチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔
料、１，３−ビス（２−メチルブチルイミドペリレンイ
ミド）プロパン（化９においてＲ1＝Ｒ2＝２−メチルブ
チル）顔料および１−（ｎ−ペンチルイミドペリレンイ
ミド）−３−（２−メチルブチルイミドペリレンイミ
ド）プロパン（化９においてＲ1＝ｎ−ペンチル、Ｒ2＝
２−メチルブチル、Ｘ＝１，３−プロピレン）顔料の化
学的混合物０．２０ｇを０．０５ｇのポリビニルブチラ
ール樹脂、３．６ｇのテトラヒドロフランおよび３．５
ｇのトルエンと混合した。瓶をロールミル上に置き、９
６時間にわたり混練した。１．５ミル（０．０３８ｍ
ｍ）のブレードギャップを用い、得られた顔料分散液を
被覆して、上に厚さ０．１μｍのガンマアミノプロピル
トリエトキシシラン層と、さらに上に厚さ０．１μｍの
デュポン（Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ）４９，０００ポリエ
ステル接着剤層がある厚さ７５μｍのチタン化ＭＹＬＡ
Ｒ（登録商標）基板上に光発生剤層を形成させた。その
後、形成された光発生剤層を強制空気炉内で１００℃に
おいて１０分にわたり乾燥させた。実施例ＶＩａの電荷
輸送層を光発生剤層に被覆し、二つの別の部材におい
て、それぞれＶＩｂおよびＶＩｃの電荷輸送層を光発生
剤層に被覆した。
【化９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シー ジョフリー アレン カナダ オンタリオ ウォーターダウン ヒースフィールド クレセント ８ Ｆターム(参考） 2H068 AA19 AA20 BA12 BA39
Claims (7)
- 【請求項１】 光発生層および以下の式のトリアリール
アミンを含有する電荷輸送層を含む光導電性画像形成部
材。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立
してアルキル、アリール、水素またはアルコキシであ
る。） - 【請求項２】 前記トリアリールアミンは、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（３，４−ジメチルフェニル）−４−ｓｅｃ−ブチル
アニリンまたはＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニ
ル）−４−ｎ−ブチルアニリンである請求項１に記載の
光導電性画像形成部材。 - 【請求項３】 前記光発生層は、ヒドロキシガリウムフ
タロシアニンまたはクロロガリウムフタロシアニンであ
る請求項１に記載の光導電性画像形成部材。 - 【請求項４】 任意の厚さが約０．０１μｍ〜約１μｍ
の導電性層が任意に上塗りされたそれぞれの厚さが約３
０μｍ〜３００μｍである金属、導電性ポリマーまたは
絶縁性ポリマーの支持基板を更に含む請求項１に記載の
光導電性画像形成部材。 - 【請求項５】 光発生層および以下の式によって表され
るか、あるいは包含されるような成分を含有する電荷輸
送層を含む画像形成部材。 【化２】 （式中、各Ｒ1〜Ｒ5はアルキルである。） - 【請求項６】 アルキルは１〜約１２個の炭素原子を含
む請求項５に記載の画像形成部材。 - 【請求項７】 光発生層および以下の式の成分を含有す
る電荷輸送層から成る画像形成部材。 【化３】 （式中、各Ｒ、Ｒ1〜Ｒ5はアリールである。）
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| DE3110955A1 (de) | 1981-03-20 | 1982-09-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
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| US4746741A (en) | 1986-06-19 | 1988-05-24 | Eastman Kodak Company | N,N'-bis[2-(3-methylphenyl)ethyl]-perylene-3,4:9,10-bis (dicarboximide) compound use thereof in multi-active photoconductive insulating elements exhibiting far red sensitivity |
| US4937164A (en) | 1989-06-29 | 1990-06-26 | Xerox Corporation | Thionated perylene photoconductive imaging members for electrophotography |
| US4968571A (en) | 1989-07-21 | 1990-11-06 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic recording elements containing a combination of photoconductive perylene materials |
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| US6046348A (en) * | 1996-07-17 | 2000-04-04 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Silane compound, method for making the same, and electrophotographic photoreceptor |
| US5853934A (en) | 1996-07-24 | 1998-12-29 | Konica Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| US5645965A (en) | 1996-08-08 | 1997-07-08 | Xerox Corporation | Symmetrical perylene dimers |
| US5683842A (en) | 1997-02-26 | 1997-11-04 | Xerox Corporation | Unsymmetrical perylene dimers in electrophotography |
| US6099996A (en) * | 1998-03-26 | 2000-08-08 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member with an improved charge transport layer |
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2001
- 2001-02-26 US US09/791,928 patent/US6319645B1/en not_active Expired - Lifetime
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